JP2021506996A - エチニル誘導体コンポジット、それを含んでなる組成物、それによる塗膜の製造方法、およびその塗膜を含んでなる素子の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、ユニットAが式(1)で表され、
R1は、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;C1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC3−20芳香族環;またはC1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC3−20芳香族環であり、
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;C1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC3−20芳香族環;またはC1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC3−20芳香族環であり、
R4は、C1−6アルキル、ハロゲンまたはシアノであり、
n1は、整数であって、n1≧1であり、かつ
n2は、0、1、2、3または4であり、
環状Cy1は、C5−6脂環式化合物であり、
Ph1およびPh2は、それぞれ独立に、C6−10芳香族炭化水素環であって、各々、環状Cy1中の隣接する2つの炭素を構成しており、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;またはハロゲンおよびシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキルであり、
破線の直線は、エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する直接結合であり、
R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素;非置換のC1−6アルキル;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC6−16芳香族炭化水素;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC6−16芳香族炭化水素;エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する、非置換のC1−6アルキレン;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換され、エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する、C1−6アルキレン;またはエチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する直接結合であり、
n3およびn4は、それぞれ独立に、0、1、2、3または4であり、かつ
n5は0または1である。
レジスト下層膜形成組成物は、この組成物からなる。
以下、本明細書において、明示的に限定または記載されない限り、以下に定義される記号、単位、略号および用語は、以下の意味を有する。
本発明は、ユニットAおよびユニットBを含んでなるエチニル誘導体コンポジットを提供する。本発明によるこのエチニル誘導体コンポジットは、1つまたは複数のユニットAおよび1つまたは複数のユニットBを含んでなることができる。例えば、このコンポジットは、ポリマーであってもよい。
本発明によるエチニル誘導体コンポジットの合成方法の詳細な手順は、後記する合成例に記載されている通りである。既知の方法をそれらと組み合わせて、エチニル誘導体コンポジットを得ることができる。前駆体は、特許文献2の記載のようにして得ることができる。そして、エチニル誘導体コンポジットは、ヒドロキシル基をエチニル由来の基で置き換えることによって得ることができる。下記の、エチニル誘導体コンポジットの合成のための手順は、本発明の1つの形態である。
本発明は、本発明によるエチニル誘導体コンポジットおよび溶媒を含んでなる組成物を提供する。エチニル誘導体コンポジットが上記のユニットAおよびユニットBを含んでなる限り、本発明による組成物は、複数種のエチニル誘導体コンポジットを含んでなることができる。ユニットAおよび/またはユニットBの、数および/または種類を制限する必要はない。エチニル誘導体コンポジットの混合物は、本発明の範囲に対して許容される。目的を理解するために以下で説明するように、組成物に2つの異なるエチニル誘導体コンポジットが含まれ、1つのエチニル誘導体コンポジットが1つのユニットAと1つのユニットBを持ち、他のエチニル誘導体コンポジットが2つのユニットAと2つのユニットBを持つということが可能である。
本発明による組成物は、塗膜となる、エチニル誘導体コンポジット以外の固形成分をさらに含んでもよい。この、他の固形成分は、低分子化合物でもよく、あるいはポリマーでもよい。塗膜となるとき、他の固形成分は、本発明によるエチニル誘導体コンポジットに結合してもよく、またはエチニル誘導体コンポジットとは無関係に反応してもよい。そして、それらの状態は、混合したまま1つの組成物中に存在することができる。
1.5≦{原子の総数/(Cの数−Oの数)}≦3.5 式(3)
1.5≦{原子の総数/(Cの数−Oの数)≦2.4 式(3)’
1.8≦{原子の総数/(Cの数−Oの数)≦2.4 式(3)’’
本発明で使用される溶媒は、例えば、水および有機溶媒を含んでなることができる。そして、本発明による組成物中の溶媒は、水、炭化水素溶媒、エーテル溶媒、エステル溶媒、アルコール溶媒、およびケトン溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの溶媒を含んでなることができる。
本発明による組成物は、添加剤、例えば界面活性剤を含んでなることができる。界面活性剤は、組成物によって作成された塗膜中のピンホールまたは条痕を減少させるため、および組成物の塗布性および/または溶解性を増加させるために有用である。界面活性剤の量(または2つ以上の界面活性剤の合計量)は、組成物の総量に対して、好ましくは0〜5質量%、より好ましくは0.1〜3質量%である。また、組成物が界面活性剤を含まないこと(0質量%)も本発明の1つの好ましい形態である。
形成される被膜の成膜性の向上、上層膜(ケイ素含有中間層、レジスト等)とのインターミキシングの防止、および低分子化合物の上層膜への拡散防止の目的で、架橋剤を添加することができる。
本発明による組成物の1つの形態は、酸発生剤をさらに含んでなることができる。組成物中の酸発生剤の含有量は、本発明によるエチニル誘導体コンポジットの質量(または2つ以上のエチニル誘導体コンポジットの総質量)に対して、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは1〜7質量%、さらに好ましくは1〜5質量%である。
重合を開始させるためにラジカル発生剤を組成物に添加することができる。ラジカル発生剤は、加熱されたときにラジカルを発生するものであり、その例としては、アゾ化合物、および過酸化物が挙げられる。ラジカル発生剤の具体例としては、ジイソプロピルベンゼンヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、およびt−ブチルヒドロペルオキシド等のヒドロペルオキシド類、α、α−ビス(t−ブチルペルオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、ジクミルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミルペルオキシド、ジ−t−ブチルペルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ビス(t−ブチルペルオキシ)ヘキシン−3、およびt−ブチルペルオキシ−2−エチルヘキサノエート等のジアルキルペルオキシド類、ケトンペルオキシド類、n−ブチル4,4−ジ(t−ブチルペルオキシ)バレレート等のペルオキシケタール類、ジアシルペルオキシド類、ペルオキシジカーボネート類、およびペルオキシエステル類等の有機過酸化物;および2,2’−アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−(シクロヘキサン−1−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−シクロプロピルプロピオニトリル)、および2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)等のアゾ化合物が挙げられる。これらの熱ラジカル発生剤は、単独でまたは互いに組み合わせて使用することができるが、単独使用が好ましい。これらの既知のラジカル発生剤は、組成物中に使用することができ、これらのラジカル発生剤は、例えば、日油(株)から入手可能である。
本発明による組成物は、高炭素材料を含んでなることができ、そして、高炭素材料は、その中の炭素数が大きい有機物質である。組成物に高炭素材料を添加することにより、組成物中の固形成分の原子数を、上記の式(3)、(3)’および/または(3)’’を満たすように制御することができる。
本発明による組成物には、光重合開始剤、基板密着増強剤、滑剤、モノマー性染料、低級アルコール(C1−6アルコール)、表面レベリング剤、消泡剤、および防腐剤等の他の成分をさらに添加することができる。組成物中のこれらの成分の量は、組成物中のエチニル誘導体コンポジットの量に対して、好ましくは0.1〜10質量%、より好ましくは0.5〜5質量%である。本発明の1つの態様において、組成物はこれらの成分を含まない(0質量%)。
本発明による組成物は、例えば、リソグラフィー技術によってパターンを生成するために使用されるレジスト下層膜形成組成物として有利である。リソグラフィー技術は、異なる目的で微細なパターンを形成するために、種々の塗膜(「層」と呼ばれることもある)を使用する。この組成物は、その良好な成膜特性、埋め込み特性および耐熱性のために、そのような塗膜を形成するために有利に使用される。
本発明による塗膜の製造方法の1つの態様について説明する。
シリコンウェハー基板
シリコンウェハー基板/チタン含有基板
シリコンウェハー基板/チタン含有基板/ケイ素被覆基板
シリコンウェハー基板/チタン含有基板/二酸化ケイ素被覆基板
シリコンウエハー基板/二酸化ケイ素被覆基板/チタン含有基板
窒化ケイ素基板
窒化ケイ素基板/チタン含有基板
窒化ケイ素基板/チタン含有基板/ケイ素被覆基板
窒化ケイ素基板/チタン含有基板/二酸化ケイ素被覆基板
窒化ケイ素基板/二酸化ケイ素被覆基板/チタン含有基板
上記のように形成された下層膜にフォトレジスト組成物(ポジ型フォトレジスト組成物等)、塗布する。ここでいうポジ型フォトレジスト組成物とは、光照射下で反応し、光照射された部分の現像液に対する溶解性が増大するフォトレジスト組成物をいう。使用するフォトレジスト組成物は特に限定されず、フォトレジスト組成物がパターン形成のための露光光に感度がある限り、任意のポジ型フォトレジスト組成物、ネガ型フォトレジスト組成物、またはネガティブトーン現像(NTD)フォトレジスト組成物を使用できる。
基板/平坦化膜/フォトレジスト膜
基板/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜
基板/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦膜/無機ハードマスク中間層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦化膜/無機ハードマスク中間層/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/平坦化膜/接着剤膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/基板改質層/平坦化膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
基板/基板改質層/平坦化膜/接着剤膜/BARC層/フォトレジスト膜/TARC層
フォトレジスト膜は、所定のマスクを通して露光される。露光に使用する光の波長は特に限定されない。露光は、好ましくは、13.5〜248nmの波長を有する光で行われる。特に、KrFエキシマレーザー(波長:248nm)、ArFエキシマレーザー(波長:193nm)、または極端紫外光(波長:13.5nm)を用いることができ、KrFエキシマレーザーがより好ましい。これらの波長は、±1%の範囲を許容する。必要に応じて、露光の後に露光後ベークを行うことができる。露光後ベークの温度は、80〜150℃、好ましくは100〜140℃の範囲から選択され、露光後ベークの加熱時間は、0.3〜5分、好ましくは0.5〜2分の範囲から選択される。
以下、本発明を実施例により説明する。これらの実施例は説明のためのものであり、本発明の範囲を限定することを意図しない。以下の説明において「部」とあるのは、特に断りのない限り質量基準である。
攪拌機、冷却管(リービッヒ冷却管)、ヒーター、窒素導入管、温度制御装置を備えた反応器を用意した。反応器に、9−フルオレノン(200部、東京化成工業(株)、以下、TCI)、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノン(2,333部、大阪ガスケミカル(株))およびジクロロメタン(10,430部)を加え、窒素雰囲気下で撹拌しながら40℃に加熱してその温度を保持した。その後、ジクロロメタン(200部)に溶解させたトリフルオロメタンスルホン酸(92部、三菱マテリアル電子化成(株))と3−メルカプトプロピオン酸(6部、TCI)を、ゆっくりと反応器に加え、40℃で2分間攪拌して反応させた。反応終了後、反応液を室温まで冷却した。反応液に十分な水を加え、ろ過により過剰の9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノンを除去した。沈殿物をジクロロメタンで洗浄した。十分な水をジクロロメタン溶液に加えてトリフルオロメタンスルホン酸を除去した。その後、得られた溶液を40℃、10mmHgで蒸留してジクロロメタンを除去し、そして、P1前駆体(2,111部)を得た。
攪拌機、冷却管(リービッヒ冷却管)、ヒーター、窒素導入管、温度制御装置を備えた反応器を用意した。反応器にP1前駆体(200部)、炭酸カリウム(323部)およびアセトン(616部)を加え、窒素雰囲気下で攪拌しながら56℃に保持した。その後、3−ブロモ−1−プロピン(278部)を反応器に加え、攪拌しながら56℃に3時間保持して反応させた。反応終了後、反応液を通常の室温まで冷却した。過剰の炭酸カリウムとその塩を濾過により除去した。沈殿物をアセトンで洗浄した。次に、アセトン溶液を40℃、10mmHgで蒸留してアセトンを除去し、乾燥固体を得た。得られた乾燥固体を酢酸エチル(820部)に溶解した。十分な水を酢酸エチル溶液に加えて、金属不純物を除去した。酢酸エチル溶液を40℃、10mmHgで蒸留して酢酸エチルを除去し、乾燥固体を得た。この乾燥固体(185部)をアセトン(185部)に溶解した。その後、メタノール(1,850部)をアセトン溶液に加え、ろ過して固体を得た。固体を100℃、10mmHgで乾燥させ、P1(76部)を得た。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノンをフェノール(TCI)で置き換えた以外は合成例1と同様に合成を行なった。そして、P2を得た。
9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノンをナフトール(TCI)で置き換えた以外は合成例1と同様に合成を行なった。そして、P3を得た。
9−フルオレノンを2,3,6,7−ジベンゾ−9−フルオレノン(アトマックスケミカルズ社)で置き換え、また、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノンをフェノール(TCI)で置き換えた以外は合成例1と同様に合成を行なった。そして、P4を得た。
9−フルオレノンをアントラキノン(TCI)で置き換え、また、9,9−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フルオレノンをフェノール(TCI)で置き換えた以外は合成例1と同様に合成を行なった。P5を得た。
P1(100部)をプロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセテート(PGMEA、2,500部)に加え、攪拌した。溶液を0.2μmのフィルター(SLFG025NS、メルクミリポア)で濾過した。濾過された溶液を組成物1として得た。
成分および溶媒を、以下の表1に記載されているように置き換えた以外は、調製例1と同様に調製を行なった。そして、組成物2〜7および比較組成物2〜4を得た。
CLEAN TRACK ACT 12(東京エレクトロン(株))を使用して、各組成物をベアSiウェハー(ケイ・エス・ティ・ワールド(株))上に1,500rpmで塗布した。ウエハーをホットプレート上で、空気雰囲気下に250℃で60秒間、次いで、350℃で60秒間ベークした。これにより組成物から塗膜を形成した。そして、ウエハーをホットプレート上で、窒素雰囲気下に400℃で60秒間さらにベークした。その後、塗膜を削り落とした。得られた固形分重量を測定し、A(g)とした。得られた固体をThermo plus EVO2((株)リガク)を用い、大気雰囲気下、20℃/分の速度で400℃までベークした。その後、ベークされた固形分重量を測定し、B(g)とした。
各組成物を、スピンコーター(MS−150A、ミカサ(株))を使用して、幅約10nmおよび高さ500nmのトレンチを有し、かつ、幅10nmの頂部を有する段差付きSiNウエハー(アドバンスマテリアルテクノロジーズ(株))上に1500rpmで塗布した。ウエハーをホットプレート上で、空気雰囲気下に250℃で60秒間、次いで、350℃で60秒間ベークした。ウエハーを窒素雰囲気下に400℃で60秒間さらにベークして、組成物から塗膜を作成した。塗膜が施されたウェーハの断面を用意し、そのトレンチ領域をSEM(S−5500、(株)日立ハイテクフィールディング)写真で観察した。組成物の埋め込み特性を以下のように評価した。評価結果を表2に示す。
A:組成物が溝を正常に埋めたため、ボイドや細孔のある溝は見られなかった。
B:組成物が溝を十分に満たせなかったため、ボイドまたは細孔を有する溝が存在した。
各組成物を、CLEAN TRACK ACT 12(東京エレクトロン(株))を使用して、Siベアウェーハ(ケイ・エス・ティ・ワールド(株))上に1,500rpmで塗布した。ウエハーをホットプレート上で、空気雰囲気下に250℃で60秒間、次いで、350℃で60秒間ベークした。これにより組成物から塗膜を形成した。ウェハー上の塗膜の厚さを、ラムダエース VM−3110 分光反射率計((株)SCREENホールディングス)で測定し、そして、この測定された厚さは「厚さA」で示される。
スピンコーター(MS−150A、ミカサ(株))を使用して、組成物が基板の海領域や密領域の壁の間の溝を埋め込み、島領域を被覆するように、各組成物を図1に示すSiO2ウェハー(平坦でない基板)に1,500rpmで塗布した。ウェハーを大気雰囲気下、250℃で60秒間ベークし、さらに350℃で60秒間ベークした。これにより組成物から塗膜を形成した。ウェハーをさらに窒素雰囲気下に400℃で60秒間ベークした。塗膜が施されたウェハーの断面を用意し、SEM(S−5500、(株)日立ハイテクフィールディング)写真を撮った。
2.基板の海領域
3.基板の密領域
4.基板の底面
5.基板の下部
6.基板の頂部
7.島領域と海領域の間の高さ
8.密領域と海領域の間の高さ
9.形成された平坦化膜
10.島領域の頂部と基板の底面の間の高さ
11.密領域の頂部と基板の底面の間の高さ
Claims (15)
- ユニットAおよびユニットBを含んでなるエチニル誘導体コンポジット。
(ここで、ユニットAは式(1)で表され、
R1は、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;C1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC3−20芳香族環;またはC1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC3−20芳香族環であり、
R2およびR3は、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;C1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC3−20芳香族環;またはC1−6アルキル、ハロゲンおよびシアノからなる群から選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC3−20芳香族環であり、
R4は、C1−6アルキル、ハロゲンまたはシアノであり、
n1は、整数であって、n1≧1であり、かつ
n2は、0、1、2、3または4であり、
ユニットBは式(2)で表され、
Ph1およびPh2は、それぞれ独立に、C6−10芳香族炭化水素環であって、各々、環状Cy1中の隣接する2つの炭素を構成しており、
R5およびR6は、それぞれ独立に、水素;ハロゲン;シアノ;非置換のC1−6アルキル;またはハロゲンおよびシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキルであり、
破線の直線は、エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する直接結合であり、
R7、R8およびR9は、それぞれ独立に、水素;非置換のC1−6アルキル;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC1−6アルキル;非置換のC6−16芳香族炭化水素;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換されたC6−16芳香族炭化水素;エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する、非置換のC1−6アルキレン;ハロゲンまたはシアノから選択される少なくとも1つの置換基で置換され、エチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する、C1−6アルキレン;またはエチニル誘導体コンポジットの他の部分に結合する直接結合であり、
n3およびn4は、それぞれ独立に、0、1、2、3または4であり、かつ
n5は0または1である) - P1およびP2がそれぞれ独立に、フェニルまたはナフチルであり、かつ、n3およびn4が0である、請求項1に記載のエチニル誘導体コンポジット。
- Arがフェニル、ナフチル、フルオレン、フェナントレン、ペリレン、または9,9−ジフェニルフルオレンであり、R1、R2およびR3が水素であり、n1が1または2であり、かつ、n2が0である、請求項1または2に記載のエチニル誘導体コンポジット。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のエチニル誘導体コンポジットおよび溶媒を含んでなる、組成物。
- 溶媒が、水、炭化水素溶媒、エーテル溶媒、エステル溶媒、アルコール溶媒、およびケトン溶媒からなる群から選択される少なくとも1つの溶媒を含んでなることを特徴とする、請求項4に記載の組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載のエチニル誘導体コンポジットの量が、組成物の総量に対して2〜60質量%である、請求項4または5に記載の組成物。
- 組成物中の単一または複数の固形成分が以下の式(3)を満たす、請求項4〜6のいずれか一項に記載の組成物。
1.5≦{原子の総数/(Cの数−Oの数)}≦3.5 式(3)
Cの数は、炭素原子の数であり、かつ
Oの数は、酸素原子の数である。 - 界面活性剤、架橋剤、酸発生剤、ラジカル発生剤、高炭素材料、光重合開始剤、および基板密着増強剤からなる群から選択される少なくとも1つの添加剤をさらに含んでなる、請求項4〜7のいずれか一項に記載の組成物。
- 濃度0〜300,000ppmの架橋剤、濃度0〜100,000ppmの光重合開始剤、濃度0〜50,000ppmの酸発生剤、および濃度0〜50,000ppmのラジカル発生剤からなる群から選択される少なくとも1つをさらに含んでなる、請求項4〜8のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項4〜9のいずれか一項に記載の組成物からなるレジスト下層膜形成組成物。
- 塗膜の製造方法であって、
基板の上方に、請求項4〜9のいずれか一項に記載の組成物の層を適用すること、および
この層を硬化させて塗膜を形成すること
を含んでなる、方法。 - 前記組成物を硬化させるための条件が、波長10〜380nmを有する紫外線の照射を含んでなる、請求項11に記載の塗膜の製造方法。
- 前記組成物を硬化させるための条件が、摂氏200〜600度で30〜180秒間加熱することを含んでなる、請求項11または12に記載の塗膜の製造方法。
- 請求項11〜13のいずれか一項に記載の方法によって塗膜を形成すること;
塗膜の上方にフォトレジスト組成物の層を形成すること;
フォトレジスト組成物を硬化させてフォトレジスト層を形成すること;
フォトレジスト層で被覆された基板を露光すること;
露光した基板を現像してレジストパターンを形成すること;
レジストパターンをマスクとしてエッチングすること;および
基板を加工すること
を含んでなる、素子の製造方法。 - 前記の加工された基板に配線を形成することをさらに含んでなる、請求項14に記載の素子の製造方法。
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