JP2021529774A - 有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents

有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス Download PDF

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Abstract

本開示は、式１によって表される有機エレクトロルミネセント化合物及びそれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含めることにより、従来の有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。【選択図】なし

Description

本開示は、有機エレクトロルミネセント化合物及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイスに関する。
発光層及び電荷輸送層で構成されている緑色発光のＴＰＤ／Ａｌｑ３二層小分子有機エレクトロルミネセントデバイスは、１９８７年にＥａｓｔｍａｎ ＫｏｄａｋのＴａｎｇらによって最初に開発された。その後、有機エレクトロルミネセントデバイスに関する研究は、急速に商業化されてきた。有機エレクトロルミネセントデバイス（ＯＬＥＤ）は、有機エレクトロルミネセント材料に電気を印加することによって電気エネルギーを光に変換し、通常、アノード、カソード、及び２つの電極間に形成された有機層を含む。有機エレクトロルミネセントデバイスは、その効率及び安定性を改良するために、正孔輸送帯、発光層、及び電子輸送帯等を備える複数層構造を有する。
更に、有機エレクトロルミネセントデバイスの性能はその各帯域又は層に含まれる化合物に大きく依存するため、有機エレクトロルミネセントデバイスの性能を改善できる新規な化合物の研究が活発に行われてきた。例えば、銅フタロアシアニン（ＣｕＰｃ）、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（３−メチルフェニルフェニルアミノ）トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）等が有機エレクトロルミネセントデバイス内の正孔輸送帯に含まれる化合物として使用されていた。しかしながら、これらの材料を使用する有機エレクトロルミネセントデバイスは、発光効率及び寿命の低下という問題を有する。それは、有機エレクトロルミネセントデバイスが高電流下で駆動されるとき、アノードと正孔注入層との間に熱応力が生じ、それによってこのような熱応力がデバイスの寿命を著しく低下させるからである。更に、正孔輸送帯で使用される有機材料は正孔移動度が非常に高いため、正孔と電子の電荷バランスが崩れ、量子効率（ｃｄ／Ａ）が低下するという問題を有していた。そのため、正孔輸送帯で使用される従来の化合物を置き換えることができる新規な化合物が必要とされている。加えて、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光効率、駆動電圧、及び／又は寿命特性を改善するための様々な材料及びデバイスに関する研究が行われてきた。
韓国特許出願公開第２０１７−００９６７７０Ａ号明細書は、有機エレクトロルミネセントデバイスの正孔輸送層に含まれる化合物として、アミンがベンゾナフトチオフェン又はベンゾナフトフランの特定の位置に結合している化合物を開示しているに過ぎない。
本開示の目的は、低い駆動電圧及び／又は高い発光効率及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを製造するために有効な有機エレクトロルミネセント化合物を提供することである。
本発明者らは、韓国特許出願公開第２０１７−００９６７７０Ａ号明細書で開示された化合物と比較して、三重項エネルギーを大きく変えることなしに、分子の立体障害により自由回転の程度を低下させて分子の剛性を高める、以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物により、前述した目的を達成することができ、本発明を完成できることを見出した。
Figure 2021529774
式１において、
ＸはＯ又はＳを表し；
Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又はＡｒ１とＡｒ２及びＡｒ３とＡｒ４が互いに連結して環を形成していてもよく；
Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜５の整数を表し、ａ及びｂが２以上である場合には、各Ｒ１及び各Ｒ２は同じであっても異なっていてもよく；
ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１又は２であることを条件としてそれぞれ独立して０又は１を表し、ｐとｑの合計が２である場合には、Ｌ１とＬ２、及びＡｒ１〜Ａｒ４は同じであっても異なっていてもよい。
発明の有利な効果
本開示による有機エレクトロルミネセント化合物は、低い駆動電圧、高い発光効率、及び／又は長い寿命を有する有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
以降で本開示を詳しく説明する。しかしながら、以下の説明は、本発明を説明することを意図し、決して本発明の範囲を限定することを意味しない。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント化合物」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得、且つ必要に応じて有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の材料層に含まれ得る化合物を意味する。
本開示における用語「有機エレクトロルミネセント材料」は、有機エレクトロルミネセントデバイスに使用され得る、且つ少なくとも１つの化合物を含み得る材料を意味する。有機エレクトロルミネセント材料は、必要に応じて、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する任意の層に含まれ得る。例えば、有機エレクトロルミネセント材料は、正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、又は電子注入材料等であり得る。
「正孔輸送帯」という用語は、正孔が第１の電極と発光層との間を移動する帯域を意味する。例えば、正孔輸送帯は、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、及び電子阻止層のうちの少なくとも１つを含み得る。正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、及び電子阻止層は、それぞれ単層であってもよく、又は２つ以上の層が積層された複層であってもよい。一実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１の正孔輸送層と第２の正孔輸送層とを含み得る。第２の正孔輸送層は、複数の正孔輸送層の少なくとも１つの層であり得、正孔補助層、発光補助層、及び／又は電子阻止層のうちの少なくとも１つを含み得る。更に、別の実施形態によれば、正孔輸送帯は、第１の正孔輸送層及び第２の正孔輸送層を含み得る。 第１の正孔輸送層は、第１の電極と発光層との間に配置され得、第２の正孔輸送層は、第１の正孔輸送層と発光層との間に配置され得る。第２の正孔輸送層は、正孔輸送層、発光補助層、正孔補助層、及び／又は電子阻止層の役割を有し得る。
正孔輸送層は、アノード（又は正孔注入層）と発光層との間に配置されていてもよく、アノードから発光層に伝達された正孔をスムーズに移動させ、カソードから伝達される電子を遮断して発光層に留めるように機能することができる。発光補助層は、アノードと発光層との間、又はカソードと発光層との間に配置され得る。発光補助層がアノードと発光層との間に配置される場合、それは、正孔注入及び／若しくは正孔輸送を促進するために、又は電子のオーバーフローを防止するために使用することができる。発光補助層がカソードと発光層との間に配置される場合、それは、電子注入及び／若しくは電子輸送を促進するために、又は正孔のオーバーフローを防止するために使用することができる。加えて、正孔補助層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、正孔輸送速度（又は正孔注入速度）を促進又は阻止するのに有効であり得、それによって電荷バランスが制御されることを可能にする。
また、電子阻止層は、正孔輸送層（又は正孔注入層）と発光層との間に配置され得、発光層からの電子のオーバーフローを阻止することによって励起子を発光層内に閉じ込めて発光漏れを防ぐことができる。有機エレクトロルミネセントデバイスが２つ以上の正孔輸送層を含む場合、更に含まれる正孔輸送層は、発光補助層、正孔補助層、及び電子阻止層等として使用され得る。発光補助層、正孔補助層、及び／又は電子阻止層は、有機エレクトロルミネセントデバイスの発光効率及び／又は寿命を改善するという効果を有し得る。
本明細書において、「（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐状アルキルであることを意味し、ここで、炭素原子の数は、好ましくは、１〜２０個、より好ましくは１〜１０個である。上記アルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを挙げることができる。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル」は、鎖を構成する１〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキルであり、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個であり、これらとしては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、２−メチルブト−２−エニルなどが挙げられる。「（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル」は、鎖を構成する２〜３０個の炭素原子を有する直鎖又は分岐のアルキニルであり、炭素原子の数は、好ましくは２〜２０個、より好ましくは２〜１０個であり、これらとしては、エチニル、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、３−ブチニル、１−メチルペント−２−イニルなどが挙げられる。「（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル」は、３〜３０個の環骨格炭素原子を有する単環式又は多環式の炭化水素であり、炭素原子の数は、好ましくは３〜２０個、より好ましくは３〜７個である。上記シクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを挙げることができる。「（３〜７員）ヘテロシクロアルキル」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰ、好ましくはＯ、Ｓ、及びＮからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含む３〜７個の環骨格原子を有するシクロアルキルであり、環骨格原子の数は好ましくは５〜７個である。上記ヘテロシクロアルキルとしては、テトラヒドロフラン、ピロリジン、チオラン、テトラヒドロピランなどを挙げることができる。「（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）」は、６〜３０個の環骨格炭素原子を有する芳香族炭化水素から誘導される単環式又は縮合環のラジカルであり、環骨格炭素原子の数は、好ましくは６〜２０個であり、より好ましくは６〜１５個であり、部分的に飽和されていてもよく、またスピロ構造を含んでいてもよい。アリールの例としては、具体的には、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、クアテルフェニル、ナフチル、ビナフチル、フェニルナフチル、ナフチルフェニル、フルオレニル、フェニルフルオレニル、ジメチルフルオレニル、ジフェニルフルオレニル、ベンゾフルオレニル、ジフェニルベンゾフルオレニル、ジベンゾフルオレニル、フェナントレニル、ベンゾフェナントレニル、フェニルフェナントレニル、アントラセニル、ベンズアントラセニル、インデニル、トリフェニレニル、ピレニル、テトラセニル、ペリレニル、クリセニル、ベンゾクリセニル、ナフタセニル、フルオランテニル、ベンゾフルオランテニル、トリル、キシリル、メシチル、クメニル、スピロ［フルオレン−フルオレン］イル、スピロ［フルオレン−ベンゾフルオレン］イル、アズレニル等が挙げられる。より具体的には、アリールは、ｏ−トリル、ｍ−トリル、ｐ−トリル、２，３−キシリル、３，４−キシリル、２，５−キシリル、メシチル、ｏ−クメニル、ｍ−クメニル、ｐ−クメニル、ｐ−ｔ−ブチルフェニル、ｐ−（２−フェニルプロピル）フェニル、４’−メチルビフェニル、４”−ｔ−ブチル−ｐ−テルフェニル−４−イル、ｏ−ビフェニル、ｍ−ビフェニル、ｐ−ビフェニル、ｏ−テルフェニル、ｍ−テルフェニル−４−イル、ｍ−テルフェニル−３−イル、ｍ−テルフェニル−２−イル、ｐ−テルフェニル−４−イル、ｐ−テルフェニル−３−イル、ｐ−テルフェニル−２−イル、ｍ−クアテルフェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、１−フルオレニル、２−フルオレニル、３−フルオレニル、４−フルオレニル、９−フルオレニル、９，９−ジメチル−１−フルオレニル、９，９−ジメチル−２−フルオレニル、９，９−ジメチル−３−フルオレニル、９，９−ジメチル−４−フルオレニル、９，９−ジフェニル−１−フルオレニル、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル、９，９−ジフェニル−３−フルオレニル、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル、１−アントリル、２−アントリル、９−アントリル、１−フェナントリル、２−フェナントリル、３−フェナントリル、４−フェナントリル、９−フェナントリル、１−クリセニル、２−クリセニル、３−クリセニル、４−クリセニル、５−クリセニル、６−クリセニル、ベンゾ［ｃ］フェナントリル、ベンゾ［ｇ］クリセニル、１−トリフェニレニル、２−トリフェニレニル、３−トリフェニレニル、４−トリフェニレニル、３−フルオランテニル、４−フルオランテニル、８−フルオランテニル、９−フルオランテニル、ベンゾフルオランテニルなどであってもよい。
本明細書において、「（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）」は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、Ｐ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１つ、好ましくは１〜４個のヘテロ原子を含む３〜３０個の環骨格原子を有するアリールであり、環骨格原子の数は好ましくは５〜２５個である。上記ヘテロアリールは、単環式環であってもよく、或いは少なくとも１つのベンゼン環と縮合した縮合環であってもよく；また部分的に飽和であってもよい。上記ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（５〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換の（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換のジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のトリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つの置換基と連結していてもよい。更に、上記ヘテロアリールは、単結合を介してヘテロアリール基に少なくとも１つのヘテロアリール又はアリール基を結合することにより形成されたものであってもよく；またスピロ構造を含んでいてもよい。ヘテロアリールの例としては、具体的には、フリル、チオフェニル、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル、イソチアゾリル、イソキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、トリアジニル、テトラジニル、トリアゾリル、テトラゾリル、フラザニル、ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニルなどの単環型ヘテロアリール；及び、ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、ジベンゾチオフェニル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾオキサゾリル、イミダゾピリジニル、イソインドリル、インドリル、ベンゾインドリル、インダゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリニル、キナゾリニル、キノキサリニル、カルバゾリル、アザカルバゾリル、ベンゾカルバゾリル、ジベンゾカルバゾリル、フェノキサジニル、フェナントリジニル、ベンゾジオキソリル、インドリジジニル、アクリリジニル、シラフルオレニル、ゲルマフルオレニルなどの縮合環型ヘテロアリールを挙げることができる。より具体的には、ヘテロアリールは、１−ピロリル、２−ピロリル、３−ピロリル、２−ピリジニル、３−ピリジニル、４−ピリジニル、２−ピリミジニル、４−ピリミジニル、５−ピリミジニル、６−ピリミジニル、１，２，３−トリアジン−４−イル、１，２，４−トリアジン−３−イル、１，３，５−トリアジン−２−イル、１−イミダゾリル、２−イミダゾリル、１−ピラゾリル、１−インドリジジニル、２−インドリジジニル、３−インドリジジニル、５−インドリジジニル、６−インドリジジニル、７−インドリジジニル、８−インドリジジニル、２−イミダゾピリジニル、３−イミダゾピリジニル、５−イミダゾピリジニル、６−イミダゾピリジニル、７−イミダゾピリジニル、８−イミダゾピリジニル、１−インドリル、２−インドリル、３−インドリル、４−インドリル、５−インドリル、６−インドリル、７−インドリル、１−イソインドリル、２−イソインドリル、３−イソインドリル、４−イソインドリル、５−イソインドリル、６−イソインドリル、７−イソインドリル、２−フリル、３−フリル、２−ベンゾフラニル、３−ベンゾフラニル、４−ベンゾフラニル、５−ベンゾフラニル、６−ベンゾフラニル、７−ベンゾフラニル、１−イソベンゾフラニル、３−イソベンゾフラニル、４−イソベンゾフラニル、５−イソベンゾフラニル、６−イソベンゾフラニル、７−イソベンゾフラニル、２−キノリル、３−キノリル、４−キノリル、５−キノリル、６−キノリル、７−キノリル、８−キノリル、１−イソキノリル、３−イソキノリル、４−イソキノリル、５−イソキノリル、６−イソキノリル、７−イソキノリル、８−イソキノリル、２−キノキサリニル、５−キノキサリニル、６−キノキサリニル、１−カルバゾリル、２−カルバゾリル、３−カルバゾリル、４−カルバゾリル、９−カルバゾリル、アザカルバゾール−１−イル、アザカルバゾール−２−イル、アザカルバゾール−３−イル、アザカルバゾール−４−イル、アザカルバゾール−５−イル、アザカルバゾール−６−イル、アザカルバゾール−７−イル、アザカルバゾール−８−イル、アザカルバゾール−９−イル、１−フェナントリジニル、２−フェナントリジニル、３−フェナントリジニル、４−フェナントリジニル、６−フェナントリジニル、７−フェナントリジニル、８−フェナントリジニル、９−フェナントリジニル、１０−フェナントリジニル、１−アクリジニル、２−アクリジニル、３−アクリジニル、４−アクリジニル、９−アクリジニル、２−オキサゾリル、４−オキサゾリル、５−オキサゾリル、２−オキサジアゾリル、５−オキサジアゾリル、３−フラザニル、２−チエニル、３−チエニル、２−メチルピロール−１−イル、２−メチルピロール−３−イル、２−メチルピロール−４−イル、２−メチルピロール−５−イル、３−メチルピロール−１−イル、３−メチルピロール−２−イル、３−メチルピロール−４−イル、３−メチルピロール−５−イル、２−ｔ−ブチルピロール−４−イル、３−（２−フェニルプロピル）ピロール−１−イル、２−メチル−１−インドリル、４−メチル−１−インドリル、２−メチル−３−インドリル、４−メチル−３−インドリル、２−ｔ−ブチル−１−インドリル、４−ｔ−ブチル−１−インドリル、２−ｔ−ブチル−３−インドリル、４−ｔ−ブチル−３−インドリル、１−ジベンゾフラニル、２−ジベンゾフラニル、３−ジベンゾフラニル、４−ジベンゾフラニル、１−ジベンゾチオフェニル、２−ジベンゾチオフェニル、３−ジベンゾチオフェニル、４−ジベンゾチオフェニル、１−シラフルオレニル、２−シラフルオレニル、３−シラフルオレニル、４−シラフルオレニル、１−ゲルマフルオレニル、２−ゲルマフルオレニル、３−ゲルマフルオレニル、及び４−ゲルマフルオレニル等であってもよい。「ハロゲン」にはＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、及びＩが含まれる。
本明細書において、「オルト（ｏ）」、「メタ（ｍ）」及び「パラ（ｐ）」は、全ての置換基の置換位置を示すことを意味する。オルト位は、例えば、ベンゼンの１位及び２位で互いに隣接している置換基を有する化合物である。メタ位は、直接隣接する置換位置の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び３位に置換基を有する化合物である。パラ位は、メタ位の次の置換位置であり、例えばベンゼンの１位及び４位に置換基を有する化合物である。
更に、表現「置換若しくは無置換」における「置換」は、特定の官能基中の水素原子が別の原子又は別の官能基、即ち置換基で置き換えられていることを意味する。置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの置換基は、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（３〜３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つである。一実施形態によれば、置換基はそれぞれ独立して（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル及び／又は（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールを表す。別の実施形態によれば、置換基は、それぞれ独立して、（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル及び（Ｃ６〜Ｃ１８）アリールのうちの少なくとも１つを表す。例えば、置換基は、それぞれ独立して、メチル、フェニル、ナフチル、及びビフェニルのうちの少なくとも１つであってもよい。
本明細書において、「隣接する置換基に結合して形成される環」とは、置換若しくは無置換（３〜３０員）の単環式又は多環式の脂肪族環、芳香族環、或いはこれらの組み合わせを意味し、２つ以上の隣接する置換基を連結又は縮合することにより形成され；好ましくは、置換若しくは無置換（３〜２６員）の単環式又は多環式の脂肪族環、芳香族環、或いはこれらの組み合わせであり得る。更に、形成された環は、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ、及びＰから、好ましくはＮ、Ｏ、及びＳからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。
本開示の式において、ヘテロアリール（エン）及びヘテロシクロアルキルは、それぞれ独立して、Ｂ、Ｎ、Ｏ、Ｓ、Ｓｉ Ｐ、及びＧｅからなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子を含んでいてもよい。更に、上記ヘテロ原子は、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノからなる群から選択される少なくとも１つの置換基と連結していてもよい。
式１で表される化合物は、以下の式２〜４のいずれか１つで表すことができる。
Figure 2021529774
式２〜４において、Ｘ、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、ｐ、及びｑは、式１で定義した通りである。一実施形態によれば、ｐとｑの合計は１であってもよい。
式１〜４において、ＸはＯ又はＳを表す。
式１〜４において、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか；又はＡｒ１とＡｒ２が互いに連結して環を形成していてもよく、Ａｒ３とＡｒ４が互いに連結して環を形成していてもよい。一実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（３〜２５員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表す。別の実施形態によれば、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、無置換フェニル、無置換ナフチル、無置換ビフェニル、無置換フェナントレニル、無置換ナフチルフェニル、フェニル置換若しくは無置換ジメチルフルオレニル、無置換ジフェニルフルオレニル、無置換テルフェニル、スピロビフルオレニル、フェニル置換若しくは無置換ジベンゾチオフェニル、ジベンゾフラニル、又は少なくとも１つのフェニル及び／若しくは少なくとも１つのビフェニルで置換されたカルバゾリルであってもよい。
一実施形態によれば、Ａｒ１とＡｒ２、又はＡｒ３とＡｒ４は、それぞれ独立して、以下の群から選択することができる。例えば、Ａｒ１がフェニルである場合、Ａｒ２は以下の化合物のうちのいずれか１つであってもよい。
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
式１〜４において、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；一実施形態によれば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリーレン、又は置換若しくは無置換（３〜２５員）ヘテロアリーレンを表し；別の実施形態によれば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、無置換（Ｃ６〜Ｃ１８）アリーレン、又は無置換（３〜１８員）ヘテロアリーレンを表す。例えば、Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、無置換フェニレン、又は無置換ナフチレンであってもよい。
式１〜４において、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；一実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表し；別の実施形態によれば、Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、無置換（Ｃ１〜Ｃ１０）アルキル、無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（５〜２５員）ヘテロアリールを表す。例えば、Ｒ１及びＲ２は水素であり得る。
式１〜４において、ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜５の整数を表し、ａとｂがそれぞれ２以上の場合には、各Ｒ１及び各Ｒ２は同じであっても異なっていてもよく；一実施形態によれば、ａ及びｂは１であってもよい。
式１〜４において、ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１又は２であることを条件としてそれぞれ独立して０又は１を表し、ｐとｑの合計が２である場合には、各置換基は同じであっても異なっていてもよく；一実施形態によれば、ｐとｑの合計は１であってもよい。例えば、ｐが０である場合にはｑは１であり；ｐが１の場合にはｑは０である。
式１で表される化合物は以下の化合物によってより具体的に示すことができるが、それらに限定されない。
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、当業者に公知の合成方法によって製造することができる。例えば、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、以下の反応スキーム１〜３で表される通りに合成することができるが、これらに限定されない。
［反応スキーム１］
Figure 2021529774
［反応スキーム２］
Figure 2021529774
［反応スキーム３］
Figure 2021529774
反応スキーム１〜３において、Ｘ、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、ｂ、ｐ、及びｑは、式１で定義した通りである。
上述のように、一実施形態による式２〜４によって表される化合物の例示的な合成例は説明されるが、それらは、バックワルド−ハートウィグクロスカップリング反応、ウィッティヒ反応、ウルマンカップリング反応、鈴木クロスカップリング反応、Ｎ−アリール化反応、Ｈ−ｍｏｎｔ媒介エーテル化反応、宮浦ホウ素化反応、分子内酸誘起環化反応、Ｐｄ（ＩＩ）触媒酸化環化反応、グリニャール反応、ヘック反応、環状脱水反応、ＳＮ１置換反応、ＳＮ２置換反応、及びホスフィン媒介還元環化反応等に基づいている。上記の反応は、具体的な合成例に記載された置換基以外の式２〜４において定義された他の置換基が結合している場合でも進行することが当業者によって理解されるであろう。
本開示の化合物と組み合わせて使用することができるドーパントは、少なくとも１つのリン光性又は蛍光性ドーパント、好ましくはリン光性ドーパントであり得る。リン光性ドーパントは、これらに限定されないが、イリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子の金属化錯体化合物、好ましくはイリジウム（Ｉｒ）、オスミウム（Ｏｓ）、銅（Ｃｕ）、及び白金（Ｐｔ）から選択される金属原子のオルト金属化錯体化合物、更により好ましくはオルト金属化イリジウム錯体化合物であり得る。
ドーパントは、以下の式１０１〜１０３のいずれか１つで表される化合物を使用できるが、これらに限定されない：
Figure 2021529774
 （式中、Ｌは以下の構造１又は２：
Figure 2021529774
 から選択され、Ｒ１００は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキルを表し；
Ｒ１０１〜Ｒ１０９及びＲ１１１〜Ｒ１２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素若しくはハロゲン置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、シアノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシを表すか；又は隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく；具体的にはＲ１０６〜Ｒ１０９は、隣接する置換基に結合して、環、例えばアルキル置換若しくは無置換インデン環、アルキル置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、又はアルキル置換若しくは無置換ベンゾフラン環を形成していてもよく；Ｒ１２０〜Ｒ１２３は、隣接する置換基と連結して環を形成していてもよく、例えばＲ１２０とＲ１２１は、互いに連結して、アルキル−、アリール−、アラルキル−、及びアルキルアリール−置換若しくは無置換ベンゼン環のうちの少なくとも１つ、又は少なくとも１つのアルキル置換若しくは無置換フルオレン環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環を形成していてもよく；
Ｒ１２４〜Ｒ１２７は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、又は置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に連結して環、例えばアルキル置換若しくは無置換インデン環、アルキル置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、又はアルキル置換若しくは無置換ベンゾフラン環を形成していてもよく；
Ｒ２０１〜Ｒ２１１は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、重水素−又はハロゲン−置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、又はアルキル−若しくは重水素−置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールを表すか；又は隣接する置換基に連結して環、例えばアルキル置換若しくは無置換インデン環、アルキル置換若しくは無置換ベンゾチオフェン環、又はアルキル置換若しくは無置換ベンゾフラン環を形成していてもよく；
ｒはそれぞれ独立して１〜３の整数を表し；ｒが２以上である場合には、各Ｒ１００は同じであっても異なっていてもよく；
ｎは１〜３の整数を表す）。
ドーパント化合物の具体的な例としては、以下のものが含まれるが、それらに限定されない。
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
Figure 2021529774
本開示の式１で表される化合物は、有機エレクトロルミネセントデバイスを構成する少なくとも１つの層、例えば正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層に含まれていてもよい。更に、本開示の式１で表される化合物は、正孔輸送帯、好ましくは正孔輸送帯の第２の正孔輸送層に含まれていてもよいが、これに限定されない。
有機エレクトロルミネセント材料、例えば正孔注入材料、正孔輸送材料、正孔補助材料、発光補助材料、電子阻止材料、発光材料、電子緩衝材料、正孔阻止材料、電子輸送材料、及び電子注入材料のうちの少なくとも１つの材料は、上の式１によって表される化合物を含むことができる。材料は、正孔輸送帯材料であってもよい。正孔輸送帯材料は、式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物のみから構成されていてもよく、或いは有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料を更に含んでいてもよい。
一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、白色有機発光デバイスのための発光材料として使用され得る。白色有機発光デバイスは、Ｒ（赤色）、Ｇ（緑色）、Ｂ（青色）又はＹＧ（黄緑色）の発光ユニットの配置に応じて、平行並列配置法、積層配置法又はＣＣＭ（色変換材料）法などの様々な構造が提案されている。加えて、一実施形態による有機エレクトロルミネセント材料は、ＱＤ（量子ドット）を含む有機エレクトロルミネセントデバイスにも適用され得る。
本開示による有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極と；第２の電極と；第１の電極と第２の電極の間に挟まれた少なくとも１つの有機層とを含む。第１の電極及び第２の電極の一方は、アノードであり得、他方は、カソードであり得る。ここで、第１の電極及び第２の電極は、それぞれ透過性導電材料、半透過性導電材料、又は反射性導電材料として形成され得る。有機エレクトロルミネセントデバイスは、第１の電極及び第２の電極を形成する材料の種類に従ってトップエミッション型、ボトムエミッション型又は両面エミッション型であり得る。有機層は、少なくとも１つの発光層を含むことができ、正孔注入層、正孔輸送層、正孔補助層、発光補助層、電子輸送層、電子緩衝層、電子注入層、中間層、正孔阻止層、及び電子阻止層から選択される少なくとも１つの層を更に含むことができる。
本開示の層による有機エレクトロルミネセントデバイスは、上の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含むことができ、更に、有機エレクトロルミネセント材料に含まれる従来の材料も含んでいてもよい。上の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、高い発光効率及び／又は長い寿命特性を示すことができる。
また、本開示は、式１によって表される化合物を用いることにより、ディスプレイデバイスを提供することができる。即ち、本開示の化合物を用いることにより、ディスプレイデバイス又は照明デバイスを製造することが可能である。具体的には、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物は、スマートフォン、タブレット、ノートブック、ＰＣ、ＴＶ等のディスプレイデバイス、或いは車用のディスプレイデバイス、或いは屋外又は屋内照明等の照明デバイスの製造のために使用することができる。
以降では、本開示を詳細に理解するために、本開示の化合物の調製方法及びそれらの特性について本開示の代表的な化合物を参照しながら詳しく説明する。しかしながら、本開示は、以下の実施例に限定されない。
［実施例１］化合物Ｃ−１２３の調製
Figure 2021529774
１）化合物１−１の調製
化合物Ａ（３７ｇ、２０５．０５ｍｍｏｌ）、２−ブロモ−６−クロロベンズアルデヒド（３０ｇ、１３６．７ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（４．７ｇ、４．１ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（４７．２ｇ、３４１．７５ｍｍｏｌ）、４００ｍＬのテトラヒドロフラン、及び１００ｍＬの蒸留水を反応容器に入れ、１００℃で４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、これから溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、残りの生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−１（３５ｇ、収率：９４％）を得た。
２）化合物１−２の調製
３５０ｍＬのテトラヒドロフラン中、化合物１−１（３５ｇ、１２８．３２ｍｍｏｌ）及び（メトキシメチル）トリフェニルホスフィニウムクロリド（６６ｇ、１９２．４８ｍｍｏｌ）を反応容器の中に入れた。その後、１９３ｍＬのカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１Ｍ）を０℃で混合物に滴下した。滴下が完了した後、反応温度をゆっくりと室温まで上げ、混合物を更に２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。 その後、ロータリーエバポレーターでこれから溶媒を除去し、次いで残りの生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−２（３１ｇ、収率：８０％）を得た。
３）化合物１−３の調製
化合物１−２（３１ｇ、１０３．０６ｍｍｏｌ）をクロロベンゼンに溶解した後、３．１ｍＬのイートン試薬を反応容器にゆっくりと滴下した。滴下が完了した後、混合物を更に２時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を蒸留水で洗浄し、酢酸エチルで抽出した。抽出した有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、これから溶媒をロータリーエバポレーターで除去した。その後、残りの生成物をカラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物１−３（２４．４ｇ、収率：８８％）を得た。
４）化合物Ｃ−１２３の調製
化合物１−３（３．５ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（４．８ｇ、１４．３３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ、１９．５３ｍｍｏｌ）、及び６５ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温に冷却し；次いで固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ−１２３（６ｇ、収率：８１％）を得た。
Figure 2021529774
［実施例２］化合物Ｃ−１２４の調製
Figure 2021529774
 化合物１−３（３．０ｇ、１１．１６ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−２−アミン（５．０ｇ、１２．２８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．５ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．６ｇ、１６．７４ｍｍｏｌ）、及び５６ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温に冷却し；次いで固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ−１２４（２ｇ、収率：２８％）を得た。
Figure 2021529774
［実施例３］化合物Ｃ−１２５の調製
Figure 2021529774
 化合物１−３（３．５ｇ、１３．０２ｍｍｏｌ）、Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−９，９’−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（５．２ｇ、１４．３３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（０．３ｍＬ、１．３０ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（１．９ｇ、１９．５３ｍｍｏｌ）、及び６５ｍＬのトルエンを反応容器に入れ、１時間還流した。反応混合物を室温に冷却し；次いで固体を濾過し、酢酸エチルで洗浄した。濾液を減圧下で蒸留し、カラムクロマトグラフィーにより精製することで、化合物Ｃ−１２５（１．３ｇ、収率：１７％）を得た。
Figure 2021529774
以降で、本開示を詳細に理解するために、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスの特性について説明する。しかしながら、以下の実施例の説明は、本開示を詳細に理解するために本開示によるＯＬＥＤの特性を説明することを意図しており、本開示は、以下の実施例に限定することを意味するものではない。
［デバイス実施例１〜３］本開示による有機エレクトロルミネセント化合物を含むＯＬＥＤの製造
本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を使用してＯＬＥＤを製造した。まず、ＯＬＥＤ用ガラス基板（ジオマテック株式会社、日本）の透明電極である酸化インジウム錫（ＩＴＯ）薄膜（１０Ω／ｓｑ）をアセトン及びイソプロパノールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ＩＴＯ基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物ＨＩ−１を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで装置のチャンバー中の圧力を１０−６トールに制御した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これによりＩＴＯ基板に厚さ９０ｎｍの第１の正孔注入層を形成した。次いで、化合物ＨＩ−２を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第１の正孔注入層上に厚さ５ｎｍの第２の正孔注入層を形成した。次に、化合物ＨＴ−１を真空蒸着装置の別のセルに導入した。その後、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第２の正孔注入層に厚さ１０ｎｍの第１の正孔輸送帯を形成した。次いで、下記の表１の化合物（第２の正孔輸送材料）を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して、導入された物質を蒸発させて、これにより第１の正孔輸送帯上に厚さ６０ｎｍの第２の正孔輸送帯（補助層）を形成した。正孔注入層及び正孔輸送帯を形成した後、発光層を以下の通り蒸着させた。ホストとして化合物Ｈ−１を真空蒸着装置の１つのセルに導入し、ドーパントとして化合物Ｄ−７１を装置の別のセルに導入した。ドーパントは、ホストとドーパントとの総量に基づいて２重量％のドーピング量で蒸着し、正孔輸送層上に４０ｎｍの厚さの発光層を形成した。次に、化合物ＥＴ−１及びＥＩ−１を別のセルに導入し、１：１の割合で蒸発させ、蒸着させて、発光層上に３５ｎｍの厚さを有する電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層に、厚さ２ｎｍの電子注入層として化合物ＥＩ−１を蒸着し、他の真空蒸着装置により電子注入層に厚さ１５００ｎｍのＡｌカソードを蒸着し、それによりＯＬＥＤを製造した。
［比較例１及び２］本開示によらない化合物を使用したＯＬＥＤの製造
次の表１の化合物を第２の正孔輸送帯で使用したことを除いては、ＯＬＥＤをデバイス実施例１〜３と同じ方法で製造した。
デバイス実施例１〜３並びに比較例１及び２で使用した化合物は以下の通りである。
Figure 2021529774
上述した通りに製造したＯＬＥＤの１，０００ｎｉｔの輝度での駆動電圧、電力効率、及びＣＩＥ色座標の結果を以下の表１に示す。
Figure 2021529774
更にデバイス実施例２と比較例１の５，０００ｎｉｔの輝度に基づく定電流で９８％まで減少するのに要する時間（寿命；Ｔ９８）は、それぞれ９８時間及び１８時間である。
上のデバイス実施例及び比較例において、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、本開示の化合物を含まない有機エレクトロルミネセントデバイスと比較して、低い駆動電圧及び／又は高い電力効率を有することが確認された。それと同時に又は選択的に、本開示の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイスは、改善された寿命特性を有することができる。

Claims (8)

  1. 以下の式１で表される有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2021529774
     （式中、
    ＸはＯ又はＳを表し；
    Ａｒ１〜Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、重水素、置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換の（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換のモノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換の（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表すか、又はＡｒ１とＡｒ２及びＡｒ３とＡｒ４が互いに連結して環を形成していてもよく；
    Ｌ１及びＬ２は、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、置換若しくは無置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、置換若しくは無置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、置換若しくは無置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノを表し；
    ａは１〜４の整数を表し、ｂは１〜５の整数を表し、ａ及びｂが２以上の整数である場合には、各Ｒ１及び各Ｒ２は同じであっても異なっていてもよく；
    ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１又は２であることを条件としてそれぞれ独立して０又は１を表し、ｐとｑの合計が２である場合には、Ｌ１とＬ２、及びＡｒ１〜Ａｒ４は同じであっても異なっていてもよい）。
  2. 前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、前記置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール（エン）、前記置換（３〜３０員）ヘテロアリール（エン）、前記置換（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、前記置換トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、前記置換ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、前記置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、前記置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、及び前記置換（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノの前記置換基が、それぞれ独立して、重水素、ハロゲン、シアノ、カルボキシル、ニトロ、ヒドロキシル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、ハロ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルケニル、（Ｃ２〜Ｃ３０）アルキニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルチオ、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルキル、（Ｃ３〜Ｃ３０）シクロアルケニル、（３〜７員）ヘテロシクロアルキル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールオキシ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールチオ、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール置換若しくは無置換（３〜３０員）ヘテロアリール、（３〜３０員）ヘテロアリール置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ３０）アリール、トリ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルシリル、トリ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールシリル、アミノ、モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル−置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールアミノ、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルカルボニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルコキシカルボニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールカルボニル、ジ（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、ジ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキルボロニル、（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールボロニル、（Ｃ６〜Ｃ３０）ａｒ（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル、及び（Ｃ１〜Ｃ３０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ３０）アリールからなる群から選択される少なくとも１つを表す、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  3. 前記式１が、以下の式２〜４でのいずれか１つで表される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2021529774
     （式中、
    ｐ及びｑは、それぞれ独立して０又は１を表し、ｐとｑの合計は１であり；
    Ｘ、Ａｒ１〜Ａｒ４、Ｌ１、Ｌ２、Ｒ１、Ｒ２、ａ、及びｂは、請求項１で規定した通りである）。
  4. Ａｒ１〜Ａｒ４が、それぞれ独立して、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、置換若しくは無置換（３〜２５員）ヘテロアリール、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキルアミノ、置換若しくは無置換モノ−若しくはジ−（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノ、又は置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル（Ｃ６〜Ｃ２５）アリールアミノを表し；
    Ｌ１及びＬ２が、それぞれ独立して、単結合、置換若しくは無置換の（Ｃ６〜Ｃ３０）アリーレン又は置換若しくは無置換の（３〜２５員）ヘテロアリーレンを表し；
    Ｒ１及びＲ２が、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換若しくは無置換（Ｃ１〜Ｃ２０）アルキル、置換若しくは無置換（Ｃ６〜Ｃ２５）アリール、又は置換若しくは無置換（３〜２５員）ヘテロアリールを表し；
    ｐ及びｑは、ｐとｑの合計が１であることを条件としてそれぞれ独立して０又は１を表す；
    請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物。
  5. 前記式１によって表される前記化合物が、以下からなる群から選択される、請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物：
    Figure 2021529774
    Figure 2021529774
    Figure 2021529774
    Figure 2021529774
    Figure 2021529774
  6. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセント材料。
  7. 請求項１に記載の有機エレクトロルミネセント化合物を含む有機エレクトロルミネセントデバイス。
  8. 前記有機エレクトロルミネセント化合物が正孔輸送帯に含まれる、請求項７に記載の有機エレクトロルミネセントデバイス。
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