JP2023127608A - antibacterial antiviral agent - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、抗菌抗ウイルス剤に関する。 The present invention relates to an antibacterial and antiviral agent.
従来、衛生上のニーズ等から、樹脂に抗菌剤を添加して抗菌性を付与することが行われてきた。添加する抗菌剤としては、無機系の抗菌剤、例えば銀、銅および亜鉛ゼオライト（特許文献１参照）が知られている。 Conventionally, antibacterial agents have been added to resins to impart antibacterial properties due to hygiene needs and the like. As the antibacterial agent to be added, inorganic antibacterial agents such as silver, copper and zinc zeolites (see Patent Document 1) are known.
しかしながら、特許文献１の技術では、成形品の機械的強度について十分満足できるものではなく、改善が求められていた。
本発明の目的は、成形品の機械的強度を維持しつつ優れた抗菌性、抗ウイルス性を発揮し、その抗菌性、抗ウイルス性を持続できる抗菌抗ウイルス剤を提供することである。
However, the technique disclosed in Patent Document 1 does not fully satisfy the mechanical strength of the molded product, and improvements have been required.
An object of the present invention is to provide an antibacterial and antiviral agent that exhibits excellent antibacterial and antiviral properties while maintaining the mechanical strength of molded articles, and that can maintain these antibacterial and antiviral properties.
本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、本発明に到達した。すなわち、本発明は、疎水性ポリマー（ａ）のブロックと親水性ポリマー（ｂ）のブロックとを構成単位として有するブロックポリマー（Ａ）と、スルホン酸塩（Ｓ）とを含有してなる抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）である。 The present inventors have made extensive studies to solve the above problems, and as a result, have arrived at the present invention. That is, the present invention provides an antibacterial antimicrobial product containing a block polymer (A) having a block of a hydrophobic polymer (a) and a block of a hydrophilic polymer (b) as constituent units, and a sulfonate (S). It is a virus agent (Z).
本発明の抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は下記の効果を奏する。
（１）熱可塑性樹脂に抗菌性およびその持続性を付与する。
（２）熱可塑性樹脂に抗ウイルス性およびその持続性を付与する。
（３）該抗菌抗ウイルス剤と熱可塑性樹脂とを含有してなる樹脂組成物の成形品は機械的強度に優れる。
The antibacterial and antiviral agent (Z) of the present invention has the following effects.
(1) Provide antibacterial properties and durability to thermoplastic resins.
(2) Provide antiviral properties and sustainability to thermoplastic resins.
(3) A molded article made of a resin composition containing the antibacterial and antiviral agent and a thermoplastic resin has excellent mechanical strength.
＜疎水性ポリマー（ａ）＞
本発明における疎水性ポリマー（ａ）としては、例えば、ポリアミド（ａ１）、ポリオレフィン（ａ２）、ポリエステル（ａ３）が挙げられる。
上記疎水性ポリマー（ａ）のうち、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましいのはポリアミド（ａ１）、ポリオレフィン（ａ２）、ポリエステル（ａ３）、さらに好ましいのはポリアミド（ａ１）、ポリオレフィン（ａ２）、とくに好ましいのはポリオレフィン（ａ２）である。
本発明における疎水性ポリマー（ａ）は、好ましくは１×１０１１Ω・ｃｍを超える体積固有抵抗値を有するポリマーである。
なお、本発明における体積固有抵抗値は、ＡＳＴＭ Ｄ２５７（１９８４年）に準拠し、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で測定して得られた数値のことである。
上記（ａ）は、１種単独でも、２種以上を併用してもよい。
<Hydrophobic polymer (a)>
Examples of the hydrophobic polymer (a) in the present invention include polyamide (a1), polyolefin (a2), and polyester (a3).
Among the hydrophobic polymers (a), preferred are polyamide (a1), polyolefin (a2), and polyester (a3), and more preferred is polyamide (a1) from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties. , polyolefin (a2), particularly preferred is polyolefin (a2).
The hydrophobic polymer (a) in the present invention is preferably a polymer having a volume resistivity value exceeding 1×10 11 Ω·cm.
Note that the volume resistivity value in the present invention is a value obtained by measurement in an atmosphere of 23° C. and 50% RH in accordance with ASTM D257 (1984).
The above (a) may be used alone or in combination of two or more.
＜ポリアミド（ａ１）＞
本発明におけるポリアミド（ａ１）は、アミド形成性モノマー（ａ１０）を開環重合又は重縮合したものが挙げられる。
アミド形成性モノマー（ａ１０）としては、ラクタム（ａ１０１）、アミノカルボン酸（ａ１０２）が挙げられる。また、ジアミン（ａ１０３）とジカルボン酸（ａ１０４）の組み合わせをアミド形成性モノマー（ａ１０）としてもよい。
具体的には、ポリアミド（ａ１）としては、ラクタム（ａ１０１）、アミノカルボン酸（ａ１０２）を開環重合又は重縮合したもの、及びジアミン（ａ１０３）とジカルボン酸（ａ１０４）との重縮合物等が挙げられる。
<Polyamide (a1)>
Examples of the polyamide (a1) in the present invention include those obtained by ring-opening polymerization or polycondensation of an amide-forming monomer (a10).
Examples of the amide-forming monomer (a10) include lactam (a101) and aminocarboxylic acid (a102). Further, a combination of diamine (a103) and dicarboxylic acid (a104) may be used as the amide-forming monomer (a10).
Specifically, the polyamide (a1) includes ring-opening polymerization or polycondensation of lactam (a101), aminocarboxylic acid (a102), polycondensate of diamine (a103) and dicarboxylic acid (a104), etc. can be mentioned.
ラクタム（ａ１０１）としては、炭素数［以下、Ｃと略記することがある］４～２０のラクタム（γ－ラクタム、δ－ラクタム、ε－カプロラクタム、エナントラクタム、カプリルラクタム、ω－ラウロラクタム及びウンデカノラクタム等）等が挙げられる。
ラクタム（ａ１０１）の開環重合体としては、例えばナイロン４、ナイロン５、ナイロン６、ナイロン７、ナイロン８、ナイロン１１及びナイロン１２が挙げられる。
The lactam (a101) includes lactams having 4 to 20 carbon atoms (hereinafter sometimes abbreviated as C) (γ-lactam, δ-lactam, ε-caprolactam, enantlactam, capryllactam, ω-laurolactam, and unde canolactam, etc.).
Examples of ring-opened polymers of lactam (a101) include nylon 4, nylon 5, nylon 6, nylon 7, nylon 8, nylon 11, and nylon 12.
アミノカルボン酸（ａ１０２）としては、Ｃ６～１２のアミノカルボン酸（例えばω－アミノカプロン酸、ω－アミノエナント酸、ω－アミノカプリル酸、ω－アミノペラルゴン酸、ω－アミノカプリン酸、１１－アミノウンデカン酸、１２－アミノドデカン酸及びこれらの混合物等）等が挙げられる。 As the aminocarboxylic acid (a102), C6-12 aminocarboxylic acids (for example, ω-aminocaproic acid, ω-aminoenanthic acid, ω-aminocaprylic acid, ω-aminopelargonic acid, ω-aminocapric acid, 11-amino undecanoic acid, 12-aminododecanoic acid, mixtures thereof, etc.).
ジアミン（ａ１０３）としては、Ｃ２～４０のジアミン、例えば脂肪族、脂環式及び芳香（脂肪）族ジアミン、並びにこれらの混合物が挙げられる。
脂肪族ジアミンとしてはＣ２～４０の脂肪族ジアミン（例えばエチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、デカメチレンジアミン、１，１２－ドデカンジアミン、１，１８－オクタデカンジアミン及び１，２０－エイコサンジアミン等）等が挙げられる。
脂環式ジアミンとしては、Ｃ５～４０の脂環式ジアミン（例えば１，３－又は１，４－シクロヘキサンジアミン、イソホロンジアミン、４，４’－ジアミノシクロヘキシルメタン及び２，２－ビス（４－アミノシクロヘキシル）プロパン等）等が挙げられる。
芳香族ジアミンとしては、Ｃ６～４０の芳香族ジアミン（例えばｐ－フェニレンジアミン、２，４－又は２，６－トルイレンジアミン及び２，２－ビス（４，４’－ジアミノフェニル）プロパン等）等が挙げられる。
芳香脂肪族ジアミンとしては、Ｃ７～２０の芳香脂肪族ジアミン（例えばキシリレンジアミン、ビス（アミノエチル）ベンゼン、ビス（アミノプロピル）ベンゼン及びビス（アミノブチル）ベンゼン等）等が挙げられる。
Diamines (a103) include C2-40 diamines, such as aliphatic, cycloaliphatic and aromatic (aliphatic) diamines, and mixtures thereof.
Examples of aliphatic diamines include C2-40 aliphatic diamines (e.g., ethylenediamine, propylene diamine, hexamethylene diamine, decamethylene diamine, 1,12-dodecanediamine, 1,18-octadecanediamine, and 1,20-eicosane diamine). etc.
Examples of alicyclic diamines include C5-40 alicyclic diamines (for example, 1,3- or 1,4-cyclohexane diamine, isophorone diamine, 4,4'-diaminocyclohexylmethane, and 2,2-bis(4-amino cyclohexyl)propane, etc.).
Examples of aromatic diamines include C6-40 aromatic diamines (for example, p-phenylenediamine, 2,4- or 2,6-tolylenediamine, and 2,2-bis(4,4'-diaminophenyl)propane). etc.
Examples of the aromatic aliphatic diamine include C7 to C20 aromatic aliphatic diamines (eg, xylylene diamine, bis(aminoethyl)benzene, bis(aminopropyl)benzene, bis(aminobutyl)benzene, etc.).
ジカルボン酸（ａ１０４）としては、Ｃ２～４０のジカルボン酸、例えば脂肪族ジカルボン酸、芳香環含有ジカルボン酸、脂環式ジカルボン酸、これらのジカルボン酸の誘導体〔例えば酸無水物、低級（Ｃ１～４）アルキルエステル及びジカルボン酸塩［例えば、アルカリ金属塩（例えばリチウム塩、ナトリウム塩及びカリウム塩）］〕及びこれらの２種以上の混合物等が挙げられる。 Dicarboxylic acids (a104) include C2-40 dicarboxylic acids, such as aliphatic dicarboxylic acids, aromatic ring-containing dicarboxylic acids, alicyclic dicarboxylic acids, derivatives of these dicarboxylic acids [for example, acid anhydrides, lower (C1-4 ) Alkyl esters and dicarboxylic acid salts [for example, alkali metal salts (for example, lithium salts, sodium salts, and potassium salts)] and mixtures of two or more thereof.
脂肪族ジカルボン酸としては、Ｃ２～４０（機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくはＣ４～２０、さらに好ましくはＣ６～１２）の脂肪族ジカルボン酸（例えばコハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ウンデカン二酸、ドデカン二酸、マレイン酸、フマル酸及びイタコン酸等）等が挙げられる。
芳香環含有ジカルボン酸としてはＣ８～４０（機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくはＣ８～１６、さらに好ましくはＣ８～１４）の芳香環含有ジカルボン酸（例えばオルトフタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、２，６－又は２，７－ナフタレンジカルボン酸、ジフェニル－４，４’－ジカルボン酸、ジフェノキシエタンジカルボン酸、トリレンジカルボン酸、キシリレンジカルボン酸及び５－スルホイソフタル酸アルカリ金属（上記に同じ）塩等）等が挙げられる。
脂環式ジカルボン酸としては、Ｃ５～４０（機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくはＣ６～１８、さらに好ましくはＣ８～１４）の脂環式ジカルボン酸（例えばシクロプロパンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、シクロヘキセンジカルボン酸、ジシクロヘキシル－４，４’－ジカルボン酸及びショウノウ酸等）等が挙げられる。
Examples of aliphatic dicarboxylic acids include C2-40 (preferably C4-20, more preferably C6-12 from the viewpoints of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties) aliphatic dicarboxylic acids such as succinic acid and glutaric acid. , adipic acid, pimelic acid, suberic acid, azelaic acid, sebacic acid, undecanedioic acid, dodecanedioic acid, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, etc.).
Examples of aromatic ring-containing dicarboxylic acids include C8-40 (preferably C8-16, more preferably C8-14 from the viewpoints of mechanical strength, antibacterial and antiviral properties) aromatic ring-containing dicarboxylic acids (for example, orthophthalic acid, isophthalic acid). acids, terephthalic acid, 2,6- or 2,7-naphthalene dicarboxylic acid, diphenyl-4,4'-dicarboxylic acid, diphenoxyethane dicarboxylic acid, tolylene dicarboxylic acid, xylylene dicarboxylic acid and alkali 5-sulfoisophthalate Examples include metals (same as above), salts, etc.
Examples of the alicyclic dicarboxylic acid include C5-40 (preferably C6-18, more preferably C8-14 from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties) alicyclic dicarboxylic acid (for example, cyclopropanedicarboxylic acid) acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, cyclohexenedicarboxylic acid, dicyclohexyl-4,4'-dicarboxylic acid, camphoric acid, etc.).
上記アミド形成性モノマー（ａ１０）のうち、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましいのはε－カプロラクタム、１２－アミノドデカン酸であり、また、アジピン酸とヘキサメチレンジアミンを組み合わせてアミド形成性モノマー（ａ１０）とすることも好ましい。 Among the above amide-forming monomers (a10), preferred are ε-caprolactam and 12-aminododecanoic acid from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties, and also a combination of adipic acid and hexamethylene diamine. It is also preferable to use the amide-forming monomer (a10).
ポリアミド（ａ１）の製造法としては、分子量調整剤の存在下に上記アミド形成性モノマー（ａ１０）を開環重合あるいは重縮合させる方法等が挙げられる。分子量調整剤としては、ジアミン又はジカルボン酸の何れかを用いることができる。ジアミン、ジカルボン酸としては、それぞれ上記ジアミン（ａ１０３）（Ｃ２～４０、好ましくはＣ４～２０）、上記ジカルボン酸（ａ１０４）（Ｃ２～４０、好ましくはＣ４～２０）として上述した化合物を、１種又は２種以上用いることができる。 Examples of the method for producing polyamide (a1) include a method in which the above-mentioned amide-forming monomer (a10) is subjected to ring-opening polymerization or polycondensation in the presence of a molecular weight regulator. As the molecular weight modifier, either diamine or dicarboxylic acid can be used. As the diamine and dicarboxylic acid, one of the compounds described above as the diamine (a103) (C2-40, preferably C4-20) and the dicarboxylic acid (a104) (C2-40, preferably C4-20), respectively, is used. Or two or more types can be used.
上記分子量調整剤の使用量は、アミド形成性モノマー（ａ１０）と分子量調整剤との合計重量に基づいて、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくは２～８０重量％、さらに好ましくは４～７５重量％である。 The amount of the molecular weight regulator used is preferably 2 to 80% by weight, based on the total weight of the amide-forming monomer (a10) and the molecular weight regulator, from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties. More preferably, it is 4 to 75% by weight.
ポリアミド（ａ１）の数平均分子量［以下、Ｍｎと略記。測定はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による。］は、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくは２００～５，０００、さらに好ましくは５００～４，０００、とくに好ましくは８００～３，０００である。 Number average molecular weight of polyamide (a1) [hereinafter abbreviated as Mn]. The measurement is based on gel permeation chromatography (GPC). ] is preferably 200 to 5,000, more preferably 500 to 4,000, particularly preferably 800 to 3,000, from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties.
本発明におけるポリマーの数平均分子量（Ｍｎ）、重量平均分子量（Ｍｗ）は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）を用いて以下の条件で測定することができる。
・装置（一例） ：「ＨＬＣ－８１２０」［東ソー（株）製］
・カラム（一例）：「ＴＳＫｇｅｌＧＭＨＸＬ」［東ソー（株）製］（２本）
「ＴＳＫｇｅｌＭｕｌｔｉｐｏｒｅＨＸＬ－Ｍ」［東ソー（株）製］（１本）
・試料溶液：０．３重量％のオルトジクロロベンゼン溶液
・溶液注入量：１００μｌ
・流量：１ｍｌ／分
・測定温度：１３５℃
・検出装置：屈折率検出器
・基準物質：標準ポリスチレン（ＴＳＫｓｔａｎｄａｒｄＰＯＬＹＳＴＹＲＥＮＥ）１２点（分子量：５００、１，０５０、２，８００、５，９７０、９，１００、１８，１００、３７，９００、９６，４００、１９０，０００、３５５，０００、１，０９０，０００、２，８９０，０００）［東ソー（株）製］
The number average molecular weight (Mn) and weight average molecular weight (Mw) of the polymer in the present invention can be measured using gel permeation chromatography (GPC) under the following conditions.
・Device (example): "HLC-8120" [manufactured by Tosoh Corporation]
・Column (one example): "TSKgelGMHXL" [manufactured by Tosoh Corporation] (2 columns)
"TSKgelMultiporeHXL-M" [manufactured by Tosoh Corporation] (1 piece)
・Sample solution: 0.3% by weight orthodichlorobenzene solution ・Solution injection amount: 100 μl
・Flow rate: 1ml/min ・Measurement temperature: 135℃
・Detection device: Refractive index detector ・Reference material: 12 points of standard polystyrene (TSK standard POLYSTYRENE) (molecular weight: 500, 1,050, 2,800, 5,970, 9,100, 18,100, 37,900, 96, 400, 190,000, 355,000, 1,090,000, 2,890,000) [manufactured by Tosoh Corporation]
＜ポリオレフィン（ａ２）＞
本発明におけるポリオレフィン（ａ２）は、好ましくは反応性基を有するポリオレフィンである。ポリオレフィン（ａ２）としては、例えば、反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）及び反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）が挙げられる。
なお、反応性基とは、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基及びイソシアネート基を指す。
<Polyolefin (a2)>
The polyolefin (a2) in the present invention is preferably a polyolefin having a reactive group. Examples of the polyolefin (a2) include a polyolefin (a21) having reactive groups at both ends and a polyolefin (a22) having a reactive group at one end.
Note that the reactive group refers to a carboxyl group, a carboxylic acid anhydride group, a hydroxyl group, an amino group, and an isocyanate group.
＜反応性基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２１）＞
（ａ２１）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－１）、水酸基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－２）、アミノ基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－３）及びイソシアネート基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２１－４）等が挙げられる。これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのは（ａ２１－１）である。
尚、本発明における末端とは、ポリマーを構成するモノマー単位の繰り返し構造が途切れる終端部を意味する。また、両末端とは、ポリマーの主鎖における両方の末端を意味する。
<Polyolefin (a21) having reactive groups at both ends>
(a21) includes a polyolefin (a21-1) having a carboxyl group or a carboxylic acid anhydride group at both ends of the polymer, a polyolefin (a21-2) having a hydroxyl group at both ends of the polymer, and a polyolefin (a21-2) having an amino group at both ends of the polymer. Examples include polyolefin (a21-3) having isocyanate groups at both ends of the polymer (a21-4). Among these, (a21-1) is preferred from the viewpoint of ease of modification and heat resistance during molding.
Incidentally, the terminus in the present invention refers to a terminal portion where the repeating structure of monomer units constituting the polymer is interrupted. Moreover, both ends mean both ends in the main chain of the polymer.
（ａ２１）は、例えば、両末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２１－０）の両末端に、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入することによって得ることができる。
なお、「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、後述する片末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、両末端が変性可能なポリオレフィンの重量が片末端が変性可能なポリオレフィンの重量以上である場合には、（ａ２１－０）であるとする。
(a21) is, for example, introducing a carboxyl group, a carboxylic acid anhydride group, a hydroxyl group, an amino group, or an isocyanate group to both ends of a polyolefin (a21-0) whose main component is a polyolefin that can be modified at both ends. can be obtained by
Note that the term "main component" means that the weight of the polyolefin that can be modified at both ends of the total weight of the polyolefin is 50% by weight or more of the total weight of the polyolefin.
However, even if the weight of the polyolefin that can be modified at both ends is less than 50% by weight of the total weight of the polyolefin, the total weight of the polyolefin that can be modified at both ends and the polyolefin that can be modified at one end as described below is 50% by weight or more of the total weight of the polyolefin, and when the weight of the polyolefin that can be modified at both ends is more than the weight of the polyolefin that can be modified at one end, it is considered to be (a21-0).
（ａ２１－０）には、炭素数２～３０（好ましくは２～１２、更に好ましくは２～１０）のオレフィンの１種又は２種以上の混合物の（共）重合によって得られ、プロピレンに由来する構成単位をポリオレフィン中に３０モル％以上含有するポリオレフィン及び減成されたポリオレフィン｛高分子量［好ましくは数平均分子量（以下Ｍｎと略記）１０，０００～１５０，０００］のポリオレフィンを機械的、熱的又は化学的に減成してなるもの｝が含まれる。なお、（共）重合は、重合又は共重合を意味する。 (a21-0) is obtained by (co)polymerization of one or a mixture of two or more olefins having 2 to 30 carbon atoms (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 10), and is derived from propylene. A polyolefin containing 30 mol% or more of a structural unit in the polyolefin and a degraded polyolefin {high molecular weight [preferably number average molecular weight (hereinafter abbreviated as Mn) 10,000 to 150,000] are mechanically and thermally treated. or chemically degraded}. In addition, (co)polymerization means polymerization or copolymerization.
これらの内、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入する際の変性のし易さ及び入手のし易さの観点から好ましいのは、減成されたポリオレフィンであり、更に好ましいのは熱減成されたポリオレフィンである。熱減成によれば、後述の通り１分子当たりの末端二重結合数が１～２個の低分子量ポリオレフィンが容易に得られ、上記低分子量ポリオレフィンはカルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基等を導入して変性することが容易である。 Among these, degraded polyolefins are preferred from the viewpoint of ease of modification and availability when introducing carboxyl groups, carboxylic acid anhydride groups, hydroxyl groups, amino groups or isocyanate groups. More preferred are thermally degraded polyolefins. According to thermal degradation, as described below, a low molecular weight polyolefin having 1 to 2 terminal double bonds per molecule can be easily obtained, and the low molecular weight polyolefin has a carboxyl group, a carboxylic anhydride group, a hydroxyl group, It is easy to modify by introducing amino groups, isocyanate groups, etc.
熱減成されたポリオレフィンとしては、例えば、高分子量ポリオレフィンを、不活性ガス中で加熱して得られたもの（３００～４５０℃で０．５～１０時間、例えば特開平３－６２８０４号公報に記載の方法で得られたもの）及び空気中で加熱することにより熱減成されたもの等が挙げられる。 Examples of thermally degraded polyolefins include those obtained by heating high molecular weight polyolefins in an inert gas (at 300 to 450°C for 0.5 to 10 hours, for example, as described in JP-A-3-62804). Examples include those obtained by the method described above) and those thermally degraded by heating in air.
熱減成法に用いられる高分子量ポリオレフィンとしては、炭素数２～３０（好ましくは２～１２、更に好ましくは２～１０）のオレフィンの１種又は２種以上の混合物の（共）重合体［Ｍｎは好ましくは１０，０００～１５０，０００、更に好ましくは１５，０００～７０，０００：メルトフローレート（以下ＭＦＲと略記：単位はｇ／１０ｍｉｎ）は好ましくは０．５～１５０、更に好ましくは１～１００］であって、プロピレンに由来する構成単位をポリオレフィン中に３０モル％以上有するもの等が挙げられる。ここでＭＦＲとは、樹脂の溶融粘度を表す数値であり、数値が大きいほど溶融粘度が低いことを表す。ＭＦＲの測定は、ＪＩＳ Ｋ７２１０－１（２０１４）で規定した方法に準拠する。例えばポリプロピレンの場合は、２３０℃、荷重２．１６ｋｇｆの条件で測定される。
炭素数２～３０のオレフィンとしては、炭素数２～３０のα－オレフィン及び炭素数４～３０のジエンが挙げられる。
The high molecular weight polyolefin used in the thermal degradation method is a (co)polymer of one or a mixture of two or more olefins having 2 to 30 carbon atoms (preferably 2 to 12, more preferably 2 to 10). Mn is preferably 10,000 to 150,000, more preferably 15,000 to 70,000; melt flow rate (hereinafter abbreviated as MFR; unit: g/10min) is preferably 0.5 to 150, more preferably 1 to 100] and having 30 mol% or more of constitutional units derived from propylene in the polyolefin. Here, MFR is a numerical value representing the melt viscosity of the resin, and the larger the numerical value, the lower the melt viscosity. The MFR measurement is based on the method specified in JIS K7210-1 (2014). For example, in the case of polypropylene, it is measured at 230° C. and a load of 2.16 kgf.
Examples of the olefin having 2 to 30 carbon atoms include α-olefins having 2 to 30 carbon atoms and dienes having 4 to 30 carbon atoms.
炭素数２～３０のα－オレフィンとしては、エチレン、プロピレン、１－ブテン、４－メチル－１－ペンテン、１－ペンテン、１－オクテン、１－デセン、１－ドデセン、１－イコセン及び１－テトラコセン等が挙げられる。
炭素数４～３０のジエンとしては、ブタジエン、イソプレン、シクロペンタジエン及び１，１１－ドデカジエン等が挙げられる。
炭素数２～３０のオレフィンの内、分子量制御の観点から好ましいのは、炭素数２～１２のα－オレフィン、ブタジエン、イソプレン及びこれらの混合物であり、更に好ましいのは、炭素数２～１０のα－オレフィン、ブタジエン及びこれらの混合物であり、特に好ましいのは、炭素数２～３のα－オレフィンであるエチレン及びプロピレン並びにこれらの混合物である。
Examples of α-olefins having 2 to 30 carbon atoms include ethylene, propylene, 1-butene, 4-methyl-1-pentene, 1-pentene, 1-octene, 1-decene, 1-dodecene, 1-icosene, and 1- Examples include tetracosene.
Examples of the diene having 4 to 30 carbon atoms include butadiene, isoprene, cyclopentadiene, and 1,11-dodecadiene.
Among the olefins having 2 to 30 carbon atoms, preferred are α-olefins having 2 to 12 carbon atoms, butadiene, isoprene, and mixtures thereof, and more preferred are olefins having 2 to 10 carbon atoms. α-olefins, butadiene and mixtures thereof, particularly preferred are α-olefins having 2 to 3 carbon atoms, ethylene and propylene, and mixtures thereof.
＜反応性基を片末端に有するポリオレフィン（ａ２２）＞
（ａ２２）としては、カルボキシル基又はカルボン酸無水物基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－１）、水酸基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－２）、アミノ基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－３）、イソシアネート基をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－４）及びカルボキシル基及び水酸基の両方をポリマーの片末端に有するポリオレフィン（ａ２２－５）等が挙げられる。
これらの内で、変性の容易さ及び成形時の耐熱性の観点から好ましいのは、（ａ２２－１）である。
尚、片末端とは、ポリマーの主鎖におけるいずれか一方の末端を意味する。
<Polyolefin (a22) having a reactive group at one end>
(a22) includes polyolefin (a22-1) having a carboxyl group or carboxylic anhydride group at one end of the polymer, polyolefin (a22-2) having a hydroxyl group at one end of the polymer, and polyolefin (a22-2) having an amino group at one end of the polymer. (a22-3), a polyolefin (a22-4) having an isocyanate group at one end of the polymer, and a polyolefin (a22-5) having both a carboxyl group and a hydroxyl group at one end of the polymer.
Among these, (a22-1) is preferred from the viewpoint of ease of modification and heat resistance during molding.
Note that one end means one end of the main chain of the polymer.
（ａ２２）は、例えば、片末端が変性可能なポリオレフィンを主成分とするポリオレフィン（ａ２２－０）に、カルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を導入することによって得ることができる。
なお、「主成分」とは、ポリオレフィン全体の重量に占める片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が、ポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であることを意味する。
ただし、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量がポリオレフィン全体の重量の５０重量％未満であっても、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量と、上述した両末端が変性可能なポリオレフィンの重量の合計がポリオレフィン全体の重量の５０重量％以上であり、片末端が変性可能なポリオレフィンの重量が両末端が変性可能なポリオレフィンの重量よりも多い場合には、（ａ２２－０）であるとする。
(a22) can be obtained, for example, by introducing a carboxyl group, a carboxylic acid anhydride group, a hydroxyl group, an amino group, or an isocyanate group into a polyolefin (a22-0) whose main component is a polyolefin that can be modified at one end. I can do it.
Note that the term "main component" means that the weight of the polyolefin that can be modified at one end of the weight of the entire polyolefin is 50% by weight or more of the weight of the entire polyolefin.
However, even if the weight of the polyolefin that can be modified at one end is less than 50% by weight of the total weight of the polyolefin, the total weight of the polyolefin that can be modified at one end and the above-mentioned weight of the polyolefin that can be modified at both ends. is 50% by weight or more of the total weight of the polyolefin, and when the weight of the polyolefin that can be modified at one end is greater than the weight of the polyolefin that can be modified at both ends, it is defined as (a22-0).
（ａ２２－０）は、（ａ２１－０）と同様にして得ることができる。 (a22-0) can be obtained in the same manner as (a21-0).
（ａ２１－０）及び（ａ２２－０）は、一般的にこれらの混合物として得られるが、混合物をそのまま使用してもよく、精製分離してから使用してもよい。これらの内、製造コスト等の観点から好ましいのは、混合物である。 (a21-0) and (a22-0) are generally obtained as a mixture thereof, but the mixture may be used as it is, or may be used after being purified and separated. Among these, mixtures are preferred from the viewpoint of manufacturing costs and the like.
以下、（ａ２１－０）の両末端にカルボキシル基、カルボン酸無水物基、水酸基、アミノ基又はイソシアネート基を有する（ａ２１－１）～（ａ２１－４）について説明するが、（ａ２２－０）の片末端にこれらの基を有する（ａ２２－１）～（ａ２２－４）については、（ａ２１－０）を（ａ２２－０）に置き換えたものについて、（ａ２１－１）～（ａ２１－４）と同様にして得ることができる。また、好ましいものについても（ａ２１）と（ａ２２）とは、同様である。 Below, (a21-1) to (a21-4) having a carboxyl group, carboxylic anhydride group, hydroxyl group, amino group or isocyanate group at both ends of (a21-0) will be explained, but (a22-0) Regarding (a22-1) to (a22-4) having these groups at one end, (a21-1) to (a21-4) with (a21-0) replaced with (a22-0) ) can be obtained in the same way. Moreover, (a21) and (a22) are also preferable.
（ａ２１－１）としては、（ａ２１－０）の末端をα，β－不飽和カルボン酸（無水物）で変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－１）、（ａ２１－１－１）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－２）、（ａ２１－０）を酸化又はヒドロホルミル化により変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－３）、（ａ２１－１－３）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２１－１－４）及びこれらの２種以上の混合物等が使用できる。
なお、α，β－不飽和カルボン酸（無水物）は、α，β－不飽和カルボン酸又はその無水物を意味する。
(a21-1) is a polyolefin (a21-1-1), (a21-1-1) having a structure in which the terminal of (a21-0) is modified with an α,β-unsaturated carboxylic acid (anhydride); Polyolefin (a21-1-2) having a structure obtained by secondary modification of (a21-1-2) with a lactam or aminocarboxylic acid, polyolefin (a21-1-3) having a structure obtained by modifying (a21-0) by oxidation or hydroformylation, (a21 A polyolefin (a21-1-4) having a structure obtained by secondarily modifying -1-3) with a lactam or an aminocarboxylic acid, a mixture of two or more thereof, etc. can be used.
Note that α,β-unsaturated carboxylic acid (anhydride) means α,β-unsaturated carboxylic acid or its anhydride.
（ａ２１－１－１）は、（ａ２１－０）をα，β－不飽和カルボン酸（無水物）で変性することにより得ることができる。
変性に用いられるα，β－不飽和カルボン酸（無水物）としては、モノカルボン酸、ジカルボン酸及びモノ又はジカルボン酸の無水物が挙げられ、具体的には（メタ）アクリル酸、マレイン酸（無水物）、フマル酸、イタコン酸（無水物）及びシトラコン酸（無水物）等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から、好ましいのはモノ又はジカルボン酸の無水物及びジカルボン酸であり、さらに好ましいのはマレイン酸（無水物）及びフマル酸であり、とくに好ましいのはマレイン酸（無水物）である。
なお、（メタ）アクリル酸は、アクリル酸又はメタアクリル酸を意味する。
(a21-1-1) can be obtained by modifying (a21-0) with an α,β-unsaturated carboxylic acid (anhydride).
The α,β-unsaturated carboxylic acids (anhydrides) used for modification include monocarboxylic acids, dicarboxylic acids, and mono- or dicarboxylic acid anhydrides, specifically (meth)acrylic acid, maleic acid ( Examples include fumaric acid, itaconic acid (anhydride), and citraconic acid (anhydride).
Among these, from the viewpoint of ease of modification, mono- or dicarboxylic acid anhydrides and dicarboxylic acids are preferred, maleic acid (anhydride) and fumaric acid are more preferred, and maleic acid is particularly preferred. (anhydride).
Note that (meth)acrylic acid means acrylic acid or methacrylic acid.
（ａ２１－１－２）は、（ａ２１－１－１）を前記ラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。 (a21-1-2) can be obtained by secondarily modifying (a21-1-1) with the lactam or aminocarboxylic acid.
（ａ２１－１－３）は、（ａ２１－０）を酸素及び／又はオゾンにより酸化する方法（酸化法）、又はオキソ法によるヒドロホルミル化によりカルボキシル基を導入することにより得ることができる。
酸化法によるカルボキシル基の導入は、公知の方法、例えば米国特許第３，６９２，８７７号明細書記載の方法で行うことができる。ヒドロホルミル化によるカルボキシル基の導入は、公知の方法を含む種々の方法、例えば、Ｍａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ、ＶＯｌ．３１、５９４３頁記載の方法で行うことができる。
（ａ２１－１－４）は、（ａ２１－１－３）をラクタム又はアミノカルボン酸で二次変性することにより得ることができる。
(a21-1-3) can be obtained by introducing a carboxyl group by oxidizing (a21-0) with oxygen and/or ozone (oxidation method) or by hydroformylation using the oxo method.
Introduction of a carboxyl group by oxidation can be carried out by a known method, for example, the method described in US Pat. No. 3,692,877. Introduction of carboxyl groups by hydroformylation can be carried out by various methods including known methods, for example, Macromolecules, Vol. 31, p. 5943.
(a21-1-4) can be obtained by secondarily modifying (a21-1-3) with a lactam or an aminocarboxylic acid.
（ａ２１－１）の酸価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇ、さらに好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、とくに好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。 From the viewpoint of reactivity with the hydrophilic polymer (b), the acid value of (a21-1) is preferably 4 to 100 mgKOH/g, more preferably 4 to 50 mgKOH/g, and particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g. be.
（ａ２１－２）としては、（ａ２１－１）を、水酸基を有するアミンで変性したヒドロキシル基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
変性に使用できる水酸基を有するアミンとしては、炭素数２～１０の水酸基を有するアミンが挙げられ、具体的には２－アミノエタノール、３－アミノプロパノール、１－アミノ－２－プロパノール、４－アミノブタノール、５－アミノペンタノール、６－アミノヘキサノール及び３－アミノメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサノール等が挙げられる。
As (a21-2), polyolefins having hydroxyl groups obtained by modifying (a21-1) with amines having hydroxyl groups, and mixtures of two or more thereof can be used.
Examples of amines having a hydroxyl group that can be used for modification include amines having a hydroxyl group having 2 to 10 carbon atoms, specifically 2-aminoethanol, 3-aminopropanol, 1-amino-2-propanol, 4-amino Examples include butanol, 5-aminopentanol, 6-aminohexanol, and 3-aminomethyl-3,5,5-trimethylcyclohexanol.
（ａ２１－２）の水酸基価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、とくに好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。 From the viewpoint of reactivity with the hydrophilic polymer (b), the hydroxyl value of (a21-2) is preferably 4 to 100 mgKOH/g, more preferably 4 to 50 mgKOH/g, and particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g. It is g.
（ａ２１－３）としては、（ａ２１－１）を、ジアミンで変性したアミノ基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が使用できる。
ジアミンとしては、炭素数２～１２のジアミン等が使用でき、具体的には、エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン、オクタメチレンジアミン及びデカメチレンジアミン等が挙げられる。
これらの内、変性の容易さの観点から好ましいのは、炭素数２～８のジアミン（エチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ヘプタメチレンジアミン及びオクタメチレンジアミン等）であり、更に好ましいのはエチレンジアミン及びヘキサメチレンジアミン、特に好ましいのはエチレンジアミンである。
As (a21-3), polyolefins having amino groups obtained by modifying (a21-1) with diamines and mixtures of two or more thereof can be used.
As the diamine, diamines having 2 to 12 carbon atoms can be used, and specific examples include ethylene diamine, hexamethylene diamine, heptamethylene diamine, octamethylene diamine, and decamethylene diamine.
Among these, preferred are diamines having 2 to 8 carbon atoms (ethylenediamine, hexamethylenediamine, heptamethylenediamine, octamethylenediamine, etc.) from the viewpoint of ease of modification, and more preferred are ethylenediamine and hexamethylenediamine. Especially preferred is ethylenediamine.
（ａ２１－３）のアミン価は、親水性ポリマー（ｂ）との反応性の観点から、好ましくは４～１００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、更に好ましくは４～５０ｍｇＫＯＨ／ｇ、特に好ましくは５～３０ｍｇＫＯＨ／ｇである。 From the viewpoint of reactivity with the hydrophilic polymer (b), the amine value of (a21-3) is preferably 4 to 100 mgKOH/g, more preferably 4 to 50 mgKOH/g, particularly preferably 5 to 30 mgKOH/g. It is g.
（ａ２１－４）としては、（ａ２１－２）をポリ（２～３又はそれ以上）イソシアネートで変性したイソシアネート基を有するポリオレフィン及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。
ポリイソシアネートとしては、炭素数（イソシアネート基中の炭素原子を除く。以下同様。）６～２０の芳香族ポリイソシアネート、炭素数２～１８の脂肪族ポリイソシアネート、炭素数４～１５の脂環式ポリイソシアネート、炭素数８～１５の芳香脂肪族ポリイソシアネート、これらのポリイソシアネートの変性体及びこれらの２種以上の混合物が含まれる。
Examples of (a21-4) include polyolefins having isocyanate groups obtained by modifying (a21-2) with poly(2 to 3 or more) isocyanates, and mixtures of two or more thereof.
Examples of the polyisocyanate include aromatic polyisocyanates having 6 to 20 carbon atoms (excluding carbon atoms in the isocyanate group; the same applies hereinafter), aliphatic polyisocyanates having 2 to 18 carbon atoms, and alicyclic polyisocyanates having 4 to 15 carbon atoms. Included are polyisocyanates, aromatic aliphatic polyisocyanates having 8 to 15 carbon atoms, modified products of these polyisocyanates, and mixtures of two or more thereof.
（ａ２２－５）としては、（ａ２２－０）の片末端をα，β－不飽和カルボン酸無水物で変性した構造を有するポリオレフィンを、さらにジオールアミンで二次変性した構造を有するポリオレフィン（ａ２２－５－１）が使用できる。
二次変性に用いるジオールアミンとしては、例えば、ジエタノールアミンが挙げられる。
(a22-5) is a polyolefin having a structure in which one end of (a22-0) is modified with an α,β-unsaturated carboxylic acid anhydride and further modified with a diolamine (a22-5). -5-1) can be used.
Examples of diolamines used for secondary modification include diethanolamine.
（ａ２１）及び（ａ２２）のＭｎは、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、それぞれ、好ましくは１，０００～２５，０００であり、さらに好ましくは１，５００～１２，０００、とくに好ましくは２，０００～７，０００である。 From the viewpoints of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties, Mn in (a21) and (a22) is preferably 1,000 to 25,000, more preferably 1,500 to 12,000, Particularly preferably 2,000 to 7,000.
＜ポリエステル（ａ３）＞
本発明におけるポリエステル（ａ３）は、例えば、ジオール（ａ３１）とジカルボン酸（ａ３２）とを構成単量体とするポリマーである。
<Polyester (a3)>
The polyester (a3) in the present invention is, for example, a polymer containing a diol (a31) and a dicarboxylic acid (a32) as constituent monomers.
前記ジオール（ａ３１）としては、脂肪族ジオール（ａ３１１）、芳香族基含有ジオール（ａ３１２）が挙げられる。
前記ジカルボン酸（ａ３２）としては、脂肪族ジカルボン酸（ａ３２１）、芳香族ジカルボン酸（ａ３２２）が挙げられる。
なお、ジオールは（ａ３１）、１種単独でも、２種以上の混合物でもよい。
Examples of the diol (a31) include aliphatic diols (a311) and aromatic group-containing diols (a312).
Examples of the dicarboxylic acid (a32) include aliphatic dicarboxylic acids (a321) and aromatic dicarboxylic acids (a322).
Note that the diol (a31) may be used alone or in a mixture of two or more.
脂肪族ジオール（ａ３１１）としては、例えば、１，２－エタンジオール（エチレングリコール）、１，２－プロパンジオール（プロピレングリコール）、１，３－プロパンジオール、１，２－ブタンジオール、１，３－ブタンジオール、２－メチル－１，３－プロパンジオール、１，４－ブタンジオール、１，５－ペンタンジオール、２，２－ジメチル－１，３－プロパンジオール（ネオペンチルグリコール）、２，２－ジエチル－１，３－プロパンジオール（３，３－ジメチロールペンタン）、２－ｎ－ブチル－２－エチル－１，３プロパンジオール（３，３－ジメチロールヘプタン）、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、２，２，４－トリメチル－１，３－ペンタンジオール、２－エチル－１，３－ヘキサンジオール、２－メチル－１，８－オクタンジオール、１，９－ノナンジオール、１，１０－デカンジオール、１，１２－オクタデカンジオール、１，４－シクロヘキサンジメタノール、水添ビスフェノールＡ、１，２－、１，３－または１，４－シクロヘキサンジオール、シクロドデカンジオール、ダイマージオール、水添ダイマージオール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコールが挙げられる。 Examples of the aliphatic diol (a311) include 1,2-ethanediol (ethylene glycol), 1,2-propanediol (propylene glycol), 1,3-propanediol, 1,2-butanediol, 1,3 -Butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,4-butanediol, 1,5-pentanediol, 2,2-dimethyl-1,3-propanediol (neopentyl glycol), 2,2 -diethyl-1,3-propanediol (3,3-dimethylolpentane), 2-n-butyl-2-ethyl-1,3propanediol (3,3-dimethylolheptane), 3-methyl-1, 5-pentanediol, 1,6-hexanediol, 2,2,4-trimethyl-1,3-pentanediol, 2-ethyl-1,3-hexanediol, 2-methyl-1,8-octanediol, 1 , 9-nonanediol, 1,10-decanediol, 1,12-octadecanediol, 1,4-cyclohexanedimethanol, hydrogenated bisphenol A, 1,2-, 1,3- or 1,4-cyclohexanediol, Examples include cyclododecane diol, dimer diol, hydrogenated dimer diol, diethylene glycol, dipropylene glycol, and triethylene glycol.
芳香族基含有ジオール（ａ３１２）としては、例えば、ビスフェノールＡ、１，２－ヒドロキシベンゼン、１，３－ヒドロキシベンゼン、１，４－ヒドロキシベンゼン、１，４－ベンゼンジメタノールが挙げられる。 Examples of the aromatic group-containing diol (a312) include bisphenol A, 1,2-hydroxybenzene, 1,3-hydroxybenzene, 1,4-hydroxybenzene, and 1,4-benzenedimethanol.
脂肪族ジカルボン酸（ａ３２１）としては、例えば、炭素数２～２０（好ましくは４～１６）のもの、シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、１，１０－デカンジカルボン酸、１，４－シクロヘキサンジカルボン酸、ダイマー酸、マレイン酸、フマル酸が挙げられる。
なお、（ａ３２１）は、上記のアルキルエステル、酸ハライドを使用してもよい。
Examples of aliphatic dicarboxylic acids (a321) include those having 2 to 20 carbon atoms (preferably 4 to 16), oxalic acid, malonic acid, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, suberic acid, and azelaic acid. , sebacic acid, 1,10-decanedicarboxylic acid, 1,4-cyclohexanedicarboxylic acid, dimer acid, maleic acid, and fumaric acid.
Note that (a321) may be the above-mentioned alkyl ester or acid halide.
芳香族ジカルボン酸（ａ３２２）としては、例えば、炭素原子数８～２０のもの、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、フェニルマロン酸、ホモフタル酸、フェニルコハク酸、β－フェニルグルタル酸、α－フェニルアジピン酸、β－フェニルアジピン酸、ビフェニル－２，２’－ジカルボン酸、ビフェニル－４，４’－ジカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸が挙げられる。
なお、（ａ３２２）は、上記のアルキルエステル、酸ハライドを使用してもよい。
Examples of aromatic dicarboxylic acids (a322) include those having 8 to 20 carbon atoms, terephthalic acid, isophthalic acid, phthalic acid, phenylmalonic acid, homophthalic acid, phenylsuccinic acid, β-phenylglutaric acid, α-phenyl Examples include adipic acid, β-phenyl adipic acid, biphenyl-2,2'-dicarboxylic acid, biphenyl-4,4'-dicarboxylic acid, and naphthalene dicarboxylic acid.
Note that (a322) may be the above-mentioned alkyl ester or acid halide.
ポリエステル（ａ３）の数平均分子量［以下、Ｍｎと略記。測定はゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による。］は、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくは８００～８，０００、さらに好ましくは１，０００～６，０００、とくに好ましくは２，０００～４，０００である。 Number average molecular weight of polyester (a3) [hereinafter abbreviated as Mn]. The measurement is based on gel permeation chromatography (GPC). ] is preferably 800 to 8,000, more preferably 1,000 to 6,000, particularly preferably 2,000 to 4,000 from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties.
＜親水性ポリマー（ｂ）＞
本発明における親水性ポリマー（ｂ）としては、特許第３４８８１６３号に記載の親水性ポリマーが挙げられ、具体的には、ポリエーテル（ｂ１）、ポリエーテル含有親水性ポリマー（ｂ２）等が挙げられる。機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、望ましいのはポリエーテル（ｂ１）である。
なお、本発明における親水性ポリマー（ｂ）は、好ましくは１×１０１１Ω・ｃｍ以下の体積固有抵抗値を有するポリマーである。
<Hydrophilic polymer (b)>
Examples of the hydrophilic polymer (b) in the present invention include hydrophilic polymers described in Japanese Patent No. 3488163, and specific examples thereof include polyether (b1), polyether-containing hydrophilic polymer (b2), etc. . From the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, and antiviral properties, polyether (b1) is preferable.
In addition, the hydrophilic polymer (b) in the present invention is preferably a polymer having a volume resistivity value of 1×10 11 Ω·cm or less.
ポリエーテル（ｂ１）としては、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）及びこれらの変性物（ｂ１－３）が挙げられる。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ジオール（ｂ０）にアルキレンオキサイド（以下ＡＯと略記する。）を付加反応させることにより得られるものが挙げられ、具体的には一般式（１）で表されるものが挙げられる。
Examples of the polyether (b1) include polyether diol (b1-1), polyether diamine (b1-2), and modified products thereof (b1-3).
Examples of the polyether diol (b1-1) include those obtained by addition-reacting alkylene oxide (hereinafter abbreviated as AO) to the diol (b0), and specifically, polyether diols represented by general formula (1). Examples include things that are done.
Ｈ－（ＯＲ１）ａ－Ｏ－Ｅ１－Ｏ－（Ｒ２Ｏ）ｂ－Ｈ （１）
一般式（１）におけるＥ１は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
一般式（１）におけるＲ１及びＲ２は、それぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基、炭素数５～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。炭素数２～４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２－又は１，３－プロピレン基及び１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレン基等が挙げられる。
一般式（１）におけるａ及びｂは、（ＯＲ１）及び（Ｒ２Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（１）におけるａ、ｂがそれぞれ２以上の場合のＲ１、Ｒ２は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ１）ａ、（Ｒ２Ｏ）ｂ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
H-(OR 1 ) a -O-E 1 -O-(R 2 O) b -H (1)
E 1 in general formula (1) is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from diol (b0).
R 1 and R 2 in the general formula (1) each independently represent an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, an alkylene group having 5 to 12 carbon atoms, a styrene group, and a chloromethyl group. Examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms include ethylene group, 1,2- or 1,3-propylene group, and 1,2-, 1,3-, 1,4- or 2,3-butylene group. It will be done.
a and b in the general formula (1) are the average number of added moles of (OR 1 ) and (R 2 O), each independently from 1 to 300, preferably from 2 to 250, more preferably from 10 to 100. It is.
When a and b in general formula (1) are each 2 or more, R 1 and R 2 may be the same or different, and the (OR 1 ) a and (R 2 O) b portions may be a random bond or a block bond. But that's fine.
ジオール（ｂ０）としては、炭素数２～１２の脂肪族２価アルコール、炭素数５～１２の脂環式２価アルコール、炭素数６～１８の芳香族２価アルコール、及び、３級アミノ基含有ジオール等が挙げられる。 The diol (b0) includes aliphatic dihydric alcohols having 2 to 12 carbon atoms, alicyclic dihydric alcohols having 5 to 12 carbon atoms, aromatic dihydric alcohols having 6 to 18 carbon atoms, and tertiary amino groups. Containing diols and the like can be mentioned.
炭素数２～１２の脂肪族２価アルコールとしては、エチレングリコール（以下ＥＧと略記する。）、１，２－プロピレングリコール、１，４－ブタンジオール、１，６－ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール及び１，１２－ドデカンジオールが挙げられる。
炭素数５～１２の脂環式２価アルコールとしては、１，４－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘキサン及び１，５－ジ（ヒドロキシメチル）シクロヘプタン等が挙げられる。
炭素数６～１８の芳香族２価アルコールとしては、単環芳香族２価アルコール（キシリレンジオール、ハイドロキノン、カテコール、レゾルシン及びウルシオール等）及び多環芳香族２価アルコール（ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、４，４’－ジヒドロキシジフェニル－２，２－ブタン、ジヒドロキシビフェニル、ジヒドロキシナフタレン及びビナフトール等）等が挙げられる。
Examples of aliphatic dihydric alcohols having 2 to 12 carbon atoms include ethylene glycol (hereinafter abbreviated as EG), 1,2-propylene glycol, 1,4-butanediol, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, and 1,12-dodecanediol is mentioned.
Examples of the alicyclic dihydric alcohol having 5 to 12 carbon atoms include 1,4-di(hydroxymethyl)cyclohexane and 1,5-di(hydroxymethyl)cycloheptane.
Aromatic dihydric alcohols having 6 to 18 carbon atoms include monocyclic aromatic dihydric alcohols (xylylene diol, hydroquinone, catechol, resorcinol, urushiol, etc.) and polycyclic aromatic dihydric alcohols (bisphenol A, bisphenol F). , bisphenol S, 4,4'-dihydroxydiphenyl-2,2-butane, dihydroxybiphenyl, dihydroxynaphthalene, binaphthol, etc.).
３級アミノ基含有ジオールとしては、炭素数１～１２の脂肪族又は脂環式１級アミン（メチルアミン、エチルアミン、シクロプロピルアミン、１－プロピルアミン、２－プロピルアミン、ペンチルアミン、イソペンチルアミン、シクロペンチルアミン、ヘキシルアミン、シクロヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、ウンデシルアミン及びドデシルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物及び炭素数６～１２の芳香族１級アミン（アニリン及びベンジルアミン等）のビスヒドロキシアルキル化物が挙げられる。
これらのうち、ビスヒドロキシアルキル化物との反応性の観点からジオール（ｂ０）として好ましいのは、炭素数２～１２の脂肪族２価アルコール及び炭素数６～１８の芳香族２価アルコールであり、更に好ましいのはＥＧ及びビスフェノールＡである。
Tertiary amino group-containing diols include aliphatic or alicyclic primary amines having 1 to 12 carbon atoms (methylamine, ethylamine, cyclopropylamine, 1-propylamine, 2-propylamine, pentylamine, isopentylamine). , cyclopentylamine, hexylamine, cyclohexylamine, heptylamine, nonylamine, decylamine, undecylamine, dodecylamine, etc.) and aromatic primary amines having 6 to 12 carbon atoms (aniline, benzylamine, etc.) Examples include bishydroxyalkylated products.
Among these, preferred diols (b0) from the viewpoint of reactivity with bishydroxyalkylated products are aliphatic dihydric alcohols having 2 to 12 carbon atoms and aromatic dihydric alcohols having 6 to 18 carbon atoms, More preferred are EG and bisphenol A.
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）は、ジオール（ｂ０）にＡＯを付加反応させることにより製造することができる。
ＡＯとしては、炭素数２～４のＡＯ［エチレンオキサイド（以下ＥＯと略記する。）、１，２－又は１，３－プロピレンオキサイド、１，２－、１，３－、１，４－又は２，３－ブチレンオキサイド、及びこれらの２種以上の併用系が用いられるが、必要により他のＡＯ［炭素数５～１２のα－オレフィンオキサイド、スチレンオキサイド及びエピハロヒドリン（エピクロルヒドリン等）等］を少しの割合（ＡＯの全重量に基づいて３０重量％以下）で併用することもできる。
２種以上のＡＯを併用するときの結合形式は、ランダム結合、ブロック結合のいずれでもよい。ＡＯとして好ましいのは、ＥＯ単独及びＥＯと他のＡＯとの併用である。
Polyether diol (b1-1) can be produced by subjecting diol (b0) to an addition reaction with AO.
As AO, AO having 2 to 4 carbon atoms [ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO), 1,2- or 1,3-propylene oxide, 1,2-, 1,3-, 1,4- or 2,3-butylene oxide and a combination system of two or more of these are used, but if necessary, a small amount of other AO [alpha-olefin oxide having 5 to 12 carbon atoms, styrene oxide, epihalohydrin (epichlorohydrin, etc.)] may be used. (30% by weight or less based on the total weight of AO).
The combination format when two or more types of AOs are used together may be either random combination or block combination. Preferred AOs are EO alone and EO in combination with other AOs.
ＡＯの付加反応は、公知の方法、例えばアルカリ触媒の存在下、１００～２００℃の温度で行うことができる。
一般式（１）で表されるポリエーテルジオール（ｂ１－１）の重量に基づく、（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの含有率は、好ましくは５～９９．８重量％であり、更に好ましくは８～９９．６重量％、特に好ましくは１０～９８重量％である。
一般式（１）における（ＯＲ１）ａ及び（Ｒ２Ｏ）ｂの重量に基づくオキシエチレン基の含有率は、好ましくは５～１００重量％であり、更に好ましくは１０～１００重量％、特に好ましくは５０～１００重量％、最も好ましくは６０～１００重量％である。
ポリエーテルジオール（ｂ１－１）としては、ビスフェノールＡのＥＯ付加物、及び、ポリエチレングリコールが好ましい。
The addition reaction of AO can be carried out by a known method, for example, in the presence of an alkali catalyst at a temperature of 100 to 200°C.
The content of (OR 1 ) a and (R 2 O) b based on the weight of the polyether diol (b1-1) represented by general formula (1) is preferably 5 to 99.8% by weight. , more preferably 8 to 99.6% by weight, particularly preferably 10 to 98% by weight.
The content of oxyethylene groups based on the weight of (OR 1 ) a and (R 2 O) b in general formula (1) is preferably 5 to 100% by weight, more preferably 10 to 100% by weight, especially Preferably it is 50-100% by weight, most preferably 60-100% by weight.
As the polyether diol (b1-1), EO adducts of bisphenol A and polyethylene glycol are preferred.
ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）としては、一般式（２）で表されるものが挙げられる。
Ｈ２Ｎ－Ｒ３－（ＯＲ４）ｃ－Ｏ－Ｅ２－Ｏ－（Ｒ５Ｏ）ｄ－Ｒ６－ＮＨ２ （２）
Examples of the polyether diamine (b1-2) include those represented by general formula (2).
H 2 NR 3 -(OR 4 ) c -OE 2 -O-(R 5 O) d -R 6 -NH 2 (2)
一般式（２）におけるＥ２は、ジオール（ｂ０）からすべての水酸基を除いた残基である。
ジオール（ｂ０）としては、上記ポリエーテルジオール（ｂ１－１）について例示したものと同様のものが挙げられ、好ましい範囲も同様である。
一般式（２）におけるＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立に炭素数２～４のアルキレン基、炭素数５～１２のアルキレン基、スチレン基及びクロロメチル基である。炭素数２～４のアルキレン基としては、一般式（１）におけるＲ１及びＲ２として例示したものと同様のものが挙げられる。
一般式（２）におけるｃ及びｄは、（ＯＲ４）及び（Ｒ５Ｏ）の平均付加モル数であり、それぞれ独立に１～３００であり、好ましくは２～２５０、更に好ましくは１０～１００である。
一般式（２）におけるｃ、ｄがそれぞれ２以上の場合のＲ４、Ｒ５は、同一でも異なっていてもよく、（ＯＲ４）ｃ、（Ｒ５Ｏ）ｄ部分はランダム結合でもブロック結合でもよい。
E 2 in general formula (2) is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from diol (b0).
Examples of the diol (b0) include those exemplified above for the polyether diol (b1-1), and the preferred ranges are also the same.
R 3 , R 4 , R 5 and R 6 in general formula (2) are each independently an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, an alkylene group having 5 to 12 carbon atoms, a styrene group and a chloromethyl group. Examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms include those exemplified as R 1 and R 2 in general formula (1).
c and d in the general formula (2) are the average number of moles added of (OR 4 ) and (R 5 O), each independently from 1 to 300, preferably from 2 to 250, more preferably from 10 to 100. It is.
When c and d in general formula (2) are each 2 or more, R 4 and R 5 may be the same or different, and the (OR 4 ) c and (R 5 O) d portions may be a random bond or a block bond. But that's fine.
ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）が有するすべての水酸基を、アルキルアミノ基に変換することにより得ることができる。例えばポリエーテルジオール（ｂ１－１）とアクリロニトリルとを反応させ、得られたシアノエチル化物を水素添加することにより製造することができる。 Polyether diamine (b1-2) can be obtained by converting all hydroxyl groups of polyether diol (b1-1) into alkylamino groups. For example, it can be produced by reacting polyether diol (b1-1) with acrylonitrile and hydrogenating the resulting cyanoethylated product.
変性物（ｂ１－３）としては、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）のアミノカルボン酸変性物（末端アミノ基）、イソシアネート変性物（末端イソシアネート基）及びエポキシ変性物（末端エポキシ基）等が挙げられる。
アミノカルボン酸変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、アミノカルボン酸又はラクタムとを反応させることにより得ることができる。
イソシアネート変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ポリイソシアネートとを反応させるか、ポリエーテルジアミン（ｂ１－２）とホスゲンとを反応させることにより得ることができる。
エポキシ変性物は、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）又はポリエーテルジアミン（ｂ１－２）と、ジエポキシド（ジグリシジルエーテル、ジグリシジルエステル及び脂環式ジエポキシド等のエポキシ樹脂：エポキシ当量８５～６００）とを反応させるか、ポリエーテルジオール（ｂ１－１）とエピハロヒドリン（エピクロロヒドリン等）とを反応させることにより得ることができる。
Modified products (b1-3) include aminocarboxylic acid modified products (terminal amino groups), isocyanate modified products (terminal isocyanate groups), and epoxy modified products of polyether diol (b1-1) or polyether diamine (b1-2). (terminal epoxy group), etc.
The aminocarboxylic acid modified product can be obtained by reacting polyether diol (b1-1) or polyether diamine (b1-2) with aminocarboxylic acid or lactam.
The isocyanate modified product can be obtained by reacting polyether diol (b1-1) or polyether diamine (b1-2) with polyisocyanate, or by reacting polyether diamine (b1-2) with phosgene. I can do it.
The epoxy modified product includes polyether diol (b1-1) or polyether diamine (b1-2), diepoxide (epoxy resin such as diglycidyl ether, diglycidyl ester, and alicyclic diepoxide: epoxy equivalent 85 to 600). It can be obtained by reacting polyether diol (b1-1) with epihalohydrin (epichlorohydrin, etc.).
親水性ポリマー（ｂ）のＭｎは、耐熱性及び疎水性ポリマー（ａ）との反応性の観点から、好ましくは１５０～２０，０００であり、更に好ましくは３００～１８，０００、特に好ましくは１，０００～１５，０００、最も好ましくは１，２００～８，０００である。 From the viewpoint of heat resistance and reactivity with the hydrophobic polymer (a), Mn of the hydrophilic polymer (b) is preferably 150 to 20,000, more preferably 300 to 18,000, particularly preferably 1 ,000 to 15,000, most preferably 1,200 to 8,000.
＜ブロックポリマー（Ａ）＞
本発明におけるブロックポリマー（Ａ）は、上記疎水性ポリマー（ａ）のブロックと親水性ポリマー（ｂ）のブロックとを構成単位として有する。ブロックポリマー（Ａ）を構成する疎水性ポリマー（ａ）及び親水性ポリマー（ｂ）は、それぞれ１種又は２種以上であってもよい。
<Block polymer (A)>
The block polymer (A) in the present invention has a block of the hydrophobic polymer (a) and a block of the hydrophilic polymer (b) as structural units. The hydrophobic polymer (a) and the hydrophilic polymer (b) constituting the block polymer (A) may each be one type or two or more types.
ブロックポリマー（Ａ）を構成する疎水性ポリマー（ａ）のブロックと、親水性ポリマー（ｂ）のブロックの重量比［（ａ）／（ｂ）］は、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、好ましくは１０／９０～８０／２０であり、更に好ましくは２０／８０～７５／２５である。 The weight ratio [(a)/(b)] of the block of hydrophobic polymer (a) and the block of hydrophilic polymer (b) constituting block polymer (A) is the mechanical strength, antibacterial property, and antiviral property. , from the viewpoint of their sustainability, preferably from 10/90 to 80/20, more preferably from 20/80 to 75/25.
ブロックポリマー（Ａ）を構成する疎水性ポリマー（ａ）のブロックと、親水性ポリマー（ｂ）のブロックとが結合した構造には、（ａ）－（ｂ）型、（ａ）－（ｂ）－（ａ）型、（ｂ）－（ａ）－（ｂ）型及び［（ａ）－（ｂ）］ｎ型（ｎは平均繰り返し数を表す。）が含まれる。
ブロックポリマー（Ａ）の構造としては、導電性の観点から疎水性ポリマー（ａ）と親水性ポリマー（ｂ）とが繰り返し交互に結合した［（ａ）－（ｂ）］ｎ型のものが好ましい。
［（ａ）－（ｂ）］ｎ型の構造におけるｎは、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくは２～５０であり、更に好ましくは２．３～３０、特に好ましくは２．７～２０、最も好ましくは３～１０である。ｎは、ブロックポリマー（Ａ）のＭｎ及び１Ｈ－ＮＭＲ分析により求めることができる。
The structure in which a block of a hydrophobic polymer (a) and a block of a hydrophilic polymer (b) constituting a block polymer (A) are bonded has the following types: (a)-(b) type, (a)-(b) type, -(a) type, (b)-(a)-(b) type, and [(a)-(b)]n type (n represents the average number of repetitions).
From the viewpoint of electrical conductivity, the structure of the block polymer (A) is preferably an n-type [(a)-(b)] in which hydrophobic polymer (a) and hydrophilic polymer (b) are repeatedly and alternately bonded. .
[(a)-(b)] n in the n-type structure is preferably 2 to 50, more preferably 2.3 to 30, particularly preferably from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial property, and antiviral property. is between 2.7 and 20, most preferably between 3 and 10. n can be determined by Mn and 1 H-NMR analysis of the block polymer (A).
ブロックポリマー（Ａ）のＭｎは、後述する成形品の機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましくは２，０００～１００，０００、さらに好ましくは５，０００～６０，０００、特に好ましくは１０，０００～４０，０００である。 The Mn of the block polymer (A) is preferably 2,000 to 100,000, more preferably 5,000 to 60,000, particularly Preferably it is 10,000 to 40,000.
ブロックポリマー（Ａ）が、疎水性ポリマー（ａ）のブロックと親水性ポリマー（ｂ）のブロックとが、エステル結合、アミド結合、エーテル結合又はイミド結合を介して結合した構造を有するものである場合、下記の方法で製造することができる。
上記結合のうち、工業的な観点から、好ましいのは、エステル結合、アミド結合である。
When the block polymer (A) has a structure in which a block of hydrophobic polymer (a) and a block of hydrophilic polymer (b) are bonded via an ester bond, amide bond, ether bond, or imide bond. , can be manufactured by the following method.
Among the above bonds, from an industrial standpoint, ester bonds and amide bonds are preferred.
疎水性ポリマー（ａ）と親水性ポリマー（ｂ）を反応容器に投入し、撹拌下、反応温度１００～２５０℃、圧力０．００３～０．１ＭＰａで、アミド化反応、エステル化反応又はイミド化反応で生成する水（以下生成水と略記する。）を反応系外に除去しながら、１～５０時間反応させる方法が挙げられる。反応に用いる疎水性ポリマー（ａ）と親水性ポリマー（ｂ）の重量比［疎水性ポリマー（ａ）／親水性ポリマー（ｂ）］は、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、１０／９０～８０／２０であり、更に好ましくは２０／８０～７５／２５である。 Hydrophobic polymer (a) and hydrophilic polymer (b) are placed in a reaction vessel, and amidation reaction, esterification reaction, or imidization is carried out under stirring at a reaction temperature of 100 to 250°C and a pressure of 0.003 to 0.1 MPa. An example is a method of reacting for 1 to 50 hours while removing water produced in the reaction (hereinafter abbreviated as produced water) from the reaction system. The weight ratio of hydrophobic polymer (a) and hydrophilic polymer (b) used in the reaction [hydrophobic polymer (a)/hydrophilic polymer (b)] is determined based on mechanical strength, antibacterial properties, antiviral properties, and their durability. From the viewpoint of performance, the ratio is 10/90 to 80/20, more preferably 20/80 to 75/25.
エステル化反応の場合、反応を促進させるために、疎水性ポリマー（ａ）及び親水性ポリマー（ｂ）の合計重量に基づいて、０．０５～０．５重量％の触媒を使用することが好ましい。触媒としては、無機酸（硫酸及び塩酸等）、有機スルホン酸（メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、キシレンスルホン酸及びナフタレンスルホン酸等）、アンチモン触媒（三酸化アンチモン等）、錫触媒（モノブチル錫オキサイド及びジブチル錫オキサイド等）、チタン触媒（テトラブチルチタネート、ビストリエタノールアミンチタネート及びシュウ酸チタン酸カリウム等）、ジルコニウム触媒（テトラブチルジルコネート、オキシ酢酸ジルコニウム等）及び亜鉛触媒（酢酸亜鉛等）等が挙げられる。触媒を使用した場合は、エステル化反応終了後必要により触媒を中和し、吸着剤で処理して触媒を除去・精製することができる。 In the case of the esterification reaction, it is preferred to use 0.05-0.5% by weight of catalyst, based on the total weight of the hydrophobic polymer (a) and the hydrophilic polymer (b), to accelerate the reaction. . Catalysts include inorganic acids (sulfuric acid, hydrochloric acid, etc.), organic sulfonic acids (methanesulfonic acid, paratoluenesulfonic acid, xylene sulfonic acid, naphthalenesulfonic acid, etc.), antimony catalysts (antimony trioxide, etc.), tin catalysts (monobutyltin, etc.). titanium catalysts (tetrabutyl titanate, bistriethanolamine titanate, potassium oxalate titanate, etc.), zirconium catalysts (tetrabutyl zirconate, zirconium oxyacetate, etc.), zinc catalysts (zinc acetate, etc.), etc. can be mentioned. When a catalyst is used, the catalyst can be neutralized if necessary after the esterification reaction is completed, and treated with an adsorbent to remove and purify the catalyst.
生成水を反応系外に除去する方法としては、以下の方法が挙げられる。
（１）水と相溶しない有機溶媒（例えばトルエン、キシレン及びシクロヘキサン等）を使用して、還流下、有機溶媒と生成水とを共沸させて、生成水のみを反応系外に除去する方法。
（２）反応系内にキャリアガス（例えば空気、窒素、ヘリウム、アルゴン及び二酸化炭素等）を吹き込み、キャリアガスと共に生成水を反応系外に除去する方法。
（３）反応系内を減圧にして生成水を反応系外に除去する方法。
Examples of methods for removing produced water from the reaction system include the following methods.
(1) A method in which an organic solvent that is incompatible with water (e.g. toluene, xylene, cyclohexane, etc.) is used to azeotrope the organic solvent and the produced water under reflux, and only the produced water is removed from the reaction system. .
(2) A method in which a carrier gas (for example, air, nitrogen, helium, argon, carbon dioxide, etc.) is blown into the reaction system and produced water is removed from the reaction system together with the carrier gas.
(3) A method in which the pressure inside the reaction system is reduced to remove produced water from the reaction system.
＜スルホン酸塩（Ｓ）＞
本発明におけるスルホン酸塩（Ｓ）はとしては、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）スルホン酸塩、パーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸塩が挙げられる。
<Sulfonate (S)>
Examples of the sulfonate (S) in the present invention include alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) benzenesulfonate, alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) sulfonate, perfluoroalkane (alkane having 6 to 18 carbon atoms) 1 to 3) sulfonate salts.
上記スルホン酸塩（Ｓ）のうち、抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、好ましいのはアルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸塩、パーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸塩である。 Among the above sulfonate salts (S), from the viewpoint of antibacterial properties, antiviral properties, and their sustainability, preferred are alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) benzenesulfonate, perfluoroalkane (alkane carbon Numbers 1 to 3) are sulfonate salts.
前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８、好ましくは炭素数１０～１４）ベンゼンスルホン酸塩を構成するアニオンとしては、例えば、ヘキシルベンゼンスルホン酸アニオン、デシルベンゼンスルホン酸アニオン、ウンデシルベンゼンスルホン酸アニオン、ドデシルベンゼンスルホン酸アニオン、トリデシルベンゼンスルホン酸アニオン、テトラデシルベンゼンスルホン酸アニオン、オクタデシルベンゼンスルホン酸アニオンが挙げられる。
前記アルキル（アルキルの炭素数６～１８、好ましくは炭素数１０～１４）スルホン酸塩を構成するアニオンとしては、例えば、ヘキシルスルホン酸アニオン、デシルスルホン酸アニオン、ウンデシルスルホン酸アニオン、ドデシルスルホン酸アニオン、トリデシルスルホン酸アニオン、テトラデシルスルホン酸アニオン、オクタデシルスルホン酸アニオンが挙げられる。
前記パーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸塩を構成するアニオンとしては、例えば、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ヘプタフルオロプロパンスルホン酸アニオンが挙げられる。
上記スルホン酸塩（Ｓ）を構成するアニオンのうち、好ましいのは、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸アニオン及びパーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸アニオンである。
Examples of the anions constituting the alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 14 carbon atoms) benzenesulfonate include hexylbenzenesulfonate anion, decylbenzenesulfonate anion, and undecylbenzenesulfonate anion. , dodecylbenzenesulfonate anion, tridecylbenzenesulfonate anion, tetradecylbenzenesulfonate anion, and octadecylbenzenesulfonate anion.
Examples of the anions constituting the alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms, preferably 10 to 14 carbon atoms) sulfonate include hexylsulfonic acid anion, decylsulfonic acid anion, undecylsulfonic acid anion, and dodecylsulfonic acid. Examples include tridecylsulfonate anion, tetradecylsulfonate anion, and octadecylsulfonate anion.
Examples of the anion constituting the perfluoroalkane (alkane having 1 to 3 carbon atoms) sulfonate include trifluoromethanesulfonic acid anion, pentafluoroethanesulfonic acid anion, and heptafluoropropanesulfonic acid anion.
Among the anions constituting the sulfonate (S), preferred are alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) benzenesulfonate anion and perfluoroalkane (alkane having 1 to 3 carbon atoms) sulfonate anion. .
上記スルホン酸塩（Ｓ）を構成するアニオンのうち、好ましいのは、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸アニオン及びパーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸アニオンである。 Among the anions constituting the sulfonate (S), preferred are alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) benzenesulfonate anion and perfluoroalkane (alkane having 1 to 3 carbon atoms) sulfonate anion. .
スルホン酸塩（Ｓ）を構成するカチオンとしては、例えば、アルカリ金属（例えばリチウム、ナトリウム、カリウム）カチオン、イミダゾリウムカチオンが挙げられる。 Examples of the cations constituting the sulfonate (S) include alkali metal (eg, lithium, sodium, potassium) cations and imidazolium cations.
上記イミダゾリウムカチオンとしては、Ｃ５～１５のイミダゾリウムカチオン、例えば、１，３－ジメチルイミダゾリウム、１，３－ジエチルイミダゾリウム、１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、１－ブチル－３－メチルイミダゾリウム、１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラメチルイミダゾリウム、１－エチル－２，３－ジメチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－エチルイミダゾリウム、１，２－ジメチル－３－エチル－イミダゾリウム、１，２，３－トリエチルイミダゾリウム、１，２，３，４－テトラエチルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－フェニルイミダゾリウム、１，３－ジメチル－２－ベンジルイミダゾリウム、１－ベンジル－２，３－ジメチル－イミダゾリウム、４－シアノ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－シアノメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、２－シアノメチル－１，３－ジメチル－イミダゾリウム、４－アセチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－アセチルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－メチルカルボキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－メチルカルボキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－メトキシ－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－メトキシメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－ホルミル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、３－ホルミルメチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、３－ヒドロキシエチル－１，２－ジメチルイミダゾリウム、４－ヒドロキシメチル－１，２，３－トリメチルイミダゾリウム、２－ヒドロキシエチル－１，３－ジメチルイミダゾリウム等が挙げられる。 The above imidazolium cations include C5-15 imidazolium cations, such as 1,3-dimethylimidazolium, 1,3-diethylimidazolium, 1-ethyl-3-methylimidazolium, 1-butyl-3-methyl Imidazolium, 1,2,3-trimethylimidazolium, 1,2,3,4-tetramethylimidazolium, 1-ethyl-2,3-dimethylimidazolium, 1,3-dimethyl-2-ethylimidazolium, 1,2-dimethyl-3-ethyl-imidazolium, 1,2,3-triethylimidazolium, 1,2,3,4-tetraethylimidazolium, 1,3-dimethyl-2-phenylimidazolium, 1,3 -dimethyl-2-benzylimidazolium, 1-benzyl-2,3-dimethyl-imidazolium, 4-cyano-1,2,3-trimethylimidazolium, 3-cyanomethyl-1,2-dimethylimidazolium, 2- Cyanomethyl-1,3-dimethyl-imidazolium, 4-acetyl-1,2,3-trimethylimidazolium, 3-acetylmethyl-1,2-dimethylimidazolium, 4-methylcarboxymethyl-1,2,3- Trimethylimidazolium, 3-methylcarboxymethyl-1,2-dimethylimidazolium, 4-methoxy-1,2,3-trimethylimidazolium, 3-methoxymethyl-1,2-dimethylimidazolium, 4-formyl-1 , 2,3-trimethylimidazolium, 3-formylmethyl-1,2-dimethylimidazolium, 3-hydroxyethyl-1,2-dimethylimidazolium, 4-hydroxymethyl-1,2,3-trimethylimidazolium, Examples include 2-hydroxyethyl-1,3-dimethylimidazolium.
塩（Ｓ）を構成するカチオンのうち、抗菌性、抗ウイルス性の観点から、好ましいのは、アルカリ金属イオン、イミダゾリウム、さらに好ましいのはリチウム、ナトリウム、１－アルキル（アルキルの炭素数１～３）３－アルキル（アルキルの炭素数１～３）イミダゾリウム、とくに好ましいのは１－エチル－３－メチルイミダゾリウム、リチウムと１－エチル－３－メチルイミダゾリウムとの併用、ナトリウムと１－エチル－３－メチルイミダゾリウムとの併用である。 Among the cations constituting the salt (S), from the viewpoint of antibacterial and antiviral properties, preferred are alkali metal ions, imidazolium, and more preferred are lithium, sodium, and 1-alkyl (alkyl having 1 to 1 carbon atoms). 3) 3-alkyl (alkyl having 1 to 3 carbon atoms) imidazolium, particularly preferred is 1-ethyl-3-methylimidazolium, combination of lithium and 1-ethyl-3-methylimidazolium, sodium and 1- It is used in combination with ethyl-3-methylimidazolium.
塩（Ｓ）としては、上記アニオンとカチオンとから構成される塩が挙げられる。前記スルホン酸塩（Ｓ）のうち、抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、好ましいのは、アルキル（アルキルの炭素数６～１８）ベンゼンスルホン酸イミダゾリウム、パーフルオロアルカン（アルカンの炭素数１～３）スルホン酸アルカリ金属塩、それらの併用、さらに好ましいのはドデシルベンゼンスルホン酸イミダゾリウム、トリフルオロメタンスルホン酸アルカリ金属塩、それらの併用である。 Examples of the salt (S) include salts composed of the above anion and cation. Among the sulfonate salts (S), from the viewpoint of antibacterial properties, antiviral properties, and their durability, imidazolium alkyl (alkyl having 6 to 18 carbon atoms) benzenesulfonate, perfluoroalkane (alkane Alkali metal salts of sulfonic acid (having 1 to 3 carbon atoms), and combinations thereof, more preferably imidazolium dodecylbenzenesulfonate, alkali metal salts of trifluoromethanesulfonate, and combinations thereof.
＜抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）＞
本発明の抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、前記ブロックポリマー（Ａ）と、前記スルホン酸塩（Ｓ）とを含有してなる。抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、種々の用途の抗菌抗ウイルス剤として使用できるが、とりわけ熱可塑性樹脂用抗菌抗ウイルス剤として好適である。
上記ブロックポリマー（Ａ）とスルホン酸塩（Ｓ）の重量比［（Ａ）／（Ｓ）］は、好ましくは９０／１０～９９／１、さらに好ましくは９２／８～９８／２、さらに好ましくは９４／６～９７／３である。
<Antibacterial antiviral agent (Z)>
The antibacterial and antiviral agent (Z) of the present invention contains the block polymer (A) and the sulfonate (S). The antibacterial and antiviral agent (Z) can be used as an antibacterial and antiviral agent for various purposes, but is particularly suitable as an antibacterial and antiviral agent for thermoplastic resins.
The weight ratio [(A)/(S)] of the block polymer (A) and the sulfonate (S) is preferably 90/10 to 99/1, more preferably 92/8 to 98/2, even more preferably is from 1994/6 to 97/3.
抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、例えば、以下の（１）～（２）のいずれかの方法により、製造できる。
（１）ブロックポリマー（Ａ）とスルホン酸塩（Ｓ）とを混合する。
（２）疎水性ブロック（ａ）のポリマーと親水性ブロック（ｂ）のポリマーを、公知の方法で反応させて、ブロックポリマー（Ａ）を得る際に、反応前又は反応途中で、スルホン酸塩（Ｓ）を加える。
The antibacterial and antiviral agent (Z) can be produced, for example, by any of the following methods (1) to (2).
(1) Mix block polymer (A) and sulfonate (S).
(2) When reacting the polymer of the hydrophobic block (a) and the polymer of the hydrophilic block (b) by a known method to obtain the block polymer (A), before or during the reaction, the sulfonate Add (S).
＜樹脂組成物（Ｙ）＞
本発明の樹脂組成物（Ｙ）は、上記抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）と、後述の熱可塑性樹脂（Ｅ）とを含有してなる。
抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）と熱可塑性樹脂（Ｅ）との重量比［（Ｚ）／（Ｅ）］は、機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、好ましくは３／９７～３０／７０、さらに好ましくは５／９５～２５／７５、とくに好ましくは１０／９０～２０／８０である。
<Resin composition (Y)>
The resin composition (Y) of the present invention contains the above-mentioned antibacterial and antiviral agent (Z) and a thermoplastic resin (E) described below.
The weight ratio [(Z)/(E)] between the antibacterial and antiviral agent (Z) and the thermoplastic resin (E) is preferably from the viewpoint of mechanical strength, antibacterial properties, antiviral properties, and their sustainability. The ratio is 3/97 to 30/70, more preferably 5/95 to 25/75, particularly preferably 10/90 to 20/80.
熱可塑性樹脂（Ｅ）としては、ポリフェニレンエーテル樹脂（Ｅ１）；ビニル樹脂〔ポリオレフィン樹脂（Ｅ２）［例えばポリプロピレン、ポリエチレン、エチレン－酢酸ビニル共重合樹脂（ＥＶＡ）、エチレン－エチルアクリレート共重合樹脂］、ポリ（メタ）アクリル樹脂（Ｅ３）［例えばポリメタクリル酸メチル］、ポリスチレン樹脂（Ｅ４）［ビニル基含有芳香族炭化水素単独、又は、ビニル基含有芳香族炭化水素と、（メタ）アクリル酸エステル、（メタ）アクリロニトリル及びブタジエンからなる群から選ばれる少なくとも１種とを構成単位とする共重合体、例えばポリスチレン（ＰＳ）、スチレン／アクリロニトリル共重合体（ＡＮ樹脂）、アクリロニトリル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＡＢＳ樹脂）、メタクリル酸メチル／ブタジエン／スチレン共重合体（ＭＢＳ樹脂）、スチレン／メタクリル酸メチル共重合体（ＭＳ樹脂）］等〕；ポリエステル樹脂（Ｅ５）［例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリシクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリブチレンアジペート、ポリエチレンアジペート］；ポリアミド樹脂（Ｅ６）［例えばナイロン６６、ナイロン６９、ナイロン６１２、ナイロン６、ナイロン１１、ナイロン１２、ナイロン４６、ナイロン６／６６、ナイロン６／１２］；ポリカーボネート樹脂（Ｅ７）［例えばポリカーボネート（ＰＣ）、ポリカーボネート／ＡＢＳアロイ樹脂］；ポリアセタール樹脂（Ｅ８）、及びこれらの２種以上の混合物が挙げられる。 As the thermoplastic resin (E), polyphenylene ether resin (E1); vinyl resin [polyolefin resin (E2) [for example, polypropylene, polyethylene, ethylene-vinyl acetate copolymer resin (EVA), ethylene-ethyl acrylate copolymer resin], Poly(meth)acrylic resin (E3) [for example, polymethyl methacrylate], polystyrene resin (E4) [vinyl group-containing aromatic hydrocarbon alone, or vinyl group-containing aromatic hydrocarbon and (meth)acrylic acid ester, Copolymers containing at least one member selected from the group consisting of (meth)acrylonitrile and butadiene, such as polystyrene (PS), styrene/acrylonitrile copolymer (AN resin), acrylonitrile/butadiene/styrene copolymer (ABS resin), methyl methacrylate/butadiene/styrene copolymer (MBS resin), styrene/methyl methacrylate copolymer (MS resin)]; polyester resin (E5) [e.g. polyethylene terephthalate, polybutylene terephthalate, polycyclohexane dimethylene terephthalate, polybutylene adipate, polyethylene adipate]; polyamide resin (E6) [e.g. nylon 66, nylon 69, nylon 612, nylon 6, nylon 11, nylon 12, nylon 46, nylon 6/66, nylon 6/ 12]; polycarbonate resin (E7) [for example, polycarbonate (PC), polycarbonate/ABS alloy resin]; polyacetal resin (E8), and mixtures of two or more thereof.
これらのうち、後述する成形品の機械的強度及び抗菌性、抗ウイルス性、それらの持続性の観点から、好ましいのはポリオレフィン樹脂（Ｅ２）、ポリスチレン樹脂（Ｅ４）、ポリカーボネート樹脂（Ｅ７）、さらに好ましいのはポリスチレン樹脂（Ｅ４）である。 Among these, preferred are polyolefin resin (E2), polystyrene resin (E4), polycarbonate resin (E7), and Preferred is polystyrene resin (E4).
本発明の樹脂組成物（Ｙ）には、本発明の効果を阻害しない範囲で、必要により、上記ブロックポリマー（Ａ）、スルホン酸塩（Ｓ）、熱可塑性樹脂（Ｅ）以外に、公知の樹脂用添加剤（Ｇ）を含有してもよい。
樹脂用添加剤（Ｇ）としては、相溶化剤（カルボン酸変性ポリプロピレン等）、難燃剤（グアナミン等）、顔料（酸化チタン等）、染料（アゾ系染料等）、核剤（タルク等）、滑剤（カルバナロウワックス等）、可塑剤（ジオクチルフタレート等）、酸化防止剤（トリフェニルホスファイト等）、紫外線吸収剤［２－（２’－ヒドロキシ－５’－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール等］が挙げられる。
樹脂用添加剤（Ｇ）の含有量は、用途によって異なるが、抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）と熱可塑性樹脂（Ｅ）との合計重量に基づいて、例えば４５重量％以下、添加効果の観点から、好ましくは０．０１～３０重量％、さらに好ましくは０．１～１０重量％である。
In addition to the block polymer (A), sulfonate (S), and thermoplastic resin (E), the resin composition (Y) of the present invention may contain, if necessary, known materials in addition to the above-mentioned block polymer (A), sulfonate (S), and thermoplastic resin (E), to the extent that the effects of the present invention are not impaired. It may also contain a resin additive (G).
Additives for resins (G) include compatibilizers (carboxylic acid-modified polypropylene, etc.), flame retardants (guanamine, etc.), pigments (titanium oxide, etc.), dyes (azo dyes, etc.), nucleating agents (talc, etc.), Lubricants (carbanal wax, etc.), plasticizers (dioctyl phthalate, etc.), antioxidants (triphenyl phosphite, etc.), and ultraviolet absorbers [2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)benzotriazole, etc.] Can be mentioned.
The content of the resin additive (G) varies depending on the application, but from the viewpoint of the additive effect, it is, for example, 45% by weight or less based on the total weight of the antibacterial and antiviral agent (Z) and the thermoplastic resin (E). , preferably 0.01 to 30% by weight, more preferably 0.1 to 10% by weight.
本発明の樹脂組成物（Ｙ）は、上記抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）、熱可塑性樹脂（Ｅ）及び必要により樹脂用添加剤（Ｇ）を溶融混合することにより得られる。
溶融混合する方法としては、一般的にはペレット状又は粉体状の成分を適切な混合機、例えばヘンシェルミキサー等で混合した後、押出機で溶融混合してペレット化する方法が適用できる。
溶融混合時の各成分の添加順序には特に限定はないが、例えば、
（１）抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）、熱可塑性樹脂（Ｅ）及び必要により樹脂用添加剤（Ｇ）を一括して溶融混合する方法、
（２）抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）、及び熱可塑性樹脂（Ｅ）の一部を予め溶融混合して抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）の高濃度樹脂組成物（マスターバッチ樹脂組成物）を作製し、その後、残りの熱可塑性樹脂（Ｅ）並びに必要により樹脂用添加剤（Ｇ）を溶融混合する方法、が挙げられる。
The resin composition (Y) of the present invention is obtained by melt-mixing the antibacterial and antiviral agent (Z), the thermoplastic resin (E), and, if necessary, the additive for resin (G).
As a melt-mixing method, generally applicable is a method in which pellet-like or powder-like components are mixed in an appropriate mixer, such as a Henschel mixer, and then melt-mixed in an extruder to form pellets.
There is no particular limitation on the order of addition of each component during melt mixing, but for example,
(1) A method of melt-mixing the antibacterial and antiviral agent (Z), the thermoplastic resin (E), and if necessary, the resin additive (G) at once;
(2) A high concentration resin composition (masterbatch resin composition) of the antibacterial and antiviral agent (Z) is prepared by melt-mixing the antibacterial and antiviral agent (Z) and a part of the thermoplastic resin (E) in advance. Then, the remaining thermoplastic resin (E) and, if necessary, the resin additive (G) are melt-mixed.
＜成形品＞
本発明の成形品は、上記樹脂組成物（Ｙ）を成形して得られる。該成形方法としては、射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形、フィルム成形（キャスト法、テンター法、インフレーション法等）等が挙げられ、目的に応じて任意の方法で成形できる。
<Molded product>
The molded article of the present invention is obtained by molding the resin composition (Y). Examples of the molding method include injection molding, compression molding, calendar molding, slush molding, rotation molding, extrusion molding, blow molding, foam molding, film molding (casting method, tenter method, inflation method, etc.), and depending on the purpose. It can be shaped in any way depending on your needs.
本発明の抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、熱可塑性樹脂（Ｅ）に優れた抗菌性およびその持続性を付与し、さらに、熱可塑性樹脂に優れた抗ウイルス性およびその持続性を付与する。また、樹脂組成物（Ｙ）の成形品の機械的強度に優れる。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形できる。成形品として、ハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、医療用材料［マスク、手袋、保護衣、医療機器用ハウジング等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、とりわけ医療用材料として有用である。
The antibacterial and antiviral agent (Z) of the present invention imparts excellent antibacterial properties and sustainability to the thermoplastic resin (E), and further imparts excellent antiviral properties and sustainability to the thermoplastic resin. Furthermore, molded products of the resin composition (Y) have excellent mechanical strength.
Therefore, it can be molded by various molding methods such as injection molding, compression molding, calendar molding, slush molding, rotational molding, extrusion molding, blow molding, foam molding, and film molding (for example, cast method, tenter method, and inflation method). Molded products include housing products [for home appliances, OA equipment, game equipment, office equipment, etc.], medical materials [masks, gloves, protective clothing, medical device housings, etc.], various cushioning materials, covering materials (packaging films, etc.). , protective films, etc.), flooring sheets, artificial turf, mats, tape base materials (for semiconductor manufacturing processes, etc.), and materials for various molded products (automobile parts, etc.).In particular, it can be used as a medical material. Useful.
以下、実施例及び比較例により本発明をさらに説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。以下、特に定めない限り、部は重量部を示す。 The present invention will be further explained below with reference to Examples and Comparative Examples, but the present invention is not limited thereto. Hereinafter, parts refer to parts by weight unless otherwise specified.
＜製造例１＞
［ポリアミド（ａ－１）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、ε－カプロラクタム７９．４部、テレフタル酸１１．５部、酸化防止剤［「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］０．３部及び水６部を投入し、窒素置換後、密閉下、撹拌しながら２２０℃まで昇温し、同温度（圧力：０．２～０．３ＭＰａ）で４時間撹拌し、両末端にカルボキシル基を有するポリアミド（ａ－１）を得た。
なお、（ａ－１）の酸価は７８、Ｍｎは１，４００であった。
<Manufacture example 1>
[Manufacture of polyamide (a-1)]
79.4 parts of ε-caprolactam, 11.5 parts of terephthalic acid, and an antioxidant ["Irganox 1010"] were placed in a stainless steel pressure-resistant reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, a heating/cooling device, a nitrogen introduction tube, and a pressure reducing device. , manufactured by BASF Japan Co., Ltd.] and 6 parts of water, and after purging with nitrogen, the temperature was raised to 220°C with stirring under sealed conditions, and at the same temperature (pressure: 0.2 to 0.3 MPa). The mixture was stirred for 4 hours to obtain polyamide (a-1) having carboxyl groups at both ends.
Note that the acid value of (a-1) was 78, and the Mn was 1,400.
＜製造例２＞
［カルボキシル基を両末端に有するポリオレフィン（ａ２－１－１α）の製造］
製造例１と同様の耐圧反応容器に、熱減成法で得られた低分子量ポリプロピレン［ポリプロピレン（ＭＦＲ：１０ｇ／１０ｍｉｎ）を４１０±０．１℃、窒素通気下（８０ｍＬ／分）に１６分間熱減成して得られたもの。Ｍｎ：３，４００、炭素数１，０００個当たりの二重結合数：７．０、１分子当たりの二重結合の平均数：１．８、両末端変性可能なポリオレフィンの含有率：９０重量％］９０部、無水マレイン酸１０部及びキシレン３０部を投入し、均一に混合した後、窒素置換し、密閉下、撹拌しながら２００℃まで昇温して溶融させ、同温度で１０時間反応させた。
次いで、過剰の無水マレイン酸とキシレンを、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）、２００℃で３時間かけて留去して、カルボキシル基をポリマーの両末端に有するポリオレフィン（ａ２－１－１α）９５部を得た。
なお、（ａ２－１－１α）の酸価は２７．５、Ｍｎは３，６００であった。
<Manufacture example 2>
[Production of polyolefin (a2-1-1α) having carboxyl groups at both ends]
In a pressure-resistant reaction vessel similar to Production Example 1, low molecular weight polypropylene [polypropylene (MFR: 10 g/10 min) obtained by thermal degradation method] was placed at 410 ± 0.1°C under nitrogen aeration (80 mL/min) for 16 minutes. Obtained by thermal degradation. Mn: 3,400, number of double bonds per 1,000 carbon atoms: 7.0, average number of double bonds per molecule: 1.8, content of polyolefin that can be modified at both ends: 90 weight %], 10 parts of maleic anhydride, and 30 parts of xylene, and after uniformly mixing, the atmosphere was replaced with nitrogen, and the temperature was raised to 200°C with stirring under closed conditions to melt, and the mixture was reacted at the same temperature for 10 hours. I let it happen.
Next, excess maleic anhydride and xylene were distilled off at 200°C for 3 hours under reduced pressure (0.013 MPa or less) to obtain polyolefin (a2-1-1α) 95 having carboxyl groups at both ends of the polymer. I got the department.
The acid value of (a2-1-1α) was 27.5 and the Mn was 3,600.
＜製造例３＞
［（ａ２－１－１α）を二次変性して得られたポリオレフィン（ａ２－１－２）の製造］
製造例１と同様の耐圧反応容器に、（ａ２－１－１α）８８部及び１２－アミノドデカン酸１２部を投入し、均一に混合後、窒素ガス雰囲気下、撹拌しながら２００℃まで昇温し、同温度で減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）３時間反応させ、（ａ２－１－１α）を二次変性して得られたポリオレフィン（ａ２－１－２）９６部を得た。
なお、（ａ２－１－２）の酸価は２４．８、Ｍｎは４，０００であった。
<Manufacture example 3>
[Production of polyolefin (a2-1-2) obtained by secondary modification of (a2-1-1α)]
88 parts of (a2-1-1α) and 12 parts of 12-aminododecanoic acid were placed in a pressure-resistant reaction vessel similar to Production Example 1, and after uniformly mixing, the temperature was raised to 200°C with stirring under a nitrogen gas atmosphere. The mixture was reacted at the same temperature under reduced pressure (0.013 MPa or less) for 3 hours to obtain 96 parts of polyolefin (a2-1-2) obtained by secondary modification of (a2-1-1α).
Note that the acid value of (a2-1-2) was 24.8, and the Mn was 4,000.
＜製造例４＞
［ポリエステル（ａ－３）の製造］
撹拌機、温度計、加熱冷却装置、窒素導入管及び減圧装置を備えたステンレス製耐圧反応容器に、ドデカン２酸６８．４部、１，６－ヘキサンジオール３１．６部、酸化防止剤［「イルガノックス１０１０」、ＢＡＳＦジャパン（株）製］０．３部を投入し、１６０℃から２１０℃まで徐々に昇温しながら常圧で４時間、その後２１０℃、減圧下で３時間重合して、両末端にカルボキシル基を有するポリエステル（ａ－３）を得た。
なお、（ａ－３）の酸価は３７、Ｍｎは３，０００であった。
<Manufacture example 4>
[Manufacture of polyester (a-3)]
68.4 parts of dodecanedioic acid, 31.6 parts of 1,6-hexanediol, and an antioxidant [" 0.3 part of "Irganox 1010" manufactured by BASF Japan Co., Ltd.] was added and polymerized for 4 hours at normal pressure while gradually increasing the temperature from 160°C to 210°C, and then for 3 hours at 210°C under reduced pressure. A polyester (a-3) having carboxyl groups at both ends was obtained.
Note that the acid value of (a-3) was 37 and the Mn was 3,000.
＜製造例１１＞
［ブロックポリマー（Ａ－１）］
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、ポリアミド（ａ－１）２２３部、ビスフェノールＡのＥＯ付加物（Ｍｎ：１，８００）２７９部、及びオキシ酢酸ジルコニウム７部を投入し、撹拌しながら２４０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で６時間重合させて、ブロックポリマー（Ａ－１）を得た。
なお、（Ａ－１）のＭｎは２２，０００、重量比［（ａ）／（ｂ）］は４４／５６であった。
<Manufacture example 11>
[Block polymer (A-1)]
223 parts of polyamide (a-1), 279 parts of EO adduct of bisphenol A (Mn: 1,800), and 7 parts of zirconium oxyacetate were placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, a thermometer, and a heating/cooling device. The temperature was raised to 240° C. while stirring, and polymerization was carried out at the same temperature under reduced pressure (0.013 MPa or less) for 6 hours to obtain a block polymer (A-1).
Note that the Mn of (A-1) was 22,000, and the weight ratio [(a)/(b)] was 44/56.
＜製造例１２＞
［ブロックポリマー（Ａ－２）］
製造例１１と同様の耐圧反応容器に、（ａ２－１－２）６０．１部、ポリエーテルジオール（ｂ１－１α）［ＰＥＧ（Ｍｎ：３，０００、体積固有抵抗値：１×１０×７Ω・ｃｍ）］３９．９部、酸化防止剤「イルガノックス１０１０」０．３部及び酢酸ジルコニル０．５部を投入し、撹拌しながら２２０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で３時間重合させて、粘稠なブロックポリマー（Ａ－２）を得た。
なお、（Ａ－２）のＭｎは３０，０００、重量比［（ａ）／（ｂ）］は６０／４０であった。
<Manufacture example 12>
[Block polymer (A-2)]
In a pressure-resistant reaction vessel similar to Production Example 11, 60.1 parts of (a2-1-2), polyether diol (b1-1α) [PEG (Mn: 3,000, volume resistivity value: 1 × 10 × 7 Ω・cm)], 0.3 part of antioxidant "Irganox 1010" and 0.5 part of zirconyl acetate were added, and the temperature was raised to 220°C with stirring, and the temperature was raised to 220°C under reduced pressure (0.013 MPa or less). ) Polymerization was carried out at the same temperature for 3 hours to obtain a viscous block polymer (A-2).
Note that the Mn of (A-2) was 30,000, and the weight ratio [(a)/(b)] was 60/40.
＜製造例１３＞
［ブロックポリマー（Ａ－３）］
製造例１１と同様の耐圧反応容器に、（ａ－３）５０部、ポリエーテルジオール（ｂ１－１α）［ＰＥＧ（Ｍｎ：３，０００、体積固有抵抗値：１×１０×７Ω・ｃｍ）］５０部、酸化防止剤「イルガノックス１０１０」０．３部及び酢酸ジルコニル０．５部を投入し、撹拌しながら２２０℃に昇温し、減圧下（０．０１３ＭＰａ以下）同温度で３時間重合させて、粘稠なブロックポリマー（Ａ－３）を得た。（Ａ－３）のＭｎは２４，０００、重量比［（ａ）／（ｂ）］は５０／５０であった。
<Manufacture example 13>
[Block polymer (A-3)]
In a pressure-resistant reaction vessel similar to Production Example 11, 50 parts of (a-3), polyether diol (b1-1α) [PEG (Mn: 3,000, volume resistivity: 1 x 10 x 7 Ωcm) ] 50 parts, 0.3 parts of antioxidant "Irganox 1010" and 0.5 parts of zirconyl acetate, heated to 220°C with stirring, and kept at the same temperature under reduced pressure (0.013 MPa or less) for 3 hours. Polymerization was performed to obtain a viscous block polymer (A-3). The Mn of (A-3) was 24,000, and the weight ratio [(a)/(b)] was 50/50.
＜実施例１＞
撹拌機、温度計及び加熱冷却装置を備えた反応容器に、ブロックポリマー（Ａ－１）９６部、ウンデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム（Ｓ－１）４部を仕込み、２２０℃で１時間混合、撹拌した後、ベルト上にストランド状で取出し、ペレット化し、抗菌抗ウイルス剤（Ｚ－１）を得た。
<Example 1>
96 parts of block polymer (A-1) and 4 parts of sodium undecylbenzenesulfonate (S-1) were placed in a reaction vessel equipped with a stirrer, thermometer, and heating/cooling device, and mixed and stirred at 220°C for 1 hour. After that, it was taken out in the form of a strand on a belt and pelletized to obtain an antibacterial and antiviral agent (Z-1).
＜実施例２～１４、比較例１＞
表１の配合組成（部）にしたがった以外は、実施例１と同様にして、各抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）を得た。結果を表１に示す。なお、比較のための抗菌抗ウイルス剤（比Ｚ－１）として、銀ゼオライト［「ゼオミックＡＷ１０Ｎ」、シナネンゼオミック（株）製］を使用した（比較例１）。
<Examples 2 to 14, Comparative Example 1>
Each antibacterial and antiviral agent (Z) was obtained in the same manner as in Example 1 except that the formulation (parts) in Table 1 was followed. The results are shown in Table 1. Incidentally, as an antibacterial and antiviral agent (ratio Z-1) for comparison, silver zeolite ["Zeomic AW10N", manufactured by Sinanen Zeomic Co., Ltd.] was used (Comparative Example 1).
＜実施例１５～３１、比較例２＞
表２に示す配合組成に従って、抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）、熱可塑性樹脂（Ｅ）をヘンシェルミキサーで３分間ブレンドした後、ベント付き２軸押出機にて、回転速度１００ｒｐｍ、滞留時間３分間の条件で、２３０℃で溶融混錬して、各樹脂組成物（Ｙ）を得た。
得られた各樹脂組成物（Ｙ）について、射出成形機「ＰＳ４０Ｅ５ＡＳＥ」［日精樹脂工業（株）製］を用い、シリンダー温度２２０℃、金型温度５０℃で成形して射出成形品（１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍ ）および射出成形品（１２７ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍ）を作製し、後述の＜評価方法＞にしたがって、評価した。結果を表２に示す。
<Examples 15 to 31, Comparative Example 2>
According to the formulation shown in Table 2, the antibacterial and antiviral agent (Z) and thermoplastic resin (E) were blended for 3 minutes in a Henschel mixer, and then blended in a vented twin-screw extruder at a rotation speed of 100 rpm and a residence time of 3 minutes. Each resin composition (Y) was obtained by melting and kneading at 230°C.
Each resin composition (Y) obtained was molded using an injection molding machine "PS40E5ASE" [manufactured by Nissei Jushi Kogyo Co., Ltd.] at a cylinder temperature of 220°C and a mold temperature of 50°C to obtain an injection molded product (100 mm x (100 mm x 2 mm) and injection molded products (127 mm x 10 mm x 4 mm) were produced and evaluated according to the <Evaluation Method> described below. The results are shown in Table 2.
＜評価方法＞
（１）抗菌性
得られた射出成形品の抗菌性をＪＩＳ Ｚ ２８０１（ 抗菌加工製品－抗菌性試験方法・抗菌効果）に従って評価した。
普通ブイヨン培地を滅菌精製水で５００倍希釈した液で菌数を２．５×１０5～１０×１ ０5個／ｍｌとなるように調製した試験菌液を、射出成形品（１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍ）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍに切り出した試験片上に０．４ｍｌ滴下して、上からフィルムをかぶせ温度３５±１℃、相対湿度９０％以上で２４±１時間培養した。その後、試験片とフィルムを１０ｍｌのＳＣＤＬＰ培地で洗いだし、その液を速やかに生菌数測定に供して生菌数（コロニーを形成するユニット数／ｍｌ）を求めた。
<Evaluation method>
(1) Antibacterial property The antibacterial property of the obtained injection molded product was evaluated according to JIS Z 2801 (Antibacterial processed products - Antibacterial property test method/Antibacterial effect).
A test bacterial solution prepared by diluting an ordinary bouillon medium 500 times with sterilized purified water so that the number of bacteria is 2.5 × 10 5 to 10 × 10 5 cells/ml was added to an injection molded product (100 mm × 100 mm). x 2 mm) was dropped onto a test piece cut out to 50 mm x 50 mm x 2 mm, a film was covered from above, and cultured for 24 ± 1 hours at a temperature of 35 ± 1°C and a relative humidity of 90% or higher. Thereafter, the test piece and film were washed out with 10 ml of SCDLP medium, and the solution was immediately subjected to viable cell count measurement to determine the viable cell count (number of units forming colonies/ml).
＜評価基準＞
☆：０ ≦ 生菌数 ≦ ５０
◎：５０ ＜ 生菌数 ≦ １００
〇：１００ ＜ 生菌数 ≦ ２００
×：２００ ＜ 生菌数
<Evaluation criteria>
☆: 0 ≦ Viable bacteria count ≦ 50
◎: 50 < viable bacteria count ≦ 100
〇: 100 < Viable bacteria count ≦ 200
×: 200 < number of viable bacteria
（２）抗菌性の持続性
得られた射出成形品を水洗して、循風乾燥機で８０℃で３時間乾燥した。この操作を合計３回繰り返した後、上記（１）の方法と同様に射出成形品の抗菌性を評価した。
(2) Sustainability of antibacterial properties The obtained injection molded product was washed with water and dried at 80° C. for 3 hours in a circulating dryer. After repeating this operation three times in total, the antibacterial properties of the injection molded product were evaluated in the same manner as in method (1) above.
＜評価基準＞
☆：０ ≦ 生菌数 ≦ ５０
◎：５０ ＜ 生菌数 ≦ １００
〇：１００ ＜ 生菌数 ≦ ２００
×：２００ ＜ 生菌数
<Evaluation criteria>
☆: 0 ≦ Viable bacteria count ≦ 50
◎: 50 < viable bacteria count ≦ 100
〇: 100 < Viable bacteria count ≦ 200
×: 200 < number of viable bacteria
（３）抗ウイルス性
得られた射出成形品の抗ウイルス性をＩＳＯ２１７０２（ Ｍｅｓｕｒｅｍｅｎｔ ｏｆ ａｎｔｉｖｉｒａｌ ａｃｔｉｖｉｔｙ ｏｎ ｐｌａｓｔｉｃｓ ａｎｄ ｏｔｈｅｒ ｎｏｎ－ｐｏｒｏｕｓ ｓｕｒｆａｃｅｓ）に従って評価した。
１×１０７～５×１０７ＰＦＵ／ｍｌとなるように調製したウイルス（Ｈ３Ｎ２）懸濁液を、射出成形品（１００ｍｍ×１００ｍｍ×２ｍｍ）を５０ｍｍ×５０ｍｍ×２ｍｍに切り出した試験片上に０．４ｍｌ滴下して、上からフィルムをかぶせ温度２５±１℃、相対湿度９０％以上で２４±１時間静置した。その後、試験片とフィルムを１０ｍｌのＳＣＤＬＰ培地で洗いだし、１０倍希釈系列を作製し、プラーク測定法によって試験片１ｃｍ２当たりのウイルス感染価を求めた。
また、熱可塑性樹脂（Ｅ）のみからなる試験片についても、上記と同様に作製し、ウイルス感染価を求めた。
(3) Antiviral properties The antiviral properties of the obtained injection molded products were evaluated according to ISO21702 (Measurement of antiviral activity on plastics and other non-porous surfaces).
A virus (H3N2) suspension prepared to have a concentration of 1 x 10 7 to 5 x 10 7 PFU/ml was placed on a test piece cut out from an injection molded product (100 mm x 100 mm x 2 mm) into 50 mm x 50 mm x 2 mm. 4 ml was added dropwise, a film was placed on top, and the mixture was allowed to stand for 24±1 hours at a temperature of 25±1° C. and a relative humidity of 90% or higher. Thereafter, the test piece and film were washed out with 10 ml of SCDLP medium, a 10-fold dilution series was prepared, and the virus infectivity titer per 1 cm 2 of the test piece was determined by the plaque measurement method.
Moreover, a test piece made only of thermoplastic resin (E) was also prepared in the same manner as above, and the virus infectivity value was determined.
＜評価基準＞
各試験片について、対応する熱可塑性樹脂（Ｅ）のみからなる試験片と比較して、上記で求めたウイルス感染価が何桁減少したかにより、以下のように区分した。
☆：４桁以上
◎：４桁未満、３桁以上
〇：３桁未満、２桁以上
×：２桁未満
<Evaluation criteria>
Each test piece was classified as follows based on how many orders of magnitude the virus infection titer determined above was reduced compared to the corresponding test piece made only of thermoplastic resin (E).
☆: 4 digits or more ◎: Less than 4 digits, 3 digits or more ○: Less than 3 digits, 2 digits or more
×: Less than 2 digits
（４）抗ウイルス性の持続性
得られた射出成形品を水洗して、循風乾燥機で８０℃で３時間乾燥した。この操作を合計３回繰り返した後、上記（３）と同様の方法で試験片を作製し、ウイルス感染価を求めた。
(4) Sustainability of antiviral properties The obtained injection molded product was washed with water and dried at 80° C. for 3 hours in a circulating dryer. After repeating this operation three times in total, a test piece was prepared in the same manner as in (3) above, and the virus infectivity titer was determined.
＜評価基準＞
各試験片について、対応する熱可塑性樹脂（Ｅ）のみからなる試験片と比較して、上記（４）で求めたウイルス感染価が何桁減少したかにより、以下のように区分した。
☆：４桁以上
◎：４桁未満、３桁以上
〇：３桁未満、２桁以上
×：２桁未満
<Evaluation criteria>
Each test piece was classified as follows based on how many orders of magnitude the virus infectivity determined in (4) above decreased compared to the corresponding test piece made only of thermoplastic resin (E).
☆: 4 digits or more ◎: Less than 4 digits, 3 digits or more ○: Less than 3 digits, 2 digits or more
×: Less than 2 digits
（５）機械的強度（アイゾット衝撃値）
ＡＳＴＭＤ２５６（１９８４年）に準拠して、ＭｅｔｈｏｄＡにて測定した。なお、試験片は射出成形品（１２７ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍ）から６３．５ｍｍ×１０ｍｍ×４ｍｍ に切り出し、ノッチ（３.２ｍｍ厚）を付けた。
また、熱可塑性樹脂（Ｅ）のみからなる射出成型品でも同様に試験片を作製し、評価を実施した。
(5) Mechanical strength (Izod impact value)
Measured using Method A in accordance with ASTM D256 (1984). The test piece was cut out from an injection molded product (127 mm x 10 mm x 4 mm) to a size of 63.5 mm x 10 mm x 4 mm, and a notch (3.2 mm thick) was added.
In addition, test pieces were similarly prepared for injection molded products made only of thermoplastic resin (E), and evaluations were conducted.
＜評価基準＞
各試験片について、上記で求めたアイゾット衝撃値が、対応する熱可塑性樹脂（Ｅ）のみからなる試験片のアイゾット衝撃値の何％になったかにより、以下のように区分した。
◎：８０％以上
○：８０％未満、７０％以上
×：７０％未満
<Evaluation criteria>
Each test piece was classified as follows depending on what percentage of the Izod impact value determined above was of the Izod impact value of the corresponding test piece made only of thermoplastic resin (E).
◎: 80% or more ○: Less than 80%, 70% or more ×: Less than 70%
熱可塑性樹脂（Ｅ）
（Ｅ－１）：
ＰＣ／ＡＢＳ樹脂［商品名「サイコロイ Ｃ６６００」、ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックスジャパン合同会社製］
（Ｅ－２）：
ポリプロピレン樹脂［商品名「サンアロマーＰＭ７７１Ｍ」、サンアロマー（株）製］
（Ｅ－３）：
耐衝撃性ＰＳ樹脂［商品名［ＨＩＰＳ ４３３］、ＰＳジャパン（株）製］
Thermoplastic resin (E)
(E-1):
PC/ABS resin [Product name “Saikoi C6600”, manufactured by SABIC Innovative Plastics Japan LLC]
(E-2):
Polypropylene resin [trade name “Sunallomer PM771M”, manufactured by Sunallomer Co., Ltd.]
(E-3):
Impact-resistant PS resin [Product name [HIPS 433], manufactured by PS Japan Co., Ltd.]
表１、２の結果から、本発明の抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、比較のものと比べて、熱可塑性樹脂に優れた抗菌性およびその持続性を付与し、また、抗ウイルス性およびその持続性を付与する。さらに成形品は、機械的強度に優れることが分かる。 From the results in Tables 1 and 2, the antibacterial and antiviral agent (Z) of the present invention imparts excellent antibacterial properties and durability to thermoplastic resins, and also has antiviral properties and its sustainability. Gives sustainability. Furthermore, it can be seen that the molded product has excellent mechanical strength.
本発明の抗菌抗ウイルス剤（Ｚ）は、熱可塑性樹脂（Ｅ）に優れた抗菌性およびその持続性を付与し、さらに、熱可塑性樹脂に優れた抗ウイルス性およびその持続性を付与する。また、樹脂組成物（Ｙ）の成形品の機械的強度に優れる。
このため、各種成形法［射出成形、圧縮成形、カレンダ成形、スラッシュ成形、回転成形、押出成形、ブロー成形、発泡成形及びフィルム成形（例えばキャスト法、テンター法及びインフレーション法）等］で成形できる。成形品として、ハウジング製品［家電・ＯＡ機器、ゲーム機器及び事務機器用等］、医療用材料［マスク、手袋、保護衣、医療機器用ハウジング等］、各種緩衝材、被覆材（包材用フィルム、保護フィルム等）、床材用シート、人工芝、マット、テープ基材（半導体製造プロセス用等）、並びに各種成形品（自動車部品等）用材料とし幅広く用いることができ、とりわけ医療用材料として有用である。
The antibacterial and antiviral agent (Z) of the present invention imparts excellent antibacterial properties and sustainability to the thermoplastic resin (E), and further imparts excellent antiviral properties and sustainability to the thermoplastic resin. Furthermore, molded products of the resin composition (Y) have excellent mechanical strength.
Therefore, it can be molded by various molding methods such as injection molding, compression molding, calendar molding, slush molding, rotational molding, extrusion molding, blow molding, foam molding, and film molding (for example, cast method, tenter method, and inflation method). Molded products include housing products [for home appliances, OA equipment, game equipment, office equipment, etc.], medical materials [masks, gloves, protective clothing, medical device housings, etc.], various cushioning materials, covering materials (packaging films, etc.). , protective films, etc.), flooring sheets, artificial turf, mats, tape base materials (for semiconductor manufacturing processes, etc.), and materials for various molded products (automobile parts, etc.).In particular, it can be used as a medical material. Useful.
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