JP2021187935A - 重合性組成物、ブラックカラムスペーサー用感光性組成物、硬化物及び表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2には、所定の温度に加熱することにより脱保護され紫外線吸収能などを発揮する潜在性添加剤が記載されている。
特許文献2には、潜在性添加剤をBCS用感光性組成物に用いることや、その場合の信頼性について記載も示唆もされていない。
R2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、下記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、
<群A>は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−及び−SO2−であり、
R3は、炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
aは、0〜3の整数を表し、
aが2又は3である場合、複数存在するR2は、それぞれ独立に、同一であっても異なっていてもよく、
mは、1〜6の整数を表し、
mが2以上の整数である場合、複数存在するR1、R2及びR3は、それぞれ独立に、同一であっても異なっていてもよく、
Xは、mが1の場合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、
mが2〜6の場合、直接結合、mと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜35の基、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基又は複素環を含有する炭素原子数2〜35の基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、分子内に1つ以上の複素環を有する。)
下記式(II)で表されるエポキシ化合物に不飽和一塩基酸を付加させた構造を有するエポキシ付加化合物と、
多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られる構造を有する不飽和化合物である[1]〜[3]の何れか一項に記載の重合性組成物。
R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108(以下、「R101〜R108」と記載する場合がある。)は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−又は−S−で置換された基又はハロゲン原子を表し、
nは0〜10の数であり、
n≧1の場合、複数存在するR101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108及びMは、それぞれ、同一である場合もあり、異なる場合もある。)
R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38(以下、「R10〜R38」と記載する場合がある。)は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−若しくは−S−で置換された基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−若しくは−S−で置換された基又はハロゲン原子を表し、
R10とR11、R11とR12、R12とR13、R13とR14、R22とR15、R15とR16、R30とR23、R23とR24、R24とR25、R38とR31、R31とR32、R32とR33、R34とR35、R35とR36及びR36とR37は結合して環を形成する場合があり、
式(a)、(b)、(c)及び(d)で表される基中の*は、結合手を表す。)
上記<群B>は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NR43−、−NR43CO−及び−S−であり、
R43は、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、
m1は0又は1を表し、
式中の*は、結合手を表す。)
各成分について以下、順に説明する。
潜在性添加剤(A)は、上記一般式(I)で表される化合物であればよく、特に制限されないが、加熱又はUV照射などの外部刺激により、紫外線吸収能、酸化防止能、着色、水溶性化などの特性を発現するものが好ましく、本発明の重合性組成物においては、加熱によって、紫外線吸収効果を発現するものが特に好ましい。
R1で表される炭素原子数1〜12のアルキル基としては、上記炭素原子数1〜20のアルキル基のうち、炭素原子数1〜12のものが挙げられる。
上記式中のZで表される炭素原子数1〜6の20のアルキレン基としては、炭素原子数1〜6のアルキル基に対応した2価の基を挙げることができる。
置換基群:ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基、水酸基、アミノ基、カルボキシ基、メタクリロイル基、アクリロイル基、エポキシ基、ビニル基、ビニルエーテル基、メルカプト基、イソシアネート基及び複素環を含有する炭素原子数2〜20の基。
本明細書において、置換基としての複素環を含有する炭素原子数2〜20の基としては、R1で表される複素環を含有する炭素原子数2〜20の基の例として前述した基が挙げられる。
R3で表される炭素原子数1〜20のアルキル基は、基中の水素原子が置換されている場合もあり、無置換の場合もある。置換されている場合、置換基としては、上記置換基群から選ばれることが好ましい。
炭素原子数1〜35のアルケニル基としてはビニル、2−プロペニル、3−ブテニル、2−ブテニル、4−ペンテニル、3−ペンテニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、5−ヘキセニル、2−ヘプテニル、3−ヘプテニル、4−ヘプテニル、3−オクテニル、3−ノネニル、4−デセニル、3−ウンデセニル、4−ドデセニル、3−シクロヘキセニル、2,5−シクロヘキサジエニル−1−メチル、及び4,8,12−テトラデカトリエニルアリル等が挙げられる。
炭素原子数6〜35のアリール基としては、フェニル、トリル、キシリル、エチルフェニル、ナフチル、アンスリル、フェナントレニル等が挙げられる。
炭素原子数7〜35のアリールアルキル基としては、ベンジル、フェネチル、ジフェニルメチル、トリフェニルメチル、スチリル、シンナミル等が挙げられる。
R32及びR33は、水素原子、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数6〜20のアリール基又は炭素原子数7〜20のアリールアルキル基を表す。
Z1及びZ2は、それぞれ独立に、直接結合、炭素原子数1〜30の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜30の芳香族炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜30の基、又は上記<群A>より選ばれる2価の基を表す。*は結合手を表す。)
本発明の重合性組成物に用いられる着色剤(B)としては、顔料や染料を用いることができる。顔料及び染料としては、それぞれ、無機色材又は有機色材を用いることができる。これらを単独で又は2種以上を混合して用いることができる。ここで、顔料とは、後述する溶剤に不溶の着色剤を意味し、無機又は有機色材の中でも溶剤に不溶であるもの、或いは無機又は有機染料をレーキ化したものも含まれる。
有機黒色顔料のなかでもラクタムブラックは500nm〜700nmのUV透過率に優れ、且つ潜在性添加剤(A)との組み合わせることにより電気特性に優れた硬化物が得られること好ましい。ラクタムブラックは、ラクタム構造若しくはその異性体環構造又はそれらの組み合わせを有する黒色有機顔料であり、例えば特開2016−133574号公報の式(4)又は式(5)で表される構造を有する。ラクタムブラックの具体例としては、社のBASF社のIRGAPHOR(登録商標) BLACK S0100CFやブラック582が挙げられる。本発明の着色剤がラクタムブラックを含有する場合、ラクタムブラックの割合は着色剤中、50質量%以上が好ましく、75質量%以上がより好ましく、90質量%以上が特に好ましい。ラクタムブラックの含有量が上記の範囲内である場合、電気特性に優れた硬化物が得られることから好ましい。
本発明に係るアルカリ現像性化合物(C)は、カルボキシ基を有し、且つ、アルカリ現像性を示す化合物である。ただし、潜在性添加剤(A)を含まない。本発明においては、アルカリ現像性化合物(C)として、上記の条件を満たしている限り、従来用いられている化合物を用いることができる。なお、潜在性添加剤(A)は仮にアルカリ可溶性を有していてもアルカリ現像性化合物(C)に含めない。
アルカリ現像性化合物(C)の好ましい重量平均分子量は、1,000〜500,000である。
GPC(日立製、型番:ELITE LaChrom L−2000、カラム:KF−805、804、803連結)を用い、クロロホルムを展開溶媒として、既知の分子量(分子量分布=1)の標準ポリスチレンを用いて検量線を作成した。この検量線に基づいて、GPCのリテンションタイムから重量平均分子量を算出した。
これらの中でも、上記式(II)で表されるエポキシ化合物に不飽和一塩基酸を付加させた構造を有するエポキシ付加化合物と、多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られる反応生成物であるアルカリ現像性化合物を用いると、耐熱性が高く、高抵抗の硬化膜が得られることから好ましく、特にブラックマトリクス(BM)やブラックカラムスペーサー(BCS)用の重合性組成物として有用である。
また、上記アルカリ現像性化合物は、不飽和基を0.2〜1.0当量含有していることが、重合性組成物の感度が高いことから好ましい。
またアルカリ現像性化合物(C)の入手容易性や得られる硬化物が耐熱性に優れる点から、R101〜R108及びR9〜R38が、水素原子又は炭素原子数1〜3の炭化水素基又はハロゲン原子であることが好ましく、水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基であることがより好ましく、水素原子であることが最も好ましい。
上記不飽和一塩基酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、桂皮酸、ソルビン酸及びヒドロキシエチルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルメタクリレート・マレート、ヒドロキシプロピルアクリレート・マレート及びジシクロペンタジエン・マレート等が挙げられる。
即ち、上記エポキシ付加化合物は、上記エポキシ化合物のエポキシ基1個に対し、上記不飽和一塩基酸のカルボキシ基が0.1〜1.0個の比率となるように付加させるのが好ましく、また上記アルカリ現像性化合物(C)は、上記エポキシ付加物の水酸基1個に対し、上記多塩基酸無水物の酸無水物構造が0.1〜1.0個となる比率となるようにするのが好ましい。
上記式(II)で表されるエポキシ化合物、上記不飽和一塩基酸及び上記多塩基酸無水物の反応は、常法に従って行なうことができる。
上記ビスフェノール型エポキシ化合物としては、上記式(II)で表されるエポキシ化合物を用いることができる他、例えば、水添ビスフェノール型エポキシ化合物等のビスフェノール型エポキシ化合物も用いることができる。
また上記グリシジルエーテル類としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、1,8−オクタンジオールジグリシジルエーテル、1,10−デカンジオールジグリシジルエーテル、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリエチレングリコールジグリシジルエーテル、テトラエチレングリコールジグリシジルエーテル、ヘキサエチレングリコールジグリシジルエーテル、1,4−シクロヘキサンジメタノールジグリシジルエーテル、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)プロパン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)エタン、1,1,1−トリ(グリシジルオキシメチル)メタン、1,1,1,1−テトラ(グリシジルオキシメチル)メタン等を用いることができる。
その他、ノボラック型エポキシ化合物(フェノールノボラック型エポキシ化合物、ビフェニルノボラック型エポキシ化合物、クレゾールノボラック型エポキシ化合物、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ化合物等のノボラック型エポキシ化合物);3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシ−6−メチルシクロヘキサンカルボキシレート、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、1−エポキシエチル−3,4−エポキシシクロヘキサン等の脂環式エポキシ化合物;フタル酸ジグリシジルエステル、テトラヒドロフタル酸ジグリシジルエステル、ダイマー酸グリシジルエステル等のグリシジルエステル類;テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルP−アミノフェノール、N,N−ジグリシジルアニリン等のグリシジルアミン類;1,3−ジグリシジル−5,5−ジメチルヒダントイン、トリグリシジルイソシアヌレート等の複素環式エポキシ化合物;ジシクロペンタジエンジオキシド等のジオキシド化合物;ナフタレン型エポキシ化合物;トリフェニルメタン型エポキシ化合物;ジシクロペンタジエン型エポキシ化合物等を用いることもできる。
該市販品としては、例えば、SPC1000、SPC−2000、SPC−3000、SPRR−1X、SPRR−2X、SPRR−3X、SPRR−5X、SPRR−6X、SPRR−7X、SPRR−8X、SPRR−9X、SPRR−10X、SPRR−11X、SPRR−12X、SPRR−13X、SPRR−14X、SPRR−15X、SPRR−16X、SPRR−17X、SPRR−18X、SPRR−19X、SPRR−20X、SPRR−21X(以上、昭和電工社製)、JET2000、AGOR1060、AGOR3060、ORGA1060、ORGA2060(以上、大阪有機化学社製)、CCR−1171H(日本化薬社製)等が挙げられる。
本発明の重合性組成物に用いられる重合開始剤(D)としては、従来既知のラジカル重合開始剤を用いることが可能である。
R43で表される炭素原子数1〜20の炭化水素基は、基中の水素原子が置換されている場合もあり、無置換の場合もある。置換されている場合、置換基としては、上記置換基群から選ばれることが好ましく、ハロゲン原子であることが特に好ましい。
R51及びR52は、それぞれ独立に、水素原子、シアノ基、ニトロ基、炭素原子数1〜20の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が−O−又は−CO−に置換された基、又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基が−O−又は−CO−に置換された基を表し、
X2は、酸素原子、硫黄原子、セレン原子、CR53R54、CO、NR55又はPR56を表し、
R53、R54、R55及びR56は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が−O−又は−CO−に置換された基、又は複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基が−O−又は−CO−に置換された基を表し、
R53、R54、R55及びR56は、それぞれ独立に、隣接するどちらかのベンゼン環と一緒になって環を形成する場合もあり、
gは、0〜5の数を表し、
hは、0〜4の数を表す。
gが2以上の場合、複数存在するR51は互いに同一であっても異なっていてもよい。hが2以上の場合、複数存在するR52は互いに同一であっても異なっていてもよい。)
またgは0又は1であり、R51がニトロ基であるか、或いは水酸基で置換された炭素原子数1〜10、特に2〜5のアルコキシ基であるか、或いは置換又は無置換のアリール基又はベンゾフラニル基等の複素環基がカルボニル基を介して式(IV)中のベンゼン環に結合している基である化合物は、感度が高いため好ましい。その場合のアリール基又はベンゾフラニル基における置換基としては、アルキル基又はそのメチレン基が−O−で置換されている基やそれらに1,3−ジオキソラン環等の複素環が結合している基が挙げられる。
本発明で用いられるエチレン性不飽和化合物(E)は、エチレン性不飽和結合を有し、且つ、潜在性添加剤(A)及び上記アルカリ現像性化合物(C)ではない化合物である。エチレン性不飽和化合物(E)としては、例えば、エチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチレン、塩化ビニル、塩化ビニリデン、フッ化ビニリデン、テトラフルオロエチレン等の不飽和脂肪族炭化水素;ビニル酢酸、アリル酢酸、コハク酸モノ[2−(メタ)アクリロイロキシエチル]、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート・マレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート・マレート、;(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸−2−ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸グリシジル、下記アクリル化合物No.1〜No.4、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸ブチル、(メタ)アクリル酸イソブチル、(メタ)アクリル酸−t−ブチル、(メタ)アクリル酸シクロヘキシル、(メタ)アクリル酸n−オクチル、(メタ)アクリル酸イソオクチル、(メタ)アクリル酸イソノニル、(メタ)アクリル酸ステアリル、(メタ)アクリル酸ラウリル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノメチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、(メタ)アクリル酸アミノプロピル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノプロピル、(メタ)アクリル酸エトキシエチル、(メタ)アクリル酸ポリ(エトキシ)エチル、(メタ)アクリル酸ブトキシエトキシエチル、(メタ)アクリル酸エチルヘキシル、(メタ)アクリル酸フェノキシエチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフリル、(メタ)アクリル酸ビニル、(メタ)アクリル酸アリル、(メタ)アクリル酸ベンジル、エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールエタントリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリ[(メタ)アクリロイルエチル]イソシアヌレート、ポリエステル(メタ)アクリレートオリゴマー等の不飽和一塩基酸及び多価アルコール又は多価フェノールのエステル;(メタ)アクリル酸亜鉛、(メタ)アクリル酸マグネシウム等の不飽和多塩基酸の金属塩; (メタ)アクリルアミド、メチレンビス−(メタ)アクリルアミド、ジエチレントリアミントリス(メタ)アクリルアミド、キシリレンビス(メタ)アクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、N−2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和一塩基酸及び多価アミンのアミド;アクロレイン等の不飽和アルデヒド;(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン、シアン化アリル等の不飽和ニトリル;スチレン、4−メチルスチレン、4−エチルスチレン、4−メトキシスチレン、4−ヒドロキシスチレン、4−クロロスチレン、ジビニルベンゼン、ビニルトルエン、ビニルフェノール、ビニルスルホン酸、4−ビニルベンゼンスルホン酸、ビニルベンジルメチルエーテル、ビニルベンジルグリシジルエーテル等の不飽和芳香族化合物;メチルビニルケトン等の不飽和ケトン;ビニルアミン、アリルアミン、N−ビニルピロリドン、ビニルピペリジン等の不飽和アミン化合物;アリルアルコール、クロチルアルコール等のビニルアルコール;ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、アリルグリシジルエーテル等のビニルエーテル;マレイミド、N−フェニルマレイミド、N−シクロヘキシルマレイミド等の不飽和イミド類;インデン、1−メチルインデン等のインデン類;1,3−ブタジエン、イソプレン、クロロプレン等の脂肪族共役ジエン類;ポリスチレン、ポリメチル(メタ)アクリレート、ポリ−n−ブチル(メタ)アクリレート、ポリシロキサン等の重合体分子鎖の末端にモノ(メタ)アクリロイル基を有するマクロモノマー類;ビニルクロリド、ビニリデンクロリド、ジビニルスクシナート、ジアリルフタラート、トリアリルホスファート、トリアリルイソシアヌラート、ビニルチオエーテル、ビニルイミダゾール、ビニルオキサゾリン、ビニルカルバゾール、ビニルピロリドン、ビニルピリジン、水酸基含有ビニルモノマー及びポリイソシアネート化合物のビニルウレタン化合物、水酸基含有ビニルモノマー及びポリエポキシ化合物のビニルエポキシ化合物等が挙げられる。
上記エチレン性不飽和化合物(E)は、単独で又は2種以上を混合して使用することができる。
r1及びs1は、それぞれ独立に、0〜5の数を表し、
R61−1は、下記式(7)で表される二価の芳香族環含有基を表す。)
Z13及びZ14は、それぞれ独立に、単結合又は炭素原子数1〜4のアルキレン基を表し、アルキレン基中の水素原子はメチル基又はハロゲン原子で置換されてもよく、
tは、0〜5の整数を表し、
uは、0〜30の整数を表し、
*は、結合箇所を表す。)
式(6−1)のR62−1及びR63−1及び式(7)のR71〜R87で表される炭素原子数1〜4のアルキル基としては、式(I)のR1で例示した基が挙げられる。式(7)のZ13及びZ14で表される炭素原子数1〜4のアルキレン基としては、式(II)のMで説明した基等が挙げられる。
エポキシ化合物(F)を含有する重合性組成物は、得られる硬化物がパターン形状に優れることから好ましい。
好適な市販品としては、例えば、エポライト40E、1500NP、1600、80MF、4000及び3002(以上、共栄社化学製);アデカグリシロールED−503、ED−503D、ED−503G、ED−523T、ED−513、ED−501、ED−502、ED−509、ED−518、ED−529、アデカレジンEP−4000、EP−4005、EP−4080及びEP−4085(以上、ADEKA製);デナコールEX−201、EX−203、EX−211、EX−212、EX−221、EX−251、EX−252、EX−711、EX−721、デナコールEX11、EX21、EX41、EX42、EX45、EX46、EX47、EX71、EX92及びEX−731(以上、ナガセケムテックス製);EHPE−3150、セロキサイド2021P、2081、2000及び3000(以上、ダイセル社製);エピオールM、EH、L−41、SK、SB、TB及びOH(以上、日油製);エポライトM−1230及び100MF(以上、共栄社化学製);アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、EXOH、POX、OXA、OXT−101、OXT−211及びOXT−212(以上、東亞合成製);エタナコールOXBP及びOXTP(以上、宇部興産製);2−ヒドロキシエチルビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル及び4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(以上、丸善石油化学製);デナコールEX21、EX41、EX42、EX45、EX46、EX47、EX−201、EX−203、EX−711、EX−721、オンコートEX020、EX030、EX040、EX050、EX051、EX010、EX011及び1012(以上、ナガセケムテックス製);オグソールPG−100、EG−200、EG−210及びEG−250(以上、大阪ガスケミカル製);HP4032、HP4032D及びHP4700(以上、DIC製);ESN−475V(東都化成製);マープルーフG−0105SA及びG−0130SP(以上、日油製);エピクロンN−665及びHP−7200(以上、DIC製);EOCN−1020、EOCN−102S、EOCN−103S、EOCN−104S、XD−1000、NC−3000、EPPN−501H、EPPN−501HY、EPPN−502H及びNC−7000L(以上、日本化薬製)等が挙げられる。
溶剤の含有量が上記範囲の場合、ハンドリング性(重合性組成物の粘度や濡れ性)、乾燥時のムラの低減及び液安定性(組成物に含まれる成分の析出や沈降を伴わない)に優れる重合性組成物となり、硬化物を得る際に硬化物の厚さを適切にコントロールできることから好ましい。
また縮合反応終了後に、前記親水性溶媒に反応混合物を溶解し、水、n−ヘキサン及びn−ヘプタン等の沈殿剤に添加することにより、ノボラック樹脂を析出させ、析出物を分離し、加熱乾燥することにより回収することもできる。
上記アルカリ現像性化合物(C)と共に、上記有機重合体を用いることによって、硬化物の特性を改善することもできる。
有機重合体を使用する場合、その使用量は、上記アルカリ現像性化合物(C)100質量部に対して、好ましくは10〜500質量部である。
カップリング剤を添加することにより、硬化物と基材間の密着性を向上するので好ましい。
上記マスクとしては、ハーフトーンマスク又はグレースケールマスク等の多階調マスクを用いることもできる。
有機系の黒色顔料(ラクタムブラックとしてブラック582;BASF社製)、分散剤(BYK−167、固形分100質量%)および分散物のためのポリマー(後述するアルカリ現像性化合物PGMEA溶液C−1)を、それぞれ、16質量部、4.0質量部および1.0質量部の割合で混合した後で、この混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)を固形分濃度25質量%となるよう秤量し、混合物を作成した。
上記混合物をスターラーにより予備混合した後、直径0.3mmのジルコニアビーズを分散物(溶剤:PGMEA除く)と同じ重量で添加し、25〜60℃の温度で6時間にわたってペイントシェーカーによる分散物処理にかけたのち、フィルタを用いてジルコニアビーズを取り除き、分散液を得た。得られた分散液にPGMEAを追加し、分散物濃度が20質量%となるように調整し、スターラーにより均一にした後、ラクタムブラック分散液B−1を得た。
有機系の黒色顔料[ペリレンブラックとしてC.I.ピグメントブラック31(PalIogenBlackS0084;BASF社製)]、分散剤(BYK−167)及び分散物のためのポリマー(後述するアルカリ現像性化合物PGMEA溶液C−1)を、それぞれ、12質量部、4.0質量部および1質量部の割合で混合した後で、この混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセタート(PGMEA)を固形分濃度25質量%となるよう秤量し、混合物を作成した。
上記混合物をスターラーにより予備混合した後、直径0.3mmのジルコニアビーズを分散物(溶剤:PGMEA除く)と同じ重量で添加し、25〜60℃の温度で6時間にわたってペイントシェーカーによる分散物処理にかけたのち、フィルタを用いてジルコニアビーズを取り除き、分散液を得た。得られた分散液にPGMEAを追加し、分散物濃度が20質量%となるように調整し、スターラーにより均一にした後、ペリレンブラック分散液B−2を得た。
1,1−ビス〔4−(2,3−エポキシプロピルオキシ)フェニル〕インダンの184g、アクリル酸58g、2,6−ジ−tert−ブチル−p−クレゾール0.26g、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.11g及びPGMEA105gを仕込み、120℃で16時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し、PGMEA160g、ビフタル酸無水物59g及びテトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.24gを加えて、120℃で4時間撹拌した。更に、テトラヒドロ無水フタル酸20gを加え、120℃で4時間、100℃で3時間、80℃で4時間、60℃で6時間、40℃で11時間撹拌した後、PGMEA128gを加えて、PGMEA溶液としてアルカリ現像性化合物C−1を得た(Mw=5000、Mn=2100、酸価(固形分)92.7mgKOH/g)。アルカリ現像性化合物PGMEA溶液C−1におけるアルカリ現像性化合物の含有率は45質量%であった。
[表1]〜[表4]の配合に従って各成分を混合し、重合性組成物(実施例1〜4及び比較例1〜3)を得た。尚、表中の配合の数値は質量部を表す。
また、表中の各成分の符号は、下記の成分を表す。
A−1 下記式(1a)で表される潜在性添加剤
A−2 下記式(1b)で表される潜在性添加剤
B−2 ぺリレンブラック分散液B−2
C−1 アルカリ現像性化合物PGMEA溶液C−1
C−2 CCR−1171H
(クレゾールノボラック型エポキシアクリレート化合物。有効成分67質量%PGMEA溶液、重量平均分子量6500、酸価99mgKOH/g;日本化薬社製)
D−1 重合開始剤No.D1(下記式の化合物)
(ビスフェノールA型エポキシアクリレート。重量平均分子量500、官能基数2、酸価1mgKOH/g以下;ダイセルオルネクス社製)
E−2 ペンタエリスリトールテトラアクリレート
E−3 ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
F−1 157S70 (ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物;三菱化学社製)
G−1 F554(フッ素系レベリング剤;DIC社製)
G−2 潜在性酸化防止添加剤 No.1(下記式の化合物)
H−1 PGMEA
実施例1〜4及び比較例1〜3の重合性組成物から得られる硬化物について、遮光性(OD値)、電圧保持率(VHR)、露光感度及びパターン形状の評価を、下記の手順で行った。結果を[表1]に併記する。
ガラス基板上に実施例1〜4の重合性組成物及び比較例1〜3の比較重合性組成物をスピンコート(300rpm、7秒間)し乾燥させた後、90℃で100秒間プリベークを行った。光源として超高圧水銀ランプを用いて露光後した後、230℃で30分間ポストベークして硬化物を作成した。得られた膜のOD値を、マクベス透過濃度計を用いて測定し、該OD値をポストベーク後の膜厚で割って、膜厚あたりのOD値を算出した。
膜厚あたりのOD値が0.5以上の硬化物はBCSとして使用することができ、膜厚あたりのOD値が1.0以上の硬化物はBCSとして好ましく使用することができ、膜厚あたりのOD値が1.5以上の硬化物はBCSとして特に好ましく使用できる。膜厚あたりのOD値が0.5未満の硬化物はBCSとして使用できない。
実施例1〜4で得られた重合性組成物及び比較例1〜3で得られた比較重合性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、90℃で100秒間プリベークを行い、膜厚4.0μmの塗膜を形成した。次いで、ミラープロジェクションアライナー(製品名:TME−150RTO、株式会社トプコン製)を使用し、マスクを介さず塗膜に紫外線を照射量200mJ/cm2で照射した。その後、230℃で30分間、ポストベークを行った。
ポストベーク後の塗膜の1質量部を40質量部のADEKA社製の液晶「RS−182」と混合し、120℃で1時間保存した。これを室温に取り出し静置後、上澄み液を採取した。採取した液晶組成物について、上記液晶を混合する前後でのVHR(電圧保持率)を比較し、VHRの低下率を求め、下記基準により評価を行った。VHRは、セル詰め後に取得とUV露光(光配向用の配向膜を配向させるため)2J(2000mJ)後に取得した。評価は、液晶組成物を液晶評価用TNセル(セル厚5μm、電極面積8mm×8mm配向膜JALS2096)に注入し、VHRをVHR−1A(東陽テクニカ製)を用い測定した。(測定条件:パルス電圧幅60μs、フレーム周期16.7ms、波高±5V、測定温度60℃)
VHRが、90%以上の硬化物は、BCSとして使用することができ、VHRが、95%以上の硬化物は、BCSとして好ましく使用することができ、VHRが、98%以上の硬化物は、BCSとして特に好ましく使用することができる。
VHRが90%未満の硬化物は、BCSとして使用できない。
実施例1〜4で得られた重合性組成物及び比較例1〜3で得られた比較重合性組成物を、ガラス基板(100mm×100mm)上にスピンコーターを用いて塗布し、100℃で100秒間プリベークを行い、厚さ4μmの塗膜を得た。得られた塗膜に対してマスクを介して、光源としてミラープロジェクションアライナー(製品名:TME-150RAK、株式会社トプコン製)を用いて照射量50mJ/cm2で露光した。
露光後の塗膜を4質量%の水酸化カリウムの水溶液に25℃で60秒間浸漬して現像し、良く水洗した。水洗乾燥後、パターンの高さが前述した塗工膜厚4μmに対して、95%以上である場合をA、90〜95%である場合をB、90%以下である場合をCとして評価した。
上記の(露光感度)の評価において、現像後、水洗乾燥した塗膜を更に230℃×30minで焼成した。得られたパターンを目視で確認し、その形状が図1に示すラウンド形状である場合をA、図1に示すアンダーカット(T型)形状である場合をBとした。
Claims (11)
- 下記式(I)で表される潜在性添加剤(A)、着色剤(B)、アルカリ現像性化合物(C)及び重合開始剤(D)を含有する重合性組成物。
R2は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、下記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、
<群A>は、炭素−炭素二重結合、−O−、−S−、−CO−、−O−CO−、−CO−O−及び−SO2−であり、
R3は、炭素原子数1〜20のアルキル基を表し、
aは、0〜3の整数を表し、
aが2又は3である場合、複数存在するR2は、それぞれ独立に、同一であっても異なっていてもよく、
mは、1〜6の整数を表し、
mが2以上の整数である場合、複数存在するR1、R2及びR3は、それぞれ独立に、同一であっても異なっていてもよく、
Xは、mが1の場合、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、水酸基、ニトロ基、カルボキシ基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20のアルキル基又は炭素原子数1〜20のアルキル基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、mが2〜6の場合、直接結合、mと同数の価数を有する炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜35の基、炭素原子数1〜35の脂肪族炭化水素基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基、炭素原子数6〜35の芳香族炭化水素基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基又は複素環を含有する炭素原子数2〜35の基中のメチレン基の1つまたは2つ以上が、上記<群A>より選ばれる2価の基に置換された基を表し、
分子内に1つ以上の複素環を有する。) - 着色剤(B)が黒色顔料である請求項1に記載の重合性組成物。
- 着色剤(B)がラクタムブラックである請求項1又は2に記載の重合性組成物。
- アルカリ現像性化合物(C)が、
下記式(II)で表されるエポキシ化合物に不飽和一塩基酸を付加させた構造を有するエポキシ付加化合物と、
多塩基酸無水物とのエステル化反応により得られる構造を有する不飽和化合物である請求項1〜3の何れか一項に記載の重合性組成物。
R101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−若しくは−S−で置換された基又はハロゲン原子を表し、
nは0〜10の数であり、
n≧1の場合、複数存在するR101、R102、R103、R104、R105、R106、R107及びR108及びMは、それぞれ、同一である場合もあり、異なる場合もある。)
R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21、R22、R23、R24、R25、R26、R27、R28、R29、R30、R31、R32、R33、R34、R35、R36、R37及びR38は、それぞれ独立に、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基、炭素原子数1〜20の炭化水素基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−若しくは−S−で置換された基、複素環を含有する炭素原子数2〜20の基中のメチレン基が、不飽和結合、−O−若しくは−S−で置換された基又はハロゲン原子を表し、
R10とR11、R11とR12、R12とR13、R13とR14、R22とR15、R15とR16、R30とR23、R23とR24、R24とR25、R38とR31、R31とR32、R32とR33、R34とR35、R35とR36及びR36とR37は結合して環を形成する場合があり、
式(a)、(b)、(c)及び(d)で表される基中の*は、結合手を表す。) - 重合開始剤(D)が、下記式(III)で表される基を有する重合開始剤である請求項1〜4の何れか一項に記載の重合性組成物。
上記<群B>は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−NR43−、−NR43CO−及び−S−であり、
R43は、水素原子、炭素原子数1〜20の炭化水素基を表し、
m1は0又は1を表し、
式中の*は、結合手を表す。) - 更にエチレン性不飽和化合物(E)を含有する請求項1〜5の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 更にエポキシ化合物(F)を含有する請求項1〜6の何れか一項に記載の重合性組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の重合性組成物からなるブラックカラムスペーサー用感光性組成物。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の重合性組成物又は請求項8に記載のブラックカラムスペーサー用感光性組成物を用いて硬化物を製造する方法。
- 請求項1〜7の何れか一項に記載の重合性組成物又は請求項8に記載のブラックカラムスペーサー用感光性組成物の硬化物。
- 請求項10に記載の硬化物を含有する表示装置。
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