JP2021152238A - Treating agent for synthetic fibers, diluent for treating agent for synthetic fibers, synthetic fibers and method for producing synthetic fibers - Google Patents

Abstract

To provide a treating agent for synthetic fibers capable of improving frictional properties between fibers and metals in a yarn-making process and a weaving process, having high compatibility with mineral oil and high removability by water, and to provide synthetic fibers and a method for producing the synthetic fibers using the same.SOLUTION: A treating agent for synthetic fibers comprises a compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbons, in which the compound includes a compound (A) represented by general formula (1) and a compound (B) represented by general formula (2), and the weight ratio {(A1)/(A2)} of the compound (A1) in which R1 is a residue of a monoalcohol having 1 to 10 carbons to the compound (A2) in which R1 is a residue of a monoalcohol having 11 to 30 carbons in all of the compounds (A) included in the treating agent for synthetic fibers is 0.1 to 10.0: R1O-(R2O)m-H (1), R3O-(R4O)p-CO-(CH2)q-S-(CH2)r-CO-(OR5)s-OR6 (2).SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、合成繊維用処理剤、合成繊維用処理剤希釈液、合成繊維及び合成繊維の製造方法に関する。 The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent, a synthetic fiber treatment agent diluent, a synthetic fiber, and a method for producing the synthetic fiber.

従来、有機重合体を溶融紡糸して合成繊維を製造するにあたって、紡糸操作や、それに続く延伸、巻取り、編織等の種々の処理工程を円滑に行うために、繊維にいわゆる油剤と称される処理剤を施すことが広く行われている。 Conventionally, in the production of synthetic fibers by melt-spinning organic polymers, fibers are so-called oil agents in order to smoothly carry out spinning operations and subsequent various treatment processes such as drawing, winding, and knitting. It is widely practiced to apply a treatment agent.

産業資材用繊維の紡糸、延伸工程を円滑に進めるために種々の処理剤が目的に応じて使用されている。近年、生産性及び品質向上のため、更なる優れた摩擦特性を有する合成繊維用処理剤が求められている。特に、製糸工程においては、工程を円滑に進め、毛羽の発生を抑制するために繊維と接触する金属等との摩擦を低下させることができる合成繊維用処理剤が求められている。また、繊維の品質向上のためには処理剤を繊維に均一に処理する（付着する）ことが不可欠である。そのため、処理剤を種々の方法で低粘度化し繊維に付着させる必要があり、特にポリアミド系合成繊維においては低粘度鉱物油で処理剤を希釈して処理剤希釈液として、繊維に付着させるストレート給油が好適であることが知られている。
一方、繊維を種々の繊維製品に加工する工程においては繊維上の処理剤が悪影響を及ぼすことがある。一例として、ポリアミドやポリエステル等の合成繊維から成るエアバッグ基布は、合成繊維用処理剤が付与された合成繊維フィラメントをウォータージェットルーム織機等の機械的な織機で製織した後、精練工程を経て得られるが、ウォータージェットや精練工程による処理剤の除去が不十分であった場合、エアバッグ基布の摩擦低下やコーティング剤との密着性低下を引き起こし、エアバッグ基布の気密性が低下するといった問題がある。 Various treatment agents are used according to the purpose in order to smoothly advance the spinning and drawing processes of fibers for industrial materials. In recent years, in order to improve productivity and quality, a treatment agent for synthetic fibers having further excellent frictional properties has been demanded. In particular, in the silk reeling process, there is a demand for a treatment agent for synthetic fibers that can smoothly proceed the process and reduce friction with a metal or the like that comes into contact with the fibers in order to suppress the generation of fluff. Further, in order to improve the quality of the fiber, it is indispensable to uniformly treat (adhere) the treatment agent to the fiber. Therefore, it is necessary to reduce the viscosity of the treatment agent by various methods and attach it to the fiber. Especially in the case of polyamide synthetic fiber, the treatment agent is diluted with low-viscosity mineral oil and attached to the fiber as a treatment agent diluent. Is known to be suitable.
On the other hand, in the process of processing fibers into various textile products, the treatment agent on the fibers may have an adverse effect. As an example, an airbag base fabric made of synthetic fibers such as polyamide and polyester is woven by a mechanical weaving machine such as a water jet room weaving machine after weaving a synthetic fiber filament to which a treatment agent for synthetic fibers is applied by a mechanical weaving machine such as a water jet room weaving machine, and then undergoes a scouring process. However, if the treatment agent is not sufficiently removed by the water jet or the scouring process, the air bag base cloth becomes less abraded and adheres to the coating agent, and the airtightness of the air bag base cloth is lowered. There is a problem such as.

上記問題を解決するために、含硫黄エステル化合物と、水酸基を少なくとも１つ有する多価アルコール脂肪酸エステル化合物と、有機スルホン酸化合物とを含む合成繊維用処理剤が開示されている（特許文献１）。
また、ポリオキシアルキレン基含有ヒドロキシ脂肪酸多価アルコールエステルとジカルボン酸又はジカルボン酸誘導体との縮合物であるエステル化合物（及びその誘導体）と特定のポリオキシアルキレン基含有エステル化合物とを必須に含有する処理剤が開示されている（特許文献２）。
しかしながら、特許文献１に記載の処理剤は、水による処理剤の除去性が十分でなく、エアバックの気密性が低下する問題がある。また、特許文献２に記載の処理剤は、鉱物油との相溶性が十分でなく、ストレート給油に適用ができず、さらに繊維−金属間の摩擦を低減する効果が十分でないという問題がある。 In order to solve the above problems, a treatment agent for synthetic fibers containing a sulfur-containing ester compound, a polyhydric alcohol fatty acid ester compound having at least one hydroxyl group, and an organic sulfonic acid compound is disclosed (Patent Document 1). ..
Further, a treatment in which an ester compound (and a derivative thereof) which is a condensate of a polyoxyalkylene group-containing hydroxy fatty acid polyhydric alcohol ester and a dicarboxylic acid or a dicarboxylic acid derivative and a specific polyoxyalkylene group-containing ester compound are essentially contained. The agent is disclosed (Patent Document 2).
However, the treatment agent described in Patent Document 1 has a problem that the removability of the treatment agent with water is not sufficient and the airtightness of the airbag is lowered. Further, the treatment agent described in Patent Document 2 has a problem that the compatibility with mineral oil is not sufficient, it cannot be applied to straight refueling, and the effect of reducing friction between fibers and metals is not sufficient.

特許第６０８２８５４号公報Japanese Patent No. 6082854 特許第６４３４９０４号公報Japanese Patent No. 6434904

本発明は、製糸工程及び製織工程において繊維−金属間の摩擦特性を向上させることができ、鉱物油との相溶性が高く、水による除去性が高い製合成繊維用処理剤、並びにこれを用いた合成繊維及び合成繊維の製造方法を提供することを目的とする。 INDUSTRIAL APPLICABILITY The present invention can improve the frictional properties between fibers and metals in the yarn-making process and the weaving process, has high compatibility with mineral oil, and has high removability with water. An object of the present invention is to provide a synthetic fiber and a method for producing the synthetic fiber.

本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
すなわち本発明は、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を有する化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記化合物として下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ^１が炭素数１〜１０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ^１が炭素数１１〜３０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．１〜１０．０である合成繊維用処理剤；前記合成繊維用処理剤及び希釈剤を含有する合成繊維用処理剤希釈液；前記合成繊維用処理剤を含有する合成繊維であって、前記合成繊維用処理剤の重量割合が、前記合成繊維の重量に基づいて０．１〜３．０重量％である合成繊維；前記合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる工程を含む合成繊維の製造方法であって、前記合成繊維用処理剤の重量割合が、前記合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３重量％となるように付着させる工程を含む合成繊維の製造方法である。
Ｒ^１Ｏ−（Ｒ^２Ｏ）_ｍ−Ｈ （１）
［一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍは１〜２００の整数を表し、ｍが１の場合Ｒ^２は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍが２以上の場合Ｒ^２はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。］
Ｒ^３Ｏ−（Ｒ^４Ｏ）_ｐ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＯ−（ＯＲ^５）_ｓ−ＯＲ^６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ独立に炭素数１〜３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０〜２０の整数を表し、複数ある場合のＲ^４及びＲ^５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１〜４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１〜１０の整数を表す。］ The present inventor has arrived at the present invention as a result of diligent studies to solve the above problems.
That is, the present invention is a treatment agent for synthetic fibers containing a compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, and the compound (A) represented by the following general formula (1) and the following general formula as the compound. The compound (A1) containing the compound (B) represented by (2) and in which R ¹ in all the compounds (A) contained in the synthetic fiber treatment agent is a residue of a monoalcohol having 1 to 10 carbon atoms. and ^{R 1} weight ratio {(A1) / (A2) } synthetic fiber-processing agent is from 0.1 to 10.0 with a compound which is a residue of a monoalcohol 11 to 30 carbon atoms (A2); Synthetic fiber treatment agent diluent containing the synthetic fiber treatment agent and diluent; a synthetic fiber containing the synthetic fiber treatment agent, wherein the weight ratio of the synthetic fiber treatment agent is that of the synthetic fiber. Synthetic fiber that is 0.1 to 3.0% by weight based on the weight; a method for producing a synthetic fiber, which comprises a step of adhering the synthetic fiber treatment agent to the synthetic fiber, and the weight of the synthetic fiber treatment agent. A method for producing a synthetic fiber, which comprises a step of adhering the synthetic fiber so that the ratio is 0.1 to 3% by weight based on the weight of the synthetic fiber.
R ¹ O- (R ² O) _m- H (1)
[In the general formula (1), R ¹ is a residue obtained by removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 1 to 200, and when m is 1, R ² Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 or more, R ² independently represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. ]
R ³ O- (R ⁴ O) _p- CO- (CH ₂ ) _q -S- (CH ₂ ) _r- CO- (OR ⁵ ) _s- OR ⁶ (2)
[In the general formula (2), R ³ and R ⁶ are residues obtained by independently removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 32 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are independently carbons, respectively. Represents the alkylene group of the number 2 to 4, p and s each independently represent an integer of 0 to 20, ^{and when there are a plurality of alkylene groups, R 4} and R ⁵ may be the same or different, and the sum of p and s is 1. It is an integer of ~ 40, and q and r each independently represent an integer of 1-10. ]

本発明の合成繊維用処理剤は、製糸工程及び製織工程において繊維−金属間の摩擦特性を向上させることができ、鉱物油との相溶性が高く、水による除去性が高いという効果を奏する。 The treatment agent for synthetic fibers of the present invention can improve the frictional properties between fibers and metals in the yarn-making process and the weaving process, has high compatibility with mineral oil, and has high removability with water.

本発明の合成繊維用処理剤は、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を有する化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記化合物として下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ^１が炭素数１〜１０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ^１が炭素数１１〜３０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．１〜１０．０である合成繊維用処理剤である。Ｒ^１Ｏ−（Ｒ^２Ｏ）_ｍ−Ｈ （１）
［一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍは１〜２００の整数を表し、ｍが１の場合Ｒ^２は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍが２以上の場合Ｒ^２はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。］
Ｒ^３Ｏ−（Ｒ^４Ｏ）_ｐ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＯ−（ＯＲ^５）_ｓ−ＯＲ^６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ独立に炭素数１〜３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０〜２０の整数を表し、複数ある場合のＲ^４及びＲ^５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１〜４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１〜１０の整数を表す。］ The treatment agent for synthetic fibers of the present invention is a treatment agent for synthetic fibers containing a compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, and the compound (A) represented by the following general formula (1) as the compound. ) And the compound (B) represented by the following general formula (2), and R ¹ in all the compounds (A) contained in the synthetic fiber treatment agent is a residue of a monoalcohol having 1 to 10 carbon atoms. a compound (A1) and ^{R 1} is synthesized by weight ratio of the compound is the residue of a monoalcohol 11 to 30 carbon atoms (A2) {(A1) / (A2)} is 0.1 to 10.0 It is a processing agent for fibers. R ¹ O- (R ² O) _m- H (1)
[In the general formula (1), R ¹ is a residue obtained by removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 1 to 200, and when m is 1, R ² Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 or more, R ² independently represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. ]
R ³ O- (R ⁴ O) _p- CO- (CH ₂ ) _q -S- (CH ₂ ) _r- CO- (OR ⁵ ) _s- OR ⁶ (2)
[In the general formula (2), R ³ and R ⁶ are residues obtained by independently removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 32 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are independently carbons, respectively. Represents the alkylene group of the number 2 to 4, p and s each independently represent an integer of 0 to 20, ^{and when there are a plurality of alkylene groups, R 4} and R ⁵ may be the same or different, and the sum of p and s is 1. It is an integer of ~ 40, and q and r each independently represent an integer of 1-10. ]

本発明の合成繊維用処理剤は、上記一般式（１）で表される化合物（Ａ）を含有する。
一般式（１）において、Ｒ^１は炭素数１〜３０のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基である。
モノアルコール（ａ）としては、例えば、メタノール、エタノール、炭素数３〜７の直鎖又は分岐のモノアルコール｛プロパノール及びブタノール等｝、炭素数８〜３０の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のモノアルコール｛オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、イソデシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、１−ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、１−ノナコサノール及びミリシルアルコール等の天然アルコール並びにチーグラー法アルコール、オキソ法アルコール及びセカンダリーアルコール等の工業的に製造されるアルコール等｝等が挙げられる。 The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains the compound (A) represented by the above general formula (1).
In the general formula (1), R ¹ is a residue obtained by removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 30 carbon atoms.
Examples of the monoalcohol (a) include methanol, ethanol, linear or branched monoalcohols having 3 to 7 carbon atoms {propanol and butanol, etc.}, saturated or unsaturated linear or branched monoalcohols having 8 to 30 carbon atoms. Monoalcohol {octyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, decyl alcohol, isodecyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, elcil alcohol, lignoceryl alcohol, ceryl alcohol , 1-Heptacosanol, Montanyl alcohol, 1-Nonacosanol, Myricyl alcohol and other natural alcohols, Cheegler method alcohol, Oxo method alcohol, Secondary alcohol and other industrially produced alcohols} and the like.

工業的に製造されるアルコールとしては、例えば、プロピレン若しくはブテン又はその混合物から誘導される高級オレフィンを経て、オキソ法により製造される分岐型飽和一級アルコールが挙げられ、具体的には、イソデカノール、イソウンデカノール、イソドデカノール及びイソトリデカノール等が挙げられる。また、市販品としてはエクソン・モービル社製のＥｘｘａｌシリーズがあり、入手可能である。
また、工業的に製造されるアルコールとしては、ｎ−パラフィンやエチレンオリゴマーから誘導されるオレフィンを経て、オキソ法により製造される直鎖型と分岐型のアルコールの混合物が挙げられ、具体的には、Ｓｈｅｌｌ社製のネオドール（Ｎｅｏｄｏｌ）シリーズ、三菱化学（株）製のダイヤドール（Ｄｉｄｏｌ）シリーズ、Ｓａｓｏｌ社製のサフォール（Ｓａｆｏｌ）シリーズ及びリアル（Ｌｉａｌ）シリーズ等があげられ、入手可能である。
また、工業的に製造されるアルコールとしては、ゲルベ反応によるアルコールの２量化によって得られるゲルベアルコールが挙げられ、具体的には、２−ブチル−１−ヘキサノール、２−プロピル−１−オクタノール、２−プロピル−１−ヘプタノール、４−メチル−２−プロピル−１−ヘキサノール及び２−プロピル−５−メチル−１−ヘキサノール等が挙げられる。
また、工業的に製造されるアルコールとしては、パラフィンを空気酸化して製造されるアルコールが挙げられ、水酸基が炭素鎖の末端以外へランダムに結合しているセカンダリーアルコール等が挙げられる。
また１−ドデカノール（製品名「カルコール２０９８」、花王株式会社製）、及び１−テトラデカノール（製品名「カルコール４０９８」、花王株式会社製）等も市販されており、入手可能である。 Examples of industrially produced alcohols include branched saturated primary alcohols produced by the oxo method via a higher olefin derived from propylene or butene or a mixture thereof, and specific examples thereof include isodecanol and iso. Examples thereof include undecanol, isododecanol and isotridecanol. In addition, as a commercially available product, there is an Exxal series manufactured by Exxon Mobil, which is available.
Examples of the alcohol produced industrially include a mixture of a linear type alcohol and a branched type alcohol produced by the oxo method via an olefin derived from n-paraffin or an ethylene oligomer. , Neodol series manufactured by Shell, Diadol series manufactured by Mitsubishi Chemical Co., Ltd., Sasol series manufactured by Sasol, Lial series and the like are available.
Examples of the alcohol produced industrially include gelve alcohol obtained by dimerizing the alcohol by the gelbe reaction, and specifically, 2-butyl-1-hexanol, 2-propyl-1-octanol, 2 Examples thereof include -propyl-1-heptanol, 4-methyl-2-propyl-1-hexanol and 2-propyl-5-methyl-1-hexanol.
Examples of the alcohol produced industrially include alcohol produced by air-oxidizing paraffin, and secondary alcohol in which a hydroxyl group is randomly bonded to a terminal other than the end of a carbon chain.
Further, 1-dodecanol (product name "Calcol 2098", manufactured by Kao Corporation), 1-tetradecanol (product name "Calcol 4098", manufactured by Kao Corporation) and the like are also commercially available and available.

一般式（１）において、Ｒ^２が１つ（ｍ＝１）の場合Ｒ^２は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ｒ^２が２つ以上（ｍ≧２）の場合複数のＲ^２はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。Ｒ^２Ｏが1つの場合、Ｒ^２Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を表し、Ｒ^２Ｏが２つ以上の場合、Ｒ^２Ｏはそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を表す。炭素数２〜４のアルキレン基としては、エチレン基、１，２−又は１，３−プロピレン基、１，２−、１，３−、１，４−又は２，３−ブチレン基等が挙げられる。
一般式（１）において、ｍは炭素数２〜４のアルキレンオキサイド（以下、ＡＯと略記する）の付加モル数を意味し、１〜２００の整数である。アルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド（以下、ＥＯと略記する）、１，２−プロピレンオキサイド（以下、ＰＯと略記する）、１，３−プロピレンオキサイド、１，２−ブチレンオキサイド（以下、ＢＯと略記する）、１，３−、１，４−又は２，３−ブチレンオキサイド等が挙げられる。
化合物（Ａ）において、ＡＯとしては、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、ＥＯ及びＰＯが好ましく、さらに好ましくはＥＯ及びＰＯの併用である。
化合物（Ａ）としては、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基を有する化合物が好ましい。
合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）における一分子当たりのＡＯの平均付加モル数ｍ_Ａは、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、１〜２００が好ましく、さらに好ましくは１０〜１００である
合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）における一分子当たりのＥＯの平均付加モル数とＰＯの平均付加モル数との比率（ＥＯ／ＰＯ）は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、０．１〜１０．０が好ましく、さらに好ましくは０．５〜２．０である。 In the general formula (1), when R ² is one (m = 1) ^{, R 2} represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms ^{, and when R 2} is two or more (m ≧ 2), a plurality of R ^{2 are used.} Represent each independently an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. If R ² O is one 1, ^{R 2} O represents an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, when ^{R 2} O is more than one, ^{R 2} O is independently alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms Represents. Examples of the alkylene group having 2 to 4 carbon atoms include an ethylene group, a 1,2- or 1,3-propylene group, a 1,2-, 1,3-, 1,4- or 2,3-butylene group and the like. Be done.
In the general formula (1), m means the number of added moles of an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms (hereinafter abbreviated as AO), and is an integer of 1 to 200. Examples of the alkylene oxide include ethylene oxide (hereinafter abbreviated as EO), 1,2-propylene oxide (hereinafter abbreviated as PO), 1,3-propylene oxide, and 1,2-butylene oxide (hereinafter abbreviated as BO). ), 1,3-, 1,4- or 2,3-butylene oxide and the like.
In compound (A), EO and PO are preferable as AO from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil, and EO and PO are more preferably used in combination.
As the compound (A), a compound having an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group is preferable from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil.
The average addition mole number m _A of AO per molecule of all the compounds synthesized fiber-processing agent contains (A), from the viewpoint of the compatibility with the removability and mineral oil treatment agent with water, 1 to 200 Is preferable, and more preferably 10 to 100. The ratio of the average number of moles of EO to the average number of moles of PO to all the compounds (A) contained in the synthetic fiber treatment agent (EO / PO). ) Is preferably 0.1 to 10.0, more preferably 0.5 to 2.0, from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil.

本発明において、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ^１が炭素数１〜１０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ^１が炭素数１１〜３０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝は０．１〜１０．０であり、０．２〜９．０が好ましく、更に好ましくは０．４〜８．０である。
本発明の合成繊維用処理剤は、化合物（Ａ１）と化合物（Ａ２）とを含むことにより、鉱物油及び水の両方に対する親和性を両立することができ、化合物（Ｂ）による繊維−金属間の摩擦特性を向上させることができる。
重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝は０．１未満であると、水による処理剤の除去性が劣る傾向がある。また、１０．０を超えると鉱物油との相溶性が劣る傾向がある。
化合物（Ａ１）としては、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、Ｒ^１が炭素数４〜１０のモノアルコールの残基である化合物が好ましい。具体的には化合物（Ａ１）としては、炭素数４〜１０のモノアルコールのＡＯ付加物が好ましく、炭素数４〜１０のモノアルコールのＥＯ及びＰＯ付加物（エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する化合物）であることがより好ましい。
化合物（Ａ２）としては、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、Ｒ^１が炭素数１２〜２４のモノアルコールの残基である化合物が好ましい。具体的には化合物（Ａ２）としては、炭素数１２〜２４のモノアルコールのＡＯ付加物が好ましく、炭素数１２〜２４のモノアルコールのＥＯ及びＰＯ付加物（エチレンオキシ基とプロピレンオキシ基を有する化合物）であることがより好ましい。 In the present invention, compounds wherein ^{R 1} is the residue of monoalcohol having 1 to 10 carbon atoms in all of the compounds which contain synthetic fiber-processing agent (A) and (A1) ^{R 1} is a 11 to 30 carbon atoms mono- The weight ratio {(A1) / (A2)} with the compound (A2) which is a residue of the alcohol is 0.1 to 10.0, preferably 0.2 to 9.0, and more preferably 0.4. ~ 8.0.
By containing the compound (A1) and the compound (A2), the treatment agent for synthetic fibers of the present invention can have both affinity for both mineral oil and water, and the fiber-metal relationship with the compound (B) can be achieved at the same time. The friction characteristics of can be improved.
If the weight ratio {(A1) / (A2)} is less than 0.1, the removability of the treatment agent by water tends to be inferior. Further, if it exceeds 10.0, the compatibility with mineral oil tends to be inferior.
^{As the compound (A1), a compound in which R 1} is a residue of a monoalcohol having 4 to 10 carbon atoms is preferable from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. Specifically, as the compound (A1), an AO adduct of a monoalcohol having 4 to 10 carbon atoms is preferable, and an EO and PO adduct of a monoalcohol having 4 to 10 carbon atoms (having an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group). Compound) is more preferable.
^{As the compound (A2), a compound in which R 1} is a residue of a monoalcohol having 12 to 24 carbon atoms is preferable from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. Specifically, as the compound (A2), an AO adduct of a monoalcohol having 12 to 24 carbon atoms is preferable, and an EO and PO adduct of a monoalcohol having 12 to 24 carbon atoms (having an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group). Compound) is more preferable.

炭素数１〜１０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）において、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ１）における一分子当たりのＡＯの平均付加モル数ｍ_Ａ１は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、１〜２００が好ましく、さらに好ましくは１０〜１００である。
合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ１）における一分子当たりのＥＯの平均付加モル数とＰＯの平均付加モル数との比率（ＥＯ／ＰＯ）は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、０．１〜１０．０が好ましく、さらに好ましくは０．５〜２．０である。 In the compound (A1) which is a residue of monoalcohol having 1 to 10 carbon atoms, the average number of moles of AO added per molecule in all the compounds (A1) contained in the synthetic fiber treatment agent m _A1 depends on water. From the viewpoint of removability of the treatment agent and compatibility with mineral oil, 1 to 200 is preferable, and 10 to 100 is more preferable.
The ratio (EO / PO) of the average number of moles of EO added per molecule to the average number of moles of PO added per molecule in all compounds (A1) contained in the synthetic fiber treatment agent is the removability of the treatment agent with water and the removability of the treatment agent. From the viewpoint of compatibility with mineral oil, 0.1 to 10.0 is preferable, and 0.5 to 2.0 is more preferable.

炭素数１１〜３０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）において、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ２）における一分子当たりのＡＯの平均付加モル数ｍ_Ａ２は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、１〜２００が好ましく、さらに好ましくは１０〜１００である。
合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ２）における一分子当たりのＥＯの平均付加モル数とＰＯの平均付加モル数との比率（ＥＯ／ＰＯ）は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、０．１〜１０．０が好ましく、さらに好ましくは０．５〜２．０である。 In the compound (A2) which is a residue of a monoalcohol having 11 to 30 carbon atoms, the average number of moles of AO added per molecule in all the compounds (A2) contained in the synthetic fiber treatment agent m _A2 depends on water. From the viewpoint of removability of the treatment agent and compatibility with mineral oil, 1 to 200 is preferable, and 10 to 100 is more preferable.
The ratio (EO / PO) of the average number of moles of EO added per molecule to the average number of moles of PO added per molecule in all compounds (A2) contained in the synthetic fiber treatment agent is the removability of the treatment agent with water and the removability of the treatment agent. From the viewpoint of compatibility with mineral oil, 0.1 to 10.0 is preferable, and 0.5 to 2.0 is more preferable.

化合物（Ａ）は、公知の方法で炭素数１〜３０のモノアルコールにＡＯを付加することにより得ることができる。
合成繊維用処理剤中、化合物（Ａ）としては（Ａ１）及び（Ａ２）の２種含んでいればよく、（Ａ１）及び（Ａ２）をそれぞれ１種ずつ用いてもよく、それぞれ２種以上を併用してもよい。 Compound (A) can be obtained by adding AO to a monoalcohol having 1 to 30 carbon atoms by a known method.
The synthetic fiber treatment agent may contain two types of the compound (A), (A1) and (A2), and one type each of (A1) and (A2) may be used, and two or more types of each may be used. May be used together.

本発明の合成繊維用処理剤は、上記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有する。本発明の合成繊維用処理剤は、化合物（Ｂ）を含有することにより、繊維−金属間の摩擦特性を付与することができ、（Ａ）による鉱物油との相溶性及び水による除去性の効果を高めることができる。
一般式（２）において、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ独立に炭素数１〜３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基である。
モノアルコール（ａ）としては、例えば、メタノール、エタノール、炭素数３〜７の直鎖又は分岐のモノアルコール｛プロパノール及びブタノール等｝、炭素数８〜３２の飽和又は不飽和の直鎖又は分岐のモノアルコール｛オクチルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコール、ラウリルアルコール、トリデシルアルコール、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、エルシルアルコール、リグノセリルアルコール、セリルアルコール、１−ヘプタコサノール、モンタニルアルコール、１−ノナコサノール及びミリシルアルコール等の天然アルコール並びにチーグラー法アルコール、オキソ法アルコール及びセカンダリーアルコール等の工業的に製造されるアルコール等｝等が挙げられる。
モノアルコール（ａ）としては、繊維−金属間の摩擦を低減させる観点から、炭素数８〜３０のモノアルコールが好ましく、さらに好ましくは炭素数１０〜２４のモノアルコールである。 The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains the compound (B) represented by the above general formula (2). By containing the compound (B), the treatment agent for synthetic fibers of the present invention can impart frictional properties between fibers and metals, and has compatibility with mineral oil and removability with water according to (A). The effect can be enhanced.
In the general formula (2), R ³ and R ⁶ are residues obtained by independently removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 32 carbon atoms.
Examples of the monoalcohol (a) include methanol, ethanol, linear or branched monoalcohols having 3 to 7 carbon atoms {propanol and butanol, etc.}, saturated or unsaturated linear or branched monoalcohols having 8 to 32 carbon atoms. Monoalcohol {octyl alcohol, 2-ethylhexyl alcohol, decyl alcohol, lauryl alcohol, tridecyl alcohol, cetyl alcohol, stearyl alcohol, isostearyl alcohol, oleyl alcohol, behenyl alcohol, elcil alcohol, lignoceryl alcohol, ceryl alcohol, 1-heptacosanol , Natural alcohols such as montanyl alcohol, 1-nonacosanol and myricyl alcohol, and industrially produced alcohols such as Cheegler method alcohol, oxo method alcohol and secondary alcohol} and the like.
The monoalcohol (a) is preferably a monoalcohol having 8 to 30 carbon atoms, and more preferably a monoalcohol having 10 to 24 carbon atoms, from the viewpoint of reducing friction between fibers and metals.

一般式（２）において、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し、具体的には、エチレン基、１，２−プロピレン基又は１，３−プロピレン基、１，２−、１，３−、１，４又は２，３−ブチレン基等が挙げられる。
Ｒ^４Ｏは炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を表し、具体的には、エチレンオキシ基、１，２−又は１，３−プロピレンオキシ基、１，２−、１，３−又は１，４−ブチレンオキシ基等が挙げられる。
ＯＲ^５は炭素数２〜４のオキシアルキレン基を表し、具体的には、オキシエチレン基、オキシプロピレン基（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−等）、オキシブチレン基（−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、−Ｏ−ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）−等）等が挙げられる。
ｐは炭素数２〜４のＡＯの付加モル数を意味し、０〜２０の整数を表す。
ｓは炭素数２〜４のＡＯの付加モル数を意味し、０〜２０の整数を表す。
ｐ及びｓの合計は１〜４０の整数である。
ｐ及び／又はｓが２以上である場合、複数あるＲ^４及び／又はＲ^５、Ｒ^４Ｏ及び／又はＯＲ^５はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
ＡＯとしては、上記化合物（Ａ）で例示したものと同様のものが挙げられる。
化合物（Ｂ）において、ＡＯとしては、水による処理剤の除去性の観点から、ＥＯが好ましい。
合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ｂ）における一分子当たりのＡＯの平均付加モル数（ｐ+ｓ）_Ｂは、繊維−金属間の摩擦を低減させる観点から、１〜２０が好ましく、さらに好ましくは１〜１０である。 In the general formula (2), R ⁴ and R ⁵ each independently represent an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and specifically, an ethylene group, a 1,2-propylene group or a 1,3-propylene group, 1 , 2-, 1,3-, 1,4 or 2,3-butylene group and the like.
R ⁴ O represents an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, specifically, an ethyleneoxy group, a 1,2- or 1,3-propyleneoxy group, 1,2-, 1,3- or 1, Examples include 4-butyleneoxy groups.
OR ⁵ represents an oxyalkylene group having 2 to 4 carbon atoms, specifically, an oxyethylene group, oxypropylene group _{(-O-CH 2 -CH 2 -CH} 2 -, - O-CH (CH 3) - _{CH 2 -, - O-CH} 2 -CH (CH 3) - , etc.), oxy-butylene group _{(-O-CH 2 -CH 2 -CH} 2 -CH 2 -, - O-CH (CH 3) -CH 2 _{-CH 2 -, - O-CH} 2 -CH (CH 3) -CH 2 -, - O-CH 2 -CH 2 -CH (CH 3) - , etc.) and the like.
p means the number of added moles of AO having 2 to 4 carbon atoms, and represents an integer of 0 to 20.
s means the number of added moles of AO having 2 to 4 carbon atoms, and represents an integer of 0 to 20.
The sum of p and s is an integer of 1-40.
When p and / or s is 2 or more, a plurality of R ⁴ and / or R ⁵ , R ⁴ O and / or OR ⁵ may be the same or different, respectively.
Examples of the AO include those similar to those exemplified in the above compound (A).
In compound (B), EO is preferable as AO from the viewpoint of removability of the treatment agent with water.
The average number of moles of AO added per molecule (p + s) _B in all compounds (B) contained in the synthetic fiber treatment agent is preferably 1 to 20 from the viewpoint of reducing friction between fibers and metals. , More preferably 1-10.

一般式（２）において、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１〜１０の整数を表し、繊維−金属間の摩擦を低減させる観点から、１〜５が好ましく、さらに好ましくは２である。 In the general formula (2), q and r each independently represent an integer of 1 to 10, and from the viewpoint of reducing friction between the fiber and the metal, 1 to 5 is preferable, and 2 is more preferable.

化合物（Ｂ）としては、例えば、上記炭素数１〜３２のモノアルコール（ａ）のＡＯの１〜４０モル付加物と、炭素数４〜２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸（例えば、チオジ酢酸、３，３’−チオジプロピオン酸、４，４’−チオジ酪酸、５，５’−チオジ吉草酸、６，６’−チオジヘキサン酸、８，８’−チオジオクタン酸及び１０，１０’−チオジデカン酸等）とのジエステル等が挙げられ、具体的には、ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物とチオジプロピオン酸とのジエステル等が挙げられる。
合成繊維用処理剤中、化合物（Ｂ）は１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 Examples of the compound (B) include an addition of 1 to 40 mol of AO of the monoalcohol (a) having 1 to 32 carbon atoms and a sulfur-containing aliphatic dicarboxylic acid having 4 to 22 carbon atoms (for example, thiodiacetic acid, etc.). 3,3'-thiodipropionic acid, 4,4'-thiodibutyric acid, 5,5'-thiodivaleric acid, 6,6'-thiodihexanoic acid, 8,8'-thiodioctanoic acid and 10,10'-thiodidecanoic acid Etc.), and specific examples thereof include a diester of a lauryl alcohol EO 3 mol adduct and a thiodipropionic acid.
In the synthetic fiber treatment agent, one type of compound (B) may be used, or two or more types may be used in combination.

化合物（Ｂ）は、公知の化合物であり、種々の方法で製造できる。例えば、炭素数４〜２２の含硫黄脂肪族ジカルボン酸｛チオジ酢酸、３，３’−チオジプロピオン酸、４，４’−チオジ酪酸、５，５’−チオジ吉草酸、６，６’−チオジヘキサン酸、８，８’−チオジオクタン酸及び１０，１０’−チオジデカン酸等｝又はそのエステル形成性誘導体［酸ハロゲン化物、酸無水物又は低級（例えば、炭素数１〜４）アルコールエステル］とモノアルコール（ａ）の炭素数２〜４のＡＯ付加物（付加モル数は１〜４０）とを反応させることによって得られる。 Compound (B) is a known compound and can be produced by various methods. For example, sulfur-containing aliphatic dicarboxylic acids having 4 to 22 carbon atoms {thiodiacetic acid, 3,3'-thiodipropionic acid, 4,4'-thiodibutyric acid, 5,5'-thiodivaleric acid, 6,6'- Thiodihexanoic acid, 8,8'-thiodioctanoic acid and 10,10'-thiodidecanoic acid, etc.} or ester-forming derivatives thereof [acid halides, acid anhydrides or lower (eg, 1 to 4 carbon atoms) alcohol esters] and mono. It is obtained by reacting the alcohol (a) with an AO adduct having 2 to 4 carbon atoms (additional molar number is 1 to 40).

合成繊維用処理剤中の化合物（Ａ）の含有量は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、５０〜９５重量％が好ましく、さらに好ましくは５０〜９４重量％であり、次にさらに好ましくは５０〜９３．９重量％、次にさらに好ましくは６０〜９０重量％、次にさらに好ましくは６０〜８９重量％、特に好ましくは６０〜８８．９重量％である。
合成繊維用処理剤中の化合物（Ｂ）の含有量は、繊維−金属間の摩擦を低減させる観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、５〜５０重量％が好ましく、さらに好ましくは５〜４９重量％であり、次にさらに好ましくは５〜４８．９重量％、次にさらに好ましくは１０〜４０重量％、次にさらに好ましくは１０〜３９重量％、特に好ましくは１０〜３８．９重量％である。
合成繊維用処理剤中の化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との重量比率（（Ａ）／（Ｂ））は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、１．０〜１９．０が好ましく、さらに好ましくは１．５〜９．０である。 The content of the compound (A) in the synthetic fiber treatment agent is 50 to 95% by weight based on the weight of the synthetic fiber treatment agent from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. Is more preferably 50 to 94% by weight, then even more preferably 50 to 93.9% by weight, then even more preferably 60 to 90% by weight, then even more preferably 60 to 89% by weight, in particular. It is preferably 60 to 88.9% by weight.
The content of the compound (B) in the synthetic fiber treatment agent is preferably 5 to 50% by weight, more preferably 5 to 50% by weight, based on the weight of the synthetic fiber treatment agent, from the viewpoint of reducing friction between the fibers and the metal. 5 to 49% by weight, then more preferably 5 to 48.9% by weight, then even more preferably 10 to 40% by weight, then even more preferably 10 to 39% by weight, particularly preferably 10 to 38%. 9% by weight.
The weight ratio ((A) / (B)) of the compound (A) to the compound (B) in the synthetic fiber treatment agent is 1 from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. It is preferably from .0 to 19.0, more preferably from 1.5 to 9.0.

本発明の合成繊維用処理剤には、前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）以外に、さらに（Ｂ）以外の平滑剤成分（Ｃ１）、（Ａ）及び（Ｂ）以外のポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）、アニオン性界面活性剤（Ｃ３）、カチオン性界面活性剤（Ｃ４）及び両性界面活性剤（Ｃ５）からなる群より選ばれる少なくとも１種の化合物（Ｃ）を含有してもよい。
（Ｃ１）〜（Ｃ５）はそれぞれ１種を用いてもよく、２種以上を併用してもよい。 In addition to the above compounds (A) and compound (B), the treatment agent for synthetic fibers of the present invention further includes a smoothing agent component (C1) other than (B), and a polyalkylene glycol type other than (A) and (B). At least one compound (C) selected from the group consisting of nonionic surfactant (C2), anionic surfactant (C3), cationic surfactant (C4) and amphoteric surfactant (C5). It may be contained.
One type of each of (C1) to (C5) may be used, or two or more types may be used in combination.

平滑剤成分（Ｃ１）としては、繊維に平滑性を付与し、紡糸時に繊維（繊維−金属間）にかかる摩擦を低減ことができる公知のものを用いることができ、例えば、脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ｃ１１）、脂肪族ポリカルボン酸アルキルエステル（Ｃ１２）及び化合物（Ｂ）以外の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ｃ１３）からなる群より選ばれる少なくとも１種の平滑剤成分（Ｃ１）が挙げられる。 As the smoothing agent component (C1), a known one that can impart smoothness to the fiber and reduce the friction applied to the fiber (between the fiber and the metal) during spinning can be used. For example, an aliphatic monocarboxylic acid can be used. At least one smoothing agent component (C1) selected from the group consisting of an alkyl ester (C11), an aliphatic polycarboxylic acid alkyl ester (C12) and a sulfur atom-containing aliphatic carboxylic acid alkyl ester (C13) other than the compound (B). ).

脂肪族モノカルボン酸アルキルエステル（Ｃ１１）としては、脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）と、アルコール（ｃｂ）とのエステル等が挙げられる。
脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）としては、炭素数４〜２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和モノカルボン酸（ｃａ１１）［直鎖脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、カプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸等）、分岐脂肪族飽和モノカルボン酸（例えば、イソステアリン酸及びイソアラキン酸等）等］及び炭素数４〜２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和モノカルボン酸（ｃａ１２）［例えば、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸及びエルシン酸等］並びにこれらの脂肪族モノカルボン酸のアルキル基中の水素原子が水酸基で置換されたオキシカルボン酸（例えば、リシノール酸等）等が挙げられる。 Examples of the aliphatic monocarboxylic acid alkyl ester (C11) include an ester of an aliphatic monocarboxylic acid (ca1) and an alcohol (cb).
Examples of the aliphatic monocarboxylic acid (ca1) include linear or branched aliphatic saturated monocarboxylic acids (ca11) having 4 to 24 carbon atoms [linear aliphatic saturated monocarboxylic acids (for example, caproic acid, capric acid, caprin). Acids, lauric acid, myristic acid, palmitic acid, stearic acid, etc.), branched aliphatic saturated monocarboxylic acids (eg, isostearic acid, isoaraquinic acid, etc.), etc.] Saturated monocarboxylic acid (ca12) [eg, oleic acid, linoleic acid, linolenic acid, erucic acid, erucic acid, etc.] and oxycarboxylic acids in which the hydrogen atom in the alkyl group of these aliphatic monocarboxylic acids is substituted with a hydroxyl group. (For example, ricinolic acid, etc.) and the like.

脂肪族ポリカルボン酸アルキルエステル（Ｃ１２）としては、脂肪族ポリカルボン酸（ｃａ２）と、アルコール（ｃｂ）とのエステル等が挙げられる。
脂肪族ポリカルボン酸（ｃａ２）としては、炭素数４〜２４の直鎖又は分岐の脂肪族飽和ジカルボン酸（ｃａ２１）［例えば、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸及びセバシン酸等］、炭素数４〜２４の直鎖又は分岐の脂肪族不飽和ジカルボン酸（ｃａ２２）［例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、メサコン酸及びシトラコン酸等］、カルボキシル基を３つ以上有する炭素数４〜２４の直鎖又は分岐の脂肪族ポリカルボン酸（ｃａ２３）［例えば、１，２，３−プロパントリカルボン酸等］等が挙げられる。 Examples of the aliphatic polycarboxylic acid alkyl ester (C12) include an ester of an aliphatic polycarboxylic acid (ca2) and an alcohol (cb).
Examples of the aliphatic polycarboxylic acid (ca2) include linear or branched aliphatic saturated dicarboxylic acids (ca21) having 4 to 24 carbon atoms [for example, succinic acid, glutaric acid, adipic acid, pimeric acid, suberic acid, and azelaic acid. And sebacic acid, etc.], linear or branched aliphatic unsaturated dicarboxylic acid (ca22) having 4 to 24 carbon atoms [for example, maleic acid, fumaric acid, itaconic acid, mesaconic acid, citraconic acid, etc.], 3 carboxyl groups. Examples thereof include a linear or branched aliphatic polycarboxylic acid (ca23) having one or more carbon atoms having 4 to 24 carbon atoms [for example, 1,2,3-propanetricarboxylic acid, etc.].

前記のアルコール（ｃｂ）としては、例えば、炭素数３〜３２のアルコール、及び炭素数３〜３２のアルコールへのＡＯ１〜５モル付加物等が挙げられる。 Examples of the alcohol (cb) include alcohols having 3 to 32 carbon atoms and 1 to 5 molar adducts of AO to alcohols having 3 to 32 carbon atoms.

炭素数３〜３２のアルコールとしては、炭素数８〜３２の脂肪族１価アルコール［脂肪族飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族飽和１価アルコール（例えば、ラウリルアルコール、パルミチルアルコール及びステアリルアルコール等）、分岐脂肪族飽和１価アルコール（例えば、２−エチルヘキシルアルコール、２−デシルテトラデカノール、イソステアリルアルコール、イソエイコシルアルコール及びイソテトラコシルアルコール等）等｝、脂肪族不飽和１価アルコール｛直鎖脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、オレイルアルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコール、エライドリノレイルアルコール及びエルシルアルコール等）、分岐脂肪族不飽和１価アルコール（例えば、フィトール等）］；炭素数３〜２４の脂肪族多価（２〜６価）アルコール［脂肪族飽和２価アルコール（例えば、１，６−ヘキサンジオール及びネオペンチルグリコール等）及び脂肪族飽和３〜６価アルコール（例えば、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール及びソルビトール等）等］等が挙げられる。 Examples of the alcohol having 3 to 32 carbon atoms include aliphatic monohydric alcohols having 8 to 32 carbon atoms [aliphatic saturated monohydric alcohol {linear aliphatic saturated monohydric alcohol (for example, lauryl alcohol, palmityl alcohol, stearyl alcohol, etc.). ), Branched aliphatic saturated monohydric alcohols (for example, 2-ethylhexyl alcohol, 2-decyltetradecanol, isostearyl alcohol, isoeicosyl alcohol, isotetracosyl alcohol, etc.)}, aliphatic unsaturated monohydric alcohols { Linear aliphatic unsaturated monohydric alcohols (eg, oleyl alcohol, eridyl alcohol, linoleil alcohol, elelide linoleil alcohol, elcil alcohol, etc.), branched aliphatic unsaturated monohydric alcohols (eg, phytol, etc.)] Aliper polyhydric (2-6 valent) alcohols with 3 to 24 carbon atoms [aliphatic saturated dihydric alcohols (eg, 1,6-hexanediol, neopentyl glycol, etc.) and aliphatic saturated 3 to 6 hydric alcohols (eg, 1,6-hexanediol and neopentyl glycol) For example, glycerin, trimethylolpropane, pentaerythritol, sorbitol, etc.)] and the like can be mentioned.

炭素数３〜３２のアルコールに付加するＡＯとしては、乳化性の観点から、炭素数２〜４のＡＯが好ましく、ＥＯが更に好ましい。
また、ＡＯの平均付加モル数は、平滑性の観点から、好ましくは１〜４モルである。 As the AO added to the alcohol having 3 to 32 carbon atoms, AO having 2 to 4 carbon atoms is preferable, and EO is more preferable, from the viewpoint of emulsifying property.
The average number of moles of AO added is preferably 1 to 4 moles from the viewpoint of smoothness.

化合物（Ｂ）以外の硫黄原子含有脂肪族カルボン酸アルキルエステル（Ｃ１３）としては、硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｃａ３）［炭素数４〜２４のものが好ましく、例えば、チオジ酢酸、チオジプロピオン酸、チオジ酪酸、チオジ吉草酸及びチオジヘキサン酸等が挙げられる］と、前記炭素数３〜３２のアルコールとのエステル等が挙げられる。 As the sulfur atom-containing aliphatic carboxylic acid alkyl ester (C13) other than the compound (B), a sulfur atom-containing aliphatic carboxylic acid (ca3) [preferably having 4 to 24 carbon atoms, for example, thiodiacetic acid and thiodipropion. Acids, thiodibutyric acid, thiodivaleric acid, thiodihexanoic acid and the like] and esters with the alcohols having 3 to 32 carbon atoms can be mentioned.

平滑剤成分（Ｃ１）としては、天然油脂（脂肪酸とグリセリンとのエステル化物）を用いてもよい。天然油脂としては、例えば、菜種油（主成分をエルカ酸トリグリセリドとする混合物）、パーム油（主成分をオレイン酸及びパルミチン酸のグリセリドとする混合物）、ヒマシ油（主成分をリシノール酸のグリセリドとする混合物）、ひまわり油（主成分をリノール酸及びオレイン酸のグリセリドとする混合物）等が挙げられる。 As the smoothing agent component (C1), a natural fat or oil (esterified product of fatty acid and glycerin) may be used. Examples of natural fats and oils include rapeseed oil (mixture containing erucic acid triglyceride as the main component), palm oil (mixture containing oleic acid and palmitic acid glycerides as the main components), and castor oil (main component as glycinolic acid glyceride). Mixture), castor oil (mixture containing glyceride of linoleic acid and oleic acid as main components) and the like.

平滑剤成分（Ｃ１）のうち、平滑性及び耐熱性の観点から、トリメチロールプロパンのエステルが好ましい。 Of the smoothing agent components (C1), an ester of trimethylolpropane is preferable from the viewpoint of smoothness and heat resistance.

平滑剤成分（Ｃ１）の酸価は、耐熱性の観点から、０．０〜１０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、更に好ましくは０．０〜３ｍｇＫＯＨ／ｇである。
なお、本発明において酸価はＪＩＳ Ｋ ００７０に準じて測定される値である。 The acid value of the smoothing agent component (C1) is preferably 0.0 to 10 mgKOH / g, more preferably 0.0 to 3 mgKOH / g, from the viewpoint of heat resistance.
In the present invention, the acid value is a value measured according to JIS K 0070.

平滑剤成分（Ｃ１）は、公知の方法で得ることができ、酸［脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）、脂肪族ポリカルボン酸（ｃａ２）及び硫黄原子含有脂肪族カルボン酸（ｃａ３）からなる群より選ばれる少なくとも１種］とアルコール（ｃｂ）とをエステル化反応する方法等で得ることができる。なお、前記のエステル化反応において、酸に代えて、そのエステル形成性誘導体［酸ハロゲン化物、酸無水物又は低級（例えば、炭素数１〜４）アルコールエステル］を用いてもよい。 The smoothing agent component (C1) can be obtained by a known method, and is a group consisting of an acid [aliphatic monocarboxylic acid (ca1), aliphatic polycarboxylic acid (ca2) and sulfur atom-containing aliphatic carboxylic acid (ca3). At least one selected from the above] and alcohol (cb) can be obtained by an esterification reaction or the like. In the above esterification reaction, an ester-forming derivative [acid halide, acid anhydride or lower (for example, 1 to 4 carbon atoms) alcohol ester] may be used instead of the acid.

ポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）は、前記化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）及び化合物（Ｃ１）以外のポリアルキレングリコール鎖を有する非イオン性界面活性剤であり、ポリアルキレングリコール鎖は炭素数２〜４のＡＯの付加により得られる。 The polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2) is a nonionic surfactant having a polyalkylene glycol chain other than the compound (A), the compound (B) and the compound (C1), and is a polyalkylene glycol. The chain is obtained by the addition of AO having 2 to 4 carbon atoms.

ＡＯとしては、ＥＯ、ＰＯ及びＢＯ等が挙げられる。
このうち、乳化性の観点から、ポリアルキレングリコール鎖は、ＥＯ単独及びＥＯとＰＯとの併用（ランダム付加又はブロック付加）の付加物が好ましい。
本発明におけるポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）中のＥＯの重量割合が、（Ｃ２）の重量に基づいて５０重量％以上であることが好ましい。 Examples of AO include EO, PO and BO.
Of these, from the viewpoint of emulsifying property, the polyalkylene glycol chain is preferably an adduct containing EO alone or a combination of EO and PO (random addition or block addition).
The weight ratio of EO in the polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2) in the present invention is preferably 50% by weight or more based on the weight of (C2).

ポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）の具体例としては、以下の（Ｃ２−１）〜（Ｃ２−９）等が挙げられる。
ポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）は、１種を単独で用いても、２種以上を併用しても良い。 Specific examples of the polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2) include the following (C2-1) to (C2-9).
The polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2) may be used alone or in combination of two or more.

（Ｃ２−１）１価の高級アルコールＡＯ６モル以上付加物のカルボン酸エステル
炭素数８〜３２の高級アルコール（例えば、上記炭素数８〜３２の脂肪族１価アルコール等）のＥＯ又はＥＯ／ＰＯ６〜１００モル付加物と、脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）とから得られる脂肪族カルボン酸エーテルエステルであって、例えばイソステアリルアルコールＥＯ６〜２０モル付加物オレート等が挙げられる。 (C2-1) Monovalent Higher Alcohol AO 6 mol or more Additive Carboxylic Acid Ester EO or EO / PO6 of a higher alcohol having 8 to 32 carbon atoms (for example, the above-mentioned aliphatic monohydric alcohol having 8 to 32 carbon atoms) An aliphatic carboxylic acid ether ester obtained from a ~ 100 mol additive and an aliphatic monocarboxylic acid (ca1), and examples thereof include an isostearyl alcohol EO 6 to 20 mol additive oleate.

（Ｃ２−２）アルキルフェノールのＡＯ付加物
アルキル基の炭素数６〜２４のアルキルフェノール（例えば、オクチルフェノール、ノニルフェノール及びドデシルフェノール等）のＥＯ４〜１００モル付加物等が挙げられる。 (C2-2) AO Adduct of Alkylphenol Examples thereof include an EO4 to 100 molar adduct of an alkylphenol having 6 to 24 carbon atoms (for example, octylphenol, nonylphenol, dodecylphenol, etc.) of the alkyl group.

（Ｃ２−３）脂肪酸のＡＯ付加物
炭素数８〜２４の脂肪酸（例えば、上記脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）のうち炭素数８〜２４のもの等）のＥＯ５〜１００モル付加物等が挙げられる。 (C2-3) AO adduct of fatty acid Examples thereof include EO to 100 mol adducts of fatty acids having 8 to 24 carbon atoms (for example, those having 8 to 24 carbon atoms among the above aliphatic monocarboxylic acids (ca1)). Be done.

（Ｃ２−４）多価アルコールと脂肪酸との部分エステルへのＡＯ付加物
２〜８価の多価アルコール［炭素数３〜２０のものが含まれ、例えばトリメチロールプロパン及びソルビトール等］と、炭素数８〜２４のモノカルボン酸［上記の（ｃａ１）の内、炭素数８〜２４のもの等］との部分エステル化物へのＥＯ４〜１００モル付加物［ソルビタントリオレートＥＯ２０モル付加物］等が挙げられる。 (C2-4) AO Additives to Partial Esters of Polyhydric Alcohols and Fatty Acids 2-8 valent polyhydric alcohols [including those having 3 to 20 carbon atoms, such as trimethylolpropane and sorbitol] and carbon EO4 to 100 mol additions [sorbitol triolate EO 20 mol additions] and the like to a partial esterified product with a monocarboxylic acid of number 8 to 24 [of the above (ca1) having 8 to 24 carbon atoms, etc.] Can be mentioned.

（Ｃ２−５）多価アルコールのＡＯ６モル以上付加物と脂肪酸とのエステル化物
２〜８価の多価アルコール［炭素数３〜２０のものが含まれ、例えばトリメチロールプロパン及びソルビトール等］のＥＯ６〜５０モル付加物と、モノカルボン酸［上記脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）等］とのエステル化物［例えば、トリメチロールプロパンＥＯ１５〜２５モル付加物トリオレート、ソルビトールＥＯ１５〜４０モル付加物トリオレート、ペンタエリスリトールＥＯ１５〜４０モル付加物トリオレート、ペンタエリスリトールＥＯ１５〜４０モル付加物トリオレート、ペンタエリスリトールＥＯ１５〜４０モル付加物トリステアレート等］等が挙げられる。 (C2-5) AO6 mol or more adduct of polyhydric alcohol and esterified product of fatty acid EO6 of 2-8 valent polyhydric alcohol [including those having 3 to 20 carbon atoms, for example, trimethyl propane and sorbitol] Esters of ~ 50 mol adduct and monocarboxylic acid [the above aliphatic monocarboxylic acid (ca1) etc.] [eg, trimethylolpropan EO 15-25 mol adduct triolate, sorbitol EO 15-40 mol adduct triolate , Pentaerythritol EO 15-40 mol adduct triolate, pentaerythritol EO 15-40 mol adduct triolate, pentaerythritol EO 15-40 mol adduct triesterate, etc.] and the like.

（Ｃ２−６）多価アルコールと、水酸基を有する脂肪酸とのエステル化物へのＡＯ付加物
ヒマシ油又は硬化ヒマシ油のＥＯ５〜５０モル付加物等が挙げられる。 (C2-6) AO adduct to an esterified product of a polyhydric alcohol and a fatty acid having a hydroxyl group Examples thereof include castor oil and EO 5 to 50 mol adducts of hardened castor oil.

（Ｃ２−７）（Ｃ２−６）と脂肪酸とのエステル化物
上記（Ｃ２−６）と、炭素数８〜２４の脂肪酸（例えば、上記脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）のうち炭素数８〜２４のもの等）とのエステル化物が含まれ、具体的には、硬化ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物トリオレート、硬化ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物ジオレート、ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物ジステアレート等が挙げられる。 Esterized product of (C2-7) (C2-6) and fatty acid The above (C2-6) and the fatty acid having 8 to 24 carbon atoms (for example, the above aliphatic monocarboxylic acid (ca1) having 8 to 24 carbon atoms) , Etc.), specifically, cured castor oil EO5-25 mol additive triolate, cured castor oil EO5-25 mol additive diolate, castor oil EO5-25 mol additive distearate, etc. Can be mentioned.

（Ｃ２−８）（Ｃ２−６）と脂肪族ジカルボン酸と、脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物
上記（Ｃ２−６）と炭素数４〜２４の脂肪族ジカルボン酸（例えば、上記脂肪族飽和ジカルボン酸（ｃａ２１）及び脂肪族不飽和ジカルボン酸等）と炭素数８〜２４の脂肪酸［上記脂肪族モノカルボン酸（ｃａ１）の内、炭素数８〜２４のもの等］でエステル化したもので、具体的には、硬化ヒマシ油ＥＯ２５モル付加物・セバシン酸・ステアリン酸の複合ポリエステル等が挙げられる。 Esterate of (C2-8) (C2-6), an aliphatic dicarboxylic acid, and an aliphatic monocarboxylic acid The above (C2-6) and an aliphatic dicarboxylic acid having 4 to 24 carbon atoms (for example, the above aliphatic saturation) Dicarboxylic acid (ca21), aliphatic unsaturated dicarboxylic acid, etc.) and fatty acid with 8 to 24 carbon atoms [among the above aliphatic monocarboxylic acids (ca1), those having 8 to 24 carbon atoms, etc.] are esterified. Specific examples thereof include a composite polyester of hardened castor oil EO25 mol adduct, sebacic acid and stearic acid.

（Ｃ２−９）炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＡＯ付加物
炭素数８〜２４の炭化水素基を有する第一級又は第二級アミンのＥＯ及び／又はＰＯの２〜１００モル付加物［牛脂アルキルアミンのＥＯ５〜２５モル付加物等］等が挙げられる。 (C2-9) AO adduct of a primary or secondary amine having a hydrocarbon group 2 to EO and / or PO of a primary or secondary amine having a hydrocarbon group of 8 to 24 carbon atoms Examples thereof include 100 mol adducts [EO5 to 25 mol adducts of beef hydrocarbons, etc.].

このうち、ポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）として、処理剤の水に対する除去性の観点から、（Ｃ２−４）、（Ｃ２−５）、（Ｃ２−６）、（Ｃ２−７）及び（Ｃ２−９）が好ましい。
（Ｃ２−４）として好ましいものとしては、ソルビトールトリオレートＥＯ５〜２５モル付加物が挙げられる。
（Ｃ２−５）として好ましいものとしては、トリメチロールプロパンＥＯ１５〜３０付加物と炭素数１２〜１８の脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物［例えば、トリメチロールプロパンのＥＯ１５〜３０モル付加物のジステアレート及びトリメチロールプロパンのＥＯ１５〜３０モル付加物のトリラウレート等］が挙げられる。
（Ｃ２−６）として好ましいものとしては、ヒマシ油又は硬化ヒマシ油のＥＯ５〜５０モル付加物が挙げられる。このうちヒマシ油又は硬化ヒマシ油ＥＯ１０〜４５モル付加物が更に好ましい。
（Ｃ２−７）として好ましいものとしては、ヒマシ油又は硬化ヒマシ油のＥＯ５〜２５モル付加物と炭素数１０〜１８の脂肪族モノカルボン酸とのエステル化物［例えば、硬化ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物のトリオレート、硬化ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物のセバケート及び硬化ヒマシ油ＥＯ５〜２５モル付加物のステアレート等］が挙げられる。
（Ｃ２−９）として好ましいものとしては、炭素数１４〜１８の炭化水素基を有するアミンのＥＯ５〜２５モル付加物［例えば、牛脂アルキルアミンＥＯ５〜２５モル付加物等］が挙げられる。 Of these, as the polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2), (C2-4), (C2-5), (C2-6), (C2-) from the viewpoint of the removability of the treatment agent to water. 7) and (C2-9) are preferable.
Preferred as (C2-4) is a sorbitol triolate EO 5 to 25 mol adduct.
Preferred as (C2-5) is an esterified product of a trimethylolpropane EO15-30 adduct and an aliphatic monocarboxylic acid having 12 to 18 carbon atoms [for example, distearate of an EO15-30 molar adduct of trimethylolpropane. And trilaurate, etc., which is an adduct of EO15 to 30 mol of trimethylolpropane].
Preferred as (C2-6) is castor oil or an adduct of 5 to 50 moles of hardened castor oil. Of these, castor oil or hardened castor oil EO 10 to 45 mol adduct is more preferable.
Preferred as (C2-7) is an esterified product of castor oil or an esterified product of 5 to 25 mol of EO of hardened castor oil and an aliphatic monocarboxylic acid having 10 to 18 carbon atoms [for example, 5 to 25 mol of hardened castor oil EO. Triolate of adduct, sebacate of hardened castor oil EO5-25 mol adduct, steerate of hardened castor oil EO5-25 mol adduct, etc.].
Preferred as (C2-9) include an EO5 to 25 mol adduct of an amine having a hydrocarbon group having 14 to 18 carbon atoms [for example, a beef tallow alkylamine EO 5 to 25 mol adduct, etc.].

アニオン性界面活性剤（Ｃ３）としては、炭素数６〜３０のカルボン酸塩（例えば、オクチル酸カリウム、オレイン酸カリウム、オクタン酸カリウム、及びドデセニルコハク酸ジカリウム等）、炭素数６〜３０の脂肪族スルホン酸塩（例えば、デカンスルホン酸カリウム、テトラデカンスルホン酸ナトリウム、ドデカンスルホン酸リチウム、及びドデシルスルホン酸カリウム等）、脂肪族硫酸塩（例えば、ドデシル硫酸ナトリウム等）、脂肪族リン酸エステル塩（例えば、ドデシルリン酸エステルナトリウム、オレイルリン酸エステルカリウム、ヘキサデシルリン酸エステルカリウム、オクタデシルリン酸エステルカリウム、オクチルリン酸エステルナトリウム、オレイルリン酸エステルトリエタノールアミン、及びオレイルリン酸エステルトリエタノールアミン等）等が挙げられる。 Examples of the anionic surfactant (C3) include carboxylates having 6 to 30 carbon atoms (for example, potassium octylate, potassium oleate, potassium octanoate, dipotassium dodecenyl succinate, etc.), and aliphatics having 6 to 30 carbon atoms. Sulfates (eg, potassium decanesulfonate, sodium tetradecanesulfonate, lithium dodecanesulfonate, potassium dodecylsulfonate, etc.), aliphatic sulfates (eg, sodium dodecylsulfate, etc.), aliphatic phosphate esters (eg, eg, sodium dodecylsulfate). , Dodecyl phosphate sodium, oleyl phosphate potassium, hexadecyl phosphate potassium, octadecyl phosphate potassium, octyl phosphate sodium, oleyl phosphate triethanolamine, oleyl phosphate triethanolamine, etc.) and the like. ..

カチオン性界面活性剤（Ｃ４）としては、炭素数１〜１０のアルキル基を有する第４級アンモニウム塩（例えば、テトラブチルアンモニウム塩等）等が挙げられる。 Examples of the cationic surfactant (C4) include quaternary ammonium salts having an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms (for example, tetrabutylammonium salt and the like).

両性界面活性剤（Ｃ５）としては、ジメチルステアリルアミンオキサイド等の有機アミンオキサイド、オクチルジメチルアンモニオアセタート等のベタイン型両性界面活性剤、Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチル）−オクチルアミンナトリウム等のアラニン型両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of the amphoteric tenside (C5) include organic amine oxides such as dimethylstearylamine oxide, betaine-type amphoteric surfactants such as octyldimethylammonioacetate, and N, N-bis (2-carboxyethyl) -octylamine sodium. And the like, an alanine-type amphoteric surfactant and the like can be mentioned.

合成繊維用処理剤中の化合物（Ｃ）の含有量は、水による処理剤の除去性の観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、４０重量％以下が好ましく、さらに好ましくは１．０〜３０重量％である。 The content of the compound (C) in the synthetic fiber treatment agent is preferably 40% by weight or less, more preferably 40% by weight or less, based on the weight of the synthetic fiber treatment agent, from the viewpoint of removability of the treatment agent with water. It is 0 to 30% by weight.

本発明の合成繊維用処理剤には、その性能を損なわない範囲でその他の公知成分（Ｄ）を含有することができる。
（Ｄ）としては、ｐＨ調整剤（水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等の金属アルカリ、アルキルアミン等の有機アミン、オレイン酸等の有機酸等）、制電剤（脂肪酸石鹸等）、表面調整剤（ジメチルポリシロキサン及びアルキル変性シリコーン等）、紫外線吸収剤、酸化防止剤（イルガノックス２４５及びイルガノックス５６５等のヒンダードフェノール系酸化防止剤等）、粘度調整剤及び外観調整剤等が挙げられる。
その他の公知成分（Ｄ）の合計含有量は、合成繊維用処理剤の重量に基づいて、好ましくは１０重量％以下である。
酸化防止剤の重量割合は、処理剤の酸化を抑制し、処理剤の加熱劣化物の硬度を柔らかくする観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、０．１〜５重量％が好ましく、更に好ましくは０．３〜３．０重量％であり、特に好ましくは０．５〜２．５重量％である。 The treatment agent for synthetic fibers of the present invention may contain other known component (D) as long as its performance is not impaired.
Examples of (D) include pH adjusters (metal alkalis such as sodium hydroxide and potassium hydroxide, organic amines such as alkylamines, organic acids such as oleic acid, etc.), antistatic agents (fatty acid soaps, etc.), and surface conditioners. Examples thereof include (dimethylpolysiloxane, alkyl-modified silicone, etc.), ultraviolet absorbers, antioxidants (hindered phenolic antioxidants such as Irganox 245 and Irganox 565, etc.), viscosity regulators, appearance regulators, and the like.
The total content of the other known component (D) is preferably 10% by weight or less based on the weight of the synthetic fiber treatment agent.
The weight ratio of the antioxidant is preferably 0.1 to 5% by weight based on the weight of the synthetic fiber treatment agent from the viewpoint of suppressing the oxidation of the treatment agent and softening the hardness of the heat-deteriorated product of the treatment agent. It is more preferably 0.3 to 3.0% by weight, and particularly preferably 0.5 to 2.5% by weight.

本発明の合成繊維用処理剤において、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を有する化合物の含有量は、水による処理剤の除去性の観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、８０重量％以上であることが好ましく、さらに好ましくは８５重量％以上である。
なお、炭素数２〜４のアルキレン基を有する化合物としては、前記化合物（Ａ）、前記化合物（Ｂ）、前記平滑剤成分（Ｃ１）（（Ｃ）のうちアルコール（ｃｂ）としてアルコールのＡＯ１〜５モル付加物を用いたもの）、前記ポリアルキレングリコール型非イオン性界面活性剤（Ｃ２）等が挙げられる。 In the synthetic fiber treatment agent of the present invention, the content of the compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms is 80, based on the weight of the synthetic fiber treatment agent, from the viewpoint of removability of the treatment agent with water. It is preferably 5% by weight or more, and more preferably 85% by weight or more.
Examples of the compound having an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms include AO1 to the alcohol (cb) among the compound (A), the compound (B), and the smoothing agent components (C1) ((C)). (Using a 5-molar adduct), the polyalkylene glycol type nonionic surfactant (C2), and the like.

本発明の合成繊維用処理剤において、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基の含有量は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、合成繊維用処理剤の重量を基準として、５０〜９０重量％が好ましく、さらに好ましくは６０〜８０重量％である。 In the synthetic fiber treatment agent of the present invention, the content of the alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms is the weight of the synthetic fiber treatment agent from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. As a reference, 50 to 90% by weight is preferable, and more preferably 60 to 80% by weight.

本発明の合成繊維用処理剤中に含まれる有機化合物のＨＬＢの重量平均値は、水による処理剤の除去性及び鉱物油との相溶性の観点から、７〜１１が好ましく、さらに好ましくは８〜１０である。ＨＬＢの重量平均値は、以下の方法により算出できる。例えば合成繊維用処理剤中に、ＨＬＢがｈ１の化合物（Ａ）をＭ１重量部とＨＬＢがｈ２の化合物（Ｂ）をＭ２重量部含む場合、有機化合物のＨＬＢの重量平均値は下記式により算出できる。
ＨＬＢの重量平均値＝（ｈ１×Ｍ１＋ｈ２×Ｍ２）／（Ｍ１＋Ｍ２）
なお本発明における「ＨＬＢ」とは、親水性と親油性のバランスを示す指標であって、例えば「界面活性剤入門」〔２００７年三洋化成工業株式会社発行、藤本武彦著〕２１２頁に記載されている小田法による計算値として知られているものであり、グリフィン法による計算値ではない。
ＨＬＢ値は有機化合物の有機性の値と無機性の値との比率から計算することができる。
ＨＬＢ＝１０×無機性／有機性
ＨＬＢを導き出すための有機性の値及び無機性の値については前記「界面活性剤入門」２１３頁に記載の表の値を用いて算出できる。
また、本発明において、有機化合物とは、炭素原子を含む化合物であって、一般的に有機化合物に分類されるものを意味し、一酸化炭素、二酸化炭素、シアン化水素、二硫化炭素及び炭酸塩等は有機化合物には含まない。 The weight average value of HLB of the organic compound contained in the synthetic fiber treatment agent of the present invention is preferably 7 to 11, more preferably 8 from the viewpoint of removability of the treatment agent with water and compatibility with mineral oil. It is 10. The weight average value of HLB can be calculated by the following method. For example, when the compound (A) having an HLB of h1 is contained in an M1 part by weight and the compound (B) having an HLB of h2 is contained in an M2 part by weight in a synthetic fiber treatment agent, the weight average value of the HLB of the organic compound is calculated by the following formula. can.
HLB weight average value = (h1 x M1 + h2 x M2) / (M1 + M2)
The "HLB" in the present invention is an index showing the balance between hydrophilicity and lipophilicity, and is described in, for example, "Introduction to Surfactants" [published by Sanyo Chemical Industries, Ltd. in 2007, by Takehiko Fujimoto] on page 212. It is known as the calculated value by the Oda method, not the calculated value by the Griffin method.
The HLB value can be calculated from the ratio of the organic value and the inorganic value of the organic compound.
HLB = 10 × Inorganic / Organic The organic value and the inorganic value for deriving the HLB can be calculated using the values in the table described on page 213 of the above-mentioned "Introduction to Surfactants".
Further, in the present invention, the organic compound means a compound containing a carbon atom and is generally classified as an organic compound, such as carbon monoxide, carbon dioxide, hydrogen cyanide, carbon disulfide, and carbonate. Is not included in organic compounds.

本発明の合成繊維用処理剤をそのまま用いて合成繊維に付着させてもよいが、本発明の合成繊維用処理剤及び希釈剤を含有する合成繊維用処理剤希釈液として合成繊維に付着させてもよい。
なお、本発明において、合成繊維用処理剤は、水や鉱物油を含まない処理剤を意味し、合成繊維用処理剤希釈液は合成繊維用処理剤と希釈剤（水及び鉱物油等）とを含むものを意味する。
また、本発明における合成繊維用処理剤希釈液は一度に給油して合成繊維に付着させてもよく、複数回に分けて給油して合成繊維に付着させてもよい。また、複数回に分けて給油して合成繊維に付着させる場合は希釈液の濃度が同じでもよく、異なっていてもよい。 The synthetic fiber treatment agent of the present invention may be used as it is and adhered to the synthetic fiber, but it may be adhered to the synthetic fiber as a synthetic fiber treatment agent diluent containing the synthetic fiber treatment agent and the diluent of the present invention. May be good.
In the present invention, the synthetic fiber treatment agent means a treatment agent that does not contain water or mineral oil, and the synthetic fiber treatment agent diluent is a synthetic fiber treatment agent and a diluent (water, mineral oil, etc.). Means those containing.
Further, the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers in the present invention may be lubricated at one time and adhered to the synthetic fibers, or may be lubricated in a plurality of times and adhered to the synthetic fibers. Further, when refueling in a plurality of times and adhering to the synthetic fiber, the concentration of the diluent may be the same or different.

本発明の合成繊維用処理剤希釈液は、本発明の合成繊維用処理剤及び希釈剤を含有する。
希釈剤としては、水及び鉱物油［精製スピンドル油及び流動パラフィン（ノルマルパラフィン等）等］等が挙げられる。
なお、合成繊維用処理剤の希釈剤として、鉱物油を含有する鉱物油溶液を用いる場合（外観調整用に合成繊維用処理剤希釈液の重量に基づいて水を５．０重量％以下含む場合がある）、この処理法をストレート給油と略記する。
また、合成繊維用処理剤の希釈剤として、水を含有するエマルションを用いる場合、この処理法をエマルション給油と略記する。
本発明の合成繊維用処理剤は、鉱物油との相溶性が高く、水による除去性が高いので、ストレート給油用の合成繊維用処理剤として好適に用いることができる。
本発明の合成繊維用処理剤は、水との相溶性も高いので、エマルション給油用の合成繊維用処理剤としても好適に用いることができる。 The synthetic fiber treatment agent diluent of the present invention contains the synthetic fiber treatment agent and diluent of the present invention.
Examples of the diluent include water and mineral oil [refined spindle oil and liquid paraffin (normal paraffin, etc.)] and the like.
When a mineral oil solution containing mineral oil is used as the diluent for the synthetic fiber treatment agent (when water is contained in an amount of 5.0% by weight or less based on the weight of the synthetic fiber treatment agent diluent for appearance adjustment). There is), this treatment method is abbreviated as straight refueling.
When an emulsion containing water is used as a diluent for the synthetic fiber treatment agent, this treatment method is abbreviated as emulsion lubrication.
Since the synthetic fiber treatment agent of the present invention has high compatibility with mineral oil and high removability with water, it can be suitably used as a synthetic fiber treatment agent for straight oil supply.
Since the treatment agent for synthetic fibers of the present invention has high compatibility with water, it can be suitably used as a treatment agent for synthetic fibers for emulsion lubrication.

本発明の合成繊維用処理剤希釈液が、水を含有するエマルションの場合、製糸工程の安定性を高め、処理剤の飛散を防ぐ観点から、合成繊維用処理剤希釈液中の合成繊維用処理剤の重量割合は、合成繊維用処理剤希釈液の重量に基づいて、１０〜３０重量％であることが好ましく、１５〜２５重量％であることが更に好ましい。
また、本発明の合成繊維用処理剤希釈液が、鉱物油を含有する鉱物油溶液の場合、製糸工程の安定性を高め、処理剤の飛散を防ぐ観点から、合成繊維用処理剤希釈液中の合成繊維用処理剤の重量割合は、合成繊維用処理剤希釈液の重量に基づいて、１０〜９０重量％であることが好ましく、１５〜８５重量％であることが更に好ましい。
合成繊維用処理剤希釈液の動粘度（２５℃）は１〜３０ｍｍ^２／ｓが好ましく、さらに好ましくは３〜１５ｍｍ^２／ｓである。なお、本発明において、動粘度（２５℃）は、ウベローデ型粘度計にて測定した値である。
なお、合成繊維用処理剤希釈液を複数回に分けて給油する場合、最初に給油される希釈液の動粘度が上記範囲でよければよく、二回目に給油される希釈液の動粘度の好ましい範囲は３００ｍｍ^２／ｓ以下である。 When the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is an emulsion containing water, the treatment for synthetic fibers in the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers is improved from the viewpoint of improving the stability of the yarn-making process and preventing the treatment agent from scattering. The weight ratio of the agent is preferably 10 to 30% by weight, more preferably 15 to 25% by weight, based on the weight of the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers.
Further, when the synthetic fiber treatment agent diluent of the present invention is a mineral oil solution containing mineral oil, it is contained in the synthetic fiber treatment agent diluent from the viewpoint of improving the stability of the yarn-making process and preventing the treatment agent from scattering. The weight ratio of the synthetic fiber treatment agent is preferably 10 to 90% by weight, more preferably 15 to 85% by weight, based on the weight of the synthetic fiber treatment agent diluent.
The kinematic viscosity of the synthetic fiber-processing agent dilution (25 ° C.) is preferably from 1 to 30 mm ² / s, more preferably from 3 to 15 mm ² / s. In the present invention, the kinematic viscosity (25 ° C.) is a value measured by an Ubbelohde viscometer.
When the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers is refueled in a plurality of times, the kinematic viscosity of the diluted solution to be refueled first may be within the above range, and the kinematic viscosity of the diluted solution to be refueled second is preferable. The range is 300 mm ² / s or less.

本発明の合成繊維用処理剤希釈液が、鉱物油を含有する鉱物油溶液の場合、さらに炭素数８〜２４のモノアルコール（例えば、オレイルアルコール等）を含有してもよい。前記モノアルコールを含有することで、合成繊維用処理剤と鉱物油との相溶性をさらに高めることができる。
合成繊維用処理剤希釈液中の前記モノアルコールの含有量は、相溶性の観点から、合成繊維用処理剤希釈液の重量を基準として、５重量％以下が好ましい。 When the diluted solution of the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is a mineral oil solution containing mineral oil, it may further contain a monoalcohol having 8 to 24 carbon atoms (for example, oleyl alcohol). By containing the monoalcohol, the compatibility between the synthetic fiber treatment agent and the mineral oil can be further enhanced.
From the viewpoint of compatibility, the content of the monoalcohol in the diluted solution of the treating agent for synthetic fibers is preferably 5% by weight or less based on the weight of the diluted solution of the treating agent for synthetic fibers.

本発明の合成繊維は前記本発明の合成繊維用処理剤を含有する。
本発明の合成繊維における合成繊維用処理剤の重量割合は、製糸性の観点から、処理後の合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３．０重量％であり、好ましくは０．４〜２．０重量％である。 The synthetic fiber of the present invention contains the above-mentioned processing agent for synthetic fiber of the present invention.
The weight ratio of the synthetic fiber treatment agent in the synthetic fiber of the present invention is 0.1 to 3.0% by weight, preferably 0.4, based on the weight of the synthetic fiber after treatment from the viewpoint of yarn-making property. ~ 2.0% by weight.

合成繊維としては、例えば、エアバッグ用ナイロン繊維、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ポリエステル繊維、タイヤコード用ポリエステル繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維等が挙げられる。 Examples of synthetic fibers include fibers for industrial materials such as nylon fibers for airbags, nylon fibers for tire cords, polyester fibers for airbags, polyester fibers for tire cords, and polyester fibers for seat belts.

前記のストレート給油は、製糸性の観点からナイロン繊維を紡糸する際の処理方法として好ましい。また、前記のエマルション給油は防災上及びコストの観点からその他の繊維の処理方法として好ましい。 The straight lubrication is preferable as a treatment method when spinning nylon fibers from the viewpoint of yarn-making property. Further, the emulsion refueling is preferable as another fiber treatment method from the viewpoint of disaster prevention and cost.

本発明の合成繊維の製造方法は、前記本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる工程を含む合成繊維の製造方法であって、前記本発明の合成繊維用処理剤の重量割合が、処理後の合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３重量％となるように付着させる工程を含む合成繊維の製造方法である。
合成繊維用処理剤の合成繊維への付着方法としては、公知の方法等が使用でき、例えば、前記合成繊維用処理剤希釈液とし、ローラー又はガイド給油装置等を用いて、紡糸工程、延伸工程又は巻取り前に付着させることができる。 The method for producing a synthetic fiber of the present invention is a method for producing a synthetic fiber including the step of adhering the treatment agent for synthetic fiber of the present invention to the synthetic fiber, and the weight ratio of the treatment agent for synthetic fiber of the present invention is , A method for producing a synthetic fiber, which comprises a step of adhering the synthetic fiber so as to be 0.1 to 3% by weight based on the weight of the synthetic fiber after the treatment.
As a method for adhering the synthetic fiber treatment agent to the synthetic fiber, a known method or the like can be used. Alternatively, it can be attached before winding.

本発明の合成繊維の製造方法においては、さらに熱延伸する工程を含むことができる。熱延伸する際の温度としては、繊維に熱を充分に伝達する観点並びに糸物性（強度、伸度及び熱収縮率等）を適正化する観点から、２１０〜２６０℃が好ましい。 The method for producing a synthetic fiber of the present invention can further include a step of heat drawing. The temperature at the time of heat stretching is preferably 210 to 260 ° C. from the viewpoint of sufficiently transferring heat to the fibers and from the viewpoint of optimizing the yarn physical characteristics (strength, elongation, heat shrinkage, etc.).

本発明の合成繊維用処理剤で処理した合成繊維を用いて得た布は気密性に優れるため、本発明の合成繊維用処理剤は、特にエアバッグ用の合成繊維（エアバッグ基布）に用いる処理剤として有用である。 Since the cloth obtained by using the synthetic fiber treated with the synthetic fiber treatment agent of the present invention has excellent airtightness, the synthetic fiber treatment agent of the present invention is particularly applied to the synthetic fiber for an airbag (airbag base cloth). It is useful as a treatment agent to be used.

以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を意味する。 Hereinafter, the present invention will be specifically described with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto. Hereinafter, the part means a weight part.

＜製造例１：（Ａ１−３）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽に２−エチルヘキシルアルコール４６ｇ（０．３５モル）、及び触媒である水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１３９ｇ（３．２モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った後、プロピレンオキサイド４０６ｇ（７．０モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行い２−エチルヘキシルアルコールＥＯ９モルＰＯ２０モル付加物（Ａ１−３）を得た <Manufacturing Example 1: Production of (A1-3)>
46 g (0.35 mol) of 2-ethylhexyl alcohol and 1.6 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged in a dry AOA reaction vessel, and after performing vacuum nitrogen substitution, the temperature was raised to 100 ° C. and the degree of reduced pressure was 2. Dehydration was performed at 7 kPa for 90 minutes. After dehydration, the temperature was raised to 160 ° C., and 139 g (3.2 mol) of ethylene oxide was gradually charged and the reaction was carried out at a pressure of 0.5 MPa (G). After aging until pressure equilibrium was reached, 406 g (7.0 mol) of propylene oxide was gradually charged and the reaction was carried out at a pressure of 0.5 MPa (G). 0.8 g of magnesium silicate (“Kyoward 600S” manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes. Then, diatomaceous earth was spread on filter paper (filter paper No. 1, manufactured by Advantech) to a thickness of 5 mm and filtered to obtain a 2-ethylhexyl alcohol EO 9 mol PO 20 mol adduct (A1-3).

＜製造例２：（Ａ１−４）の製造＞
乾燥したＡＯＡ反応槽にイソデシルアルコール５５．４ｇ（０．３５モル）及び触媒である水酸化カリウム１．６ｇを仕込み、減圧窒素置換を行った後、１００℃まで昇温し、減圧度２．７ｋＰａで９０分間脱水を行った。脱水後１６０℃まで昇温し、エチレンオキサイド１１０ｇ（２．５モル）を徐々に仕込み圧力０．５ＭＰａ（Ｇ）で反応を行った。圧力平衡となるまで熟成を行った。ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）０．８ｇを加え８０℃で３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いイソデシルアルコールＥＯ７モル付加物（Ａ１−４）を得た。 <Manufacturing Example 2: Production of (A1-4)>
In a dry AOA reaction vessel, 55.4 g (0.35 mol) of isodecyl alcohol and 1.6 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged, and after performing vacuum nitrogen substitution, the temperature was raised to 100 ° C. and the degree of reduced pressure was 2. Dehydration was performed at 7 kPa for 90 minutes. After dehydration, the temperature was raised to 160 ° C., and 110 g (2.5 mol) of ethylene oxide was gradually charged and the reaction was carried out at a pressure of 0.5 MPa (G). Aging was carried out until pressure equilibrium was reached. 0.8 g of magnesium silicate (“Kyoward 600S” manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred at 80 ° C. for 30 minutes. Then, diatomaceous earth was spread on a filter paper (filter paper No. 1, manufactured by Advantech) to a thickness of 5 mm, and filtered to obtain an isodecyl alcohol EO7 mol adduct (A1-4).

＜製造例３：（Ｂ−１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、チオジプロピオン酸８９ｇ（０．５モル）、ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物３１８ｇ（１．０モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸アルミニウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード７００ＳＬ」）１．５ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート（Ｂ−１）を得た。酸価は１．５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。 <Manufacturing Example 3: Production of (B-1)>
89 g (0.5 mol) of thiodipropionic acid, 318 g (1.0 mol) of lauryl alcohol EO 3 mol adduct, and paratoluene as an esterification catalyst in a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer and a thermocouple. 0.5 g of sulfonic acid and 0.4 g of a 50 wt% hypophosphorous acid aqueous solution were charged as a color inhibitor, and the temperature was gradually raised to 165 ° C. under a nitrogen atmosphere, and esterified at a reduced pressure of 2.7 kPa for 10 hours. The reaction was carried out. The mixture was cooled to 95 ° C., 1.5 g of aluminum silicate (Kyowa Chemical Industry Co., Ltd., “Kyoward 700SL”) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Then, diatomaceous earth was spread on filter paper (filter paper No. 1, manufactured by Advantech) to a thickness of 5 mm and filtered to obtain bis (lauryl alcohol EO 3 mol adduct) thiodipropionate (B-1). The acid value was 1.5 mgKOH / g.

＜製造例４：（Ｃ１−１）の製造＞
撹拌機、熱電対を備えた１リットルの四ツ口フラスコに、ラウリン酸４２２ｇ（２．１１モル）、トリメチロールプロパン１００ｇ（０．７５モル）、エステル化触媒であるパラトルエンスルホン酸を０．５ｇ、着色防止剤として５０重量％次亜リン酸水溶液０．４ｇを仕込み、窒素雰囲気下、徐々に１６５℃まで昇温し、１０時間、減圧度２．７ｋＰａで、エステル化反応を行った。９５℃まで冷却し、ケイ酸マグネシウム（協和化学工業（株）製、「キョーワード６００Ｓ」）２．０ｇを加え、３０分間撹拌した。その後、ろ紙（ろ紙ＮＯ．１、アドバンテック製）上に珪藻土を厚さ５ｍｍで敷き、濾過を行いトリメチロールプロパントリラウレート（（Ｃ１−１）を得た。酸価は１．５ｍＫＯＨ／ｇであった。 <Manufacturing Example 4: Production of (C1-1)>
In a 1 liter four-necked flask equipped with a stirrer and a thermocouple, 422 g (2.11 mol) of lauric acid, 100 g (0.75 mol) of trimethylol propane, and p-toluenesulfonic acid, which is an esterification catalyst, were added to 0. 5 g and 0.4 g of a 50 wt% hypophosphorous acid aqueous solution as a color inhibitor were charged, and the temperature was gradually raised to 165 ° C. under a nitrogen atmosphere, and the esterification reaction was carried out at a reduced pressure of 2.7 kPa for 10 hours. The mixture was cooled to 95 ° C., 2.0 g of magnesium silicate (“Kyoward 600S” manufactured by Kyowa Chemical Industry Co., Ltd.) was added, and the mixture was stirred for 30 minutes. Then, diatomaceous earth was spread on filter paper (filter paper No. 1, manufactured by Advantech) to a thickness of 5 mm and filtered to obtain trimethylolpropane trilaurate ((C1-1)) having an acid value of 1.5 mKOH / g. there were.

＜実施例１〜１３及び比較例１〜５＞
各成分を表１に記載の配合重量部で配合し、実施例１〜１３及び比較例１〜５の合成繊維用処理剤を調整した。 <Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 5>
Each component was blended in parts by weight shown in Table 1 to prepare synthetic fiber treatment agents of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 5.

なお、表１における各成分は以下の通りである。
（Ａ１−１）：ブタノールＥＯ１１モルＰＯ８モル付加物（三洋化成工業（株）製、「ニューポール ５０ＨＢ−２６０」）
（Ａ１−２）：ブタノールＥＯ４２モルＰＯ３２モル付加物（三洋化成工業（株）製、「ニューポール ５０ＨＢ−５１００」）
（Ａ１−３）：製造例１で得た２−エチルヘキシルアルコールＥＯ９モルＰＯ２０モル付加物
（Ａ１−４）製造例２で得たイソデシルアルコールＥＯ７モル付加物
（Ａ２−１）：ステアリルアルコールＥＯ１３モルＰＯ１０モル付加物（三洋化成工業（株）製、「ＴＳ−７０６」）
（Ａ２−２）：ラウリルアルコールＥＯ８モル付加物（三洋化成工業（株）製、「エマルミン ＮＬ−８０」）
（Ｂ−１）：製造例３で得たビス（ラウリルアルコールＥＯ３モル付加物）チオジプロピオネート
（Ｃ１−１）：製造例４で得たトリメチロールプロパントリラウレート
（Ｄ−１）：イルガノックス２４５（ＢＡＳＦジャパン（株）製） Each component in Table 1 is as follows.
(A1-1): Butanol EO 11 mol PO 8 mol adduct (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., "Nieuport 50HB-260")
(A1-2): Butanol EO 42 mol PO 32 mol adduct (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., "Nieuport 50HB-5100")
(A1-3): 2-ethylhexyl alcohol EO 9 mol PO 20 mol adduct obtained in Production Example 1 Isodecyl alcohol EO 7 mol adduct obtained in Production Example 2 (A2-1): Stearyl alcohol EO 13 mol PO10 mol adduct (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., "TS-706")
(A2-2): Lauryl alcohol EO 8 mol adduct (manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., "Emalmin NL-80")
(B-1): Bis (lauryl alcohol EO 3 mol adduct) thiodipropionate (C1-1) obtained in Production Example 3: Trimethylolpropane trilaurate (D-1) obtained in Production Example 4: Iruga Knox 245 (manufactured by BASF Japan Ltd.)

表１に記載の実施例１〜１３及び比較例１〜５の合成繊維用処理剤を用い、合成繊維用処理剤の脱落率、Ｆ／Ｍ摩擦張力、希釈液の濁度の評価を行った。結果を表１に示す。 Using the synthetic fiber treatment agents of Examples 1 to 13 and Comparative Examples 1 to 5 shown in Table 1, the dropout rate, F / M friction tension, and turbidity of the diluent were evaluated. .. The results are shown in Table 1.

＜合成繊維用処理剤の付着＞
脱油及び乾燥したナイロン６６エアバッグ原糸（４７０ｄｔｅｘ／７２ｆ）の重量に対して１．０重量％の処理剤をビーカーに量り取り、ジエチルエーテルにて希釈後（合成繊維用処理剤の重量割合が、希釈後の重量を基準として０．５重量％となるように希釈）、繊維を浸漬させた。ジエチルエーテル希釈液全量を繊維に付着させた後、２０℃で４時間自然乾燥し、処理剤を付着させた試験糸を得た。 <Adhesion of synthetic fiber treatment agent>
Weigh 1.0% by weight of the treatment agent with respect to the weight of the deoiled and dried nylon 66 airbag raw yarn (470dtex / 72f) in a beaker, dilute it with diethyl ether (weight ratio of the treatment agent for synthetic fibers). However, it was diluted to 0.5% by weight based on the weight after dilution), and the fibers were immersed. After adhering the entire amount of the diethyl ether diluent to the fibers, the fibers were naturally dried at 20 ° C. for 4 hours to obtain a test yarn to which the treatment agent was attached.

＜脱落率評価方法＞
調整した合成繊維用処理剤を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤として１．０重量％となるように付着させた試験糸６ｇを１００ｍＬのイオン交換水（２５℃）に浸漬させ、１分間ゆっくりと水中で揺らした後、水から引き上げ、２０℃、湿度５０％の環境下、１日間、自然乾燥を行った。
水洗後試験糸２ｇをジエチルエーテル／エタノール＝４／１の混合溶剤２０ｍｌ（２０℃）に浸して試験糸に付着している合成繊維用処理剤を抽出、式（１）により水洗後の処理剤付着量を算出した。
また、ブランクとして、合成繊維用処理剤を１．０重量％付着させた試験糸２ｇを、ジエチルエーテル／エタノール＝４／１の混合溶剤２０ｍｌ（２０℃）に浸して試験糸に付着している合成繊維用処理剤を抽出し、式（１）により水洗前の付着量を算出した。
得られた水洗前の付着量及び水洗後の付着量から式（２）により脱落率を算出した。結果を表１に示す。
付着量（％）＝処理剤抽出量（ｇ）／試験糸重量（ｇ） ×１００ 式（１）
脱落率（％）＝（水洗前の付着量（％）−水洗後の付着量（％））／水洗前の付着量（％）×１００ 式（２）
脱落率が高い程、処理剤の水に対する除去性が高いことを意味し、８５％以上であればエアバッグの基布物性がほとんど低下しないことを示す。 <Evaluation method of dropout rate>
6 g of the test yarn obtained by adhering the adjusted synthetic fiber treatment agent to a commercially available nylon airbag yarn (470 dtx) so as to be 1.0% by weight as a synthetic fiber treatment agent was added to 100 mL of ion-exchanged water (25 ° C.). The fibers were soaked, slowly shaken in water for 1 minute, pulled out of the water, and air-dried for 1 day in an environment of 20 ° C. and 50% humidity.
After washing with water 2 g of the test yarn is immersed in 20 ml (20 ° C.) of a mixed solvent of diethyl ether / ethanol = 4/1 to extract the synthetic fiber treatment agent adhering to the test yarn, and the treatment agent after washing with water according to the formula (1). The amount of adhesion was calculated.
Further, as a blank, 2 g of the test yarn to which 1.0% by weight of the synthetic fiber treatment agent is attached is immersed in 20 ml (20 ° C.) of a mixed solvent of diethyl ether / ethanol = 4/1 and adhered to the test yarn. A treatment agent for synthetic fibers was extracted, and the amount of adhesion before washing with water was calculated by the formula (1).
The dropout rate was calculated by the formula (2) from the obtained amount of adhesion before washing with water and the amount of adhesion after washing with water. The results are shown in Table 1.
Adhesion amount (%) = Treatment agent extraction amount (g) / Test yarn weight (g) x 100 formula (1)
Drop-out rate (%) = (Adhesion amount before washing with water (%)-Adhesion amount after washing with water (%)) / Adhesion amount before washing with water (%) x 100 Equation (2)
The higher the dropout rate, the higher the removability of the treatment agent to water, and if it is 85% or more, it means that the physical characteristics of the base fabric of the airbag are hardly deteriorated.

＜Ｆ／Ｍ摩擦張力評価方法＞
調整した合成繊維用処理剤を市販のナイロンエアバッグ糸（４７０ｄｔｘ）に合成繊維用処理剤として１．０重量％となるように付着させた試験糸を、温度２５℃、湿度４０％の条件下で、ＴＯＲＡＹ式摩擦試験機を用いて表面温度２４０℃の条件下で摩擦体（表面梨地クロムメッキ、直径５ｃｍ）に初期荷重９．８Ｎ（１０００ｇｆ）、糸速度３００ｍ／分、接触角１８０°で接触させ、接触後の荷重（Ｎ）を東レ式高荷重摩擦測定器により測定した。なお、値が低い程、繊維−金属間に生じる摩擦が小さく、摩擦特性が良好であることを意味し、荷重が１５．０Ｎ（１５３０ｇｆ）未満であれば断糸及び毛羽がほとんど発生しないことを示す。 <F / M friction tension evaluation method>
A test yarn obtained by attaching the adjusted synthetic fiber treatment agent to a commercially available nylon airbag yarn (470 dtx) so as to be 1.0% by weight as a synthetic fiber treatment agent is applied under the conditions of a temperature of 25 ° C. and a humidity of 40%. Then, using a TORAY type friction tester, the friction body (surface satin chrome plating, diameter 5 cm) was subjected to an initial load of 9.8 N (1000 gf), a thread speed of 300 m / min, and a contact angle of 180 ° under the condition of a surface temperature of 240 ° C. The contact was made, and the load (N) after the contact was measured by a Toray type high load friction measuring instrument. The lower the value, the smaller the friction generated between the fiber and the metal, and the better the friction characteristics. If the load is less than 15.0 N (1530 gf), thread breakage and fluff hardly occur. show.

＜希釈液の濁度の測定方法＞
合成繊維用処理剤希釈液の重量を基準として、調整した合成繊維用処理剤を２５重量％、ノルマルパラフィン（ＪＸ日鉱日石エネルギー（株）製「カクタスノルマルパラフィンＹＨＮＰ」）を６８重量％、オレイルアルコール（新日本理化（株）製「アンジェコ−ル ９０Ｎ」）を４重量％、水を３重量％となるように配合し調整した合成繊維用処理剤希釈液の２５℃での濁度を日本電色工業（株）製「色彩・濁度同時測定器ＣＯＨ ４００」にて測定した。
合成繊維用処理剤希釈液の濁度が低い程、鉱物油に対する合成繊維用処理剤の相溶性が良好であることを意味し、２．０以下であればストレート給油に適用可能であることを示す。 <Measurement method of turbidity of diluent>
Based on the weight of the synthetic fiber treatment agent diluent, 25% by weight of the adjusted synthetic fiber treatment agent, 68% by weight of normal paraffin ("Cactus normal paraffin YHNP" manufactured by JX Nikko Nisseki Energy Co., Ltd.), and oleyl. The turbidity of the synthetic fiber treatment agent diluent adjusted to 4% by weight of alcohol ("Angecol 90N" manufactured by Shin Nihon Rika Co., Ltd.) and 3% by weight of water at 25 ° C is adjusted in Japan. It was measured with "Color / Turbidity Simultaneous Measuring Instrument COH 400" manufactured by Denshoku Kogyo Co., Ltd.
The lower the turbidity of the synthetic fiber treatment agent diluent, the better the compatibility of the synthetic fiber treatment agent with mineral oil, and if it is 2.0 or less, it can be applied to straight refueling. show.

表１から明らかなように、本発明の合成繊維用処理剤（実施例１〜１３）を用いれば、合成繊維用処理剤の脱落率、希釈液の濁度及びＦ／Ｍ摩擦張力のすべての評価において良好であることがわかる。
一方、重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が本発明の範囲外又は（Ａ１）若しくは（Ａ２）の一方のみを含有する比較例１〜４の合成繊維用処理剤は、脱落率（比較例２及び４）又は希釈液の濁度（比較例１及び３）のいずれかの評価結果が悪く、化合物（Ｂ）を含有しない比較例５の合成繊維処理剤はＦ／Ｍ摩擦張力の評価結果が悪く、ストレート給油に用いられる合成繊維用処理剤として満足のいくものではないことがわかる。特に、重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝のみが異なる実施例３と比較例１〜４とを比較すると、実施例３は脱落率及び希釈液の濁度が良好であり、鉱物油との相溶性と水による除去性とを両立でき、さらにＦ／Ｍ摩擦張力も低いことから繊維−金属間の摩擦特性にも優れることがわかる。また、化合物（Ｂ）を用いていないこと以外は同じである比較例５と実施例４とを比較すると、脱落率、希釈液の濁度及びＭ／Ｆ摩擦張力の全ての評価において実施例４の方が良好であり、鉱物油との相溶性と水による除去性とを両立でき、繊維−金属間の摩擦特性にも優れることがわかる。
したがって、本発明の合成繊維用処理剤は、ストレート給油に適用可能で、延伸ローラーと繊維との間に発生する摩擦が小さく、水に対する除去性に優れる合成繊維用処理剤であることがわかる。 As is clear from Table 1, when the synthetic fiber treatment agent of the present invention (Examples 1 to 13) is used, all of the dropout rate of the synthetic fiber treatment agent, the turbidity of the diluent, and the F / M friction tension. It can be seen that the evaluation is good.
On the other hand, the synthetic fiber treatment agents of Comparative Examples 1 to 4 having a weight ratio {(A1) / (A2)} outside the range of the present invention or containing only one of (A1) or (A2) had a dropout rate (comparison). The evaluation result of either Example 2 and 4) or the turbidity of the diluent (Comparative Examples 1 and 3) is poor, and the synthetic fiber treatment agent of Comparative Example 5 containing no compound (B) is evaluated for F / M friction tension. The results are poor, and it can be seen that the treatment agent for synthetic fibers used for straight refueling is not satisfactory. In particular, when comparing Example 3 and Comparative Examples 1 to 4 in which only the weight ratio {(A1) / (A2)} is different, Example 3 has a good dropout rate and turbidity of the diluent, and is different from mineral oil. It can be seen that the compatibility between the fibers and the removability by water can be achieved at the same time, and the F / M friction tension is low, so that the friction characteristics between the fibers and the metal are also excellent. Further, comparing Example 5 and Example 4, which are the same except that compound (B) is not used, Example 4 was evaluated in all evaluations of the dropout rate, the turbidity of the diluted solution, and the M / F friction tension. Is better, and it can be seen that both compatibility with mineral oil and removability with water can be achieved, and the friction characteristics between fibers and metals are also excellent.
Therefore, it can be seen that the synthetic fiber treatment agent of the present invention is a synthetic fiber treatment agent that can be applied to straight refueling, has a small friction generated between the drawing roller and the fiber, and is excellent in removability to water.

本発明の合成繊維用処理剤は、製糸工程及び製織工程において繊維−金属間の摩擦特性を向上させることができ、鉱物油との相溶性が高く、水による除去性が高いので、エアバッグ用ナイロン繊維、タイヤコード用ナイロン繊維、エアバッグ用ポリエステル繊維、タイヤコード用ポリエステル繊維及びシートベルト用ポリエステル繊維等の産業資材用繊維の紡糸及び延伸加工に好適に用いることができ、特にストレート給油方式のエアバッグ用ナイロン繊維の紡糸、延伸工程に好適に使用できる。 The treatment agent for synthetic fibers of the present invention can improve the friction characteristics between fibers and metals in the yarn-making process and the weaving process, has high compatibility with mineral oil, and has high removability with water, and thus is suitable for airbags. It can be suitably used for spinning and drawing of fibers for industrial materials such as nylon fibers, nylon fibers for tire cords, polyester fibers for airbags, polyester fibers for tire cords and polyester fibers for seat belts, and is particularly suitable for straight lubrication. It can be suitably used for spinning and drawing nylon fibers for airbags.

Claims (8)

炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を有する化合物を含有する合成繊維用処理剤であって、前記化合物として下記一般式（１）で表される化合物（Ａ）及び下記一般式（２）で表される化合物（Ｂ）を含有し、合成繊維用処理剤が含有する全ての化合物（Ａ）におけるＲ^１が炭素数１〜１０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ１）とＲ^１が炭素数１１〜３０のモノアルコールの残基である化合物（Ａ２）との重量比率｛（Ａ１）／（Ａ２）｝が０．１〜１０．０である合成繊維用処理剤。
Ｒ^１Ｏ−（Ｒ^２Ｏ）_ｍ−Ｈ （１）
［一般式（１）中、Ｒ^１は炭素数１〜３０のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、ｍは１〜２００の整数を表し、ｍが１の場合Ｒ^２は炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｍが２以上の場合Ｒ^２はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表す。］
Ｒ^３Ｏ−（Ｒ^４Ｏ）_ｐ−ＣＯ−（ＣＨ_２）_ｑ−Ｓ−（ＣＨ_２）_ｒ−ＣＯ−（ＯＲ^５）_ｓ−ＯＲ^６ （２）
［一般式（２）中、Ｒ^３及びＲ^６は、それぞれ独立に炭素数１〜３２のモノアルコール（ａ）からヒドロキシル基を除いた残基であり、Ｒ^４及びＲ^５はそれぞれ独立に炭素数２〜４のアルキレン基を表し、ｐ及びｓはそれぞれ独立に０〜２０の整数を表し、複数ある場合のＲ^４及びＲ^５は同一でも異なっていてもよく、ｐ及びｓの合計は１〜４０の整数であり、ｑ及びｒはそれぞれ独立に１〜１０の整数を表す。］ A treatment agent for synthetic fibers containing a compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms, which is represented by the compound (A) represented by the following general formula (1) and the following general formula (2) as the compound. is the containing the compound (B), a compound wherein R ¹ is a residue of a monoalcohol having 1 to 10 carbon atoms in all of the compounds which contain synthetic fiber-processing agent (a) (A1) and R ¹ is carbon A treatment agent for synthetic fibers having a weight ratio {(A1) / (A2)} of 0.1 to 10.0 with the compound (A2) which is a residue of the monoalcohol numbers 11 to 30.
R ¹ O- (R ² O) _m- H (1)
[In the general formula (1), R ¹ is a residue obtained by removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 30 carbon atoms, m represents an integer of 1 to 200, and when m is 1, R ² Represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms, and when m is 2 or more, R ² independently represents an alkylene group having 2 to 4 carbon atoms. ]
R ³ O- (R ⁴ O) _p- CO- (CH ₂ ) _q -S- (CH ₂ ) _r- CO- (OR ⁵ ) _s- OR ⁶ (2)
[In the general formula (2), R ³ and R ⁶ are residues obtained by independently removing the hydroxyl group from the monoalcohol (a) having 1 to 32 carbon atoms, and R ⁴ and R ⁵ are independently carbons, respectively. Represents the alkylene group of the number 2 to 4, p and s each independently represent an integer of 0 to 20, ^{and when there are a plurality of alkylene groups, R 4} and R ⁵ may be the same or different, and the sum of p and s is 1. It is an integer of ~ 40, and q and r each independently represent an integer of 1-10. ] 合成繊維用処理剤の重量を基準として、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基を有する化合物の含有量が８０重量％以上である請求項１に記載の合成繊維用処理剤。 The synthetic fiber treatment agent according to claim 1, wherein the content of the compound having an alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms is 80% by weight or more based on the weight of the synthetic fiber treatment agent. 合成繊維用処理剤の重量を基準として、炭素数２〜４のアルキレンオキシ基の含有量が５０〜９０重量％である請求項１又は２に記載の合成繊維用処理剤。 The synthetic fiber treatment agent according to claim 1 or 2, wherein the content of the alkyleneoxy group having 2 to 4 carbon atoms is 50 to 90% by weight based on the weight of the synthetic fiber treatment agent. 前記化合物（Ａ）として、エチレンオキシ基及びプロピレンオキシ基を有する化合物を含有する請求項１〜３のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 3, which contains a compound having an ethyleneoxy group and a propyleneoxy group as the compound (A). 合成繊維用処理剤中に含まれる有機化合物のＨＬＢの重量平均値が７〜１１である請求項１〜４のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤。 The synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 4, wherein the HLB weight average value of the organic compound contained in the synthetic fiber treatment agent is 7 to 11. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤及び希釈剤を含有する合成繊維用処理剤希釈液。 A synthetic fiber treatment agent diluent containing the synthetic fiber treatment agent and diluent according to any one of claims 1 to 5. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤を含有する合成繊維であって、前記合成繊維用処理剤の重量割合が、前記合成繊維の重量に基づいて０．１〜３．０重量％である合成繊維。 A synthetic fiber containing the synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 5, wherein the weight ratio of the synthetic fiber treatment agent is 0.1 to 1 based on the weight of the synthetic fiber. Synthetic fiber which is 3.0% by weight. 請求項１〜５のいずれか１項に記載の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる工程を含む合成繊維の製造方法であって、前記合成繊維用処理剤の重量割合が、前記合成繊維の重量に基づいて、０．１〜３重量％となるように付着させる工程を含む合成繊維の製造方法。 A method for producing a synthetic fiber, which comprises a step of adhering the synthetic fiber treatment agent according to any one of claims 1 to 5 to the synthetic fiber, wherein the weight ratio of the synthetic fiber treatment agent is the synthetic fiber. A method for producing a synthetic fiber, which comprises a step of adhering the fibers so as to be 0.1 to 3% by weight based on the weight of the synthetic fiber.