JP2022015071A - ネガ型感光性樹脂組成物、パターン形成方法及び積層フィルム - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ基含有樹脂とカチオン重合開始剤とを含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、一般式(I0)で表されるスルホニウム塩を含むものを採用する。式(I0)中、R1及びR2はアリール基、複素環式炭化水素基又はアルキル基を表す。R3~R5はアルキル基、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基、アシロキシ基、アリールチオ基、アルキルチオ基、アリール基、複素環式炭化水素基、アリールオキシ基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、又はハロゲン原子である。kは0~4の整数、mは0~3の整数、nは1~4の整数である。Aは-S-、-O-、-SO-、-SO2-、又は-CO-で表される基である。X-は一価の多原子アニオンを表す。
[化1]
Description
しかしながら、特許文献1に記載のものなど、従来の感光性樹脂組成物においては、前記中空封止構造のスペーサとなるパターンの微細化を試みた場合、解像不良が問題となる。
すなわち、本発明の第1の態様は、エポキシ基含有樹脂(A)とカチオン重合開始剤(I)とを含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、前記カチオン重合開始剤(I)は、下記一般式(I0)で表されるスルホニウム塩(I0)を含むことを特徴とする、ネガ型感光性樹脂組成物である。
「アルキル基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の1価の飽和炭化水素基を包含するものとする。アルコキシ基中のアルキル基も同様である。
「アルキレン基」は、特に断りがない限り、直鎖状、分岐鎖状及び環状の2価の飽和炭化水素基を包含するものとする。
「ハロゲン化アルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部又は全部がハロゲン原子で置換された基であり、該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられる。
「フッ素化アルキル基」は、アルキル基の水素原子の一部又は全部がフッ素原子で置換された基をいう。
「構成単位」とは、高分子化合物(樹脂、重合体、共重合体)を構成するモノマー単位(単量体単位)を意味する。
「置換基を有していてもよい」と記載する場合、水素原子(-H)を1価の基で置換する場合と、メチレン基(-CH2-)を2価の基で置換する場合と、の両方を含む。
「露光」は、放射線の照射全般を含む概念とする。
本実施形態のネガ型感光性樹脂組成物(以下単に「感光性組成物」ということがある)は、エポキシ基含有樹脂(A)とカチオン重合開始剤(I)とを含有する。以下、これらの各成分をそれぞれ(A)成分、(I)成分ともいう。
かかる感光性組成物を用いて感光性樹脂膜を形成し、該感光性樹脂膜に対して選択的に露光を行うと、該感光性樹脂膜の露光部では、(I)成分のカチオン部が分解して酸が発生し、該酸の作用により(A)成分中のエポキシ基が開環重合して、有機溶剤を含有する現像液に対する該(A)成分の溶解性が減少する一方で、該感光性樹脂膜の未露光部では、有機溶剤を含有する現像液に対する該(A)成分の溶解性が変化しないため、感光性樹脂膜の露光部と未露光部との間で、有機溶剤を含有する現像液に対する溶解性の差が生じる。そのため、該感光性樹脂膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像すると、未露光部が溶解除去されて、ネガ型のパターンが形成される。
エポキシ基含有樹脂((A)成分)は、特に限定されず、露光によってパターンを形成するのに充分なエポキシ基を1分子中に有する樹脂であればよい。
(A)成分としては、例えば、その構造中にグリシジルエーテル基を有する樹脂を用いることができる。
また、(A)成分としては、例えば、ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(Abp)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、アクリル樹脂(Aac)が挙げられる。
ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)としては、下記一般式(A1)で表される樹脂(A1)(以下「(A1)成分」ともいう)が好適に挙げられる。
なかでもRp1、Rp2としては、水素原子又は直鎖状もしくは分岐鎖状のアルキル基が好ましく、水素原子又は直鎖状のアルキル基がより好ましく、水素原子又はメチル基が特に好ましい。
式(A1)中、複数のRp1は、互いに同一であってもよく異なっていてもよい。複数のRp2は、互いに同一であってもよく異なっていてもよい。
REPのエポキシ基含有基としては、特に限定されるものではなく、エポキシ基のみからなる基;脂環式エポキシ基のみからなる基;エポキシ基又は脂環式エポキシ基と、2価の連結基とを有する基が挙げられる。
脂環式エポキシ基とは、3員環エーテルであるオキサシクロプロパン構造を有する脂環式基であって、具体的には、脂環式基とオキサシクロプロパン構造とを有する基である。
脂環式エポキシ基の基本骨格となる脂環式基としては、単環であっても多環であってもよい。単環の脂環式基としては、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基等が挙げられる。また、多環の脂環式基としては、ノルボルニル基、イソボルニル基、トリシクロノニル基、トリシクロデシル基、テトラシクロドデシル基等が挙げられる。また、これら脂環式基の水素原子は、アルキル基、アルコキシ基、水酸基等で置換されていてもよい。
エポキシ基又は脂環式エポキシ基と、2価の連結基とを有する基の場合、式中の酸素原子(-O-)に結合した2価の連結基を介してエポキシ基又は脂環式エポキシ基が結合することが好ましい。
かかる2価の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基であってもよく、芳香族炭化水素基であってもよい。
2価の炭化水素基における脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよく、通常は飽和であることが好ましい。
該脂肪族炭化水素基として、より具体的には、直鎖状若しくは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基、又は構造中に環を含む脂肪族炭化水素基等が挙げられる。
前記分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、炭素数が2~10であることが好ましく、2~6がより好ましく、2~4がさらに好ましく、2又は3が最も好ましい。分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、-CH(CH3)-、-CH(CH2CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CH3)(CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH3)-、-C(CH2CH3)2-等のアルキルメチレン基;-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-、-CH(CH2CH3)CH2-、-C(CH2CH3)2-CH2-等のアルキルエチレン基;-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-等のアルキルトリメチレン基;-CH(CH3)CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2CH2-等のアルキルテトラメチレン基などのアルキルアルキレン基等が挙げられる。アルキルアルキレン基におけるアルキル基としては、炭素数1~5の直鎖状のアルキル基が好ましい。
前記脂環式炭化水素基は、炭素数が3~20であることが好ましく、3~12であることがより好ましい。
前記脂環式炭化水素基は、多環式基であってもよく、単環式基であってもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、モノシクロアルカンから2個の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素数3~6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
多環式の脂環式炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから2個の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素数7~12のものが好ましく、具体的にはアダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等が挙げられる。
芳香族炭化水素基として具体的には、前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を2つ除いた基(アリーレン基またはヘテロアリーレン基);2以上の芳香環を含む芳香族化合物(例えばビフェニル、フルオレン等)から水素原子を2つ除いた基;前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を1つ除いた基(アリール基またはヘテロアリール基)の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(例えば、ベンジル基、フェネチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル基等のアリールアルキル基におけるアリール基から水素原子をさらに1つ除いた基)等が挙げられる。前記アリール基またはヘテロアリール基に結合するアルキレン基の炭素数は、1~4であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
2価の炭化水素基としての、直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基は、置換基を有していてもよく、有していなくてもよい。該置換基としては、フッ素原子、フッ素原子で置換された炭素数1~5のフッ素化アルキル基、カルボニル基等が挙げられる。
前記置換基としてのアルキル基としては、炭素数1~5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基であることが最も好ましい。
前記置換基としてのアルコキシ基としては、炭素数1~5のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、iso-プロポキシ基、n-ブトキシ基、tert-ブトキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基が最も好ましい。
前記置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
前記置換基としてのハロゲン化アルキル基としては、前記アルキル基の水素原子の一部または全部が前記ハロゲン原子で置換された基が挙げられる。
脂環式炭化水素基は、その環構造を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子を含む置換基で置換されてもよい。該ヘテロ原子を含む置換基としては、-O-、-C(=O)-O-、-S-、-S(=O)2-、-S(=O)2-O-が好ましい。
前記置換基としてのアルキル基としては、炭素数1~5のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基であることが最も好ましい。
前記置換基としてのアルコキシ基、ハロゲン原子およびハロゲン化アルキル基としては、前記脂環式炭化水素基が有する水素原子を置換する置換基として例示したものが挙げられる。
ヘテロ原子を含む2価の連結基におけるヘテロ原子とは、炭素原子および水素原子以外の原子であり、例えば酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ハロゲン原子等が挙げられる。
前記へテロ原子を含む2価の連結基が-C(=O)-NH-、-NH-、-NH-C(=O)-O-、-NH-C(=NH)-の場合、そのHはアルキル基、アシル等の置換基で置換されていてもよい。該置換基(アルキル基、アシル基等)は、炭素数が1~10であることが好ましく、1~8であることがさらに好ましく、1~5であることが特に好ましい。
式-Y21-O-Y22-、-Y21-O-、-Y21-C(=O)-O-、-C(=O)-O-Y21-、-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-または-Y21-O-C(=O)-Y22-中、Y21およびY22は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基である。該2価の炭化水素基としては、上述した2価の連結基としての説明で挙げた「置換基を有していてもよい2価の炭化水素基」と同様のものが挙げられる。
Y21としては、直鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、直鎖状のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~5の直鎖状のアルキレン基がさらに好ましく、メチレン基またはエチレン基が特に好ましい。
Y22としては、直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、メチレン基、エチレン基またはアルキルメチレン基がより好ましい。該アルキルメチレン基におけるアルキル基は、炭素数1~5の直鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1~3の直鎖状のアルキル基がより好ましく、メチル基が最も好ましい。
式-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-で表される基において、m”は0~3の整数であり、0~2の整数であることが好ましく、0または1がより好ましく、1が特に好ましい。つまり、式-[Y21-C(=O)-O]m”-Y22-で表される基としては、式-Y21-C(=O)-O-Y22-で表される基が特に好ましい。なかでも、式-(CH2)a’-C(=O)-O-(CH2)b’-で表される基が好ましい。該式中、a’は、1~10の整数であり、1~8の整数が好ましく、1~5の整数がより好ましく、1または2がさらに好ましく、1が最も好ましい。b’は、1~10の整数であり、1~8の整数が好ましく、1~5の整数がより好ましく、1または2がさらに好ましく、1が最も好ましい。
式(anv1)中、REPは、前記式(A1)中のREPと同様であって、グリシジル基が好ましい。
該直鎖状のアルキル基は、炭素数が1~5であることが好ましく、1~4がより好ましく、1または2がさらに好ましい。具体的には、メチル基、エチル基、n-プロピル基、n-ブチル基、n-ペンチル基等が挙げられる。これらの中でも、メチル基、エチル基またはn-ブチル基が好ましく、メチル基またはエチル基がより好ましい。
単環式基である脂肪族炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素数3~6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
多環式基である脂肪族炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素数7~12のものが好ましく、具体的にはアダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等が挙げられる。
この芳香環は、4n+2個のπ電子をもつ環状共役系であれば特に限定されず、単環式でも多環式でもよい。芳香環の炭素数は5~30であることが好ましく、5~20がより好ましく、6~15がさらに好ましく、6~12が特に好ましい。芳香環として具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の芳香族炭化水素環;前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられる。
Ra24における芳香族炭化水素基として具体的には、前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を1つ除いた基(アリール基またはヘテロアリール基);2以上の芳香環を含む芳香族化合物(例えばビフェニル、フルオレン等)から水素原子を1つ除いた基;前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(例えば、ベンジル基、フェネチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル基等のアリールアルキル基など)等が挙げられる。前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環に結合するアルキレン基の炭素数は、1~4であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(Abp)としては、下記一般式(abp1)で表されるエポキシ樹脂が挙げられる。
REPは、前記式(A1)中のREPと同様であって、グリシジル基が好ましい。
脂肪族エポキシ樹脂、アクリル樹脂(Aac)としては、例えば、下記一般式(a1-1)~(a1-2)でそれぞれ表されるエポキシ基含有単位を有する樹脂が挙げられる。
Rの炭素数1~5のアルキル基は、直鎖状または分岐鎖状が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基等が挙げられる。
Rの炭素数1~5のハロゲン化アルキル基は、前記炭素数1~5のアルキル基の水素原子の一部または全部がハロゲン原子で置換された基である。該ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、特にフッ素原子が好ましい。
Rとしては、水素原子、炭素数1~5のアルキル基又は炭素数1~5のフッ素化アルキル基が好ましく、工業上の入手の容易さから、水素原子又はメチル基が最も好ましい。
上記の中でも、Va41の炭化水素基は、脂肪族炭化水素基が好ましく、直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基がより好ましく、直鎖状の脂肪族炭化水素基がさらに好ましく、直鎖状のアルキレン基が特に好ましい。
Ra51は、炭素数1~8の2価の炭化水素基を示す。Ra52は、炭素数1~20の2価の炭化水素基を示す。Ra53は、水素原子又はメチル基を示す。na51は、0~10の整数である。
Ra51、Ra52、Ra53は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
ここでの2価の連結基としては、特に限定されないが、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基、ヘテロ原子を含む2価の連結基等が好適なものとして挙げられる。置換基を有していてもよい2価の炭化水素基、ヘテロ原子を含む2価の連結基については、上記式(A1)中のREP(エポキシ基含有基)において説明した、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基、ヘテロ原子を含む2価の連結基と同様であり、この中でもヘテロ原子を含む2価の連結基が好ましく、-Y21-C(=O)-O-で表される基、-C(=O)-O-Y21-で表される基がより好ましい。Y21としては、直鎖状の脂肪族炭化水素基が好ましく、直鎖状のアルキレン基がより好ましく、炭素数1~5の直鎖状のアルキレン基がさらに好ましく、メチレン基またはエチレン基が特に好ましい。
(A)成分には、その構造中にグリシジルエーテル基を有する樹脂を用いることが好ましい。
(A)成分は、ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)、ビスフェノールA型エポキシ樹脂(Abp)、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、脂肪族エポキシ樹脂、及びアクリル樹脂(Aac)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含むことが好ましい。
これらの中でも、(A)成分は、ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)及びビスフェノールA型樹脂(Abp)からなる群より選ばれる少なくとも1種の樹脂を含むことがより好ましい。
この中でも、(A)成分は、ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)とビスフェノールA型樹脂(Abp)とを併有することがさらに好ましく、前記一般式(A1)で表される樹脂(A1)と前記一般式(abp1)で表されるエポキシ樹脂とを併有することが特に好ましい。
かかる質量比が前記の好ましい範囲内であれば、解像性がより高められ、かつ、基板への密着も優れたものとなる。
(A)成分に占めるビスフェノールA型樹脂(Abp)の含有割合は、(A)成分の総質量(100質量%)に対して50~95質量%が好ましく、70~90質量%がより好ましい。
ノボラック型エポキシ樹脂(Anv)とビスフェノールA型樹脂(Abp)との合計の含有割合は、(A)成分の総質量(100質量%)に対して50質量%以上であることが好ましく、80質量%以上がより好ましく、90質量%以上がさらに好ましく、100質量%でもよい。
ここでいう分散度とは、質量平均分子量を数平均分子量で除した値をいう。
カチオン重合開始剤((I)成分)には、下記一般式(I0)で表されるスルホニウム塩(I0)(以下「(I0)成分」という)を含むものが用いられる。
前記式(I0)において、R3~R5のうち、アルキル基としては、炭素数1~18の直鎖状アルキル基(メチル、エチル、n-プロピル、n-ブチル、n-ペンチル、n-オクチル、n-デシル、n-ドデシル、n-テトラデシル、n-ヘキサデシル及びn-オクタデシル等)、炭素数1~18の分岐鎖状アルキル基(イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル、tert-ブチル、イソペンチル、ネオペンチル、tert-ペンチル、イソヘキシル及びイソオクタデシル)、及び炭素数3~18のシクロアルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及び4-デシルシクロヘキシル等)等が挙げられる。
HO(-RAO)q- (2)
RAOはエチレンオキシ基及び/又はプロピレンオキシ基、qは1~5の整数を表す。
また、mは、R4の数を表し、0~3の整数であり、好ましくは0又は1、特に好ましくは0である。
また、nは、R5の数を表し、1~4の整数であり、工業原料入手の観点から好ましくは1または2であり、さらに溶解性の観点から2が特に好ましい。
この置換基(t)は、炭素数1~18のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数1~18のアルコキシ基、炭素数2~18のアルキルカルボニル基、炭素数7~11のアリールカルボニル基、炭素数2~19のアシロキシ基、炭素数6~20のアリールチオ基、炭素数1~18のアルキルチオ基、炭素数6~10のアリール基、炭素数4~20の複素環式炭化水素基、炭素数6~10のアリールオキシ基、ヒドロキシ(ポリ)アルキレンオキシ基、及びハロゲン原子からなる群より選ばれる少なくとも一種である。この置換基(t)としては、R3~R5について説明した置換基と同様である。
単環式アリール基としては、フェニル、ヒドロキシフェニル、トルイル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、トリエチルフェニル、n-プロピルフェニル、イソプロピルフェニル、n-ブチルフェニル、イソブチルフェニル、sec-ブチルフェニル、tert-ブチルフェニル、メトキシフェニル、エトキシフェニル、n-プロポキシフェニル、イソプロポキシフェニル、n-ブトキシフェニル、イソブトキシフェニル、sec-ブトキシフェニル、tert-ブトキシフェニル、アセチルフェニル、ベンゾイルフェニル、ナフトイルフェニル、フェニルチオフェニル、ナフチルチオフェニル、ビフェニルイル、フェノキシフェニル、ナフトキシフェニル、ニトロフェニル、フルオロフェニル、クロロフェニル及びブロモフェニル等が挙げられる。
あるいは、前記(I0)成分におけるカチオン部としては、前記一般式(I0)中のR1又はR2が、それぞれ炭素数6~30のアリール基又は炭素数4~30の複素環式炭化水素基(これらのアリール基又は複素環式炭化水素基の水素原子の一部が前記置換基(t)で置換されていてもよい。)であるカチオンが好ましい。
あるいは、前記(I0)成分におけるカチオン部としては、前記一般式(I0)中のR1又はR2が、水素原子の一部が前記置換基(t)で置換されていてもよいチオキサントニル基であり、k及びmがそれぞれ0、nが1又は2であり、Aが-S-で表される基であるカチオンが好ましい。
X-としては、MYa -、(Rf)bPF6-b -、R6 cBY4-c -、R6 cGaY4-c -、R7SO3 -、(R7SO2)3C-又は(R7SO2)2N-で表されるアニオンが挙げられる。
Yは、ハロゲン原子を表し、フッ素原子が好ましい。
フッ素置換によりRfとするアルキル基としては、炭素数1~8のアルキル基が好ましく、直鎖状アルキル基(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル及びオクチル等)、分岐鎖状アルキル基(イソプロピル、イソブチル、sec-ブチル及びtert-ブチル等)及びシクロアルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル及びシクロヘキシル等)等が挙げられる。
Rfにおいて、これらのアルキル基の水素原子がフッ素原子に置換されている割合は、もとのアルキル基が有していた水素原子のモル数に基づいて、80モル%以上が好ましく、さらに好ましくは90%以上、特に好ましくは100%である。フッ素原子による置換割合がこれら好ましい範囲にあると、スルホニウム塩の光感応性がさらに良好となる。
特に好ましいRfとしては、CF3-、CF3CF2-、(CF3)2CF-、CF3CF2CF2-、CF3CF2CF2CF2-、(CF3)2CFCF2-、CF3CF2(CF3)CF-及び(CF3)3C-が挙げられる。
b個のRfは、相互に独立であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
c個のR6は、相互に独立であり、互いに同一でも異なっていてもよい。
bは、1~5の整数が好ましく、さらに好ましくは2~4、特に好ましくは2又は3である。
cは、1~4の整数が好ましく、さらに好ましくは4である。
また、レジストの解像度、パターン形状がよくなる点で、(CF3CF2)3PF3 -、(C6F5)4B-、((CF3)2C6H3)4B-、(C6F5)4Ga-、((CF3)2C6H3)4Ga-、トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ブタンスルホン酸アニオン、カンファースルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、p-トルエンスルホン酸アニオン、(CF3SO2)3C-及び(CF3SO2)2N-が好ましい。
さらに、カチオン重合性化合物およびレジスト組成物への相溶性が良い点で、(CF3CF2)3PF3 -、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、(C6F5)4B-及び((CF3)2C6H3)4B-、(CF3SO2)3C-が特に好ましい。
また、(C6F5)4Ga-は、耐熱透明性に優れる点で更に好ましい。
(I0)成分としては、上記の化合物(I0-01)~(I0-48)からなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、この中でも化合物(I0-25)~(I0-48)からなる群より選択される少なくとも一種がより好ましく、化合物(I0-41)~(I0-48)からなる群より選択される少なくとも一種がさらに好ましい。
本実施形態の感光性組成物において、(I0)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1~5質量部であることが好ましく、0.3~4.5質量部であることがより好ましく、0.5~4質量部であることがさらに好ましい。
(I0)成分の含有量が、前記の好ましい範囲の下限値以上であると、充分な感度が得られて、パターンの解像性がより向上する。加えて、硬化膜の強度がより高められる。一方、前記の好ましい範囲の上限値以下であると、感度が適度に制御され、良好な形状のパターンが得られやすくなる。
本実施形態におけるスルホニウム塩(I0)は、以下に述べる製造方法で製造できる。
HX’は、一価の多原子アニオンの共役酸を表す。HX’としては、入手しやすさ、酸の安定性及び反応収率の観点から、メタンスルホン酸、パーフルオロメタンスルホン酸及び硫酸が好ましい。
脱水剤は、例えば、無水リン酸、無水酢酸又は濃硫酸等を表す。
一価の多原子アニオン(X’-)は、例えば、上記のように複分解反応により、他のアニオン(X-)に交換することができる。
MXは、アルカリ金属(リチウム、ナトリウム及びカリウム等)カチオンと、前記他のアニオン{例えば、MYa -、(Rf)bPF6-b -、R6 cBY4-c -、R6 cGaY4-c -、R7SO3 -、(R7SO2)3C-又は(R7SO2)2N-等で示されるアニオン}との塩を表す。
反応中間体(G2)と、アルカリ金属カチオンと前記他のアニオンとの塩(MX)の水溶液と、を混合・撹拌して、複分解反応を行い、析出する固体をろ別するか、又は分離した油状物を有機溶媒で抽出して有機溶媒を除去することにより、スルホニウム塩(I0)が固体あるいは粘調な液体として得られる。得られる固体又は粘稠液体は、必要に応じて適当な有機溶媒で洗浄するか、再結晶法もしくはカラムクロマトグラフィー法により精製することができる。
本実施形態の感光性組成物において、(I)成分としては、(I0)成分に加えて、さらに(I0)成分以外のカチオン重合開始剤を併用してもよい。
(I0)成分以外のカチオン重合開始剤としては、特に制限されず、例えば、上記(I0)成分におけるカチオン部が異なるカチオン重合開始剤が挙げられる。
R201~R207、およびR211~R212におけるヘテロアリール基としては、前記アリール基を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換されたものが挙げられる。
ヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。このヘテロアリール基として、9H-チオキサンテンから水素原子を1つ除いた基;置換ヘテロアリール基として、9H-チオキサンテン-9-オンから水素原子を1つ除いた基などが挙げられる。
R201~R207、およびR211~R212におけるアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基であって、炭素数1~30のものが好ましい。
R201~R207、およびR211~R212におけるアルケニル基としては、炭素数が2~10であることが好ましい。
R201~R207、およびR210~R212が有していてもよい置換基としては、例えば、アルキル基、ハロゲン原子、ハロゲン化アルキル基、カルボニル基、シアノ基、アミノ基、オキソ基(=O)、アリール基、下記式(ca-r-1)~(ca-r-10)でそれぞれ表される基が挙げられる。
該環式基は、環状の炭化水素基であることが好ましく、該環状の炭化水素基は、芳香族炭化水素基であってもよく、環状の脂肪族炭化水素基であってもよい。脂肪族炭化水素基は、芳香族性を持たない炭化水素基を意味する。また、脂肪族炭化水素基は、飽和であってもよく、不飽和であってもよく、通常は飽和であることが好ましい。
R’201における芳香族炭化水素基が有する芳香環として具体的には、ベンゼン、フルオレン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ビフェニル、もしくはこれらの芳香環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環、又は、これらの芳香環もしくは芳香族複素環を構成する水素原子の一部がオキソ基などで置換された環が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。
R’201における芳香族炭化水素基として具体的には、前記芳香環から水素原子を1つ除いた基(アリール基:たとえば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基など)、前記芳香環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(たとえば、ベンジル基、フェネチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル基等のアリールアルキル基など)、前記芳香環を構成する水素原子の一部がオキソ基などで置換された環(たとえばアントラキノン等)から水素原子を1つ除いた基、芳香族複素環(たとえば9H-チオキサンテン、9H-チオキサンテン-9-オンなど)から水素原子を1つ除いた基等が挙げられる。前記アルキレン基(アリールアルキル基中のアルキル鎖)の炭素数は、1~4であることが好ましく、1~2であることがより好ましく、1であることが特に好ましい。
この構造中に環を含む脂肪族炭化水素基としては、脂環式炭化水素基(脂肪族炭化水素環から水素原子を1個除いた基)、脂環式炭化水素基が直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の末端に結合した基、脂環式炭化水素基が直鎖状または分岐鎖状の脂肪族炭化水素基の途中に介在する基などが挙げられる。
前記脂環式炭化水素基は、炭素数が3~20であることが好ましく、3~12であることがより好ましい。
前記脂環式炭化水素基は、多環式基であってもよく、単環式基であってもよい。単環式の脂環式炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素数3~6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。多環式の脂環式炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個以上の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素数7~30のものが好ましい。中でも、該ポリシクロアルカンとしては、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等の架橋環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカン;ステロイド骨格を有する環式基等の縮合環系の多環式骨格を有するポリシクロアルカンがより好ましい。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、直鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、メチレン基[-CH2-]、エチレン基[-(CH2)2-]、トリメチレン基[-(CH2)3-]、テトラメチレン基[-(CH2)4-]、ペンタメチレン基[-(CH2)5-]等が挙げられる。
分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、具体的には、-CH(CH3)-、-CH(CH2CH3)-、-C(CH3)2-、-C(CH3)(CH2CH3)-、-C(CH3)(CH2CH2CH3)-、-C(CH2CH3)2-等のアルキルメチレン基;-CH(CH3)CH2-、-CH(CH3)CH(CH3)-、-C(CH3)2CH2-、-CH(CH2CH3)CH2-、-C(CH2CH3)2-CH2-等のアルキルエチレン基;-CH(CH3)CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2-等のアルキルトリメチレン基;-CH(CH3)CH2CH2CH2-、-CH2CH(CH3)CH2CH2-等のアルキルテトラメチレン基などのアルキルアルキレン基等が挙げられる。アルキルアルキレン基におけるアルキル基としては、炭素数1~5の直鎖状のアルキル基が好ましい。
R’201の鎖状のアルキル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよい。
直鎖状のアルキル基としては、炭素数が1~20であることが好ましく、1~15であることがより好ましく、1~10が最も好ましい。具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デカニル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、イソトリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、イソヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基、ヘンイコシル基、ドコシル基等が挙げられる。
分岐鎖状のアルキル基としては、炭素数が3~20であることが好ましく、3~15であることがより好ましく、3~10が最も好ましい。具体的には、例えば、1-メチルエチル基、1-メチルプロピル基、2-メチルプロピル基、1-メチルブチル基、2-メチルブチル基、3-メチルブチル基、1-エチルブチル基、2-エチルブチル基、1-メチルペンチル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、4-メチルペンチル基などが挙げられる。
R’201の鎖状のアルケニル基としては、直鎖状又は分岐鎖状のいずれでもよく、炭素数が2~10であることが好ましく、2~5がより好ましく、2~4がさらに好ましく、3が特に好ましい。直鎖状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、プロペニル基(アリル基)、ブチニル基などが挙げられる。分岐鎖状のアルケニル基としては、例えば、1-メチルビニル基、2-メチルビニル基、1-メチルプロペニル基、2-メチルプロペニル基などが挙げられる。
鎖状のアルケニル基としては、上記の中でも、直鎖状のアルケニル基が好ましく、ビニル基、プロペニル基がより好ましく、ビニル基が特に好ましい。
R210におけるアリール基としては、炭素数6~20の無置換のアリール基が挙げられ、フェニル基、ナフチル基が好ましい。
R210におけるアルキル基としては、鎖状又は環状のアルキル基であって、炭素数1~30のものが好ましい。
R210におけるアルケニル基としては、炭素数が2~10であることが好ましい。
Y201におけるアリーレン基は、R’201における芳香族炭化水素基として例示したアリール基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
Y201におけるアルキレン基、アルケニレン基は、R’201における鎖状のアルキル基、鎖状のアルケニル基として例示した基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
W201は、(x+1)価、すなわち2価または3価の連結基である。
W201における2価の連結基としては、置換基を有していてもよい2価の炭化水素基が好ましく、上記式(A1)中のREPで例示した置換基を有していてもよい2価の炭化水素基と同様の基が好ましい。W201における2価の連結基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよく、環状であることが好ましい。なかでも、アリーレン基の両端に2個のカルボニル基が組み合わされた基、又はアリーレン基のみからなる基が好ましい。アリーレン基としては、フェニレン基、ナフチレン基等が挙げられ、フェニレン基が特に好ましい。
W201における3価の連結基としては、前記W201における2価の連結基から水素原子を1個除いた基、前記2価の連結基にさらに前記2価の連結基が結合した基などが挙げられる。W201における3価の連結基としては、アリーレン基に2個のカルボニル基が結合した基が好ましい。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、上述した(A)成分及び(I)成分以外に、必要に応じてその他成分を含有してもよい。
実施形態の感光性樹脂組成物には、所望により、混和性のある添加剤、例えば金属酸化物(M)、シランカップリング剤、増感剤成分、溶剤、膜の性能を改良するための付加的樹脂、溶解抑制剤、塩基性化合物、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、(A)成分及び(I)成分に加えて、強度が高められた硬化膜が得られやすいことから、さらに、金属酸化物(M)(以下「(M)成分」ともいう)を含有してもよい。また、(M)成分を併有することで、良好な形状で高解像のパターンを形成し得る。
(M)成分としては、例えば、ケイ素(金属ケイ素)、チタン、ジルコニウム、ハフニウム等の金属の酸化物が挙げられる。これらの中でも、ケイ素の酸化物が好ましく、この中でもシリカを用いることが特に好ましい。
かかる粒子状の(M)成分としては、体積平均粒子径が5~40nmの粒子群からなるものが好ましく、体積平均粒子径が5~30nmの粒子群からなるものがより好ましく、体積平均粒子径が10~20nmの粒子群からなるものがさらに好ましい。
(M)成分の体積平均粒子径が、前記の好ましい範囲の下限値以上であると、硬化膜の強度が高められやすくなる。一方、前記の好ましい範囲の上限値以下であると、パターンの形成において、残渣が生じにくくなり、より高解像のパターンが形成されやすくなる。加えて、樹脂膜の透明性が高められる。
(M)成分の粒子径は、露光光源に応じて適宜選択すればよい。一般的に、光の波長に対して、1/10以下の粒子径を持つ粒子は、光散乱の影響はほぼ考えなくてよいとされている。このため、例えばi線(365nm)でのフォトリソグラフィーにより微細構造を形成する場合、(M)成分としては、1次粒子径(体積平均値)10~20nmの粒子群(特に好ましくはシリカ粒子群)を用いることが好ましい。
(M)成分を含む場合の含有量は、(A)成分100質量部に対して、5~50質量部であることが好ましく、10~40質量部であることがより好ましい。
(M)成分の含有量が、前記の好ましい範囲の下限値以上であると、硬化膜の強度がより高められる。一方、前記の好ましい範囲の上限値以下であると、樹脂膜の透明性がより高められる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、基板との接着性を向上させるため、さらに接着助剤を含有していてもよい。この接着助剤としては、シランカップリング剤が好ましい。
シランカップリング剤としては、例えばカルボキシ基、メタクリロイル基、イソシアナート基、エポキシ基等の反応性置換基を有するシランカップリング剤が挙げられる。具体例としては、トリメトキシシリル安息香酸、γ-メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、γ-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等が挙げられる。
シランカップリング剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
シランカップリング剤を含む場合の含有量は、(A)成分100質量部に対して、2.5~20質量部であることが好ましく、3~15質量部であることがより好ましく、3~10質量部であることがさらに好ましい。
シランカップリング剤の含有量が、前記の好ましい範囲であると、硬化膜の強度がより高められる。加えて、硬化膜と基板との接着性がより強められる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、さらに、増感剤成分を含有してもよい。
増感剤成分としては、露光によるエネルギーを吸収して、そのエネルギーを他の物質に伝達し得るものであれば特に限定されるものではない。
増感剤成分として具体的には、ベンゾフェノン、p,p’-テトラメチルジアミノベンゾフェノン等のベンゾフェノン系光増感剤、カルバゾール系光増感剤、アセトフェン系光増感剤、1,5-ジヒドロキシナフタレン等のナフタレン系光増感剤、フェノール系光増感剤、9-エトキシアントラセン等のアントラセン系光増感剤、ビアセチル、エオシン、ローズベンガル、ピレン、フェノチアジン、アントロン等の公知の光増感剤を用いることができる。
増感剤成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
増感剤成分を含む場合の含有量は、(A)成分100質量部に対して、0.1~15質量部であることが好ましく、0.3~10質量部であることがより好ましく、0.5~5質量部であることがさらに好ましい。
増感剤成分の含有量が前記の好ましい範囲であると、感度及び解像性がより高められる。
本実施形態の感光性樹脂組成物は、さらに、溶剤(以下「(S)成分」ということがある)を含有してもよい。
(S)成分としては、例えば、γ-ブチロラクトン等のラクトン類;アセトン、メチルエチルケトン(MEK)、シクロヘキサノン、メチル-n-ペンチルケトン、メチルイソペンチルケトン、2-ヘプタノンなどのケトン類;エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコールなどの多価アルコール類;2-メトキシブチルアセテート、3-メトキシブチルアセテート、4-メトキシブチルアセテート、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコールモノアセテート、またはジプロピレングリコールモノアセテート等のエステル結合を有する化合物、前記多価アルコール類または前記エステル結合を有する化合物のモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテル等のモノアルキルエーテルまたはモノフェニルエーテル等のエーテル結合を有する化合物等の多価アルコール類の誘導体[これらの中では、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)が好ましい];ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類;アニソール、エチルベンジルエーテル、クレジルメチルエーテル、ジフェニルエーテル、ジベンジルエーテル、フェネトール、ブチルフェニルエーテル、エチルベンゼン、ジエチルベンゼン、ペンチルベンゼン、イソプロピルベンゼン、トルエン、キシレン、シメン、メシチレン等の芳香族系有機溶剤、ジメチルスルホキシド(DMSO)等が挙げられる。
(S)成分は、1種を単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
たとえば、固形分濃度が50質量%以上となるように(S)成分を使用することができ、60質量%以上となるように(S)成分を使用することができる。
また、(S)成分を実質的に含まない態様(すなわち、固形分濃度が100質量%である態様)も採用できる。
かかる実施形態のネガ型感光性樹脂組成物によれば、中空封止構造の形成において、スペーサに必要とされる厚さの膜を形成でき、かつ、良好な形状で残渣等がなく高解像度のパターニングが可能である。
本実施形態の積層フィルムは、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物により構成される感光性樹脂組成物層と、支持フィルムとが積層されたものである。
なお、当該積層フィルムは、ネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂組成物層の、支持フィルムが存在する側とは反対側にカバーフィルム、が配されていてもよい。
基材フィルム上へのネガ型感光性樹脂組成物の塗布は、ブレードコーター、リップコーター、コンマコーター、フィルムコーター等による適宜の方法を用いて行えばよい。
感光性樹脂組成物層の厚さは、100μm以下が好ましく、より好ましくは5~50μmである。
カバーフィルムには、公知のものを使用でき、例えばポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム等が用いられる。カバーフィルムとしては、感光性樹脂組成物層との接着力が、支持フィルムよりも小さいフィルムが好ましい。カバーフィルムの厚さは、好ましくは2~150μm、より好ましくは2~100μm、さらに好ましくは5~50μmである。
支持フィルムとカバーフィルムとは、同一のフィルム材料であってもよいし、異なるフィルム材料を用いてもよい。
本実施形態のパターン形成方法は、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を用いて、支持体上に感光性樹脂膜を形成する工程(以下「膜形成工程」という)と、前記感光性樹脂膜を露光する工程(以下「露光工程」という)と、前記露光後の感光性樹脂膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像してネガ型パターンを形成する工程(以下「現像工程」という)と、を有する。
本実施形態のパターン形成方法は、例えば以下のようにして行うことができる。
まず、支持体上に、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を、スピンコート法、ロールコート法、スクリーン印刷法等の公知の方法で塗布し、ベーク(ポストアプライベーク(PAB))処理を、例えば50~150℃の温度条件にて2~60分間施し、感光性樹脂膜を形成する。
なお、当該膜形成工程は、前述の積層フィルムのうち、感光性樹脂組成物層を支持体上に配することでも行うことが可能である。
次に、形成された感光性樹脂膜に対し、公知の露光装置を用いて、所定のパターンが形成されたマスク(マスクパターン)を介した露光又はマスクパターンを介さない電子線の直接照射による描画等による選択的露光を行った後、必要に応じてベーク(ポストエクスポージャーベーク(PEB))処理を、たとえば80~150℃の温度条件にて40~1200秒間、好ましくは40~1000秒間、より好ましくは60~900秒間施す。
ここで放射線とは、紫外線、可視光線、遠紫外線、X線、電子線などを意味する。放射線照射量は、組成物中の各成分の種類、配合量、塗膜の膜厚などによって異なるが、例えば超高圧水銀灯使用の場合、100~2000mJ/cm2である。
このように、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を用いて形成された感光性樹脂膜は、透明性が高い。このため、パターン形成における露光の際、光透過性が高まり、良好なリソグラフィー特性のネガ型パターンが得られやすい。
かかる露光工程後の感光性樹脂膜のヘーズ値は、JIS K 7136(2000)に準拠した方法を用いて測定される。
次に、前記露光後の感光性樹脂膜を、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)で現像する。現像の後、好ましくはリンス処理を行う。必要に応じてベーク処理(ポストベーク)を行ってもよい。
界面活性剤としては、非イオン性の界面活性剤が好ましく、非イオン性のフッ素系界面活性剤、又は非イオン性のシリコン系界面活性剤がより好ましい。
界面活性剤を配合する場合、その配合量は、有機系現像液の全量に対して、通常0.001~5質量%であり、0.005~2質量%が好ましく、0.01~0.5質量%がより好ましい。
リンス処理は、有機溶剤を含有するリンス液を用いることが好ましい。
本実施形態の硬化膜は、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を硬化したものである。
本実施形態の硬化膜の製造方法は、上述した実施形態のネガ型感光性樹脂組成物を用いて、支持体上に感光性樹脂膜を形成する工程(i)と、前記感光性樹脂膜を硬化させて硬化膜を得る工程(ii)と、を有する。
工程(i)の操作は、上述した[膜形成工程]と同様にして行うことができる。ベーク処理は、例えば温度80~150℃の温度条件にて40~600秒間の条件で行うことができる。
工程(ii)での硬化処理は、例えば温度100~250℃、0.5~2時間の条件で行うことができる。
実施形態の硬化膜の製造方法は、工程(i)及び工程(ii)以外に、その他工程を有してもよい。例えば、工程(i)と工程(ii)との間に、上述した[露光工程]を有してもよく、工程(i)で形成された感光性樹脂膜に対して選択的露光を行い、必要に応じてベーク(PEB)処理が施された感光性樹脂膜(プレ硬化膜)を硬化させて、硬化膜を得ることもできる。
上述した実施形態の硬化膜の製造方法によれば、マスクパターンを忠実に再現した硬化膜が容易に製造できる。
(製造例1)
[2-tert-ブチル-5-メチル-4-(2-チオキサントニルチオ)フェニル](5-tert-ブチル-2-メチルフェニル)(2-チオキサントニル)スルホニウム メタンスルホネート(化合物(I0-41))の合成
得られた化合物(I0-41)は1H-NMR、LC-MSにて同定した。
LC-MS:(positive)m/z=779.00,(negative)m/z=94.98
[2-tert-ブチル-5-メチル-4-(2-チオキサントニルチオ)フェニル](5-tert-ブチル-2-メチルフェニル)(2-チオキサントニル)スルホニウム トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(化合物(I0-46))の合成
得られた化合物(I0-46)は1H-NMR、19F-NMRにて同定した。
19F-NMR:d6-ジメチルスルホキシド,δ(ppm)-42.0(1F,d),-79.9(3F,s),-81.2(6F,s),-87.9(2F,d),-115.0~-116.2(6F,m)
[2-tert-ブチル-5-メチル-4-(2-チオキサントニルチオ)フェニル](5-tert-ブチル-2-メチルフェニル)(2-チオキサントニル)スルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート(化合物(I0-45))の合成
得られた化合物(I0-45)は1H-NMR、19F-NMRにて同定した。
19F-NMR:d6-ジメチルスルホキシド,δ(ppm)-132.1(8F,s),-161.8(4F,s),-166.0(8F,s)
化合物(H1-TF)の合成
化合物(H1-FP)の合成
19F-NMR:d6-ジメチルスルホキシド,δ(ppm)-42.0(1F,d),-79.9(3F,s),-81.2(6F,s),-87.9(2F,d),-115.0~-116.2(6F,m)
化合物(H1-B)の合成
得られた化合物(H1-B)は1H-NMR、19F-NMRにて同定した。
19F-NMR:d6-ジメチルスルホキシド,δ(ppm)-132.1(8F,s),-161.8(4F,s),-166.0(8F,s)
(実施例1~2、比較例1~2)
表1に示す各成分を混合して溶解し、PTFEフィルター(孔径1μm、PALL社製)を用いて濾過を行い、各例のネガ型感光性樹脂組成物(固形分65質量%溶液)をそれぞれ調製した。
(A)-1:下記一般式(A11)で表されるノボラック型エポキシ樹脂。商品名「JER157S70」、三菱ケミカル株式会社製。
(I)-2:上記の化合物(I0-45)。
(I)-4:上記の化合物(H1-FP)。すなわち、下記化学式(I2-1)で表されるカチオン重合開始剤。
膜形成工程:
厚さ0.35mmのタンタル酸リチウム(LiTaO3)基板上に、各例のネガ型感光性樹脂組成物をそれぞれ、スピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、温度115℃で5分間のプレベーク(PAB)処理を行い、乾燥することにより、膜厚20μmの感光性樹脂膜を形成した。
次に、前記感光性樹脂膜に対し、350mJ/cm2の照射量でghi線を照射した。その後、90℃のホットプレート上で、15分間の露光後加熱を行った。
次に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いて、180秒間の現像を行い、ネガ型パターンの形成を試みた。
膜形成工程:
厚さ0.35mmのニオブ酸リチウム(LiNbO3)基板上に、各例のネガ型感光性樹脂組成物をそれぞれ、スピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、温度115℃で5分間のプレベーク(PAB)処理を行い、乾燥することにより、膜厚20μmの感光性樹脂膜を形成した。
次に、前記感光性樹脂膜に対し、フォトマスクを介して、ghiブロードバンドの露光機にてi線換算で350mJ/cm2の露光を行った。
その後、90℃のホットプレート上で、15分間の露光後加熱を行った。
次に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を用いて、30秒間の現像を行い、ネガ型パターンの形成を試みた。
上記のパターン形成(1)及びパターン形成(2)により、露光量350mJ/cm2にて、ターゲットサイズをホール直径20μmとしたコンタクトホール(C/H)パターンの形成を行った。その結果は以下のとおりであった。
実施例1:ホール直径19.418μmのC/Hパターンが形成された。
実施例2:ホール直径17.887μmのC/Hパターンが形成された。
比較例1:像が形成されなかった(解像不良)。
比較例2:像が形成されなかった(解像不良)。
実施例1:ホール直径20.356μmのC/Hパターンが形成された。
実施例2:ホール直径19.944μmのC/Hパターンが形成された。
比較例1:ホール直径17.540μmのC/Hパターンが形成された。
比較例2:ホール直径16.582μmのC/Hパターンが形成された。
上記のパターン形成(1)及びパターン形成(2)における各露光工程で、露光量を250~600mJ/cm2の範囲で50mJ/cm2ずつ変化させてC/Hパターンの形成を行い、各露光量で解像する最小のパターンの寸法を、走査型電子顕微鏡S-9380(日立ハイテクノロジー社製)を用いて求めた。
露光量350mJ/cm2での結果を以下に示した。
実施例1:ホール直径10μmのC/Hパターンまでが形成された。
実施例2:ホール直径15μmのC/Hパターンまでが形成された。
比較例1:像が形成されなかった(解像不良)。
比較例2:ホール直径40μmのC/Hパターンまでが形成された。
実施例2のネガ型感光性樹脂組成物については、露光量が300~400mJ/cm2の範囲で、ホール直径15μmのC/Hパターンまでを形成することができた。
これより、実施例1及び2のネガ型感光性樹脂組成物は、露光余裕度に優れることが確認できる。
実施例2:ホール直径10μmのC/Hパターンまでが形成された。
比較例1:ホール直径20μmのC/Hパターンまでが形成された。
これより、実施例2のネガ型感光性樹脂組成物は、解像性の点で特に優れることが確認できる。
Claims (10)
- エポキシ基含有樹脂(A)とカチオン重合開始剤(I)とを含有するネガ型感光性樹脂組成物であって、
前記カチオン重合開始剤(I)は、下記一般式(I0)で表されるスルホニウム塩(I0)を含む、ネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I0)中のAが-S-又は-O-で表される基であり、k及びmがそれぞれ0、nが1~4の整数である、請求項1に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I0)中のR1又はR2がそれぞれ炭素数6~30のアリール基又は炭素数4~30の複素環式炭化水素基(これらのアリール基又は複素環式炭化水素基の水素原子の一部が前記置換基(t)で置換されていてもよい。)である、請求項1又は2に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I0)中のR1又はR2が、水素原子の一部が前記置換基(t)で置換されていてもよいチオキサントニル基であり、k及びmがそれぞれ0、nが1又は2であり、Aが-S-で表される基である、請求項3に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記一般式(I0)中のX-が、(Rf)bPF6-b -、又はR6 cBY4-c -{Rfは、水素原子の80モル%以上がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。R6は、水素原子の一部が少なくとも1個のハロゲン原子又は電子求引基で置換されたフェニル基を表す。Yは、ハロゲン原子を表す。bは、1~5の整数である。cは、1~4の整数である。}で表されるアニオンである、請求項1~4のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記スルホニウム塩(I0)の含有量は、前記エポキシ基含有樹脂(A)100質量部に対して0.1~5質量部である、請求項1~5のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記エポキシ基含有樹脂(A)は、その構造中にグリシジルエーテル基を有する樹脂を含む、請求項1~6のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 前記エポキシ基含有樹脂(A)は、ノボラック型エポキシ樹脂とビスフェノールA型エポキシ樹脂とを併有する、請求項1~7のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物を用いて、支持体上に感光性樹脂膜を形成する工程と、前記感光性樹脂膜を露光する工程と、前記露光後の感光性樹脂膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像してネガ型パターンを形成する工程と、を有するパターン形成方法。
- 請求項1~8のいずれか一項に記載のネガ型感光性樹脂組成物により構成される感光性樹脂組成物層と、支持フィルムとが積層された、積層フィルム。
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