JP2022035834A - 2,4-dioxo-1,4-dihydrothienopyrimidine compound and bactericide for agricultural and horticultural use - Google Patents
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
Description
本発明は、２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノピリミジン化合物及び農園芸用殺菌剤に関する。より詳細には、本発明は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノピリミジン化合物、及びこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤に関する。 The present invention relates to 2,4-dioxo-1,4-dihydrothienopyrimidine compounds and fungicides for agriculture and horticulture. More specifically, the present invention contains a 2,4-dioxo-1,4-dihydrothienopyrimidine compound having excellent bactericidal activity, excellent safety, and industrially advantageous synthesis, and an active ingredient thereof. Regarding agricultural and horticultural disinfectants.
農園芸作物の栽培に当り、作物の病害に対して防除活性を有する化合物が種々提案されている。そのような化合物を農園芸用殺菌剤として実用するためには、効力が十分に高いだけでなく、薬剤抵抗性が生じ難いこと、植物に対する薬害や土壌汚染を生じさせないこと、家畜や魚類などに対する毒性が低いことなどが要求される。 In cultivating agricultural and horticultural crops, various compounds having a control activity against diseases of crops have been proposed. In order to put such a compound into practical use as a fungicide for agriculture and horticulture, not only is it sufficiently effective, it is unlikely to cause drug resistance, it does not cause phytotoxicity or soil contamination to plants, and it is resistant to livestock and fish. It is required to have low toxicity.
ところで、特許文献１には、式（Ａ）で表される化合物などが開示されている。
特許文献２には、式（Ｂ）で表される化合物などが開示されている。
特許文献３には、式（Ｃ）で表される化合物などが開示されている。
特許文献４には、式（Ｄ）で表される化合物などが開示されている。
特許文献５には、式（Ｅ）で表される化合物などが開示されている。
特許文献６には、式（Ｆ）で表される化合物などが開示されている。また、特許文献７には、式（Ｆ）で表される化合物などの農園芸用殺菌剤用途が開示されている。
特許文献８には、式(Ｇ)で表される化合物などが開示されている。
特許文献９には、式(Ｈ)で表される化合物などが開示されている。
特許文献１０には、式（I）で表される化合物などが開示されている。
本発明の課題は、殺菌活性に優れ、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる２，４－ジオキソ－１，４－ジヒドロチエノピリミジン化合物（以下、単に「チエノピリミジン化合物」ということがある。）、並びにこれを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤を提供することである。 The subject of the present invention is that the 2,4-dioxo-1,4-dihydrothienopyrimidine compound (hereinafter, simply referred to as "thienopyrimidine compound") has excellent bactericidal activity, is excellent in safety, and can be synthesized industrially advantageously. There is.), As well as providing an agricultural and horticultural disinfectant containing this as an active ingredient.
本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、以下の形態を包含する本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は以下の形態を包含する。
（１）式（Ｉ）で表される化合物又はその塩。
Ｒ1は、置換又は無置換のＣ１～６アルキル基である。
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換
の５～６員ヘテロアリール基（但し、オキサゾリル基を除く）、シアノ基又はハロゲノ基である。
Ｒ３は、水素原子である。
Ｒ４ は、水素原子である。
Ｒ５は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
Ｒ６は、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、Ｒ７ＣＯＯ－で表される基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のリン酸基又は置換若しくは無置換のアミノ基である。
Ｒ4とＲ5は、それらが一緒になって、単結合を形成してもよい。
Ｒ５とＲ６は、それらが一緒になって、オキソ基を形成してもよい。
Ｒ７は、置換若しくは無置換の３～６員飽和ヘテロシクリル基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノ基である。
Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基又はニトロ基である。
ｍは、０～５のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＹは互いに同じでも異なってもよい。
Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
ｎは、０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
（２）上記（１）に記載の化合物及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤。
As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have completed the present invention including the following embodiments.
That is, the present invention includes the following forms.
(1) A compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R 2 is a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group (excluding the oxazolyl group), a cyano group or a halogeno group.
R 3 is a hydrogen atom.
R4 is a hydrogen atom.
R5 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group, a group represented by R 7 COO-, and a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl. A carbonyloxy group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkoxyoxy group, a substituted or unsubstituted phosphate group or a substituted or unsubstituted amino group.
R 4 and R 5 may be combined together to form a single bond.
R 5 and R 6 may be combined together to form an oxo group.
R 7 is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group or a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylamino group.
Y is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitro group. be.
m is an integer of 0 to 5, and when m is 2 or more, Y may be the same or different from each other.
X is a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
(2) A fungicide for agriculture and horticulture containing at least one selected from the group consisting of the compound according to (1) above and a salt thereof as an active ingredient.
本発明のチエノピリミジン化合物は、殺菌活性に優れ、効果が確実で、安全性に優れ、且つ工業的に有利に合成できる。
本発明の農園芸用殺菌剤は、優れた防除効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない。
The thienopyrimidine compound of the present invention has excellent bactericidal activity, reliable effect, excellent safety, and can be synthesized industrially advantageously.
The fungicide for agriculture and horticulture of the present invention has an excellent control effect, does not cause phytotoxicity to plants, and has little toxicity to humans, livestock and fish and has little influence on the environment.
〔チエノピリミジン化合物〕
本発明のチエノピリミジン化合物は、式（Ｉ）で表される化合物（以下、化合物（Ｉ）と表記することがある。）、又は化合物（Ｉ）の塩である。
[Thienopyrimidine compound]
The thienopyrimidine compound of the present invention is a compound represented by the formula (I) (hereinafter, may be referred to as compound (I)) or a salt of compound (I).
本発明において、用語「無置換（unsubstituted）」は、母核となる基のみであることを意味する。母核となる基の名称のみで記載しているときは、別段の断りがない限り「無置換」の意味である。
一方、用語「置換(substituted)」は、母核となる基のいずれかの水素原子が、母核と同一又は異なる構造の基で置換されていることを意味する。従って、「置換基」は、母核となる基に結合した他の基である。置換基は１個であってもよいし、２個以上であってもよい。２個以上の置換基は同一であってもよいし、異なるものであってもよい。
In the present invention, the term "unsubstituted" means that it is only a parent group. When only the name of the parent group is described, it means "unsubstituted" unless otherwise specified.
On the other hand, the term "substituted" means that any hydrogen atom of the parent nucleus is substituted with a group having the same or different structure as the parent nucleus. Therefore, a "substituent" is another group attached to the parent group. The number of substituents may be one or two or more. The two or more substituents may be the same or different.
「置換基」は化学的に許容され、本発明の効果を有する限りにおいて特に制限されない。
「置換基」となり得る基の具体例としては、以下の基を挙げることができる。
フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；
メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；
ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、１－ブテニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１－メチル－２－プロペニル基、２－メチル－２－プロペニル基、１－ペンテニル基、２－ペンテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－メチル－２－ブテニル基、２－メチル－２－ブテニル基、１－ヘキセニル基、２－ヘキセニル基、３－ヘキセニル基、４－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基などのＣ２～６アルケニル基；
The "substituent" is chemically acceptable and is not particularly limited as long as it has the effect of the present invention.
Specific examples of the group that can be a "substituent" include the following groups.
Harogeno groups such as fluoro groups, chloro groups, bromo groups and iod groups;
C1-6 such as methyl group, ethyl group, n-propyl group, i-propyl group, n-butyl group, s-butyl group, i-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, etc. Alkyl group;
Vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-butenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 1-methyl-2-propenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 1-pentenyl group , 2-Pentenyl group, 3-Pentenyl group, 4-Pentenyl group, 1-methyl-2-butenyl group, 2-Methyl-2-butenyl group, 1-hexenyl group, 2-hexenyl group, 3-hexenyl group, 4 -C2-6 alkenyl groups such as hexenyl group, 5-hexenyl group;
エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、１－ブチニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、１－メチル－２－プロピニル基、２－メチル－３－ブチニル基、１－ペンチニル基、２－ペンチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－メチル－２－ブチニル基、２－メチル－３－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、１，１－ジメチル－２－ブチニル基などのＣ２～６アルキニル基；
シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、キュバニル基などのＣ３～８シクロアルキル基；
２－シクロプロペニル基、２－シクロペンテニル基、３－シクロヘキセニル基、４－シクロオクテニル基などのＣ３～８シクロアルケニル基；
フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基；
ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などの５員環のヘテロアリール基；
ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員環のヘテロアリール基；
インドリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、キノキサリニル基などの縮合環のヘテロアリール基；
オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの環状エーテル基；
アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの環状アミノ基；
Ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1-methyl-2-propynyl group, 2-methyl-3-butynyl group, 1-pentynyl group , 2-pentynyl group, 3-pentynyl group, 4-pentynyl group, 1-methyl-2-butynyl group, 2-methyl-3-pentynyl group, 1-hexynyl group, 1,1-dimethyl-2-butynyl group, etc. C2-6 alkynyl group;
C3-8 cycloalkyl groups such as cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cubicyl group;
C3-8 cycloalkenyl groups such as 2-cyclopropenyl group, 2-cyclopentenyl group, 3-cyclohexenyl group, 4-cyclooctenyl group;
C6-10 aryl groups such as phenyl group and naphthyl group;
A 5-membered heteroaryl group such as a pyrrolyl group, a furyl group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an oxazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group;
6-membered heteroaryl group such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridadinyl group, triazinyl group;
Heteroaryl group of fused ring such as indrill group, benzofuryl group, benzothienyl group, benzoimidazolyl group, benzoxazolyl group, benzothiazolyl group, quinolyl group, isoquinolyl group, quinoxalinyl group;
Cyclic ether groups such as oxylanyl group, tetrahydrofuryl group, tetrahydropyranyl group, dioxolanyl group, dioxanyl group;
Cyclic amino groups such as aziridinyl group, pyrrolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group;
水酸基；
オキソ基；
メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；
ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などのＣ２～６アルケニルオキシ基；
エチニルオキシ基、プロパルギルオキシ基などのＣ２～６アルキニルオキシ基；
フェノキシ基、ナフトキシ基などのＣ６～１０アリールオキシ基；
チアゾリルオキシ基、ピリジルオキシ基などの５～６員環のヘテロアリールオキシ基；
Hydroxy group;
Oxo group;
C1-6 alkoxy groups such as methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group;
C2-6 alkenyloxy groups such as vinyloxy group, allyloxy group, propenyloxy group, butenyloxy group;
C2-6 alkynyloxy groups such as ethynyloxy group and propargyloxy group;
C6-10 aryloxy groups such as phenoxy group and naphthoxy group;
A 5- to 6-membered heteroaryloxy group such as a thiazolyloxy group or a pyridyloxy group;
カルボキシル基；
ホルミル基；
アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基；
ホルミルオキシ基；
アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などのＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基；
メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などのＣ１～６アルコキシカルボニル基；
Carboxyl group;
Holmil group;
C1-6 alkylcarbonyl groups such as acetyl group, propionyl group, isobutyryl group;
Formyloxy group;
C1-6 alkylcarbonyloxy groups such as acetyloxy groups and propionyloxy groups;
C1-6 alkoxycarbonyl groups such as methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl group, n-propoxycarbonyl group, i-propoxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, t-butoxycarbonyl group;
クロロメチル基、クロロエチル基、トリフルオロメチル基、１，２－ジクロロ－ｎ－プロピル基、１－フルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－ペンチル基などのＣ１～６ハロアルキル基；
２－クロロ－１－プロペニル基、２－フルオロ－１－ブテニル基などのＣ２～６ハロアルケニル基；
４，４－ジクロロ－１－ブチニル基、４－フルオロ－１－ペンチニル基、５－ブロモ－２－ペンチニル基などのＣ２～６ハロアルキニル基；
３，３－ジフルオロシクロブチル基などのＣ３～６ハロシクロアルキル基；
２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、２，２，２－トリフルオロエトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；
２－クロロプロペニルオキシ基、３－ブロモブテニルオキシ基などのＣ２～６ハロアルケニルオキシ基；
クロロアセチル基、トリフルオロアセチル基、トリクロロアセチル基などのＣ１～６ハロアルキルカルボニル基；
C1-6 haloalkyl groups such as chloromethyl group, chloroethyl group, trifluoromethyl group, 1,2-dichloro-n-propyl group, 1-fluoro-n-butyl group, perfluoro-n-pentyl group;
C2-6 haloalkenyl groups such as 2-chloro-1-propenyl group, 2-fluoro-1-butenyl group;
C2-6 haloalkynyl groups such as 4,4-dichloro-1-butynyl group, 4-fluoro-1-pentynyl group, 5-bromo-2-pentynyl group;
C3-6 halocycloalkyl groups such as 3,3-difluorocyclobutyl group;
C1-6 haloalkoxy groups such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group;
C2-6 haloalkenyloxy groups such as 2-chloropropenyloxy group, 3-bromobutenyloxy group;
C1-6 haloalkylcarbonyl groups such as chloroacetyl group, trifluoroacetyl group, trichloroacetyl group;
シアノ基；
ニトロ基；
アミノ基；
メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基；
アニリノ基、ナフチルアミノ基などのＣ６～１０アリールアミノ基；
ホルミルアミノ基；
アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；
メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基；
Ｓ，Ｓ－ジメチルスルホキシイミノ基などのＣ１～６アルキルスルホキシイミノ基；
Cyano group;
Nitro group;
Amino group;
C1-6 alkylamino groups such as methylamino group, dimethylamino group, diethylamino group;
C6-10 arylamino groups such as anilino groups and naphthylamino groups;
Formylamino group;
C1-6 alkylcarbonylamino groups such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group;
C1-6 alkoxycarbonylamino groups such as methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonylamino group, i-propoxycarbonylamino group, t-butoxycarbonylamino group;
C1-6 alkyl sulfoxide imino groups such as S, S-dimethyl sulfoxide imino groups;
アミノカルボニル基；
メチルアミノカルボニル基、ジメチルアミノカルボニル基、エチルアミノカルボニル基、ｉ－プロピルアミノカルボニル基、などのＣ１～６アルキルアミノカルボニル基；
イミノメチル基、１－イミノエチル基、１－イミノ－ｎ－プロピル基などのイミノＣ１～６アルキル基；
ヒドロキシイミノメチル基、１－（ヒドロキシイミノ）エチル基、１－（ヒドロキシイミノ）－ｎ－プロピル基などのヒドロキシイミノＣ１～６アルキル基；
メトキシイミノメチル基、１－（メトキシイミノ）エチル基などのＣ１～６アルコキシイミノＣ１～６アルキル基；
Aminocarbonyl group;
C1-6 alkylaminocarbonyl groups such as methylaminocarbonyl group, dimethylaminocarbonyl group, ethylaminocarbonyl group, i-propylaminocarbonyl group, etc .;
Imino C1-6 alkyl groups such as iminomethyl group, 1-iminoethyl group, 1-imino-n-propyl group;
Hydroxyimino C1-6 alkyl groups such as hydroxyiminomethyl group, 1- (hydroxyimino) ethyl group, 1- (hydroxyimino) -n-propyl group;
C1-6 alkoxyimino C1-6alkyl groups such as methoxyimiminomethyl group, 1- (methoxyimino) ethyl group;
メルカプト基；
メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；
トリフルオロメチルチオ基、２，２，２－トリフルオロエチルチオ基などのＣ１～６ハロアルキルチオ基；
ビニルチオ基、アリルチオ基などのＣ２～６アルケニルチオ基；
エチニルチオ基、プロパルギルチオ基などのＣ２～６アルキニルチオ基；
メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；
トリフルオロメチルスルフィニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルフィニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルフィニル基；
アリルスルフィニル基などのＣ２～６アルケニルスルフィニル基；
プロパルギルスルフィニル基などのＣ２～６アルキニルスルフィニル基；
メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；
トリフルオロメチルスルホニル基、２，２，２－トリフルオロエチルスルホニル基などのＣ１～６ハロアルキルスルホニル基；
アリルスルホニル基などのＣ２～６アルケニルスルホニル基；
プロパルギルスルホニル基などのＣ２～６アルキニルスルホニル基；
アミノチオカルボニル基；
Mercapto group;
C1-6 alkylthio groups such as methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i-propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, t-butylthio group;
C1-6 haloalkylthio groups such as trifluoromethylthio group, 2,2,2-trifluoroethylthio group;
C2-6 alkenylthio groups such as vinylthio groups and allylthio groups;
C2-6 alkynylthio groups such as ethynylthio group and propargylthio group;
C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group;
C1-6 haloalkylsulfinyl groups such as trifluoromethylsulfinyl group, 2,2,2-trifluoroethylsulfinyl group;
C2-6 alkenylsulfinyl groups such as allylsulfinyl groups;
C2-6 alkynylsulfinyl groups such as propargylsulfinyl groups;
C1-6 alkylsulfonyl groups such as methylsulfonyl groups, ethylsulfonyl groups, t-butylsulfonyl groups;
C1-6 haloalkylsulfonyl groups such as trifluoromethylsulfonyl groups, 2,2,2-trifluoroethylsulfonyl groups;
C2-6 alkenylsulfonyl groups such as allylsulfonyl groups;
C2-6 alkynylsulfonyl groups such as propargylsulfonyl groups;
Aminothiocarbonyl group;
トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、ｔ－ブチルジメチルシリル基などのトリＣ１～６アルキルシリル基；
トリフェニルシリル基などのトリＣ６～１０アリールシリル基
Tri-C1-6 alkylsilyl groups such as trimethylsilyl group, triethylsilyl group, t-butyldimethylsilyl group;
Tri-C6-10 arylsilyl groups such as triphenylsilyl groups
これらの「置換基」は、当該置換基中のいずれかの水素原子が、異なる構造の基で置換されていてもよい。 In these "substituents", any hydrogen atom in the substituent may be substituted with a group having a different structure.
「Ｃ１～６」などの用語は、母核となる基の炭素原子数が１～６個などであることを表している。この炭素原子数には、置換基の中に在る炭素原子の数を含まない。例えば、エトキシブチル基は、母核となる基がブチル基であり、置換基がエトキシ基であるので、Ｃ２アルコキシＣ４アルキル基に分類する。 Terms such as "C1 to 6" indicate that the number of carbon atoms of the parent group is 1 to 6 or the like. This number of carbon atoms does not include the number of carbon atoms in the substituent. For example, an ethoxybutyl group is classified as a C2 alkoxy C4 alkyl group because the parent group is a butyl group and the substituent is an ethoxy group.
〔Ｒ1〕
式（Ｉ）中、Ｒ1は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
[R 1 ]
In formula (I), R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」は、直鎖であってもよいし、分岐鎖であってもよい。アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｉ－プロピル基、ｉ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｉ－ペンチル基、ネオペンチル基、２－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｉ－ヘキシル基などを挙げることができる。 The "C1 to 6 alkyl group" in R 1 may be a straight chain or a branched chain. Alkyl groups include methyl group, ethyl group, n-propyl group, n-butyl group, n-pentyl group, n-hexyl group, i-propyl group, i-butyl group, s-butyl group and t-butyl group. , I-pentyl group, neopentyl group, 2-methylbutyl group, 2,2-dimethylpropyl group, i-hexyl group and the like.
Ｒ1における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基；シアノ基；メトキシフェニル基、エトキシフェニル基などのＣ１～６アルコキシ置換フェニル基を挙げることができる。 As the substituent on the "C1-6 alkyl group" in R 1 , preferably a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iodo group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, C1-6 alkoxy groups such as n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group; 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group and the like. Examples thereof include C1 to 6 alkoxy-substituted phenyl groups such as C1 to 6 haloalkoxy groups; cyano groups; methoxyphenyl groups and ethoxyphenyl groups.
〔Ｒ2〕
式（Ｉ）中、Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基（但し、オキサゾリル基を除く）、シアノ基又はハロゲノ基である。
[R 2 ]
In formula (I), R 2 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group (excluding the oxazolyl group), a cyano group or a halogeno group. ..
Ｒ2における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ－プロポキシカルボニル基、ｉ－プロポキシカルボニル基、ｎ－ブトキシカルボニル基、ｔ－ブトキシカルボニル基などを挙げることができる。 Examples of the "C1 to 6 alkoxycarbonyl group" in R 2 include a methoxycarbonyl group, an ethoxycarbonyl group, an n-propoxycarbonyl group, an i-propoxycarbonyl group, an n-butoxycarbonyl group, and a t-butoxycarbonyl group. can.
Ｒ2における「Ｃ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。 As the substituent on the "C1-6 alkoxycarbonyl group" in R 2 , preferably, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group can be mentioned.
Ｒ2における「５～６員ヘテロアリール基」としては、ピロリル基、フリル基、チエニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、トリアゾリル基、オキサジアゾリル基、チアジアゾリル基、テトラゾリル基などのオキサゾリル基を除く５員ヘテロアリール基；ピリジル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基などの６員ヘテロアリール基を挙げることができる。 Examples of the "5- to 6-membered heteroaryl group" in R 2 include a pyrrolyl group, a frill group, a thienyl group, an imidazolyl group, a pyrazolyl group, an isooxazolyl group, a thiazolyl group, an isothiazolyl group, a triazolyl group, an oxadiazolyl group, a thiadiazolyl group and a tetrazolyl group. 5-membered heteroaryl groups excluding oxazolyl groups such as; 6-membered heteroaryl groups such as pyridyl group, pyrazinyl group, pyrimidinyl group, pyridadinyl group, triazinyl group and the like can be mentioned.
Ｒ2における「５～６員ヘテロアリール基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。 Preferred examples of the substituent on the "5- to 6-membered heteroaryl group" in R 2 include a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group.
Ｒ2における「ハロゲノ基」とは、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などを挙げることができる。 Examples of the "halogeno group" in R 2 include a fluoro group, a chloro group, a bromo group, an iod group and the like.
〔Ｒ3、Ｒ4〕
式（Ｉ）中、Ｒ3 、Ｒ4は、それぞれ水素原子である。
[R 3 , R 4 ]
In formula (I), R 3 and R 4 are hydrogen atoms, respectively.
〔Ｒ5〕
式（Ｉ）中、Ｒ５は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
Ｒ5における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ5における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Ｒ4とＲ5は、それらが一緒になって、単結合を形成してもよい。
[R 5 ]
In formula (I), R5 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
Examples of the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl groups" in R 5 include the same as those specifically exemplified in R 1 .
As the substituent on the "C1-6 alkyl group" in R 5 , preferably, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group can be mentioned.
R 4 and R 5 may be combined together to form a single bond.
〔Ｒ6〕
式（Ｉ）中、Ｒ６は、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、Ｒ７ＣＯＯで表される基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のリン酸基又は置換若しくは無置換のアミノ基である。
[R 6 ]
In formula (I), R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group, a group represented by R 7 COO, a substituted or unsubstituted group. C1-6 alkylcarbonyloxy group, substituted or unsubstituted C2-6alkoxyoxy group, substituted or unsubstituted phosphate group or substituted or unsubstituted amino group.
Ｒ6における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基」としては、Ｒ1において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｒ６における「Ｃ１～６アルキル基」上の置換基として、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Ｒ６ における「Ｃ１～６アルコキシ基」としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などを挙げることができる。
Ｒ６における「Ｃ１～６アルコキシ基」上の置換基として、好ましくはシアノ基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基を挙げることができる。
Examples of the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl groups" in R 6 include the same as those specifically exemplified in R 1 .
As the substituent on the "C1-6 alkyl group" in R6, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group can be preferably mentioned.
Examples of the "C1 to 6 alkoxy group" in R6 include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy group, a t-butoxy group and the like. Can be mentioned.
The substituent on the "C1-6 alkoxy group" in R6 is preferably a cyano group; a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an i-propoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, an i-butoxy. Examples thereof include C1 to 6 alkoxy groups such as a group and a t-butoxy group.
Ｒ６における「Ｒ７ＣＯＯで表される基」のＲ７は、置換若しくは無置換の３～６員飽和ヘテロシクリル基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノ基である。
Ｒ７における「３～６員飽和ヘテロシクリル基」は、異種原子としてＮ，Ｏ又はＳを少なくとも1個有する３～６員飽和環の基であり、たとえば、オキシラニル基、テトラヒドロフリル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基などの含酸素ヘテロシクリル基；アジリジニル基、ピロリジニル基、ピペリジル基、ピペラジニル基、モルホリニル基などの含窒素ヘテロシクリル基；エピスルフィジル基、テトラヒドロチオフェニル基、ジチオラニル基、チアゾリジニル基等の含硫黄ヘテロシクリル基が挙げられる。
Ｒ７における「３～６員飽和ヘテロシクリル基」上の置換基としては、フルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基；メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基等のＣ1～６アルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、ｉ－プロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｉ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基などのＣ１～６アルコキシ基；２－クロロ－ｎ－プロポキシ基、２，３－ジクロロブトキシ基、トリフルオロメトキシ基などのＣ１～６ハロアルコキシ基等を挙げることができる。
Ｒ７における「Ｃ１～６アルキルアミノ基」としては、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基等を挙げることができる。
R 7 of the "group represented by R 7 COO" in R 6 is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group or a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylamino group.
The "3-6-membered saturated heterocyclyl group" in R 7 is a group of a 3- to 6-membered saturated ring having at least one N, O or S as a heterologous atom, and is, for example, an oxylanyl group, a tetrahydrofuryl group, or a tetrahydropyranyl. Oxygen-containing heterocyclyl group such as group, dioxolanyl group, dioxanyl group; nitrogen-containing heterocyclyl group such as aziridinyl group, pyrrolidinyl group, piperidyl group, piperazinyl group, morpholinyl group; episulfidyl group, tetrahydrothiophenyl group, dithiolanyl group, thiazolidinyl group Examples thereof include sulfur-containing heterocyclyl groups such as.
As the substituent on the "3-6-membered saturated heterocyclyl group" in R7 , a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iodo group; a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group and an i-propyl group. , N-butyl group and other C1-6 alkyl groups; methoxy group, ethoxy group, n-propoxy group, i-propoxy group, n-butoxy group, s-butoxy group, i-butoxy group, t-butoxy group and the like. C1-6 alkoxy group; C1-6 haloalkoxy group such as 2-chloro-n-propoxy group, 2,3-dichlorobutoxy group, trifluoromethoxy group and the like can be mentioned.
Examples of the "C1 to 6 alkylamino group" in R7 include C1 to 6 alkylamino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group and a diethylamino group.
Ｒ６ における「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基」としては、アセチルオキシ基、プロピオニルオキシ基などを挙げることができる。
Ｒ６ における「Ｃ１～６アルキルカルボニルオキシ基」上の置換基としては、好ましくはメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ－プロピルチオ基、ｉ－プロピルチオ基、ｎ－ブチルチオ基、ｉ－ブチルチオ基、ｓ－ブチルチオ基、ｔ－ブチルチオ基などのＣ１～６アルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｔ－ブチルスルフィニル基などのＣ１～６アルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｔ－ブチルスルホニル基などのＣ１～６アルキルスルホニル基；アセチルアミノ基、プロパノイルアミノ基、ブチリルアミノ基、ｉ－プロピルカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルキルカルボニルアミノ基；メトキシカルボニルアミノ基、エトキシカルボニルアミノ基、ｎ－プロポキシカルボニルアミノ基、ｉ－プロポキシカルボニルアミノ基、t-ブトキシカルボニルアミノ基などのＣ１～６アルコキシカルボニルアミノ基などを挙げることができる。
Examples of the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylcarbonyloxy group" in R6 include an acetyloxy group and a propionyloxy group.
The substituent on the "C1-6 alkylcarbonyloxy group" in R6 is preferably a methylthio group, an ethylthio group, an n-propylthio group, an i-propylthio group, an n-butylthio group, an i-butylthio group and an s-butylthio group. C1-6 alkylthio groups such as groups, t-butylthio groups; C1-6 alkylsulfinyl groups such as methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, t-butylsulfinyl group; methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, t-butylsulfonyl group and the like. C1-6 alkylsulfonyla group; C1-6alkylcarbonylamino group such as acetylamino group, propanoylamino group, butyrylamino group, i-propylcarbonylamino group; methoxycarbonylamino group, ethoxycarbonylamino group, n-propoxycarbonyl Examples thereof include C1 to 6 alkoxycarbonylamino groups such as an amino group, an i-propoxycarbonylamino group and a t-butoxycarbonylamino group.
Ｒ６ における「置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基」としては、ビニルオキシ基、アリルオキシ基、プロペニルオキシ基、ブテニルオキシ基などを挙げることができる。
Ｒ６ における「Ｃ２～６アルケニルオキシ基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。
Examples of the "substituted or unsubstituted C2 to 6 alkenyloxy group" in R6 include a vinyloxy group, an allyloxy group, a propenyloxy group, a butenyloxy group and the like.
As the substituent on the "C2-6 alkenyloxy group" in R6, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group can be preferably mentioned.
Ｒ６ における「リン酸基」上の置換基としては、好ましくは、フェニル基、ナフチル基などのＣ６～１０アリール基などを挙げることができる。
Ｒ６ における「アミノ基」上の置換基としては、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基などを挙げることができる。
Ｒ５とＲ６は、それらが一緒になって、オキソ基を形成してもよい。
Preferred examples of the substituent on the "phosphate group" in R6 include C6 to 10 aryl groups such as a phenyl group and a naphthyl group.
Preferred examples of the substituent on the "amino group" in R 6 include C1 to 6 alkylcarbonyl groups such as an acetyl group, a propionyl group and an isobutyryl group.
R 5 and R 6 may be combined together to form an oxo group.
〔Ｙ〕
式（Ｉ）中、Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基又はニトロ基である。
Ｙにおける「ハロゲノ基」「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基」としては、Ｒ２において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
Ｙにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基」としては、Ｒ6において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
[Y]
In formula (I), Y is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group. It is an amino group or a nitro group.
Examples of the "halogeno group" and "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxycarbonyl groups" in Y include the same as those specifically exemplified in R2 .
As the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylcarbonyloxy groups" in Y, the same ones specifically exemplified in R 6 can be mentioned.
Ｙにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基」上の置換基としては、好ましくは、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。 As the substituent on the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxycarbonyl group" in Y, preferably, a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group can be mentioned.
Ｙにおける「置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基」上の置換基としては、好ましくはフルオロ基、クロロ基、ブロモ基、イオド基などのハロゲノ基を挙げることができる。 Preferred examples of the substituent on the "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylcarbonyloxy group" in Y include a halogeno group such as a fluoro group, a chloro group, a bromo group and an iod group.
Ｙにおける「カルバモイル基」上の置換基としては、好ましくは、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｉ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｉ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基などのＣ１～６アルキル基；メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基などのＣ１～６アルキルアミノ基などを挙げることができる。 The substituent on the "carbamoyl group" in Y is preferably a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an i-propyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, an i-butyl group and a t-butyl group. C1 to 6 alkyl groups such as a group, an n-pentyl group and an n-hexyl group; C1 to 6 alkylamino groups such as a methylamino group, a dimethylamino group and a diethylamino group can be mentioned.
Ｙにおける「アミノ基」上の置換基としては、好ましくは、アセチル基、プロピオニル基、イソブチリル基などのＣ１～６アルキルカルボニル基などを挙げることができる。 Preferred examples of the substituent on the "amino group" in Y include C1 to 6 alkylcarbonyl groups such as an acetyl group, a propionyl group and an isobutyryl group.
〔ｍ〕
式（Ｉ）中、ｍは、０～５のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＹは互いに同じでも異なってもよい。
[M]
In the formula (I), m is an integer of 0 to 5, and when m is 2 or more, Y may be the same or different from each other.
〔Ｘ〕
式（Ｉ）中、Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
Ｘにおける「ハロゲノ基」としては、Ｒ2において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができ、「置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基」としては、Ｒ6において具体的に例示したそれらと同じものを挙げることができる。
[X]
In formula (I), X is a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
Examples of the "halogeno group" in X include the same groups specifically exemplified in R 2 , and "substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy groups" are specifically exemplified in R 6 . The same ones can be mentioned.
〔ｎ〕
式（Ｉ）中、ｎは、０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。
[N]
In the formula (I), n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same as or different from each other.
〔塩〕
化合物（Ｉ）の塩は、農園芸学的に許容される塩であれば、特に制限されない。例えば、塩酸、硫酸などの無機酸の塩；酢酸、乳酸などの有機酸の塩；リチウム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属の塩；カルシウム、マグネシウムなどのアルカリ土類金属の塩；鉄、銅などの遷移金属の塩；トリエチルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、ヒドラジンなどの有機塩基の塩；アンモニアなどを挙げることができる。
〔salt〕
The salt of compound (I) is not particularly limited as long as it is an horticulturally acceptable salt. For example, salts of inorganic acids such as hydrochloric acid and sulfuric acid; salts of organic acids such as acetic acid and lactic acid; salts of alkali metals such as lithium, sodium and potassium; salts of alkaline earth metals such as calcium and magnesium; iron, copper and the like. Transition metal salts; salts of organic bases such as triethylamine, tributylamine, pyridine, hydrazine; ammonia and the like.
〔製造方法〕
化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）の塩の製造方法は、限定されない。例えば、本発明の化合物（Ｉ）又は化合物（Ｉ）の塩は、実施例等に記載したような公知の手法によって得ることができる。また、化合物（Ｉ）の塩は、化合物（Ｉ）から公知の手法によって得ることができる。
〔Production method〕
The method for producing the compound (I) or the salt of the compound (I) is not limited. For example, the compound (I) or the salt of the compound (I) of the present invention can be obtained by a known method as described in Examples and the like. Further, the salt of compound (I) can be obtained from compound (I) by a known method.
〔農園芸用殺菌剤〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、化合物（Ｉ）及びその塩からなる群から選ばれる少なくとも１つを有効成分として含有するものである。本発明の農園芸用殺菌剤に含まれる化合物（Ｉ）又はその塩の量は殺菌効果を示す限りにおいて特に制限されない。
[Fungicide for agriculture and horticulture]
The fungicide for agriculture and horticulture of the present invention contains at least one selected from the group consisting of compound (I) and a salt thereof as an active ingredient. The amount of compound (I) or a salt thereof contained in the bactericidal agent for agriculture and horticulture of the present invention is not particularly limited as long as it exhibits a bactericidal effect.
本発明の農園芸用殺菌剤は、広範囲の種類の糸状菌、例えば、藻菌類（Oomycetes）、子のう（嚢）菌類（Ascomycetes）、不完全菌類（Deuteromycetes）、担子菌類（Basidiomycetes）、接合菌類（Zygomycetes）に属する菌並びに細菌に由来する植物病害の防除に使用できる。 The agricultural and horticultural fungi of the present invention include a wide variety of filamentous fungi, such as Phycomycetes, Ascomycetes, Deuteromycetes, Basidiomycetes, and mating fungi. It can be used to control fungi belonging to fungi (Zygomycetes) and plant diseases derived from bacteria.
防除の対象となる植物病害（病原菌）の例を以下に示す。
テンサイ：褐斑病（Cercospora beticola）、黒根病（Aphanomyces cochlioides ）、根腐病（Thanatephorus cucumeris）、葉腐病（Thanatephorus cucumeris）、さび病（Uromyces betae）、うどんこ病（Oidium sp.）、斑点病（Ramularia beticola）、苗立枯病（Aphanomyces cochlioides、Pythium ultimum）など
ラッカセイ：褐斑病（Mycosphaerella arachidis）、汚斑病（Ascochyta sp.）、さび病（Puccinia arachidis）、立枯病（Pythium debaryanum）、さび斑病（Alternaria alternata）、白絹病（Sclerotium rolfsii）黒渋病（Mycosphaerella berkeleyi）、黒根腐病（Calonectria ilicicola）など
キュウリ：うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、べと病（Pseudoperonospora cubensis）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、つる割病（Fusarium oxysporum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭そ病（Colletotrichum orbiculare）、黒星病（Cladosporium cucumerinum）、褐斑病（Corynespora cassiicola）、苗立枯病（Pythium debaryanum、Rhizoctonia solani Kuhn）、ホモプシス根腐病（Phomopsis sp.）斑点細菌病（Pseudomonas syringae pv. Lachrymans）など
トマト：灰色かび病（Botrytis cinerea）、葉かび病（Cladosporium fulvum）、疫病（Phytophthora infestans）、半身萎凋病（Verticillium albo-atrum、 Verticillium dahliae）、うどんこ病（Oidium neolycopersici）、輪紋病（Alternaria solani）、すすかび病（Pseudocercospora fuligena）、青枯病（Ralstonia solanacearum）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
ナス：灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒枯病（Corynespora melongenae）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、すすかび病（Mycovellosiella nattrassii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、半身萎凋病（Verticillium dahliae）、褐紋病（Phomopsis vexans）など
トウガラシ：疫病（Phytophthora capsici）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭疽病（Colletotrichum aenigma、Colletotrichum capsici、 Colletotrichum fructicola、Colletotrichum jiangxiense）、うどんこ病（Leveillula taurica）など
イチゴ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Sphaerotheca humuli）、炭そ病（Colletotrichum acutatum、Colletotrichum fragariae）、疫病（Phytophthora cactorum）、軟腐病（Rhizopus stolonifer）、萎黄病（Fusarium oxysporum）、萎凋病（Verticillium dahliae）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
タマネギ：灰色腐敗病（Botrytis allii）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、べと病（Peronospora destructor）、白色疫病（Phytophthora porri）、小菌核病（Ciborinia allii）、小菌核腐敗病（Botrytis squamosa）、乾腐病（Fusarium oxysporum）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白絹病（Sclerotium rolfsii）など
ネギ：軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Peronospora destructor）、葉枯病（Pleospora allii）、黒腐菌核病（Sclerotium cepivorum）、さび病（Puccinia allii）、白斑葉枯病（Botrytis squamosa）、白絹病（Sclerotium rolfsii）、紅色根腐病（Pyrenochaeta terrestris）など
キャベツ：根こぶ病（Plasmodiophora brassicae）、軟腐病（Erwinia carotovora）、黒腐病（Xanthomonas campesrtis pv. campestris）、黒斑細菌病（Pseudomonas syringae pv. maculicola、P. s. pv. alisalensis）、べと病（Peronospora parasitica）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、黒すす病（Alternaria brassicicola）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、根朽病（Phoma lingam）、ピシウム腐敗病（Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum）、白さび病（Albugo macrospora）など
レタス：腐敗病（Pseudomonas cichorii, Pseudomonas marginalis）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、べと病（Bremia lactucae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、ビッグベイン病（Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus）、根腐病（Fusarium oxysporum）、すそ枯病（Rhizoctonia solani）、うどんこ病（Golovinomyces orontii）など
インゲン：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、炭疽病（Colletotrichum lindemuthianum）、角斑病（Phaeoisariopsis griseola）など
エンドウ：褐紋病（Mycosphaerella blight）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe pisi）など
Examples of plant diseases (pathogens) to be controlled are shown below.
Cercospora beticola, Aphanomyces cochlioides, Thanatephorus cucumeris, Thanatephorus cucumeris, Uromyces betae, Oidium sp., Spots Diseases (Ramularia beticola), seedling blight (Aphanomyces cochlioides, Pythium ultimum), etc. ), Cercospora beetle (Alternaria alternata), white silk disease (Sclerotium rolfsii), black astringent disease (Mycosphaerella berkeleyi), black root rot (Calonectria ilicicola), etc. , Mycosphaerella melonis, Fusarium oxysporum, Sclerotinia sclerotiorum, Botrytis cinerea, Colletotrichum orbiculare, Cladosporium cucumerinum Diseases (Corynespora cassiicola), seedling blight (Pythium debaryanum, Rhizoctonia solani Kuhn), homopsis sp., Pseudomonas syringae pv. Lachrymans, etc. Mold disease (Cladosporium fulvum), plague (Phytophthora infestans), half-body wilt disease (Verticillium albo-atrum, Verticillium dahliae), udonko disease (Oidium neolycopersici), ring-spot disease (Alternaria) solani), Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Corynespora melongenae, Erysiphe, etc. Botrytis cinerea, Erysiphe, etc. cichoracearum), Botrytis cinerea (Mycovellosiella nattrassii), Botrytis cinerea (Sclerotinia sclerotiorum), Botrytis cinerea (Verticillium dahliae), Botrytis cinerea (Phomopsis vexans), etc. , Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, etc. , Botrytis cinerea (Colletotrichum acutatum, Colletrichum fragariae), plague (Phytophthora cactorum), soft rot (Rhizopus stolonifer), wickrea (Fusarium oxysporum), wilt (Verticillium dahliae), Botrytis cinerea, etc. Botrytis allii, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, Peronospora destructor, Phytophthora porri, Ciborinia allii, small fungus Botrytis cinerea, Botrytis oxysporum, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea (Pyrenochaeta terrestris) Sclerotium cepivorum, Puccinia allii, Sclerotium rolfsii, etc. Negi: Pectobacterium carotovorum, Peronospora destructor, Botrytis cinerea (Pleospora allii), Black rot fungus nucleus disease (Pleospora allii) Sclerotium cepivorum, rust (Puccinia allii), Botrytis squamosa, white silk disease (Sclerotium rolfsii), red root rot (Pyrenochaeta terrestris), etc. Erwinia carotovora), Botrytis cinerea (Xanthomonas campesrtis pv. Campestris), Botrytis cinerea (Pseudomonas syringae pv. Maculicola, P. s. Pv. Alisalensis), Botrytis cinerea (Peronospora parasitica), Sclerotinia sclerotiorum , Black soot disease (Alternaria brassicicola), Botrytis cinerea, Phoma lingam, Pythium aphanidermatum, Pythium ultimum, etc. Lettuce: Pseudomonas cichorii, Pseudomonas marginalis), soft rot (Pectobacterium carotovorum), sticky disease (Bremia lactucae), Botrytis cinerea, sclerotinia sclerotiorum, big-vein disease (Mirafiori lettuce big-vein ophiovirus), roots Rot (Fusarium oxysporum), Botrytis solani (Rhizoctonia solani), Udonko disease (Golovinomyces orontii), etc. Ingen: sclerotinia sclerotiorum, Botrytis cinerea ), Colletotrichum lindemuthianum, Phaeosariopsis griseola, etc. Pea: Brown spot disease (Mycosphaerella blight), Botrytis cinerea, Sclerotinia sclerotiorum, Powdery mildew (Erysiphe pisi) Such
りんご：うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、黒星病（Venturia inaequalis）、モニリア病（Monilinia mali）、黒点病（Mycosphaerella pomi）、腐らん病（Valsa mali）、斑点落葉病（Alternaria mali）、赤星病（Gymnosporangium yamadae）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、炭そ病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、褐斑病（Diplocarpon mali）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）、すす斑病（Gloeodes pomigena）、紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、白紋羽病（Rosellinia necatrix）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、火傷病（Erwinia amylovora）、銀葉病（Chondrostereum purpureum）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter 、 Rhizobium rhizogenes）など
ウメ：黒星病（Cladosporium carpophilum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、灰星病（Monilinia mumecola）、すす斑病（Peltaster sp.）、ふくろ実病（Taphrina pruni）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）など
カキ：うどんこ病（Phyllactinia kakicola）、炭そ病（Gloeosporium kaki）、角斑落葉病（Cercospora kaki）、円星落葉病（Mycosphaerella nawae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、すす点病（Zygophiala jamaicensis）など
モモ：灰星病（Monilinia fructicola、Monilia fructigena）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、ホモプシス腐敗病（Phomopsis sp.）、穿孔細菌病（Xanthomonas campestris pv. pruni）、縮葉病（Taphrina deformans）、炭そ病（Colletotrichum gloeosporioides）、褐色せん孔病（Phloeosporella padi）、かわらたけ病（Coriolus versicolor）など
アーモンド：灰星病（Monilinia laxa）、斑点病（Stigmina carpophila）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、葉ぶくれ病（Polystigma rubrum）、斑点落葉病（Alternaria alternata）、炭疽病（Colletotrichum gloeospoides）など
オウトウ：灰星病（Monilinia fructicola）、炭そ病（Colletotrichum acutatum）、黒斑病（Alternaria sp.）、幼果菌核病（Monilinia kusanoi）、褐色せん孔病（Mycosphaerella cerasella）、うどんこ病（Podosphaera tridactyla）など
ブドウ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Uncinula necator）、晩腐病（Glomerella cingulata、Colletotrichum acutatum）、べと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、褐斑病（Pseudocercospora vitis）、黒腐病（Guignardia bidwellii）、白腐病（Coniella castaneicola）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、白色綿雪症（病原菌未同定）、根頭がんしゅ病（Rhizobium radiobacter、 Rhizobium vitis）など
ナシ：黒星病（Venturia nashicola）、赤星病（Gymnosporangium asiaticum）、黒斑病（Alternaria kikuchiana）、輪紋病（Botryosphaeria berengeriana）、うどんこ病（Phyllactinia mali）、胴枯病（Phomopsis fukushii）、褐色斑点病（Stemphylium vesicarium）、炭そ病（Glomerella cingulata）など
チャ：輪斑病（Pestalotiopsis longiseta、P. theae）、炭そ病（Colletotrichum theae-sinensis）、網もち病（Exobasidium reticulatum）、赤焼病（Pseudomonas syringae）、もち病（Exobasidium vexans）など
カンキツ：そうか病（Elsinoe fawcettii）、青かび病（Penicillium italicum）、緑かび病（Penicillium digitatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒点病（Diaporthe citri）、かいよう病（Xanthomonas campestris pv.Citri）、うどんこ病（Oidium sp.）、疫病（Phytophthora citrophthora）、炭そ病（Colletotrichum fioriniae）など
キウイフルーツ：花腐細菌病（Pseudomonas marginalis、Pseudomonas syringae、Pseudomonas viridiflava）、かいよう病（Pseudomonas syringae）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、果実軟腐病（Botryosphaeria dothidea、Diaporthe sp.、Lasiodiplodia theobromae）、すす斑病（Pseudocercospora actinidiae）など
オリーブ：炭疽病（Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides）、Peacock spot（Spilocaea oleaginea）など
クリ：炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）など
Apples: Botrytis cinerea (Podosphaera leucotricha), Botrytis cinerea (Venturia inaequalis), Monilinia mali, Mycosphaerella pomi, Botrytis cinerea (Alternaria mali), Botrytis cinerea (Alternaria mali), Red spot disease (Gymnosporang) yamadae), Botryosphaeria berengeriana, Botrytis cinerea (Glomerella cingulata, Colletotrichum acutatum), Diplocarpon mali, Zygophiala jamaicensis, Gloeodes pomigena (Helicobasidium mompa), white crest disease (Rosellinia necatrix), Botrytis cinerea, burn disease (Erwinia amylovora), silver leaf disease (Chondrostereum purpureum), root cancer radiobacter (Rhizobium rhizogenes) Ume: Black spot disease (Cladosporium carpophilum), Botrytis cinerea, Monilinia mumecola, Peltaster sp., Taphrina pruni, Phloeosporella padi Kaki: Phylllactinia kakicola, Gloeosporium kaki, Cercospora kaki, Mycosphaerella nawae, Botrytis cinerea, Zygophiala peaches such as jamaicensis): Botrytis cinerea (Monilinia fructicola, Monilia fructigena), Botrytis cinerea (Cladosporium carpophilum), Phomopsis sp., Xanthomonas campestris pv. , Colletotrichum gloeosporioides, Phloeosporella padi, Coriolus versicolor, etc. Almond: Gymnosporangium (Monilinia laxa), Spot disease (Stigmina carpophila), Black rot (Cladosporium carpophilum) Polystigma rubrum, Alternaria alternata, Colletotrichum gloeospoides, etc. Outou: Gymnosporangium (Monilinia fructicola), Colletotrichum acutatum, Black rot (Alternaria sp.), Juvenile Gymnosporangium (Monilinia kusanoi), brown rot (Mycosphaerella cerasella), Udonko disease (Podosphaera tridactyla), etc. Grape: Gray mold (Botrytis cinerea), Udonko disease (Uncinula necator), Late rot (Glomerella cingulata) Colletotrichum acutatum, Plasmopara viticola, Elsinoe ampelina, Pseudocercospora vitis, Guignardia bidwellii, Coniella castaneicola, Phakopsora ampelopsidis , White cotton scab (pathogen unidentified), root cancer radiobacter, Rhizobium vitis, etc. Pear: Black rot (Venturia nashicola), Gymnosporangium asiaticum, Black rot (Alternaria kikuchiana), Ring crest Diseases (Botryosphaeria berengeriana), Udonko disease (Phyllactinia mali), Body blight (Phomopsis fukushii), Brown spot disease (Stemphylium vesicarium), Charcoal rot (Glomerella cingulata), etc. Cha: Pestalotiop sis longiseta, P. theae), anthracnose (Colletotrichum theae-sinensis), reticular disease (Exobasidium reticulatum), red burning disease (Pseudomonas syringae), blast disease (Exobasidium vexans), etc. , Blue mold (Penicillium italicum), Green mold (Penicillium digitatum), Gray mold (Botrytis cinerea), Black spot disease (Diaporthe citri), Canker disease (Xanthomonas campestris pv.Citri), Udonko disease (Oidium sp.), Epidemic (Phytophthora citrophthora), anthracnose (Colletotrichum fioriniae), etc. (Botryosphaeria dothidea, Diaporthe sp., Lasiodiplodia theobromae), Pseudocercospora actinidiae, etc. Olive: Colletotrichum acutatum, Colletotrichum gloeosporioides, Peacock spot (Spilocaea oleaginea), etc.
コムギ：うどんこ病（Blumeria graminis f.sp. tritici）、赤かび病（Gibberella zeae、Fusarium avenaceum、Fusarium culmorum、Fusarium crookwellense、Microdochium nivale）、赤さび病（Puccinia recondita）、黄さび病（Puccinia striiformis）、褐色雪腐病（Pythium iwayamai）、紅色雪腐病（Monographella nivalis）、眼紋病（Pseudocercosporella herpotrichoides）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、雪腐小粒菌核病（Typhula incarnata）、雪腐大粒菌核病（Myriosclerotinia borealis）、立枯病（Gaeumannomyces graminis）、麦角病（Claviceps purpurea）、なまぐさ黒穂病（Tilletia caries）、裸黒穂病（Ustilago nuda）、いもち病（Pyricularia grisea）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
オオムギ：斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、裸黒穂病（Ustilago tritici、U.nuda）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
イネ：いもち病（Pyricularia oryzae）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、馬鹿苗病（Gibberella fujikuroi）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、苗立枯病（Pythium graminicola）、白葉枯病（Xanthomonas oryzae）、苗立枯細菌病（Burkholderia plantarii）、褐条病（Acidovorax avenae）、もみ枯細菌病（Burkholderia glumae）、すじ葉枯病（Cercospora oryzae）、稲こうじ病（Ustilaginoidea virens）、褐色米（Alternaria alternata、Curvularia intermedia）、腹黒米（Alternaria padwickii）、紅変米（Epicoccum purpurascens）など
タバコ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、疫病（Phytophthora nicotianae）、など
チューリップ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、褐色斑点病（Botrytis tulipae）、葉腐病（Rhizoctonia solani）、球根腐敗病（Fusarium oxysporum）、皮腐病（Rhizoctonia solani）など
バラ：黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Erysiphe simulans、Podosphaera pannosa）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
キク：灰色かび病（Botrytis cinerea）、白さび病（Puccinia horiana）、べと病（Paraperonospora minor, Peronospora danica）、ピシウム立枯病（Pythium aphanidermatum、Pythium dissotocum、Pythium helicoides、Pythium oedochilum、Pythium sylvaticum）、立枯病（Rhizoctonia solani）、フザリウム立枯病（Fusarium solani）など
ガーベラ：灰色かび病（Botrytis cinerea）、うどんこ病（Podosphaera xanthii）など
ユリ：葉枯病（Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ヒマワリ：べと病（Plasmopara halstedii）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ベントグラス：雪腐大粒菌核病（Sclerotinia borealis）、ラージパッチ（Rhizoctonia solani）、ブラウンパッチ（Rhizoctonia solani）、ダラースポット（Sclerotinia homoeocarpa）、いもち病（Pyricularia sp.）、赤焼病（Pythium aphanidermatum）、炭そ病(Colletotrichum graminicola)など
オーチャードグラス：うどんこ病（Erysiphe graminis）など
ダイズ：紫斑病（Cercospora kikuchii）、べと病（Peronospora manshurica）、茎疫病（Phytophthora sojae）、さび病（Phakopsora pachyrhizi）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、炭そ病（Colletotrichum truncatum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、黒とう病（Elsinoe glycines)、黒点病（Diaporthe phaseolorum var. sojae）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
ジャガイモ：疫病（Phytophthora infestans）、夏疫病（Alternaria solani）、黒あざ病（Thanatephorus cucumeris）、半身萎凋病（Verticillium albo－atrum、V. dahliae、V. nigrescens）、黒あし病（Pectobacterium atrosepticum）、軟腐病（Pectobacterium carotovorum）、灰色かび病（Botrytis cinerea）、そうか病（Streptomyces spp.）、菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）など
ヤマノイモ：葉渋病（Cylindrosporium dioscoreae）、炭疽病（Colletotrichum gloeosporioides）、青かび病（Penicillium sclerotigenum）など
サツマイモ：紫紋羽病（Helicobasidium mompa）、つる割病（Fusarium oxysporum）など
サトイモ：疫病（Phytophthora colocasiae）、茎腐病（Rhizoctonia solani）など
ショウガ：根茎腐敗病（Pythium ultimum、Pythium myriotylum）、白星病（Phyllosticta zingiberis）など
バナナ：パナマ病（Fusarium oxysporum）、シガトカ病（Mycosphaerella fijiensis、M. musicola）など
マンゴー：炭そ病（Colletotrichum aenigma）、かいよう病（Xanthomonas campestris）、軸腐病（Diaporthe pseudophoenicicola、Lasiodiplodia theobromae、Lasiodiplodia spp.、Neofusicoccum parvum、Neofusicoccum sp.）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
ナタネ：菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）、根朽病（Phoma lingam）、黒斑病（Alternaria brassicae）、うどんこ病（Erysiphe cruciferarum、Erysiphe cichoracearum、Oidium matthiolae）、べと病（Peronospora parasitica）など
コーヒー：さび病（Hemileia vastatrix）、炭疽病（Colletotrichum coffeanum）、褐眼病（Cercospora coffeicola）など
サトウキビ：褐さび病（Puccinia melanocephala）など
トウモロコシ：ひょう紋病（Gloeocercospora sorghi）、さび病（Puccinia sorghi）、南方さび病（Puccinia polysora）、黒穂病（Ustilago maydis）、ごま葉枯病（Cochliobolus heterostrophus）、すす紋病（Setosphaeria turcica）、Damping off（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）、Seedling blight（Pythium spp.、Fusarium spp.、Rhizoctonia spp.）など
ワタ：苗立枯病（Pythium sp.）、さび病（Phakopsora gossypii）、白かび病（Mycosphaerella areola）、炭疽病（Glomerella gossypii）など
ホップ：べと病（Pseudoperonospora humuli）、うどんこ病（Oidium sp.、Podosphaera macularis）、灰色かび病（Botrytis cinerea）など
Wheat: Udonko disease (Blumeria graminis f.sp. Tritici), red mold (Gibberella zeae, Fusarium avenaceum, Fusarium culmorum, Fusarium crookwellense, Microdochium nivale), red rust (Puccinia recondita), yellow rust (Puccinia recondita), yellow rust (Puccinia recondita) Brown snow rot (Pythium iwayamai), Monographella nivalis, Pseudocercosporella herpotrichoides, Septoria tritici, Leptosphaeria nodorum, Typhula incarnata), Myriosclerotinia borealis, Gaeumannomyces graminis, Claviceps purpurea, Tilletia caries, Ustilago nuda, Pyricularia grisea ), Damping off (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Seedling blight (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Etc. ), Cloud chosporium secalis, Naked scab (Ustilago tritici, U.nuda), Damping off (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Seedling blight (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.) Rice: blast (Pyricularia oryzae), blight (Rhizoctonia solani), pythium seedling disease (Gibberella fujikuroi), sesame leaf blight (Cochliobolus miyabeanus), seedling blight (Pythium) graminicola), Botrytis cinerea (Xanthomonas oryzae), Botrytis cinerea (Burkholderia plantarii), Acidovorax avenae, Botrytis cinerea (Burkholderia glumae), Botrytis cinerea (Cercospora oryzae), Botrytis cinerea (Cercospora oryzae) (Ustilaginoidea virens), brown rice (Alternaria alternata, Curvularia intermedia), belly black rice (Alternaria padwickii), red cinerea (Epicoccum purpurascens), etc. Tobacco: Sclerotinia sclerotiorum, Erysiphe cichoracearum Phytophthora nicotianae), etc. Tutu: Gray mold (Botrytis cinerea), brown spot disease (Botrytis tulipae), leaf rot (Rhizoctonia solani), bulb rot (Fusarium oxysporum), skin rot (Rhizoctonia solani), etc. Disease (Diplocarpon rosae), Botrytis cinerea (Erysiphe simulans, Podosphaera pannosa), Gray mold (Botrytis cinerea), etc. Peronospora danica, Pythium aphanidermatum, Pythium dissotocum, Pythium helicoides, Pythium oedochilum, Pythium sylvaticum, Rhizoctonia solani, Botrytis cinerea, Botrytis cinerea, etc. ), Botrytis cinerea, etc. Yuri: Leaf blight (Botrytis elliptica, Pestalotiopsis sp.), Botrytis cinerea, etc. Sunflower: Botrytis cinerea (Pl) asmopara halstedii), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), gray mold (Botrytis cinerea), etc. Sclerotinia homoeocarpa), blast (Pyricularia sp.), Red burning disease (Pythium aphanidermatum), charcoal sickness (Colletotrichum graminicola), etc. Orchardgrass: Udonko disease (Erysiphe graminis), etc. Disease (Peronospora manshurica), stalk plague (Phytophthora sojae), rust (Phakopsora pachyrhizi), mycorrhizal disease (Sclerotinia sclerotiorum), charcoal sickness (Colletotrichum truncatum), gray mold (Botrytis cinerea), black scab (Elsino) ), Black spot disease (Diaporthe phaseolorum var. Sojae), Damping off (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Seedling blight (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Etc. ), Summer plague (Alternaria solani), Botrytis cinerea (Thanatephorus cucumeris), Half-body wilt (Verticillium albo-atrum, V. dahliae, V. nigrescens), Botrytis cinerea (Pectobacterium atrosepticum), Soft rot (Pectobacterium carotovorum), Botrytis cinerea, Streptomyces spp., Sclerotinia sclerotiorum, etc. Yamanoimo: Cylindr osporium dioscoreae, Colletotrichum gloeosporioides, Penicillium sclerotigenum, etc. Satsumaimo: Helicobasidium mompa, Fusarium oxysporum, etc. solani, etc. Ginger: Rhizome ultimum, Pythium myriotylum, Phyllosticta zingiberis, etc. Banana: Panama disease (Fusarium oxysporum), Black sigatoka (Mycosphaerella fijiensis, M. musicola), etc. Mango: Charcoal aenigma), Panama disease (Xanthomonas campestris), Axial rot (Diaporthe pseudophoenicicola, Lasiodiplodia theobromae, Lasiodiplodia spp., Neofusicoccum parvum, Neofusicoccum sp.), Gray mold (Botrytis cinerea), etc. Phoma lingam, Alternaria brassicae, Udonko disease (Erysiphe cruciferarum, Erysiphe cichoracearum, Oidium matthiolae), Peronospora parasitica, etc. Coffee: rust (Hemileia vastatrix), charcoal disease (Hemileia vastatrix) Colletotrichum coffeanum, brown eye disease (Cercospora coffeicola), etc. Satokibi: brown siga (Puccinia melanocephala), etc. maydis), sesame leaf blight (Cochliobolus heter) ostrophus), soot scab (Setosphaeria turcica), Damping off (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Seedling blight (Pythium spp., Fusarium spp., Rhizoctonia spp.), Etc. Pythium sp.), rust (Phakopsora gossypii), white mold (Mycosphaerella areola), charcoal scab (Glomerella gossypii), etc. Mold disease (Botrytis cinerea), etc.
本発明の農園芸用殺菌剤は、穀物類；野菜類；根菜類；イモ類；果樹類、茶、コーヒー、カカオなどの樹木類；牧草類；芝類；ワタなどの植物に対して用いることが好ましい。 The fungicide for agriculture and horticulture of the present invention is used for cereals; vegetables; root vegetables; potatoes; fruit trees, tea, coffee, cacao and other trees; grasses; turf; cotton and other plants. Is preferable.
本発明の農園芸用殺菌剤は、植物類の各部位、たとえば、葉、茎、柄、花、蕾、果実、種子、スプラウト、根、塊茎、塊根、苗条、挿し木などに施用することができる。また、これら植物類の改良品種・変種、栽培品種、さらには突然変異体、ハイブリッド体、遺伝子組み換え体（ＧＭＯ）を対象とすることもできる。 The agricultural and horticultural bactericide of the present invention can be applied to various parts of plants, for example, leaves, stems, stalks, flowers, buds, fruits, seeds, sprouts, roots, tubers, tubers, shoots, cuttings and the like. .. In addition, improved varieties / varieties of these plants, cultivars, mutants, hybrids, and genetically modified organisms (GMOs) can also be targeted.
本発明の農園芸用殺菌剤は、花卉、芝、牧草を含む農園芸作物に発生する種々の病害の防除をするために行われる種子処理、茎葉散布、土壌施用、水面施用などに使用することができる。 The fungicide for horticulture of the present invention shall be used for seed treatment, foliage spraying, soil application, water surface application, etc., which are performed to control various diseases occurring in horticultural crops including flowers, turf, and grass. Can be done.
本発明の農園芸用殺菌剤は、本発明のチエノピリミジン化合物以外の成分を含有してもよい。他の成分として、製剤化のために使用する公知の担体などを挙げることができる。また、他の成分として、従来公知の、殺菌剤、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、植物調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤、動物用飼料などを挙げることができる。このような他の成分を含有することによって、相乗効果を奏することがある。 The agricultural and horticultural fungicide of the present invention may contain components other than the thienopyrimidine compound of the present invention. Examples of other components include known carriers used for formulation. In addition, as other components, conventionally known fungicides, insecticides / acaricides, nematode insecticides, soil pesticides, plant regulators, synergists, fertilizers, soil conditioners, animal feeds and the like can be mentioned. be able to. The inclusion of such other components may produce a synergistic effect.
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、殺菌剤の具体例を以下に示す。
（１）核酸生合成阻害剤：
（ａ）ＲＮＡポリメラーゼＩ阻害剤：ベナラキシル、ベナラキシル－Ｍ、フララキシル、メタラキシル、メタラキシル－Ｍ；オキサジキシル；クロジラコン、オフレース；
（ｂ）アデノシンデアミナーゼ阻害剤：ブピリメート、ジメチリモール、エチリモール；
（ｃ）ＤＮＡ／ＲＮＡ合成阻害剤：ヒメキサゾール、オクチリノン；
（ｄ）ＤＮＡトポイソメラーゼＩＩ阻害剤：オキソリン酸。
Specific examples of the disinfectant that can be mixed or used in combination with the disinfectant for agriculture and horticulture of the present invention are shown below.
(1) Nucleic acid biosynthesis inhibitor:
(A) RNA polymerase I inhibitor: Benalaxil, Benalaxil-M, Flaluxil, Metalaxil, Metalaxil-M; Oxadixil; Closilacon, Offrace;
(B) Adenosine deaminase inhibitors: bupirimate, dimethyrimole, etilimol;
(C) DNA / RNA synthesis inhibitors: himexazole, octylinone;
(D) DNA topoisomerase II inhibitor: oxolinic acid.
（２）有糸核***阻害剤及び細胞***阻害剤：
（ａ）β－チューブリン重合阻害剤：ベノミル、カルベンダジム、クロルフェナゾール、フベリダゾール、チアベンダゾール；チオファネート、チオファネートメチル；ジエトフェンカルブ；ゾキサミド；エタボキサム；
（ｂ）細胞***阻害剤：ペンシクロン；
（ｃ）スペクトリン様タンパク質の非局在化阻害剤：フルオピコリド、フルオピモミド。
(2) Mitotic and fission inhibitors:
(A) β-tubulin polymerization inhibitor: benomyl, carbendazim, chlorphenazole, fuberidazole, thiabendazole; thiophanate, thiophanate-methyl; dietofencarb; zoxamide; etaboxam;
(B) Cell division inhibitor: pencyclon;
(C) Inhibitors for delocalization of spectrin-like proteins: fluoricorid, fluopimomid.
（３）呼吸阻害剤：
（ａ）複合体Ｉ－ＮＡＤＨ酸化還元酵素阻害剤：ジフルメトリム；トルフェンピラド；
（ｂ）複合体II－コハク酸脱水素酵素阻害剤：ベノダニル、フルトラニル、メプロニル；イソフェタミド；フルオピラム；フェンフラム、フルメシクロックス；カルボキシン、オキシカルボキシン；チフルザミド；ベンゾビンジフルピル、ビキサフェン、フルキサピロキサド、フラメトピル、イソピラザム、ペンフルフェン、ペンチオピラド、セダキサン；ボスカリド、ピジフルメトフェン、イソフルシフラム、ピラジフルミド、インピルフルキサム；
（ｃ）複合体III－ユビキノールオキシダーゼＱｏ阻害剤：アゾキシストロビン、クモキシストロビン、クメトキシストロビン、エノキサストロビン、フルフェノキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラオキシストロビン；ピラクロストロビン、ピラメトストロビン、トリクロピリカルブ；クレソキシム－メチル、トリフロキシストロビン；ジモキシストロビン、フェナミンストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン；ファモキサドン；フルオキサストロビン；フェンアミドン；ピリベンカルブ；メチルテトラプロール；マンデストロビン；
（ｄ）複合体III－ユビキノール還元酵素Ｑｉ阻害剤：シアゾファミド；アミスルブロム；フェンピコキサミド
（ｅ）酸化的リン酸化の脱共役剤：ビナパクリル、メプチルジノカップ、ジノカップ；フルアジナム；フェリムゾン；
（ｆ）酸化的リン酸化阻害剤（ＡＴＰ合成酵素の阻害剤）：フェンチンアセテート、塩化フェンチン、水酸化フェンチン；
（ｇ）ＡＴＰ生産阻害剤：シルチオファム；
（ｈ）複合体III：シトクロームｂｃ１（ユビキノン還元酵素）のＱｘ（未知）阻害剤：アメトクトラジン。
(3) Respiratory inhibitor:
(A) Complex I-NADH Oxidoreductase Inhibitor: Diflumethrim; Torfenpyrado;
(B) Complex II-succinate dehydrogenase inhibitor: benodanyl, flutranyl, mepronil; isophetamide; fluopirum; fenfurum, flumecyclox; carboxin, oxycarboxin; tifluzamide; benzobindiflupill, bixaphen, fluxapiroki Sad, flametopil, isopyrazam, penflufen, penthiopyrado, sedaxan; boscalid, pidiflumethofen, isoflusifram, pyraziflumid, impylfluxam;
(C) Complex III-ubiquinol oxidase Qo inhibitor: azoxystrobin, spiderstrobin, kumethoxystrobin, enoxastrobin, fluphenoxystrobin, picoxystrobin, pyraoxystrobin; pyracrostrobin , Pyrametostrobin, triclopyricalve; cresoxime-methyl, trifloxystrobin; dymoxystrobin, phenaminestrobin, metminostrobin, orisastrobin; famoxadon; fluoxastrobin; fenamiden; pyribencarb; methyltetraprol; Destrobin;
(D) Complex III-ubiquinol reductase Qi inhibitor: siazophamid; amisulbrom; fempicoxamide (e) oxidative phosphorylation uncoupler: binapacryl, meptyldinocup, dinocup; fluazinum; ferlimzone;
(F) Oxidative phosphorylation inhibitor (inhibitor of ATP synthase): fentin acetate, fentin chloride, fentin hydroxide;
(G) ATP production inhibitor: silthiofam;
(H) Complex III: Qx (unknown) inhibitor of cytochrome bc1 (ubiquinone reductase): amethoctrazine.
（４）アミノ酸及びタンパク質合成阻害剤：
（ａ）メチオニン生合成阻害剤：アンドプリム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル；
（ｂ）タンパク質合成阻害剤：ブラストサイジン－Ｓ、カスガマイシン、カスガマイシン塩酸塩、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン。
(4) Amino acid and protein synthesis inhibitors:
(A) Methionine biosynthesis inhibitors: andprim, cyprodinyl, mepanipyrim, pyrimethanyl;
(B) Protein synthesis inhibitor: Blasticidin-S, kasugamycin, kasugamycin hydrochloride, streptomycin, oxytetracycline.
（５）シグナル伝達阻害剤：
（ａ）シグナル伝達阻害剤： キノキシフェン、プロキナジド；
（ｂ）浸透圧シグナル伝達におけるＭＡＰ・ヒスチジンキナーゼ阻害剤：フェンピクロニル、フルジオキソニル；クロゾリネート、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン。
(5) Signal transduction inhibitor:
(A) Signal transduction inhibitors: quinoxyphen, proquinazide;
(B) MAP / histidine kinase inhibitors in osmotic signaling: fenpicronyl, fludioxonyl; clozolinete, iprodion, procymidone, vinclozoline.
（６）脂質及び細胞膜合成阻害剤：
（ａ）りん脂質生合成、メチルトランスフェラーゼ阻害剤：エジフェンホス、イプロベンホス、ピラゾホス；イソプロチオラン；
（ｂ）脂質の過酸化剤：ビフェニル、クロロネブ、ジクロラン、キントゼン、テクナゼン、トルクロホスメチル；エトリジアゾール；
（ｃ）細胞膜に作用する剤：ヨードカルブ、プロパモカルブ、プロパモカルブ塩酸塩、プロパモカルブホセチレート、プロチオカルブ；
（ｄ）病原菌細胞膜を撹乱する微生物：バチルスズブチリス菌、バチルスズブチリスＱＳＴ７１３株、バチルスズブチリスＦＺＢ２４株、バチルスズブチリスＭＢＩ６００株、バチルスズブチリスＤ７４７株；
（ｅ）細胞膜を撹乱する剤：ゴセイカユプテ（ティーツリー）の抽出物。
(6) Lipid and cell membrane synthesis inhibitor:
(A) Phospholipid biosynthesis, methyltransferase inhibitor: edifenphos, iprobenphos, pyrazophos; isoprothiolan;
(B) Lipid peroxidizers: biphenyl, chloroneb, dichloran, quintozen, technazen, torquelophosmethyl; etridiazole;
(C) Agents acting on cell membranes: iodocarb, propamocarb, propamocarb hydrochloride, propamocarb Josetilate, prothiocarb;
(D) Pathogens Microorganisms that disturb cell membranes: Bacillus bacillus, Bacillus bacillus QST713, Bacillus bacillus FZB24, Bacillus bacillus MBI600, Bacillus chinensis D747;
(E) Agent that disturbs cell membranes: Extract of Gosei Kayupte (tea tree).
（７）細胞膜のステロール生合成阻害剤：
（ａ）ステロール生合成におけるＣ１４位の脱メチル化阻害剤：トリホリン；ピリフェノックス、ピリソキサゾール；フェナリモル、フルルプリミドール、ヌアリモル；イマザリル、イマザリル硫酸塩、オキスポコナゾール、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビニコナゾール；アザコナゾール、ビテルタノール、ブロムコナゾール、シプロコナゾール、ジクロブトラゾール、ジフェノコナゾール、ジニコナゾール、ジニコナゾール－Ｍ、エポキシコナゾール、エタコナゾール、フェンブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、フルコナゾール、フルコナゾール－シス、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール；プロチオコナゾール、ボリコナゾール、メフェントリフルコナゾール；
（ｂ）ステロール生合成におけるΔ１４還元酵素及びΔ８→Δ７－イソメラーゼの阻害剤：アルジモルフ、ドデモルフ、ドデモルフ酢酸塩、フェンプロピモルフ、トリデモルフ；フェンプロピジン、ピペラリン；スピロキサミン；
（ｃ）ステロール生合成系のＣ４位脱メチル化における３－ケト還元酵素阻害剤：フェンヘキサミド；フェンピラザミン；
（ｄ）ステロール生合成系のスクワレンエポキシダーゼ阻害剤：ピリブチカルブ；ナフチフィン、テルビナフィン。
(7) Cell membrane sterol biosynthesis inhibitor:
(A) Demethylation inhibitor at position C14 in sterol biosynthesis: trifoline; pyriphenox, pyrisoxazole; phenalimol, fluconazole, nuarimol; imazalyl, imazalyl sulfate, oxpoconazole, pefrazoate, prochloraz, fluconazole , Viniconazole; azaconazole, bitertanol, bromconazole, cyproconazole, diclobutrazole, diphenoconazole, diniconazole, diniconazole-M, epoxyconazole, etaconazole, fenbuconazole, flukinconazole, fluconazole, fluconazole, fluconazole, Fluconazole-cis, hexaconazole, imibenconazole, ipconazole, metconazole, microbutanil, penconazole, propiconazole, simeconazole, tebuconazole, tetraconazole, triazimehon, triazimenol, triticonazole; prothioconazole, voriconazole, mephen Trifluconazole;
(B) Inhibitors of Δ14 reductase and Δ8 → Δ7-isomerase in sterol biosynthesis: aldimorph, dodemorph, dodemorph acetate, fenpropimorph, tridemorph; fenpropidine, piperelin; spiroxamine;
(C) 3-Ketoreducase inhibitor in C4 demethylation of sterol biosynthesis system: fenhexamide; fenpyrazamine;
(D) Squalene epoxidase inhibitor of sterol biosynthesis system: pyribuchicarb; naftifine, terbinafine.
（８）細胞壁合成阻害剤：
（ａ）トレハラーゼ阻害剤：バリダマイシン；
（ｂ）キチン合成酵素阻害剤：ポリオキシン、ポリオクソリム；
（ｃ）セルロース合成酵素阻害剤：ジメトモルフ、フルモルフ、ピリモルフ；ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、バリフェナレート；マンジプロパミド。
(8) Cell wall synthesis inhibitor:
(A) Trehalase inhibitor: validamycin;
(B) Chitin synthase inhibitors: polyoxin, polyoxolim;
(C) Cellulose Synthetic Enzyme Inhibitors: Dimethmorph, Fulmorph, Pyrimorph; Bench Avaricarb, Iprovaricarb, Varifenalate; Mandipropamide.
（９）メラニン生合成阻害剤
（ａ）メラニン生合成の還元酵素阻害剤：フサライド；ピロキロン；トリシクラゾール；
（ｂ）メラニン生合成の脱水酵素阻害剤：カルプロパミド；ジクロシメット；フェノキサニル；
（ｃ）メラニン生合成のポリケタイド合成阻害剤：トルプロカルブ。
(9) Melanin biosynthesis inhibitor (a) Melanin biosynthesis reductase inhibitor: fusalide; pyrokyron; tricyclazole;
(B) Dehydrating enzyme inhibitor for melanin biosynthesis: carpropamide; diclosimet; phenoxanyl;
(C) Inhibitor of melanin biosynthesis polyquetide synthesis: tolprocarb.
（１０）宿主植物の抵抗性誘導剤：
（ａ）サリチル酸合成経路に作用する剤：アシベンゾラル－Ｓ－メチル；
（ｂ）その他：プロベナゾール、チアジニル、イソチアニル、ジクロベンチアゾクス、イプフェントリフルコナゾール、ラミナリン、オオイタドリ抽出液。
(10) Host plant resistance inducer:
(A) Agent acting on the salicylic acid synthesis pathway: acibenzolar-S-methyl;
(B) Others: probenazole, thiazinyl, isothianil, diclobenazox, ipfentrifluconazole, laminarin, reynoutria sachalinensis extract.
（１１）作用性が不明な剤：シモキサニル、ホセチルアルミニウム、リン酸（リン酸塩）、テクロフタラム、トリアゾキシド、フルスルファミド、ジクロメジン、メタスルホカルブ、シフルフェナミド、メトラフェノン、ピリオフェノン、ドジン、ドジン遊離塩基、フルチアニル。 (11) Agents of unknown activity: simoxanyl, Josetylaluminum, phosphoric acid (phosphate), tecrophthalam, triazoxide, flusulfamide, dichromedin, metasulfocarb, ciflufenamide, metrafenone, pyriophenone, dodine, dodine free base, fluthianyl.
（１２）多作用点を有する剤：銅（銅塩）、ボルドー液、水酸化銅、銅ナフタレート、酸化銅、オキシ塩化銅、硫酸銅、硫黄、硫黄製品、多硫化カルシウム；ファーバム、マンコゼブ、マネブ、マンカッパー、メチラム、ポリカーバメート、プロピネブ、チラム、ジネブ、ジラム；キャプタン、カプタホール、フォルペット；クロロタロニル；ジクロフルアニド、トリルフルアニド；グアザチン、イミノクタジン酢酸塩、イミノクタジンアルベシル酸塩；アニラジン；ジチアノン；キノメチオネート；フルオルイミド。 (12) Agent having multiple points of action: copper (copper salt), Bordeaux solution, copper hydroxide, copper naphthalate, copper oxide, copper oxychloride, copper sulfate, sulfur, sulfur products, calcium polysulfide; Mancopper, Methylam, Polycarbamate, Propineb, Thiram, Dineb, Diram; Captan, Captahole, Folpet; Chlorotalonyl; Diclofluanide, Trillfluanide; Fluorimide.
（１３）その他の剤： ＤＢＥＤＣ、フルオロフォルペット、グアザチンアセテート、ビス（８－キノリノラト）銅（II）、プロパミジン、クロロピクリン、シプロフラム、アグロバクテリウム、ベトキサジン、ジフェニルアミン、メチルイソチアネート（ＭＩＴＣ）、ミルデオマイシン、カプサイシン、クフラネブ、シプロスルファミド、ダゾメット、デバカルブ、ジクロロフェン、ジフェンゾクワット、ジフェンゾクワットメチルスルホネート、フルメトベル、ホセチルカルシウム、ホセチルナトリウム、イルママイシン、ナタマイシン、ニトロタールイソプロピル、オキサモカルブ、ピロールニトリン、テブフロキン、トルニファニド、ザリラミド、アルゴフェーズ、アミカルチアゾール、オキサチアピプロリン、フルオキサピロリン、メチラム亜鉛、ベンチアゾール、トリクラミド、ユニコナゾール、オキシフェンチイン、ピカルブトラゾクス、キノフメリン、フロリルピコキサミド、ピラプロポイン、フルインダピル、アミノピリフェン、ピリダクロメチル、イプフルフェノキン、ジピメチトロン。 (13) Other agents: DBEDC, fluorofolpet, guazatin acetate, bis (8-quinolinolato) copper (II), propamidin, chloropyrroline, cyprofram, agrobacterium, betoxazine, diphenylamine, methylisothianate (MITC) ), Mildeomycin, Capsaicin, Kufraneb, Cyprosulfamide, Dazomet, Devacarb, Dichlorophen, Diphenzoquat, Difenzoquat Methylsulfonate, Flumethbel, Josetilcalcium, Josetilsodium, Irmamycin, Natamicin, Nitrotalisopropyl , Oxamocarb, pyrrolenitrin, tebuflokin, tornifanide, zariramid, algophase, amicartiazole, oxathiapiproline, fluoxapyrroline, methylamzinc, bentialazole, tricramide, uniconazole, oxyfenthine, picalbutrazox, quinofmerin, Florylpicoxamide, pyrapropline, fluindapyl, aminopyridene, pyridaclomethyl, ipfluphenokin, dipimethitron.
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、殺土壌害虫剤、駆虫剤などの具体例を以下に示す。 Specific examples of insecticidal / tick-killing agents, nematode-killing agents, soil-killing pesticides, anthelmintic agents, etc. that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below.
（１）アセチルコリンエステラーゼ阻害剤：
（ａ）カーバメート系：アラニカルブ、アルジカルブ、ベンジオカルブ、ベンフラカルブ、ブトカルボキシム、ブトキシカルボキシム、カルバリル、カルボフラン、カルボスルファン、エチオフェンカルブ、フェノブカルブ、ホルメタネート、フラチオカルブ、イソプロカルブ、メチオカルブ、メソミル、オキサミル、ピリミカルブ、プロポキスル、チオジカルブ、チオファノックス、トリアザメート、トリメタカルブ、ＸＭＣ、キシリルカルブ、フェノチオカルブ、ＭＩＰＣ、ＭＰＭＣ、ＭＴＭＣ、アルドキシカルブ、アリキシカルブ、アミノカルブ、ブフェンカルブ、クロエトカルブ、メタム・ナトリウム、プロメカルブ；
(1) Acetylcholinesterase inhibitor:
(A) Carbamate: Aranicarb, Aldicarb, Bengiocarb, Benfracarb, Butocarboxim, Butoxycarboxim, Carbaryl, Carbofuran, Carbosulfan, Ethiophenecarb, Phenoccarb, Holmethanate, Frathiocarb, Isoprocarb, Methiocarb, Methomyl, Oxamil, Pyrimicarb, Propoxul Thiodicarb, thiofanox, triazamate, trimetacarb, XMC, xylylcarb, phenothiocarb, MIPC, MPMC, MTMC, aldicarb, alixcarb, aminocarb, butofancarb, chloretcarb, metam sodium, promecarb;
（ｂ）有機リン系： アセフェート、アザメチホス、アジンホス－エチル、アジンホス－メチル、カズサホス、クロルエトキシホス、クロルフェンビンホス、クロルメホス、クロルピリホス、クロルピリホス－メチル、クマホス、シアノホス、デメトン－Ｓ－メチル、ダイアジノン、ジクロルボス／ＤＤＶＰ、ジクロトホス、ジメトエート、ジメチルビンホス、ジスルホトン、ＥＰＮ、エチオン、エトプロホス、ファムフール、フェナミホス、フェニトロチオン、フェンチオン、ホスチアゼート、ヘプテノホス、イミシアホス、イソフェンホス、イソカルボホス、イソキサチオン、マラチオン、メカルバム、メタミドホス、メチダチオン、メビンホス、モノクロトホス、ナレド、オメトエート、オキシジメトン－メチル、パラチオン、パラチオン－メチル、フェントエート、ホレート、ホサロン、ホスメット、ホスファミドン、ホキシム、ピリミホス－メチル、プロフェノホス、プロペタムホス、プロチオホス、ピラクロホス、ピリダフェンチオン、キナルホス、スルホテップ、テブピリンホス、テメホス、テルブホス、テトラクロルビンホス、チオメトン、トリアゾホス、トリクロルホン、バミドチオン；ブロモホス・エチル、ＢＲＰ、カルボフェノチオン、シアノフェンホス、ＣＹＡＰ、デメトン－Ｓ－メチルスルホン、ジアリホス、ジクロフェンチオン、ジオキサベンゾホス、エトリムホス、フェンスルホチオン、フルピラゾホス、ホノホス、ホルモチオン、ホスメチラン、イサゾホス、ヨードフェンホス、メタクリホス、ピリミホス－エチル、ホスホカルブ、プロパホス、プロトエート、スルプロホス。 (B) Organophosphorus: acephate, azamethiphos, azinephos-ethyl, azinephos-methyl, kazusaphos, chlorethoxyphos, chlorfenbinphos, chlormephos, chlorpyriphos, chlorpyriphos-methyl, bearphos, cyanophos, demethon-S-methyl, diazinone, Dichlorvos / DDVP, Dicrotophos, Dimethate, Dimethylbinphos, Disulfoton, EPN, Ethion, Etoprophos, Famfur, Fenamiphos, Fenitrothione, Fention, Hostiazeto, Heptenophos, Imiciaphos, Isophenphos, Isocarbophos, Isoxathione, Malathion, Methamidophos, Methamidophos, Methamidophos, Methamidophos Monochrometophos, Naredo, Ometoate, Oxydimethone-Methyl, Parathion, Parathion-Methyl, Fentate, Holate, Hosalon, Hosmet, Phosphamide, Hoxim, Pyrimiphos-Methyl, Prophenofus, Propetamphos, Prothiophos, Pyraclophos, Pyridafenthion, Kinalphos, Sulfonep, Temefos Temefos, terbuphos, tetrachlorbinphos, thiometon, triazophos, trichlorfon, bamidthione; bromophos ethyl, BRP, carbophenothione, cyanophenphos, CYAP, demeton-S-methyl sulfone, dialiphos, diclofenthion, dioxabenzophos, etrimphos , Fensulfothion, flupyrazophos, honophos, formotion, phosmethylan, isazophos, iodophenphos, methamiphos, pyrimiphos-ethyl, phosphocarb, propaphos, protoate, sulprophos.
（２）ＧＡＢＡ－作動性塩素イオンチャネルアンタゴニスト：アセトプロール、クロルデン、エンドスルファン、エチプロール、フィプロニル、ピラフルプロール、ピリプロール、カンフェクロル、ヘプタクロル、ジエノクロル。
（３）ナトリウムチャンネルモジュレーター：アクリナトリン、ｄ－シス－トランス アレスリン、ｄ－トランスアレスリン、ビフェントリン、κ-ビフェントリン、クロロプラレトリン、ビオアレスリン、ビオアレスリンＳ－シクロペンチル異性体、ビオレスメトリン、シクロプロトリン、シフルトリン、ベータ－シフルトリン、シハロトリン、ラムダ－シハロトリン、ガンマ－シハロトリン、シペルメトリン、アルファ－シペルメトリン、ベータ－シペルメトリン、シータ－シペルメトリン、ゼータ－シペルメトリン、シフェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、デルタメトリン、エンペントリン［（ＥＺ）－（１Ｒ）－異性体］、エスフェンバレレート、エトフェンプロックス、フェンプロパトリン、フェンバレレート、フルシトリネート、フルメトリン、タウ－フルバリネート、ハルフェンプロックス、イミプロトリン、カデスリン、ペルメトリン、フェノトリン［（１Ｒ）－トランス異性体］、プラレトリン、ピレスラム、レスメトリン、シラフルオフェン、テフルトリン、テトラメトリン［（１Ｒ）－異性体］、トラロメトリン、トランスフルトリン、アレスリン、ピレトリン、ピレトリンＩ、ピレトリンＩＩ、プロフルトリン、ジメフルトリン、ビオエタノメトリン、ビオペルメトリン、トランスペルメトリン、フェンフルトリン、フェンピリトリン、フルブロシトリネート、フルフェンプロックス、ヘプタフルスリン、メトフルトリン、モンフルオロトリン、プロトリフェンブト、ピレスメトリン、テラレトリン。
(2) GABA-Operating Chloride Channel Antagonists: acetoprol, chlordane, endosulfan, ethiprol, fipronil, pilafulfrol, pyriprol, camfechlor, heptachlor, dienochlor.
(3) Sodium channel modulators: acrinathrin, d-cis-trans-allethrin, d-trans-allethrin, bifentrin, κ-bifentrin, chloropraletrin, bioallethrin, bioallethrin S-cyclopentyl isomer, bioremethrin, cycloprothrin, cypermethrin, Beta-cypermethrin, sihalothrin, lambda-cypermethrin, gamma-cypermethrin, cypermethrin, alpha-cypermethrin, beta-cypermethrin, theta-cypermethrin, zeta-cypermethrin, cypermethrin [(1R) -trans isomer], deltamethrin , Empentrin [(EZ)-(1R) -isomer], esphenvalerate, etofenprox, phenpropatrin, fenvalerate, flucitrinate, flumethrin, tau-fullvalinate, halfenprox, imiprothrin, cadestrin, permethrin , Phenotrin [(1R) -trans isomer], prarethrin, pyrethrum, resmethrin, cypermethrin, tefluthrin, tetramethrin [(1R) -isomer], tralomethrin, transfluthrin, allethrin, pyrethrin, pyrethrin I, pyrethrin II, profluthrin, Dimefluthrin, bioethanomethrin, biopermethrin, transpermethrin, fenfluthrin, fenpyritrin, flubrocitrinate, flufenprox, heptafluthrin, metoflutrin, monfluorotrin, protrifenbut, pyrethrin, terraretrin.
（４）ニコチン性アセチルコリン受容体アゴニスト：アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、ニチアジン、チアクロプリド、チアメトキサム、スルホキサフロール、ニコチン、フルピラジフロン、フルピリミン。
（５）ニコチン性アセチルコリン受容体アロステリックモジュレーター：スピネトラム、スピノサド。
（６）クロライドチャンネル活性化剤：アバメクチン、エマメクチン安息香酸塩、レピメクチン、ミルベメクチン；イベルメクチン、セラメクチン、ドラメクチン、エプリノメクチン、モキシデクチン、ミルベマイシン、ミルベマイシンオキシム、ネマデクチン。
（７）幼若ホルモン様物質：ヒドロプレン、キノプレン、メソプレン、フェノキシカルブ、ピリプロキシフェン；ジオフェノラン、エポフェノナン、トリプレン。
（８）その他非特異的阻害剤：臭化メチル、クロルピクリン、フッ化スルフリル、ホウ砂、吐酒石。
（９）同翅目選択的摂食阻害剤：フロニカミド、ピメトロジン、ピリフルキナゾン。
(4) Nicotinic acetylcholine receptor agonists: acetamiprid, clothianidin, dinotefuran, imidacloprid, nitenpyram, nithiadin, thiacloprid, thiamethoxam, sulfoxaflor, nicotine, flupyradiflon, flupyrimin.
(5) Nicotinic acetylcholine receptor allosteric modulator: spinetram, spinosad.
(6) Chloride channel activator: abamectin, emamectin benzoate, repimectin, milbemectin; ivermectin, selamectin, doramectin, eprinomectin, moxidectin, milbemycin, milbemycin oxime, nemadetin.
(7) Juvenile hormone-like substances: hydroprene, quinoprene, methoprene, phenoxycarb, pyriproxyfen; diophenolan, epophenonan, triprene.
(8) Other non-specific inhibitors: methyl bromide, chloropicrin, sulfuryl fluoride, borax, antimony stone.
(9) Hemiptera selective feeding inhibitors: flonicamid, pimetrodin, pyrifluquinazone.
（１０）ダニ類生育阻害剤：クロフェンテジン、ジフロビダジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール。
（１１）微生物由来昆虫中腸内膜破壊剤：バチルス・チューリンゲンシス亜種イスラエレンシ、バチルス・スファエリクス、バチルス・チューリンゲンシス亜種アイザワイ、バチルス・チューリンゲンシス亜種クルスタキ、バチルス・チューリンゲンシス亜種テネブリオニス、Ｂｔ作物タンパク質（Cry1Ab、Cry1Ac、Cry1Fa、Cry1A.105、Cry2Ab、Vip3A、mCry3A、Cry3Ab、Cry3Bb、Cry34Ab1/Cry35Ab1）。
（１２）ミトコンドリアＡＴＰ生合成酵素阻害剤：ジアフェンチウロン、アゾシクロチン、シヘキサチン、酸化フェンブタスズ、プロパルギット、テトラジホン。
（１３）酸化的リン酸化脱共役剤：クロルフェナピル、スルフルラミド、ＤＮＯＣ、ビナパクリル、ジノブトン、ジノカップ。
（１４）ニコチン性アセチルコリン受容体チャンネルブロッカー：ベンスルタップ、カルタップ塩酸塩；ネライストキシン；チオスルタップ一ナトリウム塩、チオシクラム。
（１５）キチン合成阻害剤：ビストリフルロン、クロルフルアズロン、ジフルベンズロン、フルシクロクスロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、ノバルロン、ノビフルムロン、テフルベンズロン、トリフルムロン、ブプロフェジン、フルアズロン。
（１６）双翅目脱皮かく乱剤：シロマジン。
（１７）脱皮ホルモン受容体アゴニスト：クロマフェノジド、ハロフェノジド、メトキシフェノジド、テブフェノジド。
（１８）オクトパミン受容体アゴニスト：アミトラズ、デミジトラズ、クロルジメホルム。
（１９）ミトコンドリア電子伝達系複合体III阻害剤：アセキノシル、フルアクリピリム、ヒドラメチルノン。
（２０）ミトコンドリア電子伝達系複合体Ｉ阻害剤：フェナザキン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、ピリダベン、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ロテノン。
(10) Tick growth inhibitor: clofentezine, difluorovidazine, hexitiazox, etoxazole.
(11) Microbial-derived insect mid-intestinal intestinal destructive agent: Bacillus thuringiensis subspecies Isla Elenshi, Bacillus thuringiensis subspecies Aisawai, Bacillus thuringiensis subspecies Kurstaki, Bacillus thuringiensis subspecies Tenebrionis, Bt Crop protein (Cry1Ab, Cry1Ac, Cry1Fa, Cry1A.105, Cry2Ab, Vip3A, mCry3A, Cry3Ab, Cry3Bb, Cry34Ab1 / Cry35Ab1).
(12) Mitochondrial ATP biosynthetic enzyme inhibitor: diafentiurone, azocyclotin, cyhexatin, fenbutatin oxide, propargite, tetradiphon.
(13) Oxidative phosphorylation uncoupler: chlorfenapyr, sulfurulamide, DNOC, binapacryl, dinobutone, dinocup.
(14) Nicotinic Acetylcholine Receptor Channel Blocker: Bensultap, Cartap Hydrochloride; Neristoxin; Thiosultap Monosodium Salt, Nereistoxin.
(15) Chitin synthesis inhibitors: bistrifluron, chlorflubenzuron, diflubenzuron, flucycloxuron, flufenoxuron, hexaflumron, lufenuron, novallon, nobiflumron, teflubenzuron, triflumron, buprofezin, fluazuron.
(16) Diptera molting disturber: Cyromazine.
(17) Moulting hormone receptor agonists: chromaphenozide, halophenozide, methoxyphenozide, tebufenozide.
(18) Octopamine receptor agonists: amitraz, demiditras, chlordimeholm.
(19) Mitochondrial electron transport chain complex III inhibitor: acequinocil, fluaclipirim, hydramethylnon.
(20) Mitochondrial electron transport chain complex I inhibitor: phenazakin, phenpyroximate, pyrimidiphen, pyridaben, tebufenpyrado, tolfenpyrado, rotenone.
（２１）電位依存性ナトリウムチャネルブロッカー：インドキサカルブ、メタフルミゾン。
（２２）アセチルＣｏＡカルボキシラーゼ阻害剤：スピロジクロフェン、スピロメシフェン、スピロテトラマト、スピロピジオン。
（２３）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＶ阻害剤：リン化アルミニウム、リン化カルシウム、ホスフィン、リン化亜鉛、シアニド。
（２４）ミトコンドリア電子伝達系複合体ＩＩ阻害剤：シエノピラフェン、シフルメトフェン、ピフルブミド。
（２５）リアノジン受容体モジュレーター：クロラントラニリプロール、シアントラニプロール、フルベンジアミド、シクラニリプロール、テトラニリプロール、シハロジアミド、テトラクロラントラニリプロール。
（２６）混合機能オキシダーゼ阻害剤化合物：ピペロニルブトキシド。
（２７）ラトロフィリン受容体作用薬：デプシペプチド、環状デプシペプチド、２４員環状デプシペプチド、エモデプシド。
（２８）その他の剤：アザジラクチン、ベンゾキシメート、ビフェナゼート、ブロモプロピレート、キノメチオネート、クリオライト、ジコホル、ピリダリル、ベンクロチアズ、硫黄、アミドフルメット、１，３－ジクロロプロペン、ＤＣＩＰ、フェニソブロモレート、ベンゾメート、ベンズピリモキサン、メタアルデヒド、クロルベンジレート、クロチアゾベン、ジシクラニル、フェノキサクリム、フェントリファニル、フルベンジミン、フルフェナジン、ゴシップルア、ジャポニルア、メトキサジアゾン、オキサゾスルフィル、石油、オレイン酸カリウム、テトラスル、トリアラセン、チクロピラゾフロル、アフィドピロペン、フロメトキン、フルフィプロル、フルエンスルフォン、メペルフルスリン、テトラメチルフルスリン、トラロピリル、ジメフルスリン、メチルネオデカンアミド、フルララネル、アフォキソラネル、フルキサメタミド、５－[５－(３，５－ジクロロフェニル)－５－トリフルオロメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾール－３－イル]－２－(１Ｈ－１，２，４－トリアゾール－１－イル)ベンゾニトリル（ＣＡＳ：９４３１３７－４９－３）、アシノナピル、ブロフラニリドその他のメタジアミド類。
スタイナーネマ カーポカプサエ、スタイナーネマ グラセライ、パスツーリア ペネトランス、ペキロマイセス テヌイペス、ペキロマイセス フモソロセウス、ボーベリア バシアーナ、ボーベリア ブロンニアティ、メタリジウム アニソプリエ、バーティシリウム レカニ等の生物農薬。
(21) Voltage-gated sodium channel blocker: indoxacarb, metaflumison.
(22) Acetyl-CoA carboxylase inhibitor: spirodiclofen, spiromesiphen, spirotetramato, spiropidion.
(23) Mitochondrial electron transport chain complex IV inhibitor: aluminum phosphide, calcium phosphide, phosphine, zinc phosphide, cyanide.
(24) Mitochondrial electron transport chain complex II inhibitor: sienopyraphen, siflumethofen, piflubumid.
(25) Ryanodine receptor modulator: chloranthraniliprole, cyantraniliprole, flubendiamide, cyclaniliprole, tetraniliprole, cihalodiamide, tetrachlorantraniliprole.
(26) Mixing function Oxidase inhibitor compound: piperonyl butoxide.
(27) Latrophilin receptor agonists: depsipeptide, cyclic depsipeptide, 24-membered cyclic depsipeptide, modepside.
(28) Other agents: Azadilactin, benzoximate, biphenazate, bromopropirate, quinomethionate, cryolite, dicoform, pyridalyl, bencrothias, sulfur, amidoflumet, 1,3-dichloropropene, DCIP, phenisobromolate, benzomate , Benzpyrimoxane, metaldehyde, chlorbenzylate, clothiazoben, disicranyl, phenoxacrim, fentrifanyl, flubenzimine, flufenazine, gossiplua, japonylua, methoxadiazone, oxazosulfyl, petroleum, potassium oleate, tetrasul, triarasen , Tyclopyrazoflor, Afidopyropen, Frometkin, Flufiprol, Fluensulphon, Meperfluthrin, Tetramethylfluthrin, Tralopyryl, Dimefluthrin, Methylneodecanamide, Flularanel, Afoxolanel, Fluxamethamide, 5- [5- (3,5-dichlorophenyl) -5 -Trifluoromethyl-4,5-dihydroisoxazole-3-yl] -2- (1H-1,2,4-triazole-1-yl) benzonitrile (CAS: 943137-49-3), asinonapill, brofuranilide Other metaldehydes.
Biopesticide such as Steiner Nema Capocapsae, Steiner Nema Gracerai, Pasturia Penetrans, Pekiromyces Tenuipes, Pekiromyces Fumosoloceus, Beauveria Bassiana, Beauveria Bronniati, Metarhizium Anisoprie, Verticillium Lecani.
（２９）駆虫剤：
（ａ）ベンズイミダゾール系：フェンベンダゾール、アルベンダゾール、トリクラベンダゾール、オキシベンダゾール、メベンダゾール、オクスフェンダゾール、パーベンダゾール、フルベンダゾール；フェバンテル、ネトビミン、チオファネート；チアベンダゾール、カンベンダゾール；
（ｂ）サリチルアニリド系：クロサンテル、オキシクロザニド、ラフォキサニド、ニクロサミド；
（ｃ）置換フェノール系：ニトロキシニル、ニトロスカネート；
（ｄ）ピリミジン系：ピランテル、モランテル；
（ｅ）イミダゾチアゾール系：レバミソール、テトラミソール；
（ｆ）テトラヒドロピリミジン系：プラジカンテル、エプシプランテル；
（ｇ）その他の駆虫薬：シクロジエン、リアニア、クロルスロン、メトロニダゾール、デミジトラズ；ピペラジン、ジエチルカルバマジン、ジクロロフェン、モネパンテル、トリベンジミジン、アミダンテル；チアセタルサミド、メラルソミン、アルセナマイド。
(29) Anthelmintic:
(A) Benzimidazole system: fenbendazole, albendazole, triclabendazole, oxybendazole, mebendazole, oxfendazole, perbendazole, flubendazole; fevantel, netobimin, thiophanate; thiabendazole, cambendazole;
(B) Salicylanilide system: closantel, oxyclozanide, lafoxanide, niclosamide;
(C) Substituted phenolic system: nitroxynyl, nitroscanate;
(D) Pyrimidines: pyrantel, morantel;
(E) Imidazothiazole system: levamisole, tetramisole;
(F) Tetrahydropyrimidine system: praziquantel, epsiprantel;
(G) Other anthelmintics: cyclodiene, liania, chlorthrone, metronidazole, demiditraz; piperazine, diethylcarbamazine, dichlorophen, monepantel, tribendimidine, amidantel; thiacetalsamide, melansomine, arsenamide.
本発明の農園芸用殺菌剤と混用又は併用することができる、植物調節剤の具体例を以下に示す。
アブシジン酸、カイネチン、ベンジルアミノプリン、１，３－ジフェニルウレア、ホルクロルフェヌロン、チジアズロン、クロルフェヌロン、ジヒドロゼアチン、ジベレリンＡ、ジベレリンＡ４、ジベレリンＡ７、ジベレリンＡ３、１－メチルシクロプロパン、Ｎ－アセチルアミノエトキシビニルグリシン(別名：アビグリシン)、アミノオキシ酢酸、硝酸銀、塩化コバルト、ＩＡＡ、４－ＣＰＡ、クロプロップ、２，４－Ｄ、ＭＣＰＢ、インドール－３－酪酸、ジクロルプロップ、フェノチオール、１－ナフチルアセトアミド、エチクロゼート、クロキシホナック、マレイン酸ヒドラジド、２，３，５－トリヨード安息香酸、サリチル酸、サリチル酸メチル、（－）－ジャスモン酸、ジャスモン酸メチル、（＋）－ストリゴール、（＋）－デオキシストリゴール、（＋）－オロバンコール、（＋）－ソルゴラクトン、４－オキソ－４－（２－フェニルエチル）アミノ酪酸；エテホン、クロルメコート、メピコートクロリド、ベンジルアデニン、５－アミノレブリン酸。
Specific examples of plant growth regulators that can be mixed or used in combination with the agricultural and horticultural fungicides of the present invention are shown below.
Abscisic acid, kinetin, benzylaminopurine, 1,3-diphenylurea, forchlorphenurone, tidiazulone, chlorphenuron, dihydrozeatin, dibererin A, dibererin A4, dibererin A7, dibererin A3, 1-methylcyclopropane, N-acetyl Aminoethoxyvinylglycine (also known as abscisic acid), aminooxyacetic acid, silver nitrate, cobalt chloride, IAA, 4-CPA, cloprop, 2,4-D, MCPB, indol-3-butyric acid, dichlorprop, phenothiol, 1 -Naphtylacetamide, ethicrozeto, cloxyhonac, maleic acid hydrazide, 2,3,5-triiodobenzoic acid, salicylic acid, methyl salicylate, (-)-jasmonate, methyl jasmonate, (+)-strigol, (+) -Deoxystrigor, (+)-Orobancol, (+)-Solgolactone, 4-oxo-4- (2-phenylethyl) aminobutyric acid; ethephon, chlormecoat, mepicort chloride, benzyladenine, 5-aminolevulinic acid.
〔製剤処方〕
本発明の農園芸用殺菌剤は、剤形によって特に限定されない。たとえば、水和剤、乳剤、粉剤、粒剤、水溶剤、懸濁剤、顆粒水和剤、錠剤などの剤形を挙げることができる。製剤への調製方法は、特に制限されず、剤形に応じて公知の調製方法を採用することができる。
[Pharmaceutical prescription]
The agricultural and horticultural fungicide of the present invention is not particularly limited depending on the dosage form. For example, dosage forms such as wettable powders, emulsions, powders, granules, aqueous solvents, suspensions, granule wettable powders, tablets and the like can be mentioned. The preparation method for the preparation is not particularly limited, and a known preparation method can be adopted depending on the dosage form.
以下に、製剤実施例を若干示す。なお、以下に示す製剤処方は単なる例示であり、本発明の主旨に反しない範囲で修正することができ、本発明は以下の製剤実施例によって何ら制限されるものではない。「部」は特段の断りが無い限り「質量部」を意味する。 The following are some examples of the pharmaceutical product. It should be noted that the pharmaceutical formulation shown below is merely an example and can be modified to the extent that it does not contradict the gist of the present invention, and the present invention is not limited by the following pharmaceutical examples. "Part" means "part by mass" unless otherwise specified.
（製剤例１：水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、珪藻土５３部、高級アルコール硫酸エステル４部及びアルキルナフタレンスルホン酸塩３部を均一に混合して微細に粉砕して、有効成分４０％の水和剤を得る。
(Formation example 1: wettable powder)
40 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 53 parts of diatomaceous soil, 4 parts of higher alcohol sulfate ester and 3 parts of alkylnaphthalene sulfonate are uniformly mixed and finely pulverized to obtain a wettable powder having 40% of the active ingredient.
（製剤例２：乳剤）
本発明のチエノピリミジン化合物３０部、キシレン３３部、ジメチルホルムアミド３０部及びポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル７部を混合し溶解させて、有効成分３０％の乳剤を得る。
(Formation Example 2: Emulsion)
30 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 33 parts of xylene, 30 parts of dimethylformamide and 7 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether are mixed and dissolved to obtain an emulsion containing 30% of the active ingredient.
（製剤例３：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、タルク４０部、クレー３８部、ベントナイト１０部及びアルキル硫酸ソーダ７部を均一に混合し、微細に粉砕し、その後、粒子直径０．５～１．０ｍｍに造粒して有効成分５％の粒剤を得る。
(Pharmaceutical example 3: Granules)
5 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 40 parts of talc, 38 parts of clay, 10 parts of bentonite and 7 parts of sodium alkyl sulfate are uniformly mixed, finely pulverized, and then formed into a particle diameter of 0.5 to 1.0 mm. Granulate to obtain 5% active ingredient granules.
（製剤例４：粒剤）
本発明のチエノピリミジン化合物５部、クレー７３部、ベントナイト２０部、ジオクチルスルホサクシネートナトリウム塩１部及びリン酸カリウム１部を均一に混合し、粉砕した。これに水を加えてよく練り合せ、その後、造粒し、乾燥させて、有効成分５％の粒剤を得る。
(Formation example 4: granules)
5 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 73 parts of clay, 20 parts of bentonite, 1 part of dioctylsulfosuccinate sodium salt and 1 part of potassium phosphate were uniformly mixed and pulverized. Water is added to this and kneaded well, and then granulated and dried to obtain a granule having 5% of the active ingredient.
（製剤例５：懸濁剤）
本発明のチエノピリミジン化合物１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル４部、ポリカルボン酸ナトリウム塩２部、グリセリン１０部、キサンタンガム０．２部及び水７３．８部を混合し、粒度が３ミクロン以下になるまで湿式粉砕し、有効成分１０％の懸濁剤を得る。
(Formation Example 5: Suspension)
10 parts of the thienopyrimidine compound of the present invention, 4 parts of polyoxyethylene alkyl allyl ether, 2 parts of polycarboxylic acid sodium salt, 10 parts of glycerin, 0.2 part of xanthan gum and 73.8 parts of water are mixed, and the particle size is 3 microns or less. Wet grind to obtain a suspension of 10% active ingredient.
（製剤例６：顆粒水和剤）
本発明のチエノピリミジン化合物４０部、クレー３６部、塩化カリウム１０部、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩１部、リグニンスルホン酸ナトリウム塩８部及びアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム塩のホルムアルデヒド縮合物５部を均一に混合して微細に粉砕後、適量の水を加えてから練り込んで粘土状にする。粘土状物を造粒し、次いで乾燥させて有効成分４０％の顆粒水和剤を得る。
(Formation Example 6: Granule wettable powder)
40 parts of thienopyrimidine compound of the present invention, 36 parts of clay, 10 parts of potassium chloride, 1 part of sodium alkylbenzene sulfonic acid salt, 8 parts of sodium lignin sulfonic acid salt and 5 parts of formaldehyde condensate of sodium alkylbenzene sulfonic acid salt are uniformly mixed. After finely crushing, add an appropriate amount of water and knead to make it clay-like. The clay-like material is granulated and then dried to obtain a granule wettable powder having 40% of the active ingredient.
次に、合成実施例を示し、本発明をより具体的に説明する。ただし、本発明は以下の合成実施例によって何ら制限されるものではない。 Next, a synthesis example will be shown, and the present invention will be described more specifically. However, the present invention is not limited by the following synthetic examples.
（実施例）
（工程１）
エチル ３－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレートの合成
(Step 1)
Synthesis of ethyl 3- (2- (tert-butoxycarbonyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate
５－アミノ－３－メチル－２，４－－チオフェンジカルボン酸ジエチル（９．２５ｇ）をジクロロメタン（１８０ｍｌ）に溶解させ、室温下、トリホスゲン（３．３９ｇ）を加えた。この溶液に、氷冷下、トリエチルアミン（１０．２ｇ）を滴下し、室温にて２時間撹拌した。反応液を再度氷冷し、２－ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニルアニリン（６．５０ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、ジクロロメタンで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をｔｅｒｔ－ブタノール（２００ｍｌ）に懸濁させ、炭酸セシウム（３２．８ｇ）を加え、一晩加熱還流した。
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液に注加し、酢酸エチルで抽出、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、目的化合物１４．４６ｇを得た。収率１００％
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）1.26(t,3H), 1.38(s,9H), 2.80(s,3H), 4.23(q,2H), 6.61-6.63(m,1H), 7.24-8.10(m,4H)
Diethyl 5-amino-3-methyl-2,4-thiophenicarboxylate (9.25 g) was dissolved in dichloromethane (180 ml), and triphosgene (3.39 g) was added at room temperature. Triethylamine (10.2 g) was added dropwise to this solution under ice-cooling, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was ice-cooled again, 2-tert-butoxycarbonylaniline (6.50 g) was added, and the mixture was stirred overnight at room temperature. The reaction solution was poured into a saturated aqueous solution of ammonium chloride, extracted with dichloromethane, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, the obtained residue was suspended in tert-butanol (200 ml), cesium carbonate (32.8 g) was added, and the mixture was heated under reflux overnight.
The reaction mixture was poured into a saturated aqueous solution of ammonium chloride, extracted with ethyl acetate, washed with saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 14.46 g of the target compound. Yield 100%
1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm) 1.26 (t, 3H), 1.38 (s, 9H), 2.80 (s, 3H), 4.23 (q, 2H), 6.61-6.63 (m, 1H), 7.24-8.10 (m, 4H)
（工程２）
エチル ３－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）フェニル）－１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレートの合成
Ethyl 3- (2- (tert-butoxycarbonyl) phenyl) -1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-oxoethyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2, Synthesis of 3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate
エチル ３－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレート（１４．４６ｇ）をＮ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（２００ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、炭酸カリウム（１４．８ｇ）、２－ブロモ－５’－フルオロ－２’－メトキシアセトフェノン（８．８２ｇ）を加え、室温にて一晩撹拌した。
反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１５．６６ｇを得た。収率７８％
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ） 1.34(t,3H), 1.43(s,9H), 2.94(s,3H), 3.99(s,3H), 4.31(q,2H), 5.15-5.21(m,2H), 6.98-8.08(m,7H)
Ethyl 3- (2- (tert-butoxycarbonyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidine-6-carboxylate (14) .46 g) is dissolved in N, N-dimethylformamide (200 ml), and potassium carbonate (14.8 g) and 2-bromo-5'-fluoro-2'-methoxyacetophenone (8.82 g) are added under ice-cooling. , Stirred overnight at room temperature.
The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 15.66 g of the target compound. Yield 78%
1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm) 1.34 (t, 3H), 1.43 (s, 9H), 2.94 (s, 3H), 3.99 (s, 3H), 4.31 (q, 2H), 5.15-5.21 (m) , 2H), 6.98-8.08 (m, 7H)
（工程３）
エチル １－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－３－（２－（イソプロピルカルバモイル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレートの合成
Ethyl 1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-oxoethyl) -3- (2- (isopropylcarbamoyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3 Synthesis of 4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidine-6-carboxylate
エチル ３－（２－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）フェニル）－１－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレート（１５．６６ｇ）をジクロロメタン（７５ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、トリフルオロ酢酸（１６ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液を減圧濃縮し、得られた残渣をジクロロメタン（１００ｍｌ）に懸濁させ。氷冷下、イソプロピルアミン（３．１０ｇ）、Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（６．７７ｇ）、Ｏ－７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスファート（１９．９ｇ）を加え、室温で一晩撹拌した。
反応液を減圧濃縮、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１４．３１ｇ（収率９４％）を得た。
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）1.05-1.15(m,6H), 1.34(t,3H), 2.83(s,3H), 3.98(s,3H), 4.05-4.14(m,1H), 4.30(q,2H), 5.06-5.62(m,2H), 5.90-5.92(m,1H), 6.98-7.61(m,7H)
Ethyl 3- (2- (tert-butoxycarbonyl) phenyl) -1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-oxoethyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2, Dissolve 3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate (15.66 g) in dichloromethane (75 ml), add trifluoroacetic acid (16 ml) under ice-cooling, and add trifluoroacetic acid (16 ml) at room temperature for 5 hours. Stirred. The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, and the obtained residue was suspended in dichloromethane (100 ml). Under ice-cooling, isopropylamine (3.10 g), N, N-diisopropylethylamine (6.77 g), O-7-azabenzotriazole-1-yl) -N, N, N', N'-tetramethyluro Niumhexafluorophosphate (19.9 g) was added and stirred overnight at room temperature.
The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 14.31 g (yield 94%) of the target compound.
1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm) 1.05-1.15 (m, 6H), 1.34 (t, 3H), 2.83 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 4.05-4.14 (m, 1H), 4.30 (q, 2H), 5.06-5.62 (m, 2H), 5.90-5.92 (m, 1H), 6.98-7.61 (m, 7H)
（工程４）
エチル １－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキエチル）－３－（２－（イソプロピルカルバモイル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレートの合成
Ethyl 1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-hydrochiethyl) -3- (2- (isopropylcarbamoyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3 , 4-Tetrahydrothieno [2,3-d] Synthesis of pyrimidine-6-carboxylate
エチル １－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－オキソエチル）－３－（２－（イソプロピルカルバモイル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレート（１４．３１ｇ）をメタノール（１０ｍｌ）、テトラヒドロフラン（１００ｍｌ）の混合溶媒に溶解させ、氷冷下、テトラヒドロホウ酸ナトリウム（１．４０ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。
反応液を減圧濃縮、氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物１１．５ｇを得た。収率８０％
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）1.02-1.18(m,6H), 1.39(t,3H), 2.82(s,3H), 3.86-4.49(m,8H), 5.42-5.55(m,1H), 4.30(q,2H), 5.85-5.88(m,1H), 6.81-7.61(m,7H)
Ethyl 1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-oxoethyl) -3- (2- (isopropylcarbamoyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3 4-Tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate (14.31 g) is dissolved in a mixed solvent of methanol (10 ml) and tetrahydrofuran (100 ml), and sodium tetrahydroborate (1. 40 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
The reaction mixture was concentrated under reduced pressure, poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 11.5 g of the target compound. Yield 80%
1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm) 1.02-1.18 (m, 6H), 1.39 (t, 3H), 2.82 (s, 3H), 3.86-4.49 (m, 8H), 5.42-5.55 (m, 1H) , 4.30 (q, 2H), 5.85-5.88 (m, 1H), 6.81-7.61 (m, 7H)
（工程５）
エチル １－（２－（２－シアノエトキシ）－２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）エチル）－３－（２－（イソプロピルカルバモイル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレートの合成
Ethyl 1- (2- (2-cyanoethoxy) -2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) ethyl) -3- (2- (isopropylcarbamoyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo- Synthesis of 1,2,3,4-tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate
エチル １－（２－（５－フルオロ－２－メトキシフェニル）－２－ヒドロキエチル）－３－（２－（イソプロピルカルバモイル）フェニル）－５－メチル－２，４－ジオキソ－１，２，３，４－テトラヒドロチエノ［２，３－ｄ］ピリミジン－６－カルボキシレート（１．０６ｇ）をジクロロメタン（２０ｍｌ）に溶解させ、氷冷下、アクリロニトリル（０．９６ｇ）、Ｔｒｉｔｏｎ Ｂ（０．３８ｇ）を加え、室温で２時間撹拌した。
反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、水、飽和食塩水で洗浄した後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ｎ－ヘキサン／酢酸エチル）で精製し、目的化合物０．５０ｇを得た。収率４３％
１Ｈ－ＮＭＲ （ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）1.10-1.19(m,6H), 1.33(t,3H), 2.56-2.80(m,5H), 3.98-4.36(m,8H), 5.39-5.47(m,1H), 7.03-8.27(m,7H)
Ethyl 1- (2- (5-fluoro-2-methoxyphenyl) -2-hydrochiethyl) -3- (2- (isopropylcarbamoyl) phenyl) -5-methyl-2,4-dioxo-1,2,3 , 4-Tetrahydrothieno [2,3-d] pyrimidin-6-carboxylate (1.06 g) was dissolved in dichloromethane (20 ml), and under ice-cooling, acrylonitrile (0.96 g), Triton B (0.38 g). Was added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours.
The reaction mixture was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and saturated brine, and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (developing solvent: n-hexane / ethyl acetate) to obtain 0.50 g of the target compound. Yield 43%
1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm) 1.10-1.19 (m, 6H), 1.33 (t, 3H), 2.56-2.80 (m, 5H), 3.98-4.36 (m, 8H), 5.39-5.47 (m, 1H), 7.03-8.27 (m, 7H)
前記の実施例と同様の方法で製造した本発明化合物の一部を表１～表３に示す。表中には、各化合物の物性として、性状、融点（ｍ．ｐ．）又は屈折率（ｎＤ）を併せて示す。表１中の立体異性体は、Ｒ５，Ｒ６が置換する炭素おける立体異性体（エナンチオマー）を示す。第１表および第２表中、Ｍｅはメチル基を、Ｅｔはエチル基を、矢印は結合部位を示す。 Tables 1 to 3 show some of the compounds of the present invention produced by the same method as in the above-mentioned Examples. In the table, the physical characteristics, melting point (mp) or refractive index ( nD ) of each compound are also shown. The steric isomers in Table 1 indicate the steric isomers ( enantiomers) in the carbon substituted by R5 and R6. In Tables 1 and 2, Me indicates a methyl group, Et indicates an ethyl group, and an arrow indicates a binding site.
第１表～第３表に示した化合物のうち、粘性オイル又はアモルファスの物性化合物については、１Ｈ－ＮＭＲデータを以下に示す。
化合物番号ａ－３：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：2.56-2.80(m,5H), 3.98-4.36(m,7H), 5.39-5.47(m,1H), 6.98-7.84(m,9H)。
化合物番号ａ－８：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.10-1.19(m,6H), 1.33(t,3H), 2.56-2.80(m,5H), 3.98-4.36(m,8H), 5.39-5.47(m,1H), 7.03-8.27(m,7H)。
化合物番号ａ－１３：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.12-1.45(m,9H), 2.56-2.86(m,6H), 3.73-4.45(m,9H), 5.39-5.47(m,1H), 6.81-7.50(m,7H)。
化合物番号ａ－３０：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.00-1.43(m,12H),2.82(s,3H), 3.31-4.44(m,12H), 5.25-5.30(m,1H), 5.85-5.92(m,1H), 6.72-7.62(m,7H)。
化合物番号ａ－３１：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：0.97-1.16(m,6H), 1.38-1.43(m,3H), 1.93-2.03(m,3H), 2.76-2.82(m,3H), 3.95-4.58(m,8H), 5.73-5.88(m,2H), 6.79-7.62(m,7H)。
化合物番号ａ－３２：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.02-1.15(m,6H), 1.38-1.42(m,3H), 2.81(s,3H), 3.72-4.11(m,6H), 4.32-4.41(m,2H), 4.65-4.76(m,1H), 5.82-5.88(m,1H), 6.39-6.45(m,1H), 6.77-7.62(m,7H)。
化合物番号ａ－３３：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.01-1.10(m,6H), 1.39-1.44(m,3H), 2.76(s,3H), 3.75-4.08(m,5H), 4.32-4.41(m,2H), 4.90-4.99(m,1H), 5.82-5.90(m,1H), 6.39-6.45(m,1H), 6.78-6.82(m,1H), 6.96-7.54(m,17H)。
化合物番号ａ－３４：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.00-1.11(m,6H), 1.39-1.44(m,3H), 2.75(s,3H), 3.73-4.05(m,5H), 4.32-4.41(m,2H), 4.65-4.71(m,1H), 5.82-5.90(m,1H), 6.39-6.44(m,1H), 6.76-6.83(m,1H), 6.96-7.55(m,17H)。
化合物番号ｂ－６：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.33(t,3H), 2.83(s,3H), 4.00(s,3H), 4.32-4.36(m,2H), 5.06-5.67(m,2H), 7.03-8.27(m,7H)。
化合物番号ｂ－７：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.10-1.19(m,6H), 2.73(m,3H), 3.97-4.23(m,4H), 5.62(s,2H), 6.29-8.27(m,10H)。
化合物番号ｂ－８：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.01-1.26(m,6H), 2.73(s,3H), 3.97-4.23(m,5H), 5.62(s,2H), 6.29-8.27(m,10H)。
化合物番号ｂ－１０：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.38(t,3H), 2.38(s,3H), 2.45(s,3H), 2.88(s,3H), 4.03(s,3H), 4.28-4.36(m,2H), 5.37(s,2H), 7.02-8.26(m,7H)。
化合物番号ｂ－１２：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.14-1.39(m,15H), 2.45-2.89(m,5H), 3.99(s,3H), 4.29-4.33(m,2H), 5.35(s,2H), 6.98-8.01(m,7H)。
化合物番号ｂ－１３：１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３，δｐｐｍ）：1.10-1.19(m,6H), 2.73(m,3H), 3.97-4.23(m,4H), 5.62(s,2H), 6.29-8.27(m,10H)。
Of the compounds shown in Tables 1 to 3, for viscous oil or amorphous physical properties, 1 1 H-NMR data is shown below.
Compound No. a-3: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 2.56-2.80 (m, 5H), 3.98-4.36 (m, 7H), 5.39-5.47 (m, 1H), 6.98-7.84 (m, 9H).
Compound No. a-8: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.10-1.19 (m, 6H), 1.33 (t, 3H), 2.56-2.80 (m, 5H), 3.98-4.36 (m, 8H) , 5.39-5.47 (m, 1H), 7.03-8.27 (m, 7H).
Compound No. a-13: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.12-1.45 (m, 9H), 2.56-2.86 (m, 6H), 3.73-4.45 (m, 9H), 5.39-5.47 (m, 1H), 6.81-7.50 (m, 7H).
Compound No. a-30: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.00-1.43 (m, 12H), 2.82 (s, 3H), 3.31-4.44 (m, 12H), 5.25-5.30 (m, 1H) , 5.85-5.92 (m, 1H), 6.72-7.62 (m, 7H).
Compound No. a-31: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 0.97-1.16 (m, 6H), 1.38-1.43 (m, 3H), 1.93-2.03 (m, 3H), 2.76-2.82 (m, 3H), 3.95-4.58 (m, 8H), 5.73-5.88 (m, 2H), 6.79-7.62 (m, 7H).
Compound No. a-32: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.02-1.15 (m, 6H), 1.38-1.42 (m, 3H), 2.81 (s, 3H), 3.72-4.11 (m, 6H) , 4.32-4.41 (m, 2H), 4.65-4.76 (m, 1H), 5.82-5.88 (m, 1H), 6.39-6.45 (m, 1H), 6.77-7.62 (m, 7H).
Compound No. a-33: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.01-1.10 (m, 6H), 1.39-1.44 (m, 3H), 2.76 (s, 3H), 3.75-4.08 (m, 5H) , 4.32-4.41 (m, 2H), 4.90-4.99 (m, 1H), 5.82-5.90 (m, 1H), 6.39-6.45 (m, 1H), 6.78-6.82 (m, 1H), 6.96-7.54 ( m, 17H).
Compound No. a-34: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.00-1.11 (m, 6H), 1.39-1.44 (m, 3H), 2.75 (s, 3H), 3.73-4.05 (m, 5H) , 4.32-4.41 (m, 2H), 4.65-4.71 (m, 1H), 5.82-5.90 (m, 1H), 6.39-6.44 (m, 1H), 6.76-6.83 (m, 1H), 6.96-7.55 ( m, 17H).
Compound No. b-6: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.33 (t, 3H), 2.83 (s, 3H), 4.00 (s, 3H), 4.32-4.36 (m, 2H), 5.06-5.67 (m, 2H), 7.03-8.27 (m, 7H).
Compound No. b-7: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.10-1.19 (m, 6H), 2.73 (m, 3H), 3.97-4.23 (m, 4H), 5.62 (s, 2H), 6.29 -8.27 (m, 10H).
Compound No. b-8: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.01-1.26 (m, 6H), 2.73 (s, 3H), 3.97-4.23 (m, 5H), 5.62 (s, 2H), 6.29 -8.27 (m, 10H).
Compound No. b-10: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.38 (t, 3H), 2.38 (s, 3H), 2.45 (s, 3H), 2.88 (s, 3H), 4.03 (s, 3H) ), 4.28-4.36 (m, 2H), 5.37 (s, 2H), 7.02-8.26 (m, 7H).
Compound No. b-12: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.14-1.39 (m, 15H), 2.45-2.89 (m, 5H), 3.99 (s, 3H), 4.29-4.33 (m, 2H) , 5.35 (s, 2H), 6.98-8.01 (m, 7H).
Compound No. b-13: 1 1 H-NMR (CDCl 3 , δppm): 1.10-1.19 (m, 6H), 2.73 (m, 3H), 3.97-4.23 (m, 4H), 5.62 (s, 2H), 6.29 -8.27 (m, 10H).
〔生物試験〕
本発明のチエノピリミジン化合物が、農園芸用殺菌剤の有効成分として有用であることを以下の試験例で示す。
[Biological test]
The following test examples show that the thienopyrimidine compound of the present invention is useful as an active ingredient of a fungicide for agriculture and horticulture.
（試験用乳剤の調製）
チエノピリミジン化合物５重量部、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド９３．５重量部、及びポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート（ＴＷＥＥＮ（登録商標）２０）１．５重量部を混合し、溶解させて、有効成分５％の乳剤（Ｉ）を得た。
防除価は、下記の式により計算した。
(Preparation of test emulsion)
5 parts by weight of thienopyrimidine compound, 93.5 parts by weight of N, N-dimethylformamide, and 1.5 parts by weight of polyoxyethylene sorbitan monolaurate (TWEEN® 20) are mixed and dissolved to dissolve the active ingredient. A 5% emulsion (I) was obtained.
The control value was calculated by the following formula.
［数１］
防除価（％）
＝１００－{処理区における病斑面積率／無処理区における病斑面積率}×１００
[Number 1]
Control value (%)
= 100- {Rate of lesion area in treated plot / Ratio of lesion area in untreated plot} × 100
（試験例１）リンゴ黒星病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したリンゴ幼苗（品種「王林」、３～４葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、リンゴ黒星病菌（Venturia inaequalis）の分生胞子を接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったリンゴ幼苗に同様に接種した（無処理区）。それらを、明暗を１２時間毎に繰り返す２０℃の湿室に静置した。
接種から２週間経過した日にリンゴ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
(Test Example 1) Apple scab control test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the chemical solution was sprayed on apple seedlings (cultivar "Orin", 3-4 leaf stage) cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, conidia of Venturia inaequalis were inoculated (treatment plot). As a control, apple seedlings that were not sprayed with the drug solution were similarly inoculated (untreated plot). They were allowed to stand in a wet room at 20 ° C., which repeats light and dark every 12 hours.
On the day 2 weeks after inoculation, the leaves of apple seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
化合物番号a-2、a-7、a-8、a-9、a-10、a-11、a-13、a-14、a-15、a-16、a-17、a-18、a-19、a-20、a-21、a-22、a-23、a-24、a-25、a-26、a-27、a-31、a-32、a-33、a-34、b-6、b-12、ｃ-1のチエノピリミジン化合物について、リンゴ黒星病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。 Compound numbers a-2, a-7, a-8, a-9, a-10, a-11, a-13, a-14, a-15, a-16, a-17, a-18, a-19, a-20, a-21, a-22, a-23, a-24, a-25, a-26, a-27, a-31, a-32, a-33, a- Apple scab control tests were performed on thienopyrimidine compounds of 34, b-6, b-12, and c-1. Both compounds showed a control value of 75% or more.
（試験例２）キュウリ灰色かび病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したキュウリ幼苗（品種「地這」系、子葉期）に、前記薬剤溶液を散布した。風乾後、キュウリ灰色かび病菌（Botrytis cinerea）の分生胞子懸濁液を滴下接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったキュウリ幼苗に上記と同じ方法で滴下接種した（無処理区）。それらを２０℃の湿室に静置した。
接種から４日間経過した日にキュウリ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
(Test Example 2) Cucumber Botrytis cinerea control test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the drug solution was sprayed on the cucumber seedlings (cultivar "Crawling" type, cotyledon stage) cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, a conidia suspension of Cucumber Botrytis cinerea was inoculated by dropping (treatment group). As a control, cucumber seedlings that had not been sprayed with the drug solution were inoculated by dropping in the same manner as above (untreated plot). They were allowed to stand in a wet room at 20 ° C.
On the day 4 days after inoculation, the leaves of cucumber seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
化合物番号a-7、a-9のチエノピリミジン化合物について、キュウリ灰色かび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。 Cucumber Botrytis cinerea control tests were performed on the thienopyrimidine compounds of compound numbers a-7 and a-9. Both compounds showed a control value of 75% or more.
（試験例３）コムギうどんこ病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「チホク」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、コムギうどんこ病菌（Erysiphe graminis f.sp.tritici）の分生胞子を振りかけて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同じ方法で接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から６日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
(Test Example 3) Wheat powdery mildew control test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the chemical solution was sprayed on wheat seedlings (cultivar "Chihoku", 1-2 leaf stage) cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, conidia of wheat powdery mildew (Erysiphe graminis f.sp.tritici) were sprinkled and inoculated (treatment plot). As a control, wheat seedlings that were not sprayed with the drug solution were inoculated in the same manner as above (untreated plot). They were allowed to stand in a greenhouse at 20 ° C.
On the day 6 days after inoculation, the leaves of wheat seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
化合物番号a-7、a-8、a-9、a-11、a-13、a-14、a-15、a-16、a-18、a-19、a-20、a-21、a-22、a-23、a-24、a-25、a-26、a-27、a-29、a-30、a-33、ｂ-7、ｃ-1 のチエノピリミジン化合物について、コムギうどんこ病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。 Compound numbers a-7, a-8, a-9, a-11, a-13, a-14, a-15, a-16, a-18, a-19, a-20, a-21, Wheat for the thienopyrimidine compounds of a-22, a-23, a-24, a-25, a-26, a-27, a-29, a-30, a-33, b-7, c-1 A powdery mildew control test was conducted. Both compounds showed a control value of 75% or more.
（試験例４）コムギ赤さび病防除試験
乳剤（Ｉ）にチエノピリミジン化合物濃度が１２５ｐｐｍになるように水を加え、溶解させて薬剤溶液を得た。続いて育苗用ポットで栽培したコムギ幼苗（品種「農林６１号」、１～２葉期）に前記薬剤溶液を散布した。風乾後、薬剤溶液を散布したコムギ幼苗にコムギ赤さび病菌（Puccinia recondita）の夏胞子をふり掛けて接種した（処理区）。対照として、薬剤溶液を散布しなかったコムギ幼苗に上記と同様にして接種した（無処理区）。それらを２０℃の温室に静置した。
接種から１２日間経過した日にコムギ幼苗の葉を目視観察して、病斑面積率を求め、防除価を算出した。
(Test Example 4) Wheat Red Rust Control Test Water was added to the emulsion (I) so that the concentration of the thienopyrimidine compound was 125 ppm, and the mixture was dissolved to obtain a drug solution. Subsequently, the chemical solution was sprayed on wheat seedlings (cultivar "Norin 61", 1-2 leaf stage) cultivated in a seedling raising pot. After air-drying, the wheat seedlings sprayed with the chemical solution were inoculated by sprinkling summer spores of wheat leaf rust (Puccinia recondita) (treatment plot). As a control, wheat seedlings not sprayed with the drug solution were inoculated in the same manner as above (untreated plot). They were allowed to stand in a greenhouse at 20 ° C.
On the day 12 days after inoculation, the leaves of wheat seedlings were visually observed to determine the lesion area ratio, and the control value was calculated.
化合物番号a-7、a-8、a-9、a-13、a-14、a-18、a-30のチエノピリミジン化合物について、コムギ赤さび病防除試験を行った。いずれの化合物も７５％以上の防除価を示した。 A wheat red rust control test was carried out on the thienopyrimidine compounds of compound numbers a-7, a-8, a-9, a-13, a-14, a-18 and a-30. Both compounds showed a control value of 75% or more.
本発明のチエノピリミジン化合物の中から無作為に選択したものが、上記のような効果を奏することから、本発明のチエノピリミジン化合物は、例示しきれなかった化合物を含め、殺菌効果を有し、植物体に薬害を生じることがなく、人畜魚類に対する毒性や環境への影響が少ない化合物であり、農薬として有用である。 Since randomly selected thienopyrimidine compounds of the present invention have the above-mentioned effects, the thienopyrimidine compounds of the present invention have a bactericidal effect, including compounds that could not be exemplified. It is a compound that does not cause chemical damage to plants and has little toxicity to humans, livestock and fish and has little impact on the environment, and is useful as a pesticide.
Claims (2)
Ｒ1は、置換又は無置換のＣ１～６アルキル基である。
Ｒ2は、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換の５～６員ヘテロアリール基（但し、オキサゾリル基を除く）、シアノ基又はハロゲノ基である。
Ｒ３は、水素原子である。
Ｒ４ は、水素原子である。
Ｒ５は、水素原子又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基である。
Ｒ６は、水素原子、水酸基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基、Ｒ７ＣＯＯ－で表される基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のＣ２～６アルケニルオキシ基、置換若しくは無置換のリン酸基又は置換若しくは無置換のアミノ基である。
Ｒ4とＲ5は、それらが一緒になって、単結合を形成してもよい。
Ｒ５とＲ６は、それらが一緒になって、オキソ基を形成してもよい。
Ｒ７は、置換若しくは無置換の３～６員飽和ヘテロシクリル基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルアミノ基である。
Ｙは、ハロゲノ基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシカルボニル基、置換若しくは無置換のＣ１～６アルキルカルボニルオキシ基、置換若しくは無置換のカルバモイル基、置換若しくは無置換のアミノ基又はニトロ基である。
ｍは、０～５のいずれかの整数であり、ｍが２以上のときＹは互いに同じでも異なってもよい。
Ｘは、ハロゲノ基又は置換若しくは無置換のＣ１～６アルコキシ基である。
ｎは、０～５のいずれかの整数であり、ｎが２以上のときＸは互いに同じでも異なってもよい。 A compound represented by the formula (I) or a salt thereof.
R 1 is a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R 2 is a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered heteroaryl group (excluding the oxazolyl group), a cyano group or a halogeno group.
R 3 is a hydrogen atom.
R4 is a hydrogen atom.
R5 is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.
R 6 is a hydrogen atom, a hydroxyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkoxy group, a group represented by R 7 COO-, and a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkyl. A carbonyloxy group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkoxyoxy group, a substituted or unsubstituted phosphate group or a substituted or unsubstituted amino group.
R 4 and R 5 may be combined together to form a single bond.
R 5 and R 6 may be combined together to form an oxo group.
R 7 is a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered saturated heterocyclyl group or a substituted or unsubstituted C1 to 6 alkylamino group.
Y is a halogeno group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxycarbonyl group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylcarbonyloxy group, a substituted or unsubstituted carbamoyl group, a substituted or unsubstituted amino group or a nitro group. be.
m is an integer of 0 to 5, and when m is 2 or more, Y may be the same or different from each other.
X is a halogeno group or a substituted or unsubstituted C1-6 alkoxy group.
n is an integer of 0 to 5, and when n is 2 or more, X may be the same or different from each other.
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