JP2021519816A - 天然の1,2−アルカンジオール、天然の1,2−アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス - Google Patents
天然の1,2−アルカンジオール、天然の1,2−アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021519816A JP2021519816A JP2020571618A JP2020571618A JP2021519816A JP 2021519816 A JP2021519816 A JP 2021519816A JP 2020571618 A JP2020571618 A JP 2020571618A JP 2020571618 A JP2020571618 A JP 2020571618A JP 2021519816 A JP2021519816 A JP 2021519816A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bio
- alkanediol
- alkene
- composition
- antibacterial
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 169
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 167
- 230000008569 process Effects 0.000 title claims abstract description 111
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 142
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims abstract description 112
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 claims abstract description 85
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 81
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 69
- 239000003242 anti bacterial agent Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims abstract description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 claims abstract description 5
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N Alumina Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 54
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 claims description 28
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 25
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 25
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 24
- 238000010304 firing Methods 0.000 claims description 24
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 22
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 claims description 22
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 claims description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 claims description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims description 18
- 238000001354 calcination Methods 0.000 claims description 17
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 17
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 13
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 11
- 210000004209 hair Anatomy 0.000 claims description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 8
- 238000010926 purge Methods 0.000 claims description 8
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 claims description 7
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 5
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 claims description 5
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 claims description 5
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 claims description 5
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 claims description 5
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 claims description 5
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 4
- 230000036541 health Effects 0.000 claims description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 claims description 4
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 41
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 13
- 239000003814 drug Substances 0.000 abstract description 8
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 7
- 230000037361 pathway Effects 0.000 abstract description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 84
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 33
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 23
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 21
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 21
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 19
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 18
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 16
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 16
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 1-butanol Substances CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 14
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 13
- 239000002028 Biomass Substances 0.000 description 11
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 11
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 description 9
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 description 9
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 9
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 9
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 8
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 8
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 8
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 7
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001298 alcohols Chemical group 0.000 description 7
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 7
- 239000012459 cleaning agent Substances 0.000 description 7
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 7
- -1 zinc aluminate Chemical class 0.000 description 7
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 6
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 6
- VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L calcium acetate Chemical compound [Ca+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O VSGNNIFQASZAOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- 239000001639 calcium acetate Substances 0.000 description 6
- 235000011092 calcium acetate Nutrition 0.000 description 6
- 229960005147 calcium acetate Drugs 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000002803 fossil fuel Substances 0.000 description 6
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 5
- ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N diethoxy(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](OCC)(OCC)C1=CC=CC=C1 ZZNQQQWFKKTOSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 5
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 5
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 5
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 5
- 239000003348 petrochemical agent Substances 0.000 description 5
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 4
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 4
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 4
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 4
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N rac-1-monolauroylglycerol Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)CO ARIWANIATODDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N (+)-propylene glycol Chemical compound C[C@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-VKHMYHEASA-N 0.000 description 3
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 3
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediol Substances OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N Benzyl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N Carbon-12 Chemical compound [12C] OKTJSMMVPCPJKN-IGMARMGPSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N Carbon-13 Chemical compound [13C] OKTJSMMVPCPJKN-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- 241000195493 Cryptophyta Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 3
- 230000008859 change Effects 0.000 description 3
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 3
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 3
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 3
- 125000003976 glyceryl group Chemical group [H]C([*])([H])C(O[H])([H])C(O[H])([H])[H] 0.000 description 3
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000006210 lotion Substances 0.000 description 3
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N pentane-1,2-diol Chemical compound CCCC(O)CO WCVRQHFDJLLWFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 3
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 3
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 3
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 3
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 3
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 3
- MXOAEAUPQDYUQM-QMMMGPOBSA-N (S)-chlorphenesin Chemical compound OC[C@H](O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 MXOAEAUPQDYUQM-QMMMGPOBSA-N 0.000 description 2
- NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-3,3-dimethyl-7-nitro-4h-isoquinolin-1-one Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2C(=O)N(O)C(C)(C)CC2=C1 NEAQRZUHTPSBBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 2-octene Chemical compound CCCCCC=CC ILPBINAXDRFYPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000722948 Apocynum cannabinum Species 0.000 description 2
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 2
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 2
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 2
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 2
- 240000000560 Citrus x paradisi Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 2
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- 240000000797 Hibiscus cannabinus Species 0.000 description 2
- 239000004909 Moisturizer Substances 0.000 description 2
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- 229920002334 Spandex Polymers 0.000 description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 2
- 238000003287 bathing Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N bronidox Chemical compound [O-][N+](=O)C1(Br)COCOC1 XVBRCOKDZVQYAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 2
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 2
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 2
- 229960003993 chlorphenesin Drugs 0.000 description 2
- 239000011538 cleaning material Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 2
- 239000000490 cosmetic additive Substances 0.000 description 2
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N dichloro(diphenyl)silane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[Si](Cl)(Cl)C1=CC=CC=C1 OSXYHAQZDCICNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 2
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 2
- 238000004508 fractional distillation Methods 0.000 description 2
- 238000005194 fractionation Methods 0.000 description 2
- 239000003349 gelling agent Substances 0.000 description 2
- 229940087068 glyceryl caprylate Drugs 0.000 description 2
- 229940068939 glyceryl monolaurate Drugs 0.000 description 2
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 2
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 2
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000003752 hydrotrope Substances 0.000 description 2
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 238000009413 insulation Methods 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 238000010409 ironing Methods 0.000 description 2
- 238000004949 mass spectrometry Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000001333 moisturizer Effects 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 2
- GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N rac-1-monooctanoylglycerol Chemical compound CCCCCCCC(=O)OCC(O)CO GHBFNMLVSPCDGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002444 silanisation Methods 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- 239000004759 spandex Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 230000000475 sunscreen effect Effects 0.000 description 2
- 239000000516 sunscreening agent Substances 0.000 description 2
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- 150000003505 terpenes Chemical class 0.000 description 2
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 2
- 238000005292 vacuum distillation Methods 0.000 description 2
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 2
- 239000000052 vinegar Substances 0.000 description 2
- 235000021419 vinegar Nutrition 0.000 description 2
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 2
- 239000002759 woven fabric Substances 0.000 description 2
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 2
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N (E)-3-octene Chemical compound CCCC\C=C\CC YCTDZYMMFQCTEO-FNORWQNLSA-N 0.000 description 1
- 150000000180 1,2-diols Chemical group 0.000 description 1
- 229940043375 1,5-pentanediol Drugs 0.000 description 1
- RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N 1-methoxyoctane Chemical compound CCCCCCCCOC RIAWWRJHTAZJSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRZWKUGIZRDCPB-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydroxypropyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC(O)CO RRZWKUGIZRDCPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 2,4-Hexadienoic acid, potassium salt (1:1), (2E,4E)- Chemical compound [K+].CC=CC=CC([O-])=O CHHHXKFHOYLYRE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-(bromomethyl)pentanedinitrile Chemical compound BrCC(Br)(C#N)CCC#N DHVLDKHFGIVEIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADSZWXMXIWZSQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-2-nitropropane Chemical compound CC(C)(Br)[N+]([O-])=O OADSZWXMXIWZSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940100555 2-methyl-4-isothiazolin-3-one Drugs 0.000 description 1
- QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethanol Chemical compound OCCOC1=CC=CC=C1 QCDWFXQBSFUVSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 3-(2-ethylhexoxy)propane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(CC)COCC(O)CO NCZPCONIKBICGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDXCHXZXSDPUCJ-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-4-methyl-4,5-dihydro-1,2-thiazole Chemical compound CC1CSN=C1Cl GDXCHXZXSDPUCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHYNZKLNCPUNEU-UHFFFAOYSA-N 4-[(3,4-dihydroxyphenyl)methyl]-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]oxolan-2-one Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1C(=O)OCC1CC1=CC=C(O)C(O)=C1 FHYNZKLNCPUNEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzoic acid Chemical compound COC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ZEYHEAKUIGZSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBNAWLJSQORPAX-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-3-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=CC(O)=CC=C1C FBNAWLJSQORPAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940046305 5-bromo-5-nitro-1,3-dioxane Drugs 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000198134 Agave sisalana Species 0.000 description 1
- 229910018072 Al 2 O 3 Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000303258 Annona diversifolia Species 0.000 description 1
- 235000002198 Annona diversifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241000208983 Arnica Species 0.000 description 1
- 241000086254 Arnica montana Species 0.000 description 1
- 235000017166 Bambusa arundinacea Nutrition 0.000 description 1
- 235000017491 Bambusa tulda Nutrition 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 240000008564 Boehmeria nivea Species 0.000 description 1
- LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N Bronopol Chemical compound OCC(Br)(CO)[N+]([O-])=O LVDKZNITIUWNER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000195940 Bryophyta Species 0.000 description 1
- YLKJEIOYTOCPGI-UHFFFAOYSA-N C(C)C(O)(C(O)CO)CCCCCC.C(C(O)CO)OCC(CCCC)CC Chemical compound C(C)C(O)(C(O)CO)CCCCCC.C(C(O)CO)OCC(CCCC)CC YLKJEIOYTOCPGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000282836 Camelus dromedarius Species 0.000 description 1
- 235000008697 Cannabis sativa Nutrition 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N Chlorhexidine Chemical compound C=1C=C(Cl)C=CC=1NC(N)=NC(N)=NCCCCCCN=C(N)N=C(N)NC1=CC=C(Cl)C=C1 GHXZTYHSJHQHIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 241000193403 Clostridium Species 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 244000044849 Crotalaria juncea Species 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004287 Dehydroacetic acid Substances 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N Deuterium Chemical compound [2H] YZCKVEUIGOORGS-OUBTZVSYSA-N 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000004281 Eucalyptus maculata Species 0.000 description 1
- 241000192125 Firmicutes Species 0.000 description 1
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 1
- 235000015928 Hibiscus cannabinus Nutrition 0.000 description 1
- 241000735429 Hydrastis Species 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 235000019687 Lamb Nutrition 0.000 description 1
- 241000201282 Limonium Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 229920000433 Lyocell Polymers 0.000 description 1
- 229920002821 Modacrylic Polymers 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 229920000784 Nomex Polymers 0.000 description 1
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 1
- 241000283973 Oryctolagus cuniculus Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001310492 Pectis angustifolia Species 0.000 description 1
- 240000009257 Phormium tenax Species 0.000 description 1
- 235000000422 Phormium tenax Nutrition 0.000 description 1
- 244000082204 Phyllostachys viridis Species 0.000 description 1
- 235000015334 Phyllostachys viridis Nutrition 0.000 description 1
- 235000008331 Pinus X rigitaeda Nutrition 0.000 description 1
- 235000011613 Pinus brutia Nutrition 0.000 description 1
- 241000018646 Pinus brutia Species 0.000 description 1
- 229920001090 Polyaminopropyl biguanide Polymers 0.000 description 1
- DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N Polypropylene glycol (m w 1,200-3,000) Chemical class CC(O)COC(C)CO DUFKCOQISQKSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 description 1
- 240000000111 Saccharum officinarum Species 0.000 description 1
- 235000007201 Saccharum officinarum Nutrition 0.000 description 1
- 235000017276 Salvia Nutrition 0.000 description 1
- 240000007164 Salvia officinalis Species 0.000 description 1
- 206010040914 Skin reaction Diseases 0.000 description 1
- 239000004288 Sodium dehydroacetate Substances 0.000 description 1
- 108010073771 Soybean Proteins Proteins 0.000 description 1
- 244000204900 Talipariti tiliaceum Species 0.000 description 1
- 240000002871 Tectona grandis Species 0.000 description 1
- 241001391852 Trichostigma octandrum Species 0.000 description 1
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000063673 Urena Species 0.000 description 1
- 241001416177 Vicugna pacos Species 0.000 description 1
- 241000282840 Vicugna vicugna Species 0.000 description 1
- NBVZMBLJRHUOJR-UHFFFAOYSA-N [amino-[4-[6-[4-[amino(azaniumylidene)methyl]phenoxy]hexoxy]phenyl]methylidene]azanium;2-hydroxyethanesulfonate Chemical compound OCCS(O)(=O)=O.OCCS(O)(=O)=O.C1=CC(C(=N)N)=CC=C1OCCCCCCOC1=CC=C(C(N)=N)C=C1 NBVZMBLJRHUOJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003732 agents acting on the eye Substances 0.000 description 1
- 229940069521 aloe extract Drugs 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 210000000077 angora Anatomy 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000012753 anti-shrinkage agent Substances 0.000 description 1
- 230000001153 anti-wrinkle effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 229940121375 antifungal agent Drugs 0.000 description 1
- 239000003429 antifungal agent Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 229940027983 antiseptic and disinfectant quaternary ammonium compound Drugs 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011425 bamboo Substances 0.000 description 1
- 229960000686 benzalkonium chloride Drugs 0.000 description 1
- DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N benzo[d]isothiazol-3-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NSC2=C1 DMSMPAJRVJJAGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229960004365 benzoic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019445 benzyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N benzyl(dimethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[NH+](C)CC1=CC=CC=C1 CADWTSSKOVRVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001593 boehmite Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003168 bronopol Drugs 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- UVMPXOYNLLXNTR-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;ethanol;propan-2-one Chemical compound CCO.CC(C)=O.CCCCO UVMPXOYNLLXNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002775 capsule Substances 0.000 description 1
- 238000004177 carbon cycle Methods 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 210000000085 cashmere Anatomy 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 1
- 125000003636 chemical group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 229960003260 chlorhexidine Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008406 cosmetic ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019258 dehydroacetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940061632 dehydroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Natural products CC(=O)C1C(=O)OC(C)=CC1=O PGRHXDWITVMQBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N dehydroacetic acid Chemical compound CC(=O)C1=C(O)OC(C)=CC1=O JEQRBTDTEKWZBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 230000000249 desinfective effect Effects 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N diazolidinylurea Chemical compound OCNC(=O)N(CO)C1N(CO)C(=O)N(CO)C1=O SOROIESOUPGGFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001083 diazolidinylurea Drugs 0.000 description 1
- 238000005906 dihydroxylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N dodecane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCCCC(O)CO ZITKDVFRMRXIJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 229940088679 drug related substance Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000003974 emollient agent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N ethenylcyclopentane Chemical compound C=CC1CCCC1 BEFDCLMNVWHSGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940100524 ethylhexylglycerin Drugs 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 235000012438 extruded product Nutrition 0.000 description 1
- 238000009313 farming Methods 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000013020 final formulation Substances 0.000 description 1
- 239000000834 fixative Substances 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 238000012395 formulation development Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- 229910001385 heavy metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 229960001915 hexamidine Drugs 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M hydroxidooxidoaluminium Chemical compound O[Al]=O FAHBNUUHRFUEAI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003384 imaging method Methods 0.000 description 1
- ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N imidurea Chemical compound O=C1NC(=O)N(CO)C1NC(=O)NCNC(=O)NC1C(=O)NC(=O)N1CO ZCTXEAQXZGPWFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000415 inactivating effect Effects 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000013461 intermediate chemical Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 230000005445 isotope effect Effects 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002502 liposome Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N methylisothiazolinone Chemical compound CN1SC=CC1=O BEGLCMHJXHIJLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004530 micro-emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000012009 microbiological test Methods 0.000 description 1
- 230000005012 migration Effects 0.000 description 1
- 238000013508 migration Methods 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 210000000050 mohair Anatomy 0.000 description 1
- 230000003020 moisturizing effect Effects 0.000 description 1
- 108700019599 monomethylolglycine Proteins 0.000 description 1
- 235000011929 mousse Nutrition 0.000 description 1
- FWPKDESKJMMUSR-UHFFFAOYSA-N n-hydroxyhexanamide Chemical compound CCCCCC(=O)NO FWPKDESKJMMUSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGUVUPQQFXCJFC-UHFFFAOYSA-N n-hydroxyoctanamide Chemical compound CCCCCCCC(=O)NO RGUVUPQQFXCJFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000004763 nomex Substances 0.000 description 1
- 239000004745 nonwoven fabric Substances 0.000 description 1
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 1
- 229940048869 o-cymen-5-ol Drugs 0.000 description 1
- IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N oct-4-ene Chemical compound CCCC=CCCC IRUCBBFNLDIMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N octane-1,8-diol Chemical compound OCCCCCCCCO OEIJHBUUFURJLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125702 ophthalmic agent Drugs 0.000 description 1
- 238000005457 optimization Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 1
- 239000006174 pH buffer Substances 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000000737 periodic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003209 petroleum derivative Substances 0.000 description 1
- 239000013520 petroleum-based product Substances 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 229940127557 pharmaceutical product Drugs 0.000 description 1
- 229960005323 phenoxyethanol Drugs 0.000 description 1
- 230000000243 photosynthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000419 plant extract Substances 0.000 description 1
- 229940093424 polyaminopropyl biguanide Drugs 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 239000004302 potassium sorbate Substances 0.000 description 1
- 235000010241 potassium sorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229940069338 potassium sorbate Drugs 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000002285 radioactive effect Effects 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000008707 rearrangement Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000029058 respiratory gaseous exchange Effects 0.000 description 1
- 239000006254 rheological additive Substances 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011492 sheep wool Substances 0.000 description 1
- 229920006300 shrink film Polymers 0.000 description 1
- 239000002884 skin cream Substances 0.000 description 1
- 230000035483 skin reaction Effects 0.000 description 1
- 231100000430 skin reaction Toxicity 0.000 description 1
- WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M sodium benzoate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 WXMKPNITSTVMEF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004299 sodium benzoate Substances 0.000 description 1
- 235000010234 sodium benzoate Nutrition 0.000 description 1
- 235000019259 sodium dehydroacetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940079839 sodium dehydroacetate Drugs 0.000 description 1
- 229940101011 sodium hydroxymethylglycinate Drugs 0.000 description 1
- DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M sodium;(1e)-1-(6-methyl-2,4-dioxopyran-3-ylidene)ethanolate Chemical compound [Na+].C\C([O-])=C1/C(=O)OC(C)=CC1=O DSOWAKKSGYUMTF-GZOLSCHFSA-M 0.000 description 1
- MHWXHQBTFOREFE-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(hydroxyamino)acetate Chemical compound [Na+].ONCC([O-])=O MHWXHQBTFOREFE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CITBNDNUEPMTFC-UHFFFAOYSA-M sodium;2-(hydroxymethylamino)acetate Chemical compound [Na+].OCNCC([O-])=O CITBNDNUEPMTFC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 235000010199 sorbic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229940075582 sorbic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000019710 soybean protein Nutrition 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000012430 stability testing Methods 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 229920006302 stretch film Polymers 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 235000000346 sugar Nutrition 0.000 description 1
- 150000008163 sugars Chemical class 0.000 description 1
- 125000001273 sulfonato group Chemical group [O-]S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 239000013589 supplement Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000006188 syrup Substances 0.000 description 1
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 229960003500 triclosan Drugs 0.000 description 1
- UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N triformin Chemical compound O=COCC(OC=O)COC=O UFTFJSFQGQCHQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 230000000007 visual effect Effects 0.000 description 1
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 230000037303 wrinkles Effects 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/03—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2
- C07C29/04—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by addition of hydroxy groups to unsaturated carbon-to-carbon bonds, e.g. with the aid of H2O2 by hydration of carbon-to-carbon double bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N31/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic oxygen or sulfur compounds
- A01N31/02—Acyclic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P3/00—Fungicides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L33/00—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof
- A23L33/10—Modifying nutritive qualities of foods; Dietetic products; Preparation or treatment thereof using additives
- A23L33/15—Vitamins
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/34—Alcohols
- A61K8/345—Alcohols containing more than one hydroxy group
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J21/00—Catalysts comprising the elements, oxides, or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium, or hafnium
- B01J21/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- B01J21/04—Alumina
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/005—Spinels
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- B01J23/04—Alkali metals
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
- B01J23/06—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of zinc, cadmium or mercury
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/613—10-100 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J35/00—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties
- B01J35/60—Catalysts, in general, characterised by their form or physical properties characterised by their surface properties or porosity
- B01J35/61—Surface area
- B01J35/615—100-500 m2/g
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/02—Impregnation, coating or precipitation
- B01J37/0201—Impregnation
- B01J37/0207—Pretreatment of the support
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J37/00—Processes, in general, for preparing catalysts; Processes, in general, for activation of catalysts
- B01J37/08—Heat treatment
- B01J37/082—Decomposition and pyrolysis
- B01J37/088—Decomposition of a metal salt
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C1/00—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon
- C07C1/20—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms
- C07C1/24—Preparation of hydrocarbons from one or more compounds, none of them being a hydrocarbon starting from organic compounds containing only oxygen atoms as heteroatoms by elimination of water
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C11/00—Aliphatic unsaturated hydrocarbons
- C07C11/02—Alkenes
- C07C11/107—Alkenes with six carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/48—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring by oxidation reactions with formation of hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C29/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom not belonging to a six-membered aromatic ring
- C07C29/74—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation
- C07C29/76—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment
- C07C29/80—Separation; Purification; Use of additives, e.g. for stabilisation by physical treatment by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C31/00—Saturated compounds having hydroxy or O-metal groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C31/18—Polyhydroxylic acyclic alcohols
- C07C31/20—Dihydroxylic alcohols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/20—Organic compounds containing oxygen
- C11D3/2003—Alcohols; Phenols
- C11D3/2041—Dihydric alcohols
- C11D3/2044—Dihydric alcohols linear
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/10—General cosmetic use
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/40—Chemical, physico-chemical or functional or structural properties of particular ingredients
- A61K2800/52—Stabilizers
- A61K2800/524—Preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2/00—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor
- A61L2/16—Methods or apparatus for disinfecting or sterilising materials or objects other than foodstuffs or contact lenses; Accessories therefor using chemical substances
- A61L2/18—Liquid substances or solutions comprising solids or dissolved gases
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/20—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group II (IIA or IIB) of the Periodic Table
- B01J2523/27—Zinc
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J2523/00—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts
- B01J2523/30—Constitutive chemical elements of heterogeneous catalysts of Group III (IIIA or IIIB) of the Periodic Table
- B01J2523/31—Aluminium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B41/00—Formation or introduction of functional groups containing oxygen
- C07B41/02—Formation or introduction of functional groups containing oxygen of hydroxy or O-metal groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07B—GENERAL METHODS OF ORGANIC CHEMISTRY; APPARATUS THEREFOR
- C07B63/00—Purification; Separation; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2521/00—Catalysts comprising the elements, oxides or hydroxides of magnesium, boron, aluminium, carbon, silicon, titanium, zirconium or hafnium
- C07C2521/02—Boron or aluminium; Oxides or hydroxides thereof
- C07C2521/04—Alumina
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
- C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
- C07C2523/04—Alkali metals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/48—Medical, disinfecting agents, disinfecting, antibacterial, germicidal or antimicrobial compositions
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P30/00—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry
- Y02P30/20—Technologies relating to oil refining and petrochemical industry using bio-feedstock
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Mycology (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Microbiology (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
- Catalysts (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
Description
組成物はまた、布地ケア(fabric care)製品または洗浄製品などの家庭用製品のための組成物であってもよい。
本明細書に記載の組成物の一実施形態において、組成物は、第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールであって、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する第2のバイオ−1,2−アルカンジオールを含むことができ、同第2のバイオ−1,2−アルカンジオールは、第2のバイオ−アルケンの変換により、好ましくは位置選択的に合成され、約5〜約20個の炭素原子の得られたバイオ−アルケンが、少なくとも約80%の末端バイオ−アルケン含有量および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有するようになる。組成物は、第1および第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物を含んでもよい。別の実施形態において、組成物は、第1および第2のバイオ−1、2−アルカンジオールとは異なり、かつ他のバイオ−化合物とは異なる抗菌化合物を含んでもよい。組成物はまた、少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含んでもよく、別の実施形態において、そのような組成物はまた、少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なり、かつ他のバイオ−化合物とは異なる少なくとも1つの抗菌化合物をさらに含んでもよい。このような組成物中の第1のバイオ−1−アルケンは、好ましくは約92%〜約99%、より好ましくは約95%〜約99%の位置選択性を有する。第1のバイオ−アルケンはバイオ−オクテンであってもよく、少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールはバイオ−1,2−オクタンジオールであってもよい。
γ−アルミナ粉末を、インシピエント湿潤(incipient wetting)の技術を使用して酢酸カルシウム水溶液で処理し、空気中で440℃で12時間焼成した後、1.50%のカルシウム(CaOに基づく)を含む触媒を得た。
γ−アルミナ粉末を、インシピエント湿潤の技術を使用して酢酸カルシウム水溶液で処理し、空気中で500℃にて12時間焼成した後、1.50%のカルシウム(CaOに基づく)を含む触媒を得た。
実施例1および実施例2で調製した触媒は、別々の75mL(シグマアルドリッチパーツ番号Z173592)反応器に装填し、それぞれを加熱テープで包み、ガラス繊維断熱材で覆った。反応器の外皮に熱電対を取り付けることによって温度を制御し、この入力を温度制御器に用いた。バイオ−1−オクタノールを、HPLCポンプを用いて315℃に維持された反応器に供給した。バイオ−1−オクタノールの供給速度は、95%を超え100%未満の変換率が得られるように調整した。1時間の連続操作の後に、サンプルを収集し、バイオ−1−オクタノールの化学的変換とバイオ−1−オクテンの位置選択性を分析した。結果は以下の通りである:
1/16インチ(0.16cm)押出物の形態のγ−アルミナであるPorocel(登録商標)CatGuard(登録商標)を、2〜4の範囲の長さ対直径比を有するように切断した。押出物を酢酸カルシウムの水溶液で修飾した。アルミナに対する溶液の重量は0.55重量であり、酢酸カルシウム濃度は1.50%のCaOを供給するレベルであった(焼成後)。この触媒を空気中440℃で12時間焼成した。
実施例4で調製した触媒48gを75mL(シグマアルドリッチパーツ番号Z173592)反応器に装填し、加熱テープで包み、ガラス繊維断熱材で覆った。反応器の外皮に熱電対を取り付けることによって温度を制御し、この入力を温度制御器に用いた。バイオ−1−オクタノールを0.2mL/分で3l5℃に維持した反応器に供給した。定期的なシャットダウン及びスタートアップを含んだ、1,400時間以上のTOSの後、1)バイオ−1−オクタノールの化学変換、2)生成物選択性、および、3)バイオ−1−オクテンの位置選択性に関する触媒性能は変化しなかった。反応器から回収した粗生成物のGCクロマトグラムを図3に示すが、オクテン選択率は96%であり、バイオ−1−オクテンの化学収率は94%である。
実施例5の生成物を大気圧で単純蒸留した。得られた生成物をGCで分析し、クロマトグラムを図4に示す。蒸留からの生成物は99.9%のバイオ−オクテンであり、96.7%の含有量のバイオ−1−オクテンであった。
実施例6の生成物をギ酸および過酸化物で処理し、次に塩基加水分解することによりバイオ−1,2−オクタンジオールに変換し、最後に分留により精製した。図5にGCクロマトグラムを示す。本実施例で得られたバイオ−1,2−オクタンジオールのGC分析による化学純度は98.7%である。現在市販の化粧品に使用されているペトロ−1,2−オクタンジオールの代表的なGCクロマトグラムを図6に示す。
安定同位体分析は、石油ベースのもの、および実施例6および7で調製された天然の再生可能な原料から調製されたものについて実施した。その値を以下に示す:
実施例7で調製したバイオ−1,2−オクタンジオールを、石油、再生不能、非天然の同等物を認定するために現在使用されている試験に供した。実施例7で調製したバイオ−1,2−オクタンジオールは、すべてのバッチ分析試験要件を満たすことが見出された:
比較例において、バイオ−1−オクタノールを、次のように調製した触媒を充填した75mL反応器に供給した:γ−アルミナ粉末を水酸化ナトリウム溶液(5重量%のNaOH)で修飾して第2の触媒を調製し、第2の触媒をオーブン中で乾燥し、次いでエタノールに溶解したジエトキシジフェニルシラン(アルミナを基準として1重量%)で処理した。溶媒を除去し、触媒をエタノールで洗浄し、オーブンで乾燥させて、第3の触媒を作成した。この第3の触媒は、400℃で12時間焼成した。触媒を75mLの反応器に装填し、325℃の目標温度に加熱し、バイオ−1−オクタノールの供給速度を調整して、変換と位置選択性の両方を最適化した。
ペトロ−1−ヘキサノールを、実施例4で調製した触媒を充填した75mLの反応器に供給した。この実施例で使用した触媒は、バイオ−1−オクタノールのバイオ−1−オクテンへの脱水に使用するために1400時間を超えるTOSを有していた。この一連の脱水反応の例では、温度を330℃から370℃まで変化させ、反応器を通過するヘキサノールの量が1〜2%になるように供給速度を調整した。ヘキサノール脱水の結果を以下に示す。
バイオ−1−オクタノールの脱水のための1400時間のTOSの後、いくらかの触媒が管状反応器の入口側で除去された。図7において、使用された触媒が0時間のTOSの触媒の隣に撮影されている。使用された触媒はわずかな変色を示すが、本明細書に記載されているように、化学変換の損失または位置選択性の損失を示していない。
Claims (87)
- バイオ−1,2−アルカンジオールの合成のためのプロセスであって、前記プロセスは、
約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖と、少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性とを有するバイオ−アルケンを提供することと、
前記バイオ−アルケンを、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有するバイオ−1,2−アルカンジオールに変換することと、
を含むプロセス。 - 前記バイオ−アルケンおよび前記バイオ−1,2−アルカンジオールはそれぞれ、約6〜約14個の炭素原子の炭素鎖を有する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンおよび前記バイオ−1,2−アルカンジオールはそれぞれ、約6〜約10個の炭素原子の炭素鎖長を有する、請求項2に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンおよび前記バイオ−1,2−アルカンジオールはそれぞれ、約6〜約8個の炭素原子の炭素鎖長を有する、請求項3に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記バイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンは、触媒を備えた反応器内でバイオ−1−アルコールを加熱することによって同バイオ−1−アルコールが脱水されるプロセスから生じる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応器が固定床反応器である、請求項6に記載のプロセス。
- 前記固定床反応器が流動固定床反応器である、請求項7に記載のプロセス。
- 前記触媒が、ZnAl2O4およびγ−アルミナ触媒から選択される、請求項6に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンが、約92%〜約99%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する、請求項9に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンが、約95%〜約99%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する、請求項10に記載のプロセス。
- 前記プロセスはまた、少なくとも約92%〜約99%のバイオ−1,2−アルカンジオールを生成する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記触媒は、修飾γ−アルミナ触媒を形成するために塩基で処置されたγ−アルミナ触媒である、請求項9に記載のプロセス。
- 前記塩基は、第I族または第II族の金属を含む、請求項13に記載のプロセス。
- 前記γ−アルミナ触媒は、修飾γ−アルミナ触媒を提供するためにカルシウム促進剤で処理される、請求項9に記載のプロセス。
- 前記修飾γ−アルミナ触媒は、焼成γ−アルミナ触媒を提供するために焼成される、請求項15に記載のプロセス。
- 前記カルシウム促進剤が、焼成後に決定されたCaOの重量に基づいて、約0.01重量パーセント〜約4重量パーセントの量で使用される、請求項16に記載のプロセス。
- 前記カルシウム促進剤が、焼成後に決定されたCaOの重量に基づいて、約1重量パーセント〜約2重量パーセントの量で使用される、請求項17に記載のプロセス。
- 焼成中の温度が約400℃〜約500℃である、請求項15に記載のプロセス。
- 焼成中の温度が約420℃〜約480℃である、請求項19に記載のプロセス。
- 焼成中の温度が約440℃〜約460℃である、請求項20に記載のプロセス。
- 焼成がオーブン内で行われる、請求項15に記載のプロセス。
- 焼成が空気または不活性ガスの雰囲気中で行われる、請求項15に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンは、同バイオ−アルケンをバイオ−1,2−アルカンジオールに変換する前に、蒸留工程を経て同バイオ−アルケンを精製する、請求項6に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンから形成された前記バイオ−1,2−アルカンジオールが、同バイオ−1,2−アルカンジオールを精製するための最終蒸留工程を経る、請求項6に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンは、水中のバイオ−1−アルコールが、パージガス下で触媒と共に同バイオ−1−アルコールを加熱することによって脱水されるプロセスから生じる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記バイオ−アルケンは、エポキシ環を有するバイオ−1,2−エポキシアルカンを形成するべく同バイオ−アルケンをギ酸または酢酸の少なくとも1つと過酸化物との存在下で反応させ、バイオ−1,2−アルカンジオールを形成するべく前記1,2−エポキシアルカンを水および水酸化ナトリウムと接触させることにより、バイオ−1,2−アルカンジオールに変換される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスは、少なくとも約60%〜約99%のバイオ−1,2−アルカンジオールを生成する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスは、少なくとも約72%〜約99%のバイオ−1,2−アルカンジオールを生成する、請求項28に記載のプロセス。
- バイオ−1,2−アルカンジオールを製造するプロセスであって、前記プロセスは、
バイオ−1−アルコールおよび塩基で処理された触媒を提供することと;
バイオ−1−アルコールを前記触媒の存在下で脱水して、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有するバイオ−アルケンを生成することと;
前記バイオ−アルケンを、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有するバイオ−1,2−アルカンジオールに変換することと、
を含む、プロセス。 - 前記触媒がγ−アルミナ触媒であり、前記塩基がカルシウムを含む、請求項30に記載のプロセス。
- 前記γ−アルミナ触媒をカルシウム促進剤で処理し、処理後、約400℃〜約500℃の温度で焼成する、請求項31に記載のプロセス。
- 前記プロセスは約72%〜約99%のバイオ−1,2−アルカンジオールを生成する、請求項30に記載のプロセス。
- 前記バイオ−1−アルケン位置選択性が約95%〜約99%である、請求項30に記載のプロセス。
- アルコールの脱水に使用するための触媒を処理する方法であって、前記方法は、
γ−アルミナ触媒を提供することと;
第I族または第II族金属を含む塩基でγ−アルミナ触媒を処理することと;
前記γ−アルミナ触媒を約400℃〜約500℃の温度に加熱することと、
を含む、方法。 - 前記塩基がカルシウムを含む、請求項35に記載の方法。
- 前記塩基がカルシウム促進剤であり、前記加熱することが焼成中に起こる、請求項36に記載の方法。
- 前記カルシウム促進剤が、焼成後に決定されたCaOの重量に基づいて、約0.01重量パーセント〜約4重量パーセントの量で使用される、請求項37に記載の方法。
- 前記カルシウム促進剤が、焼成後に決定されたCaOの重量に基づいて、約1重量パーセント〜約2重量パーセントの量で使用される、請求項38に記載のプロセス。
- 焼成中の温度が約420℃〜約480℃である、請求項35に記載のプロセス。
- 焼成中の温度が約440℃〜約460℃である、請求項40に記載のプロセス。
- 約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖を有し、かつ少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第1のバイオ−アルケンを変換することによって合成される、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールを含む組成物。
- 前記組成物がパーソナルケア組成物である、請求項42に記載の組成物。
- 前記パーソナルケア組成物が、ヘアケア組成物、オーラルケア組成物、スキンケア組成物、または化粧品組成物である、請求項43に記載の組成物。
- 前記組成物が家庭用製品用の組成物である、請求項42に記載の組成物。
- 前記家庭用製品が布地ケア製品または洗浄製品である、請求項45に記載の組成物。
- 前記組成物が工業用組成物である、請求項42に記載の組成物。
- 前記組成物が医薬組成物、ビタミン組成物、またはヘルスケア組成物である、請求項42に記載の組成物。
- 前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールを含み、前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールは約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有し、かつ約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖を有するとともに少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第2のバイオ−アルケンの変換によって合成される、請求項42に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項49に記載の組成物。
- 前記組成物が、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なり、かつ前記他のバイオ−化合物とは異なる抗菌性化合物を含む、請求項50に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項42に記載の組成物。
- 前記組成物が、少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なり、他のバイオ−化合物とは異なる、少なくとも1つの抗菌化合物を含む、請求項52に記載の組成物。
- 前記第1のバイオ−1−アルケンは、約95%〜約99%の位置選択性を有する、請求項42に記載の組成物。
- 前記第1のバイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項42に記載の組成物。
- 組成物に抗菌効果を提供する方法であって、前記方法は前記組成物に抗菌システムを組み込むことを含み、前記抗菌システムは、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールを含み、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールは、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケンの位置選択性を有する少なくとも1つの第1のバイオ−アルケンの変換によって合成される、方法。
- 前記抗菌システムは、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールをさらに含み、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールは約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有し、かつ第1のバイオ−アルケンとは異なり、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第2のバイオ−アルケンの変換によって形成される、請求項56に記載の方法。
- 前記組成物が、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項57に記載の方法。
- 抗菌システムが、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なり、かつ前記他のバイオ−化合物とは異なる少なくとも1つの他の保存剤化合物を含む、請求項58に記載の方法。
- 前記組成物が、前記少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項57に記載の方法。
- 抗菌剤が、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なり、かつ前記他のバイオ−化合物とは異なる、少なくとも1つの他の抗菌化合物および保存剤化合物のうちの少なくとも一方を含む、請求項60に記載の方法。
- 抗菌システムが抗菌効果を示す、請求項57に記載の方法。
- 前記第1のバイオ−1−アルケンは、約95%〜約99%の位置選択性を有する、請求項57に記載の方法。
- 前記第1のバイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項57に記載の方法。
- 組成物中の抗菌剤および保存剤のうちの少なくとも一方の抗菌効率を高める方法であって、前記組成物中に抗菌システムを組み込むことを含み、前記第2の抗菌システムが、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールを含み、同第1のバイオ−1,2−アルカンジオールが、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケンの位置選択性を有する第1のバイオ−アルケンの変換によって合成される、方法。
- 前記抗菌システムは、前記第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールをさらに含み、前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールは約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有し、かつ第1のバイオ−アルケンとは異なり、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長および少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第2のバイオ−アルケンの変換によって形成される、請求項65に記載の方法。
- 組成物が、前記抗菌剤および保存剤の少なくとも一方とは異なり、かつ第1および第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項66に記載の方法。
- 前記組成物が、前記少なくとも1つのバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項65に記載の方法。
- 前記第1のバイオ−1−アルケンは、約95%〜約99%の位置選択性を有する、請求項65に記載の方法。
- 前記抗菌システムが抗菌効果を示す、請求項65に記載の方法。
- 前記第1のバイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項65に記載の方法。
- 約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖を有するとともに少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第1のバイオ−アルケンを変換することによって合成される、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールを含む抗菌製品。
- 前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールをさらに含み、同第2のバイオ−1,2−アルカンジオールは、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有し、かつ約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有するとともに少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第2のバイオ−アルケンであって第1のバイオ−アルケンとは異なる第2のバイオ−アルケンの変換によって形成される、請求項72に記載の抗菌製品。
- 前記製品が、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項73に記載の抗菌製品。
- 前記抗菌製品とは異なる、第2の抗菌剤および保存剤の少なくとも一方をさらに含む、請求項74に記載の抗菌製品。
- 前記製品が、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項72に記載の抗菌製品。
- 前記抗菌製品とは異なる、第2の抗菌剤および保存剤の少なくとも一方をさらに含む、請求項76に記載の抗菌製品。
- 前記第1のバイオ−1−アルケンは、約95%〜約99%の位置選択性を有する、請求項72に記載の抗菌製品。
- 前記抗菌製品が抗菌効果を示す、請求項72に記載の抗菌製品。
- 前記第1のバイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項72に記載の抗菌製品。
- 組成物中の抗菌剤および保存剤のうちの少なくとも一方の効力を高めるための製品であって、前記製品は、約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖を有するとともに少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第1のバイオ−アルケンの変換により合成される少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールであって約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有する第1のバイオ−1,2−アルカンジオールを含む、製品。
- 前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる第2のバイオ−1,2−アルカンジオールをさらに含み、前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールは約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有し、かつ約5〜約20個の炭素原子の炭素鎖長を有するとともに少なくとも約80%のバイオ−1−アルケン位置選択性を有する第2のバイオ−アルケンであって第1のバイオ−アルケンとは異なる第2のバイオ−アルケンの変換によって形成される、請求項81に記載の製品。
- 前記組成物が、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールおよび前記第2のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項82に記載の製品。
- 前記製品が、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールとは異なる少なくとも1つの他のバイオ−化合物をさらに含む、請求項81に記載の製品。
- 前記第1のバイオ−1−アルケンは、約92%〜約99%の位置選択性を有する、請求項81に記載の製品。
- 前記第1のバイオ−アルケンがバイオ−オクテンであり、前記少なくとも1つの第1のバイオ−1,2−アルカンジオールがバイオ−1,2−オクタンジオールである、請求項82に記載の製品。
- 前記製品が抗菌効果を示す、請求項81に記載の製品。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2024015007A JP2024062989A (ja) | 2018-01-30 | 2024-02-02 | 天然の1,2-アルカンジオール、天然の1,2-アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201862623985P | 2018-01-30 | 2018-01-30 | |
US62/623,985 | 2018-01-30 | ||
PCT/US2019/015928 WO2019152569A2 (en) | 2018-01-30 | 2019-01-30 | Natural 1,2-alkanediols, compositions having natural 1,2-alkanediols and processes for making the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024015007A Division JP2024062989A (ja) | 2018-01-30 | 2024-02-02 | 天然の1,2-アルカンジオール、天然の1,2-アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021519816A true JP2021519816A (ja) | 2021-08-12 |
Family
ID=67476445
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020571618A Pending JP2021519816A (ja) | 2018-01-30 | 2019-01-30 | 天然の1,2−アルカンジオール、天然の1,2−アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス |
JP2024015007A Pending JP2024062989A (ja) | 2018-01-30 | 2024-02-02 | 天然の1,2-アルカンジオール、天然の1,2-アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2024015007A Pending JP2024062989A (ja) | 2018-01-30 | 2024-02-02 | 天然の1,2-アルカンジオール、天然の1,2-アルカンジオールを有する組成物、およびそれを製造するためのプロセス |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US10882803B2 (ja) |
EP (1) | EP3758671A4 (ja) |
JP (2) | JP2021519816A (ja) |
CN (1) | CN115362141A (ja) |
AU (1) | AU2019214975A1 (ja) |
CA (1) | CA3097110A1 (ja) |
WO (1) | WO2019152569A2 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2019214975A1 (en) | 2018-01-30 | 2021-01-07 | Inolex Investment Corporation | Natural 1,2-alkanediols, compositions having natural 1,2-alkanediols and processes for making the same |
WO2021237207A2 (en) * | 2020-05-22 | 2021-11-25 | Inolex Investment Corporation | Biobased alkyl glyceryl ethers and methods of making and using the same |
WO2022122134A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions with (bio)-alkanediols and cooling agents |
WO2022122140A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising one or more (bio)-alkanediols with active ingredients |
WO2022122139A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Process for the efficient preparation of (bio)-alkanediols |
WO2022122133A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising uv-filters and one or more (bio)-alkanediols |
WO2022122135A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising (bio)-alkanediols with antimicrobials for product protection |
WO2022122136A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising one or more (bio)-alkanediols with antioxidants |
WO2022122131A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising lipophilic compounds and one or more (bio)-alkanediols |
WO2022122137A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising antimicrobials and (bio)-alkanediols for skin protection |
WO2022122132A1 (en) | 2020-12-09 | 2022-06-16 | Symrise Ag | Compositions comprising natural polymers and one or more (bio)-alkanediols |
WO2022268786A1 (en) * | 2021-06-23 | 2022-12-29 | Minasolve Sas | Production process for 1,2-alkanediols and compositions containing 1,2-alkanediols |
WO2023052616A1 (en) | 2021-10-01 | 2023-04-06 | Clariant International Ltd | Sugar amides and mixtures thereof |
EP4349806A1 (en) | 2022-10-07 | 2024-04-10 | Clariant International Ltd | Bio-based antimicrobial compounds |
WO2024089071A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Textile treatment composition for anti-yellowing |
WO2024088521A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergents and cleaning compositions with improved anti-redeposition properties |
WO2024089072A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergent and/or cleaning compositions for malodor reduction and fragrance boost |
WO2024089079A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Dish cleaning and/or dish rinsing composition with improved finishing properties |
WO2024089070A2 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergents and cleaning compositions with improved degreasing power |
WO2024088520A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Liquid detergents and cleaning compositions with improved hydrotrope power |
WO2024089139A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergents and cleaning compositions with improved bleaching performance |
WO2024089069A2 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergents and cleaning compositions with stabilized enzyme |
WO2024088522A1 (en) | 2022-10-25 | 2024-05-02 | Symrise Ag | Detergents with improved dye transfer inhibition |
WO2023247803A2 (en) | 2022-12-20 | 2023-12-28 | Clariant International Ltd | Antimicrobial combinations |
WO2024126876A2 (en) | 2023-03-31 | 2024-06-20 | Clariant International Ltd | Antimicrobial compounds for oral care |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050065389A1 (en) * | 2001-09-17 | 2005-03-24 | De Bruyn Cornelis Johannes | Method of increasing the carbon chain length of olefinic compounds |
JP2005526036A (ja) * | 2002-02-19 | 2005-09-02 | シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | 1,2−アルカンジオールの相乗的混合物 |
US8912373B2 (en) * | 2009-07-29 | 2014-12-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for the dehydration of aqueous bio-derived terminal alcohols to terminal alkenes |
US9242226B2 (en) * | 2009-07-29 | 2016-01-26 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for the dehydration of aqueous bio-derived terminal alcohols to terminal alkenes |
Family Cites Families (29)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4234752A (en) | 1979-09-28 | 1980-11-18 | Phillips Petroleum Company | Dehydration of alcohols |
JP2003016859A (ja) | 2001-07-03 | 2003-01-17 | Yazaki Corp | 防水ワイヤハーネスの製造方法 |
SG118141A1 (en) | 2001-07-16 | 2006-01-27 | Kuraray Co | Process for producing alpha-olefin |
DE10309367A1 (de) | 2003-03-03 | 2004-09-23 | Sasol Germany Gmbh | Verfahren zur Dehydratisierung von Alkoholen zu a-Olefinen |
EP1625224B1 (en) | 2003-05-06 | 2010-07-28 | E.I. Du Pont De Nemours And Company | Purification of biologically-produced 1,3-propanediol |
US20050006538A1 (en) | 2003-07-11 | 2005-01-13 | Turi Daniel P. | Detachable weights for stabilizing intravenous stands |
DE102004060541A1 (de) * | 2004-12-15 | 2006-06-29 | Degussa Ag | Verfahren zur Herstellung von Alkandiolen und Alkantriolen mit einer vicinalen Diol-Gruppe |
JP5024952B2 (ja) | 2005-04-28 | 2012-09-12 | 株式会社Adeka | アルカンジオール組成物、その製造方法及び香粧品 |
WO2007098135A2 (en) | 2006-02-21 | 2007-08-30 | Inolex Investment Corporation | Anti-microbial compositions |
CA2538206A1 (en) | 2006-02-28 | 2007-08-28 | Nova Chemicals Corporation | Cracking 1-ethers over unmodified .gamma.-alumina |
JP2008007463A (ja) | 2006-06-29 | 2008-01-17 | Osaka Organic Chem Ind Ltd | 1,2−アルカンジオールの製造法 |
US9511040B2 (en) | 2007-06-20 | 2016-12-06 | The Trustees Of Columbia University In The City Of New York | Skin and surface disinfectant compositions containing botanicals |
EP3075401B1 (en) | 2007-11-29 | 2024-04-03 | Inolex Investment Corporation | Preservation for cosmetic, toiletry and pharmaceutical compositions |
EP2196444A1 (en) | 2008-12-11 | 2010-06-16 | Total Petrochemicals Research Feluy | Process to make alpha olefins from ethanol |
US20130197279A1 (en) | 2009-07-29 | 2013-08-01 | Michael E. Wright | Water and Contaminants Removal from Butanol Fermentation Solutions and/or Broths Using a Brine Solution |
US8395007B2 (en) | 2009-07-29 | 2013-03-12 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Diesel and jet fuels based on the oligomerization of butene |
US9181144B2 (en) | 2009-07-29 | 2015-11-10 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Diesel and jet fuels based on the oligomerization of butene |
US9649626B2 (en) | 2009-07-29 | 2017-05-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for the dehydration of aqueous bio-derived terminal alcohols to terminal alkenes |
EP2521705A4 (en) | 2010-01-08 | 2014-06-18 | Gevo Inc | INTEGRATED METHODS OF MANUFACTURING RENEWABLE CHEMICALS |
SG188654A1 (en) | 2010-09-28 | 2013-04-30 | Univ California | Producing alpha-olefins using polyketide synthases |
US9273272B2 (en) | 2011-05-04 | 2016-03-01 | Lincoln Manufacturing Inc. | Natural antimicrobial compositions |
JP6072775B2 (ja) | 2011-05-09 | 2017-02-01 | シムライズ アーゲー | 1,2−ペンタンジオールの調製方法 |
WO2013106065A1 (en) | 2012-01-12 | 2013-07-18 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Homogeneous metallocene ziegler-natta catalysts for the oligomerization of olefins in aliphatic-hydrocarbon solvents |
WO2016007196A1 (en) | 2014-07-07 | 2016-01-14 | Cobalt Technologies, Inc. | Biomass conversion to butadiene |
CN105312044B (zh) | 2014-07-24 | 2018-02-13 | 中国石油化工股份有限公司 | C6~c10醇脱水制备相应碳数烯烃的催化剂 |
FR3026407B1 (fr) * | 2014-09-26 | 2016-10-28 | Ifp Energies Now | Procede de transformation d'une charge comprenant une biomasse lignocellulosique utilisant un catalyseur homogene acide en combinaison avec un catalyseur heterogene comprenant un support specifique |
EP3045161A1 (en) | 2015-01-18 | 2016-07-20 | Symrise AG | Active compositions comprising 1,2-hexanediol and 1,2-octanediol |
CN104926600B (zh) | 2015-05-12 | 2018-02-09 | 佛山市德品高新材料有限公司 | 一种一锅法合成1,2‑戊二醇的方法 |
AU2019214975A1 (en) | 2018-01-30 | 2021-01-07 | Inolex Investment Corporation | Natural 1,2-alkanediols, compositions having natural 1,2-alkanediols and processes for making the same |
-
2019
- 2019-01-30 AU AU2019214975A patent/AU2019214975A1/en active Pending
- 2019-01-30 EP EP19747575.9A patent/EP3758671A4/en active Pending
- 2019-01-30 JP JP2020571618A patent/JP2021519816A/ja active Pending
- 2019-01-30 US US16/262,898 patent/US10882803B2/en active Active
- 2019-01-30 CN CN201980042578.4A patent/CN115362141A/zh active Pending
- 2019-01-30 CA CA3097110A patent/CA3097110A1/en active Pending
- 2019-01-30 WO PCT/US2019/015928 patent/WO2019152569A2/en unknown
- 2019-01-30 US US16/262,902 patent/US11414365B2/en active Active
- 2019-11-13 US US16/682,059 patent/US10995048B2/en active Active
-
2022
- 2022-06-24 US US17/848,608 patent/US20220402844A1/en active Pending
-
2024
- 2024-02-02 JP JP2024015007A patent/JP2024062989A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20050065389A1 (en) * | 2001-09-17 | 2005-03-24 | De Bruyn Cornelis Johannes | Method of increasing the carbon chain length of olefinic compounds |
JP2005526036A (ja) * | 2002-02-19 | 2005-09-02 | シムライズ・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング・ウント・コンパニー・コマンジツト・ゲゼルシヤフト | 1,2−アルカンジオールの相乗的混合物 |
US8912373B2 (en) * | 2009-07-29 | 2014-12-16 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for the dehydration of aqueous bio-derived terminal alcohols to terminal alkenes |
US9242226B2 (en) * | 2009-07-29 | 2016-01-26 | The Government Of The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Navy | Process for the dehydration of aqueous bio-derived terminal alcohols to terminal alkenes |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
KLUG ET AL.: "Degradation of Hydrocarbons by Members of the Genus Canadia, III. Oxidative Intermediates from 1-Hex", JOURNAL OF BACTERIOLOGY, vol. 96 (4), JPN6023005264, 1968, pages 1115 - 1123, ISSN: 0005165244 * |
SWERN ET AL.: "Hydroxylation and Epoxidation of Some 1-Olefins with Per-acids", J.A.C.S., vol. 68, no. 8, JPN6023005265, 1964, pages 1504 - 1507, ISSN: 0005165245 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3758671A4 (en) | 2022-03-30 |
CN115362141A (zh) | 2022-11-18 |
EP3758671A2 (en) | 2021-01-06 |
US10995048B2 (en) | 2021-05-04 |
WO2019152569A3 (en) | 2020-04-30 |
WO2019152569A2 (en) | 2019-08-08 |
US11414365B2 (en) | 2022-08-16 |
JP2024062989A (ja) | 2024-05-10 |
US20190241491A1 (en) | 2019-08-08 |
US20200189995A1 (en) | 2020-06-18 |
US10882803B2 (en) | 2021-01-05 |
US20190289848A1 (en) | 2019-09-26 |
AU2019214975A1 (en) | 2021-01-07 |
US20220402844A1 (en) | 2022-12-22 |
CA3097110A1 (en) | 2019-08-08 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10882803B2 (en) | Natural 1,2-alkanediols, compositions having natural 1,2-alkanediols and processes for making the same | |
JP5024952B2 (ja) | アルカンジオール組成物、その製造方法及び香粧品 | |
CA3183245A1 (en) | Biobased alkyl glyceryl ethers and methods of making and using the same | |
RU2013136501A (ru) | Линейные алкилфенилсульфонаты на основе биологического сырья | |
MX2007002626A (es) | Compuestos antibacterianos. | |
BRPI0719468A2 (pt) | "processo para a preparação de um produto de reação, composição da matéria ou um artigo de fabricação e método para proporcionar a fragrância, ou revitalizar, a pele, couro, pêlos, peles, penas ou outra superfície" | |
KR20230105332A (ko) | 공융 조성물, 방법 및 이의 용도 | |
AU2021372958A1 (en) | Biobased glyceryl heptanoate ester compositions and methods of making and using the same | |
JPWO2015108092A1 (ja) | フレグランス組成物 | |
ES2300319T3 (es) | Procedimiento para la obtencion de (-)-guaiol y uso de este. | |
EP1250842A1 (de) | Mittel zur Bekämpfung von Mikroorganismen, enthaltend einen wirksamen Gehalt an Estern des Polyglycerins | |
CN1323196A (zh) | 化妆品制剂 | |
JP6808447B2 (ja) | 抗菌剤 | |
EP4110747B1 (en) | Process for the efficient preparation of (bio)-alkanediols | |
CN103124550B (zh) | 取代甲氧基烷氧基苯基烷基衍生物作为防腐剂的用途、保藏方法、化合物和组合物 | |
JP2019089723A (ja) | 保湿剤 | |
CN1921822A (zh) | 烷氧基苯基羧酸衍生物 | |
JP6010073B2 (ja) | 水素ガスを産生し、ケラチン産生作用を呈するレスベラトロール誘導体及びその製造方法 | |
JPH02121905A (ja) | 化粧料 | |
JP2023078911A (ja) | 抗菌剤 | |
WO2021222262A1 (en) | Naturally based preservatives for personal care applications | |
JPWO2020012806A1 (ja) | カルボン酸エステル化合物、その製造方法、組成物、及び、香料組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230214 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20230512 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230714 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20231003 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20240202 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20240312 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20240412 |