JP2023165705A - Antibacterial-antiviral agent, antibacterial-antiviral coating composition, laminate, antibacterial-antiviral resin composition, and molded article - Google Patents

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Abstract

To provide an antibacterial-antiviral agent that has antibacterial-antiviral activity and that has a lesser effect on the appearance of an object to which the agent is applied.SOLUTION: This antibacterial-antiviral agent is a fatty acid metal salt and/or a metal complex. Metals of the fatty acid metal salt and the metal complex are each independently lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, bismuth, lead, gold, platinum, or a rare-earth element.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、抗菌抗ウイルス剤、抗菌抗ウイルス性コーティング組成物、積層体、抗菌抗ウイルス性樹脂組成物および成形体に関する。 The present invention relates to an antibacterial and antiviral agent, an antibacterial and antiviral coating composition, a laminate, an antibacterial and antiviral resin composition, and a molded article.

新型コロナウイルス感染症の拡大によって、衛生に対する人々の意識が急速に高まっている。生活用品においても、病原菌やウイルスへの感染の可能性を低減する「抗菌抗ウイルス」へのニーズが世界的に拡大している。例えばスマートフォンの外装、スマートフォンのタッチパネル、手すり、ドアノブ、洗面台、エレベーターボタンなどの各種プッシュボタン、公共交通機関の内装等の表面は、一日の中で複数回の利用が想定されるため、抗菌抗ウイルスへの対応が強く求められている。 Due to the spread of the new coronavirus infection, people's awareness of hygiene is rapidly increasing. The need for antibacterial and antiviral products that reduce the possibility of infection with pathogenic bacteria and viruses is growing worldwide in household goods. For example, surfaces such as the exterior of smartphones, smartphone touch panels, handrails, doorknobs, washbasins, various push buttons such as elevator buttons, and the interior of public transportation are expected to be used multiple times during the day, so they are antibacterial. There is a strong need for antiviral measures.

抗菌抗ウイルス剤としては、光触媒系（ＴｉＯ２等）と金属系（Ａｇ等）が知られており（例えば特許文献１）、これら金属単体又は金属化合物を適用対象に直接塗布したり、バインダー樹脂に混合してコーティング組成物とし、当該組成物を適用対象に塗布して用いられる。 As antibacterial and antiviral agents, photocatalytic agents ( TiO2, etc.) and metal agents (Ag, etc.) are known (for example, Patent Document 1). A coating composition is prepared by mixing the above-mentioned substances, and the composition is applied to an object to be used.

特開２０１９－１８２８４６号公報JP2019-182846A

従来の抗菌抗ウイルス剤である無機金属化合物を適用対象に直接塗布した場合、適用対象の色合いが変わってしまうほか、適用対象の触感がザラザラとした触感になってしまう問題がある。また、無機金属化合物とバインダー樹脂のコーティング組成物とした場合であっても、当該コーティング組成物から得られるコーティング層は、無機金属化合物によって色が濁ってしまうほか、バインダー樹脂が透明樹脂のときにはその透明性が損なわれてしまう問題があった。加えて、無機金属化合物を含有する組成物では、無機化合物は一般に粉体であるために分散化処理が必要で生産性の観点の問題もある。 When inorganic metal compounds, which are conventional antibacterial and antiviral agents, are directly applied to the target, there are problems in that the color of the target changes and the texture of the target becomes rough. Furthermore, even when a coating composition is made of an inorganic metal compound and a binder resin, the color of the coating layer obtained from the coating composition becomes cloudy due to the inorganic metal compound, and when the binder resin is a transparent resin, the color of the coating layer obtained from the coating composition becomes cloudy. There was a problem that transparency was lost. In addition, in a composition containing an inorganic metal compound, since the inorganic compound is generally in the form of a powder, a dispersion treatment is required, which poses a problem in terms of productivity.

本発明が解決しようとする課題は、樹脂に対する高い相溶性と抗菌抗ウイルス活性を有し、適用対象の外観への影響が低減された抗菌抗ウイルス剤を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide an antibacterial and antiviral agent that has high compatibility with resins, antibacterial and antiviral activity, and has a reduced effect on the appearance of the object to which it is applied.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討を行った結果、抗菌抗ウイルス剤を脂肪酸金属塩または金属錯体の形態とすることで適用対象の外観への影響を低減できることを見出し、本発明を完成させた。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors discovered that by making an antibacterial and antiviral agent in the form of a fatty acid metal salt or a metal complex, the effect on the appearance of the object to which it is applied can be reduced. Completed the invention.

すなわち、本発明は、脂肪酸金属塩、ヘテロ原子含有配位子と金属イオンとの金属錯体、およびヘテロ原子含有配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体からなる群から選択される１種以上である抗菌抗ウイルス剤であって、前記脂肪酸金属塩、前記ヘテロ原子含有化合物配位子と金属イオンとの金属錯体、および前記ヘテロ原子含有化合物配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体の金属が、それぞれ独立に、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、銀、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金又はレアアースである抗菌抗ウイルス剤に関するものである。 That is, the present invention provides at least one type selected from the group consisting of a fatty acid metal salt, a metal complex of a heteroatom-containing ligand and a metal ion, and a metal complex of a heteroatom-containing ligand and a fatty acid metal salt. A certain antibacterial and antiviral agent comprises the metal of the fatty acid metal salt, the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the metal ion, and the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the fatty acid metal salt. , each independently: lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium , bismuth, lead, gold, platinum or rare earths.

本発明により、樹脂に対する高い相溶性と抗菌抗ウイルス活性を有し、適用対象の外観への影響が低減された抗菌抗ウイルス剤が提供できる。 According to the present invention, it is possible to provide an antibacterial and antiviral agent that has high compatibility with resins, antibacterial and antiviral activity, and has a reduced effect on the appearance of the object to which it is applied.

以下、本発明の一実施形態について説明する。本発明は、以下の実施形態に限定されるものではなく、本発明の効果を損なわない範囲で適宜変更を加えて実施することができる。 An embodiment of the present invention will be described below. The present invention is not limited to the following embodiments, and can be implemented with appropriate modifications within a range that does not impair the effects of the present invention.

［抗菌抗ウイルス剤］
本発明の抗菌抗ウイルス剤は、脂肪酸金属塩、ヘテロ原子含有配位子と金属イオンとの金属錯体、およびヘテロ原子含有配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体からなる群から選択される１種以上であって、前記脂肪酸金属塩、前記ヘテロ原子含有化合物配位子と金属イオンとの金属錯体、および前記ヘテロ原子含有化合物配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体中の金属が、それぞれ独立に、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、銀、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金又はレアアースである。 [Antibacterial and antiviral agent]
The antibacterial and antiviral agent of the present invention is selected from the group consisting of a fatty acid metal salt, a metal complex of a heteroatom-containing ligand and a metal ion, and a metal complex of a heteroatom-containing ligand and a fatty acid metal salt. species or more, the metal in the fatty acid metal salt, the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the metal ion, and the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the fatty acid metal salt, respectively. Independently, lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, bismuth , lead, gold, platinum or rare earths.

本発明の抗菌抗ウイルス剤は、脂肪酸金属塩または金属錯体の形態を取り、金属が有する抗菌抗ウイルス性と、脂肪酸または錯体配位子が有する有機物への高い相溶性によって、バインダー樹脂を含有するコーティング組成物に添加した場合に、得らえるコーティング層に抗菌抗ウイルス性を付与すると同時に、抗菌抗ウイルス剤によってコーティング層の透明性が損なわれるといった外観への影響を低減することができると考えられる。 The antibacterial and antiviral agent of the present invention takes the form of a fatty acid metal salt or a metal complex, and contains a binder resin due to the antibacterial and antiviral properties of the metal and the high compatibility with organic substances of the fatty acid or complex ligand. It is believed that when added to a coating composition, it can impart antibacterial and antiviral properties to the resulting coating layer, and at the same time reduce the impact on the appearance, such as the loss of transparency of the coating layer caused by the antibacterial and antiviral agent. It will be done.

本発明において「抗菌」とは、菌の数を減少させる効果、菌を不活化させる効果、菌の感染性を低減させる効果等を包含する意味である。同様に、本発明において「抗ウイルス」とは、ウイルスの数を減少させる効果、ウイルスを不活化させる効果、ウイルスの感染性を低減させる効果等を包含する意味である。 In the present invention, the term "antibacterial" includes the effect of reducing the number of bacteria, the effect of inactivating bacteria, the effect of reducing the infectivity of bacteria, and the like. Similarly, in the present invention, "antivirus" includes the effect of reducing the number of viruses, the effect of inactivating viruses, the effect of reducing the infectivity of viruses, and the like.

本発明において抗菌の対象となる菌は特に限定されず、細菌および真菌のいずれでもよい。細菌としては、大腸菌、緑膿菌、サルモネラ菌、モラクセラ菌、レジオネラ菌等のグラム陰性菌；黄色ブドウ球菌、クロストリジウム属細菌等のグラム陽性菌等が挙げられる。真菌としては、カンジダ菌、ロドトルラ、パン酵母等の酵母類；赤カビ、黒カビ等のカビ類が挙げられる。 The bacteria targeted for antibacterial treatment in the present invention are not particularly limited, and may be either bacteria or fungi. Examples of bacteria include Gram-negative bacteria such as Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Salmonella enterica, Moraxella bacteria, and Legionella bacteria; Gram-positive bacteria such as Staphylococcus aureus and Clostridium bacteria. Examples of fungi include yeasts such as Candida, Rhodotorula, and baker's yeast; and molds such as red mold and black mold.

本発明において抗ウイルスの対象となるウイルスは特に限定されず、公知のエンベロープウイルス（エンベロープを有するウイルス）およびノンエンベロープウイルス（エンベロープを有さないウイルス）のいずれでもよい。 Viruses to be antiviral in the present invention are not particularly limited, and may be any of known enveloped viruses (viruses that have an envelope) and non-enveloped viruses (viruses that do not have an envelope).

上記エンベロープウイルスとしては、例えば、コロナウイルス、インフルエンザウイルス、風疹ウイルス、エボラウイルス、麻疹ウイルス、水痘・帯状疱疹ウイルス、ヘルペスウイルス、ムンプスウイルス、アルボウイルス、ＲＳウイルス、ＳＡＲＳウイルス、肝炎ウイルス（例えば、Ａ型肝炎ウイルス、Ｂ型肝炎ウイルス、Ｃ型肝炎ウイルス、Ｄ型肝炎ウイルス、Ｅ型肝炎ウイルス等）、黄熱ウイルス、エイズウイルス、狂犬病ウイルス、ハンタウイルス、デングウイルス、ニパウイルス、リッサウイルス等が挙げられる。 Examples of the enveloped viruses include coronavirus, influenza virus, rubella virus, Ebola virus, measles virus, varicella/shingles virus, herpes virus, mumps virus, arbovirus, respiratory syncytial virus, SARS virus, and hepatitis virus (e.g., A Hepatitis virus, hepatitis B virus, hepatitis C virus, hepatitis D virus, hepatitis E virus, etc.), yellow fever virus, AIDS virus, rabies virus, hantavirus, dengue virus, Nipah virus, lyssavirus, and the like.

上記ノンエンベロープウイルスとしては、例えば、アデノウイルス、ノロウイルス、ロタウイルス、ヒトパピローマウイルス、ポリオウイルス、エンテロウイルス、コクサッキーウイルス、ヒトパルボウイルス、脳心筋炎ウイルス、ポリオーマウイルス、ＢＫウイルス、ライノウイルス、ネコカリシウイルス等が挙げられる。 Examples of the non-enveloped viruses include adenovirus, norovirus, rotavirus, human papillomavirus, poliovirus, enterovirus, coxsackievirus, human parvovirus, encephalomyocarditis virus, polyomavirus, BK virus, rhinovirus, feline calicivirus, and the like. can be mentioned.

以下、本発明の抗菌抗ウイルス剤について説明する。 The antibacterial and antiviral agent of the present invention will be explained below.

（脂肪酸金属塩）
本発明の抗菌抗ウイルス剤である脂肪酸金属塩は例えば下記一般式（１）で表される化合物である。 (fatty acid metal salt)
The fatty acid metal salt which is the antibacterial and antiviral agent of the present invention is, for example, a compound represented by the following general formula (1).

Figure 2023165705000001
（前記一般式（１）中、
Ｒ１は、水素原子または炭素原子数１～２１のアルキル基であり、
ｎ１は、１～４の範囲の整数であり、
Ｍ１は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、銀、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金又はレアアースである。）
Figure 2023165705000001
(In the general formula (1),
R 1 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms,
n1 is an integer in the range of 1 to 4,
M1 is lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, Bismuth, lead, gold, platinum or rare earths. )

前記一般式（１）において、ｎ１が２以上の整数である場合、複数のＲ１は互いに同じでもよく、異なってもよい。 In the general formula (1), when n1 is an integer of 2 or more, a plurality of R 1 's may be the same or different.

Ｒ１の炭素原子数１～２１のアルキル基は、直鎖のアルキル基でもよく、分岐のアルキル基でもよく、脂環構造を含んでもよい。 The alkyl group having 1 to 21 carbon atoms for R 1 may be a linear alkyl group, a branched alkyl group, or may include an alicyclic structure.

Ｒ１の水素原子または炭素原子数１～２１のアルキル基は、脂肪酸金属塩の製造に用いるＲ１ＣＯＯＨで表される炭素原子数１～２２のカルボン酸からカルボキシル基（ＣＯＯＨ）を除いたカルボン酸残基に対応する。当該カルボン酸残基としては、ギ酸残基、酢酸残基、プロピオン酸残基、ブタン酸残基、ペンタン酸残基、ヘキサン酸残基、２－エチル酪酸残基、ヘプタン酸残基、オクタン酸残基、アクリル酸残基、メタクリル酸残基、オクチル酸残基（２－エチルヘキサン酸残基）、ネオデカン酸残基、ナフテン酸残基、イソノナン酸残基、桐油酸残基、トール油脂肪酸残基、ヤシ油脂肪酸残基、大豆油脂肪酸残基、アマニ油脂肪酸残基、サフラワー油脂肪酸残基、脱水ヒマシ油脂肪酸残基、キリ油脂肪酸残基、ラウリン酸残基、ミリスチン酸残基、パルミチン酸残基、ステアリン酸残基、イソステアリン酸残基、オレイン酸残基等が挙げられる。 The hydrogen atom or the alkyl group having 1 to 21 carbon atoms in R 1 is a carboxylic acid obtained by removing the carboxyl group (COOH) from the carboxylic acid having 1 to 22 carbon atoms represented by R 1 COOH used in the production of the fatty acid metal salt. Corresponds to acid residues. The carboxylic acid residues include formic acid residue, acetic acid residue, propionic acid residue, butanoic acid residue, pentanoic acid residue, hexanoic acid residue, 2-ethylbutyric acid residue, heptanoic acid residue, octanoic acid residue. residue, acrylic acid residue, methacrylic acid residue, octylic acid residue (2-ethylhexanoic acid residue), neodecanoic acid residue, naphthenic acid residue, isononanoic acid residue, tung oil residue, tall oil fatty acid residue, coconut oil fatty acid residue, soybean oil fatty acid residue, linseed oil fatty acid residue, safflower oil fatty acid residue, dehydrated castor oil fatty acid residue, tung oil fatty acid residue, lauric acid residue, myristic acid residue , palmitic acid residue, stearic acid residue, isostearic acid residue, oleic acid residue, etc.

Ｒ１の炭素原子数１～２１のアルキル基は、後述する基材密着性の観点から、好ましくは炭素原子数１～１５のアルキル基であり、より好ましくは炭素原子数１～１１のアルキル基である。
Ｒ１は、好ましくはギ酸残基、酢酸残基、プロピオン酸残基、ブタン酸残基、ペンタン酸残基、ヘキサン酸残基、２－エチル酪酸残基、ヘプタン酸残基、オクタン酸残基、２－エチルヘキサン酸残基、イソノナン酸残基、ネオデカン酸残基、ナフテン酸残基、ステアリン酸残基又はオレイン酸残基である。 The alkyl group having 1 to 21 carbon atoms for R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, from the viewpoint of adhesion to a substrate as described below. It is.
R 1 is preferably a formic acid residue, an acetic acid residue, a propionic acid residue, a butanoic acid residue, a pentanoic acid residue, a hexanoic acid residue, a 2-ethylbutyric acid residue, a heptanoic acid residue, an octanoic acid residue , 2-ethylhexanoic acid residue, isononanoic acid residue, neodecanoic acid residue, naphthenic acid residue, stearic acid residue or oleic acid residue.

Ｍ１は、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、銀、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金又はレアアースであり、好ましくはビスマス、ネオジム、マグネシウム、コバルト、銅、銀、亜鉛、鉛、イットリウム、ランタン、プラセオジム、サマリウム、ガドリニウムであり、より好ましくはビスマス、ネオジム、マグネシウム、コバルト、銀、銅、鉛、イットリウム、ランタン、プラセオジム、サマリウム、ガドリニウムである。
脂肪酸金属塩の金属がビスマス、ネオジム、マグネシウム、ランタン、ガドリニウム、サマリウムであれば、抗菌抗ウイルス剤の添加による着色を起きにくくすることができる。 M1 is lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, Bismuth, lead, gold, platinum or rare earths, preferably bismuth, neodymium, magnesium, cobalt, copper, silver, zinc, lead, yttrium, lanthanum, praseodymium, samarium, gadolinium, more preferably bismuth, neodymium, magnesium , cobalt, silver, copper, lead, yttrium, lanthanum, praseodymium, samarium, and gadolinium.
If the metal of the fatty acid metal salt is bismuth, neodymium, magnesium, lanthanum, gadolinium, or samarium, coloring due to the addition of an antibacterial and antiviral agent can be prevented.

尚、本発明においてレアアースとは、スカンジウム（Ｓｃ）、イットリウム（Ｙ）、ランタン（Ｌａ）、セリウム（Ｃｅ）、プラセオジウム（Ｐｒ）、ネオジム（Ｎｄ）、プロメチウム（Ｐｍ）、サマリウム（Ｓｍ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、ガドリニウム（Ｇｄ）、テルビウム（Ｔｂ）、ジスプロシウム（Ｄｙ）、ホルミウム（Ｈｏ）、エルビウム（Ｅｒ）、ツリウム（Ｔｍ）、イッテルビウム（Ｙｂ）及びルテチウム（Ｌｕ）から選択される１種以上を意味する。 In the present invention, rare earths include scandium (Sc), yttrium (Y), lanthanum (La), cerium (Ce), praseodymium (Pr), neodymium (Nd), promethium (Pm), samarium (Sm), and europium. One or more selected from (Eu), gadolinium (Gd), terbium (Tb), dysprosium (Dy), holmium (Ho), erbium (Er), thulium (Tm), ytterbium (Yb), and lutetium (Lu) means.

ｎ１はＭ１の金属原子のイオン価数によって決定される数値であり、例えばＭ１がホウ素であればｎ１は３となり、Ｍ１がコバルトであれば、ｎ１は２となる。 n1 is a value determined by the ion valence of the metal atom of M1 ; for example, if M1 is boron, n1 is 3; if M1 is cobalt, n1 is 2.

本発明の抗菌抗ウイルス剤である脂肪酸金属塩は、脂肪酸ホウ酸金属塩の形態も包含する。当該脂肪酸ホウ酸金属塩は例えば下記一般式（２）で表される化合物である。 The fatty acid metal salt that is the antibacterial and antiviral agent of the present invention also includes the form of a fatty acid borate metal salt. The fatty acid boric acid metal salt is, for example, a compound represented by the following general formula (2).

Figure 2023165705000002
（前記一般式（２）中、
Ｒ２は、水素原子または炭素原子数１～２１のアルキル基であり、
Ｍ２は、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金又はレアアースである。）
Figure 2023165705000002
(In the general formula (2),
R 2 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 21 carbon atoms,
M 2 is boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, bismuth, lead, gold, platinum or rare earths. )

前記一般式（２）において、Ｒ２の炭素原子数１～２１のアルキル基は、前記一般式（１）のＲ１の炭素原子数１～２１のアルキル基と同じである。同様に、前記一般式（２）において、Ｍ２の金属は、前記一般式（１）のＭ１の金属と同じである。 In the general formula (2), the alkyl group having 1 to 21 carbon atoms in R 2 is the same as the alkyl group having 1 to 21 carbon atoms in R 1 in the general formula (1). Similarly, in the general formula (2), the metal M 2 is the same as the metal M 1 in the general formula (1).

本発明の抗菌抗ウイルス剤として脂肪酸金属塩を使用する場合、使用する脂肪酸金属塩は１種単独でもよく、互いに構造が異なる２種以上の脂肪酸金属塩を使用してもよい。 When a fatty acid metal salt is used as the antibacterial and antiviral agent of the present invention, one type of fatty acid metal salt may be used alone, or two or more types of fatty acid metal salts having mutually different structures may be used.

脂肪酸金属塩は公知の方法で製造することができ、市販品を用いてもよい。 Fatty acid metal salts can be produced by known methods, and commercially available products may also be used.

（金属錯体）
本発明の抗菌抗ウイルス剤であるヘテロ原子含有配位子と金属イオンとの金属錯体およびヘテロ原子含有配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体は、金属イオンまたは脂肪酸金属塩とヘテロ原子含有配位子とが配位結合で錯体を形成している化合物である。 (metal complex)
The metal complexes of a heteroatom-containing ligand and a metal ion and the metal complexes of a heteroatom-containing ligand and a fatty acid metal salt, which are the antibacterial and antiviral agents of the present invention, can be used as antibacterial and antiviral agents of the present invention. A compound that forms a complex with a ligand through coordination bonds.

ヘテロ原子含有配位子が金属錯体を形成する金属イオンとしては、本発明の抗菌抗ウイルス剤として説明した脂肪酸金属塩の金属と同じ金属のイオンを使用できる。
ヘテロ原子含有配位子が金属錯体を形成する脂肪酸金属塩としては、本発明の抗菌抗ウイルス剤として説明した脂肪酸金属塩と同じものを使用できる。 As the metal ion with which the heteroatom-containing ligand forms a metal complex, the same metal ion as that of the fatty acid metal salt described as the antibacterial and antiviral agent of the present invention can be used.
As the fatty acid metal salt in which a heteroatom-containing ligand forms a metal complex, the same fatty acid metal salts as explained as the antibacterial and antiviral agent of the present invention can be used.

金属錯体を形成するヘテロ原子含有配位子は、窒素、酸素、硫黄およびリンからなる群より選ばれる１種以上のヘテロ原子を分子内に有する配位子であればよい。当該ヘテロ原子含有配位子としては、例えば、Ｎ－メチルモルフォリン、ピリジン、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７（ＤＢＵ）、１，５－ジアザビシクロ［４．３．０］ノネン－５（ＤＢＮ）、１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、４－ジメチルアミノアミン（ＤＭＡＰ）、ジシアンジアミド（ＤＩＣＹ）、トリ－ｎ－ブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、ブチルアミン、１，２－プロパンジアミン、１，２－シクロヘキサンジアミン、オクチルアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、２－［［（２－ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ］エタノール、ピコリン酸、２，２’－［プロパン－１，２－ジイルビス（アザニリリデンメタニリリデン）］ジフェノール、イミダゾール、１－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、４－メチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、１，４－ジエチルイミダゾール、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－（Ｎ－フェニル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルトリメトキシシラン、３－（２－アミノエチル）アミノプロピルメチルジメトキシシラン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、８－キノリノール、５－クロロ－８－キノリノール、２，２’－ビピリジル及びその誘導体、２，２’－［プロパン－１，２－ジイルビス（アザニリリデンメタニリリデン）］ジフェノール及びその誘導体、２，２’－メチレンビス〔６－（２ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－ｔｅｒｔ－オクチルフェノール〕等のアミン化合物；トリオクチルメチルアンモニウムクロライド、トリオクチルメチルアンモニウムアセテート等の四級アンモニウム塩；トリメチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のホスフィン化合物；テトラメチルホスホニウムクロライド、テトラエチルホスホニウムクロライド、テトラプロピルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムブロマイド、トリメチル（２－ヒドロキシルプロピル）ホスホニウムクロライド、トリフェニルホスホニウムクロライド、ベンジルホスホニウムクロライド等のホスホニウム塩；チオ乳酸、２－アミノチオフェノール、２，２’－ジチオジアニリン等の硫黄系化合物などが挙げられる。 The heteroatom-containing ligand that forms the metal complex may be any ligand that has one or more heteroatoms selected from the group consisting of nitrogen, oxygen, sulfur, and phosphorus in its molecule. Examples of the heteroatom-containing ligand include N-methylmorpholine, pyridine, 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undecene-7 (DBU), 1,5-diazabicyclo[4.3.0 ] Nonene-5 (DBN), 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO), 4-dimethylaminoamine (DMAP), dicyandiamide (DICY), tri-n-butylamine, dimethylbenzylamine, butylamine , 1,2-propanediamine, 1,2-cyclohexanediamine, octylamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, 2-[[(2-dimethylamino)ethyl]methylamino]ethanol, picolinic acid, 2, 2'-[Propane-1,2-diylbis(azanylylidenemethanylylidene)]diphenol, imidazole, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, 2,4-dimethylimidazole, 1,4 -diethylimidazole, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-(N-phenyl)aminopropyltrimethoxysilane, 3-(2-aminoethyl)aminopropyltrimethoxysilane, 3-( 2-aminoethyl)aminopropylmethyldimethoxysilane, tetramethylammonium hydroxide, 8-quinolinol, 5-chloro-8-quinolinol, 2,2'-bipyridyl and its derivatives, 2,2'-[propane-1,2 -diylbis(azanylylidenemethanylylidene)] diphenol and its derivatives, amine compounds such as 2,2'-methylenebis[6-(2h-benzotriazol-2-yl)-4-tert-octylphenol]; trioctyl Quaternary ammonium salts such as methylammonium chloride and trioctylmethylammonium acetate; Phosphine compounds such as trimethylphosphine, tributylphosphine and triphenylphosphine; Tetramethylphosphonium chloride, tetraethylphosphonium chloride, tetrapropylphosphonium chloride, tetrabutylphosphonium chloride, tetra Phosphonium salts such as butylphosphonium bromide, trimethyl(2-hydroxylpropyl)phosphonium chloride, triphenylphosphonium chloride, benzylphosphonium chloride; sulfur-based compounds such as thiolactic acid, 2-aminothiophenol, 2,2'-dithiodianiline, etc. can be mentioned.

ヘテロ原子含有配位子は、好ましくはピコリン酸、２－{［（２－ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ}エタノール、１，２－プロパンジアミン、１，２－シクロヘキサンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イミダゾール、１－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、４－メチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、１，４－ジエチルイミダゾール、８－キノリノール、５－クロロ－８－キノリノール、２，２’－ビピリジルおよびその誘導体、並びに２，２’－［プロパン－１，２－ジイルビス（アザニリリデンメタニリリデン）］ジフェノールおよびその誘導体から選択される１種以上のアミン配位子である。 The heteroatom-containing ligands are preferably picolinic acid, 2-{[(2-dimethylamino)ethyl]methylamino}ethanol, 1,2-propanediamine, 1,2-cyclohexanediamine, monoethanolamine, diethanolamine, Triethanolamine, imidazole, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, 2,4-dimethylimidazole, 1,4-diethylimidazole, 8-quinolinol, 5-chloro-8-quinolinol, 2,2 One or more amine ligands selected from '-bipyridyl and its derivatives, and 2,2'-[propane-1,2-diylbis(azanylylidenemethanylylidene)]diphenol and its derivatives.

金属錯体を形成するヘテロ原子含有配位子は、１種単独でもよく、互いに構造が異なる２種以上でもよい。 The heteroatom-containing ligands forming the metal complex may be used alone or in combination with two or more different structures.

金属錯体において、金属イオンまたは脂肪酸金属塩とヘテロ原子含有配位子の比（モル比）としては、金属イオンまたは脂肪酸金属塩の金属原子１モルに対して、例えばヘテロ原子含有配位子が０．１～１２モルとなる範囲であり、好ましくは０．３～１０モルの範囲であり、さらに好ましくは０．５～１０モルの範囲である。 In the metal complex, the ratio (molar ratio) of the metal ion or fatty acid metal salt to the heteroatom-containing ligand is such that, for example, the ratio of the heteroatom-containing ligand to 1 mole of metal atom of the metal ion or fatty acid metal salt is 0. The amount is in the range of .1 to 12 mol, preferably 0.3 to 10 mol, and more preferably 0.5 to 10 mol.

金属錯体において金属イオンがアルミニウムイオンである場合、当該アルミニウム錯体は、好ましくは下記一般式（３－１）で表されるアルミニウムキレート化合物および下記一般式（３－２）で表されるアルミニウムキレート化合物化合物から選択される１種以上である。 When the metal ion in the metal complex is an aluminum ion, the aluminum complex is preferably an aluminum chelate compound represented by the following general formula (3-1) and an aluminum chelate compound represented by the following general formula (3-2). One or more types selected from compounds.

Figure 2023165705000003
（前記一般式（３－１）および（３－２）中、
Ｒ３１１～Ｒ３１６およびはＲ３２１～Ｒ３２６は、それぞれ独立に、炭素原子数１～２２のアルキル基又は炭素原子数１～２２のアルコキシ基である。）
Figure 2023165705000003
 (In the general formulas (3-1) and (3-2),
R 311 to R 316 and R 321 to R 326 are each independently an alkyl group having 1 to 22 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms. )

Ｒ３１１～Ｒ３１６およびはＲ３２１～Ｒ３２６の炭素原子数１～２２のアルキル基および炭素原子数１～２２のアルコキシ基のアルキレン基部分は、直鎖でもよく、分岐でもよく、脂環構造を含んでもよい。Ｒ３１１～Ｒ３１６およびはＲ３２１～Ｒ３２６のアルキル基およびアルコキシ基のアルキレン基部分の炭素原子数は、好ましくは１～９である。 The alkylene group portion of the alkyl group having 1 to 22 carbon atoms and the alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms in R 311 to R 316 and R 321 to R 326 may be linear or branched, and may have an alicyclic structure. May include. The number of carbon atoms in the alkyl group and alkylene group portion of the alkoxy group in R 311 to R 316 and R 321 to R 326 is preferably 1 to 9.

Ｒ３１１～Ｒ３１６およびはＲ３２１～Ｒ３２６の炭素原子数１～２２のアルキル基は、好ましくはメチル基又はエチル基である。 The alkyl group having 1 to 22 carbon atoms in R 311 to R 316 and R 321 to R 326 is preferably a methyl group or an ethyl group.

Ｒ３１１～Ｒ３１６およびはＲ３２１～Ｒ３２６の炭素原子数１～２２のアルコキシ基は、好ましくはメトキシ基、エトキシ基又はオレイルオキシ基である。 The alkoxy group having 1 to 22 carbon atoms in R 311 to R 316 and R 321 to R 326 is preferably a methoxy group , an ethoxy group or an oleyloxy group.

アルミニウムキレート化合物の具体例としては、アルミニウムトリス（アセチルアセトネート）、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムモノアセチルアセトネートビス（エチルアセトアセテート）、アルミニウムモノアセチルアセトネートビスオレイルアセトアセテート、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルキルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート等が挙げられる。 Specific examples of aluminum chelate compounds include aluminum tris (acetylacetonate), aluminum tris (ethylacetoacetate), aluminum monoacetylacetonate bis(ethylacetoacetate), aluminum monoacetylacetonate bisoleylacetoacetate, and ethyl acetoacetate. Examples include aluminum diisopropylate, alkyl acetoacetate aluminum diisopropylate, and the like.

本発明の抗菌抗ウイルス剤は、好ましくは非水溶性の抗菌抗ウイルス剤である。抗菌抗ウイルス剤が非水溶性であることで、日常の雨等の水がかかった場合であっても抗菌抗ウイルス性の持続性に優れる。
尚、本願において「非水溶性」とは、２０℃で抗菌抗ウイルス剤１ｇを溶解させるのに必要な水の量が１０ｍｌ以上であることを意味する。 The antibacterial and antiviral agent of the present invention is preferably a water-insoluble antibacterial and antiviral agent. Since the antibacterial and antiviral agent is water-insoluble, it has excellent antibacterial and antiviral properties even when exposed to water such as everyday rain.
In this application, "insoluble in water" means that the amount of water required to dissolve 1 g of the antibacterial and antiviral agent at 20° C. is 10 ml or more.

抗菌抗ウイルス剤であるヘテロ原子含有配位子と金属イオンとの金属錯体およびヘテロ原子含有配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体は、公知の方法で製造することができ、金属単体または脂肪酸金属塩とヘテロ原子含有配位子を反応させることにより製造できる。また、当該金属錯体は市販品を用いてもよい。 Metal complexes of heteroatom-containing ligands and metal ions and metal complexes of heteroatom-containing ligands and fatty acid metal salts, which are antibacterial and antiviral agents, can be produced by known methods, and can be produced using simple metals or fatty acids. It can be produced by reacting a metal salt with a heteroatom-containing ligand. Moreover, a commercially available product may be used as the metal complex.

［コーティング組成物］
本発明のコーティング組成物は、本発明の抗菌抗ウイルス剤とバインダー樹脂とを含有する。
本発明の抗菌抗ウイルス剤はバインダー樹脂に対して高い相溶性を有するため、本発明の抗菌抗ウイルス剤を含有するコーティング組成物から得られるコーティング層は、抗菌抗ウイルス剤によって透明性が損なわれるといった外観への影響を低減することができる。また、本発明の抗菌抗ウイルス剤は基材との密着促進効果を示すことができ、本発明の抗菌抗ウイルス剤を含有するコーティング層は、基材との高い密着性を示すことができる。従って、基材と当該基材上に積層してなるコーティング層との積層体は、コーティング層が抗菌抗ウイルス性を示すと同時に、基材とコーティング層は高い密着性をも示すことができる。 [Coating composition]
The coating composition of the present invention contains the antibacterial and antiviral agent of the present invention and a binder resin.
Since the antibacterial and antiviral agent of the present invention has high compatibility with the binder resin, the transparency of the coating layer obtained from the coating composition containing the antibacterial and antiviral agent of the present invention is impaired by the antibacterial and antiviral agent. It is possible to reduce the impact on appearance. Furthermore, the antibacterial and antiviral agent of the present invention can exhibit an effect of promoting adhesion to a substrate, and the coating layer containing the antibacterial and antiviral agent of the present invention can exhibit high adhesion to the substrate. Therefore, in a laminate of a base material and a coating layer laminated on the base material, the coating layer exhibits antibacterial and antiviral properties, and at the same time, the base material and the coating layer can also exhibit high adhesion.

本発明のコーティング組成物における本発明の抗菌抗ウイルス剤の含有量は特に限定されず、例えば抗菌抗ウイルス剤由来の金属を樹脂固形分１００質量部に対して０．０１～３０質量部の範囲で含有するとよく、好ましくは樹脂固形分１００質量部に対して０．０１～１５質量部の範囲で含有し、より好ましくは樹脂固形分１００質量部に対して０．０１～１０質量部の範囲で含有し、さらに好ましくは樹脂固形分１００質量部に対して０．１～１０質量部の範囲で含有する。
ここで「樹脂固形分」とは、コーティング組成物に含まれるバインダー樹脂等の固形分の総量を意味する。 The content of the antibacterial and antiviral agent of the present invention in the coating composition of the present invention is not particularly limited, and for example, the content of the metal derived from the antibacterial and antiviral agent is in the range of 0.01 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of the resin solid content. It is preferably contained in a range of 0.01 to 15 parts by mass per 100 parts by mass of resin solid content, and more preferably in a range of 0.01 to 10 parts by mass per 100 parts by mass of resin solid content. The content is more preferably 0.1 to 10 parts by weight per 100 parts by weight of the resin solid content.
Here, "resin solid content" means the total amount of solid content such as binder resin contained in the coating composition.

本発明のコーティング組成物に含まれる本発明の抗菌抗ウイルス剤は１種単独でもよく、２種以上でもよい。 The antibacterial and antiviral agent of the present invention contained in the coating composition of the present invention may be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明のコーティング組成物に含まれるバインダー樹脂は、特に限定されず、例えばエマルジョン系樹脂、ラテックス系樹脂、熱硬化型樹脂、活性エネルギー線硬化型樹脂のいずれのタイプでも使用することができる。 The binder resin contained in the coating composition of the present invention is not particularly limited, and for example, any type of emulsion resin, latex resin, thermosetting resin, or active energy ray curable resin can be used.

バインダー樹脂は、水性樹脂および非水溶性樹脂（溶剤系樹脂）のいずれでもよい。
尚、本願において「水溶性樹脂」とは、２０℃で樹脂１ｇを溶解させるのに必要な水の量が１０ｍｌ未満であることを意味する。「非水溶性樹脂」とは前記「水溶性樹脂」ではない樹脂をさす。 The binder resin may be either a water-based resin or a water-insoluble resin (solvent-based resin).
In this application, the term "water-soluble resin" means that the amount of water required to dissolve 1 g of resin at 20° C. is less than 10 ml. "Water-insoluble resin" refers to a resin that is not the above-mentioned "water-soluble resin."

バインダー樹脂の具体例としては、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、スチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、オレフィン樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、ウレタン尿素樹脂、アクリルウレタン樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、ポリフェニレンスルファイド樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合樹脂、アクリロニトリル／ブタジエン共重合樹脂およびアクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合（ＡＢＳ）樹脂等が挙げられる。
バインダー樹脂は上記樹脂を変性したものも含み、例えばフェノール樹脂であればロジン変性フェノール樹脂も含む意味である。 Specific examples of binder resins include acrylic resin, vinyl acetate resin, styrene resin, vinyl chloride resin, olefin resin, urethane resin, urea resin, urethane urea resin, acrylic urethane resin, epoxy resin, melamine resin, phenol resin, and polyester resin. , alkyd resin, silicone resin, polyphenylene sulfide resin, acrylonitrile/styrene copolymer resin, acrylonitrile/butadiene copolymer resin, and acrylonitrile/butadiene/styrene copolymer (ABS) resin.
The binder resin includes modified versions of the above resins; for example, in the case of phenol resin, it also includes rosin-modified phenol resin.

本発明のコーティング組成物に含まれるバインダー樹脂は１種単独でもよく、２種以上でもよい。 The binder resin contained in the coating composition of the present invention may be used alone or in combination of two or more kinds.

本発明のコーティング組成物におけるバインダー樹脂の含有量は特に限定されず、例えばコーティング組成物の樹脂固形分総質量に対して１０～１００質量％の範囲で適宜設定するとよい。 The content of the binder resin in the coating composition of the present invention is not particularly limited, and may be appropriately set, for example, in the range of 10 to 100% by mass based on the total resin solid content of the coating composition.

本発明のコーティング組成物は、本発明の抗菌抗ウイルス剤とバインダー樹脂とを含有すればよく、分散媒をさらに含有してもよい。分散媒は、コーティング組成物の粘度を調整する目的で添加されるもので、水性媒体でも油性媒体のいずれでもよい。 The coating composition of the present invention only needs to contain the antibacterial and antiviral agent of the present invention and a binder resin, and may further contain a dispersion medium. The dispersion medium is added for the purpose of adjusting the viscosity of the coating composition, and may be either an aqueous medium or an oil-based medium.

分散媒の具体例としては、水、１－ブタノール、イソブタノール、1－ペンタノール、２－メチル－２－ペンタノール、３－メチル－３－ペンタノール、メチルエチルケトン、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール等の単官能アルコール、各種ジオール、グリセリン等の多価アルコール、エチレングリコール、１，２－プロパンジオール、１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－ドデカンジオール、プロピレングリコール、１，２ブタンジオール、３－メチル－１，３ブタンジオール、１、２ペンタンジオール、２－メチル－１，３プロパンジオール、１，２ヘキサンジオール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール等のジオール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡの炭素原子数２又は３のアルキレンオキサイド（平均付加モル数１以上１６以下）付加物である芳香族ジオール、水素添加ビスフェノールＡ等の脂環式ジオールポリオキシプロピレン－２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、ポリオキシエチレン－２，２－ビス（４－ヒドロキシフェニル）プロパン、シクロヘキサンジオール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノイソブチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、エチルカルビトール、γ-ブチロラクトン、各種脂肪酸等が挙げられる。 Specific examples of dispersion media include water, 1-butanol, isobutanol, 1-pentanol, 2-methyl-2-pentanol, 3-methyl-3-pentanol, methyl ethyl ketone, methanol, ethanol, n-propyl alcohol. , monofunctional alcohols such as isopropyl alcohol, various diols, polyhydric alcohols such as glycerin, ethylene glycol, 1,2-propanediol, 1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, 1,8-octanediol, 1,9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,12-dodecanediol, propylene glycol, 1,2butanediol, 3-methyl-1,3butanediol, 1,2 Diols such as pentanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,2-hexanediol, dipropylene glycol, diethylene glycol, bisphenol A, alkylene oxide with 2 or 3 carbon atoms of bisphenol A (average number of moles added is 1 or more) 16 or less) adducts, aromatic diols, alicyclic diols such as hydrogenated bisphenol A, polyoxypropylene-2,2-bis(4-hydroxyphenyl)propane, polyoxyethylene-2,2-bis(4- hydroxyphenyl)propane, cyclohexanediol, ethylene glycol monomethyl ether, ethylene glycol monoisopropyl ether, ethylene glycol monobutyl ether, ethylene glycol monoisobutyl ether, diethylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol monoisopropyl ether, diethylene glycol monobutyl ether, diethylene glycol monoisobutyl ether, propylene glycol Monomethyl ether, propylene glycol monopropyl ether, dipropylene glycol monomethyl ether, tripropylene glycol monomethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol methyl ethyl ether, diethylene glycol diethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether, ethyl carbitol, γ-butyrolactone, various fatty acids, etc. Can be mentioned.

本発明のコーティング組成物に含まれる分散媒は１種単独でもよく、２種以上でもよい。 The dispersion medium contained in the coating composition of the present invention may be used alone or in combination of two or more.

本発明のコーティング組成物における分散媒の含有量は特に限定されず、例えばコーティング組成物の固形分濃度が３０～８０質量％の範囲となるように適宜設定するとよい。 The content of the dispersion medium in the coating composition of the present invention is not particularly limited, and may be appropriately set, for example, so that the solid content concentration of the coating composition is in the range of 30 to 80% by mass.

本発明のコーティング組成物は、可塑剤をさらに含有してもよい。
コーティング組成物に可塑剤を添加することによって、得られるコーテイング層に柔軟性を与え基材に対する追従性を向上させることができる。 The coating composition of the present invention may further contain a plasticizer.
By adding a plasticizer to the coating composition, it is possible to impart flexibility to the resulting coating layer and improve conformability to the substrate.

可塑剤としては、特に限定はされず、例えば、フタル酸エステル、非芳香族二塩基酸エステル、脂肪族エステル、ポリアルキレングリコールのエステル、リン酸エステル、トリメリット酸エステル、塩素化パラフィン、炭化水素系油、プロセスオイル、ポリエーテル、エポキシ可塑剤類、ポリエステル系可塑剤等が挙げられ、好ましくはフタル酸エステルである。
可塑剤の具体例としては、ジブチルフタレート、ジヘプチルフタレート、ジ（２－エチルヘキシル）フタレート、ジオクチルフタレート、ジオクチルアジペート、ジオクチルセバケート、ジブチルセバケート、コハク酸イソデシル、トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸ベンジル等が挙げられる。 Plasticizers are not particularly limited, and include, for example, phthalic acid esters, non-aromatic dibasic acid esters, aliphatic esters, polyalkylene glycol esters, phosphoric acid esters, trimellitic acid esters, chlorinated paraffins, and hydrocarbons. Examples include base oils, process oils, polyethers, epoxy plasticizers, polyester plasticizers, and phthalate esters are preferred.
Specific examples of plasticizers include dibutyl phthalate, diheptyl phthalate, di(2-ethylhexyl) phthalate, dioctyl phthalate, dioctyl adipate, dioctyl sebacate, dibutyl sebacate, isodecyl succinate, tricresyl phosphate, tributyl phosphate, and epoxy. Examples include hydrogenated soybean oil, benzyl epoxy stearate, and the like.

本発明のコーティング組成物に含まれる可塑剤は１種単独でもよく、２種以上でもよい。 The coating composition of the present invention may contain one type of plasticizer or two or more types of plasticizers.

本発明のコーティング組成物における可塑剤の含有量は特に限定されず、例えばコーティング組成物の樹脂固形分１００質量部に対して０．１～５０質量部の範囲で適宜設定するとよい。 The content of the plasticizer in the coating composition of the present invention is not particularly limited, and may be appropriately set, for example, in the range of 0.1 to 50 parts by weight based on 100 parts by weight of the resin solid content of the coating composition.

本発明のコーティング組成物は、本発明の抗菌抗ウイルス剤、バインダー樹脂、並びに任意に分散媒および／または可塑剤を含有すれすればよく、本発明の効果を損なわない範囲でその他添加剤を含有してもよい。当該その他添加剤としては、顔料、艶消し剤、硬化剤、硬化促進剤、消泡剤、分散剤、レベリング剤、増粘剤、酸化防止剤、耐候剤、難燃剤、帯電防止剤、滑剤、防腐剤等が挙げられる。 The coating composition of the present invention may contain the antibacterial and antiviral agent of the present invention, the binder resin, and optionally a dispersion medium and/or a plasticizer, and may not contain other additives as long as the effects of the present invention are not impaired. It's okay. Such other additives include pigments, matting agents, curing agents, curing accelerators, antifoaming agents, dispersants, leveling agents, thickeners, antioxidants, weathering agents, flame retardants, antistatic agents, lubricants, Examples include preservatives.

本発明のコーティング組成物を基材表面に塗工し、得られた塗膜に対してバインダー樹脂に適した硬化方法（熱硬化、活性エネルギー線硬化など）を適用することでコーティング層を形成することができる。 A coating layer is formed by applying the coating composition of the present invention to the surface of a substrate and applying a curing method suitable for the binder resin (thermal curing, active energy ray curing, etc.) to the resulting coating film. be able to.

コーティング組成物の塗工方法については、公知公用の塗工方法であればいずれの方法も使用でき、例えば、ロールコーター、静電塗装、バーコーター、グラビアコーター、ナイフコーター、デイッピング塗布、スプレー塗布等の方法が挙げられる。 As for the coating method of the coating composition, any known and publicly used coating method can be used, such as roll coater, electrostatic coating, bar coater, gravure coater, knife coater, dipping coating, spray coating, etc. Methods include:

塗工対象である基材は特に限定されず、例えば、紙、合成紙、鋼板、アルミ箔、ガラス、木材、織布、編布、不織布、石膏ボード、木質ボード、樹脂基材等が挙げられる。 The base material to be coated is not particularly limited, and examples thereof include paper, synthetic paper, steel plate, aluminum foil, glass, wood, woven fabric, knitted fabric, nonwoven fabric, gypsum board, wood board, resin base material, etc. .

上記樹脂基材の具体例としては、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリアミドフィルム、ポリアクリロニトリルフィルム、ポリエチレンフィルム（ＬＬＤＰＥ：低密度ポリエチレンフィルム、ＨＤＰＥ：高密度ポリエチレンフィルム）、ポリプロピレンフィルム（ＣＰＰ：無延伸ポリプロピレンフィルム、ＯＰＰ：二軸延伸ポリプロピレンフィルム）、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン－ビニルアルコール共重合体フィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリメチルメタクリレートフィルム、ポリスチレンフィルム、ポリエステルフィルム、ポリオレフィンフィルム、エポキシ樹脂フィルム、メラミン樹脂フィルム、トリアセチルセルロース樹脂フィルム、ポリビニルアルコールフィルム、ＡＢＳ樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、環状オレフィン系樹脂フィルム、ポリイミド樹脂フィルム、ポリフッ化ビニル樹脂フィルム、ポリフッ化ビニリデン樹脂フィルム、エチレン－酢酸ビニル共重合体フィルム等が挙げられる。
使用する樹脂基材は、コロナ処理などの表面処理を施してもよい。 Specific examples of the resin base material include polyethylene terephthalate (PET) film, polystyrene film, polyamide film, polyacrylonitrile film, polyethylene film (LLDPE: low density polyethylene film, HDPE: high density polyethylene film), polypropylene film (CPP: Unoriented polypropylene film, OPP (biaxially oriented polypropylene film), polyvinyl alcohol film, ethylene-vinyl alcohol copolymer film, polycarbonate film, polyethylene terephthalate film, polymethyl methacrylate film, polystyrene film, polyester film, polyolefin film, epoxy resin Film, melamine resin film, triacetylcellulose resin film, polyvinyl alcohol film, ABS resin film, norbornene resin film, cyclic olefin resin film, polyimide resin film, polyvinyl fluoride resin film, polyvinylidene fluoride resin film, ethylene-acetic acid Examples include vinyl copolymer films.
The resin base material used may be subjected to surface treatment such as corona treatment.

［樹脂組成物］
本発明の樹脂組成物は本発明の抗菌抗ウイルス剤と樹脂とを含有する。
本発明の抗菌抗ウイルス剤を含有する樹脂組成物はコーティング用途だけでなく、そのものを成形することによって抗菌抗ウイルス性を示す成形体とすることができる。 [Resin composition]
The resin composition of the present invention contains the antibacterial and antiviral agent of the present invention and a resin.
The resin composition containing the antibacterial and antiviral agent of the present invention can be used not only for coating purposes, but also by molding itself into a molded article exhibiting antibacterial and antiviral properties.

本発明の樹脂組成物が含有する樹脂は、本発明のコーティング組成物が含有するバインダー樹脂と同じものを使用できる。また、本発明の樹脂組成物は、本発明のコーティング組成物が含有可能な成分と同じものを含有することができる。 The resin contained in the resin composition of the present invention can be the same as the binder resin contained in the coating composition of the present invention. Further, the resin composition of the present invention can contain the same components as the coating composition of the present invention can contain.

本発明の樹脂組成物の成形方法は、使用する樹脂に適した成形方法を採用すればよく、射出成形、押出成形、加圧成形（プレス成形）、圧空成形や真空成形等の溶融成形法やキャスト法が挙げられる。 The resin composition of the present invention may be molded by a molding method suitable for the resin used, including melt molding methods such as injection molding, extrusion molding, pressure molding (press molding), pressure molding, and vacuum molding. One example is the casting method.

本発明のコーティング組成物を用いて得られるコーティング層および本発明の樹脂組成物を用いて得られる成形体は、抗菌抗ウイルス活性を有する材として人間の手が触れる箇所に好適に用いることができる。適用用途としては、スマートフォン外装、パソコン外装、タッチパネル、手すり、ドアノブ、洗面台、エレベーターボタン等のプッシュボタン、室内内装品（壁紙、フローリングなど）、各種包装材、各種繊維製品、医療装備品（医療用手袋、医療用眼鏡など）等の、幅広い用途に利用可能である。 The coating layer obtained using the coating composition of the present invention and the molded article obtained using the resin composition of the present invention can be suitably used as a material having antibacterial and antiviral activity in areas that are touched by human hands. . Applicable applications include smartphone exteriors, computer exteriors, touch panels, handrails, doorknobs, wash basins, push buttons such as elevator buttons, indoor interior products (wallpaper, flooring, etc.), various packaging materials, various textile products, and medical equipment (medical equipment). It can be used for a wide range of applications, such as medical gloves, medical glasses, etc.

以下、実施例と比較例とにより、本発明を具体的に説明する。
尚、本発明は下記実施例に限定されない。 Hereinafter, the present invention will be specifically explained with reference to Examples and Comparative Examples.
Note that the present invention is not limited to the following examples.

（合成例１：脂肪酸金属塩（Ｃｕ）の調製）
ネオデカン酸２１７．１質量部と水酸化ナトリウム３６．０質量部を８０℃で反応させ、更に硫酸銅１００．０質量部を加え８０℃で反応させた。副生する硫酸ナトリウムを水洗後、１３０℃で減圧脱水し石油系炭化水素７６．２質量部を加えてネオデカン酸銅溶液（脂肪酸金属塩（Ｃｕ））３０１．６質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｃｕ）中の銅含有量は８質量％であった。 (Synthesis Example 1: Preparation of fatty acid metal salt (Cu))
217.1 parts by mass of neodecanoic acid and 36.0 parts by mass of sodium hydroxide were reacted at 80°C, and 100.0 parts by mass of copper sulfate was further added and reacted at 80°C. After washing the by-produced sodium sulfate with water, it was dehydrated under reduced pressure at 130° C., and 76.2 parts by mass of petroleum hydrocarbons were added to obtain 301.6 parts by mass of a copper neodecanoate solution (fatty acid metal salt (Cu)). The copper content in the obtained fatty acid metal salt (Cu) was 8% by mass.

（合成例２：脂肪酸金属塩（Ｃｏ）の調製）
２－エチルヘキサン酸３１９．０質量部と水酸化コバルト１００．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、石油系炭化水素１３４．２質量部を加えて２－エチルヘキサン酸コバルト溶液（脂肪酸金属塩（Ｃｏ））５０２．３質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｃｏ）中のコバルト含有量は１２質量％であった。 (Synthesis Example 2: Preparation of fatty acid metal salt (Co))
319.0 parts by mass of 2-ethylhexanoic acid and 100.0 parts by mass of cobalt hydroxide are reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 134.2 parts by mass of petroleum hydrocarbons are added to form 2-ethylhexanoic acid. 502.3 parts by mass of a cobalt solution (fatty acid metal salt (Co)) was obtained. The cobalt content in the obtained fatty acid metal salt (Co) was 12% by mass.

（合成例３：脂肪酸金属塩（Ｎｄ）の調製）
ネオデカン酸２２４．８質量部と酸化ネオジム６０．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン３０６．９質量部を加えてネオデカン酸ネオジム溶液（脂肪酸金属塩（Ｎｄ））５７０．０質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｎｄ）中のネオジム含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 3: Preparation of fatty acid metal salt (Nd))
224.8 parts by mass of neodecanoic acid and 60.0 parts by mass of neodymium oxide are reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 306.9 parts by mass of cyclohexane is added to form a neodymium neodecanoate solution (fatty acid metal salt (Nd)). 570.0 parts by mass were obtained. The neodymium content in the obtained fatty acid metal salt (Nd) was 8.8% by mass.

（合成例４：脂肪酸金属塩（Ｂｉ）の調製）
２－エチルヘキサン酸３３０．６質量部と酸化ビスマス１２５．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、２－エチルヘキサン酸ビスマス溶液（脂肪酸金属塩（Ｂｉ））４３９．５質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｂｉ）中のビスマス含有量は２５質量％であった。 (Synthesis Example 4: Preparation of fatty acid metal salt (Bi))
330.6 parts by mass of 2-ethylhexanoic acid and 125.0 parts by mass of bismuth oxide were reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 439.5 parts of bismuth 2-ethylhexanoate solution (fatty acid metal salt (Bi)) was obtained. Parts by mass were obtained. The bismuth content in the obtained fatty acid metal salt (Bi) was 25% by mass.

（合成例５：脂肪酸金属塩（Ｍｇ）の調製）
２－エチルヘキサン酸４６１．４質量部と水酸化マグネシウム７１．９質量部、石油系炭化水素４１１．４質量部を１１０℃で反応させ、９０℃で減圧脱水後、ブチルジグリコール３５．９質量部を加えて２－エチルヘキサン酸マグネシウム溶液（脂肪酸金属塩（Ｍｇ））１０００質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｍｇ）中のマグネシウム含有量は３．０質量％であった。 (Synthesis Example 5: Preparation of fatty acid metal salt (Mg))
461.4 parts by mass of 2-ethylhexanoic acid, 71.9 parts by mass of magnesium hydroxide, and 411.4 parts by mass of petroleum hydrocarbon were reacted at 110°C, and after dehydration under reduced pressure at 90°C, 35.9 parts by mass of butyl diglycol was obtained. 1000 parts by mass of a magnesium 2-ethylhexanoate solution (fatty acid metal salt (Mg)) was obtained. The magnesium content in the obtained fatty acid metal salt (Mg) was 3.0% by mass.

（合成例６：脂肪酸金属塩（Ｌａ）の調製）
ネオデカン酸８３．１質量部と酸化ランタン２１．５質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン１０７．６質量部を加えてネオデカン酸ランタン溶液（脂肪酸金属塩（Ｌａ））２０８．５質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｌａ）中のランタン含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 6: Preparation of fatty acid metal salt (La))
83.1 parts by mass of neodecanoic acid and 21.5 parts by mass of lanthanum oxide were reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 107.6 parts by mass of cyclohexane was added to form a lanthanum neodecanoate solution (fatty acid metal salt (La)). 208.5 parts by mass were obtained. The lanthanum content in the obtained fatty acid metal salt (La) was 8.8% by mass.

（合成例７：脂肪酸金属塩（Ｐｒ）の調製）
ネオデカン酸１６６．６質量部と酸化プラセオジム４５．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン２２０．０質量部を加えてネオデカン酸プラセオジム溶液（脂肪酸金属塩（Ｐｒ））４２２．０質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｐｒ）中のプラセオジム含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 7: Preparation of fatty acid metal salt (Pr))
166.6 parts by mass of neodecanoic acid and 45.0 parts by mass of praseodymium oxide are reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 220.0 parts by mass of cyclohexane is added to form a praseodymium neodecanoate solution (fatty acid metal salt (Pr)). 422.0 parts by mass were obtained. The praseodymium content in the obtained fatty acid metal salt (Pr) was 8.8% by mass.

（合成例８：脂肪酸金属塩（Ｓｍ）の調製）
ネオデカン酸１３７．１質量部と酸化サマリウム３７．６質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン１９６．３質量部を加えてネオデカン酸サマリウム溶液（脂肪酸金属塩（Ｓｍ））３６４．７質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｓｍ）中のサマリウム含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 8: Preparation of fatty acid metal salt (Sm))
137.1 parts by mass of neodecanoic acid and 37.6 parts by mass of samarium oxide are reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 196.3 parts by mass of cyclohexane is added to form a samarium neodecanoate solution (fatty acid metal salt (Sm)). 364.7 parts by mass were obtained. The samarium content in the obtained fatty acid metal salt (Sm) was 8.8% by mass.

（合成例９：脂肪酸金属塩（Ｇｄ）の調製）
ネオデカン酸１４９．３質量部と酸化ガドリニウム４３．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン２３０．２質量部を加えてネオデカン酸ガドリニウム溶液（脂肪酸金属塩（Ｇｄ））４１５．１質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｇｄ）中のガドリニウム含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 9: Preparation of fatty acid metal salt (Gd))
149.3 parts by mass of neodecanoic acid and 43.0 parts by mass of gadolinium oxide were reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 230.2 parts by mass of cyclohexane was added to form a gadolinium neodecanoate solution (fatty acid metal salt (Gd)). 415.1 parts by mass were obtained. The gadolinium content in the obtained fatty acid metal salt (Gd) was 8.8% by mass.

（合成例１０：脂肪酸金属塩（Ｎｄ２）の調製）
２－エチルヘキサン酸１９２．８質量部と酸化ネオジム６０．０質量部を１３０℃で反応し、１３０℃で減圧脱水後、シクロヘキサン３３８．５質量部を加えて２－エチルヘキサン酸ネオジム溶液（脂肪酸金属塩（Ｎｄ２））５８１．６質量部を得た。得られた脂肪酸金属塩（Ｎｄ２）中のネオジム含有量は８．８質量％であった。 (Synthesis Example 10: Preparation of fatty acid metal salt (Nd2))
192.8 parts by mass of 2-ethylhexanoic acid and 60.0 parts by mass of neodymium oxide were reacted at 130°C, and after dehydration under reduced pressure at 130°C, 338.5 parts by mass of cyclohexane was added to form a neodymium 2-ethylhexanoate solution (fatty acid 581.6 parts by mass of metal salt (Nd2) was obtained. The neodymium content in the obtained fatty acid metal salt (Nd2) was 8.8% by mass.

（合成例１１：金属錯体（Ｍｎ）の調製）
ネオデカン酸マンガン溶液（Ｍｎ：６．５質量％）２９１質量部とベンジルアルコール１２３５質量部の溶液に８－ヒドロキシキノリン５０質量部を加え５０℃で１時間反応し、ネオデカン酸マンガンと８－ヒドロキシキノリンの錯体溶液（金属錯体（Ｍｎ））１５７６質量部を得た。得られた金属錯体（Ｍｎ）中のマンガン含有量は、１．２質量％であった。 (Synthesis Example 11: Preparation of metal complex (Mn))
50 parts by mass of 8-hydroxyquinoline was added to a solution of 291 parts by mass of manganese neodecanoate solution (Mn: 6.5% by mass) and 1235 parts by mass of benzyl alcohol and reacted at 50°C for 1 hour to form manganese neodecanoate and 8-hydroxyquinoline. 1576 parts by mass of a complex solution (metal complex (Mn)) was obtained. The manganese content in the obtained metal complex (Mn) was 1.2% by mass.

上記の他、２－エチルヘキサン酸イットリウムである脂肪酸金属塩（Ｙ）、２－エチルヘキサン酸鉛である脂肪酸金属塩（Ｐｂ）および２－エチルヘキサン酸銀である脂肪酸金属塩（Ａｇ）の市販品をそれぞれ準備した（２－エチルヘキサン酸イットリウムは富士フイルム和光純薬株式会社製、２－エチルヘキサン酸鉛はＤＩＣ株式会社製、２－エチルヘキサン酸銀は富士フイルム和光純薬株式会社製。）。 In addition to the above, commercially available fatty acid metal salts (Y) that are yttrium 2-ethylhexanoate, fatty acid metal salts (Pb) that are lead 2-ethylhexanoate, and fatty acid metal salts (Ag) that are silver 2-ethylhexanoate. (Yttrium 2-ethylhexanoate was manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd., lead 2-ethylhexanoate was manufactured by DIC Corporation, and silver 2-ethylhexanoate was manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). ).

（実施例１－１３および比較例１－２：ウレタン尿素樹脂コーティング基材の製造）
ウレタン尿素樹脂（ＤＩＣ株式会社製「バーノックＥＰＬ－９２５」）に、表１および２に示す抗菌抗ウイルス剤を抗菌抗ウイルス剤の金属量が前記ウレタン尿素樹脂の固形分の１質量％になるようにそれぞれ混合し、コーティング組成物をそれぞれ調製した。比較例１では抗菌抗ウイルス剤を添加せず、比較例２では実施例１の脂肪酸金属塩（Ｃｕ）の添加した固形分量（ＮＶ．５１質量％）と同量の銀無機化合物（ノバロンＩＶ１０００（東亞合成株式会社製））を添加して、コーティング組成物をそれぞれ調製した。
調製したコーティング組成物をアプリケーターを用いてガラス基材上にｗｅｔ膜厚１５２μｍとなるように塗布した後、得られたコーティング基材を室温で１２時間乾燥後、さらに８０℃で６０分間乾燥させ、ウレタン尿素樹脂コーティング層とガラス基材からなるウレタン尿素樹脂コーティング基材を製造した。 (Example 1-13 and Comparative Example 1-2: Production of urethane urea resin coating base material)
The antibacterial and antiviral agents shown in Tables 1 and 2 were added to urethane urea resin ("Burnock EPL-925" manufactured by DIC Corporation) so that the metal content of the antibacterial and antiviral agent was 1% by mass of the solid content of the urethane urea resin. were mixed to prepare coating compositions. In Comparative Example 1, no antibacterial and antiviral agent was added, and in Comparative Example 2, an amount of silver inorganic compound (Novaron IV1000 ( (manufactured by Toagosei Co., Ltd.)) to prepare coating compositions.
After applying the prepared coating composition onto a glass substrate using an applicator to a wet film thickness of 152 μm, the obtained coating substrate was dried at room temperature for 12 hours, and then further dried at 80 ° C. for 60 minutes. A urethane urea resin coating base material consisting of a urethane urea resin coating layer and a glass base material was manufactured.

（実施例１４－１６および比較例３：水性アクリル樹脂コーティング基材の製造）
水性アクリル樹脂（ＤＩＣ株式会社製「ボンコートＣＧ－６１５０」）に、表３に示す抗菌抗ウイルス剤を抗菌抗ウイルス剤の金属量が前記水性アクリル樹脂の固形分の１質量％になるようにそれぞれ配合し、コーティング組成物をそれぞれ調製した。調製したコーティング組成物をアプリケーターを用いてガラス基材上にｗｅｔ膜厚１５２μｍとなるように塗布した後、得られたコーティング基材を室温で１２時間乾燥後、さらに８０℃で６０分間乾燥させ、水性アクリル樹脂コーティング層とガラス基材からなる水性アクリル樹脂コーティング基材を製造した。 (Examples 14-16 and Comparative Example 3: Production of water-based acrylic resin coating base material)
The antibacterial and antiviral agents shown in Table 3 were added to a water-based acrylic resin ("Boncourt CG-6150" manufactured by DIC Corporation) in such a manner that the metal content of the antibacterial and antiviral agent was 1% by mass of the solid content of the water-based acrylic resin. A coating composition was prepared. After applying the prepared coating composition onto a glass substrate using an applicator to a wet film thickness of 152 μm, the obtained coating substrate was dried at room temperature for 12 hours, and then further dried at 80 ° C. for 60 minutes. A water-based acrylic resin coating base material consisting of a water-based acrylic resin coating layer and a glass base material was manufactured.

（実施例１７および比較例４：ウレタンアクリレート樹脂コーティング基材の製造）
ウレタンアクリレート樹脂（ＤＩＣ株式会社製「ルクシディア１７－８０６」）に表４に示す抗菌抗ウイルス剤を抗菌抗ウイルス剤の金属量が前記ウレタンアクリレート樹脂の固形分の１質量％になるように配合し、さらに樹脂固形分の５質量％になるように光開始剤イルガキュア１８４を配合し、溶媒で希釈してコーティング組成物をそれぞれ調製した。調製したコーティング組成物をバーコーターを用いてガラス基材上にｗｅｔ膜厚３０μｍとなるように塗布した後、得られたコーティング基材を６０℃で５分間乾燥させ、窒素雰囲気下で照射線量２００ｍJ／ｃｍ２で硬化して、ウレタンアクリレート樹脂コーティング層とガラス基材からなるコーティング基材を製造した。 (Example 17 and Comparative Example 4: Production of urethane acrylate resin coating base material)
The antibacterial and antiviral agents shown in Table 4 were blended into urethane acrylate resin ("Luxidia 17-806" manufactured by DIC Corporation) so that the metal content of the antibacterial and antiviral agent was 1% by mass of the solid content of the urethane acrylate resin. Further, a photoinitiator Irgacure 184 was added to the resin solid content to 5% by mass, and the coating compositions were diluted with a solvent to prepare coating compositions. The prepared coating composition was applied onto a glass substrate using a bar coater to a wet film thickness of 30 μm, and the resulting coating substrate was dried at 60° C. for 5 minutes, and the irradiation dose was 200 mJ under a nitrogen atmosphere. /cm 2 to produce a coated substrate consisting of a urethane acrylate resin coating layer and a glass substrate.

製造したコーティング基材について、比較例１、３、４を実質的に抗菌抗ウイルス剤を含まないブランク試験片、実施例１－１７および比較例２を抗菌抗ウイルスコーティング試験片とし、以下の抗ウイルス性試験および抗菌性試験を行った。結果を表１－４に示す。 Regarding the manufactured coating substrates, Comparative Examples 1, 3, and 4 were used as blank test pieces that did not substantially contain an antibacterial and antiviral agent, and Examples 1-17 and Comparative Example 2 were used as antibacterial and antiviral coated test pieces. Viral and antibacterial tests were conducted. The results are shown in Table 1-4.

（抗ウイルス性試験）
抗ウイルス性評価は、ＪＩＳ Ｒ １７０６：２０２０のフィルム密着法を参考に、バクテリオファージＱβを対象に行った。
ブランク試験片表面と抗菌抗ウイルスコーティング試験片表面へのウイルス接種作用条件は暗所２５℃で４時間とした。ブランク試験片と抗菌抗ウイルスコーティング試験片における４時間反応後のバクテリオファージＱβ感染価より、以下の計算式を用いて抗ウイルス活性値を算出した。結果を表１に示す。抗ウイルス活性値は２．０以上であれば、抗ウイルス効果があると評価する。
Ｖ＝Ｌｏｇ（Ａ／Ｂ）＝Ｌｏｇ（Ａ）－Ｌｏｇ（Ｂ）
Ｖ：抗ウイルス活性値
Ｌｏｇ（Ａ）：ブランク試験片の４時間反応後の感染価の常用対数値
Ｌｏｇ（Ｂ）：抗菌抗ウイルスコーティング試験片の４時間反応後の感染価の常用対数値 (Antiviral test)
Antiviral property evaluation was performed on bacteriophage Qβ with reference to the film adhesion method of JIS R 1706:2020.
The conditions for virus inoculation on the surface of the blank test piece and the surface of the antibacterial and antiviral coated test piece were 4 hours at 25°C in the dark. The antiviral activity value was calculated using the following formula from the bacteriophage Qβ infectivity after 4 hours of reaction in the blank test piece and the antibacterial and antiviral coated test piece. The results are shown in Table 1. If the antiviral activity value is 2.0 or more, it is evaluated that there is an antiviral effect.
V=Log(A/B)=Log(A)-Log(B)
V: Antiviral activity value Log (A): Common logarithm value of the infectious titer after 4-hour reaction of a blank test piece Log (B): Common logarithm value of the infectious titer after 4-hour reaction of the antibacterial and antiviral coated test piece

（抗菌性試験）
抗菌性評価はサンアイバイオチェッカーＦＣ（三愛石油株式会社製）を用いて行った。予め室温で１週間放置した井戸水をサンバイオチェッカーの培地面に滴下し、コーティング基材のコーティング層と接触させマスキングテープで固定した。この試料を３０℃で２日間培養し、いずれかの培地にコロニーが形成されたものを×、いずれの培地にもコロニーが形成されなかったものを○とした。 (Antibacterial test)
Antibacterial properties were evaluated using San-ai Biochecker FC (manufactured by San-Ai Sekiyu Co., Ltd.). Well water that had previously been left at room temperature for one week was dropped onto the medium surface of the Sanbio Checker, brought into contact with the coating layer of the coating base material, and fixed with masking tape. This sample was cultured at 30° C. for 2 days, and those where colonies were formed on any of the media were marked as ×, and those where no colonies were formed on any of the media were marked as ○.

（透明性試験）
製造したコーティング基材のコーティング層の透明性を目視で確認し、以下の基準で評価した。
○：濁りが確認されない
×：濁りが確認される (Transparency test)
The transparency of the coating layer of the manufactured coating base material was visually confirmed and evaluated according to the following criteria.
○: Turbidity is not confirmed ×: Turbidity is confirmed

Figure 2023165705000004
Figure 2023165705000004

Figure 2023165705000005
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表１－４において、比較例１、３および４ではコーティング層は抗菌抗ウイルス剤を含んでおらず（コーティング層はバインダー樹脂のみからなる）、これらと比較して本願実施例１－１７では本発明の抗菌抗ウイルス剤を添加することによって、透明性が損なわれることなく抗菌性が得られていることが分かった。
比較例２の抗菌抗ウイルス剤は、銀無機化合物のノバロンＩＶ１０００（東亞合成株式会社製）であり、比較例２の抗菌抗ウイルス剤は無機化合物であるためにウレタン尿素樹脂とは相溶せず、抗菌抗ウイルス剤を分散させるために組成物調製にディスパーを使用した。比較例２では得られたコーティング層に白濁が確認され、コーティング層の透明性が損なわれていることが分かった。 In Table 1-4, in Comparative Examples 1, 3, and 4, the coating layer did not contain an antibacterial and antiviral agent (the coating layer consisted only of binder resin), and in comparison with these, in Example 1-17 of the present application, the coating layer did not contain an antibacterial and antiviral agent. It was found that by adding the antibacterial and antiviral agent of the invention, antibacterial properties were obtained without impairing transparency.
The antibacterial and antiviral agent of Comparative Example 2 is a silver inorganic compound, Novaron IV1000 (manufactured by Toagosei Co., Ltd.), and since the antibacterial and antiviral agent of Comparative Example 2 is an inorganic compound, it is not compatible with the urethaneurea resin. , a disper was used in the composition preparation to disperse the antibacterial and antiviral agent. In Comparative Example 2, clouding was observed in the resulting coating layer, indicating that the transparency of the coating layer was impaired.

（実施例１８－１９および比較例５：印刷物の製造）
ウレタン尿素樹脂１５．０ｇ、白インキミルベース３０．０ｇおよび混合有機溶剤（ＥｔＡｃ／ＩＰＡ＝６０／４０（質量比））３６．０ｇのベース塗料に、表５に示す抗菌抗ウイルス剤を抗菌抗ウイルス剤の金属量がベース塗料の固形分の０．５質量％となるように添加して、塗料組成物を調製した。
調製した塗料組成物を版深３５μｍグラビア版を備えたグラビア校正機により、コロナ処理二軸延伸ポリプロピレンフィルム（以下ＯＰＰフィルム）に印刷して４５℃で乾燥し、印刷物を得た。得られた印刷物について以下の評価を行った。 (Examples 18-19 and Comparative Example 5: Production of printed matter)
The antibacterial and antiviral agents shown in Table 5 were added to a base paint containing 15.0 g of urethane urea resin, 30.0 g of white ink mill base, and 36.0 g of mixed organic solvent (EtAc/IPA=60/40 (mass ratio)). A coating composition was prepared by adding the agent so that the amount of metal was 0.5% by mass based on the solid content of the base coating.
The prepared coating composition was printed on a corona-treated biaxially stretched polypropylene film (hereinafter referred to as OPP film) using a gravure proofing machine equipped with a gravure plate having a plate depth of 35 μm and dried at 45° C. to obtain a printed matter. The obtained printed matter was evaluated as follows.

（密着性評価）
製造した印刷物を１日放置後、印刷面にセロハンテープを貼り付け、これを急速に剥がしたときの印刷皮膜の外観の状態を以下の基準で目視判定した。
Ａ：印刷皮膜が全く剥がれなかった。
Ｂ：印刷皮膜の５０～８０％がフィルムに残った。
Ｃ：印刷皮膜の５０％以下がフィルムに残った。 (Adhesion evaluation)
After the produced printed matter was left for one day, a cellophane tape was attached to the printed surface, and when the tape was rapidly peeled off, the appearance of the printed film was visually evaluated according to the following criteria.
A: The printed film did not peel off at all.
B: 50-80% of the printed film remained on the film.
C: 50% or less of the printed film remained on the film.

Figure 2023165705000008
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表５の結果から、本発明の抗菌抗ウイルス剤を添加することによって、コーティング層の基材との密着性が向上していることが分かる。 From the results in Table 5, it can be seen that the adhesion of the coating layer to the base material is improved by adding the antibacterial and antiviral agent of the present invention.

Claims (12)

脂肪酸金属塩、ヘテロ原子含有配位子と金属イオンとの金属錯体、およびヘテロ原子含有配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体からなる群から選択される１種以上である抗菌抗ウイルス剤であって、
前記脂肪酸金属塩の金属、前記ヘテロ原子含有化合物配位子と金属イオンとの金属錯体の金属、および前記ヘテロ原子含有化合物配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体の金属が、それぞれ独立に、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ホウ素、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、スズ、アンチモン、銅、銀、亜鉛、モリブデン、バナジウム、ストロンチウム、ジルコニウム、バリウム、ビスマス、鉛、金、白金、又はレアアースである抗菌抗ウイルス剤。 An antibacterial and antiviral agent selected from the group consisting of fatty acid metal salts, metal complexes of heteroatom-containing ligands and metal ions, and metal complexes of heteroatom-containing ligands and fatty acid metal salts. There it is,
The metal of the fatty acid metal salt, the metal of the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the metal ion, and the metal of the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the fatty acid metal salt each independently: Lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, boron, magnesium, aluminum, calcium, manganese, iron, cobalt, nickel, tin, antimony, copper, silver, zinc, molybdenum, vanadium, strontium, zirconium, barium, bismuth, lead, Antibacterial and antiviral agents that are gold, platinum, or rare earths. 前記脂肪酸金属塩の金属、前記ヘテロ原子含有化合物配位子と金属イオンとの金属錯体の金属、および前記ヘテロ原子含有化合物配位子と脂肪酸金属塩との金属錯体の金属が、それぞれ独立に、ビスマス、ネオジム、マグネシウム、コバルト、銅、銀、亜鉛、鉛、イットリウム、ランタン、プラセオジム、サマリウム、ガドリニウムである請求項１に記載の抗菌抗ウイルス剤。 The metal of the fatty acid metal salt, the metal of the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the metal ion, and the metal of the metal complex of the heteroatom-containing compound ligand and the fatty acid metal salt each independently: The antibacterial and antiviral agent according to claim 1, which is bismuth, neodymium, magnesium, cobalt, copper, silver, zinc, lead, yttrium, lanthanum, praseodymium, samarium, and gadolinium. 前記脂肪酸金属塩が、炭素原子数１～２２の脂肪酸の金属塩である請求項１又は２に記載の抗菌抗ウイルス剤。 The antibacterial and antiviral agent according to claim 1 or 2, wherein the fatty acid metal salt is a metal salt of a fatty acid having 1 to 22 carbon atoms. 前記脂肪酸金属塩が、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、ブタン酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、２－エチル酪酸、ヘプタン酸、オクタン酸、２－エチルヘキサン酸、イソノナン酸、ネオデカン酸、ナフテン酸、ステアリン酸又はオレイン酸の金属塩である請求項１～３のいずれかに記載の抗菌抗ウイルス剤。 The fatty acid metal salt is formic acid, acetic acid, propionic acid, butanoic acid, pentanoic acid, hexanoic acid, 2-ethylbutyric acid, heptanoic acid, octanoic acid, 2-ethylhexanoic acid, isononanoic acid, neodecanoic acid, naphthenic acid, stearic acid. The antibacterial and antiviral agent according to any one of claims 1 to 3, which is a metal salt of oleic acid. 前記ヘテロ原子含有配位子が、ピコリン酸、２－{［（２－ジメチルアミノ）エチル］メチルアミノ}エタノール、１，２－プロパンジアミン、１，２－シクロヘキサンジアミン、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、イミダゾール、１－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、４－メチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、１，４－ジエチルイミダゾール、８－キノリノール、５－クロロ－８－キノリノール、２，２’－ビピリジルおよびその誘導体、並びに２，２’－［プロパン－１，２－ジイルビス（アザニリリデンメタニリリデン）］ジフェノールおよびその誘導体から選択される１種以上のアミン配位子である請求項１～４のいずれかに記載の抗菌抗ウイルス剤。 The heteroatom-containing ligand is picolinic acid, 2-{[(2-dimethylamino)ethyl]methylamino}ethanol, 1,2-propanediamine, 1,2-cyclohexanediamine, monoethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, Ethanolamine, imidazole, 1-methylimidazole, 2-methylimidazole, 4-methylimidazole, 2,4-dimethylimidazole, 1,4-diethylimidazole, 8-quinolinol, 5-chloro-8-quinolinol, 2,2' - bipyridyl and its derivatives, and 2,2'-[propane-1,2-diylbis(azanylylidenemethanylylidene)]diphenol and its derivatives. The antibacterial and antiviral agent according to any one of 1 to 4. 請求項１～５のいずれかに記載の抗菌抗ウイルス剤と、バインダー樹脂とを含有する抗菌抗ウイルス性コーティング組成物。 An antibacterial and antiviral coating composition comprising the antibacterial and antiviral agent according to any one of claims 1 to 5 and a binder resin. 前記バインダー樹脂が、アクリル樹脂、酢酸ビニル樹脂、スチレン樹脂、塩化ビニル樹脂、オレフィン樹脂、ウレタン樹脂、尿素樹脂、ウレタン尿素樹脂、エポキシ樹脂、メラミン樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、シリコーン樹脂、アクリロニトリル／スチレン共重合樹脂およびアクリロニトリル／ブタジエン共重合樹脂からなる群から選択される１種以上である請求項６に記載の抗菌抗ウイルス性コーティング組成物。 The binder resin is acrylic resin, vinyl acetate resin, styrene resin, vinyl chloride resin, olefin resin, urethane resin, urea resin, urethane resin, epoxy resin, melamine resin, phenol resin, polyester resin, alkyd resin, silicone resin, The antibacterial and antiviral coating composition according to claim 6, which is one or more selected from the group consisting of acrylonitrile/styrene copolymer resin and acrylonitrile/butadiene copolymer resin. 前記抗菌抗ウイルス剤由来の金属を樹脂固形分１００質量部に対して０．０１～３０質量部の範囲で含有する請求項６又は７に記載の抗菌抗ウイルス性コーティング組成物。 The antibacterial and antiviral coating composition according to claim 6, which contains the metal derived from the antibacterial and antiviral agent in a range of 0.01 to 30 parts by mass based on 100 parts by mass of resin solid content. 請求項６～８のいずれかに記載の抗菌抗ウイルス性コーティング組成物のコーティング層および基材を有する積層体。 A laminate comprising a coating layer of the antibacterial and antiviral coating composition according to any one of claims 6 to 8 and a base material. 前記コーティング層が透明である請求項９に記載の積層体。 The laminate according to claim 9, wherein the coating layer is transparent. 請求項１～５のいずれかに記載の抗菌抗ウイルス剤および樹脂を含有する抗菌抗ウイルス性樹脂組成物。 An antibacterial and antiviral resin composition comprising the antibacterial and antiviral agent according to any one of claims 1 to 5 and a resin. 請求項１１に記載の抗菌抗ウイルス性樹脂組成物を成形した成形体。 A molded article obtained by molding the antibacterial and antiviral resin composition according to claim 11.
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