JP2021169622A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、または2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物 - Google Patents
2,3,3,3−テトラフルオロプロペン、1,1,2,3−テトラクロロプロペン、2−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペン、または2−クロロ−1,1,1,2−テトラフルオロプロパンを含む組成物 Download PDFInfo
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Abstract
Description
blowing agent))、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨
剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤、ガス状誘電体、消火剤、お
よび液体またはガス状形態の火災抑制剤として有用であり得る組成物の分野に関する。特
に、本開示は、熱伝達組成物として有用であり得る組成物、例えば、2,3,3,3−テ
トラフルオロプロペン(HFO−1234yf、または1234yf)、またはHFO−
1234yfを製造するプロセスにおいて有用である1,1,1,2,3−ペンタフルオ
ロプロパン(HFC−245eb、または245eb)を含む組成物に関する。
必要性をもたらした。低地球温暖化係数の化合物は、特に重要である。
4yfを調製する際に、ある種の追加の化合物が少量で存在することを見出した。
C−260da、HCC−240aa、HCO−1230xa、HCFO−1233xf
、HCFO−1233zd、HCFC−244bb、HCFC−244db、HFO−1
234ze、HFC−245cb、HFO−1243zf、HCFO−1223za、H
CFO−1224zb、HFO−1225zc、HCFC−241db、HCFC−24
2dc、HCFO−1232xf、HCFO−1231xf、およびHCFO−1233
yfからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物が提供され
る。この組成物は、組成物の全重量に基づいて、約1重量パーセント未満の少なくとも1
種の追加の化合物を含有し得る。
f、HCC−260da、HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−250
aa、およびHCC−240aaからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合
物とを含む組成物が提供される。
zf、HCC−260da、HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−25
0aa、HCC−240aa、HCO−1230xa、HFO−1243zf、HCFO
−1223za、HCFO−1224zb、HFO−1225zc、HCFO−1233
yf、HCFO−1232xf、HCFC−1231xf、HCFC−241db、およ
びHCFC−242dcからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含
む組成物が提供される。
f、HCC−260da、HCC−260db、HCC−240aa、HCO−1230
xa、HCFO−1233xf、HFO−1243zf、HCFO−1223az、HC
FO−1224zb、HFO−1225zc、HCFC−241db、HCFC−242
dc、HCFO−1232xf、HCFO−1231xf、およびHCFC−1233y
fからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物が提供される
。
HFO−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロプロペン)は、他の用途の中
でも、冷媒、熱伝達流体、エアロゾル噴射剤、フォーム発泡剤(foam expans
ion agent)としての用途について提案されてきた。それはまた、有利には、H
FO−1234yfが、Physical Chemistry Chemical P
hysics,2007,volume 9,pages 1−13において、V.C.
Papadimitriouらにより報告されたとおりの低地球温暖化係数(GWP)を
有することもわかった。したがって、HFO−1234yfは、より高いGWP飽和HF
C冷媒を置き換えるための良い候補である。
、HCC−260da、HCC−260db、HCC−240aa、HCO−1230x
a、HCFO−1233xf、HCFO−1233zd、HCFC−244bb、HCF
C−244db、HFO−1234ze、HFC−245cb、HFO−1243zf、
HCFO−1223za、HCFO−1224zb、HFO−1225zc、HCFC−
241db、HCFC−242dc、HCFO−1232xf、HCFO−1231xf
、およびHCFO−1233yfからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合
物とを含む組成物を提供する。
の化合物、または3種以上の追加の化合物とを含み得る。
2xfとを含む。
3db、HCFO−1233xf、HCFO−1231xf、HCFC−242dcおよ
びHCFC−241dbから選択される少なくとも1種の化合物とを含む。
5faからなる群から選択される少なくとも1種の化合物を含む。
の全量は、組成物の全量に基づいて、ゼロ重量パーセント超〜1重量パーセント未満の範
囲である。別の実施形態において、追加の化合物の全量は、組成物の全量に基づいて、ゼ
ロ重量パーセント〜0.5重量パーセント未満の範囲である。
定のトレーサ化合物、例えば、HFC−245cbをさらに含み得る。この実施形態にお
いて、HFC−245cbトレーサは、組成物中の百万部当たり約1部数(ppm)〜約
1000ppmの濃度で存在し得る。別の実施形態において、HFC−245cbトレー
サは、約1ppm〜約500ppmの濃度で存在し得る。代替として、HFC−245c
bトレーサは、約10ppm〜約300ppmの濃度で存在し得る。
P)の熱伝達組成物、エアロゾル噴射剤、発泡剤(foaming agent)、発泡
剤(blowing agent)、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研
磨剤、重合媒体、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤(expansion a
gent)、ガス状誘電体、消火剤、および液体またはガス状形態の火災抑制剤として有
用である。この開示される組成物は、熱源からヒートシンクへ熱を運ぶために用いられる
作業流体として作用し得る。このような熱伝達組成物は、流体が相変化を受ける;すなわ
ち、液体から気体へ、そして戻る、または逆もまた同様のサイクルで冷媒としても有用で
あり得る。
トポンプ、水冷器、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒ
ートポンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニットおよびこれらの組合せが含まれる。
路、鉄道、海上または航空用の輸送ユニット中に組み込まれる任意の冷蔵、空調機、また
は加熱装置を指す。さらに、移動式冷蔵または空調ユニットは、いずれの移動性キャリア
かにかかわらず、かつ「複合(intermodal)」システムとして知られている装
置を含む。このような複合システムは、「コンテナ」(複合海上/陸上輸送)ならびに「
スワップボディ」(複合道路/鉄道輸送)を含む。
たまたはそれに取り付けられたシステムである。これらの定置式設備は、定置式空調およ
びヒートポンプ(限定されるものではないが、冷却器、高温ヒートポンプ、住宅用、商業
用または工業用空調システムを含み、かつ窓用、ダクトレス、ダクト式、パッケージドタ
ーミナル 、チラー、および屋上システムなどの、屋外のではあるが建造物に接続された
ものを含む)。定置式冷蔵設備では、開示される組成物は、商業用、工業用または住宅用
冷蔵庫および冷凍庫、製氷機、独立式(self−contained)クーラーおよび
フリーザー、満液式蒸発冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインおよびリーチインクー
ラーおよびフリーザー、ならびに組合せシステムを含む、高温、中温、および/または低
温冷蔵装置で有用であり得る。一部の実施形態において、開示される組成物は、スーパー
マーケット用冷蔵庫および/または冷凍庫システムで使用され得る。
くの他の化合物は、SynQuest Laboratories,Inc.(Alac
hua,FL,U.S.A)を含むスペシャルティー化学製造業者から入手できるか、ま
たは当技術分野で知られた方法で作製され得る。例えば、HCFO−1233xf、およ
びHCFC−244bbは、2008年5月8日に公開された国際出願第2008/05
4782号パンフレットに記載されたとおりに、HFO−1243zfの非接触塩素化に
よって調製され得る。また、HCFO−1233xfおよびHCFC−244bbは、2
008年5月8日に公開された国際出願第2008/054781号パンフレットに記載
されたとおりに、HCFC−243dbの接触フッ素化によって調製され得る。それぞれ
の開示される組成物中に存在する追加の化合物は、その製造方法に依存する。
A1号明細書に記載されたとおりに1,2,3−トリクロロプロパンから製造され得る。
さらに、HCFO−1233xfを形成すべく、気相中触媒の存在下でのHCO−123
0xaとHFとの反応が米国特許出願公開第2007/0197842号明細書に開示さ
れている。代替として、HCFO−1233xfは、米国特許出願公開第2009/02
40090号明細書に記載されたとおりに、1,1,2,3−テトラクロロプロペン(H
CO−1230xa)のフッ素化、HCFC−244bbを形成するさらなるフッ素化、
次いでHFO−1234yfを形成する脱水素塩素化によっても製造され得る。
zd、およびHCFO−1224zbは、2種以上の異性体で存在し得る。例えば、HF
O−1234zeは、そのE−異性体またはZ−異性体として存在し得る。本明細書で使
用される場合、HFO−1234zeは、そのE−異性体、Z−異性体またはこれらの異
性体の任意の混合物のいずれかを指すことが意図される。本明細書で使用される場合、H
CFO−1233zdは、そのE−異性体、Z−異性体またはこれらの異性体の任意の混
合物のいずれかを指すことが意図される。本明細書で使用される場合、HFO−1224
zbは、そのE−異性体、Z−異性体またはこれらの異性体の任意の混合物のいずれかを
指すことが意図される。
f、HCC−260da、HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−250
aa、およびHCC−240aaからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合
物とを含む組成物が提供される。
aとを含む。さらに別の実施形態において、本発明の組成物は、HCO−1230xaと
、HCC−240aaと、HCC−250aaおよびHCC−260daからなる群から
選択される少なくとも1種の化合物とを含み得る。
zf、HCC−260da、HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−25
0aa、HCC−240aa、HCO−1230xa、HFO−1243zf、HCFO
−1223za、HCFO−1224zb、HFO−1225zc、HCFO−1233
yf、HCFO−1232xf、HCFC−1231xf、HCFC−241db、およ
びHCFC−242dcからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含
む組成物が提供される。
2xfとを含む。さらに別の実施形態において、本発明の組成物は、HCO−1230x
aと、HCFO−1232xfおよびHCFO−1231xfとを含む。
f、HCC−260da、HCC−260db、HCC−240aa、HCO−1230
xa、HCFO−1233xf、HFO−1243zf、HCFO−1223az、HC
FO−1224zb、HFO−1225zc、HCFC−241db、HCFC−242
dc、HCFO−1232xf、HCFO−1231xfおよびHCFC−1233yf
からなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物が提供される。
43dbおよびHFC−245faからなる群から選択される少なくとも1種の化合物を
さらに含み得る。
l2との反応によるプロピレンの塩素化で開始して、塩化アリル、すなわちHCO−12
60zf(CH2=CHCH2Cl)を形成する。次の工程は、Cl2の存在下でさらに
塩素化して、HCC−260db(CH2ClCHClCH2Cl)を生成する工程を含
む。HCC−260dbとNaOH水溶液(または他の苛性アルカリ溶液)との反応によ
り、HCO−1250xf(CH2=CClCH2Cl)が形成する。そして、HCO−
1250xfと塩素、Cl2との反応により、HCC−250aa(CH2ClCCl2
CH2Cl、すなわち1,2,2,3−テトラクロロプロパン)が生成する。Cl2によ
るさらなる塩素化により、HCC−240da(CHCl2CCl2CH2Cl)を生成
する。HCC−240daとNaOH水溶液(または他のアルカリ溶液)との反応により
、HCO−1230xa(CCl2=CClCH2Cl)を形成する。
れぞれの組成物を生成する反応化学の副生成物としてのHFの存在のために、フッ化水素
(HF)をさらに含み得る。
HFの両方を含まない組成物である。特に注目すべきは、酸を含まない組成物である。酸
は、蒸留および水または苛性アルカリ洗浄などの当技術分野で知られたプロセスで除去さ
れ得る。
HCO−1230xaは、触媒の存在下でフッ化水素(HF)との反応によりフッ素化
されて、HCFO−1233xfを生成し得る。この反応は、図1に示される。
いて、HCO−1230xaとHFとの反応は、バッチ方式、半バッチ方式、半連続方式
、または連続方式で運転する液相反応器中で行われ得る。バッチ方式では、HCO−12
30xaおよびHFは、オートクレーブまたは他の適当な反応容器中で混合され、所望の
温度に加熱される。
相反応器に供給することによって半バッチ方式で行われる。別の実施形態において、HF
は、HCO−1230xaと、HFおよびHCO−1230xaの反応により形成された
反応生成物との混合物が入っている液相反応器に供給され得る。液相プロセスの別の実施
形態において、HFおよびHCO−1230xaは、HFと、HFおよびHCO−123
0xaの反応により形成された反応生成物との混合物が入っている反応器に、所望の化学
量論比で同時に供給され得る。
において、約80℃〜約180℃、別の実施形態において、約100℃〜約150℃であ
る。温度が高いほど、典型的にはHCO−1230xaのより大きい転化率をもたらす。
の実施形態において、少なくとも化学量論的(約3:1、HF対HCO−1230xa)
であり、別の実施形態において、約5:1〜約100:1である。注目すべきは、HF対
HFO−1243zfのモル比が約8:1〜約50:1である実施形態である。
おける系の自己圧力である。出発物質および中間反応生成物において、塩素による水素置
換基の置き換えにおよびフッ素による塩素置換基の置き換えによって、塩化水素が形成さ
れるにつれて、系の圧力は増加する。連続式プロセスでは、比較的低い沸点の反応生成物
が、場合によって充填カラムまたは凝縮器を通して、反応器から放出されるように反応器
の圧力を設定することが可能である。このように、比較的高い沸点の中間体は、反応器中
にそのまま残り、揮発性生成物は除去される。典型的な反応器圧力は、約20psig(
239kPa)〜約1,000psig(6,994kPa)である。
には、炭素、AlF3、BF3、FeCl3−aFa(ここで、a=0〜3)、炭素上に
担持されたFeX3、SbCl3−aFa、AsF3、MCl5−bFb(ここで、b=
0〜5、M=Sb、Nb、Ta、またはMo)、およびM’Cl4−cFc(ここで、c
=0〜4、M’=Sn、Ti、Zr、またはHf)が含まれる。別の実施形態において、
液相プロセス用の触媒は、MCl5−bFb(ここで、b=0〜5、M=Sb、Nb、ま
たはTa)である。
典型的には、加熱反応器が使用される。反応器の水平または垂直配向ならびにHCO−1
230xaとHFとの反応の順序を含む、いくつかの反応器の配置が可能である。本発明
の1つの実施形態において、HCO−1230xaは、初期に気化され、気体として反応
器に供給され得る。
CO−1230xaのより大きい転化率および転化化合物のより高い程度のフッ素化およ
び塩素化がもたらされる。
5気圧の圧力は、HClの他の反応生成物からの分離を促進するために有利に用いること
ができ、適切な反応時間は、約1〜約120秒間、好ましくは約5〜約60秒間で変わり
得る。
いて、HF対全量のHCO−1230xaのほぼ化学量論比(3:1HF対HCO−12
30xa)〜約50:1、および別の実施形態において、約10:1〜約30:1である
。
相反応のための反応ゾーンにおいて用いられる。気相反応中に用いられ得る塩素フッ素化
触媒には、炭素;グラファイト;アルミナ;フッ化アルミナ;フッ化アルミニウム;炭素
上に担持されたアルミナ;炭素上に担持されたフッ化アルミニウム;炭素上に担持された
フッ化アルミナ;フッ化アルミミウム上に担持されたフッ化マグネシウム;金属(元素金
属、金属酸化物、金属ハロゲン化物、および/または他の金属塩を含む);フッ化アルミ
ニウム上に担持された金属;フッ化アルミナ上に担持された金属;アルミナ上に担持され
た金属;ならびに炭素上に担持された金属;金属の混合物が含まれる。
、または炭素上に場合によって担持された)には、クロム、鉄、コバルト、ニッケル、ル
テニウム、ロジウム、パラジウム、オスミウム、イリジウム、白金、マンガン、レニウム
、スカンジウム、イットリウム、ランタン、チタン、ジルコニウム、およびハフニウム、
銅、銀、金、亜鉛、ならびに/または58ないし71の原子数を有する金属(すなわち、
ランタニド金属)が含まれる。1つの実施形態において、担体上で用いられる場合、触媒
の全金属含有量は、触媒の全重量に基づいて、約0.1〜約20重量パーセント;別の実
施形態において、触媒の全重量に基づいて、約0.1〜約10重量パーセントである。
)(Cr2O3)を含む);Cr2O3上に担持されたハロゲン化マグネシウムまたはハ
ロゲン化亜鉛などの、他の金属と一緒のCr2O3;炭素上に担持されたハロゲン化クロ
ム(III);グラファイト上に場合によって担持されたクロムおよびマグネシウムの混
合物(元素金属、金属酸化物、金属ハロゲン化物、および/または他の金属塩を含む);
ならびにグラファイト、アルミナ、またはハロゲン化アルミニウム(フッ化アルミニウム
など)上に場合によって担持されたクロムおよび他の金属(元素金属、金属酸化物、金属
ハロゲン化物、および/または他の金属塩を含む)の混合物が含まれる。
Catalysis in Industrial Practice,2nd ed
ition(McGraw−Hill,New York、1991)のpages 8
7−112でSatterfieldによって概して記載されたとおりの沈殿法または含
浸法によって調製され得る。
原子%〜約6原子%のクロム原子が、三価コバルト原子で置き換えられている)、および
フッ素化剤で処理されている結晶質アルファ−酸化クロム(アルファ−酸化クロム格子中
のクロム原子の約0.05原子%〜約6原子%は、三価コバルト原子で置き換えられてい
る)からなる群から選択される少なくとも1種のクロム含有成分を含む塩素フッ素化触媒
である。これらの触媒は、その調製を含めて、米国特許出願公開第2005/02282
02号明細書に開示されている。
国特許第5,036,036号明細書に記載されたとおりに(NH4)2Cr2O7の熱
分解により調製されたCr2O3を含む触媒組成物であり得る。
、金属含有触媒を適切な容器中に入れ、その後、金属含有触媒の上にHFを通過させるこ
とによって行われ得る。1つの実施形態において、このような容器は、塩素フッ素化反応
を実施するために使用される反応器であり得る。1つの実施形態において、前処理時間は
、約15〜約300分間であり、前処理温度は、約200℃〜約450℃である。
一部の実施形態において、HCFO−1233xfは、フッ素化によってHCFC−H
CFC−244bb、および/またはHFO−1234yfを作製するために使用され得
る。
、液相で行われ得る。別の実施形態において、この反応は気相で行われ得る。
、バッチ方式で行われ得る。別の実施形態において、この反応は、連続方式で行われ得る
。
応は、触媒の存在下で行われ得る。1つの実施形態において、触媒は、ルイス酸触媒であ
り得る。1つの実施形態において、触媒は、金属−ハロゲン化物触媒であり得る。別の実
施形態において、触媒は、ハロゲン化アンチモン、ハロゲン化スズ、ハロゲン化タリウム
、ハロゲン化鉄およびこれらの2種以上の組合せから選択される少なくとも1種の触媒で
あり得る。別の実施形態において、触媒は、五塩化アンチモン(SbCl5)、三塩化ア
ンチモン(SbCl3)、五フッ化アンチモン(SbF5)、四塩化スズ(SnCl4)
、四塩化チタン(TiCl4)、三塩化鉄(FeCl3、およびこれらの組合せから選択
される少なくとも1種の触媒であり得る。一部の実施形態において、この反応は、液相反
応のための任意の公知のフッ素化触媒で行われ得る。
、触媒の不存在下で行われ得る。
応は、触媒の存在下で行われ得る。1つの実施形態において、反応は、クロム系触媒、鉄
系触媒、またはこれらの組合せの存在下で行われる。1つの実施形態において、クロム系
触媒は、酸化クロム(例えば、Cr2O3)である。1つの実施形態において、鉄系触媒
は、炭素上のFeCl3であり得る。
応は、触媒の不存在下で行われる。
一部の実施形態において、HCFC−244bbの脱水素塩素化は、HFO−1234
yfを調製するために用いられる。
素化は、気相中で行われる。
形態において、触媒は、炭素および/または金属系触媒から選択される。1つの実施形態
において、触媒は、活性炭、ニッケル系触媒、パラジウム系触媒、またはこれらの触媒の
任意の組合せから選択され得る。1つの実施形態において、触媒は、Ni−メッシュ、炭
素上パラジウム、酸化アルミニウム上パラジウム、またはこれらの組合せからなる群から
選択され得る。
れる。別の実施形態において、接触気相脱水素塩素化は、約250〜500℃の温度で行
われる。反応圧力は、約0〜150psiである。
素化により調製される。1つの実施形態において、この反応は、触媒の不存在下で起こる
。1つの実施形態において、HCFC−244bbは、温度がHCFC−244bbの熱
脱水素塩素化を行うのに十分高い温度で維持される反応容器中に導入される。1つの実施
形態において、温度は、HCFC−244bbの熱脱水素塩素化を少なくとも50%の転
化パーセントまで行うのに十分高い。別の実施形態において、温度は、HCFC−244
bbの熱脱水素塩素化を少なくとも65%の転化パーセントまで行うのに十分高い。さら
に別の実施形態において、温度は、HCFC−244bbの熱脱水素塩素化を少なくとも
80%の転化パーセントまで行うのに十分高い。さらに別の実施形態において、温度は、
HCFC−244bbの熱脱水素塩素化を少なくとも70%の転化パーセントまで少なく
とも12時間の連続運転で行うのに十分高い。
範囲の温度で維持される反応容器中に導入される。別の実施形態において、反応容器の温
度は、約500℃〜約650℃の範囲で維持される。さらに別の実施形態において、反応
容器の温度は、HCFC−244bbのHFO−1234yfへの熱分解を80%以上の
選択率で行うのに十分高い温度で維持される。さらに別の実施形態において、反応容器の
温度は、HCFC−244bbのHFO−1234yfへの熱分解を85%以上の選択率
で行うのに十分高い温度で維持される。
、腐食に耐性である材料からなる反応容器である。1つの実施形態において、これらの材
料は、合金、例えば、Hastelloy(登録商標)などのニッケル系合金、商標In
conel(登録商標)(以後「Inconel(登録商標)」)の下でSpecial
Metals Corp.から市販されているニッケル−クロム合金、もしくは商標M
onel(登録商標)の下でSpecial Metals Corp.(New Ha
rtford,New York)から市販されているニッケル−銅合金、またはフルオ
ロポリマーライニングを有する容器を含む。
化器で予備加熱される。別の実施形態において、HCFC−244bbは、約30℃〜約
80℃の温度に気化器で予備加熱される。
して用いられる。1つの実施形態において、キャリアガスが選択され、窒素、アルゴン、
ヘリウムまたは二酸化炭素である。
に使用し得ると考えられる。したがって、以下の特定の実施形態は、単に例証的なものと
して解釈されるべきであり、本開示の残部を何れであれ決して制約しない。
HFO−1234yfを含む本明細書で開示される組成物は、低地球温暖化係数の熱伝
達組成物、エアロゾル噴射剤、フォーム発泡剤(expansion agent)((
発泡剤(foaming agent)または発泡剤(blowing agent))
としても知られる)、溶剤、洗浄剤、キャリア流体、置換乾燥剤、バフ研磨剤、重合媒体
、ポリオレフィンおよびポリウレタン用発泡剤、ガス状誘電体、消火剤、および液体また
はガス状形態の火災抑制剤として有用である。開示される組成物は、熱を熱源からヒート
シンクに運ぶために使用される作業流体として作用し得る。このような熱伝達組成物は、
流体が、相変化を受ける;すなわち、液体から気体へ、そして戻るまたは逆もまた同様の
サイクルにおける冷媒としても有用であり得る。
トポンプ、水冷器、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒ
ートポンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニットおよびこれらの組合せが含まれる。
はヒートポンプのシステムもしくは装置を含む、移動式熱伝達システムで有用である。別
の実施形態において、本組成物は、冷蔵庫、空調、またはヒートポンプのシステムまたは
装置を含む、定置式熱伝達システムで有用である。
の輸送ユニットに組み込まれた任意の冷蔵、空調、または暖房装置を指す。さらに、移動
式冷蔵または空調機ユニットは、いずれの移動性キャリアかにかかわらず、「一貫輸送(
intermodal)」システムとして知られている装置を含む。このような複合シス
テムは、「コンテナ」(複合海上/陸上輸送)ならびに「スワップボディ」(複合道路/
鉄道輸送)を含む。
ステムである。定置式熱伝達システムは、任意の多様な建造物内に付随し得るもしくはそ
れに取り付けられ得るか、または清涼飲料自動販売機などの屋外に配置した独立した装置
であり得る。これらの定置式設備は、定置式空調およびヒートポンプ(限定されるもので
はないが、冷却器、高温ヒートポンプ、住宅用、商業用または工業用空調システムを含み
、かつ窓用、ダクトレス、ダクト式、パッケージドターミナル、チラー、および屋上シス
テムなどの、屋外のではあるが建造物に接続されたものを含む)であり得る。定置式冷蔵
設備では、開示される組成物は、商業用、工業用または住宅用冷蔵庫および冷凍庫、製氷
機、独立式クーラーおよびフリーザー、満液式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォー
クインおよびリーチインクーラーおよびフリーザー、ならびに組合せシステムを含む、高
温、中温、および/または低温冷蔵装置で有用であり得る。一部の実施形態において、開
示される組成物は、スーパーマーケット用冷蔵庫システムで使用され得る。
とおりの組成物は、冷却を発生させる、熱を発生させる、および熱を移動させる方法にお
いて有用である。
わちHFC−134a、1,1,1,2−テトラフルオロエタン)、R22(すなわちH
CFC−22、クロロジフルオロメタン)、R12(CFC−12、ジクロロジフルオロ
メタン);R407C(52重量パーセントのR134a、25重量パーセントのR12
5(ペンタフルオロエタン)、および23重量パーセントのR32(ジフルオロメタン)
のブレンドに対するASHRAE呼称);およびR404A(44重量パーセントのR1
25、52重量パーセントのR143a(1,1,1−トリフルオロエタン)、および4
.0重量パーセントのR134aのブレンドに対するASHRAE呼称)を含めて、現在
使用される冷媒に対する低地球温暖化係数(GWP)代替品として有用であり得る。
として有用であり、かつ置き換えが求められている冷媒として少なくとも匹敵できる冷却
性能(冷却能力およびエネルギー効率を意味する)を与える。
テムを再充填する方法であって、前記システム中の実質的な部分の潤滑油を保持しながら
、置き換えられるべき冷媒を熱伝達システムから除去し、HFO−1234yfを含む本
組成物の1種を熱伝達システムに導入する工程を含む方法が提供される。
換システムが提供され、ここで、前記システムは、空調機、冷凍機、冷蔵庫、ヒートポン
プ、水冷器、満水式蒸発器冷却器、直接膨張式冷却器、ウォークインクーラー、ヒートポ
ンプ、移動式冷蔵庫、移動式空調ユニット、およびこれらの組合せを有するシステムから
選択される。さらに、HFO−1234yfを含む本組成物は、これらの組成物が、主要
な冷媒として役立ち、したがって、第2の熱伝達流体に冷却を与え、それにより、遠く離
れた場所を冷却する第2のループシステムにおいて有用であり得る。
よび膨張装置を含む。蒸気−圧縮サイクルは、1つの工程で冷却効果および異なる工程で
加熱効果をもたらす複数の工程において冷媒を再使用する。このサイクルは、以下のとお
りに簡単に説明され得る。液体冷媒は、膨張装置を通って蒸発器に入り、その液体冷媒は
、低温で、周囲から熱を取り出すことによって、蒸発器中で沸騰し、気体を形成し、冷却
をもたらす。低圧の気体は、圧縮器に入り、ここで、気体は圧縮されて、その圧力および
温度を上昇させる。次いで、より高い圧力の(圧縮された)ガス状冷媒は、凝縮器に入り
、ここで、冷媒は凝縮し、その熱を周囲に放出する。冷媒は、その液体が凝縮器中でより
高い圧力レベルから蒸発器中の低い圧力レベルに膨張する膨張装置に戻り、このようにし
てサイクルを繰り返す。
伝達システムが提供される。別の実施形態において、HFO−1234yfを含む任意の
本組成物が入っている冷蔵、空調またはヒートポンプ装置が開示される。別の実施形態に
おいて、HFO−1234yfを含む任意の本発明の組成物が入っている定置式冷蔵また
は空調装置が開示される。さらに別の実施形態において、本明細書で開示されるとおりの
組成物が入っている移動式冷蔵または空調装置が開示される。
き物体の近くで蒸発させ、その後、前記組成物を凝縮させる工程を含む、冷却を発生させ
る方法が提供される。
き物体の近くで凝縮させ、その後、前記組成物を蒸発させる工程を含む、熱を発生させる
方法が提供される。
を使用する方法が開示される。この方法は、前記組成物を熱源からヒートシンクに運ぶ工
程を含む。
むフォーム発泡剤組成物に関する。他の実施形態において、本発明は、発泡性組成物、好
ましくは熱硬化性(ポリウレタン、ポリイソシアヌレート、またはフェノールのような)
フォーム組成物、および熱可塑性(ポリスチレン、ポリエチレン、またはポリプロピレン
のような)フォーム組成物、ならびにフォームを製造する方法を提供する。このようなフ
ォームの実施形態において、HFO−1234yfを含む1種または複数の本組成物は、
発泡性組成物中のフォーム発泡剤として含まれ、この組成物は好ましくは、フォームまた
は気泡構造を形成するために適当な条件下で反応および/または混合ならびに発泡するこ
とができる1種または複数の追加の成分を含む。
1234yfを含む組成物を加える工程;および(b)フォームを形成させるために有効
な条件下で発泡性組成物を処理する工程を含む方法に関する。
yfを含む本発明の組成物の使用に関する。さらに、本発明は、HFO−1234yfを
含むスプレー可能な組成物に関する。不活性成分、溶媒および他の物質と一緒にスプレー
される活性成分もスプレー可能な組成物中に存在し得る。1つの実施形態において、スプ
レー可能な組成物はエアロゾルである。本組成物は、様々な工業用エアロゾルまたは他の
スプレー可能な組成物、例えば、コンタクトクリーナー、ダスター、潤滑スプレー、離型
用スプレー、殺虫剤など、および民生用エアロゾル、例えば、パーソナルケア製品(例え
ば、ヘアスプレー、防臭剤、および香料など)、家庭用品(例えば、ワックス、つや出し
剤、皿スプレー、ルームフレッシュナー、および家庭用殺虫剤など)、および自動車用製
品(例えば、クリーナーおよびポリッシャーなど)、ならびに医療材料(例えば、抗喘息
薬および抗口臭薬など)を配合するために使用され得る。この例には、喘息および他の慢
性閉塞性肺疾患の治療のためのならびに接近可能な粘膜へのまたは鼻腔内への薬剤の送達
のための定量吸入器(MDI)が含まれる。
活性成分を含む配合物に加える工程を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前
記組成物は、噴射剤として機能する方法に関する。加えて、本発明はさらに、HFO−1
234yfを含む本発明の組成物を、バリア型エアロゾルパッケージ(缶中バッグ(ba
g−in−can)またはピストン缶(piston can)のような)に加える工程
を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前記組成物は、エアロゾル容器中で他
の配合成分から分離して保たれ、かつ前記組成物は、噴射剤として機能する方法に関する
。加えて、本発明はさらに、HFO−1234yfを含む本発明の組成物だけを、エアロ
ゾルパッケージに加える工程を含む、エアロゾル製品を製造する方法であって、前記組成
物は、活性成分として機能する方法に関する(例えば、ダスター、または冷却もしくは凍
結スプレー)。
本明細書で開示される組成物は、本明細書で前に記載されたとおりにHFO−1234y
fを調製する方法で有用である。
に使用し得ると考えられる。したがって、以下の特定の実施形態は、単に例証的なものと
して解釈されるべきであり、本開示の残部を何れであれ決して制約しない。
以下の一般手順は、フッ素化反応の生成物の分析に用いられる方法の説明である。反応
器全流出物の一部を、質量選択検出器を備えたガスクロマトグラフ(GC/MS)を用い
る有機生成物の分析のためにオンラインで試料採取した。ガスクロマトグラフィーは、不
活性炭素担体上にWilmington,DelawareのE.I.du Pont
de Nemours and Company(以後「DuPont」)により商標K
rytox(登録商標)下で販売されるペルフッ素化ポリエーテルが入っている、20フ
ィート(6.1m)長×1/8インチ(0.32cm)直径のチューブを用いた。ヘリウ
ム流量は、30mL/分(5.0×10−7m3/秒)であった。ガスクロマトグラフ条
件は、3分間の初期保持時間について60℃、続いて、6℃/分の速度で200℃にプロ
グラム化する温度であった。
HCFO−1233xfのHCFC−244bbへのフッ素化
20グラムの粘性SbF5が入っているPTFE製小バイアルの内容物を、乾燥した4
00mLのHastelloy(登録商標)のシェーカーチューブ中に注ぎ入れた。この
チューブを閉じ、リーク試験のために窒素で加圧した。次いで、シェーカーチューブをド
ライアイスで−40℃未満に冷却し、ゆっくり放出し、次いで、空にした。75グラム(
3.75モル)の無水HF、続いて、165グラム(1.26モル)のHCFO−123
3xfを、シェーカーチューブ中に凝縮させた。シェーカーチューブをバリケード内に置
き、振とうを開始した。
gであった。2時間後、振とうを止め、150mLの水をシェーカーチューブ中に慎重に
ポンプで注ぎ込んだ。このチューブを一晩放置し、次いで、氷浴中で0〜5℃にまで冷却
し、その後、減圧し、内容物をプラスチック容器に移した。容器は氷上で保った。
下側の有機相は、外観で薄いコハク色であった。有機層を、Corning(Lowel
l、MA)によりPyrex(登録商標)の商標(以後「Pyrex(登録商標)」の下
で販売されているガラス製媒体瓶(約50mLの4モル(pH7)リン酸緩衝液および氷
(約100mL)が入っている)中に分離した。有機層を再度分離し、少量の無水硫酸マ
グネシウムが入っている乾燥Pyrex(登録商標)媒体瓶中に注ぎ入れた。粗収量は1
64.3グラム(約120mL、86%)であった。
成分は、0.16%の1233xf、および合計で12.2%の他の副生成物を含んだ。
HCFO−1233xfのHCFC−244bbへのフッ素化
20グラムの粘性SbF5が入っているPTFE製小バイアルの内容物を、乾燥した4
00mLのHastelloy(登録商標)のシェーカーチューブ中に注ぎ入れた。この
チューブを閉じ、リーク試験のために窒素で加圧した。次いで、シェーカーチューブをド
ライアイスで−40℃未満に冷却し、ゆっくり放出し、次いで、空にした。53グラム(
2.65モル)の無水HF、続いて、227グラム(1.74モル)のHCFO−123
3xfをシェーカーチューブ中に移し、冷却シェーカーチューブ中に凝縮させた。シェー
カーチューブをバリケード内に置き、振とうを開始した。
gであった。2時間後、振とうを止め、100mLの水をシェーカーチューブ中に慎重に
ポンプで注ぎ込んだ。このチューブを一晩放置し、氷浴中で0〜5℃にまで冷却し、その
後、放出し、内容物をプラスチック容器に移した。容器は氷上で保った。
下側の有機相は、外観で薄いコハク色であった。有機相を、約50mLの4モル(pH7
)リン酸緩衝液および氷(約100mL)が入っているPyrex(登録商標)媒体瓶中
に分離した。有機相を再度分離し、少量の無水硫酸マグネシウムが入っている乾燥Pyr
ex(登録商標)媒体瓶中に注ぎ入れた。粗収量は238.8グラム(約170mL、9
1%)であった。
成分は、0.11%のHFC−245cb、0.10%のHFC−245eb、0.26
%のHCFO−1233xf、および合計で9.7%の他の副生成物を含んだ。
実施例3は、触媒の不存在下でのHCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1,2
−テトラフルオロプロパン)のHFO−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロ
プロペン)への転化を実証する。
インチ外径)を500℃〜626℃の間の温度に加熱し、HFC−244bbを、2.4
sccm(4.0×10−8m3)のN2掃引を用いて、40℃に設定した気化器を通し
て0.52mL/時間で供給した。この反応器流出物を、オンラインGCMSを用いて分
析し、結果はモルパーセントで報告する。
実施例4は、触媒の不存在下でのHCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1,2
−テトラフルオロプロパン)のHFO−1234yf(2,3,3,3−テトラフルオロ
プロパン)への転化を実証する。
インチ外径)を575℃に加熱し、HFC−244bbを、3.6sccm(6.0×1
0−8m3)のN2掃引を用いて、40℃に設定した気化器を通して0.35mL/時間
で供給した。この反応器を合計19時間連続的に運転し、試料を定期的に採取し、分析し
て、HFC−244bbの転化%、およびHFO−1234yfへの選択率を決定した。
反応器流出物を、オンラインGCMSを用いて分析し、以下の表6のデータは、所定の条
件での少なくとも2回のオンライン注入の平均である:パーセントはモルパーセントであ
る。
実施例5は、活性炭触媒の存在下でのHCFC−244bb(2−クロロ−1,1,1
,2−テトラフルオロプロパン)の脱水素塩素化を実証する。
浄PCBポリネシアンココナッツ殻系炭素(6〜10メッシュ)4cc(1.99グラム
)で満たした。HFC−244bbを、2.4sccm(4.0×10−8m3)のN2
掃引を用いて、40℃に設定した気化器を通して1.04mL/時間で供給し、反応器温
度を400℃に調節しながら、約32秒の全接触時間を与えた。
fを作製するべく活性炭触媒を用いるこのプロセス実験について、モルパーセントで反応
器流出物組成を示す。
Claims (20)
- HFO−1234yfと、HCO−1250xf、HCC−260da、HCC−26
0db、HCC−240aa、HCO−1230xa、HCFO−1233xf、HCF
O−1233zd、HCFC−244bb、HCFC−244db、HFO−1234z
e、HFC−245cb、HFO−1243zf、HCFO−1223za、HCFO−
1224zb、HFO−1225zc、HCFC−241db、HCFC−242dc、
HCFO−1232xf、HCFO−1231xf、およびHCFO−1233yfから
なる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物。 - HCFO−1232xfを含む、請求項1に記載の組成物。
- HCFC−243db、HCFO−1233xf、HCFO−1231xf、HCFC
−242dcおよびHCFC−241dbからなる群から選択される少なくとも1種の化
合物をさらに含む、請求項2に記載の組成物。 - HCFC−243dbおよびHFC−245faからなる群から選択される少なくとも
1種の化合物をさらに含む、請求項1に記載の組成物。 - 組成物の全質量に基づいて、約1質量パーセント未満の前記追加の化合物を含有する、
請求項1に記載の組成物。 - 約1ppm〜約1000ppmのHFC−245cbをさらに含む、請求項1〜5のい
ずれか一項に記載の組成物。 - HCO−1230xaと、プロピレン、HCO−1260zf、HCC−260da、
HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−250aa、およびHCC−24
0aaからなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物。 - HCC−240aaを含む、請求項7に記載の組成物。
- HCC−250aaおよびHCC−260daからなる群から選択される少なくとも1
種の化合物をさらに含む、請求項8に記載の組成物。 - HCFO−1233xfと、プロピレン、HCO−1260zf、HCC−260da
、HCC−260db、HCO−1250xf、HCC−250aa、HCC−240a
a、HCO−1230xa、HFO−1243zf、HCFO−1223za、HCFO
−1224zb、HFO−1225zc、HCFO−1233yf、HCFO−1232
xf、HCFC−1231xf、HCFC−241db、およびHCFC−242dcか
らなる群から選択される少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物。 - HCFO−1232xfを含む、請求項10に記載の組成物。
- HCFO−1231xfをさらに含む、請求項11に記載の組成物。
- HCFC−244bbと、プロピレン、HCO−1250xf、HCC−260da、
HCC−260db、HCC−240aa、HCO−1230xa、HCFO−1233
xf、HFO−1243zf、HCFO−1223za、HCFO−1224zb、HF
O−1225zc、HCFC−241db、HCFC−242dc、HCFO−1232
xf、HCFO−1231xf、およびHCFC−1233yfからなる群から選択され
る少なくとも1種の追加の化合物とを含む組成物。 - HCFC−243dbおよびHFC−245faからなる群から選択される少なくとも
1種の化合物をさらに含む、請求項13に記載の組成物。 - HFをさらに含む、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 酸を含まない、請求項1〜14のいずれか一項に記載の組成物。
- 冷却しようとする物体の近くで請求項1〜5および7〜14のいずれかに記載の組成物
を蒸発させる工程、およびその後、該組成物を凝縮させる工程を含む、冷却を発生させる
方法。 - 加熱しようとする物体の近くで請求項1〜5および7〜14のいずれかに記載の組成物
を凝縮させる工程、およびその後、該組成物を蒸発させる工程を含む、熱を発生させる方
法。 - (a)発泡性組成物に、請求項1〜5および7〜14のいずれかに記載の組成物を加え
る工程;ならびに(b)発泡体を成形するのに有効な条件下で発泡性組成物を加工する工
程
を含む、発泡体を成形する方法。 - エアゾール容器中活性成分を含む製剤に、噴射剤として機能する請求項1〜5および7
〜14のいずれかに記載の組成物を加える工程を含む、エアゾール製品を製造する方法。
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