JP2022520317A - 熱伝導性硬化性組成物 - Google Patents
熱伝導性硬化性組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2022520317A JP2022520317A JP2021534731A JP2021534731A JP2022520317A JP 2022520317 A JP2022520317 A JP 2022520317A JP 2021534731 A JP2021534731 A JP 2021534731A JP 2021534731 A JP2021534731 A JP 2021534731A JP 2022520317 A JP2022520317 A JP 2022520317A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- group
- moisture
- filler
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 176
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 77
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims abstract description 57
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 claims abstract description 29
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims abstract description 23
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims abstract description 20
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 13
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 claims abstract description 13
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- 229920001002 functional polymer Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims abstract description 11
- WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K aluminium hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[OH-].[Al+3] WNROFYMDJYEPJX-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims abstract description 10
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 229910052582 BN Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N Boron nitride Chemical compound N#B PZNSFCLAULLKQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- 229910000323 aluminium silicate Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M copper(1+);methylsulfanylmethane;bromide Chemical compound Br[Cu].CSC PMHQVHHXPFUNSP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 239000010439 graphite Substances 0.000 claims abstract description 6
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims abstract description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000004332 silver Substances 0.000 claims abstract description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 52
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 claims description 39
- -1 choke Chemical compound 0.000 claims description 35
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 20
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000001723 curing Methods 0.000 claims description 16
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 15
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 12
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 10
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 6
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000002467 phosphate group Chemical group [H]OP(=O)(O[H])O[*] 0.000 claims description 4
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 2
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 claims 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 abstract description 15
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 abstract description 14
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 9
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 9
- 230000000712 assembly Effects 0.000 abstract description 4
- 238000000429 assembly Methods 0.000 abstract description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 abstract description 3
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 24
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 24
- FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N silanamine Chemical compound [SiH3]N FZHAPNGMFPVSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 12
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 10
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 9
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 9
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 8
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 8
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 7
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N urethane group Chemical group NC(=O)OCC JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 6
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 5
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 5
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 5
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 5
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 5
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 4
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 4
- GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N Tris(2-ethylhexyl) phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(=O)(OCC(CC)CCCC)OCC(CC)CCCC GTVWRXDRKAHEAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 4
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 4
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 4
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 4
- GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N gamma-valerolactone Chemical compound CC1CCC(=O)O1 GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N lactide Chemical compound CC1OC(=O)C(C)OC1=O JJTUDXZGHPGLLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 4
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 4
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 4
- 229920013730 reactive polymer Polymers 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)(C)CN KIJDMKUPUUYDLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propan-1-amine Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCN ZYAASQNKCWTPKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 3
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 3
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 3
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical class CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 3
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 3
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 3
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 3
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 3
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 3
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 3
- SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N silanol Chemical compound [SiH3]O SCPYDCQAZCOKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003707 silyl modified polymer Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N trimethoxysilane Chemical group CO[SiH](OC)OC YUYCVXFAYWRXLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 3
- XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 XZZNDPSIHUTMOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1COC(=O)CO1 RKDVKSZUMVYZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 1-silylprop-2-en-1-one Chemical class [SiH3]C(=O)C=C HDYFAPRLDWYIBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PRAVWNYOJYPZNO-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethyl-4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(C)(C)CN PRAVWNYOJYPZNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCCN RBVMDQYCJXEJCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 6-pentyloxan-2-one Chemical compound CCCCCC1CCCC(=O)O1 GHBSPIPJMLAMEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(=O)(OCCCCCCCC(C)C)OC1=CC=CC=C1 RYUJRXVZSJCHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 2
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003677 Sheet moulding compound Substances 0.000 description 2
- 229910002808 Si–O–Si Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N Tri(3-chloropropyl) phosphate Chemical compound ClCCCOP(=O)(OCCCCl)OCCCCl WOURXYYHORRGQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N Trichloroethylene Chemical compound ClC=C(Cl)Cl XSTXAVWGXDQKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N acrylonitrile butadiene styrene Chemical compound C=CC=C.C=CC#N.C=CC1=CC=CC=C1 XECAHXYUAAWDEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004676 acrylonitrile butadiene styrene Substances 0.000 description 2
- 229920000122 acrylonitrile butadiene styrene Polymers 0.000 description 2
- 239000013466 adhesive and sealant Substances 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 150000001409 amidines Chemical class 0.000 description 2
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229920013640 amorphous poly alpha olefin Polymers 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 2
- 239000004918 carbon fiber reinforced polymer Substances 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 description 2
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 2
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 2
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 2
- BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N isocyanatosilane Chemical compound [SiH3]N=C=O BUZRAOJSFRKWPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 2
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 2
- VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L magnesium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Mg+2] VTHJTEIRLNZDEV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000347 magnesium hydroxide Substances 0.000 description 2
- 229910001862 magnesium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N methoxysilane Chemical group CO[SiH3] ARYZCSRUUPFYMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 2
- XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)butan-1-amine Chemical compound CCCCNCCC[Si](OC)(OC)OC XCOASYLMDUQBHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 2
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 2
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 2
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 2
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 2
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 description 2
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N sulfanylsilane Chemical compound S[SiH3] TXDNPSYEJHXKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N triethoxysilane Chemical group CCO[SiH](OCC)OCC QQQSFSZALRVCSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N triethyl phosphate Chemical compound CCOP(=O)(OCC)OCC DQWPFSLDHJDLRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical class CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N tris(1,3-dichloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound ClCC(CCl)OP(=O)(OC(CCl)CCl)OC(CCl)CCl ASLWPAWFJZFCKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloroethyl) phosphate Chemical compound ClCCOP(=O)(OCCCl)OCCCl HQUQLFOMPYWACS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKCQNWLQCXDVOP-UHFFFAOYSA-N tris(2-chloropropan-2-yl) phosphate Chemical compound CC(C)(Cl)OP(=O)(OC(C)(C)Cl)OC(C)(C)Cl XKCQNWLQCXDVOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LIPMRGQQBZJCTM-UHFFFAOYSA-N tris(2-propan-2-ylphenyl) phosphate Chemical compound CC(C)C1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C(C)C)OC1=CC=CC=C1C(C)C LIPMRGQQBZJCTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 2
- XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N (2-methylphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 XMNDMAQKWSQVOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetic acid Chemical compound O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1.O[C@@H](C(O)=O)c1ccccc1 QBYIENPQHBMVBV-HFEGYEGKSA-N 0.000 description 1
- OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N (3-diphenoxyphosphoryloxyphenyl) diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1)(=O)OC1=CC=CC=C1 OWICEWMBIBPFAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-VKHMYHEASA-N (4s)-4-methyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound C[C@H]1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-VKHMYHEASA-N 0.000 description 1
- 239000001730 (5R)-5-butyloxolan-2-one Substances 0.000 description 1
- KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(=N)N(C)C KYVBNYUBXIEUFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazinane Chemical compound C1CNNNC1 OYWRDHBGMCXGFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 1,5-diazabicyclo[4.3.0]-non-5-ene Chemical compound C1CCN=C2CCCN21 SGUVLZREKBPKCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBRXBRHCBWXCDV-UHFFFAOYSA-N 1-morpholin-4-yl-3-(3-triethoxysilylpropoxy)propan-2-ol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC(O)CN1CCOCC1 OBRXBRHCBWXCDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-1,4-dioxane Chemical compound CC1COC(C)CO1 AWBIJARKDOFDAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidine Chemical compound CC1=CC(C)=NC(N)=N1 IDQNBVFPZMCDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJWCTKUQWXYIIU-UHFFFAOYSA-N 2-Benzimidazolylguanidine Chemical compound C1=CC=C2NC(N=C(N)N)=NC2=C1 JJWCTKUQWXYIIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 2-ethyladamantane Chemical compound C1C(C2)CC3CC1C(CC)C2C3 LIAWCKFOFPPVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZXGLMPAZYTMAZ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCC(C)CN NZXGLMPAZYTMAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-trimethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCC(C)CN KPGQWRKCVVVDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-1,1,3,3-tetramethylguanidine Chemical compound CN(C)C(N(C)C)=NC(C)(C)C YQHJFPFNGVDEDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 2-triethoxysilylethanamine Chemical group CCO[Si](CCN)(OCC)OCC BHWUCEATHBXPOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylethanamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCN QHQNYHZHLAAHRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NJEHRDMPAXVGIL-UHFFFAOYSA-N 3,6-diphenyl-1,4-dioxane-2,5-dione Chemical compound O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)C(=O)OC1C1=CC=CC=C1 NJEHRDMPAXVGIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 3-(4,5-dihydroimidazol-1-yl)propyl-trimethoxysilane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1CCN=C1 IHDMWJVVHWITIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropylurea Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC(N)=O LVACOMKKELLCHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUEFXLJYTSRTGI-UHFFFAOYSA-N 4,4-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1(C)COC(=O)O1 PUEFXLJYTSRTGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 4,5-dimethyl-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound CC1OC(=O)OC1C LWLOKSXSAUHTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZJHFUGXCGSVFY-UHFFFAOYSA-N 4-(phenoxymethyl)-1,3-dioxolan-2-one Chemical compound O1C(=O)OCC1COC1=CC=CC=C1 LZJHFUGXCGSVFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWKXQCMPXDOLFS-UHFFFAOYSA-N 4-ethyl-1,3-dioxolane Chemical compound CCC1COCO1 KWKXQCMPXDOLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKCACNQUPHMXRW-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-n-(3-triethoxysilylpropyl)octanamide Chemical compound CCCCC(O)CCC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC MKCACNQUPHMXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 4-triethoxysilylbutan-1-amine Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCCN SWDDLRSGGCWDPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGPBRSVDOHTLPJ-UHFFFAOYSA-N 5-hydroxy-n-(3-triethoxysilylpropyl)decanamide Chemical compound CCCCCC(O)CCCC(=O)NCCC[Si](OCC)(OCC)OCC KGPBRSVDOHTLPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YKVIWISPFDZYOW-UHFFFAOYSA-N 6-Decanolide Chemical compound CCCCC1CCCCC(=O)O1 YKVIWISPFDZYOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O YPIFGDQKSSMYHQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 description 1
- 229940123208 Biguanide Drugs 0.000 description 1
- VJGYLMBUSYDWPZ-UHFFFAOYSA-N CCO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OCC)OCC Chemical compound CCO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OCC)OCC VJGYLMBUSYDWPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHHREYRWCJXIER-UHFFFAOYSA-N CO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OC)OC Chemical compound CO[Si](CCCNC(=O)C(C)O)(OC)OC KHHREYRWCJXIER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 1
- 241000288673 Chiroptera Species 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical class CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002430 Fibre-reinforced plastic Polymers 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Natural products OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 1
- 229920006370 Kynar Polymers 0.000 description 1
- 235000019738 Limestone Nutrition 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006004 Quartz sand Substances 0.000 description 1
- IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N R-2-phenyl-2-hydroxyacetic acid Natural products OC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 229920001800 Shellac Polymers 0.000 description 1
- 229910008051 Si-OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910006358 Si—OH Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004649 TEGOPAC® Substances 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N Titanium ion Chemical compound [Ti+4] LCKIEQZJEYYRIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004482 WACKER® Polymers 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N Zinc dication Chemical compound [Zn+2] PTFCDOFLOPIGGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N [4-[2-(4-diphenoxyphosphoryloxyphenyl)propan-2-yl]phenyl] diphenyl phosphate Chemical compound C=1C=C(OP(=O)(OC=2C=CC=CC=2)OC=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(C)(C)C(C=C1)=CC=C1OP(=O)(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 BQPNUOYXSVUVMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005210 alkyl ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001343 alkyl silanes Chemical class 0.000 description 1
- REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N aluminium(3+) Chemical compound [Al+3] REDXJYDRNCIFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N aluminum;potassium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Al+3].[K+].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O SXQXMCWCWVCFPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 description 1
- 150000001535 azelaic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004283 biguanides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) adipate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCC(=O)OCC(CC)CCCC SAOKZLXYCUGLFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) nonanedioate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC ZDWGXBPVPXVXMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N bis(2-ethylhexyl) phthalate Chemical class CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCC(CC)CCCC BJQHLKABXJIVAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-difluorophenyl)phosphane Chemical compound FC1=CC(F)=CC(PC=2C=C(F)C=C(F)C=2)=C1 ZFMQKOWCDKKBIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAVBHKWTUMJAAG-UHFFFAOYSA-N bis(3-propylheptyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical class C(C=1C(C(=O)OCCC(CCC)CCCC)=CC=CC1)(=O)OCCC(CCC)CCCC CAVBHKWTUMJAAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011449 brick Substances 0.000 description 1
- SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N butyl(trimethoxy)silane Chemical compound CCCC[Si](OC)(OC)OC SXPLZNMUBFBFIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Chemical compound [O-2].[Ca+2] BRPQOXSCLDDYGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000292 calcium oxide Substances 0.000 description 1
- ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N calcium oxide Inorganic materials [Ca]=O ODINCKMPIJJUCX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003426 co-catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000004567 concrete Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- VSNLCLFPPHBFLV-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-(3-trimethoxysilylpropylamino)butanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(C(=O)OCC)NCCC[Si](OC)(OC)OC VSNLCLFPPHBFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOUUFVMQNDKHSY-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(methyl)silane Chemical group CO[SiH](C)OC WOUUFVMQNDKHSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N dimethoxymethylsilane Chemical group COC([SiH3])OC XYYQWMDBQFSCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N dioctyl sebacate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OCC(CC)CCCC VJHINFRRDQUWOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N dioctyltin Chemical compound CCCCCCCC[Sn]CCCCCCCC HGQSXVKHVMGQRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000010459 dolomite Substances 0.000 description 1
- 229910000514 dolomite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 1
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical class CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N ethoxysilane Chemical group CCO[SiH3] CWAFVXWRGIEBPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N ethyl(trimethoxy)silane Chemical compound CC[Si](OC)(OC)OC SBRXLTRZCJVAPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000011151 fibre-reinforced plastic Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- IPBFYZQJXZJBFQ-UHFFFAOYSA-N gamma-octalactone Chemical compound CCCCC1CCC(=O)O1 IPBFYZQJXZJBFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 1
- 239000002241 glass-ceramic Substances 0.000 description 1
- 125000005417 glycidoxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010438 granite Substances 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 150000002357 guanidines Chemical class 0.000 description 1
- 239000010440 gypsum Substances 0.000 description 1
- 229910052602 gypsum Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N iminosilane Chemical class [SiH2]=N SBVCEDLIWDSBGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 230000002452 interceptive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 239000006028 limestone Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000007726 management method Methods 0.000 description 1
- 229960002510 mandelic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000004579 marble Substances 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N methoxymethylsilane Chemical compound COC[SiH3] WQEWAQFTKKOSJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N n'-(3-trimethoxysilylpropyl)ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCN PHQOGHDTIVQXHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-(3-trimethoxysilylpropylamino)ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNCCNCCN NHBRUUFBSBSTHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFFPIAQRIDTSIZ-UHFFFAOYSA-N n'-[3-(dimethoxymethylsilyl)propyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound COC(OC)[SiH2]CCCNCCN XFFPIAQRIDTSIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGKYTFDYDXZTEM-UHFFFAOYSA-N n,n-dibutyl-2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepin-10-amine Chemical compound CCCCN(CCCC)C1CCCCN2CCCN=C12 MGKYTFDYDXZTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N n-(3-trimethoxysilylpropyl)aniline Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCNC1=CC=CC=C1 KBJFYLLAMSZSOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical compound CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- NWLSIXHRLQYIAE-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethoxysilicon Chemical compound [Si]OCC1CO1 NWLSIXHRLQYIAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000123 paper Substances 0.000 description 1
- 239000013500 performance material Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 229920005594 polymer fiber Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 1
- 229940088417 precipitated calcium carbonate Drugs 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- 102200158768 rs121908410 Human genes 0.000 description 1
- 238000007665 sagging Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical group 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000004208 shellac Substances 0.000 description 1
- ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N shellac Chemical compound OCCCCCC(O)C(O)CCCCCCCC(O)=O.C1C23[C@H](C(O)=O)CCC2[C@](C)(CO)[C@@H]1C(C(O)=O)=C[C@@H]3O ZLGIYFNHBLSMPS-ATJNOEHPSA-N 0.000 description 1
- 235000013874 shellac Nutrition 0.000 description 1
- 229940113147 shellac Drugs 0.000 description 1
- 239000004432 silane-modified polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920005573 silicon-containing polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N silylmethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC[SiH3] SVPYVBAHWDJDAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 description 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 239000002470 thermal conductor Substances 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical class CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(2-methylpropyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CC(C)C XYJRNCYWTVGEEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(phenyl)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1 ZNOCGWVLWPVKAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N trimethoxy(propyl)silane Chemical compound CCC[Si](OC)(OC)OC HQYALQRYBUJWDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea group Chemical group NC(=O)N XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N vinylsilane Chemical compound [SiH3]C=C UKRDPEFKFJNXQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000010456 wollastonite Substances 0.000 description 1
- 229910052882 wollastonite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
- GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N zirconium(4+) ion Chemical compound [Zr+4] GBNDTYKAOXLLID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/01—Use of inorganic substances as compounding ingredients characterized by their specific function
- C08K3/013—Fillers, pigments or reinforcing additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L71/00—Compositions of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L71/02—Polyalkylene oxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0016—Plasticisers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/549—Silicon-containing compounds containing silicon in a ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0806—Silver
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/0812—Aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/08—Metals
- C08K2003/085—Copper
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2227—Oxides; Hydroxides of metals of aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/20—Oxides; Hydroxides
- C08K3/22—Oxides; Hydroxides of metals
- C08K2003/2296—Oxides; Hydroxides of metals of zinc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/18—Oxygen-containing compounds, e.g. metal carbonyls
- C08K3/24—Acids; Salts thereof
- C08K3/26—Carbonates; Bicarbonates
- C08K2003/265—Calcium, strontium or barium carbonate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/28—Nitrogen-containing compounds
- C08K2003/282—Binary compounds of nitrogen with aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/38—Boron-containing compounds
- C08K2003/382—Boron-containing compounds and nitrogen
- C08K2003/385—Binary compounds of nitrogen with boron
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/02—Elements
- C08K3/04—Carbon
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/521—Esters of phosphoric acids, e.g. of H3PO4
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
- C08K5/5415—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond
- C08K5/5419—Silicon-containing compounds containing oxygen containing at least one Si—O bond containing at least one Si—C bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2203/00—Applications
- C08L2203/20—Applications use in electrical or conductive gadgets
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
Abstract
本発明は、0.6~15.0重量%の反応性シラン基を含有する少なくとも一種の有機ポリマー、70~95重量%の少なくとも一種の充填剤、少なくとも一種の分散添加剤、任意選択でシラン官能性ポリマーの硬化のための少なくとも一種の触媒、及び10重量%までの少なくとも一種の可塑剤を含む湿気硬化性組成物に関し、前記充填剤は、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなる群から選択され、ただし、充填剤中のチョークの量は、充填剤全体の25重量%を超えないことを特徴とする。この湿気硬化性組成物は、優れた熱伝導性を示し、特に、電気自動車アセンブリーにおけるeコート(電着塗装)適用及びバッテリーの接合に適した接着剤、ギャップ充填剤、又はシーリング剤として特に適している。
Description
本発明は、シラン官能性ポリマーをベースとする硬化性組成物、及び接着剤、シーリング剤又はコーティングとしてのそれらの使用に関する。
反応性シラン基を含有するポリマーをベースとする硬化性組成物は、多くの産業上の用途において、例えば、接着剤、シーリング剤又はコーティングとして重要な役割を果たしている。反応性シラン基を含有するポリマーは特に、「シリコーン」又は「シリコーンゴム」、及び反応性シラン基を含有する有機ポリマーと一般に称されるポリジオルガノシロキサンであり、これらはまた「シラン官能性ポリマー」、「シラン修飾ポリマー」(SMP)又は「シラン末端ポリマー」(STP)と称される。これらのポリマーのいずれかを含有する組成物は、湿気の影響下で加水分解し、シラノール基として互いに縮合し、このように、共有結合されたネットワーク、及び巨視的に硬化材料を形成する、ポリマー上の反応性シラン基の架橋反応を介して硬化する。両方のタイプのこれらのポリマーは、明確な特性及び利点を有する。例えば、シリコーンは優れた熱安定性を有する一方、シラン官能性有機ポリマーは一般に、接着特性及び基材材料との適合性に関して利点を有する。
今日のバッテリー及び電子機器の使用の増加によって、これらの電子的要素又は電子デバイスと接触する適切な接着剤及びシーリング剤に対する需要がかなり増加してきた。特に、電気自動車アセンブリーにおいて、大きなバッテリー及び多数の電子パーツは、電子機器及びバッテリーを直接カバーするか、シールするか、又は結合する、大量のこのようなシーリング剤及び接着剤を必要とする。バッテリー及び電子機器は、作動している間にかなりの量の熱を生じ、これを効率的に消散させて、バッテリー及び電子パーツ上での弊害をもたらす熱の蓄積を防止しなければならないため、これらの接着剤及びシーリング剤材料についての特定の必要条件は高い熱伝導率である。この態様は、例えば、シラン官能性ポリマーをベースとする従来使用されている硬化性組成物にとっての深刻な問題であることが証明されてきた。一般に公知のこのような組成物は、乏しい熱伝導率を有し、効率的な熱伝導体というよりむしろ断熱材として作用する。高い熱伝導率を有する硬化性組成物を配合するいくつかの試みが存在してきた。現況技術は、特別な充填剤を伴うシリコーンをベースとする組成物を最も一般には使用する。これらの市販の組成物は硬化性であり、適度な熱伝導性を示す。しかし、シリコーンをベースとする組成物は塗装又はコーティングすることが困難であることが有名であり、これは、むしろ歴史が浅い電気自動車産業において重大問題である。シリコーンは特に、自動車製造において一般でしばしば不可欠な工程ステップである電着塗装(「eコート」又はカソード浸漬)プロセスのために問題がある。多くの自動車メーカーは、それらのeコート(電着塗装)プロセスと干渉するのを防止するために、それらのプラントにおいてシリコーンを厳密に回避しようと試みている。
これまでのところ、市販の熱伝導性組成物はシリコーンに主に限定され、このように、自動車、特に、電気自動車の製造において限定された適用性を有する。有機シラン官能性ポリマーをベースとする他の提案された硬化性組成物は、eコートプロセスと干渉しないが、これまでのところ、それらの限定された熱伝導性のために、適切であることが証明されなかった。
このように、バッテリー及び電子機器アセンブリーに適しており、且つ高い熱伝導性を有するが、同時にコーティング又は塗装プロセス、特に、eコートプロセスを干渉しない硬化性組成物が増々必要とされている。
したがって、特に、ASTM D5470によって少なくとも2W/mKの高い熱伝導性を示し、且つバッテリー及び電子機器のためのギャップ充填剤、シーリング剤、又は接着剤として適している、反応性シラン基を含有する有機ポリマーをベースとする硬化性組成物を提供することが本発明の1つの目的である。
本発明は、独立請求項1の特徴を伴ってこれらの目的を達成する。
組成物全体に基づいて、0.6~15.0重量%の反応性シラン基を含有する少なくとも1種の有機ポリマーと、組成物全体に基づいて、70~95重量%の少なくとも1種の充填剤(酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなる群から選択される充填剤、並びに適切な分散添加剤)との組合せは驚いたことに、eコート(電着塗装)プロセスと一緒に使用することができ、且つシリコーンをベースとする生成物の不都合を有さない、高い熱伝導性を有する硬化性材料の配合物を可能とする。
本発明のさらなる態様は、さらなる独立請求項の対象である。本発明の特に好ましい実施形態は、従属請求項の対象である。
第1の態様では、本発明は、
- 組成物全体に基づいて、0.6~15.0重量%の反応性シラン基を含有する少なくとも1種の有機ポリマーP;
- 組成物全体に基づいて、70~95重量%の少なくとも1種の充填剤F;
- 少なくとも1種の分散添加剤D;
- 任意選択で、シラン官能性ポリマーの硬化のための少なくとも1種の触媒;
- 組成物全体に基づいて、10重量%までの少なくとも1種の可塑剤PL
を含む湿気硬化性組成物に関し、
前記充填剤Fは、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなる群から選択され、ただし、充填剤F中のチョークの量は、充填剤F全体の25重量%を超えないことを特徴とする。
- 組成物全体に基づいて、0.6~15.0重量%の反応性シラン基を含有する少なくとも1種の有機ポリマーP;
- 組成物全体に基づいて、70~95重量%の少なくとも1種の充填剤F;
- 少なくとも1種の分散添加剤D;
- 任意選択で、シラン官能性ポリマーの硬化のための少なくとも1種の触媒;
- 組成物全体に基づいて、10重量%までの少なくとも1種の可塑剤PL
を含む湿気硬化性組成物に関し、
前記充填剤Fは、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなる群から選択され、ただし、充填剤F中のチョークの量は、充填剤F全体の25重量%を超えないことを特徴とする。
当文献において、用語「反応性シラン基」は、有機基に結合しており、且つケイ素原子上に1~3個、特に、2個若しくは3個の加水分解性置換基又はヒドロキシル基を有するシリル基を指す。特に有用な加水分解性置換基は、アルコキシ基である。これらのシラン基はまた、「アルコキシシラン基」と称される。反応性シラン基はまた、例えば、シラノールとして、部分的に又は完全に加水分解された形態であり得る。
「ヒドロキシシラン」、「イソシアナトシラン」、「アミノシラン」及び「メルカプトシラン」は、それぞれ、シラン基に加えて、有機基上に1個若しくは複数のヒドロキシル、イソシアナト、アミノ又はメルカプト基を有するオルガノアルコキシシランを指す。
「有機官能性化合物」は、炭素原子を介して結合している官能基を含有する化合物を指す。例えば、「アミノ官能性化合物」は、アミノアルキル基を有する化合物である。
「第一級アミノ基」は、有機基に結合しているNH2基を指し、「第二級アミノ基」は、また一緒に環の部分であり得る2個の有機基に結合したNH基を指し、「第三級アミノ基」は、それらの2個若しくは3個がまた一緒に1個若しくは複数の環の部分であり得る3個の有機基に結合しているN基を指す。したがって、「第一級アミノシラン」は、第一級アミノ基を含むアミノシランであり、「第二級アミノシラン」は、第二級アミノ基を含むアミノシランである。後者はまた、第一級及び第二級アミノ基の両方を有する化合物を包含する。
「ポリオキシアルキレン基」は、エーテル基を含有し、且つ連続した(O-R)タイプの2個超の繰り返し単位を含有する直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基を指し、ここで、Rは、例えば、2個の活性水素原子を有するスターター分子へのエチレンオキシド又は1,2-プロピレンオキシドの重付加からの、直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基である。
「ポリ」で始まる物質名、例えば、ポリオール又はポリイソシアネートは、形式的な意味において、1分子当たりそれらの名前に現れる2個若しくはそれより多い官能基を含有する物質を指す。
用語「有機ポリマー」は、ポリ反応(重合、重付加、重縮合)によって調製されており、且つポリマー骨格中に多数の炭素原子を有する、化学的に均質であるが、重合度、モル質量及び鎖長に関して異なる巨大分子の集合体、並びに巨大分子のこのような集合体の反応生成物を包含する。ポリオルガノシロキサン骨格を有するポリマー(「シリコーン」と一般に称される)は、当文献の文脈において有機ポリマーではない。
用語「反応性シラン基を含有するポリエーテル」はまた、シラン基を含有し、且つポリエーテル単位に加えて、またウレタン基、尿素基又はチオウレタン基を含有し得る有機ポリマーを包含する。このような反応性シラン基を含有するポリエーテルはまた、「反応性シラン基を含有するポリウレタン」と称し得る。
「分子量」は、当文献において、「基(ラジカル)」とまた称される分子又は分子の部分のモル質量(モル当たりのグラムでの)を意味すると理解される。用語「基(ラジカル)」は、当文献において、形式的な意味において、共有結合によって原子に結合している分子の残部を意味するために使用され、一方では、結合は形式的に「切断され」、原子に付着した分子の残部を説明する。ポリマーの分子量は、それらの鎖長分布の平均分子量であると理解される。「平均分子量」は、本明細書において、標準としてポリスチレンに対するゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)によって典型的には決定される、分子又は基のオリゴマー又はポリマー混合物の数平均Mnを意味すると理解される。
「重量パーセント」又は「重量によるパーセント」、及びその略語「重量%」は、他に定義しない場合、組成物全体中のある特定の化合物の重量パーセントを指す。用語「重量」及び「質量」は、当文献において互換的に使用され、物体の特性としての質量を指し、一般にキログラム(kg)で測定する。
「貯蔵安定」又は「貯蔵性」は、室温にて適切な容器中で長期、典型的には少なくとも3カ月から6カ月以上までに亘り貯蔵することができるとき、貯蔵の結果としてその使用に関与するような程度までその適用又は使用特性、特に、粘度及び架橋速度が変化しない物質又は組成物を指す。
「室温」は、23℃の温度を指す。
熱伝導性λは、材料が熱を伝達する能力として定義され、1mの単位厚さ当たり1Kの温度勾配について表面積の平方メートル当たりのワット(W/m2)で測定される。当文献において開示されている材料の熱伝導性は、ASTM D5470-06によって測定する。
当文献において引用される全ての工業規格及び標準は、他に定義しない場合、本発明の最初の出願の提出の時において効力のあるそれぞれの版を指す。
当文献における式における点線は、いずれの場合にも、置換基及び対応する分子の基の間の結合を表す。
用語「ポリジオルガノシロキサンを含有しない」は、このような化合物が組成物の配合の間に加えられていないことを意味する。例えば、シラン官能性ポリマーの合成に由来するか、又は組成物中に恐らく存在するシラン官能性ジオルガノシラン化合物の縮合反応によって、微量のこのような種が知らないうちに、及び/若しくは不可避的に存在する場合、これらはこの用語の意味の中でポリジオルガノシロキサンとして見なされない。より単純な言葉では、用語「ポリジオルガノシロキサンを含有しない」は、組成物の配合の間に、シリコーン油又は反応性シリコーンポリマー、特に、ポリジメチルシロキサンを加えなかったことを意味する。
本発明による組成物は、組成物全体に基づいて、0.6~15.0重量%の反応性シラン基を含有する少なくとも1種の有機ポリマーPを含む。
好ましい実施形態では、組成物は、組成物全体に基づいて、12.5重量%未満、好ましくは、10重量%未満、より好ましくは、7.5重量%未満、より好ましくは、6重量%未満、特に、5重量%未満の、反応性シラン基を含有する前記ポリマーPを含む。より多い量のポリマーPは一般に、より良好な機械的性能、例えば、回復性又は弾性を有する硬化生成物をもたらす。しかし、ある特定の用途について、延性のあるペースト状の生成物は、硬化組成物で結合された物体が解体される必要があるとき、これはより容易に除去することができるため、有利とまではいかないが十分である。さらに、ポリマーPの量が高いほど、熱伝導性は一般により低い。
同じ又は他の好ましい実施形態では、組成物は、組成物全体に基づいて、少なくとも0.7重量%、好ましくは、少なくとも1.0重量%、より好ましくは、少なくとも1.5重量%、特に、少なくとも1.7重量%の、反応性シラン基を含む前記ポリマーPを含む。ポリマーPの量が低すぎる場合、組成物は、有用なペースト状の生成物へと適切に硬化しない。0.6重量%未満のポリマーPでは、組成物はもはや硬化することができない。したがって、少なくとも0.6重量%のポリマーPを含むことが重大である。
反応性シラン基を含有する有機ポリマーPは、特に、ポリウレタン、ポリオレフィン、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアミド、ポリ(メタ)アクリレート又はポリエーテル又はこれらのポリマーの混合形態であり、これらのそれぞれは、1個、若しくは好ましくは複数個の反応性シラン基を担持する。シラン基は、鎖におけるペンダント位置、又は末端位置にあってもよく、炭素原子を介して有機ポリマーに結合している。
より好ましくは、反応性シラン基を含有する有機ポリマーPは、反応性シラン基を含有するポリオレフィン、又は反応性シラン基を含有するポリウレタン、又は反応性シラン基を含有するポリエーテル、又はこれらのポリマーの混合形態である。
最も好ましくは、反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、反応性シラン基を含有するポリエーテルである。
反応性シラン基を含有する有機ポリマー中に存在するシラン基は好ましくは、アルコキシシラン基、特に、式(VII)のアルコキシシラン基であり、
式中、
R14は、1~5個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の一価のヒドロカルビル基、特に、メチル又はエチル又はイソプロピルであり;
R15は、1~8個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の一価のヒドロカルビル基、特に、メチル又はエチルであり;
xは、0又は1又は2、好ましくは、0又は1、特に、0の値である。
R14は、1~5個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の一価のヒドロカルビル基、特に、メチル又はエチル又はイソプロピルであり;
R15は、1~8個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の一価のヒドロカルビル基、特に、メチル又はエチルであり;
xは、0又は1又は2、好ましくは、0又は1、特に、0の値である。
より好ましくは、R14は、メチル又はエチルである。
特定の用途のために、基R14は、好ましくは、エチル基である。それは、この場合、組成物の硬化の過程で生態学的及び毒物学的に無害なエタノールが放出されるからである。
トリメトキシシラン基、ジメトキシメチルシラン基又はトリエトキシシラン基が特に好ましい。
この状況において、メトキシシラン基は、特に反応性であるという利点を有し、エトキシシラン基は、毒物学的に有利であり、且つ特に貯蔵安定であるという利点を有する。
反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、1分子当たり、好ましくは、平均で1.3~4個、特に、1.5~3個、より好ましくは、1.7~2.8個のシラン基を有する。シラン基は好ましくは、末端である。
反応性シラン基を含有する有機ポリマーは好ましくは、1,000~30,000g/mol、特に、2,000~20,000g/molの範囲の、ポリスチレン標準に対してGPCによって決定した平均分子量を有する。反応性シラン基を含有する有機ポリマーは好ましくは、300~25,000g/当量、特に、500~15,000g/当量のシラン当量を有する。
反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、室温にて固体又は液体であり得る。これは好ましくは、室温にて液体である。
最も好ましくは、反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、室温にて液体である反応性シラン基を含有するポリマーであり、ここで、シラン基は、特に、ジアルコキシシラン基及び/又はトリアルコキシシラン基、より好ましくは、トリメトキシシラン基、メチルジメトキシシラン基、又はトリエトキシシラン基である。
反応性シラン基を含有する有機ポリマーを調製するためのプロセスは、当業者には公知である。
好ましいプロセスにおいて、反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、任意選択で、例えば、ジイソシアネートを使用した鎖伸長を伴う、アリル基を含有する有機ポリマーとヒドロシランとの反応から得ることができる。
さらなる好ましいプロセスにおいて、反応性シラン基を含有するポリエーテルは、任意選択で、例えば、ジイソシアネートを使用した鎖伸長を伴う、アルキレンオキシド及びエポキシシランの共重合から得ることができる。
さらなる好ましいプロセスにおいて、反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、任意選択で、ジイソシアネートを使用した鎖伸長を伴う、有機ポリオールとイソシアナトシランとの反応から得ることができる。
さらなる好ましいプロセスにおいて、反応性シラン基を含有するポリエーテルは、イソシアネート基を含有する有機ポリマー、特に、超化学量論量のポリイソシアネートとのポリオールの反応からのNCO末端ウレタンポリマーと、アミノシラン、ヒドロキシシラン又はメルカプトシランとの反応から得ることができる。このプロセスは、商業的に入手しやすい多数の安価な出発材料の使用を可能とし、これによって、異なるポリマー特性、例えば、高い伸展性、高い強度、低い弾性率、低いガラス転移温度又は高い耐候性を得ることが可能である。
一部の好ましい実施形態では、反応性シラン基を含有する有機ポリマーPは、NCO末端ウレタンポリエーテルとアミノシラン又はヒドロキシシランとの反応から得ることができる。適切なNCO末端ウレタンポリマーは、ポリオール、特に、ポリエーテルポリオール、特に、ポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオール、好ましくは、ポリオキシプロピレンジオール又はポリオキシプロピレントリオールと、化学量論量を超えるポリイソシアネート、特に、ジイソシアネートとの反応から得ることができる。また他のポリオール、例えば、ポリ(メタ)アクリレートポリオール、ポリ炭化水素ポリオール、特に、ポリブタジエンポリオール、ポリヒドロキシ官能性脂肪若しくは油、ポリカーボネートポリオール、ポリエステルポリオール及びポリヒドロキシ官能性アクリロニトリル/ブタジエンコポリマーが適切である。さらに、少量の低分子量の二価若しくは多価のアルコール、例えば、ジオール、グリコール、及び糖アルコールは、添加剤として使用し得る。
好ましくは、ポリイソシアネートとポリオールとの間の反応は、そのイソシアネート基がポリオールのヒドロキシル基に関して化学量論的過剰で存在するような方法でのポリイソシアネートの計量添加を伴って、50℃~160℃の温度にて、任意選択で適切な触媒の存在下で湿気を排除して行われる。より特定すると、全体的なポリマーに基づいて、0.1重量%~5重量%、好ましくは、0.2重量%~4重量%、より好ましくは、0.3重量%~3重量%の遊離イソシアネート基の含量が、全てのヒドロキシル基の反応の後でこのように得られたウレタンポリマー中に残存するように、過剰のポリイソシアネートが選択される。
好ましいジイソシアネートは、ヘキサメチレン1,6-ジイソシアネート(HDI)、1-イソシアナト-3,3,5-トリメチル-5-イソシアナトメチルシクロヘキサン(=ジイソシアン酸イソホロン又はIPDI)、トリレン2,4-及び2,6-ジイソシアネート、並びにこれらの異性体の任意の望ましい混合物(TDI)、並びにジフェニルメタン4,4’-、2,4’-及び2,2’-ジイソシアネート、並びにこれらの異性体の任意の望ましい混合物(MDI)からなる群から選択される。IPDI又はTDIが特に好ましい。最も好ましいのは、IPDIである。このようにして、特に良好な耐光性を有する反応性シラン基を含有するポリエーテルが得られる。
特に、ポリエーテルポリオールとして適切であるのは、0.02meq/g未満、特に、0.01meq/g未満の不飽和度、及び400~25,000g/mol、特に、1000~20,000g/molの範囲の平均分子量を有するポリオキシアルキレンジオール又はポリオキシアルキレントリオールである。
ポリエーテルポリオールと同様に、他のポリオール、特に、ポリアクリレートポリオール、及び低分子量ジオール又はトリオールの部分を使用することがまた可能である。
NCO末端ウレタンポリエーテル反応のための適切なアミノシランは、第一級及び第二級アミノシランである。3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルジメトキシメチルシラン、4-アミノブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3-メチルブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、N-ブチル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、第一級アミノシランから形成される付加体、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルジメトキシ-メチルシラン又はN-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン及びマイケル受容体、例えば、アクリロニトリル、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、マレイン酸若しくはフマル酸ジエステル、シトラコン酸ジエステル又はイタコン酸ジエステル、特に、N-(3-トリメトキシシリルプロピル)アミノコハク酸ジメチル若しくはジエチルが好ましい。同様に適切であるのは、ケイ素原子に結合しているメトキシ基の代わりにエトキシ又はイソプロポキシ基と共に言及されるアミノシランの類似体である。
NCO末端ウレタンポリエーテルとの反応のための適切なヒドロキシシランは、特に、ラクトン又は環状カーボネート又はラクチド上へのアミノシランの添加から得ることができる。
目的に適したアミノシランは、特に、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、4-アミノブチルトリメトキシシラン、4-アミノブチルトリエトキシシラン、4-アミノ-3-メチルブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3-メチルブチルトリエトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリメトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリエトキシシラン、2-アミノエチルトリメトキシシラン又は2-アミノエチルトリエトキシシランである。3-アミノプロピル-トリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、4-アミノ-3,3-ジメチルブチル-トリメトキシシラン又は4-アミノ-3,3-ジメチルブチルトリエトキシシランが特に好ましい。
適切なラクトンは、特に、γ-バレロラクトン、γ-オクタラクトン、δ-デカラクトン、及びε-デカラクトン、特に、γ-バレロラクトンである。
適切な環状カーボネートは、特に、4,5-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4,4-ジメチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-エチル-1,3-ジオキソラン-2-オン、4-メチル-1,3-ジオキソラン-2-オン又は4-(フェノキシメチル)-1,3-ジオキソラン-2-オンである。
適切なラクチドは、特に、1,4-ジオキサン-2,5-ジオン(2-ヒドロキシ酢酸から形成されるラクチド、「グリコリド」とまた称される)、3,6-ジメチル-1,4-ジオキサン-2,5-ジオン(乳酸から形成されるラクチド、「ラクチド」とまた称される)及び3,6-ジフェニル-1,4-ジオキサン-2,5-ジオン(マンデル酸から形成されるラクチド)である。
このようにして得られる好ましいヒドロキシシランは、N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-2-ヒドロキシプロパンアミド、N-(3-トリメトキシシリルプロピル)-2-ヒドロキシプロパンアミド、N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4-ヒドロキシペンタンアミド、N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4-ヒドロキシオクタンアミド、N-(3-トリエトキシシリルプロピル)-5-ヒドロキシデカンアミド及びN-(3-トリエトキシシリルプロピル)-2-ヒドロキシプロピルカルバメートである。
さらに、適切なヒドロキシシランはまた、エポキシド上へのアミノシランの添加又はエポキシシラン上へのアミンの添加から得ることができる。
このようにして得られる好ましいヒドロキシシランは、2-モルホリノ-4(5)-(2-トリメトキシシリルエチル)シクロヘキサン-1-オール、2-モルホリノ-4(5)-(2-トリエトキシシリル-エチル)シクロヘキサン-1-オール又は1-モルホリノ-3-(3-(トリエトキシシリル)プロポキシ)プロパン-2-オールである。
さらなる適切な反応性シラン基を含有するポリエーテルは、市販の製品、特に、下記:MS Polymer(商標)(Kaneka Corp.から;特に、S203H、S303H、S227、S810、MA903及びS943製品);MS Polymer(商標)又はSilyl(商標)(Kaneka Corp.から;特に、SAT010、SAT030、SAT200、SAX350、SAX400、SAX725、MAX450、MAX951製品);Excestar(登録商標)(旭硝子株式会社から;特に、S2410、S2420、S3430、S3630製品);SPUR+*(Momentive Performance Materialsから;特に、1010LM、1015LM、1050MM製品);Vorasil(商標)(Dow Chemical Co.から;特に、602及び604製品);Desmoseal(登録商標)(Bayer MaterialScience AGから;特に、S XP2458、S XP2636、S XP2749、S XP2774及びS XP2821製品)、TEGOPAC(登録商標)(Evonik Industries AGから;特に、Seal100、Bond150、Bond250製品)、ポリマーST(Hanse Chemie AG/Evonik Industries AGから、特に、47、48、61、61LV、77、80、81製品);Geniosil(登録商標)(Wacker Chemie AGから;特に、STP-E10、STP-E15、STP-E30、STP-E35、WP1、及びWP2製品)である。
特に好ましい反応性シラン基を含有する有機ポリマーは、式(VIII)の末端基を有し、
式中、
R16は、1~12個の炭素原子を有し、かつ任意選択で環状及び/若しくは芳香族部分及び任意選択で1個若しくは複数のヘテロ原子、特に、1個若しくは複数の窒素原子を有する、直鎖状若しくは分岐状の二価のヒドロカルビル基であり;
Tは、-O-、-S-、-N(R17)-、-O-CO-N(R17)-、-N(R17)-CO-O-、及び-N(R17)-CO-N(R17)-から選択される二価の基であり、
R17は、水素、又は1~20個の炭素原子を有し、かつ環状部分を任意選択で有し、かつアルコキシシラン、エーテル又はカルボキシルエステル基を任意選択で有する、直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基であり;
R14、R15及びxは、既に示した定義を有する。
R16は、1~12個の炭素原子を有し、かつ任意選択で環状及び/若しくは芳香族部分及び任意選択で1個若しくは複数のヘテロ原子、特に、1個若しくは複数の窒素原子を有する、直鎖状若しくは分岐状の二価のヒドロカルビル基であり;
Tは、-O-、-S-、-N(R17)-、-O-CO-N(R17)-、-N(R17)-CO-O-、及び-N(R17)-CO-N(R17)-から選択される二価の基であり、
R17は、水素、又は1~20個の炭素原子を有し、かつ環状部分を任意選択で有し、かつアルコキシシラン、エーテル又はカルボキシルエステル基を任意選択で有する、直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基であり;
R14、R15及びxは、既に示した定義を有する。
好ましくは、R16は、メチレン、1,3-プロピレン又は1,4-ブチレンであり、ここで、ブチレンは、1個若しくは2個のメチル基で置換されていてもよい。
特に好ましい実施形態では、R16は、メチレン基であり;
好ましくは、Tは、-O-、-S-、-N(R17)-、-O-CO-N(R17)-、-N(R17)-CO-O-及び-N(R17)-CO-N(R17)-から選択される二価の基であり、
R17は、水素、又は1~20個の炭素原子を有し、かつ環状部分を任意選択で有する直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基であり;
R14は、特に、メチル又はエチル基であり;
R15は、好ましくは、メチル基であり;
xは、好ましくは、0又は1である。
好ましくは、Tは、-O-、-S-、-N(R17)-、-O-CO-N(R17)-、-N(R17)-CO-O-及び-N(R17)-CO-N(R17)-から選択される二価の基であり、
R17は、水素、又は1~20個の炭素原子を有し、かつ環状部分を任意選択で有する直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基であり;
R14は、特に、メチル又はエチル基であり;
R15は、好ましくは、メチル基であり;
xは、好ましくは、0又は1である。
本発明による組成物は、組成物全体に基づいて、10重量%までの少なくとも1種の可塑剤PLを含む。組成物は可塑剤を伴わずに配合し得るが、調合及び結果として生じる適用を容易にするため、並びに機械的特性のために少量の可塑剤が使用されることが好ましい。好ましくは、組成物は、組成物全体に基づいて、1~9重量%の可塑剤PL、好ましくは、2~8重量%、より好ましくは、3~6重量%を含む。
可塑剤は、シラン官能性ポリマーをベースとする組成物中で一般に使用される可塑剤のいずれかでよい。これらには、例えば、カルボキシルエステル、例えば、フタル酸エステル、特に、フタル酸ジオクチル、ビス(2-エチルヘキシル)フタレート、ビス(3-プロピルヘプチル)フタレート、フタル酸ジイソノニル又はフタル酸ジイソデシル、オルトシクロヘキサンジカルボン酸のジエステル、特に、ジイソノニル1,2-シクロヘキサンジカルボキシレート、アジピン酸エステル、特に、アジピン酸ジオクチル、ビス(2-エチルヘキシル)アジペート、アゼライン酸エステル、特に、ビス(2-エチルヘキシル)アゼレート、セバシン酸エステル、特に、ビス(2-エチルヘキシル)セバケート又はセバシン酸ジイソノニル、グリコールエーテル、グリコールエステル、有機リン酸エステル若しくはスルホン酸エステル、スルホンアミド、ポリブテン、又は「バイオディーゼル」とまた称される天然の脂肪若しくは油に由来する脂肪酸メチルエステル若しくはエチルエステルが含まれる。
さらに適切であるのは、ポリマー可塑剤である。これらは、周囲の領域へのより低い移動の傾向、及びVOCレベルへのより低い寄与という利点を有する。
用語「ポリマー可塑剤」は、本明細書において、室温にて液体であり、且つ加水分解性シラン基を含有しない、ポリマー添加物を意味する。伝統的な可塑剤、例えば、フタレートと対照的に、ポリマー可塑剤は一般に、より高い分子量を有する。
好ましくは、ポリマー可塑剤は、500~12,000g/mol、特に、1,000~10,000g/mol、より好ましくは、2,500~5,000g/molの平均分子量Mnを有する。
適切なポリマー可塑剤は、ポリオール、例えば、これらが室温にて液体である限り記述した有機ポリマーPの生成に適したもの、及びOH基が化学的に不活性な官能基に反応しているポリオールを含む。ポリマー可塑剤として適した好ましいポリオールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリ炭化水素ポリオール、ポリブタジエンポリオール、及びポリ(メタ)アクリレートポリオールを含む。特に好ましいのは、ポリエーテルポリオール、特に、500~12,000g/mol、特に、1,000~10,000g/mol、より好ましくは、2,500~5,000g/molの平均分子量Mnを有するものである。
本発明による湿気硬化性組成物のための最も好ましい可塑剤PLは、リン酸トリアルキル及び/又はリン酸トリアリール、例えば、リン酸トリエチル、リン酸トリクレシル、リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニルクレシル、リン酸イソデシルジフェニル、トリス(1,3-ジクロロ-2-プロピル)ホスフェート、トリス(2-クロロエチル)ホスフェート、トリス(2-エチルヘキシル)ホスフェート、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、イソプロピル化リン酸トリフェニル、モノ、ビス若しくはトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェートを含むか、又はこれらからなる。好ましいリン酸トリアルキル及び/又はリン酸トリアリール可塑剤PLは、トリス-(2-エチルヘキシル)-ホスフェート(Lanxessによる商品名Disflamoll(登録商標)TOFとして販売されている)、リン酸クレシルジフェニル、リン酸トリクレシル、及びリン酸トリフェニル(全ては、Lanxessによる商品名範囲Disflamoll(登録商標)として販売されている)である。リン酸トリアルキル及び/又はリン酸トリアリール可塑剤は、組成物の難燃剤特性を改善させるという利点を有する。最も好ましい可塑剤は、トリス-(2-エチルヘキシル)-ホスフェートである。
組成物はさらに任意選択で、シラン官能性ポリマーの硬化のための少なくとも1種の触媒を含む。触媒の添加は、少量の反応性ポリマーが使用されるという事実を踏まえると、十分な硬化速度を確実にするのに有利である。しかし、触媒は、あらゆる場合に必要ではない。特に、高度に反応性ポリマーP、例えば、反応性シラン基及び有機リンカー基(R16=式(VIII)におけるメチレン)の間にメチレン基を有するものを使用するとき、触媒を省略し得る。
適切な触媒は、特に、金属化合物及び/又は塩基性窒素又はリン化合物である。
適切な金属化合物は、特に、スズ、チタン、ジルコニウム、アルミニウム又は亜鉛の化合物、特に、ジオルガノスズ(IV)化合物、例えば、特に、ジブチルスズ(IV)ジアセテート、ジブチルスズ(IV)ジラウレート、ジブチルスズ(IV)ジネオデカノエート又はジブチルスズ(IV)ビス(アセチルアセトネート)及びジオクチルスズ(IV)ジラウレート、並びにまた、特に、アルコキシ、カルボキシレート、1,3-ジケトネート、1,3-ケトエステレート又は1,3-ケトアミデート配位子を伴うチタン(IV)又はジルコニウム(IV)又はアルミニウム(III)又は亜鉛(II)錯体である。
適切な塩基性窒素又はリン化合物は、特に、イミダゾール、ピリジン、ホスファゼン塩基、第二級若しくは第三級アミン、ヘキサヒドロトリアジン、ビグアニド、グアニジン、又はアミジンである。
触媒として適した窒素含有化合物は、特に、アミン、特に、N-エチル-ジイソプロピルアミン、N,N,N’,N’-テトラメチルアルキレンジアミン、1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン;アミジン、例えば、特に、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ-7-エン(DBU)、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノナ-5-エン(DBN)、6-ジブチルアミノ1,8-ジアザビシクロ-[5.4.0]ウンデカ-7-エン;グアニジン、例えば、特に、テトラメチルグアニジン、2-グアニジノ-ベンゾイミダゾール、アセチルアセトン-グアニジン、3-ジ-o-トリル-グアニジン、2-tert-ブチル-1,1,3,3-テトラメチルグアニジン;及びイミダゾール、特に、N-(3-トリメトキシシリルプロピル)-4,5-ジヒドロイミダゾール及びN-(3-トリエトキシシリルプロピル)-4,5-ジヒドロイミダゾールである。
本発明による組成物は、組成物全体に基づいて、70~95重量%の少なくとも1種の充填剤Fを含む。
前記充填剤Fは、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、特に、任意選択で脂肪酸、特に、ステアリン酸でコーティングされた天然、粉末状若しくは沈降炭酸カルシウム、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなるリストから選択され、ただし、充填剤F中のチョークの量は、存在する場合、充填剤Fの全体量の25重量%を超えない。
好ましい充填剤Fは、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなるリストから選択される。好ましくは、充填剤Fは、充填剤Fの全重量に基づいて、15重量%未満のチョーク、特に、10重量%未満のチョークを含み、より好ましくは、チョークを全く含まない。
充填剤Fは、その多量での均質な調合を確実にするために、粉末形態又は少なくとも微粒子であるべきである。
好ましくは、組成物は、組成物全体に基づいて、75重量%超、好ましくは、80重量%超、特に、85重量%超の前記充填剤Fを含む。
本発明による湿気硬化性組成物の好ましい実施形態では、充填剤Fは、酸化アルミニウム及び水酸化アルミニウムを含むか、又はこれらからなる。この組合せは、特に、良好な熱伝導性及び同時に優れた難燃剤特性を示すという利点を有する。これによって、これはバッテリーアセンブリーに特に適したものとなる。
複数のタイプの充填剤F、例えば、異なる粒径を有する酸化アルミニウム及び水酸化アルミニウムを使用することが好ましい。例えば、用いられる充填剤のために2様式又は多様式の粒径範囲を使用することは有利である。相対的に大きな粒子を有する少なくとも1種の充填剤、及び相対的に小さな粒子を有する少なくとも別の充填剤を一緒に使用するとき、より高い密度の最密充填の球を達成し得、これは、少量の反応性ポリマーP及び多量の充填剤Fを使用するとき、熱伝導率及び調合のために有利である。
湿気硬化性組成物はさらに、少なくとも1種の分散添加剤Dを含む。分散添加剤は、充填剤及び顔料を含有するコーティング配合物の分野で周知である。これらはまた分散剤又は湿潤剤として公知であり、液体マトリックスへの固体の調合を容易にする。原則的に全ての一般の分散添加剤は適切であり、所与の配合物のためのそれらの適切な量は、分散添加剤のタイプ、並びに充填剤F及び他の構成物、例えば、ポリマーPの相対量によって決まる。好ましい実施形態では、組成物は、組成物全体に基づいて、0.5~5.0重量%、好ましくは、0.7~4.0重量%、特に、1.0~3.0重量%の量を伴って、前記分散添加剤Dを含む。
特に好ましい分散添加剤Dは、カルボキシレート及び/又はリン酸基を含有するポリマー又はコポリマー、好ましくは、カルボキシレート及び/又はリン酸基を含有するポリエーテル及び/又はポリエステルポリマーのアンモニウム塩又はアルキルアンモニウム塩である。
適切なこのような分散添加剤Dは、例えば、Byk-W996、Byk-W969、Byk-W985(Altanaから入手可能)、並びにDisparlon DA-234、DA-325、及びDA-375(King Industriesから入手可能)である。
本発明による湿気硬化性組成物はさらにより好ましくは、組成物全体に基づいて、0.1~2.5重量%のオルガノシラン又はオルガノシランのオリゴマー、特に、モノマー又はオリゴマーの有機官能性アルコキシシランを含む。
オルガノシランは、様々な利点を有する。例えば、これらは、デシカント又は乾燥剤、として作用し得る(特に、ビニルトリメトキシシラン)。
他のオルガノシランは、共触媒活性、特に、アミノシラン、例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシランを有し、且つ/又はこれらは、接着促進剤として作用する(例えば、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン)。それにも関わらず、一部の実施形態では、組成物は、接着促進シラン、例えば、アミノシラン又はグリシドキシシランを含有しない。接着促進シラン、特に、アミノ官能性及び/又はグリシドキシ官能性シランを非含有である組成物は、組成物で結合された物体が、例えば、バッテリー交換操作の間に解体される必要があるとき、組成物が基材から容易に除去し得るという利点を有する。
例えば、接着促進剤及び/又は架橋剤として作用する好ましいオルガノシランは、特に、アミノシラン、メルカプトシラン、エポキシシラン、(メタ)アクリロイルシラン、アンヒドリドシラン(anhydridosilane)、カルバマトシラン(carbamatosilane)、アルキルシラン又はイミノシラン、これらのシランのオリゴマー形態、エポキシシラン又は(メタ)アクリロイルシラン又はアンヒドリドシランと共に第一級アミノシランから形成される付加体、アミノ官能性アルキルシルセスキオキサン、3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3-グリシドキシプロピルトリエトキシシラン又は3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、又はこれらのシランのオリゴマー形態である。
デシカント又は乾燥剤として作用する好ましいオルガノシランは、特に、シラン基に対してα位において官能基を有するテトラエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン又はオルガノアルコキシシラン、特に、N-(メチルジメトキシシリルメチル)-O-メチルカルバメート、(メタクリロイルオキシメチル)シラン、及びメトキシメチルシランである。
共触媒として作用する好ましいオルガノシランは、特に、アミノシランである。
好ましくは、組成物中に含まれるオルガノシランは、モノマーオルガノシラン又はオリゴマーオルガノシランであり得る。
適切なモノマーオルガノシランの例を、式(II)において示し、
式中、
R2は、1~6個の炭素原子、好ましくは、1個若しくは2個の炭素原子を有する一価のアルキル基、最も好ましくは、メチル基であり;
R3は、1~20個の炭素原子を有し、かつオレフィン、芳香族及び/若しくは環状部分を任意選択で含有し、かつO、N、S、及びSiから選択されるヘテロ原子を任意選択で含有する一価の直鎖状若しくは分岐状の炭化水素基であり;
R4は、1~12個の炭素原子、好ましくは、1~8個の炭素原子を有する一価の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル又はアラルキル基、最も好ましくは、メチル基であり;
インデックスiは、0又は1、好ましくは、0の値を有する整数であり;
インデックスkは、2又は3の値を有する整数であり、ただし、i=1である場合、k=2である。
R2は、1~6個の炭素原子、好ましくは、1個若しくは2個の炭素原子を有する一価のアルキル基、最も好ましくは、メチル基であり;
R3は、1~20個の炭素原子を有し、かつオレフィン、芳香族及び/若しくは環状部分を任意選択で含有し、かつO、N、S、及びSiから選択されるヘテロ原子を任意選択で含有する一価の直鎖状若しくは分岐状の炭化水素基であり;
R4は、1~12個の炭素原子、好ましくは、1~8個の炭素原子を有する一価の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル又はアラルキル基、最も好ましくは、メチル基であり;
インデックスiは、0又は1、好ましくは、0の値を有する整数であり;
インデックスkは、2又は3の値を有する整数であり、ただし、i=1である場合、k=2である。
好ましい実施形態では、R3は、-CpH2p-NH2、-CpH2p-NH-R5、-CpH2p-NH-CdH2d-NH2、-CpH2p-NH-CdH2d-NH-CeH2e-NH2、-CpH2p-NH-CdH2d-NH-R5、及び-CpH2p-NH-CdH2d-NH-CeH2e-NH-R5から選択されるアミノアルキル基であり;
式中、
R5は、1~12個の炭素原子、好ましくは、1~6個の炭素原子を有する一価の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル又はアラルキル基であり;
インデックスpは、1~6の値を有する整数であり;
インデックスd及びeは、独立に、2~6の値を有する整数である。
式中、
R5は、1~12個の炭素原子、好ましくは、1~6個の炭素原子を有する一価の直鎖状、分岐状、若しくは環状のアルキル又はアラルキル基であり;
インデックスpは、1~6の値を有する整数であり;
インデックスd及びeは、独立に、2~6の値を有する整数である。
他の好ましい実施形態では、R3は、グリシドキシアルキル基である。
さらなる好ましい実施形態では、R3は、メルカプト基又はヒドロキシアルキル基である。
適切なオリゴマーシランは、上記のモノマーオルガノシランの直鎖状、環状、若しくは分岐状のオリゴマーである。これらは、1つ又は複数のタイプのオルガノシランのオリゴマーであり得る。
オリゴマーオルガノシランを使用する1つの利点は、それらを純粋にモノマーシランと比較してより多い量で用いるとき、より低いVOCレベルを達成することができることである。
好ましいモノマー又はオリゴマーのアミノ官能性アルコキシシランは、N-(n-ブチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルジメトキシメチル-シラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルジメトキシメチルシラン、N-(2-アミノエチル)-N’-[3-(トリメトキシシリル)-プロピル]エチレンジアミン、並びにアルキルアルコキシシラン、特に、メチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、プロピルトリメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、n-ブチルトリメトキシシラン、イソブチルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、及びオクチルトリメトキシシランと一緒に任意選択でオリゴマー形成された、記述されたアミノシランの縮合から得られるオリゴマーを含む。
また好ましいのは、メトキシ基の代わりにエトキシを有するモノマー若しくはオリゴマー又はその類似体である。
好ましいグリシドキシ官能性オルガノシランは、グリシドキシプロピルトリメトキシシラン及びグリシドキシプロピルトリエトキシシラン、並びに上記のオルガノシラン又はそれら自体と縮合したモノマーグリシドキシプロピルアルコキシシランから生じたグリシドキシプロピル基を含有するオリゴマーである。
組成物中に含まれる特に好ましいオルガノシランは、式(I)のものであり、
式中、
R20は、独立して、任意選択で芳香族部分を含む、任意選択で環状若しくは分岐状の、1~12個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビル又はヘテロカルビル基を表し、ここで、ケイ素原子に隣接する炭素原子は、C=C二重結合を介して別の炭素原子に結合しているか、又はO、N、及びSから選択されるヘテロ原子に結合しており;
R21は、独立して、任意選択で芳香族部分を含有する、直鎖状、環状、若しくは分岐状の2~12個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基を表し;
R22は、水素原子又は式(Ia)の基を表す。
R20は、独立して、任意選択で芳香族部分を含む、任意選択で環状若しくは分岐状の、1~12個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビル又はヘテロカルビル基を表し、ここで、ケイ素原子に隣接する炭素原子は、C=C二重結合を介して別の炭素原子に結合しているか、又はO、N、及びSから選択されるヘテロ原子に結合しており;
R21は、独立して、任意選択で芳香族部分を含有する、直鎖状、環状、若しくは分岐状の2~12個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基を表し;
R22は、水素原子又は式(Ia)の基を表す。
好ましい実施形態では、各R20は、独立に、ビニル、フェニル、-CH2-NH-シクロヘキシル、-CH2-メタクリレート、及び-CH2-NH-(C=O)-O-CH3からなる群から選択される官能基を表す。最も好ましくは、R20は、ビニルである。
同じ又は異なる好ましい実施形態では、各R21は、2~10個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の二価のヒドロカルビル基を表す。さらにより好ましくは、各R21は、独立に、エタンジイル、プロパンジイルの異性体、ブタンジイルの異性体、ペンタンジイルの異性体、ヘキサンジイルの異性体、シクロヘキサンジイル、ヘプタンジイルの異性体、オクタンジイルの異性体、及びノナンジイルの異性体からなる群から選択される。特に好ましいのは、ペンタンジイルの異性体、特に、2,2-ジメチルプロパンジイルである。
R22は、好ましくは、式(Ia)の基を表す。
式(I)による適切なオルガノシラン及びそれらの生成は、国際公開第2008/121360A1号パンフレットに記載されている。適切な市販のこのようなオルガノシランは、例えば、CoatOSil*T-Cure(Momentive)及びSilquest*Y-15866(Momentive)である。
式(I)のオルガノシランは、本発明による組成物の硬化速度及び挙動をかなり改善させるという利点を有する。さらに、これらは、任意の接着促進シラン、例えば、アミノシラン又はエポキシシランを伴わずに単独で使用されるとき、明瞭に接着促進特性を有さず、これは、硬化組成物が基材から容易に除去可能であることが必要とされる実施形態において有利である。
式(I)のオルガノシランのさらなる驚くべき有益な効果は、それらの使用が、温かい条件下での貯蔵の後に硬化組成物中の気泡の形成を防止することである。アルミニウム又はeコーティングされたアルミニウム基材(バッテリーボックスにおいて使用されているような)上のギャップ充填剤としての適用の後、硬化組成物は、通常のモノマーオルガノシラン、例えば、ビニルシランが使用される場合、気泡をある程度まで形成する傾向を示し得ることが見出された。オリゴマーオルガノシランについて、この効果は観察されなかった。
重症例において、この気泡現象は、硬化組成物の機械的性能の低下をもたらし得、これは美的に好ましくない。式(I)のオルガノシランを主要なオルガノシラン添加物又は唯一のオルガノシラン添加物として使用することによって、気泡形成を効果的に防止することができる。
硬化組成物における気泡形成を回避するために、組成物が式(I)によらない0.1重量%未満のモノマーオルガノシランを含有することが好ましい。
組成物は、さらなる構成物、特に、下記の助剤及び添加物を含み得る:
- さらなるデシカント又は乾燥剤、特に、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム又は分子篩;
- さらなる可塑剤、特に、単官能性有機ポリマー又はシランの形態の反応性可塑剤、すなわち、1つの端部においてのみシラン反応性であるもの;
- 溶媒;
- さらなる無機若しくは有機充填剤、特に、バライト(重晶石)、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、珪灰石、カオリン、焼成カオリン、雲母(ケイ酸カリウムアルミニウム)、分子篩、水酸化マグネシウム、熱分解プロセスからの微粉化したシリカを含めたシリカ、産業的に生産されたカーボンブラック、金属粉末、例えば、鉄又は鋼、PVC粉末又は中空球;
- 繊維、特に、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリマー繊維、例えば、ポリアミド繊維又はポリエチレン繊維;
- 染料;
- 顔料、特に、二酸化チタン又は酸化鉄;
- レオロジーモディファイヤー、特に、増粘剤又はチキソトロピー添加物、特に、シート状ケイ酸塩、例えば、ベントナイト、ヒマシ油の誘導体、水添ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、ヒュームド(発熱性)シリカ、セルロースエーテル又は疎水的に修飾したポリオキシエチレン;
- 酸化、熱、光又は紫外線に対する安定剤;
- 天然樹脂、脂肪若しくは油、例えば、ロジン、セラック、亜麻仁油、ヒマシ油又は大豆油;
- 好ましくは、室温にて固体である非反応性ポリマー、例えば、特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又は(メタ)アクリル酸アルキルを含む群からの不飽和モノマーのホモポリマー若しくはコポリマー、特に、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン-酢酸ビニルコポリマー(EVA)又はアタクチックポリ-α-オレフィン(APAO);
- 難燃剤物質、特に、既に記述した充填剤である水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、又は特に、既に記述した有機リン酸エステル、例えば、特に、リン酸トリエチル、リン酸トリクレシル、リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニルクレシル、リン酸イソデシルジフェニル、トリス(1,3-ジクロロ-2-プロピル)ホスフェート、トリス(2-クロロエチル)ホスフェート、トリス(2-エチルヘキシル)ホスフェート、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、イソプロピル化リン酸トリフェニル、異なる程度のイソプロピル化のモノ、ビス若しくはトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、レソルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)又はポリリン酸アンモニウム;
- 表面活性物質、特に、レベリング剤、脱泡剤又は消泡剤;
- 殺生物剤、特に、殺藻剤、殺真菌剤、又は真菌成長を阻害する物質;並びに
硬化性組成物において通例使用される他の物質。
これらを組成物中に混合する前に特定の構成物を化学的又は物理的に乾燥させることが賢明であり得る。
- さらなるデシカント又は乾燥剤、特に、オルトギ酸エステル、酸化カルシウム又は分子篩;
- さらなる可塑剤、特に、単官能性有機ポリマー又はシランの形態の反応性可塑剤、すなわち、1つの端部においてのみシラン反応性であるもの;
- 溶媒;
- さらなる無機若しくは有機充填剤、特に、バライト(重晶石)、タルク、石英粉、石英砂、ドロマイト、珪灰石、カオリン、焼成カオリン、雲母(ケイ酸カリウムアルミニウム)、分子篩、水酸化マグネシウム、熱分解プロセスからの微粉化したシリカを含めたシリカ、産業的に生産されたカーボンブラック、金属粉末、例えば、鉄又は鋼、PVC粉末又は中空球;
- 繊維、特に、ガラス繊維、炭素繊維、金属繊維、セラミック繊維又はポリマー繊維、例えば、ポリアミド繊維又はポリエチレン繊維;
- 染料;
- 顔料、特に、二酸化チタン又は酸化鉄;
- レオロジーモディファイヤー、特に、増粘剤又はチキソトロピー添加物、特に、シート状ケイ酸塩、例えば、ベントナイト、ヒマシ油の誘導体、水添ヒマシ油、ポリアミド、ポリウレタン、尿素化合物、ヒュームド(発熱性)シリカ、セルロースエーテル又は疎水的に修飾したポリオキシエチレン;
- 酸化、熱、光又は紫外線に対する安定剤;
- 天然樹脂、脂肪若しくは油、例えば、ロジン、セラック、亜麻仁油、ヒマシ油又は大豆油;
- 好ましくは、室温にて固体である非反応性ポリマー、例えば、特に、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、イソプレン、酢酸ビニル又は(メタ)アクリル酸アルキルを含む群からの不飽和モノマーのホモポリマー若しくはコポリマー、特に、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、ポリイソブチレン、エチレン-酢酸ビニルコポリマー(EVA)又はアタクチックポリ-α-オレフィン(APAO);
- 難燃剤物質、特に、既に記述した充填剤である水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、又は特に、既に記述した有機リン酸エステル、例えば、特に、リン酸トリエチル、リン酸トリクレシル、リン酸トリフェニル、リン酸ジフェニルクレシル、リン酸イソデシルジフェニル、トリス(1,3-ジクロロ-2-プロピル)ホスフェート、トリス(2-クロロエチル)ホスフェート、トリス(2-エチルヘキシル)ホスフェート、トリス(クロロイソプロピル)ホスフェート、トリス(クロロプロピル)ホスフェート、イソプロピル化リン酸トリフェニル、異なる程度のイソプロピル化のモノ、ビス若しくはトリス(イソプロピルフェニル)ホスフェート、レソルシノールビス(ジフェニルホスフェート)、ビスフェノールAビス(ジフェニルホスフェート)又はポリリン酸アンモニウム;
- 表面活性物質、特に、レベリング剤、脱泡剤又は消泡剤;
- 殺生物剤、特に、殺藻剤、殺真菌剤、又は真菌成長を阻害する物質;並びに
硬化性組成物において通例使用される他の物質。
これらを組成物中に混合する前に特定の構成物を化学的又は物理的に乾燥させることが賢明であり得る。
本発明による湿気硬化性組成物の好ましい実施形態では、組成物は、ポリジオルガノシロキサンを含有しない。
組成物は好ましくは、湿気を排除して生成及び貯蔵される。典型的には、これは、適切なパッケージ又はアレンジ、例えば、より特定すると、ボトル、キャニスター、パウチ、バケツ、バット又はカートリッジにおいて湿気を排除して貯蔵安定である。
組成物は、1構成要素又は多構成要素、特に、2構成要素の組成物の形態をとり得る。
当文献において、「1構成要素」は、組成物の全ての構成物が同じ容器において混合物中で貯蔵され、且つ湿気、特に、空気湿度からの湿気によって硬化性である組成物を指す。これらの場合、充填剤Fが、十分な保存安定性を確実にするために組成物を配合する前に乾燥されることが好ましい。
当文献において、「2構成要素」は、組成物の構成物が別々の容器中に貯蔵されている2つの異なる構成要素中に存在する組成物を指す。通常は、反応種、すなわち、ポリマーP及びオルガノシランは、第1の構成要素中に貯蔵され、水は、第2の構成要素中に存在する。組成物の適用の直前又は間に、2構成要素を互いに混合し、その結果、混合された組成物は、空気湿度及び/又は第2の構成要素からの湿気の作用下で硬化する。
任意の第2の構成要素又は任意選択でさらなる構成要素は、特に、スタティックミキサーを用いて、又はダイナミックミキサーを用いて、適用の前に又は適用によって第1の構成要素と混合される。
2構成要素組成物の場合、保存安定性を確実にするために、第1の構成要素中の充填剤Fを乾燥させることがさらに好ましい。しかし、第2の構成要素の充填剤は、この制限を有さない。
1構成要素配合物の利点は、混合ステップが関与せず、且つ混合のエラーの危険性を伴わない、使用者のためにより容易な適用(塗布)プロセスを含む。
2構成要素配合物の利点は、一般により高い保存安定性、第2の構成要素の充填剤Fを乾燥させる必要がないこと、及び混合の後の混合物中のその場に存在する水による、より速くより均質な深部硬化挙動(混合物中に拡散するのに湿度を必要としない)を含む。
本発明による湿気硬化性組成物の好ましい実施形態では、組成物は、したがって、分離した容器中で貯蔵され、適用(塗布)の前若しくは間に混合され、湿気硬化性組成物を生じさせる2つの個々の構成要素A及びBからなり、ここで、前記構成要素Aは、ポリマーP及び任意選択でオルガノシランを含有し;前記構成要素Bは、水を含有し、組成物の全ての他の構成物は、構成要素A及びBの1つ又は両方中に存在し得る。
本発明による2構成要素湿気硬化性組成物の特に好ましい実施形態は、
構成要素Aに基づいて、
- 1.2~9重量%、好ましくは、2~8重量%の前記ポリマーP;
- 0.3~2.0重量%、好ましくは、0.5~1.8重量%の少なくとも1種のオルガノシラン又はそのオリゴマー;
- 4~10重量%の前記可塑剤PL;
- 80~93重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 1~3重量%の前記分散剤D
を含む構成要素A;並びに、
構成要素Bに基づいて、
- 3~10重量%の前記可塑剤PL;
- 85~95重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 0.5~3重量%の前記分散剤D;
- 0.5~2.5重量%の水;
- 0~1.5重量%、好ましくは、0.1~1重量%のシラン官能性ポリマーの硬化のための前記触媒
を含む構成要素Bからなる。
構成要素Aに基づいて、
- 1.2~9重量%、好ましくは、2~8重量%の前記ポリマーP;
- 0.3~2.0重量%、好ましくは、0.5~1.8重量%の少なくとも1種のオルガノシラン又はそのオリゴマー;
- 4~10重量%の前記可塑剤PL;
- 80~93重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 1~3重量%の前記分散剤D
を含む構成要素A;並びに、
構成要素Bに基づいて、
- 3~10重量%の前記可塑剤PL;
- 85~95重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 0.5~3重量%の前記分散剤D;
- 0.5~2.5重量%の水;
- 0~1.5重量%、好ましくは、0.1~1重量%のシラン官能性ポリマーの硬化のための前記触媒
を含む構成要素Bからなる。
上記の2構成要素組成物についての構成要素Aと構成要素Bの好ましい容積混合比は、1:2~2:1、好ましくは、1:1.5~1.5:1、特に、1:1.2~1.2:1、最も好ましくは、1:1である。
構成要素Bについて記述した水をしたがって加えてもよいか、又はそれは最初から従前に乾燥させていない充填剤F中で不純物として存在してもよい。充填剤Fは通常は、乾燥されない場合、1重量%まで若しくはそれ超の、それらの表面に結合しているか又は細孔内の水を含有する。この水は通常は、化学的に結合しておらず、単に物理的に吸着されており、組成物が混合されるとき、ポリマーの架橋を促進することができる。しかし、使用する充填剤Fのタイプ及び乾燥度によって、好ましくは、上記で特定した量で構成要素Bに水を加えることが有利であり得る。
上記の2構成要素組成物の個々の構成物、例えば、ポリマーP又はオルガノシランについて記載した全ての好ましい実施形態は、記載内容において上記でさらにより一般的な様式で記載したのと同じである。
本発明による硬化性組成物は好ましくは、周囲温度、例えば、室温にて、好ましくは、0℃~45℃、特に、5℃~35℃の温度範囲内で適用され、このような条件下において硬化する。
適用(塗布)によって、湿気の影響下で適切な場合、シラン基の架橋反応が開始する。存在するシラン基は、存在するシラノール基と縮合して、シロキサン基(Si-O-Si基)を与えることができる。存在するシラン基はまた、湿気に接触することで加水分解して、シラノール基(Si-OH基)を与え、それに続く縮合反応によってシロキサン基(Si-O-Si基)を形成し得る。これらの反応の結果として、組成物は、最終的に硬化する。上記でさらに記載した触媒は、この硬化機序を触媒的に加速させる。
特に、1構成要素組成物の場合、外部水が硬化のために必要とされる場合、これは空気(空気湿度)から来てもよいか、又は組成物は、例えば、平滑剤による塗装によって、若しくは噴霧によって、水含有構成要素と接触することができるか、又は水若しくは水含有構成要素は、適用によって、例えば、水を含有するか若しくは水を放出する液体又はペーストの形態で組成物に加えることができる。組成物自体がペーストの形態である場合、ペーストは特に適している。
空気湿度による硬化の場合、組成物は、外側から内側に向けて硬化し、最初は、組成物の表面上にスキンを形成する。いわゆる「スキン時間」又は「スキン形成時間」は、組成物の硬化速度の尺度である。硬化のスピードは一般に、様々な要因、例えば、水の利用可能性(例えば、相対空気湿度)、温度などによって決定される。
組成物は原則的に、数多くの使用、例えば、モールディング、エラストマー、フィルム又は膜、ポッティング化合物、シーリング剤、ギャップ充填剤、接着剤、被覆剤、又は建設及び産業上の用途のためのコーティング、例えば、シームシール、キャビティシール、電気絶縁化合物、アセンブリー接着剤、車体接着剤、シール、又はギャップ充填剤に適している。組成物は特に、特に、自動車製造において、バッテリー、電子的要素、エンジン制御ユニット、アンチロックブレーキ並びに電子安定制御及び安全システム、ハイブリッド電気自動車のDC/DCコンバーター、先進運転支援システム、センサー、又は制御ユニットのための、接着剤、ギャップ充填剤、及び/又はシーリング剤に適している。
接着剤、ギャップ充填剤、又はシーリング剤としての適用のために、組成物は好ましくは、構造的に粘稠特性を伴うペースト状の粘稠性を有する。このようなペースト状のシーリング剤又は接着剤は特に、圧縮空気を用いた若しくはバッテリーを有する手動で作動する標準的なカートリッジから、又は送達ポンプ若しくは押出機を用いて、任意選択で適用(塗布)ロボットを用いて、バット若しくはホボック(hobbock)から基材に適用される。
適用(塗布)によって、組成物は好ましくは、少なくとも1種の基材に適用(塗布)される。
適切な基材は、特に、
- ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、れんが、タイル、石膏及び天然岩、例えば、石灰石、花崗岩又は大理石;
- 金属及び合金、例えば、アルミニウム、鉄、鋼及び非鉄金属、並びにまた表面仕上げ金属及び合金、例えば、亜鉛めっき金属若しくはクロムめっき金属又は表面コーティング金属、例えば、Kynar(登録商標)若しくはDuranar(登録商標)コーティングアルミニウム;
- 革、織物、紙、木、樹脂、例えば、フェノール樹脂、メラミン樹脂又はエポキシ樹脂によって結合した木質材料、樹脂-織物複合材料及びさらなるポリマー複合材料;
- プラスチック、例えば、ポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)又はポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)、並びにまた繊維強化プラスチック、例えば、炭素繊維強化プラスチック(CFP)、ガラス繊維強化プラスチック(GFP)及びシート成形化合物(SMC)(ここで、プラスチックは、プラズマ、コロナ又は火炎によって表面処理されていてもよい);
- コーティングされている基材、例えば、粉体コーティングされた金属又は合金;
- 電気泳動塗装プロセスによってコーティングされた電着(eコート)された表面;
- 塗料又はニス、特に、自動車のトップコート
である。
- ガラス、ガラスセラミック、コンクリート、モルタル、れんが、タイル、石膏及び天然岩、例えば、石灰石、花崗岩又は大理石;
- 金属及び合金、例えば、アルミニウム、鉄、鋼及び非鉄金属、並びにまた表面仕上げ金属及び合金、例えば、亜鉛めっき金属若しくはクロムめっき金属又は表面コーティング金属、例えば、Kynar(登録商標)若しくはDuranar(登録商標)コーティングアルミニウム;
- 革、織物、紙、木、樹脂、例えば、フェノール樹脂、メラミン樹脂又はエポキシ樹脂によって結合した木質材料、樹脂-織物複合材料及びさらなるポリマー複合材料;
- プラスチック、例えば、ポリ塩化ビニル(硬質及び軟質PVC)、アクリロニトリル-ブタジエン-スチレンコポリマー(ABS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド(PA)、ポリエステル、ポリ(メタクリル酸メチル)(PMMA)、エポキシ樹脂、ポリウレタン(PUR)、ポリオキシメチレン(POM)、ポリオレフィン(PO)、ポリエチレン(PE)又はポリプロピレン(PP)、エチレン/プロピレンコポリマー(EPM)及びエチレン/プロピレン/ジエンターポリマー(EPDM)、並びにまた繊維強化プラスチック、例えば、炭素繊維強化プラスチック(CFP)、ガラス繊維強化プラスチック(GFP)及びシート成形化合物(SMC)(ここで、プラスチックは、プラズマ、コロナ又は火炎によって表面処理されていてもよい);
- コーティングされている基材、例えば、粉体コーティングされた金属又は合金;
- 電気泳動塗装プロセスによってコーティングされた電着(eコート)された表面;
- 塗料又はニス、特に、自動車のトップコート
である。
必要に応じて、基材は、特に、化学的及び/若しくは物理的クリーニング方法によって、又は接着促進剤、接着促進剤溶液若しくはプライマーの適用によって、組成物の適用の前に事前処理することができる。
一般に、組成物の適用の前に表面を事前処理することは必要とされない。組成物は、好ましい実施形態では、多種多様の下塗りされていない、事前処理されていない、及びそれどころかクリーニングされていない材料上で優れた接着プロファイルを示す。他の好ましい実施形態では、組成物は、良好な接着を示すが、引っ張ることによって容易に除去することができる。これらの組成物は好ましくは、上記でさらに記載したような接着促進オルガノシランを含有しない。
2つの同一の基材又は2つの異なる基材、特に、上記の基材を結合するか、若しくはシールすることが可能である。
特に、空気湿度の形態の水による、及び/又は少なくとも1種の適切な架橋剤による、組成物の硬化の後に、硬化組成物が得られる。
本明細書において開示されている組成物は、特に、ASTM D5470によって≧2W/mK、好ましい実施形態では、≧2.5W/mKの優れた熱伝導性を有する。
本明細書において開示されている組成物は一般に、1s-1の剪断速度で1000Pa s未満の低い粘度を有する。
さらに、本明細書において開示されている組成物は、良好な圧縮性、良好なたるみ耐性及び良好な難燃特性の利点を有する。
本発明の別の態様は、基材を接着的に、接合するか、コーティングするか、又はシールするための本明細書に記載されているような接着剤組成物の使用である。
前記使用の好ましい実施形態では、これらの基材の少なくとも1つは、バッテリー又は電気若しくは電子デバイス又は電子的要素である。
組成物の使用は、組成物が結合されたか、シールされたか、又はコーティングされた物品を生じさせる。物品は、特に、構築された構造、特に、構造工学若しくは土木によって構築された構造、工業的に製造された物品若しくは消耗品、特に、屋内電気器具、又は交通機関、例えば、より特定すると、自動車、バス、トラック、鉄道車両、船、飛行機、ドローン、若しくはヘリコプターであるか;或いは物品は、その設置可能な構成要素であり得る。
このように、本発明の別の態様は、本明細書に記載されている接着剤組成物によって接着的にシールされているか、コーティングされているか、又は結合されている基材である。
本明細書の下記で提示したのは、詳細に記載した本発明を明らかにすることを意図する実施例である。本発明は、これらの記載されている実施例に制限されないことを認識されたい。
用語「標準的な気候条件」は、23±1℃の温度及び50±5%の相対空気湿度を指す。
試験方法:
粘度は、ISO3219によってMCR302レオメーター(Anton Paar)上で決定した。測定パラメーターは、回転0.1~10s-1、測定ポイント10s-1、温度20℃、ギャップ0.5mmであった。
粘度は、ISO3219によってMCR302レオメーター(Anton Paar)上で決定した。測定パラメーターは、回転0.1~10s-1、測定ポイント10s-1、温度20℃、ギャップ0.5mmであった。
熱伝導性は、標準的な気候条件下で7日の間に硬化した試料上でASTM D5470-12によって決定した。測定のために、固定シリンダー方法を使用したTIM(サーマルインターフェースマテリアル)試験装置(Zentrum fur Warmemanagement、Stuttgart、Germany)を使用した。試料の寸法は、直径30mm、厚さ2mmであった。測定の圧力パラメーターは、1、2、3、5、7、10バールであった。
使用する化合物:
反応性シラン基を含有するポリマーをベースとする組成物:
比較例(本発明によらない)は、「(参考)」によって表2~6において同定する。
比較例(本発明によらない)は、「(参考)」によって表2~6において同定する。
一連の実施例の2構成要素組成物を、表2及び5(構成要素A)並びに表3及び6(構成要素B)において示すそれぞれの構成要素A及びBの成分を窒素雰囲気下にて真空ミキサー中で表において列挙したような示した順序で均質なペーストが得られるまで混合することによって調製した。個々の構成要素A及びBを、閉じられた気密性のある内部コーティングしたアルミニウムを広げたピストンカートリッジ中に充填し、試験プロトコル(すなわち、粘度)を用いるまで標準的な気候条件下で少なくとも24時間貯蔵した。硬化組成物の熱伝導率試験のために、組成物のそれぞれの構成要素A及びBを1:1の容量比で混合し、それに続いて標準的な気候下で7日の間硬化のために静置した。これらの1:1混合物の試験結果を、選択した組成物について表4において示す。
適正な硬化のために必要とされるポリマーPの最も低い量を調査するために、一連の低ポリマーP組成物を、上記の方法で、表5及び6において詳述した成分及び量を使用して調製した。ハードニング(硬化)挙動の結果を表7において示す。
表7の全ての混合物は、参考例C13A+C13Bを除いてペースト状の有用な生成物へと硬化した。これは完全に硬化せず、不均質のままであり、乏しい粘着力を伴った。
異なるオルガノシランを比較するさらなる実験を行った。組成物を、表8及び11(A構成要素)並びに表9及び12(B構成要素)において示す。個々の構成要素の調製及び貯蔵は、例えば、表2及び3における構成要素A及びBについて上記で定義した手順によって行った。
表8及び11(A構成要素)並びに表9及び12(B構成要素)のこれらの組成物を、表10及び13において示すような重量混合比及び個々の構成要素によって混合した。後の表において、上記で定義した方法によって測定したような熱伝導率及び不粘着時間、並びに気泡形成を示す。
気泡形成は、最初に23℃及び50%相対湿度にて7日の間、それに続いて7日目に90℃のオーブン中で硬化させ、次いで、23℃に冷却し、かつ切り開いた試料によって評価した。切開した後、目に見える気泡の量を、下記の評点付けによって評価した:
0=目に見える気泡なし
1=非常に僅かな気泡のみが目に見える
2=かなりの量の気泡が目に見える
3=多量の気泡が目に見える。
0=目に見える気泡なし
1=非常に僅かな気泡のみが目に見える
2=かなりの量の気泡が目に見える
3=多量の気泡が目に見える。
Claims (15)
- 以下を含む湿気硬化性組成物:
- 前記組成物全体に基づいて、0.6~15.0重量%の、反応性シラン基を含有する少なくとも一種の有機ポリマーP;
- 前記組成物全体に基づいて、70~95重量%の少なくとも一種の充填剤F;
- 少なくとも一種の分散添加剤D;
- 任意選択でシラン官能性ポリマーの硬化のための少なくとも一種の触媒;
- 前記組成物全体に基づいて、10重量%までの少なくとも一種の可塑剤PL;
ここで、前記充填剤Fは、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、酸化亜鉛、銀、銅、アルミニウム、チョーク、アルミノケイ酸塩、黒鉛、及びこれらの充填剤の任意の混合物からなる群から選択され、
ただし、前記充填剤F中のチョークの量は、前記充填剤F全体の25重量%を超えないことを特徴とする。 - 前記組成物全体に基づいて、12.5重量%未満、好ましくは10重量%未満、より好ましくは7.5重量%未満、特に5重量%未満の、反応性シラン基を含有する前記ポリマーPを含むことを特徴とする、請求項1に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物全体に基づいて、75重量%を超え、好ましくは80重量%を超え、特に85重量%を超える前記充填剤Fを含むことを特徴とする、請求項1又は2に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記充填剤Fが、酸化アルミニウム及び水酸化アルミニウムを含むか、又はこれらからなることを特徴とする、請求項1~3のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記組成物全体に基づいて、0.5~5.0重量%の量で前記分散添加剤Dを含むことを特徴とする、請求項1~4のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記分散添加剤Dが、カルボキシレート及び/又はリン酸基を含有するポリマー又はコポリマー、好ましくは、カルボキシレート及び/又はリン酸基を含有するポリエーテル及び/又はポリエステルポリマーのアミン又はアンモニウム塩であることを特徴とする、請求項1~5のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記可塑剤PLが、リン酸トリアルキル及び/又はリン酸トリアリールを含むか、又はこれらからなることを特徴とする、請求項1~6のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記ポリマーPが、下記の式(VIII)の末端基を有することを特徴とする、請求項1~7のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物:
R16は、1~12個の炭素原子を有する直鎖状若しくは分岐状の二価のヒドロカルビル基、好ましくは、メチレン基であり;
Tは、-O-、-S-、-N(R17)-、-O-CO-N(R17)-、-N(R17)-CO-O-、及び-N(R17)-CO-N(R17)-から選択される二価の基であり、
R17は、水素、又は1~20個の炭素原子を有し、かつ環状部分を任意選択で有する直鎖状若しくは分岐状のヒドロカルビル基であり;
R14は、メチル又はエチル基であり;
R15は、メチル基であり;
xは、0又は1である]。 - 前記組成物全体に基づいて、0.1~2.5重量%のオルガノシラン又はオルガノシランのオリゴマーをさらに含むことを特徴とする、請求項1~8のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 前記オルガノシランが、下記の式(I)のオルガノシランを含むか、又はこれからなることを特徴とする、請求項9に記載の湿気硬化性組成物:
R20は、独立して、任意選択で芳香族部分を含む、任意選択で環状若しくは分岐状の、1~12個の炭素原子を有する一価のヒドロカルビル又はヘテロカルビル基を表し、ここで、ケイ素原子に隣接する炭素原子は、C=C二重結合を介して別の炭素原子に結合しているか、又はO、N、及びSから選択されるヘテロ原子に結合しており;
R21は、独立して、任意選択で芳香族部分を含有する、直鎖状、環状、若しくは分岐状の2~12個の炭素原子を有する二価のヒドロカルビル基を表し;
R22は、水素原子又は下記の式(Ia)の基を表す:
- ポリジオルガノシロキサンを含有しないことを特徴とする、請求項1~10のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。
- 分離した容器中で貯蔵され、かつ適用の前若しくは間に混合されて、前記湿気硬化性組成物を生じる2つの個々の構成要素A及びBからなり、
ここで、前記構成要素Aが、ポリマーP及び任意選択でオルガノシランを含有し;前記構成要素Bが、水を含有し;かつ前記組成物の全ての他の構成物が、前記構成要素A及びBのうちのいずれか一つ、又は前記構成要素A及びBの両方に存在し得ること
を特徴とする、
請求項1~11のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物。 - 前記構成要素Aが、構成要素Aに基づいて、
- 1.2~9重量%の前記ポリマーP;
- 0.3~2.0重量%の少なくとも一種のオルガノシラン又はそのオリゴマー;
- 4~10重量%の前記可塑剤PL;
- 80~93重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 1~3重量%の前記分散剤D
を含み;かつ
前記構成要素Bが、構成要素Bに基づいて、
- 3~10重量%の前記可塑剤PL;
- 85~95重量%の前記少なくとも一種の充填剤F;
- 1~3重量%の前記分散剤D;
- 0.5~2.5重量%の水;
- 0~1.5重量%のシラン官能性ポリマーの硬化のための前記触媒
を含むことを特徴とする、
請求項12に記載の湿気硬化性組成物。 - 基材を接着的に接合するか、コーティングするか、又はシールするための、請求項1~13のいずれか一項に記載の湿気硬化性組成物の使用。
- 前記基材の少なくとも一つが、バッテリー又は電子デバイスであることを特徴とする、請求項14に記載の使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP19156985.4 | 2019-02-13 | ||
EP19156985 | 2019-02-13 | ||
PCT/EP2020/053659 WO2020165288A1 (en) | 2019-02-13 | 2020-02-12 | Thermally conductive curable composition |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022520317A true JP2022520317A (ja) | 2022-03-30 |
Family
ID=65433619
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021534731A Pending JP2022520317A (ja) | 2019-02-13 | 2020-02-12 | 熱伝導性硬化性組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220073738A1 (ja) |
EP (1) | EP3924412A1 (ja) |
JP (1) | JP2022520317A (ja) |
CN (1) | CN113272374B (ja) |
WO (1) | WO2020165288A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022075437A1 (ja) * | 2020-10-09 | 2022-04-14 | デンカ株式会社 | 樹脂組成物 |
US20230183425A1 (en) * | 2021-12-10 | 2023-06-15 | Thanikaivelan Tindivanam Veeraraghavan | Two-component moisture curable thermal interface material for thermal management systems |
WO2023117811A1 (en) | 2021-12-21 | 2023-06-29 | Sika Technology Ag | Injectable thermally conductive curable composition |
CN114525101B (zh) * | 2022-02-21 | 2023-08-01 | 武汉比邻科技发展有限公司 | 一种低模量高弹性恢复率硅烷改性聚醚密封胶及其制备方法 |
WO2023196365A1 (en) * | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Two-component polyurethane adhesive composition |
WO2023196368A1 (en) * | 2022-04-06 | 2023-10-12 | Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc | Two-component polyurethane adhesive composition |
FR3136238A1 (fr) * | 2022-06-03 | 2023-12-08 | Bostik Sa | Composition bicomposante thermoconductrice de polymère silylé |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050288415A1 (en) * | 2004-06-23 | 2005-12-29 | Beers Melvin D | Highly elastomeric and paintable silicone compositions |
US8088940B2 (en) | 2007-03-30 | 2012-01-03 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrolyzable silanes of low VOC-generating potential and resinous compositions containing same |
US7781513B2 (en) * | 2007-11-14 | 2010-08-24 | Momentive Performance Materials Inc. | Two-part moisture-curable resin composition and adhesive, sealant and coating compositions based thereon |
EP2289988A1 (de) * | 2009-08-24 | 2011-03-02 | Sika Technology AG | Zusammensetzungen auf Basis von silanterminierten Polymeren |
US9593209B2 (en) * | 2009-10-22 | 2017-03-14 | Dow Corning Corporation | Process for preparing clustered functional polyorganosiloxanes, and methods for their use |
KR101898757B1 (ko) * | 2011-09-21 | 2018-09-13 | 쓰리본드 화인 케미칼 가부시키가이샤 | 열전도성 습기 경화형 수지 조성물 |
EP2791265A4 (en) * | 2011-12-15 | 2016-01-13 | Momentive Performance Mat Inc | HUMIDITY-CURABLE POLYORGANOSILOXANE COMPOSITIONS |
JP5664563B2 (ja) * | 2012-01-23 | 2015-02-04 | 信越化学工業株式会社 | 熱伝導性シリコーン組成物及びその硬化物 |
US20150166859A1 (en) * | 2012-07-13 | 2015-06-18 | Sika Technology Ag | High filler content composition based on silane-terminated polymers |
JP2014024958A (ja) * | 2012-07-26 | 2014-02-06 | Kaneka Corp | 硬化性組成物。 |
JP2015013927A (ja) * | 2013-07-03 | 2015-01-22 | 株式会社Adeka | 湿気硬化性樹脂組成物及び熱伝導シート |
US9156981B2 (en) * | 2013-07-24 | 2015-10-13 | Momentive Performance Materials Inc. | Moisture curable compositions with enhanced elongation and tear strength properties |
WO2015089430A1 (en) * | 2013-12-13 | 2015-06-18 | Momentive Performance Materials Inc. | Process for the production of silane-crosslinked polyolefin in the presence of non-tin catalyst and resulting crosslinked polyolefin |
CN105849213B (zh) * | 2013-12-23 | 2018-07-27 | 美国陶氏有机硅公司 | 可湿固化的组合物 |
US20160257819A1 (en) * | 2015-03-06 | 2016-09-08 | Prc-Desoto International Incorporated | Partially reacted silane primer compositions |
EP3288505B1 (en) * | 2015-04-30 | 2020-02-26 | Coloplast A/S | Ostomy device |
EP3320046A4 (en) * | 2015-07-07 | 2019-02-27 | Henkel AG & Co. KGaA | SILICONE COMPOSITION, HIGH TEMPERATURE RESISTANT, TWO CONSTITUENTS, LOW VISCOSITY |
-
2020
- 2020-02-12 WO PCT/EP2020/053659 patent/WO2020165288A1/en unknown
- 2020-02-12 CN CN202080007671.4A patent/CN113272374B/zh active Active
- 2020-02-12 JP JP2021534731A patent/JP2022520317A/ja active Pending
- 2020-02-12 EP EP20704027.0A patent/EP3924412A1/en active Pending
- 2020-02-12 US US17/419,256 patent/US20220073738A1/en active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020165288A1 (en) | 2020-08-20 |
CN113272374A (zh) | 2021-08-17 |
US20220073738A1 (en) | 2022-03-10 |
EP3924412A1 (en) | 2021-12-22 |
CN113272374B (zh) | 2023-12-22 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN113272374B (zh) | 导热可固化组合物 | |
JP7221278B2 (ja) | 熱可塑性樹脂に対する改善された接着性を有する、シラン末端ポリマーに基づく組成物 | |
JP6963002B2 (ja) | 改善された機械的特性を有する難燃性接着剤及びシーラント | |
JP6580590B2 (ja) | アミジン基またはグアニジン基を含有するシラン | |
JP6659594B2 (ja) | シロキサン構造単位を含む架橋触媒 | |
US11292771B2 (en) | Amidine catalyst for curable compositions | |
ES2966832T3 (es) | Composiciones de curado por humedad | |
US11891546B2 (en) | Catalyst-free curable compositions based on silane-functional polymers | |
KR20200102999A (ko) | 수분-경화 조성물 | |
CN118317989A (zh) | 可注射的导热可固化组合物 | |
CN115315493B (zh) | 基于硅烷官能聚合物、具有增强的可重叠涂漆性的组合物 | |
CN114787299B (zh) | 基于有机氧基硅烷封端聚合物的可交联组合物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20230201 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20240115 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20240305 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240603 |