JP2022052727A - Light emitting element - Google Patents

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JP2022052727A
JP2022052727A JP2021141108A JP2021141108A JP2022052727A JP 2022052727 A JP2022052727 A JP 2022052727A JP 2021141108 A JP2021141108 A JP 2021141108A JP 2021141108 A JP2021141108 A JP 2021141108A JP 2022052727 A JP2022052727 A JP 2022052727A
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same
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JP2021141108A
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Japanese (ja)
Inventor
敏明 佐々田
Toshiaki Sasada
龍二 松本
Ryuji Matsumoto
元章 臼井
Motoaki Usui
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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  • Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
  • Electroluminescent Light Sources (AREA)

Abstract

To provide a light emitting element having excellent external quantum efficiency.SOLUTION: A light emitting element includes an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode, and a first layer is a layer containing two or more kinds of compound T satisfying at least one of a requirement (i) and a requirement (ii), and a host material, and the second layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having at least one of the crosslinked groups selected from the crosslinked group A group. (i) The absolute value of a difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.25 eV or less. (ii) The compound is a compound represented by the formula (T-1).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、発光素子に関する。 The present invention relates to a light emitting device.

有機エレクトロルミネッセンス素子等の発光素子は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能である。
例えば、特許文献1には、高分子化合物P0を含有する正孔輸送層と、化合物T1及び化合物T2を含有する発光層とを有する発光素子が記載されている。なお、高分子化合物P0は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基を有さない高分子化合物である。
また、特許文献2には、化合物T1を含有する第1の有機層と、架橋材料の架橋体を含有する第2の有機層とを有する発光素子が記載されている。なお、この第1の有機層は、後述の化合物Tを1種のみ含有する層である。

Figure 2022052727000001

Figure 2022052727000002
Light emitting devices such as organic electroluminescence devices can be suitably used for display and lighting applications.
For example, Patent Document 1 describes a light emitting device having a hole transport layer containing the polymer compound P0 and a light emitting layer containing the compound T1 and the compound T2. The polymer compound P0 is a polymer compound having no cross-linking group selected from the group A of cross-linking groups described later.
Further, Patent Document 2 describes a light emitting device having a first organic layer containing the compound T1 and a second organic layer containing a crosslinked body of a crosslinking material. The first organic layer is a layer containing only one kind of the compound T described later.
Figure 2022052727000001

Figure 2022052727000002

国際公開第2015/135625号International Publication No. 2015/135625 特開2018-061028号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2018-061028

しかし、上述の発光素子は、外部量子効率が必ずしも十分ではない。
そこで、本発明は、外部量子効率が優れる発光素子を提供することを目的とする。
However, the above-mentioned light emitting device does not always have sufficient external quantum efficiency.
Therefore, an object of the present invention is to provide a light emitting device having excellent external quantum efficiency.

本発明は、以下の[1]~[16]を提供する。
[1]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つの要件を満たす化合物Tの2種以上と、ホスト材料と、を含有する層であり、
前記第2の層が、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
(ii)式(T-1)で表される化合物である。

Figure 2022052727000003

[式中、
T1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
T1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArT2は、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
T2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
(架橋基A群)
Figure 2022052727000004

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[2]
前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む、[1]に記載の発光素子。
Figure 2022052727000005

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000006

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[3]
前記ホスト材料が、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、請求項[1]又は[2]に記載の発光素子。
Figure 2022052727000007

[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
H1は、0以上の整数を表す。
H1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000008

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000009

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[4]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つの要件を満たす化合物Tを、発光材料として少なくとも1種、合計で2種以上含有する層であり、
前記第2の層が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含み、且つ、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
(ii)式(T-1)で表される化合物である。
Figure 2022052727000010

[式中、
T1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
T1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArT2は、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
T2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
(架橋基A群)
Figure 2022052727000011

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
Figure 2022052727000012

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000013

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
[5]
前記高分子化合物が、前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を、前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位として含む、[4]に記載の発光素子。
[6]
前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、[5]に記載の発光素子。
Figure 2022052727000014

[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000015

[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
[7]
前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種が、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される基である、[1]~[6]のいずれかに記載の発光素子。
[8]
前記ArT1の少なくとも1つが、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、[1]~[6]のいずれかに記載の発光素子。
[9]
前記多環式の複素環式化合物が、3環式、4環式又は5環式の複素環式化合物である、[8]に記載の発光素子。
[10]
前記多環式の複素環式化合物が、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである、[8]又は[9]に記載の発光素子。
[11]
前記ArT2が、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[10]のいずれかに記載の発光素子。
[12]
前記ArT2が、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、[1]~[11]のいずれかに記載の発光素子。
[13]
前記化合物Tの少なくとも1つが、前記要件(i)及び前記要件(ii)の両方を満たす、[1]~[12]のいずれかに記載の発光素子。
[14]
前記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、[1]~[13]のいずれかに記載の発光素子。
[15]
前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、[1]~[14]のいずれかに記載の発光素子。
[16]
前記陽極と前記第1の層との間に、前記第2の層が設けられている、[1]~[15]のいずれかに記載の発光素子。 The present invention provides the following [1] to [16].
[1]
A light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
The first layer is a layer containing two or more kinds of the compound T satisfying at least one of the requirements (i) and the requirement (ii), and a host material.
A light emitting device, wherein the second layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having at least one of the crosslinked groups selected from the crosslinked group A group.
(I) The absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.25 eV or less.
(Ii) A compound represented by the formula (T-1).
Figure 2022052727000003

[During the ceremony,
n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
However, the monovalent heterocyclic group in Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and the group represented by = N− in the ring, −C (= O). It is a monovalent heterocyclic group containing no group represented by −, a group represented by −S (= O) −, and a group represented by −S (= O) 2 −.
LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of LT1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , and an electron-attracting group. An aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, or a group represented by = N- in the ring, -C (= O). A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by-, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . , These groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n T2 represents an integer of 1 or more. However, when Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, or a group represented by -S (= O) 2- , n T2 is 2.
Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
(Crosslink group A group)
Figure 2022052727000004

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position. These cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. You may. ]
[2]
The light emission according to [1], wherein the polymer compound contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y). element.
Figure 2022052727000005

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000006

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
[3]
The host material is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the formula (H-1), a structural unit represented by the formula (X), and a structural unit represented by the formula (Y). The light emitting device according to claim [1] or [2], which contains at least one selected from the group consisting of polymer compounds containing the constituent units of.
Figure 2022052727000007

[During the ceremony,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of L H1 , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000008

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000009

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
[4]
A light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
The first layer is a layer containing at least one compound T as a light emitting material, which satisfies at least one of the requirements (i) and the requirement (ii), for a total of two or more.
The second layer contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y), and the cross-linking group A group. A light emitting element, which is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having at least one of the crosslinked groups selected from the above.
(I) The absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.25 eV or less.
(Ii) A compound represented by the formula (T-1).
Figure 2022052727000010

[During the ceremony,
n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
However, the monovalent heterocyclic group in Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and the group represented by = N− in the ring, −C (= O). It is a monovalent heterocyclic group containing no group represented by −, a group represented by −S (= O) −, and a group represented by −S (= O) 2 −.
LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of LT1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , and an electron-attracting group. An aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, or a group represented by = N- in the ring, -C (= O). )-A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by-, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . Yes, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n T2 represents an integer of 1 or more. However, when Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, or a group represented by -S (= O) 2- , n T2 is 2.
Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
(Crosslink group A group)
Figure 2022052727000011

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position. These cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. You may. ]
Figure 2022052727000012

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000013

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
[5]
The light emission according to [4], wherein the polymer compound contains at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group as a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group. element.
[6]
5. The structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group is the structural unit represented by the formula (Z) or the structural unit represented by the formula (Z'), according to [5]. Light emitting element.
Figure 2022052727000014

[During the ceremony,
n represents an integer of 1 or more.
nA represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of nA, they may be the same or different.
Ar 3 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
LA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may be doing it. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. R'represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple LAs , they may be the same or different.
X represents a cross-linking group selected from the group A of the cross-linking groups. If there are multiple X's, they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000015

[During the ceremony,
mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. If there are multiple mAs, they may be the same or different. When there are a plurality of m, they may be the same or different.
Ar 5 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar 5s exist, they may be the same or different.
Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
KA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R'')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. You may have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. R'' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple KAs , they may be the same or different.
X'represents a hydrogen atom, a cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple X's, they may be the same or different. However, at least one X'is a cross-linking group selected from the cross-linking group A group. ]
[7]
At least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking groups is a group represented by the formula (XL-1), the formula (XL-16) or the formula (XL-17), [1] to [6]. ] The light emitting element according to any one of.
[8]
At least one of the Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and is represented in the ring by a group represented by = N− and —C (= O) −. A polycyclic heterocyclic compound that does not contain a group, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- , is directly bonded to an atom constituting the ring. The light emitting element according to any one of [1] to [6], which is a group excluding one hydrogen atom and may have a substituent.
[9]
The light emitting element according to [8], wherein the polycyclic heterocyclic compound is a tricyclic, tetracyclic or 5-cyclic heterocyclic compound.
[10]
The polycyclic heterocyclic compound is carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, [8. ] Or [9].
[11]
In the ring, the Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, or a ring. , = A complex ring containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by N-, a group represented by -C (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . The light emitting element according to any one of [1] to [10], which is a group and these groups may have a substituent.
[12]
The Ar T2 is an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group or a heterocyclic group containing a group represented by = N- in the ring, and these groups have a substituent. The light emitting element according to any one of [1] to [11].
[13]
The light emitting device according to any one of [1] to [12], wherein at least one of the compound T satisfies both the requirement (i) and the requirement (ii).
[14]
The first layer further contains at least one selected from the group consisting of hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, light emitting materials and antioxidants [1] to [ 13] The light emitting element according to any one of.
[15]
The light emitting device according to any one of [1] to [14], wherein the first layer and the second layer are adjacent to each other.
[16]
The light emitting device according to any one of [1] to [15], wherein the second layer is provided between the anode and the first layer.

本発明によれば、外部量子効率が優れる発光素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a light emitting device having excellent external quantum efficiency.

以下、本発明の好適な実施形態について詳細に説明する。 Hereinafter, preferred embodiments of the present invention will be described in detail.

<共通する用語の説明>
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
<Explanation of common terms>
Unless otherwise specified, the terms commonly used in the present specification have the following meanings.

「室温」とは、25℃を意味する。
Meはメチル基、Etはエチル基、Buはブチル基、i-Prはイソプロピル基、t-Buはtert-ブチル基を表す。
水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。
金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。
"Room temperature" means 25 ° C.
Me represents a methyl group, Et represents an ethyl group, Bu represents a butyl group, i-Pr represents an isopropyl group, and t-Bu represents a tert-butyl group.
The hydrogen atom may be a deuterium atom or a light hydrogen atom.
In the formula representing the metal complex, the solid line representing the bond with the central metal means a covalent bond or a coordinate bond.

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、分子量が1×10以下の化合物を意味する。
「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、ポリスチレン換算の数平均分子量が1×10以上(例えば1×10~1×10)である重合体を意味する。
「構成単位」とは、高分子化合物中に1個以上存在する単位を意味する。高分子化合物中に2個以上含まれる構成単位は、一般に、「繰り返し単位」とも呼ばれる。
高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。
高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合、発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。高分子化合物の末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素-炭素結合を介して高分子化合物の主鎖と結合するアリール基又は1価の複素環基が挙げられる。
The “small molecule compound” means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1 × 104 or less.
The “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and having a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1 × 10 3 or more (for example, 1 × 10 3 to 1 × 10 8 ).
The “constituent unit” means a unit existing in one or more in a polymer compound. A structural unit contained in two or more in a polymer compound is also generally referred to as a "repeating unit".
The polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternate copolymer, a graft copolymer, or any other embodiment.
The terminal group of the polymer compound is preferably a stable group because if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics or the luminance life may be deteriorated when the polymer compound is used for manufacturing a light emitting element. Is. The terminal group of the polymer compound is preferably a group bonded to the main chain, for example, an aryl group or a monovalent heterocyclic group bonded to the main chain of the polymer compound via a carbon-carbon bond. Can be mentioned.

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~50であり、好ましくは1~20であり、より好ましくは1~10である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは3~20であり、より好ましくは4~10である。
アルキル基は、置換基を有していてもよい。アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基及びドデシル基が挙げられる。また、アルキル基は、これらの基における水素原子の一部又は全部が、置換基で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)であってもよい。
The "alkyl group" may be linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkyl group is usually 1 to 50, preferably 1 to 20, and more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkyl group is usually 3 to 50, preferably 3 to 20, and more preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkyl group may have a substituent. Examples of the alkyl group include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, a 2-butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, a pentyl group, an isoamyl group, a 2-ethylbutyl group, a hexyl group and a heptyl. Examples thereof include a group, an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a 3-propylheptyl group, a decyl group, a 3,7-dimethyloctyl group, a 2-ethyloctyl group, a 2-hexyldecyl group and a dodecyl group. Further, the alkyl group is a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent (for example, a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group, a per. It may be a fluorooctyl group, a 3-phenylpropyl group, a 3- (4-methylphenyl) propyl group, a 3- (3,5-di-hexylphenyl) propyl group, a 6-ethyloxyhexyl group).

「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~50であり、好ましくは4~10である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキル基としては、例えば、シクロヘキシル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The number of carbon atoms of the "cycloalkyl group" is usually 3 to 50, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The cycloalkyl group may have a substituent. Examples of the cycloalkyl group include a cyclohexyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.

「アルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~20であり、好ましくは1~15であり、より好ましくは1~10である。
アルキレン基は、置換基を有していてもよい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The number of carbon atoms of the "alkylene group" is usually 1 to 20, preferably 1 to 15, and more preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkylene group may have a substituent. Examples of the alkylene group include a methylene group, an ethylene group, a propylene group, a butylene group, a hexylene group, an octylene group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.

「シクロアルキレン基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~20であり、好ましくは4~10である。
シクロアルキレン基は、置換基を有していてもよい。シクロアルキレン基としては、例えば、シクロヘキシレン基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The number of carbon atoms of the "cycloalkylene group" is usually 3 to 20, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The cycloalkylene group may have a substituent. Examples of the cycloalkylene group include a cyclohexylene group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.

「芳香族炭化水素基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を「アリール基」ともいう。芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基を「アリーレン基」ともいう。
芳香族炭化水素基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
「芳香族炭化水素基」としては、例えば、単環式の芳香族炭化水素(例えば、ベンゼンが挙げられる。)、又は、多環式の芳香族炭化水素(例えば、ナフタレン、インデン、ナフトキノン、インデノン及びテトラロン等の2環式の芳香族炭化水素;アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン、フルオレン、アントラキノン、フェナントキノン及びフルオレノン等の3環式の芳香族炭化水素;ベンゾアントラセン、ベンゾフェナントレン、ベンゾフルオレン、ピレン及びフルオランテン等の4環式の芳香族炭化水素;ジベンゾアントラセン、ジベンゾフェナントレン、ジベンゾフルオレン、インデノフルオレン、ペリレン及びベンゾフルオランテン等の5環式の芳香族炭化水素;スピロビフルオレン等の6環式の芳香族炭化水素;並びに、ベンゾスピロビフルオレン及びアセナフトフルオランテン等の7環式の芳香族炭化水素が挙げられる。)から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。芳香族炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。芳香族炭化水素基は置換基を有していてもよい。
The "aromatic hydrocarbon group" means a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. A group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "aryl group". A group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon is also referred to as an "arylene group".
The number of carbon atoms of the aromatic hydrocarbon group does not include the number of carbon atoms of the substituent and is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20.
Examples of the "aromatic hydrocarbon group" include monocyclic aromatic hydrocarbons (eg, benzene) or polycyclic aromatic hydrocarbons (eg, naphthalene, inden, naphthoquinone, indenone). And bicyclic aromatic hydrocarbons such as tetralone; tricyclic aromatic hydrocarbons such as anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene, fluorene, anthraquinone, phenanthquinone and fluorene; benzoanthracene, benzophenanthrene, benzofluorene, pyrene. And four-ring aromatic hydrocarbons such as fluorene; five-ring aromatic hydrocarbons such as dibenzoanthracene, dibenzophenanthrene, dibenzofluorene, indenofluorene, perylene and benzofluorene; six rings such as spirobifluorene. From the aromatic hydrocarbons of the formula; and 7-ring aromatic hydrocarbons such as benzospirobifluorene and acenaftfluorene), one hydrogen atom directly bonded to the carbon atom constituting the ring. The groups excluding the above can be mentioned. Aromatic hydrocarbon groups include groups in which a plurality of these groups are bonded. The aromatic hydrocarbon group may have a substituent.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~40であり、好ましくは1~10である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよい。アルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The "alkoxy group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkoxy group is usually 1 to 40, preferably 1 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkoxy group is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkoxy group may have a substituent. Examples of the alkoxy group include a methoxy group, an ethoxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, a hexyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, a lauryloxy group, and hydrogen in these groups. Examples thereof include a group in which a part or all of an atom is substituted with a substituent.

「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~40であり、好ましくは4~10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよい。シクロアルコキシ基としては、例えば、シクロヘキシルオキシ基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The number of carbon atoms of the "cycloalkoxy group" is usually 3 to 40, preferably 4 to 10, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The cycloalkoxy group may have a substituent. Examples of the cycloalkoxy group include a cyclohexyloxy group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常6~60であり、好ましくは6~40であり、より好ましくは6~20である。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよい。アリールオキシ基としては、例えば、フェノキシ基、ナフチルオキシ基、アントラセニルオキシ基、ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The number of carbon atoms of the "aryloxy group" is usually 6 to 60, preferably 6 to 40, and more preferably 6 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent.
The aryloxy group may have a substituent. Examples of the aryloxy group include a phenoxy group, a naphthyloxy group, an anthrasenyloxy group, a pyrenyloxy group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent.

「複素環基」とは、複素環式化合物から環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基である「芳香族複素環基」が好ましい。複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個(pは、1以上の整数を表す。)を除いた基を「p価の複素環基」ともいう。芳香族複素環式化合物から環を構成する原子に直接結合する水素原子p個を除いた基を「p価の芳香族複素環基」ともいう。
「芳香族複素環式化合物」としては、例えば、アゾール、チオフェン、フラン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン及びカルバゾール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、並びに、フェノキサジン、フェノチアジン及びベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物が挙げられる。
複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは3~20である。複素環基のヘテロ原子数は、置換基のヘテロ原子数を含めないで、通常1~30であり、好ましくは、1~10であり、より好ましくは、1~5であり、更に好ましくは1~3である。
複素環基としては、例えば、単環式の複素環式化合物(例えば、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、テトラゾール、ピリジン、ジアザベンゼン及びトリアジンが挙げられる。)、又は、多環式の複素環式化合物(例えば、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾチオフェンジオキシド、ベンゾチオフェンオキシド及びベンゾピラノン等の2環式の複素環式化合物;ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ジベンゾホスホール、ジベンゾセレノフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、フェナザボリン、フェノホスファジン、フェノセレナジン、フェナザシリン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン及びジアザフェナントレン等の3環式の複素環式化合物;ヘキサアザトリフェニレン、ベンゾカルバゾール、アザベンゾカルバゾール、ジアザベンゾカルバゾール、ベンゾナフトフラン及びベンゾナフトチオフェン等の4環式の複素環式化合物;ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール、インデノカルバゾール、アザインドロカルバゾール、ジアザインドロカルバゾール、アザインデノカルバゾール及びジアザインデノカルバゾール等の5環式の複素環式化合物;カルバゾロカルバゾール、ベンゾインドロカルバゾール及びベンゾインデノカルバゾール等の6環式の複素環式化合物;並びに、ジベンゾインドロカルバゾール及びジベンゾインデノカルバゾール等の7環式の複素環式化合物が挙げられる。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基が挙げられる。複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。複素環基は置換基を有していてもよい。
The "heterocyclic group" means a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom (carbon atom or hetero atom) constituting a ring from a heterocyclic compound. Among the heterocyclic groups, an "aromatic heterocyclic group" is preferable, which is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound. A group excluding p hydrogen atoms (p represents an integer of 1 or more) directly bonded to an atom constituting a ring from a heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent heterocyclic group". A group obtained by removing p hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic heterocyclic compound is also referred to as a "p-valent aromatic heterocyclic group".
Examples of the "aromatic heterocyclic compound" include compounds in which the heterocycle itself exhibits aromaticity, such as azole, thiophene, furan, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene and carbazole, and phenoxazine. , Phenothiazine, benzopyrane and the like, even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity, a compound in which the aromatic ring is condensed in the heterocycle can be mentioned.
The number of carbon atoms of the heterocyclic group is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, and more preferably 3 to 20 without including the number of carbon atoms of the substituent. The number of heteroatoms of the heterocyclic group is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 without including the number of heteroatoms of the substituent. ~ 3.
Examples of the heterocyclic group include monocyclic heterocyclic compounds (for example, furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazol, pyrrole, diazole, triazole, tetrazole, pyridine, diazabenzene and triazine), or. Polycyclic heterocyclic compounds (eg, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indole, azaindole, diazaindole, benzodiazol, benzothiazol, benzotriazole, benzothiophenioxide, benzothiophene oxide) And bicyclic heterocyclic compounds such as benzopyranone; dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide, dibenzopyranone, dibenzoborol, dibenzosilol, dibenzophosphol, dibenzoselenophene, carbazole, azacarbazole. , Diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-dihydrophenazine, acridon, phenazaborin, phenophosphadin, phenoselenazine, phenazacillin, azaanthracen, diazaanthracen, azaphenanthrene and diaza Tricyclic heterocyclic compounds such as phenanthrene; 4-cyclic heterocyclic compounds such as hexaazatriphenylene, benzocarbazole, azabenzocarbazole, diazabenzocarbazole, benzonaphtholfuran and benzonaphthophen; dibenzocarbazole, India Five-ring heterocyclic compounds such as locabilazole, indenocarbazole, azinedrocarbazole, diazindrocarbazole, azaindenocarbazole and diazaindenocarbazole; carbazolocarbazole, benzoindrocarbazole and benzoindenocarbazole. 6-ring heterocyclic compounds such as; and 7-ring heterocyclic compounds such as dibenzoindrocarbazole and dibenzoindenocarbazole), hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring. Examples include groups excluding one or more. The heterocyclic group includes a group in which a plurality of these groups are bonded. The heterocyclic group may have a substituent.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 The "halogen atom" refers to a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アミノ基」は、置換基を有していてもよく、置換アミノ基(即ち、第2級アミノ基又は第3級アミノ基、より好ましくは第3級アミノ基)が好ましい。アミノ基が有する置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基が複数存在する場合、それらは同一で異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する窒素原子とともに環を形成していてもよい。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(メチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で更に置換された基が挙げられる。
The "amino group" may have a substituent, and a substituted amino group (that is, a secondary amino group or a tertiary amino group, more preferably a tertiary amino group) is preferable. The substituent of the amino group is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of substituents having an amino group are present, they may be the same and different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the nitrogen atom to which each is bonded.
Examples of the substituted amino group include a dialkylamino group, a dicycloalkylamino group, a diarylamino group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are further substituted with a substituent.
Examples of the substituted amino group include a dimethylamino group, a diethylamino group, a diphenylamino group, a bis (methylphenyl) amino group, a bis (3,5-di-tert-butylphenyl) amino group, and hydrogen in these groups. Examples thereof include a group in which a part or all of the atom is further substituted with a substituent.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常2~30であり、好ましくは3~20である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3~30であり、好ましくは4~20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよい。アルケニル基としては、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルケニル基としては、例えば、シクロヘキセニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタトリエニル基、ノルボルニレニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The "alkenyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the linear alkenyl group is usually 2 to 30, preferably 3 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkenyl group is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The number of carbon atoms of the "cycloalkenyl group" is usually 3 to 30, preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms of the substituent.
The alkenyl group and the cycloalkenyl group may have a substituent. Examples of the alkenyl group include a vinyl group, a 1-propenyl group, a 2-butenyl group, a 3-butenyl group, a 3-pentenyl group, a 4-pentenyl group, a 1-hexenyl group, a 5-hexenyl group and a 7-octenyl group. In addition, a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent can be mentioned. Examples of the cycloalkenyl group include a cyclohexenyl group, a cyclohexadienyl group, a cyclooctatrienyl group, a norbornylenyl group, and a group in which a part or all of hydrogen atoms in these groups are substituted with a substituent. ..

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常2~20であり、好ましくは3~20である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4~30であり、好ましくは4~20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよい。アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。シクロアルキニル基としては、例えば、シクロオクチニル基、及び、該基における水素原子の一部又は全部が置換基で置換された基が挙げられる。
The "alkynyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms of the alkynyl group is usually 2 to 20, preferably 3 to 20, without including the carbon atom of the substituent. The number of carbon atoms of the branched alkynyl group is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
The number of carbon atoms of the "cycloalkynyl group" is usually 4 to 30, preferably 4 to 20, without including the carbon atom of the substituent.
The alkynyl group and the cycloalkynyl group may have a substituent. Examples of the alkynyl group include an ethynyl group, a 1-propynyl group, a 2-propynyl group, a 2-butynyl group, a 3-butynyl group, a 3-pentynyl group, a 4-pentynyl group, a 1-hexynyl group and a 5-hexynyl group. In addition, a group in which a part or all of the hydrogen atom in these groups is substituted with a substituent can be mentioned. Examples of the cycloalkynyl group include a cyclooctynyl group and a group in which a part or all of hydrogen atoms in the group are substituted with a substituent.

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基である。架橋基としては、架橋基X群から選ばれる架橋基(即ち、式(XL-1)~式(XL-19)のいずれかで表される基)が好ましく、架橋基A群から選ばれる架橋基(即ち、式(XL-1)~式(XL-17)のいずれかで表される基)がより好ましい。
(架橋基X群)

Figure 2022052727000016

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。] The "crosslinking group" is a group capable of forming a new bond by being subjected to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction and the like. As the cross-linking group, a cross-linking group selected from the cross-linking group X group (that is, a group represented by any of the formulas (XL-1) to (XL-19)) is preferable, and the cross-linking group selected from the cross-linking group A group is preferable. A group (that is, a group represented by any of the formulas (XL-1) to (XL-17)) is more preferable.
(Crosslink group X group)
Figure 2022052727000016

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position. These cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. You may. ]

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。置換基は架橋基又は電子求引性基であってもよい。なお、置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。また、置換基が複数存在する場合、それらは互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよいが、環を形成しないことが好ましい。 Examples of the "substituted group" include a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group and a substituted amino group. Examples thereof include an alkenyl group, a cycloalkenyl group, an alkynyl group and a cycloalkynyl group. The substituent may be a cross-linking group or an electron-withdrawing group. When a plurality of substituents are present, they may be the same or different. Further, when a plurality of substituents are present, they may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, but it is preferable not to form a ring.

本明細書中、最低一重項励起状態のエネルギー準位(以下、「S1準位」ともいう。)の値、最低三重項励起状態のエネルギー準位(以下、「T1準位」ともいう。)の値、及び、S1準位とT1準位との差の絶対値(以下、「ΔEST」ともいう。)の値の算出は、以下の方法で求められる。まず、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化する。その際、基底関数としては、6-31G*を用いる。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値を算出する。但し、6-31G*が使用できない原子を含む場合は、該原子に対してはLANL2DZを用いる。なお、量子化学計算プログラムとしては、Gaussian09を用いて計算する。 In the present specification, the value of the energy level of the lowest singlet excited state (hereinafter, also referred to as “S1 level”) and the energy level of the lowest triplet excited state (hereinafter, also referred to as “T1 level”). And the absolute value of the difference between the S1 level and the T1 level (hereinafter, also referred to as “ ΔEST ”) can be calculated by the following method. First, the ground state of the compound is structurally optimized by the density functional theory at the B3LYP level. At that time, 6-31G * is used as the basis function. Then, using the obtained structure-optimized structure, the S1 level value, the T1 level value, and the ΔEST value of the compound are calculated by the time-dependent density functional theory of the B3LYP level. However, when 6-31G * contains an atom that cannot be used, LANL2DZ is used for the atom. As the quantum chemistry calculation program, Gaussian09 is used for calculation.

<第1の層>
本実施形態の発光素子において、第1の層は、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つの要件を満たす化合物Tを2種以上含有する層である。第1の層は、化合物Tを2種のみ含有していてもよく、3種以上含有していてもよい。
<First layer>
In the light emitting device of the present embodiment, the first layer is a layer containing two or more compounds T that satisfy at least one of the requirements (i) and the requirement (ii). The first layer may contain only two kinds of the compound T, or may contain three or more kinds of the compound T.

本実施形態の発光素子において、第1の層に含有される化合物Tの種類は、通常、2~20種であり、本実施形態の発光素子の製造が容易であるので、好ましくは2~10種であり、より好ましくは2~5種であり、更に好ましくは2種又は3種であり、2種であってもよい。 In the light emitting device of the present embodiment, the types of the compound T contained in the first layer are usually 2 to 20 types, and the light emitting device of the present embodiment can be easily manufactured, so that 2 to 10 are preferable. It is a species, more preferably 2 to 5 species, still more preferably 2 or 3 species, and may be 2 species.

第1の層において、2種以上の化合物Tのそれぞれの含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層における各化合物Tの含有量は、それぞれ、第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部として、0.1~99.9質量部であってもよく、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、15~85質量部であってもよく、20~80質量部であってもよい。 In the first layer, the content of each of the two or more kinds of compounds T may be within the range in which the function as the first layer is exhibited. The content of each compound T in the first layer may be 0.1 to 99.9 parts by mass, with the total content of all compounds T in the first layer being 100 parts by mass. It is preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, still more preferably 10 to 90 parts by mass, 15 to 85 parts by mass, or 20 to 80 parts by mass. You may.

第1の層において、2種以上の化合物Tのうち2種の合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層において、2種以上の化合物Tのうち含有量の多い2種の化合物Tの合計の含有量は、第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部として、例えば、1~100質量部であってもよく、好ましくは10~100質量部であり、より好ましくは30~100質量部であり、更に好ましくは50~100質量部であり、特に好ましくは70~100質量部であり、とりわけ好ましくは90~100質量部である。 In the first layer, the total content of two of the two or more compounds T may be within the range in which the function as the first layer is exhibited. The total content of the two compounds T having the highest content among the two or more compounds T in the first layer is 100 parts by mass with the total content of all the compounds T in the first layer as 100 parts by mass. For example, it may be 1 to 100 parts by mass, preferably 10 to 100 parts by mass, more preferably 30 to 100 parts by mass, still more preferably 50 to 100 parts by mass, and particularly preferably 70 to 70 parts by mass. It is 100 parts by mass, and particularly preferably 90 to 100 parts by mass.

第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量は、第1の層の全量基準で、0.1質量%~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.5質量%~100質量%であり、より好ましくは1質量%~100質量%であり、更に好ましくは2質量%~100質量%であり、特に好ましくは3質量%~100質量%である。また、第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量は、第1の層の全量基準で、0.5質量%~90質量%であってもよく、1質量%~70質量%であってもよく、2質量%~50質量%であってもよく、3質量%~30質量%であってもよい。 The total content of all the compounds T in the first layer may be within the range in which the function as the first layer is exhibited. The total content of all the compounds T in the first layer may be 0.1% by mass to 100% by mass based on the total amount of the first layer, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment may be high. Is more excellent, preferably 0.5% by mass to 100% by mass, more preferably 1% by mass to 100% by mass, still more preferably 2% by mass to 100% by mass, and particularly preferably 3% by mass. % To 100% by mass. Further, the total content of all the compounds T in the first layer may be 0.5% by mass to 90% by mass, or 1% by mass to 70% by mass, based on the total amount of the first layer. It may be 2% by mass to 50% by mass, or 3% by mass to 30% by mass.

[化合物T]
化合物Tは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、熱活性化遅延蛍光(TADF)性を有する化合物(熱活性化遅延蛍光性化合物)であることが好ましい。
化合物Tの分子量は、好ましくは2×10~1×10であり、より好ましくは3×10~5×10であり、更に好ましくは4×10~3×10であり、特に好ましくは5×10~1.5×10である。化合物Tは、低分子化合物であることが好ましい。また、化合物Tは、遷移金属元素を含まない化合物(即ち、典型元素のみで構成される化合物)であることが好ましい。
化合物Tは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、要件(i)及び要件(ii)を満たすことが好ましい。
[Compound T]
The compound T is preferably a compound having a thermally activated delayed fluorescence (TADF) property (thermally activated delayed fluorescent compound) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
The molecular weight of compound T is preferably 2 × 10 2 to 1 × 10 4 , more preferably 3 × 10 2 to 5 × 10 3 , and even more preferably 4 × 10 2 to 3 × 10 3 . Particularly preferably, it is 5 × 10 2 to 1.5 × 10 3 . Compound T is preferably a small molecule compound. Further, the compound T is preferably a compound containing no transition metal element (that is, a compound composed of only a typical element).
Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the compound T preferably satisfies the requirement (i) and the requirement (ii).

化合物Tが要件(i)を満たす場合、化合物TのΔESTは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.20eV以下であり、より好ましくは0.18eV以下であり、更に好ましくは0.16eV以下であり、0.14eV以下であってもよい。また、化合物Tが要件(i)を満たす場合、化合物TのΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.02eV以上であってもよく、0.03eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。 When the compound T satisfies the requirement (i), the ΔEST of the compound T is preferably 0.20 eV or less, more preferably 0.18 eV or less because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably 0.16 eV or less, and may be 0.14 eV or less. Further, when the compound T satisfies the requirement (i), the ΔEST of the compound T may be 0.001 eV or more, 0.005 eV or more, or 0.01 eV or more. It may be 0.02 eV or more, 0.03 eV or more, or 0.05 eV or more.

化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、通常、0.60eV以下であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.55eV以下であり、より好ましくは0.50eV以下であり、更に好ましくは0.45以下であり、特に好ましくは0.40eV以下であり、とりわけ好ましくは0.35eV以下であり、とりわけより好ましくは0.30eV以下である。化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは0.25eV以下であり、より好ましくは0.20eV以下であり、更に好ましくは0.18eV以下であり、特に好ましくは0.16eV以下であり、0.14eV以下であってもよい。また、化合物Tが要件(ii)を満たす場合、化合物T(式(T-1)で表される化合物)のΔESTは、0.001eV以上であってもよく、0.005eV以上であってもよく、0.01eV以上であってもよく、0.02eV以上であってもよく、0.03eV以上であってもよく、0.05eV以上であってもよい。 When the compound T satisfies the requirement (ii), the ΔEST of the compound T (the compound represented by the formula (T-1)) is usually 0.60 eV or less, and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is set. Is more excellent, so it is preferably 0.55 eV or less, more preferably 0.50 eV or less, still more preferably 0.45 or less, particularly preferably 0.40 eV or less, and particularly preferably 0.35 eV. It is less than or equal to, and more preferably 0.30 eV or less. When the compound T satisfies the requirement (ii), the ΔEST of the compound T (the compound represented by the formula (T-1)) is preferably 0. It may be 25 eV or less, more preferably 0.20 eV or less, still more preferably 0.18 eV or less, particularly preferably 0.16 eV or less, and 0.14 eV or less. Further, when the compound T satisfies the requirement (ii), the ΔEST of the compound T (the compound represented by the formula (T-1)) may be 0.001 eV or more, and 0.005 eV or more. It may be 0.01 eV or more, 0.02 eV or more, 0.03 eV or more, or 0.05 eV or more.

(式(T-1)で表される化合物)
T1は、通常、0以上10以下の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0以上5以下の整数であり、より好ましくは0以上3以下の整数であり、更に好ましくは0以上2以下の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
T2は、通常、1以上15以下の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率が優れるので、好ましくは1以上10以下の整数であり、より好ましくは1以上7以下の整数であり、更に好ましくは1以上4以下の整数である。
(Compound represented by the formula (T-1))
n T1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, and is preferably an integer of 0 or more and 5 or less, and more preferably an integer of 0 or more and 3 or less because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is more preferably an integer of 0 or more and 2 or less, and particularly preferably 0 or 1.
n T2 is usually an integer of 1 or more and 15 or less, and is preferably an integer of 1 or more and 10 or less, and more preferably an integer of 1 or more and 7 or less because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is excellent. Yes, more preferably an integer of 1 or more and 4 or less.

「二重結合を形成していない窒素原子」とは、他の3つの原子とそれぞれ単結合で結合する窒素原子を意味する。
「環内に二重結合を形成していない窒素原子を含む」とは、環内に-N(-R)-(式中、Rは水素原子又は置換基を表す。)又は式:

Figure 2022052727000017

で表される基を含むことを意味する。 The "nitrogen atom that does not form a double bond" means a nitrogen atom that is single-bonded to each of the other three atoms.
"Containing a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring" means -N (-RN)-(in the formula, RN represents a hydrogen atom or a substituent) or formula:
Figure 2022052727000017

It means that it contains a group represented by.

環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基(以下、「1価のドナー型複素環基」ともいう。)は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない複素環式化合物(以下、「ドナー型複素環式化合物」ともいう。)から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基を意味する。 A group represented by = N-, a group represented by -C (= O)-, and -S (= O) containing a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring. A monovalent heterocyclic group (hereinafter, also referred to as “monovalent donor type heterocyclic group”) containing no group represented by − and a group represented by −S (= O) 2 -in the ring. Contains a nitrogen atom that does not form a double bond, and has a group represented by = N-, a group represented by -C (= O)-, and -S (= O)-in the ring. From a heterocyclic compound (hereinafter, also referred to as “donor-type heterocyclic compound”) that does not contain a group represented by a group and a group represented by −S (= O) 2- , it is directly bonded to an atom constituting the ring. It means a group excluding one hydrogen atom.

1価のドナー型複素環基は、好ましくは、ドナー型複素環式化合物から環を構成する炭素原子又は窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、ドナー型複素環式化合物から環を構成する窒素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 The monovalent donor type heterocyclic group is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom or a nitrogen atom constituting the ring from the donor type heterocyclic compound, and more preferably a donor type. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a nitrogen atom constituting a ring from a heterocyclic compound, and these groups may have a substituent.

ドナー型複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない複素環式化合物が挙げられる。 The donor-type heterocyclic compound includes, for example, a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring and is contained in the ring among the heterocyclic compounds described in the above-mentioned heterocyclic group section. , = N-represented group, -C (= O)-represented group, -S (= O)-represented group and -S (= O) 2 -represented group. Examples thereof include heterocyclic compounds not included.

ドナー型複素環式化合物において、環を構成する原子のうち、二重結合を形成していない窒素原子の数は、通常、1~10であり、好ましくは1~5であり、より好ましくは1~3であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは1である。
ドナー型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは3~50であり、より好ましくは5~40であり、更に好ましくは7~30であり、特に好ましくは10~25である。
ドナー型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3であり、特に好ましくは1又は2であり、とりわけ好ましくは1である。
In the donor-type heterocyclic compound, the number of nitrogen atoms that do not form a double bond among the atoms constituting the ring is usually 1 to 10, preferably 1 to 5, and more preferably 1. It is ~ 3, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.
In the donor-type heterocyclic compound, the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 3 to 50, more preferably 5 to 40, still more preferably 7 to 30. , Particularly preferably 10 to 25.
In the donor-type heterocyclic compound, the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3. , Particularly preferably 1 or 2, and particularly preferably 1.

ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、芳香族複素環式化合物であることが好ましい。
ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、多環式の複素環式化合物である。即ち、1価のドナー型複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは窒素原子)に直接結合する水素原子1個を除いた基であることが好ましく、この基は置換基を有していてもよい。
ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、5員環又は6員環を含む複素環式化合物であることが好ましく、5員環又は6員環を含む多環式の複素環式化合物であることがより好ましく、5員環及び6員環を含む多環式の複素環式化合物であることが更に好ましい。ドナー型複素環式化合物において、5員環又は6員環を含む複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で例示した5員環又は6員環を含む複素環式化合物が挙げられる。
ドナー型複素環式化合物が多環式の複素環式化合物である場合、ドナー型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、2環式~7環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、3環式~5環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールであり、特に好ましくは、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールであり、とりわけ好ましくは、カルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである。
ドナー型複素環式化合物が単環式の複素環式化合物である場合、ドナー型複素環式化合物としては、例えば、ピロールが挙げられる。
The donor-type heterocyclic compound is preferably an aromatic heterocyclic compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
The donor-type heterocyclic compound is preferably a polycyclic heterocyclic compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. That is, the monovalent donor-type heterocyclic group contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and the ring contains = Does not include groups represented by N-, groups represented by -C (= O)-, groups represented by -S (= O)-and groups represented by -S (= O) 2- . , It is preferable that the group is a polycyclic heterocyclic compound excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a nitrogen atom). The group may have a substituent.
The donor-type heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Therefore, the donor-type heterocyclic compound preferably contains a 5-membered ring or a 6-membered ring. It is more preferably a polycyclic heterocyclic compound containing, and further preferably a polycyclic heterocyclic compound containing a 5-membered ring and a 6-membered ring. Examples of the heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring in the donor-type heterocyclic compound include a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group. ..
When the donor-type heterocyclic compound is a polycyclic heterocyclic compound, the donor-type heterocyclic compound is preferably bicyclic to 7 because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a cyclic heterocyclic compound, more preferably a tricyclic to 5-cyclic heterocyclic compound, and even more preferably carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclysine, 5,10. -Dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, particularly preferably carbazole, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole, and particularly preferably carbazole, indolo. It is a carbazole or an indenocarbazole.
When the donor-type heterocyclic compound is a monocyclic heterocyclic compound, examples of the donor-type heterocyclic compound include pyrrole.

ArT1における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、後述のArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 The example and preferred range of the substituted amino group in Ar T1 is the same as the example and preferred range of the substituted amino group in the substituent that Ar T1 may have, which will be described later.

ArT1が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は置換アミノ基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 Preferred substituents that Ar T1 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group and a halogen. It is an atomic or cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. A group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a substituted amino group, and these groups further have a substituent. May be good.

ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピロール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、とりわけより好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。アミノ基が有する置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the aryl group in the substituent that Ar T1 may have, since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbons are preferable. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting the ring from hydrogen, and more preferably, the ring is composed of a monocyclic, two-ring or three-ring aromatic hydrocarbon. It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom, and more preferably one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene. The group is removed, particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from benzene, naphthalene or fluorene, and particularly preferably a phenyl group, these groups. May have a substituent.
The monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have is preferably monocyclic or bicyclic to 6 because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from a cyclic heterocyclic compound, and more preferably from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound. , A group excluding one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the ring, more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazol, pyrrole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, Diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, indol, azaindole, diazaindole, benzodiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin , 5,10-Dihydrophenazine, acridone, azaanthracen, diazaanthracene, azaphenanthrene or diazaphenanthrene, from which one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the ring is removed, and particularly preferably pyridine. , Diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine. It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydro. A group from which one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom is removed from phenazine, and more preferably one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole. The groups are removed, and these groups may have a substituent.
Among the substituted amino groups in the substituents that Ar T1 may have, the substituents of the amino group are preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups are further substituted. It may have a group. The examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents of the amino group are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T1 may have. The example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group is the same as the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent which Ar T1 may have.

ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
As the substituent which the substituent which Ar T1 may have may further have, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group and an aryloxy group are preferable. , Aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group, more preferably alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group, still more preferably alkyl group. , Cycloalkyl group or aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but more preferably no substituent.
Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that the substituents that Ar T1 may have may further have in Ar T1 respectively. It is the same as the example and preferable range of an aryl group, a monovalent heterocyclic group and a substituted amino group in the substituent which may be used.

ArT1の少なくとも1つは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい1価のドナー型複素環基である。
ArT1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、置換基を有していてもよい1価のドナー型複素環基である。
At least one of Ar T1 is a monovalent donor-type heterocyclic group which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
Ar T1 is preferably a monovalent donor-type heterocyclic group which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is further excellent.

「2価の基」としては、例えば、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-P(RT1’)-で表される基、-(O=)P(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-C(=O)-で表される基が挙げられ、これらの基は置換基を有していてもよい。2価の基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
2価の基において、アリーレン基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2価の基において、2価の複素環基としては、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
2価の基において、アルキレン基としては、好ましくは、メチレン基、エチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはメチレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Examples of the "divalent group" include an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N ( RT1 ')-, and -P ( RT1 ')-. A group represented by-(O =) P ( RT1 ')-, a group represented by -O-, a group represented by -S-, and a group represented by -S (= O)-. Examples thereof include a group represented by —S (= O) 2- and a group represented by —C (= O) −, and these groups may have a substituent. The divalent group includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
The examples and preferred ranges of substituents that the divalent group may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
In the divalent group, the arylene group is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbons. It is more preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons, and more preferably. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, and particularly preferably, the ring is composed of benzene, naphthalene or fluorene. It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to a carbon atom, particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
In the divalent group, as the divalent heterocyclic group, preferably, a monocyclic or bicyclic to 6-cyclic heterocyclic compound is directly bonded to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom). It is a group excluding two hydrogen atoms, and more preferably, hydrogen directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound. It is a group excluding two atoms, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) from dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, and phenoki. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring from sadine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine, and particularly preferably pyridine. , Diazabenzene or triazine from which two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring (preferably carbon atoms) are removed, and these groups may have a substituent.
In the divalent group, the alkylene group is preferably a methylene group, an ethylene group or a propylene group, more preferably a methylene group, and these groups may have a substituent.

T1’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
T1’は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アリール基又は1価の複素環基であり、特に好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
T1’が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
T1’におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。
ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合において、2価の基としては、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、-N(RT1’)-で表される基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RT1'represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group. The group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
RT1'is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group. It is more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and particularly preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
The examples and preferred ranges of substituents that RT1'may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in RT1'are aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted aminos in the substituents that Ar T1 may have, respectively. Same as the group example and preferred range.
When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring, but the formula Since the compound represented by (T-1) can be easily synthesized, it is preferable not to form a ring.
When a plurality of Ar T1s are present and they are bonded to each other via a divalent group to form a ring, the divalent group is preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, or 2 A heterocyclic group of valence, a group represented by -N ( RT1 ')-, a group represented by -O-, a group represented by -S- or a group represented by -C (= O)-. It is more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, a group represented by —N ( RT1 ′) −, a group represented by —O— or a group represented by —S—, and more preferably. Is an alkylene group, a group represented by —O— or a group represented by —S—, and these groups may have a substituent.

T1において、2価の基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(RT1’)-で表される基、-O-で表される基、-S-で表される基又は-C(=O)-で表される基であり、より好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-O-で表される基又は-S-で表される基であり、更に好ましくは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基であり、特に好ましくは、アリーレン基又は2価の複素環基であり、とりわけ好ましくは、アリーレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
T1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
T1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。
T1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
In LT1 , the divalent group preferably has an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, and −N ( RT1 ) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. ')-A group represented by-, a group represented by -O-, a group represented by -S- or a group represented by -C (= O)-, more preferably an alkylene group or a cyclo. An alkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by —O— or a group represented by —S—, more preferably an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group or a divalent group. It is a heterocyclic group, particularly preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, particularly preferably an arylene group, and these groups may have a substituent.
The examples and preferred ranges of substituents that LT1 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that Ar T1 may have.
When a plurality of LT1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring, but the formula Since the compound represented by (T-1) can be easily synthesized, it is preferable not to form a ring.
An example and preferred range of divalent groups in the case where there are multiple LT1s and they are bonded to each other via a divalent group to form a ring is that a plurality of Ar T1s are present and they are attached to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a divalent group.

ArT2において、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基は、好ましくは、電子求引性基を置換基として有する芳香族炭化水素基であり、この基は電子求引性基以外の置換基を有していてもよい。
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基において、芳香族炭化水素基が有する電子求引性基の数は、通常、1~20個であり、好ましくは1~10個であり、より好ましくは1~7個であり、更に好ましくは1~5個であり、特に好ましくは1~3個である。
電子求引性基としては、例えば、フッ素原子を置換基として有するアルキル基、フッ素原子、シアノ基、ニトロ基、アシル基及びカルボキシル基が挙げられ、好ましくは、シアノ基、フッ素原子を置換基として有するアルキル基又はフッ素原子であり、より好ましくはシアノ基である。
フッ素原子を置換基として有するアルキル基としては、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基又はパーフルオロオクチル基である。
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、単環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
電子求引性基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましく、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
In Ar T2 , the aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group is preferably an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group as a substituent, and this group is a substitution other than the electron-attracting group. It may have a group.
Among the aromatic hydrocarbon groups having an electron-attracting group, the number of electron-attracting groups contained in the aromatic hydrocarbon group is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, and more preferably. Is 1 to 7, more preferably 1 to 5, and particularly preferably 1 to 3.
Examples of the electron-attracting group include an alkyl group having a fluorine atom as a substituent, a fluorine atom, a cyano group, a nitro group, an acyl group and a carboxyl group, and preferably a cyano group and a fluorine atom as a substituent. It is an alkyl group or a fluorine atom having, more preferably a cyano group.
The alkyl group having a fluorine atom as a substituent is preferably a trifluoromethyl group, a pentafluoroethyl group, a perfluorobutyl group, a perfluorohexyl group or a perfluorooctyl group.
As the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and therefore, a monocyclic type or a bicyclic to 6-ring type is preferable. A group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbons of the above, more preferably from monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring, and more preferably one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the monocyclic aromatic hydrocarbon. The groups are removed, and these groups may have a substituent.
As the aromatic hydrocarbon group in the aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or dihydrophenantrene is preferable because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is further excellent. It is a group from which one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed from fluorene, and more preferably, one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring are removed from benzene, naphthalene or fluorene. It is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from benzene, and these groups may have a substituent.

ArT2において、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基における、環を構成する-C(=O)-で表される基の数は、通常1~10であり、好ましくは1~7であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
ArT2において、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基としては、前述の芳香族炭化水素基の項で説明した芳香族炭化水素基の中で、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基が挙げられ、好ましくは、環内に-C(=O)-で表される基を含む、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、ナフトキノン、アントラキノン、フェナントキノン、インデノン、フルオレノン又はテトラロンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、アントラキノン、フェナントキノン又はフルオレノンから環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
In Ar T2 , in the aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, the number of groups represented by -C (= O)-that constitutes the ring is usually 1. It is -10, preferably 1-7, more preferably 1-5, and even more preferably 1-3.
In Ar T2 , as the aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, among the aromatic hydrocarbon groups described in the above-mentioned section on aromatic hydrocarbon groups, An aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring is mentioned, and a bicyclic type containing a group represented by -C (= O)-in the ring is preferable. Alternatively, it is a group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the three-ring aromatic hydrocarbon, and more preferably, the ring is formed from naphthoquinone, anthraquinone, phenantquinone, indenone, fluorenone or tetralone. It is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting the ring, and more preferably a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to an atom constituting a ring from anthraquinone, phenanthokinone or fluorene. These groups may have substituents.

ArT2における、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基(以下、「アクセプター型複素環基」ともいう。)は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を環内に含む複素環式化合物(以下、「アクセプター型複素環式化合物」ともいう。)から、環を構成する原子(炭素原子又はヘテロ原子であり、好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基を意味する。アクセプター型複素環式化合物としては、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環式化合物の中で、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環式化合物が挙げられる。アクセプター型複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基は置換基を有していてもよい。 In the ring of Ar T2 , a group represented by = N-, a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-and -S (= O) 2 . A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of groups represented by-(hereinafter, also referred to as "acceptor-type heterocyclic group") is a group represented by = N- in the ring. At least one group selected from the group consisting of a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . A hydrogen atom directly bonded to an atom (a carbon atom or a heteroatom, preferably a carbon atom) constituting the ring from the heterocyclic compound contained in the ring (hereinafter, also referred to as “acceptor type heterocyclic compound”). It means a group excluding one or more. As the acceptor-type heterocyclic compound, for example, among the heterocyclic compounds described in the above-mentioned heterocyclic group section, the group represented by = N-, -C (= O)-in the ring. Examples thereof include heterocyclic compounds containing at least one group selected from the group consisting of a group represented, a group represented by −S (= O) − and a group represented by —S (= O) 2- . .. The group obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the acceptor-type heterocyclic compound may have a substituent.

アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基の合計の個数は、通常、1~20であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成する炭素原子の数は、通常1~60であり、好ましくは2~40であり、より好ましくは2~20であり、更に好ましくは3~10である。
アクセプター型複素環式化合物において、環を構成するヘテロ原子の数は、通常1~30であり、好ましくは1~10であり、より好ましくは1~5であり、更に好ましくは1~3である。
In an acceptor-type heterocyclic compound, a group represented by = N-, a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-and-S constituting a ring. (= O) The total number of groups represented by 2 − is usually 1 to 20, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and even more preferably 1 to 3. ..
In the acceptor-type heterocyclic compound, the number of carbon atoms constituting the ring is usually 1 to 60, preferably 2 to 40, more preferably 2 to 20, and further preferably 3 to 10. ..
In the acceptor-type heterocyclic compound, the number of heteroatoms constituting the ring is usually 1 to 30, preferably 1 to 10, more preferably 1 to 5, and further preferably 1 to 3. ..

アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、芳香族複素環式化合物であることが好ましい。
アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む、複素環式化合物であり、より好ましくは、環内に、=N-で表される基を含む、複素環式化合物である。
アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2~7環式の複素環式化合物であり、より好ましくは、単環式又は2~5環式の複素環式化合物であり、更に好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物であり、特に好ましくは、単環式の複素環式化合物である。
アクセプター型複素環式化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、5員環又は6員環を含む複素環式化合物であることが好ましく、6員環を含む複素環式化合物であることがより好ましい。アクセプター型複素環式化合物において、5員環又は6員環を含む複素環式化合物としては、前述の複素環基の項で例示した5員環又は6員環を含むアクセプター型複素環式化合物が挙げられる。
The acceptor-type heterocyclic compound is preferably an aromatic heterocyclic compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.
Since the acceptor-type heterocyclic compound has a higher external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferably represented by a group represented by = N− and −C (= O) − in the ring. A heterocyclic compound comprising at least one group selected from the group consisting of a group and a group represented by —S (= O) 2- , more preferably represented by = N— in the ring. It is a heterocyclic compound containing a group.
The acceptor type heterocyclic compound is preferably a monocyclic or 2 to 7 ring type heterocyclic compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and more preferably a monocyclic compound. Alternatively, it is a 2- to 5-cyclic heterocyclic compound, more preferably a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound, and particularly preferably a monocyclic heterocyclic compound. be.
The acceptor-type heterocyclic compound is preferably a heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and is preferably a heterocyclic compound containing a 6-membered ring. More preferably, it is a compound. In the acceptor-type heterocyclic compound, as the heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring, an acceptor-type heterocyclic compound containing a 5-membered ring or a 6-membered ring exemplified in the above-mentioned section of the heterocyclic group is used. Can be mentioned.

アクセプター型複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド、ジベンゾピラノン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン、ジアザフェナントレン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、又は、アクリドンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、より好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾチオフェンジオキシド、ジベンゾチオフェンオキシド又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、更に好ましくは、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン又はジベンゾピラノンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 Since the acceptor-type heterocyclic group is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, preferably, oxadiazole, thiadiazol, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzothiophenedioxide, and dibenzo A hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom) from thiophenoxide, dibenzopyranone, azaanthracene, diazaanthracene, azaphenanthrene, diazaphenanthrene, azacarbazole, diazacarbazole, or acrylatene. It is a group excluding one or more, and more preferably an atom constituting a ring (preferably a carbon atom) from oxadiazole, thiadiazole, pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzothiophene dioxide, dibenzothiophene oxide or dibenzopyranone. ) Is a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to the atom, more preferably from oxadiazole, thiadiazole, pyridine, diazabenzene, triazine or dibenzopyranone to an atom constituting the ring (preferably a carbon atom). A group excluding one or more directly bonded hydrogen atoms, particularly preferably a group excluding one or more hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom from pyridine, diazabenzene or triazine. May have a substituent.

ArT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基又はアクセプター型複素環基であり、より好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基又はアクセプター型複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArT2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率が更に優れるので、好ましくは、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、より好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、更に好ましくは、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Since Ar T2 is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable that the group represented by —C (= O) −, the group represented by —S (= O) 2 −, and the electron. It is an aromatic hydrocarbon group or an acceptor type heterocyclic group having an attracting group, more preferably an aromatic hydrocarbon group or an acceptor type heterocyclic group having an electron attracting group, and these groups are substituted. It may have a group.
Since Ar T2 is further excellent in the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, it is preferable that the group represented by −C (= O) −, the group represented by −S (= O) 2 −, and the electron. An aromatic hydrocarbon group having an attractive group, or a group represented by = N-, a group represented by -C (= O)-and a group represented by -S (= O) 2 -in the ring. It is a heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of groups, more preferably an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, or represented by = N- in the ring. A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by —C (= O) − and a group represented by —S (= O) 2- , more preferably. , An aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, or a heterocyclic group containing a group represented by = N- in the ring, and these groups may have a substituent.

ArT2が有していてもよい置換基としては、好ましくは、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は電子求引性基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は電子求引性基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。 The substituent that Ar T2 may have is preferably a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group. Alternatively, it is an electron-attracting group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or an electron-attracting group, and even more preferably an alkyl. A group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or an electron-attracting group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or an electron-attracting group, and these groups are Further, it may have a substituent.

ArT2が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、ArT1が有していてもよい置換基における1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じであるが、その中でも、1価のドナー型複素環基以外の1価の複素環基であることが好ましく、この基は置換基を更に有していてもよい。ArT2が有していてもよい置換基における1価の複素環基は、例えば、前述の複素環基の項で説明した複素環基の中で、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基(好ましくは、1価のドナー型複素環基以外の複素環基)であり、より好ましくは単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個以上を除いた基(好ましくは、1価のドナー型複素環基以外の複素環基)であり、更に好ましくは、フラン、チオフェン、オキサジアゾール、チアジアゾール、ジアゾール、トリアゾール、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、アザインドール、ジアザインドール、ベンゾジアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、アクリドン、アザアントラセン、ジアザアントラセン、アザフェナントレン又はジアザフェナントレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、アザカルバゾール又はジアザカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくはピリジン、ジアザベンゼン又はトリアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArT2が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基における置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArT1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of aryl groups in the substituents that Ar T1 may have.
The monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have is the same as the example and preferred range of the monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T1 may have. Of these, a monovalent heterocyclic group other than the monovalent donor-type heterocyclic group is preferable, and this group may further have a substituent. The monovalent heterocyclic group in the substituent that Ar T2 may have is, for example, among the heterocyclic groups described in the above-mentioned heterocyclic group section, preferably a monocyclic group or a bicyclic group to the above. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from the 6-ring heterocyclic compound (preferably a heterocyclic group other than the monovalent donor type heterocyclic group), and more preferably. Is a group (preferably other than a monovalent donor type heterocyclic group) obtained by removing one or more hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the monocyclic, two-ring or three-ring heterocyclic compound. Heterocyclic group), more preferably furan, thiophene, oxadiazole, thiadiazole, diazole, triazole, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, benzofuran, benzothiophene, azaindole, diazaindole. , Benzodiazole, benzotriazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, azacarbazole, diazacarbazole, acridone, azaanthracene, diazaanthracen, azaphenanthrene or diazaphenanthrene, one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the ring. One hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, azacarbazole or diazacarbazole. It is a group excluding the above, particularly preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from pyridine, diazabenzene or triazine, and these groups may further have a substituent. good.
The examples and preferred ranges of substituted amino groups in the substituents that Ar T2 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituted amino groups in the substituents that Ar T1 may have.
Examples and preferred ranges of substituents that Ar T2 may have may further include substituents that Ar T1 may have. Same as example and preferred range.

ArT1とLT1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とLT1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2とLT1とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT2とLT1とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1とArT2とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とArT2とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT1とRT1’とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT1とRT1’とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArT2とRT1’とは、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよいが、式(T-1)で表される化合物の合成が容易であるので、環を形成しないことが好ましい。ArT2とRT1’とが、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲は、ArT1が複数存在し、それらが互いに、2価の基を介して結合して、環を形成する場合における2価の基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring. In the case where Ar T1 and LT1 are bonded via a divalent group to form a ring, an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring. In the case where Ar T2 and LT1 are bonded via a divalent group to form a ring, an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the compound represented by the formula (T-1) can be easily synthesized. Therefore, it is preferable not to form a ring. In the case where Ar T1 and Ar T2 are bonded via a divalent group to form a ring, an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding via a group.
Ar T1 and RT1'may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the synthesis of the compound represented by the formula (T-1) can be carried out. Since it is easy, it is preferable not to form a ring. In the case where Ar T1 and RT1'are bonded via a divalent group to form a ring, an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding through the group of.
Ar T2 and RT1'may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring, but the synthesis of the compound represented by the formula (T-1) can be carried out. Since it is easy, it is preferable not to form a ring. In the case where Ar T2 and RT1'are bonded via a divalent group to form a ring, an example of a divalent group and a preferable range are that a plurality of Ar T1s are present and they are divalent to each other. It is the same as the example and preferable range of the divalent group in the case of forming a ring by binding through the group of.

化合物Tとしては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Zは、-N=で表される基、又は、-CH=で表される基を表す。但し、化合物Tとして挙げた下記式で表される化合物の各化合物中において、Zの少なくとも1つは、-N=で表される基を表す。Zは、酸素原子又は硫黄原子を表す。Zは、-C(=O)-で表される基又は-S(=O)-で表される基を表す。Z、Z及びZが複数存在する場合、それらは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。

Figure 2022052727000018

Figure 2022052727000019

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Figure 2022052727000025

Figure 2022052727000026

Figure 2022052727000027

Figure 2022052727000028
Examples of the compound T include compounds represented by the following formulas. In the formula, Z 1 represents a group represented by −N = or a group represented by −CH =. However, in each of the compounds represented by the following formulas listed as compound T, at least one of Z 1 represents a group represented by −N =. Z 2 represents an oxygen atom or a sulfur atom. Z 3 represents a group represented by -C (= O)-or a group represented by -S (= O) 2- . When there are a plurality of Z 1 , Z 2 and Z 3 , they may be the same or different from each other.
Figure 2022052727000018

Figure 2022052727000019

Figure 2022052727000020

Figure 2022052727000021

Figure 2022052727000022

Figure 2022052727000023

Figure 2022052727000024

Figure 2022052727000025

Figure 2022052727000026

Figure 2022052727000027

Figure 2022052727000028

第1の層は、2種以上の化合物Tを含むことにより、複数の化合物T同士が互いに物理的、化学的又は電気的に相互作用することできる。そして、この相互作用が、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上させ、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。 By including two or more kinds of compounds T in the first layer, a plurality of compounds T can physically, chemically or electrically interact with each other. It is considered that this interaction improves the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.

上記の観点から、第1の層は、化合物Tの少なくとも1種がホスト材料(以下、「ホスト材料T」ともいう。)又はゲスト材料(以下、「ゲスト材料T」ともいう。)であることが好ましく、化合物Tの少なくとも1種がゲスト材料Tであることが好ましい。
また、上記の観点から、化合物T同士の相互作用がより顕著となり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物Tの少なくとも1種がゲスト材料Tであり、且つ、少なくとも1種がホスト材料Tであることが好ましい。また、化合物T同士の相互作用がより顕著となるので、第1の層における全ての化合物Tがホスト材料T又はゲスト材料Tであることが好ましい。
第1の層は、ホスト材料Tを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。第1の層は、ゲスト材料Tを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
From the above viewpoint, in the first layer, at least one of the compounds T is a host material (hereinafter, also referred to as “host material T”) or a guest material (hereinafter, also referred to as “guest material T”). It is preferable that at least one of the compound T is the guest material T.
Further, from the above viewpoint, the interaction between the compounds T becomes more remarkable, and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Therefore, at least one kind of the compound T is a guest material T, and at least one. The seed is preferably the host material T. Further, since the interaction between the compounds T becomes more remarkable, it is preferable that all the compounds T in the first layer are the host material T or the guest material T.
The first layer may contain only one kind of host material T, or may contain two or more kinds of host material T. The first layer may contain only one type of guest material T, or may contain two or more types of guest material T.

第1の層において、ホスト材料Tとゲスト材料Tとは、物理的、化学的又は電気的に相互作用し得る。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性が向上し、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。
第1の層がホスト材料T及びゲスト材料Tを含み、且つ、ゲスト材料Tが発光材料である場合を一例として説明すれば、ホスト材料Tとゲスト材料T(発光材料)とが電気的に相互作用し、ホスト材料Tからゲスト材料T(発光材料)へ効率的に電気エネルギーが渡されることで、ゲスト材料T(発光材料)をより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
In the first layer, the host material T and the guest material T can interact physically, chemically or electrically. It is considered that this interaction improves, for example, the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.
If the case where the first layer contains the host material T and the guest material T and the guest material T is a light emitting material is described as an example, the host material T and the guest material T (light emitting material) are electrically mutual with each other. By acting and efficiently passing electrical energy from the host material T to the guest material T (light emitting material), the guest material T (light emitting material) can be made to emit light more efficiently, and the light emitting device of the present embodiment can be made to emit light more efficiently. The external quantum efficiency of is better.

上記の観点から、第1の層において、ゲスト材料Tは発光材料であることが好ましい。また、上記の観点から、第1の層において、ホスト材料Tは、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選ばれる少なくとも1つの機能を有することが好ましい。 From the above viewpoint, it is preferable that the guest material T is a light emitting material in the first layer. Further, from the above viewpoint, in the first layer, the host material T preferably has at least one function selected from the group consisting of hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property and electron transporting property. ..

上記の観点から、ホスト材料Tの有するT1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。
また、上記の観点から、ホスト材料Tの有するS1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。
ホスト材料Tは、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、ゲスト材料Tを溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。
From the above viewpoint, the T1 level of the host material T is preferably an energy level higher than the T1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
Further, from the above viewpoint, the S1 level of the host material T is preferably a higher energy level than the S1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. ..
Since the light emitting device of the present embodiment can be manufactured by a wet method, the host material T preferably exhibits solubility in a solvent capable of dissolving the guest material T.

本実施形態の発光素子において、第1の層が、ホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、ホスト材料T及びゲスト材料Tの含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。
第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、第1の層中のホスト材料Tの含有量は、ホスト材料T及びゲスト材料Tの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99.9質量部であってもよく、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、特に好ましくは15~85質量部であり、とりわけ好ましくは20~80質量部である。 第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、第1の層中のホスト材料Tの含有量は、第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99.9質量部であってもよく、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、特に好ましくは15~85質量部であり、とりわけ好ましくは20~80質量部である。
第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、第1の層中のゲスト材料Tの含有量は、ホスト材料T及びゲスト材料Tの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99.9質量部であってもよく、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、特に好ましくは15~85質量部であり、とりわけ好ましくは20~80質量部である。
第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、第1の層中のゲスト材料Tの含有量は、第1の層における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99.9質量部であってもよく、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、特に好ましくは15~85質量部であり、とりわけ好ましくは20~80質量部である。
In the light emitting device of the present embodiment, when the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the contents of the host material T and the guest material T function as the first layer. It may be within the range that can be played.
When the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the content of the host material T in the first layer is 100 mass by mass of the total content of the host material T and the guest material T. In the case of parts, for example, it may be 0.1 to 99.9 parts by mass, preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, and further preferably 10 to 90 parts by mass. Parts, particularly preferably 15 to 85 parts by mass, and particularly preferably 20 to 80 parts by mass. When the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the content of the host material T in the first layer is the total content of all the compounds T in the first layer. When it is 100 parts by mass, for example, it may be 0.1 to 99.9 parts by mass, preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, and further preferably 10 to 10 parts by mass. It is 90 parts by mass, particularly preferably 15 to 85 parts by mass, and particularly preferably 20 to 80 parts by mass.
When the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the content of the guest material T in the first layer is 100 mass by mass of the total content of the host material T and the guest material T. In the case of parts, for example, it may be 0.1 to 99.9 parts by mass, preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, and further preferably 10 to 90 parts by mass. Parts, particularly preferably 15 to 85 parts by mass, and particularly preferably 20 to 80 parts by mass.
When the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the content of the guest material T in the first layer is the total content of all the compounds T in the first layer. When it is 100 parts by mass, for example, it may be 0.1 to 99.9 parts by mass, preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, and further preferably 10 to 10 parts by mass. It is 90 parts by mass, particularly preferably 15 to 85 parts by mass, and particularly preferably 20 to 80 parts by mass.

本実施形態の発光素子において、第1の層が、ホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合、第1の層中のホスト材料T及びゲスト材料Tの合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。第1の層中のホスト材料T及びゲスト材料Tの合計の含有量は、例えば、第1の層の全量基準で、0.1質量%~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.5質量%~100質量%であり、より好ましくは1質量%~100質量%であり、更に好ましくは2質量%~100質量%であり、特に好ましくは3質量%~100質量%である。第1の層中のホスト材料T及びゲスト材料Tの合計の含有量は、第1の層の全量基準で、0.5質量%~90質量%であってもよく、1質量%~70質量%であってもよく、2質量%~50質量%であってもよく、3質量%~30質量%であってもよい。 In the light emitting device of the present embodiment, when the first layer is a layer containing the host material T and the guest material T, the total content of the host material T and the guest material T in the first layer is Any range may be used as long as the function as the first layer is exhibited. The total content of the host material T and the guest material T in the first layer may be, for example, 0.1% by mass to 100% by mass based on the total amount of the first layer, according to the present embodiment. Since the external quantum efficiency of the light emitting element is more excellent, it is preferably 0.5% by mass to 100% by mass, more preferably 1% by mass to 100% by mass, and further preferably 2% by mass to 100% by mass. Particularly preferably, it is 3% by mass to 100% by mass. The total content of the host material T and the guest material T in the first layer may be 0.5% by mass to 90% by mass based on the total amount of the first layer, and may be 1% by mass to 70% by mass. It may be%, 2% by mass to 50% by mass, or 3% by mass to 30% by mass.

[層(1-1)]
本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層は、2種以上の化合物Tと、ホスト材料とを含有する層(以下、「層(1-1)」ともいう。)であることが好ましい。層(1-1)において、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、化合物Tとホスト材料とは異なることが好ましい。すなわち、層(1-1)は、2種以上の化合物Tと、該化合物Tとは異なるホスト材料(以下、「ホスト材料H」ともいう)とを含有する層であることが好ましい。
層(1-1)は、化合物Tを2種のみ含有していてもよく、3種以上含有していてもよい。層(1-1)は、ホスト材料Hを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
[Layer (1-1)]
Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the first layer is also referred to as a layer containing two or more kinds of compounds T and a host material (hereinafter, also referred to as "layer (1-1)". ) Is preferable. Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent in the layer (1-1), it is preferable that the compound T and the host material are different from each other. That is, the layer (1-1) is preferably a layer containing two or more kinds of the compound T and a host material different from the compound T (hereinafter, also referred to as “host material H”).
The layer (1-1) may contain only two kinds of the compound T, or may contain three or more kinds of the compound T. The layer (1-1) may contain only one kind of host material H, or may contain two or more kinds of host material H.

層(1-1)における化合物Tの例及び好ましい範囲は、前述の第1の層における化合物Tの例及び好ましい範囲と同じである。 The example and preferred range of compound T in layer (1-1) is the same as the example and preferred range of compound T in the first layer described above.

層(1-1)において、ホスト材料Hは、複数の化合物Tと、物理的、化学的又は電気的に相互作用し得る。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性が向上し、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。
層(1-1)において、化合物Tの少なくとも1つがゲスト材料Tである場合を一例として説明すれば、ホスト材料Hとゲスト材料Tとが電気的に相互作用し、ホスト材料Hからゲスト材料Tへ効率的に電気エネルギーが渡されることで、ゲスト材料Tをより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
In layer (1-1), the host material H can interact physically, chemically or electrically with the plurality of compounds T. It is considered that this interaction improves, for example, the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.
For example, in the layer (1-1), when at least one of the compounds T is the guest material T, the host material H and the guest material T electrically interact with each other, and the host material H to the guest material T By efficiently passing the electric energy to, the guest material T can be made to emit light more efficiently, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.

層(1-1)において、ホスト材料Hは、化合物Tの2種以上と、物理的、化学的又は電気的に相互作用し得る。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性が向上し、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。
層(1-1)において、化合物Tの少なくとも1種がゲスト材料Tであり、且つ、化合物Tの少なくとも1種がホスト材料Tである場合を一例として説明すれば、ホスト材料Hとホスト材料Tとゲスト材料Tとが電気的に相互作用し、ホスト材料Hからホスト材料Tへ効率的に電気エネルギーが渡され、更に、ホスト材料Tからゲスト材料Tへ効率的に電気エネルギーが渡されることで、ゲスト材料Tをより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
In layer (1-1), the host material H can physically, chemically or electrically interact with two or more of compounds T. It is considered that this interaction improves, for example, the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.
In the layer (1-1), the case where at least one kind of the compound T is the guest material T and at least one kind of the compound T is the host material T will be described as an example, the host material H and the host material T. And the guest material T electrically interact with each other, and the electric energy is efficiently transferred from the host material H to the host material T, and further, the electric energy is efficiently transferred from the host material T to the guest material T. The guest material T can be made to emit light more efficiently, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent.

上記の観点から、層(1-1)において、ゲスト材料Tは発光材料であることが好ましい。また、上記の観点から、層(1-1)において、ホスト材料Tは、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選択される少なくとも1つの機能を有することが好ましい。また、上記の観点から、層(1-1)において、ホスト材料Hは、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性からなる群より選択される少なくとも1つの機能を有することが好ましい。 From the above viewpoint, in the layer (1-1), the guest material T is preferably a light emitting material. Further, from the above viewpoint, in the layer (1-1), the host material T has at least one function selected from the group consisting of hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property and electron transporting property. Is preferable. Further, from the above viewpoint, in the layer (1-1), the host material H has at least one function selected from the group consisting of hole injecting property, hole transporting property, electron injecting property and electron transporting property. Is preferable.

また、上記の観点から、ホスト材料Hの有するT1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ホスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、ホスト材料Hの有するT1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、ホスト材料Tの有するT1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ホスト材料Hの有するT1準位がホスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料Tの有するT1準位がゲスト材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。 Further, from the above viewpoint, the T1 level possessed by the host material H is preferably an energy level higher than the T1 level possessed by the host material T because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, the T1 level of the host material H is preferably a higher energy level than the T1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, the T1 level of the host material T is preferably an energy level higher than the T1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the T1 level of the host material H is a higher energy level than the T1 level of the host material T, and the host. It is preferable that the T1 level of the material T is a higher energy level than the T1 level of the guest material T.

また、上記の観点から、ホスト材料Hの有するS1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ホスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、ホスト材料Hの有するS1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、ホスト材料Tの有するS1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ゲスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。また、上記の観点から、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ホスト材料Hの有するS1準位がホスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であり、且つ、ホスト材料Tの有するS1準位がゲスト材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。 Further, from the above viewpoint, the S1 level of the host material H is preferably a higher energy level than the S1 level of the host material T because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, the S1 level of the host material H is preferably a higher energy level than the S1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, the S1 level of the host material T is preferably a higher energy level than the S1 level of the guest material T because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. .. Further, from the above viewpoint, since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, the S1 level of the host material H is a higher energy level than the S1 level of the host material T, and the host. It is preferable that the S1 level of the material T is a higher energy level than the S1 level of the guest material T.

層(1-1)において、ホスト材料Hとしては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、化合物Tを溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。 In the layer (1-1), as the host material H, since the light emitting device of the present embodiment can be produced by a wet method, the host material H may be soluble in a solvent capable of dissolving the compound T. preferable.

層(1-1)において、化合物T及びホスト材料Hの合計の含有量は、層(1-1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-1)において、化合物T及びホスト材料Hの合計の含有量は、例えば、層(1-1)の全量基準で、1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。 The total content of the compound T and the host material H in the layer (1-1) may be in the range in which the function as the layer (1-1) is exhibited. In the layer (1-1), the total content of the compound T and the host material H may be, for example, 1 to 100% by mass based on the total amount of the layer (1-1), and the light emission of the present embodiment. Since the external quantum efficiency of the device is more excellent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, still more preferably 50 to 100% by mass, and particularly preferably 70 to 100% by mass. It is particularly preferably 90 to 100% by mass.

層(1-1)において、化合物Tの合計の含有量は、層(1-1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-1)において、化合物Tの合計の含有量は、化合物T及びホスト材料Hの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~99質量部であってもよく、好ましくは0.5~90質量部であり、より好ましくは1~70質量部であり、更に好ましくは2~50質量部であり、特に好ましくは3~30質量部である。 In the layer (1-1), the total content of the compound T may be in the range in which the function as the layer (1-1) is exhibited. In the layer (1-1), the total content of the compound T may be, for example, 0.1 to 99 parts by mass when the total content of the compound T and the host material H is 100 parts by mass. It is preferably 0.5 to 90 parts by mass, more preferably 1 to 70 parts by mass, still more preferably 2 to 50 parts by mass, and particularly preferably 3 to 30 parts by mass.

層(1-1)が化合物Tとしてホスト材料T及びゲスト材料Tを含有する場合、層(1-1)中のホスト材料Tの含有量は、層(1-1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-1)が化合物Tとしてホスト材料T及びゲスト材料Tを含有する場合、層(1-1)中のホスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲は、第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合における第1の層中のホスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲と同じである。 When the layer (1-1) contains the host material T and the guest material T as the compound T, the content of the host material T in the layer (1-1) functions as the layer (1-1). Any range is sufficient. When the layer (1-1) contains the host material T and the guest material T as the compound T, an example and a preferable range of the content of the host material T in the layer (1-1) is that the first layer is the host material. It is the same as the example and preferable range of the content of the host material T in the first layer in the case of the layer containing T and the guest material T.

層(1-1)が化合物Tとしてホスト材料T及びゲスト材料Tを含有する場合、層(1-1)中のゲスト材料Tの含有量は、層(1-1)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-1)が化合物Tとしてホスト材料T及びゲスト材料Tを含有する場合、層(1-1)中のゲスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲は、第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合における第1の層中のゲスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲と同じである。 When the layer (1-1) contains the host material T and the guest material T as the compound T, the content of the guest material T in the layer (1-1) functions as the layer (1-1). Any range is sufficient. When the layer (1-1) contains the host material T and the guest material T as the compound T, an example and a preferable range of the content of the guest material T in the layer (1-1) is that the first layer is the host material. It is the same as the example and preferable range of the content of the guest material T in the first layer in the case of the layer containing the T and the guest material T.

(ホスト材料H)
ホスト材料Hとしては、低分子化合物(以下、「低分子ホスト」ともいう。)及び高分子化合物(以下、「高分子ホスト」ともいう。)が挙げられる。層(1-1)はいずれのホスト材料を含有していてもよい。
ホスト材料Hは、低分子ホスト及び高分子ホストからなる群より選ばれる少なくとも1種を含有することが好ましく、低分子ホストを含有することがより好ましく、低分子ホストであることが更に好ましい。
(Host material H)
Examples of the host material H include small molecule compounds (hereinafter, also referred to as “small molecule host”) and polymer compounds (hereinafter, also referred to as “polymer host”). The layer (1-1) may contain any host material.
The host material H preferably contains at least one selected from the group consisting of a small molecule host and a high molecular host, more preferably contains a small molecule host, and even more preferably a small molecule host.

・高分子ホスト
高分子ホストとしては、例えば、後述の正孔注入材料である高分子化合物、後述の正孔輸送材料である高分子化合物、後述の電子輸送材料である高分子化合物及び後述の電子注入材料である高分子化合物が挙げられる。
-Polymer host As the polymer host, for example, a polymer compound which is a hole injection material described later, a polymer compound which is a hole transport material described later, a polymer compound which is an electron transport material described later, and an electron described below. Examples include polymer compounds that are injection materials.

高分子ホストは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。高分子ホストは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(Y)で表される構成単位を含む高分子化合物である。また、高分子ホストは、正孔輸送性が優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。 Since the polymer host is more excellent in the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, at least one selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y). It is preferably a polymer compound containing a constituent unit of the species. The polymer host is preferably a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Further, since the polymer host has excellent hole transportability, it is preferable to include a structural unit represented by the formula (X).

高分子ホストにおける式(Y)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物における式(Y)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホストが式(Y)で表される構成単位を含む場合、高分子ホスト中に含まれる式(Y)で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%である。
高分子ホストにおいて、式(Y)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
Examples and preferable ranges of the structural units represented by the formula (Y) in the polymer host are represented by the formula (Y) in the polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking groups described later. It is the same as the example of the structural unit and the preferable range.
When the polymer host contains a structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) contained in the polymer host is the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment. Is more preferably 1 to 100 mol%, more preferably 30 to 100 mol%, still more preferably 50 to 100 mol%, based on the total amount of the constituent units contained in the polymer host. Yes, particularly preferably 70-100 mol%.
In the polymer host, the structural unit represented by the formula (Y) may be contained in only one kind or two or more kinds in the polymer host.

高分子ホストにおける式(X)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物における式(X)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
高分子ホストが式(X)で表される構成単位を含む場合、高分子ホスト中に含まれる式(X)で表される構成単位の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1~100モル%であり、より好ましくは0.5~70モル%であり、更に好ましくは1~50モル%であり、特に好ましくは5~30モル%である。
高分子ホストにおいて、式(X)で表される構成単位は、高分子ホスト中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
Examples and preferable ranges of the structural units represented by the formula (X) in the polymer host are represented by the formula (X) in the polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking groups described later. It is the same as the example of the structural unit and the preferable range.
When the polymer host contains a structural unit represented by the formula (X), the content of the structural unit represented by the formula (X) contained in the polymer host is the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment. Is more preferably 0.1 to 100 mol%, more preferably 0.5 to 70 mol%, still more preferably 1 to 1 to the total amount of the constituent units contained in the polymer host. It is 50 mol%, particularly preferably 5 to 30 mol%.
In the polymer host, the structural unit represented by the formula (X) may be contained in only one kind or two or more kinds in the polymer host.

高分子ホストは、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子ホストが式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位を含む場合、高分子ホスト中に含まれる式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位の合計の含有量は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子ホストに含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは1~100モル%であり、より好ましくは30~100モル%であり、更に好ましくは50~100モル%であり、特に好ましくは70~100モル%である。
Since the polymer host has excellent hole transportability and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). It is preferable to include.
When the polymer host contains a structural unit represented by the formula (Y) and a structural unit represented by the formula (X), the structural unit represented by the formula (Y) and the formula (X) contained in the polymer host. The total content of the structural units represented by) is preferably 1 to 100 mol with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer host because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. %, More preferably 30 to 100 mol%, still more preferably 50 to 100 mol%, and particularly preferably 70 to 100 mol%.

高分子ホストとしては、例えば、表1に示す高分子化合物HP-1~HP-3が挙げられる。 Examples of the polymer host include the polymer compounds HP-1 to HP-3 shown in Table 1.

Figure 2022052727000029

[表中、p、q及びrは、各構成単位のモル比率を示す。p+q+r=100であり、かつ、100≧p+q≧70である。その他の構成単位とは、式(Y)で表される構成単位及び式(X)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。]
Figure 2022052727000029

[In the table, p, q and r indicate the molar ratio of each structural unit. p + q + r = 100 and 100 ≧ p + q ≧ 70. The other structural unit means a structural unit other than the structural unit represented by the formula (Y) and the structural unit represented by the formula (X). ]

高分子ホストは、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。 The polymer host may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, and other embodiments, but a plurality of kinds of raw material monomers are used together. It is preferably a polymerized copolymer.

高分子ホストのポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。高分子ホストのポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲は、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferable ranges of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer host are the examples of the polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A described later and the preferable range. It is the same. Examples and preferable ranges of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer host are the examples of the polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A described later and the preferable range. It is the same.

高分子ホストは、後述の架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物の製造方法と同様の方法で製造することができる。 The polymer host can be produced by the same method as the method for producing a polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking groups described later.

・低分子ホスト
低分子ホストとしては、例えば、後述の正孔注入材料である低分子化合物、後述の正孔輸送材料である低分子化合物、後述の電子輸送材料である低分子化合物及び後述の電子注入材料である低分子化合物が挙げられる。
低分子ホストは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(H-1)で表される化合物である。
低分子ホストのΔESTは、0.25eV超であってもよく、0.26eV以上であってもよく、0.27eV以上であってもよく、0.28eV以上であってもよく、0.29eV以上であってもよい。また、低分子ホストのΔESTは、3.0eV以下であってもよく、2.5eV以下であってもよく、2.0eV以下であってもよく、1.5eV以下であってもよく、1.0eV以下であってもよく、0.85eV以下であってもよく、0.70eV以下であってもよく、0.50eV以下であってもよい。
-Low-molecular-weight host Examples of the low-molecular-weight host include a low-molecular-weight compound which is a hole injection material described later, a low-molecular compound which is a hole transport material described later, a low-molecular compound which is an electron transport material described later, and an electron described below. Examples thereof include low molecular weight compounds which are injection materials.
The small molecule host is preferably a compound represented by the formula (H-1) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
The ΔEST of the small molecule host may be greater than 0.25 eV, greater than or equal to 0.26 eV, greater than or equal to 0.27 eV, greater than or equal to 0.28 eV, and 0. It may be 29 eV or more. Further, the ΔEST of the small molecule host may be 3.0 eV or less, 2.5 eV or less, 2.0 eV or less, or 1.5 eV or less. It may be 1.0 eV or less, 0.85 eV or less, 0.70 eV or less, or 0.50 eV or less.

式(H-1)で表される化合物の分子量は、好ましくは、1×10~5×10であり、より好ましくは2×10~3×10であり、更に好ましくは3×10~1.5×10であり、特に好ましくは4×10~1×10である。 The molecular weight of the compound represented by the formula (H-1) is preferably 1 × 10 2 to 5 × 10 3 , more preferably 2 × 10 2 to 3 × 10 3 , and even more preferably 3 ×. It is 10 2 to 1.5 × 10 3 , and particularly preferably 4 × 10 2 to 1 × 10 3 .

ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArT1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in Ar H1 and Ar H2 are aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that Ar T1 may have, respectively. Same as the example and preferred range of substituted amino groups.

本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、ArH1及びArH2の少なくとも1つは、アリール基又は1価の複素環基であることが好ましく、ArH1及びArH2の両方が、アリール基又は1価の複素環基であることがより好ましく、ArH1及びArH2の両方が、1価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArH1及びArH2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、フェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であり、更に好ましくは、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基又はジベンゾフリル基であり、特に好ましくは、カルバゾリル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Since the external quantum efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent, at least one of Ar H1 and Ar H2 is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and both Ar H1 and Ar H2 are used. It is more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, further preferably both Ar H1 and Ar H2 are monovalent heterocyclic groups, even if these groups have substituents. good.
Ar H1 and Ar H2 are preferably benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzofuran or carbazole because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring, more preferably a phenyl group, a fluorenyl group, a carbazolyl group, a dibenzothienyl group or a dibenzofuryl group, and further preferably a carbazolyl group. A group, a dibenzothienyl group or a dibenzofuryl group, particularly preferably a carbazolyl group, and these groups may have a substituent.

H1におけるアリーレン基は、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン又はフルオレンから、環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、フェニレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1における2価の複素環基は、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、とりわけ好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The arylene group in L H1 is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from the monocyclic or bicyclic to 6-ring aromatic hydrocarbons. It is preferably a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting the ring from monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbons, and more preferably benzene, naphthalene, and the like. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atom constituting the ring from anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene, and particularly preferably from benzene, naphthalene or fluorene directly to the carbon atom constituting the ring. It is a group excluding two hydrogen atoms to be bonded, particularly preferably a phenylene group, and these groups may have a substituent.
The divalent heterocyclic group in L H1 is preferably a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting the ring from a monocyclic or bicyclic to 6-ring heterocyclic compound. Yes, more preferably, it is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic compound, and even more preferably, pyridine. An atom constituting a ring from diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole, diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine. It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to (preferably a carbon atom), and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclysine or. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms (preferably carbon atoms) constituting the ring from 5,10-dihydrophenazine, and particularly preferably, the ring is composed of dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole. It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to an atom (preferably a carbon atom), and these groups may have a substituent.

本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、LH1の少なくとも1つは、アリーレン基又は2価の複素環基であることが好ましく、全てのLH1が、アリーレン基又は2価の複素環基であることがより好ましく、全てのLH1が、2価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。
H1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、アザカルバゾール、ジアザカルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、フルオレン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン又はカルバゾールから環を構成する原子(好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferable that at least one of L H1 is an arylene group or a divalent heterocyclic group, and all L H1s are of an arylene group or a divalent group. More preferably, it is a heterocyclic group, further preferably all LH1s are divalent heterocyclic groups, and these groups may have substituents.
L H1 is preferably benzene, naphthalene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, azacarbazole because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. , Diazacarbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclysine or 5,10-dihydrophenazine, excluding two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring (preferably carbon atoms). , More preferably, atoms constituting the ring from benzene, fluorene, pyridine, diazabenzene, triazine, dibenzofuran, dibenzothiophene, carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroacridin or 5,10-dihydrophenazine (preferably carbon). It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to an atom), and more preferably a hydrogen atom 2 directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring from benzene, fluorene, dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole. It is a group excluding two hydrogen atoms which are directly bonded to an atom (preferably a carbon atom) constituting a ring from dibenzofuran, dibenzothiophene or carbazole, and these groups are substituted. It may have a group.

ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group and a substituted amino. A group, a halogen atom or a cyano group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl group. , Cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, aryl group or monovalent heterocyclic group, and these groups further have a substituent. May be.
Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have are the aryl groups in Ar H1 and Ar H2 , respectively. It is the same as the example and preferable range of the heterocyclic group and the substituted amino group of the valence.

ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基、ハロゲン原子又はシアノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArH1、ArH2及びLH1が有していてもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArH1及びArH2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituents that the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have may further include, preferably, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, and the like. It is an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group, a halogen atom or a cyano group, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group. More preferably, it is an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but more preferably no substituent.
Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in the substituents that the substituents that Ar H1 , Ar H2 and L H1 may have may further have, respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in Ar H1 and Ar H2 .

H1は、通常、0以上10以下の整数であり、好ましくは0以上7以下の整数であり、より好ましくは1以上5以下の整数であり、更に好ましくは1以上3以下の整数であり、特に好ましくは1である。 n H1 is usually an integer of 0 or more and 10 or less, preferably an integer of 0 or more and 7 or less, more preferably an integer of 1 or more and 5 or less, and further preferably an integer of 1 or more and 3 or less. Especially preferably 1.

低分子ホストとしては、例えば、下記式で表される化合物が挙げられる。なお、式中、Z及びZは、前記と同じ意味を表す。

Figure 2022052727000030

Figure 2022052727000031

Figure 2022052727000032

Figure 2022052727000033
Examples of the small molecule host include compounds represented by the following formulas. In the formula, Z 1 and Z 2 have the same meanings as described above.
Figure 2022052727000030

Figure 2022052727000031

Figure 2022052727000032

Figure 2022052727000033

[層(1-2)]
本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層は、発光材料として少なくとも1種の化合物Tを含有し、且つ、合計で2種以上の化合物Tを含有する層(以下、「層(1-2)」ともいう。)であることが好ましい。層(1-2)は、2種以上の化合物Tを含有し、2種以上の化合物Tのうち少なくとも1種が発光材料である層、ということもできる。
[Layer (1-2)]
Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the first layer contains at least one compound T as a light emitting material and contains a total of two or more compounds T (hereinafter referred to as a layer). , Also referred to as "layer (1-2)"). It can also be said that the layer (1-2) contains two or more kinds of compounds T, and at least one of the two or more kinds of compounds T is a light emitting material.

層(1-2)における2種以上の化合物Tは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、少なくとも1種が発光材料であり、且つ、少なくとも1種がホスト材料T又はゲスト材料Tであることが好ましく、少なくとも1種が発光材料であり、且つ、少なくとも1種がホスト材料Tであることがより好ましい。
すなわち、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、層(1-2)は、発光材料である化合物T(以下、「発光材料T」ともいう。)と、ホスト材料T又はゲスト材料Tとを含有する層であることが好ましく、発光材料Tとホスト材料Tとを含有する層であることがより好ましい。
層(1-2)は、化合物Tを2種のみ含有していてもよく、3種以上含有していてもよい。層(1-2)は、発光材料Tを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。層(1-2)は、ホスト材料Tを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。層(1-2)は、ゲスト材料Tを1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
Since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, at least one kind of the two or more kinds of compounds T in the layer (1-2) is a light emitting material, and at least one kind is a host material T or a guest. The material T is preferably, at least one is a light emitting material, and at least one is a host material T.
That is, since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, the layer (1-2) has a compound T (hereinafter, also referred to as “light emitting material T”) which is a light emitting material and a host material T or a guest. The layer containing the material T is preferable, and the layer containing the light emitting material T and the host material T is more preferable.
The layer (1-2) may contain only two kinds of the compound T, or may contain three or more kinds of the compound T. The layer (1-2) may contain only one kind of light emitting material T, or may contain two or more kinds of light emitting material T. The layer (1-2) may contain only one type of host material T, or may contain two or more types of the host material T. The layer (1-2) may contain only one type of guest material T, or may contain two or more types of guest material T.

層(1-2)における化合物Tの例及び好ましい範囲は、前述の第1の層における化合物Tの例及び好ましい範囲と同じである。 The example and preferred range of compound T in layer (1-2) is the same as the example and preferred range of compound T in the first layer described above.

層(1-2)において、2種以上の化合物Tは、それぞれ、物理的、化学的又は電気的に相互作用し得る。この相互作用により、例えば、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性が向上し、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。
層(1-2)において、層(1-2)が発光材料Tとホスト材料Tとを含有する層である場合を一例として説明すれば、ホスト材料Tと発光材料Tとが電気的に相互作用し、ホスト材料Tから発光材料Tへ効率的に電気エネルギーが渡されることで、発光材料Tをより効率的に発光させることができ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れる。
In layer (1-2), the two or more compounds T can interact physically, chemically or electrically, respectively. It is considered that this interaction improves, for example, the light emitting property, the charge transport property, or the charge injection property of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.
For example, in the layer (1-2), the case where the layer (1-2) is a layer containing the light emitting material T and the host material T will be described as an example. The host material T and the light emitting material T are electrically mutual with each other. By acting and efficiently passing electrical energy from the host material T to the light emitting material T, the light emitting material T can be made to emit light more efficiently, and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.

上記の観点から、層(1-2)において、ホスト材料Tは、正孔注入性、正孔輸送性、電子注入性及び電子輸送性から選ばれる少なくとも1つの機能を有することが好ましい。 From the above viewpoint, in the layer (1-2), the host material T preferably has at least one function selected from hole injection property, hole transport property, electron injection property and electron transport property.

また、上記の観点から、ホスト材料Tの有するT1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、発光材料Tの有するT1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。
また、上記の観点から、ホスト材料Tの有するS1準位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、発光材料Tの有するS1準位より高いエネルギー準位であることが好ましい。
Further, from the above viewpoint, the T1 level of the host material T is preferably an energy level higher than the T1 level of the light emitting material T because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. ..
Further, from the above viewpoint, the S1 level of the host material T is preferably a higher energy level than the S1 level of the light emitting material T because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. ..

本実施形態の発光素子において、ホスト材料Tとしては、本実施形態の発光素子を湿式法で作製できるので、発光材料Tを溶解することが可能な溶媒に対して溶解性を示すものであることが好ましい。 In the light emitting device of the present embodiment, as the host material T, since the light emitting device of the present embodiment can be manufactured by a wet method, the host material T must be soluble in a solvent capable of dissolving the light emitting material T. Is preferable.

層(1-2)において、発光材料Tの含有量は、層(1-2)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-2)において、発光材料Tの含有量は、層(1-2)における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、例えば、0.1~100質量部であってもよく、1~100質量部であってもよく、1~100質量部であってもよく、5~100質量部であってもよく、10~100質量部であってもよく、15~100質量部であってもよく、20~100質量部であってもよい。層(1-2)において、発光材料Tの含有量は、層(1-2)における全ての化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、0.1~99.9質量部であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1~99質量部であり、より好ましくは5~95質量部であり、更に好ましくは10~90質量部であり、15~85質量部であってもよく、20~80質量部であってもよい。 In the layer (1-2), the content of the light emitting material T may be in the range in which the function as the layer (1-2) is exhibited. In the layer (1-2), the content of the light emitting material T is, for example, 0.1 to 100 parts by mass when the total content of all the compounds T in the layer (1-2) is 100 parts by mass. It may be 1 to 100 parts by mass, 1 to 100 parts by mass, 5 to 100 parts by mass, 10 to 100 parts by mass, or 15. It may be up to 100 parts by mass, or may be 20 to 100 parts by mass. In the layer (1-2), the content of the light emitting material T is 0.1 to 99.9 parts by mass when the total content of all the compounds T in the layer (1-2) is 100 parts by mass. It may be present, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably 1 to 99 parts by mass, more preferably 5 to 95 parts by mass, and further preferably 10 to 90 parts by mass. Yes, it may be 15 to 85 parts by mass, or 20 to 80 parts by mass.

層(1-2)が化合物Tとしてホスト材料Tを含有する場合、層(1-2)中のホスト材料Tの含有量は、層(1-2)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-2)が化合物Tとしてホスト材料Tを含有する場合、層(1-2)中のホスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲は、第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合における第1の層中のホスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲と同じである。
層(1-2)が化合物Tとしてホスト材料Tを含有する場合、層(1-2)中の発光材料Tの含有量は、層(1-2)としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-2)が化合物Tとしてホスト材料Tを含有する場合、層(1-2)中の発光材料Tの含有量の例及び好ましい範囲は、第1の層がホスト材料Tとゲスト材料Tとを含有する層である場合における第1の層中のゲスト材料Tの含有量の例及び好ましい範囲と同じである。
When the layer (1-2) contains the host material T as the compound T, the content of the host material T in the layer (1-2) is within the range in which the function as the layer (1-2) is exhibited. Just do it. When the layer (1-2) contains the host material T as the compound T, an example and a preferable range of the content of the host material T in the layer (1-2) is that the first layer contains the host material T and the guest material. It is the same as the example and preferable range of the content of the host material T in the first layer in the case of the layer containing T.
When the layer (1-2) contains the host material T as the compound T, the content of the light emitting material T in the layer (1-2) is within the range in which the function as the layer (1-2) is exhibited. Just do it. When the layer (1-2) contains the host material T as the compound T, an example and a preferable range of the content of the light emitting material T in the layer (1-2) is that the first layer is the host material T and the guest material. It is the same as the example and preferable range of the content of the guest material T in the first layer in the case of the layer containing T.

層(1-2)において、化合物Tの合計の含有量は、第1の層としての機能が奏される範囲であればよい。層(1-2)中の化合物Tの合計の含有量は、例えば、層(1-2)の全量基準で、0.1質量%~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.5質量%~100質量%であり、より好ましくは1質量%~100質量%であり、更に好ましくは2質量%~100質量%であり、特に好ましくは3質量%~100質量%である。層(1-2)中の化合物Tの合計の含有量は、層(1-2)の全量基準で、0.5質量%~90質量%であってもよく、1質量%~70質量%であってもよく、2質量%~50質量%であってもよく、3質量%~30質量%であってもよい。 In the layer (1-2), the total content of the compound T may be within the range in which the function as the first layer is exhibited. The total content of the compound T in the layer (1-2) may be, for example, 0.1% by mass to 100% by mass based on the total amount of the layer (1-2), and the light emission of the present embodiment. Since the external quantum efficiency of the device is more excellent, it is preferably 0.5% by mass to 100% by mass, more preferably 1% by mass to 100% by mass, and further preferably 2% by mass to 100% by mass. Particularly preferably, it is 3% by mass to 100% by mass. The total content of the compound T in the layer (1-2) may be 0.5% by mass to 90% by mass based on the total amount of the layer (1-2), and is 1% by mass to 70% by mass. It may be 2% by mass to 50% by mass, or 3% by mass to 30% by mass.

[第1の組成物]
第1の層は、2種以上の化合物Tと、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種とを含む組成物(以下、「第1の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。但し、第1の組成物において、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、化合物Tとは異なる。
第1の組成物には、化合物T、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第1の組成物において、化合物T、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第1の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第1の組成物において、化合物T、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第1の組成物の全量基準で、1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
[First composition]
The first layer is at least one selected from the group consisting of two or more compounds T and a host material H, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing seeds (hereinafter, also referred to as "first composition"). However, in the first composition, the host material H, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material and the light emitting material are different from the compound T.
The first composition contains the compound T, the host material H, the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant, respectively, in a single form. It may be contained in 2 or more kinds.
In the first composition, the total content of the compound T, the host material H, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the luminescent material and the antioxidant is the first composition. It suffices as long as it is within the range in which the function as is played. In the first composition, the total content of the compound T, the host material H, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the light emitting material and the antioxidant is, for example, the first. Based on the total amount of the composition, it may be 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, 30 to 100% by mass, and more preferably 50 to 100% by mass. It may be 70 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.

(正孔輸送材料)
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、トリフェニルアミン及びその誘導体、N,N’-ジ-1-ナフチル-N,N’-ジフェニルベンジジン(α-NPD)、並びに、N,N’-ジフェニル-N,N’-ジ(m-トリル)ベンジジン(TPD)等の芳香族アミン化合物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体;側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有するポリアリーレン及びその誘導体が挙げられる。高分子化合物は、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン及びトリニトロフルオレノン等の電子受容性部位が結合された化合物でもよい。
第1の組成物において、正孔輸送材料が含まれる場合、正孔輸送材料の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Hole transport material)
Hole transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The hole transport material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include triphenylamine and its derivatives, N, N'-di-1-naphthyl-N, N'-diphenylbenzidine (α-NPD), and N, N'-diphenyl-N, Examples thereof include aromatic amine compounds such as N'-di (m-tolyl) benzidine (TPD).
Examples of the polymer compound include polyvinylcarbazole and its derivatives; polyarylene having an aromatic amine structure in its side chain or main chain and its derivatives. The polymer compound may be a compound to which an electron accepting site such as fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene and trinitrofluorenone is bound.
When the hole transporting material is contained in the first composition, the content of the hole transporting material is usually 1 to 10000 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass. The hole transport material may be used alone or in combination of two or more.

(電子輸送材料)
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、8-ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン及びジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。
第1の組成物において、電子輸送材料が含まれる場合、電子輸送材料の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Electron transport material)
Electron transport materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The electron transport material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinonedimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinonedimethane, fluorenone, diphenyldicyanoethylene and diphenoquinone. , And these derivatives.
Examples of the polymer compound include polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound may be doped with a metal.
When the electron transporting material is contained in the first composition, the content of the electron transporting material is usually 1 to 10000 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass. The electron transport material may be used alone or in combination of two or more.

(正孔注入材料及び電子注入材料)
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン;カーボン;モリブデン、タングステン等の金属酸化物;フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。
高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン及びポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体;芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。
第1の組成物において、正孔注入材料及び/又は電子注入材料が含まれる場合、正孔注入材料及び電子注入材料の含有量は、各々、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Hole injection material and electron injection material)
Hole injection materials and electron injection materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds, respectively. The hole injection material and the electron injection material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; and metal fluorides such as lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride and potassium fluoride.
Examples of the polymer compound include polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline and polyquinoxaline, and derivatives thereof; conductivity of polymers having an aromatic amine structure in the main chain or side chain. Examples include sex polymers.
When the hole-injecting material and / or the electron-injecting material is contained in the first composition, the contents of the hole-injecting material and the electron-injecting material are each based on 100 parts by mass of the total content of the compound T. In the case, it is usually 1 to 10000 parts by mass. The hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.

・イオンドープ
正孔注入材料又は電子注入材料にドープするイオンの種類は、例えば、正孔注入材料であればアニオンが挙げられ、電子注入材料であればカチオンが挙げられる。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及び樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン及びテトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。
例えば、正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは1×10-5S/cm~1×10S/cmである。導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。ドープするイオンは、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
-Ion Doping The type of ion to be doped into the hole-injecting material or the electron-injecting material is, for example, an anion in the case of a hole-injecting material and a cation in the case of an electron-injecting material. Examples of the anion include polystyrene sulfonate ion, alkylbenzene sulfonic acid ion and cerebral sulfonic acid ion. Examples of the cation include lithium ion, sodium ion, potassium ion and tetrabutylammonium ion.
For example, when the hole injection material or the electron injection material contains a conductive polymer, the electric conductivity of the conductive polymer is preferably 1 × 10-5 S / cm to 1 × 10 3 S / cm. In order to keep the electric conductivity of the conductive polymer within such a range, an appropriate amount of ions can be doped into the conductive polymer. The type of ion to be doped may be used alone or in combination of two or more.

(発光材料)
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする燐光発光性化合物が挙げられる。
(Luminescent material)
Luminescent materials are classified into low molecular weight compounds and high molecular weight compounds. The light emitting material may have a cross-linking group.
Examples of the low molecular weight compound include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and phosphorescent compounds having iridium, platinum or europium as a central metal.

燐光発光性化合物としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。

Figure 2022052727000034

Figure 2022052727000035

Figure 2022052727000036

Figure 2022052727000037

Figure 2022052727000038
Examples of the phosphorescent compound include the following metal complexes.
Figure 2022052727000034

Figure 2022052727000035

Figure 2022052727000036

Figure 2022052727000037

Figure 2022052727000038

高分子化合物としては、例えば、後述の式(Y)で表される構成単位及び/又は式(X)で表される構成単位を含む高分子化合物が挙げられる。
第1の組成物において、発光材料が含まれる場合、発光材料の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。発光材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
Examples of the polymer compound include a polymer compound containing a structural unit represented by the formula (Y) and / or a structural unit represented by the formula (X) described later.
When the light emitting material is contained in the first composition, the content of the light emitting material is usually 1 to 10000 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass. The luminescent material may be used alone or in combination of two or more.

(酸化防止剤)
酸化防止剤は、化合物Tと同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
第1の組成物において、酸化防止剤が含まれる場合、酸化防止剤の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
(Antioxidant)
The antioxidant may be a compound that is soluble in the same solvent as compound T and does not inhibit light emission and charge transport, and examples thereof include phenolic antioxidants and phosphorus-based antioxidants.
In the first composition, when the antioxidant is contained, the content of the antioxidant is usually 0.00001 to 10 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass. The antioxidant may be used alone or in combination of two or more.

[第1のインク]
第1の層は、例えば、2種以上の化合物Tと溶媒とを含有する組成物(以下、「第1のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。
第1のインクは、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ-コート法、ノズルコート法等の湿式法を用いた発光素子の作製に好適に使用することができる。
第1のインクの粘度は、湿式法の種類によって調整すればよい。第1のインクの粘度は、例えば、インクジェット印刷法等の溶液が吐出装置を経由する印刷法に適用する場合には、吐出時の目づまりと飛行曲がりが起こりづらいので、好ましくは25℃において1~20mPa・sである。
[First ink]
The first layer can be formed, for example, by using a composition containing two or more kinds of compounds T and a solvent (hereinafter, also referred to as “first ink”).
The first ink is, for example, a spin coat method, a casting method, a micro gravure coat method, a gravure coat method, a bar coat method, a roll coat method, a wire bar coat method, a dip coat method, a spray coat method, a screen printing method, a flexo. It can be suitably used for manufacturing a light emitting element by using a wet method such as a printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.
The viscosity of the first ink may be adjusted according to the type of the wet method. The viscosity of the first ink is preferably 1 at 25 ° C. because, for example, when a solution such as an inkjet printing method is applied to a printing method via an ejection device, clogging and flight bending during ejection are unlikely to occur. It is ~ 20 mPa · s.

第1のインクに含まれる溶媒は、好ましくは、インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒である。第1のインクに含まれる溶媒としては、例えば、1,2-ジクロロエタン、1,1,2-トリクロロエタン、クロロベンゼン及びo-ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒;テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール及び4-メチルアニソール等のエーテル系溶媒;トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、n-ヘキシルベンゼン及びシクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n-ペンタン、n-ヘキサン、n-へプタン、n-オクタン、n-ノナン、n-デカン、n-ドデカン及びビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒;アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン及びアセトフェノン等のケトン系溶媒;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル及び酢酸フェニル等のエステル系溶媒;エチレングリコール、グリセリン、1,2-ヘキサンジオール、イソプロピルアルコール及びシクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;N-メチル-2-ピロリドン及びN,N-ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒;並びに、水が挙げられる。
第1のインクにおいて、溶媒の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~10000000質量部である。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
The solvent contained in the first ink is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. Examples of the solvent contained in the first ink include chlorine-based solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; tetrahydrofuran, dioxane, anisole, 4-methylanisole and the like. Ether-based solvents; aromatic hydrocarbon-based solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene and cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane. , N-nonane, n-decane, n-dodecane, bicyclohexyl and other aliphatic hydrocarbon solvents; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone and acetophenone and other ketone solvents; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellsolve acetate, benzoic acid. Ester solvents such as methyl and phenyl acetate; alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin, 1,2-hexanediol, isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone and N , N-dimethylformamide and other amide-based solvents; and water.
In the first ink, the content of the solvent is usually 1000 to 10,000,000 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass. The solvent may be used alone or in combination of two or more.

第1のインクは、ホスト材料H、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
第1のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第1のインクが更に含んでいてもよい、ホスト材料H、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、1~10000質量部である。第1のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、化合物Tの合計の含有量を100質量部とした場合、通常、0.00001~10質量部である。
The first ink may further contain at least one selected from the group consisting of host material H, hole transport material, hole injection material, electron transport material, electron injection material, light emitting material and antioxidant. ..
Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, electron-transporting materials, hole-injecting materials, electron-injecting materials, luminescent materials and antioxidants that the first ink may further contain are included in the first composition. It is the same as the example and preferable range of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant.
The contents of the host material H, the hole transport material, the electron transport material, the hole injection material, the electron injection material and the light emitting material, which may be further contained in the first ink, are the total contents of the compound T, respectively. Is usually 1 to 10000 parts by mass. The content of the antioxidant that the first ink may further contain is usually 0.00001 to 10 parts by mass when the total content of the compound T is 100 parts by mass.

<第2の層>
本実施形態の発光素子において、第2の層は、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物(以下、「第2の層の高分子化合物」ともいう。)の架橋体を含有する層である。
第2の層は、第2の層の高分子化合物の架橋体を1種のみ含有していてもよく、2種以上含有していてもよい。
本実施形態の発光素子において、第2の層に含有される第2の層の高分子化合物の架橋体の種類は、通常、1種~10種であり、本実施形態の発光素子の製造が容易であるので、好ましくは1~5種であり、より好ましくは、1~3種であり、更に好ましくは1種又は2種であり、特に好ましくは1種である。
第2の層において、第2の層の高分子化合物の架橋体の含有量は、第2の層としての機能が奏される範囲であればよい。第2の層における第2の層の高分子化合物の架橋体の含有量は、第2の層の全量基準で、1~100質量%であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは10~100質量%であり、より好ましくは30~100質量%であり、更に好ましくは50~100質量%であり、特に好ましくは70~100質量%であり、とりわけ好ましくは90~100質量%である。
<Second layer>
In the light emitting element of the present embodiment, the second layer is a polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group (hereinafter, also referred to as “polymer compound of the second layer”). It is a layer containing a crosslinked body.
The second layer may contain only one type of crosslinked product of the polymer compound of the second layer, or may contain two or more types.
In the light emitting device of the present embodiment, the types of crosslinked bodies of the polymer compound of the second layer contained in the second layer are usually 1 to 10 types, and the light emitting device of the present embodiment can be manufactured. Since it is easy, it is preferably 1 to 5 types, more preferably 1 to 3 types, further preferably 1 or 2 types, and particularly preferably 1 type.
In the second layer, the content of the crosslinked body of the polymer compound in the second layer may be as long as the function as the second layer is exhibited. The content of the crosslinked body of the polymer compound of the second layer in the second layer may be 1 to 100% by mass based on the total amount of the second layer, and the external quantum of the light emitting element of the present embodiment may be used. Since the efficiency is more excellent, it is preferably 10 to 100% by mass, more preferably 30 to 100% by mass, further preferably 50 to 100% by mass, particularly preferably 70 to 100% by mass, and particularly. It is preferably 90 to 100% by mass.

[第2の層の高分子化合物の架橋体]
第2の層の高分子化合物の架橋体は、第2の層の高分子化合物を後述の方法及び条件等により架橋した状態にすることで得られる。
本実施形態では、第2の層に特定の架橋基(架橋基A群から選ばれる架橋基)を架橋させた高分子化合物の架橋体が含まれることにより、第2の層の膜質が向上したと考えられる。そして、この膜質の向上が、本実施形態の発光素子の発光特性、電荷輸送特性又は電荷注入特性を向上させ、本実施形態の発光素子において、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。
[Crosslinked polymer compound in the second layer]
The crosslinked product of the polymer compound of the second layer can be obtained by cross-linking the polymer compound of the second layer by the method and conditions described later.
In the present embodiment, the film quality of the second layer is improved by including the crosslinked body of the polymer compound in which a specific crosslinking group (crosslinking group selected from the crosslinking group A group) is crosslinked in the second layer. it is conceivable that. It is considered that this improvement in film quality improves the light emitting characteristics, charge transport characteristics, or charge injection characteristics of the light emitting device of the present embodiment, and excellent external quantum efficiency is exhibited in the light emitting device of the present embodiment.

上記の観点から、第2の層の高分子化合物において、架橋基A群から選ばれる架橋基としては、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(XL-1)、式(XL-9)、式(XL-10)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、より好ましくは、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される架橋基であり、更に好ましくは、式(XL-1)で表される架橋基である。
架橋基A群から選ばれる架橋基において、架橋基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
第2の層の高分子化合物は、架橋基A群から選ばれる架橋基を1種のみ含んでいてもよく、2種以上含んでいてもよい。
From the above viewpoint, in the polymer compound of the second layer, as the cross-linking group selected from the cross-linking group A group, the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and therefore the formula (XL-1) is preferable. ), Formula (XL-9), formula (XL-10), formula (XL-16) or formula (XL-17), more preferably formula (XL-1), formula. It is a cross-linking group represented by (XL-16) or the formula (XL-17), and more preferably a cross-linking group represented by the formula (XL-1).
Among the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group, examples of the substituents that the cross-linking group may have and a preferable range are examples of the substituents that the group represented by Ar Y1 described later may have and examples of the substituents. Same as the preferred range.
The polymer compound in the second layer may contain only one type of cross-linking group selected from the group of cross-linking groups A, or may contain two or more types of cross-linking groups.

(架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位)
第2の層の高分子化合物は、第2の層の高分子化合物の架橋性がより優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位として含むことが好ましい。即ち、第2の層の高分子化合物は、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位を含む高分子化合物であることが好ましい。
第2の層の高分子化合物が架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位を含む場合、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位の含有量は、第2の層の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、0.1~100モル%であり、第2の層の高分子化合物の安定性及び架橋性が優れるので、好ましくは1~99モル%であり、より好ましくは2~90モル%であり、更に好ましくは3~70モル%であり、特に好ましくは5~50モル%である。
架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位は、第2の層の高分子化合物中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である。
(Constituent unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group)
The polymer compound in the second layer has more excellent cross-linking property of the polymer compound in the second layer and more excellent external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment. Therefore, the cross-linking selected from the cross-linking group A group. It is preferable to include at least one of the groups as a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group. That is, the polymer compound in the second layer is preferably a polymer compound containing a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group.
When the polymer compound of the second layer contains a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group, the content of the structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group. Is usually 0.1 to 100 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound of the second layer, and the stability and crosslinkability of the polymer compound of the second layer are excellent. Therefore, it is preferably 1 to 99 mol%, more preferably 2 to 90 mol%, still more preferably 3 to 70 mol%, and particularly preferably 5 to 50 mol%.
The structural unit having at least one kind of the cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group may contain only one kind or two or more kinds in the polymer compound of the second layer.
The structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group is preferably the structural unit represented by the formula (Z) or the formula (Z) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. It is a structural unit represented by Z').

・式(Z)で表される構成単位
nは、通常1~10の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1~7の整数であり、より好ましくは1~4の整数であり、更に好ましくは1又は2であり、特に好ましくは2である。
nAは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数である。
The structural unit n represented by the formula (Z) is usually an integer of 1 to 10, and since the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 1 to 7, more preferably. Is an integer of 1 to 4, more preferably 1 or 2, and particularly preferably 2.
nA is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Is an integer from 0 to 2.

Arにおける炭化水素基としては、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基及び置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基が挙げられる。Arにおける炭化水素基は、これらの基が複数結合した基を含む。
Arにおける脂肪族炭化水素基としては、アルキレン基又はシクロアルキレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、好ましくは、アルキレン基から水素原子n個を除いた基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Arにおける芳香族炭化水素基としては、アリーレン基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。このアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Arにおける複素環基としては、2価の複素環基から水素原子n個を除いた基が挙げられ、この基は置換基を有していてもよい。この2価の複素環基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1における2価の複素環基の例及び好ましい範囲が挙げられる。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基における、炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基としては、例えば、後述のArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した基から水素原子n個を除いた基が挙げられる。
Arは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Examples of the hydrocarbon group in Ar 3 include an aromatic hydrocarbon group which may have a substituent and an aliphatic hydrocarbon group which may have a substituent. The hydrocarbon group in Ar 3 includes a group in which a plurality of these groups are bonded.
Examples of the aliphatic hydrocarbon group in Ar 3 include an alkylene group or a cycloalkylene group from which n hydrogen atoms have been removed, preferably a group from which n hydrogen atoms have been removed from an alkylene group, and these groups. May have a substituent.
Examples of the aromatic hydrocarbon group in Ar 3 include a group obtained by removing n hydrogen atoms from an arylene group, and this group may have a substituent. Examples of the arylene group and a preferable range include an example of an arylene group in Ar Y1 described later and a preferable range.
Examples of the heterocyclic group in Ar 3 include a divalent heterocyclic group obtained by removing n hydrogen atoms, and this group may have a substituent. Examples of the divalent heterocyclic group and a preferable range include an example of a divalent heterocyclic group in Ar Y1 described later and a preferable range.
Examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in groups in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded in Ar 3 are hydrocarbon groups and complex in Ar 3 , respectively. It is the same as the example of a ring group and a preferable range.
Examples of the group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group in Ar 3 are directly bonded include, for example, at least one arylene group in Ar Y1 described later and at least one divalent heterocycle. Examples thereof include a group obtained by removing n hydrogen atoms from a group directly bonded to the group.
Ar 3 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and even more preferably an aromatic hydrocarbon, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group, and these groups may have a substituent.

で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲としては、後述のArY1で表されるアリーレン基の例及び好ましい範囲が挙げられ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、Lで表されるアリーレン基は、好ましくは、フェニレン基又はフルオレンジイル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
は、第2の層の高分子化合物の合成が容易になるので、好ましくは、アリーレン基又はアルキレン基であり、より好ましくは、フェニレン基、フルオレンジイル基又はアルキレン基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
Examples of the arylene group represented by LA and a preferable range include an example of an arylene group represented by Ar Y1 described later and a preferable range, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. The arylene group represented by LA is preferably a phenylene group or a fluorinatedyl group, and these groups may have a substituent.
The example and preferred range of the divalent heterocyclic group represented by LA are the same as the example and preferred range of the divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 described later.
LA is preferably an arylene group or an alkylene group, and more preferably a phenylene group, a fluorinatedyl group or an alkylene group because it facilitates the synthesis of the polymer compound of the second layer. The group may have a substituent.

R’は、好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、アリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
R’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のArY1が有していてもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
R'is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in R'are the examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in the substituents that Ar Y1 may have, respectively, described below. It is the same.

Ar、L及びR’で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Xにおける架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲は、第2の層の高分子化合物における架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples of substituents represented by Ar 3 , LA and R'and preferred ranges are examples of substituents represented by Ar Y1 described below and preferred ranges. Is the same as.
The examples and preferred ranges of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group in X are the same as the examples and preferred ranges of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group in the polymer compound of the second layer.

・式(Z’)で表される構成単位
mAは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1であり、とりわけ好ましくは0である。
mは、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~7の整数であり、より好ましくは0~4の整数であり、更に好ましくは0~2の整数である。
cは、通常0~10の整数であり、第2の層の高分子化合物の製造が容易になり、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~2の整数であり、更に好ましくは0又は1であり、特に好ましくは0である。
The structural unit mA represented by the equation (Z') is usually an integer of 0 to 10, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, it is preferably an integer of 0 to 7, and more. It is preferably an integer of 0 to 4, more preferably an integer of 0 to 2, particularly preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.
m is usually an integer of 0 to 10, and is preferably an integer of 0 to 7, more preferably an integer of 0 to 4, and even more preferably, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Is an integer from 0 to 2.
c is usually an integer of 0 to 10, and is preferably 0 to 5 because it facilitates the production of the polymer compound in the second layer and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is an integer, more preferably an integer of 0 to 2, still more preferably 0 or 1, and particularly preferably 0.

Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、Arにおける炭化水素基及び複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲は、Arにおける少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基の例及び好ましい範囲と同じである。
Arは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、炭化水素基又は複素環基であり、より好ましくは、炭化水素基であり、更に好ましくは、芳香族炭化水素基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
The examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in Ar 5 are the same as the examples and preferred ranges of hydrocarbon groups and heterocyclic groups in Ar 3 , respectively.
Examples and preferred ranges of groups in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded in Ar 5 include at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group in Ar 3 . Is the same as the example and preferred range of directly bonded groups.
Ar 5 is preferably a hydrocarbon group or a heterocyclic group, more preferably a hydrocarbon group, and even more preferably an aromatic hydrocarbon, because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group, and these groups may have a substituent.

Ar及びArは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
Ar及びArにおけるアリーレン基の例及び好ましい範囲は、後述のArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar及びArにおける2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、後述のArX1、ArX2、ArX3及びArX4における2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar~Arで表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Ar 4 and Ar 6 are arylene groups which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of this embodiment is more excellent.
The examples and preferred ranges of the arylene groups in Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 described below.
The examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic groups in Ar 4 and Ar 6 are the same as the examples and preferred ranges of the divalent heterocyclic groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 described below.
The examples and preferred ranges of substituents represented by Ar 4 to Ar 6 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents represented by Ar Y1 described below. Is.

の例及び好ましい範囲は、Lの例及び好ましい範囲と同じである。
R’’の例及び好ましい範囲は、R’の例及び好ましい範囲と同じである。
X’における架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲は、Xで表される架橋基A群から選ばれる架橋基の例及び好ましい範囲と同じである。
X’におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、後述のRX1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲の例及び好ましい範囲と同じである。
X’は、好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、架橋基A群から選ばれる架橋基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
X’で表される基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、後述のArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The example of KA and the preferred range are the same as the example of LA and the preferred range.
The example and preferred range of R'is the same as the example and preferred range of R'.
The example and preferable range of the cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group in X'is the same as the example of the cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group represented by X and the preferable range.
Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in X'are described below for examples of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in RX1, RX2 and RX3 and preferred ranges, respectively. Same as range.
X'is preferably a cross-linking group selected from the cross-linking group A group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more preferably a cross-linking group selected from the cross-linking group A group. It is an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably a cross-linking group or an aryl group selected from the group A of a cross-linking group, and these groups may have a substituent.
The examples and preferred ranges of substituents that the group represented by X'may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 described below may have.

架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Zは前記と同じ意味を表す。Xは架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。Xの好ましい範囲は、第2の層の高分子化合物における架橋基A群から選ばれる架橋基の好ましい範囲と同じである。

Figure 2022052727000039

Figure 2022052727000040

Figure 2022052727000041

Figure 2022052727000042
Examples of the structural unit having at least one kind of the cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group include the structural unit represented by the following formula. In the formula, Z 2 has the same meaning as described above. X A represents a cross-linking group selected from the group A of cross-linking groups. If there are multiple XA 's, they may be the same or different. The preferred range of X A is the same as the preferred range of the cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group in the polymer compound of the second layer.
Figure 2022052727000039

Figure 2022052727000040

Figure 2022052727000041

Figure 2022052727000042

・その他の構成単位
第2の層の高分子化合物は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物(以下、「高分子化合物(2’)」ともいう。)であることが好ましい。
高分子化合物(2’)は、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含み、且つ、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物である。
高分子化合物(2’)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位と、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位とを含む高分子化合物であることが好ましい。
高分子化合物(2’)が架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位を含む場合、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位と、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位とは異なることが好ましい。
高分子化合物(2’)は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物(2’)は、正孔輸送性が優れるので、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
高分子化合物(2’)は、正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位を含むことが好ましい。
-Other Structural Units The polymer compound in the second layer has a higher external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment, and therefore has a structural unit represented by the formula (X) and a configuration represented by the formula (Y). It is preferably a polymer compound containing at least one structural unit selected from the group consisting of units (hereinafter, also referred to as “polymer compound (2 ′)”).
The polymer compound (2') contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y), and is a cross-linking group. It is a polymer compound having at least one of the cross-linking groups selected from the group A.
The polymer compound (2') is selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is preferable that the polymer compound contains at least one structural unit to be used and a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group.
When the polymer compound (2') contains a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group, the structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A and the formula ( It is preferable that the structural unit represented by X) and the structural unit represented by the formula (Y) are different.
The polymer compound (2') preferably contains a structural unit represented by the formula (Y) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
Since the polymer compound (2') has excellent hole transport properties, it preferably contains a structural unit represented by the formula (X).
Since the polymer compound (2') has excellent hole transportability and the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, it is represented by the structural unit represented by the formula (X) and the formula (Y). It is preferable to include the structural unit to be formed.

高分子化合物(2’)が式(X)で表される構成単位を含む場合、式(X)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(2’)に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、0.1~99モル%であり、高分子化合物(2’)の正孔輸送性が優れ、且つ、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは1~90モル%であり、より好ましくは、5~80モル%であり、更に好ましくは10~70モル%であり、特に好ましくは20~60モル%である。
式(X)で表される構成単位は、高分子化合物(2’)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (2') contains a structural unit represented by the formula (X), the content of the structural unit represented by the formula (X) is the content of the structural unit contained in the polymer compound (2'). It is usually 0.1 to 99 mol% with respect to the total amount, the hole transport property of the polymer compound (2') is excellent, and the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is preferably 1 to 90 mol%, more preferably 5 to 80 mol%, still more preferably 10 to 70 mol%, and particularly preferably 20 to 60 mol%.
The structural unit represented by the formula (X) may contain only one kind or two or more kinds in the polymer compound (2').

高分子化合物(2’)が式(Y)で表される構成単位を含む場合、式(Y)で表される構成単位の含有量は、高分子化合物(2’)に含まれる構成単位の合計量に対して、通常、0.1~99モル%であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0.5~95モル%であり、より好ましくは1~90モル%であり、更に好ましくは2~80モル%であり、特に好ましくは3~70モル%である。
式(Y)で表される構成単位は、高分子化合物(2’)中に、1種のみ含まれていてもよく、2種以上含まれていてもよい。
When the polymer compound (2') contains a structural unit represented by the formula (Y), the content of the structural unit represented by the formula (Y) is the content of the structural unit contained in the polymer compound (2'). It is usually 0.1 to 99 mol% with respect to the total amount, and is preferably 0.5 to 95 mol%, more preferably 1 to 1 to 95 mol% because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is 90 mol%, more preferably 2 to 80 mol%, and particularly preferably 3 to 70 mol%.
The structural unit represented by the formula (Y) may contain only one kind or two or more kinds in the polymer compound (2').

・式(Y)で表される構成単位
ArY1で表されるアリーレン基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ArY1で表される2価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子(好ましくは炭素原子又は窒素原子、より好ましくは炭素原子)に直接結合する水素原子2個を除いた基であり、これらは置換基を有していてもよい。
ArY1で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表されるアリーレン基及び2価の複素環基の好ましい範囲と同じである。
The arylene group represented by the structural unit Ar Y1 represented by the formula (Y) is preferably a monocyclic type or a two-ring type to a six-ring type because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from the aromatic hydrocarbon of the above, more preferably from a monocyclic, bicyclic or tricyclic aromatic hydrocarbon to a ring. It is a group excluding two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring, and more preferably two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene. It is a group excluding the above, and particularly preferably, it is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring from benzene, phenanthrene, dihydrophenantrene or fluorene, and these have a substituent. May be good.
The divalent heterocyclic group represented by Ar Y1 is preferably from a monocyclic or bicyclic to 6-ring heterocyclic compound because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group excluding two hydrogen atoms that are directly bonded to the atoms constituting the ring, and more preferably, it is directly bonded to the atoms constituting the ring from a monocyclic, bicyclic or tricyclic heterocyclic compound. It is a group excluding two hydrogen atoms, more preferably pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin or 5, It is a group obtained by removing two hydrogen atoms directly bonded to a ring-constituting atom (preferably a carbon atom or a nitrogen atom, more preferably a carbon atom) from 10-dihydrophenazine, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, or triazine. , Carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, excluding two hydrogen atoms directly bonded to the atoms constituting the ring (preferably carbon atom or nitrogen atom, more preferably carbon atom). May have a substituent.
In the divalent group in which at least one arylene group represented by Ar Y1 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, the preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group are, respectively. It is the same as the preferable range of the arylene group represented by Ar Y1 and the divalent heterocyclic group.

ArY1において、「少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基」としては、例えば、下記式で表される基が挙げられ、これらは置換基を有していてもよい。

Figure 2022052727000043
In Ar Y1 , as "a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded", for example, a group represented by the following formula can be mentioned, and these are examples. It may have a substituent.
Figure 2022052727000043

ArY1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、置換基を有していてもよいアリーレン基であることが好ましい。 Ar Y1 is preferably an arylene group which may have a substituent because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.

ArY1で表される基が有してもよい置換基は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、特に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の芳香族炭化水素から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ベンゼン、フェナントレン、ジヒドロフェナントレン又はフルオレンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における1価の複素環基は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、単環式又は2環式~6環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、より好ましくは、単環式、2環式又は3環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、更に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン又は5,10-ジヒドロフェナジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、特に好ましくは、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、フェノキサジン又はフェノチアジンから、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、これらは更に置換基を有していてもよい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基における置換アミノ基において、アミノ基が有する置換基としては、アリール基又は1価の複素環基が好ましく、アリール基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよい。アミノ基が有する置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
The substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, or a substituted amino. It is a group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group. A group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, particularly preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may further have a substituent.
The aryl group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have is preferably a monocyclic type or a bi-ring type to a 6-ring type because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon, and more preferably, a ring is formed from a monocyclic, two-ring or three-ring aromatic hydrocarbon. It is a group excluding one hydrogen atom directly bonded to a constituent atom, and more preferably one hydrogen atom directly bonded to a ring-constituting atom from benzene, naphthalene, anthracene, phenanthrene, dihydrophenanthrene or fluorene. It is a group from which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring is removed from benzene, phenanthrene, dihydrophenantrene or fluorene, and these are groups further having a substituent. May be good.
The monovalent heterocyclic group in the substituent that the group represented by Ar Y1 may have is preferably a monocyclic or bicyclic group because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from a 6-cyclic heterocyclic compound, and more preferably a monocyclic, 2-cyclic or 3-cyclic heterocyclic compound. It is a group from which one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring is removed, and more preferably, pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, phenoxazine and phenothiazine. , 9,10-dihydroaclydin or 5,10-dihydrophenazine from which one hydrogen atom directly bonded to the atoms constituting the ring is removed, and particularly preferably pyridine, diazabenzene, triazine, carbazole, dibenzofuran, and the like. It is a group obtained by removing one hydrogen atom directly bonded to an atom constituting a ring from dibenzothiophene, phenoxazine or phenothiazine, and these may further have a substituent.
Among the substituted amino groups in the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, the substituent of the amino group is preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group. The group may further have a substituent. Examples and preferred ranges of the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent of the amino group are the aryl group and the monovalent heterocyclic group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is the same as the example and the preferable range of.

ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
ArY1で表される基が有してもよい置換基が更に有していてもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Preferred examples of the substituent which the substituent represented by Ar Y1 may have may further include an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group and an aryloxy group. A group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and even more preferably an alkyl. A group, a cycloalkyl group or an aryl group, particularly preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, and these groups may further have a substituent, but more preferably no substituent. ..
Examples and preferred ranges of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the group represented by Ar Y1 may have may further have are Ar Y1 respectively. It is the same as the example and preferable range of the aryl group, the monovalent heterocyclic group and the substituted amino group in the substituent which the group represented by may have.

式(Y)で表される構成単位は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、式(Y-1)又は式(Y-2)で表される構成単位である。

Figure 2022052727000044

[式中、
Y1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。
Y1は、-C(RY2-、-C(RY2)=C(RY2)-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子とともに環を形成していてもよい。] The structural unit represented by the formula (Y) is preferably a structural unit represented by the formula (Y-1) or the formula (Y-2) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. be.
Figure 2022052727000044

[During the ceremony,
RY1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents. May have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. A plurality of RY1s may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.
XY1 represents a group represented by -C ( RY2 ) 2- , -C ( RY2 ) = C ( RY2 )-or -C ( RY2 ) 2 -C ( RY2 ) 2- . RY2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and these groups are substituents. May have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. A plurality of RY2s existing may be the same or different, or may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which each is bonded. ]

Y1は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
式(Y-1)において、RY1の少なくとも1つは(好ましくは、RY1の少なくとも2つは)、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、1価の複素環基、置換アミノ基又はフッ素原子であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
RY1 is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. Yes, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group, these groups may have a substituent.
In formula ( Y -1), at least one of RY1 (preferably at least two of RY1 ) is preferably an alkyl group, cyclo, because the external quantum efficiency of the light emitting element of this embodiment is more excellent. It is an alkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a substituted amino group or a fluorine atom, and more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent group. It is a heterocyclic group or a substituted amino group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and particularly preferably an alkyl group, and these groups may have a substituent.

Y2は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 RY2 is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent. Yes, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, still more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, these groups having a substituent. May be.

Y1及びRY2におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基、1価の複素環基及び置換アミノ基の例及び好ましい範囲と同じである。
Y1及びRY2が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
Examples and preferred ranges of aryl groups, monovalent heterocyclic groups and substituted amino groups in RY1 and RY2 are aryl groups and monovalents in the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is the same as the example and preferable range of a heterocyclic group and a substituted amino group.
The examples and preferred ranges of substituents that RY1 and RY2 may have are the same as the examples and preferred ranges of substituents that the group represented by Ar Y1 may have.

Y1は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、-C(RY2-又は-C(RY2-C(RY2-で表される基であり、より好ましくは、-C(RY2-で表される基である。 XY1 is preferably represented by —C ( RY2 ) 2- or —C ( RY2 ) 2 -C ( RY2 ) 2- because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. It is a group, more preferably a group represented by −C ( RY2 ) 2- .

式(Y)で表される構成単位としては、例えば、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Z及びZは前記と同じ意味を表す。

Figure 2022052727000045

Figure 2022052727000046

Figure 2022052727000047
Examples of the structural unit represented by the formula (Y) include the structural unit represented by the following formula. In the formula, Z 1 and Z 2 have the same meanings as described above.
Figure 2022052727000045

Figure 2022052727000046

Figure 2022052727000047

・式(X)で表される構成単位
X1及びaX2は、通常0~10の整数であり、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは0~5の整数であり、より好ましくは0~3の整数であり、更に好ましくは0~2の整数であり、特に好ましくは0又は1である。
The structural units a X1 and a X2 represented by the equation (X) are usually integers of 0 to 10, and since the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, they are preferably integers of 0 to 5. Yes, more preferably an integer of 0 to 3, still more preferably an integer of 0 to 2, and particularly preferably 0 or 1.

X1、RX2及びRX3は、好ましくはアルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基であり、より好ましくはアリール基又は1価の複素環基であり、更に好ましくはアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1、RX2及びRX3におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1で表される基が有してもよい置換基におけるアリール基及び1価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
RX1 , RX2 and RX3 are preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and further preferably an aryl group. It is a group, and these groups may have a substituent.
Examples and preferred ranges of aryl groups and monovalent heterocyclic groups in RX1 , RX2 and RX3 are aryl groups and monovalent heterocycles in the substituents that the group represented by Ar Y1 may have, respectively. It is the same as the example of a ring group and a preferable range.

ArX1、ArX2、ArX3及びArX4におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4で表される少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基における、アリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲は、それぞれ、ArY1におけるアリーレン基及び2価の複素環基の例及び好ましい範囲と同じである。
ArX2及びArX4における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基としては、ArY1における少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基と同様のものが挙げられる。
ArX1、ArX2、ArX3及びArX4は、好ましくは置換基を有していてもよいアリーレン基である。
ArX1~ArX4及びRX1~RX3で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲は、ArY1で表される基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。
The examples and preferred ranges of the arylene and divalent heterocyclic groups in Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are the same as the examples and preferred ranges of the arylene and divalent heterocyclic groups in Ar Y1 , respectively. be.
Examples and preferred examples of arylene groups and divalent heterocyclic groups in a divalent group in which at least one arylene group represented by Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The range is the same as the examples and preferred ranges of the arylene group and the divalent heterocyclic group in Ar Y1 , respectively.
As a divalent group in which at least one arylene group in Ar X2 and Ar X4 and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded, at least one arylene group in Ar Y1 and at least one 2 are used. Examples thereof include the same as the divalent group to which the valent heterocyclic group is directly bonded.
Ar X1 , Ar X2 , Ar X3 and Ar X4 are preferably arylene groups which may have a substituent.
Examples and preferred ranges of substituents represented by Ar X1 to Ar X4 and RX1 to RX3 may include examples of substituents represented by Ar Y1 and preferred ranges. Same as range.

式(X)で表される構成単位としては、下記式で表される構成単位が挙げられる。なお、式中、Zは前記と同じ意味を表す。

Figure 2022052727000048

Figure 2022052727000049

Figure 2022052727000050
Examples of the structural unit represented by the formula (X) include the structural unit represented by the following formula. In the formula, Z 2 has the same meaning as described above.
Figure 2022052727000048

Figure 2022052727000049

Figure 2022052727000050

第2の層の高分子化合物としては、例えば、表2に示す高分子化合物P-1~P-10が挙げられる。ここで、「その他」とは、式(Z)で表される構成単位、式(Z’)で表される構成単位、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位以外の構成単位を意味する。 Examples of the polymer compound in the second layer include the polymer compounds P-1 to P-10 shown in Table 2. Here, "other" is represented by a structural unit represented by the formula (Z), a structural unit represented by the formula (Z'), a structural unit represented by the formula (X), and a formula (Y). Means a structural unit other than the structural unit.

Figure 2022052727000051
Figure 2022052727000051

表2中、p’、q’、r’、s’及びt’は、各構成単位のモル比率(モル%)を表す。p’+q’+r’+s’+t’=100であり、且つ、70≦p’+q’+r’+s’≦100である。 In Table 2, p', q', r', s'and t'represent the molar ratio (mol%) of each structural unit. p'+ q'+ r'+ s'+ t'= 100, and 70 ≦ p'+ q'+ r'+ s'≦ 100.

第2の層の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合した共重合体であることが好ましい。
第2の層の高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量は、好ましくは5×10~1×10であり、より好ましくは1×10~5×10であり、更に好ましくは2×10~1×10である。第2の層の高分子化合物のポリスチレン換算の重量平均分子量は、好ましくは1×10~2×10であり、より好ましくは2×10~1×10であり、更に好ましくは5×10~5×10であり、特に好ましくは1×10~3×10である。
The polymer compound in the second layer may be any of a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, and a graft copolymer, and may be in other embodiments, but may be a plurality of types. It is preferable that it is a copolymer obtained by copolymerizing the raw material monomer of.
The polystyrene-equivalent number average molecular weight of the polymer compound in the second layer is preferably 5 × 10 3 to 1 × 10 6 , more preferably 1 × 10 4 to 5 × 105, and even more preferably 2. It is × 10 4 to 1 × 10 5 . The polystyrene-equivalent weight average molecular weight of the polymer compound in the second layer is preferably 1 × 10 4 to 2 × 10 6 , more preferably 2 × 10 4 to 1 × 10 6 , and even more preferably 5. It is × 10 4 to 5 × 10 5 , and particularly preferably 1 × 10 5 to 3 × 10 5 .

・第2の層の高分子化合物の製造方法
第2の層の高分子化合物は、ケミカルレビュー(Chem. Rev.),第109巻,897-1091頁(2009年)等に記載の公知の重合方法を用いて製造することができ、Suzuki反応、Yamamoto反応、Buchwald反応、Stille反応、Negishi反応及びKumada反応等の遷移金属触媒を用いるカップリング反応により重合させる方法が例示される。
上記重合方法において、単量体を仕込む方法としては、単量体全量を反応系に一括して仕込む方法、単量体の一部を仕込んで反応させた後、残りの単量体を一括、連続又は分割して仕込む方法、単量体を連続又は分割して仕込む方法等が挙げられる。
遷移金属触媒としては、パラジウム触媒、ニッケル触媒等が挙げられる。
重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独又は組み合わせて行う。第2の層の高分子化合物の純度が低い場合、例えば、再結晶、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。
-Method for producing a polymer compound in the second layer The polymer compound in the second layer is a known polymerization described in Chemical Review (Chem. Rev.), Vol. 109, pp. 897-1091 (2009) and the like. It can be produced by a method, and examples thereof include a method of polymerizing by a coupling reaction using a transition metal catalyst such as a Suzuki reaction, a Yamamoto reaction, a Buchwald reaction, a Stille reaction, a Negishi reaction and a Kumada reaction.
In the above polymerization method, as a method of charging the monomers, a method of charging the entire amount of the monomers in a batch, a method of charging a part of the monomers and reacting them, and then batching the remaining monomers. Examples thereof include a method of continuously or separately charging, a method of continuously or separately charging a monomer, and the like.
Examples of the transition metal catalyst include a palladium catalyst, a nickel catalyst and the like.
The post-treatment of the polymerization reaction is carried out by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by separating liquids, a reaction liquid after the polymerization reaction is added to a lower alcohol such as methanol, the precipitated precipitate is filtered, and then dried. The method of making the mixture is used alone or in combination. When the purity of the polymer compound in the second layer is low, it can be purified by a usual method such as recrystallization, reprecipitation, continuous extraction with a Soxhlet extractor, column chromatography and the like.

第2の層は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、高分子化合物(2’)の架橋体を含有する層(以下、「層(2-1)」ともいう。)であることが好ましい。 The second layer is a layer containing a crosslinked product of the polymer compound (2') because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent (hereinafter, also referred to as "layer (2-1)"). Is preferable.

[第2の組成物]
第2の層は、第2の層の高分子化合物の架橋体と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料とを含む組成物(以下、「第2の組成物」ともいう。)を含有する層であってもよい。第2の層において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料は、第2の層の高分子化合物の架橋体とは異なる。
第2の組成物には、第2の層の高分子化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤が、それぞれ、1種単独で含有されていてもよく、2種以上含有されていてもよい。
第2の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第1の組成物に含有される正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第2の組成物において、第2の層の高分子化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、第2の組成物としての機能が奏される範囲であればよい。第2の組成物において、第2の層の高分子化合物の架橋体、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の合計の含有量は、例えば、第2の組成物の全量基準で、1~100質量%であってもよく、10~100質量%であってもよく、30~100質量%であってもよく、更に好ましくは50~100質量%であってもよく、70~100質量%であってもよく、90~100質量%であってもよい。
第2の組成物において、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、第2の層の高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。第2の組成物において、酸化防止剤の含有量は、第2の層の高分子化合物の架橋体の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
[Second composition]
The second layer is at least selected from the group consisting of a crosslinked body of the polymer compound of the second layer and a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be a layer containing a composition containing one kind of material (hereinafter, also referred to as “second composition”). In the second layer, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material and the light emitting material are different from the crosslinked product of the polymer compound in the second layer.
The second composition contains one kind each of a crosslinked body of the polymer compound of the second layer, a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material and an antioxidant. It may be contained alone or may be contained in two or more kinds.
Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, light-emitting materials and antioxidants contained in the second composition are positive contained in the first composition. Same as examples and preferred ranges of hole transport materials, hole injection materials, electron transport materials, electron injection materials, luminescent materials and antioxidants.
In the second composition, the total content of the crosslinked product of the polymer compound of the second layer, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the luminescent material and the antioxidant is determined. Any range may be used as long as the function as the second composition is exhibited. In the second composition, the total content of the crosslinked product of the polymer compound of the second layer, the hole transport material, the hole injection material, the electron transport material, the electron injection material, the light emitting material and the antioxidant is determined. For example, it may be 1 to 100% by mass, 10 to 100% by mass, 30 to 100% by mass, and more preferably 50 to 100% by mass based on the total amount of the second composition. It may be 100% by mass, 70 to 100% by mass, or 90 to 100% by mass.
In the second composition, the contents of the hole transporting material, the hole injecting material, the electron transporting material, the electron injecting material and the light emitting material are each 100% of the content of the crosslinked body of the polymer compound in the second layer. In the case of parts by mass, it is usually 1 to 1000 parts by mass. In the second composition, the content of the antioxidant is usually 0.001 to 10 parts by mass when the content of the crosslinked body of the polymer compound in the second layer is 100 parts by mass.

(第2のインク)
第2の層は、例えば、第2の層の高分子化合物と、溶媒とを含有する組成物(以下、「第2のインク」ともいう。)を用いて形成することができる。第2のインクは、第1のインクの項で説明した湿式法に好適に使用することができる。第2のインクの粘度の好ましい範囲は、第1のインクの粘度の好ましい範囲と同じである。第2のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲は、第1のインクに含有される溶媒の例及び好ましい範囲と同じである。
第2のインクにおいて、溶媒の含有量は、第2の層の高分子化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1000~100000質量部である。
第2のインクは、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群から選ばれる少なくとも1種を更に含んでいてもよい。
第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲は、第2の組成物に含有される正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤の例及び好ましい範囲と同じである。
第2のインクが更に含んでいてもよい、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の含有量は、各々、第2の層の高分子化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、1~1000質量部である。第2のインクが更に含んでいてもよい酸化防止剤の含有量は、第2の層の高分子化合物の含有量を100質量部とした場合、通常、0.001~10質量部である。
(Second ink)
The second layer can be formed, for example, by using a composition containing the polymer compound of the second layer and a solvent (hereinafter, also referred to as “second ink”). The second ink can be suitably used for the wet method described in the section of the first ink. The preferred range of the viscosity of the second ink is the same as the preferred range of the viscosity of the first ink. The examples and preferred ranges of the solvent contained in the second ink are the same as the examples and preferred ranges of the solvent contained in the first ink.
In the second ink, the content of the solvent is usually 1000 to 100,000 parts by mass when the content of the polymer compound in the second layer is 100 parts by mass.
The second ink may further contain at least one selected from the group consisting of hole transporting materials, hole injecting materials, electron transporting materials, electron injecting materials, light emitting materials and antioxidants.
Examples and preferred ranges of hole-transporting materials, electron-transporting materials, hole-injecting materials, electron-injecting materials, luminescent materials and antioxidants that the second ink may further contain are included in the second composition. It is the same as the example and preferable range of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material, the light emitting material and the antioxidant.
The contents of the hole transporting material, the electron transporting material, the hole injecting material, the electron injecting material, and the light emitting material, which may be further contained in the second ink, are the contents of the polymer compound in the second layer, respectively. Is usually 1 to 1000 parts by mass. The content of the antioxidant that the second ink may further contain is usually 0.001 to 10 parts by mass when the content of the polymer compound in the second layer is 100 parts by mass.

<発光素子>
本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子である。
本実施形態の発光素子は、陽極、陰極、第1の層及び第2の層以外の層を更に有していてもよい。
<Light emitting element>
The light emitting device of the present embodiment is a light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
The light emitting device of the present embodiment may further have a layer other than the anode, the cathode, the first layer, and the second layer.

本実施形態では、2種以上の化合物Tを含有する第1の層と、第2の層の高分子化合物の架橋体を含有する第2の層とを組み合わせることで、優れた外部量子効率を有する発光素子が実現される。このような効果が奏される理由は必ずしも明らかではないが、発光素子が、化合物T同士の相互作用等による効果を奏する第1の層と、第2の層の高分子化合物の架橋体による膜質向上等の効果を奏する第2の層と、を有することで、効果発現の機序が異なる第1の層及び第2の層が互いにその効果を補足しあい、優れた外部量子効率が発現すると考えられる。 In the present embodiment, excellent external quantum efficiency can be obtained by combining the first layer containing two or more kinds of compounds T and the second layer containing a crosslinked product of the polymer compound of the second layer. The light emitting element to have is realized. Although the reason why such an effect is exhibited is not always clear, the film quality of the light emitting element due to the crosslinked product of the polymer compound of the first layer and the second layer, which exerts the effect due to the interaction between the compounds T and the like. It is considered that by having a second layer that exerts an effect such as improvement, the first layer and the second layer having different mechanisms of effect manifestation complement each other's effects, and excellent external quantum efficiency is exhibited. Be done.

本実施形態の発光素子において、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層は、好ましくは、層(1-1)又は層(1-2)であり、より好ましくは、層(1-1)である。また、本実施形態の発光素子において、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第2の層は、好ましくは、層(2-1)である。 In the light emitting device of the present embodiment, the first layer is preferably a layer (1-1) or a layer (1-2), more preferably, because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent. Is the layer (1-1). Further, in the light emitting device of the present embodiment, the second layer is preferably the layer (2-1) because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.

本実施形態の発光素子において、第1の層が層(1-1)である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第2の層は、層(2-1)であることが好ましい。すなわち、本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層(1-1)及び第2の層とを有する発光素子であってもよく、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、好ましくは、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層(1-1)及び層(2-1)とを有する発光素子である。 In the light emitting device of the present embodiment, when the first layer is the layer (1-1), the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the second layer is the layer (2-1). Is preferable. That is, the light emitting element of the present embodiment may be a light emitting element having an anode, a cathode, a layer (1-1) provided between the anode and the cathode, and a second layer. Since the external quantum efficiency of the light emitting device is more excellent, the light emitting device preferably has an anode, a cathode, and a layer (1-1) and a layer (2-1) provided between the anode and the cathode. ..

本実施形態の発光素子において、第1の層が層(1-2)である場合、第2の層は、層(2-1)である。すなわち、本実施形態の発光素子は、陽極と、陰極と、陽極及び陰極の間に設けられた層(1-2)及び層(2-1)とを有する発光素子であってもよい。 In the light emitting device of the present embodiment, when the first layer is the layer (1-2), the second layer is the layer (2-1). That is, the light emitting device of the present embodiment may be a light emitting device having an anode, a cathode, and a layer (1-2) and a layer (2-1) provided between the anode and the cathode.

第1の層は、通常、発光層(以下、「第1の発光層」と言う。)である。
第2の層は、通常、正孔注入層、正孔輸送層、発光層(即ち、第1の発光層とは別個の発光層であり、以下、「第2の発光層」と言う。)又は電子輸送層であり、好ましくは、正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であり、更に好ましくは、正孔注入層又は正孔輸送層であり、特に好ましくは正孔輸送層である。
The first layer is usually a light emitting layer (hereinafter referred to as "first light emitting layer").
The second layer is usually a hole injection layer, a hole transport layer, and a light emitting layer (that is, a light emitting layer separate from the first light emitting layer, hereinafter referred to as a “second light emitting layer”). Alternatively, it is an electron transport layer, preferably a hole injection layer, a hole transport layer or a second light emitting layer, more preferably a hole injection layer or a hole transport layer, and particularly preferably a hole transport layer. It is a layer.

第1の層と第2の層とは、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、隣接していることが好ましい。
第2の層は、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極及び第1の層の間に設けられた層であることが好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層、正孔輸送層又は第2の発光層であることがより好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層又は正孔輸送層であることが更に好ましく、陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層であることが特に好ましい。
It is preferable that the first layer and the second layer are adjacent to each other because the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent.
The second layer is preferably a layer provided between the anode and the first layer because the external quantum efficiency of the light emitting element of the present embodiment is more excellent, and is provided between the anode and the first layer. It is more preferably a hole injection layer, a hole transport layer or a second light emitting layer, and further preferably a hole injection layer or a hole transport layer provided between the anode and the first layer. It is particularly preferable that the hole transport layer is provided between the anode and the first layer.

第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第1の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた第2の発光層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第2の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第2の層との間に、正孔注入層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔輸送層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、第1の層と第2の層との間に、正孔輸送層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陽極及び第1の層の間に設けられた正孔注入層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第1の層との間に、電子注入層及び電子輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。
第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陽極と第1の層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層のうちの少なくとも1つの層を更に有することが好ましい。また、第2の層が陰極及び第1の層の間に設けられた電子輸送層である場合、本実施形態の発光素子の外部量子効率がより優れるので、陰極と第2の層との間に、電子注入層を更に有することが好ましい。
When the second layer is a second light emitting layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the anode and the second layer. It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is a second light emitting layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the first layer are used. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the two.
When the second layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the anode and the first layer. It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is a second light emitting layer provided between the cathode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the second layer are used. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer between the two.
When the second layer is a hole transport layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the anode and the second layer. , It is preferable to further have a hole injection layer. Further, when the second layer is a hole transport layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the first layer are combined. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer in between.
When the second layer is a hole injection layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the first layer and the second layer It is preferable to further have a hole transport layer between the two. Further, when the second layer is a hole injection layer provided between the anode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that the cathode and the first layer are combined. It is preferable to further have at least one layer of an electron injecting layer and an electron transporting layer in between.
When the second layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, so that between the anode and the first layer, It is preferable to further have at least one layer of the hole injection layer and the hole transport layer. Further, when the second layer is an electron transport layer provided between the cathode and the first layer, the external quantum efficiency of the light emitting device of the present embodiment is more excellent, and therefore, between the cathode and the second layer. It is preferable to further have an electron injection layer.

本実施形態の発光素子の具体的な層構成としては、例えば、下記の(D1)~(D17)で表される層構成が挙げられる。本実施形態の発光素子は、通常、基板を有するが、基板上に陽極から積層されていてもよく、基板上に陰極から積層されていてもよい。 Specific layer configurations of the light emitting element of the present embodiment include, for example, the layer configurations represented by the following (D1) to (D17). The light emitting device of the present embodiment usually has a substrate, but may be laminated from the anode on the substrate or may be laminated from the cathode on the substrate.

(D1)陽極/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D2)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D3)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D4)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D5)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D6)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D7)陽極/正孔注入層/正孔輸送層(第2の層)/第2の発光層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D8)陽極/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D9)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/陰極
(D10)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子注入層/陰極
(D11)陽極/正孔注入層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D12)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第2の発光層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D13)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/第2の発光層(第2の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D14)陽極/正孔注入層/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層(第2の層)/電子注入層/陰極
(D15)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/陰極
(D16)陽極/正孔注入層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D17)陽極/正孔注入層(第2の層)/正孔輸送層/第1の発光層(第1の層)/電子輸送層/電子注入層/陰極
(D1) anode / hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / cathode (D2) anode / hole injection layer / hole transport layer (second layer) / First light emitting layer (first layer) / cathode (D3) anode / hole injection layer / hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / Cathode (D4) anode / hole injection layer / hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron injection layer / cathode (D5) anode / hole injection layer / positive Hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D6) anode / hole injection layer / hole transport layer (second layer) ) / First light emitting layer (first layer) / Second light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D7) anode / hole injection layer / hole transport layer (second layer) / Second light emitting layer / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D8) anode / second light emitting layer (second layer) / first light emitting layer ( First layer) / cathode (D9) anode / hole injection layer / second light emitting layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / cathode (D10) anode / Hole injection layer / Second light emitting layer (second layer) / First light emitting layer (first layer) / Electron injection layer / Cathode (D11) anode / Hole injection layer / Second light emitting layer (Second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D12) anode / hole injection layer / hole transport layer / second light emitting layer (second layer) 2 layers) / 1st light emitting layer (1st layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D13) anode / hole injection layer / hole transport layer / 1st light emitting layer (1st Layer) / second light emitting layer (second layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D14) anode / hole injection layer / hole transport layer / first light emitting layer (first layer) / Electron transport layer (second layer) / electron injection layer / cathode (D15) anode / hole injection layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / cathode (D16) anode / Hole injection layer (second layer) / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode (D17) anode / hole injection layer (second layer) / hole Transport layer / first light emitting layer (first layer) / electron transport layer / electron injection layer / cathode

上記の(D1)~(D17)中、「/」は、その前後の層が隣接して積層していることを意味する。例えば、「正孔輸送層(第2の層)/第1の発光層(第1の層)」とは、正孔輸送層(第2の層)と第1の発光層(第1の層)とが隣接して積層していることを意味する。 In the above (D1) to (D17), "/" means that the layers before and after the layer are adjacent to each other. For example, the "hole transport layer (second layer) / first light emitting layer (first layer)" means a hole transport layer (second layer) and a first light emitting layer (first layer). ) Means that they are stacked adjacent to each other.

本実施形態の発光素子において、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極は、それぞれ、必要に応じて、2層以上設けられていてもよい。陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極が複数存在する場合、それらを構成する材料はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
陽極、正孔注入層、正孔輸送層、第1の層、第2の層、発光層、電子輸送層、電子注入層及び陰極の厚さは、通常、1nm~1μmであり、好ましくは2nm~500nmであり、更に好ましくは5nm~150nmである。
本実施形態の発光素子において、積層する層の順番、数、及び厚さは、発光素子の外部量子効率及び輝度寿命等を勘案して調整すればよい。
In the light emitting device of the present embodiment, the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer, and the cathode may be provided with two or more layers, if necessary. .. When a plurality of anodes, hole injection layers, hole transport layers, light emitting layers, electron transport layers, electron injection layers and cathodes are present, the materials constituting them may be the same or different.
The thickness of the anode, the hole injection layer, the hole transport layer, the first layer, the second layer, the light emitting layer, the electron transport layer, the electron injection layer and the cathode is usually 1 nm to 1 μm, preferably 2 nm. It is about 500 nm, more preferably 5 nm to 150 nm.
In the light emitting device of the present embodiment, the order, number, and thickness of the layers to be laminated may be adjusted in consideration of the external quantum efficiency of the light emitting device, the luminance life, and the like.

[第1の発光層]
第1の発光層は、通常、第1の層である。
[First light emitting layer]
The first light emitting layer is usually the first layer.

[第2の発光層]
第2の発光層は、通常、第2の層又は発光材料を含有する層であり、好ましくは、発光材料を含有する層である。第2の発光層が発光材料を含有する層である場合、第2の発光層に含有される発光材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい発光材料が挙げられる。第2の発光層に含有される発光材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が第2の発光層を有し、且つ、後述の正孔注入層、後述の正孔輸送層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、第2の発光層は第2の層であることが好ましい。
[Second light emitting layer]
The second light emitting layer is usually a second layer or a layer containing a light emitting material, and is preferably a layer containing a light emitting material. When the second light emitting layer is a layer containing a light emitting material, examples of the light emitting material contained in the second light emitting layer include a light emitting material that may be contained in the above-mentioned second composition. Be done. The light emitting material contained in the second light emitting layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has a second light emitting layer, and the hole injection layer described later, the hole transport layer described later, and the electron transport layer described later are not the second layer, the second light emission The layer is preferably a second layer.

[正孔輸送層]
正孔輸送層は、第2の層又は正孔輸送材料を含有する層であり、好ましくは、第2の層である。正孔輸送層が正孔輸送材料を含有する層である場合、正孔輸送材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい正孔輸送材料が挙げられる。正孔輸送層に含有される正孔輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び後述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔輸送層は第2の層であることが好ましい。
[Hole transport layer]
The hole transport layer is a second layer or a layer containing a hole transport material, and is preferably a second layer. When the hole transporting layer is a layer containing a hole transporting material, examples of the hole transporting material include a hole transporting material that may be contained in the above-mentioned second composition. The hole transport material contained in the hole transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has a hole transport layer, and the hole injection layer described later, the second light emitting layer described above, and the electron transport layer described later are not the second layer, the hole transport layer Is preferably the second layer.

[電子輸送層]
電子輸送層は、第2の層又は電子輸送材料を含有する層であり、好ましくは、電子輸送材料を含有する層である。電子輸送層が電子輸送材料を含有する層である場合、電子輸送層に含有される電子輸送材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい電子輸送材料が挙げられる。電子輸送層に含有される電子輸送材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が電子輸送層を有し、且つ、後述の正孔注入層、前述の第2の発光層及び前述の正孔輸送層が第2の層ではない場合、電子輸送層は第2の層であることが好ましい。
[Electron transport layer]
The electron transport layer is a layer containing a second layer or an electron transport material, and is preferably a layer containing an electron transport material. When the electron transport layer is a layer containing an electron transport material, examples of the electron transport material contained in the electron transport layer include an electron transport material that may contain the above-mentioned second composition. .. The electron transport material contained in the electron transport layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has an electron transport layer, and the hole injection layer described later, the second light emitting layer described above, and the hole transport layer described above are not the second layer, the electron transport layer is The second layer is preferred.

[正孔注入層]
正孔注入層は、第2の層又は正孔注入材料を含有する層であり、好ましくは、正孔注入材料を含有する層である。正孔注入層が正孔注入材料を含有する層である場合、正孔注入層に含有される正孔注入材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい正孔注入材料が挙げられる。正孔注入層に含有される正孔注入材料は、1種単独で含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
本実施形態の発光素子が正孔注入層を有し、且つ、前述の第2の発光層、前述の正孔輸送層及び前述の電子輸送層が第2の層ではない場合、正孔注入層は第2の層であることが好ましい。
[Hole injection layer]
The hole injection layer is a layer containing a second layer or a hole injection material, and is preferably a layer containing a hole injection material. When the hole injection layer is a layer containing a hole injection material, the hole injection material contained in the hole injection layer may include, for example, the hole contained in the above-mentioned second composition. Injection material can be mentioned. The hole injection material contained in the hole injection layer may be contained alone or in combination of two or more.
When the light emitting device of the present embodiment has a hole injection layer, and the above-mentioned second light emitting layer, the above-mentioned hole transport layer, and the above-mentioned electron transport layer are not the second layer, the hole injection layer. Is preferably the second layer.

[電子注入層]
電子注入層は、電子注入材料を含有する層である。電子注入層に含有される電子注入材料としては、例えば、前述の第2の組成物が含有していてもよい電子注入材料が挙げられる。電子注入層に含有される電子注入材料は、1種単独が含有されていても、2種以上が含有されていてもよい。
[Electron injection layer]
The electron injection layer is a layer containing an electron injection material. Examples of the electron-injecting material contained in the electron-injecting layer include an electron-injecting material that may be contained in the above-mentioned second composition. The electron injection material contained in the electron injection layer may contain one kind alone or two or more kinds.

[基板/電極]
発光素子における基板は、電極の形成及び有機層の形成の際に、化学的に変化しない基板であることが好ましい。基板は、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板であってよい。不透明な基板を使用する場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ;インジウム・スズ・オキサイド(ITO)、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物;銀とパラジウムと銅との複合体(APC);NESA、金、白金、銀、銅である。
陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属;それらのうち2種以上の合金;それらのうち1種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち1種以上との合金;並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム-銀合金、マグネシウム-インジウム合金、マグネシウム-アルミニウム合金、インジウム-銀合金、リチウム-アルミニウム合金、リチウム-マグネシウム合金、リチウム-インジウム合金、カルシウム-アルミニウム合金が挙げられる。
本実施形態の発光素子において、陽極及び陰極の少なくとも一方は、通常、透明又は半透明であるが、陽極が透明又は半透明であることが好ましい。
陽極及び陰極の形成方法としては、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、イオンプレーティング法、メッキ法及びラミネート法が挙げられる。
[Substrate / Electrode]
The substrate in the light emitting device is preferably a substrate that does not chemically change during the formation of the electrode and the formation of the organic layer. The substrate may be, for example, a substrate made of a material such as glass, plastic, or silicon. When using an opaque substrate, it is preferable that the electrode farthest from the substrate is transparent or translucent.
Examples of the material of the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium tin oxide (ITO), indium zinc oxide and the like. Conductive compounds; composites of silver, palladium and copper (APC); NESA, gold, platinum, silver, copper.
Materials for the cathode include, for example, metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, indium; two or more alloys thereof; one of them. Alloys of more than one species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; as well as graphite and graphite intercalation compounds. Examples of the alloy include magnesium-silver alloy, magnesium-indium alloy, magnesium-aluminum alloy, indium-silver alloy, lithium-aluminum alloy, lithium-magnesium alloy, lithium-indium alloy, and calcium-aluminum alloy.
In the light emitting device of the present embodiment, at least one of the anode and the cathode is usually transparent or translucent, but it is preferable that the anode is transparent or translucent.
Examples of the method for forming the anode and the cathode include a vacuum vapor deposition method, a sputtering method, an ion plating method, a plating method and a laminating method.

[発光素子の製造方法]
本実施形態の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、真空蒸着法等の乾式法及び第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられ、また、高分子化合物を用いる場合、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。本実施形態の発光素子の製造方法において、第1の層、第2の層、並びに、第1の層及び第2の層以外の層は、上述した各種インク、各種材料を含むインクを用いて、第1のインクの項で説明した湿式法により形成してもよいし、真空蒸着法等の乾式法により形成してもよい。
[Manufacturing method of light emitting element]
In the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment, when a small molecule compound is used as a method for forming the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer, for example, Examples thereof include a dry method such as a vacuum vapor deposition method and a wet method described in the section of the first ink, and when a polymer compound is used, for example, the wet method described in the section of the first ink can be mentioned. In the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment, the first layer, the second layer, and the layers other than the first layer and the second layer use the above-mentioned various inks and inks containing various materials. , It may be formed by the wet method described in the section of the first ink, or it may be formed by a dry method such as a vacuum vapor deposition method.

第1の層及び第2の層の形成方法としては、例えば、乾式法及び湿式法が挙げられ、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、湿式法が好ましい。第1の層及び第2の層の形成方法において、乾式法としては、例えば、真空蒸着法が挙げられる。第1の層及び第2の層の形成方法において、湿式法としては、例えば、第1のインクの項で説明した湿式法が挙げられる。
第1の層を湿式法により形成する場合、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、第1のインクを用いることが好ましい。すなわち、第1の層は、第1のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
第2の層を湿式法により形成する場合、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、第2のインクを用いることが好ましい。すなわち、第2の層は、第2のインクを用いた湿式法により形成することが好ましい。
Examples of the method for forming the first layer and the second layer include a dry method and a wet method, and the wet method is preferable because the light emitting device of the present embodiment can be easily manufactured. In the method for forming the first layer and the second layer, examples of the dry method include a vacuum vapor deposition method. In the method for forming the first layer and the second layer, examples of the wet method include the wet method described in the section of the first ink.
When the first layer is formed by a wet method, it is preferable to use the first ink because the light emitting device of the present embodiment can be easily manufactured. That is, it is preferable that the first layer is formed by a wet method using the first ink.
When the second layer is formed by a wet method, it is preferable to use the second ink because the light emitting device of the present embodiment can be easily manufactured. That is, it is preferable that the second layer is formed by a wet method using a second ink.

本実施形態の発光素子の製造方法において、第2の層の高分子化合物の架橋体を含有する層(例えば、第2の層)は、例えば、第2の層の高分子化合物を含有する層を形成後、加熱又は光照射(好ましくは、加熱)することで、該層に含有される第2の層の高分子化合物を架橋させることで形成することができる。第2の層の高分子化合物が架橋した状態(第2の層の高分子化合物の架橋体)で、層に含有されている場合、該層は溶媒に対して実質的に不溶化されている。そのため、第2の層の高分子化合物の架橋体を含有する層は、本実施形態の発光素子の製造において、層の積層化に好適に使用することができる。 In the method for producing a light emitting element of the present embodiment, the layer containing the crosslinked polymer compound of the second layer (for example, the second layer) is, for example, the layer containing the polymer compound of the second layer. Is formed, and then heated or irradiated with light (preferably heated) to crosslink the polymer compound of the second layer contained in the layer. When the polymer compound of the second layer is crosslinked (crosslinked body of the polymer compound of the second layer) and contained in the layer, the layer is substantially insoluble in the solvent. Therefore, the layer containing the crosslinked body of the polymer compound of the second layer can be suitably used for laminating the layers in the production of the light emitting device of the present embodiment.

上記観点から、本実施形態の発光素子の製造方法において、第2の層を形成する工程は、第2の層の高分子化合物を含有する層を形成後、該層に含まれる第2の層の高分子化合物を架橋させて、第2の層の高分子化合物の架橋体を含有する第2の層を形成する工程を含むことが好ましい。第2の層を形成する工程において、第2の層の高分子化合物を架橋させる方法としては、本実施形態の発光素子の製造が容易になるので、加熱又は光照射により架橋させる方法が好ましく、加熱により架橋させる方法がより好ましい。 From the above viewpoint, in the method for manufacturing a light emitting element of the present embodiment, in the step of forming the second layer, after forming the layer containing the polymer compound of the second layer, the second layer contained in the second layer is formed. It is preferable to include a step of cross-linking the polymer compound of the above to form a second layer containing a crosslinked body of the polymer compound of the second layer. As a method for cross-linking the polymer compound of the second layer in the step of forming the second layer, a method of cross-linking by heating or light irradiation is preferable because the production of the light emitting element of the present embodiment is facilitated. A method of cross-linking by heating is more preferable.

架橋させるための加熱の温度は、通常、25℃~300℃であり、好ましくは50℃~260℃であり、より好ましくは130℃~230℃であり、更に好ましくは180℃~210℃である。
加熱の時間は、通常、0.1分~1000分であり、好ましくは0.5分~500分であり、より好ましくは1分~120分であり、更に好ましくは10分~60分である。
光照射に用いられる光の種類は、例えば、紫外光、近紫外光、可視光である。
The heating temperature for crosslinking is usually 25 ° C. to 300 ° C., preferably 50 ° C. to 260 ° C., more preferably 130 ° C. to 230 ° C., and even more preferably 180 ° C. to 210 ° C. ..
The heating time is usually 0.1 to 1000 minutes, preferably 0.5 to 500 minutes, more preferably 1 to 120 minutes, and even more preferably 10 to 60 minutes. ..
The types of light used for light irradiation are, for example, ultraviolet light, near-ultraviolet light, and visible light.

第2の層を形成する工程としては、例えば、第2のインクを用いた湿式法により、層を形成後、該層に含有される第2の層の高分子化合物を架橋させて、第2の層を形成する方法が挙げられる。 As a step of forming the second layer, for example, after forming the layer by a wet method using a second ink, the polymer compound of the second layer contained in the layer is crosslinked to form a second layer. There is a method of forming a layer of.

第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に含有される成分の分析方法としては、例えば、抽出等の化学的分離分析法、赤外分光法(IR)、核磁気共鳴分光法(NMR)、質量分析法(MS)等の機器分析法、並びに、化学的分離分析法及び機器分析法を組み合わせた分析法が挙げられる。
第1の層、第2の層、又は、第1の層及び第2の層以外の層に対して、トルエン、キシレン、クロロホルム、テトラヒドロフラン等の有機溶媒を用いた固液抽出を行うことで、有機溶媒に対して実質的に不溶な成分(不溶成分)と、有機溶媒に対して溶解する成分(溶解成分)とに分離することが可能である。不溶成分は赤外分光法又は核磁気共鳴分光法により分析することが可能であり、溶解成分は核磁気共鳴分光法又は質量分析法により分析することが可能である。
Examples of the method for analyzing the components contained in the first layer, the second layer, or the layers other than the first layer and the second layer include a chemical separation analysis method such as extraction, and infrared spectroscopy. (IR), nuclear magnetic resonance spectroscopy (NMR), mass spectrometry (MS) and other instrumental analysis methods, as well as analytical methods that combine chemical separation analysis methods and instrumental analysis methods.
By performing solid-liquid extraction using an organic solvent such as toluene, xylene, chloroform, or tetrahydrofuran on the first layer, the second layer, or the layers other than the first layer and the second layer, It is possible to separate a component that is substantially insoluble in an organic solvent (insoluble component) and a component that is soluble in an organic solvent (dissolving component). The insoluble component can be analyzed by infrared spectroscopy or nuclear magnetic resonance spectroscopy, and the dissolved component can be analyzed by nuclear magnetic resonance spectroscopy or mass spectrometry.

本実施形態の発光素子は、例えば、基板上に各層を順次積層することにより製造することができる。具体的には、基板上に陽極を設け、その上に正孔注入層、正孔輸送層等の層を設け、その上に発光層を設け、その上に電子輸送層、電子注入層等の層を設け、更にその上に、陰極を積層することにより、発光素子を製造することができる。他の製造方法としては、基板上に陰極を設け、その上に電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層等の層を設け、更にその上に、陽極を積層することにより、発光素子を製造することができる。更に他の製造方法としては、陽極又は陽極上に各層を積層した陽極側基材と陰極又は陰極上に各層を積層させた陰極側基材とを、対向させて接合することにより製造することができる。 The light emitting device of the present embodiment can be manufactured, for example, by sequentially laminating each layer on a substrate. Specifically, an anode is provided on the substrate, a layer such as a hole injection layer and a hole transport layer is provided on the substrate, a light emitting layer is provided on the anode, and an electron transport layer, an electron injection layer, etc. are provided on the light emitting layer. A light emitting element can be manufactured by providing a layer and further laminating a cathode on the layer. As another manufacturing method, a cathode is provided on the substrate, a layer such as an electron injection layer, an electron transport layer, a light emitting layer, a hole transport layer, and a hole injection layer is provided on the cathode, and an anode is further placed on the layer. By laminating, a light emitting element can be manufactured. As yet another manufacturing method, the anode-side substrate in which each layer is laminated on the anode or the anode and the cathode-side substrate in which each layer is laminated on the cathode or the cathode are bonded to each other so as to be opposed to each other. can.

本実施形態の発光素子の製造において、正孔注入層の形成に用いる材料、発光層の形成に用いる材料、正孔輸送層の形成に用いる材料、電子輸送層の形成に用いる材料、及び、電子注入層の形成に用いる材料が、各々、正孔注入層、発光層、正孔輸送層、電子輸送層及び電子注入層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することが回避されることが好ましい。材料の溶解を回避する方法としては、i)架橋基を有する材料を用いる方法、又は、ii)隣接する層の溶媒への溶解性に差を設ける方法が好ましい。上記i)の方法では、架橋基を有する材料を用いて層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。また、上記ii)の方法としては、例えば、発光層の上に、溶解性の差を利用して電子輸送層を積層する場合、発光層に対して溶解性の低いインクを用いることで電子輸送層を発光層上に積層することができる。 In the production of the light emitting element of the present embodiment, the material used for forming the hole injection layer, the material used for forming the light emitting layer, the material used for forming the hole transport layer, the material used for forming the electron transport layer, and the electron. When the material used for forming the injection layer is dissolved in the solvent used for forming the hole injection layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the electron transport layer and the layer adjacent to the electron injection layer, respectively, the solvent is used. It is preferable that the material is prevented from melting. As a method for avoiding dissolution of the material, i) a method using a material having a cross-linking group, or ii) a method of providing a difference in the solubility of adjacent layers in a solvent is preferable. In the method of i) above, the layer can be insolubilized by forming a layer using a material having a cross-linking group and then cross-linking the cross-linking group. Further, as the method of ii), for example, when an electron transport layer is laminated on a light emitting layer by utilizing the difference in solubility, electron transport is performed by using an ink having low solubility in the light emitting layer. The layer can be laminated on the light emitting layer.

[用途]
本実施形態の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の光源、照明用の光源、有機EL照明、コンピュータ、テレビ及び携帯端末等の表示装置(例えば、有機ELディスプレイ及び有機ELテレビ)として好適に用いることができる。
[Use]
The light emitting element of the present embodiment is suitable as a light source for a backlight of a liquid crystal display device, a light source for lighting, an organic EL lighting, a display device for a computer, a television, a portable terminal, or the like (for example, an organic EL display and an organic EL television). Can be used for.

以上、本発明の好適な実施形態について説明したが、本発明は上記実施形態に限定されるものではない。 Although the preferred embodiment of the present invention has been described above, the present invention is not limited to the above embodiment.

以下、実施例によって本発明を更に詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail by way of examples, but the present invention is not limited to these examples.

実施例において、高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量(Mn)及びポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー(SEC)により求めた。なお、SECの各測定条件は、次のとおりである。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED-B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV-VIS検出器(島津製作所製、商品名:SPD-10Avp)を用いた。
In the examples, the polystyrene-equivalent number average molecular weight (Mn) and the polystyrene-equivalent weight average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as the mobile phase. The measurement conditions of SEC are as follows.
The polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by mass, and 10 μL was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 2.0 mL / min. PLgel MIXED-B (manufactured by Polymer Laboratories) was used as a column. A UV-VIS detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-10Avp) was used as the detector.

化合物のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値の算出は、B3LYPレベルの密度汎関数法により、化合物の基底状態を構造最適化した。その際、基底関数として、6-31G*を用いた。そして、得られた構造最適化された構造を用いて、B3LYPレベルの時間依存密度汎関数法により、化合物のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTを算出した。なお、量子化学計算プログラムとして、Gaussian09を用いて計算した。 For the calculation of the S1 level value, the T1 level value and the ΔEST value of the compound, the ground state of the compound was structurally optimized by the density functional theory of the B3LYP level. At that time, 6-31G * was used as a basis function. Then, using the obtained structure-optimized structure, the S1 level value, the T1 level value, and ΔEST of the compound were calculated by the time-dependent density general function method at the B3LYP level. The calculation was performed using Gaussian09 as a quantum chemistry calculation program.

<合成例M> 化合物M1~M9の合成
化合物M1は、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。
化合物M2は、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。
化合物M3は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物M4は、特開2010-189630号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M5は、国際公開第2011/049241号に記載の方法に従って合成した。
化合物M6は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M7は、国際公開第2002/045184号に記載の方法に準じて合成した。
化合物M8は、特開2008-106241号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物M9は、特開2010-215886号公報に記載の方法に従って合成した。

Figure 2022052727000052

Figure 2022052727000053
<Synthesis Example M> Synthesis of Compounds M1 to M9 Compound M1 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2015/145871.
Compound M2 was synthesized according to the method described in WO 2013/146806.
Compound M3 was synthesized according to the method described in WO 2005/049546.
Compound M4 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-189630.
Compound M5 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2011/049241.
Compound M6 was synthesized according to the method described in JP-A-2011-174062.
Compound M7 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2002/045184.
Compound M8 was synthesized according to the method described in JP-A-2008-106241.
Compound M9 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-215886.
Figure 2022052727000052

Figure 2022052727000053

<合成例HTL-1> 高分子化合物HTL-1の合成
高分子化合物HTL-1は、化合物M1、化合物M2及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/145871号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-1のMnは2.3×10であり、Mwは1.2×10であった。
高分子化合物HTL-1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M1から誘導される構成単位と、化合物M2から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、45:5:50のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis Example HTL-1> Synthesis of Polymer Compound HTL-1 Polymer compound HTL-1 was synthesized by the method described in International Publication No. 2015/145871 using Compound M1, Compound M2 and Compound M3. The Mn of the polymer compound HTL-1 was 2.3 × 10 4 , and the Mw was 1.2 × 105.
In the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound HTL-1 has a structural unit derived from the compound M1, a structural unit derived from the compound M2, and a structural unit derived from the compound M3. It is a copolymer composed of a molar ratio of 45: 5: 50.

<合成例HTL-2> 高分子化合物HTL-2の合成
高分子化合物HTL-2は、化合物M4、化合物M3、及び、化合物M5を用いて、国際公開第2013/146806号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-2のMnは1.9×10であり、Mwは9.9×10であった。
高分子化合物HTL-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M5から誘導される構成単位とが、50:42.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis Example HTL-2> Synthesis of Polymer Compound HTL-2 Polymer compound HTL-2 is synthesized by the method described in International Publication No. 2013/146806 using Compound M4, Compound M3, and Compound M5. did. The Mn of the polymer compound HTL-2 was 1.9 × 10 4 , and the Mw was 9.9 × 10 4 .
In the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound HTL-2 has a structural unit derived from the compound M4, a structural unit derived from the compound M3, and a structural unit derived from the compound M5. It is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 42.5: 7.5.

<合成例HTL-3> 高分子化合物HTL-3の合成
高分子化合物HTL-3は、化合物M6、化合物M3、化合物M7及び化合物M8を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-3のMnは7.8×10であり、Mwは2.6×10であった。
高分子化合物HTL-3は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M8から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
<Synthesis Example HTL-3> Synthesis of Polymer Compound HTL-3 The polymer compound HTL-3 uses compound M6, compound M3, compound M7 and compound M8 according to the method described in JP-A-2012-144722. Synthesized. The Mn of the polymer compound HTL- 3 was 7.8 × 10 4 , and the Mw was 2.6 × 105.
In the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound HTL-3 has a structural unit derived from the compound M6, a structural unit derived from the compound M3, a structural unit derived from the compound M7, and a compound. The structural unit derived from M8 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.

<合成例HTL-C1> 高分子化合物HTL-C1の合成
高分子化合物HTL-C1は、化合物M4及び化合物M3を用いて、国際公開第2015/194448号に記載の方法に従って合成した。高分子化合物HTL-C1のMnは4.5×10であり、Mwは1.5×10であった。
高分子化合物HTL-C1は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M4から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成された共重合体である。
なお、高分子化合物HTL-C1は、架橋基を有さない高分子化合物である。
<Synthesis Example HTL-C1> Synthesis of Polymer Compound HTL-C1 Polymer compound HTL-C1 was synthesized using Compound M4 and Compound M3 according to the method described in International Publication No. 2015/194448. The Mn of the polymer compound HTL-C1 was 4.5 × 10 4 , and the Mw was 1.5 × 105.
In the polymer compound HTL-C1, according to the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the structural unit derived from the compound M4 and the structural unit derived from the compound M3 were composed of a molar ratio of 50:50. It is a copolymer.
The polymer compound HTL-C1 is a polymer compound having no cross-linking group.

<合成例HTL-C2> 高分子化合物HTL-C2の合成
高分子化合物HTL-C2は、化合物M6、化合物M3、化合物M7及び化合物M9を用いて、特開2012-144722号公報に記載の方法に準じて合成した。高分子化合物HTL-C2のMnは5.0×10であり、Mwは2.5×10であった。
高分子化合物HTL-C2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物M6から誘導される構成単位と、化合物M3から誘導される構成単位と、化合物M7から誘導される構成単位と、化合物M9から誘導される構成単位とが、50:30:12.5:7.5のモル比で構成された共重合体である。
なお、高分子化合物HTL-C2は、前述の架橋基A群から選ばれる架橋基を有さない高分子化合物である。
<Synthesis Example HTL-C2> Synthesis of Polymer Compound HTL-C2 The polymer compound HTL-C2 is prepared by using Compound M6, Compound M3, Compound M7 and Compound M9 in the method described in JP-A-2012-144722. It was synthesized according to the above. The Mn of the polymer compound HTL-C2 was 5.0 × 10 4 , and the Mw was 2.5 × 105.
In the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound HTL-C2 has a structural unit derived from the compound M6, a structural unit derived from the compound M3, a structural unit derived from the compound M7, and a compound. The structural unit derived from M9 is a copolymer composed of a molar ratio of 50: 30: 12.5: 7.5.
The polymer compound HTL-C2 is a polymer compound having no cross-linking group selected from the above-mentioned group A of cross-linking groups.

<化合物H1及び化合物T1~T11の入手及び合成>
化合物H1及び化合物T4~T8は、Luminescence Technology社製を用いた。
化合物T1は、Amadis Chemical社製を用いた。
化合物T2は、国際公開第2010/136109号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T3は、国際公開第2018/062278号に記載の方法に従って合成した。
化合物T9は、国際公開第2008/056746号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T10は、国際公開第2006/114966号に記載の方法に準じて合成した。
化合物T11は、特開2010-254676号公報に記載の方法に準じて合成した。

Figure 2022052727000054

Figure 2022052727000055

Figure 2022052727000056

Figure 2022052727000057
<Obtaining and synthesis of compounds H1 and compounds T1 to T11>
As the compounds H1 and the compounds T4 to T8, those manufactured by Luminesis Technology Co., Ltd. were used.
Compound T1 was manufactured by Amadis Chemical.
Compound T2 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2010/136109.
Compound T3 was synthesized according to the method described in WO 2018/062278.
Compound T9 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2008/506746.
Compound T10 was synthesized according to the method described in International Publication No. 2006/114966.
Compound T11 was synthesized according to the method described in JP-A-2010-254676.
Figure 2022052727000054

Figure 2022052727000055

Figure 2022052727000056

Figure 2022052727000057

化合物H1のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、3.3763eV、3.0797eV及び0.297eVであった。
化合物T1のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.4824eV、2.3639eV及び0.119eVであった。
化合物T2のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.9557eV、2.8262eV及び0.130eVであった。
化合物T3のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.3501eV、2.2413eV及び0.110eVであった。
化合物T4のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、3.3997eV、2.9491eV及び0.451eVであった。
化合物T5のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、3.5735eV、3.1258eV及び0.448eVであった。
化合物T6のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.9635eV、2.8072eV及び0.156eVであった。
化合物T7のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.4652eV、2.4550eV及び0.010eVであった。
化合物T8のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.3842eV、2.3777eV及び0.006eVであった。
化合物T9のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.8432eV、2.7773eV及び0.066eVであった。
化合物T10のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、2.9653eV、2.6438eV及び0.322eVであった。
化合物T11のS1準位の値、T1準位の値及びΔESTの値は、それぞれ、3.4626eV、2.8864eV及び0.576eVであった。
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound H1 were 3.3763 eV, 3.0797 eV and 0.297 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T1 were 2.4824 eV, 2.3639 eV and 0.119 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T2 were 2.9557 eV, 2.8262 eV and 0.130 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T3 were 2.3501 eV, 2.2413 eV and 0.110 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T4 were 3.3997 eV, 2.9491 eV and 0.451 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T5 were 3.5735 eV, 3.1258 eV and 0.448 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T6 were 2.9635 eV, 2.8072 eV and 0.156 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T7 were 2.4652 eV, 2.4550 eV and 0.010 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T8 were 2.3842 eV, 2.3777 eV and 0.006 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T9 were 2.8432 eV, 2.7773 eV and 0.066 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T10 were 2.9653 eV, 2.6438 eV and 0.322 eV, respectively.
The S1 level value, T1 level value and ΔEST value of compound T11 were 3.4626 eV, 2.8864 eV and 0.576 eV, respectively.

<実施例D1> 発光素子D1の作製と評価
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより、陽極を形成した。該陽極上に、正孔注入材料であるND-3202(日産化学工業製)をスピンコート法により35nmの厚さで成膜した。正孔注入層を積層した基板を大気雰囲気下において、ホットプレート上で50℃、3分間加熱し、更に230℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
<Example D1> Fabrication and evaluation of light emitting device D1 (formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film to a glass substrate with a thickness of 45 nm by a sputtering method. ND-3202 (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.), which is a hole injection material, was formed on the anode to a thickness of 35 nm by a spin coating method. The hole injection layer was formed by heating the substrate on which the hole injection layer was laminated on a hot plate at 50 ° C. for 3 minutes and then heating at 230 ° C. for 15 minutes in an atmospheric atmosphere.

(第2の層の形成)
キシレンに高分子化合物HTL-3を0.7質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上にスピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱させることにより第2の層(正孔輸送層)を形成した。この加熱により、高分子化合物HTL-3は、架橋した状態(架橋体)となった。
(Formation of the second layer)
The polymer compound HTL-3 was dissolved in xylene at a concentration of 0.7% by mass. Using the obtained xylene solution, a film was formed on the hole injection layer to a thickness of 20 nm by a spin coating method, and heated on a hot plate at 180 ° C. for 60 minutes in a nitrogen gas atmosphere. Layer (hole transport layer) was formed. By this heating, the polymer compound HTL-3 was in a crosslinked state (crosslinked body).

(第1の層の形成)
トルエンに、化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)を2質量%の濃度で溶解させた。得られたトルエン溶液を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、130℃、10分間加熱させることにより発光層を形成した。
(Formation of the first layer)
Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass / 10% by mass) were dissolved in toluene at a concentration of 2% by mass. Using the obtained toluene solution, a film was formed on the hole transport layer to a thickness of 60 nm by a spin coating method, and a light emitting layer was formed by heating at 130 ° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.

(陰極の形成)
第1の層を形成した基板を蒸着機内において、1.0×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、第1の層の上にフッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上にアルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
(Cathode formation)
After reducing the pressure of the substrate on which the first layer was formed to 1.0 × 10 -4 Pa or less in the vapor deposition machine, sodium fluoride was placed on the first layer at about 4 nm as a cathode, and then sodium fluoride. Aluminum was deposited on the layer at about 80 nm. After the vapor deposition, the light emitting element D1 was manufactured by sealing with a glass substrate.

(発光素子の評価)
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D1の電流密度が0.75mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
(Evaluation of light emitting element)
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D1. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D1 was 0.75 mA / cm 2 .

<比較例CD1> 発光素子CD1の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、「高分子化合物HTL-C2」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。
発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD1の電流密度が0.75mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Comparative Example CD1> Fabrication and Evaluation of Light Emitting Element CD1 Except that "Polymer Compound HTL-3" in Example D1 (Formation of Second Layer) was changed to "Polymer Compound HTL-C2". The light emitting element CD1 was produced in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD1. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element CD1 was 0.75 mA / cm 2 .

実施例D1及び比較例CD1の結果を表3に示す。表3において、外部量子効率は、発光素子CD1の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D1の外部量子効率の相対値を示す。 The results of Example D1 and Comparative Example CD1 are shown in Table 3. In Table 3, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting element D1 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD1 is 1.0.

Figure 2022052727000058
Figure 2022052727000058

<実施例D2> 発光素子D2の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、「高分子化合物HTL-2」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。
発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D2の電流密度が0.5mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Example D2> Fabrication and evaluation of light emitting device D2 Except that "polymer compound HTL-3" in Example D1 (formation of second layer) was changed to "polymer compound HTL-2". The light emitting element D2 was manufactured in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D2. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D2 was 0.5 mA / cm 2 .

<実施例D3> 発光素子D3の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、「高分子化合物HTL-1」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。
発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D3の電流密度が0.5mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Example D3> Fabrication and evaluation of light emitting device D3 Except that "polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 was changed to "polymer compound HTL-1". The light emitting element D3 was manufactured in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D3. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D3 was 0.5 mA / cm 2 .

<比較例CD2> 発光素子CD2の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、「高分子化合物HTL-2」に変更し、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、「化合物H1及び化合物T2(化合物H1/化合物T2=85質量%/15質量%)」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。
発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD2の電流密度が0.5mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Comparative Example CD2> Preparation and evaluation of light emitting element CD2 The "polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 was changed to "polymer compound HTL-2", and further carried out. "Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass / 10% by mass)" in Example D1 (formation of the first layer) are referred to as "Compound H1 and Compound H1 and Compound T1". A light emitting element CD2 was produced in the same manner as in Example D1 except that it was changed to "Compound T2 (Compound H1 / Compound T2 = 85% by mass / 15% by mass)".
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD2. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element CD2 was 0.5 mA / cm 2 .

実施例D2~D3及び比較例CD2の結果を表4に示す。表4において、外部量子効率は、発光素子CD2の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D2及びD3の外部量子効率の相対値を示す。 The results of Examples D2 to D3 and Comparative Example CD2 are shown in Table 4. In Table 4, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting elements D2 and D3 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD2 is 1.0.

Figure 2022052727000059
Figure 2022052727000059

<実施例D4> 発光素子D4の作製と評価
実施例D1と同様にして、発光素子D4を作製した。
発光素子D4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D4の電流密度が20mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Example D4> Fabrication and evaluation of light emitting element D4 A light emitting element D4 was manufactured in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D4. External quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D4 was 20 mA / cm 2 .

<比較例CD3及びCD4> 発光素子CD3及びCD4の作製と評価
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、表5に記載の材料及び組成比(質量%)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD3及びCD4を作製した。
発光素子CD3及びCD4に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD3及びCD4の電流密度が20mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Comparative Examples CD3 and CD4> Preparation and evaluation of light emitting elements CD3 and CD4 “Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75 mass” in Example D1 (formation of the first layer) % / 15% by mass / 10% by mass) ”was changed to the material and composition ratio (% by mass) shown in Table 5, and the light emitting elements CD3 and CD4 were produced in the same manner as in Example D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements CD3 and CD4. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements CD3 and CD4 were 20 mA / cm 2 .

実施例D4及び比較例CD3~CD4の結果を表5に示す。表5において、外部量子効率は、発光素子CD3の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D4及びCD4の外部量子効率の相対値を示す。 The results of Example D4 and Comparative Examples CD3 to CD4 are shown in Table 5. In Table 5, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting elements D4 and CD4 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD3 is 1.0.

Figure 2022052727000060
Figure 2022052727000060

<実施例D5> 発光素子D5の作製と評価
実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、「化合物H1、化合物T3及び化合物T1(化合物H1/化合物T3/化合物T1=95質量%/4質量%/1質量%)」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D5を作製した。
発光素子D5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D5の電流密度が1mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Example D5> Fabrication and evaluation of light emitting element D5 “Compound H1, compound T2 and compound T1 (compound H1 / compound T2 / compound T1 = 75% by mass / 15 mass” in Example D1 (formation of the first layer). % / 10% by mass) ”is changed to“ Compound H1, Compound T3 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T3 / Compound T1 = 95% by mass / 4% by mass / 1% by mass) ”. The light emitting element D5 was manufactured in the same manner as D1.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element D5. External quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element D5 was 1 mA / cm 2 .

<比較例CD5> 発光素子CD5の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、「高分子化合物HTL-C2」に変更し、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、「化合物H1、化合物T3及び化合物T1(化合物H1/化合物T3/化合物T1=95質量%/4質量%/1質量%)」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子CD5を作製した。
発光素子CD5に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子CD5の電流密度が1mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Comparative Example CD5> Fabrication and evaluation of light emitting element CD5 "Polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 was changed to "Polymer compound HTL-C2", and further carried out. "Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass / 10% by mass)" in Example D1 (formation of the first layer) is referred to as "Compound H1, A light emitting element CD5 was produced in the same manner as in Example D1 except that the compounds were changed to Compound T3 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T3 / Compound T1 = 95% by mass / 4% by mass / 1% by mass).
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting element CD5. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current density of the light emitting element CD5 was 1 mA / cm 2 .

実施例D5及び比較例CD5の結果を表6に示す。表6において、外部量子効率は、発光素子CD5の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D5の外部量子効率の相対値を示す。 The results of Example D5 and Comparative Example CD5 are shown in Table 6. In Table 6, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting device D5 when the external quantum efficiency of the light emitting device CD5 is 1.0.

Figure 2022052727000061
Figure 2022052727000061

<実施例D6~D7及び比較例CD6> 発光素子D6、D7及びCD6の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、表7に記載の材料に変更し、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、「化合物H1、化合物T3及び化合物T1(化合物H1/化合物T3/化合物T1=95質量%/4質量%/1質量%)」に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D6、D7及びCD6を作製した。
発光素子D6、D7及びCD6に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D6、D7及びCD6の電流密度が10mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Examples D6 to D7 and Comparative Example CD6> Fabrication and evaluation of light emitting elements D6, D7 and CD6 "Polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 is shown in Table 7. The material was changed to, and further, "Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass / 10% by mass)" in Example D1 (formation of the first layer). ) ”In the same manner as in Example D1 except that“ Compound H1, Compound T3 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T3 / Compound T1 = 95% by mass / 4% by mass / 1% by mass) ”was changed. , Light emitting elements D6, D7 and CD6 were manufactured.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D6, D7 and CD6. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D6, D7 and CD6 were 10 mA / cm 2 .

実施例D6~D7及び比較例CD6を表7に示す。表7において、外部量子効率は、発光素子CD6の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D6及びD7の外部量子効率の相対値を示す。 Examples D6 to D7 and Comparative Example CD6 are shown in Table 7. In Table 7, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting elements D6 and D7 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD6 is 1.0.

Figure 2022052727000062
Figure 2022052727000062

<実施例D8~D12及び比較例CD7~CD10> 発光素子D8~D12及びCD7~CD10の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、表8に記載の材料に変更し、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、表8に記載の材料及び組成比(質量%)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D8~D12及びCD7~CD10を作製した。
発光素子D8~D12及びCD7~CD10に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D8~D12及びCD7~CD10の電流密度が1mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Examples D8 to D12 and Comparative Examples CD7 to CD10> Fabrication and evaluation of light emitting elements D8 to D12 and CD7 to CD10 The "polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 is shown in the table. The material was changed to the material described in 8, and further, "Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass" in (formation of the first layer) of Example D1. Light emitting elements D8 to D12 and CD7 to CD10 were produced in the same manner as in Example D1 except that "/ 10% by mass)" was changed to the material and composition ratio (% by mass) shown in Table 8.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D8 to D12 and CD7 to CD10. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D8 to D12 and CD7 to CD10 were 1 mA / cm 2 .

実施例D8~D12及び比較例CD7~CD10を表8に示す。表8において、外部量子効率は、発光素子CD7の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D8~D12及びCD8~CD10の外部量子効率の相対値を示す。 Examples D8 to D12 and Comparative Examples CD7 to CD10 are shown in Table 8. In Table 8, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting elements D8 to D12 and CD8 to CD10 when the external quantum efficiency of the light emitting element CD7 is 1.0.

Figure 2022052727000063
Figure 2022052727000063

<実施例D13~D19及び比較例CD11~CD12> 発光素子D13~D19、CD11及びCD12の作製と評価
実施例D1の(第2の層の形成)における「高分子化合物HTL-3」を、表9に記載の材料に変更し、更に、実施例D1の(第1の層の形成)における「化合物H1、化合物T2及び化合物T1(化合物H1/化合物T2/化合物T1=75質量%/15質量%/10質量%)」を、表9に記載の材料及び組成比(質量%)に変更したこと以外は、実施例D1と同様にして、発光素子D13~D19、CD11及びCD12を作製した。
発光素子D13~D19、CD11及びCD12に電圧を印加することによりEL発光が観測された。発光素子D13~D19、CD11及びCD12の電流密度が3mA/cmにおける外部量子効率[%]及びCIE色度座標を測定した。
<Examples D13 to D19 and Comparative Examples CD11 to CD12> Fabrication and evaluation of light emitting elements D13 to D19, CD11 and CD12 The "polymer compound HTL-3" in (formation of the second layer) of Example D1 is shown in the table. The material was changed to the material described in No. 9, and further, "Compound H1, Compound T2 and Compound T1 (Compound H1 / Compound T2 / Compound T1 = 75% by mass / 15% by mass" in (formation of the first layer) of Example D1. Light emitting elements D13 to D19, CD11 and CD12 were produced in the same manner as in Example D1 except that "/ 10% by mass)" was changed to the material and composition ratio (% by mass) shown in Table 9.
EL light emission was observed by applying a voltage to the light emitting elements D13 to D19, CD11 and CD12. The external quantum efficiency [%] and CIE chromaticity coordinates were measured when the current densities of the light emitting elements D13 to D19, CD11 and CD12 were 3 mA / cm 2 .

実施例D13~D19及び比較例CD11~CD12を表9に示す。表9において、外部量子効率は、発光素子CD11の外部量子効率を1.0としたときの発光素子D13~D19及びCD12の外部量子効率の相対値を示す。 Examples D13 to D19 and Comparative Examples CD11 to CD12 are shown in Table 9. In Table 9, the external quantum efficiency shows the relative value of the external quantum efficiency of the light emitting devices D13 to D19 and the CD12 when the external quantum efficiency of the light emitting device CD11 is 1.0.

Figure 2022052727000064
Figure 2022052727000064

Claims (16)

陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つの要件を満たす化合物Tの2種以上と、ホスト材料と、を含有する層であり、
前記第2の層が、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
(ii)式(T-1)で表される化合物である。
Figure 2022052727000065

[式中、
T1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
T1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArT2は、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
T2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
(架橋基A群)
Figure 2022052727000066

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
A light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
The first layer is a layer containing two or more kinds of the compound T satisfying at least one of the requirements (i) and the requirement (ii), and a host material.
A light emitting device, wherein the second layer is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having at least one of the crosslinked groups selected from the crosslinked group A group.
(I) The absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.25 eV or less.
(Ii) A compound represented by the formula (T-1).
Figure 2022052727000065

[During the ceremony,
n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
However, the monovalent heterocyclic group in Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and the group represented by = N− in the ring, −C (= O). It is a monovalent heterocyclic group containing no group represented by −, a group represented by −S (= O) −, and a group represented by −S (= O) 2 −.
LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of LT1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , and an electron-attracting group. An aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, or a group represented by = N- in the ring, -C (= O). A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by-, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . , These groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n T2 represents an integer of 1 or more. However, when Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, or a group represented by -S (= O) 2- , n T2 is 2.
Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
(Crosslink group A group)
Figure 2022052727000066

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position. These cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. You may. ]
前記高分子化合物が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む、請求項1に記載の発光素子。
Figure 2022052727000067

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000068

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The light emission according to claim 1, wherein the polymer compound contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y). element.
Figure 2022052727000067

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. When there are a plurality of RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000068

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
前記ホスト材料が、式(H-1)で表される化合物、並びに、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含む高分子化合物からなる群より選択される少なくとも1種を含有する、請求項1又は2に記載の発光素子。
Figure 2022052727000069

[式中、
ArH1及びArH2は、それぞれ独立に、アリール基、1価の複素環基又は置換アミノ基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
H1は、0以上の整数を表す。
H1は、アリーレン基、2価の複素環基、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LH1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000070

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000071

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
The host material is at least one selected from the group consisting of a compound represented by the formula (H-1), a structural unit represented by the formula (X), and a structural unit represented by the formula (Y). The light emitting device according to claim 1 or 2, which contains at least one selected from the group consisting of polymer compounds containing the constituent units of the above.
Figure 2022052727000069

[During the ceremony,
Ar H1 and Ar H2 each independently represent an aryl group, a monovalent heterocyclic group or a substituted amino group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n H1 represents an integer of 0 or more.
L H1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, an alkylene group or a cycloalkylene group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of L H1 , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000070

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000071

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた第1の層及び第2の層とを有する発光素子であり、
前記第1の層が、要件(i)及び要件(ii)のうち少なくとも1つの要件を満たす化合物Tを、発光材料として少なくとも1種、合計で2種以上含有する層であり、
前記第2の層が、式(X)で表される構成単位及び式(Y)で表される構成単位からなる群より選択される少なくとも1種の構成単位を含み、且つ、架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する高分子化合物の架橋体を含有する層である、発光素子。
(i)最低三重項励起状態のエネルギー準位と最低一重項励起状態のエネルギー準位との差の絶対値が0.25eV以下である。
(ii)式(T-1)で表される化合物である。
Figure 2022052727000072

[式中、
T1は、0以上の整数を表す。nT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArT1は、置換アミノ基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
但し、ArT1における1価の複素環基は、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない1価の複素環基である。
T1は、2価の基を表し、該基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。LT1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、それらは互いに、直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。
ArT2は、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、環内に-C(=O)-で表される基を含む芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
T2は、1以上の整数を表す。但し、ArT2が-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、又は、-S(=O)-で表される基である場合、nT2は2である。
ArT1とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT2とLT1とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。ArT1とArT2とは直接結合して、又は、2価の基を介して結合して、環を形成してもよい。]
(架橋基A群)
Figure 2022052727000073

[式中、RXLは、メチレン基、酸素原子又は硫黄原子を表し、nXLは、0~5の整数を表す。RXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。nXLが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。*1は結合位置を表す。これらの架橋基は置換基を有していてもよく、該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
Figure 2022052727000074

[式中、
X1及びaX2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。ArX2が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。ArX4が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
X1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。RX2が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。RX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000075

[式中、ArY1は、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。]
A light emitting device having an anode, a cathode, and a first layer and a second layer provided between the anode and the cathode.
The first layer is a layer containing at least one compound T as a light emitting material, which satisfies at least one of the requirements (i) and the requirement (ii), for a total of two or more.
The second layer contains at least one structural unit selected from the group consisting of the structural unit represented by the formula (X) and the structural unit represented by the formula (Y), and the cross-linking group A group. A light emitting element, which is a layer containing a crosslinked body of a polymer compound having at least one of the crosslinked groups selected from the above.
(I) The absolute value of the difference between the energy level in the lowest triplet excited state and the energy level in the lowest singlet excited state is 0.25 eV or less.
(Ii) A compound represented by the formula (T-1).
Figure 2022052727000072

[During the ceremony,
n T1 represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of n T1 , they may be the same or different.
Ar T1 represents a substituted amino group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar T1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
However, the monovalent heterocyclic group in Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and the group represented by = N− in the ring, −C (= O). It is a monovalent heterocyclic group containing no group represented by −, a group represented by −S (= O) −, and a group represented by −S (= O) 2 −.
LT1 represents a divalent group, which group may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of LT1s are present, they may be the same or different, and they may be attached directly to each other or via a divalent group to form a ring.
Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , and an electron-attracting group. An aromatic hydrocarbon group, an aromatic hydrocarbon group containing a group represented by -C (= O)-in the ring, or a group represented by = N- in the ring, -C (= O). )-A heterocyclic group containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by-, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . Yes, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
n T2 represents an integer of 1 or more. However, when Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O)-, or a group represented by -S (= O) 2- , n T2 is 2.
Ar T1 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T2 and LT1 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. Ar T1 and Ar T2 may be directly bonded or bonded via a divalent group to form a ring. ]
(Crosslink group A group)
Figure 2022052727000073

[In the formula, R XL represents a methylene group, an oxygen atom or a sulfur atom, and n XL represents an integer of 0 to 5. If there are multiple RXLs , they may be the same or different. When there are a plurality of n XL , they may be the same or different. * 1 represents the bonding position. These cross-linking groups may have substituents, and if a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, and they are bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. You may. ]
Figure 2022052727000074

[During the ceremony,
a X1 and a X2 each independently represent an integer of 0 or more.
Ar X1 and Ar X3 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
Ar X2 and Ar X4 each independently form an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. Representing, these groups may have substituents. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When there are a plurality of Ar X2s , they may be the same or different from each other. When there are a plurality of Ar X4s , they may be the same or different from each other.
RX1 , RX2 and RX3 independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple RX2s , they may be the same or different. If there are multiple RX3s , they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000075

[In the formula, Ar Y1 represents an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a divalent group in which at least one arylene group and at least one divalent heterocyclic group are directly bonded. The group of may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. ]
前記高分子化合物が、前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を、前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位として含む、請求項4に記載の発光素子。 The light emission according to claim 4, wherein the polymer compound contains at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group as a structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the cross-linking group A group. element. 前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種を有する構成単位が、式(Z)で表される構成単位又は式(Z’)で表される構成単位である、請求項5に記載の発光素子。
Figure 2022052727000076

[式中、
nは1以上の整数を表す。
nAは0以上の整数を表す。nAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Lが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、前記架橋基A群から選ばれる架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
Figure 2022052727000077

[式中、
mA、m及びcは、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。mが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Arは、炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の炭化水素基と少なくとも1種の複素環基とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Arが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar及びArは、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。
は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、-N(R’’)-で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。Kが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、水素原子、前記架橋基A群から選ばれる架橋基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。該置換基が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する原子とともに環を形成していてもよい。X’が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、前記架橋基A群から選ばれる架橋基である。]
The fifth aspect of the present invention, wherein the structural unit having at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking group is a structural unit represented by the formula (Z) or a structural unit represented by the formula (Z'). Light emitting element.
Figure 2022052727000076

[During the ceremony,
n represents an integer of 1 or more.
nA represents an integer of 0 or more. When there are a plurality of nA, they may be the same or different.
Ar 3 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
LA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups have a substituent. You may be doing it. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. R'represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple LAs , they may be the same or different.
X represents a cross-linking group selected from the group A of the cross-linking groups. If there are multiple X's, they may be the same or different. ]
Figure 2022052727000077

[During the ceremony,
mA, m and c each independently represent an integer of 0 or more. If there are multiple mAs, they may be the same or different. When there are a plurality of m, they may be the same or different.
Ar 5 represents a hydrocarbon group, a heterocyclic group, or a group in which at least one hydrocarbon group and at least one heterocyclic group are directly bonded, and these groups may have a substituent. good. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. When a plurality of Ar 5s exist, they may be the same or different.
Ar 4 and Ar 6 each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded.
KA represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, a group represented by -N (R'')-, an oxygen atom or a sulfur atom, and these groups are substituents. You may have. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. R'' represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple KAs , they may be the same or different.
X'represents a hydrogen atom, a cross-linking group selected from the group A of the cross-linking group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. .. When a plurality of the substituents are present, they may be the same or different, or they may be bonded to each other to form a ring with the atom to which each is bonded. If there are multiple X's, they may be the same or different. However, at least one X'is a cross-linking group selected from the cross-linking group A group. ]
前記架橋基A群から選ばれる架橋基の少なくとも1種が、式(XL-1)、式(XL-16)又は式(XL-17)で表される基である、請求項1~6のいずれか一項に記載の発光素子。 Claims 1 to 6, wherein at least one of the cross-linking groups selected from the group A of the cross-linking groups is a group represented by the formula (XL-1), the formula (XL-16) or the formula (XL-17). The light emitting element according to any one of the items. 前記ArT1の少なくとも1つが、環内に二重結合を形成していない窒素原子を含み、且つ、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基を含まない、多環式の複素環式化合物から、環を構成する原子に直接結合する水素原子1個を除いた基であり、該基は置換基を有していてもよい、請求項1~7のいずれか一項に記載の発光素子。 At least one of the Ar T1 contains a nitrogen atom that does not form a double bond in the ring, and is represented in the ring by a group represented by = N− and —C (= O) −. A polycyclic heterocyclic compound that does not contain a group, a group represented by -S (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- , is directly bonded to an atom constituting the ring. The light emitting element according to any one of claims 1 to 7, wherein the group is a group excluding one hydrogen atom, and the group may have a substituent. 前記多環式の複素環式化合物が、3環式、4環式又は5環式の複素環式化合物である、請求項8に記載の発光素子。 The light emitting element according to claim 8, wherein the polycyclic heterocyclic compound is a 3-cyclic, 4-ring or 5-ring heterocyclic compound. 前記多環式の複素環式化合物が、カルバゾール、フェノキサジン、フェノチアジン、9,10-ジヒドロアクリジン、5,10-ジヒドロフェナジン、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、インドロカルバゾール又はインデノカルバゾールである、請求項8又は9に記載の発光素子。 The claim that the polycyclic heterocyclic compound is carbazole, phenoxazine, phenothiazine, 9,10-dihydroaclydin, 5,10-dihydrophenazine, benzocarbazole, dibenzocarbazole, indolocarbazole or indenocarbazole. The light emitting element according to 8 or 9. 前記ArT2が、-C(=O)-で表される基、-S(=O)-で表される基、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に、=N-で表される基、-C(=O)-で表される基及び-S(=O)-で表される基からなる群より選ばれる少なくとも1つの基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項1~10のいずれか一項に記載の発光素子。 In the ring, the Ar T2 is a group represented by -C (= O)-, a group represented by -S (= O) 2- , an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group, or a ring. , = A complex ring containing at least one group selected from the group consisting of a group represented by N-, a group represented by -C (= O)-and a group represented by -S (= O) 2- . The light emitting element according to any one of claims 1 to 10, which is a group and these groups may have a substituent. 前記ArT2が、電子求引性基を有する芳香族炭化水素基、又は、環内に=N-で表される基を含む複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい、請求項1~11のいずれか一項に記載の発光素子。 The Ar T2 is an aromatic hydrocarbon group having an electron-attracting group or a heterocyclic group containing a group represented by = N- in the ring, and these groups have a substituent. The light emitting element according to any one of claims 1 to 11. 前記化合物Tの少なくとも1つが、前記要件(i)及び前記要件(ii)の両方を満たす、請求項1~12のいずれか一項に記載の発光素子。 The light emitting device according to any one of claims 1 to 12, wherein at least one of the compound T satisfies both the requirement (i) and the requirement (ii). 前記第1の層が、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料及び酸化防止剤からなる群より選ばれる少なくとも1種を更に含有する、請求項1~13のいずれか一項に記載の発光素子。 Claims 1 to 13 further contain at least one selected from the group consisting of a hole transporting material, a hole injecting material, an electron transporting material, an electron injecting material, a light emitting material and an antioxidant. The light emitting element according to any one of the above. 前記第1の層と前記第2の層とが隣接している、請求項1~14のいずれか一項に記載の発光素子。 The light emitting device according to any one of claims 1 to 14, wherein the first layer and the second layer are adjacent to each other. 前記陽極と前記第1の層との間に、前記第2の層が設けられている、請求項1~15のいずれか一項に記載の発光素子。 The light emitting device according to any one of claims 1 to 15, wherein the second layer is provided between the anode and the first layer.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115583941A (en) * 2022-12-09 2023-01-10 华南理工大学 Anthracene-based blue light organic semiconductor material containing triazole and preparation method and application thereof

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