JP2021165246A - Method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohol, and intermediate compound for production of organic semiconductor material and enzymatic activity inhibitor - Google Patents

Method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohol, and intermediate compound for production of organic semiconductor material and enzymatic activity inhibitor Download PDF

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哲男 柴田
Tetsuo Shibata
啓史 松尾
Hiroshi Matsuo
巧 香川
Takumi Kagawa
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Nagoya Institute of Technology NUC
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Abstract

To provide a method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol, which is a compound useful as pharmaceutical, agricultural chemical, and polymer functional materials, and an intermediate compound for the production of organic semiconductor materials and enzymatic activity inhibitors.SOLUTION: A method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol (2) includes reacting a carbonyl compound represented by formula (1) with pentafluoroethane in an organic solvent in the presence of a polyvalent ether and potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明はペンタフルオロエタンを原料とし、ペンタフルオロエチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物類に求核的ペンタフルオロエチル化を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法に関する。ペンタフルオロエチル基含有アルコール類は医薬、農薬、高分子機能性材料として有用な化合物である。
さらに本発明は、有機半導体材料および酵素活性阻害剤の製造中間体化合物に関する。 The present invention relates to a method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohols by generating pentafluoroethyl anions from pentafluoroethane as a raw material and nucleophilic pentafluoroethylation of carbonyl compounds. Pentafluoroethyl group-containing alcohols are compounds useful as pharmaceuticals, pesticides, and polymer functional materials.
Furthermore, the present invention relates to organic semiconductor materials and intermediate compounds for the production of enzyme activity inhibitors.

従来、ペンタフルオロエチル基の導入方法としては、ペンタフルオロエチルトリメチルシラン、フッ化カリウム、ホウ酸エステルを反応させペンタフルオロエチルボレート塩にした後、カルボニル化合物類と反応させる方法（例えば、非特許文献１）やペンタフルオロエチルフェニルスルホンとアルコキシドから反応系中でペンタフルオロエチルアニオンを発生させた後、カルボニル化合物類と反応と反応させる方法（例えば、非特許文献２）が知られている。 Conventionally, as a method for introducing a pentafluoroethyl group, a method of reacting pentafluoroethyltrimethylsilane, potassium fluoride, and borate ester to form a pentafluoroethylborate salt and then reacting with carbonyl compounds (for example, non-patent documents). A method is known in which a pentafluoroethyl anion is generated in a reaction system from 1) or pentafluoroethylphenyl sulfone and an alkoxide and then reacted with a carbonyl compound (for example, Non-Patent Document 2).

また、ペンタフルオロエタンを原料としペンタフルオロエチルアニオンを発生させ、カルボニル化合物類に求核的ペンタフルオロエチル化を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造する方法としては、塩基にカリウムｔｅｒｔ−ブトキシド、溶媒にジメチルホルムアミドを用いる方法（例えば、非特許文献３）や塩基に水酸化カリウム、溶媒にジメチルスルホキシドを用いる方法（例えば、特許文献１）等が知られている。 In addition, as a method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohols by generating pentafluoroethyl anion from pentafluoroethane as a raw material and nucleophilic pentafluoroethylation of carbonyl compounds, potassium tert-butoxide is used as a base. , A method using dimethylformamide as a solvent (for example, Non-Patent Document 3), a method using potassium hydroxide as a base, and a method using dimethyl sulfoxide as a solvent (for example, Patent Document 1) are known.

従来の非特許文献１及び２に記載の方法は、ペンタフルオロエチル源であるペンタフルオロトリエチルトリメチルシラン、ペンタフルオロエチルフェニルスルホンが比較的高価かつ工業的にも入手困難という課題がある。一方、非特許文献３、特許文献１及び特許文献２に記載の方法では、収率が比較的低いこと、さらには、カルボニル化合物類への適用範囲が狭いという課題がある。 The conventional methods described in Non-Patent Documents 1 and 2 have a problem that pentafluorotriethyltrimethylsilane and pentafluoroethylphenylsulfone, which are pentafluoroethyl sources, are relatively expensive and industrially difficult to obtain. On the other hand, the methods described in Non-Patent Document 3, Patent Document 1 and Patent Document 2 have problems that the yield is relatively low and the range of application to carbonyl compounds is narrow.

また、特許文献３には、カルボニル化合物より、多価エーテル及び還元剤存在下で、トリフルオロメタンを反応させて、トリフルオロメチル基含有アルコール類を製造する方法が開示されている。
ここで、カルボニル化合物のトリフルオロメチル化とペンタフルオロエチル化との対比となるが、カルボニル化合物のトリフルオロメチル化によりトリフルオロメチル基含有アルコール類を製造できるとしても、直ちにカルボニル化合物をペンタフルオロエチル化してペンタフルオロエチル基含有アルコール類を製造できるわけではない。 Further, Patent Document 3 discloses a method for producing trifluoromethyl group-containing alcohols by reacting a carbonyl compound with trifluoromethane in the presence of a polyvalent ether and a reducing agent.
Here, the comparison between trifluoromethylation and pentafluoroethylation of the carbonyl compound is made. Even if trifluoromethyl group-containing alcohols can be produced by trifluoromethylation of the carbonyl compound, the carbonyl compound is immediately converted to pentafluoroethyl. It is not possible to produce pentafluoroethyl group-containing alcohols.

すなわち非特許文献４のアブストラクトなどには、有機化合物の選択的なフルオロアルキル化反応は、フッ素原子の電気陰性度の影響を受けることが記載されている。具体的には、（１）フッ素原子の数、（２）有機化合物中の反応部位の構造、（３）炭素−金属結合に係る場合には金属対イオンの違いおよび（４）カルベン種の生成による促進化が挙げられており、カルボニル化合物のトリフルオロメチル化とペンタフルオロエチル化との対比の観点では、（１）フッ素原子の数も考慮すべき要素と考えられる。 That is, it is described in the abstract of Non-Patent Document 4 and the like that the selective fluoroalkylation reaction of an organic compound is affected by the electronegativity of a fluorine atom. Specifically, (1) the number of fluorine atoms, (2) the structure of the reaction site in the organic compound, (3) the difference in metal vs. ion in the case of a carbon-metal bond, and (4) the formation of carbene species. From the viewpoint of comparison between trifluoromethylation and pentafluoroethylation of carbonyl compounds, (1) the number of fluorine atoms is also considered to be a factor to be considered.

非特許文献５の表２には、下記反応式について、トリフルオロメチル化（ＣＦ３化）とペンタフルオロエチル化（Ｃ２Ｆ５化）の結果が示されている。

Figure 2021165246
表２中、Ｅｎｔｒｙ２７、２９、３０および３２（いずれもＣＦ３化）では変換率５０％〜６５％となるのに対し、Ｅｎｔｒｙ２８、３１および３３（Ｃ２Ｆ５化）では９１％〜１００％となっており、トリフルオロメチル化（ＣＦ３化）とペンタフルオロエチル化（Ｃ２Ｆ５化）の反応性が大きく異なっていることが示されている。 Table 2 of Non-Patent Document 5 shows the results of trifluoromethylation (CF3 conversion) and pentafluoroethylation (C2F5 conversion) for the following reaction formulas.
Figure 2021165246
 In Table 2, the conversion rate is 50% to 65% for Entry 27, 29, 30 and 32 (all converted to CF3), whereas it is 91% to 100% for Entry 28, 31 and 33 (C2F5 conversion). , It has been shown that the reactivity of trifluoromethylation (CF3) and pentafluoroethylation (C2F5) are significantly different.

また非特許文献６の表１には、下記反応式（ＴＭＳＣＦ３からＣｕＣＦ２ＣＦ３の調製）について、得られた生成物と副生物の収率の結果が示されている。

Figure 2021165246
表１中、Ｅｎｔｒｙ１〜５の結果を見ると、ＣｕＣＦ３（副生物）、ＣｕＣ２Ｆ５（目的物）、ＣｕＣ３Ｆ７（副生物）が、それぞれ、以下の通りであった。
Ｅｎｔｒｙ１；８２％， ４％，ｎ．ｄ．（検出限界以下）
Ｅｎｔｒｙ２； ５％，７５％， ７．５％
Ｅｎｔｒｙ３；１４％，５２％， ４．５％
Ｅｎｔｒｙ４； ４％，３３％，ｎ．ｄ．
Ｅｎｔｒｙ５；６６％， ３％，１３．５％
この結果は、トリフルオロメチル化（ＣＦ３化）とペンタフルオロエチル化（Ｃ２Ｆ５化）の反応性が大きく異なっており、新たにペンタフルオロエチル化（Ｃ２Ｆ５化）反応を行なう場合には、既存のトリフルオロメチル化（ＣＦ３化）反応を把握していたとしても、ペンタフルオロエチル化（Ｃ２Ｆ５化）反応の収率等の予測が困難であって、試行する必要があることを示すことを意味する。 In addition, Table 1 of Non-Patent Document 6 shows the results of the yields of the obtained products and by-products for the following reaction formula (preparation of CuCF 2 CF 3 from TM SCF 3).
Figure 2021165246
 Looking at the results of Entry 1 to 5 in Table 1, CuCF 3 (by-product), CuC 2 F 5 (object), and CuC 3 F 7 (by-product) were as follows, respectively.
Entry1; 82%, 4%, n. d. (Below the detection limit)
Entry2; 5%, 75%, 7.5%
Entry3; 14%, 52%, 4.5%
Entry4; 4%, 33%, n. d.
Entry5; 66%, 3%, 13.5%
As a result, the reactivity of trifluoromethylation (CF3 conversion) and pentafluoroethylation (C2F5 conversion) is significantly different, and when a new pentafluoroethylation (C2F5 conversion) reaction is carried out, the existing bird is used. Even if the fluoromethylation (CF3 conversion) reaction is known, it means that it is difficult to predict the yield of the pentafluoroethylation (C2F5 conversion) reaction and the like, and it is necessary to try it.

国際公開第２０１８／０２５４２９号International Publication No. 2018/025429 特開２０１８−１６５２５４号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2018-165254 特開２０１８−００２６９８号公報JP-A-2018-002698

Alexander D. Dilman, et al., Tetrahedron Letters, 2011(52), 281-284Alexander D. Dilman, et al., Tetrahedron Letters, 2011 (52), 281-284 G. K. Surya Prakash, et al., Organicletters, 2010(12), 2932-2935G. K. Surya Prakash, et al., Organicletters, 2010 (12), 2932-2935 Nicolas Roques, et al., Tetrahedron, 1998(54), 13771-13782Nicolas Roques, et al., Tetrahedron, 1998 (54), 13771-13782 W.Zhang, et al., Top Curr Chem (2012) 308, pp25-44W.Zhang, et al., Top Curr Chem (2012) 308, pp25-44 A. Lishchynskyi, et al., Synlett 2015, 26, pp45-50A. Lishchynskyi, et al., Synlett 2015, 26, pp45-50 Qiqiang Xie, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, pp1-6Qiqiang Xie, et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, pp1-6

上記の背景において、医薬、農薬、高分子機能性材料として有用な化合物であるペンタフルオロエチル基含有アルコール類を、ペンタフルオロエチル化反応により効率的に製造する方法を確立すること、さらにこのような反応を用いて新規な有機半導体材料および酵素活性阻害剤の製造中間体化合物が望まれていた。 Against the above background, establishing a method for efficiently producing pentafluoroethyl group-containing alcohols, which are useful compounds as pharmaceuticals, pesticides, and polymer functional materials, by a pentafluoroethylation reaction, and further, such Production intermediate compounds for novel organic semiconductor materials and enzyme activity inhibitors using the reaction have been desired.

本発明の目的は、工業的に適用できるペンタフルオルエチル基含有アルコール類の製造方法を提供することにある。
また本発明は有機半導体材料および酵素活性阻害剤の製造中間体化合物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide an industrially applicable method for producing a pentafluorethyl group-containing alcohol.
The present invention also provides an intermediate compound for producing an organic semiconductor material and an enzyme activity inhibitor.

本発明者らは、冷媒として工業的に用いられている比較的安価なペンタフルオロエタンをペンタフルオロエチルアニオンの発生剤として用いるための原料とし、さらに比較的に安価なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドを用い、カルボニル化合物類のペンタフルオロエチル化が可能な条件について鋭意検討した。
その結果、反応系に多価エーテル化合物を共存させることにより、室温もしくは低温下において、カルボニル化合物類のペンタフルオロエチル化を行なったところ、高収率で目的物のペンタフルオロエチル基含有化合物が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors use relatively inexpensive pentafluoroethane, which is industrially used as a refrigerant, as a raw material for use as a generator of pentafluoroethyl anion, and further inexpensive potassium tert-butoxide or potassium hexa. Using methyldisilazide, we diligently investigated the conditions under which carbonyl compounds can be pentafluoroethylated.
As a result, when the carbonyl compounds were pentafluoroethylated at room temperature or low temperature by coexisting the polyvalent ether compound in the reaction system, the desired pentafluoroethyl group-containing compound was obtained in high yield. It was found that this was possible, and the present invention was completed.

すなわち本発明は、下記一般式（１）

Figure 2021165246
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ビフェニル基、置換基を有してもよいスチリル基、炭素数１〜９の直鎖状もしくは分岐状もしくは環状の脂肪族アルキル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成してもよく、ただしＲ１及びＲ２がともに水素原子であることはない。）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする、下記一般式（２）
Figure 2021165246
 （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は前記一般式（１）に同じ）
で表されるペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法に係る。 That is, the present invention has the following general formula (1).
Figure 2021165246
 (In the formula (1), R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom and a phenyl group which may have a substituent, a pyridyl group, a frill group, a thienyl group, a biphenyl group and a substituent. A styryl group may be used, a linear or branched or cyclic aliphatic alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or R 1 and R 2 may be bonded to form a ring, provided that R 1 and R 2 are formed. Are neither hydrogen atoms.)
The following general formula (2) is characterized in that the carbonyl compounds represented by are reacted with pentafluoroethane in the presence of polyvalent ethers and potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide in an organic solvent.
Figure 2021165246
 (In the formula (2), R 1 and R 2 are the same as the general formula (1))
The present invention relates to a method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by.

また本発明は、上記一般式（１）

Figure 2021165246
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、メチル基、置換基を有してもよいフェニル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成してもよく、ただしＲ１及びＲ２がともに水素原子であることはない。）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させる、上記のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法に係る。 Further, the present invention has the above general formula (1).
Figure 2021165246
 (In the formula (1), R 1 and R 2 independently form a ring by combining a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may have a substituent, or R 1 and R 2 to form a ring. However, both R 1 and R 2 are not hydrogen atoms.)
Production of the above-mentioned pentafluoroethyl group-containing alcohols by reacting the carbonyl compounds represented by (1) with pentafluoroethane in the presence of polyhydric ethers and potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide in an organic solvent. It concerns the method.

上記の多価エーテル類は、１，２−ジメトキシエタン又は１，２−ジエトキシエタンであること、あるいは、トリエチレングリコールジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジエチルエーテルであることが好ましい。 The polyvalent ethers described above are preferably 1,2-dimethoxyethane or 1,2-diethoxyethane, or are preferably triethylene glycol dimethyl ether or tetraethylene glycol diethyl ether.

また本発明は、多価エーテル類をカリウムｔｅｒｔブトキシド又はカリウムヘキサメチルジシラジドに対して４．０モル倍量以上使用する、上記のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法に係る。 The present invention also relates to the above-mentioned method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohols, in which polyhydric ethers are used in an amount of 4.0 mol times or more the amount of potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide.

また本発明は、多価エーテル類を反応溶剤として使用する、上記のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法に係る。 The present invention also relates to the above method for producing pentafluoroethyl group-containing alcohols using polyvalent ethers as a reaction solvent.

上記の有機溶剤は、化学反応に一般的に用いられる有機溶媒であれば特に制限はなく、例えば、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、メチルｔｅｒｔブチルエーテル等のエーテル系溶媒やｎ−ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、ｎ−デカン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、シクロオクタン等の炭化水素系溶媒やベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族系溶媒やジクロロメタン、クロロホルム、１，１，２，２−ジクロロエタン、１，１，２，２−ジブロモエタン等のハロゲン系溶媒、さらには、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド等の高極性溶媒も使用できる。 The above organic solvent is not particularly limited as long as it is an organic solvent generally used for chemical reactions. For example, an ether solvent such as diethyl ether, tetrahydrofuran, methyl tert butyl ether, n-hexane, n-heptane, n- Hydrocarbon solvents such as octane, n-decane, cyclohexane, methylcyclohexane and cyclooctane, aromatic solvents such as benzene, toluene and xylene, dichloromethane, chloroform, 1,1,2,2-dichloroethane, 1,1,1 Halogen-based solvents such as 2,2-dibromoethane, and highly polar solvents such as N, N-dimethylformamide and dimethylsulfoxide can also be used.

また本発明は、有機半導体材料を製造するための新規な中間体化合物として、下記化合物からなるペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物に係る。
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）−１−プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−プロパノール、
１−（４−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、
１−（４−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、
１−（３−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジ（ピリジン−２−イル）−１−プロパノール、
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オール、
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−ペンテン−３−オール、
（Ｅ）−３−（４−ブロモフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、
（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール。 The present invention also relates to a pentafluoroethyl group-containing alcohol compound composed of the following compounds as a novel intermediate compound for producing an organic semiconductor material.
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1-propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-iodophenyl) -1-propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1-propanol,
1- (4-Bromophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol,
1- (4-chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol,
1- (3-chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1-propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-di (pyridin-2-yl) -1-propanol,
(E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol,
(E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-bis (4-fluorophenyl) -1-pentene-3-ol,
(E) -3- (4-Bromophenyl) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-pentene-3-ol,
(E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-1-pentene-3-ol,
(E) -3- (4-chlorophenyl) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-pentene-3-ol,
(E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1-pentene-3-ol.

上記の本発明に係る有機半導体材料の製造中間体としてのペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物は、例えば国際公開第２０１３／１２２１７４号の段落００６２の含フッ素芳香族化合物の製造ルートにおいて、その中間化合物である１−１Ｂで示す化合物を製造するのに好適な化合物である。 The pentafluoroethyl group-containing alcohol compound as the above-mentioned production intermediate for the organic semiconductor material according to the present invention is, for example, an intermediate compound in the production route of the fluorine-containing aromatic compound in paragraph 0062 of International Publication No. 2013/122174. It is a compound suitable for producing the compound represented by a certain 1-1B.

また本発明は、ＰＩ３キナーゼ等の酵素の活性を阻害する薬剤を製造するための新規な中間体化合物として、下記化合物からなるペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物に係る。
２−（４−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、
２−（３−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、
２−（４−ブロモフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（ｐ−トルイル）−２−ブタノール、
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ブタノール、
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−ブタノール。 The present invention also relates to a pentafluoroethyl group-containing alcohol compound composed of the following compounds as a novel intermediate compound for producing a drug that inhibits the activity of an enzyme such as PI3 kinase.
2- (4-chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol,
2- (3-Chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol,
2- (4-Bromophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol,
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (p-toluyl) -2-butanol,
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -2-butanol,
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-butanol.

上記の本発明に係る酵素活性阻害剤の製造中間体としてのペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物は、例えば国際公開第２０１９／０７９４６９号の第９６頁のスキーム ＶＩ．（Scheme VI.）において、その中間化合物である１−２で示す化合物を製造するのに好適な化合物である。 The pentafluoroethyl group-containing alcohol compound as an intermediate for the production of the enzyme activity inhibitor according to the present invention is described in, for example, the scheme VI. In (Scheme VI.), It is a suitable compound for producing the compound represented by 1-2, which is an intermediate compound thereof.

本発明により、冷媒として工業的に用いられている比較的安価なペンタフルオロエタンを用い、室温下、カルボニル化合物類のペンタフルオロエチル化を行なうことで、高収率でペンタフルオロエタン基含有アルコール類が得られ、工業的に適用できるペンタフルオルエチル基含有アルコール類の製造方法が提供できる。
また本発明により、産業上有用な有機半導体材料を製造するための新規な中間体化合物や、医薬、農薬分野において有用な酵素活性阻害剤を製造するための新規な中間体化合物を提供することができる。 According to the present invention, pentafluoroethane group-containing alcohols are produced in high yield by pentafluoroethylation of carbonyl compounds at room temperature using relatively inexpensive pentafluoroethane industrially used as a refrigerant. Is obtained, and an industrially applicable method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol can be provided.
Further, according to the present invention, it is possible to provide a novel intermediate compound for producing an organic semiconductor material useful in industry and a novel intermediate compound for producing an enzyme activity inhibitor useful in the fields of medicine and agrochemicals. can.

以下、本発明を詳細に説明する。
本発明に係る製造方法において、用いられるカルボニル化合物類は、下記一般式（１）

Figure 2021165246
で表され、式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ビフェニル基、置換基を有してもよいスチリル基、炭素数１〜９の直鎖状もしくは分岐状もしくは環状の脂肪族アルキル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成してもよく、ただしＲ１及びＲ２がともに水素原子であることはない、とするものである。 Hereinafter, the present invention will be described in detail.
The carbonyl compounds used in the production method according to the present invention are described in the following general formula (1).
Figure 2021165246
 In the formula (1), R 1 and R 2 are independently represented by a hydrogen atom and a phenyl group which may have a substituent, a pyridyl group, a frill group, a thienyl group, a biphenyl group and a substituent. A styryl group may have, a linear, branched or cyclic aliphatic alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or R 1 and R 2 may be bonded to form a ring, provided that R 1 is formed. And R 2 are not both hydrogen atoms.

この内、置換基を有してもよいフェニル基としては、フェニル基、２−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、４−メチルフェニル基、２−メトキシフェニル基、３−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基、２−（トリフルオロメチル）フェニル基、３−（トリフルオロメチル）フェニル基、４−（トリフルオロメチル）フェニル基、２−ジメチルアミノフェニル基、３−ジメチルアミノフェニル基、４−ジメチルアミノフェニル基、２−ニトロフェニル基、３−ニトロフェニル基、４−ニトロフェニル基などが挙げられる。
また、ピリジル基としては、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基などが挙げられる。フリル基としては、２−フリル基、３−フリル基などが挙げられる。チエニル基としては、２−チエニル基、３−チエニル基などが挙げられる。ビフェニル基としては、２−ビフェニル基、３−ビフェニル基、４−ビフェニル基などが挙げられる。
置換基を有してもよいスチリル基としては、スチリル基以外にも、２−フルオロスチリル基、３−フルオロスチリル基、４−フルオロスチリル基などが挙げられる。
炭素数１〜９の直鎖状もしくは分岐状もしくは環状の脂肪族アルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉｓｏ−プロピル、ｎ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−へプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基などが挙げられる。 Among these, phenyl groups that may have a substituent include a phenyl group, a 2-methylphenyl group, a 3-methylphenyl group, a 4-methylphenyl group, a 2-methoxyphenyl group, a 3-methoxyphenyl group, and 4 -Methoxyphenyl group, 2-fluorophenyl group, 3-fluorophenyl group, 4-fluorophenyl group, 2-chlorophenyl group, 3-chlorophenyl group, 4-chlorophenyl group, 2-bromophenyl group, 3-bromophenyl group, 4-Bromophenyl group, 2- (trifluoromethyl) phenyl group, 3- (trifluoromethyl) phenyl group, 4- (trifluoromethyl) phenyl group, 2-dimethylaminophenyl group, 3-dimethylaminophenyl group, Examples thereof include 4-dimethylaminophenyl group, 2-nitrophenyl group, 3-nitrophenyl group and 4-nitrophenyl group.
Moreover, as a pyridyl group, a 2-pyridyl group, a 3-pyridyl group, a 4-pyridyl group and the like can be mentioned. Examples of the frill group include a 2-frill group and a 3-frill group. Examples of the thienyl group include a 2-thienyl group and a 3-thienyl group. Examples of the biphenyl group include a 2-biphenyl group, a 3-biphenyl group, a 4-biphenyl group and the like.
Examples of the styryl group which may have a substituent include a 2-fluorostyryl group, a 3-fluorostyryl group, a 4-fluorostyryl group and the like, in addition to the styryl group.
Linear, branched or cyclic aliphatic alkyl groups having 1 to 9 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, iso-propyl, n-butyl group, tert-butyl group and sec-butyl group. Group, n-pentyl group, n-hexyl group, n-heptyl group, n-octyl group, n-nonyl group, cyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, cycloheptyl group, cyclooctyl group, Cyclononyl group and the like can be mentioned.

本発明の製造方法に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、ベンズアルデヒド、ベンゾフェノン、２−メチルベンゾフェノン、３−メチルベンゾフェノン、４−メチルベンゾフェノン、２−メトキシベンゾフェノン、３−メトキシベンゾフェノン、４−メトキシベンゾフェノン、２−フルオロベンゾフェノン、３−フルオロベンゾフェノン、４−フルオロベンゾフェノン、２−クロロベンゾフェノン、３−クロロベンゾフェノン、４−クロロベンゾフェノン、２−ブロモベンゾフェノン、３−ブロモベンゾフェノン、４−ブロモベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ニトロベンゾフェノン、３−ニトロベンゾフェノン、４−ニトロベンゾフェノン、２−ベンゾイルピリジン、３−ベンゾイルピリジン、４−ベンゾイルピリジン、２−ベンゾイルフラン、３−ベンゾイルフラン、２−ベンゾイルチオフェン、３−ベンゾイルチオフェン、２−ベンゾイルビフェニル、３−ベンゾイルビフェニル、４−ベンゾイルビフェニル、カルコン、２−フルオロカルコン、３−フルオロカルコン、４−フルオロカルコン、２，２−ジメチルプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production method of the present invention in which R 1 is a phenyl group include benzaldehyde, benzophenone, 2-methylbenzophenone, and 3-. Methylbenzophenone, 4-methylbenzophenone, 2-methoxybenzophenone, 3-methoxybenzophenone, 4-methoxybenzophenone, 2-fluorobenzophenone, 3-fluorobenzophenone, 4-fluorobenzophenone, 2-chlorobenzophenone, 3-chlorobenzophenone, 4- Chlorobenzophenone, 2-bromobenzophenone, 3-bromobenzophenone, 4-bromobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) benzophenone, 3- (trifluoromethyl) benzophenone, 4- (trifluoromethyl) benzophenone, 2-dimethylaminobenzophenone , 3-Dimethylaminobenzophenone, 4-dimethylaminobenzophenone, 2-nitrobenzophenone, 3-nitrobenzophenone, 4-nitrobenzophenone, 2-benzoylpyridine, 3-benzoylpyridine, 4-benzoylpyridine, 2-benzoylfuran, 3- Benzophenone, 2-benzoylthiophenone, 3-benzoylthiophenone, 2-benzoylbiphenyl, 3-benzoylbiphenyl, 4-benzoylbiphenyl, chalcone, 2-fluorochalcone, 3-fluorochalcone, 4-fluorochalcone, 2,2-dimethyl Propiophenone and the like can be mentioned.

発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がメチルフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メチルベンズアルデヒド、３−メチルベンズアルデヒド、４−メチルベンズアルデヒド、２，２´−ジメチルベンゾフェノン、２，３´−ジメチルベンゾフェノン、２，４´−ジメチルベンゾフェノン、３，３´−ジメチルベンゾフェノン、３，４´−ジメチルベンゾフェノン、４，４´−ジメチルベンゾフェノン、２−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、３−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−２´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−３´−メトキシベンゾフェノン、４−メチル−４´−メトキシベンゾフェノン、２−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、３−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−２´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−３´−フルオロベンゾフェノン、４−メチル−４´−フルオロベンゾフェノン、２−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、３−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−２´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−３´−クロロベンゾフェノン、４−メチル−４´−クロロベンゾフェノン、２−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、３−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−２´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−３´−ブロモベンゾフェノン、４−メチル−４´−ブロモベンゾフェノン、２−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メチル−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メチル−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メチル−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−メチル−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、２−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、２−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、３−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−２´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−３´−ニトロベンゾフェノン、４−メチル−４´−ニトロベンゾフェノン、２−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−メチルフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、２−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、３−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、３−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、４−メチルフェニル（２−フリル）ケトン、４−メチルフェニル（３−フリル）ケトン、２−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、２−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、３−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、３−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、４−メチルフェニル（２−チエニル）ケトン、４−メチルフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（２−メチルベンゾイル）ビフェニル、２−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（３−メチルベンゾイル）ビフェニル、２−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、３−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、４−（４−メチルベンゾイル）ビフェニル、２´−メチルカルコン、３´−メチルカルコン、４´−メチルカルコン、２´−メチル−２−フルオロカルコン、２´−メチル−３−フルオロカルコン、２´−メチル−４−フルオロカルコン、３´−メチル−２−フルオロカルコン、３´−メチル−３−フルオロカルコン、３´−メチル−４−フルオロカルコン、４´−メチル−２−フルオロカルコン、４´−メチル−３−フルオロカルコン、４´−メチル−４−フルオロカルコン、２，２，２´−トリメチルプロピオフェノン、２，２，３´−トリメチルプロピオフェノン、２，２，４´−トリメチルプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention and in which R 1 and / or R 2 are a methyl phenyl group include 2-methylbenzaldehyde and 3-. Methylbenzaldehyde, 4-methylbenzaldehyde, 2,2'-dimethylbenzophenone, 2,3'-dimethylbenzophenone, 2,4'-dimethylbenzophenone, 3,3'-dimethylbenzophenone, 3,4'-dimethylbenzophenone, 4, 4'-dimethylbenzophenone, 2-methyl-2'-methoxybenzophenone, 2-methyl-3'-methoxybenzophenone, 2-methyl-4'-methoxybenzophenone, 3-methyl-2'-methoxybenzophenone, 3-methyl- 3'-methoxybenzophenone, 3-methyl-4'-methoxybenzophenone, 4-methyl-2'-methoxybenzophenone, 4-methyl-3'-methoxybenzophenone, 4-methyl-4'-methoxybenzophenone, 2-methyl- 2'-fluorobenzophenone, 2-methyl-3'-fluorobenzophenone, 2-methyl-4'-fluorobenzophenone, 3-methyl-2'-fluorobenzophenone, 3-methyl-3'-fluorobenzophenone, 3-methyl- 4'-fluorobenzophenone, 4-methyl-2'-fluorobenzophenone, 4-methyl-3'-fluorobenzophenone, 4-methyl-4'-fluorobenzophenone, 2-methyl-2'-chlorobenzophenone, 2-methyl- 3'-chlorobenzophenone, 2-methyl-4'-chlorobenzophenone, 3-methyl-2'-chlorobenzophenone, 3-methyl-3'-chlorobenzophenone, 3-methyl-4'-chlorobenzophenone, 4-methyl- 2'-chlorobenzophenone, 4-methyl-3'-chlorobenzophenone, 4-methyl-4'-chlorobenzophenone, 2-methyl-2'-bromobenzophenone, 2-methyl-3'-bromobenzophenone, 2-methyl- 4'-bromobenzophenone, 3-methyl-2'-bromobenzophenone, 3-methyl-3'-bromobenzophenone, 3-methyl-4'-bromobenzophenone, 4-methyl-2'-bromobenzophenone, 4-methyl- 3'-bromobenzophenone, 4-methyl-4'-bromobenzophenone, 2-methyl-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-methyl-3'-(trifluoro) Methyl) benzophenone, 2-methyl-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methyl-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methyl-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methyl- 4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-methyl-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-methyl-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-methyl-4'-(trifluoromethyl) Benzophenone, 2-methyl-2'-dimethylaminobenzophenone, 2-methyl-3'-dimethylaminobenzophenone, 2-methyl-4'-dimethylaminobenzophenone, 3-methyl-3'-dimethylaminobenzophenone, 3-methyl- 4'-dimethylaminobenzophenone, 4-methyl-4'-dimethylaminobenzophenone, 2-methyl-2'-nitrobenzophenone, 2-methyl-3'-nitrobenzophenone, 2-methyl-4'-nitrobenzophenone, 3- Methyl-2'-nitrobenzophenone, 3-methyl-3'-nitrobenzophenone, 3-methyl-4'-nitrobenzophenone, 4-methyl-2'-nitrobenzophenone, 4-methyl-3'-nitrobenzophenone, 4- Methyl-4'-nitrobenzophenone, 2-methylphenyl (2-pyridyl) ketone, 2-methylphenyl (3-pyridyl) ketone, 2-methylphenyl (4-pyridyl) ketone, 3-methylphenyl (2-pyridyl) Ketone, 3-methylphenyl (3-pyridyl) ketone, 3-methylphenyl (4-pyridyl) ketone, 4-methylphenyl (2-pyridyl) ketone, 4-methylphenyl (3-pyridyl) ketone, 4-methylphenyl (4-Pyridyl) ketone, 2-methylphenyl (2-furyl) ketone, 2-methylphenyl (3-furyl) ketone, 3-methylphenyl (2-furyl) ketone, 3-methylphenyl (3-furyl) ketone , 4-Methylphenyl (2-furyl) ketone, 4-methylphenyl (3-furyl) ketone, 2-methylphenyl (2-thienyl) ketone, 2-methylphenyl (3-thienyl) ketone, 3-methylphenyl ( 2-thienyl) ketone, 3-methylphenyl (3-thienyl) ketone, 4-methylphenyl (2-thienyl) ketone, 4-methylphenyl (3-thienyl) ketone, 2- (2-methylbenzophenone) biphenyl, 3 -(2-Methylbenzoyl ) Biphenyl, 4- (2-methylbenzoyl) biphenyl, 2- (3-methylbenzoyl) biphenyl, 3- (3-methylbenzoyl) biphenyl, 4- (3-methylbenzoyl) biphenyl, 2- (4-methylbenzoyl) ) Biphenyl, 3- (4-methylbenzoyl) biphenyl, 4- (4-methylbenzoyl) biphenyl, 2'-methyl chalcone, 3'-methyl chalcone, 4'-methyl chalcone, 2'-methyl-2-fluorochalcone , 2'-Methyl-3-fluorocarcon, 2'-methyl-4-fluorocarcon, 3'-methyl-2-fluorocarcon, 3'-methyl-3-fluorocarcon, 3'-methyl-4-fluorocarcon 4, 4'-Methyl-2-fluorocarcon, 4'-methyl-3-fluorocarcon, 4'-methyl-4-fluorocarcon, 2,2,2'-trimethylpropiophenone, 2,2,3'- Examples thereof include trimethylpropiophenone and 2,2,4'-trimethylpropiophenone.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がメトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−メトキシベンズアルデヒド、３−メトキシベンズアルデヒド、４−メトキシベンズアルデヒド、２，２´−ジメトキシベンゾフェノン、２，３´−ジメトキシベンゾフェノン、２，４´−ジメトキシベンゾフェノン、３，３´−ジメトキシベンゾフェノン、３，４´−ジメトキシベンゾフェノン、４，４´−ジメトキシベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−クロロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−クロロベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−ブロモベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ブロモベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−メトキシ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−メトキシフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−フリル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−フリル）ケトン、２−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、２−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、３−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、３−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、４−メトキシフェニル（２−チエニル）ケトン、４−メトキシフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（２−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（３−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、３−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、４−（４−メトキシベンゾイル）ビフェニル、２´−メトキシカルコン、３´−メトキシカルコン、４´−メトキシカルコン、２´−メトキシ−２−フルオロカルコン、２´−メトキシ−３−フルオロカルコン、２´−メトキシ−４−フルオロカルコン、３´−メトキシ−２−フルオロカルコン、３´−メトキシ−３−フルオロカルコン、３´−メトキシ−４−フルオロカルコン、４´−メトキシ−２−フルオロカルコン、４´−メトキシ−３−フルオロカルコン、４´−メトキシ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−メトキシプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−メトキシプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−メトキシプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are methoxyphenyl groups include, for example, 2-methoxybenzaldehyde, 3 -Methoxybenzaldehyde, 4-methoxybenzaldehyde, 2,2'-dimethoxybenzophenone, 2,3'-dimethoxybenzophenone, 2,4'-dimethoxybenzophenone, 3,3'-dimethoxybenzophenone, 3,4'-dimethoxybenzophenone, 4 , 4'-dimethoxybenzophenone, 2-methoxy-2'-fluorobenzophenone, 2-methoxy-3'-fluorobenzophenone, 2-methoxy-4'-fluorobenzophenone, 3-methoxy-2'-fluorobenzophenone, 3-methoxy -3'-fluorobenzophenone, 3-methoxy-4'-fluorobenzophenone, 4-methoxy-2'-fluorobenzophenone, 4-methoxy-3'-fluorobenzophenone, 4-methoxy-4'-fluorobenzophenone, 2-methoxy -2'-Chlorobenzophenone, 2-methoxy-3'-chlorobenzophenone, 2-methoxy-4'-chlorobenzophenone, 3-methoxy-2'-chlorobenzophenone, 3-methoxy-3'-chlorobenzophenone, 3-methoxy -4'-chlorobenzophenone, 4-methoxy-2'-chlorobenzophenone, 4-methoxy-3'-chlorobenzophenone, 4-methoxy-4'-chlorobenzophenone, 2-methoxy-2'-bromobenzophenone, 2-methoxy -3'-bromobenzophenone, 2-methoxy-4'-bromobenzophenone, 3-methoxy-2'-bromobenzophenone, 3-methoxy-3'-bromobenzophenone, 3-methoxy-4'-bromobenzophenone, 4-methoxy -2'-bromobenzophenone, 4-methoxy-3'-bromobenzophenone, 4-methoxy-4'-bromobenzophenone, 2-methoxy-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-methoxy-3'-(tri) Fluoromethyl) benzophenone, 2-methoxy-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methoxy-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methoxy-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-methoxy -4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-methoxy-2'-(trifluoromethyl) Benzophenone, 4-methoxy-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-methoxy-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-methoxy-2'-dimethylaminobenzophenone, 2-methoxy-3'-dimethylamino Benzophenone, 2-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 3-methoxy-3'-dimethylaminobenzophenone, 3-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 4-methoxy-4'-dimethylaminobenzophenone, 2-methoxy- 2'-nitrobenzophenone, 2-methoxy-3'-nitrobenzophenone, 2-methoxy-4'-nitrobenzophenone, 3-methoxy-2'-nitrobenzophenone, 3-methoxy-3'-nitrobenzophenone, 3-methoxy- 4'-nitrobenzophenone, 4-methoxy-2'-nitrobenzophenone, 4-methoxy-3'-nitrobenzophenone, 4-methoxy-4'-nitrobenzophenone, 2-methoxyphenyl (2-pyridyl) ketone, 2-methoxy Phenyl (3-pyridyl) ketone, 2-methoxyphenyl (4-pyridyl) ketone, 3-methoxyphenyl (2-pyridyl) ketone, 3-methoxyphenyl (3-pyridyl) ketone, 3-methoxyphenyl (4-pyridyl) Ketone, 4-methoxyphenyl (2-pyridyl) ketone, 4-methoxyphenyl (3-pyridyl) ketone, 4-methoxyphenyl (4-pyridyl) ketone, 2-methoxyphenyl (2-furyl) ketone, 2-methoxyphenyl (3-Frill) Ketone, 3-methoxyphenyl (2-Frill) Ketone, 3-methoxyphenyl (3-Frill) Ketone, 4-methoxyphenyl (2-Frill) Ketone, 4-methoxyphenyl (3-Frill) Ketone , 2-methoxyphenyl (2-thienyl) ketone, 2-methoxyphenyl (3-thienyl) ketone, 3-methoxyphenyl (2-thienyl) ketone, 3-methoxyphenyl (3-thienyl) ketone, 4-methoxyphenyl ( 2-Thienyl Ketone, 4-methoxyphenyl (3-thienyl) Ketone, 2- (2-methoxybenzoyl) Biphenyl, 3- (2-methoxybenzoyl) Biphenyl, 4- (2-methoxybenzoyl) Biphenyl, 2- ( 3-methoxybenzoyl) biphenyl, 3- (3-methoxybenzoyl) biphenyl, 4- (3-methoxybenzoyl) biphenyl, 2- (4-methoxybenzoy) Le) Biphenyl, 3- (4-methoxybenzoyl) biphenyl, 4- (4-methoxybenzoyl) biphenyl, 2'-methoxycalcone, 3'-methoxycalcone, 4'-methoxycalcone, 2'-methoxy-2-fluoro Calcon, 2'-methoxy-3-fluorocarcon, 2'-methoxy-4-fluorocarcon, 3'-methoxy-2-fluorocarcon, 3'-methoxy-3-fluorocarcon, 3'-methoxy-4-fluoro Calcon, 4'-methoxy-2-fluorocarcon, 4'-methoxy-3-fluorocarcon, 4'-methoxy-4-fluorocarcon, 2,2-dimethyl-2'-methoxypropiophenone, 2,2- Examples thereof include dimethyl-3'-methoxypropiophenone and 2,2-dimethyl-4'-methoxypropiophenone.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がフルオロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−フルオロベンズアルデヒド、３−フルオロベンズアルデヒド、４−フルオロベンズアルデヒド、２，２´−ジフルオロベンゾフェノン、２，３´−ジフルオロベンゾフェノン、２，４´−ジフルオロベンゾフェノン、３，３´−ジフルオロベンゾフェノン、３，４´−ジフルオロベンゾフェノン、４，４´−ジフルオロベンゾフェノン、２−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−クロロ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−フルオロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−フルオロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−フルオロベンゾフェノン、２−フルオロ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−フルオロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−フルオロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−フルオロ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−フルオロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−フリル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−フリル）ケトン、２−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−フルオロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−フルオロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−フルオロベンゾイル）ビフェニル、２´−フルオロカルコン、３´−フルオロカルコン、４´−フルオロカルコン、２，２´−ジフルオロカルコン、３，２´−ジフルオロカルコン、４，２´−ジフルオロカルコン、２，３´−ジフルオロカルコン、３，３´−ジフルオロカルコン、４，３´−ジフルオロカルコン、２，４´−ジフルオロカルコン、３，４´−ジフルオロカルコン、４，４´−ジフルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−フルオロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−フルオロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−フルオロプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are fluorophenyl groups include, for example, 2-fluorobenzaldehyde, 3 -Fluorobenzaldehyde, 4-fluorobenzaldehyde, 2,2'-difluorobenzophenone, 2,3'-difluorobenzophenone, 2,4'-difluorobenzophenone, 3,3'-difluorobenzophenone, 3,4'-difluorobenzophenone, 4 , 4'-difluorobenzophenone, 2-chloro-2'-fluorobenzophenone, 3-chloro-2'-fluorobenzophenone, 4-chloro-2'-fluorobenzophenone, 2-chloro-3'-fluorobenzophenone, 3-chloro -3'-fluorobenzophenone, 4-chloro-3'-fluorobenzophenone, 2-chloro-4'-fluorobenzophenone, 3-chloro-4'-fluorobenzophenone, 4-chloro-4'-fluorobenzophenone, 2-bromo -2'-Fluorobenzophenone, 3-bromo-2'-fluorobenzophenone, 4-bromo-2'-fluorobenzophenone, 2-bromo-3'-fluorobenzophenone, 3-bromo-3'-fluorobenzophenone, 4-bromo -3'-Fluorobenzophenone, 2-bromo-4'-fluorobenzophenone, 3-bromo-4'-fluorobenzophenone, 4-bromo-4'-fluorobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -2'-fluorobenzophenone , 3- (Trifluoromethyl) -2'-fluorobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -2'-fluorobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -3'-fluorobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -3'-Fluorobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -3'-fluorobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -4'-fluorobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -4'-fluorobenzophenone, 4 -(Trifluoromethyl) -4'-fluorobenzophenone, 2-fluoro-2'-dimethylaminobenzophenone, 2-fluoro-3'-dimethylaminobenzophenone, 2-fluoro-4'-dimethylaminobenzophenone, 3-fluoro- 3'-dimethylaminobenzophenone, 3-fluoro-4'-dimethylaminobenzophenone, 4-fluoro- 4'-Dimethylaminobenzophenone, 2-fluoro-2'-nitrobenzophenone, 2-fluoro-3'-nitrobenzophenone, 2-fluoro-4'-nitrobenzophenone, 3-fluoro-2'-nitrobenzophenone, 3-fluoro -3'-nitrobenzophenone, 3-fluoro-4'-nitrobenzophenone, 4-fluoro-2'-nitrobenzophenone, 4-fluoro-3'-nitrobenzophenone, 4-fluoro-4'-nitrobenzophenone, 2-fluoro Phenyl (2-pyridyl) ketone, 2-fluorophenyl (3-pyridyl) ketone, 2-fluorophenyl (4-pyridyl) ketone, 3-fluorophenyl (2-pyridyl) ketone, 3-fluorophenyl (3-pyridyl) Ketone, 3-fluorophenyl (4-pyridyl) ketone, 4-fluorophenyl (2-pyridyl) ketone, 4-fluorophenyl (3-pyridyl) ketone, 4-fluorophenyl (4-pyridyl) ketone, 2-fluorophenyl (2-Frill) Ketone, 2-Fluorophenyl (3-Frill) Ketone, 3-Fluorophenyl (2-Frill) Ketone, 3-Fluorophenyl (3-Frill) Ketone, 4-Fluorophenyl (2-Frill) Ketone , 4-Fluorophenyl (3-furyl) ketone, 2-fluorophenyl (2-thienyl) ketone, 2-fluorophenyl (3-thienyl) ketone, 3-fluorophenyl (2-thienyl) ketone, 3-fluorophenyl ( 3-thienyl) ketone, 4-fluorophenyl (2-thienyl) ketone, 4-fluorophenyl (3-thienyl) ketone, 2- (2-fluorobenzoyl) biphenyl, 3- (2-fluorobenzoyl) biphenyl, 4- (2-Fluorobenzoyl) biphenyl, 2- (3-fluorobenzoyl) biphenyl, 3- (3-fluorobenzoyl) biphenyl, 4- (3-fluorobenzoyl) biphenyl, 2- (4-fluorobenzoyl) biphenyl, 3- (4-Fluorobenzoyl) biphenyl, 4- (4-fluorobenzoyl) biphenyl, 2'-fluorocarcon, 3'-fluorocarcon, 4'-fluorocarcon, 2,2'-difluorocarcon, 3,2'-difluoro Calcon, 4,2'-difluorocarcon, 2,3'-difluorocarcon, 3,3'-difluorocarcon, 4,3'-difluorocarcon, 2,4'-difluorocarcon, 3,4'-diph Luolochalcone, 4,4'-difluorochalcone, 2,2-dimethyl-2'-fluoropropiophenone, 2,2-dimethyl-3'-fluoropropiophenone, 2,2-dimethyl-4'-fluoropropiophenone Examples include phenone.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がクロロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−クロロベンズアルデヒド、３−クロロベンズアルデヒド、４−クロロベンズアルデヒド、２，２´−ジクロロベンゾフェノン、２，３´−ジクロロベンゾフェノン、２，４´−ジクロロベンゾフェノン、３，３´−ジクロロベンゾフェノン、３，４´−ジクロロベンゾフェノン、４，４´−ジクロロベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−クロロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−クロロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−クロロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−クロロベンゾフェノン、２−クロロ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−クロロ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−クロロ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−クロロ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−クロロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、２−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、３−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、３−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、４−クロロフェニル（２−フリル）ケトン、４−クロロフェニル（３−フリル）ケトン、２−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−クロロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−クロロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−クロロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−クロロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−クロロベンゾイル）ビフェニル、２´−クロロカルコン、３´−クロロカルコン、４´−クロロカルコン、２´−クロロ−２−フルオロカルコン、２´−クロロ−３−フルオロカルコン、２´−クロロ−４−フルオロカルコン、３´−クロロ−２−フルオロカルコン、３´−クロロ−３−フルオロカルコン、３´−クロロ−４−フルオロカルコン、４´−クロロ−２−フルオロカルコン、４´−クロロ−３−フルオロカルコン、４´−クロロ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−クロロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−クロロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−クロロプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are chlorophenyl groups include 2-chlorobenzaldehyde and 3-. Chlorobenzaldehyde, 4-chlorobenzaldehyde, 2,2'-dichlorobenzophenone, 2,3'-dichlorobenzophenone, 2,4'-dichlorobenzophenone, 3,3'-dichlorobenzophenone, 3,4'-dichlorobenzophenone, 4, 4'-dichlorobenzophenone, 2-bromo-2'-chlorobenzophenone, 3-bromo-2'-chlorobenzophenone, 4-bromo-2'-chlorobenzophenone, 2-bromo-3'-chlorobenzophenone, 3-bromo- 3'-chlorobenzophenone, 4-bromo-3'-chlorobenzophenone, 2-bromo-4'-chlorobenzophenone, 3-bromo-4'-chlorobenzophenone, 4-bromo-4'-chlorobenzophenone, 2- (tri) Fluoromethyl) -2'-chlorobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -2'-chlorobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -2'-chlorobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -3'-chloro Benzophenone, 3- (trifluoromethyl) -3'-chlorobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -3'-chlorobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -4'-chlorobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) ) -4'-Chlorobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -4'-chlorobenzophenone, 2-chloro-2'-dimethylaminobenzophenone, 2-chloro-3'-dimethylaminobenzophenone, 2-chloro-4' -Dimethylaminobenzophenone, 3-chloro-3'-dimethylaminobenzophenone, 3-chloro-4'-dimethylaminobenzophenone, 4-chloro-4'-dimethylaminobenzophenone, 2-chloro-2'-nitrobenzophenone, 2- Chloro-3'-nitrobenzophenone, 2-chloro-4'-nitrobenzophenone, 3-chloro-2'-nitrobenzophenone, 3-chloro-3'-nitrobenzophenone, 3-chloro-4'-nitrobenzophenone, 4- Chloro-2'-nitrobenzophenone, 4-chloro-3'-nitrobenzophenone, 4-chloro-4'-nitrobenzophenone, 2-chlorophenyl (2-pyridyl) ketone, 2-chromo Lophenyl (3-pyridyl) ketone, 2-chlorophenyl (4-pyridyl) ketone, 3-chlorophenyl (2-pyridyl) ketone, 3-chlorophenyl (3-pyridyl) ketone, 3-chlorophenyl (4-pyridyl) ketone, 4- Chlorophenyl (2-pyridyl) ketone, 4-chlorophenyl (3-pyridyl) ketone, 4-chlorophenyl (4-pyridyl) ketone, 2-chlorophenyl (2-furyl) ketone, 2-chlorophenyl (3-furyl) ketone, 3- Chlorophenyl (2-furyl) ketone, 3-chlorophenyl (3-furyl) ketone, 4-chlorophenyl (2-furyl) ketone, 4-chlorophenyl (3-furyl) ketone, 2-chlorophenyl (2-thienyl) ketone, 2- Chlorophenyl (3-thienyl) ketone, 3-chlorophenyl (2-thienyl) ketone, 3-chlorophenyl (3-thienyl) ketone, 4-chlorophenyl (2-thienyl) ketone, 4-chlorophenyl (3-thienyl) ketone, 2- (2-Chlorobenzoyl) biphenyl, 3- (2-chlorobenzoyl) biphenyl, 4- (2-chlorobenzoyl) biphenyl, 2- (3-chlorobenzoyl) biphenyl, 3- (3-chlorobenzoyl) biphenyl, 4- (3-Chlorobenzoyl) biphenyl, 2- (4-chlorobenzoyl) biphenyl, 3- (4-chlorobenzoyl) biphenyl, 4- (4-chlorobenzoyl) biphenyl, 2'-chlorochacon, 3'-chlorochacon, 4'-Chlorocalcon, 2'-Chloro-2-fluorochacon, 2'-Chloro-3-fluorocarcon, 2'-Chloro-4-fluorocarcon, 3'-Chloro-2-fluorocarcon, 3'-Chloro -3-Fluorocarcon, 3'-Chloro-4-fluorocarcon, 4'-Chloro-2-fluorocarcon, 4'-Chloro-3-fluorocarcon, 4'-Chloro-4-fluorocarcon, 2,2- Examples thereof include dimethyl-2'-chloropropiophenone, 2,2-dimethyl-3'-chloropropiophenone, 2,2-dimethyl-4'-chloropropiophenone and the like.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がブロモフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ブロモベンズアルデヒド、３−ブロモベンズアルデヒド、４−ブロモベンズアルデヒド、２，２´−ジブロモベンゾフェノン、２，３´−ジブロモベンゾフェノン、２，４´−ジブロモベンゾフェノン、３，３´−ジブロモベンゾフェノン、３，４´−ジブロモベンゾフェノン、４，４´−ジブロモベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、３−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−２´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−３´−ニトロベンゾフェノン、４−ブロモ−４´−ニトロベンゾフェノン、２−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ブロモフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−フリル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−フリル）ケトン、２−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ブロモフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ブロモフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（２−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（３−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、３−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、４−（４−ブロモベンゾイル）ビフェニル、２´−ブロモカルコン、３´−ブロモカルコン、４´−ブロモカルコン、２´−ブロモ−２−フルオロカルコン、２´−ブロモ−３−フルオロカルコン、２´−ブロモ−４−フルオロカルコン、３´−ブロモ−２−フルオロカルコン、３´−ブロモ−３−フルオロカルコン、３´−ブロモ−４−フルオロカルコン、４´−ブロモ−２−フルオロカルコン、４´−ブロモ−３−フルオロカルコン、４´−ブロモ−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−ブロモプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−ブロモプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−ブロモプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are a bromophenyl group include, for example, 2-bromobenzaldehyde, 3 -Bromobenzaldehyde, 4-bromobenzaldehyde, 2,2'-dibromobenzophenone, 2,3'-dibromobenzophenone, 2,4'-dibromobenzophenone, 3,3'-dibromobenzophenone, 3,4'-dibromobenzophenone, 4 , 4'-dibromobenzophenone, 2-bromo-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-bromo-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-bromo-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3 -Bromo-2'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-bromo-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 3-bromo-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-bromo-2'-(trifluoromethyl) benzophenone Fluoromethyl) benzophenone, 4-bromo-3'-(trifluoromethyl) benzophenone, 4-bromo-4'-(trifluoromethyl) benzophenone, 2-bromo-2'-dimethylaminobenzophenone, 2-bromo-3' -Dimethylaminobenzophenone, 2-bromo-4'-dimethylaminobenzophenone, 3-bromo-3'-dimethylaminobenzophenone, 3-bromo-4'-dimethylaminobenzophenone, 4-bromo-4'-dimethylaminobenzophenone, 2 -Bromo-2'-nitrobenzophenone, 2-bromo-3'-nitrobenzophenone, 2-bromo-4'-nitrobenzophenone, 3-bromo-2'-nitrobenzophenone, 3-bromo-3'-nitrobenzophenone, 3 -Bromo-4'-nitrobenzophenone, 4-bromo-2'-nitrobenzophenone, 4-bromo-3'-nitrobenzophenone, 4-bromo-4'-nitrobenzophenone, 2-bromophenyl (2-pyridyl) ketone, 2-Bromophenyl (3-pyridyl) ketone, 2-bromophenyl (4-pyridyl) ketone, 3-bromophenyl (2-pyridyl) ketone, 3-bromophenyl (3-pyridyl) ketone, 3-bromophenyl (4) -Pyridyl) ketone, 4-bromophenyl (2-pyridyl) ketone, 4-bromophenyl (3-pyridyl) ketone, 4-bromophenyl (4-pyridyl) ketone, 2-bromophenyl (2-furyl) Ketone, 2-Bromophenyl (3-Frill) Ketone, 3-Bromophenyl (2-Frill) Ketone, 3-Bromophenyl (3-Frill) Ketone, 4-Bromophenyl (2-Frill) Ketone, 4-Bromophenyl (3-Frill) Ketone, 2-Bromophenyl (2-thienyl) Ketone, 2-Bromophenyl (3-thienyl) Ketone, 3-Bromophenyl (2-thienyl) Ketone, 3-Bromophenyl (3-thienyl) Ketone , 4-bromophenyl (2-thienyl) ketone, 4-bromophenyl (3-thienyl) ketone, 2- (2-bromobenzoyl) biphenyl, 3- (2-bromobenzoyl) biphenyl, 4- (2-bromobenzoyl) ) Biphenyl, 2- (3-bromobenzoyl) biphenyl, 3- (3-bromobenzoyl) biphenyl, 4- (3-bromobenzoyl) biphenyl, 2- (4-bromobenzoyl) biphenyl, 3- (4-bromobenzoyl) ) Biphenyl, 4- (4-bromobenzoyl) biphenyl, 2'-bromochalcone, 3'-bromochalcone, 4'-bromochalcone, 2'-bromo-2-fluorochacon, 2'-bromo-3-fluorocarcon , 2'-Bromo-4-fluorocarcon, 3'-Bromo-2-fluorocarcon, 3'-Bromo-3-fluorocarcon, 3'-Bromo-4-fluorocarcon, 4'-Bromo-2-fluorocarcon 4, 4'-Bromo-3-fluorochacon, 4'-bromo-4-fluorocarcon, 2,2-dimethyl-2'-bromopropiophenone, 2,2-dimethyl-3'-bromopropiophenone, 2 , 2-Dimethyl-4'-bromopropiophenone and the like.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２が（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、３−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、４−（トリフルオロメチル）ベンズアルデヒド、２，２´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２，３´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３，３´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、３，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、４，４´−ビス（トリフルオロメチル）ベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−ジメチルアミノベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−ジメチルアミノベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、３−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−２´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−３´−ニトロベンゾフェノン、４−（トリフルオロメチル）−４´−ニトロベンゾフェノン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−ピリジル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（４−ピリジル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−フリル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−フリル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、２−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、３−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（２−チエニル）ケトン、４−（トリフルオロメチル）フェニル（３−チエニル）ケトン、２−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［２−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［３−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、３−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、４−［４−（トリフルオロメチル）ベンゾイル］ビフェニル、２´−（トリフルオロメチル）カルコン、３´−（トリフルオロメチル）カルコン、４´−（トリフルオロメチル）カルコン、２´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、２´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、２´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、３´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−２−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−３−フルオロカルコン、４´−（トリフルオロメチル）−４−フルオロカルコン、２，２−ジメチル−２´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−（トリフルオロメチル）プロピオフェノン等が挙げられる。 Carbonyl compounds represented by the applicable general formula (1) in the preparation of the present invention, as the compound R 1 and / or R 2 is (trifluoromethyl) phenyl group, specifically, for example, 2- (Trifluoromethyl) benzaldehyde, 3- (trifluoromethyl) benzaldehyde, 4- (trifluoromethyl) benzaldehyde, 2,2'-bis (trifluoromethyl) benzophenone, 2,3'-bis (trifluoromethyl) benzophenone , 2,4'-bis (trifluoromethyl) benzophenone, 3,3'-bis (trifluoromethyl) benzophenone, 3,4'-bis (trifluoromethyl) benzophenone, 4,4'-bis (trifluoromethyl) ) Benzophenone, 2- (trifluoromethyl) -2'-dimethylaminobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -3'-dimethylaminobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -4'-dimethylaminobenzophenone, 3- (Trifluoromethyl) -3'-dimethylaminobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -4'-dimethylaminobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -4'-dimethylaminobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -2'-Nitrobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -3'-nitrobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) -4'-nitrobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -2'-nitrobenzophenone, 3 -(Trifluoromethyl) -3'-nitrobenzophenone, 3- (trifluoromethyl) -4'-nitrobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -2'-nitrobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -3 ´-Nitrobenzophenone, 4- (trifluoromethyl) -4´-nitrobenzophenone, 2- (trifluoromethyl) phenyl (2-pyridyl) ketone, 2- (trifluoromethyl) phenyl (3-pyridyl) ketone, 2 -(Trifluoromethyl) phenyl (4-pyridyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) phenyl (2-pyridyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) phenyl (3-pyridyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) ) Phenyl (4-pyridyl) ketone, 4- (trifluoromethyl) phenyl (2-pyridyl) ketone, 4- (trifluoromethyl) phenyl (3-pyridyl) ketone, 4- (trifluoromethyl) phenyl (4) -Pyridyl) ketone, 2- (trifluoromethyl) phenyl (2-furyl) ketone, 2- (trifluoromethyl) phenyl (3-furyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) phenyl (2-furyl) ketone, 3- (Trifluoromethyl) phenyl (3-furyl) ketone, 4- (trifluoromethyl) phenyl (2-furyl) ketone, 4- (trifluoromethyl) phenyl (3-furyl) ketone, 2- (trifluoro) Methyl) phenyl (2-thienyl) ketone, 2- (trifluoromethyl) phenyl (3-thienyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) phenyl (2-thienyl) ketone, 3- (trifluoromethyl) phenyl (3) -Thienyl) Ketone, 4- (Trifluoromethyl) phenyl (2-thienyl) Ketone, 4- (Trifluoromethyl) phenyl (3-thienyl) Ketone, 2- [2- (Trifluoromethyl) Benzoyl] Biphenyl, 3 -[2- (Trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 4- [2- (trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 2- [3- (trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 3- [3- (trifluoromethyl) biphenyl ) Benzoyl] biphenyl, 4- [3- (trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 2- [4- (trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 3- [4- (trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 4-[ 4- (Trifluoromethyl) benzoyl] biphenyl, 2'-(trifluoromethyl) chalcone, 3'-(trifluoromethyl) chalcone, 4'-(trifluoromethyl) chalcone, 2'-(trifluoromethyl)- 2-Fluorocarcon, 2'-(trifluoromethyl) -3-fluorocarcon, 2'-(trifluoromethyl) -4-fluorocarcon, 3'-(trifluoromethyl) -2-fluorocarcon, 3'- (Trifluoromethyl) -3-fluorochacon, 3'-(trifluoromethyl) -4-fluorocarcon, 4'-(trifluoromethyl) -2-fluorocarcon, 4'-(trifluoromethyl) -3- Fluorocalcone, 4'-(trifluoromethyl) -4-fluorocarcon, 2,2-dimethyl-2'-(trifluoromethyl) propiophenone, 2,2-dimethyl-3'-(trifluoromethyl) pro Piophenone, 2,2-dimethyl-4'-(trifluoromethyl) propiophenone and the like can be mentioned.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がニトロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ニトロベンズアルデヒド、３−ニトロベンズアルデヒド、４−ニトロベンズアルデヒド、２，２´−ジニトロベンゾフェノン、２，３´−ジニトロベンゾフェノン、２，４´−ジニトロベンゾフェノン、３，３´−ジニトロベンゾフェノン、３，４´−ジニトロベンゾフェノン、４，４´−ジニトロベンゾフェノン、２−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ニトロフェニル（４−ピリジル）ケトン、２−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−フリル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−フリル）ケトン、２−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、２−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、３−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、３−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、４−ニトロフェニル（２−チエニル）ケトン、４−ニトロフェニル（３−チエニル）ケトン、２−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（２−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（３−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、３−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、４−（４−ニトロベンゾイル）ビフェニル、２´−ニトロカルコン、３´−ニトロカルコン、４´−ニトロカルコン、２−フルオロ−２´−ニトロカルコン、３−フルオロ−２´−ニトロカルコン、４−フルオロ−２´−ニトロカルコン、２−フルオロ−３´−ニトロカルコン、３−フルオロ−３´−ニトロカルコン、４−フルオロ−３´−ニトロカルコン、２−フルオロ−４´−ニトロカルコン、３−フルオロ−４´−ニトロカルコン、４−フルオロ−４´−ニトロカルコン、２，２−ジメチル−２´−ニトロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−３´−ニトロプロピオフェノン、２，２−ジメチル−４´−ニトロプロピオフェノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention, in which R 1 and / or R 2 are nitrophenyl groups, include, for example, 2-nitrobenzaldehyde, 3 -Nitrobenzaldehyde, 4-nitrobenzaldehyde, 2,2'-dinitrobenzophenone, 2,3'-dinitrobenzophenone, 2,4'-dinitrobenzophenone, 3,3'-dinitrobenzophenone, 3,4'-dinitrobenzophenone, 4 , 4'-Dinitrobenzophenone, 2-nitrophenyl (2-pyridyl) ketone, 2-nitrophenyl (3-pyridyl) ketone, 2-nitrophenyl (4-pyridyl) ketone, 3-nitrophenyl (2-pyridyl) ketone , 3-Nitrophenyl (3-pyridyl) ketone, 3-nitrophenyl (4-pyridyl) ketone, 4-nitrophenyl (2-pyridyl) ketone, 4-nitrophenyl (3-pyridyl) ketone, 4-nitrophenyl ( 4-Pyridyl) Ketone, 2-Nitrophenyl (2-Frill) Ketone, 2-Nitrophenyl (3-Frill) Ketone, 3-Nitrophenyl (2-Frill) Ketone, 3-Nitrophenyl (3-Frill) Ketone, 4-Nitrophenyl (2-furyl) ketone, 4-nitrophenyl (3-furyl) ketone, 2-nitrophenyl (2-thienyl) ketone, 2-nitrophenyl (3-thienyl) ketone, 3-nitrophenyl (2) -Thienyl) Ketone, 3-Nitrophenyl (3-Thienyl) Ketone, 4-Nitrophenyl (2-Thienyl) Ketone, 4-Nitrophenyl (3-Thienyl) Ketone, 2- (2-Nitrobenzoyl) Biphenyl, 3- (2-Nitrobenzoyl) biphenyl, 4- (2-nitrobenzoyl) biphenyl, 2- (3-nitrobenzoyl) biphenyl, 3- (3-nitrobenzoyl) biphenyl, 4- (3-nitrobenzoyl) biphenyl, 2- (4-Nitrobenzoyl) biphenyl, 3- (4-nitrobenzoyl) biphenyl, 4- (4-nitrobenzoyl) biphenyl, 2'-nitrochacon, 3'-nitrochacon, 4'-nitrochacon, 2-fluoro- 2'-Nitro Calcon, 3-Fluoro-2'-Nitro Calcon, 4-Fluoro-2'-Nitro Calcon, 2-Fluoro-3'-Nitro Calcon, 3-Fluoro-3'-Nitro Calcon, 4-Fluoro- 3'-Nitro Calcon, 2-Fluoro-4'-Nitro Calcon, 3-Fluoro- 4'-nitrochalcone, 4-fluoro-4'-nitrochalcone, 2,2-dimethyl-2'-nitropropiophenone, 2,2-dimethyl-3'-nitropropiophenone, 2,2-dimethyl- Examples thereof include 4'-nitropropiophenone.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がピリジル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルピリジン、３−ホルミルピリジン、４−ホルミルピリジン、ジ（２−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（３−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（４−ピリジル）ケトン、ジ（３−ピリジル）ケトン、３−ピリジル（４−ピリジル）ケトン、４−ピリジル（３−ピリジル）ケトン、２−ピリジル（２−フリル）ケトン、２−ピリジル（３−フリル）ケトン、３−ピリジル（２−フリル）ケトン、３−ピリジル（３−フリル）ケトン、４−ピリジル（２−フリル）ケトン、４−ピリジル（３−フリル）ケトン、２−ピリジル（２−チエニル）ケトン、２−ピリジル（３−チエニル）ケトン、３ピリジル（２−チエニル）ケトン、３−ピリジル（３−チエニル）ケトン、４−ピリジル（２−チエニル）ケトン、４−ピリジル（３−チエニル）ケトン、２−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（２−ピリジル）ケトン、２−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（３−ピリジル）ケトン、２−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、３−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、４−ビフェニル（４−ピリジル）ケトン、スチリル(２−ピリジル)ケトン、スチリル(３−ピリジル)ケトン、スチリル(４−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(２−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(３−ピリジル)ケトン、２−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、３−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、４−フルオロスチリル(４−ピリジル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-ピリジル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３−ピリジル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(４−ピリジル)−１−プロパノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are pyridyl groups include 2-formylpyridine and 3-. Formyl pyridine, 4-formyl pyridine, di (2-pyridyl) ketone, 2-pyridyl (3-pyridyl) ketone, 2-pyridyl (4-pyridyl) ketone, di (3-pyridyl) ketone, 3-pyridyl (4-pyridyl) ketone Pyridyl) Ketone, 4-Pyridyl (3-Pyryl) Ketone, 2-Pyridyl (2-Frill) Ketone, 2-Pyridyl (3-Frill) Ketone, 3-Pyridyl (2-Frill) Ketone, 3-Pyridyl (3-Pyryl) Ketone Frill) Ketone, 4-Pyridyl (2-Frill) Ketone, 4-Pyryl (3-Frill) Ketone, 2-Pyridyl (2-Thienyl) Ketone, 2-Pyridyl (3-Thienyl) Ketone, 3-Pyridyl (2-Thienyl) Ketone ) Ketone, 3-pyridyl (3-thienyl) ketone, 4-pyridyl (2-thienyl) ketone, 4-pyridyl (3-thienyl) ketone, 2-biphenyl (2-pyridyl) ketone, 3-biphenyl (2-pyridyl) ) Ketone, 4-biphenyl (2-pyridyl) ketone, 2-biphenyl (3-pyridyl) ketone, 3-biphenyl (3-pyridyl) ketone, 4-biphenyl (3-pyridyl) ketone, 2-biphenyl (4-pyridyl) ) Ketone, 3-biphenyl (4-pyridyl) ketone, 4-biphenyl (4-pyridyl) ketone, styryl (2-pyridyl) ketone, styryl (3-pyridyl) ketone, styryl (4-pyridyl) ketone, 2-fluoro Styryl (2-pyridyl) ketone, 3-fluorostyryl (2-pyridyl) ketone, 4-fluorostyryl (2-pyridyl) ketone, 2-fluorostyryl (3-pyridyl) ketone, 3-fluorostyryl (3-pyridyl) Ketone, 4-fluorostyryl (3-pyridyl) ketone, 2-fluorostyryl (4-pyridyl) ketone, 3-fluorostyryl (4-pyridyl) ketone, 4-fluorostyryl (4-pyridyl) ketone, 2,2- Dimethyl-1- (2-pyridyl) -1-propanone, 2,2-dimethyl-1- (3-pyridyl) -1-propanone, 2,2-dimethyl-1- (4-pyridyl) -1-propanone, etc. Can be mentioned.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及び／又はＲ２がビフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２−ホルミルビフェニル、３−ホルミルビフェニル、４−ホルミルビフェニル、４，４´−ジフェニルベンゾフェノン、スチリル(２−ビフェニル)ケトン、スチリル(３−ビフェニル)ケトン、スチリル(４−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(２−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(３−ビフェニル)ケトン、２−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、３−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、４−フルオロスチリル(４−ビフェニル)ケトン、２,２−ジメチル−１−(２-ビフェニル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(３-ビフェニル)−１−プロパノン、２,２−ジメチル−１−(４-ビフェニル)−１−プロパノン等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are biphenyl groups include 2-formylbiphenyl and 3-. Formyl biphenyl, 4-formyl biphenyl, 4,4'-diphenylbenzophenone, styryl (2-biphenyl) ketone, styryl (3-biphenyl) ketone, styryl (4-biphenyl) ketone, 2-fluorostyryl (2-biphenyl) ketone , 3-Fluorostyryl (2-biphenyl) ketone, 4-fluorostyryl (2-biphenyl) ketone, 2-fluorostyryl (3-biphenyl) ketone, 3-fluorostyryl (3-biphenyl) ketone, 4-fluorostyryl ( 3-biphenyl) ketone, 2-fluorostyryl (4-biphenyl) ketone, 3-fluorostyryl (4-biphenyl) ketone, 4-fluorostyryl (4-biphenyl) ketone, 2,2-dimethyl-1- (2-) Biphenyl) -1-propanone, 2,2-dimethyl-1- (3-biphenyl) -1-propanone, 2,2-dimethyl-1- (4-biphenyl) -1-propanone and the like can be mentioned.

本発明の製造に適用可能な一般式（１）で表わされるカルボニル化合物類で、Ｒ１及びＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、９−フルオレノン、キサンテン−９−オン、９−アントラセンカルボキシアルデヒド等が挙げられる。 Specific examples of the carbonyl compounds represented by the general formula (1) applicable to the production of the present invention, in which R 1 and R 2 are bonded to form a ring, include 9-fluorenone and xanthene-. Examples thereof include 9-one and 9-anthracene carboxylaldehyde.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニルプロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニルプロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−［２−（ペンタフルオロ−メチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−［３−（ペンタフルオロ−メチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−［４−（ペンタフルオロ−メチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−ジメチルアミノフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−ジメチルアミノフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−ジメチルアミノフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−３−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−フェニル−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention, in which R 1 and / or R 2 are phenyl groups, are, for example, 2,2. 3,3,3-Pentafluoro-1-phenylpropanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylpropanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl -1- (2-Methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1-Phenyl-1- (4-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Phenylfluoro-1-phenyl-1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Phenylfluoro-1-phenyl-1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-chlorophenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4) -Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1 -(3-Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -Phenyl-1- [2- (pentafluoro-methyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- [3- (pentafluoro-methyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- [4- (pentafluoro-methyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3 3-Phenylfluoro-1-phenyl-1- (2-dimethylaminophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-dimethylaminophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-Phenylfluoro-1-phenyl-1- (4-dimethylaminophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-nitrophenyl) ) Phenyl, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-( 4-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl- 1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- Phenyl-1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1-Phenyl-1- (4-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1-phenyl-1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1-phenyl-1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Phenyl-1-phenyl-1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-buten-3-ol, 4,4 5,5,5-Pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -3-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) ) -3-Phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -3-phenyl-1-buten-3-ol, 4, 4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl Examples thereof include -3-phenyl-3-pentanol.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がメチルフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−メチルフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルメチルフェニル）−１−（２−アミノフェニル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルメチルフェニル）−１−（３−ジメチルアミノフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ジメチルアミノフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メチルフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メチルフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メチルフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−メチルフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−メチルフェニル）−３−ブタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−メチルフェニル）−３−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention in which R 1 and / or R 2 are methylphenyl groups include 2,2. , 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4) -Methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (3-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-) Methylphenyl) -1- (4-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-methylphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-methoxy) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(3-Methylphenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-) Methylphenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl)- 1- (2-fluorophenyl) Nyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Methylphenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-) Methylphenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl)- 1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4-chlorophenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 3-Methylphenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1 -(3-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-bromophenyl) ) Phenyl Ropanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-( 3-Methylphenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) ) -1- (2-Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- [2- (Trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-( 3-Methylphenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- [3- (trifluoro) Methyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl)- 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylmethylphenyl) -1- (2-aminophenyl) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylmethylphenyl) -1- (3-dimethylaminophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-( 2-Methylphenyl) -1- (4-dimethylaminophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methyl) Phenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3 , 3,3-Pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1 -(4-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (4-) Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Methylphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-pyridyl) ) Phenyl, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-me) Tylphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2) -Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(4-Methylphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-thienyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 2-Methylphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-methylphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1 -(2-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (3-methylphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (3-biphenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methylphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2) -Methylphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methylphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol , 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methylphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-3 (2-Fluorophenyl) -1- (2-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-methylphenyl) -1- (3) -Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-methylphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-3 All, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methylphenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5 -Pentafluoro-3- (3-methylphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methylphenyl) ) -1- (4-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methylphenyl) -1- (2-fluorophenyl)- 1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methylphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4 , 5,5,5-pentafluoro-3- (4-methylphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2 , 2-Dimethyl-3- (2-methylphenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-methylphenyl) -3-butanol , 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-methylphenyl) -3-butanol and the like.

発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がメトキシフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１，１−ビス（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１，１−ビス（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１，１−ビス（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−メトキシフェニル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（２−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（３−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ１−（４−メトキシフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−メトキシフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−メトキシフェニル）−３−ブタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−メトキシフェニル）−３−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention and in which R 1 and / or R 2 are methoxyphenyl groups include 2,2. 3,3,3-Pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1,1-bis (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1 -(2-methoxyphenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro1,1-bis (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (4-) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1,1-bis (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-Fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-fluoro) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1-( 3-methoxyphenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1 -(4-Fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-chloro Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2) -Methenylphenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (4-) Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4) −methoxyphenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (3) -Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1 -(3-methoxyphenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- [2-( Trifluoromethyl) Phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- [3- (trifluoro) Methyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- [ 3- (Trifluoromethyl) Phenyl] Phenyl, 2,2,3,3,3-Pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- [4- (Trifluoromethyl) Phenyl] Phenyl, 2,2 3,3,3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) ) -1- [3- (Trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-) Dimethylaminophenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-methoxyphenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-dimethylaminophenyl) -1-( 4-methoxyphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-methoxyphenyl) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) ) -1- (3-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-) Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl)- 1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl)- 1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl)- 1- (3-Frill) Pro Panol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxy) Phenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-thienyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxy) Phenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-thienyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxy) Phenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (2-methoxyphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (3-biphenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (3-methoxyphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxy) Phenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro1- (4-methoxyphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-methoxyphenyl) -1-phenyl-1- Buten-3-all, 4,4,5,5 , 5-Phenylfluoro-3- (3-methoxyphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1 −Phenyl-1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-fluorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-penta Fluoro-3- (2-methoxyphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methoxyphenyl)- 1- (2-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1- Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-methoxyphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5 , 5,5-Pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-( 4-methoxyphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1- (4-) Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-methoxyphenyl) -3-pentanol, 4,4,5 , 5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-methoxyphenyl) -3-butanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4) −methoxyphenyl) -3-butanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がフルオロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−フルオロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−フルオロフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−フルオロフェニル）−３−ブタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−フルオロフェニル）−３−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention and in which R 1 and / or R 2 are a fluorophenyl group include 2, 2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (4) -Fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- (3-Fluorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-fluorophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-Fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-) Chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Bromophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-) Bromophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl)- 1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl]- 1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2-] (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluoro) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl ] -1- (4-Fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-fluorophenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-Dimethylaminophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-fluorophenyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-( 3-Dimethylaminophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3) -Dimethylaminophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-fluorophenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluoro) Phenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3 , 3,3-Pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1 -(3-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-) Fluorophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1 -(3-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-) Fluorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1-( 2-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (3-Fluorophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) ) -1- (3-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (3-thienyl) propano , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 3-Fluorophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1 -(2-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-fluorophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-fluorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-) Fluorophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-( 4-Biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-fluorophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-3- (3-fluorophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-fluorophenyl) -1-phenyl- 1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-fluorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4 , 5,5,5-pentafluoro-3- (2-fluorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3 -(2-Fluorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4, 4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-fluorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro- 3- (3-Fluorophenyl) -1- (3-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-fluorophenyl) -1- (4-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-fluorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten- 3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-fluorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5 , 5-Pentafluoro-3- (4-fluorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl -3- (2-Fluorophenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-fluorophenyl) -3-butanol, 4,4 , 5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-fluorophenyl) -3-butanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がクロロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−クロロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３２−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−クロロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−クロロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−クロロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−クロロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−クロロフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−クロロフェニル）−３−ブタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−クロロフェニル）−３−ブタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention and compounds in which R 1 and / or R 2 are chlorophenyl groups include 2,2. 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (2-chlorophenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1,1-bis (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) Compoundol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (4-chlorophenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (3-chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-chlorophenyl ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- [4- (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1 -(3-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) ) Phenyl] -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2) -Dimethylaminophenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) ) -1- (3-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-Chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-chlorophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-nitro) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-Chlorophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1 -(2-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) ) -1- (4-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) ) -1- (3-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-furyl) propanol ,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3- Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-chlorophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-chlorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (32-chlorophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-chlorophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-chlorophenyl) -1-phenyl-1-butene-3 -All, 4,4,5,5,5-pen Tafluoro-3- (3-chlorophenyl) -1-phenyl-1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-chlorophenyl) -1-phenyl-1-butene -3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-chlorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5 , 5-Pentafluoro-3- (2-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-chlorophenyl) ) -1- (4-Fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-chlorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1 -Butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5 , 5,5-Pentafluoro-3- (3-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4) -Chlorophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-chlorophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-Butene-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-chlorophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4 , 5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-chlorophenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3-3 Examples thereof include (3-chlorophenyl) -3-butanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-chlorophenyl) -3-butanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がブロモフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ブロモフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３２−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ブロモフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ブロモフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−ブロモフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−ブロモフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−ブロモフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention and in which R 1 and / or R 2 are bromophenyl groups include 2,2. , 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (4) -Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-) Bromophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-bromo) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-) Bromophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) ) Phenyl] -1- (2-Bromophenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2 -(Trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-) Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1-( 2-Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (3) -Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (4-) Bromophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-bromophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (3) -Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- (3-Bromophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-nitrophenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 4-Bromophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) ) -1- (2-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-) Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-Bromophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl)- 1- (4-pyridyl) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromo) Phenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2) -Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Bromophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (2-biphenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-bromophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 2-Bromophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-bromophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (32-bromophenyl) -1 -(4-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (4-bromophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- (4-Bromophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-bromophenyl) -1-phenyl-1-butene-3 -Ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-bromophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro- 3- (4-Bromophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-bromophenyl) -1- (2-fluorophenyl) ) -1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-bromophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4 , 4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-bromophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro -3- (3-Bromophenyl) -1- (2-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-bromophenyl) -1 -(3-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-bromophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-butene -3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-bromophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5 5,5-Pentafluoro-3- (4-bromophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4) -Bromophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-bromophenyl)- 3-Pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-bromophenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro Examples thereof include −2,2-dimethyl-3- (4-bromophenyl) -3-pentanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２が（トリフルオロメチル）フェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−チエニル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３，３−ジメチル−３−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention, wherein R 1 and / or R 2 is a (trifluoromethyl) phenyl group, include, for example. , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl ) Phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis [2- (Trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1,1-bis [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- [4- (Trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) ) -1- [2- (Trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- [2- (trifluoromethyl) phenyl ] Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl)- 1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-dimethylaminofe) Nyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) Phenyl] propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) Phenyl] -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1-( 4-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoro) Methyl) phenyl] -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl]) -1-( 2-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Phenyl Luolo-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl]- 1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoro) Methyl) phenyl] -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-furyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2) -Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3 , 3,3-Pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] Fluoromethyl) phenyl] -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (3-thienyl) propanol ,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -[2- (Trifluoromethyl) phenyl]) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl]) -1 -(4-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3 3,3-Pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (tri) Fluoromethyl) phenyl]) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (2-biphenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl]) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- [4- (Trifluoromethyl) phenyl]) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [2- (trifluoromethyl) phenyl]- 1-Phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro -3- [2- (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [2-( Trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [2- (trifluoromethyl) phenyl]- 1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-fluorophenyl) ) -1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [3-( Trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl]- 1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-fluorophenyl) ) -1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3 -Ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4 5,5,5-Pentafluoro-3,3-dimethyl-3- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2- Dimethyl-3- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- [4- (trifluoromethyl) phenyl ] -3-Pentanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がニトロフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ニトロフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３２−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ニトロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ニトロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ニトロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ニトロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−ニトロフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−ニトロフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−ニトロフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention, wherein R 1 and / or R 2 is a nitrophenyl group, include 2, 2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (4) -Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-) Nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (2-nitro) Phenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(2-Nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-) Nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) ) Phenyl] -1- (2-nitrophenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [2 -(Trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-) Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1-( 2-Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (3) -Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (4-) Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (3) -Nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro -1- (3-nitrophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 4-Nitrophenyl) -1- (2-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (3-nitrophenyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (4-nitrophenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) ) -1- (2-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (2-) Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-Nitrophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (3-pyridyl) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitro) Phenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (3) -Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1 -(4-Nitrophenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2, 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3 -Pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (3-thienyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- ( 2-Nitrophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-nitrophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-nitrophenyl) -1 -(3-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (32-nitrophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (4-nitrophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4 , 4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-nitrophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3) -Nitrophenyl) -1-Phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol , 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-nitrophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-3- (2-nitrophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-nitrophenyl) -1- (4-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-nitrophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1 − Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-nitrophenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4 5,5,5-Pentafluoro-3- (3-nitrophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-3 (4-Nitrophenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1- (3) −Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-butene-3-3 All, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-nitrophenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2, 2-Dimethyl-3- (3-nitrophenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-nitrophenyl) -3-pentanol And so on.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がピリジル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ピリジル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ピリジル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ピリジル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ピリジル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ピリジル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ピリジル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ピリジル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ピリジル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ピリジル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ピリジル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ピリジル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ピリジル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ピリジル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−ピリジル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−ピリジル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−ピリジル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Pentafluoroethyl group-containing alcohol in represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention, as the compound R 1 and / or R 2 is a pyridyl group, specifically, for example, 2,2, 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (2-pyridyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1,1-bis (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl) -1- (4-pyridyl) Compoundol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (2-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (3-pyridyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (3-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (2-pyridyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-pyridyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (2-Thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-pyridyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-pyridyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl)- 1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-pyridyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (3-pyridyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-pyridyl)- 1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-pyridyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5 5-Pentafluoro-3- (3-pyridyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-pyridyl) -1-phenyl- 1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-pyridyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4 5,5,5-Pentafluoro-3- (2-pyridyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3-( 2-Pyridyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-pyridyl) -1- (2-fluorophenyl) ) -1-Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-pyridyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4, 4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-pyridyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3 -(4-Pyridyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-pyridyl) -1- (3-) Fluorophenyl) -1-butene-3-o Le, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-pyridyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-butene-3-ol, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-pyridyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-pyridyl) -3 -Pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-pyridyl) -3-pentanol and the like can be mentioned.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及び／又はＲ２がビフェニル基である化合物としては、具体的には例えば、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ビス（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［２−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−［４−（トリフルオロメチル）フェニル］−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ジメチルアミノフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（４−ピリジル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−フリル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−チエニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（２−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（３２−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（２−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（３−ビフェニル）プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ビフェニル）−１−（４−ビフェニル）プロパノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ビフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ビフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ビフェニル）−１−フェニル−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ビフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ビフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（２−ビフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ビフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ビフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（３−ビフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ビフェニル）−１−（２−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ビフェニル）−１−（３−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ビフェニル）−１−（４−フルオロフェニル）−１−ブテン−３−オール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（２−ビフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（３−ビフェニル）−３−ペンタノール、４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−２，２−ジメチル−３−（４−ビフェニル）−３−ペンタノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention and in which R 1 and / or R 2 are biphenyl groups include, for example, 2,2. 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (2-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1,1-bis (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (4-biphenyl) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-bis (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (2-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (4-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- (3-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3-] (Trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-biphenyl) propano , 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro- 1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3 3-Pentafluoro-1- [2- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [3- (trifluoromethyl) Phenyl] -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- [4- (trifluoromethyl) phenyl] -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2 , 3,3,3-Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) ) -1- (2-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3 , 3-Pentafluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (3-Biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-penta Fluoro-1- (2-dimethylaminophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-dimethylaminophenyl) -1- (4-biphenyl) ) Propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-dimethylaminophenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-Biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3 ， 3,3- Pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (2-Pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-pyridyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (4-pyridyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (2-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-frill) propanol,
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (2-Frill) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-furyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (2-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3- Pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-thienyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (2-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3-3 Pentafluoro-1- (3-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (32-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (2-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (3-biphenyl) propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-biphenyl) -1- (4-biphenyl) propanol, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-3- (2-biphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-biphenyl) -1-phenyl-1- Buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-biphenyl) -1-phenyl-1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-biphenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro -3- (2-biphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (2-biphenyl) -1-( 4-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-biphenyl) -1- (2-fluorophenyl) -1-buten-3-3 All, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (3-biphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5- Pentafluoro-3- (3-biphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-biphenyl) -1 -(2-Fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-biphenyl) -1- (3-fluorophenyl) -1-butene- 3-ol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-biphenyl) -1- (4-fluorophenyl) -1-buten-3-ol, 4,4,5,5 5-Pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (2-biphenyl) -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (3-biphenyl) Examples thereof include -3-pentanol, 4,4,5,5,5-pentafluoro-2,2-dimethyl-3- (4-biphenyl) -3-pentanol and the like.

本発明の製造で生成する一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類で、Ｒ１及びＲ２が結合して環を形成した化合物としては、具体的には例えば、９−（ペンタフルオロエチル）−９−フルオレノール、９−ヒドロキシ−９−（ペンタフルオロエチル）キサンテン、１−（９−アントラセニル）−２，２，３，３，３−おペンタフルオロ−１−プロパノール等が挙げられる。 Specific examples of the pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by the general formula (2) produced in the production of the present invention as a compound in which R 1 and R 2 are bonded to form a ring include 9- ( Pentafluoroethyl) -9-fluorenol, 9-hydroxy-9- (pentafluoroethyl) xanthene, 1- (9-anthrasenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol and the like. Be done.

本発明に適用可能な多価のエーテル類としては、具体的には例えば、１，２−ジメトキシエタン、１，２−ジエトキシエタン、１，２−ジブトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジエチルエーテル等が挙げられ、反応に具するカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドに対して、２．０モル倍量以上使用する。また、多価エーテル類を反応溶剤として用いても良い。 Specific examples of the polyvalent ethers applicable to the present invention include 1,2-dimethoxyethane, 1,2-diethoxyethane, 1,2-dibutoxyethane, diethylene glycol dimethyl ether, and diethylene glycol diethyl ether. Examples thereof include triethylene glycol dimethyl ether and tetraethylene glycol diethyl ether, which are used in an amount of 2.0 mol times or more based on potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide used in the reaction. Moreover, you may use polyvalent ethers as a reaction solvent.

本発明に適用可能なカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジドの使用量としては、反応に具するカルボニル化合物類に対して、１．０モル倍量〜５．０モル倍量使用する。 The amount of potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide applicable to the present invention is 1.0 to 5.0 times the amount of the carbonyl compounds involved in the reaction.

本発明に適用可能なペンタフルオロエタンの使用量としては、反応に具するカルボニル化合物類に対して、１．０モル倍量以上の使用で可能であるが、トリフルオロメタンは気体で、各種溶剤への溶解度が低いために、通常は大過剰使用し、その供給方法としては、バブリングにより反応系に供給する。過剰に供給したペンタフルオロエタンは回収して、再利用しても良い。 The amount of pentafluoroethane applicable to the present invention can be 1.0 mol times or more the amount of the carbonyl compounds involved in the reaction, but trifluoromethane is a gas and can be used in various solvents. Due to its low solubility, it is usually overused and supplied to the reaction system by bubbling. The excessively supplied pentafluoroethane may be recovered and reused.

本発明に適用可能な溶剤としては、反応に不活性なものであればあらゆるものが適用可能であるが、具体的には例えば、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、メチルｔｅｒｔ−ブチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶剤、ベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、キシレン等の芳香族系溶剤、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の非プトトン系極性溶剤、前記多価エーテル類等が挙げられ、反応に具するカルボニル化合物類に対して、２．０重量倍量〜１００重量倍量使用する。これら溶剤は単独で使用しても良いし、混合して使用しても良い。 As the solvent applicable to the present invention, any solvent as long as it is inert to the reaction can be applied. Specifically, for example, an ether system such as diethyl ether, diisopropyl ether, methyl tert-butyl ether, and tetrahydrofuran can be applied. Examples thereof include solvents, aromatic solvents such as benzene, toluene, ethylbenzene, and xylene, non-ptone-based polar solvents such as N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, and dimethylsulfoxide, and the polyvalent ethers. 2.0 to 100 times by weight is used with respect to the carbonyl compounds involved in the reaction. These solvents may be used alone or in combination.

本発明の製造の反応温度及び時間としては、-４０〜４０℃の温度範囲で１〜２４時間である。 The reaction temperature and time for the production of the present invention are 1 to 24 hours in the temperature range of −40 to 40 ° C.

本発明の製造の後処理としては、特に規定はなく周知の方法で実施可能で、例えば、飽和の塩化アンモニウム水溶液を添加、ジクロロメタン、ジエチルエーテル等の溶剤で抽出、抽出液を硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮し粗製物を得、さらに、シリカゲルカラムクロマトグラフィー等で精製し、一般式（２）で表わされるペンタフルオロエチル基含有アルコール類を得る。 The post-treatment for the production of the present invention is not particularly specified and can be carried out by a well-known method. For example, a saturated aqueous solution of ammonium chloride is added, extracted with a solvent such as dichloromethane or diethyl ether, and the extract is dried on sodium sulfate. , Filter and concentrate to obtain a crude product, and further purify by silica gel column chromatography or the like to obtain pentafluoroethyl group-containing alcohols represented by the general formula (2).

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.

分析には下記機器を使用した。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ）、１９Ｆ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ：ブルカ−・アバンス製５００（ＢｕｒｕｋｅｒＡｖａｎｃｅ５００）及びバリアン製マ−キュリ−３００（ＶａｒｉａｎＭｅｒｃｕｒｙ３００）。
マススペクトルは、島津製ＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ（ＳＨＩＭＡＤＺＵＧＣＭＳ−ＱＰ５０５０Ａ）。
融点は、ビュッヒ製メルティング・ポイント・Ｍ−５６５（ＢＵＣＨＩＭｅｌｔｉｎｇＰｏｉｎｔＭ−５６５）。
赤外吸収（ＩＲ）は、日本分光製ＦＴ／ＩＲ−４１００スペクトルメーター（ＪＡＳＣＯＦＴ/ＩＲ−４１００ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｅｒ）。 The following equipment was used for the analysis.
1 1 H-NMR (300 MHz), 19 F-NMR, 13 C-NMR: Burker Avance 500 and Varian Mercury 300.
The mass spectrum is Shimadzu GCMS-QP5050A (SHIMADZUGCMS-QP5050A).
The melting point is Buch's Melting Point M-565 (BUCHIMeltingPointM-565).
Infrared absorption (IR) is an FT / IR-4100 spectrum meter (JASCOFT / IR-4100 spectrum meter) manufactured by JASCO Corporation.

実施例１
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製 Example 1
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol

撹拌子を備えたシュレンク管に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（４４．９ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２.０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（１．０ｍＬ）を仕込んだ。そのシュレンク管を液体窒素にて冷却、系内を減圧下にし、ペンタフルオロエタンを充填（過剰量）した後、−４０℃まで昇温し微量のトリエチレングリコールジメチルエーテルに溶解した４−メトキシベンズアルデヒド（２７.２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、−４０℃を維持し６時間反応を行った。 Potassium tert-butoxide (44.9 mg, 0.40 mmol, 2.0 eq.) And triethylene glycol dimethyl ether (1.0 mL) were charged into a Schlenk tube equipped with a stir bar. The Schlenk tube was cooled with liquid nitrogen, the inside of the system was reduced under reduced pressure, pentafluoroethane was filled (excessive amount), and then the temperature was raised to -40 ° C and 4-methoxybenzaldehyde dissolved in a trace amount of triethylene glycol dimethyl ether (4-methoxybenzaldehyde). 27.2 mg (0.20 mmol) was added, and the reaction was carried out at −40 ° C. for 6 hours.

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９９％以上）。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールを得た（５０．２ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ、収率９８％）。 After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added and separated to obtain an organic layer, and the aqueous layer was extracted with diethyl ether, and the organic layers were combined and dried, filtered and concentrated on sodium sulfate to obtain a crude product. Obtained ( 19 F-NMR crude yield of 99% or more). The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol (50). .2 mg, 0.20 mmol, 98% yield).

実施例２
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、トリエチレングリコールジメチルエーテルに替えて、表１に示したテトラエチレングリコールを用いた以外は、実施例１と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１と同様の操作で粗製物を得るところまで行い、目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールを得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９９％以上）。 Example 2
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol Using the same reactor as in Example 1 and replacing it with triethylene glycol dimethyl ether, it is shown in Table 1. The same reaction operation as in Example 1 was carried out except that tetraethylene glycol was used. After completion of the reaction, the same operation as in Example 1 was carried out until a crude product was obtained to obtain the target product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol. ( 19 The crude yield by F-NMR is 99% or more).

実施例３
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、表１に示したペンタフルオロエタンの当量数を変えた以外は、実施例１と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１と同様の操作で粗製物を得るところまで行い、目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールを得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９９％）。 Example 3
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol Using the same reactor as in Example 1, the equivalent number of pentafluoroethane shown in Table 1 was changed. Except for the above, the same reaction operation as in Example 1 was performed. After completion of the reaction, the same operation as in Example 1 was carried out until a crude product was obtained to obtain the target product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol. ( 19 % crude yield by F-NMR).

実施例４
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、表１に示した反応温度を変えた以外は、実施例１と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１と同様の操作で粗製物を得るところまで行い、目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールを得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９６％）。 Example 4
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol except that the reaction temperature shown in Table 1 was changed using the same reaction apparatus as in Example 1. The same reaction operation as in Example 1 was performed. After completion of the reaction, the same operation as in Example 1 was carried out until a crude product was obtained to obtain the target product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol. ( 19 F-NMR crude yield 96%).

実施例５
１）２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、トリエチレングリコールジメチルエーテルに替えて、表１に示したトルエン溶媒を用い、添加剤としてトリエチレングリコールジメチルエーテルを用いた以外は、実施例１と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１と同様の操作で粗製物を得るところまで行い、目的物の２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８８％）。 Example 5
1) Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol Using the same reactor as in Example 1 and replacing with triethylene glycol dimethyl ether, Table 1 shows. The same reaction operation as in Example 1 was carried out except that the toluene solvent shown was used and triethylene glycol dimethyl ether was used as an additive. After completion of the reaction, the same operation as in Example 1 was carried out until a crude product was obtained to obtain the target product 2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethanol ( 19 crude yield by F-NMR). 88%).

実施例６
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノールの調製
実施例１と同じ反応装置を用い、トリエチレングリコールジメチルエーテルに替えて、表１に示したテトラヒドロフラン溶媒を用い、添加剤として1，１０−ジアザ−４，７，１３，１６，２４，２４−ヘキサオキサビジクロ[８，８，８]ヘキサコン（１１２．９ｍｇ、０．３０ｍｍｏｌ）を用い、反応温度を-１０℃とした以外は、実施例１と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１と同様の操作で粗体として２，２，２−トリフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールを得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９９％以上）。その後、実施例１と同様の操作で粗製物を精製することで目的の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール（９８％）を得た。 Example 6
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol Using the same reactor as in Example 1 and replacing it with triethylene glycol dimethyl ether, it is shown in Table 1. Using a tetrahydrofuran solvent and using 1,10-diaza-4,7,13,16,24,24-hexoxavidiculo [8,8,8] hexacon (112.9 mg, 0.30 mmol) as an additive, The same reaction operation as in Example 1 was carried out except that the reaction temperature was set to −10 ° C. After completion of the reaction, 2,2,2-trifluoro-1,1-diphenylethanol was obtained as a crude product by the same operation as in Example 1 ( 19 F-NMR crude yield of 99% or more). Then, the crude product was purified by the same operation as in Example 1 to obtain the desired 2,2,2,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol (98%). rice field.

Figure 2021165246
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実施例７〜１７ 各種ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の調整
実施例１と同じ反応装置を用い、４−メトキシベンズアルデヒドに替えて表２中に示したカルボニル化合物類を用いた以外は実施例１と同じ反応操作を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を得た。結果を表２中に示した。 Examples 7 to 17 Preparation of various pentafluoroethyl group-containing alcohols Same as Example 1 except that the carbonyl compounds shown in Table 2 were used instead of 4-methoxybenzaldehyde using the same reaction apparatus as in Example 1. The same reaction operation was carried out to obtain pentafluoroethyl group-containing alcohols. The results are shown in Table 2.

Figure 2021165246
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実施例１８ ２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調整
撹拌子を備えたシュレンク管に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（８９．８ｍｇ、０．４０ｍｍｏｌ、２．０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込んだ。そのシュレンク管を液体窒素にて冷却、系内を減圧下にし、ペンタフルオロエタンを充填（過剰量）した後、室温まで昇温し微量のトリエチレングリコールジメチルエーテルに溶解したベンゾフェノン（３６．４ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温を維持し７時間反応を行った。 Example 18 Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylethanol Potassium tert-butoxide (89.8 mg, 0.40 mmol, 2.0 eq. ), Triethylene glycol dimethyl ether (0.5 mL) was charged. The Schlenk tube was cooled with liquid nitrogen, the inside of the system was depressurized, pentafluoroethane was filled (excessive amount), and then the temperature was raised to room temperature and benzophenone (36.4 mg, 0) dissolved in a trace amount of triethylene glycol dimethyl ether. .20 mmol) was added, and the reaction was carried out for 7 hours at room temperature.

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８０％）。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１，−ジフェニルエタノールを得た（４６．６ｍｇ、０．１５ｍｍｏｌ、収率７７％）。 After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added and separated to obtain an organic layer, and the aqueous layer was extracted with diethyl ether, and the organic layers were combined and dried, filtered and concentrated on sodium sulfate to obtain a crude product. Obtained ( 19 crude yield by F-NMR 80%). The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1, -diphenylethanol (46.6 mg, 0. 15 mmol, yield 77%).

実施例１９
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調整
実施例１８と同じ反応装置を用い、表３に示したペンタフルオロエタンの当量、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの当量を変えた以外は、実施例１８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率６９％）。その後、粗製物を実勢例１８と同様に精製し目的物の２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１，−ジフェニルエタノールを得た（３９．３ｍｇ，０．１３ｍｍｏｌ，収率６５％）。 Example 19
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylethanol Using the same reactor as in Example 18, the equivalent of pentafluoroethane and the equivalent of tert-butoxypotassium shown in Table 3 were changed. Except for the above, the same reaction operation as in Example 18 was carried out. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 18 ( 19 F-NMR crude yield 69%). Then, the crude product was purified in the same manner as in Example 18 to obtain the target product 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1, -diphenylethanol (39.3 mg, 0.13 mmol, yield). 65%).

実施例２０
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調整
実施例１８と同じ反応装置を用い、溶媒をトリエチレングリコールに替えて表３に示したテトラエチレングリコールとし、ペンタフルオロエタンの当量、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの当量を変えた以外は、実施例１８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率６８％）。 Example 20
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylethanol Using the same reactor as in Example 18, the solvent was changed to triethylene glycol to tetraethylene glycol shown in Table 3, and penta. The same reaction procedure as in Example 18 was carried out except that the equivalent of fluoroethane and the equivalent of tert-butoxypotassium were changed. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 18 ( 19 F-NMR crude yield 68%).

実施例２１
２，２，２，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニルエタノールの調整
実施例１８と同じ反応装置を用い、溶媒をトリエチレングリコールに替えて表３に示したＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドとし、ペンタフルオロエタンの当量、ｔｅｒｔ−ブトキシカリウムの当量を変えた以外は、実施例１８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例１８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９％）。 Example 21
Preparation of 2,2,2,3,3-pentafluoro-1,1-diphenylethanol Using the same reactor as in Example 18, the solvent was changed to triethylene glycol, and the N, N-dimethylformamide shown in Table 3 was used. The same reaction operation as in Example 18 was carried out except that the equivalent of pentafluoroethane and the equivalent of tert-butoxypotassium were changed. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 18 ( 19 F-NMR crude yield 9%).

Figure 2021165246
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実施例２２〜２８
各種ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の調整
実施例１８と同じ反応装置を用い、ベンゾフェノンに替えて表４中に示したカルボニル化合物類を用いた以外は実施例１９と同じ反応操作を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を得た。結果を表４中に示した。 Examples 22-28
Preparation of various pentafluoroethyl group-containing alcohols Using the same reaction apparatus as in Example 18, the same reaction operation as in Example 19 was carried out except that the carbonyl compounds shown in Table 4 were used instead of benzophenone, and pentafluoro was performed. Ethyl group-containing alcohols were obtained. The results are shown in Table 4.

Figure 2021165246
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実施例２９
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノール
撹拌子を備えたシュレンク管に、カリウムｔｅｒｔ−ブトキシド（７３．３ｍｇ、０．６０ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ．）、テトラエチレングリコールジメチルエーテル（２．０ｍＬ）を仕込んだ。そのシュレンク管を液体窒素にて冷却、系内を減圧下にし、ペンタフルオロエタンを充填（過剰量）した後、室温まで昇温し微量のテトラエチレングリコールジメチルエーテルに溶解した４−メトキシアセトフェノン（３０．０ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、室温を維持し１２時間反応を行った。 Example 29
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4-methoxyphenyl) -2-butanol In a Schlenk tube equipped with a stir bar, potassium tert-butoxide (73.3 mg, 0.60 mmol, 3.0 eq) ), Tetraethylene glycol dimethyl ether (2.0 mL) was charged. The Schlenk tube was cooled with liquid nitrogen, the inside of the system was reduced under reduced pressure, pentafluoroethane was filled (excessive amount), and then the temperature was raised to room temperature and 4-methoxyacetophenone dissolved in a trace amount of tetraethylene glycol dimethyl ether (30. (0 mg, 0.20 mmol) was added, and the reaction was carried out for 12 hours while maintaining room temperature.

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８６％）。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノールを得た（４３．２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、収率８０％）。 After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added and separated to obtain an organic layer, and the aqueous layer was extracted with diethyl ether, and the organic layers were combined and dried, filtered and concentrated on sodium sulfate to obtain a crude product. Obtained ( 19 F-NMR crude yield 86%). The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product 3,3,4,5,4-pentafluoro-2- (4-methoxyphenyl) -2-butanol (43). .2 mg, 0.16 mmol, yield 80%).

実施例３０
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール
実施例２９と同じ反応装置を用い、反応温度を−１０℃に変えた以外は、実施例２９と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例２９と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率９１％）。 Example 30
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2-phenyl-2-butanol The same reaction operation as in Example 29 was carried out except that the reaction temperature was changed to −10 ° C. using the same reaction apparatus as in Example 29. went. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 29 ( 19 F-NMR crude yield 91%).

実施例３１
３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール
実施例２９と同じ反応装置を用い、溶媒をテトラエチレングリコールジメチルエーテルに替えて、トリエチレングリコールジメチルエーテル、反応温度を−１０℃に変えた以外は、実施例２９と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例２９と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８１％）。 Example 31
3,3,4,5,4-Pentafluoro-2-phenyl-2-butanol Using the same reaction apparatus as in Example 29, the solvent was changed to tetraethylene glycol dimethyl ether, triethylene glycol dimethyl ether was used, and the reaction temperature was -10. The same reaction operation as in Example 29 was carried out except that the temperature was changed to ° C. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 29 ( 19 F-NMR crude yield 81%).

実施例３２〜３７
各種ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の調整
実施例２９と同じ反応装置を用い、４−メトキシアセトフェノンに替えて表５中に示したカルボニル化合物類を用いた以外は実施例２９と同じ反応操作を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を得た。結果を表５中に示した。 Examples 32 to 37
Preparation of various pentafluoroethyl group-containing alcohols Using the same reaction apparatus as in Example 29, the same reaction operation as in Example 29 was carried out except that the carbonyl compounds shown in Table 5 were used instead of 4-methoxyacetophenone. , Pentafluoroethyl group-containing alcohols were obtained. The results are shown in Table 5.

Figure 2021165246
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Figure 2021165246
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実施例３８
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オールの調整
撹拌子を備えたシュレンク管に、カリウムヘキサメチルジシラジド（１５９．６ｍｇ、０．８０ｍｍｏｌ、４．０ｅｑ．）、トリエチレングリコールジメチルエーテル（０．５ｍＬ）を仕込んだ。そのシュレンク管を液体窒素にて冷却、系内を減圧下にし、ペンタフルオロエタンを充填（過剰量）した後、−４０℃まで昇温し微量のトリエチレングリコールジメチルエーテルに溶解したカルコン（４１．７ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）を加え、−４０℃を維持し１２時間反応を行った。 Example 38
(E) Adjustment of -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol In a Schlenk tube equipped with a stirrer, potassium hexmethyldisilazide (159. 6 mg, 0.80 mmol, 4.0 eq.) And triethylene glycol dimethyl ether (0.5 mL) were charged. The Schlenk tube was cooled with liquid nitrogen, the inside of the system was reduced under reduced pressure, pentafluoroethane was filled (excessive amount), and then the temperature was raised to -40 ° C and chalcone dissolved in a trace amount of triethylene glycol dimethyl ether (41.7 mg). , 0.20 mmol) was added, and the reaction was carried out at −40 ° C. for 12 hours.

反応終了後、飽和塩化アンモニウム水溶液を添加、分液し有機層を得、さらに水層はジエチルエーテルにより抽出し、有機層を合わせて硫酸ナトリウム上で乾燥、ろ過、濃縮することにより、粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８９％）。得られた粗製物は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製することにより、目的物の（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オールを得た（５４．５ｍｇ、０．１７ｍｍｏｌ、収率８３％）。 After completion of the reaction, a saturated aqueous solution of ammonium chloride was added and separated to obtain an organic layer, and the aqueous layer was extracted with diethyl ether, and the organic layers were combined and dried, filtered and concentrated on sodium sulfate to obtain a crude product. Obtained ( 19 % crude yield by F-NMR). The obtained crude product was purified by silica gel column chromatography to obtain the desired product (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol. Was obtained (54.5 mg, 0.17 mmol, yield 83%).

実施例３９
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オールの調整
実施例３８と同じ反応装置を用い、表６に示したカリウムヘキサメチルジシラジドの当量を変えた以外は、実施例３８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例３８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８５％）。 Example 39
(E) Preparation of -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol Using the same reaction apparatus as in Example 38, potassium hexmethyl shown in Table 6 The same reaction operation as in Example 38 was carried out except that the equivalent amount of disilazide was changed. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 38 (crude yield 85% by 19 F-NMR).

実施例４０
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オールの調整
実施例３８と同じ反応装置を用い、表６に示したカリウムヘキサメチルジシラジドの当量、ペンタフルオロエタンの当量を変えた以外は、実施例３８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例３８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率７７％）。 Example 40
(E) Preparation of -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol Using the same reaction apparatus as in Example 38, potassium hexamethyl shown in Table 6 The same reaction operation as in Example 38 was carried out except that the equivalent of disilazide and the equivalent of pentafluoroethane were changed. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 38 (crude yield 77% by 19 F-NMR).

実施例４１
（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オールの調整
実施例３８と同じ反応装置を用い、溶媒をトリエチレングリコールジメチルエーテルに替えて表６に示したテトラエチレングリコールジメチルエーテルとし、カリウムヘキサメチルジシラジドの当量を変えた以外は、実施例３８と同じ反応操作を行った。反応終了後は実施例３８と同様の操作で粗製物を得た（１９Ｆ−ＮＭＲによる粗収率８４％）。 Example 41
(E) Preparation of -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol Using the same reactor as in Example 38, the solvent was changed to triethylene glycol dimethyl ether. The same reaction operation as in Example 38 was carried out except that the tetraethylene glycol dimethyl ether shown in Table 6 was used and the equivalent amount of potassium hexamethyldisilazide was changed. After completion of the reaction, a crude product was obtained by the same operation as in Example 38 (crude yield 84% by 19 F-NMR).

Figure 2021165246
Figure 2021165246

実施例４２〜４６
各種ペンタフルオロエチル基含有アルコール類の調整
実施例３８と同じ反応装置を用い、カルコンに替えて表７中に示したカルボニル化合物類を用いた以外は実施例３８と同じ反応操作を行い、ペンタフルオロエチル基含有アルコール類を得た。結果を表７中に示した。 Examples 42-46
Preparation of various pentafluoroethyl group-containing alcohols Using the same reaction apparatus as in Example 38, the same reaction operation as in Example 38 was carried out except that the carbonyl compounds shown in Table 7 were used instead of chalcone, and pentafluoro was performed. Ethyl group-containing alcohols were obtained. The results are shown in Table 7.

Figure 2021165246
Figure 2021165246

２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−メトキシフェニル）−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．３８（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．１３−５．００（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．７５（ｓ，３Ｆ），-１２２．６６（ｄｄ，Ｊ＝２７４．９，８．０Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．８９（ｄｄ，Ｊ＝２７４．９，１６．４Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２５５［Ｍ-Ｈ−］。 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-methoxyphenyl) -1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.38 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 6.93 (d, J = 8.7 Hz, 2H), 5.13-5.00 (M, 1H), 3.83 (s, 3H), 2.51 (d, J = 4.9Hz, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.75 (s, 3F), -122.66 (dd, J = 274.9, 8.0Hz, 1F), -129.89 (dd, dd, J = 274.9, 16.4 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 255 [M-H -].

２）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．４９-７．３７（ｍ，５Ｈ），５．１７-５．０４（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．７６（ｓ，３Ｆ），-１２２．４１（ｄｄ，Ｊ＝２７５．９，７．４Ｈ，１Ｆ），-１２９．９０（ｄｄ，Ｊ＝２７５．７，１６．６Ｈｚ，１Ｆ） 2) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.49-7.37 (m, 5H), 5.17-5.04 (m, 1H), 2.57 (d, J = 4.2 Hz) , 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.76 (s, 3F), -122.41 (dd, J = 275.9, 7.4H, 1F), -129.90 (dd, dd, J = 275.7, 16.6Hz, 1F)

３）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−フルオロフェニル）−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５２-７．３８（ｍ，２Ｈ），７．１７-７．０５（ｍ，２Ｈ），５．２０-５．０５（ｍ，１Ｈ），２．５８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．６６（ｓ，３Ｆ），-１１１．８５--１１２．１０（ｍ，１Ｆ），-１２２．５２（ｄｄ，Ｊ＝２７５．９，７．５Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．７９（ｄｄ，Ｊ＝２７５．９，１６．２Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２４３［Ｍ-Ｈ−］。 3) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-fluorophenyl) -1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.52-7.38 (m, 2H), 7.17-7.05 (m, 2H), 5.20-5.05 (m, 1H) ), 2.58 (d, J = 4.8 Hz, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.66 (s, 3F), -111.85--112.10 (m, 1F), -122.52 (dd, J = 275.9) , 7.5Hz, 1F), -129.79 (dd, J = 275.9, 16.2Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 243 [M-H -].

４）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５１（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．２３-５．０８（ｍ，１Ｈ），２．６４（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-５８．３０（ｓ，３Ｆ），-８１．５８（ｓ，３Ｆ），-１２２．１３（ｄｄ，Ｊ＝２７６．５，７．３Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．７６（ｄｄ，Ｊ＝２７６．６，１６．１Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０９［Ｍ-Ｈ−］。 4) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.51 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.27 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.23-5.08 (M, 1H), 2.64 (d, J = 4.9Hz, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -58.30 (s, 3F), -181.58 (s, 3F), -122.13 (dd, J = 276.5,7.3Hz, 1F), -129.76 (dd, J = 276.6, 16.1Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 309 [M-H -].

５）１−（[１，１−ビフェニル−４−イル]−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６９-７．３４（ｍ，９Ｈ），５．２５-５．１１（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．６７（ｓ，３Ｆ），-１２２．０８（ｄｄ，Ｊ＝２７５．６，７．３Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．８７（ｄｄ，Ｊ＝２７５．８，１６．７Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０１［Ｍ-Ｈ−］。 5) 1-([1,1-biphenyl-4-yl] -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.69-7.34 (m, 9H), 5.25-5.11 (m, 1H), 2.57 (d, J = 4.7 Hz) , 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.67 (s, 3F), -122.08 (dd, J = 275.6, 7.3Hz, 1F), -129.87 (dd, dd, J = 275.8, 16.7 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 301 [M-H -].

６）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ｐ−トルイル）−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ；７．３４（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），５．１６-５．００（ｍ，１Ｈ），２．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ)。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．７５（ｓ，３Ｆ），-１２２．４４（ｄｄ，Ｊ＝２７５．４，７．５Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．９１（ｄｄ，Ｊ＝２７５．３，１６．７Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２３９［Ｍ-Ｈ−］。 6) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (p-toluyl) -1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ; 7.34 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 7.22 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 5.16-5.00 (M, 1H), 2.50 (d, J = 4.6Hz, 1H), 2.38 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.75 (s, 3F), -122.44 (dd, J = 275.4,7.5Hz, 1F), -129.91 (dd, J = 275.3, 16.7 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 239 [M-H -].

７）１−（４−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．１７-５．０３（ｍ，１Ｈ），２．５１（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．５８（ｓ，３Ｆ），-１２２．０６（ｄｄ，Ｊ＝２７６．１，７．３Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．７１（ｄｄ，Ｊ＝２７６．３，１６．３Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０３［Ｍ-Ｈ−］。 7) 1- (4-Bromophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.56 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.34 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.17-5.03 (M, 1H), 2.51 (d, J = 5.0Hz, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.58 (s, 3F), -122.06 (dd, J = 276.1,7.3Hz, 1F), -129.71 (dd, dd, J = 276.3, 16.3 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 303 [M-H -].

８）１−（４−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．４８-７．３３（ｍ，４Ｈ），５．２０-５．０４（ｍ，１Ｈ），２．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．５９（ｓ，３Ｆ），-１２２．２２（ｄｄ，Ｊ＝２７６．４，７．４Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．６４（ｄｄ，Ｊ＝２７６．３，１６．０Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２５９［Ｍ-Ｈ−］。 8) 1- (4-chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.48-7.33 (m, 4H), 5.20-5.04 (m, 1H), 2.57 (d, J = 5.0 Hz) , 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.59 (s, 3F), -122.22 (dd, J = 276.4, 7.4Hz, 1F), -129.64 (dd, dd, J = 276.3, 16.0 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 259 [M-H -].

９）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．７６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．０８（ｄｄ，Ｊ＝１６．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），２．６１（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．６２（ｓ，３Ｆ），-１２２．１７（ｄｄ，Ｊ＝２７６．４，７．３Ｈ，１Ｆ），-１２９．７９（ｄｄ，Ｊ＝２７６．２，１６．２Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３５１［Ｍ-Ｈ−］。 9) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-iodophenyl) -1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.76 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 5.08 (dd, J) = 16.2, 7.3 Hz, 1H), 2.61 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.62 (s, 3F), -122.17 (dd, J = 276.4,7.3H, 1F), -129.79 (dd, dd, J = 276.2, 16.2 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 351 [M-H -].

１０）１−（３−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５５（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２５-７．１５（ｍ，１Ｈ），５．０２（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，７．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．６２（ｓ，３Ｆ），-１２１．７３（ｄｄ，Ｊ＝２７６．７，６．９Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．８６（ｄｄ，Ｊ＝２７６．６，１６．５Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０３［Ｍ-Ｈ−］。 10) 1- (3-Bromophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.55 (s, 1H), 7.48 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 7.31 (d, J = 7.7 Hz, 1H) ), 7.25-7.15 (m, 1H), 5.02 (dd, J = 16.4, 7.0 Hz, 1H), 2.57 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.62 (s, 3F), -121.73 (dd, J = 276.7, 6.9Hz, 1F), -129.86 (dd, dd, J = 276.6, 16.5 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 303 [M-H -].

１１）１−（２−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．７８（ｄｔ，Ｊ＝１８．２，４．９Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８２．３７（ｓ，３Ｆ），-１２１．２３（ｄｄ，Ｊ＝２７７．５，４．６Ｈｚ，１Ｆ），-１３１．０８（ｄｄ，Ｊ＝２７７．６，１８．１Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０３［Ｍ-Ｈ−］。 11) 1- (2-Bromophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.67 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.60 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.40 (td, J) = 7.6, 1.3Hz, 1H), 7.27 (td, J = 7.7, 1.7Hz, 1H), 5.78 (dt, J = 18.2, 4.9Hz, 1H), 2.63 (d, J = 4.8 Hz, 1 H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -82.37 (s, 3F), -121.23 (dd, J = 277.5, 4.6Hz, 1F), -131.08 (dd, 3F) J = 277.6, 18.1 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 303 [M-H -].

１２）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（ナフタレン−２−イル）−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：８．００-７．８２（ｍ，４Ｈ），７．６２-７．４７（ｍ，３Ｈ），５．３８-５．２２（ｍ，１Ｈ），２．５５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-８１．６９（ｓ，３Ｆ），-１２２．０１（ｄｄ，Ｊ＝２７５．９，７．４Ｈｚ，１Ｆ），-１２９．４７（ｄｄ，Ｊ＝２７５．９，１６．７Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２７５［Ｍ-Ｈ−］。 12) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (naphthalene-2-yl) -1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 8.00-7.82 (m, 4H), 7.62-7.47 (m, 3H), 5.38-5.22 (m, 1H) ), 2.55 (d, J = 5.0Hz, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -81.69 (s, 3F), -122.01 (dd, J = 275.9, 7.4Hz, 1F), -129.47 (dd, dd, J = 275.9, 16.7 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 275 [M-H -].

１３）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジフェニル−１−プロパノール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６２-７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４１-７．２７（ｍ，６Ｈ），２．８７（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７７．５６（ｓ，３Ｆ），-１１６．９４（ｓ，２Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０１［Ｍ-Ｈ−］。 13) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-diphenyl-1-propanol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.62-7.47 (m, 4H), 7.41-7.27 (m, 6H), 2.87 (s, 1H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -77.56 (s, 3F), -116.94 (s, 2F).
MS (EI, m / z) 301 [M-H -].

１４）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．７５-７．４５（ｍ，６Ｈ），７．４３-７．２９（ｍ，３Ｈ），２．９７（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-６３．２４（ｓ，３Ｆ），-７７．４５（ｓ，３Ｆ），-１１６．１４（ｄ，Ｊ＝２７８．８Ｈｚ，１Ｆ），-１１７．５８（ｄ，Ｊ＝２７８．９Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３６９［Ｍ-Ｈ−］。 14) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.75-7.45 (m, 6H), 7.43-7.29 (m, 3H), 2.97 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -63.24 (s, 3F), -77.45 (s, 3F), -116.14 (d, J = 278.8Hz, 1F),- 117.58 (d, J = 278.9 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 369 [M-H -].

１５）１−（４−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５６-７．３１（ｍ，９Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７７．５３（ｓ，３Ｆ），-１１６．４４（ｄ，Ｊ＝２７９．２Ｈｚ，１Ｆ），-１１７．６６（ｄ，Ｊ＝２７９．２Ｈｚ，１Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３７９［Ｍ-Ｈ−］。 15) 1- (4-Bromophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.56-7.31 (m, 9H), 2.90 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -77.53 (s, 3F), -116.44 (d, J = 279.2Hz, 1F), -117.66 (d, J = 279. 2Hz, 1F)
MS (EI, m / z) 379 [M-H -].

１６）１−（４−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５７-７．４４（ｍ，４Ｈ），７．４０-７．２８（ｍ，５Ｈ），２．９０（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７７．５４（ｓ，３Ｆ），-１１６．４５（ｄ，Ｊ＝２７６．４Ｈｚ，１Ｆ），-１１７．６５（ｄ，Ｊ＝２７６．４Ｈｚ，１Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３３５［Ｍ-Ｈ−］ 16) 1- (4-Chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.57-7.44 (m, 4H), 7.40-7.28 (m, 5H), 2.90 (s, 1H)
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -77.54 (s, 3F), -116.45 (d, J = 276.4Hz, 1F), -117.65 (d, J = 276. 4Hz, 1F)
MS (EI, m / z) 335 [M-H -]

１７）１−（３−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６０-７．５０（ｍ，３Ｈ），７．４５-７．２３（ｍ，７Ｈ），２．９４（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７７．５４（ｓ，３Ｆ），-１１６．４０（ｄ，Ｊ＝２７６．４Ｈｚ，１Ｆ），-１１７．５８（ｄ，Ｊ＝２７９．２Ｈｚ，１Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３３５［Ｍ-Ｈ−］。 17) 1- (3-Chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.60-7.50 (m, 3H), 7.45-7.23 (m, 7H), 2.94 (s, 1H)
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -77.54 (s, 3F), -116.40 (d, J = 276.4Hz, 1F), -117.58 (d, J = 279. 2Hz, 1F)
MS (EI, m / z) 335 [M-H -].

１８）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−プロパノール：
黄色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：８．１８（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６０-７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５-７．２８（ｍ，３Ｈ），３．１６（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７７．０７（ｓ，３Ｆ），-１１５．４１（ｄ，Ｊ＝２７９．１Ｈｚ，１Ｆ），-１１７．４８（ｄ，Ｊ＝２７９．１Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３４６［Ｍ-Ｈ−］。 18) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1-propanol:
Yellow solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 8.18 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.76 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 7.60-7.45 (M, 2H), 7.45-7.28 (m, 3H), 3.16 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -77.07 (s, 3F), -115.41 (d, J = 279.1Hz, 1F), -117.48 (d, J = 279. 1Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 346 [M-H -].

１９）２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジ（ピリジン−２−イル）−１−プロパノール：
白色固体。
１ＨＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：８．６４-８．５２（ｍ，２Ｈ），８．３０-８．１９（ｍ，２Ｈ），７．８２-７．６９（ｍ，２Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．３３-７．２０（ｍ，２Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．３７（ｓ，３Ｆ），-７８．３７（ｓ，２Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０５［Ｍ-Ｈ−］。 19) 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-di (pyridin-2-yl) -1-propanol:
White solid.
1 1 HNMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 8.64-8.52 (m, 2H), 8.30-8.19 (m, 2H), 7.82-7.69 (m, 2H), 7.57 (s, 1H), 7.33-7.20 (m, 2H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -78.37 (s, 3F), -78.37 (s, 2F).
MS (EI, m / z) 305 [M-H -].

２０）９−（ペンタフルオロエチル）−９Ｈ−フルオレン−９−オール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６９-７．５８（ｍ，４Ｈ），７．４９-７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３６-７．２７（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７９．３１（ｓ，３Ｆ），-１２２．０７（ｓ，２Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２９９［Ｍ-Ｈ−］。 20) 9- (Pentafluoroethyl) -9H-Fluorene-9-ol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.69-7.58 (m, 4H), 7.49-7.39 (m, 2H), 7.36-7.27 (m, 2H) ), 2.96 (s, 1H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -79.31 (s, 3F), -122.07 (s, 2F).
MS (EI, m / z) 299 [M-H -].

２１）３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−フェニル−２−ブタノール：
国際公開第２０１８／０２５４２９号に記載の目的物３ｂと同じ化合物であり、
１Ｈ−ＮＭＲ、１９Ｆ−ＮＭＲ、ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）は同じであった。 21) 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2-phenyl-2-butanol:
It is the same compound as the object 3b described in International Publication No. 2018/025429, and is the same compound.
1 1 H-NMR, 19 F-NMR, MS (EI, m / z) were the same.

２２）３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−メトキシフェニル）−２−ブタノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．４７（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９６-６．８６（ｍ，２Ｈ），３．８６-３．７８（ｍ，３Ｈ），２．４２（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．４１（ｓ，３Ｆ），-１２２．１１（ｄ，Ｊ＝２７６．９Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．６７（ｄ，Ｊ＝２７７．０Ｈｚ，１Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２６９［Ｍ-Ｈ−］。 22) 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4-methoxyphenyl) -2-butanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.47 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 6.96-6.86 (m, 2H), 3.86-3.78 (m) , 3H), 2.42 (s, 1H), 1.80 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.41 (s, 3F), -122.11 (d, J = 276.9Hz, 1F), -123.67 (d, J = 277. 0Hz, 1F)
MS (EI, m / z) 269 [M-H -].

２３）２−（４−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．４０-７．３３（ｍ，２Ｈ），２．４２（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．２８（ｓ，３Ｆ），-１２１．７５（ｄ，Ｊ＝２７７．７Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．７２（ｄ，Ｊ＝２７７．８Ｈｚ，１Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２７３［Ｍ-Ｈ−］ 23) 2- (4-Chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.50 (d, J = 8.4 Hz, 2H), 7.40-7.33 (m, 2H), 2.42 (s, 1H), 1.80 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.28 (s, 3F), -121.75 (d, J = 277.7Hz, 1F), -123.72 (d, J = 277. 8Hz, 1F)
MS (EI, m / z) 273 [M-H -]

２４）２−（３−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５８（ｓ，１Ｈ），７．４７-７．４１（ｍ，１Ｈ），７．３７-７．３１（ｍ，２Ｈ），２．４７（ｓ，１Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．２７（ｓ，３Ｆ），-１２１．５７（ｄ，Ｊ＝２７７．９Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．５３（ｄ，Ｊ＝２７８．０Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２７３［Ｍ-Ｈ−］。 24) 2- (3-Chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.58 (s, 1H), 7.47-7.41 (m, 1H), 7.37-7.31 (m, 2H), 2. 47 (s, 1H), 1.80 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.27 (s, 3F), -121.57 (d, J = 277.9Hz, 1F), -123.53 (d, J = 278. 0Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 273 [M-H -].

２５）２−（４−ブロモフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５６-７．４８（ｍ，２Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ），１．７９（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．３４（ｓ，３Ｆ），-１２２．８３（ｄ，Ｊ＝２７７．８Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．８１（ｄ，Ｊ＝２７７．９Ｈｚ，１Ｆ）。
 25) 2- (4-Bromophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol:
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.56-7.48 (m, 2H), 7.43 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 2.71 (s, 1H), 1.79 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.34 (s, 3F), -122.83 (d, J = 277.8Hz, 1F), -123.81 (d, J = 277. 9Hz, 1F).

２６）３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（ｐ−トルイル）−２−ブタノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．２０（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３−２．３３（ｍ，４Ｈ），１．８０（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．３９（ｓ，３Ｆ），-１２２．０１（ｄ，Ｊ＝２７７．３Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．５５（ｄ，Ｊ＝２７６．９Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）２５３［Ｍ-Ｈ−］。 26) 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (p-toluyl) -2-butanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.44 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.20 (d, J = 6.6 Hz, 2H), 2.43-2.33 (M, 4H), 1.80 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.39 (s, 3F), -122.01 (d, J = 277.3Hz, 1F), -123.55 (d, J = 276. 9Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 253 [M-H -].

２７）３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ブタノール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．７５-７．６１（ｍ，４Ｈ），２．５１（ｓ，１Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-６３．２２（ｓ，３Ｆ），-７８．３４（ｓ，３Ｆ），-１２１．６４（ｄ，Ｊ＝２７８．４Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．８４（ｄ，Ｊ＝２７８．４Ｈｚ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３０７［Ｍ-Ｈ−］。 27) 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -2-butanol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.75-7.61 (m, 4H), 2.51 (s, 1H), 1.84 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -63.22 (s, 3F), -78.34 (s, 3F), -121.64 (d, J = 278.4Hz, 1F),- 123.84 (d, J = 278.4 Hz, 1F).
MS (EI, m / z) 307 [M-H -].

２８）３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−ブタノール：
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．６０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４１（ｓ，１Ｈ），１．８２（ｓ，３Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-５８．３３（ｓ，３Ｆ），-７８．３７（ｓ，３Ｆ），-１２１．８７（ｄ，Ｊ＝２７８．１Ｈｚ，１Ｆ），-１２３．９０（ｄ，Ｊ＝２７８．０Ｈｚ，１Ｆ）。
透明液体。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３２３［Ｍ-Ｈ−］。 28) 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -2-butanol:
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.60 (d, J = 8.3 Hz, 2H), 7.23 (d, J = 9.2 Hz, 2H), 2.41 (s, 1H) ), 1.82 (s, 3H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -58.33 (s, 3F), -78.37 (s, 3F), -121.87 (d, J = 278.1Hz, 1F),- 123.90 (d, J = 278.0 Hz, 1F).
Clear liquid.
MS (EI, m / z) 323 [M-H -].

２９）（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．７０-７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４７-７．２５（ｍ，８Ｈ），６．８５（ｓ，２Ｈ），２．７２（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．１５（ｓ，３Ｆ），-１２１．４０（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，２Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３２７［Ｍ-Ｈ−］。 29) (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-diphenyl-1-pentene-3-ol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.70-7.57 (m, 2H), 7.47-7.25 (m, 8H), 6.85 (s, 2H), 2. 72 (s, 1H)
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.15 (s, 3F), -121.40 (d, J = 11.4Hz, 2F)
MS (EI, m / z) 327 [M-H -].

３０）（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−ペンテン−３−オール：
黄色液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．７０-７．５２（ｍ，２Ｈ），７．４６-７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１９-６．９４（ｍ，４Ｈ），６．８７-６．６６（ｍ，２Ｈ），２．７３（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．１０（ｓ，３Ｆ），１１２．８８--１１３．０５（ｍ，１Ｆ），-１１３．４４--１１３．６１（ｍ，１Ｆ），-１２１．５２（ｓ，２Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３６３［Ｍ-Ｈ−］。 30) (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-bis (4-fluorophenyl) -1-pentene-3-ol:
Yellow liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.70-7.52 (m, 2H), 7.46-7.30 (m, 2H), 7.19-6.94 (m, 4H) ), 6.87-6.66 (m, 2H), 2.73 (s, 1H).
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.10 (s, 3F), 112.88--113.05 (m, 1F), -113.44--113.61 (m, 1F) ), -121.52 (s, 2F).
MS (EI, m / z) 363 [M-H -].

３１）（Ｅ）−３−（４−ブロモフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：７．５７-７．４７（ｍ，４Ｈ），７．４４-７．２８（ｍ，５Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），２．７１（ｓ，１Ｈ）
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．０８（ｓ，３Ｆ），-１２１．５２（ｓ，２Ｆ）
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）４０５［Ｍ-Ｈ−］。 31) (E) -3- (4-Bromophenyl) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-pentene-3-ol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 7.57-7.47 (m, 4H), 7.44-7.28 (m, 5H), 6.81 (s, 2H), 2. 71 (s, 1H)
19 F-NMR (282MHz, Chloroform-d) δ: -78.08 (s, 3F), -121.52 (s, 2F)
MS (EI, m / z) 405 [M-H -].

３２）（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ；７．５４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５-７．２２（ｍ，５Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．１１（ｓ，３Ｆ），-１２１．４１（ｓ，１Ｆ），-１２１．４９（ｓ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３５７［Ｍ-Ｈ−］。 32) (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-1-pentene-3-ol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ; 7.54 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.45-7.22 (m, 5H), 6.91 (d, J = 8) .5Hz, 2H), 6.83 (s, 2H), 3.80 (s, 3H), 2.74 (s, 1H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -78.11 (s, 3F), -121.41 (s, 1F), -121.49 (s, 1F).
MS (EI, m / z) 357 [M-H -].

３３）（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール：
透明液体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ；７．５７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４４-７．２７（ｍ，７Ｈ），６．８１（ｓ，２Ｈ），２．７０（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．０８（ｓ，３Ｆ），-１２１．５１（ｓ，２Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３６１［Ｍ-Ｈ−］。 33) (E) -3- (4-chlorophenyl) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-pentene-3-ol:
Clear liquid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ; 7.57 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.44-7.27 (m, 7H), 6.81 (s, 2H), 2.70 (s, 1H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -78.08 (s, 3F), -121.51 (s, 2F).
MS (EI, m / z) 361 [M-H -].

３４）（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール：
白色固体。
１Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：８．２５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４５-７．２９（ｍ，５Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），２．９２（ｓ，１Ｈ）。
１９Ｆ−ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，Ｃｈｌｏｒｏｆｏｒｍ−ｄ）δ：-７８．０３（ｓ，３Ｆ），-１２１．２８（ｓ，１Ｆ），-１２１．４６（ｓ，１Ｆ）。
ＭＳ（ＥＩ，ｍ／ｚ）３７２［Ｍ-Ｈ−］。 34) (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1-pentene-3-ol:
White solid.
1 1 H-NMR (300 MHz, Chloroform-d) δ: 8.25 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.84 (d, J = 8.5 Hz, 2H), 7.45-7.29 (M, 5H), 6.83 (s, 2H), 2.92 (s, 1H).
19 F-NMR (282 MHz, Chloroform-d) δ: -78.03 (s, 3F), -121.28 (s, 1F), -121.46 (s, 1F).
MS (EI, m / z) 372 [M-H -].

Claims (7)

下記一般式（１）において、
Figure 2021165246
 （式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、置換基を有してもよいフェニル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ビフェニル基、置換基を有してもよいスチリル基、炭素数１〜９の直鎖状もしくは分岐状もしくは環状の脂肪族アルキル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成してもよく、ただしＲ１及びＲ２がともに水素原子であることはない。）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（２）
Figure 2021165246
 （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は前記一般式（１）に同じ）
で表されるペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法。 In the following general formula (1)
Figure 2021165246
 (In the formula (1), R 1 and R 2 each independently have a hydrogen atom and a phenyl group which may have a substituent, a pyridyl group, a frill group, a thienyl group, a biphenyl group and a substituent. A styryl group may be used, a linear or branched or cyclic aliphatic alkyl group having 1 to 9 carbon atoms, or R 1 and R 2 may be bonded to form a ring, provided that R 1 and R 2 are formed. Are neither hydrogen atoms.)
The following general formula (2) is characterized in that the carbonyl compounds represented by are reacted with pentafluoroethane in the presence of polyvalent ethers and potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide in an organic solvent.
Figure 2021165246
 (In the formula (2), R 1 and R 2 are the same as the general formula (1))
A method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by. 請求項１に記載の一般式（１）において、
（式（１）中、Ｒ１及びＲ２は、各々独立して、水素原子、メチル基、置換基を有してもよいフェニル基、又はＲ１とＲ２が結合して環を形成してもよく、ただしＲ１及びＲ２がともに水素原子であることはない。）
で表されるカルボニル化合物類を、有機溶剤中、多価エーテル類及びカリウムｔｅｒｔ−ブトキシドもしくはカリウムヘキサメチルジシラジド存在下、ペンタフルオロエタンと反応させることを特徴とする下記一般式（２）
Figure 2021165246
 （式（２）中、Ｒ１及びＲ２は前記一般式（１）に同じ）
で表されるペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法。 In the general formula (1) according to claim 1,
(In the formula (1), R 1 and R 2 independently form a ring by combining a hydrogen atom, a methyl group, a phenyl group which may have a substituent, or R 1 and R 2 to form a ring. However, both R 1 and R 2 are not hydrogen atoms.)
The following general formula (2) is characterized in that the carbonyl compounds represented by are reacted with pentafluoroethane in the presence of polyvalent ethers and potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide in an organic solvent.
Figure 2021165246
 (In the formula (2), R 1 and R 2 are the same as the general formula (1))
A method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol represented by. 多価エーテル類が、トリエチレングリコールジメチルエーテル又はテトラエチレングリコールジメチルエーテルであることを特徴とする、請求項１又は請求項２に記載のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法。 The method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol according to claim 1 or 2, wherein the polyvalent ether is triethylene glycol dimethyl ether or tetraethylene glycol dimethyl ether. 多価エーテル類をカリウムｔｅｒｔブトキシド又はカリウムヘキサメチルジシラジドに対して４．０モル倍量以上使用することを特徴とする、請求項１〜３のうちいずれか一項に記載のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法。 The pentafluoroethyl according to any one of claims 1 to 3, wherein the polyhydric ethers are used in an amount of 4.0 mol times or more based on potassium tert-butoxide or potassium hexamethyldisilazide. Method for producing group-containing alcohols. 多価エーテル類を反応溶剤として使用することを特徴とする、請求項１〜４のうちいずれか一項に記載のペンタフルオロエチル基含有アルコール類の製造方法。 The method for producing a pentafluoroethyl group-containing alcohol according to any one of claims 1 to 4, wherein polyhydric ethers are used as a reaction solvent. 有機半導体材料の製造中間体としての下記のペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物：
２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−１−プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ヨードフェニル）−１−プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−１−プロパノール、１−（４−ブロモフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、１−（４−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、１−（３−クロロフェニル）−２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−プロパノール、２，２，３，３，３−ペンタフルオロ−１，１−ジ（ピリジン−２−イル）−１−プロパノール、（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ジフェニル−１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１，３−ビス（４−フルオロフェニル）−１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−３−（４−ブロモフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−メトキシフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−３−（４−クロロフェニル）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール、（Ｅ）−４，４，５，５，５−ペンタフルオロ−３−（４−ニトロフェニル）−１−フェニル−１−ペンテン−３−オール。 The following pentafluoroethyl group-containing alcohol compounds as intermediates for the production of organic semiconductor materials:
2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4- (trifluoromethoxy) phenyl) -1-propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-iodophenyl) ) -1-propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -1-propanol, 1- (4-bromophenyl) -2 , 2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol, 1- (4-chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol, 1 -(3-Chlorophenyl) -2,2,3,3,3-pentafluoro-1-phenyl-1-propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1- (4-nitrophenyl)- 1-Phenyl-1-propanol, 2,2,3,3,3-pentafluoro-1,1-di (pyridine-2-yl) -1-propanol, (E) -4,4,5,5 5-Pentafluoro-1,3-diphenyl-1-penten-3-ol, (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1,3-bis (4-fluorophenyl) -1- Penten-3-ol, (E) -3- (4-bromophenyl) -4,4,5,5,5-pentafluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol, (E) -4, 4,5,5,5-Pentafluoro-3- (4-methoxyphenyl) -1-phenyl-1-penten-3-ol, (E) -3- (4-chlorophenyl) -4,4,5,5 5,5-Phenylfluoro-1-phenyl-1-penten-3-ol, (E) -4,4,5,5,5-pentafluoro-3- (4-nitrophenyl) -1-phenyl-1 -Penten-3-all. 酵素活性阻害剤の製造中間体としての下記ペンタフルオロエチル基含有アルコール化合物：
２−（４−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、２−（３−クロロフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、２−（４−ブロモフェニル）−３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−ブタノール、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（ｐ−トルイル）−２−ブタノール、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメチル）フェニル）−２−ブタノール、３，３，４，４，４−ペンタフルオロ−２−（４−（トリフルオロメトキシ）フェニル）−２−ブタノール。 The following pentafluoroethyl group-containing alcohol compounds as intermediates for the production of enzyme activity inhibitors:
2- (4-Chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol, 2- (3-chlorophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol, 2- (4-Bromophenyl) -3,3,4,5,4-pentafluoro-2-butanol, 3,3,4,5,4-pentafluoro-2- (p-toluyl) -2-butanol , 3,3,4,5,4-Pentafluoro-2- (4- (trifluoromethyl) phenyl) -2-butanol, 3,3,4,4,4-pentafluoro-2- (4-( Trifluoromethoxy) phenyl) -2-butanol.
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