JP2023503475A - (メタ)アクリレートモノマーから作製される組成物 - Google Patents
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J2491/00—Presence of oils, fats or waxes
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Abstract
本発明は、- 以下を含む組成物A: - 少なくとも1つの還元剤; - 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;- 以下を含む組成物B: - 少なくとも1つの酸化剤;及び - 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーを含む二成分組成物であって、- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;- 組成物の総重量に対して0.3重量%以下の量の少なくとも1つの重合阻害剤を含むことを特徴とする、二成分組成物に関する。【選択図】なし
Description
本発明は、(メタ)アクリレートモノマーをベースとする組成物に関する。
本発明はまた、輸送、海上、アセンブリ、電子機器又は建設分野における材料の、修理及び/又は半構造若しくは構造接着結合における前記組成物の使用にも関する。
アクリル組成物は、ラジカル重合によって架橋すると知られている反応系である。これは、接着剤、シーラント及びコーティングとして使用される。ラジカル重合は、典型的には、結果としてラジカルを生成する酸化還元反応によるレドックス系によって開始される。
ほとんどのアクリル系は、二成分系である。第1の成分は、通常、還元剤及び反応性モノマーを含有し、第2の成分は酸化剤を含有する。2つの成分を混合させたら、還元剤は、例えば、有機過酸化物のO-O結合の切断を誘発し、重合が開始される。
しかしながら、この技術の問題の1つとして、酸素による阻害がある。これは、空気中に存在する三重項状態の酸素が、試料の表面に形成されるラジカルと相互作用し、それによって重合の開始を防止することに起因する。曝露されている坪量に応じて酸素の浸透がほとんどない又は全くないため、この阻害は本質的には表面で現れる。加えて、重合反応は、大気中の酸素に曝露された表面では遅いことが多く、該表面は部分的に重合され、粘着性のままであることが多い。
上述の欠点のうち少なくとも1つを少なくとも部分的に解決することを可能にする新規の(メタ)アクリル系組成物が必要とされている。
より具体的には、迅速な深部重合を可能にする新規の(メタ)アクリル系組成物が必要とされている。
反応性と貯蔵安定性の良好なバランスを可能にする新規の(メタ)アクリル系組成物が必要とされている。
A.組成物
本発明は:
- 以下を含む組成物A:
- 少なくとも1つの還元剤;
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;
- 以下を含む組成物B:
- 少なくとも1つの酸化剤;及び
- 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー
を含む二成分組成物であって、
- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;
- 少なくとも1つの重合阻害剤を、前記組成物の総重量に対して0.3重量%以下の含有量で含む
ことを特徴とする、二成分組成物に関する。
本発明は:
- 以下を含む組成物A:
- 少なくとも1つの還元剤;
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;
- 以下を含む組成物B:
- 少なくとも1つの酸化剤;及び
- 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー
を含む二成分組成物であって、
- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;
- 少なくとも1つの重合阻害剤を、前記組成物の総重量に対して0.3重量%以下の含有量で含む
ことを特徴とする、二成分組成物に関する。
還元剤
還元剤は、第3級アミン、メタ重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、遷移金属、アゾ化合物、α-アミノスルホン、及びこれらの混合物から選択されてもよい。
還元剤は、第3級アミン、メタ重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、遷移金属、アゾ化合物、α-アミノスルホン、及びこれらの混合物から選択されてもよい。
アゾ化合物の中では、例えば、アゾイソ酪酸を挙げることができる。
α-スルホンの中でも、例えば、ビス(トリルスルホニルメチル)ベンジルアミンを挙げることができる。
第3級アミンの中では、例えば、ジイソプロパノール-p-トリイジン(DIIPT);ジメチル-p-トルイジン;ジプロポキシ-p-トルイジン;ジメチルアニリン;N,N-ジメチルアミノメチルフェノール;N,N-ジイソプロパノール-p-クロロアニリン;N,N-ジイソプロパノール-p-ブロモアニリン;N,N-ジイソプロパノール-p-ブロモ-m-メチルアニリン;N,N-ジメチル-p-クロロアニリン;N,N-ジメチル-p-ブロモアニリン;N,N-ジエチル-p-クロロアニリン;及びN,N-ジエチル-p-ブロモアニリン;並びにこれらの混合物を挙げることができ、アミンは、以下の式(I)又は(II)を有する:
[式中:
- m及びnは、互いに独立して、1~150、好ましくは1~100、優先的には1~72、有利には1~36、さらにより有利には1~18の範囲の整数であり;
- rは、1~200、好ましくは1~104、優先的には1~72、有利には1~36の範囲の整数であり;
- R1は、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和又は不飽和アルキル;6~12個の炭素原子を含む(ヘテロ)アリール;3~12個の炭素原子を含むシクロアルキルからなる群から選択される基を表し;
- vは、0~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン原子、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
- R4は、水素原子、アリールアルキル基、又は1~20個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐アルキル基、好ましくは1~12個の炭素原子、有利には1~6個の炭素原子を含むアルキル基を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5を条件とする。]。
[式中:
- m及びnは、互いに独立して、1~150、好ましくは1~100、優先的には1~72、有利には1~36、さらにより有利には1~18の範囲の整数であり;
- rは、1~200、好ましくは1~104、優先的には1~72、有利には1~36の範囲の整数であり;
- R1は、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和又は不飽和アルキル;6~12個の炭素原子を含む(ヘテロ)アリール;3~12個の炭素原子を含むシクロアルキルからなる群から選択される基を表し;
- vは、0~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン原子、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
- R4は、水素原子、アリールアルキル基、又は1~20個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐アルキル基、好ましくは1~12個の炭素原子、有利には1~6個の炭素原子を含むアルキル基を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5を条件とする。]。
上式(I)中、vは、好ましくは1であり、R1は、好ましくはパラ位にある。
式(I)のアミンは、好ましくは:
- R1が、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和又は不飽和アルキルを表し;優先的には、R1がメチルを表し;
- m及びnが、互いに独立して、1~18、好ましくは1~9、有利には1~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3が、互いに独立して、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;好ましくは、R2及びR3がそれぞれ水素原子を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5である
ものから選択される。
- R1が、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和又は不飽和アルキルを表し;優先的には、R1がメチルを表し;
- m及びnが、互いに独立して、1~18、好ましくは1~9、有利には1~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3が、互いに独立して、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;好ましくは、R2及びR3がそれぞれ水素原子を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5である
ものから選択される。
好ましくは、式(I)のアミンは:
- R1が、1~5個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキルを表し;優先的には、R1がメチルを表し;
- m及びnが、互いに独立して、1~18、好ましくは1~9、有利には1~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3が水素原子を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5である
ものである。
- R1が、1~5個の炭素原子を含む直鎖又は分岐アルキルを表し;優先的には、R1がメチルを表し;
- m及びnが、互いに独立して、1~18、好ましくは1~9、有利には1~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3が水素原子を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5である
ものである。
式(I)のアミンの中では、例えば、Geo Speciality Chemicalsより販売されているBisomer(登録商標)PTE(CAS番号:878391-30-1)、Lanxessより販売されているAccelerator PT25E(CAS番号:878391-30-1)、Biosynthから入手可能なN,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)-p-アニリン(CAS番号:3077-13-2)、BASFより販売されているN,N-ビス(2-ヒドロキシプロピル)-p-トルイジン(CAS番号:38668-48-3)、Ethox Chemicalから入手可能なEthox ANA-10(CAS番号:36356-83-9)を挙げることができる。
上式(II)中、vは好ましくは1であり、R1は好ましくはパラ位にある。
式(II)のアミンは、好ましくは:
- R1は、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐の飽和若しくは不飽和アルキルを表し;優先的には、R1はメチルを表し;
- rは、1~36、好ましくは1~18、有利には1~10の範囲の整数を表し;
- R3は、ハロゲン原子、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
- R4は、水素原子、アリールアルキル基、又は1~20個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐アルキル基を表す
ものから選択される。
- R1は、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐の飽和若しくは不飽和アルキルを表し;優先的には、R1はメチルを表し;
- rは、1~36、好ましくは1~18、有利には1~10の範囲の整数を表し;
- R3は、ハロゲン原子、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
- R4は、水素原子、アリールアルキル基、又は1~20個の炭素原子、好ましくは1~6個の炭素原子を含む直鎖若しくは分岐アルキル基を表す
ものから選択される。
式(II)のアミンの中では、例えば、Sigma-Aldrichから入手可能なN-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチルアニリン(CAS番号:93-90-3)及びParchemから入手可能なN-(2-ヒドロキシエチル)-N-メチル-p-トルイジン(MHPT、CAS番号:2842-44-6)を挙げることができる。
好ましくは、組成物Aは、還元剤として少なくとも1つの第3級アミン、さらにより優先的には上式(I)のアミンを含む。
組成物Aは、前記組成物Aの総重量に対して0.5重量%~5重量%、好ましくは1重量%~3重量%の範囲の総含有量の還元剤を含んでもよい。
酸化剤
酸化剤は、過酸化物、遷移金属の有機塩、不安定塩素を含有する化合物、及びこれらの混合物から選択されてもよい。
酸化剤は、過酸化物、遷移金属の有機塩、不安定塩素を含有する化合物、及びこれらの混合物から選択されてもよい。
過酸化物は、有機過酸化物、無機過酸化物及びこれらの混合物から選択されてもよい。
無機過酸化物の中では、ペルオキソ二硫酸及びその塩(ペルオキソ二硫酸アンモニウム、ペルオキソ二硫酸ナトリウム及びペルオキソ二硫酸カリウムなど)を挙げることができる。
有機過酸化物の中では、クメンヒドロペルオキシド、パラ-メンタンヒドロペルオキシド、tert-ブチルペルオキシイソブチレート、tert-ブチルペルオキシベンゾエート、tert-ブチルペルオキシネオデカノエート、tert-アミルペルオキシピバレート、過酸化アセチル、過酸化ベンゾイル、過酸化ジベンゾイル、1,3-ビス(t-ブチルペルオキシイソプロピル)ベンゼン、過酸化ジアセチル、過酸化t-ブチルクミル、ペルオキシ酢酸tert-ブチル、過酸化クミル、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキサン、2,5-ジメチル-2,5-ジ-t-ブチルペルオキシヘキシ-3-イン、4-メチル-2,2-ジ-t-ブチルペルオキシペンタン及びこれらの混合物を挙げることができる。
好ましくは、組成物Bは、酸化剤として過酸化ベンゾイルを含む。
組成物Bは、前記組成物Bの総重量に対して0.5重量%~5重量%、好ましくは1重量%~3重量%の範囲の総含有量の酸化剤を含んでもよい。
本発明による組成物は、典型的には、レドックス系を含んでもよく、その還元剤は組成物A中に含まれ、その酸化剤は組成物B中に含まれる。例えば、以下の組み合わせ:
- 過硫酸塩(酸化剤)/(メタ重亜硫酸ナトリウム及び/又は重亜硫酸ナトリウム)(還元剤);
- 有機過酸化物(酸化剤)/第3級アミン(還元剤);
- 有機ヒドロペルオキシド(酸化剤)/遷移金属(還元剤)
を挙げることができる。
- 過硫酸塩(酸化剤)/(メタ重亜硫酸ナトリウム及び/又は重亜硫酸ナトリウム)(還元剤);
- 有機過酸化物(酸化剤)/第3級アミン(還元剤);
- 有機ヒドロペルオキシド(酸化剤)/遷移金属(還元剤)
を挙げることができる。
ラジカル光開始剤
本発明による組成物は、電磁放射線下で重合又は架橋することができる。
本発明による組成物は、電磁放射線下で重合又は架橋することができる。
本発明による組成物は、組成物の総重量に対して0.1重量%~5重量%、好ましくは0.5重量%~3重量%、さらにより優先的には1重量%~2重量%のラジカル光開始剤を含んでもよい。
ラジカル光開始剤は、好ましくは、組成物A中に存在する。
ラジカル光開始剤は、当業者に既知の任意のラジカル光開始剤であってもよい。紫外線/可視線の作用下、ラジカル光開始剤は、光重合反応の開始に関与するラジカルを発生し、特に光重合反応の効率を上げることを可能にする。これは、当然ながら、選択した放射線を効率的に吸収する能力にしたがって、使用する光源の機能として選択される。例えば、紫外/可視吸収スペクトルから適当なラジカル光開始剤を選択することが可能である。有利には、ラジカル光開始剤は、可視領域の近距離領域内で発光する照射源と共に作用するのに適当である。有利には、紫外線又は可視線源はLEDであってもよい。
好ましくは、前記少なくとも1つのラジカル光開始剤は:
- 以下から選択されるタイプIのラジカル光開始剤:
- アセトフェノン及びアルコキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン及び2-ジエチル-2-フェニルアセトフェノンなど;
- ヒドロキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-メチルプロピオフェノン及び2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシプロポキシ)-2-メチルプロピオフェノンなど;
- アルキルアミノアセトフェノンのファミリー、例えば、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノン及び2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノンなど;
- ベンゾインエーテルのファミリー、例えば、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなど;
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- メタロセンのファミリー、例えば、フェロセン、ビス(エータ5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタン及び(クメン)(シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスフェートなど;
- 以下から選択されるタイプIIのラジカル光開始剤:
- ベンゾフェノンのファミリー、例えば、4-フェニルベンゾフェノン、4-(4’-メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン又は1-[4-[(4-ベンゾイルフェニル)チオ]フェニル]-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1-プロパノンなど;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど;
- キノンのファミリー、例えば、2-エチルアントラキノン及びカンフルキノンを含めたアントラキノンなど;
- ベンゾイルギ酸エステルのファミリー、例えば、ベンゾイルギ酸メチルなど;
- ジベンジリデンケトンのファミリー、例えば、p-ジメチルアミノケトンなど;
- クマリンのファミリー、例えば、5-メトキシ及び7-メトキシクマリン、7-ジエチルアミノクマリン並びにN-フェニルグリシンクマリンなど;
- 染料のファミリーのラジカル光開始剤、例えば、トリアジン、フルオロン、シアニン、サフラニン、4,5,6,7-テトラクロロ-3’,6’-ジヒドロキシ-2’,4’,5’,7’-テトラヨード-3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,9’-キサンテン]-3-オン、ピリリウム及びチオピリリウム、チアジン、フラビン、ピロニン、オキサジン又はローダミンなど;
- 並びにこれらの混合物
からなる群から選択される。
- 以下から選択されるタイプIのラジカル光開始剤:
- アセトフェノン及びアルコキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン及び2-ジエチル-2-フェニルアセトフェノンなど;
- ヒドロキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-メチルプロピオフェノン及び2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシプロポキシ)-2-メチルプロピオフェノンなど;
- アルキルアミノアセトフェノンのファミリー、例えば、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノン及び2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノンなど;
- ベンゾインエーテルのファミリー、例えば、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなど;
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- メタロセンのファミリー、例えば、フェロセン、ビス(エータ5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタン及び(クメン)(シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスフェートなど;
- 以下から選択されるタイプIIのラジカル光開始剤:
- ベンゾフェノンのファミリー、例えば、4-フェニルベンゾフェノン、4-(4’-メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン又は1-[4-[(4-ベンゾイルフェニル)チオ]フェニル]-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1-プロパノンなど;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど;
- キノンのファミリー、例えば、2-エチルアントラキノン及びカンフルキノンを含めたアントラキノンなど;
- ベンゾイルギ酸エステルのファミリー、例えば、ベンゾイルギ酸メチルなど;
- ジベンジリデンケトンのファミリー、例えば、p-ジメチルアミノケトンなど;
- クマリンのファミリー、例えば、5-メトキシ及び7-メトキシクマリン、7-ジエチルアミノクマリン並びにN-フェニルグリシンクマリンなど;
- 染料のファミリーのラジカル光開始剤、例えば、トリアジン、フルオロン、シアニン、サフラニン、4,5,6,7-テトラクロロ-3’,6’-ジヒドロキシ-2’,4’,5’,7’-テトラヨード-3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,9’-キサンテン]-3-オン、ピリリウム及びチオピリリウム、チアジン、フラビン、ピロニン、オキサジン又はローダミンなど;
- 並びにこれらの混合物
からなる群から選択される。
より好ましくは、前記少なくとも1つのラジカル光開始剤は:
- 以下から選択されるタイプIのラジカル光開始剤:
- アセトフェノン及びアルコキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン及び2-ジエチル-2-フェニルアセトフェノンなど;
- ヒドロキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-メチルプロピオフェノン及び2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシプロポキシ)-2-メチルプロピオフェノンなど;
- アルキルアミノアセトフェノンのファミリー、例えば、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノン及び2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノンなど;
- ベンゾインエーテルのファミリー、例えば、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなど;
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- メタロセンのファミリー、例えば、フェロセン、ビス(エータ5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタン及び(クメン)(シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスフェートなど;
- 以下から選択されるタイプIIのラジカル光開始剤:
- ベンゾフェノンのファミリー、例えば、4-フェニルベンゾフェノン、4-(4’-メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン又は1-[4-[(4-ベンゾイルフェニル)チオ]フェニル]-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1-プロパノンなど;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど;
- ベンゾイルギ酸エステルのファミリー、例えば、ベンゾイルギ酸メチルなど;
- ジベンジリデンケトンのファミリー、例えば、p-ジメチルアミノケトンなど;
- クマリンのファミリー、例えば、5-メトキシ及び7-メトキシクマリン、7-ジエチルアミノクマリン並びにN-フェニルグリシンクマリンなど;
- 染料のファミリーのラジカル光開始剤、例えば、トリアジン、フルオロン、シアニン、サフラニン、4,5,6,7-テトラクロロ-3’,6’-ジヒドロキシ-2’,4’,5’,7’-テトラヨード-3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,9’-キサンテン]-3-オン、ピリリウム及びチオピリリウム、チアジン、フラビン、ピロニン、オキサジン又はローダミンなど;
- 並びにこれらの混合物
からなる群から選択される。
- 以下から選択されるタイプIのラジカル光開始剤:
- アセトフェノン及びアルコキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン及び2-ジエチル-2-フェニルアセトフェノンなど;
- ヒドロキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-メチルプロピオフェノン及び2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシプロポキシ)-2-メチルプロピオフェノンなど;
- アルキルアミノアセトフェノンのファミリー、例えば、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノン及び2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノンなど;
- ベンゾインエーテルのファミリー、例えば、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなど;
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- メタロセンのファミリー、例えば、フェロセン、ビス(エータ5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタン及び(クメン)(シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスフェートなど;
- 以下から選択されるタイプIIのラジカル光開始剤:
- ベンゾフェノンのファミリー、例えば、4-フェニルベンゾフェノン、4-(4’-メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン又は1-[4-[(4-ベンゾイルフェニル)チオ]フェニル]-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1-プロパノンなど;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど;
- ベンゾイルギ酸エステルのファミリー、例えば、ベンゾイルギ酸メチルなど;
- ジベンジリデンケトンのファミリー、例えば、p-ジメチルアミノケトンなど;
- クマリンのファミリー、例えば、5-メトキシ及び7-メトキシクマリン、7-ジエチルアミノクマリン並びにN-フェニルグリシンクマリンなど;
- 染料のファミリーのラジカル光開始剤、例えば、トリアジン、フルオロン、シアニン、サフラニン、4,5,6,7-テトラクロロ-3’,6’-ジヒドロキシ-2’,4’,5’,7’-テトラヨード-3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,9’-キサンテン]-3-オン、ピリリウム及びチオピリリウム、チアジン、フラビン、ピロニン、オキサジン又はローダミンなど;
- 並びにこれらの混合物
からなる群から選択される。
より好ましくは、ラジカル光開始剤は、以下のラジカル光開始剤:
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど
から選択され、ラジカル光開始剤は、さらにより優先的には、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)から選択される。
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど
から選択され、ラジカル光開始剤は、さらにより優先的には、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)から選択される。
例えば、紫外線又は可視線源がLEDの場合、ラジカル光開始剤は、例えばLambsonから同業者信用照会先Speedcure(登録商標)TPO(CAS:75980-60-8)で入手可能な2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィン又はTPO、例えばLambsonから同業者信用照会先Speedcure(登録商標)TPO-L(CAS:84434-11-7)で入手可能なエチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート又はTPO-L、例えばBASFから同業者信用照会先Irgacure(登録商標)819で入手可能なフェニルビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド又はBAPO(CAS:162881-26-7)、例えばBASFから同業者信用照会先Irgacure(登録商標)369で入手可能な2-ベンジル-2-ジメチルアミノ-1-(4-モルホリノフェニル)-1-ブタノン(CAS:119313-12-1)、例えばBASFから同業者信用照会先Irgacure(登録商標)907で入手可能な2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-(4-モルホリニル)-1-プロパノン(CAS:71868-10-5)、例えばBASFから同業者信用照会先Irgacure(登録商標)184で入手可能な1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(CAS:947-19-3)、例えば同業者信用照会先Speedcure(登録商標)2-ITXで入手可能な2-イソプロピルチオサキサントン又はITX(CAS:5495-84-1)、又はこれらの混合物から選択することができる。
重合阻害剤
本発明による組成物は、少なくとも1つの重合阻害剤を含む。したがって、組成物中の重合阻害剤の含有量は、厳密に0ppm(重量による百万分率)超である。
本発明による組成物は、少なくとも1つの重合阻害剤を含む。したがって、組成物中の重合阻害剤の含有量は、厳密に0ppm(重量による百万分率)超である。
重合阻害剤の総含有量は、好ましくは、前記組成物の総重量に対して0.25重量%以下、優先的には0.20重量%以下、有利には0.10重量%以下である。
好ましくは、組成物は、前記組成物の総重量に対して0.01重量%~0.20重量%の重合阻害剤を含む。
重合阻害剤は、当業者に既知の任意のタイプの重合阻害剤であってもよい。
重合阻害剤は、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル(4-ヒドロキシアニソール、MEHQ)、1,4-ベンゾキノン、1,4-ナフトキノン(napthoquinone)、カテコール、ピロガロール、ビスフェノールA、パラ-(tert-ブチル)フェノール、フェノチアジン、及びこれらの混合物から選択することができる。
より好ましくは、重合阻害剤は、ヒドロキノンモノメチルエーテル(MEHQ)である。
(メタ)アクリレートモノマー
組成物A中及び組成物B中の(メタ)アクリレートモノマーは、同一であっても異なっていてもよい。
組成物A中及び組成物B中の(メタ)アクリレートモノマーは、同一であっても異なっていてもよい。
(メタ)アクリレートモノマーは、1つの(単官能性)又は複数の(多官能性)(メタ)アクリレート官能基を含むことができる。
(メタ)アクリレートモノマーは:
- 以下の式(III)を有する化合物:
H2C=C(R5)-COOR6 (III)
[式中:
- R5は、水素原子又はメチル基を表し;
- R6は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールは、少なくとも1つのシラン、1つのシリコーン、1つの酸素、1つのハロゲン、1つのカルボニル、1つのヒドロキシル、1つのエステル、1つの尿素、1つのウレタン、1つのカーボネート、1つのアミン、1つのアミド、1つの硫黄、1つのスルホネート、又は1つのスルホンで置換されていても、かつ/又は中断されていてもよい];
- ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラヒドロフラン(メタ)アクリレート;
- ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
- ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート;
- トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;
- ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジ(ペンタメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート;
- ジグリセリルテトラ(メタ)アクリレート;
- テトラメチレンジ(メタ)アクリレート;
- エチレンジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールAモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールFモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- 以下の式(IV)又は(V)の化合物:
[式中:
- R7は、H又はメチルを表し;
- R8は、H又はエチルを表し;
- pは0又は1を表し;
- Zは、H、=O、直鎖若しくは分岐アルキル基、ベンジル基、アリール基又はアルコキシ基を表す];
- これらの混合物
からなる群から選択することができる。
- 以下の式(III)を有する化合物:
H2C=C(R5)-COOR6 (III)
[式中:
- R5は、水素原子又はメチル基を表し;
- R6は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールは、少なくとも1つのシラン、1つのシリコーン、1つの酸素、1つのハロゲン、1つのカルボニル、1つのヒドロキシル、1つのエステル、1つの尿素、1つのウレタン、1つのカーボネート、1つのアミン、1つのアミド、1つの硫黄、1つのスルホネート、又は1つのスルホンで置換されていても、かつ/又は中断されていてもよい];
- ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラヒドロフラン(メタ)アクリレート;
- ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
- ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート;
- トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;
- ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジ(ペンタメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート;
- ジグリセリルテトラ(メタ)アクリレート;
- テトラメチレンジ(メタ)アクリレート;
- エチレンジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールAモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールFモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- 以下の式(IV)又は(V)の化合物:
[式中:
- R7は、H又はメチルを表し;
- R8は、H又はエチルを表し;
- pは0又は1を表し;
- Zは、H、=O、直鎖若しくは分岐アルキル基、ベンジル基、アリール基又はアルコキシ基を表す];
- これらの混合物
からなる群から選択することができる。
一実施形態によれば、(メタ)アクリレートモノマーは、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、2-tert-ブチルヘプチル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、3-イソプロピルヘプチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、5-メチルウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、2-メチルドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、5-メチルトリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、2-メチルヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、5-イソプロピルヘプタデシル(メタ)アクリレート、4-tert-ブチルオクタデシル(メタ)アクリレート、5-エチルオクタデシル(メタ)アクリレート、3-イソプロピルオクタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、エイコシル(メタ)アクリレート、3-ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、2,4,5-トリ-t-ブチル-3-ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5-テトラ-t-ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、2-(2-エトキシエトキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-フェノキシエチル(メタ)アクリレート、上述の式(IV)又は(V)のモノマー、及びこれらの混合物から選択される。
好ましくは、(メタ)アクリレートモノマーは、式(IV)又は(V)のモノマー、及びこれらの混合物から選択される。
組成物Aは、組成物Aの総重量に対して30重量%以上、好ましくは40重量%以上、さらにより優先的には60重量%以上の総含有量の(メタ)アクリレートモノマーを含むことができる。
組成物Bが(メタ)アクリレートモノマーを含む場合、その含有量は、組成物Bの総重量に対して40重量%以上、好ましくは50重量%以上、有利には60重量%以上であってもよい。
一実施形態によれば、組成物Bは、少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマーを含む。
添加剤
本発明による二成分組成物は、触媒、充填剤、抗酸化剤、光安定剤/UV吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、造膜防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、衝撃改質剤、接着促進剤、光学的光沢剤、難燃剤、防露剤、核形成剤、溶媒及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を含んでもよい。
本発明による二成分組成物は、触媒、充填剤、抗酸化剤、光安定剤/UV吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、造膜防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、衝撃改質剤、接着促進剤、光学的光沢剤、難燃剤、防露剤、核形成剤、溶媒及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を含んでもよい。
これらの添加剤は、本発明による組成物の組成物A及び/又は組成物B中に存在しうる。
使用されうる可塑剤の例としては、接着剤の分野において通常使用される任意の可塑剤、例えば、エポキシ樹脂、フタレート、ベンゾエート、トリメチロールプロパンエステル、トリメチロールエタンエステル、トリメチロールメタンエステル、グリセロールエステル、ペンタエリスリトールエステル、ナフテン系鉱油、アジペート、シクロヘキシルジカルボキシレート、パラフィン系油、天然油(エポキシド化されていてもよい)、ポリプロピレン、ポリブチレン、水素化ポリイソプレン、及びこれらの混合物を挙げることができる。
好ましくは:
- 例えば、BASFより名称Palatinol(商標)DIDPで販売されている、フタル酸ジイソデシル、
- 例えば、Lanxessより名称Mesamoll(登録商標)で販売されている、アルキルスルホン酸とフェノールとのエステル、
- 例えば、BASFより名称Hexamoll Dinch(登録商標)で販売されている、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、
- 例えば、Perstorpより名称Pevalen(商標)で販売されている、テトラ吉草酸ペンタエリスリトール、
- 例えば、Arkemaより名称Vikoflex(登録商標)7170で販売されている、エポキシド化大豆油
が使用される。
- 例えば、BASFより名称Palatinol(商標)DIDPで販売されている、フタル酸ジイソデシル、
- 例えば、Lanxessより名称Mesamoll(登録商標)で販売されている、アルキルスルホン酸とフェノールとのエステル、
- 例えば、BASFより名称Hexamoll Dinch(登録商標)で販売されている、1,2-シクロヘキサンジカルボン酸ジイソノニル、
- 例えば、Perstorpより名称Pevalen(商標)で販売されている、テトラ吉草酸ペンタエリスリトール、
- 例えば、Arkemaより名称Vikoflex(登録商標)7170で販売されている、エポキシド化大豆油
が使用される。
使用されうる(チキソトロープ)レオロジー剤の例として、接着剤組成物の分野において慣習的に使用される任意のレオロジー剤を挙げることができる。
好ましくは、チキソトロープ剤は:
- in situで60℃~80℃の範囲の温度まで加熱することによって得られる、PVCと混和性の可塑剤中のPVCの懸濁液に対応する、PVCプラスチゾル(これらのプラスチゾルは、特に、刊行物Polyurethane Sealants,Robert M.Evans,ISBN 087762-998-6に記載されているものであってもよい)、
- ヒュームドシリカ、例えば、Wackerより名称HDK(登録商標)N20で販売されているものなど;
- 4,4’-MDIなどの芳香族ジイソシアネートモノマーと、ブチルアミンなどの脂肪族アミンとの反応から得られる尿素誘導体。そのような尿素誘導体の調製は、特に出願FR1591172に記載されている;
- Arkemaより販売されているCrayvallac(登録商標)SLT又はCrayvallac(登録商標)SLAなどの微粉化アミドワックス
から選択される。
- in situで60℃~80℃の範囲の温度まで加熱することによって得られる、PVCと混和性の可塑剤中のPVCの懸濁液に対応する、PVCプラスチゾル(これらのプラスチゾルは、特に、刊行物Polyurethane Sealants,Robert M.Evans,ISBN 087762-998-6に記載されているものであってもよい)、
- ヒュームドシリカ、例えば、Wackerより名称HDK(登録商標)N20で販売されているものなど;
- 4,4’-MDIなどの芳香族ジイソシアネートモノマーと、ブチルアミンなどの脂肪族アミンとの反応から得られる尿素誘導体。そのような尿素誘導体の調製は、特に出願FR1591172に記載されている;
- Arkemaより販売されているCrayvallac(登録商標)SLT又はCrayvallac(登録商標)SLAなどの微粉化アミドワックス
から選択される。
本発明による組成物は、少なくとも1つの有機及び/又は無機充填剤も含みうる。
使用されうる無機充填剤は、有利には、架橋状態の本発明による組成物の機械的性能を改善するように選択される。
使用されうる無機充填剤の例として、接着剤組成物の分野において通常使用される任意の無機充填剤を使用することができる。これらの充填剤は、典型的には、多様な形状の粒子の形態である。これらは、例えば、球状若しくは繊維質であってもよく、又は不規則な形状を有していてもよい。
好ましくは、充填剤は、粘土、石英、炭酸塩充填剤、カオリン、石膏、クレイ及びこれらの混合物からなる群から選択され、優先的には、充填剤は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属炭酸塩などの炭酸塩充填剤から選択され、より優先的には炭酸カルシウム又は白亜である。
これらの充填剤は、未処理でもよいが、例えば、ステアリン酸などの有機酸、又は主にステアリン酸からなる有機酸の混合物を使用して処理されていてもよい。
また、中空ガラス微小球体などの中空鉱物微小球体、より具体的にはホウケイ酸カルシウムナトリウム又はアルミノケイ酸塩で作製されたものも使用してよい。
本発明による組成物は、好ましくはアミノシラン、エポキシシラン若しくはアクリロイルシランなどのシランから選択される少なくとも1つの接着促進剤、又は例えば2-ヒドロキシエチルメタクリレートリン酸エステル、リン酸2-メタクリロイルオキシエチル、ビス(2-メタクリロイルオキシエチルホスフェート)、リン酸2-アクリロイルオキシエチル、ビス(2-アクリロイルオキシエチルホスフェート)、メチル-(2-メタクリロイルオキシエチルホスフェート)、エチル-(2-メタクリロイルオキシエチルホスフェート)、2-ヒドロキシエチルメタクリレートモノ及びジリン酸エステルの混合物などのリン酸エステルをベースとする接着促進剤も含んでもよい。
溶媒、特に揮発性溶媒が組成物中に存在するとき、その含有量は、組成物の総重量に対して、好ましくは5重量%以下、より好ましくは3重量%以下である。
好ましくは、組成物中の含有量は、0重量%~5重量%の間である。
顔料が組成物中に存在するとき、その含有量は、組成物の総重量に対して、好ましくは3重量%以下、より好ましくは2重量%以下である。存在する場合、顔料は、例えば、組成物の総重量の0.1重量%~3重量%又は0.4重量%~2重量%を占めうる。
顔料は、有機又は無機顔料でありうる。
例えば、顔料は、TiO2、トクニKronosより販売されているKronos(登録商標)2059である。
組成物は、0.1重量%~3重量%、好ましくは1重量%~3重量%の量の少なくとも1つのUV安定剤又は抗酸化剤を含みうる。これらの化合物は、典型的には、熱又は光の作用によって形成される傾向にある酸素との反応によってもたらされる分解から組成物を保護するために導入される。これらの化合物は、フリーラジカルを捕捉する一次抗酸化剤を含みうる。一次抗酸化剤は、単独で使用しても、他の二次抗酸化剤又はUV安定剤と組み合わせて使用してもよい。
例えば、BASFより販売されているIrganox(登録商標)1010、Irganox(登録商標)B561、Irganox(登録商標)245、Irgafos(登録商標)168、Tinuvin(登録商標)328又はTinuvin(商標)770を挙げることができる。
組成物は、少なくとも1つのアクリル系ブロックコポリマーを含んでもよい。アクリル系ブロックコポリマーは、典型的には、衝撃改質剤である。
アクリル系ブロックコポリマーは:
- 1重量%~99重量%の、ガラス転移温度が常温より少なくとも20℃高い、少なくとも1つの剛性ブロック(A)、
- 1重量%~99重量%の、ガラス転移温度が常温より少なくとも10℃低い、少なくとも1つの軟質ブロック(B)
を含むコポリマーであってもよい。
- 1重量%~99重量%の、ガラス転移温度が常温より少なくとも20℃高い、少なくとも1つの剛性ブロック(A)、
- 1重量%~99重量%の、ガラス転移温度が常温より少なくとも10℃低い、少なくとも1つの軟質ブロック(B)
を含むコポリマーであってもよい。
好ましくは、コポリマーは、剛性ブロック/弾性ブロック/剛性ブロックを含むトリブロックであって:
- コポリマーの少なくとも1つの剛性ブロック(A)が、有利には、式CH2=C(CH3)-COORi[式中、Riは、直鎖若しくは分岐C1~C3アルキル基、分岐C4基、C3~C8シクロアルキル基、C6~C20アリール基、C1~C4アルキル基を含有するC7~C30アリールアルキル基、C1~C4アルキル基を含有する複素環式基又はヘテロシクリルアルキル基である]の少なくとも1つのメタクリレートに由来するモノマー単位からなり;
- 弾性ブロック(B)が、有利には:
(i)式CH2=CH-COORj[式中、Rjは直鎖又は分岐C1~C12アルキル基である]の少なくとも1つのアルキルアクリレートに由来するモノマー単位、及び/又は
(ii)式CH2=C(CH3)-COORk[式中、Rkは直鎖C4~C12アルキル基又は分岐C5~C12アルキル基である]の少なくとも1つのメタクリレートに由来するモノマー単位
を含有する、トリブロックである。
- コポリマーの少なくとも1つの剛性ブロック(A)が、有利には、式CH2=C(CH3)-COORi[式中、Riは、直鎖若しくは分岐C1~C3アルキル基、分岐C4基、C3~C8シクロアルキル基、C6~C20アリール基、C1~C4アルキル基を含有するC7~C30アリールアルキル基、C1~C4アルキル基を含有する複素環式基又はヘテロシクリルアルキル基である]の少なくとも1つのメタクリレートに由来するモノマー単位からなり;
- 弾性ブロック(B)が、有利には:
(i)式CH2=CH-COORj[式中、Rjは直鎖又は分岐C1~C12アルキル基である]の少なくとも1つのアルキルアクリレートに由来するモノマー単位、及び/又は
(ii)式CH2=C(CH3)-COORk[式中、Rkは直鎖C4~C12アルキル基又は分岐C5~C12アルキル基である]の少なくとも1つのメタクリレートに由来するモノマー単位
を含有する、トリブロックである。
剛性ブロック(A)は、好ましくは、メチル(メタ)アクリレートモノマー由来のモノマー単位を含む。
剛性ブロック(A)は、その直鎖又は分岐アルキル基が1~10個の炭素原子を含む、少なくとも1つのジアルキルアクリルアミドモノマー、例えばN,N-ジメチルアクリルアミドも含んでもよい。
弾性ブロック(B)は、好ましくは、ブチルアクリレート、2-エチルヘキシルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、2-エチルヘキシルメタクリレート、n-オクチルアクリレート、及びこれらの混合物から選択される少なくとも1つのモノマーに由来するモノマー単位を含む。
優先的には、コポリマーは、ポリメチルメタクリレート/ポリ(n-ブチルアクリレート)/ポリメチルメタクリレートブロックコポリマーである。
アクリル系ブロックコポリマーの中でも、例えば、Arkemaより販売されているNanostrength(登録商標)(52重量%のポリ(n-ブチルアクリレート)を含むM52、又は約75重量%のポリ(n-ブチルアクリレート)を含むM75、又は約65重量%のポリ(n-ブチルアクリレート)を含むM65)を挙げることができる。
組成物は、2000g/mol以上、優先的には4000g/mol以上の数平均分子量を有する少なくとも1つのウレタン-アクリレートを含んでもよい。
ウレタン-アクリレートは、ポリオールとポリイソシアネートとの間の反応後、例えばヒドロキシメチルメタクリレートによる官能化によって得ることができる。
多数のウレタン-アクリレートが市販されている。
組成物Bは、少なくとも1つのエポキシ樹脂を含んでもよい。
エポキシ樹脂は、脂肪族、脂環式、複素環式又は芳香族でありうる。
エポキシ樹脂は、単量体であっても多量体であってもよい。
エポキシ樹脂は、好ましくは1モルの樹脂当たり2~6個のグリシジルエーテルを含むポリフェノール化合物のポリグリシジルエーテルから選択することができる。
フェノール化合物は、少なくとも2つの芳香族ヒドロキシル基を有する化合物である。
フェノール化合物は、レソルシノール、カテコール、ヒドロキノン、ビスフェノールA(2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)プロパン)、ビスフェノールAP(1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-1-フェニルエタン)、ビスフェノールAF(2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン)、ビスフェノールB((2,2-ビス(4-ヒドロキシフェニル)ブタン)、ビスフェノールBP(ビス(4-ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン)、ビスフェノールC(2,2-ビス(3-メチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン)、ビスフェノールCII(ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジクロロエチレン)、ビスフェノールE(1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)エタン)、ビスフェノールF(ビス(4-ヒドロキシフェニル)-2,2-ジクロロエチレン)、ビスフェノールFL(4,4’-(9H-フルオレン-9-イリデン)ビスフェノール、ビスフェノールG(2,2-ビス(4-ヒドロキシ-3-イソプロピルフェニル)プロパン)、ビスフェノールM(1,3-ビス(2-(4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル)ベンゼン)、ビスフェノールP(1,4-ビス(2-4-ヒドロキシフェニル)-2-プロピル)ベンゼン)、ビスフェノールPH(5,5’-(1-メチルエチリデン)-ビス[1,1’-(ビスフェニル)-2オール]プロパン)、ビスフェノールS(ビス(4-ヒドロキシフェニル)スルホン)、ビスフェノールTMC(1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメチルシクロヘキサン);ビスフェノールZ(1,1-ビス(4-ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン)、ビスフェノールK、テトラエチルビスフェノール、及びこれらの混合物からなる群から選択することができる。
エポキシ樹脂は、樹脂1グラム当たり0.3~10.8meqの範囲のエポキシ官能基含有量を有してもよい。
多数のエポキシ樹脂は、典型的には、市販されている。例えば、Dow Chemicalより販売されているD.E.R.(商標)331及びD.E.R.(商標)383樹脂、Hexion Speciality Chemicalsより販売されているEpon862樹脂、SIR Industrialより販売されているビスフェノールAをベースとするEposir(登録商標)樹脂(例えば、Eposir(登録商標)7120)、及びビスフェノールA/ビスフェノールFをベースとするEposir(登録商標)樹脂(例えば、Eposir(登録商標)F556)を挙げることができる。
好ましい一実施形態によれば、組成物Bはエポキシ樹脂を含まない。
一実施形態によれば、本発明の組成物中の組成物A/組成物Bの体積比は、20/1~1/1、優先的には10/1~1/1の範囲である。本発明は、好ましくは:
- 以下を含む組成物A:
- 少なくとも1つの還元剤;
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;
- 以下を含む組成物B:
- 少なくとも1つの酸化剤;及び
- 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー
を含む二成分組成物であって、
- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;
- 少なくとも1つの重合阻害剤を、前記組成物の総重量に対して0.3重量%以下の含有量で含む
ことを特徴とし、
ラジカル光開始剤が、以下のラジカル光開始剤:
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど
から選択され、ラジカル光開始剤が、さらにより優先的には、ジフェニル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)
から選択され;
(メタ)アクリレートモノマーが、以下の式(IV)又は(V)の化合物:
[式中:
- R7は、H又はメチルを表し;
- R8は、H又はエチルを表し;
- pは、0又は1を表し;
- Zは、H、=O、直鎖若しくは分岐アルキル基、ベンジル基、アリール基又はアルコキシ基を表す]
から選択される、二成分組成物に関する。
- 以下を含む組成物A:
- 少なくとも1つの還元剤;
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;
- 以下を含む組成物B:
- 少なくとも1つの酸化剤;及び
- 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー
を含む二成分組成物であって、
- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;
- 少なくとも1つの重合阻害剤を、前記組成物の総重量に対して0.3重量%以下の含有量で含む
ことを特徴とし、
ラジカル光開始剤が、以下のラジカル光開始剤:
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど
から選択され、ラジカル光開始剤が、さらにより優先的には、ジフェニル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル-(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス-(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)
から選択され;
(メタ)アクリレートモノマーが、以下の式(IV)又は(V)の化合物:
[式中:
- R7は、H又はメチルを表し;
- R8は、H又はエチルを表し;
- pは、0又は1を表し;
- Zは、H、=O、直鎖若しくは分岐アルキル基、ベンジル基、アリール基又はアルコキシ基を表す]
から選択される、二成分組成物に関する。
B.即時使用可能なキット
本発明はまた、2つの別々の区画中に包装された、一方では上記の組成物A、他方では上記の組成物Bを含む即時使用可能なキットにも関する。これは、例えば、二成分カートリッジであってもよい。
本発明はまた、2つの別々の区画中に包装された、一方では上記の組成物A、他方では上記の組成物Bを含む即時使用可能なキットにも関する。これは、例えば、二成分カートリッジであってもよい。
特に、本発明による組成物は、例えば定量ポンプによって二成分を直接混合するのに好適な比率で、例えば、一方では組成物Aが第1の区画又はドラム中に含まれ、他方では組成物Bが第2の区画又はドラム中に含まれる即時使用可能なキット中の二成分形態であってもよい。
本発明の一実施形態によれば、キットは、組成物A及びBの混合のための1つ以上の手段も含む。好ましくは、混合手段は、使用量に適した直径の定量ポンプ及び静的ミキサーから選択される。
C.組成物の使用
本発明はまた、接着剤、シーラント又はコーティングとしての、好ましくは接着剤としての、上記組成物の使用にも関する。
本発明はまた、接着剤、シーラント又はコーティングとしての、好ましくは接着剤としての、上記組成物の使用にも関する。
本発明はまた、輸送、自動車(車、バス又はトラック)、アセンブリ、海上、電子機器又は建設分野における材料の、修理及び/又は構造若しくは半構造接着結合における前記組成物の使用にも関する。
本発明はまた、輸送、自動車(車、バス又はトラック)、アセンブリ、海上又は建設分野における材料の、修理及び/又は構造若しくは半構造接着結合における前記組成物の使用にも関する。
本発明はまた、接着結合によって2つの基材を組み立てるための方法であって、
- 組み立てられる2つの基材のうちの少なくとも1つに、上記組成物A及びBを混合することによって得られた組成物をコーティングすることと、
- 2つの基材を実際に接触させることと、
- 電磁照射に供することによって組成物を架橋させることと
を含む、方法にも関する。
- 組み立てられる2つの基材のうちの少なくとも1つに、上記組成物A及びBを混合することによって得られた組成物をコーティングすることと、
- 2つの基材を実際に接触させることと、
- 電磁照射に供することによって組成物を架橋させることと
を含む、方法にも関する。
架橋工程は、0℃~200℃の間、好ましくは10℃~150℃の間、好ましくは23℃~80℃の間、特に20℃~25℃の間の温度で実施することができる。
電磁照射は、紫外線源又はLEDで作製することができる。
電磁照射下の架橋工程は、200~500nmの範囲の波長で実施することができる。
好ましくは、電磁照射工程は、300mW/cm2以下、優先的には200mW/cm2以下、例えば100mW/cm2以下の強度で実施される。
適当な基材は、例えば、コンクリート、金属又は合金(アルミニウム合金、鋼鉄、非鉄金属及び亜鉛めっき金属など)などの無機基材;又は木材、プラスチック(PVC、ポリカーボネート、PMMA、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、エポキシ樹脂など)などの有機基材;金属製基材及び塗料でコーティングされた複合材料である。
本発明による組成物は、有利には、迅速な重合並びに表面及び深いところで生じる重合を可能にする。加えて、架橋組成物の表面が迅速に乾燥し、粘着性がないことにより、有利には、産業プロセスの生産性を上げることを可能にする。
本発明による組成物は、有利には、貯蔵安定性と高い反応性との良好なバランスを可能にする。
その上、本発明の組成物の利点の1つは、照射されなかった影領域の表面架橋及び深部架橋を可能にすることである。
本発明による組成物は、有利には、架橋後、良好な接着特性を示す。
上記のすべての実施形態は、互いに組み合わせることができる。特に、組成物の種々の上記構成成分、とりわけ、組成物の好ましい実施形態を互いに組み合わせることができる。
本発明との関係において、用語「x~yの間」又は「x~yの範囲」は、上下限値x及びyが含まれる間隔を意味すると理解される。例えば、「0%~25%の間」の範囲は、具体的には、0%及び25%の値を含む。
ここで本発明を以下の実施例において説明するが、これらの実施例は、単に例示する目的で記載され、その範囲を限定するとは解釈すべきでない。
以下の成分を使用した:
- Lambsonより販売されているSpeedcure(登録商標)TPO(CAS:75980-60-8):2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィン;
- Lambsonより販売されているSpeedcure(登録商標)TPO-L(CAS:84434-11-7):エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート;
- Geo Speciality Chemicalsより販売されているBisomere(登録商標)PTE(CAS番号:103671-44-9);
- Arkemaより販売されているRetic(商標)BP50は、イソノニルベンゾエート(12~15%)/エチレングリコール(8~10%)混合物中の過酸化ベンゾイル(48~52%重量/重量)である;
- Arkemaより販売されているCrayvallac(登録商標)SLTは、レオロジー剤として使用される微粉化アミドワックスである;
- Evonik Industriesより販売されている、172.2g/molに等しいモル質量を有するVisiomer(登録商標)Glyfoma(CAS:1620329-57-9)、200ppmのMEHQ(4-ヒドロキシアニソール又はヒドロキノンモノメチルエーテル)の含有量を占めるグリセロールホルマールメタクリレート異性体の混合物;
- Sartomerより販売されているSR9054(CAS番号:1628778-81-3):二官能性アクリル酸接着促進剤;
- Aerosil(登録商標)R202(CAS番号:67762-90-7):Evonikより販売されている、100±20m2/gに等しい比表面積(BET)を有する疎水性ヒュームドシリカ(後処理PDMS);
- Arkemaより販売されているMBS Clearstrength(登録商標)XT100:MBS(MMA-ブタジエン-スチレン)をベースとするコアシェル衝撃改質剤;
- Arkemaより販売されているVikoflex(登録商標)7170は、可塑剤として使用されるエポキシド化大豆油である;
- ウレタン-アクリレートU1:2000g/molのモル質量を有するポリプロピレングリコールジオールとMDIとの反応後、ヒドロキシメチルメタクリレートによる官能化によって得られる。重量平均分子量は6500g/molであり、多分散性は2.9である。
- Lambsonより販売されているSpeedcure(登録商標)TPO(CAS:75980-60-8):2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィン;
- Lambsonより販売されているSpeedcure(登録商標)TPO-L(CAS:84434-11-7):エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィネート;
- Geo Speciality Chemicalsより販売されているBisomere(登録商標)PTE(CAS番号:103671-44-9);
- Arkemaより販売されているRetic(商標)BP50は、イソノニルベンゾエート(12~15%)/エチレングリコール(8~10%)混合物中の過酸化ベンゾイル(48~52%重量/重量)である;
- Arkemaより販売されているCrayvallac(登録商標)SLTは、レオロジー剤として使用される微粉化アミドワックスである;
- Evonik Industriesより販売されている、172.2g/molに等しいモル質量を有するVisiomer(登録商標)Glyfoma(CAS:1620329-57-9)、200ppmのMEHQ(4-ヒドロキシアニソール又はヒドロキノンモノメチルエーテル)の含有量を占めるグリセロールホルマールメタクリレート異性体の混合物;
- Sartomerより販売されているSR9054(CAS番号:1628778-81-3):二官能性アクリル酸接着促進剤;
- Aerosil(登録商標)R202(CAS番号:67762-90-7):Evonikより販売されている、100±20m2/gに等しい比表面積(BET)を有する疎水性ヒュームドシリカ(後処理PDMS);
- Arkemaより販売されているMBS Clearstrength(登録商標)XT100:MBS(MMA-ブタジエン-スチレン)をベースとするコアシェル衝撃改質剤;
- Arkemaより販売されているVikoflex(登録商標)7170は、可塑剤として使用されるエポキシド化大豆油である;
- ウレタン-アクリレートU1:2000g/molのモル質量を有するポリプロピレングリコールジオールとMDIとの反応後、ヒドロキシメチルメタクリレートによる官能化によって得られる。重量平均分子量は6500g/molであり、多分散性は2.9である。
実施例1:トリメチロールプロパンホルマールアクリレート(CAS:66492-51-1)の調製
この生成物は、JP5744273に記載されるとおりに、以下のスキームにしたがって、トリメチロールプロパンホルマールを使用したメチルアクリレートのエステル交換によって調製し、収率は94%だった。
この生成物は、JP5744273に記載されるとおりに、以下のスキームにしたがって、トリメチロールプロパンホルマールを使用したメチルアクリレートのエステル交換によって調製し、収率は94%だった。
実施例2:組成物の調製
Crayvallac(登録商標)及び実施例1のトリメチロールプロパンホルマールアクリレート、並びにMEHQを、終始攪拌されたままの窒素下にある反応容器中で、55℃にて1時間混合する。次いで反応混合物を23℃まで冷却し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
Crayvallac(登録商標)及び実施例1のトリメチロールプロパンホルマールアクリレート、並びにMEHQを、終始攪拌されたままの窒素下にある反応容器中で、55℃にて1時間混合する。次いで反応混合物を23℃まで冷却し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
上記成分A及び成分Bを、1:1の体積比で混合した。
上記成分A及び成分Bを、1:1の体積比で混合した。
混合は、静的ミキサーを用いて、所与の体積比に応じて、約23℃の温度で実施する。
図1は、組成物No.1(曲線b)及び比較組成物No.2(曲線a)で得られるT(℃)=f(秒で表す時間)を表す。この光高温測定試験は、反応発熱性及び遅れ時間(すなわち、重合を開始するために試料が必要とする時間)の決定を可能にする。この時間はポットライフである。
図1は、比較組成物No.2(光開始剤が存在しない、曲線a)が、光開始剤の不在下、LEDによる照射で重合しないことを示す。逆に、本発明による組成物No.1(曲線b)は、照射の最初の数秒から発熱(温度ピーク)が観察されるため、非常に迅速に重合する。
加えて、得られるポリマーは、表面で有利に乾燥する(粘着性なし)ことが観察された。
実施例3:組成物No.3
Crayvallac(登録商標)及びVisiomer Glyfomaを、終始攪拌したままの窒素下にある反応容器中で、55℃にて、1時間混合する。次いで反応混合物を23℃まで冷却し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
Crayvallac(登録商標)及びVisiomer Glyfomaを、終始攪拌したままの窒素下にある反応容器中で、55℃にて、1時間混合する。次いで反応混合物を23℃まで冷却し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
上記成分A及び成分Bを、1:1の体積比で混合した。
混合は、静的ミキサーを用いて、所与の体積比に応じて、約23℃の温度で実施し、次いで混合物を、100mW/cm2の強度で、405nmにてLED下で照射した。
照射の最初の数秒から発熱(104℃の温度ピーク)が観察されるため(ポットライフ=30s)、高温測定によるモニタリングにより、本発明による組成物No.3が非常に迅速に重合することが観察された。加えて、得られるポリマーが、表面で有利に乾燥する(粘着性なし)ことが観察され、したがって酸素が表面を阻害する時間がなかった。光活性レドックス系の組み合わせは、有利には、大気下の表面重合を改善することを可能にする。
実施例4:加速劣化試験
加速劣化試験を、実施例1の組成物No.1の組成物Aに対して、50℃の暗所で実施した。組成物を50℃のインキュベーター中に12日間入れた。
加速劣化試験を、実施例1の組成物No.1の組成物Aに対して、50℃の暗所で実施した。組成物を50℃のインキュベーター中に12日間入れた。
12日目の終わりに、静的ミキサーを用いて、組成物No.1の組成物A及びBの混合を、23℃で、1:1の体積比で実施し、次いで混合物を、強度100mJ/cm2で、405nmのLED下にて照射した。
高温測定によるモニタリングにより、本発明による組成物No.1が、加速劣化を経た組成物No.1(温度ピーク101℃、ポットライフ32s)と実質的に同一であることが観察された。したがって、組成物No.1の反応性は、有利には、経時的に安定性である。
実施例5:影領域内の重合
組成物No.1(実施例1)及びNo.3(実施例3)を、影領域中の重合において試験した。試料(混合物)の一部を、照明効果の障害を有するように隠す。他の部分を、強度100mW/cm2、405nmのLEDで2分間照射する。次いで試料を暗所に静置し、種々の時間にモニタリングして、光を要しないレドックス反応の第2の機構による非照射領域内の重合の伝播を確認する。試料の完全重合(影領域を含む)は、1h30内に観察された。
組成物No.1(実施例1)及びNo.3(実施例3)を、影領域中の重合において試験した。試料(混合物)の一部を、照明効果の障害を有するように隠す。他の部分を、強度100mW/cm2、405nmのLEDで2分間照射する。次いで試料を暗所に静置し、種々の時間にモニタリングして、光を要しないレドックス反応の第2の機構による非照射領域内の重合の伝播を確認する。試料の完全重合(影領域を含む)は、1h30内に観察された。
実施例6:接着結合試験-組成物No.4及びNo.5
Crayvallac(登録商標)及びVisiomer Glyfomaを、終始攪拌されたままで窒素下にある反応容器中で、55℃にて1時間混合する。次いで混合物を23℃に戻し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
Crayvallac(登録商標)及びVisiomer Glyfomaを、終始攪拌されたままで窒素下にある反応容器中で、55℃にて1時間混合する。次いで混合物を23℃に戻し、成分Aを構成する他の成分を、23℃の温度で、以下の表に示す比率で添加する。
上記成分A及び成分Bを、1:1の体積比で混合した。
混合は、静的ミキサーを用いて、所与の体積比に応じて、約23℃の温度で実施し、次いで混合物を、100mW/cm2の強度で、405nmにてLED下で照射した。
接着結合試験
接着結合は、Rocholl由来のアルミニウム製のストリップ上で作製される。厚さ250μmのテフロン製のウェッジを使用して、ストリップ上の面積25×12.5mmを区切った。この部分を試験組成物で充填し、次いで、同じ材料の第2のストリップを積層した。万能試験機での引張試験に先立って、組み合わせをクランプで保持し、23℃又は100℃及び50%RH(相対湿度)に温度及び湿度が調節された室内で1週間置いた。その区域を30秒間、日射した。万能試験機での引張試験は、組立品を分離するために組立品にかけられる最大力(MPa)を評価することを目的とする。引張試験機を用いることは、2つの固定支持体の間に位置する重ね継ぎに、組立品の表面及び試験標本の主軸に平行な支持体に張力をかけることによって破損するまで剪断応力を印加することを可能にする。記録される結果は、破壊力又は応力である。剪断応力は、5mm/minの速度で変位する引張試験機の可動式掴み具を介して印加される。この引張試験法は、規格EN1465(2009)により定義されるとおりに実施される。
接着結合は、Rocholl由来のアルミニウム製のストリップ上で作製される。厚さ250μmのテフロン製のウェッジを使用して、ストリップ上の面積25×12.5mmを区切った。この部分を試験組成物で充填し、次いで、同じ材料の第2のストリップを積層した。万能試験機での引張試験に先立って、組み合わせをクランプで保持し、23℃又は100℃及び50%RH(相対湿度)に温度及び湿度が調節された室内で1週間置いた。その区域を30秒間、日射した。万能試験機での引張試験は、組立品を分離するために組立品にかけられる最大力(MPa)を評価することを目的とする。引張試験機を用いることは、2つの固定支持体の間に位置する重ね継ぎに、組立品の表面及び試験標本の主軸に平行な支持体に張力をかけることによって破損するまで剪断応力を印加することを可能にする。記録される結果は、破壊力又は応力である。剪断応力は、5mm/minの速度で変位する引張試験機の可動式掴み具を介して印加される。この引張試験法は、規格EN1465(2009)により定義されるとおりに実施される。
図2は、組成物No.4(曲線1)及びNo.5(曲線2、比較)についての破壊強度(MPa)=f(時間(min))を表すグラフを記載する。
図2は、本発明による組成物No.4(曲線1)が、比較組成物No.5(曲線2)より速い粘着力の増加を示すことを示す。
Claims (17)
- - 以下を含む組成物A:
- 少なくとも1つの還元剤;
- 少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー;
- 以下を含む組成物B:
- 少なくとも1つの酸化剤;及び
- 任意選択の少なくとも1つの(メタ)アクリレートモノマー
を含む二成分組成物であって、
- 組成物A及び/又はB中に少なくとも1つのラジカル光開始剤を含み;
- 少なくとも1つの重合阻害剤を、前記組成物の総重量に対して0.3重量%以下の含有量で含む
ことを特徴とし、
ラジカル光開始剤が、
- 以下から選択されるタイプIのラジカル光開始剤:
- アセトフェノン及びアルコキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン及び2-ジエチル-2-フェニルアセトフェノンなど;
- ヒドロキシアセトフェノンのファミリー、例えば、2,2-ジメチル-2-ヒドロキシアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシエトキシ)-2-メチルプロピオフェノン及び2-ヒドロキシ-4’-(2-ヒドロキシプロポキシ)-2-メチルプロピオフェノンなど;
- アルキルアミノアセトフェノンのファミリー、例えば、2-メチル-4’-(メチルチオ)-2-モルホリノプロピオフェノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノン及び2-(4-メチルベンジル)-2-(ジメチルアミノ)-4-モルホリノブチロフェノンなど;
- ベンゾインエーテルのファミリー、例えば、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテルなど;
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- メタロセンのファミリー、例えば、フェロセン、ビス(エータ5-2,4-シクロペンタジエン-1-イル)ビス(2,6-ジフルオロ-3-(1H-ピロール-1-イル)フェニル)チタン及び(クメン)(シクロペンタジエニル)鉄ヘキサフルオロホスフェートなど;
- 以下から選択されるタイプIIのラジカル光開始剤:
- ベンゾフェノンのファミリー、例えば、4-フェニルベンゾフェノン、4-(4’-メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン又は1-[4-[(4-ベンゾイルフェニル)チオ]フェニル]-2-メチル-2-[(4-メチルフェニル)スルホニル]-1-プロパノンなど;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど;
- ベンゾイルギ酸エステルのファミリー、例えば、ベンゾイルギ酸メチルなど;
- ジベンジリデンケトンのファミリー、例えば、p-ジメチルアミノケトンなど;
- クマリンのファミリー、例えば、5-メトキシ及び7-メトキシクマリン、7-ジエチルアミノクマリン並びにN-フェニルグリシンクマリンなど;
- 染料のファミリーのラジカル光開始剤、例えば、トリアジン、フルオロン、シアニン、サフラニン、4,5,6,7-テトラクロロ-3’,6’-ジヒドロキシ-2’,4’,5’,7’-テトラヨード-3H-スピロ[イソベンゾフラン-1,9’-キサンテン]-3-オン、ピリリウム及びチオピリリウム、チアジン、フラビン、ピロニン、オキサジン又はローダミンなど;
- 並びにこれらの混合物
からなる群から選択される、二成分組成物。 - 重合阻害剤の総含有量が、前記組成物の総重量に対して0.25重量%以下、優先的には0.20重量%以下、有利には0.10重量%以下であることを特徴とする、請求項1に記載の組成物。
- 重合阻害剤の総含有量が、前記組成物の総重量に対して0.01重量%~0.20重量%の範囲であることを特徴とする、請求項1又は2に記載の組成物。
- 還元剤が、第3級アミン、メタ重亜硫酸ナトリウム、重亜硫酸ナトリウム、遷移金属、アゾ化合物、α-アミノスルホン、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- 還元剤が、第3級アミン、さらにより優先的には、式(I)のアミン:
[式中:
- m及びnは、互いに独立して、1~150、好ましくは1~100、優先的には1~72、有利には1~36、さらにより有利には1~18の範囲の整数であり;
- R1は、1~20個の炭素原子、好ましくは1~10個の炭素原子を含む線状又は分岐状の飽和又は不飽和アルキル;6~12個の炭素原子を含む(ヘテロ)アリール;3~12個の炭素原子を含むシクロアルキルからなる群から選択される基を表し;
- vは、0~5の範囲の整数を表し;
- R2及びR3は、互いに独立して、ハロゲン原子、水素原子、又は1~12個の炭素原子を含みかつ少なくとも1個の酸素原子によって中断されていてもよい直鎖若しくは分岐アルキル基を表し;
- 但し、m+n>2、好ましくはn+m≧2.5を条件とする。]
であることを特徴とする、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。 - 酸化剤が、過酸化物、遷移金属の有機塩、不安定塩素を含有する化合物、及びこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- ラジカル光開始剤が、
- ホスフィンオキシドのファミリー、例えば、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)など;
- チオキサントンのファミリー、例えば、イソプロピルチオキサントン(ITX)、2,4-ジエチルチオキサントン、2,4-ジメチルチオキサントン、2-クロロチオキサントン及び1-クロロ-4-イソプロピルチオキサントンなど
から選択され;
ラジカル光開始剤が、さらにより優先的には、ジフェニル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド(TPO)、エチル(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(TPO-L)及びビス(2,6-ジメトキシベンゾイル)-2,4,4-トリメチルフェニルホスフィンオキシド(BAPO)から選択されることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の組成物。 - 組成物Bが、エポキシ樹脂を含まないことを特徴とする、請求項1から7のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物の総重量に対して0.1重量%~5重量%、好ましくは0.5重量%~3重量%、さらにより優先的には1重量%~2重量%のラジカル光開始剤を含むことを特徴とする、請求項1から8のいずれか一項に記載の組成物。
- (メタ)アクリレートモノマーが、
- 以下の式(III)を有する化合物:
H2C=C(R5)-COOR6 (III)
[式中:
- R5は、水素原子又はメチル基を表し;
- R6は、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールからなる群から選択され、前記アルキル、シクロアルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキルアリール、アリールアルキル又はアリールは、少なくとも1つのシラン、1つのシリコーン、1つの酸素、1つのハロゲン、1つのカルボニル、1つのヒドロキシル、1つのエステル、1つの尿素、1つのウレタン、1つのカーボネート、1つのアミン、1つのアミド、1つの硫黄、1つのスルホネート、又は1つのスルホンで置換されていても、かつ/又は中断されていてもよい。];
- ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラヒドロフラン(メタ)アクリレート;
- ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート;
- ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート;
- トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート;
- ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート;
- ジ(ペンタメチレングリコール)ジ(メタ)アクリレート;
- ジグリセリルテトラ(メタ)アクリレート;
- テトラメチレンジ(メタ)アクリレート;
- エチレンジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールAモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- ビスフェノールFモノ及びジ(メタ)アクリレート;
- 以下の式(IV)又は(V)の化合物:
[式中:
- R7は、H又はメチルを表し;
- R8は、H又はエチルを表し;
- pは0又は1を表し;
- Zは、H、=O、直鎖若しくは分岐アルキル基、ベンジル基、アリール基又はアルコキシ基を表す];
- これらの混合物
からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9のいずれか一項に記載の組成物。 - 組成物Aが、組成物Aの総重量に対して30重量%以上、好ましくは40重量%以上、さらにより優先的には60重量%以上の総含有量の(メタ)アクリレートモノマーを含むことを特徴とする、請求項1から11のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物Bが、組成物Bの総重量に対して40重量以上、好ましくは50重量%以上、有利には60重量%以上の総含有量の(メタ)アクリレートモノマーを含むことを特徴とする、請求項1から12のいずれか一項に記載の組成物。
- 触媒、充填剤、抗酸化剤、光安定剤/UV吸収剤、金属不活性化剤、帯電防止剤、造膜防止剤、発泡剤、殺生物剤、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、染料、顔料、レオロジー剤、衝撃改質剤、接着促進剤、光学的光沢剤、難燃剤、防露剤、核形成剤、溶媒及びこれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤を含むことを特徴とする、請求項1から13のいずれか一項に記載の組成物。
- 組成物A/組成物Bの体積比が、20/1~1/1、優先的には10/1~1/1の範囲であることを特徴とする、請求項1から14のいずれか一項に記載の組成物。
- 接着剤、シーラント又はコーティングとしての、好ましくは接着剤としての、請求項1から15のいずれかに記載の組成物の使用。
- 接着結合によって2つの基材を組み立てるための方法であって、
- 組み立てられる2つの基材のうちの少なくとも1つに、請求項1から15のいずれか一項に記載の組成物A及びBを混合することによって得られた組成物をコーティングすることと、
- 2つの基材を実際に接触させることと、
- 電磁照射に供することによって組成物を架橋させることと
を含む、方法。
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