JP2023041636A - Asphalt modifier and composition containing the same - Google Patents

Abstract

To provide an asphalt modifier that can be operated at a relatively low temperature and makes it possible to improve water resistance or non-flowability of asphalt.SOLUTION: An asphalt modifier contains a compound of formula (1).SELECTED DRAWING: None

Description

特許法第３０条第２項適用申請有り 令和３年１１月１日～１０日の食品研究成果展示会（国立研究開発法人農業・食品産業技術総合研究機構主催）における公開 〔刊行物等〕 令和４年２月１８日の新技術説明会（国立研究開発法人科学技術振興機構主催）における公開There is an application for the application of Article 30, Paragraph 2 of the Patent Law Published at the food research results exhibition (sponsored by the National Agriculture and Food Research Organization) from November 1 to 10, 2021 [Publications, etc.] Released at the new technology briefing on February 18, 2020 (hosted by the Japan Science and Technology Agency)

本発明は、アスファルト改質剤及びそれを含む組成物に関し、アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上する方法にも関する。 The present invention relates to asphalt modifiers and compositions containing them, and also to methods for improving the water resistance and/or non-flow properties of asphalt.

道路舗装材としてアスファルトが広く使われている。アスファルトは、高温では粘度が低下して施工性が向上し、施工後は温度が下がると速やかに粘度が増加して固化するため、短時間での施工が可能であることや、耐候性や耐腐食性が高いことから、道路舗装材として適した特徴を有している。一方、アスファルトで舗装した道路においては、夏の温度上昇によってアスファルトの粘度が低下し、塑性変形による轍掘れが生じたり、親水的な表面を有する骨材と疎水的なアスファルトとの接着性が低いことで、骨材からのアスファルトのはく離が生じたりすることがあり、特に交通量の多い道路では舗装の寿命が短くなる原因となっている。これらの問題点を改善するため、アスファルトにポリマー（高分子改質剤）を混合して高温下での非流動性を高めたり、骨材への付着性を向上させたりする研究が行われ、改質アスファルトとして市販されている。高分子改質剤と一緒にオイルゲル化剤をアスファルトに配合することも知られているが（特許文献１）、オイルゲル化剤を単独でアスファルトと混合することはあまり知られていない。非特許文献１には、オイルゲル化剤であるジカルボン酸をアスファルトと混合すると、アスファルトが固体でいる温度範囲が上昇し、室温でのアスファルトの硬さ及び弾性率も向上する旨が記載されているが、他のオイルゲル化剤については記載されていないし、アスファルトの耐水性については何の言及もない。 Asphalt is widely used as a road paving material. The viscosity of asphalt decreases at high temperatures, improving workability. Due to its high corrosiveness, it has characteristics suitable as a road pavement material. On the other hand, on roads paved with asphalt, the viscosity of asphalt decreases due to the rise in temperature in summer, and ruts occur due to plastic deformation, and the adhesiveness between aggregate with a hydrophilic surface and hydrophobic asphalt is low. This can lead to delamination of the asphalt from the aggregate, which shortens the life of the pavement, especially on busy roads. In order to solve these problems, research has been conducted on mixing asphalt with polymers (polymer modifiers) to increase non-flowability at high temperatures and improve adhesion to aggregates. It is marketed as modified asphalt. Blending an oil gelling agent together with a polymer modifier into asphalt is also known (Patent Document 1), but mixing an oil gelling agent alone with asphalt is not well known. Non-Patent Document 1 describes that when a dicarboxylic acid, which is an oil gelling agent, is mixed with asphalt, the temperature range in which the asphalt remains solid increases, and the hardness and elastic modulus of the asphalt at room temperature are also improved. However, other oil gelling agents are not described, and the water resistance of asphalt is not mentioned at all.

また、特許文献２及び３並びに非特許文献２には、１，５－アンヒドログルシトール又はグルコピラノースの誘導体がオイルゲル化剤として有用である旨が記載されているが、アスファルトと配合することについては記載されていない。 In addition, Patent Documents 2 and 3 and Non-Patent Document 2 describe that a derivative of 1,5-anhydroglucitol or glucopyranose is useful as an oil gelling agent. is not described.

特開平１０－８７９９９号公報JP-A-10-87999 特開２０１９－８９７１９号公報JP 2019-89719 A 特願２０２１－００６８５１号Japanese Patent Application No. 2021-006851

Isare, et al., 2009, Langmuir, 25(15), 8400-8403Isare, et al., 2009, Langmuir, 25(15), 8400-8403 Komba S.及びIwaura R., ACS Omega 2021, 6, 32, 20912-20923Komba S. and Iwaura R., ACS Omega 2021, 6, 32, 20912-20923

アスファルトに高分子改質剤を均一に分散させて改質アスファルトを製造するためには、アスファルト及び高分子改質剤を２００℃前後の高温下で４～５時間にわたり撹拌し続ける必要があるが、この工程では、アスファルトや高分子改質剤が熱劣化する、ＣＯ₂が大量に排出されるという問題があり、さらに施工現場でも作業員が高温にさらされるという問題がある。また、アスファルトと水が接触すると、アスファルト中の極性成分の会合体が水と相互作用することによってアスファルトの損傷が起こるため、屋外のアスファルトが雨水にさらされると、骨材とのはく離が生じて道路舗装の損傷原因になり得る。加えて、アスファルト舗装した道路は、温度変化（特に夏期）により轍掘れやクラックが発生しやすくなる。そこで、本発明は、比較低温で操作可能で、アスファルトの耐水性又は非流動性を向上することのできるアスファルト改質剤を提供することを目的としている。 In order to produce modified asphalt by uniformly dispersing the polymer modifier in the asphalt, it is necessary to continue stirring the asphalt and the polymer modifier at a high temperature of around 200°C for 4 to 5 hours. In this process, the asphalt and polymer modifiers are thermally degraded, a large amount of CO ₂ is emitted, and workers are exposed to high temperatures at the construction site. Also, when asphalt and water come into contact with each other, aggregates of polar components in asphalt interact with water, causing asphalt damage. It can cause damage to road pavement. In addition, asphalted roads are prone to rutting and cracking due to temperature changes (especially in summer). Accordingly, an object of the present invention is to provide an asphalt modifier that can be operated at relatively low temperatures and that can improve the water resistance or non-flowability of asphalt.

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定のオイルゲル化剤が、比較的低温で操作可能である上に、アスファルトの耐水性又は非流動性を向上できることを見出し、本発明を完成させた。すなわち、本発明は、以下に示すアスファルト改質剤及びそれを含む組成物並びにアスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上する方法を提供するものである。
〔１〕式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物を含む、アスファルト改質剤。
〔２〕前記化合物が、式（２）又は（３）：

（２）

（３）
（各Ｒの定義は、前記〔１〕に記載のとおり）
で表される、前記〔１〕に記載のアスファルト改質剤。
〔３〕１つ以下のＲが水素である、前記〔１〕又は〔２〕に記載のアスファルト改質剤。
〔４〕Ｒのすべてが同時に、前記直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基又は前記γ－アミノ酪酸に由来するアシル基である、前記〔１〕～〔３〕のいずれか１項に記載のアスファルト改質剤。
〔５〕ｎが１０～１６である、前記〔１〕～〔４〕のいずれか１項に記載のアスファルト改質剤。
〔６〕アスファルトと、式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物とを含む、組成物。
〔７〕前記化合物の含有量が、前記アスファルトの含有量に対して質量比で０．００５～０．５である、前記〔６〕に記載の組成物。
〔８〕高分子改質剤を含まない、前記〔６〕又は〔７〕に記載の組成物。
〔９〕追加のアスファルト改質剤をさらに含む、前記〔６〕又は〔７〕に記載の組成物。
〔１０〕アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上する方法であって、
アスファルトに、式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物を添加する工程を含む、方法。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors found that a specific oil gelling agent can be operated at relatively low temperatures and can improve the water resistance or non-flowability of asphalt. perfected the invention. That is, the present invention provides the following asphalt modifiers, compositions containing the same, and methods for improving the water resistance and/or non-flowability of asphalt.
[1] Formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
An asphalt modifier comprising a compound of
[2] The compound is represented by formula (2) or (3):

(2)

(3)
(The definition of each R is as described in [1] above)
The asphalt modifier according to [1] above, represented by
[3] The asphalt modifier according to [1] or [2] above, wherein one or less Rs are hydrogen.
[4] The asphalt according to any one of [1] to [3], wherein all of R are simultaneously acyl groups derived from the linear saturated fatty acid or acyl groups derived from the γ-aminobutyric acid. Modifier.
[5] The asphalt modifier according to any one of [1] to [4] above, wherein n is 10 to 16.
[6] Asphalt and formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
and a compound of
[7] The composition according to [6] above, wherein the content of the compound is 0.005 to 0.5 by mass relative to the content of the asphalt.
[8] The composition according to [6] or [7], which does not contain a polymer modifier.
[9] The composition according to [6] or [7], further comprising an additional asphalt modifier.
[10] A method for improving the water resistance and / or non-flowability of asphalt,
On asphalt, formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
and adding a compound of

本発明に従えば、前記式（１）の化合物を用いることで、アスファルト組成物の製造を比較的低温で行うことができる上に、アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上することができる。したがって、アスファルトの製造環境を改善したり、アスファルトを使用した建材などの耐久性を向上したりすることが可能となる。 According to the present invention, by using the compound of the formula (1), the asphalt composition can be produced at a relatively low temperature, and the water resistance and / or non-flowability of the asphalt can be improved. can. Therefore, it is possible to improve the environment for manufacturing asphalt and improve the durability of building materials using asphalt.

ガラス容器に入れたアスファルト組成物Ａ～Ｇの写真を示す。上段：倒置前。下段：倒置して室温で一週間放置後。1 shows photographs of asphalt compositions A to G in glass containers. Top row: before inversion. Bottom row: After being inverted and left at room temperature for one week. 倒置して６０℃で３０分間放置後のアスファルト組成物Ａ及びＥ～Ｇの写真を示す。Photographs of asphalt compositions A and E to G after being inverted and left at 60°C for 30 minutes are shown. Ｃ１６ＡＧ単体又はアスファルト組成物Ａ～Ｄのサーモダイアグラムを示す。Thermodiagrams of C16AG alone or asphalt compositions AD are shown. 原子間力顕微鏡法による（ａ）アスファルト組成物Ａ、（ｂ）アスファルト組成物Ｂ、（ｃ）アスファルト組成物Ｃ、及び（ｄ）アスファルト組成物Ｄの観察像を示す。1 shows observation images of (a) asphalt composition A, (b) asphalt composition B, (c) asphalt composition C, and (d) asphalt composition D by atomic force microscopy. ホットプレート上に設置してから４０分後のアスファルト合材モデルの写真を示す。左：対照のアスファルト合材モデル。右：本発明のアスファルト合材モデル。A photograph of the asphalt mixture model 40 minutes after being placed on the hot plate is shown. Left: Control asphalt mixture model. Right: Asphalt mixture model of the present invention. 水浴中に設置してから３０分後のアスファルト合材モデルの写真を示す。左：対照のアスファルト合材モデル。右：本発明のアスファルト合材モデル。A photograph of the asphalt mixture model 30 minutes after being placed in the water bath is shown. Left: Control asphalt mixture model. Right: Asphalt mixture model of the present invention. ガラス容器に入れたアスファルト組成物Ｈ～Ｊの写真を示す。上段：倒置前。下段：倒置して室温で一週間放置後。1 shows photographs of asphalt compositions HJ in glass containers. Top row: before inversion. Bottom row: After being inverted and left at room temperature for one week. 倒置して６０℃で３０分間放置後のアスファルト組成物Ｈ～Ｊの写真を示す。Photographs of asphalt compositions H to J after being inverted and left at 60°C for 30 minutes are shown.

以下、本発明をさらに詳細に説明する。
本明細書に記載の「アスファルト改質剤」とは、アスファルトの物性を向上することができる添加剤のことをいう。前記アスファルト改質剤は、当技術分野で通常使用されるアスファルトを特に制限されることなく対象とすることができ、例えば、前記アスファルトは、天然アスファルト、石油アスファルト、又はこれらの混合アスファルトなどであってもよい。前記天然アスファルトは、例えばギルソナイト、グラハマライト、又はトリニダットレークアスファルトなどであってもよい。前記石油アスファルトは、原油の蒸留により得られる各種針入度グレードのストレートアスファルト、当該ストレートアスファルトを触媒の存在下又は不存在下で空気を吹き込んで製造されたブローンアスファルト若しくはセミブローンアスファルト、又は、アスファルト質を含む留分からプロパン若しくはｎ－ブタンなどの溶剤によりアスファルト質を分離する際に生成する溶剤脱れきアスファルトなどであってもよい。 The present invention will now be described in more detail.
As used herein, the term "asphalt modifier" refers to an additive capable of improving physical properties of asphalt. The asphalt modifier can be any asphalt that is commonly used in the art without particular limitation. may The natural asphalt may be, for example, Gilsonite, Grahamalite, or Trinidad Lakes asphalt. The petroleum asphalt is straight asphalt of various penetration grades obtained by distillation of crude oil, blown asphalt or semi-blown asphalt produced by blowing air into the straight asphalt in the presence or absence of a catalyst, or asphalt It may also be solvent deasphalted asphalt produced when asphalt is separated from a fraction containing asphalt with a solvent such as propane or n-butane.

本発明のアスファルト改質剤は、式（１）：

（１）
の化合物を含むことを特徴としている。式（１）中、Ａは、水素又はＯＲを表しており、前記化合物は、１，５－アンヒドログルシトール若しくはグルコピラノースの誘導体又はその立体異性体である。 The asphalt modifier of the present invention has the formula (1):

(1)
is characterized by containing a compound of In formula (1), A represents hydrogen or OR, and the compound is a derivative of 1,5-anhydroglucitol or glucopyranose, or a stereoisomer thereof.

各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２又は１２～１８の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２又は１２～１８の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２又は１２～１８の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸（ＧＡＢＡ）誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８又は１０～１６であり、Ｒの少なくとも１つは前記ＧＡＢＡ誘導体に由来するアシル基である。 Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 or 12 to 18 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms or 12 to 18 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms or 12 to 18 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18 or 10 to 16, and at least one of R is an acyl group derived from the GABA derivative. be.

前記式（１）の化合物は、当技術分野で通常用いられる手段を特に制限されることなく使用して、適宜合成することができる。例えば、前記式（１）の化合物は、特許文献２及び非特許文献２（さらに要すれば特許文献３）に記載の合成手順を参考にして、適宜合成することができる。 The compound of the above formula (1) can be appropriately synthesized using means commonly used in the art without particular limitation. For example, the compound of formula (1) can be synthesized as appropriate with reference to the synthesis procedures described in Patent Document 2 and Non-Patent Document 2 (and Patent Document 3 if necessary).

前記式（１）の化合物は、従来から利用されている高分子改質剤よりも融点が低いため、高分子改質剤を使用するときと比較して低温で使用することができる。また、特定の理論に拘束されるものではないが、前記式（１）の化合物は、アスファルトの中に均一に分散し、かつ当該化合物同士で繊維状又は層状に連なることができるため、当該アスファルト中で当該繊維のネットワーク構造を形成し、当該アスファルトの耐水性又は非流動性を向上することができると考えられる。 Since the compound of formula (1) has a lower melting point than conventionally used polymer modifiers, it can be used at a lower temperature than when polymer modifiers are used. In addition, although not bound by any particular theory, the compound of formula (1) can be uniformly dispersed in asphalt, and the compounds can be connected to each other in a fibrous or layered manner, so that the asphalt It is thought that the network structure of the fibers can be formed in the asphalt to improve the water resistance or non-flowability of the asphalt.

ある態様では、前記化合物は、式（２）又は（３）：

（２）

（３）
で表される、１，５－アンヒドロ－Ｄ－グルシトール（１，５－ＡＧ）若しくはＤ－グルコピラノース（Ｇｌｃ）の誘導体又はその立体異性体である。 In some embodiments, the compound has formula (2) or (3):

(2)

(3)
is a derivative of 1,5-anhydro-D-glucitol (1,5-AG) or D-glucopyranose (Glc) or a stereoisomer thereof.

ある態様では、前記化合物において、１つ以下のＲが水素である。好ましくは、Ｒは水素ではなく、すなわち、各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、前記ＧＡＢＡ誘導体に由来するアシル基からなる群から選択されるが、Ｒの少なくとも１つは前記ＧＡＢＡ誘導体に由来するアシル基である。特定の態様では、Ｒのすべてが同時に、前記直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基又は前記ＧＡＢＡ誘導体に由来するアシル基である。Ｒとしての水素が少ない化合物は、疎水性が高くなるとともに、結晶化しやすくなるため、結晶化してろ過するだけで目的の化合物を容易に単離することができ、精製負荷が軽くなる。 In some embodiments, no more than one R in the compound is hydrogen. Preferably, R is not hydrogen, i.e., each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or each independently 22 straight-chain alkyl groups, acyl groups derived from straight-chain saturated fatty acids having 10 to 22 carbon atoms, and acyl groups derived from the GABA derivative, wherein at least one of R is the GABA It is an acyl group derived from a derivative. In a particular embodiment, all of R are simultaneously acyl groups derived from said linear saturated fatty acid or acyl groups derived from said GABA derivative. Compounds with less hydrogen as R have higher hydrophobicity and are easier to crystallize, so the target compound can be easily isolated simply by crystallization and filtration, and the purification load is reduced.

本発明のアスファルト改質剤は、本発明の目的を損なわない限り、アスファルトに配合される周知の原料をさらに含んでもよい。例えば、前記アスファルト改質剤は、高分子改質剤などの追加のアスファルト改質剤をさらに含んでもよい。前記高分子改質剤は、特に制限されないが、例えば、天然ゴム（ＮＲ）、スチレン－ブタジエンランダム共重合体（ＳＢＲ）、ポリクロロプレン（ＣＲ）、ポリブタジエン（ＢＲ）、アクリロニトリルブタジエン共重合物（ＮＢＲ）、エチレンプロピレン共重合体（ＥＰＤＭ）、ポリエチレン（ＰＥ）、ポリプロピレン（ＰＰ）、エチレン－酢酸ビニル共重合体（ＥＶＡ）、エチレン－エチルアクリレート共重合体（ＥＥＡ）、スチレン－ブタジエンブロック共重合体（ＳＢＳ）、及び／又は、スチレン－イソプレンブロック共重合体（ＳＩＳ）などであってもよい。 The asphalt modifier of the present invention may further contain well-known raw materials that are blended with asphalt as long as the objects of the present invention are not impaired. For example, the asphalt modifier may further comprise additional asphalt modifiers such as polymeric modifiers. The polymer modifier is not particularly limited, but for example, natural rubber (NR), styrene-butadiene random copolymer (SBR), polychloroprene (CR), polybutadiene (BR), acrylonitrile-butadiene copolymer (NBR ), ethylene propylene copolymer (EPDM), polyethylene (PE), polypropylene (PP), ethylene-vinyl acetate copolymer (EVA), ethylene-ethyl acrylate copolymer (EEA), styrene-butadiene block copolymer (SBS) and/or styrene-isoprene block copolymer (SIS).

別の態様では、本発明は、アスファルトと前記式（１）の化合物とを含む組成物（アスファルト組成物）にも関している。前記式（１）の化合物の含有量は、特に制限されないが、例えば、前記アスファルトの含有量に対して質量比で約０．００５～約０．５であってもよく、好ましくは約０．０３～約０．３である。本発明の組成物は、アスファルトと前記式（１）の化合物とを、例えば約７０℃～約１７０℃、好ましくは約８０℃～約１６０℃で混合することで調製することができる。 In another aspect, the invention also relates to a composition (asphalt composition) comprising asphalt and a compound of formula (1) above. The content of the compound of formula (1) is not particularly limited, but may be, for example, about 0.005 to about 0.5, preferably about 0.005 to about 0.5 in mass ratio to the content of the asphalt. 03 to about 0.3. The composition of the present invention can be prepared by mixing the asphalt and the compound of formula (1) at, for example, about 70°C to about 170°C, preferably about 80°C to about 160°C.

本発明のアスファルト組成物は、固化した後に水と接しても表面構造が変化しにくく、耐水性が高い。また、前記アスファルト組成物は、高温環境下でも高い粘性を維持し流動しにくいため、骨材と混合したときに当該骨材と分離しにくい。このため、前記アスファルト組成物は、高分子改質剤などの追加のアスファルト改質剤を含む必要はない。なお、前記アスファルト組成物が、高分子改質剤などの追加のアスファルト改質剤をさらに含むこと自体は妨げられない。 The asphalt composition of the present invention does not easily change its surface structure even when in contact with water after solidification, and has high water resistance. In addition, since the asphalt composition maintains a high viscosity even in a high-temperature environment and does not flow easily, it is difficult to separate from the aggregate when mixed with the aggregate. As such, the asphalt composition need not contain additional asphalt modifiers, such as polymeric modifiers. It should be noted that the asphalt composition does not preclude further comprising an additional asphalt modifier, such as a polymeric modifier.

本発明のアスファルト組成物は、本発明の目的を損なわない限り、アスファルト組成物に配合される周知の原料をさらに含んでもよい。例えば、前記アスファルト組成物は、砕石及び砂などの骨材、並びに／又は、石粉などのフィラーをさらに含んでもよく、いわゆるアスファルト混合物（アスファルト合材）の態様であってもよい。環境負荷の低減のために、前記骨材は、アスファルト再生骨材であってもよい。 The asphalt composition of the present invention may further contain known raw materials that are blended into the asphalt composition as long as they do not impair the purpose of the present invention. For example, the asphalt composition may further include aggregates such as crushed stone and sand and/or fillers such as stone powder, and may be in the form of a so-called asphalt mixture (asphalt mixture). In order to reduce the environmental load, the aggregate may be recycled asphalt aggregate.

また別の態様では、本発明は、アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上する方法にも関しており、当該方法は、前記アスファルトに、前記式（１）の化合物を添加する工程を含む。前記式（１）の化合物の添加量は、特に制限されないが、例えば、前記アスファルトの使用量に対して質量比で約０．００５～約０．５であってもよく、好ましくは約０．０３～約０．３である。前記添加工程の温度は、特に制限されないが、例えば約７０℃～約１７０℃であってもよく、好ましくは約８０℃～約１６０℃である。 In another aspect, the present invention also relates to a method for improving the water resistance and/or non-flowability of asphalt, the method comprising adding to the asphalt a compound of formula (1). include. The amount of the compound of formula (1) to be added is not particularly limited, but may be, for example, about 0.005 to about 0.5, preferably about 0.005 to about 0.5, based on the amount of the asphalt used. 03 to about 0.3. The temperature of the addition step is not particularly limited, but may be, for example, about 70°C to about 170°C, preferably about 80°C to about 160°C.

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明の範囲はこれら実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to Examples, but the scope of the present invention is not limited to these Examples.

１．アスファルト組成物の作製及びその耐水性試験（１）
ガラス容器中でストレートアスファルト６０／８０（ＳｔＡｓ）及び１，５－アンヒドロ－Ｄ－グルシトール－２，３，４，６－テトラパルミテート（Ｃ１６ＡＧ）を、以下の表１に記載の質量比で混合した。

1. Preparation of asphalt composition and its water resistance test (1)
Straight asphalt 60/80 (StAs) and 1,5-anhydro-D-glucitol-2,3,4,6-tetrapalmitate (C16AG) are mixed in a glass container at the mass ratio shown in Table 1 below. bottom.

各ガラス容器を窒素気流下で１３０℃のオーブン中に３０分間静置した。スパチュラで３０秒間よくかき混ぜてアスファルト組成物Ａ～Ｄを作製し、各組成物をガラス板の上に約０．１ｇずつ載せて２４時間室温で放置して固化させた。 Each glass container was placed in an oven at 130° C. for 30 minutes under a stream of nitrogen. Stir well with a spatula for 30 seconds to prepare asphalt compositions A to D. About 0.1 g of each composition was placed on a glass plate and allowed to stand at room temperature for 24 hours to solidify.

固化したアスファルト組成物の外観を観察すると、組成物ＡはＳｔＡｓ特有の光沢を有しており、組成物Ｂでも光沢が見られたが、組成物Ｃ及び組成物Ｄでは光沢が消失していた。すなわち、組成物Ｂ～Ｄでは、ＳｔＡｓへのＣ１６ＡＧの添加量が多くなるほど光沢が消失し、かつ全体として均一でむらのない外観になったことから、Ｃ１６ＡＧがＳｔＡｓと均一に混合されたものと判断した。 Observation of the appearance of the solidified asphalt composition revealed that composition A had a gloss peculiar to StAs, and composition B also exhibited gloss, but composition C and composition D lost their gloss. . That is, in Compositions B to D, as the amount of C16AG added to StAs increased, the gloss disappeared, and the appearance as a whole became uniform and uneven. Therefore, C16AG was uniformly mixed with StAs. It was judged.

また、上記固化したアスファルト組成物の上に１０μＬの水滴を載せて１時間室温で放置し、水滴が乾いた後のサンプル表面を観察したところ、組成物Ａでは水滴のあとがクレーターのように残っていたが、Ｃ１６ＡＧの添加量が多くなるとクレーターの深さが徐々に浅くなり（組成物Ｂ及び組成物Ｃ）、組成物Ｄではクレーターがまったく生じなかった。したがって、ＳｔＡｓのみからなるアスファルト組成物は、水と接すると表面構造が変化してしまうが、この表面構造の変化はＣ１６ＡＧの添加によって小さくなり、アスファルト組成物の表面の耐水性が向上したと考えられる。 In addition, 10 μL of water droplets were placed on the solidified asphalt composition and allowed to stand at room temperature for 1 hour, and the sample surface after the water droplets dried was observed. However, as the amount of C16AG added increased, the crater depth gradually decreased (composition B and composition C), and composition D did not generate any craters. Therefore, the surface structure of an asphalt composition consisting only of StAs changes when it comes into contact with water, but this change in surface structure is reduced by the addition of C16AG, and the water resistance of the surface of the asphalt composition is considered to be improved. be done.

２．アスファルト組成物の作製及びその耐水性試験（２）
Ｃ１６ＡＧに代えて１，５－アンヒドロ－２，３，４，６－テトラ－Ｏ－｛４－［（１－オキソテトラデシル）アミノ］ブタノイル｝－Ｄ－グルシトール（Ｃ１４ＧＡＢＡ－ＡＧ）を以下の表２に記載の質量比で使用し、オーブンの温度を１５０℃にした以外は上記項目１と同様にして、Ｃ１４ＧＡＢＡ－ＡＧを含むアスファルト組成物Ｅ～Ｇを作製し、ガラス板の上で固化させた。

2. Preparation of asphalt composition and its water resistance test (2)
1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-{4-[(1-oxotetradecyl)amino]butanoyl}-D-glucitol (C14GABA-AG) is substituted for C16AG in the table below. Asphalt compositions E to G containing C14GABA-AG were prepared and solidified on a glass plate in the same manner as in item 1 above, except that the mass ratio described in 2 was used and the oven temperature was set to 150 ° C. rice field.

固化したアスファルト組成物の外観を観察すると、ＳｔＡｓへのＣ１４ＧＡＢＡ－ＡＧの添加量が多くなるほど光沢が消失し、かつ全体として均一でむらのない外観になったことから、Ｃ１４ＧＡＢＡ－ＡＧがＳｔＡｓと均一に混合されたものと判断した。 Observing the appearance of the solidified asphalt composition, the gloss disappeared as the amount of C14GABA-AG added to StAs increased, and the appearance became uniform and uneven as a whole. It was determined that it was mixed with

また、上記項目１と同様にして耐水性試験を行ったところ、Ｃ１４ＧＡＢＡ－ＡＧの添加量が増えるに従って、水滴によって生じるクレーターが小さくなり、特に組成物Ｆ及び組成物Ｇではクレーターが生じなかった。したがって、Ｃ１４ＧＡＢＡ－ＡＧによりアスファルト組成物の表面の耐水性が向上したと考えられる。 In addition, when the water resistance test was conducted in the same manner as in item 1 above, as the amount of C14GABA-AG added increased, the crater caused by water droplets became smaller. Therefore, it is considered that C14GABA-AG improved the water resistance of the surface of the asphalt composition.

３．他のオイルゲル化剤を含むアスファルト組成物の作製及び耐水性試験
Ｃ１６ＡＧに代えて種々のオイルゲル化剤（パルミチン酸デキストリン（レオパールＫＬ２）、アミノ酸系オイルゲル化剤ＧＰ１、１２－ヒドロキシステアリン酸、１，１２－ドデカンジカルボン酸、又は１，３：２，４－ジ－（３，４－ジメチルベンジリデン）－Ｄ－ソルビトール）をＳｔＡｓの質量に対して１０質量％使用した以外は上記項目１と同様にして、アスファルト組成物を作製しようとしたが、１２－ヒドロキシステアリン酸以外のオイルゲル化剤は、１３０℃の条件ではＳｔＡｓに溶解しなかった。 3. Preparation of asphalt composition containing other oil gelling agents and water resistance test Instead of C16AG, various oil gelling agents (dextrin palmitate (Leopard KL2), amino acid-based oil gelling agent GP1, 12-hydroxystearic acid, 1,12 -dodecanedicarboxylic acid, or 1,3:2,4-di-(3,4-dimethylbenzylidene)-D-sorbitol) in the same manner as in item 1 above, except that 10% by mass relative to the mass of StAs was used. , attempted to prepare an asphalt composition, but oil gelling agents other than 12-hydroxystearic acid did not dissolve in StAs at 130°C.

種々のオイルゲル化剤を含むアスファルト組成物をガラス板の上で固化させて外観を観察すると、１２－ヒドロキシステアリン酸を含む組成物は光沢がなく、全体として均一でむらのない外観だったが、その他のオイル化ゲル化剤を含む組成物においては、ＳｔＡｓ中に当該オイルゲル化剤が粒の状態で残ったまま混ざっている様子が観察され、アスファルト特有の光沢も維持されていた。 When asphalt compositions containing various oil gelling agents were solidified on a glass plate and the appearance was observed, the composition containing 12-hydroxystearic acid was dull and had a uniform and uniform appearance as a whole. In compositions containing other oil gelling agents, it was observed that the oil gelling agents remained in the form of grains and were mixed with StAs, and the luster peculiar to asphalt was maintained.

また、上記項目１と同様にして耐水性試験を行ったところ、ここで試験したすべてのアスファルト組成物でクレーターが形成されており、水によるアスファルト組成物の表面構造の変化は、この試験で使用したオイルゲル化剤によっては防ぐことができなかった。したがって、アスファルト組成物の耐水性向上作用は、本発明が規定する化合物に特有の効果であることが理解できる。 In addition, when a water resistance test was conducted in the same manner as in item 1 above, craters were formed in all the asphalt compositions tested here, and the change in the surface structure of the asphalt composition due to water was used in this test. It could not be prevented by the oil gelling agent used. Therefore, it can be understood that the effect of improving the water resistance of the asphalt composition is a unique effect of the compound defined by the present invention.

４．アスファルト組成物の非流動性試験（１）
上記項目１及び項目２に記載の手順に従って、ガラス容器中にアスファルト組成物Ａ～Ｇを作製した。各組成物が固化した後にガラス容器を上下逆さまにして室温で一週間放置した。すると、組成物Ａは、ガラス容器の底から壁を伝って垂れてしまっていたが、組成物Ｂ～Ｇは、ガラス容器の底で固まったままだった（図１）。また、容器の底で固化したアスファルト組成物Ａ及びＥ～Ｇを含むガラス容器を上下逆さまにして６０℃で放置すると、組成物Ａは、３０分後には壁を伝って垂れてしまっていたが、組成物Ｂ～Ｇは、ガラス容器の底で固まったままだった（図２）。したがって、Ｃ１６ＡＧ又はＣ１４ＧＡＢＡ－ＡＧにより、アスファルト組成物の非流動性が向上したと考えられる。 4. Non-fluidity test of asphalt composition (1)
Asphalt compositions AG were prepared in glass containers according to the procedures described in items 1 and 2 above. After each composition solidified, the glass container was turned upside down and left at room temperature for one week. Composition A was dripping down the wall from the bottom of the glass container, while compositions B to G remained solid at the bottom of the glass container (Fig. 1). In addition, when the glass container containing the asphalt compositions A and E to G solidified at the bottom of the container was turned upside down and left at 60 ° C., the composition A dripped along the wall after 30 minutes. , Compositions BG remained caked at the bottom of the glass container (FIG. 2). Therefore, it is considered that C16AG or C14GABA-AG improved the non-flowability of the asphalt composition.

５．アスファルト組成物の示差走査熱量測定
Ｃ１６ＡＧ単体又はアスファルト組成物Ａ～Ｄについて、示差走査熱量測定（ＤＳＣ）を行った。測定はＮＥＴＺＳＣＨ社製ＤＳＣ３５００ Ｓｉｒｉｕｓを用いて、窒素気流下、－５０℃から１２０℃まで、昇温速度５．０℃／分で行った。結果を図３に示す。 5. Differential Scanning Calorimetry of Asphalt Composition Differential scanning calorimetry (DSC) was performed on C16AG alone or asphalt compositions AD. The measurement was performed using a DSC3500 Sirius manufactured by NETZSCH under a nitrogen stream from -50°C to 120°C at a heating rate of 5.0°C/min. The results are shown in FIG.

Ｃ１６ＡＧ単独成分のサーモダイアグラムでは、Ｃ１６ＡＧの融解温度に相当する７６℃に吸熱ピークが観察された。組成物Ａでは、１０℃から４０℃の間でＤＳＣが階段状に変化しており、これはアスファルトのガラス転移によるものであると考えられた。組成物Ｂ～Ｄでは、アスファルトのガラス転移に起因するＤＳＣの変化に加えて、Ｃ１６ＡＧの融解に起因すると考えられる吸熱ピークが観察された。具体的には、組成物Ｂ及びＣでは５４℃に吸熱ピークが観察され、組成物Ｄでは５７℃に吸熱ピークが観察された。アスファルトと混合したＣ１６ＡＧの融解温度がＣ１６ＡＧ単独の温度と異なっていることから、Ｃ１６ＡＧは組成物Ｂ～Ｄ中でアスファルトと相互作用していると考えられる。 An endothermic peak was observed at 76° C. corresponding to the melting temperature of C16AG in the thermodiagram of C16AG alone. For composition A, the DSC changed stepwise between 10°C and 40°C, which was attributed to the glass transition of the asphalt. In addition to DSC changes due to the glass transition of the asphalt, an endothermic peak was observed for compositions BD, which was attributed to the melting of C16AG. Specifically, compositions B and C exhibited an endothermic peak at 54°C, and composition D exhibited an endothermic peak at 57°C. It is believed that C16AG interacts with asphalt in compositions BD, as the melting temperature of C16AG mixed with asphalt is different than the temperature of C16AG alone.

６．原子間力顕微鏡による構造観察
アスファルト組成物Ａ～Ｄの微細構造を原子間力顕微鏡法により観察した。原子間力顕微鏡としては、オックスフォードインスツルメンツ社製ＭＦＰ－３Ｄ－ＢＩＯを用い、カンチレバーとしては、オリンパス社製ＯＭＣＬ－２４０ＴＳを用いた。結果を図４に示す。 6. Structural Observation by Atomic Force Microscopy The fine structures of the asphalt compositions A to D were observed by atomic force microscopy. MFP-3D-BIO manufactured by Oxford Instruments was used as an atomic force microscope, and OMCL-240TS manufactured by Olympus was used as a cantilever. The results are shown in FIG.

組成物Ａでは、アスファルト特有のビー構造が観察され、アスファルトの典型的な構造が示された（図４ａ）。組成物Ｂ～Ｄでは、繊維状又は層状のＣ１６ＡＧの構造体が観察されており（図４ｂ～ｄ）、組成物Ａとは異なる構造が形成されていた。 For composition A, an asphalt-specific bee structure was observed, indicating a typical structure for asphalt (Fig. 4a). Fibrous or layered structures of C16AG were observed in compositions B to D (FIGS. 4b to 4d), and a structure different from that of composition A was formed.

７．アスファルト合材モデルによる試験
ガラス容器中でＳｔＡｓと、ＳｔＡｓの質量に対して１０質量％のＣ１６ＡＧとを混合した。この混合物が約５ｇ入ったガラス容器にガラス玉（直径約１５ｍｍ）を４個入れて、窒素気流下で１３０℃のオーブン中に３０分間静置した。スパチュラでよくかき混ぜ、Ｃ１６ＡＧ含有アスファルト組成物をガラス玉の表面全体によく付着させた。そして、ガラス玉を容器から取り出してすぐに４個のガラス玉を三角錐の形に組み立てて、２４時間以上室温で放置して接着させ、本発明のアスファルト合材モデルを作製した。比較として、Ｃ１６ＡＧを含まないアスファルト組成物（ＳｔＡｓのみ）で同様のガラス玉を調製し、三角錐の形に組み立てて接着させ、対照のアスファルト合材モデルを作製した。 7. Test with Asphalt Mix Model StAs and 10% by weight of C16AG with respect to the weight of StAs were mixed in a glass container. Four glass beads (about 15 mm in diameter) were placed in a glass container containing about 5 g of this mixture, and the mixture was allowed to stand in an oven at 130°C for 30 minutes under a nitrogen stream. The mixture was thoroughly stirred with a spatula to allow the C16AG-containing asphalt composition to adhere well to the entire surface of the glass marble. As soon as the glass balls were taken out from the container, four glass balls were assembled into a triangular pyramid shape and allowed to stand at room temperature for 24 hours or longer to adhere to each other, thereby producing an asphalt mixture model of the present invention. As a comparison, similar marbles were prepared with an asphalt composition without C16AG (StAs only), assembled into a triangular pyramid shape and glued together to create a control asphalt mix model.

各アスファルト合材モデルを、６０℃に設定したホットプレート上に設置し、その変化を観察した。対照のアスファルト合材モデルでは、ホットプレート上に設置してから２０分経つと徐々にガラス玉が動き始め、４０分後には三角錐の形が崩壊した（図５左）。本発明のアスファルト合材モデルでは、ホットプレート上に設置してから４０分経過した後でもガラス玉が流動することはなく、三角錐の構造を維持したままであった（図５右）。したがって、Ｃ１６ＡＧを配合するとアスファルト組成物の非流動性が向上することが、アスファルト合材モデルによっても確認された。 Each asphalt mixture model was placed on a hot plate set at 60° C., and changes were observed. In the control asphalt mixture model, the glass beads began to move gradually 20 minutes after being placed on the hot plate, and the triangular pyramid shape collapsed after 40 minutes (Fig. 5, left). In the asphalt mixture model of the present invention, the glass beads did not flow even 40 minutes after being placed on the hot plate, and the triangular pyramid structure was maintained (Fig. 5, right). Therefore, it was also confirmed by the asphalt mixture model that the non-fluidity of the asphalt composition was improved by blending C16AG.

また、各アスファルト合材モデルを６０℃に設定した水浴中に設置し、その変化を観察した。対照のアスファルト合材モデルでは、水浴中に設置してから１５分経つと徐々にＳｔＡｓがガラス玉からはく離し始め、３０分後にはガラス玉表面の約７割程度が露出した（図６左）。本発明のアスファルト合材モデルでは、ＳｔＡｓがガラス玉から多少はく離したものの、水浴中に設置してから３０分後に露出したガラス玉表面は約２割程度であり（図６右）、対照のアスファルト合材モデルとの違いは顕著だった。したがって、Ｃ１６ＡＧを配合するとアスファルト組成物の耐水性が向上することが、アスファルト合材モデルによっても確認された。 In addition, each asphalt mixture model was placed in a water bath set at 60°C, and the change was observed. In the control asphalt mixture model, 15 minutes after placing it in the water bath, StAs began to gradually peel off from the glass beads, and after 30 minutes, about 70% of the surface of the glass beads was exposed (Fig. 6, left). . In the asphalt mixture model of the present invention, although StAs was somewhat detached from the glass beads, about 20% of the surface of the glass beads was exposed 30 minutes after being placed in the water bath (Fig. 6, right). The difference with the composite model was remarkable. Therefore, it was also confirmed by the asphalt mixture model that the water resistance of the asphalt composition was improved by blending C16AG.

８．アスファルト組成物の作製及びその耐水性試験（３）
Ｃ１６ＡＧに代えて１，５－アンヒドロ－２，３，４，６－テトラステアレート（Ｃ１８ＡＧ）を以下の表３に記載の質量比で使用した以外は上記項目１と同様にして、Ｃ１８ＡＧを含むアスファルト組成物Ｈ～Ｊを作製し、ガラス板の上で固化させた。

8. Preparation of asphalt composition and its water resistance test (3)
1,5-anhydro-2,3,4,6-tetrastearate (C18AG) was used instead of C16AG in the mass ratio shown in Table 3 below, in the same manner as in item 1 above, containing C18AG Asphalt compositions HJ were prepared and solidified on a glass plate.

固化したアスファルト組成物の外観を観察すると、ＳｔＡｓへのＣ１８ＡＧの添加量が多くなるほど光沢が消失し、かつ全体として均一でむらのない外観になったことから、Ｃ１８ＡＧがＳｔＡｓと均一に混合されたものと判断した。 Observation of the appearance of the solidified asphalt composition showed that as the amount of C18AG added to StAs increased, the gloss disappeared and the overall appearance became uniform and even, indicating that C18AG was uniformly mixed with StAs. I judged it.

また、上記項目１と同様にして耐水性試験を行ったところ、Ｃ１８ＡＧの添加量が増えるに従って、水滴によって生じるクレーターが小さくなり、特に組成物Ｊではクレーターが生じなかった。したがって、Ｃ１８ＡＧによりアスファルト組成物の表面の耐水性が向上したと考えられる。 Further, a water resistance test was conducted in the same manner as in item 1 above. Therefore, it is considered that C18AG improved the water resistance of the surface of the asphalt composition.

９．アスファルト組成物の非流動性試験（２）
上記項目８に記載の手順に従って、ガラス容器中にアスファルト組成物Ｈ～Ｊを作製した。各組成物が固化した後にガラス容器を上下逆さまにして室温で一週間放置したが、組成物Ｈ～Ｊは、ガラス容器の底で固まったままだった（図７）。また、容器の底で固化したアスファルト組成物Ｈ～Ｊを含むガラス容器を上下逆さまにして６０℃で放置しても、これらの組成物Ｈ～Ｊは、ガラス容器の底で固まったままだった（図８）。Ｃ１８ＡＧを添加しないアスファルト組成物は、たとえガラス容器の底で固まっても、逆さまにすると壁を伝って垂れてしまうので（上記項目４の組成物Ａについての試験結果参照）、Ｃ１８ＡＧにより、アスファルト組成物の非流動性が向上したと考えられる。 9. Non-fluidity test of asphalt composition (2)
Asphalt compositions HJ were prepared in glass containers according to the procedure described in item 8 above. After each composition solidified, the glass container was turned upside down and left at room temperature for a week, but compositions HJ remained solidified at the bottom of the glass container (Figure 7). In addition, even when the glass container containing the asphalt compositions H to J solidified at the bottom of the container was turned upside down and left at 60°C, these compositions H to J remained solidified at the bottom of the glass container. (Fig. 8). Even if an asphalt composition without C18AG is solidified at the bottom of a glass container, it will drip down the wall when turned upside down (see test results for composition A in item 4 above). It is considered that the non-fluidity of the product has improved.

以上より、本明細書に記載の式（１）の化合物を用いることで、アスファルト組成物の製造を比較的低温で行うことができる上に、アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上できることが分かった。したがって、アスファルトの製造環境を改善したり、アスファルトを使用した建材などの耐久性を向上したりすることが可能となる。 As described above, by using the compound of formula (1) described herein, the asphalt composition can be produced at a relatively low temperature, and the water resistance and / or non-flowability of the asphalt can be improved. I found out. Therefore, it is possible to improve the environment for manufacturing asphalt and improve the durability of building materials using asphalt.

Claims (10)

式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物を含む、アスファルト改質剤。 Formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
An asphalt modifier comprising a compound of 前記化合物が、式（２）又は（３）：

（２）

（３）
（各Ｒの定義は、請求項１に記載のとおり）
で表される、請求項１に記載のアスファルト改質剤。 The compound is represented by formula (2) or (3):

(2)

(3)
(The definition of each R is as described in claim 1)
The asphalt modifier according to claim 1, represented by １つ以下のＲが水素である、請求項１又は２に記載のアスファルト改質剤。 3. The asphalt modifier of claim 1 or 2, wherein no more than one R is hydrogen. Ｒのすべてが同時に、前記直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基又は前記γ－アミノ酪酸に由来するアシル基である、請求項１又は２に記載のアスファルト改質剤。 3. The asphalt modifier according to claim 1 or 2, wherein all of R are at the same time an acyl group derived from the linear saturated fatty acid or an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid. ｎが１０～１６である、請求項１又は２に記載のアスファルト改質剤。 The asphalt modifier according to claim 1 or 2, wherein n is 10-16. アスファルトと、式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物とを含む、組成物。 Asphalt and formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
and a compound of 前記化合物の含有量が、前記アスファルトの含有量に対して質量比で０．００５～０．５である、請求項６に記載の組成物。 The composition according to claim 6, wherein the content of said compound is in a mass ratio of 0.005 to 0.5 with respect to the content of said asphalt. 高分子改質剤を含まない、請求項６又は７に記載の組成物。 8. A composition according to claim 6 or 7, which is free of polymeric modifiers. 追加のアスファルト改質剤をさらに含む、請求項６又は７に記載の組成物。 8. A composition according to claim 6 or 7, further comprising an additional asphalt modifier. アスファルトの耐水性及び／又は非流動性を向上する方法であって、
アスファルトに、式（１）：

（１）
（Ａは、水素又はＯＲを表し、
各Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基であるか、又は、
各Ｒは、それぞれ独立して、水素、炭素数１０～２２の直鎖アルキル基、炭素数１０～２２の直鎖飽和脂肪酸に由来するアシル基、及び、以下の式：

で示されるγ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基からなる群から選択され、ｎは８～１８であり、Ｒの少なくとも１つは前記γ－アミノ酪酸誘導体に由来するアシル基である）
の化合物を添加する工程を含む、方法。 A method for improving the water resistance and / or non-flowability of asphalt,
On asphalt, formula (1):

(1)
(A represents hydrogen or OR,
Each R is independently an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, or
Each R is independently hydrogen, a linear alkyl group having 10 to 22 carbon atoms, an acyl group derived from a linear saturated fatty acid having 10 to 22 carbon atoms, and the following formula:

wherein n is 8 to 18, and at least one of R is an acyl group derived from the γ-aminobutyric acid derivative)
and adding a compound of

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