JP2022020338A - 回路接続用接着剤フィルム及びその製造方法、並びに、回路接続構造体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[式(1)中、R1は、脂環及び/又は芳香環を有する炭化水素基を示す。]
[式(2)中、nは1~3の整数を示し、R2は、水素原子又はメチル基を示す。]
図1は、一実施形態の回路接続用接着剤フィルムを示す模式断面図である。図1に示すように、回路接続用接着剤フィルム1(以下、単に「接着剤フィルム1」ともいう。)は、第1の接着剤層2と、第1の接着剤層2上に積層された第2の接着剤層3と、を備える。
重合性化合物は、熱によって熱重合開始剤が発生させたラジカル、カチオン又はアニオンにより重合する化合物である。重合性化合物は、モノマー、オリゴマー又はポリマーのいずれであってもよい。
熱重合開始剤は、熱によりラジカル、カチオン又はアニオンを発生する重合開始剤(熱ラジカル重合開始剤、熱カチオン重合開始剤又は熱アニオン重合開始剤)である。熱重合開始剤は、接続抵抗の低減効果が更に向上し、接続信頼性により優れる観点から、熱ラジカル重合開始剤であることが好ましい。熱重合開始剤として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。
第1の接着剤組成物は、上述した成分以外の成分(その他の成分)を更に含有していてよい。その他の成分としては、例えば、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填材、軟化剤、促進剤、劣化防止剤、着色剤、難燃化剤、チキソトロピック剤等が挙げられる。
第2の接着剤層3は、導電粒子4を含有する光及び熱硬化性組成物(第2の接着剤組成物)の光硬化物からなる。第2の接着剤組成物は、導電粒子の他に、例えば、重合性化合物、光重合開始剤及び熱重合開始剤を含有する。
重合性化合物は、光(例えば紫外光)の照射によって光重合開始剤が発生させたラジカル、カチオン又はアニオンにより重合する化合物である。重合性化合物としては、第1の接着剤層2(第1の接着剤組成物)に含まれる重合性化合物として例示した化合物を用いることができる。
光重合開始剤は、150~750nmの範囲内の波長を含む光、好ましくは254~405nmの範囲内の波長を含む光、更に好ましくは365nmの波長を含む光(例えば紫外光)の照射によってラジカル、カチオン又はアニオンを発生する重合開始剤(光ラジカル重合開始剤、光カチオン重合開始剤又は光アニオン重合開始剤)である。光重合開始剤は、低温短時間での硬化がより容易となる観点から、光ラジカル重合開始剤であることが好ましい。光重合開始剤として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。
熱重合開始剤としては、第1の接着剤層(第1の接着剤組成物)に含まれる熱重合開始剤と同様の熱重合開始剤を用いることができる。熱重合開始剤として、一種の化合物を単独で用いてよく、複数種の化合物を組み合わせて用いてもよい。熱重合開始剤は、熱ラジカル重合開始剤であることが好ましい。熱重合開始剤における好ましい熱ラジカル重合開始剤の例は、第1の接着剤層2(第1の接着剤組成物)に含まれる熱重合開始剤と同様である。
導電粒子は、導電性を有する粒子であれば特に制限されず、Au、Ag、Ni、Cu、はんだ等の金属で構成された金属粒子、導電性カーボンで構成された導電性カーボン粒子などであってよい。導電粒子は、非導電性のガラス、セラミック、プラスチック(ポリスチレン等)などを含む核と、上記金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子であってもよい。これらの中でも、熱溶融性の金属で形成された金属粒子、又はプラスチックを含む核と、金属又は導電性カーボンを含み、核を被覆する被覆層とを備える被覆導電粒子が好ましく用いられる。この場合、第2の接着剤組成物の硬化物を加熱又は加圧により変形させることが容易であるため、電極同士を電気的に接続する際に、電極と導電粒子との接触面積を増加させ、電極間の導電性をより向上させることができる。
第2の接着剤組成物は、上述した成分以外の成分(その他の成分)を更に含有していてよい。その他の成分としては、例えば、熱可塑性樹脂、カップリング剤、充填材、軟化剤、促進剤、劣化防止剤、着色剤、難燃化剤及びチキソトロピック剤が挙げられる。これらの成分は第2の接着剤層3中(第2の接着剤組成物の光硬化物中)に含まれていてもよい。その他の成分の詳細は、第1の接着剤層(第1の接着剤組成物)に含まれ得るその他の成分の詳細と同じである。
回路接続用接着剤フィルム1の製造方法は、例えば、第1の接着剤層2を用意する工程(第1の用意工程)と、第2の接着剤層3を用意する工程(第2の用意工程)と、第1の接着剤層2と第2の接着剤層3とを積層する工程(積層工程)と、を備える。
第1の用意工程では、例えば、基材上に第1の接着剤層2を形成して第1の接着剤フィルムを得ることにより、第1の接着剤層2を用意する。具体的には、例えば、上述した第1の接着剤組成物に含まれる各成分を、溶剤(有機溶剤)中に加え、攪拌混合、混練等により、溶解又は分散させて、ワニス組成物(ワニス状の第1の接着剤組成物)を調製する。その後、離型処理を施した基材上に、ワニス組成物をナイフコーター、ロールコーター、アプリケーター、コンマコーター、ダイコーター等を用いて塗布した後、加熱により溶剤を揮発させて第1の接着剤組成物からなる第1の接着剤層2を形成する。これにより、基材と、当該基材上に設けられた第1の接着剤層2とを備える、第1の接着剤フィルムが得られる。
第2の用意工程では、例えば、基材上に第2の接着剤層3を形成して第2の接着剤フィルムを得ることにより、第2の接着剤層3を用意する。具体的には、例えば、第1の用意工程と同様にして、基材上に第2の接着剤組成物からなる層を形成する。使用し得る溶剤の種類及び基材の種類、乾燥条件等は、第1の接着剤層の場合と同じである。次いで、第2の接着剤組成物(光及び熱硬化性組成物)からなる層に対して光を照射することにより、当該第2の接着剤組成物を硬化(光硬化)させ、基材上に第2の接着剤層3を形成する。これにより、基材と、当該基材上に設けられた第2の接着剤層3とを備える、第2の接着剤フィルムが得られる。
積層工程では、第1の接着剤フィルムと第2の接着剤フィルムとを貼り合わせることにより、第1の接着剤層2と第2の接着剤層3とを積層する。第1の接着剤フィルムと第2の接着剤フィルムとを貼り合わせる方法としては、例えば、加熱プレス、ロールラミネート、真空ラミネート等の方法が挙げられる。ラミネートは、例えば、0~80℃の温度条件下で行ってよい。
以下、回路接続材料として上述した回路接続用接着剤フィルム1を用いた回路接続構造体及びその製造方法について説明する。
攪拌機、温度計、塩化カルシウム乾燥管を有する還流冷却管、及び、窒素ガス導入管を備えた反応容器に、ポリ(1,6-ヘキサンジオールカーボネート)(商品名:デュラノール T5652、旭化成ケミカルズ株式会社製、数平均分子量1000)2500質量部(2.50mol)と、イソホロンジイソシアネート(シグマアルドリッチ社製)666質量部(3.00mol)とを3時間かけて均一に滴下した。次いで、反応容器に充分に窒素ガスを導入した後、反応容器内を70~75℃に加熱して反応させた。次に、反応容器に、ハイドロキノンモノメチルエーテル(シグマアルドリッチ社製)0.53質量部(4.3mmol)と、ジブチル錫ジラウレート(シグマアルドリッチ社製)5.53質量部(8.8mmol)とを添加した後、2-ヒドロキシエチルアクリレート(シグマアルドリッチ社製)238質量部(2.05mol)を加え、空気雰囲気下70℃で6時間反応させた。これにより、ポリウレタンアクリレート(UA1)を得た。ポリウレタンアクリレート(UA1)の重量平均分子量は15000であった。なお、重量平均分子量は、下記の条件に従って、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC)より標準ポリスチレンによる検量線を用いて測定した。
(測定条件)
装置:東ソー株式会社製 GPC-8020
検出器:東ソー株式会社製 RI-8020
カラム:日立化成株式会社製 Gelpack GLA160S+GLA150S
試料濃度:120mg/3mL
溶媒:テトラヒドロフラン
注入量:60μL
圧力:2.94×106Pa(30kgf/cm2)
流量:1.00mL/min
ポリスチレン粒子の表面上に、層の厚さが0.2μmとなるようにニッケルからなる層を形成した。このようにして、平均粒径4μm、最大粒径4.5μm、比重2.5の導電粒子を得た。
攪拌機、温度計、コンデンサー、真空発生装置及び窒素ガス導入管が備え付けられたヒーター付きステンレス製オートクレーブに、イソフタル酸48質量部及びネオペンチルグリコール37質量部を投入し、更に、触媒としてのテトラブトキシチタネート0.02質量部を投入した。次いで、窒素気流下220℃まで昇温し、そのまま8時間攪拌した。その後、大気圧(760mmHg)まで減圧し、室温まで冷却した。これにより、白色の沈殿物を析出させた。次いで、白色の沈殿物を取り出し、水洗した後、真空乾燥することでポリエステルポリオールを得た。得られたポリエステルポリオールを充分に乾燥した後、MEK(メチルエチルケトン)に溶解し、攪拌機、滴下漏斗、還流冷却機及び窒素ガス導入管を取り付けた四つ口フラスコに投入した。また、触媒としてジブチル錫ジラウレートをポリエステルポリオール100質量部に対して0.05質量部となる量投入し、ポリエステルポリオール100質量部に対して50質量部となる量の4,4’-ジフェニルメタンジイソシアネートをMEKに溶解して滴下漏斗で投入し、80℃で4時間攪拌することで目的とするポリエステルウレタン樹脂を得た。
以下に示す成分を表1に示す配合量(質量部)で混合し、第1のワニス組成物1~5を調製した。
A1:トリシクロデカン骨格を有するジアクリレート(商品名:DCP-A、東亞合成株式会社製)
A2:上述のとおり合成したポリウレタンアクリレート(UA1)
A3:2-メタクリロイルオキシエチルアシッドフォスフェート(商品名:ライトエステルP-2M、共栄社化学株式会社製)
(マレイミド化合物)
B1:N―シクロヘキシルマレイミド(東京化成工業株式会社製)
B2:N―フェニルマレイミド(東京化成工業株式会社製)
(熱重合開始剤)
C1:ベンゾイルパーオキサイド(商品名:ナイパーBMT-K40、日油株式会社製)
(カップリング剤)
F1:3-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(商品名:KBM503、信越化学工業株式会社製)
(熱可塑性樹脂)
G1:フェノキシ樹脂(商品名:PKHC、ユニオンカーバイド社製)
(充填材)
H1:シリカ微粒子(商品名:R104、日本アエロジル株式会社製、平均粒径(一次粒径):12nm)
(溶剤)
I1:メチルエチルケトン
(メタ)アクリレート化合物a1~a3、熱重合開始剤c1、カップリング剤f1、熱可塑性樹脂g1、充填材h1及び溶剤i1として、第1のワニス組成物で使用した(メタ)アクリレート化合物A1~A3、熱重合開始剤C1、カップリング剤F1、熱可塑性樹脂G1、充填材H1及び溶剤I1と同じものを用い、光重合開始剤d1及び導電粒子e1は以下に示す成分を用い、これらの成分を表2に示す配合量(質量部)で混合し、第2のワニス組成物1を調製した。
d1:1,2-オクタンジオン,1-[4-(フェニルチオ)フェニル-,2-(O-ベンゾイルオキシム)](商品名:Irgacure(登録商標)OXE01、BASF社製)
(導電粒子)
e1:上述のとおり作製した導電粒子
(第1の接着剤フィルムの作製)
第1のワニス組成物1を、厚さ50μmのPETフィルム上に塗工装置を用いて塗布した。次いで、70℃、3分間の熱風乾燥を行い、PETフィルム上に厚さが8μmの第1の接着剤層(第1の接着剤組成物からなる層)を形成した。以上の操作により、PETフィルム上に第1の接着剤層を備える第1の接着剤フィルムを得た。
第2のワニス組成物1を、厚さ50μmのPETフィルム上に塗工装置を用いて塗布した。次いで、70℃、3分間の熱風乾燥を行い、PETフィルム上に厚さ(乾燥後の厚さ)が4μmの第2の接着剤組成物からなる層を形成した。ここでの厚さは接触式厚み計を用いて測定した。
第1の接着剤フィルムと第2の接着剤フィルムとを、それぞれの接着剤層が対向するように配置し、基材であるPETフィルムと共に40℃で加熱しながら、ロールラミネータでラミネートした。これにより、第1の接着剤層と第2の接着剤層とが積層された二層構成の回路接続用接着剤フィルムを作製した。
作製した回路接続用接着剤フィルムを介して、ピッチ25μmのCOF(FLEXSEED社製)と、ガラス基板上に非結晶酸化インジウム錫(ITO)からなる薄膜電極(高さ:1200Å)を備える、薄膜電極付きガラス基板(ジオマテック社製)とを、熱圧着装置(加熱方式:コンスタントヒート型、株式会社太陽機械製作所製)を用いて、170℃、6MPaで4秒間の条件で加熱加圧を行って幅1mmにわたり接続し、回路接続構造体(接続構造体)を作製した。なお、接続の際には、回路接続用接着剤フィルムにおける第2の接着剤層側の面がガラス基板と対向するように、回路接続用接着剤フィルムをガラス基板上に配置した。
[粒子流動性評価]
得られた回路接続構造体について、回路接続用接着剤フィルムの樹脂染み出し部分の粒子流動状態を顕微鏡(商品名:ECLIPSE L200、株式会社ニコン製)を用いて評価した。具体的には、作製した回路接続構造体をガラス基板側から、顕微鏡にて観察し、回路接続用接着剤フィルムの幅よりも外側に染み出した部分の粒子状態を3段階で評価した。粒子がほとんど動かず、染み出し部分に粒子がない状態を1、多少粒子が動いているが、粒子同士の連結がみられない状態を2、粒子が流動し、粒子同士の連結が見られる状態を3とした。結果を表3に示す。
高温高湿試験後の回路接続構造体の電極部分における剥離の有無を顕微鏡(商品名:ECLIPSE L200、株式会社ニコン製)を用いて評価した。具体的には、上述のとおり作製した回路接続構造体を85℃、85%RHの恒温恒湿槽に200h放置することで高温高湿試験を行った。次いで、高温高湿試験後の回路接続構造体の電極部分を、ガラス基板側から顕微鏡にて観察し、ガラス基板における電極部分と回路接続用接着剤フィルムとの界面における剥離状態を3段階で評価した。回路接続用接着剤フィルム全体の面積のうち、ガラス基板から剥離している割合を求め、剥離がほとんど生じていない(剥離部分の割合が全体の5%未満以下)ものをA、剥離が少量生じている(剥離部分の割合が全体の5%以上20%未満)ものをB、剥離が生じている(剥離部分の割合が全体の20%以上)ものをCとした。結果を表3に示す。
得られた回路接続構造体について、接続直後、及び、高温高湿試験後の対向する電極間の接続抵抗値を、マルチメーターで測定した。高温高湿試験は、85℃、85%RHの恒温恒湿槽に200h放置することにより行った。接続抵抗値は、対向する電極間の抵抗16点の平均値として求めた。
第1のワニス組成物1に代えて、第1のワニス組成物2~5をそれぞれ用いて第1の接着剤フィルムを作製したこと、及び、得られた第1の接着剤フィルムを用いたこと以外は、実施例1と同様にして、回路接続用接着剤フィルム及び回路接続構造体を作製し、実施例1と同様にして、回路接続構造体の評価を行った。結果を表3に示す。
Claims (11)
- 前記熱硬化性組成物が、熱ラジカル重合開始剤を含有する、請求項1に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記熱硬化性組成物が、(メタ)アクリレート化合物を含有する、請求項2に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記(メタ)アクリレート化合物が、(ポリ)ウレタン(メタ)アクリレートを含む、請求項3に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記(メタ)アクリレート化合物が、トリシクロデカン骨格を有する(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項3又は4に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記マレイミド化合物が、N-シクロヘキシルマレイミド、N-フェニルマレイミド、N-ベンジルマレイミド及びN-(4-カルボキシフェニル)マレイミドからなる群より選択される少なくとも一種を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記マレイミド化合物の含有量が、前記熱硬化性組成物の全質量を基準として、0.1質量%以上である、請求項1~7のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 前記熱硬化性組成物が、フェノキシ樹脂を含有する、請求項1~8のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルム。
- 請求項1~9のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルムの製造方法であって、
前記光及び熱硬化性組成物からなる層に対して光を照射することにより、前記光及び熱硬化性組成物を硬化させ、前記第2の接着剤層を形成する工程を備える、回路接続用接着剤フィルムの製造方法。 - 第1の電極を有する第1の回路部材と、第2の電極を有する第2の回路部材との間に、請求項1~9のいずれか一項に記載の回路接続用接着剤フィルムを介在させ、前記第1の回路部材及び前記第2の回路部材を熱圧着して、前記第1の電極及び前記第2の電極を互いに電気的に接続する工程を備える、回路接続構造体の製造方法。
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JP2020123774A JP2022020338A (ja) | 2020-07-20 | 2020-07-20 | 回路接続用接着剤フィルム及びその製造方法、並びに、回路接続構造体の製造方法 |
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---|---|---|---|---|
WO2023195788A1 (ko) * | 2022-04-07 | 2023-10-12 | 주식회사 엘지화학 | 반도체 접착용 필름 및 이를 이용한 반도체 패키지 |
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2020
- 2020-07-20 JP JP2020123774A patent/JP2022020338A/ja active Pending
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