JP2022511417A - 紫外線吸収性眼用レンズ - Google Patents
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- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/60—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton with the carbon atom of at least one of the carboxyl groups bound to nitrogen atoms
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Abstract
Description
U-L-Py(I)
の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含むハイドロゲルポリマーを含む眼用レンズを提供し、
式中:
Uは、紫外線吸収性部分であり;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖の部分を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である
式中、R1は、それぞれの出現部位において独立して、H及びC1~C4アルキルから選択され、
式中:
R1は、それぞれの出現部位において独立して、H及びC1~C4アルキルから選択され;
Zは、存在しないか、又はヘテロ原子であり;
Uは、紫外線吸収性部分であり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式(Xa)及び(Xb)中、
R1aは、それぞれの出現にて、独立して、H及びC1~C4アルキルから選択され;
Zは、存在しないか、又はヘテロ原子であり;
Uは、紫外線吸収性部分であり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中、
R2は、H及びC1~C5アルキルから選択され;
R3又はR4は、リンカー(L)への結合点を表し、
かつ、式中、
R3がリンカー(L)への結合点である場合、R4は、H、アルキル及びアルコキシか
ら選択され;又は
R4がリンカー(L)への結合点である場合、R3は、H、ハロ、CF3から選択され
る。
式中、
R5a、R5b及びR5cは、それぞれ独立して、H、ハロ、ヒドロキシル、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、カルボキシレート、スルホネート、C6~C10アリール、及び置換アリールの基からなる群から選択され;
R6及びR7は、それぞれ独立して、H及びOHから選択されるが、但し、R6及びR7は同一ではなく;
R8は、H及びスルホネートから選択され;かつ
R9は、リンカー(L)への結合点である。
本明細書では、単数形の「a」、「an」、及び「the」は、単数形のみを指定するように明示的に記載されていない限り、単数形と複数形との両方を示す。
U-L-Py(I)
の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含むハイドロゲルポリマーを含む眼用レンズを提供し、
式中:
Uは、紫外線吸収性部分であり;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖の部分を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中:
R1は、それぞれの出現にて、独立して、H及びC1~C4アルキルから選択され;
Zは、存在しないか、又はヘテロ原子であり;
Uは、UV吸収性部分であり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中:
R1は、それぞれの出現にて、独立して、H及びC1~C4アルキルから選択され;
Zは、存在しないか、又はヘテロ原子であり;
Uは、UV吸収性部分であり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中:
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分であり;かつ
R10及びR11は、OH及び式(XI):
(XI)では:
Yは、ヘテロ原子であり;
R1aは、H及びC1~C4アルキルから選択され;
Zは、存在しないか、又はヘテロ原子(好ましくはO)であり;
Uは、紫外線吸収性部分である。
る。
式中、
R2は、H及びC1~C5アルキルから選択され;
R3又はR4は、リンカー(L)への結合点を表し、
かつ、式中:
R3がリンカー(L)への結合点である場合、R4は、H、アルキル及びアルコキシから選択され;かつ
R4がリンカー(L)への結合点である場合、R3は、H、ハロ(好ましくはクロロ)及びCF3から選択される。
式中、
R2は、H及びC1~C5アルキルから選択され;
R4は、H、アルキル及びアルコキシから選択され;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖部位を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中、
R2は、H及びC1~C5アルキルから選択され;
R3は、H、ハロ、CF3から選択され;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖部位を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
式中、
R5a、R5b及びR5cは、それぞれ独立して、H、ハロ(例えば、ブロモ、クロロ、フルオロ又はヨード)、ヒドロキシル、カルボキシレート、スルホネート、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、及び置換アリールの基から選択され;
R6及びR7は、それぞれ独立して、H及びOHから選択されるが、但し、R6及びR7は、同一ではなく;
R8は、H及びスルホネートから選択され;かつ
R9は、リンカー(L)への結合点である。
式中、
R5a、R5b及びR5cは、それぞれ独立して、H、ハロ(例えば、ブロモ、クロロ、フルオロ又はヨード)、ヒドロキシル、カルボキシレート、スルホネート、C1~C6アルキル、C1~C6アルコキシ、C6~C10アリール、及び置換アリールの基から選択され;
R6及びR7は、それぞれ独立して、H及びOHから選択されるが、但し、R6及びR7は、同一ではなく;
R8は、H及びスルホネートから選択され;かつ
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖部位を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
U-L-Py(I)
の重合性紫外線吸収剤を提供する。
式中:
Uは、紫外線吸収性部分であり;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖の部分を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
U-L-Py(I)
の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含むハイドロゲルポリマーを提供する。
式中:
Uは、紫外線吸収性部分であり;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖の部分を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である。
(a)アクリル酸、メタクリル酸、アクリルアミド及びメタクリルアミドなどのアクリロイル及びメタクリロイルモノマー、並びにそれらのエステル及びアミドの誘導体;
(b)シリコーン置換アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル。
(c)フッ素化アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステル、及び
(d)ビニルピロリドン、ビニルシラン、ビニルスルホン、ビニルアルコール又はエステルなどのビニル又はビニリデンの化合物。
(a)約0.1~約10wt%の、式(I)の重合性紫外線吸収剤;
(b)約10~約99.99wt%の少なくとも1つのエチレン性不飽和モノマー;及び
(c)約0.2~約5wt%の架橋剤。
(a)約2~6wt%の式(I)の重合性紫外線吸収剤;
(b)約90~約98wt%の2-ヒドロキシエチルメタクリレート;
(c)約2~5wt%のメタクリル酸;及び
(d)約0.2~約1wt%のトリメチロールプロパントリメタクリレート。
●少なくともISOクラスIIの紫外線吸収の規格を満たす、UV-A及び/又はUV-Bの波長領域における高い紫外線吸収性;
●紫外線吸収剤を含有しないブランクのハイドロゲルベースの眼用レンズの含水量と比較して、含水量の低下又は増加が許容範囲内である(これにより、本発明の眼用レンズは、工業的に許容範囲内のEWCの製品規格を満たすことができる);
●高い光学的透明性(400~500nmの範囲で>75%の可視光透過率);
●紫外線吸収剤を含有しないブランクのハイドロゲルベースの眼用レンズと比較して、可視光透過率の低下が許容範囲内である(これにより、本発明の眼用レンズは、工業的に許容範囲内の光学的透明性の製品規格を満たすことができる);
●目視できる黄色味がないこと;
●ソフトレンズとしての有用性。
2-ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、メタクリル酸(MAA)、トリメチロールプロパントリメタクリレート(TMPTMA)、アゾイソブチロニトリル(AIBN)、2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレート(HB-7)、2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート(BP15)、1-チオ-β-D-グルコースナトリウム塩、ジメチルフェニルホスフィン、無水メタクリル酸、ピリジン、ジメチルスルホキシド、L-システイン、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、N-ヒドロキシスクシンイミジルメタクリレート、トリエチルアミン(TEA)、2-ブロモアセチルクロリド、トリエチルアミン(TEA)、ジクロロメタン(DCM)、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(DMAEMA)、アセトニトリル、水酸化ナトリウム(NaOH)、塩酸(HCl)、硫酸マグネシウム(MgSO4)、2-クロロ-2-オキソ-1,3,2-ジオキサホスホラン、テトラヒドロフラン(THF)、クロロホルム、ジエチルエーテル、メタノール、及びエタノール。全ての化学物質はSigma-Aldrich社から購入した。
重合性紫外線吸収剤の親水性を、選択した紫外線吸収モノマーを、HEMA42%を含有する水溶液(58%の水)に混合することによって評価した。紫外線吸収性モノマーの沈殿は、モノマーの親水性が十分でないことを示すものであり、光学的透明性が低下した眼用レンズの形成につながる可能性がある。
平衡含水率EWC(EWC:Equilibrium Water Content)は、式1に従って、湿潤状態のサンプル質量(Mwet、リントフリーワイプで表面水分を除去)及び乾燥状態のサンプル質量(Mdry、真空オーブンにて40℃で一晩乾燥)から算出した。サンプルの質量は、グラム(g)単位で測定することができる。少なくとも3回の測定の平均値(ave)を、標準偏差(s.d.)と共に記載した。
ハイドロゲルの光学的透明性又は視覚的外観を目視で評価した。また、変色(黄変)や光学的な曇りの状態を確認するために、文字列上に載置したハイドロゲルの写真を撮影した。また、光学的透明性の評価は、ハイドロゲルまたは眼用レンズの可視光透過率を紫外可視分光法により定量的に評価することでも行った。同一バッチ内で同一濃度の紫外線吸収剤を含む少なくとも5つのハイドロゲルを測定し、平均透過率を求めた。T%は、最低5つのサンプルの400nmから500nmの光透過率の平均値として算出した。
ハイドロゲルがUV-A及びUV-B領域の放射線の吸収性は、石英プレート上でVarianCarey60を用いて記録した、水和ハイドロゲルフィルムの紫外-可視透過スペクトルを測定することによって評価した。
黄色味の有無は、ハイドロゲルサンプルを白い紙の上において目視観察することにより判断した。ハイドロゲルサンプルの黄色の外観は、可視光透過率の結果で裏付けることができる。サンプルが400nmを超える光を吸収する場合、400~500nmの平均光透過率が低下する。400~500nmの波長範囲で多くの量の光が吸収させることにより、黄色味の存在を示すことができる。
化合物2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレート(HB7)(CAS:96478-09-0)を置換することによって、ヒドロキシフェニル-ベンゾトリアゾール紫外線吸収性部位を有する重合性紫外線吸収剤を合成した。
S:tR 2.81分、96.2%、m/z 492.38[(M+H)]+。
化合物2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)エチルアクリレート又はBP15(CAS:16432-81-8)を、親水性非ポリアルキレングリコールリンカーを導入するために誘導体化した。
眼用レンズの製造に適した重合性紫外線吸収剤を配合するハイドロゲルを、以下の手順に従って調製した:
214.8mgのモノマー混合物を充填できる容積200μLのポリプロピレン製の型(直径20mm、高さ0.1mm)を使用して、ハイドロゲルを調製した。通常、1バッチごとに10個のハイドロゲルサンプルを形成した(10倍のスケールで合計2148mg)。この型で成形されるハイドロゲルは、通常、平均厚みが200μm未満の平らなサンプルである。
以下の表1に従ってAIBNを含まないバルクモノマー混合物を調製した。モノマー:HEMA、MAA、及びTMPTMAを0.01g単位で秤量し、マグネットスターラーを使用して混合した(10分)。バルクモノマー混合物は冷蔵庫に保管し、8週間以内に使用した。
異なる重合性紫外線吸収剤を含むハイドロゲルサンプルを形成するために(表2を参照)、上記で調製したバルクモノマー混合物をバイアルに秤量した後に、所望の紫外線吸収剤を必要量添加した。次いで、紫外線吸収剤を含有するモノマー混合物に重合開始剤であるAIBN(0.5wt%)を添加した。撹拌子を加え、バイアルをセプタム付きのスクリューキャップで密封し、ボルテックスミキサーを使用して溶液を3分間混合した。その後、前記の各モノマー混合物をアルゴンガスでニードルを用いて10分間バブリングすることにより、不要な気体を除去した。必要に応じて、前記の重合性紫外線吸収剤を含有する混合物を穏やかに加熱することで(例えば、45℃)成分を溶解させ、30秒ごとに溶解性を目視で確認した。
得られたハイドロゲルの含水率(EWC)は、このハイドロゲルが眼用レンズへの使用に適しているか否かを確認する上で重要なパラメータである。表2のいくつかの紫外線吸収性ハイドロゲルサンプルのEWCの結果を、ブランクのハイドロゲル/ベース基材に対する含水率の変化(ΔWC%)として、図1および2にまとめた。
調製したハイドロゲルサンプルの光学的透明性を評価したところ、荷電リンカー又は糖リンカーを有する重合性紫外線吸収剤を含み形成されたハイドロゲルは、優れた光学的透明性も有することが示された。図3及び図4は、ブランク/ベース材料に対する紫外線吸収性ハイドロゲルサンプルの平均透過率の変化を示す。
紫外線吸収剤の濃度がハイドロゲル材料の紫外線吸収性及びEWCに対して、どのような影響を及ぼすかを確認するために、それぞれ異なる濃度(4.4wt%及び5.2wt%)のHB7-Cys-MAを含有するハイドロゲルサンプル(表2の実施例4及び実施例5)の、紫外線吸収性、含水率の変化(ΔWC%)、及び光学的透明性(ΔT%)について評価を行った。結果を図4、及び図5に示す。
ハイドロゲル中の紫外線吸収剤の混合物として、HB7-Cys-MAとBP15-Cys-MAをモル比1:2の割合で混合する場合と(表2の実施例9)、HB7-Cys-MAと市販の紫外線吸収剤HB7をモル比3:1の割合で混合する場合(表2の実施例6)を例示した。これらの混合物は、HEMAベースのハイドロゲル中に0.02mmolの総紫外線吸収剤濃度となるように配合したが、これはHB7-Cys-MA/BP15-Cys-MA混合物、及びHB7/HB7-Cys-MA混合物において、それぞれ4.7wt%、4.3wt%の総紫外線吸収剤濃度に相当する。
ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)、ジメチルアミノエチルクロリドメタクリレート、メタクリルアミドジメチルアミノプロピルメチルクロリド、2-メタクリロイルオキシエチルコハク酸、2-メタクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタル酸、及びエチレングリコールジメタクリレートを混合し、イオン性(荷電)ハイドロゲルのモノマー混合液を調製した。得られたイオン性ハイドロゲルコンタクトレンズのモノマー混合液(米国公開特許第2012/0074352号を参照)に、必要な紫外線吸収剤を添加し、次いでAIBNを使用してモノマー混合物を熱硬化させることによりハイドロゲルポリマーを形成した。HEMAベースのハイドロゲルを形成するために、上記のハイドロゲルの調製手順はイオン性ハイドロゲルの調製にも使用された。
異なる重合性紫外線吸収剤を含む、様々なHEMA及びイオン性ハイドロゲルの評価から得られた結果の概要を表4に示す。以下の性能基準を満たしているか否かについて、様々なハイドロゲルを評価した:
●含水率の変化(ΔWC%)
○:ブランクに対して±5%内
×:ブランクに対して±5%外
●紫外線吸収性
○:ISOのクラスII以上を満たす(UV-A遮断:>50%、UV-B遮断:>90%)
×:ISOのクラスIIを満たしていない
●400~500nmの平均光透過率の変化(ΔT%)で反映される光学的透明性
○:ブランクに対して20%未満の透明性の低下(ΔT%<-20%)
×:ブランクに対して20%を超える透明性の低下(ΔT%>-20%)
●黄色味又は黄変
○:観察されない
×:観察される
(i)リンカーなし、又は(ii)ポリアルキレングリコールリンカーを介して、紫外線吸収部位と重合性部位とが結合する構造を有する紫外線吸収剤を用いて、比較例のハイドロゲルサンプルを作製した。比較例のハイドロゲルサンプルは、表2の試験用HEMAハイドロゲルサンプルと同じ方法で調製した。
比較例のハイドロゲルサンプルは、工業的に適する基準を有する紫外線吸収剤HB7を単独で、あるいは、他の市販の紫外線吸収剤であるBP15との混合物として調製した。HB7及びBP15の紫外線吸収剤は、モノマー中にリンカーが存在しないように、紫外線吸収性部位は、重合性メタクリレート基に直接結合している。
ポリエチレングリコール(PEG)リンカーを介して、紫外線吸収性部位と重合性メタクリレート基とが結合する構造を有する紫外線吸収剤を用いて、比較例のハイドロゲルサンプルを作製した。PEGをリンカーに有する比較用紫外線吸収剤は、HB7-PEGMA及びBP15-PEGMAと表される。
以下に示すとおり、HB7-dE又は2-[3-(2H-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-ヒドロキシフェニル]エタノールをブロモアセチルブロミドと結合させた後、2-(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート又はDMAEMAを添加することによって、カチオン性又は四級アンモニウムリンカーを有する紫外線吸収剤である、HB7-DMAEMAを合成した(スキーム(c))。
3%のHB7(CE1)を含有する比較例のハイドロゲル7サンプルの平均EWC値は55.5±1.1%であった(図9)。この結果は、アニオン性の紫外線吸収剤であるBP15-Cys-MAを含有する本発明のハイドロゲル(実施例8)について得られた測定値よりも低く、CE1よりも高いEWC(56.7±1.0%)であった。また、双性イオン性の紫外線吸収剤であるBP15-PC-MAを用いて形成されたハイドロゲルは、EWCが56.9±0.8%であり、UV-Aの吸収性がより高く、本試験において2番目に良い結果をもたらした。
比較例のイオン性ハイドロゲルサンプルは、紫外線吸収性部位が重合性メタクリレート基に直接結合し、モノマー中にリンカーを有さない構造である、工業的に適する基準を有する紫外線吸収剤HB7を使用して形成した。比較例のイオン性ハイドロゲルサンプルについても、表3の実施例のイオン性ハイドロゲルサンプルと同じ方法で調製した。比較例のイオン性ハイドロゲルの配合を表6に示す。
HB7を2.5%配合する場合、クラスIの紫外線吸収性が、ハイドロゲルサンプルによって達成された。しかしながら、ハイドロゲルのEWC及び光学的透明性は著しく低下した。コンタクトレンズの水和及びオートクレーブ処理後に、HB7が析出したことから、HB7はイオン性ハイドロゲルサンプルに溶解していないものと考えられる。
異なる重合性紫外線吸収剤を含む、様々なHEMA及びイオン性ハイドロゲルの評価から得られた結果の概要を表4に示す。以下の性能基準を満たしているか否かについて、様々なハイドロゲルを評価した:
●含水率の変化(ΔWC%)
○:ブランクに対して±5%内
×:ブランクに対して±5%外
●紫外線吸収性
○:ISOのクラスII以上を満たす(UV-A遮断:>50%、UV-B遮断:>90%)
×:ISOのクラスIIを満たしていない
●400~500nmの平均光透過率の変化(ΔT%)で反映される光学的透明性
○:ブランクに対して20%未満の透明性の低下(ΔT%<-20%)
×:ブランクに対して20%を超える透明性の低下(ΔT%>-20%)
●黄色味又は黄変
○:観察されない
×:観察される
Claims (18)
- 式(I):
U-L-Py(I)
の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含むハイドロゲルポリマーを含む眼用レンズであって、
式中:
Uは、紫外線吸収性部分であり;
Lは、アニオン性、双性イオン性、又は糖の部分を含む親水性非ポリアルキレングリコールリンカーであり;かつ
Pyは、エチレン性不飽和重合性部分である、
前記眼用レンズ。 - リンカー(L)は、少なくとも4個の炭素原子を含む、請求項1に記載の眼用レンズ。
- リンカー(L)は、カルボキシレート、スルホネート、サルフェート、ホスフェート、ホスホネート、アンモニウム、及びそれらの組み合わせから選択される構造を含む、請求項1または2に記載の眼用レンズ。
- リンカー(L)は、フラノース、ピラノース、及びアミノ糖から選択される糖構造を含む、請求項1または2に記載の眼用レンズ。
- リンカー(L)は、グルコピラノース又はグルコサミン構造を含む、請求項6に記載の眼用レンズ。
- 紫外線吸収性部位(U)UV-A及びUV-Bの領域の放射線を吸収する、請求項1~8のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- 紫外線吸収性部位(U)は、ベンゾトリアゾール構造又はベンゾフェノン構造である、請求項1~9のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- エチレン性不飽和重合性部分(Py)は、アリル、ビニル、アクリロイル、メタクリロイル、及びスチレニルから選択される重合性官能基を含む請求項1~12のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- ハイドロゲルポリマーは、少なくとも2つの異なる重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含み、重合性紫外線吸収剤の少なくとも1つは、式(I)の重合性紫外線吸収剤である、請求項1~13のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- ハイドロゲルポリマーは、モノマー単位の総重量に基づいて、約0.1~約10wt%の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基を含む、請求項14に記載の眼用レンズ。
- 式(I)の重合性紫外線吸収剤に由来する重合残基に加えて、ハイドロゲルポリマーは、アクリロイルモノマー、メタクリロイルモノマー、及びそれらの組み合わせから選択されるエチレン性不飽和モノマーに由来する重合残基を含む、請求項1~15のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- ハイドロゲルポリマーは、エチレン性不飽和架橋剤に由来する重合残基を含む、請求項1~16のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
- コンタクトレンズ又は眼内レンズである、請求項1~17のいずれか一項に記載の眼用レンズ。
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