JP2022176868A - イソシアネート含有組成物および2液反応型ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
イソシアネート含有組成物および2液反応型ポリウレタン樹脂組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
[1] 2液反応型ポリウレタン樹脂組成物のポリイソシアネート成分として用いられるイソシアネート含有組成物であって、平均官能基数が2.5以下かつ重量平均分子量が700以上のポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー、無機充填剤、可塑剤、および、下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含み、一般式(1)において、R1はOHまたは下記一般式(2)に示す基を表し、R1がOHで表される化合物とR1が一般式(2)で表される化合物との混合物でもよく、一般式(3)において、kは1または0の数を表し、Xは-CH2-、-CO(CH2)p-または-COCH=CH-である連結基を表し、ここでpは2~6の整数を表し、Zはカルボキシ基、スルホ基またはこれらの塩を表し、一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)において、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数6~30の炭化水素基を表し、A1OおよびA3Oはそれぞれ独立に炭素数2~4のオキシアルキレン基を表し、mおよびnはアルキレンオキシドの平均付加モル数であってそれぞれ独立に1~100の数を表し、(A1O)mおよび(A3O)nはそれぞれ独立にオキシエチレン基の含有量が20モル%以上である、イソシアネート含有組成物。
[3] 前記イソシアネート含有組成物100質量%中に前記無機充填剤を50~95質量%含有する、[1]または[2]に記載のイソシアネート含有組成物。
[4] 前記可塑剤がフタル酸ジエステルおよび/またはアジピン酸ジエステルである、[1]~[3]のいずれか1項に記載のイソシアネート含有組成物。
[5] [1]~[4]のいずれか1項に記載のイソシアネート含有組成物と、ポリオールおよび無機充填剤を含むポリオール含有組成物と、を備える、2液反応型ポリウレタン樹脂組成物。
[6] 放熱材料として用いられる[5]に記載の2液反応型ポリウレタン樹脂組成物。
[ウレタンプレポリマー(a)]
イソシアネート含有組成物は、ウレタンプレポリマー(a)を含む。ウレタンプレポリマー(a)として、本実施形態では、平均官能基数が2.5以下かつ重量平均分子量が700以上のポリオールと、ポリイソシアネートと、を構成成分とするイソシアネート基含有ウレタンプレポリマーが用いられる。
イソシアネート含有組成物は、無機充填剤(b)を含む。無機充填剤(b)を配合することにより、硬化後のポリウレタン樹脂に放熱性を付与することができる。
イソシアネート含有組成物は、可塑剤(c)を含む。後述する(d)成分とともに可塑剤(c)を配合することで、イソシアネート含有組成物の貯蔵安定性が向上し、またポリオール含有組成物との混合性を向上することができる。
イソシアネート含有組成物は、一般式(1)で表される化合物および一般式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種(以下、化合物(d)ということがある。)を含む。化合物(d)を可塑剤(c)とともに配合することにより、イソシアネート含有組成物の貯蔵安定性が向上し、またポリオール含有組成物との混合性を向上することができる。
イソシアネート含有組成物において、ポリイソシアネート化合物としては、上記ウレタンプレポリマー(a)単独でもよいが、ウレタンプレポリマー(a)とともに他のポリイソシアネート化合物を併用してもよい。
[ポリオール(e)]
ポリオール含有組成物は、ポリオール(e)を含む。ポリオール(e)としては、特に限定されず、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリブタジエンポリオール、ポリイソプレンポリオールなどが挙げられ、これらはいずれか一種または二種以上組み合わせて用いることができる。これらの中でも、ポリブタジエンポリオールを用いることが好ましい。ポリブタジエンポリオールとしては、ポリブタジエン構造の両末端にそれぞれ水酸基を有するものがより好ましく、水素添加したものでもよい。ポリブタジエンポリオールの平均官能基数は2.0~2.5であることが好ましく、より好ましくは2.1~2.4である。
ポリオール含有組成物は、無機充填剤(f)を含む。無機充填剤(f)を配合することにより、硬化後のポリウレタン樹脂に放熱性を付与することができる。無機充填剤(f)としては、特に限定されず、例えば、アルミナ、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物、窒化アルミニウム、窒化ホウ素などの金属窒化物などが挙げられる。これらはいずれか一種または二種以上組み合わせて用いることができる。
[可塑剤(g)]
ポリオール含有組成物は、可塑剤(g)を含んでもよい。可塑剤(g)を含むことにより、硬化後のポリウレタン樹脂の硬度を下げることができる。可塑剤(g)としては、特に限定されず、上述のフタル酸ジエステル、アジピン酸ジエステル、トリメリット酸エステル、ピロメリット酸エステル、リン酸トリエステルなどが挙げられ、これらはいずれか一種または二種以上組み合わせて用いることができる。これらの中でも、可塑剤(g)としては、フタル酸ジエステルおよび/またはアジピン酸ジエステルが好ましい。
[リン酸エステル(h)]
ポリオール含有組成物は、リン酸エステル(h)を含んでもよい。リン酸エステル(h)を含むことにより、ポリオール含有組成物(h)の粘度を低減することができる。リン酸エステル(h)としては上記式(1)で表される化合物が用いられる。
ポリオール含有組成物には、上記成分の他、例えば、吸湿剤、触媒、酸化防止剤、整泡剤、希釈剤、難燃剤、紫外線吸収剤、着色剤などの各種添加剤を、本実施形態の目的を損なわない範囲で加えることができる。
本実施形態に係る2液反応型ポリウレタン樹脂組成物は、通常は、ポリオール含有組成物である第1液とイソシアネート含有組成物である第2液とで構成されるが、ポリオール含有組成物およびイソシアネート含有組成物の他に、任意成分としての上記その他の成分を含むものを第3液として備えてもよい。
本実施形態に係る2液反応型ポリウレタン樹脂組成物の用途は、特に限定されず、電気電子部品や車載向けなどの様々な用途に用いることができる。無機充填剤を配合することで放熱性を持つことから放熱材料として好適に用いられる。一実施形態として、バッテリー等の熱源に対する放熱性のギャップフィラーとして好適に用いられる。
[無機充填剤]
・水酸化アルミニウム:住友化学株式会社製「CW-350」(密度2.4g/cm3)
・アルミナ1:デンカ株式会社製「DAW-45」(密度4.0g/cm3)
・アルミナ2:デンカ株式会社製「DAW-03」(密度4.0g/cm3)
・ポリブタジエンポリオール:エボニック社製「POLYVEST HT」、平均官能基数2.3
[可塑剤]
・DUP:フタル酸ジウンデシル
・DOA:アジピン酸ジ2-エチルヘキシル
・イソシアヌレート:イソシアヌレート変性HDI、万華化学製「HT600」
[吸湿剤]
・吸湿剤:ユニオン昭和株式会社製「モレキュラーシーブ3AB」
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)33質量部と、ポリプロピレングリコール(平均官能基数2.0、重量平均分子量700、水酸基価160)(AGC株式会社製「エクセノール720」)67質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー1)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)26質量部と、ポリプロピレングリコール(平均官能基数2.0、重量平均分子量1000、水酸基価112)(AGC株式会社製「エクセノール1020」)74質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー2)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)10質量部と、ポリプロピレングリコール(平均官能基数2.0、重量平均分子量3000、水酸基価35)(AGC株式会社製「エクセノール3020」)90質量部とを120℃で6時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー3)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、イソホロンジイソシアネート(IPDI)(EVONIC社製「IPDI」)31質量部と、ポリプロピレングリコール(平均官能基数2.0、重量平均分子量1000、水酸基価112)(AGC株式会社製「エクセノール1020」)69質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー4)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)46質量部と、ポリプロピレングリコール(平均官能基数2.0、重量平均分子量400、水酸基価281)(AGC株式会社製「エクセノール420」)54質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー5)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)12質量部と、ポリブタジエンポリオール(平均官能基数2.3、重量平均分子量3000、水酸基価46)(EVONIC社製「POLYVEST HT」)88質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー6)を得た。
撹拌機、還流冷却管、温度計及び窒素吹き込み管を備えた4つ口フラスコ内で、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)(旭化成株式会社製「デュラネート50M」)33質量部と、ひまし油(平均官能基数2.7、重量平均分子量941、水酸基価161)(伊藤製油株式会社製「URIC H30」)68質量部とを90℃で2時間反応させることにより、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマー(プレポリマー7)を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、トリデシルアルコール200g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド440g(10モル)を逐次導入して反応させた後、酢酸で中和した。次いで、得られたエチレンオキシド10モル付加体に無水リン酸47g(0.33モル)を80℃で5時間反応させることで一般式(1)のリン酸エステル1(式中、R2:トリデシル、A1O:EO、m:10、モノエステルとジエステルのモル比1:1の混合物)を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、ラウリル186g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド815g(18.5モル)を逐次導入して反応させた後、酢酸で中和した。次いで、得られたエチレンオキシド18.5モル付加体に無水リン酸47g(0.33モル)を80℃で5時間反応させることで一般式(1)のリン酸エステル2(式中、R2:ラウリル、A1O:EO、m:18.5、モノエステルとジエステルのモル比1:1の混合物)を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、トリデシルアルコール200g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド264g(6モル)とプロピレンオキシド290g(5モル)を同時に反応させた後、酢酸で中和した。次いで、得られたエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加体に無水リン酸47g(0.33モル)を80℃で5時間反応させることで一般式(1)のリン酸エステル3(式中、R2:トリデシル、(A1O)m:EO/PO(オキシプロピレン基)=6/5(モル比)のランダム付加体、m:11、モノエステルとジエステルのモル比1:1の混合物)を得た。
撹拌機、温度計、還流管を備えた反応容器に、スチレン化フェノール(モノスチレン化フェノール:ジスチレン化フェノール:トリスチレン化フェノール=80:19:1(質量比)の混合物)220g(1.0モル)をオートクレーブに移し、触媒として水酸化カリウムを用いて、圧力0.15MPa、温度130℃の条件にて、エチレンオキサイド792g(18モル)を付加反応させることにより、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルを得た。続いて、得られたポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテルを、撹拌器、温度計及び窒素導入管を備えた反応容器に移し、窒素雰囲気下、温度120℃の条件にてスルファミン酸97g(1モル)を反応させた。その後、モノエタノールアミンを添加して1質量%水溶液におけるpHが7.5となるように調整し、一般式(3)の硫酸アンモニウム塩(式中、R3:スチレン化フェニル、A3O:EO、n:18、k:0、Z:-SO3NH4)を得た。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、トリデシルアルコール200g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド440g(10モル)を逐次導入して反応させた後、酢酸で中和した。次いで、トルエン溶媒中に、上記エチレンオキシド付加物及びモノクロロ酢酸ナトリウム151g(1.3モル)を反応器にとり、均一になるよう撹拌した。その後、反応系の温度が60℃の条件で、水酸化ナトリウム52g(1.3モル)を添加した後、反応系の温度を80℃に昇温させ、3時間反応させた。反応後、98質量%硫酸120g(1.2モル)を滴下することにより、白色懸濁溶液を得た。次いで、この白色懸濁溶液を蒸留水で洗浄し、溶媒を減圧留去することにより、一般式(3)のカルボン酸1を得た(式中、R3:トリデシル、A3O:EO、n:10、k:1、X:-CH2-、Z:-COOH)。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、トリデシルアルコール200g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド440g(10モル)を逐次導入して反応させた後、酢酸で中和した。次いで、スベリン酸無水物156g(1モル)を120℃で2時間反応させることで一般式(3)のカルボン酸2(式中、R3:トリデシル、A3O:EO、n:10、k:1、X:-CO-(CH2)6-、Z:-COOH)。
撹拌機、温度計、窒素導入管、原料仕込用導入管、及び減圧用排気管を備えた温度調節機付きのオートクレーブに、トリデシルアルコール200g(1.0モル)、触媒として水酸化カリウム5gを仕込み、オートクレーブ内の雰囲気を窒素で置換し、圧力0.15MPa、温度130℃の条件下でエチレンオキサイド440g(10モル)を逐次導入して反応させた後、酢酸で中和した。次いで、無水マレイン酸198g(1モル)を120℃で2時間反応させることで一般式(3)のカルボン酸3を得た(式中、R3:トリデシル、A3O:EO、n:10、k:1、X:-CO-CH2=CH2-、Z:-COOH)。
[平均官能基数]
平均官能基数は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により数平均分子量(Mn)を測定し、JIS K1557-1:2007のA法に準じて水酸基価(mgKOH/g)を測定して下記式より算出される値である。
平均官能基数={(水酸基価)×(Mn)}/(56.11×1000)
GPC法(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー法)で測定し、標準ポリスチレンの分子量と溶出時間から作成した検量線を用いて、測定試料の溶出時間から算出した値である。測定条件に関し、カラムにTSKgel Hxl(東ソー株式会社)を用いて、移動相はTHF(テトラヒドロフラン)、移動相流量は1.0mL/min、カラム温度は40℃、試料注入量は50μL、試料濃度は0.2質量%の条件で測定を行った。
JIS K1557-1:2007のA法に準じて測定。
イソシアネート含有率をJIS K1603-1:2007のA法に準拠して測定し、求めたイソシアネート含有率から下記式によりイソシアネート価を算出される値である。
1000:gからmgへの変換係数
42.02:NCOの分子量
100:百分率から/gへの変換係数
下記表1に示す配合(質量%)に従い、ポリオール含有組成物A1~7を調製するとともに、下記表2に示す配合(質量%)に従い、イソシアネート含有組成物B1~21を調製した。イソシアネート含有組成物B1~21については、貯蔵安定性を評価した。また、下記表3に示す組合せおよび容量配合比にてポリオール含有組成物A1~7とイソシアネート含有組成物B1~21を混合し、両者の混合性を評価した。また、混合し硬化させた後に硬化物の硬度を測定した。貯蔵安定性、混合性、および硬度の測定・評価方法は以下のとおりである。
調製したイソシアネート含有組成物を60℃で1か月貯蔵した後の性状を評価し、液体のままの場合を「液体」、液体から固化した場合を「固化」と表3に示した。
自転公転ミキサーを用いて、ポリオール含有組成物とイソシアネート含有組成物を、常温下、2000rpmで30分間攪拌し、それにより混合が可能であった場合を「〇」、混合できなかった場合「×」と表3に示した。
ポリオール含有組成物とイソシアネート含有組成物を常温下で混合して硬化させ、常温にて7日間経過後の硬度(ショアC)をJIS K7312:1996(スプリング硬さ試験タイプC)により測定した。
Claims (6)
- 2液反応型ポリウレタン樹脂組成物のポリイソシアネート成分として用いられるイソシアネート含有組成物であって、
平均官能基数が2.5以下かつ重量平均分子量が700以上のポリオールとポリイソシアネートとを反応させて得られるイソシアネート基含有ウレタンプレポリマー、
無機充填剤、
可塑剤、および、
下記一般式(1)で表される化合物および下記一般式(3)で表される化合物からなる群から選択される少なくとも一種を含み、
一般式(1)において、R1はOHまたは下記一般式(2)に示す基を表し、R1がOHで表される化合物とR1が一般式(2)で表される化合物との混合物でもよく、
一般式(3)において、kは1または0の数を表し、Xは-CH2-、-CO(CH2)p-または-COCH=CH-である連結基を表し、ここでpは2~6の整数を表し、Zはカルボキシ基、スルホ基またはこれらの塩を表し、
一般式(1)、一般式(2)および一般式(3)において、R2およびR3はそれぞれ独立に炭素数6~30の炭化水素基を表し、A1OおよびA3Oはそれぞれ独立に炭素数2~4のオキシアルキレン基を表し、mおよびnはアルキレンオキシドの平均付加モル数であってそれぞれ独立に1~100の数を表し、(A1O)mおよび(A3O)nはそれぞれ独立にオキシエチレン基の含有量が20モル%以上である、
イソシアネート含有組成物。
- 前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネートおよび/または脂環式ジイソシアネートである、請求項1に記載のイソシアネート含有組成物。
- 前記イソシアネート含有組成物100質量%中に前記無機充填剤を50~95質量%含有する、請求項1または2に記載のイソシアネート含有組成物。
- 前記可塑剤がフタル酸ジエステルおよび/またはアジピン酸ジエステルである、請求項1~3のいずれか1項に記載のイソシアネート含有組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のイソシアネート含有組成物と、
ポリオールおよび無機充填剤を含むポリオール含有組成物と、を備える、2液反応型ポリウレタン樹脂組成物。 - 放熱材料として用いられる請求項5に記載の2液反応型ポリウレタン樹脂組成物。
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