JP2022174280A - フルオロポリエーテル基含有シラン化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
[1] 下記式(A1)または(A2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
-(CR50 2)n51-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53-
で表され;
R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または1価の有機基であり;
R51およびR52は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Y51は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり;
n55は、それぞれ独立して、0または1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n51は、0~10の整数であり;
n52は、0~10の整数であり;
n53は、0~10の整数であり;
n51、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n51、n52およびn53の合計は1以上であり;
RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)および(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのl1は1であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニル基、ベンゾイル基、トリチル基、-SiR71、または-(R72-O)n7-R73であり、
R71は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n7は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R73は、それぞれ独立して、水素原子、または環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。]
[2] X1は、各出現においてそれぞれ独立して、式(X1)または(X2):
-X51-CR51=CR52-X52- ・・・(X1)
-X53- ・・・(X2)
で表され;
X51は、-(CR50 2)n511-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512-
で表され;
R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または1価の有機基であり;
Y51は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり;
n55は、それぞれ独立して、0または1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n511は、0~10の整数であり;
n512は、0~10の整数であり;
n511またはn512を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X52は、-(CR50 2)n511’-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512’-で表され;
n511’は、0~10の整数であり;
n512’は、0~10の整数であり;
n511’またはn512’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R51およびR52は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X53は、それぞれ独立して、
-(CR50 2)n521-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n522-
で表され;
n521は、0~10の整数であり;
n522は、0~10の整数であり;
n521またはn522を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n521およびn522の合計は1以上である、
[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[3] R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、-O-(R14-O)n4-R14’、またはC1-4アルキル基である、[1]または[2]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[式中:
R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して0~100の整数であり;
R14’は、それぞれ独立してC1-4アルキル基であり;
上記C1-4アルキル基は置換基を有していてもよい。]
[4] X1は、各出現においてそれぞれ独立して、
-CHR13-[(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53]-
で表される基であり、
R13は、-OH、または-O-(R14-O)n4-R14’で表され;
R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり;
n4は、0~100の整数であり;
R14’は、C1-4アルキル基であり;
R50’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基または1価の有機基であり;
n51’は、0~10の整数であり;
n52は、0~10の整数であり;
n53は、0~10の整数であり;
n51’、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、-(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53-内において任意であり、
R51およびR52は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Y51は、それぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり、
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり、
n55は、それぞれ独立して、0または1である、
[1]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[5] R50’は、水素原子である、[4]に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[6] R51およびR52は、水素原子である、[1]~[5]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[7] R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または-(R72-O)n7-R73で表される基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
R73は、水素原子、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、
n7は、1~10の整数である、
[1]~[6]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[8] R11は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2O-R11’であり、
R11’は、水素原子、または-(R72-O)n7’-R73であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
R73は、水素原子、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、
n7’は、0~9の整数である、
[1]~[7]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[9] R73は、それぞれ独立して、水素原子、またはC1-4アルキル基である、[1]~[8]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[10] n55は、1である、[1]~[9]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[11] n54およびn55は、0である、[1]~[9]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[12] [1]~[11]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
[13] [1]~[11]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
[14] 基材と、該基材の表面に、[1]~[11]のいずれか1つに記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物または[12]または[13]に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
[15] 式(a11)または式(a12):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X61は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。]
[16] 式(a31)または式(a32):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。]
[17] 式(a23)、または式(a24):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は0~10の整数であり;
n622は0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Halは、ハロゲン原子を表し;
Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し;
Z23は、それぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。]
[18] 式(a23)または式(a24):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は、0~10の整数であり;
n622は、0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R63は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。]
[19] 式(a27)または式(a28):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は、0~10の整数であり;
n622は、0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R65は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Z23は、それぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。]
本明細書において用いられる場合、「2価の有機基」としては、特に限定されるものではないが、炭化水素基からさらに1個の水素原子を脱離させた2価の基が挙げられる。
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
[式中:
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり、
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上である。a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC3F6)d-(OC2F4)e- (f1)
[式中、dは、1~200の整数であり、eは0または1、好ましくは1である。]
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
[式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下の整数であり、
c、d、eおよびfの和は2以上であり、
添字c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。]
-(R6-R7)g- (f3)
[式中、R6は、OCF2またはOC2F4であり、
R7は、OC2F4、OC3F6、OC4F8、OC5F10およびOC6F12から選択される基であるか、あるいは、これらの基から独立して選択される2または3つの基の組み合わせであり、
gは、2~100の整数である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f4)
[式中、eは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびfは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f5)
[式中、fは、1以上200以下の整数であり、a、b、c、dおよびeは、それぞれ独立して0以上200以下の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は少なくとも1であり、また、a、b、c、d、eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。]
で表される基である。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基である。式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、e/f比は、0.20以上1.0未満であり、より好ましくは0.20~0.95であり、より好ましくは0.20~0.90、さらに好ましくは、0.40~0.80、特に好ましくは0.50~0.70である。RFは、より具体的には、-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基であり得る。
上記のようなRFを有する化合物を用いることにより、該化合物を用いて形成される硬化層の化学的な耐久性(耐ケミカル性)、摩擦耐久性、撥水性、撥油性、防汚性(例えば指紋等の汚れの付着を防止する)、防水性(電子部品等への水の浸入を防止する)、または表面滑り性(または潤滑性、例えば指紋等の汚れの拭き取り性や、指に対する優れた触感)等が良好になる。これは、上記のようなRFを有する化合物を用いることによって、該化合物から形成される硬化層の表面の動摩擦係数が小さくなるためと考えられる。
-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f- (f2)
で表される基であり(式中、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eおよびfは、それぞれ独立して1以上200以下、好ましくは5以上200以下、より好ましくは10以上200以下の整数であり、添字eまたはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である)、
e/f比は、0.20~0.80であり、より好ましくは0.30~0.70である。
RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000~20,000、およびe/f比が0.50~0.80の範囲にあり;
好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が6,000~15,000、およびe/f比が0.50~0.70の範囲にあり;
より好ましくは、RF1およびRF2部分の数平均分子量が10,000~15,000、およびe/f比が0.50~0.70の範囲にある。
本態様において、好ましくは、RFは、-(OC4F8)c-(OC3F6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-で表される基である。ここで、例えば、cおよびdは、それぞれ独立して0以上30以下の整数であり、eは、20~70範囲にある整数であり、fは、45~120の範囲にある整数である。このようなフルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、極めて高い潤滑性と低い動摩擦係数による滑り性を示す硬化層(例えば表面処理層)の形成に寄与し得る。
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式(X):
-(CR50 2)n51-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53- ・・(X)
で表される。このようなX1を有することにより、式(A1)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物および/または式(A2)で表されるフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を用いて形成される硬化層の柔軟性、耐摩耗性、基材へのぬれ広がり性、および、基材との密着性などが良好になり得る。
なお、本明細書において、X1として記載する構造の左側がRF1またはRF2で表される基と、右側がCRSi 2(OR11)で表される基と、それぞれ結合する。
n52は、0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数である。
n53は、0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数である。
ただし、n51、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n51、n52およびn53の合計は1以上である。
一の態様において、R51は水素原子である。一の態様において、R51はメチル基である。
一の態様において、R52は水素原子である。一の態様において、R52はメチル基である。
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子である。芳香環を有する基としては、例えばフェニル基を挙げることができる。
アリーレン基としては、例えば、C6-10アリーレン基を挙げることができ、具体的には、フェニレン基、置換基を有するフェニレン基を挙げることができる。置換基としては、ハロゲン、アルキル基(例えば、C1-4アルキル基)、ヘテロ環に由来する1価の基(例えば、ピぺリジン、ピぺラジン、モルホリン、ジオキサン、ジチアン、ピロリジン、オキサゾリジン、イソキサゾリジン、チアゾリジン、イソチアゾリジン、イミダゾリジン、またはピラゾリジンに由来する1価の基)、フェノキシ基を挙げることができる。
なお、Y51が環構造を有する場合、Y51と、X1の他の部位との結合位置、または、Y51と、RF1、RF2もしくはCRSi2(OR11)との結合位置は特に限定されない。
式中、R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり、
n4は、それぞれ独立して0~100の整数であり、好ましくは、1~50の整数であり、より好ましくは、1~40の整数であり、さらに好ましくは、1~10の整数であり、
R14’は、それぞれ独立してC1-4アルキル基である。
ここで、C1-4アルキル基は置換基を有していてもよい。
R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり、
n4は、それぞれ独立して0~100の整数であり、好ましくは、1~50の整数であり、より好ましくは、1~40の整数であり、さらに好ましくは、1~10の整数であり、
R14’は、それぞれ独立してC1-4アルキル基である。
ここで、C1-4アルキル基は置換基を有していてもよい。
-X51-CR51=CR52-X52- ・・・(X1)
-X53- ・・・(X2)
-(CR50 2)n511-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512-
で表される。
R50、Y51、n54およびn55は上記と同意義である。
n511は、0~10の整数であり、好ましくは、0~5の整数である。
n512は、0~10の整数であり、好ましくは、0~5の整数である。
n511またはn512を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
一の態様において、n511およびn512の合計は1以上である。
一の態様において、n511は1~10の整数であり、n512は0である。言い換えると、X51は-(CR50 2)n511-で表される。
-(CR50 2)n511’-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512’-
で表される。X52におけるR50およびY51は、X51におけるR50およびY51とそれぞれ同意義である。
n511’は、0~10の整数であり、好ましくは、0~5の整数である。
n512’は、0~10の整数であり、好ましくは、0~5の整数である。
ただし、n511’またはn512’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
一の態様において、n511’およびn512’の合計は1以上である。
一の態様において、n511’は1~10の整数であり、n512’は0である。言い換えると、X52は-(CR50 2)n511’-で表される。
-X51-CR51=CR52-X52- ・・・(X1)
は、以下の式:
-[(CR50 2)n511-(CH2-Y51-(CH2)n54)n512]-CR51=CR52-[(CR50 2)n511-(CH2-Y51-(CH2)n54)n512]-
で表される。上記式におけるn511とn511’との合計値は、式(X)におけるn51の値に、n512とn512’との合計値は、式(X)におけるn53の値に、それぞれ相当する。
-X51-CR51=CR52-X52- ・・・(X1)
は、以下の式:
-[-(CR50 2)n514-(Y51)-(CR50 2)n515]-CR51=CR52-[-(CR50 2)n514’-(Y51)-(CR50 2)n515’-]-
で表される。R50、Y51、n514、n515、R51、R52、n514’およびn515’はそれぞれ上記と同意義である。n514とn515との合計値は、式(X1)におけるn511の値に、n514’とn515’との合計値は、式(X1)におけるn511’の値に、それぞれ相当する。n514、n515、n514’およびn515’の合計値は、式(X)におけるn51の値にそれぞれ相当する。
一の態様においては、X51は、-(CR50 2)n511-、X52は、-(CR50 2)n511’-で表され、n511およびn511’の少なくとも一方は1以上の整数である。
一の態様においては、X51は、-(CR50 2)n511-(Y51)n512-で表され、X52は、それぞれ独立して-(CR50 2)n511’-(Y51)n512’-で表さる。n511、n512、n511’およびn512’のいずれか1つは1以上の整数である。
一の態様においては、X51は、-(CR50 2)n511-で表され、X52が-(CR50 2)n511’-(Y51)n512’-で表され、n512’は1以上の整数である。本態様において、X52は、-(CR50 2)n514’-(Y51)-(CR50 2)n515’-である。
一の態様において、X51が-(CR50 2)n511-(Y51)n512-で表され、X52が-(CR50 2)n511’-で表され、n512は1以上の整数である。
-(CR50 2)n521-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n522-
で表される。
R50、n54、n55およびY51は、それぞれ上記と同意義である。
n521は、1~10の整数であり、好ましくは、1~5の整数である。
n522は、1~10の整数であり、好ましくは、1~5の整数である。
n521またはn522を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n521およびn522の合計は1以上である。
n524は0~10の整数、n525は0~10の整数、より好ましくは、n524は0~5の整数、n525は0~5の整数である。n524とn525との合計はn521に相当する。
-CHR13-[(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53]- ・・・(X’)
で表される基である。
R13は、-OH、または-O-(R14-O)n4-R14’で表される。
R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり、好ましくは、CH2、またはCH2CH2である。
n4は、それぞれ独立して0~100の整数であり、好ましくは、1~50の整数であより好ましくは、1~40の整数であり、さらに好ましくは、1~10の整数である。
R14’は、それぞれ独立してC1-4アルキル基であり、好ましくは、C1-2アルキル基である。
R50’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、またはC1-4アルキル基であり、好ましくは水素原子、ハロゲン原子、またはC1-4アルキル基であり、より好ましくは水素原子である。
R51、R52、Y51、n52、およびn53は、それぞれ上記と同意義である。
n51’は、0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数である。CHR13の個数とCR50’ 2の個数との合計、言い換えると、1+n51’が、式(X)におけるn51に対応する。
n51’、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式(X’)における-[(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53]-で表される構造内において任意である。
-CHR13-[(CR50’ 2)n516-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53-(CR50’ 2)n516’]-
で表される。
R13、R50’、Y51、n54、n55およびn53は上記と同意義である。n516は、0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数であり、n516’は、0~10の整数であり、好ましくは0~5の整数である。n516とn516’との合計はn51’に相当する。
一の態様において、n516およびn516’は、それぞれ独立して、0~10の整数であり、n53は0である。言い換えると、X1は-CHR13-(CR50’ 2)n51’-で表される。一の態様において、n516およびn516’は、それぞれ独立して、1~10の整数であり、好ましくは1~5の整数である。
-CHR13-[(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52]-
で表される。
R13、R50’、R51、R52、n51’、およびn52は上記と同意義である。
-(CH2)x1-CH=CH-(CH2)x2-(x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1とx2との合計は0~10の整数であり、好ましくは、x1は0~4の整数、x2は0~4の整数、例えば、x1は0かつx2は0、x1は1~4の整数かつx2は0、x1は0かつx2は1~4の整数、または、x1は1~4の整数かつx2は1~4の整数)、
-(CH2)x1-CH=CH-(CH2)x2-Ph-(CH2)x3-(Phはフェニレン基、x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、x3は0~10の整数、ただし、x1、x2およびx3の合計は、0~10の整数であり、好ましくは、x1は1~3の整数、x2は0~5の整数、x3は0~5の整数、例えば、x1は1、x2は0、x3は0、別の例ではx1は1、x2は0、x3は1)、
-CHR13-(CH2)x1-CH=CH-(CH2)x2-(R13は、-(OCH2)x11-CH3、または、-(OCH2CH2)x11-CH3であり、x11は1~100の整数、x1は0~9の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数であり、好ましくは、x1は0~4の整数、x2は0~4の整数、例えば、x1は0かつx2は0、x1は1~4の整数かつx2は0、x1は0かつx2は1~4の整数、または、x1は1~4の整数かつx2は1~4の整数)
-CHR13-(CH2)x1-CH=CH-(CH2)x2-Ph-(CH2)x3-(R13は、-(OCH2)x11-CH3、または、-(OCH2CH2)x11-CH3であり、x11は1~10の整数;Phはフェニレン基;x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、x3は0~10の整数、好ましくは、x1は1~3の整数、x2は0~5の整数、x3は0~5の整数、ただし、x1、x2およびx3の合計は0~10の整数である。例えば、x1は1、x2は0、x3は0、別の例ではx1は1、x2は0、x3は1)、
-(CH2)x-(xは1~10の整数、好ましくは、xは1~4の整数)、
-(CH2)x1-O-(CH2)x2-(x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は、0~10の整数、例えば、x1は0、x2は0、別の例ではx1は0、x2は1)、
-(CH2)x1-Ph-(CH2)x2-(Phはフェニレン基;x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数、好ましくは、x1は0~5の整数、x2は0~5の整数、例えば、x1は0~3の整数、x2は0、別の例ではx1は0~3の整数、x2は1)、
-CHR13-(CH2)x-(xは0~10の整数、好ましくは、xは1~4の整数)、
-CHR13-(CH2)x1-O-(CH2)x2-(x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数、好ましくは、x1は0~5の整数、x2は0~5の整数、例えば、x1は1、x2は1)、
-CHR13-(CH2)x1-Ph--(CH2)x2-(Phはフェニレン基;x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数、好ましくは、x1は0~5の整数、x2は0~5の整数、例えば、x1は0~3の整数、x2は0、別の例ではx1は0~3の整数、x2は1)。
-CHR13-(CH2)x1-CONR15-(CH2)x2-(R15は水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子であり;x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数、好ましくは、x1は0~5の整数、x2は0~5の整数、例えば、x1は0~3の整数、x2は0、別の例ではx1は0~3の整数、x2は1~2の整数、別の例ではx1は0、x2は1~2の整数)。
-(CH2)x1-CONR15-(CH2)x2-(R15は水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり、好ましくは水素原子であり;x1は0~10の整数、x2は0~10の整数、ただし、x1およびx2の合計は0~10の整数、好ましくは、x1は0~5の整数、x2は0~5の整数、例えば、x1は0~3の整数、x2は0、別の例ではx1は0~3の整数、x2は1~2の整数、別の例ではx1は0、x2は1~2の整数)。
上記z11は、0~6の整数、例えば1~6の整数であり、上記z12は、0~6の整数、例えば1~6の整数である。好ましくは、z11とz12との合計は1以上である。
上記z13は、0~6の整数、例えば1~6の整数であり、上記z14は、0~6の整数、例えば1~6の整数である。好ましくは、z13とz14との合計は1以上である。
-CRSi2(OR11)で表される基を有することにより、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含む組成物の基材に対する濡れ広がり性が良好になり得る。該組成物を用いて形成された層(例えば表面処理層)の耐摩耗性が良好になり得る。
環構造を含む1価の炭化水素基としては、芳香環を有する1価の基、シクロアルキル基、またはヘテロシクロアルキル基を含む1価の炭化水素基を挙げることができる。
芳香環を有する1価の基としては、例えば、フェニル基を挙げることができる。
シクロアルキル基としては、例えば、C3-10シクロアルキル基、具体的には、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基を挙げることができる。
ヘテロシクロアルキル基としては、例えば、酸素原子を含んだシクロアルキル基を挙げることができる。
好ましくは、R11’は、水素原子、または-(R72-O)n7’-R73で表される。R72、およびR73は、それぞれ上記と同意義である。n7’は、0~9の整数であり、好ましくは、0~5の整数である。
一態様として、特に限定されないが、本開示のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物の製造に適した方法を以下に記載する。
式(a27)または式(a28):
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表される。
X62は、単結合、または2価の有機基であり、
R61は、水素原子、または1価の有機基であり、
R62は、水素原子、または1価の有機基であり、
それぞれ、X51、X52、R51、R52に対応する。
X61は、-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-で表され得、
X62は、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614’-Y61-(CH2)n613’)n612’-で表され得、
n611はn511に、n612はn512に、n613はn54に、n614はn55に、n611’はn511’に、n612’はn512’に、n613’はn54に、n614’はn55に、それぞれ対応する。n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。R60はR50に、Y61はY51に、それぞれ対応する。
X63は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され得る。
n621はn521に、n622はn522に、n613はn54に、n614はn55に、それぞれ対応し;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意である。
を含む方法により製造し得る。
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり、好ましくは、水素原子またはC1-4アルキル基である。
式(a11)または式(a12):
を含む方法により製造し得る。式(a21)または式(a22)における-X61-CR61=CR62-X62-で表される基が、式(a23)または式(a24)における-X6-に対応する。
金属-カルベン錯体としては、Grubbs第二世代触媒等の第二世代以上の高活性なGrubbs触媒を用いる。
Grubbs第二世代触媒としては、Hoveyda-Grubbus 2 nd generation catalyst、Piers second generation metathesis catalyst、nitro-Grela、UltraCat、AquaMet,UltraNitroCatを挙げることができる。
適切な溶媒としては、反応に悪影響を及ぼさない溶媒であれば特に限定されるものではない。例えば、HCFC-225(例えば、AGC株式会社製のアサヒクリンAK-225)、1,3-ビス(トリフルオロメチル)ベンゼン(mXHF)、1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,2-トリクロロ―3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテン、1,3-ビストリフルオロメトキシベンゼン、エチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、メチルノナフルオロブチルエーテル、メチルノナフルオロイソブチルエーテル、3-メトキシ-2-(トリフルオロメチル)ペンタン等のフッ素原子含有溶媒;ジクロロプロパン等のフッ素原子非含有溶媒等を挙げることができ、フッ素原子含有溶媒とフッ素原子非含有溶媒との双方を用いてもよい。
式(a31)または式(a32):
を含む方法により製造し得る。なお、PPh3は、トリフェニルホスフィン、即ち、-P(C6H5)3を意味する。
上記フルオロポリエーテル基含有シラン化合物は、表面処理剤として用いることができる。
表面処理剤には、必要に応じて、加水分解縮合触媒、例えば、有機錫化合物(ジブチル錫ジメトキシド、ジラウリン酸ジブチル錫など)、有機チタン化合物(テトラn-ブチルチタネートなど)、有機酸(酢酸、メタンスルホン酸、フッ素変性カルボン酸など)、無機酸(塩酸、硫酸など)を添加してもよい。これらの中では、特に酢酸、テトラn-ブチルチタネート、ジラウリン酸ジブチル錫、フッ素変性カルボン酸などが望ましい。
加水分解縮合触媒の添加量は触媒量であり、通常、フルオロポリエーテル基含有シラン化合物及び/又はその部分(加水分解)縮合物100質量部に対して0.01~5質量部、特に0.1~1質量部である。
パーフルオロヘキサン、CF3CF2CHCl2、CF3CH2CF2CH3、CF3CHFCHFC2F5、1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6-トリデカフルオロオクタン、1,1,2,2,3,3,4-ヘプタフルオロシクロペンタン((ゼオローラH(商品名)等)、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、CF3CH2OCF2CHF2、C6F13CH=CH2、C6F13OCH3、キシレンヘキサフルオリド、パーフルオロベンゼン、メチルペンタデカフルオロヘプチルケトン、トリフルオロエタノール、ペンタフルオロプロパノール、ヘキサフルオロイソプロパノール、HCF2CF2CH2OH、メチルトリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロ酢酸およびCF3O(CF2CF2O)m1(CF2O)n1CF2CF3[式中、m1およびn1は、それぞれ独立して0以上1000以下の整数であり、m1またはn1を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、但しm1およびn1の和は1以上である。]、1,1-ジクロロ-2,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-1,3,3,3-テトラフルオロ-1-プロペン、1,2-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1-ジクロロ-3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,2-トリクロロ―3,3,3-トリフルオロ-1-プロペン、1,1,1,4,4,4-ヘキサフルオロ-2-ブテンからなる群から選択されるフッ素原子含有溶媒等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または、2種以上の混合物として用いることができる。
Rf5-(OC4F8)a’-(OC3F6)b’-(OC2F4)c’-(OCF2)d’-Rf6 ・・・(1)
式中、Rf5は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1―16のパーフルオロアルキル基)を表し、Rf6は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよい炭素数1~16アルキル基(好ましくは、C1-16パーフルオロアルキル基)、フッ素原子または水素原子を表し、Rf5およびRf6は、より好ましくは、それぞれ独立して、C1-3パーフルオロアルキル基である。
a’、b’、c’およびd’は、ポリマーの主骨格を構成するパーフルオロ(ポリ)エーテルの4種の繰り返し単位数をそれぞれ表し、互いに独立して0以上300以下の整数であって、a’、b’、c’およびd’の和は少なくとも1、好ましくは1~300、より好ましくは20~300である。添字a’、b’、c’またはd’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。上記繰り返し単位中に少なくとも1の分岐構造を有する。すなわち、上記繰り返し単位は、少なくとも1のCF3末端(具体的には、-CF3、-C2F5等、より具体的には-CF3)を有する。分岐構造を有する繰り返し単位としては、-(OC4F8)-としては、-(OCF(CF3)CF2CF2)-、-(OCF2CF(CF3)CF2)-、-(OCF2CF2CF(CF3))-、-(OC(CF3)2CF2)-、-(OCF2C(CF3)2)-、-(OCF(CF3)CF(CF3))-、-(OCF(C2F5)CF2)-および-(OCF2CF(C2F5))-;-(OC3F6)-としては、-(OCF(CF3)CF2)-および-(OCF2CF(CF3))-;-(OC2F4)-としては、-(OCF(CF3))-を挙げることができる。
Rf5-(OCF(CF3)CF2)b’’-Rf6 ・・・(1a)
Rf5-(OC4F8)a’’-(OC3F6)b’’-(OCF(CF3))c’’-(OCF2)d’’-Rf6 ・・・(1b)
これら式中、Rf5およびRf6は上記の通りであり;式(1a)において、b’’は1以上100以下の整数であり;式(1b)において、a’’およびb’’は、それぞれ独立して1以上30以下の整数であり、c’’およびd’’はそれぞれ独立して1以上300以下の整数である。添字a’’、b’’、c’’、d’’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、式中において任意である。-(OC4F8)-、-(OC3F6)-は分岐構造を有する。
本態様において、式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001モル%以上含まれていてもよく、0.01モル%以上含まれていてもよく、1.0モル%以上含まれていてもよく、50モル%以下含まれていてもよく、40モル%以下含まれていてもよく、30モル%以下含まれていてもよく、10モル%以下含まれていてもよい。式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、含フッ素オイルは、例えば、0.001~50モル%含まれていてもよく、0.01~40モル%含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、式(A2)で表される化合物、および含フッ素オイルの合計に対して、式(A2)で表される化合物が0.001~70モル%、および含フッ素オイルが0.001~50モル%含まれることが好ましく、式(A2)で表される化合物が0.01~60モル%、および含フッ素オイルが0.01~40モル%含まれることがより好ましく、式(A2)で表される化合物が0.1~50モル%、および含フッ素オイルが0.1~30モル%含まれることがさらに好ましい。
本態様の組成物(例えば、表面処理剤)は、摩擦耐久性の良好な硬化層の形成に寄与し得る。さらに、本態様の組成物を用いて形成される硬化層の摩擦耐久性が良好になり、硬化層の表面における滑り性が良好になる。また、本態様の組成物では、RF部分の二次構造がらせん構造をとりやすく、単位面積当たりのポリマー密度やシランカップリング剤の架橋密度が大きくなるため、硬化層の強度が高くなると考えられる。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A2)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A1)で表される化合物が、0.001モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、0.1モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、10モル%以上50モル%未満含まれていてもよく、例えば、20モル%以上50モル%未満、30モル%以上50モル%未満含まれていてもよい。
本態様において、式(A1)で表される化合物、および式(A2)で表される化合物の合計に対して、式(A2)で表される化合物が、35モル%以上65モル%未満含まれていてもよく、40モル%以上60モル%未満含まれていてもよい。
以下、本開示の物品について説明する。
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2CH=CH2(n=22,m=22)で示される末端アリル化合物 4g, 1.0mmolをAK-225 8.0mLに溶解後、ブテン酸メチル 0.5g、グラブス触媒(第二世代)42mgを添加した。室温で一晩撹拌後、クロロホルムで洗浄後、濃縮乾固した。濃縮乾固で得られた組成物をシリカゲルカラムで精製することで、化合物1-1を2.1g得た。
(化合物1-1)
(化合物1-2)
(化合物1-3)
(化合物1-4)
(化合物1-5)
化合物1-3 0.507gをAK-225 5.0mLに溶解後、ヒューニッヒ塩基 0.304mLを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド 80.0μlを添加し、35℃で5日間撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物2-1を0.51g得た。
(化合物2-1)
(化合物2-2)
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2CH=CH2(n=22,m=22)で示される末端アリル化合物 2gをAK-225 3.0mLに溶解後、エチルアクリレート 0.544mL、グラブス触媒(第二世代) 21mgを添加した。室温で一晩撹拌後、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固した。シリカゲルカラムで精製することで、化合物3-1を1.86g得た。
(化合物3-1)
(化合物3-2)
(化合物3-3)
(化合物3-4)
化合物3-3 0.577gをAK-225 2.0mLに溶解後、ヒューニッヒ塩基 148.0μlを添加した。続いて、メトキシメチルクロライド 46.0μlを添加し、37℃で二晩撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物4-1を0.554g得た。
(化合物4-1)
(化合物4-2)
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2CH=CH2(n=22,m=22)で示される末端アリル化合物 5.32gをAK-225 25.0mLに溶解後、ペンテン酸エチル 1.89mL、グラブス触媒(第二世代)0.113gを添加した。35℃で一晩撹拌後、アセトン、クロロホルムで洗浄後、濃縮乾固した。シリカゲルカラムで精製することで、化合物5-1を2.71g得た。
(化合物5-1)
(化合物5-2)
(化合物5-3)
(化合物5-4)
化合物5-3 0.668gをAK-225 3.0mLに溶解後、ヒューニッヒ塩基 0.17mL、DMAP、メトキシメチルクロライド 50.0μlを添加し、バス温度35℃で4日間撹拌した。続いて、反応溶液を濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製することで、化合物6-1を0.56g得た。
(化合物6-1)
(化合物6-2)
β-プロピオラクトン 3.45gをメタノール 10.0mLに溶解後、ナトリウムメトキシド 0.53gを添加した。50℃で1時間半撹拌後、濃縮乾固した。濃縮乾固で得られた組成物にジエチルエーテルと水とを加えた後、分液し、濃縮乾固することで、化合物7-1を2.2g得た。
(化合物7-1)
(化合物7-2)
(化合物7-3)
(化合物7-4)
(化合物7-5)
(化合物7-6)
(化合物7-7)
(化合物7-8)
(化合物7-9)
実施例1~7、比較例1で得られたフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を、濃度0.06質量%となるようにNovec 7200(3M社製、エチルパーフルオロブチルエーテル)で希釈し、表面処理剤を調製した。その後、表面を大気圧プラズマで処理した化学強化ガラス(コーニング社製 Gorilla 3)を基材として、基材上にスプレー塗布装置を用いて上記で調製した表面処理剤を塗布した。塗布量は表面処理剤60g/m2とした。続いて、表面処理剤が塗布された基材を大気圧下、140℃で30分間加熱処理し、表面処理層を形成した。
静的接触角の測定は、全自動接触角計DropMaster700(協和界面科学社製)を用いた。具体的には、測定対象の表面処理層を有する基材を水平に静置し、その表面にマイクロシリンジから水を2μL滴下し、滴下1秒後の静止画をビデオマイクロスコープで撮影することにより静的接触角を測定した。水の静的接触角は、基材の表面処理層の異なる5点において測定し、その平均値を算出した値を用いた。
(初期評価)
初期評価(消しゴム摩擦回数0回)として、表面処理層の形成後、表面上の余剰分を拭き上げたのちに、水の静的接触角を測定した。
(消しゴム耐久性試験後の評価)
形成された表面処理層に対して、ラビングテスター(新東科学社製)を用いて、下記条件で往復回数2500回毎に水の静的接触角を測定し、10,000回まで測定した。試験環境条件は25℃、湿度40%RHであった。
消しゴム:Raber Eraser(Minoan社製)
接地面積:6mmφ
移動距離(片道):40mm
移動速度:3,600mm/分
荷重:1kg/6mmφ
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2COOH(n=25,m=25)で示されるカルボン酸 4.57gをメタキシレンヘキサフロライド(mXHF) 6.0mLに溶かした後、DMF 25μl、塩化チオニル 0.3mLを添加し、室温で撹拌した後、90℃で3時間撹拌した。3時間後、反応溶液を濃縮乾固することでCF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2COCl(n=25,m=25)で示される酸クロライドを得た。
上記で合成した酸クロライドにAK-225 6.0mLおよびクロロホルム1.0mLの混合溶媒に溶解させた後、N,O-ジメチルヒドロキシアミンの塩酸塩 0.205gを添加した。続いて、ピリジン 0.323mLを滴下した後、60℃で一晩撹拌した。反応溶液を塩酸で洗浄した後、水で洗浄した。続いて、メタノール、アセトンで洗浄し、濃縮乾固することで、以下の化合物1A-1を4.60g得た。
(化合物1A-1)
(化合物1A-2)
(化合物1A-3)
(化合物1A-4)
(化合物1A-5)
(化合物1A-6)
化合物3-3 1.27gをAK-225 3.0mL、DMF 0.7mLの混合溶媒に溶解後、イミダゾール 67.0mgを添加した。続いて、トリメチルシリルクロライド 64.0μlを添加し、室温で一晩撹拌した。続いて、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、メタノールで洗浄後、濃縮乾固することで、化合物2A-1を0.71g得た。
(化合物2A-1)
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2OH(n=25,m=25)で示されるアルコール 1.71gをAK-225 3.0mL、DMF 0.4mLの混合溶媒に溶解後、水素化ナトリウム 23mgを添加し、室温下、30分撹拌した。続いて、クロロ酢酸メチル 0.112mL、テトラブチルアンモニウムヨージド(TBAI) 15.7mgを添加し、80℃で一晩撹拌した。反応溶液に塩酸を加えて撹拌後、塩酸層を分液で除去し、水、アセトンで洗浄した。濃縮乾固後、シリカゲルカラムで精製し、化合物3A-1を0.93g得た。
(化合物3A-1)
(化合物3A-2)
(化合物3A-3)
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2CH=CH2(n=22,m=22)で示される末端アリル体化合物 4.0g、p-ブロモ安息香酸メチル 0.43g、Pd(OAc)2 22.5mg、トリフェニルホスフィン 52.4mg、mXHF 6.0mL、DMF 1.0mL、トリエチルアミン 0.307mLを室温で添加し、100℃で一晩撹拌した。続いて、メタノール、アセトン、クロロホルムで洗浄し、濃縮乾固した後、シリカゲルカラムにより精製することで、化合物4A-1を1.63g得た。
(化合物4A-1)
(化合物4A-2)
(化合物4A-3)
(化合物4A-4)
CF3O-(CF2CF2O)n-(CF2O)m-CF2CH2CH=CH2(n=22,m=22)で示される末端アリル化合物 6.2gをAK-225 12mLに溶解後、ヘキセン酸メチル 2.18mL、グラブス触媒(第二世代) 65.8mgを添加した。室温で一晩撹拌後、メタノール、アセトンで洗浄後、濃縮乾固し、シリカゲルカラムで精製することで、化合物5A-1を2.64g得た。
(化合物5A-1)
(化合物5A-2)
(化合物5A-3)
Claims (19)
- 下記式(A1)または(A2):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X1は、各出現においてそれぞれ独立して、以下の式:
-(CR50 2)n51-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53-
で表され;
R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または1価の有機基であり;
R51およびR52は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Y51は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり;
n55は、それぞれ独立して、0または1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n51は、0~10の整数であり;
n52は、0~10の整数であり;
n53は、0~10の整数であり;
n51、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n51、n52およびn53の合計は1以上であり;
RSiは、それぞれ独立して、下記式(S1):
X3は、各出現においてそれぞれ独立して、単結合、酸素原子、または2価の有機基であり;
Rb1は、各出現においてそれぞれ独立して、水酸基または加水分解可能な基であり;
Rc1は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子または1価の有機基であり;
l1は、各出現においてそれぞれ独立して、0~3の整数であり;
ただし、式(A1)および(A2)のそれぞれにおいて、少なくとも1つのl1は1であり;
R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ベンジル基、メトキシフェニル基、ベンゾイル基、トリチル基、-SiR71、または-(R72-O)n7-R73であり、
R71は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
n7は、それぞれ独立して、1~10の整数であり;
R73は、それぞれ独立して、水素原子、または環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基である。] - X1は、各出現においてそれぞれ独立して、式(X1)または(X2):
-X51-CR51=CR52-X52- ・・・(X1)
-X53- ・・・(X2)
で表され;
X51は、-(CR50 2)n511-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512-
で表され;
R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、または1価の有機基であり;
Y51は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり;
n55は、それぞれ独立して、0または1であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n511は、0~10の整数であり;
n512は、0~10の整数であり;
n511またはn512を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X52は、-(CR50 2)n511’-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n512’-で表され;
n511’は、0~10の整数であり;
n512’は、0~10の整数であり;
n511’またはn512’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R51およびR52は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X53は、それぞれ独立して、
-(CR50 2)n521-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n522-
で表され;
n521は、0~10の整数であり;
n522は、0~10の整数であり;
n521またはn522を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n521およびn522の合計は1以上である、
請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R50は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基、-O-(R14-O)n4-R14’、またはC1-4アルキル基である、請求項1または2に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
[式中:
R14は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり;
n4は、それぞれ独立して、0~100の整数であり;
R14’は、それぞれ独立して、C1-4アルキル基であり;
上記C1-4アルキル基は置換基を有していてもよい。] - X1は、各出現においてそれぞれ独立して、
-CHR13-[(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53]-
で表される基であり、
R13は、-OH、または-O-(R14-O)n4-R14’で表され;
R14は、それぞれ独立してC1-4アルキレン基であり;
n4は、0~100の整数であり;
R14’は、C1-4アルキル基であり;
R50’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、水酸基または1価の有機基であり;
n51’は、0~10の整数であり;
n52は、0~10の整数であり;
n53は、0~10の整数であり;
n51’、n52またはn53を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、-(CR50’ 2)n51’-(CR51=CR52)n52-((CH2)n55-Y51-(CH2)n54)n53-内において任意であり、
R51およびR52は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Y51は、それぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり、
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
n54は、それぞれ独立して、0または1であり、
n55は、それぞれ独立して、0または1である、
請求項1に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R50’は、水素原子である、請求項4に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- R51およびR52は、水素原子である、請求項1~5のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- R11は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または-(R72-O)n7-R73で表される基であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
R73は、水素原子、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、
n7は、1~10の整数である、
請求項1~6のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R11は、各出現においてそれぞれ独立して、-CH2O-R11’であり、
R11’は、水素原子、または-(R72-O)n7’-R73であり、
R72は、それぞれ独立して、C1-4アルキレン基であり、
R73は、水素原子、環構造を含んでいてもよい1価の炭化水素基であり、
n7’は、0~9の整数である、
請求項1~7のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。 - R73は、それぞれ独立して、水素原子、またはC1-4アルキル基である、請求項1~8のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- n55は、1である、請求項1~9のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- n54およびn55は、0である、請求項1~9のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物、および、該フルオロポリエーテル基含有シラン化合物の少なくとも一部が縮合した縮合物からなる群より選ばれる少なくとも1つを含有する、表面処理剤。
- 請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物を含有する、表面処理剤。
- 基材と、該基材の表面に、請求項1~11のいずれか1項に記載のフルオロポリエーテル基含有シラン化合物または請求項12または13に記載の表面処理剤から形成された層とを含む物品。
- 式(a11)または式(a12):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、それぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X61は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。] - 式(a31)または式(a32):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
X61は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、各出現においてそれぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。] - 式(a23)、または式(a24):
を含む、フルオロポリエーテル基含有化合物の製造方法。
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は、0~10の整数であり;
n622は、0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R63は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Halは、ハロゲン原子を表し;
Jは、Mg、Cu、PdまたはZnを表し;
Z23は、それぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。] - 式(a23)または式(a24):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は、0~10の整数であり;
n622は、0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R63は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基である。] - 式(a27)または式(a28):
[式中:
RF1は、Rf1-RF-Oq-で表され;
RF2は、-Rf2 p-RF-Oq-で表され;
Rf1は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-16アルキル基であり;
Rf2は、1個またはそれ以上のフッ素原子により置換されていてもよいC1-6アルキレン基であり;
RFは、各出現においてそれぞれ独立して、式:
-(OC6F12)a-(OC5F10)b-(OC4F8)c-(OC3RFa 6)d-(OC2F4)e-(OCF2)f-
で表される基であり;
a、b、c、d、eおよびfは、それぞれ独立して、0~200の整数であって、a、b、c、d、eおよびfの和は1以上であり、a、b、c、d、e、またはfを付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
RFaは、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、フッ素原子または塩素原子であり;
pは、0または1であり;
qは、独立して、0または1であり;
-X6-は、各出現においてそれぞれ独立して、
-X61-CR61=CR62-X62-、または
-X63-
で表され;
X61は、それぞれ独立して、
-(CR60 2)n611-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612-
で表され;
R60は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、または1価の有機基を表し;
Y61は、各出現においてそれぞれ独立して、O、CONR15、NR15、S、またはアリーレン基であり;
n613は、それぞれ独立して、0または1であり;
n614は、それぞれ独立して、0または1であり;
n611は、0~10の整数であり;
n612は、0~10の整数であり;
n611またはn612を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
X62は、それぞれ独立して、-(CR60 2)n611’-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n612’-で表され;
n611’は、0~10の整数であり;
n612’は、0~10の整数であり;
n611’またはn612’を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり;
R15は、各出現においてそれぞれ独立して、水素原子、芳香環を有する基、C1-6アルキル基、-O-C1-6アルキル基、またはC3-10シクロアルキル基であり;
R61およびR62は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
X63は、
-(CR60 2)n621-((CH2)n614-Y61-(CH2)n613)n622-
で表され;
n621は、0~10の整数であり;
n622は、0~10の整数であり;
n621またはn622を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は式中において任意であり、n621およびn622の合計は1以上であり;
R65は、それぞれ独立して、水素原子、または1価の有機基であり;
Z23は、それぞれ独立して、単結合または2価の有機基を表す。]
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