JP2022549554A - Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物ならびにその施用 - Google Patents

Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物ならびにその施用 Download PDF

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Abstract

本発明は、農薬の技術分野に属し、特に、Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物およびその施用に関する。この組成物は、除草有効量の有効成分Ａおよび有効成分Ｂを含んでなり、有効成分Ａは、式Ｉによって表されるＲ－ピリジルオキシカルボン酸およびその塩、エステル誘導体から選択される１種類以上の化合物であり、TIFF2022549554000311.tif29141式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルを表し；Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはハロＣ１－Ｃ６アルキル；Ｑは、Ｃ１－Ｃ６アルキルなどを表し；Ｙは、アミノなどを表し；有効成分Ｂは、以下の１以上の化合物またはその酸もしくは塩もしくはエステル誘導体：ＡＬＳ阻害剤、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、ＰＳＩＩ阻害剤、ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＤＳ阻害剤、ＤＯＸＰ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、合成ホルモン、ＥＰＳＰＳ阻害剤、ＧＳ阻害剤、ＰＳＩ阻害剤から選択される。この組成物は、様々な雑草を有効に防除することができ、以下の利点を有する：広域の雑草防除を示す、低用量で使用される、および相乗作用をもたらし、抵抗性雑草を除去する。

Description

本発明は、農薬の技術分野に属し、特に、Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物ならびにその施用に関する。
雑草の化学的防除は、農地の雑草を防除するために最も経済的で有効な手段であるが、単一の化学除草剤または単一機序を有する化学除草剤を高用量で長期間継続的に使用すると、雑草の薬剤抵抗性および耐性の発現に関連した問題が起こるおそれがある。除草化合物の十分な複合体形成または製剤化により以下の利点を達成することができる：広域の雑草防除を示す、雑草防除効果を改善する、ならび雑草の薬剤抵抗性および耐性の発生および発達を遅延させる、それゆえ、上記問題を解決するための最も有利な手段の１つである。よって、高い安全性および広い雑草防除域を有し、相乗作用をもたらすことができ、抵抗性雑草を除去することができる除草組成物の生産が望まれる。
従来技術における上記の既存の問題を解決するために、本発明は、Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物ならびにその施用を提供する。この組成物は、イネ科雑草または広葉雑草などの雑草を有効に防除することができ、以下の利点を有する：広域の雑草防除を示す、低用量で使用される、および相乗作用をもたらし、抵抗性雑草を除去する。
発明の具体的説明
除草有効量の有効成分Ａおよび有効成分Ｂを含んでなる、Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物であって、有効成分Ａは、式Ｉ：
Figure 2022549554000002
 （式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルを表し；
Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはハロＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
Ｑは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニル、ベンジル、ナフチル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジルもしくはピリミジニルを表し；
Ｙは、アミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノ；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルカルボニルアミノ、ベンジルアミノまたはフリルメチレンアミノを表し；
塩は、金属塩、アンモニウム塩ＮＨ４ ＋、第一級アミンＲ”ＮＨ２塩、第二級アミン（Ｒ”）２ＮＨ塩、第三級アミン（Ｒ”）３Ｎ塩、第四級アミン塩（Ｒ”）４Ｎ＋、ポリアミン塩、モルホリン塩、Ｎ－メチルモルホリン塩、ピペリジン塩、ピリジン塩、アミノプロピルモルホリン塩、ＪｅｆｆアミンＤ－２３０塩、２，４，６－トリ（ジメチルアミノメチル）フェノールと水酸化ナトリウムの塩、Ｃ１－Ｃ１６アルキルスルホニウム塩（好ましくは、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニウム塩）、Ｃ１－Ｃ１６アルキルスルホキソニウム塩（好ましくは、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホキソニウム塩）、Ｃ１－Ｃ１６アルキルホスホニウム塩（好ましくは、Ｃ１－Ｃ６アルキルホスホニウム塩）またはＣ１－Ｃ１６アルカノールホスホニウム塩（好ましくは、Ｃ１－Ｃ６アルカノールホスホニウム塩）であり；
ここで、Ｒ”は、それぞれ独立にＣ１－Ｃ１６アルキル、Ｃ２－Ｃ１２アルケニル（好ましくは、Ｃ２－Ｃ６アルケニル）、Ｃ２－Ｃ１２アルキニル（好ましくは、Ｃ２－Ｃ６アルキニル）、Ｃ３－Ｃ１２シクロアルキル；または以下の群：ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルコキシのうち１以上で置換されたＣ１－Ｃ１６アルキル（好ましくは、Ｃ１－Ｃ６アルキル）；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキルで置換されたフェニルもしくはベンジルを表し、
エステルは、
Figure 2022549554000003
 であり、ここで、Ｘは、ＯまたはＳを表し；
Ｍは、Ｃ１－Ｃ１８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、ニトロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－Ｚ、
Figure 2022549554000004
 ；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニル、
Figure 2022549554000005
 、テトラヒドロフリル、ピリジル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリルまたはイミダゾリルを表し；
Ｚは、
Figure 2022549554000006
 ；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換された
Figure 2022549554000007
 、フェニル、テトラヒドロフリル、ピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリルまたはナフチルを表し；
Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルを表し；
Ｒ７は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニルまたは
Figure 2022549554000008
 を表す）
によって表されるＲ－ピリジルオキシカルボン酸および塩、そのエステル誘導体から選択される１種類以上の化合物であり、
有効成分Ｂは、以下の１以上の化合物または酸もしくは塩もしくはエステル誘導体
（１）例えば、ペノキススラム（ＣＡＳ ＮＯ．：２１９７１４－９６－２）、ビスピリバックナトリウム（ＣＡＳ ＮＯ．：１２５４０１－９２－５）、ピラゾスルフロンエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：９３６９７－７４－６）、ニコスルフロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１１１９９１－０９－４）、フロラスラム（ＣＡＳ ＮＯ．：１４５７０１－２３－１）、リムスルフロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２２９３１－４８－０）、イマゼタピル（ＣＡＳ ＮＯ．：８１３３５－７７－５）、イマザピック（ＣＡＳ ＮＯ．：１０４０９８－４８－８）、イマザモックス（ＣＡＳ ＮＯ．：１１４３１１－３２－９）、スルホメツロンメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：７４２２２－９７－２）、クロランスラムメチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１４７１５０－３５－４）から選択されるＡＬＳ阻害剤；
（２）例えば、シハロホップブチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１２２００８－８５－９）、クロジナホッププロパルギル（ＣＡＳ ＮＯ．：１０５５１２－０６－９）、ピノキサデン（ＣＡＳ ＮＯ．：２４３９７３－２０－８）、クレトジム（ＣＡＳ ＮＯ．：９９１２９－２１－２）、セトキシジム（ＣＡＳ ＮＯ．：７４０５１－８０－２）、キザロホップ－Ｐ－メチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１００６４６－５１－３）、フルアジホップ－Ｐ－ブチル（ＣＡＳ ＮＯ．：７９２４１－４６－６）、ハロキシホップ－Ｐ－メチル（ＣＡＳ ＮＯ．：７２６１９－３２－０）から選択されるＡＣＣａｓｅ阻害剤；
（３）例えば、アトラジン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１２－２４－９）、イソプロツロン（ＣＡＳ ＮＯ．：３４１２３－５９－６）、クロロトルロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１５５４５－４８－９）、ジウロン（ＣＡＳ ＮＯ．：３３０－５４－１）、ベンタゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：２５０５７－８９－０）、ブロモキシニル（ＣＡＳ ＮＯ．：１６８９－８４－５）、プロパニル（ＣＡＳ ＮＯ．：７０９－９８－８）から選択されるＰＳＩＩ阻害剤；
（４）例えば、シピラフルオン（ＣＡＳ ＮＯ．：１８５５９２９－４５－１）、ビピラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１６２２９０８－１８－２）、フェンピラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９９２０１７－５５－６）、トリピラスルホン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１１６１３－９７－２）、テフリルトリオン（ＣＡＳ ＮＯ．：４７３２７８－７６－１）、メソトリオン（ＣＡＳ ＮＯ．：１０４２０６－８２－８）、テンボトリオン（ＣＡＳ ＮＯ．：３３５１０４－８４－２）、トプラメゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：２１０６３１－６８－８）、イソキサフルトール（ＣＡＳ ＮＯ．：１４１１１２－２９－０）、ベンゾビシクロン（ＣＡＳ ＮＯ．：１５６９６３－６６－５）から選択されるＨＰＰＤ阻害剤；
（５）例えば、ジフルフェニカン（ＣＡＳ ＮＯ．：８３１６４－３３－４）、フルロクロリドン（ＣＡＳ ＮＯ．：６１２１３－２５－０）から選択されるＰＤＳ阻害剤；
（６）ＤＯＸＰ阻害剤、例えば、クロマゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：８１７７７－８９－１）；
（７）例えば、カルフェントラゾンエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１２８６２１－７２－７）、ホメサフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：７２１７８－０２－０）、フルオログリコフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：７７５０１－６０－１）、オキシフルオルフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：４２８７４－０３－３）、ラクトフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：７７５０１－６３－４）、アシフルオルフェン－ナトリウム（ＣＡＳ ＮＯ．：５０５９４－６６－６）、フルミオキサジン（ＣＡＳ ＮＯ．：１０３３６１－０９－７）、スルフェントラゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２２８３６－３５－５）、サフルフェナシル（ＣＡＳ ＮＯ．：３７２１３７－３５－４）、オキサジアゾン（ＣＡＳ ＮＯ．：１９６６６－３０－９）、オキサジアルギル（ＣＡＳ ＮＯ．：３９８０７－１５－３）から選択されるＰＰＯ阻害剤；
（８）例えば、トリクロピル（ＣＡＳ ＮＯ．：５５３３５－０６－３）、ＭＣＰＡ（ＣＡＳ ＮＯ．：９４－７４－６）、ジカンバ（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１８－００－９）、ピクロラム（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１８－０２－１）、アミノピラリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１５０１１４－７１－９）、フルロキシピル（ＣＡＳ ＮＯ．：６９３７７－８１－７）、フロルピラウキシフェンベンジル（ＣＡＳ ＮＯ．：１３９０６６１－７２－９）、ハロウキシフェンメチル（ＣＡＳ ＮＯ：９４３８３１－９８－９）、キンクロラック（ＣＡＳ ＮＯ．：８４０８７－０１－４）、クロピラリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１７０２－１７－６）から選択される合成ホルモン阻害剤；
（９）ＥＰＳＰＳ阻害剤、例えば、グリホサート（ＣＡＳ ＮＯ．：１０７１－８３－６）；
（１０）例えば、グルホシネートアンモニウム（ＣＡＳ ＮＯ．：７７１８２－８２－２）から選択されるＧＳ阻害剤；
（１１）例えば、ジクワットジブロミド一水和物（ＣＡＳ ＮＯ．：６３８５－６２－２）、パラコートジクロリド（ＣＡＳ ＮＯ．：１９１０－４２－５）から選択されるＰＳＩ阻害剤
から選択される。
好ましくは、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルを表し；
Ｒ３は、水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
Ｑは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、メトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、モノクロロメチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－クロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ヒドロキシメチル、
Figure 2022549554000009
 ；非置換のもしくはクロロで置換されたチアゾリル
Figure 2022549554000010
 ；非置換のもしくはフルオロで置換されたチエニル
Figure 2022549554000011
 ；非置換のもしくはメチルもしくはフルオロで置換された
Figure 2022549554000012
 ；または非置換のもしくはメチル、トリフルオロメチル、クロロ、メトキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルを表し；
Ｙは、ＮＨ２、
Figure 2022549554000013
 を表し；
この塩は、アルカリ金属（例えば、ナトリウム、リチウム、カリウム、セシウムまたはルビジウム）塩、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、マグネシウム、バリウムまたはストロンチウム）塩、およびアンチモン、ビスマス、カドミウム、セリウム、クロム、コバルト、スカンジウム、チタン、マンガン、銅、鉄、銀、金、亜鉛、アルミニウムなどの金属の塩、アミン塩、例えば、アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラプロピルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、Ｎ－ヘキサデシルトリメチルアミン塩、Ｎ－ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、コリンアミン塩、モノメチルアミン塩、ジメチルアミン塩、トリメチルアミン塩、モノエチルアミン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、ジプロピルアミン塩、トリプロピルアミン塩、モノイソプロピルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、トリイソプロピルアミン塩、ｎ－ブチルアミン塩、ジブチルアミン塩、トリブチルアミン塩、イソブチルアミン塩、ｔｅｒｔ－ブチルアミン塩、ペンチルアミン塩、ヘキシルアミン塩、ヘプチルアミン塩、オクチルアミン塩、ドデシルアミン塩、テトラデシルアミン塩、ジアリルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、シクロドデシルアミン塩、アニリン塩、ｏ－トルイジン塩、ｍ－トルイジン塩、ｐ－トルイジン塩、ジアニリン塩、ベンジルアミン塩、モノエタノールアミン塩、Ｎ－メチルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン塩、Ｎ－エチルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン塩、Ｎ－プロピルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルエタノールアミン塩、Ｎ－ブチルモノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ－メチルジエタノールアミン塩、Ｎ－エチルジエタノールアミン塩、Ｎ－プロピルジエタノールアミン塩、Ｎ－ブチルジエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、トリ（２－ヒドロキシプロピル）アミン塩、ジグリコールアミン塩、ポリアミン塩（例えば、ヘキサメチレンテトラミン塩、エチレンジアミン塩、ジエチレントリアミン塩、ジメチルアミノプロピルアミン塩、１，２－プロピルジアミン塩、トリエチレンジアミン塩、トリエチレンテトラミン塩、ベンジジン塩、Ｎ，Ｎ－ビス［アミノプロピル］メチルアミン塩）、２－メチルチオプロピルアミン塩、２－ブトキシエチルアミン塩、ＡＥＰＤ
Figure 2022549554000014
 塩、トリ（メチロール）アミノメタン
Figure 2022549554000015
 塩、モルホリン塩、Ｎ－メチルモルホリン塩、ピペリジン塩、ピリジン塩、アミノプロピルモルホリン
Figure 2022549554000016
 塩、ＪｅｆｆアミンＤ－２３０（
Figure 2022549554000017
 、ｎは２または３である）塩、２，４，６－トリ（ジメチルアミノメチル）フェノールと水酸化ナトリウムの塩、アルキルスルホニウム塩（例えば、トリメチルスルホニウム塩、トリエチルスルホニウム塩）などのスルホニウム塩、アルキルスルホキソニウム塩、アルキルホスホニウム塩またはアルカノールホスホニウム塩などのホスホニウム塩；
式Ｉ－１において、Ｘは、ＯまたはＳを表し；
Ｍは、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、オクタデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、３－クロロブチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリル、２－プロピニル、メトキシ、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、
Figure 2022549554000018
Figure 2022549554000019
；非置換のもしくはメチルで置換された
Figure 2022549554000020
 ；非置換のもしくはまたはメチル、ジメチルアミノ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはイソプロピルで置換されたフェニル；または非置換のもしくはトリフルオロメチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、シアノもしくはメチルで置換されたベンジルを表し；
Ｒ’は、水素、メチル、エチルまたはジフルオロメチルを表す。
より好ましくは、有効成分Ａは、以下から選択される１種類以上の化合物である。
Figure 2022549554000021
Figure 2022549554000022
Figure 2022549554000023
Figure 2022549554000024
Figure 2022549554000025
Figure 2022549554000026
Figure 2022549554000027
Figure 2022549554000028
Figure 2022549554000029
Figure 2022549554000030
Figure 2022549554000031
Figure 2022549554000032
Figure 2022549554000033
Figure 2022549554000034
Figure 2022549554000035
Figure 2022549554000036
Figure 2022549554000037
有効成分Ａの製造方法は、以下の工程を含んでなる。
式ＩＩＩの化合物を式ＩＩの化合物と反応させて式Ｉ－１－１の化合物を得；その反応スキームは次の通りであり、
Figure 2022549554000038
 ここで、Ｗは、水素またはアルカリ金属、好ましくは、Ｋ、Ｎａを表し；Ｈａｌは、ハロゲン、好ましくは、Ｂｒ、Ｃｌを表し；この反応は、触媒および溶剤の存在下で行われる。好ましくは、触媒はＴＢＡＢであり、溶剤はＤＣＭ、ＤＣＥ、ＡＣＮ、ＴＨＦ、ＤＭＦからなる群から選択される１以上である。
式Ｉ－１－１の化合物を水酸化リチウム水溶液および溶剤の存在下で反応させて式Ｉの化合物を得；この反応スキームは次の通りである。
Figure 2022549554000039
 好ましくは、溶剤は、メタノール、エタノール、およびイソプロパノールからなる群から選択される１以上である。
式Ｉの化合物をＭ－ＳＨと反応させて式Ｉ－１－２の化合物を得；この反応スキームは次の通りであり、
Figure 2022549554000040
 ここで、この反応は脱水剤および溶剤の存在下で行われ、好ましくは、脱水剤はＤＣＣであり、溶剤はジクロロメタン、ジクロロエタン、アセトニトリル、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、トルエン、キシレンからなる群から選択される１以上であり；
または、ＹがＮＲ１Ｒ２（Ｒ１、Ｒ２は同時に水素でない）を表す場合、これは式Ｉ－２の化合物
Figure 2022549554000041
 または式Ｉ－１－３の化合物
Figure 2022549554000042
 を対応するハロゲン化物と反応させることによって得られ；
ここで、ハロゲン化物は好ましくは塩化物または臭化物であり；この反応は塩基および溶剤の存在下で行われ、塩基は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウムおよび炭酸セシウムからなる群から選択される１以上であり；溶剤はＴＨＦ、１，４－ジオキサン、トルエン、１，２－ジクロロエタン、酢酸エチル、アセトニトリル、ＤＭＦ、アセトン、ジクロロメタンおよびクロロホルムからなる群から選択される１以上であり；場合により反応に触媒、好ましくは、ＤＭＡＰが添加される。
塩は農薬的に許容可能な塩であり、これは好ましくは本発明のＲ－ピリジルオキシカルボン酸化合物を化学的に許容可能な塩基性化合物と反応させることによって製造される。前記農薬的に許容可能な塩は容易に分離することができ、溶剤抽出、希釈、再結晶化、カラムクロマトグラフィー、および分取薄層クロマトグラフィーなどの従来の分離方法によって精製することができる。
いくつかの実施形態において、有効成分Ａと有効成分Ｂは、１：１００～１００：１または１：５０～５０：１、好ましくは１：３０～３０：１または１：２０～２０：１、より好ましくは１：１０～１０：１または１：８～８：１、さらに好ましくは１：５～５：１または１：１～２：１または１：１～１：２の重量比である。
いくつかの実施形態において、有効成分ＡおよびＢは合わせて、除草組成物の総重量の１～９５％、好ましくは１０～８０％を占める。
除草組成物は、従来の助剤を含んでなり得、従来の助剤は、例えば、担体および／または界面活性剤を含んでなる。
本明細書において用語「担体」は、有効成分の施用を補助する有機または無機の天然または合成物質を指す。一般に、担体は不活性であり、農業的に許容可能でなければならず、特に、処理される植物に許容可能である。担体は、粘土、天然または合成ケイ酸塩、シリカ、樹脂、ワックス、固形肥料などの固体；または水、アルコール、ケトン、石油画分、芳香族もしくはパラフィン系炭化水素、クロロ炭化水素、液化ガスなどの液体であり得る。
イオン性または非イオン性であり得る界面活性剤としては、乳化剤、分散剤または湿潤剤を含み得る。挙げられる例は、ポリアクリル酸塩、リグノスルホン酸塩、フェノールスルホン酸塩またはナフタレンスルホン酸塩、エチレンオキシドと脂肪族アルコールとのまたは脂肪酸とのまたは脂肪族アミンとのまたは置換フェノール（特に、アルキルフェノールもしくはアリールフェノール）との重合物、スルホコハク酸、タウリン誘導体（特に、タウリン酸アルキル）およびアルコールのまたはポリヒドロキシエチル化フェノールのリン酸エステル、スルホン酸アルキル、スルホン酸アルキルアリール、硫酸アルキル、硫酸ラウリルエーテル、硫酸脂肪アルコール、硫酸化ヘキサデカノール、ヘプタデカノールおよびオクタデカノールおよび硫酸化脂肪アルコールポリグリコールエーテルであり、さらにナフタレンまたはナフタレンスルホン酸とフェノールおよびホルムアルデヒドの縮合物、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、エトキシ化イソオクチルフェノール、オクチルフェノールまたはノニルフェノール、ポリエチレングリコールアルキルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリブチルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールトリステアリルフェニルエーテル、アルキルアリールポリエーテルアルコール、アルコールおよび脂肪アルコール／エチレンオキシド縮合体、エトキシル化ヒマシ油、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、エトキシ化ポリオキシプロピレン、ラウリルアルコールポリグリコールエーテルアセタール、ソルビトールエステル、亜硫酸リグニン廃液、タンパク質、変性タンパク質、多糖（例えば、メチルセルロース）、疎水性加工デンプン、ポリビニルアルコール、ポリカルボキシレート、ポリアルコキシレート、ポリビニルアミン、ポリビニルピロリドン、およびその共重合体が含まれる。少なくとも１つの界面活性剤は、水中での有効成分の分散および植物へのその適切な施用を促進するために必要であり得る。
組成物はまた保護コロイド、接着剤、増粘剤、チキソトロピー剤、浸透剤、安定剤、キレート剤、色素、着色剤またはポリマーなどの様々な他の成分も含んでなり得る。
加えて、有効化合物と合わせることができる組成物は、例えば、World Herbicide New Product Technology Handbook, China Agricultural Science and Farming Techniques Press, 2010.9および本明細書に引用されている文献に記載されているような既知の有効化合物である。例えば、以下の有効化合物が除草剤として挙げられる（注：化合物は国際標準化機構（ＩＳＯ）に従った「一般名」によって、または該当する場合には慣例のコード番号とともに化学名によって呼称する）：アセトクロール、ブタクロール、アラクロール、プロピソクロール、メトラクロール、ｓ－メトラクロール、プレチラクロール、プロパクロール、エタクロール、ナプロパミド、Ｒ－左ナプロパミド（R-left handed napropamide）、プロパニル、メフェナセット、ジフェナミド、ジフルフェニカン、エタプロクロール、ベフルブタミド、ブロモブチド、ジメテナミド、ジメテナミド－Ｐ、エトベンザニド、フルフェナセット、テニルクロール、メタザクロール、イソキサベン、フラムプロパ－Ｍ－メチル、フラムプロパ－Ｍ－プロピル、アリドクロール、ペトキサミド、クロラノクリル、シプラジン、メフルイジド、モナリド、デラクロール、プリナクロール、テルブクロール、キシラクロール、ジメタクロール、シスアニリド、トリメキサクロール、クロメプロップ、プロピザミド、ペンタノクロール、カルベタミド、ベンゾイルプロパエチル、シプラゾール、ブテナクロール、テブタム、ベンジプラム、モグルトン、ジクロフルアニド、ナプロアニリド、ジエタチルエチル、ナプタラム、フルフェナセット、ベンザドックス、クロルチアミド、クロロフタルイミド、イソカルバミド、ピコリナフェン、アトラジン、シマジン、プロメトリン、シナナトリン、シメトリン、アメトリン、プロパジン、ジプロペトリン、ＳＳＨ－１０８、テルブトリン、テルブチラジン、トリアジフラム、シプラジン、プログリナジン、トリエタジン、プロメトン、シメトン、アジプロトリン、デスメトリン、ジメタメトリン、プロシアジン、メソプラジン、セブチラジン、セクブメトン、テルブメトン、メトプロトリン、シアナトリン、イパジン、クロラジン、アトラトン、ペンジメタリン、エグリナジン、シアヌル酸、インダジフラム、クロルスルフロン、メトスルフロンメチル、ベンスルフロンメチル、クロロムロンエチル、トリベヌロンメチル、チフェンスルフロンメチル、ピラゾスルフロンエチル、メソスルフロン、ヨードスルフロンメチルナトリウム、ホラムスルフロン、シノスルフロン、トリアスルフロン、スルホメツロンメチル、ニコスルフロン、エタメトスルフロンメチル、アミドスルフロン、エトキシスルフロン、シクロスルファムロン、リムスルフロン、アジムスルフロン、フラザスルフロン、モノスルフロン、モノスルフロンエステル、フルカルバゾンナトリウム、フルピルスルフロンメチル、ハロスルフロンメチル、オキサスルフロン、イマゾスルフロン、プリミスルフロン、プロポキシカルバゾン、プロスルフロン、スルホスルフロン、トリフロキシスルフロン、トリフルスルフロンメチル、トリトスルフロン、ナトリウムメトスルフロンメチル、フルセトスルフロン、ＨＮＰＣ－Ｃ、オルソスルファムロン、プロピリスルフロン、メタゾスルフロン、アシフルオルフェン、ホメサフェン、ラクトフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、クロールニトロフェン、アクロニフェン、エトキシフェンエチル、ビフェノックス、ニトロフルオルフェン、クロメトキシフェン、フルオロジフェン、フルオロニトロフェン、フリルオキシフェン、ニトロフェン、ＴＯＰＥ、ＤＭＮＰ、ＰＰＧ１０１３、ＡＫＨ－７０８８、ハロサフェン、クロルトルロン、イソプロツロン、リニュロン、ジウロン、ジムロン、フルオメツロン、ベンズチアズロン、メタベンズチアズロン、クミルロン、エチジムロン、イソウロン、テブチウロン、ブツロン、クロルブロムロン、メチルジムロン、フェノベンズロン、ＳＫ－８５、メトブロムロン、メトキスロン、アフェシン、モヌロン、シズロン、フェヌロン、フルオチウロン、ネブロン、クロロキスロン、ノルロン、イソノルロン、３－シクロオクチル－１、チアズフルロン、テブチウロン、ジフェノキスロン、パラフルロン、メチルアミントリブニル、カルブチレート、トリメツロン、ジメフロン、モニソウロン、アニスロン、メチウロン、クロレツロン、テトラフルロン、フェンメジファム、フェンメジファムエチル、デスメジファム、アスラム、テルブカルブ、バルバン、プロファム、クロルプロファム、ロウメート(rowmate)、スウェプ(swep)、クロルブファム、カルボキサゾール、クロルプロカルブ、フェナスラム、ＢＣＰＣ、ＣＰＰＣ、カルバスラム、ブチレート、ベンチオカルブ、ベルノレート、モリネート、トリアレート、ジメピペレート、エスプロカルブ、ピリブチカルブ、シクロアート、アバデクス、ＥＰＴＣ、エチオレート、オルベンカルブ、ペブレート、プロスルホカルブ、チオカルバジル、ＣＤＥＣ、ジメキサノ、イソポリネート、メチオベンカルブ、２，４－Ｄブチルエステル、ＭＣＰＡ－Ｎａ、２，４－Ｄイソオクチルエステル、ＭＣＰＡイソオクチルエステル、２，４－Ｄナトリウム塩、２，４－Ｄジメチルアミン塩、ＭＣＰＡ－チオエチル、ＭＣＰＡ、２，４－Ｄプロピオン酸、高２，４－Ｄプロピオン酸塩、２，４－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡプロピオン酸、ＭＣＰＡプロピオン酸塩、ＭＣＰＡ酪酸、２，４，５－Ｄ、２，４，５－Ｄプロピオン酸、２，４，５－Ｄ酪酸、ＭＣＰＡアミン塩、ジカンバ、エルボン、クロルフェナク、セゾン、ＴＢＡ、クロラムベン、メトキシ－ＴＢＡ、ジクロフォップメチル、フルアジホップブチル、フルアジホップ－ｐ－ブチル、ハロキシホップメチル、ハロキシホップ－Ｐ、キザロホップエチル、キザロホップ－ｐ－エチル、フェノキサプロパエチル、フェノキサプロパ－ｐ－エチル、プロパキザホップ、シハロホップブチル、メタミホップ、クロジナホッププロパルギル、フェンチアプロパエチル、クロロアジホップ－プロピニル、ポッペナートメチル、トリホプシメ、イソキサピリホップ、パラコート、ジクワット、オリザリン、エタルフルラリン、イソプロパリン、ニトラリン、プロフルラリン、プロジナミン、ベンフルラリン、フルクロラリン、ジニトラミナ、ジプロパリン、クロルニジン、メタルプロパリン、ジノプロプ、グリホサート、アニロホス、グルホシネートアンモニウム、アミプロホスメチル、スルホセート、ピペロフォス、ビアラホスナトリウム、ベンスリド、ブタミホス、フォカルブ、２，４－ＤＥＰ、Ｈ－９２０１、ジトロン、イマザピル、イマゼタピル、イマザキン、イマザモックス、イマザモックスアンモニウム塩、イマザピック、イマザメタベンズメチル、フルロキシピル、フルロキシピルイソオクチルエステル、クロピラリド、ピクロラム、トリクロピル、ジチオピル、ハロキシジン、３，５，６－トリクロロ－２－ピリジノール、チアゾピル、フルリドン、アミノピラリド、ジフルフェンゾピル、トリクロピル－ブトチル、クリオジネート、セトキシジム、クレトジム、シクロキシジム、アロキシジム、クレホキシジム、ブトロキシジム、トラルコキシジム、テプラロキシジム、ブチダゾール、メトリブジン、ヘキサジノン、メタミトロン、エチオジン、アメトリジオン、アミブジン、ブロモキシニル、オクタン酸ブロモキシニル、オクタン酸イオキシニル、イオキシニル、ジクロベニル、ジフェナトリル、ピラクロニル、クロロキシニル、ヨードボニル、フルメトスラム、フロラスラム、ペノキススラム、メトスラム、クロランスラムメチル、ジクロスラム、ピリキシスラム、ベンフレセート、ビスピリバックナトリウム、ピリベンゾキシム、ピリフタリド、ピリミノバックメチル、ピリチオバックナトリウム、ベンゾビシクロン、メソトリオン、スルコトリオン、テンボトリオン、テフリルトリオン、ビシクロピロン、ケトピラドクス、イソキサフルトール、クロマゾン、フェノキサスルホン、メチオゾリン、フルアゾレート、ピラフルフェンエチル、ピラゾリネート、ジフェンゾコート、ピラゾキシフェン、ベンゾフェナプ、ニピラクロフェン、ピラスルホトール、トプラメゾン、ピロキサスルホン、カフェンストロール、フルポキサム、アミノトリアゾール、アミカルバゾン、アザフェニジン、カルフェントラゾンエチル、スルフェントラゾン、ベンカルバゾン、ベンズフェンジズン、ブタフェナシル、ブロマシル、イソシル、レナシル、ターバシル、フルプロパシル、シニドンエチル、フルミクロラクペンチル、フルミオキサジン、プロピザミド、ＭＫ－１２９、フルメジン、ペンタクロロフェノール、ジノセブ、ジノテルブ、酢酸ジノテルブ、ジノサム、ＤＮＯＣ、クロロニトロフェン、酢酸メジノテルブ、ジノフェナート、オキサジアルギル、オキサジアゾン、ペントキサゾン、フルフェナセト、フルチアセットメチル、フェントラザミド、フルフェンピルエチル、ピラゾン、ブロムピラゾン、メトフルラゾン、クサキラ、ジミダゾン、オキサピラゾン、ノルフルラゾン、ピリダホル、キンクロラック、キンメラック、ベンタゾン、ピリデート、オキサジクロメホン、ベナゾリン、クロマゾン、シンメチリン、ＺＪ０７０２、ピリバムベンズプロピル、インダノファン、塩素酸ナトリウム、ダラポン、トリクロロ酢酸、モノクロロ酢酸、ヘキサクロロアセトン、フルプロパネート、シペルクアット、ブロモフェノキシム、エプロナズ、メタゾール、フルルタモン、ベンフレセート、エソフメセート、チオクロリム、クロルタール、フルオロクロリドン、タブロン、アクロレイン、ベントラニル、トリジファン、クロルフェンプロプメチル、チジアリゾナイミン、フェニソファム、ブソキシノン、メトキシフェノン、サフルフェナシル、クラシホス、クロロポン、アロラック、ジエタムクアット、エトニプロミド、イプリミダム、イプフェンカルバゾン、チエンカルバゾンメチル、ピリミスルファン、クロルフルラゾール、トリプロピンダン、スルグリカピン、プロスルファリン、カムベンジクロール、アミノシクロピラクロール、ロデタニル、ベノキサコール、フェンクロリム、フルラゾール、フェンクロラゾールエチル、クロキントセットメキシル、オキサベトリニル、ＭＧ／９１、シオメトリニル、ＤＫＡ－２４、メフェンピルジエチル、フリラゾール、フルキソフェニム、イソキサジフェンエチル、ジクロルミド、ハロウキシフェンメチル、ＤＯＷフロルピラウキシフェン、ＵＢＨ－５０９、Ｄ４８９、ＬＳ ８２－５５６、ＫＰＰ－３００、ＮＣ－３２４、ＮＣ－３３０、ＫＨ－２１８、ＤＰＸ－Ｎ８１８９、ＳＣ－０７４４、ＤＯＷＣＯ５３５、ＤＫ－８９１０、Ｖ－５３４８２、ＰＰ－６００、ＭＢＨ－００１、ＫＩＨ－９２０１、ＥＴ－７５１、ＫＩＨ－６１２７およびＫＩＨ－２０２３。
除草組成物は、以下から選択される１種類以上の化合物である１種類以上の薬害軽減剤をさらに含みうる、
ａ）ジクロロフェニルピラゾリン－３－カルボン酸（Ｓ１）型の化合物、好ましくは、例えばＷＯ９１／０７８７４およびＰＭ（ｐｐ．５９４－５９５）に記載されているような１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（エトキシカルボニル）－５－メチル－２－ピラゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１、メフェンピルジエチル、ＰＭ、ｐｐ．５９４－５９５）および関連化合物などの化合物。
ｂ）ジクロロフェニルピラゾールカルボン酸誘導体、好ましくは、ＥＰ－Ａ－３３３ １３１およびＥＰ－Ａ－２６９ ８０６に記載されているような１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－メチルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－２）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－イソプロピルピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－３）、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－（１，１－ジメチル－エチル）ピラゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－４）、エチル－１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－フェニルピラゾール－３－カルボキシレート（Ｓ１－５）および関連化合物などの化合物。
ｃ）トリアゾールカルボン酸（Ｓ１）型の化合物、好ましくは、フェンクロラゾール、すなわち、１－（２，４－ジクロロフェニル）－５－トリクロロメチル－（１Ｈ）－１，２，４－トリアゾール－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－６）および関連化合物（ＥＰ－Ａ－１７４ ５６２およびＥＰ－Ａ－３４６ ６２０参照）などの化合物。
ｄ）５－ベンジル－または５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸型または５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸型の化合物、好ましくは、ＷＯ９１／０８２０２に記載されているような５－（２，４－ジクロロベンジル）－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－７）もしくは５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－８）および関連化合物、または特許出願（ＷＯ－Ａ－９５／０７８９７）に記載されているような５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－９、イソキサジフェンエチル）もしくは５，５－ジフェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸ｎ－プロピル（Ｓ１－１０）もしくは５－（４－フルオロフェニル）－５－フェニル－２－イソキサゾリン－３－カルボン酸エチル（Ｓ１－１１）などの化合物。
ｅ）８－キノリンオキシ酢酸（Ｓ２）型の化合物、好ましくは、ＥＰ－Ａ－８６７５０、ＥＰ－Ａ－９４３４９およびＥＰ－Ａ－１９１７３６またはＥＰ－Ａ－０４９２３６６に記載されているような（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－メチルヘキサ－１－イル（Ｓ２－１、クロキントセットメキシル、例えば、ＰＭ（ｐｐ．１９５－１９６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸（１，３－ジメチルブタ－１－イル）（Ｓ２－２）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸４－アリルオキシブチル（Ｓ２－３）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸１－アリルオキシプロパ－２－イル（Ｓ２－４）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸エチル（Ｓ２－５）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸メチル（Ｓ２－６）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸アリル（Ｓ２－７）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－（２－プロピリデンイミノオキシ）－１－エチル（Ｓ２－８）、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）酢酸２－オキソプロパ－１－イル（Ｓ２－９）および関連化合物。
ｆ）（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸型の化合物、好ましくは、ＥＰ－Ａ－０５８２ １９８に記載されているような（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジエチル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）マロン酸ジアリル、（５－クロロ－８－キノリンオキシ）－マロン酸メチルエチルおよび関連化合物などの化合物。
ｇ）フェノキシ酢酸、フェノキシプロピオン酸または芳香族カルボン酸型の有効化合物、例えば、２，４－ジクロロフェノキシ酢酸（およびエステル）（２，４－Ｄ）、４－クロロ－２－メチルフェノキシプロピオン酸エステル（メコプロップ）、ＭＣＰＡまたは３，６－ジクロロ－２－メトキシ安息香酸（およびエステル）（ジカンバ）。
ｈ）ピリミジン型の有効化合物、例えば、「フェンクロリム」（ＰＭ、ｐｐ．３８６－３８７）（＝４，６－ジクロロ－２－フェニルピリミジン）。
ｉ）発芽前薬害軽減剤（土壌作用薬害軽減剤）として頻用されるジクロロアセトアミド型の有効化合物、例えば、「ジクロロミド」（ＰＭ、ｐｐ．２７０－２７１）（＝Ｎ，Ｎ－ジアリル－２，２－ジクロロアセトアミド）、「ＡＲ－２９１４８」（＝Ｓｔａｕｆｆｅｒによる３－ジクロロアセチル－２，２，５－トリメチル－１，３－オキサゾリドン）、「ベノキサコール」（ＰＭ、ｐｐ．７４－７５）（＝４－ジクロロアセチル－３，４－ジヒドロ－３－メチル－２Ｈ－１，４－ベンズオキサジン）、「ＡＰＰＧ－１２９２」（＝ＰＰＧ ＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓによるＮ－アリル－Ｎ［（１，３－ジオキソラン－２－イル）－メチル］ジクロロアセトアミド）、「ＡＤＫ－２４」（＝Ｓａｇｒｏ－ＣｈｅｍによるＮ－アリル－Ｎ－［（アリルアミノカルボニル）－メチル］－ジクロロアセトアミド）、「ＡＡＤ－６７」または「ＡＭＯＮ ４６６０」（＝ＮｉｒｒｏｋｅｍｉａまたはＭｏｎｓａｎｔｏによる３－ジクロロアセリル－１－オキサ－３－アザ－スピロ［４，５］デカン）、「ジクロノン」または「ＡＢＡＳ１４５１３８」または「ＡＬＡＢ１４５１３８」（＝ＢＡＳＦによる３－ジクロロアセチル－２，５，５－トリメチル－１，３－ジアザビシクロ［４．３．０］ノナン）および「フリラゾール」または「ＡＭＯＮ １３９００」（ＰＭ、４８２－４８３参照）（＝（ＲＳ）－３－ジクロロアセチル－５－（２－フリル）－２，２－ジメチルオキサゾリドン）。
ｊ）ジクロロアセトン誘導体型の有効化合物、例えば、「ＡＭＧ １９１」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．９６４２０－７２－３）（Ｎｉｔｒｏｋｅｍｉａによる＝２－ジクロロメチル－２－メチル－１，３－ジオキソラン）。
ｋ）種子粉衣剤として知られるオキシイミノ化合物型の有効化合物、例えば、「メトラクロール薬害を防ぐための種子粉衣中の薬害軽減剤として知られるオキサベトリニル」（ＰＭ、ｐ．６８９）（＝（Ｚ）－１，３－ジオキソラン－２－イルメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）、「フルキソフェニム」（ＰＭ、ｐｐ．４６７－４６８）（＝メトラクロール薬害を防ぐための種子粉衣中の薬害軽減剤として知られる１－（４－クロロフェニル）－２，２，２－トリフルオロ－１－エタノンＯ－（１，３－ジオキソラン－２－イルメチル）－オキシム）、および「シオメトリニル」または「Ａ－ＣＧＡ－４３０８９」（ＰＭ、ｐ．９８３）（＝メトラクロール薬害を防ぐための種子粉衣中の薬害軽減剤として知られる（Ｚ）－シアノメトキシイミノ（フェニル）アセトニトリル）。
ｌ）種子粉衣剤として知られるチアゾールカルボン酸エステル型の有効化合物、例えば、「フルラゾール」（ＰＭ、ｐｐ．４５０－４５１）（＝アラクロールおよびメトラクロール薬害を防ぐための種子粉衣中の薬害軽減剤として知られる２－クロロ－４－トリフルオロメチル－１，３－チアゾール－５－カルボン酸ベンジル）。
ｍ）種子粉衣剤として使用されるナフタレンジカルボン酸誘導体型の有効化合物、例えば、チオカルバミン酸系除草剤の薬害を防ぐためのトウモロコシ用の種子粉衣中の薬害軽減剤として知られる「ナフタリン酸無水物」（ＰＭ、ｐｐ．１００９－１０１０）（＝１，８－ナフタレンジカルボン酸無水物）。
ｎ）クロマン酢酸誘導体型の有効化合物、例えば、「ＡＣＬ ３０４４１５」（ＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．３１５４１－５７－８）（＝Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｙａｎａｍｉｄによる２－８４－カルボキシクロマン－４－イル）酢酸）。
ｏ）有害植物に対する除草作用とともに、作物に対する薬害軽減剤作用も有する有効化合物、例えば、「ジメピペレート」または「ＡＭＹ－９３」（ＰＭ、ｐｐ．３０２－３０３）（＝Ｓ－１－メチル－１－フェニルエチルピペリジン－１－カルボチオエート）、「ダイムロン」または「ＡＳＫ ２３」（ＰＭ、ｐ．２４７）（＝１－（１－メチル－１－フェニルエチル）－３－ｐ－トリル尿素）、「クミルロン」＝「ＡＪＣ－９４０」（＝３－（２－クロロフェニルメチル）－１－（１－メチル－１－フェニル－エチル）尿素、ＪＰ－Ａ－６００８７２５４参照）、「メトキシフェノン」または「ＡＮＫ ０４９」（＝３，３’－ジメチル－４－メトキシ－ベンゾフェノン）、「ＣＳＢ」（＝１－ブロモ－４－（クロロメチルスルホニル）ベンゼン）（ＫｕｍｉａｉによるＣＡＳ Ｒｅｇ． Ｎｏ．５４０９１－０６－４）。
好ましい実施形態では、薬害軽減剤は、例えば、イソキサジフェンエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１６３５２０－３３－０）、シプロスルファミド（ＣＡＳ ＮＯ．：２２１６６７－３１－８）、メフェンピルジエチル（ＣＡＳ ＮＯ．：１３５５９０－９１－９）、クロキントセットメキシル（ＣＡＳ ＮＯ．：９９６０７－７０－２）、ジベレリン酸（ＣＡＳ ＮＯ．：７７－０６－５）、フリラゾール（ＣＡＳ ＮＯ．：１２１７７６－３３－８）、メトカミフェン（ＣＡＳ ＮＯ．：１２９５３１－１２－０）から選択される１種類以上の化合物である。
本明細書に関して、有効化合物の一般名の略語が使用される場合、エステルおよび塩、ならびに異性体、特に、光学異性体、特に１以上の市販形態などのあらゆる慣例の誘導体を含む。一般名がエステルまたは塩を表す場合、各場合において、他のエステルおよび塩、遊離酸および天然化合物、ならびに異性体、特に、光学異性体、特に、１以上の市販の形態などの、あらゆる他の従来の誘導体もまた含む。化合物に与えられる化学名は、一般名に包含される少なくとも１つの化合物、一般に、好ましい化合物を意味する。スルホニル尿素などのスルホンアミドの場合、塩はまた、スルホンアミド基中の水素原子との陽イオン交換によって形成される塩も含む。例えば、２－メチル－４－クロロ誘導体としては、限定されるものではないが、２－メチル－４－クロロナトリウム塩、－カリウム塩、－ジメチルアンモニウム塩、－イソプロピルアミン塩など、ならびに２－メチル－４－クロロメチルエステル、－エチルエステル、－イソオクチルエステル、－チオエチルなどが含まれ；２，４－Ｄ誘導体としては、限定されるものではないが、ナトリウム塩、カリウム塩、ジメチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウム塩、イソプロピルアミン塩、コリンなどの２，４－Ｄ塩、およびメチルエステル、エチルエステル、ブチルエステル、イソオクチルエステルなどの２，４－Ｄエステルが含まれる。
本発明に関して、これらの化合物の塩は、好ましくは、各アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩またはアンモニウム塩の形態、好ましくは、各アルカリ金属塩の形態、より好ましくは、各ナトリウムまたはカリウム塩の形態、最も好ましくは、各ナトリウム塩の形態である。
本発明の組成物は、使用者によって使用前に希釈されても、またはそのまま使用されてもよい。組成物は従来の処理法によって調製することができ、すなわち、有効成分を液体溶剤または固体担体と混合した後、分散剤、安定剤、湿潤剤、接着剤、または消泡剤などの界面活性剤のうち１以上を添加する。
除草組成物は、分散性油懸濁液、水懸濁液、サスポエマルション、水和剤、乳剤、水分散性顆粒（乾燥懸濁液）、水性エマルションおよびマイクロエマルションから選択される製剤の形態であり得る。
要するに、本発明の組成物は、従来技術の製剤化において慣用される固体および液体添加剤と混合することができる。外的条件が変化すると、有効成分の使用量も異なる。外的条件は、例えば、温度、湿度、使用される除草剤の性質などである。それは広い変動範囲、例えば、０．００１～１．０ｋｇ／ｈａ、またはより有効な物質、好ましくは、０．００５～７５０ｇ／ｈａ、特に、０．００５～５００ｇ／ｈａを有し得る。
加えて、本発明による組成物は、被処理植物の葉に散布することができ、すなわち、本発明の組成物は、雑草に、特に雑草、特には雑草が作物に侵入するまたは侵入する可能性のある場所から雑草の表面に適用され得る。
さらに、本発明はまた雑草を防除するための除草組成物の使用を提供し、また、望まない植物生長を防除するための方法を提供し、除草組成物を植物、植物部分、植物種子または植物栽培地に施用することを含んでなり、好ましくは、除草組成物は有用作物において選択的に雑草を防除するために使用され、より好ましくは、有用作物は遺伝子組み換え作物またはゲノム編集技術によって処理された作物である。
本発明の化合物は、植物全体および植物の部分の処理に有用である。植物品種および栽培品種は、従来の繁殖および育種法によって、または遺伝子工学的方法によって得ることができる。一般に、改変植物（トランスジェニック植物）は、異種遺伝子（導入遺伝子）が植物のゲノムに安定して組み込まれているものである。植物ゲノム中のその特定の場所によって定義される導入遺伝子は、形質転換またはトランスジェニックイベントと呼ばれる。
一般に、本発明に従って処理可能な改変植物栽培品種には、１以上の生物的ストレス（線虫、昆虫、ダニ、真菌などの害虫）または非生物的ストレス（干ばつ、低温、土壌塩分など）に対して抵抗性のあるものまたは他の望ましい特徴を含むものが含まれる。植物は、例えば、除草剤耐性、昆虫抵抗性、改変油特性または干ばつ耐性の形質を示すように遺伝子改変を行うことができる。単一の遺伝子形質転換イベントまたは形質転換イベントの組合せを含有する有用な遺伝子改変植物を表１に挙げる。表１に挙げられている遺伝子改変に関するさらなる情報は、例えば米国農務省によって管理されている公開データベースから得ることができる。
以下の略号Ｔ１～Ｔ３７が表１または形質に使用されている。「－」は、エントリーが利用できないことを意味する。
Figure 2022549554000043
遺伝子改変植物を表１に示す。
Figure 2022549554000044
Figure 2022549554000045
Figure 2022549554000046
Figure 2022549554000047
Figure 2022549554000048
Figure 2022549554000049
Figure 2022549554000050
本発明の除草組成物が施用される場合、予期しない相乗作用が達成され、除草活性は、各除草剤の単一の予測活性または合計よりも大きい。この相乗作用は低い施用率、より広い雑草防除域、およびより速くより持続性のある除草作用によって現れるものであり、これらの総てが雑草防除の実践で必要とされる。記載の特徴に関して、この組成物は、当技術分野の既存の除草剤よりも著しく優れている。この組成物は当技術分野の既存の除草剤のものよりも少量で使用されるので環境に優しい。
本発明の相乗作用的除草組成物はまた以下の利点も備える：
（１）本発明の組成物は環境に優しく、環境中で容易に分解される。
（２）本発明の除草組成物は、低コストで、使いやすく、その普及および施与に関して大きな経済的および社会的利益を有する。
以下に示される実施例は、本発明を限定することを意図するものではなく、本発明がどのように実施されるかを説明するにすぎない。これらの実施例は、ある雑草に特に有意な有効性を示す。実施例は以下の通りである。
Ａ）実施例
１ １０％ペノキススラム・Ａ１（２＋８）分散性油懸濁液
２％ペノキススラム＋８％Ａ１＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２ １２％ペノキススラム・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％ペノキススラム＋１０％Ａ２＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３ １４％ペノキススラム・Ａ４（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％ペノキススラム＋１２％Ａ４＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
４ １０％ビスピリバックナトリウム・Ａ１（２＋８）の分散性油懸濁液
２％ビスピリバックナトリウム＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
５ １２％ビスピリバックナトリウム・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％ビスピリバックナトリウム＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
６ １４％ビスピリバックナトリウム・Ａ４（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％ビスピリバックナトリウム＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％２００＃溶剤油＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
７ １０％ピラゾスルフロンエチル・Ａ１（２＋８）の分散性油懸濁液
２％ピラゾスルフロンエチル＋８％Ａ１＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
８ １２％ピラゾスルフロンエチル・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％ピラゾスルフロンエチル＋１０％Ａ２＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
９ １４％ピラゾスルフロンエチル・Ａ３（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％ピラゾスルフロンエチル＋１２％Ａ３＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０ １２％ニコスルフロン・Ａ１（４＋８）の分散性油懸濁液
４％ニコスルフロン＋８％Ａ１＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１ １４％ニコスルフロン・Ａ２（４＋１０）の分散性油懸濁液
４％ニコスルフロン＋１０％Ａ２＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１２ １６％ニコスルフロン・Ａ４（４＋１２）の分散性油懸濁液
４％ニコスルフロン＋１２％Ａ４＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３ ８．３％フロラスラム・Ａ１（０．３＋８）の分散性油懸濁液
０．３％フロラスラム＋８％Ａ１＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４ １０．３％フロラスラム・Ａ２（０．３＋１０）の分散性油懸濁液
０．３％フロラスラム＋１０％Ａ２＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５ １２．３％フロラスラム・Ａ３（０．３＋１２）の分散性油懸濁液
０．３％フロラスラム＋１２％Ａ３＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６ １０％リムスルフロン・Ａ１（２＋８）の分散性油懸濁液
２％リムスルフロン＋８％Ａ１＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１７ １２％リムスルフロン・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％リムスルフロン＋１０％Ａ２＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１８ １４％リムスルフロン・Ａ４（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％リムスルフロン＋１２％Ａ４＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
１９ １４％イマゼタピル・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％イマゼタピル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２０ １６％イマゼタピル・Ａ２（６＋１０）の分散性油懸濁液
６％イマゼタピル＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２１ １８％イマゼタピル・Ａ４（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％イマゼタピル＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２２ １８％イマザピック・Ａ１（１０＋８）の分散性油懸濁液
１０％イマザピック＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２３ ２０％イマザピック・Ａ２（１０＋１０）の分散性油懸濁液
１０％イマザピック＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２４ ２２％イマザピック・Ａ４（１０＋１２）の分散性油懸濁液
１０％イマザピック＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２５ １２％イマザモックス・Ａ１（４＋８）の分散性油懸濁液
４％イマザモックス＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２６ １４％イマザモックス・Ａ２（４＋１０）の分散性油懸濁液
４％イマザモックス＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２７ １６％イマザモックス・Ａ４（４＋１２）の分散性油懸濁液
４％イマザモックス＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２８ １８％スルホメツロンメチル・Ａ１（１０＋８）の分散性油懸濁液
１０％スルホメツロンメチル＋８％Ａ１＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
２９ ２０％スルホメツロンメチル・Ａ２（１０＋１０）の分散性油懸濁液
１０％スルホメツロンメチル＋１０％Ａ２＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３０ ２２％スルホメツロンメチル・Ａ４（１０＋１２）の分散性油懸濁液
１０％スルホメツロンメチル＋１２％Ａ４＋１％尿素＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．６％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３１ １０％クロランスラムメチル・Ａ１（２＋８）の分散性油懸濁液
２％クロランスラムメチル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３２ １２％クロランスラムメチル・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％クロランスラムメチル＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３３ １４％クロランスラムメチル・Ａ３（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％クロランスラムメチル＋１２％Ａ３＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋残部としてのオレイン酸メチル。
３４ １８％シハロホップブチル・Ａ１（１０＋８）の分散性油懸濁液
１０％シハロホップブチル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
３５ ２０％シハロホップブチル・Ａ２（１０＋１０）の水性エマルション
１０％シハロホップブチル＋１０％Ａ２＋２０％１５０＃溶剤油＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
３６ ２２％シハロホップブチル・Ａ４（１０＋１２）の分散性油懸濁液
１０％シハロホップブチル＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
３７ １１％クロジナホッププロパルギル・Ａ１（３＋８）の分散性油懸濁液
３％クロジナホッププロパルギル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
３８ １３％クロジナホッププロパルギル・Ａ２（３＋１０）の水性エマルション
３％クロジナホッププロパルギル＋１０％Ａ２＋１５％１５０＃溶剤油＋５％シクロヘキサノン＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
３９ １５％クロジナホッププロパルギル・Ａ３（３＋１２）の分散性油懸濁液
３％クロジナホッププロパルギル＋１２％Ａ３＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４０ １３％ピノキサデン・Ａ１（５＋８）の水懸濁液
５％ピノキサデン＋８％Ａ１＋５％ポリカルボキシレート＋２％プロピレングリコールブロックポリエーテル＋２％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋０．２％キサンタンガム＋２．０％ケイ酸マグネシウムアルミニウム＋３％エチレングリコール＋消泡剤としての０．１％シリコーン＋残部としての脱イオン水。
４１ １５％ピノキサデン・Ａ２（５＋１０）の乳剤
５％ピノキサデン＋１０％Ａ２＋１５％テトラヒドロフルフリルアルコール＋１％リン酸トリフェニル＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
４２ １７％ピノキサデン・Ａ３（５＋１２）の分散性油懸濁液
５％ピノキサデン＋１２％Ａ３＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４３ １４％クレトジム・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％クレトジム＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４４ １６％クレトジム・Ａ２（６＋１０）の乳剤
６％クレトジム＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋４％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
４５ １８％クレトジム・Ａ４（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％クレトジム＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋９％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４６ ２３％セトキシジム・Ａ１（１５＋８）の分散性油懸濁液
１５％セトキシジム＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４７ ２５％セトキシジム・Ａ２（１５＋１０）の乳剤
１５％セトキシジム＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテル＋３％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
４８ ２７％セトキシジム・Ａ４（１５＋１２）の分散性油懸濁液
１５％セトキシジム＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋９％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
４９ １２％キザロホップ－Ｐ－メチル・Ａ１（４＋８）の分散性油懸濁液
４％キザロホップ－Ｐ－メチル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．４％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋２０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５０ １４％キザロホップ－Ｐ－メチル・Ａ２（４＋１０）の水性エマルション
４％キザロホップ－Ｐ－メチル＋１０％Ａ２＋６％シクロヘキサノン＋２０％１５０＃溶剤油＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４．５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
５１ １６％キザロホップ－Ｐ－メチル・Ａ４（４＋１２）の分散性油懸濁液
４％キザロホップ－Ｐ－メチル＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋２０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５２ １２％フルアジホップ－Ｐ－ブチル・Ａ１（４＋８）の分散性油懸濁液
４％フルアジホップ－Ｐ－ブチル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．４％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５３ １４％フルアジホップ－Ｐ－ブチル・Ａ２（４＋１０）の水性エマルション
４％フルアジホップ－Ｐ－ブチル＋１０％Ａ２＋２０％１５０＃溶剤油＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４．５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
５４ １６％フルアジホップ－Ｐ－ブチル・Ａ４（４＋１２）の分散性油懸濁液
４％フルアジホップ－Ｐ－ブチル＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５５ １２％ハロキシホップ－Ｐ－メチル・Ａ１（４＋８）の分散性油懸濁液
４％ハロキシホップ－Ｐ－メチル＋８％Ａ１＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．４％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５６ １４％ハロキシホップ－Ｐ－メチル・Ａ２（４＋１０）の水性エマルション
４％ハロキシホップ－Ｐ－メチル＋１０％Ａ２＋２０％１５０＃溶剤油＋３．５％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４．５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
５７ １６％ハロキシホップ－Ｐ－メチル・Ａ４（４＋１２）の分散性油懸濁液
４％ハロキシホップ－Ｐ－メチル＋１２％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５８ ２９％アトラジン・Ａ１（２５＋４）の分散性油懸濁液
２５％アトラジン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
５９ ３０％アトラジン・Ａ２（２５＋５）の分散性油懸濁液
２５％アトラジン＋５％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋０．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６０ ３１％アトラジン・Ａ４（２５＋６）の分散性油懸濁液
２５％アトラジン＋６％Ａ４＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６１ ２９％イソプロツロン・Ａ１（２５＋４）の分散性油懸濁液
２５％イソプロツロン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６２ ３０％イソプロツロン・Ａ２（２５＋５）の分散性油懸濁液
２５％イソプロツロン＋５％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋０．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６３ ３１％イソプロツロン・Ａ３（２５＋６）の分散性油懸濁液
２５％イソプロツロン＋６％Ａ３＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６４ ２９％クロロトルロン・Ａ１（２５＋４）の分散性油懸濁液
２５％クロロトルロン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６５ ３０％クロロトルロン・Ａ２（２５＋５）の分散性油懸濁液
２５％クロロトルロン＋５％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋０．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６６ ３１％クロロトルロン・Ａ３（２５＋６）の分散性油懸濁液
２５％クロロトルロン＋６％Ａ３＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６７ ３４％ジウロン・Ａ１（３０＋４）の分散性油懸濁液
３０％ジウロン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．６％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６８ ３５％ジウロン・Ａ２（３０＋５）の分散性油懸濁液
３０％ジウロン＋５％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
６９ ３６％ジウロン・Ａ４（３０＋６）の分散性油懸濁液
３０％ジウロン＋６％Ａ４＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．４％有機ベントナイト＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
７０ ４８％ベンタゾン・Ａ１（４０＋８）の水溶液
４０％ベンタゾン＋８％Ａ１＋５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
７１ ２５％ベンタゾン・Ａ２（２０＋５）の分散性油懸濁液
２０％ベンタゾン＋５％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％脱水ソルビトール脂肪酸エステルポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋０．８％ヒュームドシリカ＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
７２ ５２％ベンタゾン・Ａ３（４０＋１２）の水溶液
４０％ベンタゾン＋１２％Ａ３＋５．５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
７３ ２０％ブロモキシニル・Ａ１（１２＋８）の水溶液
１２％ブロモキシニル＋８％Ａ１＋４％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
７４ ２２％ブロモキシニル・Ａ２（１２＋１０）の乳剤
１２％ブロモキシニル＋１０％Ａ２＋１０％１－オクチルピロリジン－２－オン＋３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
７５ ２４％ブロモキシニル・Ａ３（１２＋１２）の水溶液
１２％ブロモキシニル＋１２％Ａ３＋５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
７６ ２７％プロパニル・Ａ１（２５＋２）の分散性油懸濁液
２５％プロパニル＋２％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．６％有機ベントナイト＋残部としてのオレイン酸メチル。
７７ ２７．５％プロパニル・Ａ２（２５＋２．５）の乳剤
２５％プロパニル＋２．５％Ａ２＋１０％１－オクチルピロリジン－２－オン＋１０％Ｎ，Ｎ－ジメチルカプラミド＋２％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋１０％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
７８ ２８％プロパニル・Ａ４（２５＋３）の分散性油懸濁液
２５％プロパニル＋３％Ａ４＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．４％有機ベントナイト＋残部としてのオレイン酸メチル。
７９ １７％シピラフルオン・Ａ１（９＋８）の分散性油懸濁液
９％シピラフルオン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８０ １９％シピラフルオン・Ａ２（９＋１０）の分散性油懸濁液
９％シピラフルオン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８１ ２１％シピラフルオン・Ａ３（９＋１２）の分散性油懸濁液
９％シピラフルオン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８２ １０％ビピラゾン・Ａ１（２＋８）の分散性油懸濁液
２％ビピラゾン＋８％Ａ１＋０．４％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８３ １２％ビピラゾン・Ａ２（２＋１０）の分散性油懸濁液
２％ビピラゾン＋１０％Ａ２＋０．４％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８４ １４％ビピラゾン・Ａ３（２＋１２）の分散性油懸濁液
２％ビピラゾン＋１２％Ａ３＋０．４％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋８％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８５ １７％フェンピラゾン・Ａ１（９＋８）の分散性油懸濁液
９％フェンピラゾン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８６ １９％フェンピラゾン・Ａ２（９＋１０）の分散性油懸濁液
９％フェンピラゾン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８７ ２１％フェンピラゾン・Ａ３（９＋１２）の分散性油懸濁液
９％フェンピラゾン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８８ ２０％トリピラスルホン・Ａ１（１２＋８）の分散性油懸濁液
１２％トリピラスルホン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
８９ ２２％トリピラスルホン・Ａ２（１２＋１０）の分散性油懸濁液
１２％トリピラスルホン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９０ ２４％トリピラスルホン・Ａ４（１２＋１２）の分散性油懸濁液
１２％トリピラスルホン＋１２％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９１ １４％テフリルトリオン・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％テフリルトリオン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９２ １６％テフリルトリオン・Ａ２（６＋１０）の分散性油懸濁液
６％テフリルトリオン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９３ １８％テフリルトリオン・Ａ４（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％テフリルトリオン＋１２％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９４ １８％メソトリオン・Ａ１（１０＋８）の分散性油懸濁液
１０％メソトリオン＋８％Ａ１＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９５ ２０％メソトリオン・Ａ２（１０＋１０）の分散性油懸濁液
１０％メソトリオン＋１０％Ａ２＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９６ ２２％メソトリオン・Ａ３（１０＋１２）の分散性油懸濁液
１０％メソトリオン＋１２％Ａ３＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９７ １４％テンボトリオン・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％テンボトリオン＋８％Ａ１＋１％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９８ １６％テンボトリオン・Ａ２（６＋１０）の分散性油懸濁液
６％テンボトリオン＋１０％Ａ２＋１％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
９９ １８％テンボトリオン・Ａ３（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％テンボトリオン＋１２％Ａ３＋１％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１００ １１％トプラメゾン・Ａ１（３＋８）の分散性油懸濁液
３％トプラメゾン＋８％Ａ１＋０．２％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０１ １３％トプラメゾン・Ａ２（３＋１０）の分散性油懸濁液
３％トプラメゾン＋１０％Ａ２＋０．２％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０２ １５％トプラメゾン・Ａ３（３＋１２）の分散性油懸濁液
３％トプラメゾン＋１２％Ａ３＋０．２％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０３ １４％イソキサフルトール・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％イソキサフルトール＋８％Ａ１＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０４ １６％イソキサフルトール・Ａ２（６＋１０）の分散性油懸濁液
６％イソキサフルトール＋１０％Ａ２＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０５ １８％イソキサフルトール・Ａ４（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％イソキサフルトール＋１２％Ａ４＋０．５％クエン酸＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０６ ２８％ベンゾビシクロン・Ａ１（２０＋８）の分散性油懸濁液
２０％ベンゾビシクロン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０７ ３０％ベンゾビシクロン・Ａ２（２０＋１０）の分散性油懸濁液
２０％ベンゾビシクロン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０８ ３２％ベンゾビシクロン・Ａ４（２０＋１２）の分散性油懸濁液
２０％ベンゾビシクロン＋１２％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１０９ １８％ジフルフェニカン・Ａ１（１０＋８）の分散性油懸濁液
１０％ジフルフェニカン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１０ ２０％ジフルフェニカン・Ａ２（１０＋１０）の分散性油懸濁液
１０％ジフルフェニカン＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１１ ２２％ジフルフェニカン・Ａ３（１０＋１２）の分散性油懸濁液
１０％ジフルフェニカン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．８％有機ベントナイト＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１２ ２９％フルロクロリドン・Ａ１（２５＋４）の分散性油懸濁液
２５％フルロクロリドン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１３ ６０％フルロクロリドン・Ａ２（５０＋１０）の分散性油懸濁液
５０％フルロクロリドン＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％シクロペンタノン＋残部としての１５０＃溶剤油。
１１４ ３１％フルロクロリドン・Ａ３（２５＋６）の分散性油懸濁液
２５％フルロクロリドン＋６％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１５ ３８％クロマゾン・Ａ１（３０＋８）の分散性油懸濁液
３０％クロマゾン＋８％Ａ１＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．５％有機ベントナイト＋２．５％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１６ ４０％クロマゾン・Ａ２（３０＋１０）の乳剤
３０％クロマゾン＋１０％Ａ２＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋１０％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％エタノール＋残部としての１５０＃溶剤油。
１１７ ４２％クロマゾン・Ａ４（３０＋１２）の分散性油懸濁液
３０％クロマゾン＋１２％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．２％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋１５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１１８ １０％カルフェントラゾンエチル・Ａ１（２＋８）のサスポエマルション
２％カルフェントラゾンエチル＋８％Ａ１＋３％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４％イソオクチルアルコールブロックポリエーテル＋３％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％１５０＃溶剤油＋０．２５％キサンタンガム＋２．０％ケイ酸マグネシウムアルミニウム＋２％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１１９ １２％カルフェントラゾンエチル・Ａ２（２＋１０）の水性エマルション
２％カルフェントラゾンエチル＋１０％Ａ２＋３％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％１５０＃溶剤油＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１２０ １４％カルフェントラゾンエチル・Ａ３（２＋１２）の水性エマルション
２％カルフェントラゾンエチル＋１２％Ａ３＋３％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％１５０＃溶剤油＋０．２５％キサンタンガム＋２％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１２１ ３３％ホメサフェン・Ａ１（２５＋８）の水溶液
２５％ホメサフェン＋８％Ａ１＋４％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
１２２ ３５％ホメサフェン・Ａ２（２５＋１０）のマイクロエマルション
２５％ホメサフェン＋１０％Ａ２＋１０％シクロヘキサノン＋１０％エタノール＋６％マレイン酸スルホン酸ナトリウムジ－ｓｅｃ－オクチル＋１０％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
１２３ ３７％ホメサフェン・Ａ３（２５＋１２）の水溶液
２５％ホメサフェン＋１２％Ａ３＋４．５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
１２４ ９％フルオログリコフェン・Ａ１（１＋８）の分散性油懸濁液
１％フルオログリコフェン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋２．０％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１２５ １１％フルオログリコフェン・Ａ２（１＋１０）の水性エマルション
１％フルオログリコフェン＋１０％Ａ２＋３％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１０％１５０＃溶剤油＋０．１％キサンタンガム＋２％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１２６ １３％フルオログリコフェン・Ａ３（１＋１２）の分散性油懸濁液
１％フルオログリコフェン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋２．０％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１２７ ２０％オキシフルオルフェン・Ａ１（１２＋８）の分散性油懸濁液
１２％オキシフルオルフェン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％油溶性ポリカルボキシレート＋１．４％有機ベントナイト＋１０％大豆油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１２８ ２２％オキシフルオルフェン・Ａ２（１２＋１０）の乳剤
１２％オキシフルオルフェン＋１０％Ａ２＋１０％シクロペンタノン＋３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋４％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
１２９ ２４％オキシフルオルフェン・Ａ３（１２＋１２）の分散性油懸濁液
１２％オキシフルオルフェン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋５％油溶性ポリカルボキシレート＋１．４％有機ベントナイト＋１０％大豆油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３０ １６％ラクトフェン・Ａ１（８＋８）の分散性油懸濁液
８％ラクトフェン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．８％有機ベントナイト＋１．８％ヒュームドシリカ＋５％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３１ １８％ラクトフェン・Ａ２（８＋１０）の乳剤
８％ラクトフェン＋１０％Ａ２＋３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
１３２ ２０％ラクトフェン・Ａ３（８＋１２）の分散性油懸濁液
８％ラクトフェン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．６％有機ベントナイト＋１．６％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３３ ３８％アシフルオルフェンナトリウム・Ａ１（３０＋８）の水溶液
３０％アシフルオルフェンナトリウム＋８％Ａ１＋４．５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
１３４ ２０％アシフルオルフェンナトリウム・Ａ２（１５＋５）の分散性油懸濁液
１５％アシフルオルフェンナトリウム＋５％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．６％有機ベントナイト＋１．６％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３５ ４２％アシフルオルフェンナトリウム・Ａ３（３０＋１２）の水溶液
３０％アシフルオルフェンナトリウム＋１２％Ａ３＋５％ＮａＯＨ＋５％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋１５％Ｃ８－１０アルキルグルコシド＋残部としての脱イオン水。
１３６ １４％フルミオキサジン・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％フルミオキサジン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．６％有機ベントナイト＋１０％大豆油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３７ １６％フルミオキサジン・Ａ２（６＋１０）の乳剤
６％フルミオキサジン＋１０％Ａ２＋１５％シクロペンタノン＋３％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋４％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋残部としての１５０＃溶剤油。
１３８ １８％フルミオキサジン・Ａ３（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％フルミオキサジン＋１２％Ａ３＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．４％有機ベントナイト＋１０％大豆油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１３９ ３２％スルフェントラゾン・Ａ１（２４＋８）の分散性油懸濁液
２４％スルフェントラゾン＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．３％有機ベントナイト＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４０ ３４％スルフェントラゾン・Ａ２（２４＋１０）のサスポエマルション
２４％スルフェントラゾン＋１０％Ａ２＋８％１５０＃溶剤油＋４％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４％プロピレングリコールブロックポリエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．１５％キサンタンガム＋２％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１４１ ３６％スルフェントラゾン・Ａ４（２４＋１２）の水懸濁液
２４％スルフェントラゾン＋１２％Ａ４＋４％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋分散剤としての３％スルホン酸ナフタレン＋２％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋０．１５％キサンタンガム＋１％ケイ酸マグネシウムアルミニウム＋３％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１４２ ３２％サフルフェナシル・Ａ１（２４＋８）の分散性油懸濁液
２４％サフルフェナシル＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４３ ３４％サフルフェナシル・Ａ２（２４＋１０）のサスポエマルション
２４％サフルフェナシル＋１０％Ａ２＋８％１５０＃溶剤油＋４％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋４％プロピレングリコールブロックポリエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．１２％キサンタンガム＋２％エチレングリコール＋残部としての脱イオン水。
１４４ ３６％サフルフェナシル・Ａ３（２４＋１２）の水懸濁液
２４％サフルフェナシル＋１２％Ａ３＋４％フェニルエチルフェノールポリオキシエチレンエーテルリン酸トリエタノールアミン塩＋分散剤としての３％スルホン酸ナフタレン＋２％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋０．１５％キサンタンガム＋１．２％ケイ酸マグネシウムアルミニウム＋３％エチレングリコール＋脱残部としてのイオン水。
１４５ ２４％オキサジアゾン・Ａ１（２０＋４）の分散性油懸濁液
２０％オキサジアゾン＋４％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１．０％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４６ ２５％オキサジアゾン・Ａ２（２０＋５）の分散性油懸濁液
２０％オキサジアゾン＋５％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．０％有機ベントナイト＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４７ ２６％オキサジアゾン・Ａ４（２０＋６）の分散性油懸濁液
２０％オキサジアゾン＋６％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．２％有機ベントナイト＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４８ １４％オキサジアルギル・Ａ１（６＋８）の分散性油懸濁液
６％オキサジアルギル＋８％Ａ１＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．６％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１４９ １６％オキサジアルギル・Ａ２（６＋１０）の分散性油懸濁液
６％オキサジアルギル＋１０％Ａ２＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．５％有機ベントナイト＋１．５％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５０ １８％オキサジアルギル・Ａ４（６＋１２）の分散性油懸濁液
６％オキサジアルギル＋１２％Ａ４＋４％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％カルダノールポリオキシエチレンエーテル＋４％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋１．４％有機ベントナイト＋１．２％ヒュームドシリカ＋１０％１５０＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５１ Ａ１７２＋グリホサート（２０＋３０）の分散性油懸濁液
２０％Ａ１７２＋３０％グリホサート＋６％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５２ Ａ６７＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ６７＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５３ Ａ１＋グリホサート（９＋３０）の分散性油懸濁液
９％Ａ１＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５４ Ａ４＋グリホサート（１２＋３０）の分散性油懸濁液
１２％Ａ４＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５５ Ａ１７１＋グリホサート（２０＋３０）の分散性油懸濁液
２０％Ａ１７１＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５６ Ａ２１１＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ２１１＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５７ Ａ９４＋グリホサート（２０＋３０）の分散性油懸濁液
２０％Ａ９４＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５８ Ａ１７３＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ１７３＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１５９ Ａ２１２＋グリホサート（２０＋３０）の分散性油懸濁液
２０％Ａ２１２＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６０ Ａ１４１＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ１４１＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋６％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋６％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６１ Ａ１６３＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ１６３＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋８％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６２ Ａ１３０＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ１３０＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６３ Ａ２１３＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ２１３＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６４ Ａ２１４＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ２１４＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
１６５ Ａ２＋グリホサート（１０＋３０）の分散性油懸濁液
１０％Ａ２＋３０％グリホサート＋５％ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム＋７％ポリオキシエチレン脂肪アルコールエーテル＋５％ヒマシ油ポリオキシエチレンエーテル＋０．５％有機ベントナイト＋１５％１００＃溶剤油＋残部としてのオレイン酸メチル。
上記の分散性油懸濁液を処理するための装置：混合タンク、コロイドミル、サンドミル、および剪断機など。
上記の分散性油懸濁液を処理するための工程：総ての材料を混合タンクに供給し、撹拌下で混合し、コロイドミルに導入し、次いで、サンドミルで３グレードの摩砕を行い、最後に剪断機で均一に剪断し、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記の水懸濁液を処理するための装置：混合タンク、コロイドミル、サンドミル、および剪断機など。
上記の水懸濁液を処理するための工程：総ての材料を混合タンクに供給し、撹拌下で混合し、コロイドミルに導入し、次いで、サンドミルで３グレードの摩砕を行い、最後に剪断機で均一に剪断し、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記のサスポエマルションを処理するための装置：混合タンク、コロイドミル、サンドミル、および剪断機など。
上記のサスポエマルションを処理するための工程：材料の一部および添加剤を混合タンクに供給し、撹拌下で混合し、コロイドミルに導入し、次いで、サンドミルで３グレードの摩砕を行い、その後、水相として中間タンクへ移し、次に、残りの材料および共溶剤を装填タンクに供給し、それらが完全に透明になるまで撹拌することによって溶解させ、次いで、さらに油相となるまで撹拌し、最後に剪断機で剪断し、この油相を水相にゆっくり滴下し、総ての材料が滴下された後に剪断を１時間続け、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記の水性エマルションを処理するための装置：真空ポンプ、自動配水タンク、貯蔵タンク、および剪断タンク。
上記の水性エマルションを処理するための工程：機能素材および溶剤を自動配水タンクに供給し、撹拌し、完全に透明になるまで溶解させ、乳化剤を添加し、次いで、さらに油相となるまで撹拌し、その後、グリコール、消泡剤および脱イオン水を剪断タンクにポンプで送り込み、最後に、剪断状態で、油相を剪断タンクにゆっくりポンプで送り込み、総ての材料がポンプで送り込まれた後、剪断を１時間続け、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記のマイクロエマルションを処理するための装置：真空ポンプ、自動配水タンク、および貯蔵タンク。
上記のマイクロエマルションを処理するための工程：機能素材および溶剤を自動配水タンクに供給し、撹拌し、完全に透明になるまで溶解させ、乳化剤を添加し、次いで、さらに撹拌し、脱イオン水を添加し、次いで、完全に透明になるまで撹拌し、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記の乳剤を処理するための装置：真空ポンプ、自動配水タンク、および貯蔵タンク。
上記の乳剤を処理するための工程：機能素材および溶剤を自動配水タンクに供給し、撹拌し、完全に透明になるまで溶解させ、乳化剤を添加し、次いで、完全に透明になるまで撹拌し、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
上記の水溶液を処理するための装置：真空ポンプ、自動配水タンク、および貯蔵タンク。
上記の水溶液を処理するための工程：機能素材および脱イオン水を自動配水タンクに供給し、撹拌し、完全に透明になるまで溶解させ、乳化剤を添加し、次いで、完全に透明になるまで撹拌し、検査を通過した後に貯蔵タンクに移した。
Ｂ）有効性アッセイ
葉面散布を行うことによる発芽前処理
１）実験条件
１．１）試験対象
表１～４８、５１～９８、１０１～１４８：イヌビエ変種ゼライエンシ(Echinochloa crusgalli var. zelayensis)、タカサブロウ(Eclipta prostrate）、ヤエムグラ(Galium aparine L.)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis)、セトガヤ(Alopecurus japonicus)、アゼナ(Lindernia procumbens)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)１、ウシハコベ(Malachium aquaticum)、カズノコグサ(Beckmannia syzigachne)、ハコベ(Stellaria media)は江蘇省淮安市で採集し；ツユクサ(Commelina communis)、タイワンハチジョウナ(Sonchus arvensis)、キンエノコロ(Setaria glauca)、オヒゲシバ(Chloris virgata)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、ノゲシ(Sonchus oleraceus L.)、タイヌビエ(Echinochloa oryzoides)、エゾノキツネアザミ(Cirsium setosum)、オナモミ(Xanthium strumarium)は黒竜江省チチハル市で採集し；ノハラガラシ(Sinapis arvensis)、オオイヌノフグリ(Veronica persica）２は河南省駐馬店市で採集し；タデ(Ludwigia prostrate)、アマニア・アレナリア(Ammannia arenaria)は浙江省諸曁市で採集し；アオビユ(Amaranthus retroflexus)、クジラグサ(Descurainia sophia)、メヒシバ(Digitaria sanguinalis)、エノコログサ(Setaria viridis)、ヒメムカシヨモギ(Conyza Canadensis)、ナズナ(Capsella bursa-pastoris)、オヒシバ(Eleusine indica)、マルバアサガオ(Ipomoea purpurea)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アカザ(Chenopodium album)、エノキグサ(Acalypha australis)、イヌホウズキ(Solanum nigrum)は山東省青島市で採集し；ケイヌビエ（Echinochloa caudate)は寧夏回族自治区平羅県で採集した。
表１５１～２０６：メヒシバ、アオビユ、ヒメムカシヨモギ、ナズナ、オヒシバは山東省青島市で採集し、ノハラガラシ(Sinapis arvensis)は安徽省泗県で採集し、セトガヤは安徽省天長市で採集し、イヌノフグリ(Veronica didyma)は江蘇省泗陽県で採集した。
上記の雑草はポット栽培法によって栽培した。圃場からの４／５表土を含んだ１８０×１４０ｍｍプラスチック栄養ボウルをエナメルパン内に入れ、この中で土が風乾され、篩いにかけられており、初期水分含量は２０％であった。充実した均一な雑草種子を選別し、２５℃で６時間温水に浸し、バイオケミカルインキュベーター（暗所）にて２８℃で発芽させた。発芽したばかりの雑草種子を土の表面に均等に置いた後、種子の大きさによって０．５～１ｃｍ覆土した。
１．２）栽培条件
栽培は、制御可能な太陽光温室にて、２０～３０℃、自然光、および相対湿度５７％～７２％で行った。
土壌は、有機物含量１．６３％、ｐＨ値７．１、アルカリ加水分解性窒素８４．３ｍｇ／ｋｇ、速効性リン３８．５ｍｇ／ｋｇ、および速効性カリウム８２．１ｍｇ／ｋｇの壌土であった。
１．３）装置および器具
３ＷＰ－２０００型Ｗａｌｋｉｎｇ Ｓｐｒａｙ Ｔｏｗｅｒ（Ｎａｎｊｉｎｇ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ Ｍａｃｈｉｎｅｒｙ、ｔｈｅ Ｍｉｎｉｓｔｒｙ ｏｆ Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒｅ）；ＧＡ１０型１００００電子天秤（ドイツ）；ＺＤＲ２０００型Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｄａｔａ Ｒｅｃｏｒｄｅｒ（Ｈａｎｇｚｈｏｕ Ｚｅｄａ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）；およびＳＰＸ型Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｃｕｂａｔｏｒ（Ｎｉｎｇｂｏ Ｊｉａｎｇｎａｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｆａｃｔｏｒｙ）。
２）試験計画
２．１）試薬
所望の有効成分Ａを特許ＣＮ２０１９１１３２１４６９．４に基づいて調製する。代表的化合物の例は次の通りであり、他の化合物の合成方法は同様であり、ここでは詳細には記載しない。
（１）化合物Ａ６７およびＡ１の合成
化合物ａ（０．５ｇ、２．１３ｍｍｏｌ）、化合物ｂ（３１３ｍｇ、２．５５ｍｍｏｌ）、触媒量のＴＢＡＢ（１０ｍｇ）、およびＤＭＦ（１０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、室温１５℃で２４時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出に従って少量の出発材料の残留があった場合には、さらなる処理を行った。反応溶液を５０ｍＬの水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで２回（５０ｍＬ×２）抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ａ６７（３００ｍｇ、収率５０％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000051
化合物Ａ６７（０．３ｇ、１．０６ｍｍｏｌ）、メタノール（２０ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに加え、水酸化リチウム（４４．５ｍｇ、１．０６ｍｍｏｌ）を２ｍＬの水に溶解させ、室温で一口フラスコにゆっくり滴下した後、室温で１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を０．５Ｍ希ＨＣｌでｐＨ＝５～６に調整し、濃縮し、次いで、水および酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮して化合物Ａ１（２００ｍｇ、収率７０％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000052
（２）化合物Ａ２の合成
化合物Ａ１（２００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、化合物ｃ（７５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（１５２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、および無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）を１００ｍＬの丸底フラスコに加え、室温で１２時間反応させた。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ａ２（２００ｍｇ、収率７７％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000053
（３）化合物Ａ２１１の合成
化合物Ａ１（２００ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、化合物ｃ（８５ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、ＤＣＣ（１５２ｍｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、および無水ＤＣＭ（２０ｍＬ）を１００ｍＬの丸底フラスコに加え、室温で１２時間反応させた。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ａ２１１（２００ｍｇ、収率７３％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000054
（４）化合物Ａ１７３の合成
化合物ｄ（２ｇ、１８．１６ｍｍｏｌ）、化合物ｂ（３．６４ｇ、２１．８０ｍｍｏｌ）、触媒量のＴＢＡＢ（１０ｍｇ）、およびＤＭＦ（２０ｍＬ）を丸底フラスコに加え、室温１５℃で２４時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出に従って少量の出発材料の残留があった場合には、さらなる処理を行った。反応溶液を５０ｍＬの水に注ぎ、メチルｔｅｒｔ－ブチルエーテルで２回（１００ｍＬ×２）抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物ｅ（１．５ｍｇ、収率４２％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000055
化合物ｅ（０．５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解させ、１００ｍＬの一口フラスコに入れた。ＮＣＳ（８５０．７ｍｇ、６．３７ｍｍｏｌ）および触媒量のＢＰＯ（１０ｍｇ）を室温で加え、温度を７０℃に上げ、反応を２時間続けた。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ａ１７３（３００ｍｇ、収率４４％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000056
（５）化合物Ａ１７４およびＡ２１２の合成
化合物ｅ（０．５ｇ、２．５５ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２０ｍＬ）に溶解させ、１００ｍＬの一口フラスコに入れた。ＮＢＳ（１．１３ｍｇ、６．３７ｍｍｏ）および触媒量のＢＰＯ（１０ｍｇ）を室温で加え、温度を７０℃に上げ、反応を２時間続けた。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を濃縮し、カラムクロマトグラフィーにより分離して化合物Ａ１７４（５００ｍｇ、収率５４％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000057
化合物Ａ１７４（０．５ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）およびメタノール（２０ｍＬ）を１００ｍＬの一口フラスコに加え、水酸化リチウム（５９．３ｍｇ、１．４１ｍｍｏｌ）を２ｍＬの水に溶解させ、室温で一口フラスコにゆっくり滴下した後、室温で１２時間撹拌した。ＬＣ－ＭＳ検出に従って出発材料の反応が完了した後、反応溶液を０．５Ｍ希ＨＣｌでｐＨ＝５～６に調整し、濃縮し、次いで、水および酢酸エチルで抽出した。有機相を乾燥させ、濃縮して化合物Ａ２１２（３５０ｍｇ、収率７３％）を白色固体として得た。
Figure 2022549554000058
有効成分Ｂ、例えば、シピラフルオン、ビピラゾン、フェンピラゾンおよびトリピラスルホンは自社で作製し、他は試薬会社から購入した。機能素材を総てアセトンに溶解させ、０．１％乳化剤Ｔｗｅｅｎ－８０を含有する水溶液で希釈した。希釈は必要に応じて行った。
２．２）試験処理
２．２．１）用量の決定
各群における有効成分Ａと有効成分Ｂの比率およびその量は、２剤の特徴および毒性、ならびに対応する製剤の主要な適用目的によって異なる。本研究の予備試験に基づき、有効成分ＡおよびＢの単独および組合せの施用量を表に示した。上記の群と同じ溶剤および乳化剤を含有するが薬剤を含まない水をブランク対照として使用した。
２．２．２）試験の反復
表１～４８、５１～９８、１０１～１４８、１５１～２０６：ポット当たり２０個の雑草種子を含む３ポットを１つの処理で、処理当たり４反復として処理し、すなわち、１つの処理で合計６０本を処理した。
表２０７～２１６： ポット当たり１０個の雑草種子を含む１０ポットを１つの処理で、処理当たり４反復として処理し、その後、ポット当たり３本を維持した。
２．３）処理方法
２．３．１）処理の時機および頻度
表１～４８、５１～９８、１０１～１４８：この試験では薬剤を１回のみ使用した。雑草の３～４葉期に雑草を間引いてポット当たり１５本、各処理４５本を維持し、その後、イネ科雑草では５～６葉期、広葉雑草では６～７葉期まで栽培を続け、処理した。
表１５１～２０６：この試験では薬剤を１回のみ使用した。雑草の３～４葉期に雑草を間引いてポット当たり１５本、各処理４５本を維持し、その後、イネ科雑草では４～５葉期、広葉雑草では５～６葉期まで栽培を続け、処理した。
表２０７～２１６：この試験では薬剤を１回のみ使用した。雑草の６～８葉期に雑草を間引いてポット当たり３本、各処理３０本を維持し、その後、ヒメムカシヨモギの草丈１０ｃｍまで栽培を続け、処理した。
２．３．２）薬剤施用のための装置および方法
十分に栽培した雑草を面積０．５ｍ２のプラットフォームに均一に置き、薬剤の溶液をその茎葉に、３ＷＰ－２０００型歩行用噴霧塔によって用量４５０ｋｇ／ｈａ、噴霧圧０．３ＭＰａで噴霧した。総ての溶液を噴霧した後にバルブを閉めた。３０秒後に、噴霧塔の扉を開け、栄養ボウルを取り出した。次に、バルブを開け、５０ｍｌの水を噴霧することによって噴霧管を清掃した。
３）試験方法
ポット栽培法を使用した。雑草の栽培については、第１．１）節、およびPesticide guidelines for laboratory bioactivity tests - herbicides"を参照されたい。薬剤施用のための方法については、第２．３．２）節を参照されたい、すなわち、葉面処理を使用した。処理後、雑草を温室で通常通り栽培した。
４）データ調査および統計分析
４．１）調査方法
絶対数を調査するための方法を使用し、生き残った雑草の苗全体を土の表面にそってブレードで切り取り、雑草の新鮮重を化学天秤で秤量した。枯死雑草では、その新鮮重は０とした。
４．２）調査時機および頻度
表１～４８、５１～９８、１０１～１４８、２０７～２１６：調査は処理の２４時間後に１回のみ行った。
表１５１～２０６：調査は処理の２０日後に１回のみ行った。
４．３）データの統計分析
各群の２つの有効成分の組合せの理論的新鮮重阻害率は、Ｇｏｗｉｎｇ法（Ｅ０＝Ｘ＋Ｙ－Ｘ＊Ｙ／１００）によって計算した後、実際に測定された阻害率（Ｅ）と比較し、これによって雑草に対する組合せの効果（以下、組合せ効果と呼ぶ）を評価した：Ｅ－Ｅ０の値は、１０％より大きい場合には相乗作用に相当し、－１０％未満の場合のＥ－Ｅ０は拮抗効果に相当し、－１０％～１０％の場合のＥ－Ｅ０の値は相加効果に相当した。２つの有効成分の最適比は、実際の防除効果、除草剤の特徴、および対応する製剤のバランスによって決定された。式中、Ｘは、用量Ｐでの有効成分Ａの新鮮重阻害率を表し、Ｙは、用量Ｑでの有効成分Ｂの新鮮重阻害率を表した。
土壌被覆処理：
１）試験条件
１．１）試験目標
イヌビエ変種ゼライエンシは江蘇省淮安市で採集し、ケイヌビエは寧夏回族自治区平羅県で採集し、タイヌビエは黒竜江省チチハル市で採集した。
１．２）栽培条件
栽培は、制御可能な太陽光温室にて、２０～３０℃、自然光、および相対湿度５７％～７２％で行った。土壌は、有機物含量１．６３％、ｐＨ値７．１、アルカリ加水分解性窒素８４．３ｍｇ／ｋｇ、速効性リン３８．５ｍｇ／ｋｇ、および速効性カリウム８２．１ｍｇ／ｋｇの壌土であった。試験土壌をポットの３／４まで定量して入れた後、ポットの底部から灌水し、土壌を完全に水分で飽和させた。前処理した試験雑草種子を表面に均一に播種した後、種子の大きさによって０．５～２ｃｍ覆土し、播種後２４時間で使用できる状態となる。
１．３）装置および器具
ＧＡ１０型１００００電子天秤（ドイツ）；ＺＤＲ２０００型Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｄａｔａ Ｒｅｃｏｒｄｅｒ（Ｈａｎｇｚｈｏｕ Ｚｅｄａ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｃｏ．，Ｌｔｄ．）；ＳＰＸ型Ｉｎｔｅｌｌｉｇｅｎｔ Ｂｉｏｃｈｅｍｉｃａｌ Ｉｎｃｕｂａｔｏｒ（Ｎｉｎｇｂｏ Ｊｉａｎｇｎａｎ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ Ｆａｃｔｏｒｙ）およびピペッターなど。
２）試験計画
２．１）試薬
機能素材を総てアセトンに溶解させ、０．１％乳化剤Ｔ－８０を含有する水溶液で希釈した。希釈は必要に応じて行った。
２．２）試験処理
２．２．１）用量の決定
各群におけるＡと有効成分Ｂの比率およびその量は、２剤の特徴および毒性、ならびに対応する製剤の主要な適用目的による。本研究の予備試験に基づき、Ａおよび有効成分Ｂの単独および組合せの施用量を表に示した。上記の群と同じ溶剤および乳化剤を含有するが薬剤を含まない水をブランク対照として使用した。
２．２．２）試験の反復
ポット当たり３０個の雑草種子を含む３ポットを１つの処理で、処理当たり４反復として処理した。
３）試験方法
播種し、マルチしたポットを、面積０．５ｍ２のプラットフォームに均一に置き、薬剤の溶液をその土壌表面に、３ＷＰ－２０００型歩行用噴霧塔によって用量６７５ｋｇ／ｈａ、噴霧圧０．３ＭＰａで噴霧した。総ての溶液を噴霧した後、バルブを閉めた。３０秒後に、噴霧塔の扉を開け、栄養ボウルを取り出した。次に、バルブを開け、５０ｍｌの水を噴霧することによって噴霧管を清掃した。
４）データ調査および統計分析
この節は、葉面散布の実施による発芽後処理の第４）節と同様であり、ここでは繰り返さない。
統計学的結果は以下の表１～２１６に示した。土壌被覆処理としてマークを入れたもの以外は総て、葉面散布の実施よる発芽後処理である。
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Ｃ）パイロットサイト
実施例１～１５０で調製した除草組成物を圃場で雑草を防除するために使用した試験。
２０１８年、山東省の青島市のパイロットサイトで実証普及試験を行った。圃場の雑草は主として以下のものを含んでいた：メヒシバ、オヒシバ、イヌビエ、エノコログサ、キビ(Panicum miliaceum L.)、アオビユ、エノキグサ、スギナ(Equisetum arvense)、ザクロソウ(Mollugo pentaphylla L.)、ジュンセルス・セロチヌサンド(Juncellus serotinusand)など。
試験方法：
葉面処理：雑草の３～５葉期に、手動噴霧器で茎葉に薬剤を均一に噴霧し、ここで、水の添加量は３０ｋｇ／６６７ｍ２とした。
具体的な試験薬剤およびその用量を表２１７に示した。パイロットサイトの面積は５０平方メートルであり、各処理は４回繰り返した。施用４５日後の雑草防除効率を表２１７に示した。
雑草防除効果は、新鮮重（％）＝（ブランク対照雑草の新鮮重－処理雑草の新鮮重）／ブランク対照雑草の新鮮重×１００で表した。
Figure 2022549554000275
Figure 2022549554000276
Figure 2022549554000277
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Ｄ）所内評価試験
Ａ）実施例１５１～１６５によって製造した除草剤組成物を用いて屋内評価試験を行い、その具体的試験方法はＢ）有効性アッセイの対応部分と同じであった。
試験雑草：イヌビエ、メヒシバ、オヒシバ、エノコログサ、キビ、アオビユ、イチビ、エノキグサ。
試験作物（グリホサート抵抗性、２，４－Ｄ抵抗性形質を含む）：トウモロコシＳｍａｒｔＳｔａｘ（商標）Ｐｒｏ×Ｅｎｌｉｓｔ（商標）（イベント名ＭＯＮ８７４２７×ＭＯＮ８９０３４×ＴＣ１５０７×ＭＯＮ８７４１１×５９１２２×ＤＡＳ４０２７８）、ダイズＣｏｎｋｅｓｔａ Ｅｎｌｉｓｔ Ｅ３（商標）（イベント名ＤＡＳ８１４１９×）（ＤＡＳ４４４０６）。
茎葉処理の葉齢：３～５葉期の雑草、３～５葉期（１枚は完全に展開していない）のトウモロコシ、第２～第３トリロビュラー(trilobular)期のダイズ。
具体的な試験薬剤、用量および施用２０日後調査の結果を表２１８に示した。
雑草防除効果は、新鮮重（％）＝（ブランク対照雑草の新鮮重－処理雑草の新鮮重）／ブランク対照雑草の新鮮重×１００で表した。
Figure 2022549554000279
詳細な実験および探究を行った後、本発明者らは、特許請求の範囲に記載の組成物がアマニア・アレナリア、アオビユ、エノキグサ、イヌホウズキ、タカサブロウ、ヤエムグラ、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arvensis)、ヒメムカシヨモギ、ナズナ、イチビ、イヌノフグリ、ウシハコベ、ハコベ、ノハラガラシ、タデ、アゼナ、タイワンハチジョウナ、ノゲシ、エゾノキツネアザミ、オナモミ、クジラグサ、アカザ、ツユクサ、マルバアサガオなどの広葉雑草；スズメノテッポウ、セトガヤ、オヒゲシバ、イヌビエ、イヌビエ変種ゼライエンシ、タイヌビエ、ケイヌビエ、アキノエノコログサ、エノコログサ、キンエノコロ、メヒシバ、オヒシバ、カズノコグサ、ナルコビエ(Eriochloa villosa)、キビなどのイネ科雑草；およびスギナなどのトクサ科雑草を防除するために使用された後に、驚くべき予期されない相乗作用が達成され、これらの相乗作用は低用量で特に顕著であり、それにより、施用量を低減し、環境汚染を軽減し、合理的組合せは農業コストの低減ならびにＡＬＳおよびＡＣＣａｓｅ阻害剤に抵抗性のある雑草の極めて有効な防除をもたらすことを予期せずして発見した。特許請求組成物は、良好な適用見込みを有する。同時に、実験により、特許請求の範囲に記載の組成物は、コムギ圃場、トウモロコシ圃場および水田などの圃場で、ならびにラッカセイ、サトウキビ、サトウモロコシ、キビ、バレイショ、ナタネ、ダイズ、ワタ、野菜、１年生牧草、ヒロハノウシノケグサ、およびシバ(Zoysia japonica)などの作物に対して良好な選択性および優れた相乗作用を呈し、広い市場価値を有する除草ブレンドとして開発可能であることが示された。

Claims (10)

  1. Ｒ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物であって、除草有効量の有効成分Ａおよび有効成分Ｂを含んでなり、前記有効成分Ａは、式Ｉによって表されるＲ－ピリジルオキシカルボン酸およびその塩、エステル誘導体から選択される１種類以上の化合物：
    Figure 2022549554000280
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２は、それぞれ独立にハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキルまたはＣ３－Ｃ６シクロアルキルを表し；
    Ｒ３は、水素、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルキルまたはハロＣ１－Ｃ６アルキルを表し；
    Ｑは、Ｃ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、ハロゲン、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノＣ１－Ｃ６アルキル；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニル、ベンジル、ナフチル、フリル、チエニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジルもしくはピリミジニルを表し；
    Ｙは、アミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルカルボニルアミノ；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、ハロゲン、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、ハロＣ１－Ｃ６アルキルからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルカルボニルアミノ、ベンジルアミノもしくはフリルメチレンアミノを表し；
    前記塩は、金属塩、アンモニウム塩ＮＨ４ ＋、第一級アミンＲ”ＮＨ２塩、第二級アミン（Ｒ”）２ＮＨ塩、第三級アミン（Ｒ”）３Ｎ塩、第四級アミン塩（Ｒ”）４Ｎ＋、ポリアミン塩、モルホリン塩、Ｎ－メチルモルホリン塩、ピペリジン塩、ピリジン塩、アミノプロピルモルホリン塩、ＪｅｆｆアミンＤ－２３０塩、２，４，６－トリ（ジメチルアミノメチル）フェノールと水酸化ナトリウムの塩、Ｃ１－Ｃ１６アルキルスルホニウム塩、Ｃ１－Ｃ１６アルキルスルホキソニウム塩、Ｃ１－Ｃ１６アルキルホスホニウム塩またはＣ１－Ｃ１６アルカノールホスホニウム塩であり；
    ここで、Ｒ”は、それぞれ独立に、非置換のもしくは以下の群：ハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルチオ、ヒドロキシＣ１－Ｃ６アルコキシ；Ｃ２－Ｃ１２アルケニル、Ｃ２－Ｃ１２アルキニル、Ｃ３－Ｃ１２シクロアルキルのうち１以上で置換されたＣ１－Ｃ１６アルキル；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキルで置換されたフェニルもしくはベンジルを表し、
    前記エステルは、
    Figure 2022549554000281
     であり、ここで、Ｘは、ＯまたはＳを表し；
    Ｍは、Ｃ１－Ｃ１８アルキル、ハロＣ１－Ｃ８アルキル、非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキルで置換されたＣ３－Ｃ６シクロアルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニル、ハロＣ２－Ｃ６アルケニル、Ｃ２－Ｃ６アルキニル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１－Ｃ６アルキルスルホニル、シアノＣ１－Ｃ６アルキル、ニトロＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシＣ１－Ｃ６アルキル、－（Ｃ１－Ｃ６アルキル）－Ｚ、
    Figure 2022549554000282
     または、非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロゲン、Ｃ１－Ｃ６アルコキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換された、フェニル、
    Figure 2022549554000283
     、テトラヒドロフリル、ピリジル、ナフチル、フリル、チエニル、ピロリル、ピラゾリルまたはイミダゾリルを表し；
    Ｚは、
    Figure 2022549554000284
     または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換された、
    Figure 2022549554000285
     、フェニル、テトラヒドロフリル、ピリジル、ピラゾリル、チエニル、フリルまたはナフチルを表し；
    Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６は、それぞれ独立に水素、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシカルボニル；または非置換のもしくはＣ１－Ｃ６アルキル、Ｃ１－Ｃ６アルコキシ、Ｃ１－Ｃ６アルキルアミノ、ハロＣ１－Ｃ６アルキル、シアノ、ハロゲンからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルを表し；
    Ｒ７は、Ｃ１－Ｃ６アルキル、Ｃ２－Ｃ６アルケニルまたは
    Figure 2022549554000286
     を表す］
    であり；
    前記有効成分Ｂは、以下の１以上の化合物またはその酸もしくは塩もしくはエステル誘導体：
    （１）ペノキススラム、ビスピリバックナトリウム、ピラゾスルフロンエチル、ニコスルフロン、フロラスラム、リムスルフロン、イマゼタピル、イマザピック、イマザモックス、スルホメツロンメチル、およびクロランスラムメチルから選択されるＡＬＳ阻害剤；
    （２）シハロホップブチル、クロジナホッププロパルギル、ピノキサデン、クレトジム、セトキシジム、キザロホップ－Ｐ－メチル、フルアジホップ－Ｐ－ブチル、およびハロキシホップ－Ｐ－メチルから選択されるＡＣＣａｓｅ阻害剤；
    （３）アトラジン、イソプロツロン、クロロトルロン、ジウロン、ベンタゾン、ブロモキシニル、およびプロパニルから選択されるＰＳＩＩ阻害剤；
    （４）シピラフルオン、ビピラゾン、フェンピラゾン、トリピラスルホン、テフリルトリオン、メソトリオン、テンボトリオン、トプラメゾン、イソキサフルトール、およびベンゾビシクロンから選択されるＨＰＰＤ阻害剤；
    （５）ジフルフェニカン、およびフルロクロリドンから選択されるＰＤＳ阻害剤；
    （６）ＤＯＸＰ阻害剤：クロマゾン；
    （７）カルフェントラゾンエチル、ホメサフェン、フルオログリコフェン、オキシフルオルフェン、ラクトフェン、アシフルオルフェン－ナトリウム、フルミオキサジン、スルフェントラゾン、サフルフェナシル、オキサジアゾン、およびオキサジアルギルから選択されるＰＰＯ阻害剤；
    （８）トリクロピル、ＭＣＰＡ、ジカンバ、ピクロラム、アミノピラリド、フルロキシピル、フロルピラウキシフェンベンジル、ハロウキシフェンメチル、キンクロラック、およびクロピラリドから選択される合成ホルモン阻害剤；
    （９）ＥＰＳＰＳ阻害剤：グリホサート；
    （１０）グルホシネートアンモニウムから選択されるＧＳ阻害剤；
    （１１）ジクワットジブロミド一水和物、およびパラコートジクロリドから選択されるＰＳＩ阻害剤
    から選択される、除草組成物。
  2. Ｒ１、Ｒ２がそれぞれ独立にフルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、トリフルオロメチルまたはシクロプロピルを表し；
    Ｒ３が水素、フルオロ、クロロ、ブロモ、ヨード、メチルまたはトリフルオロメチルを表し；
    Ｑがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、シクロプロピル、ビニル、エチニル、フルオロ、クロロ、ブロモ、シアノ、アミノ、ニトロ、ホルミル、メトキシ、メチルチオ、メトキシカルボニル、モノクロロメチル、モノフルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、２－クロロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、ヒドロキシメチル、
    Figure 2022549554000287
     、ベンジル、ナフチル、フリル、ピリジル、ピリミジニル；非置換のもしくはクロロで置換されたチアゾリル；非置換のもしくはフルオロで置換されたチエニル；非置換のもしくはまたはメチルもしくはフルオロで置換された
    Figure 2022549554000288
     ；または非置換のもしくはメチル、トリフルオロメチル、クロロ、メトキシからなる群から選択される少なくとも１つの基で置換されたフェニルを表し；
    ＹがＮＨ２、
    Figure 2022549554000289
     を表し；
    前記塩がナトリウム塩、リチウム塩、カリウム塩、セシウム塩、ルビジウム塩、カルシウム塩、マグネシウム塩、バリウム塩、ストロンチウム塩、アンチモン塩、ビスマス塩、カドミウム塩、セリウム塩、クロム塩、コバルト塩、スカンジウム塩、チタン塩、マンガン塩、銅塩、鉄塩、銀塩、金塩、亜鉛塩、アルミニウム塩，アンモニウム塩、テトラメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、テトラプロピルアンモニウム塩、テトラブチルアンモニウム塩、Ｎ－ヘキサデシルトリメチルアミン塩、Ｎ－ベンジルトリメチルアンモニウム塩、ベンジルトリエチルアンモニウム塩、コリンアミン塩、モノメチルアミン塩、ジメチルアミン塩、トリメチルアミン塩、モノエチルアミン塩、ジエチルアミン塩、トリエチルアミン塩、ｎ－プロピルアミン塩、ジプロピルアミン塩、トリプロピルアミン塩、モノイソプロピルアミン塩、ジイソプロピルアミン塩、トリイソプロピルアミン塩、ｎブチルアミン塩、ジブチルアミン塩、トリブチルアミン塩，イソブチルアミン塩、ｔｅｒｔ－ブチルアミン塩、ペンチルアミン塩、ヘキシルアミン塩、ヘプチルアミン塩、オクチルアミン塩、ドデシルアミン塩、テトラデシルアミン塩、ジアリルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩，シクロドデシルアミン塩、アニリン塩、ｏ－トルイジン塩、ｍ－トルイジン塩、ｐ－トルイジン塩、ジアニリン塩、ベンジルアミン塩、モノエタノールアミン塩、Ｎ－メチルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジメチルエタノールアミン塩、Ｎ－エチルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジエチルエタノールアミン塩、Ｎ－プロピルモノエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジ－ｎ－プロピルエタノールアミン塩、Ｎ－ブチルモノエタノールアミン塩、ジエタノールアミン塩、Ｎ－メチルジエタノールアミン塩、Ｎ－エチルジエタノールアミン塩、Ｎ－プロピルジエタノールアミン塩、Ｎ－ブチルジエタノールアミン塩、Ｎ，Ｎ－ジブチルエタノールアミン塩、トリエタノールアミン塩、トリプロパノールアミン塩、トリイソプロパノールアミン塩、トリ（２－ヒドロキシプロピル）アミン塩、ジグリコールアミン塩、ヘキサメチレンテトラミン塩、エチレンジアミン塩、ジエチレントリアミン塩、ジメチルアミノプロピルアミン塩、１，２－プロピルジアミン塩、トリエチレンジアミン塩、トリエチレンテトラミン塩、ベンジジン塩、Ｎ，Ｎ－ビス［アミノプロピル］メチルアミン塩、２－メチルチオプロピルアミン塩、２－ブトキシエチルアミン塩、ＡＥＰＤ塩、トリ（メチロール）アミノメタン塩、モルホリン塩、Ｎ－メチルモルホリン塩、ピペリジン塩、ピリジン塩、アミノプロピルモルホリン塩、ＪｅｆｆアミンＤ－２３０塩、２，４，６－トリ（ジメチルアミノメチル）フェノールと水酸化ナトリウムの塩、トリメチルスルホニウム塩またはトリエチルスルホニウム塩であり；
    式Ｉ－１において、ＸがＯまたはＳを表し；
    Ｍがメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシル、オクタデシル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、３－クロロブチル、２－フルオロエチル、２－クロロエチル、２－ブロモエチル、２，２－ジフルオロエチル、２，２，２－トリフルオロエチル、４，４，４－トリフルオロブチル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、アリル、２－プロピニル、メトキシ、エトキシカルボニル、メチルスルホニル、
    Figure 2022549554000290
    Figure 2022549554000291
    、テトラヒドロフリル、テトラヒドロフリルメチレン、ピリジル、ピリジルメチレン、ナフチル、ナフチルメチレン、フリル、フリルメチレン、チエニル、チエニルメチレン、
    Figure 2022549554000292
     ；非置換のもしくはメチルで置換された
    Figure 2022549554000293
     ；非置換のもしくはメチル、ジメチルアミノ、クロロ、メトキシ、トリフルオロメチルもしくはイソプロピルで置換されたフェニル；または非置換のもしくはトリフルオロメチル、ブロモ、クロロ、フルオロ、メトキシ、シアノもしくはメチルで置換されたベンジル；
    Ｒ’は、水素、メチル、エチルまたはジフルオロメチルを表す、
    請求項１に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  3. 前記有効成分Ａが
    Figure 2022549554000294
    Figure 2022549554000295
    Figure 2022549554000296
    Figure 2022549554000297
    Figure 2022549554000298
    Figure 2022549554000299
    Figure 2022549554000300
    Figure 2022549554000301
    Figure 2022549554000302
    Figure 2022549554000303
    Figure 2022549554000304
    Figure 2022549554000305
    Figure 2022549554000306
    Figure 2022549554000307
    Figure 2022549554000308
    Figure 2022549554000309
    Figure 2022549554000310
    から選択される１種類以上の化合物である、請求項１または２に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  4. 前記成分Ａと成分Ｂが１：１００～１００：１または１：５０～５０：１、好ましくは１：３０～３０：１または１：２０～２０：１、より好ましくは１：１０～１０：１または１：８～８：１、さらに好ましくは１：５～５：１、１：１～２：１または１：１～１：２の重量比である、請求項１～３のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  5. 前記成分ＡおよびＢが合わせて除草組成物の総重量の１～９５％、好ましくは１０～８０％を占める、請求項１～４のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  6. 従来の助剤をさらに含んでなり、好ましくは、前記従来の助剤が担体および／または界面活性剤を含んでなる、請求項１～４のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  7. １種類以上の薬害軽減剤をさらに含んでなり、好ましくは、前記薬害軽減剤がイソキサジフェンエチル、シプロスルファミド、メフェンピルジエチル、クロキントセットメキシル、ジベレリン酸、フリラゾールおよびメトカミフェンから選択される１種類以上の化合物である、請求項１～４のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  8. 分散性油懸濁液、水懸濁液、サスポエマルション、水和剤、乳剤、水分散性顆粒、水性エマルションおよびマイクロエマルションから選択される製剤の形態である、請求項１～７のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物。
  9. 雑草を防除するための、請求項１～７のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物の使用であって、好ましくは、有用作物において選択的に雑草を防除するために使用され、より好ましくは、有用作物が遺伝子組み換え作物またはゲノム編集技術によって処理された作物である、使用。
  10. 望まない植物生長を制御するための方法であって、植物、植物部分、植物種子または植物栽培地に請求項１～７のいずれか一項に記載のＲ－ピリジルオキシカルボン酸および誘導体を含んでなる除草組成物を施用することを含んでなり、好ましくは、前記除草組成物が有用作物において選択的に雑草を防除するために使用され、より好ましくは、前記有用作物が遺伝子組み換え作物またはゲノム編集技術によって処理された作物である、方法。
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