JP2021191852A - ポリウレタン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献1には、原料として特定のフェノール類を使用したポリフェニレンエーテル(PPE)を含む硬化性組成物が記載されている。
しかしながら、この特許文献1に記載された硬化性組成物は、ポリウレタン樹脂を用いることが一切記載されていない。
(A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(B)ポリオール化合物が、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールを含み、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項2.
前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールが、ポリオレフィンポリオール及び水添ポリオレフィンポリオールからなる群より選択される少なくとも1種を含む、項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項3.
前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールが、水添ポリオレフィンポリオールである、項2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項4.
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、芳香族ポリイソシアネート化合物である、項1〜3の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項5.
前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、ジフェニルメタンジイソシアネート系化合物である、項4に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項6.
前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体である、項5に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項7.
前記(B)ポリオール化合物が、さらに(B−2)エステル基含有ポリオールを含み、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満である、項1〜6の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項8.
前記(B−2)エステル基含有ポリオールが、ヒマシ油系ポリオールである、項1〜7の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項9.
さらに、(C)可塑剤を含有する、項1〜8の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項10.
前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤及び炭化水素系可塑剤からなる群より選択される少なくとも1種を含む、項9に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項11.
前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤であり、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満である、
項9又は10に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項12.
前記(C)可塑剤が、炭化水素系可塑剤である、項9に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項13.
さらに、(D)無機充填剤を含有する、項1〜12の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項14.
前記(D)無機充填剤が、溶融球状シリカ又は水酸化アルミニウムである、項13に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項15.
さらに、(H)架橋剤を含有する、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項16.
ポリフェニレンエーテルを含まないことを特徴とする、項1〜15の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項17.
(A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記ポリウレタン樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテルを含まず、
前記(B)ポリオール化合物が、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールを含み、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項18.
(A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、水添ポリオレフィンポリオールであり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項19.
(A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールとして水添ポリオレフィンポリオールと、(B−2)エステル基含有ポリオールとしてヒマシ油系ポリオールとを含み、前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールの含有量が、(B)ポリオール化合物100質量部に対して20〜80質量部であり、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満であり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項20.
(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、及び(C)可塑剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、水添ポリオレフィンポリオールであり、
前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤であり、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満であり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項21.
(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、及び(C)可塑剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、水添ポリオレフィンポリオールであり、
前記(C)可塑剤が、炭化水素系可塑剤であり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項22.
(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤、及び(D)無機充填剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、水添ポリオレフィンポリオールであり、
前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤であり、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満であり、
前記(D)無機充填剤が、溶融球状シリカ又は水酸化アルミニウムであり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項23.
(A)ポリイソシアネート化合物、(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤、及び(D)無機充填剤を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(A)ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体であり、
前記(B)ポリオール化合物が、水添ポリオレフィンポリオールであり、
前記(C)可塑剤が、炭化水素系可塑剤であり、
前記(D)無機充填剤が、溶融球状シリカ又は水酸化アルミニウムであり、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。
項24.
電気電子部品封止用であることを特徴とする項1〜23の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
項25.
項1〜24の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物からなる封止材。
項26.
項25に記載の封止材を用いて樹脂封止された電気電子部品。
項27.
項1〜24の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物を含む電子部品。
項28.
項1〜24の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物からなる接着剤。
項29.
項1〜24の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物からなるコーティング剤。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、(A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(B)ポリオール化合物が、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールを含み、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である。
本明細書において、高周波とは、1GHz以上であり、好ましくは3GHz〜80GHzであり、より好ましくは5GHz〜72GHzである。
具体的には、本発明のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzでの比誘電率が3.0以下であり、好ましくは2.5以下であり、より好ましくは2.3以下である。比誘電率の下限は0に近いほど好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzでの誘電正接が0.01以下であり、好ましくは0.005以下であり、より好ましくは0.003以下である。誘電正接の下限は0に近いほど好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、ポリフェニレンエーテル(PPE)を含まなくても、低誘電特性を発現することができる。
「(A)ポリイソシアネート化合物」は、2つ以上のイソシアネート基を有すれば特に限定されず、ポリウレタン樹脂組成物において用いられている成分又は用いられ得る成分を各種使用することが可能である。
(A1)脂肪族ポリイソシアネート化合物、
(A2)脂環族ポリイソシアネート化合物、
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物
等のポリイソシアネート化合物;
上記ポリイソシアネート化合物の変性体(a)(例えば、
(a−1)イソシアヌレート体、
(a−2)カルボジイミド体、
(a−3)アダクト体、
(a−4)ビウレット体、
(a−5)アロファネート体等);
上記ポリイソシアネート化合物の多核体(b)等が挙げられる。
(Aa−1)ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート体(より好ましくは(A1a−1)脂肪族ポリイソシアネート化合物のイソシアヌレート体)、
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物(より好ましくは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)又はMDIの多核体、及びMDIとMDIの多核体との混合物)、
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物のカルボジイミド体(より好ましくは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートから誘導されるカルボジイミド基を有するポリイソシアネート(カルボジイミド変性MDI))等が挙げられる。
(A3)芳香族ポリイソシアネート化合物(より好ましくは、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)又はMDIの多核体、及びMDIとMDIの多核体との混合物)、及び
4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートのカルボジイミド変性体、すなわち4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネートから誘導されるカルボジイミド基を有するポリイソシアネート(カルボジイミド変性MDI)がより好ましい。
また、(A)ポリイソシアネート化合物の含有量は、(B)ポリオール化合物100質量部に対して、例えば、5〜75質量部、好ましくは8〜70質量部、より好ましくは10〜65質量部である。
本発明に用いる(B)ポリオール化合物は、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールを含む。(B−1)ポリオレフィン系ポリオールは、例えば、不飽和二重結合を2つ以上有するラジカル重合性単量体の重合体、又は、これらのラジカル重合性単量体とその他のラジカル重合性単量体との共重合体であって、水酸基を2つ以上有するものである。
る。
る。
中でも、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールとしては、メチル基、エチル基、イソプロピル基、及びビニル基からなる群より選択される少なくとも1種を含む側鎖構造(置換基)を有し、当該側鎖構造を含む繰返単位が15〜45量体であり、かつ、水酸基価が、80mgKOH/g以下であるポリオレフィンポリオール又は水添ポリオレフィンポリオールが好ましい。
上記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールとしては、水添ポリオレフィンポリオールがより好ましく、ポリブタジエンポリオールの水素化物が特に好ましい。
水添ポリオレフィンポリオールの市販品として、ポリブタジエンポリオールの水素化物[日本曹達(株)製「NISSO−PBGIシリーズ」GI−1000]、及び、ポリオレフィンポリオールの水素化物[出光興産(株)製「エポール」]が好ましく用いられる。
例えば、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル;
例えば、(メタ)アクリロニトリル等のシアン化ビニル;
例えば、(メタ)アクリル酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸等のカルボキシル基を含むビニルモノマー、または、そのアルキルエステル;
例えば、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ブチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、オリゴエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等のアルカンポリオールポリ(メタ)アクリレート;
例えば、3−(2−イソシアネート−2−プロピル)−α−メチルスチレンなどのイソシアネート基を含むビニルモノマー等が挙げられる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物が、(B)ポリオール化合物として、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールと、(B−2)エステル基含有ポリオールとを含む場合には、前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールの含有量が、(B)ポリオール化合物((B−1)ポリオレフィン系ポリオールと(B−2)エステル基含有ポリオールとの合計量)100質量部に対して20〜95質量部であることが好ましく、25〜80質量部であることがより好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに必要に応じて、(C)可塑剤を含むことができる。
ここで、エステル基含有化合物が、エステル基含有可塑剤である場合、ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量は、以下の式(3)に従って求められる値である。
本発明のポリウレタン樹脂組成物が、エステル基含有化合物として、エステル基含有ポリオール及びエステル基含有可塑剤の両方を含む場合には、それぞれのエステル含有量を別々に計算し、合計したエステル含有量の値が9.5%未満になることが好ましい。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、比誘電率及び/又は誘電正接を下げる若しくは影響のない範囲で(D)無機充填剤を添加することができる。
(D)無機充填剤の平均粒子径(D50)は、例えば、0.001μm〜100μmであり、好ましくは0.01μm〜50μmであり、より好ましくは0.1μm〜30μmである。なお、平均粒子径(D50)は、レーザー回折散乱式粒度分布測定法により測定した。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに必要に応じて、(E)消泡剤を含むことができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに必要に応じて、(F)重合触媒を含むことができる。(F)重合触媒を用いることで、イソシアネート化合物(特に、活性の低いHDI系イソシアネート)の反応性を高め、未反応の水酸基を低減することにより、比誘電率及び/又は誘電正接を小さくすることができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに(G)難燃剤を含んでいてもよい。
(G)難燃剤としては、無機系難燃剤、臭素系難燃剤、塩素系難燃剤、リン系難燃剤等が挙げられる。
無機系難燃剤としては、上記無機充填剤として記載した水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、アルミナ、酸化マグネシウム、及びシリカ以外に、例えば、三酸化アンチモン、五酸化アンチモン、ホウ酸アンモニウム等を使用することができる。
臭素系難燃剤として、例えば、ヘキサブロムベンゼン、デカブロモジフェニルオキシド(DBDPO)、テトラブロモビスフェノールA(TBBA)、エチレンビス(ペンタブロモフェニル)等が挙げられる。
塩素系難燃剤として、例えば、塩素化パラフィン、パークロロシクロペンタデカノン、クロレンド酸等が挙げられる。
リン系難燃剤として、例えば、トリフェニルホスフェート(TPP)、トリクレジルホスフェート(TCP)、トリキシレニルホスフェート(TXP)、クレジルジフェニルホスフェート(CDP)等が挙げられる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに(H)架橋剤(別名:鎖伸長剤)を含んでいてもよい。
(H)架橋剤としては、特に限定はなく、例えば、N,N−ビス(2−ヒドロキシプロピル)アニリン、ヒドロキノン−ビス(β−ヒドロキシエチル)エーテル、レゾルシノール−ビス(β−ヒドロキシエチル)エーテル等の(H1)芳香族アルコール系架橋剤、
エチレングリコール、1,3−ブタンジオール(1,3−ブチレングリコール)、1,4−ブタンジオール、オクタンジオール、トリメチロールプロパン、トリイソプロパノールアミン等の(H2)脂肪族アルコール系架橋剤;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジフェニルジアミン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス(2−アミノフェニルチオ)エタン、トリメチレングリコール−p−アミノベンゾエート等の(H3)芳香族アミン系架橋剤;、
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ジエチレントリアミン等の(H4)脂肪族アミン系架橋剤等が挙げられる。
(H)架橋剤として、(H2)脂肪族アルコール系架橋剤の中でも数平均分子量500以下の短鎖ジオール(例えば、エチレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、オクタンジオール等)を好ましく使用することができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、さらに必要に応じて、酸化防止剤、粘着付与剤、硬化促進剤、着色剤、フィラー、顔料、充填剤、ウレタン化触媒、紫外線吸収剤、水分吸湿剤、防黴剤、シランカップリング剤等の各種添加剤を含むことができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物を製造する方法としては、特に限定はなく、ポリウレタン樹脂組成物を製造する方法として用いられる公知の方法に従って製造することができる。
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤(D)及び無機充填剤を含有する構成;
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(C)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤及び(D)無機充填剤を含有する構成等が挙げられる。
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(C)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤、及び(D)無機充填剤を含有する構成;
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(C)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤、(D)無機充填剤、及び(E)消泡剤を含有する構成;
第1成分が(A)ポリイソシアネート化合物及び(C)可塑剤を含有し、第2成分が(B)ポリオール化合物、(C)可塑剤、(D)無機充填剤、(E)消泡剤、及び(F)重合触媒を含有する構成であってもよい。
なお、本発明のポリウレタン樹脂組成物が、さらに、(G)難燃剤、及び/又は(H)架橋剤を含有する場合には、(G)難燃剤、及び(H)架橋剤は、第1成分又は第2成分のいずれに配合してもよい。
なお、第1成分に、他の成分を配合させる理由としては、ポリイソシアネート化合物の低粘度化、第1成分と第2成分との比率(配合比)を合わせるためである。したがって、第1成分には、他の成分を配合させなくても使用できる。また、必要に応じて、第1成分又は第2成分を、有機溶剤(例えば、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸ブチル等)又は水で希釈してから混合してもよいし、第1成分と第2成分とを混合した後に、前記有機溶剤又は水で希釈してもよい。有機溶剤又は水で希釈することで各剤の粘度が下がり、作業性を向上させることができる。
本発明のポリウレタン樹脂組成物は、高周波帯で誘電損失が少なく、成形性に優れていることから、フレキシブル基板、多層化基板の接着剤、表面コーティング剤等に好適に使用することができる。
а1:MTL
商品名:ミリオネートMTL(登録商標)(カルボジイミド変性MDI)、東ソー株式会社製
а2:TPA-100
商品名:デュラネート(登録商標)TPA-100(HDIイソシアヌレート変性体)、旭化成株式会社製
(B−1)ポリオレフィン系ポリオール
b1:R-15HT
商品名:Poly bd(登録商標) R-15 HT、出光興産株式会社製、数平均分子量 1200、水酸基価102.7mg KOH/g (JIS K 1557)、ヨウ素価420g/100g (JIS K 0070)、粘度1.5Pa・S/30℃(JIS K 2283)
b2:R-45HT
商品名:Poly bd(登録商標) R-45 HT、出光興産株式会社製、数平均分子量 2800、水酸基価46.6mg KOH/g (JIS K 1557)、ヨウ素価398g/100g (JIS K 0070)、粘度5Pa・S/30℃(JIS K 2283)
b3:Epol
商品名:EPOL(登録商標)出光興産株式会社製(水添ポリオレフィンポリオール)、数平均分子量 2500、水酸基価50mg KOH/g (JIS K 1557)、ヨウ素価5g/100g以下(JIS K 0070)
b4:GI-1000
商品名:NISSOPB GI-1000、日本曹達株式会社製(水添ポリブタジエンポリオール)、数平均分子量 1500、水酸基価67mg KOH/g (JIS K 1557)、ヨウ素価21g/100g以下 (JIS K 0070)
(B−2)エステル基含有ポリオール
b5:H-35(ヒマシ油系ポリオール)
商品名:URIC H-35、伊藤製油株式会社製(ポリウレタン用ヒマシ油系ポリオール)、分子量:933、水酸基価159mg KOH/g (JIS K 1557)、エステル基数:3、エステル質量(1分子当たりのエステル基の質量%):14%
(B−3)その他のポリオール
b6:GP-3000(ポリエーテルポリオール)
商品名:サンニックスGP-3000、三洋化成工業株式会社製(ポリエーテルポリオール)、数平均分子量 3000、水酸基価56mg KOH/g (JIS K 1557)
b7:PH-200D(ポリカーボネートポリオール)
商品名:ETERNACOLL(登録商標)PH-200D、宇部興産株式会社製、水酸基価56mg KOH/g (JIS K 1557)
(C−1)エステル基含有可塑剤
c1:フタル酸エステル(DINP)
商品名:サンソサイザーDINP、新日本理化株式会社製(フタル酸ジイソノニル)、分子量:419、エステル基数:2、エステル質量(1分子当たりのエステル基の質量%):21%
(C−2)炭化水素系可塑剤
c2:ポリオレフィン油(LX004)
商品名:ルーカント(登録商標)LX004、三井化学株式会社製(エチレン−ポリプロピレン共重合体)、ヨウ素価0.1g/100g以下 (JIS K 0070)
d1:溶融球状シリカ(S-210)
商品名:S-210、日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製(溶融球状形、非結晶性シリカ)、平均粒子径(d50):26μm、比表面積:1.8m2/g
d2:H-32
商品名:ハイジライト(登録商標)H-32、昭和電工株式会社製(水酸化アルミニウム)、平均粒子径(d50):8μm、比表面積:2.0m2/g
g1:臭素系難燃剤(サイテックス8010)
商品名:SAYTEX(登録商標) 8010、アルマベール日本株式会社製(エチレンビス(ペンタブロモフェニル))
h1:OKオール100
商品名:OKオール100、岡畑産業株式会社製、分子量 212
h2:オクタンジオール
商品名:オクタンジオール、KHネオケム株式会社製(2−エチル−1,3−ヘキサンジオール)、分子量 146.2
h3:1,3BG
商品名:1,3-ブチレングリコール、KHネオケム株式会社製、分子量 90.1
<実施例1〜13及び比較例1〜3>
表1〜3に示す組成及び配合量(質量部)で各成分を使用し、下記の手順で各種のポリウレタン樹脂組成物を調製した。
上記混合成分に、表1〜3に示す(A)ポリイソシアネート化合物を添加し、自転・公転ミキサー(あわとり練太郎、シンキー社製)を用いて2000rpmで1分間混合した。得られた混合物を脱泡し、実施例1〜13及び比較例1〜3の各ポリウレタン樹脂組成物を得た。
得られた各ポリウレタン樹脂組成物について、B型回転粘度計を用いて粘度(23℃)を測定した。なお、23℃で粘度が測定できない場合、40℃に加熱して、B型回転粘度計を用いて粘度を測定した。
1×1×80mmの成型用型、又は内径30mm及び高さ10mmの成形用型に調製したポリウレタン樹脂組成物を注入した。次いで、該ポリウレタン樹脂組成物を、80℃で16時間加熱した後、室温で1日放置して硬化させて、試験片A(100×100×1mm)、及び試験片B(直径30mm及び高さ10mm)を得た。
試験片B(直径30mm、高さ10mm)の温度が23℃の場合の硬度(タイプA)を、JIS K 6253に従い、硬度計(高分子計器社製、アスカーゴム硬度計A型)を用いて測定した。
試験片A(1×1×80mm)を用い、空洞共振器摂動法により比誘電率及び誘電正接を測定した。測定器として、アジレント・テクノロジー株式会社製のENAネットワークアナライザN5071Cを使用した。測定条件は、周波数10GHz、測定温度23℃とした。なお、実施例12については、周波数5GHz、測定温度23℃においても測定を行った。
Df:誘電正接
f :周波数
表1より、ポリオール化合物としてポリオレフィン系ポリオールを含む実施例1〜6のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzにおける比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下であった。一方、それ以外のポリオールを含む比較例1〜3のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzにおける比誘電率が3.0以下であったが、誘電正接が0.01より大きかった。
一方、ポリオール化合物としてエステル基含有ポリオールを含み、エステル含有量が9.9%である比較例1のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzにおける比誘電率が3.0以下であったが、誘電正接が0.01より大きかった。
<実施例14〜25>
表4〜5に示す組成及び配合量(質量部)で各成分を使用し、上記と同様の手順で各種のポリウレタン樹脂組成物を調製し、上記と同様の方法で、硬度、比誘電率及び誘電正接を測定し、誘電損失を算出した。
表4より、イソシアネート化合物、ポリオール化合物としてポリオレフィン系ポリオール、及び架橋剤を含む実施例14〜19のポリウレタン樹脂組成物は、10GHzにおける比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下であった。
Claims (15)
- (A)ポリイソシアネート化合物、及び(B)ポリオール化合物を含有するポリウレタン樹脂組成物であって、
前記(B)ポリオール化合物が、(B−1)ポリオレフィン系ポリオールを含み、
比誘電率が3.0以下であり、かつ、誘電正接が0.01以下である、ポリウレタン樹脂組成物。 - 前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールが、ポリオレフィンポリオール及び水添ポリオレフィンポリオールからなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項1に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(B−1)ポリオレフィン系ポリオールが、水添ポリオレフィンポリオールである、請求項2に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(A)ポリイソシアネート化合物が、芳香族ポリイソシアネート化合物である、請求項1〜3の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、ジフェニルメタンジイソシアネート系化合物である、請求項4に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記芳香族ポリイソシアネート化合物が、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、又はその変性体若しくは多核体である、請求項4に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(B)ポリオール化合物が、さらに(B−2)エステル基含有ポリオールを含み、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満である、請求項1〜6の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。 - さらに、(C)可塑剤を含有する、請求項1〜7の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤及び炭化水素系可塑剤からなる群より選択される少なくとも1種を含む、請求項8に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(C)可塑剤が、エステル基含有可塑剤であり、かつ、
ポリウレタン樹脂組成物中に含まれるエステル含有量が9.5%未満である、
請求項8又は9に記載のポリウレタン樹脂組成物。 - 前記(C)可塑剤が、炭化水素系可塑剤である、請求項8に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、(D)無機充填剤を含有する、請求項1〜11の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- 前記(D)無機充填剤が、溶融球状シリカ又は水酸化アルミニウムである、請求項12に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- さらに、(H)架橋剤を含有する、請求項1〜13の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
- ポリフェニレンエーテルを含まないことを特徴とする、請求項1〜14の何れか一項に記載のポリウレタン樹脂組成物。
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