JP2022013901A - 低減された重合収縮応力を有する複合物 - Google Patents
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Abstract
Description
US5,932,675は、ラジカル重合による低分子量のポリマーの調製のためのプロセスを開示している。分子量は、例えば、α-(t-ブタンチオメチル)スチレンなどの連鎖移動試薬の添加によって制御される。
公知のプロセスの不利な点は、特に硫黄化合物の場合、移動活性化合物の添加が通常、重合速度における大幅な低下をもたらすことである。さらに、歯科用途の場合、実際には、メルカプタンの使用は、その臭いのために除外され、他の多くのRAFT試薬の使用は、それらの色のために除外される。
本発明の目的は、上記の不利な点を有さず、最新の技術と比較して、同等の機械的特性および同等の重合速度とともに、低減された重合収縮応力(PSS)によって特徴付けられる、重合可能な歯科材料を提供することである。さらに、材料は、より均一なネットワークアーキテクチャ、およびより狭いガラス転移温度の範囲を有するものである。さらに、それらは、口腔内適用に許容できる臭気を有し、固有の色を有さないものである。
R1 水素、脂肪族の直鎖または分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、または芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C15アルキレンラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよい)、または脂環式C6-C16ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C20ラジカル、好ましくは脂肪族C1-C20ラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよい)、脂環式C5-C20ラジカル、芳香族C6-C20ラジカル、または以下の式によるイソシアヌル酸ラジカル:
X4 2価の有機C2-C30ラジカル、好ましくは脂肪族C2-C20ラジカル、脂環式C5-C20ラジカル、芳香族C6-C20ラジカルまたはこれらの組み合わせ(これらのラジカルは、それぞれの場合において、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個のメチル基で置換されていてよいか、または非置換である);
Yは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、ウレタン(-NR4-CO-O-または-O-CO-NR4-)またはアミド基(-CONR4-または-NR4-CO-)であり、ここで、R4はそれぞれの場合においてHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
Zは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、またはアミド基(-CONR5-または-NR5-CO-)であり、ここでR5はHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
W オリゴマーのポリエステル、ポリエーテルまたはポリチオエーテル基;
m 1、2、3、4、5または好ましくは6;
n 1、2、3または4
ここで、X2がイソシアヌル酸ラジカルである場合、YおよびR2は存在せず、nは3である。
R1 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたは芳香族C6-C12ラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖または分岐C1-C10アルキルラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルもしくは芳香族C6-C18ラジカル(1個または複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5、重合可能なビニルおよび/もしくは(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C10アルキレンラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、または脂環式C6-C12ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C15ラジカル、好ましくは、脂肪族C1-C15ラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、脂環式C5-C10ラジカル、または芳香族C6-C14ラジカル:
X3 3価の直鎖または分岐の脂肪族C3-C10ラジカル;
X4 2価の有機C2-C20ラジカル、好ましくは、脂肪族C2-C20ラジカル、脂環式C5-C10ラジカル(1個もしくは複数個の、好ましくは、1~2個のメチル基を置換基として有してもよいか、または非置換である)またはそれらの組合せ;
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在しないか、エーテルまたはエステル基であり;
W オリゴマーのポリエステルまたはポリエーテル基;および
n 1、2または3。
R1 脂肪族の直鎖または分岐C1-C4アルキルラジカルまたはベンジル(Ph-CH2-)、非常に特に好ましくはメチルまたはエチル;
R2 水素または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 直鎖C1-C3アルキルラジカル、ベンジル(Ph-CH2-)、フェニル(Ph-)またはp-トリル(H3C-Ph-)、ここで、これらのラジカルは、それぞれの場合において、(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されていてもよい;
X1 直鎖C1-C3アルキレンラジカル;
X2 (n+1)価の直鎖もしくは分岐の脂肪族C2-C12ラジカル(Oによって1~3回中断されていてよい)、または芳香族C6-C12ラジカル;
X3 3価の直鎖または分岐の脂肪族C3-C4ラジカル;特に-CH2-CH(-)-CH2-;
X4 2価の脂肪族C2-C10ラジカルまたは脂環式C6ラジカル(1~3個のメチル基で置換されていてよい);
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在せず;
W オリゴマーポリエステル基またはオリゴマーポリエーテル基;および
n 1、2または3、特に1または2。
R1 直鎖または分岐C1-C3アルキルラジカルまたはベンジル(Ph-CH2)、非常に特に好ましくはメチルまたはエチル;
R2 水素または(メタ)アクリロイルオキシ基;
X1 直鎖C1-C3アルキレンラジカル;
X2 (n+1)価の直鎖脂肪族C2-C12ラジカル(1~3個のメチル基で置換されていてもよく、Oによって1~3回中断されていてよい)、または、芳香族C6-C12ラジカル(1~4個のメチル基で置換されていてもよい)、ここで、芳香族C6-C12ラジカルが、好ましくは-Ph-、-CH2-Ph-、-CH2-Ph-CH2-および-C(CH3)2-Ph-C(CH3)2-から選択される;
Yは、存在しないか、または-O-である;
n 1または2。
第1ステップ:
3-(メタ)アクリロイルオキシプロピルトリメトキシシランである。例えばZrO2またはTiO2などの非シリケートフィラーの表面修飾では、官能化酸性ホスフェート、例えば、リン酸二水素10-(メタ)アクリロイルオキシデシルなどを使用することもできる。
(a)0.1から30wt.%、好ましくは0.2から25wt.%、および特に好ましくは0.5から20wt.%の一般式I、IIまたはIII、好ましくはIの少なくとも1つの化合物、
(b)10から99.1wt.%、好ましくは10から95wt.%、および特に好ましくは15から95wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、好ましくは少なくとも1つの多官能性(メタ)アクリレート、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)0から90wt.%、好ましくは0から85wt.%、および特に好ましくは0から82wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から70wt.%、好ましくは0.1から70wt.%、および特に好ましくは0.1から60wt.%の1つまたは複数の添加剤。
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から10wt.%の一般式I、IIおよび/またはIIIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)5から50wt.%、好ましくは10から50wt.%、および特に好ましくは20から40wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から70wt.%、好ましくは20から70wt.%、および特に好ましくは30から70wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から4.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を含む。
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から8wt.%の一般式I、IIおよび/またはIIIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)10から50wt.%、好ましくは15から40wt.%、および特に好ましくは15から30wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から0.3wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から85wt.%、好ましくは20から85wt.%、および特に好ましくは30から85wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を含む。
2-[2-(ヒドロキシエチル)チオメチル]アクリル酸エチルエステルの合成(1)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.0 (C=O), 136.8 (=C), 126.0 (=CH2), 60.9 (O-CH2), 60.5 (O-CH2), 34.2 (S-CH2), 32.1 (S-CH2), 13.9 (CH3).
2-(12-メチル-6,11-ジオキソ-5,10-ジオキサ-2-チア-7-アザトリデク-12-エン-1-イル)アクリル酸エチルエステル(2)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 167.1 (C=O), 166.0 (C=O), 156.1 (C=O), 136.8 (=C), 135.8 (=C), 126.1 (=CH2), 125.9 (=CH2), 63.5 (O-CH2), 60.9 (O-CH2), 40.0 (N-CH2), 32.6 (S-CH2), 30.0 (S-CH2), 18.2 (CH3), 14.0 (CH3).
2-{2-[(ヘキシルカルバモイルオキシ)エチル]チオメチル}アクリル酸エチルエステル(3)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.0 (C=O), 156.1 (C=O), 136.8 (=C), 126.1 (=CH2), 63.3 (O-CH2), 61.0 (O-CH2), 41.0 (N-CH2), 32.7 (CH2), 31.4 (CH2), 30.2 (CH2), 29.8 (CH2), 26.2 (CH2), 22.5 (CH2), 14.1 (CH3), 13.9 (CH3).
2-{2-[(ドデシルカルバモイルオキシ)エチル]チオメチル}アクリル酸エチルエステル(4)
実施例2と同様に、60mmolのドデシルイソシアネートをイソシアネートとして使用し、4を無色の液体として得た。
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.1 (C=O), 156.2 (C=O), 136.9 (=C), 126.1 (=CH2), 63.3 (O-CH2), 61.0 (O-CH2), 41.0 (N-CH2), 32.7 (CH2), 31.9 (CH2), 30.2 (CH2), 29.9 (CH2), 29.6 (CH2), 29.6 (CH2), 29.5 (CH2), 29.5 (CH2), 29.3 (CH2), 29.2 (CH2), 26.7 (CH2), 22.6 (CH2), 14.1 (CH3), 14.1 (CH3).
2-{2-[(ベンジルカルバモイルオキシ)エチル]チオメチル}アクリル酸エチルエステル(5)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.1 (C=O), 156.2 (C=O), 138.3 (Ar-C), 136.8 (=C), 128.6 (Ar-CH), 127.4 (Ar-CH), 126.1 (=CH2), 63.5 (O-CH2), 61.0 (O-CH2), 44.9 (N-CH2), 32.7 (S-CH2), 30.1 (S-CH2), 14.1 (CH3).
11,13,13-トリメチル-2,23-ジメチレン-8,17-ジオキソ-7,18-ジオキサ-4,21-ジチア-9,16-ジアザテトラコサン二酸ジエチルエステル、異性体混合物(6)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.1 (C=O), 156.5 (C=O), 156.4 (C=O), 156.2 (C=O), 156.1 (C=O), 136.9 (=C), 126.1 (=CH2), 63.4 (O-CH2), 61.0 (O-CH2), 51.3 (CH2), 48.5 (CH2), 46.4 (CH2), 45.9 (CH2), 41.9 (CH2), 39.3 (CH2), 39.0 (CH2), 37.2 (CH2), 35.0 (CH2), 32.8 (C), 32.7 (CH2), 30.2 (CH2), 29.4 (CH3), 27.4 (CH3), 27.4 (CH3), 26.2 (CH), 25.4 (CH), 25.1 (CH3), 22.3 (CH3), 20.5 (CH3), 14.1 (CH3).
1,3-ビス(2-メチル-10-メチレン-4,11-ジオキソ-5,12-ジオキサ-8-チア-3-アザテトラデカン-2-イル)ベンゼン、異性体混合物(7)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.0 (C=O), 154.2 (C=O), 146.9 (Ar-C), 136.8 (=C), 128.3 (Ar-CH), 126.1 (=CH2), 123.2 (Ar-CH), 121.2 (Ar-CH), 62.8 (O-CH2), 61.0 (O-CH2), 55.4 (N-C), 32.6 (S-CH2), 30.2 (S-CH2), 29.2 (CH3), 14.1 (CH3).
2-(ドデシルチオメチル)アクリル酸エチルエステル(8、参照化合物)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 166.2 (C=O), 137.3 (=C), 125.4 (=CH2), 60.9 (O-CH2), 32.7 (CH2), 31.9 (CH2), 31.6 (CH2), 29.6 (CH2), 29.5 (CH2), 29.3 (CH2), 29.2 (CH2), 28.9 (CH2), 22.6 (CH2), 14.1 (CH3).
2-(メチレンプロパン-1,3-ビス(2-[2-メタクリロイルオキシエチルカルバモイル]エチルスルフィド)(V-783、参照化合物)
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 140.2 (=C), 115.9 (=CH2), 60.2 (O-CH2), 34.7 (S-CH2), 33.4 (CH2-S).
13C-NMR (CDCl3, 100.6 MHz): δ = 167.1 (C=O), 156.0 (C=O), 140.1 (=C), 135.8 (=C), 125.9 (=CH2), 116.3 (=CH2), 63.4 (O-CH2), 63.3 (O-CH2), 40.0 (N-CH2), 35.1 (S-CH2), 29.7 (CH2-S), 18.1 (CH3).
本発明による移動試薬を有する充填複合物の調製(数字はwt.%)
42.19%のビス-GMA、37.57%のUDMAおよび20.33%のD3MAからなるジメタクリレート混合物を調製した。以下の構成成分を83.85gのこのジメタクリレート混合物に加えた:15gのそれぞれの硫化アリルならびに光開始剤構成成分のCQ(0.15g)、EDMAB(0.4g)およびルシリンTPO(0.4g、2,4,6-トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド)。
表 1: 複合物K-1からK-7の特性
1) WS=試験片の水貯蔵物
本発明の実施形態において、例えば以下の項目が提供される。
(項目1)
式IからIIIの少なくとも1つの化合物を含む、ラジカル重合可能な歯科材料であって:
R1 水素、脂肪族の直鎖または分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(Oによって1回または複数回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、または芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C15アルキレンラジカル(OまたはSによって1回または複数回中断されていてよい)、または脂環式C6-C16ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C20ラジカル(OまたはSによって1回または複数回中断されていてよい)、脂環式C5-C20ラジカル、芳香族C6-C20ラジカル、または以下の式によるイソシアヌル酸ラジカル:
X4 2価の有機C2-C30ラジカル(1個もしくは複数個のメチル基で置換されていてよいか、または非置換である);
Yは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、ウレタン(-NR4-CO-O-または-O-CO-NR4-)またはアミド基(-CONR4-または-NR4-CO-)であり、ここで、R4はそれぞれの場合においてHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
Zは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、またはアミド基(-CONR5-または-NR5-CO-)であり、ここでR5はHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
W オリゴマーのポリエステル、ポリエーテルまたはポリチオエーテル基;
m 1、2、3、4、5または6;
n 1、2、3または4
ここで、X2がイソシアヌル酸ラジカルである場合、YおよびR2は存在せず、nは3である、
歯科材料。
(項目2)
少なくとも1個の追加のラジカル重合可能なモノマー、および好ましくはラジカル重合のための少なくとも1個の開始剤も含む、項目1に記載の歯科材料。
(項目3)
項目1または2に記載の歯科材料であって、前記変数が以下の意味を有する:
R1 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたは芳香族C6-C12ラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖または分岐C1-C10アルキルラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルもしくは芳香族C6-C18ラジカル(1個または複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5、重合可能なビニルおよび/もしくは(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C10アルキレンラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、または脂環式C6-C12ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C15ラジカル、好ましくは、脂肪族C1-C15ラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、脂環式ラジカル、または芳香族C6-C14ラジカル:
X3 3価の直鎖または分岐の脂肪族C3-C10ラジカル;
X4 2価の有機C2-C20ラジカル、好ましくは、脂肪族C2-C20ラジカル、脂環式C5-C10ラジカル、またはそれらの組合せ(1個もしくは複数個の、好ましくは、1~2個のメチル基を置換基として有してもよいか、または非置換である);
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在しないか、エーテルまたはエステル基であり;
W オリゴマーのポリエステルまたはポリエーテル基;および
n 1、2または3
である、歯科材料。
(項目4)
項目3に記載の歯科材料であって、前記変数が以下の意味を有する:
R1 脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C4アルキルラジカル、またはベンジル(Ph-CH2-)、非常に特に好ましくはメチルまたはエチル;
R2 水素、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 直鎖C1-C3アルキルラジカル、ベンジル(Ph-CH2-)、フェニル(Ph-)またはp-トリル(H3C-Ph-)、ここで、これらのラジカルは、それぞれの場合において(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されてもよく;
X1 直鎖C1-C3アルキレンラジカル;
X2 (n+1)価の直鎖または分岐の脂肪族C2-C12ラジカル(Oによって1~3回中断されていてよい)、または芳香族C6-C12ラジカル:
X3 3価の直鎖または分岐脂肪族C3-C4ラジカル;特に-CH2-CH(-)-CH2-;
X4 2価の脂肪族C2-C10ラジカルまたは脂環式C6ラジカル(1~3個のメチル基で置換されていてよい);
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在せず;
W オリゴマーのポリエステルまたはポリエーテル基;ならびに
n 1、2または3、特に1または2
である、歯科材料。
(項目5)
個々のラジカルの場合において、存在する前記置換基が、それぞれの場合において、C1-C3アルキル基、好ましくはCH3-および/またはC2H5-、ハロゲン、OH、OCH3もしくは-O-COCH3、重合可能なビニル、(メタ)アクリロイルオキシおよび/または(メタ)アクリルアミド基から選択される、項目1から4のいずれか一項に記載の歯科材料。
(項目6)
少なくとも1つの多官能性(メタ)アクリレートまたは単官能性および多官能性(メタ)アクリレートの混合物を含む、項目1から5の一項に記載の歯科材料。
(項目7)
少なくとも1つのフィラーを含む、項目1から6の一項に記載の歯科材料。
(項目8)
前記ラジカル重合のための少なくとも1つの光開始剤をさらに含む、項目1から7の一項に記載の歯科材料。
(項目9)
それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、
(a)0.1から30wt.%、好ましくは0.2から25wt.%、および特に好ましくは0.5から20wt.%の一般式I、IIまたはIII、好ましくはIの少なくとも1つの化合物、
(b)10から99.1wt.%、好ましくは10から95wt.%、および特に好ましくは15から95wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、好ましくは少なくとも1つの多官能性(メタ)アクリレート、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)0から90wt.%、好ましくは0から85wt.%、および特に好ましくは0から82wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から70wt.%、好ましくは0.1から70wt.%、および特に好ましくは0.1から60wt.%の1つまたは複数の添加剤
を含む、項目1から8の一項に記載の歯科材料。
(項目10)
それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、以下の組成
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から10wt.%の一般式I、IIおよび/またはIII、好ましくはIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)5から50wt.%、好ましくは10から50wt.%、および特に好ましくは20から40wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から70wt.%、好ましくは20から70wt.%、および特に好ましくは30から70wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から4.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を有する、項目9に記載の歯科材料。
(項目11)
それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、以下の組成
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から8wt.%の一般式I、IIおよび/またはIII、好ましくはIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)10から50wt.%、好ましくは15から40wt.%、および特に好ましくは15から30wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から0.3wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から85wt.%、好ましくは20から85wt.%、および特に好ましくは30から85wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を有する、項目9に記載の歯科材料。
(項目12)
式I、IIおよびIIIの1つまたは複数の化合物を除いて、揮発性メルカプタンを含まず、好ましくはメルカプタンを全く含まず、好ましくは他の硫黄化合物も含まない、項目1から11の一項に記載の歯科材料。
(項目13)
損傷した歯を修復するための、好ましくはセメント、充填複合物またはベニア材料としての口腔内使用のための、項目1から12の一項に記載の歯科材料。
(項目14)
歯科修復物、好ましくはインレー、アンレー、クラウンまたはブリッジの口腔外製造または修復のための材料としての、項目1から12の一項に記載の歯科材料の使用。
(項目15)
歯科材料の重合収縮応力を低減するための、前記変数が、項目1または項目3から4の一項に定義されている通りである、式I、IIまたはIIIの化合物の使用。
Claims (15)
- 式IからIIIの少なくとも1つの化合物を含む、ラジカル重合可能な歯科材料であって:
R1 水素、脂肪族の直鎖または分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(OまたはSによって1回または複数回、好ましくは1~3回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C15アルキルラジカル(Oによって1回または複数回中断されていてよく、置換または非置換であり得る)、ベンジル、または芳香族C6-C18ラジカル(置換または非置換であり得る);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C15アルキレンラジカル(OまたはSによって1回または複数回中断されていてよい)、または脂環式C6-C16ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C20ラジカル(OまたはSによって1回または複数回中断されていてよい)、脂環式C5-C20ラジカル、芳香族C6-C20ラジカル、または以下の式によるイソシアヌル酸ラジカル:
X4 2価の有機C2-C30ラジカル(1個もしくは複数個のメチル基で置換されていてよいか、または非置換である);
Yは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、ウレタン(-NR4-CO-O-または-O-CO-NR4-)またはアミド基(-CONR4-または-NR4-CO-)であり、ここで、R4はそれぞれの場合においてHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
Zは、存在しないか、エーテル(-O-)、エステル(-COO-または-OOC-)、またはアミド基(-CONR5-または-NR5-CO-)であり、ここでR5はHまたはC1-C3アルキルラジカルを表す;
W オリゴマーのポリエステル、ポリエーテルまたはポリチオエーテル基;
m 1、2、3、4、5または6;
n 1、2、3または4
ここで、X2がイソシアヌル酸ラジカルである場合、YおよびR2は存在せず、nは3である、
歯科材料。 - 少なくとも1個の追加のラジカル重合可能なモノマー、および好ましくはラジカル重合のための少なくとも1個の開始剤も含む、請求項1に記載の歯科材料。
- 請求項1または2に記載の歯科材料であって、前記変数が以下の意味を有する:
R1 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたはフェニル;
R2 水素、脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C10アルキルラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよく、1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルまたは芳香族C6-C12ラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 脂肪族の直鎖または分岐C1-C10アルキルラジカル(1個もしくは複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5および/もしくは重合可能な(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である)、ベンジルもしくは芳香族C6-C18ラジカル(1個または複数個、好ましくは1~3個の、好ましくは-CH3、-C2H5、重合可能なビニルおよび/もしくは(メタ)アクリロイルオキシ基から選択される置換基を有してもよいか、または非置換である);
X1 直鎖もしくは分岐の脂肪族C1-C10アルキレンラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、または脂環式C6-C12ラジカル;
X2 (n+1)価の有機C1-C15ラジカル、好ましくは、脂肪族C1-C15ラジカル(Oによって1回または複数回、好ましくは1~2回中断されていてよい)、脂環式ラジカル、または芳香族C6-C14ラジカル:
X3 3価の直鎖または分岐の脂肪族C3-C10ラジカル;
X4 2価の有機C2-C20ラジカル、好ましくは、脂肪族C2-C20ラジカル、脂環式C5-C10ラジカル、またはそれらの組合せ(1個もしくは複数個の、好ましくは、1~2個のメチル基を置換基として有してもよいか、または非置換である);
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在しないか、エーテルまたはエステル基であり;
W オリゴマーのポリエステルまたはポリエーテル基;および
n 1、2または3
である、歯科材料。 - 請求項3に記載の歯科材料であって、前記変数が以下の意味を有する:
R1 脂肪族の直鎖もしくは分岐C1-C4アルキルラジカル、またはベンジル(Ph-CH2-)、非常に特に好ましくはメチルまたはエチル;
R2 水素、または(メタ)アクリロイルオキシ基;
R3 直鎖C1-C3アルキルラジカル、ベンジル(Ph-CH2-)、フェニル(Ph-)またはp-トリル(H3C-Ph-)、ここで、これらのラジカルは、それぞれの場合において(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されてもよく;
X1 直鎖C1-C3アルキレンラジカル;
X2 (n+1)価の直鎖または分岐の脂肪族C2-C12ラジカル(Oによって1~3回中断されていてよい)、または芳香族C6-C12ラジカル:
X3 3価の直鎖または分岐脂肪族C3-C4ラジカル;特に-CH2-CH(-)-CH2-;
X4 2価の脂肪族C2-C10ラジカルまたは脂環式C6ラジカル(1~3個のメチル基で置換されていてよい);
Yは、存在しないか、エステルまたはウレタン基であり;
Zは、存在せず;
W オリゴマーのポリエステルまたはポリエーテル基;ならびに
n 1、2または3、特に1または2
である、歯科材料。 - 個々のラジカルの場合において、存在する前記置換基が、それぞれの場合において、C1-C3アルキル基、好ましくはCH3-および/またはC2H5-、ハロゲン、OH、OCH3もしくは-O-COCH3、重合可能なビニル、(メタ)アクリロイルオキシおよび/または(メタ)アクリルアミド基から選択される、請求項1から4のいずれか一項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つの多官能性(メタ)アクリレートまたは単官能性および多官能性(メタ)アクリレートの混合物を含む、請求項1から5の一項に記載の歯科材料。
- 少なくとも1つのフィラーを含む、請求項1から6の一項に記載の歯科材料。
- 前記ラジカル重合のための少なくとも1つの光開始剤をさらに含む、請求項1から7の一項に記載の歯科材料。
- それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、
(a)0.1から30wt.%、好ましくは0.2から25wt.%、および特に好ましくは0.5から20wt.%の一般式I、IIまたはIII、好ましくはIの少なくとも1つの化合物、
(b)10から99.1wt.%、好ましくは10から95wt.%、および特に好ましくは15から95wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、好ましくは少なくとも1つの多官能性(メタ)アクリレート、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)0から90wt.%、好ましくは0から85wt.%、および特に好ましくは0から82wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から70wt.%、好ましくは0.1から70wt.%、および特に好ましくは0.1から60wt.%の1つまたは複数の添加剤
を含む、請求項1から8の一項に記載の歯科材料。 - それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、以下の組成
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から10wt.%の一般式I、IIおよび/またはIII、好ましくはIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)5から50wt.%、好ましくは10から50wt.%、および特に好ましくは20から40wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から70wt.%、好ましくは20から70wt.%、および特に好ましくは30から70wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から4.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を有する、請求項9に記載の歯科材料。 - それぞれの場合において、前記歯科材料の総質量に対して、以下の組成
(a)0.1から20wt.%、好ましくは0.2から15wt.%、および特に好ましくは0.5から8wt.%の一般式I、IIおよび/またはIII、好ましくはIの少なくとも1つのウレタンアリルスルフィド、
(b)10から50wt.%、好ましくは15から40wt.%、および特に好ましくは15から30wt.%の少なくとも1つのさらなるラジカル重合可能なモノマー、
(c)0.01から5.0wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.1から0.3wt.%の前記ラジカル重合のための少なくとも1つの開始剤、
(d)10から85wt.%、好ましくは20から85wt.%、および特に好ましくは30から85wt.%の少なくとも1つのフィラー、ならびに
(e)0から5wt.%、好ましくは0.1から5.0wt.%、および特に好ましくは0.2から3.0wt.%の1つまたは複数の添加剤
を有する、請求項9に記載の歯科材料。 - 式I、IIおよびIIIの1つまたは複数の化合物を除いて、揮発性メルカプタンを含まず、好ましくはメルカプタンを全く含まず、好ましくは他の硫黄化合物も含まない、請求項1から11の一項に記載の歯科材料。
- 損傷した歯を修復するための、好ましくはセメント、充填複合物またはベニア材料としての口腔内使用のための、請求項1から12の一項に記載の歯科材料。
- 歯科修復物、好ましくはインレー、アンレー、クラウンまたはブリッジの口腔外製造または修復のための材料としての、請求項1から12の一項に記載の歯科材料の使用。
- 歯科材料の重合収縮応力を低減するための、前記変数が、請求項1または請求項3から4の一項に定義されている通りである、式I、IIまたはIIIの化合物の使用。
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