JP2022521397A - ポリアミド、組成物及び対応するモバイル電子デバイス構成部品 - Google Patents
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-
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Abstract
Description
本出願は、2019年2月19日出願の米国仮特許出願第62/807,409号に対する及び2019年5月2日出願の、欧州特許出願第19172330.3号に対する優先権を主張するものであり、これら出願の全内容は、あらゆる目的のために参照により本明細書に援用される。
(式中、
nは16に等しく;
mは18に等しく;
R1は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンであり;
R2は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンである)
に従った繰り返し単位(RPA)を含む、ポリアミド(PA)に関する。
(式中:
nは16に等しく、
mは18に等しく、
R1は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンであり、
R2は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンである)
に従った繰り返し単位(RPA)を含む、ポリアミド(PA)に関する。
- 少なくとも50モル%の1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンジアミンを含有する少なくとも1つのジアミン成分と、
- 少なくとも50モル%のHOOC-(CH2)16-COOHを含有する少なくとも1つのジカルボン酸、又はその誘導体と
を含む混合物の縮合生成物である。
(式中、
nは16に等しく、
mは18に等しく、
R1は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンであり、
R2は1,4-ビス(メチル)シクロヘキサンである)
の繰り返し単位(RPA)を含む。
(式中、
R3は、結合;1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N又はS)を任意選択的に含み、且つ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された、C1~C15アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
R4は、1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N又はS)を任意選択的に含み、且つ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された、C1~C20アルキル及びC6~C30アリールからなる群から選択され;
R5は、1つ以上のヘテロ原子(例えば、O、N及びS)を任意選択的に含み、且つ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素)、ヒドロキシ(-OH)、スルホ(-SO3M)(例えば、式中、Mは、H、Na、K、Li、Ag、Zn、Mg又はCaである)、C1~C6アルコキシ、C1~C6アルキルチオ、C1~C6アシル、ホルミル、シアノ、C6~C15アリールオキシ及びC6~C15アリールからなる群から選択される1つ以上の置換基で任意選択的に置換された、線状又は分岐C2~C14アルキルからなる群から選択される)
のものであり得る。
(式中、
nx、ny及びnzは、それぞれ、各繰り返し単位x、y及びzのモル%であり;
繰り返し単位x、y及びzは、ブロックで、交互に又はランダムに配置されており;
nx+ny+nz=100であり;
5≦nx≦100であり;
R1、R2、R3、R4及びR5は、上記の通りである)
のものであり得る。
- いずれの記載も、たとえ特定の実施形態に関連して記載されているとしても、本開示の他の実施形態に適用可能であり、且つ、それらと交換可能であり;
- 要素若しくは成分が、列挙された要素若しくは成分のリストに含まれる及び/又はリストから選択されると言われる場合、本出願で明示的に企図される関連実施形態では、要素若しくは成分はまた、個別の列挙された要素若しくは成分のいずれか1つであることができるか、又は明示的にリストアップされた要素若しくは成分の任意の2つ以上からなる群からまた選択することができ;要素若しくは成分のリストに列挙されたいかなる要素若しくは成分も、このようなリストから省略され得ることが理解されるべきであり;
- 端点による数値範囲の本明細書でのいかなる列挙も、列挙された範囲内に包含される全ての数並びに範囲の端点及び同等物を含む。
- ジアミン成分中の全モル数を基準として、少なくとも5モル%の1,4-BAMC(又は少なくとも10モル%、少なくとも15モル%、少なくとも20モル%、少なくとも25モル%、少なくとも30モル%、少なくとも35モル%、少なくとも40モル%、少なくとも45モル%、少なくとも50モル%、少なくとも55モル%、少なくとも60モル%、少なくとも65モル%、少なくとも70モル%、少なくとも75モル%、少なくとも80モル%、少なくとも85モル%、少なくとも90モル%、少なくとも95モル%若しくは少なくとも98モル%の1,3-BAMC及び/若しくは1,4-BAMC)を含有する少なくとも1つのジアミン成分と、
- ジカルボン酸成分中の全モル数を基準として、少なくとも5モル%のHOOC-(CH2)16-COOH(又は少なくとも10モル%、少なくとも15モル%、少なくとも20モル%、少なくとも25モル%、少なくとも30モル%、少なくとも35モル%、少なくとも40モル%、少なくとも45モル%、少なくとも50モル%、少なくとも55モル%、少なくとも60モル%、少なくとも65モル%、少なくとも70モル%、少なくとも75モル%、少なくとも80モル%、少なくとも85モル%、少なくとも90モル%、少なくとも95モル%若しくは少なくとも98モル%のHOOC-(CH2)16-COOH)を含有する少なくとも1つのジカルボン酸成分、又はその誘導体と
を含む混合物の縮合生成物である。
- 少なくとも1つのジカルボン酸成分(本明細書では二酸とも呼ばれる)又はその誘導体、及び少なくとも1つのジアミン成分、
- 少なくとも1つのアミノカルボン酸、並びに
- 少なくとも1つのラクタムからなる群から選択される成分の少なくとも1つを含む混合物の縮合生成物である。
- 少なくとも5モル%の1,4-BAMC、
- 少なくとも5モル%の1つのジカルボン酸(DA)HOOC-(CH2)16-COOH、又はその誘導体、
- (DA)とは異なる、少なくとも1つの追加のジカルボン酸成分、及び
- 1,4-BAMCとは異なる、少なくとも1つの追加のジアミン
を含む混合物の縮合生成物であり、
ここで、
- 追加のジカルボン酸成分は、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、1,4-シクロヘキサン二酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビ安息香酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、5-スルホフタル酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
- 追加のジアミン成分は、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアモノペンタン(diamonopentane)、2-メチル-1,5-ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクトアン(diaminooctoane)、1,10-ジアミンデカン(diaminedecane)、1,12-ジアミノドデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、m-キシリレンジアミン、p-キシリレン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
- 少なくとも5モル%の1,4-BAMC、
- 少なくとも5モル%の1つジカルボン酸(DA)HOOC-(CH2)16-COOH、又はその誘導体、
- (DA)とは異なる、少なくとも1つの追加のジカルボン酸成分、及び
- 1,4-BAMCとは異なる、少なくとも1つの追加のジアミン成分
を含む混合物の縮合生成物であり、
ここで、
- 追加のジカルボン酸成分は、アジピン酸、テレフタル酸、イソフタル酸及びそれらの混合物からなる群から選択され、
- 追加のジアミン成分は、ヘキサメチレンジアミン、m-キシリレンジアミン、1,10-デカメチレンジアミン及びそれらの混合物からなる群から選択される。
- 少なくとも5モル%の1,4-BAMC、
- 少なくとも5モル%の1つのジカルボン酸(DA)HOOC-(CH2)16-COOH、又はその誘導体、
- カプロラクタム、ラウロラクタム、11-アミノウンデカン酸、3-(アミノメチル)安息香酸及びそれらの混合物からなる群から選択される少なくとも1つのラクタム又はアミノ酸
を含む混合物の縮合生成物である。
50≦nx≦100、
60≦nx≦100、
70≦nx≦100又は
75≦nx≦100
であるようなものである。
5≦nx≦99、
5≦nx≦98、
5≦nx≦97又は
5≦nx≦96
であるようなものである。
- ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、3.0未満、好ましくは2.9未満又は2.8未満の2.4GHzでの誘電率(Dk)、及び又は
- ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、0.010未満、好ましくは0.009未満、0.0087未満又は0.0085未満の、2.4MHzでの散逸率(Df)
を有する。
ポリアミド組成物(C)は、上記の、本発明のポリアミド(PA)を含む。
- ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、3.0未満、好ましくは2.9未満、好ましくは2.8未満の2.4GHzでの誘電率(Dk)、及び/又は
- ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、0.010未満、好ましくは0.009未満、好ましくは0.0089未満の2.4GHzでの散逸率(Df)
を有する。
本発明は、さらに、上で詳述されたような組成物(C)の製造方法であって、前記方法が、ポリアミド(PA)と、特定の成分、例えば充填材、強化剤、安定化剤、及び任意の他の任意選択の添加剤とを溶融ブレンドする工程を含む方法に関する。
本発明は、また、本発明のポリアミド(PA)を含む物品に、及び上記のコポリアミド組成物(C)を含む物品に関する。
- 本発明のポリアミド(PA)又はポリアミド組成物(C)を含む部品材料を提供する工程と、
- この部品材料から3次元物体の層を印刷する工程と
を含む、方法に関する。
本発明は、上で記載されたような、モバイル電子デバイス構成部品を製造するための上記のポリアミド(PA)、組成物(C)又は物品の使用に関する。
1,3-BAMC:TCIから入手した、1,3-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、異性体混合物
1,4-BAMC:TCIから入手した、1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、異性体混合物
PXD:Aldrichから入手したp-キシリレンジアミン
MXD:Aldrichから入手したm-キシリレンジアミン
C6:Aldrichから入手した、1,6-ヘキサンジアミン
C18:Elevanceから入手した、1,18-オクタデカン二酸、InherentTMC18
以下に例示されるポリアミドの全ては、攪拌機と、圧力調整バルブを装着した蒸留物ラインとを備えた電気加熱式反応器中で同様のプロセスに従って調製した。CEx1は、300-mlのParr反応器中でガラススリーブにおいて50グラムスケールで製造した。反応器に、16.84g(121ミリモル)のPXD、37.92g(121ミリモル)のC18、23gの水及び39.7mgの亜リン酸(0.48ミリモル)を装入した。反応器を240℃の温度及び100psigの圧力まで加熱した。圧力を蒸留によって100psigで制御し、温度を50分間にわたって280℃まで上昇させた。温度を287℃まで上昇させながら、圧力を25分間にわたって大気圧まで下げた。大気圧を10分間維持し、これに15分間の窒素掃引が続いた。生成物を、攪拌機に付着したクリーム状黄色プラグとして冷えた反応器から取り出した。
熱転移(Tg、Tm)
様々なポリアミドのガラス転移温度及び溶融温度は、20℃/分の加熱及び冷却速度を用いてASTM D3418に従って示差走査熱量分析を使用して測定した。3つの走査:340℃までの第1加熱、続いて30℃への第1冷却、続いて350℃までの第2加熱を各DSC試験について用いた。Tg及びTmは、第2加熱から測定した。ガラス転移温度及び溶融温度を下の表1に一覧にする。
2インチ×1/8インチディスクの圧縮成形は、下の表2に記載される条件に従ってCarver 8393 Laboratory Press(実験室プレス)を用いて乾燥粒状ポリマーを使って行った。CEx1ディスクは、生成物ポリマープラグから同じ寸法へ圧延した。
誘電率ε及び散逸率Dfは、ASTM D2520に従って測定した。測定値は、0.08インチ×0.20インチ×1.0インチの寸法の「乾燥したまま成形された(dry-as-molded)」圧縮成形ディスクから圧延した試料を使って取った。
半結晶性であるが、全く意外にも、本発明のポリアミド(CEx2及びEx3)は無色透明である。2mm厚さの試料を通してテキストを読むことが可能であり、一方、CEx1、CEx4及びCEx5の比較ポリアミドについて同じことは当てはまらない。組成物Ex2のプラークを寸法5cm×5cm×2cmに圧縮成形した。ASTM D1003に従って測定された透明度は88%であった。本発明のポリアミド(Ex3)は、スマートデバイス用途などの、幾つかの用途において望まれる半結晶性でありながら、誘電性能と透明性とのユニークな組み合わせを実証する。
Claims (15)
- 前記ポリアミド(PA)中の全モル数を基準として、少なくとも50モル%の式(I)又は式(II)に従った繰り返し単位(RPA)を含む、請求項1に記載のポリアミド(PA)。
- 前記ポリアミドが、
- 1,4-ビス(アミノメチル)シクロヘキサンジアミンである少なくとも1つのジアミンと
- HOOC-(CH2)16-COOHである少なくとも1つのジカルボン酸、又はその誘導体と
を含む混合物の縮合生成物である、請求項1又は2に記載のポリアミド(PA)。 - 前記縮合混合物が、
- 少なくとも1つのジカルボン酸成分若しくはその誘導体、及び少なくとも1つのジアミン成分、
- 少なくとも1つのアミノカルボン酸、並びに/又は
- 少なくとも1つのラクタム
からなる群から選択される成分の少なくとも1つをさらに含む、請求項3に記載のポリアミド(PA)。 - - 前記ジカルボン酸成分が、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、イソフタル酸、テレフタル酸、2,6-ナフタレンジカルボン酸、4,4’-ビ安息香酸、5-ヒドロキシイソフタル酸、5-スルホフタル酸、及びそれらの混合物からなる群から選択され、
- 前記ジアミン成分が、1,4-ジアミノブタン、1,5-ジアモノペンタン、2-メチル-1,5-ジアミノペンタン、ヘキサメチレンジアミン、1,9-ジアミノノナン、2-メチル-1,8-ジアミノオクトアン、1,10-ジアミンデカン、H2N-(CH2)3-O-(CH2)2-O(CH2)3-NH2、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン(MACM)、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン(MACM)、及びそれらの混合物からなる群から選択される、
請求項4に記載のポリアミド(PA)。 - 前記ラクタムが、カプロラクタム、ラウロラクタム及びそれらの混合物からなる群から選択される、請求項4に記載のポリアミド(PA)。
- 前記ポリアミドが、ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、3.0未満の2.4GHzでの誘電率(Dk)を有する、請求項1~6のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- 前記ポリアミドが、ASTM D2520(2.4GHz)に従って測定されるように、0.010未満の2.4GHzでの散逸率(Df)を有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)。
- - 請求項1~8のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)、
- 補強剤、強化剤、可塑剤、着色剤、顔料、帯電防止剤、染料、潤滑剤、熱安定剤、光安定剤、難燃剤、核形成剤及び酸化防止剤からなる群から選択される少なくとも1つの成分
を含む、組成物(C)。 - 前記組成物(C)の総重量を基準として、10重量%~60重量%のガラス繊維を含む、請求項9に記載の組成物(C)。
- 前記組成物(C)の総重量を基準として、0.5重量%~5重量%の、TiO2、カーボンブラック、硫化亜鉛、硫酸バリウム、酸化亜鉛、酸化第二鉄及びそれらの1つ以上の任意の組み合わせからなる群から選択される顔料、染料又は着色剤をさらに含む、請求項9又は10に記載の組成物(C)。
- 前記組成物(C)の総重量を基準として、40重量%~70重量%の前記ポリアミド(PA)を含む、請求項9~11のいずれか一項に記載の組成物(C)。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載のポリアミド(PA)又は請求項9~12のいずれか一項に記載のポリマー組成物(C)を含む物品。
- モバイル電子デバイス物品又は構成部品、複合材料又は3Dプリント物品である、請求項13に記載の物品。
- 携帯電話、携帯情報端末、ラップトップコンピュータ、タブレットコンピュータ、ウェアラブルコンピューティングデバイス、カメラ、携帯オーディオプレーヤー、携帯ラジオ、全地球位置測定システム受信機、及び携帯ゲームコンソールからなる群から選択される、モバイル電子デバイスの物品又は構成部品である、請求項13又は14に記載の物品。
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