JP2023105936A - 光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
光硬化性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2023105936A JP2023105936A JP2022006972A JP2022006972A JP2023105936A JP 2023105936 A JP2023105936 A JP 2023105936A JP 2022006972 A JP2022006972 A JP 2022006972A JP 2022006972 A JP2022006972 A JP 2022006972A JP 2023105936 A JP2023105936 A JP 2023105936A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- group
- component
- photocurable resin
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims abstract description 37
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 10
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 8
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 claims abstract description 8
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 claims abstract description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 44
- -1 phosphate ester compound Chemical class 0.000 claims description 40
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 10
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 9
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 8
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 6
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 6
- 238000011417 postcuring Methods 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 abstract description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 32
- 238000000034 method Methods 0.000 description 26
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 17
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 12
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 10
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 4
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 4
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N thiophenol Chemical compound SC1=CC=CC=C1 RMVRSNDYEFQCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 3
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 3
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 3
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000003566 oxetanyl group Chemical group 0.000 description 3
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 3
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 2
- NEXZVOLIDKSFBH-UHFFFAOYSA-N (1,1-diphenyl-2-phosphonooxyethyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(COP(O)(O)=O)(OC(=O)C(=C)C)C1=CC=CC=C1 NEXZVOLIDKSFBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUBVDBSVGQEYCB-UHFFFAOYSA-N (3-propyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCCC1(CO)COC1 CUBVDBSVGQEYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SUODCTNNAKSRHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCS SUODCTNNAKSRHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 3-(2-carboxyethyldisulfanyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSSCCC(O)=O YCLSOMLVSHPPFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 3-mercaptopropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCS DKIDEFUBRARXTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 2
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 2
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 2
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 2
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000010408 film Substances 0.000 description 2
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N octadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCS QJAOYSPHSNGHNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N octyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCS LWNSNYBMYBWJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 150000002921 oxetanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 2
- 238000012805 post-processing Methods 0.000 description 2
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 2
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) dihydrogen phosphite Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(OP(O)O)C(C(C)(C)C)=C1 FGHOOJSIEHYJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N (2-methyl-4-phenylpent-4-en-2-yl)benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)CC(=C)C1=CC=CC=C1 ZOKCNEIWFQCSCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N (2-methylpropan-2-yl)oxy 2,2-dimethylpropaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)OOOC(=O)C(C)(C)C HGXJDMCMYLEZMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJYGGFGTOTUNJA-UHFFFAOYSA-N (3-butyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCCCC1(CO)COC1 BJYGGFGTOTUNJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N (3-ethyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound CCC1(CO)COC1 UNMJLQGKEDTEKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N (3-methyloxetan-3-yl)methanol Chemical compound OCC1(C)COC1 NLQMSBJFLQPLIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVUPWDTDWMACZ-UHFFFAOYSA-N (4-phenoxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ITVUPWDTDWMACZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N 1,4-dithiothreitol Chemical compound SCC(O)C(O)CS VHJLVAABSRFDPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol Chemical compound CCOC(O)COCCO SDXHBDVTZNMBEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSTRAAIJGQNXGR-UHFFFAOYSA-N 1-iodo-2,3,4,5-tetramethylbenzene Chemical compound CC1=CC(I)=C(C)C(C)=C1C PSTRAAIJGQNXGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCOCC1 XLPJNCYCZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 2,2-diethoxy-1-phenylethanone Chemical compound CCOC(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 PIZHFBODNLEQBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCCCCCC)=C1 VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-9,9-dimethylfluorene Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(C)(C)C3=CC=C(Br)C=C3C2=C1 ASUQXIDYMVXFKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylacetyl)oxyethyl 2-sulfanylacetate Chemical compound SCC(=O)OCCOC(=O)CS PSYGHMBJXWRQFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-[2-(3-sulfanylpropanoyloxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCCOCCOCCOCCOC(=O)CCS BXYWKXBAMJYTKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 2-butylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)C(O)=O MCRZWYDXIGCFKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)O)C1=CC=CC=C1 VSXIZXFGQGKZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-5-methylpyrazol-3-amine Chemical compound CCN1N=C(C)C=C1N TZLVUWBGUNVFES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CS OWHSTLLOZWTNTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCUPJVKZFHVSDD-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 3,3-dimethylbutaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)CC(C)(C)C SCUPJVKZFHVSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 2-methylpentan-2-yl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CCCC(C)(C)OOC(=O)CCCCCC(C)(C)C YMMLZUQDXYPNOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXPLUGSEYNNZQT-UHFFFAOYSA-N 2-methyltetradecanethioic s-acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(C)C(S)=O DXPLUGSEYNNZQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCOP(O)(O)=O SEILKFZTLVMHRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Thiobispropanoic acid Chemical compound OC(=O)CCSCCC(O)=O ODJQKYXPKWQWNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 3,3,5-trimethylcyclohexanol Chemical compound CC1CC(O)CC(C)(C)C1 BRRVXFOKWJKTGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 3,4-Epoxy-6-methylcyclohexylmethyl-3,4-epoxy-6-methylcyclo-hexanecarboxylate Chemical compound C1C2OC2CC(C)C1C(=O)OCC1CC2OC2CC1C GRWFFFOEIHGUBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical group CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 3-Vinyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1C(C=C)CCC2OC21 SLJFKNONPLNAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 3-ethylpent-2-enamide Chemical compound CCC(CC)=CC(N)=O UVRCNEIYXSRHNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PKLVSLZAUSVRAH-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2-(3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid Chemical compound C1CC2OC2CC1(C)C1C2OC2CCC1(C)C(O)=O PKLVSLZAUSVRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPOXQAKDFUYNFA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound C1C(C(O)=O)C(C)CC2OC21 KPOXQAKDFUYNFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 4-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1CC1CC2OC2CC1 HYYPKCMPDGCDHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 4-Butoxyphenol Chemical compound CCCCOC1=CC=C(O)C=C1 MBGGFXOXUIDRJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 4-Ethoxyphenol Chemical compound CCOC1=CC=C(O)C=C1 LKVFCSWBKOVHAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZBABTUFXQLADL-UHFFFAOYSA-N 4-Heptyloxyphenol Chemical compound CCCCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 HZBABTUFXQLADL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIIIHRLCKLSYNH-UHFFFAOYSA-N 4-Hexyloxyphenol Chemical compound CCCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 XIIIHRLCKLSYNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 4-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)propan-2-yl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2OC2CC1C(C)(C)C1CC2OC2CC1 HVMHLMJYHBAOPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-2-methylidenebutanamide Chemical compound NC(=O)C(=C)CCO SBVKVAIECGDBTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DITPLXUFWDEMDN-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybutyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COCCCCOC(=O)CCS DITPLXUFWDEMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFRUPPHPJRZOCM-UHFFFAOYSA-N 4-octoxyphenol Chemical compound CCCCCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 HFRUPPHPJRZOCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 4-pentoxyphenol Chemical compound CCCCCOC1=CC=C(O)C=C1 JCLFHZLOKITRCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIIIPQXXLVCCQP-UHFFFAOYSA-N 4-propoxyphenol Chemical compound CCCOC1=CC=C(O)C=C1 KIIIPQXXLVCCQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(O)CC1 CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940091886 4-tert-butylcyclohexanol Drugs 0.000 description 1
- OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 4-vinylcyclohexene dioxide Chemical compound C1OC1C1CC2OC2CC1 OECTYKWYRCHAKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 5-cyclopenta-2,4-dien-1-ylcyclopenta-1,3-diene Chemical group C1=CC=CC1C1C=CC=C1 IZSHZLKNFQAAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BMIOTMCWMGQPAA-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-[(5-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-3-yl)methyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-3-carboxylic acid Chemical compound C1C2OC2C(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)C2OC2C1 BMIOTMCWMGQPAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-3-(2-methyloxiran-2-yl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane Chemical compound C1CC2(C)OC2CC1C1(C)CO1 RBHIUNHSNSQJNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl 7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylate Chemical compound C1CC2OC2CC1C(=O)OCC1CC2OC2CC1 YXALYBMHAYZKAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A diglycidyl ether Chemical class C=1C=C(OCC2OC2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 LCFVJGUPQDGYKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N Bisphenol Z Chemical class C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)CCCCC1 SDDLEVPIDBLVHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKEWYGIHZQYQAH-UHFFFAOYSA-N C1=CC(NCC)(NCC)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C1=CC(NCC)(NCC)CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MKEWYGIHZQYQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AJDPRSJBHBDFOZ-UHFFFAOYSA-N C1CC2OC2(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)(O2)C2CC1 Chemical compound C1CC2OC2(C)CC1(C(O)=O)CC1CC(C)(O2)C2CC1 AJDPRSJBHBDFOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDGHWKNMKRVYFT-UHFFFAOYSA-N CC(C1CCC2OC2C1)C1CCC2OC2C1 Chemical compound CC(C1CCC2OC2C1)C1CCC2OC2C1 JDGHWKNMKRVYFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 241000511976 Hoya Species 0.000 description 1
- XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M Mesna Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CCS XOGTZOOQQBDUSI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N Methyl 2-benzoylbenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 NQSMEZJWJJVYOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- BYCMCVYVIDRRGR-UHFFFAOYSA-N OC1(CC2)OC1CC2C1OC1 Chemical compound OC1(CC2)OC1CC2C1OC1 BYCMCVYVIDRRGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N Padimate A Chemical compound CC(C)CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 OFSAUHSCHWRZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 1
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N [3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2-[[3-(3-sulfanylpropanoyloxy)-2,2-bis(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(3-sulfanylpropanoyloxymethyl)propyl] 3-sulfanylpropanoate Chemical compound SCCC(=O)OCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COCC(COC(=O)CCS)(COC(=O)CCS)COC(=O)CCS YAAUVJUJVBJRSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N [4-(4-diphenylsulfoniophenyl)sulfanylphenyl]-diphenylsulfanium Chemical compound C=1C=C([S+](C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)C=CC=1SC(C=C1)=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 PFHLXMMCWCWAMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol;7-oxabicyclo[4.1.0]heptane-4-carboxylic acid Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1.C1C(C(=O)O)CCC2OC21.C1C(C(=O)O)CCC2OC21 NIYNIOYNNFXGFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 229920000800 acrylic rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004691 alkyl thio carbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 1
- NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N alpha-Pinene epoxide Natural products C([C@@H]1O[C@@]11C)[C@@H]2C(C)(C)[C@H]1C2 NQFUSWIGRKFAHK-BDNRQGISSA-N 0.000 description 1
- 229930006723 alpha-pinene oxide Natural products 0.000 description 1
- 125000003425 alpha-pinene oxide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- PTLASYHTXGUCJU-UHFFFAOYSA-N benzyl 2,3,3a,4,5,6,7,7a-octahydro-1h-indole-2-carboxylate;4-methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1.C1C2CCCCC2NC1C(=O)OCC1=CC=CC=C1 PTLASYHTXGUCJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- BSILAEQTGTZMIW-UHFFFAOYSA-N bis(4-phenoxyphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 BSILAEQTGTZMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRQHCGWCUVLPSQ-UHFFFAOYSA-N bis(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C(C=C1)=CC=C1C1=CC=CC=C1 QRQHCGWCUVLPSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N bis(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-ylmethyl) hexanedioate Chemical compound C1CC2OC2CC1COC(=O)CCCCC(=O)OCC1CC2OC2CC1 DJUWPHRCMMMSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical class C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N bisphenol F diglycidyl ether Chemical class C1OC1COC(C=C1)=CC=C1CC(C=C1)=CC=C1OCC1CO1 XUCHXOAWJMEFLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N bumetrizole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O OCWYEMOEOGEQAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N buta-1,3-diene;prop-2-enenitrile Chemical compound C=CC=C.C=CC#N NTXGQCSETZTARF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N butanethiol Chemical compound CCCCS WQAQPCDUOCURKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001951 carbamoylamino group Chemical group C(N)(=O)N* 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N chloroprene Chemical compound ClC(=C)C=C YACLQRRMGMJLJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 1
- NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N cyano prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC#N NLCKLZIHJQEMCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001923 cyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N cyclohexane;methanol Chemical compound OC.OC.C1CCCCC1 VEIOBOXBGYWJIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N cyclohexanethiol Chemical compound SC1CCCCC1 CMKBCTPCXZNQKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N decane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCS VTXVGVNLYGSIAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000011982 device technology Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 229920003244 diene elastomer Polymers 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N distearyl thiodipropionate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCSCCC(=O)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC PWWSSIYVTQUJQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISSA-N dithioerythritol Chemical compound SC[C@H](O)[C@H](O)CS VHJLVAABSRFDPM-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N dodecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCS WNAHIZMDSQCWRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-cyano-3,3-diphenylprop-2-enoate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=C(C#N)C(=O)OCC)C1=CC=CC=C1 IAJNXBNRYMEYAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N ethylsulfanyl acetate Chemical compound CCSOC(C)=O UAYKGOMDUQLCJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L fluoridophosphate Chemical compound [O-]P([O-])(F)=O DWYMPOCYEZONEA-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N hexadecane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCS ORTRWBYBJVGVQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- KIYINYIPIIMUOV-UHFFFAOYSA-N hexyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCOC(=O)CCS KIYINYIPIIMUOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012784 inorganic fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N iodonium Chemical compound [IH2+] MGFYSGNNHQQTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003049 isoprene rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- CCEFMUBVSUDRLG-UHFFFAOYSA-N limonene-1,2-epoxide Chemical compound C1C(C(=C)C)CCC2(C)OC21 CCEFMUBVSUDRLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N methyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound COC(=O)CCS LDTLDBDUBGAEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N methyl-[3-(2-methylphenoxy)-3-phenylpropyl]azanium;chloride Chemical compound Cl.C=1C=CC=CC=1C(CCNC)OC1=CC=CC=C1C LUCXVPAZUDVVBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 125000002816 methylsulfanyl group Chemical group [H]C([H])([H])S[*] 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-ylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)NC(=O)C=C QNILTEGFHQSKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002121 nanofiber Substances 0.000 description 1
- AAPAGLBSROJFGM-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,5-dithiol Chemical compound C1=CC=C2C(S)=CC=CC2=C1S AAPAGLBSROJFGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- RPBCDDTWDKYNQY-UHFFFAOYSA-N o-dodecyl propanethioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=S)CC RPBCDDTWDKYNQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCS UCUPUEARJPTGKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoinden-5-yl methacrylate Chemical compound C12CCCC2C2CC(OC(=O)C(=C)C)C1C2 NWAHZAIDMVNENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N octahydro-1h-4,7-methanoindene-1,5-diyldimethanol Chemical compound C1C2C3C(CO)CCC3C1C(CO)C2 OTLDLKLSNZMTTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N octane-1-thiol Chemical compound CCCCCCCCS KZCOBXFFBQJQHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 230000002250 progressing effect Effects 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N propane-1-thiol Chemical compound CCCS SUVIGLJNEAMWEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N sbb057044 Chemical compound C12CC=CC2C2CC(OCCOC(=O)C=C)C1C2 RSVDRWTUCMTKBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 229910052814 silicon oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical group [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 1
- 235000007586 terpenes Nutrition 0.000 description 1
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 1
- PRIFGVOVRHAALC-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 3,3-dimethylbutaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CC(=O)OOC(C)(C)C PRIFGVOVRHAALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 7,7-dimethyloctaneperoxoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OOC(C)(C)C NMOALOSNPWTWRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004154 testing of material Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 description 1
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 125000005409 triarylsulfonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- MJNLAPRQQJZBQN-UHFFFAOYSA-N tridecyl 3-sulfanylpropanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCS MJNLAPRQQJZBQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000026 trimethylsilyl group Chemical group [H]C([H])([H])[Si]([*])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 229940042596 viscoat Drugs 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L zinc;diethylphosphinate Chemical compound [Zn+2].CCP([O-])(=O)CC.CCP([O-])(=O)CC DXZMANYCMVCPIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
【課題】難燃性を有し、耐衝撃性及び曲げ弾性率に優れた硬化物を得ることができ、光硬化を利用した造形方式に対応が可能な光硬化性樹脂組成物を提供する。【解決手段】成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル、成分（Ｂ）：ラジカル重合性リン酸エステル化合物、成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤を含有し、成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示され、成分（Ｂ）は、下記一般式（２）で示される光硬化性樹脂組成物。TIFF2023105936000010.tif26150式（１）中、Ｒは、水素原子または炭化水素基である。式（２）中、Ｒ1はラジカル重合性基、Ｒ2は水素原子または炭化水素基である。【選択図】なし
Description
本発明は、光硬化性樹脂組成物、硬化物、物品の製造方法に関する。
近年、三次元積層造形法（Ａｄｄｉｔｉｖｅ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ（ＡＭ））は、造形材料の多様化や装置技術の進化を背景に、製品の製造手段としての活用が進んでいる。この中で、液層光重合法（Ｖａｔ Ｐｈｏｔｏｐｏｌｙｍｅｒｉｚａｔｉｏｎ）や光造形法（Ｓｔｅｒｅｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｙ）と呼ばれる造形方式がある。この造形方式は液状の光硬化性樹脂をレーザービームやランプで硬化させて立体形状を形成するもので、高精細かつ高精度の造形が可能であることを特徴とする。一方で、光硬化性樹脂からなる造形物には、高い機械的強度や耐環境性能が要求され、曲げ弾性率、耐衝撃性、耐熱性等の材料物性の改良が進んでいる。
特許文献１には、ラジカル重合性単量体と多官能ラジカル重合性化合物からなる硬化性組成物により可撓性・高硬度・耐熱性を有する硬化性組成物が得られることが記載されている。
特許文献２には、環化重合性モノマーならびにオリゴマー硬化性材料を含むインクを３Ｄプリンターによる造形に使用することで熱可塑性樹脂と同様の機械的特性を有する造形物が得られることが記載されている。
特許文献１には、ラジカル重合性単量体と多官能ラジカル重合性化合物からなる硬化性組成物により可撓性・高硬度・耐熱性を有する硬化性組成物が得られることが記載されている。
特許文献２には、環化重合性モノマーならびにオリゴマー硬化性材料を含むインクを３Ｄプリンターによる造形に使用することで熱可塑性樹脂と同様の機械的特性を有する造形物が得られることが記載されている。
光硬化性樹脂からなる造形物を例えば電気電子機器、ＯＡ機器、カメラ、コンピュータ等の製品に用いる場合、ＩＥＣ規格やＩＳＯ規格、各国の規格に準じた高難燃特性が要求される。昨今、樹脂の難燃化においては環境影響低減の観点からハロゲンフリーの難燃剤または無機フィラーが選択される。アクリル樹脂等、酸素指数の低い樹脂においては、難燃性を発現する上で多量添加が必要であり、結果として造形物の機械的強度低下をもたらし、難燃剤成分による光散乱の増加により高精細かつ高精度の造形に適さない。
本発明は、難燃性を有し、耐衝撃性及び曲げ弾性率に優れた硬化物を得ることができ、光硬化を利用した造形方式に対応が可能な光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明は、難燃性を有し、耐衝撃性及び曲げ弾性率に優れた硬化物を得ることができ、光硬化を利用した造形方式に対応が可能な光硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
本発明者は、上記目的を達成すべく鋭意検討した結果、ラジカル重合により５員環エーテルを含む重合物を形成する単官能モノマー（成分（Ａ））ならびにラジカル重合性リン酸エステル化合物（成分（Ｂ））を含有する光硬化性樹脂組成物に関する本発明を完成するに至った。成分（Ａ）と成分（Ｂ）は、ラジカル重合により共重合構造を形成する。重合後の硬化物において、成分（Ａ）が重合して形成される５員環エーテルは衝撃を吸収する機能を有し、成分（Ｂ）によるリン酸構造は燃焼時の脱水反応によりポリリン酸を主成分とする安定な炭化層を促進することで難燃化を発現する機能を有する。５員環エーテル構造、リン酸構造を有する（メタ）アクリレートが相溶、共重合することで高い難燃性と耐衝撃性が得られることを見出した。
本発明の光硬化性組成物は、
成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル
成分（Ｂ）：ラジカル重合性リン酸エステル化合物
成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤
を含有し、
前記成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示され、
成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル
成分（Ｂ）：ラジカル重合性リン酸エステル化合物
成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤
を含有し、
前記成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示され、
前記成分（Ｂ）は、下記一般式（２）で示されることを特徴とする。
本発明によれば、（メタ）アクリレートを含む化合物を主原料とする光硬化性樹脂組成物において、高い難燃性を有し、耐衝撃性、曲げ弾性率に優れた造形物を得ることができる。また、硬化前の樹脂は高い光透過性を有し、高精細かつ高精度の造形に適した光硬化性樹脂組成物を提供することができる。
本実施形態に係る光硬化性樹脂組成物について、詳細を説明する。
＜成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル＞
成分（Ａ）である単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステルは、下記一般式（１）で示される。
＜成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル＞
成分（Ａ）である単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステルは、下記一般式（１）で示される。
一般式（１）中、Ｒは、水素原子または炭化水素基であり、炭化水素基は、飽和または不飽和の炭化水素基であり、置換基を有していても良い。炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状および環状のいずれであってもよく、エーテル結合を含んでいてもよい。
炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ビニルオキシエチル基、エポキシ基、オキセタニル基などが挙げられる。炭化水素基としては、特に、炭素数１以上４以下の炭化水素基が好適に用いられ、炭素数１以上２以下の炭化水素基がより好適に用いられる。
炭化水素基が有していても良い置換基としては、例えば、ビニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基などの鎖状不飽和炭化水素基；エポキシ基、グリシジル基、オキセタニル基などの環状エーテル構造；メトキシ基、エトキシ基、メトキシエトキシ基などのアルコキシ基；メチルチオ基、エチルチオ基などのアルキルチオ基；アセチル基、プロピオニル基などのアシル基；アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのアシルオキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基などのアルコキシカルボニル基；メチルチオカルボニル基、エチルチオカルボニル基などのアルキルチオカルボニル基；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子などのハロゲン原子；ウレイド基；アミド基；シアノ基；水酸基；トリメチルシリル基などが挙げられる。
成分（Ａ）としては、市販品を用いることができ、例えば、ＡＯＭＡ（株式会社日本触媒製）などが挙げられる。
成分（Ａ）が重合して形成される５員環エーテルを含むことで、硬化物の耐衝撃性が向上する。そのため、成分（Ａ）の含有量は、組成物の総量に対して１０質量％以上７９質量％以下が好適であり、好ましくは２０質量％以上７０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以上６０質量％以下である。
＜成分（Ｂ）：ラジカル重合性リン酸エステル化合物＞
成分（Ｂ）であるラジカル重合性リン酸エステル化合物は、下記一般式（２）で示される。
成分（Ｂ）であるラジカル重合性リン酸エステル化合物は、下記一般式（２）で示される。
一般式（２）中、Ｒ1はラジカル重合性基、Ｒ2は水素原子または炭化水素基である。
Ｒ1で示されるラジカル重合性基は、好ましくは炭素－炭素二重結合を有するラジカル重合性基であり、より好ましくは（メタ）アクリロイル基である。Ｒ1で示されるラジカル重合性基は、例えば、リン酸のエステル結合との間に炭化水素基を含んでいる等、ラジカル重合性基を有する基であっても良い。
Ｒ1が含んでいても良い炭化水素基は、飽和または不飽和の炭化水素基であり、置換基を有していても良い。Ｒ1が含んでいても良い炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状および環状、芳香族環のいずれであってもよく、エーテル結合を含んでいてもよい。
Ｒ1が含んでいても良い炭化水素基の具体例としては、成分（Ａ）のＲで示される炭化水素基として例示した基に対応する二価の基が挙げられる。Ｒ1が含んでいても良い炭化水素基が有していても良い置換基としては、成分（Ａ）のＲで示される炭化水素基が有していても良い置換基と同様のものが挙げられる。
Ｒ2は、水素原子または炭化水素基であり、炭化水素基は、飽和または不飽和の炭化水素基であり、置換基を有していても良い。Ｒ2で示される炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状および環状、芳香族環のいずれであってもよく、エーテル結合を含んでいてもよい。Ｒ2で示される炭化水素基は、光硬化時の重合性の観点から、ラジカル重合性基、好ましくは炭素－炭素二重結合を有するラジカル重合性基、より好ましくは（メタ）アクリロイル基を有していてもよい。
Ｒ2で示される炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ビニル基、アリル基、メタリル基、クロチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、メトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシメチル基、エトキシエチル基、ビニルオキシエチル基、エポキシ基、オキセタニル基、フェニル基などが挙げられる。
Ｒ2で示される炭化水素基が有していても良い置換基としては、成分（Ａ）のＲで示される炭化水素基が有していても良い置換基と同様のものが挙げられる。
成分（Ｂ）は、市販品を用いることができ、例えば、ライトアクリレートＰ－１Ａ（Ｎ）、ライトエステルＰ－１Ｍ、Ｐ－２Ｍ（いずれも共栄社化学株式会社製）、リン酸エステル型アクリレート（東邦化学工業株式会社製）などが挙げられる。
成分（Ｂ）の添加によりもたらされるリン酸化合物は燃焼初期において分解、生成されるラジカルが分解ガスを捕捉、燃焼時の脱水反応によりポリリン酸を主成分とする安定な炭化層の生成を促進する。そのため、酸素指数の低いアクリル化合物においても高い難燃性を付与することができる。一方で、成分（Ｂ）中のリン酸構造には硬化物を可塑化する作用があるため、多量に添加すると弾性率の低下につながる可能性がある。そのため、成分（Ｂ）の含有量は、組成物の総量に対して２０質量％以上７０質量％以下が好適であり、好ましくは２０質量％以上６０質量％以下、さらに好ましくは２５質量％以上５０質量％以下である。
＜成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤＞
ラジカル重合開始剤は、硬化性樹脂の硬化条件（照射波長、照射量）に応じて適宜選択することができる。
ラジカル重合開始剤は、硬化性樹脂の硬化条件（照射波長、照射量）に応じて適宜選択することができる。
光照射によりラジカル種を発生する重合開始剤としては、例えば、２，４，６－トリメチルベンゾイル－ジフェニルフォスフィンオキサイド、２－ベンジル－２－ジメチルアミノ－１－（４－モルフォリノフェニル）－１－ブタノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニル－プロパン－１－オン、ビス（２，４，６－トリメチルベンゾイル）－フェニルホスフィンオキサイド、４－フェニルベンゾフェノン、４－フェノキシベンゾフェノン、４，４’－ジフェニルベンゾフェノン、４，４’－ジフェノキシベンゾフェノン等が挙げられるがこれらに限定されない。
また、熱によりラジカル種を発生する重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチルニトリル（ＡＩＢＮ）等のアゾ化合物、ベンゾイルパーオキサイド、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキシネオヘキサノエート、ｔｅｒｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔｅｒｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、クミルパーオキシネオヘキサノエート、クミルパーオキシネオデカノエート等の過酸化物が挙げられるがこれらに限定されない。
ラジカル重合開始剤は、１種類のみで使用することもできるし、２種類以上を併用して使用することもできる。ラジカル重合開始剤の添加量は、組成物の総量に対して、０．１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。なお、ラジカル重合開始剤の添加比率は、光照射量、さらには、付加的な加熱温度に応じて適宜選択してもよい。また、得られる重合体の目標とする平均分子量に応じて、調整してもよい。
＜成分（Ｄ）：アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物＞
本発明の光硬化性樹脂組成物には、成分（Ｄ）として、アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物を添加することができる。アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物は一分子内に、炭化水素とエーテル結合で形成されるアルキレンオキシ基を有し、かつラジカル重合性基を２個以上有する。炭化水素の種類としては、直鎖状、分岐鎖状を問わず、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。また、アルキレンオキシ基は、カプロラクトン変性構造を含んでいても良い。アルキレンオキシ基は、分子中で、ポリオキシアルキレン構造のような繰り返し構造を形成しても良い。また、アルキレンオキシ基は、互いに離れて存在しても良い。具体的には、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、イソシアヌレート等の分岐状または環状化合物に由来する構造中に、エチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基が、互いに離れて存在するような構造を形成しても良い。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、成分（Ｄ）として、アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物を添加することができる。アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物は一分子内に、炭化水素とエーテル結合で形成されるアルキレンオキシ基を有し、かつラジカル重合性基を２個以上有する。炭化水素の種類としては、直鎖状、分岐鎖状を問わず、例えばメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などが挙げられる。また、アルキレンオキシ基は、カプロラクトン変性構造を含んでいても良い。アルキレンオキシ基は、分子中で、ポリオキシアルキレン構造のような繰り返し構造を形成しても良い。また、アルキレンオキシ基は、互いに離れて存在しても良い。具体的には、例えば、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリメチロールプロパン、ジトリメチロールプロパン、イソシアヌレート等の分岐状または環状化合物に由来する構造中に、エチレンオキシ基またはプロピレンオキシ基が、互いに離れて存在するような構造を形成しても良い。
成分（Ａ）と成分（Ｂ）、成分（Ｄ）はラジカル重合により共重合構造を形成する。重合後の硬化物において成分（Ａ）が重合して形成される５員環エーテルに加え、成分（Ｄ）中のアルキレンオキシ基が衝撃を吸収する機能を有し、更なる耐衝撃性を実現する。さらに成分（Ｄ）により形成される架橋構造が重合物の更なる高弾性率化を実現する。
成分（Ｄ）に含まれるラジカル重合性基は、好ましくは炭素－炭素二重結合を有する基であり、より好ましくは（メタ）アクリロイル基である。
成分（Ｄ）は、市販品を用いることができ、例えば、ＳＲ４５４、ＳＲ４９２、ＳＲ４９９、ＳＲ５０２、ＳＲ９０３５、ＳＲ４９４、ＳＲ３４４、ＣＤ５６１、ＳＲ６０２、ＳＲ６１０、ＳＲ２０５、ＳＲ２０９、ＳＲ２５２、ＳＲ４８０、ＳＲ６０３、ＳＲ６４４（いずれもＳＡＲＴＯＭＥＲ社製）、Ａ－２００、Ａ－４００、Ａ－６００、ＡＰＧ２００、ＡＰＧ４００、ＡＰＧ７００、ＡＢＥ－３００、Ａ－ＢＰＥ－４、ＡＢＰＥ－１０、Ａ－ＴＭＰＴ－３ＥＯ、Ａ－ＴＭＰＴ－９ＥＯ、Ａ－ＴＭＰＴ－３ＰＯ、Ａ－ＴＭＰＴ－９ＰＯ、Ａ－ＧＬＹ－３Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－６Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－ＧＬＹ－６Ｐ、Ａ－ＧＬＹ－９ＰＡ、Ａ－ＤＰＨ－１２Ｅ、３Ｇ、４Ｇ、９Ｇ、１４Ｇ、３ＰＧ、９ＰＧ、ＧＬＹ－６Ｅ、ＧＬＹ－９Ｅ、Ａ－９３００、Ａ－９２００ＹＮ、Ａ－９３００－１ＣＬＡ－９３００－３ＣＬ（いずれも新中村化学工業社製）、ＫＡＹＡＲＡＤ ＰＥＧ４００ＤＡ、Ｒ５５１、Ｒ７１２、ＲＰ１０４０、ＤＰＥＡ－１２、ＤＰＣＡ－６０、ＤＰＣＡ－１２０（いずれも日本化薬株式会社製）、ビスコート＃３１０、＃７００ＨＶＨＰ（いずれも大阪有機化学工業株式会社製）などが挙げられる。
成分（Ｄ）は、１種類のみで使用することもできるし、２種類以上を併用して使用することもできる。耐衝撃性ならびに高弾性率化の観点から、成分（Ｄ）の含有量は、組成物の総量に対して１０質量％以上５０質量％以下が好適であり、好ましくは１０質量％以上４０質量％以下、さらに好ましくは１０質量％以上３０質量％以下である。
＜成分（Ｅ）：ｓｐ値１２以上の単官能（メタ）アクリレート＞
本発明の光硬化性樹脂組成物には、成分（Ｅ）としてｓｐ値１２以上の単官能（メタ）アクリレートを添加することができる。ｓｐ値は溶解度パラメータを指す。ｓｐ値が１２以上の単官能アクリレートモノマーを添加することで、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の相溶性を向上することができ、難燃性、機械的強度を向上する効果が得られる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、成分（Ｅ）としてｓｐ値１２以上の単官能（メタ）アクリレートを添加することができる。ｓｐ値は溶解度パラメータを指す。ｓｐ値が１２以上の単官能アクリレートモノマーを添加することで、成分（Ａ）と成分（Ｂ）の相溶性を向上することができ、難燃性、機械的強度を向上する効果が得られる。
ｓｐ値１２以上の単官能（メタ）アクリレートには、例えば、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
硬化物の機械特性の観点から、成分（Ｅ）の含有量は、組成物の総量に対して１質量％以上２０質量％以下が好適であり、好ましくは５質量％以上２０質量％以下である。
＜成分（Ｆ）：成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）以外の単官能ラジカル重合性化合物＞
本発明の光硬化性樹脂組成物には、硬化物の著しい性能低下が生じない範囲で、成分（Ｆ）として、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）以外の単官能ラジカル重合性化合物を添加することができる。
本発明の光硬化性樹脂組成物には、硬化物の著しい性能低下が生じない範囲で、成分（Ｆ）として、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｅ）以外の単官能ラジカル重合性化合物を添加することができる。
成分（Ｆ）として、以下の単官能（メタ）アクリレートが挙げられる。例えば、４－ｔｅｒｔ－ブチルシクロヘキサノール（メタ）アクリレート、３，３，５－トリメチルシクロヘキサノール（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、環状トリメチロールプロパンフォルマル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシ－１－（メタ）アクリロイルオキシアダマンタン、１－アダマンチル（メタ）アクリレート、２－メチルー２－アダマンチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタエニル（メタ）アクリレート、２－イソプロピルアダマンタンー２－イル（メタ）アクリレート、テトラヒドロジシクロペンタジエニル（メタ）アクリレート、α－（メタ）アクリロキシーγ－ブチロラクトン、２－ヒドロキシ－ｏ－フェニルフェノールプロピル（メタ）アクリレート、アクリロイルモルホリン、ジエチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、メチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェニルグリシジル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、イソデシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、トリデシル（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジトリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、トリシクロデカン（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンオキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンテニルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、ジシクロペンテニルオキシメタクリレート、ジシクロペンタニルアクリレート、ジシクロペンタニルメタクリレート等であるがこれらに限定されない。
成分（Ｆ）は、硬化物の機械特性が低下しない範囲で、一種類のみを追加しよも良いし複数同時に組合せても良い。硬化物の機械特性を損なわない範囲として、成分（Ｆ）の含有量は、組成物の総量に対して５質量％以上５０質量％以下が好適であり、好ましくは５質量％以上３０質量％以下である。
＜その他の重合性化合物＞
粘度調整や機能付与のため、その他の重合性化合物を添加しても構わない。その他の重合性化合物の制限は特になく、例えば、単官能或いは２官能以上のエポキシ乃至オキセタン化合物等のカチオン重合性化合物が挙げられる。硬化物の機械特性を損なわない範囲として、カチオン重合性化合物の添加量は、１質量％以上２０質量％以下が好適であり、好ましくは５質量％以上２０質量％以下である。
粘度調整や機能付与のため、その他の重合性化合物を添加しても構わない。その他の重合性化合物の制限は特になく、例えば、単官能或いは２官能以上のエポキシ乃至オキセタン化合物等のカチオン重合性化合物が挙げられる。硬化物の機械特性を損なわない範囲として、カチオン重合性化合物の添加量は、１質量％以上２０質量％以下が好適であり、好ましくは５質量％以上２０質量％以下である。
単官能或いは２官能以上のエポキシ、オキセタン化合物としては、例えば、水素添加ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＦジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＡＤジグリシジルエーテル、水素添加ビスフェノールＺジグリシジルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、トリシクロデカンジメタノールジグリシジルエーテル、３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－３’，４’－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキシル－３，４－エポキシ－１－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキシルメチル－６－メチル－３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－３－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキシルメチル－３，４－エポキシ－５－メチルシクロヘキサンカルボキシレート、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル－５，５－スピロ－３，４－エポキシ）シクロヘキサン－メタジオキサン、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシルメチル）アジペート、３，４－エポキシ－６－メチルシクロヘキシルカルボキシレート、ジシクロペンタジエンジエポキサイド、エチレンビス（３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート）、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ－２－エチルヘキシル、ε－カプロラクトン変性３’，４’－エポキシシクロヘキシルメチル３，４－エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、２，２－ビス（ヒドロキシメチル）－１－ブタノールの１，２－エポキシ－４－（２－オキシラニル）シクロヘキサン付加物、ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）メタン、２，２－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（３，４－エポキシシクロヘキシル）エタン、アルファピネンオキサイド、カンファレンアルデヒド、リモネンモノオキサイド、リモネンジオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンモノオキサイド、４－ビニルシクロヘキセンジオキサイド、３－ヒドロキシメチル－３－メチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－エチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－ノルマルブチルオキセタン、３－ヒドロキシメチル－３－プロピルオキセタンなどを挙げることができるがこれらに限定されない。
また、カチオン重合性化合物を添加する場合は、組成物に光照射によりカチオン種を発生する重合開始剤、光酸発生剤や光塩基発生剤を添加してカチオン重合性化合物の重合反応を促進しても良い。光照射によりカチオン種を発生する重合開始剤としては、例えば、ヨードニウム（４－メチルフェニル）［４－（２－メチルプロピル）フェニル］－ヘキサフルオロホスフェートが好適な重合開始剤として挙げられるがこれに限定されない。光酸発生剤としては、例えば、トリアリールスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、テトラフルオロホウ酸トリフェニルフェナシルホスホニウム、ヘキサフルオロアンチモン酸トリフェニルスルホニウム、ビス－［４－（ジフェニルスルフォニオ）フェニル］スルフィドビスジヘキサフルオロアンチモネート、ビス－［４－（ジ４’－ヒドロキシエトキシフェニルスルフォニォ）フェニル］スルフィドビスジヘキサフルオロアンチモネート、ビス－［４－（ジフェニルスルフォニォ）フェニル］スルフィドビスジヘキサフルオロフォスフェート、テトラフルオロホウ酸ジフェニルヨードニウムなどを挙げることができるがこれらに限定されない。
カチオン種を発生する重合開始剤の添加量は、カチオン重合性化合物１００質量部に対して、０．０１質量部以上１０．００質量部以下の範囲が好ましい。
＜その他の添加剤＞
本発明の組成物には、硬化物の著しい性能低下が生じない範囲で、重合禁止剤、光増感剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、硬化助剤等を添加することができる。
本発明の組成物には、硬化物の著しい性能低下が生じない範囲で、重合禁止剤、光増感剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、硬化助剤等を添加することができる。
重合禁止剤には、例えば、ヒドロキノン、ヒドロキノンモノメチルエーテル、ヒドロキノンモノエチルエーテル、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、ヒドロキノンモノブチルエーテル、ヒドロキノンモノペンチルエーテル、ヒドロキノンモノヘキシルエーテル、ヒドロキノンモノオクチルエーテル、ヒドロキノンモノへプチルエーテル等のヒドロキノン系の重合禁止剤、３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート等の置換基を有するフェノール系の重合禁止剤等が挙げられる。但し、ヒドロキノン等のヒドロキノン系の重合禁止剤、ベンゾキノン等のベンゾキノン系の重合禁止剤は、ＵＶ照射で黄変することがあるためコーティング等の薄膜硬化物を得る際に好適である。重合禁止剤には、反応時や保存時の重合抑制剤として上述したものが挙げられるがそれらに限定されない。添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１．００質量％以下の範囲が好ましい。また、一つの重合禁止剤のみを使用しても良いし２種類以上の重合禁止剤を組み合わせて使用しても良い。着色の少なさを考慮すると、具体的にはヒドロキノン系重合禁止剤を組み合わせて利用することが好ましい。
光増感剤には、例えば、ベンゾフェノン、４，４－ジエチルアミノベンゾフェノン、１－ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ｐ－ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、４－ジメチルアミノ安息香酸メチル、ベンゾイン、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、２，２－ジエトキシアセトフェノン、ｏ－ベンゾイル安息香酸メチル、２－ヒドロキシ－２－メチル－１－フェニルプロパン－１－オン、アシルホスフィンオキサイド等が挙げられる。添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。
耐光安定剤には、硬化物の特性に大きな影響を及ぼさないものであれば特に制限は無く、例えば、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－ｐ－クレゾール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ビス（１－メチル－１－フェニルエチル）フェノール、２－［５－クロロ（２Ｈ）－ベンゾトリアゾール－２－イル］－４－メチル－６－（ｔｅｒｔ－ブチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２，２’－メチルレンビス［６－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）］－４－（１，１，３，３－テトラメチルブチル）フェノール、２－（２Ｈ－ベンゾトリアゾール－２－イル）－６－ドデシル－４－メチルフェノール等のベンゾトリアゾール系の化合物、２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリル酸エチル、２－シアノ－３，３－ジフェニルアクリル酸２－エチルヘキシル等のシアノアクリレート系の化合物、トリアジン系の化合物、オクタベンゾン、２，２’－４，４’－テトラヒドロベンゾフェノン等のベンゾフェノン系の化合物等が挙げられる。耐光安定剤が光増感剤の役割を果たす場合もあり、その場合には光増感剤は添加しなくても良い。添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。
耐熱安定剤には、硬化物の特性に大きな影響を及ぼさないものであれば特に制限は無く、例えば、ペンタエリスリトールテトラキス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）］プロピオネート、オクタデシル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドロキシベンゼンプロパン酸の側鎖を有する炭素数７から９のアルキルエステル、４，６－ビス（オクチルチオメチル）－ｏ－クレゾール、４，６－ビス（ドデシルチオメチル）－ｏ－クレゾール、エチレンビス（オキシエチレン）ビス［３－（５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－ｍ－トリル）］プロピオネート、ヘキサメチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）］プロピオネート等のヒンダードフェノール系の化合物、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト等のリン系の化合物、ジオクタデシル－３，３’－チオジプロピオネート等の硫黄系の化合物等が挙げられる。添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。
酸化防止剤には、硬化物の特性に大きな影響を及ぼさないものであれば特に制限は無く、例えば、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）［［３，５－ビス（１，１－ジメチルエチル）－４－ヒドリキシフェニル］メチル］ブチルマロネート等のヒンダードアミン系の化合物等が挙げられる。添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。
連鎖移動剤、硬化助剤としては、例えば、β－メルカプトプロピオン酸、２－エチルヘキシル－３－メルカプトプロピオネート、ｎ－オクチル－３－メルカプトプロピオネート、メトキシブチル―３－メルカプトプロピオネート、ステアリル―３－メルカプトプロピオネート、１－ブタンチオール、シクロヘキサンチオール、３－メルカプトプロピオン酸シクロヘキシル、１－デカンチオール、２，４－ジフェニルー４メチル１－ペンテン、１－ドデカンチオール、３－メルカプトプロピオン酸ドデシル、メルカプト酢酸２－エチルヘキシル、３－メルカプトプロピオン酸２－エチルヘキシル、メルカプト酢酸エチル、１－ヘキサデカンチオール、３－メルカプトプロピオン酸ヘキシル、２－メルカプトエタノール、３－メルカプト－１、２－プロパンジオール、メルカプト酢酸、２－メルカプトエタンスルホン酸ナトリウム、３－メルカプトプロピオン酸、メルカプト酸メチル、メルカプトこはく酸、３－メルカプトプロピオン酸メチル、３－メルカプトプロピオン酸オクタデシル、３－メルカプトプロピオン酸オクチル、１－オクタンチオール、１－オクタデカンチオール、３－メルカプトプロピオン酸トリデシル、チオフェノール、多官能チオールとしてビス（２－メルカプトエチル）スルフィド、３，６－ジオキサ－１，８－オクタンジチオール、トリメチロールプロパントリス（３－メルカプトプロピオナート）、１，４－ブタンジオールビス（チオグリコラート）ペンタエリスリトールテトラ（３－メルカプトプロピオナート）、１，４－ベンゼンチオール、３，７ジチア－１，９－ノナンオール、ＤＬ－１，４－ジメルカプト－２，３－ブタンジオール、１，５－ジメルカプトナフタレン、ジチオエリスリトール、エチレンビスチオグリコレート、ペンタエリスリトールテトラキスメルカプトアセタート、トリス－［（３－メルカプトプロピオニルオキシエチル）－イソシアヌレート、テトラエチレングリコールビス（３－メルカプトプロピオネート）、ジペンタエリスリトールヘキサキス（３－メルカプトプロピオネート）、３，３‘－チオジプロピオン酸、ジチオジプロピオン酸、ラウリルチオプロピオン酸（ドデシルチオプロピオン酸）、また市販品として、ＴＳ－Ｇ、Ｃ３ＴＳ－Ｇ、ＴＡ－Ｇ、ＬＤＡＩＣ（四国化成工業株式会社製）、カレンズＭＴＰＥ１、ＢＤ１、ＮＲ１、ＴＰＭＢ、（昭和電工株式会社製）などを挙げることができる。連鎖移動剤、硬化助剤の添加量は、組成物に対して、０．０１質量％以上１０．００質量％以下の範囲が好ましい。
さらに、粘度調整や機能付与のため色素、フィラー等を添加しても構わない。フィラーとしては特に制限はなく、硬化物の機械特性を劣化させなければ良い。フィラーの種類は、金属塩、金属酸化物、ポリマー微粒子、ゴム粒子、無機ファイバー、有機ファイバー、カーボン等である。金属酸化物としては、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化アルミニウム等でありこれらに限定されない。ポリマー微粒子としては、アクリル微粒子、ポリスチレン微粒子、ナイロン粒子等であるがこれらに限定されない。ゴム粒子としてはブタジエンゴム粒子、スチレン・ブタジエンゴム共重合粒子、アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴム粒子、またはこれらのジエンゴムを水素添加または部分水素添加した飽和ゴム粒子、架橋ブタジエンゴム粒子、イソプレンゴム粒子、クロロプレンゴム粒子、天然ゴム粒子、シリコンゴム粒子、エチレン／プロピレン／ジエンモノマー三元共重合ゴム粒子、アクリルゴム粒子、アクリル／シリコーン複合ゴム粒子等が挙げられるが、これらに限定されない。有機ファイバーとしては、ナイロンファイバー、セルロースナノファイバー等であるがこれらに限定されない。組成物の機能を損なわない範囲で、フィラーの添加量は、組成物に対して、１質量％以上５０質量％以下の範囲が好ましい。
＜組成物の調製方法＞
組成物の調製方法は特に制限されず、すべての材料を秤量した後、加熱撹拌する方法が最も簡便である。ただし、加熱による重合の懸念がある場合は適宜重合禁止剤を添加しても良い。また加熱だけでは均一に混合することが困難な場合はアセトン等の溶剤に全ての材料を溶解させた後、溶媒留去することで調製しても良い。さらに、超音波ホモジナイザー、ボールミル、ディスクミル等の分散機による撹拌を利用しても良い。
組成物の調製方法は特に制限されず、すべての材料を秤量した後、加熱撹拌する方法が最も簡便である。ただし、加熱による重合の懸念がある場合は適宜重合禁止剤を添加しても良い。また加熱だけでは均一に混合することが困難な場合はアセトン等の溶剤に全ての材料を溶解させた後、溶媒留去することで調製しても良い。さらに、超音波ホモジナイザー、ボールミル、ディスクミル等の分散機による撹拌を利用しても良い。
＜物品の造形方法＞
組成物の硬化工程において、硬化物の形状や硬化方法については特に限定されない。硬化方法としては、例えば、基材上に組成物を塗布した後に光照射する方法や型に組成物を注入した後に光照射する方法、薄膜の硬化物を積み重ねる光学的立体造形法（光造形法）等が挙げられる。
組成物の硬化工程において、硬化物の形状や硬化方法については特に限定されない。硬化方法としては、例えば、基材上に組成物を塗布した後に光照射する方法や型に組成物を注入した後に光照射する方法、薄膜の硬化物を積み重ねる光学的立体造形法（光造形法）等が挙げられる。
組成物を基材上に塗布する方法は、特に限定されない。例えば、ロールコーター、リバースコーター、バーコーター、スリットコーター等の接触転写型塗布装置や、スピンナー（回転式塗布装置）、カーテンフローコーター等の非接触型塗布装置を用いて、組成物を基材上に、所望の膜厚となるよう塗布して塗布膜を形成しても良い。本発明の組成物を用いて光造形を行う方法は、従来既知の光造形方法および装置のいずれもが使用できる。好ましくは、組成物を所定の厚さで光硬化させた硬化層を積層する方法である。好ましい光造形法の代表例としては、製造目的物（立体モデル）の三次元形状データに基づいて生成したスライスデータに基づいて、硬化性樹脂組成物を所定の厚さで硬化させる工程を繰り返す工程を有する方法が挙げられる。
光造形法には、大きく分けて自由液面法と規制液面法の２種類がある。
図１に、自由液面法を用いた造形装置１００の構成例を示す。造形装置１００は、液状の硬化性樹脂組成物１０を収容する槽１１を有している。槽１１の内側には、造形ステージ１２が、駆動軸１３によって鉛直方向に駆動可能に設けられている。光源１４から射出された硬化性樹脂組成物１０を硬化するための活性エネルギー光線１５は、スライスデータに従って制御部１８によって制御されるガルバノミラー１６で照射位置が変更され、槽１１の表面を走査される。図１では、走査範囲を太い破線で示している。
活性エネルギー光線１５によって硬化される硬化性樹脂組成物１０の厚さｄは、スライスデータの生成時の設定に基づいて決まる値で、得られる物品の精度（造形する物品の三次元形状データの再現性）に影響を与える。厚さｄは、制御部１８が駆動軸１３の駆動量を制御することによって達成される。
まず、制御部１８が設定に基づいて駆動軸１３を制御し、ステージ１２の上に厚さｄで硬化性樹脂組成物１０が供給される。ステージ１２上の液状の硬化性樹脂組成物１０に、所望のパターンを有する硬化層が得られるように、スライスデータに基づいて活性エネルギー光線１５が選択的に照射され、硬化層が形成される。次いで、ステージ１２を白抜きの矢印の方向に移動させることによって、硬化層の表面に厚さｄで未硬化の硬化性樹脂組成物１０が供給される。そして、スライスデータに基づいて活性エネルギー光線１５が照射され、先に形成した硬化層と一体化した硬化物が形成される。この層状に硬化させる工程を繰り返すことによって目的とする立体的な造形物１７を得ることができる。
硬化性樹脂組成物よりなる面に活性エネルギー光線を照射して、所定の形状パターンの硬化層を形成するに当たっては、点状あるいは線状に絞られた光エネルギー線を使用して、点描方式または線描方式で樹脂を硬化させることができる。あるいは、液晶シャッターまたはデジタルマイクロミラーシャッターなどのような微小光シャッターを複数配列して形成した面状描画マスクを通して、活性エネルギー線を面状に照射して樹脂を硬化させてもよい。
自由液面法と同様に、規制液面法による造形も好ましい。規制液面法を用いる造形装置は、図１の造形装置１００のステージ１２が、造形物１７を液面の上方に引き上げるように設けられ、光照射手段が槽１１の下方に設けられた構成となる。規制液面法の代表的な造形例は、次のとおりである。まず、昇降自在に設けられた支持ステージの支持面と硬化性樹脂組成物を収容した槽の底面とが所定の距離となるように設置され、支持ステージの支持面と槽の底面との間に硬化性樹脂組成物が供給される。次いで、硬化性樹脂組成物を収容した槽の底面側から、レーザー光源あるいは、プロジェクターによって、ステージ支持面と槽の底面との間の硬化性樹脂組成物に、スライスデータに従って選択的に光が照射される。光の照射により、ステージ支持面と槽の底面との間の硬化性樹脂組成物が硬化し、固体状の硬化層が形成される。その後、支持ステージを上昇させることにより、硬化層は槽の底面から引きはがされる。
続いて、支持ステージの上に形成された硬化層と槽の底面との間が所定の距離となるように支持ステージの高さが調整される。そして、先ほどと同様に、槽の底面と硬化層との間の硬化性樹脂組成物を供給し、スライスデータに従って光を照射することによって、硬化層と槽の底面との間に新しい硬化層を形成する。この工程を複数回繰り返すことにより、複数の硬化層が一体的に積層されてなる造形物を得ることができる。
このようにして得られる造形物を槽から取り出し、その表面に残存する未反応の硬化性樹脂組成物を除去した後、必要に応じて後加工を施すことにより目的とする物品を得ることができる。
後加工としては、洗浄やポストキュアー、切削や研磨、組立などが挙げられる。
洗浄に用いる洗浄剤としては、イソプロピルアルコール、エチルアルコール等のアルコール類に代表されるアルコール系有機溶剤を用いることができる。他に、アセトン、酢酸エチル、メチルエチルケトン等に代表されるケトン系有機溶剤や、テルペン類に代表される脂肪族系有機溶剤を用いても良い。
洗浄した後、必要に応じて光照射や熱照射、またはその両方によるポストキュアーを行っても良い。ポストキュアーは、造形物の表面及び内部に残存することのある未反応の硬化性樹脂組成物を硬化させることができ、立体造形物の表面のべたつきを抑えることができる他、立体造形物の初期強度を向上させることができる。
活性エネルギー光線としては、紫外線、電子線、Ｘ線、放射線、高周波などを挙げることができる。その中でも、３００ｎｍから４３０ｎｍの波長を有する紫外線が経済的な観点から好ましく用いられ、その際の光源としては、紫外線レーザー（例えば半導体励起固体レーザー、Ａｒレーザー、Ｈｅ－Ｃｄレーザーなど）、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、水銀ランプ、キセノンランプ、ハロゲンランプ、メタルハライドランプ、紫外線ＬＥＤ（発光ダイオード）、蛍光灯などを使用することができる。なかでも、紫外線レーザーは、集光性に優れ、エネルギーレベルを高めて造形時間を短縮することができ、高い造形精度を得ることができるため好ましく採用される。
＜用途＞
本発明の組成物は、三次元積層造形法、特に光造形法に好適に用いることができる。また、本発明の硬化物、３Ｄプリンターにより得られる造形物は、光学的立体造形分野に幅広く用いることができる。応用分野としては、何ら限定されるものではないが、代表的な分野として、電気電子機器、ＯＡ機器、カメラ、コンピュータ等の製品をはじめとする工業製品のプロトタイプモデル、デザインモデル、ワーキングモデル、金型を制作するためのベースモデル、試作金型用の直接型、サービスパーツ、筐体、工業製品の部品等が挙げられる。特に、本発明の組成物は、難燃性と耐衝撃性と曲げ弾性率に優れるため工業製品の筐体や部品の製造に用いることができる。
本発明の組成物は、三次元積層造形法、特に光造形法に好適に用いることができる。また、本発明の硬化物、３Ｄプリンターにより得られる造形物は、光学的立体造形分野に幅広く用いることができる。応用分野としては、何ら限定されるものではないが、代表的な分野として、電気電子機器、ＯＡ機器、カメラ、コンピュータ等の製品をはじめとする工業製品のプロトタイプモデル、デザインモデル、ワーキングモデル、金型を制作するためのベースモデル、試作金型用の直接型、サービスパーツ、筐体、工業製品の部品等が挙げられる。特に、本発明の組成物は、難燃性と耐衝撃性と曲げ弾性率に優れるため工業製品の筐体や部品の製造に用いることができる。
≪実施例１乃至７、比較例１乃至５≫
＜成分＞
実施例、比較例で用いた各成分を表１に示す。
＜成分＞
実施例、比較例で用いた各成分を表１に示す。
Ｂ－１の構造式を下記（ａ）に、Ｂ－２の構造式を下記（ｂ）に、Ｂ－３の構造式を下記（ｃ）に示す。Ｇ（ａ）乃至（ｃ）に示す様に、Ｂ－１、Ｂ－２はリン酸モノエステル、Ｂ－３はリン酸ジエステルである。
Ｅ－１のｓｐ値は、文献値（高分子論文集，Ｖｏｌ．７６，Ｎｏ．４（２０１９））より１２．６である。
＜組成物の製造＞
各成分を表２に示す配合比で配合し、均一に混合した。表２中、組成（各成分の添加量）は質量部で示した。
各成分を表２に示す配合比で配合し、均一に混合した。表２中、組成（各成分の添加量）は質量部で示した。
＜試験片用硬化物の製造＞
調製した硬化性樹脂組成物を用いて、下記の方法で硬化物を作成した。まず、二枚の石英ガラスの間に金型を挟み、ここに硬化性樹脂を流し込んだ。流し込んだ硬化性樹脂組成物に対して、紫外線照射機（ＨＯＹＡ ＣＡＮＤＥＯ ＯＰＴＲＯＮＩＣＳ株式会社製ＥＸ２５０）、照度計（ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ－２５０）により１０ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を１２０秒間、照射面の表裏を入れ替えて合計６回照射し、離形することで硬化物を得た（総エネルギーとして７２００ｍＪ／ｃｍ2）。さらに、得られた硬化物を５０℃の加熱オーブン内に入れて１時間、１００℃の加熱オーブン内に入れて１時間熱処理を行い、試験片用の硬化物を得た。
調製した硬化性樹脂組成物を用いて、下記の方法で硬化物を作成した。まず、二枚の石英ガラスの間に金型を挟み、ここに硬化性樹脂を流し込んだ。流し込んだ硬化性樹脂組成物に対して、紫外線照射機（ＨＯＹＡ ＣＡＮＤＥＯ ＯＰＴＲＯＮＩＣＳ株式会社製ＥＸ２５０）、照度計（ウシオ電機株式会社製ＵＩＴ－２５０）により１０ｍＷ／ｃｍ2の紫外線を１２０秒間、照射面の表裏を入れ替えて合計６回照射し、離形することで硬化物を得た（総エネルギーとして７２００ｍＪ／ｃｍ2）。さらに、得られた硬化物を５０℃の加熱オーブン内に入れて１時間、１００℃の加熱オーブン内に入れて１時間熱処理を行い、試験片用の硬化物を得た。
＜難燃性の評価＞
作成した試験片（長さ１２５ｍｍ、幅１３ｍｍ、厚さ２ｍｍまたは４ｍｍ）を用いてＵＬ９４－２０ｍｍ垂直燃焼性試験に基づき、接炎後の試料の残炎時間または残じん時間、燃焼物または落下物の有無からＶ－０，Ｖ－１，Ｖ－２を判定した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：試験片厚み２ｍｍでＶ－１またはＶ－０。
Ｂ（良好）：試験片厚み４ｍｍでＶ－１またはＶ－０。
Ｃ（不良）：燃焼、判定なし。
作成した試験片（長さ１２５ｍｍ、幅１３ｍｍ、厚さ２ｍｍまたは４ｍｍ）を用いてＵＬ９４－２０ｍｍ垂直燃焼性試験に基づき、接炎後の試料の残炎時間または残じん時間、燃焼物または落下物の有無からＶ－０，Ｖ－１，Ｖ－２を判定した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：試験片厚み２ｍｍでＶ－１またはＶ－０。
Ｂ（良好）：試験片厚み４ｍｍでＶ－１またはＶ－０。
Ｃ（不良）：燃焼、判定なし。
＜耐衝撃性の評価＞
作成した試験片（長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ４ｍｍ）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１１に準じて、切欠き形成機（東洋精機製作所製、商品名「ノッチングツールＡ－４」）にて中央部に深さ２ｍｍ、４５°の切欠き（ノッチ）を入れた。その後、衝撃試験機（東洋精機製作所製、商品名「ＩＭＰＡＣＴ ＴＥＳＴＥＲ ＩＴ」）を用い、試験片の切欠きの背面から２Ｊのエネルギーで破壊する。１５０°まで振り上げたハンマーが試験片破壊後に振りあがる角度から破壊に要したエネルギーを算出し、このシャルピー衝撃強さを耐衝撃性の指標とした。また、以下の基準で耐衝撃性を評価した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：７ｋＪ／ｍ2以上。
Ｂ（良好）：５ｋＪ／ｍ2以上７ｋＪ／ｍ2未満。
Ｃ（可）：３ｋＪ／ｍ2以上５ｋＪ／ｍ2未満。
Ｄ（不良）：３ｋＪ／ｍ2未満。
作成した試験片（長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ４ｍｍ）を用いて、ＪＩＳ Ｋ ７１１１に準じて、切欠き形成機（東洋精機製作所製、商品名「ノッチングツールＡ－４」）にて中央部に深さ２ｍｍ、４５°の切欠き（ノッチ）を入れた。その後、衝撃試験機（東洋精機製作所製、商品名「ＩＭＰＡＣＴ ＴＥＳＴＥＲ ＩＴ」）を用い、試験片の切欠きの背面から２Ｊのエネルギーで破壊する。１５０°まで振り上げたハンマーが試験片破壊後に振りあがる角度から破壊に要したエネルギーを算出し、このシャルピー衝撃強さを耐衝撃性の指標とした。また、以下の基準で耐衝撃性を評価した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：７ｋＪ／ｍ2以上。
Ｂ（良好）：５ｋＪ／ｍ2以上７ｋＪ／ｍ2未満。
Ｃ（可）：３ｋＪ／ｍ2以上５ｋＪ／ｍ2未満。
Ｄ（不良）：３ｋＪ／ｍ2未満。
＜曲げ弾性率の評価＞
作成した試験片（長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ４ｍｍ）を用いてＪＩＳ Ｋ ７１７１に準じて、万能材料試験機（ＩＮＳＴＲＯＮ製、５５８１）を用いて、曲げ弾性率の測定を行った。２ｍｍ／ｍｉｎの条件で、規定歪み区間（０．０５％から０．２５％）の応力勾配より曲げ弾性率を算出した。また、以下の基準で曲げ弾性率を評価した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：２．０ＧＰａ以上。
Ｂ（良好）：１．５ＧＰａ以上２．０ＧＰａ未満。
Ｃ（不良）：１．５ＧＰａ未満。
作成した試験片（長さ８０ｍｍ、幅１０ｍｍ、厚さ４ｍｍ）を用いてＪＩＳ Ｋ ７１７１に準じて、万能材料試験機（ＩＮＳＴＲＯＮ製、５５８１）を用いて、曲げ弾性率の測定を行った。２ｍｍ／ｍｉｎの条件で、規定歪み区間（０．０５％から０．２５％）の応力勾配より曲げ弾性率を算出した。また、以下の基準で曲げ弾性率を評価した。結果を表２に示す。
Ａ（非常に良好）：２．０ＧＰａ以上。
Ｂ（良好）：１．５ＧＰａ以上２．０ＧＰａ未満。
Ｃ（不良）：１．５ＧＰａ未満。
表２より、成分（Ａ）として２－（アリルオキシメチル）アクリル酸メチル、成分（Ｂ）としてリン酸エステル（メタ）アクリレートを用いた実施例１乃至７と、成分（Ａ）の代わりにジシクロペンタニルアクリレート（Ｆ－１）を用いた比較例１、成分（Ａ）を含まない比較例５を比較すると、実施例１乃至７の硬化物は高い耐衝撃性を有している。一方で、実施例１乃至７と、成分（Ｂ）の代わりに難燃剤としてジフェニル－２メタクリロイルオキシエチルホスフェート（Ｆ－２）を用いた比較例２、縮合リン酸エステル（Ｇ－１）を用いた比較例３、成分（Ｂ）を含まない比較例５と対比すると、実施例１乃至７の硬化物は難燃性を有している。
本発明によれば、難燃性と高い耐衝撃性及び曲げ弾性率に優れた造形物を得ることができる。
１０：硬化性樹脂組成物、１１：槽、１２：ステージ、１３：駆動軸、１４：光源、１５：活性エネルギー線、１６：ガルバノミラー、１７：造形物、１８：制御部、１００：造形装置
Claims (10)
- 成分（Ａ）：単官能２－（アリルオキシメチル）アクリル酸またはそのエステル
成分（Ｂ）：ラジカル重合性リン酸エステル化合物
成分（Ｃ）：ラジカル重合開始剤
を含有し、
前記成分（Ａ）は、下記一般式（１）で示され、
前記成分（Ｂ）は、下記一般式（２）で示されることを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 成分（Ｄ）として、アルキレンオキシ基を含む多官能ラジカル重合性化合物を含むことを特徴とする請求項１に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 成分（Ｅ）として、ｓｐ値１２以上の単官能（メタ）アクリレートを含むことを特徴とする請求項１または２に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記Ｒは、炭素数１以上４以下の炭化水素基であることを特徴とする請求項１乃至３のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記Ｒ1は、（メタ）アクリロイル基または（メタ）アクリロイル基を有する基であることを特徴とする請求項１乃至４のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 前記Ｒ2は、水素原子または（メタ）アクリロイル基を有する炭化水素基であることを特徴とする請求項１乃至５のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項１乃至６のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする硬化物。
- 請求項１乃至６のいずれか一項に記載の光硬化性樹脂組成物を所定の厚さで光硬化させて硬化層を形成する工程を複数回繰り返すことを特徴とする物品の製造方法。
- 光硬化性樹脂組成物を所定の厚さで供給する工程と、
立体モデルのスライスデータに基づいて、前記光硬化性樹脂組成物に光エネルギーを照射して硬化させる工程と、
を含むことを特徴とする請求項８に記載の物品の製造方法。 - 前記光硬化性樹脂組成物を所定の厚さで配置する工程と前記光硬化性樹脂組成物に光エネルギーを照射して硬化させる工程とを複数回繰り返して得られた造形物を洗浄またはポストキュアーする工程をさらに含むことを特徴とする請求項９に記載の物品の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022006972A JP2023105936A (ja) | 2022-01-20 | 2022-01-20 | 光硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022006972A JP2023105936A (ja) | 2022-01-20 | 2022-01-20 | 光硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023105936A true JP2023105936A (ja) | 2023-08-01 |
Family
ID=87473314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022006972A Pending JP2023105936A (ja) | 2022-01-20 | 2022-01-20 | 光硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2023105936A (ja) |
-
2022
- 2022-01-20 JP JP2022006972A patent/JP2023105936A/ja active Pending
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5846974B2 (ja) | 光インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
| JP5111880B2 (ja) | 面露光による光学的立体造形用樹脂組成物 | |
| CN111205394B (zh) | 光固化性材料组合物及其固化物 | |
| JP5235056B2 (ja) | 面露光による光学的立体造形用樹脂組成物 | |
| JP4409683B2 (ja) | 光学的造形用樹脂組成物、その製造方法及び光学的造形物 | |
| JP5895757B2 (ja) | 感光性組成物、成形物の製造方法、成形物および半導体装置 | |
| WO2017141935A1 (ja) | 光学的立体造形用組成物 | |
| JP2018080309A (ja) | レプリカモールド形成用樹脂組成物、レプリカモールド、及び前記レプリカモールドを用いたパターン形成方法 | |
| JP5393239B2 (ja) | 光学的立体造形物の処理方法 | |
| US11667741B2 (en) | Photocurable resin composition | |
| JP6009907B2 (ja) | インプリント用硬化性組成物、パターン形成方法およびパターン | |
| JP2023105936A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| US11834539B2 (en) | Photocurable material composition, cured product of photocurable material composition and manufacturing method thereof | |
| JP2017179005A (ja) | 硬化性組成物、およびそれを用いる硬化物 | |
| WO2024090478A1 (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| JP2016165862A (ja) | 光硬化性立体造形用樹脂組成物、並びに、立体造形物及びその製造方法 | |
| JP5738367B2 (ja) | 黄色度の低い光学的立体造形物 | |
| JP2019183133A (ja) | 硬化性樹脂組成物およびそれを用いた立体物の製造方法 | |
| US11673983B2 (en) | Photocurable resin composition and a method for producing an article | |
| JP2022027496A (ja) | 光硬化性樹脂組成物 | |
| WO2021112132A1 (ja) | 機能性フィルム、フィルム状硬化性組成物、機能性フィルムの製造方法及び物品の搬送方法 | |
| CN116547326A (zh) | 固化性组合物、固化物和电子部件 | |
| JP2017217767A (ja) | 光硬化性吐出用樹脂組成物及びそれを用いた硬化物、印刷物 | |
| JP6965188B2 (ja) | 活性エネルギー線硬化性組成物 | |
| JP2019183028A (ja) | 光造形用樹脂組成物 |