JP2021109878A - インデノアクリジン化合物及びその用途 - Google Patents

Abstract

【課題】 本発明は、従来公知の化合物に比べて、酸化還元に対する安定性及び正孔輸送性に優れる新規なインデノアクリジン化合物、及び当該インデノアクリジン化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供することを目的とする。【解決手段】 一般式（１）又は（２）で示されるインデノアクリジン化合物を用いる。【化１】【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なインデノアクリジン化合物及びそれを用いた有機ＥＬ素子に関するものである。

有機ＥＬ素子は、有機薄膜を１対の電極で狭持した面発光型素子であり、薄型軽量、高視野角、高速応答性といった特徴を有し、各種表示素子へ応用されている。有機ＥＬ素子とは、陽極から注入された正孔と、陰極から注入された電子が発光層で再結合する際に発する光を利用した素子であり、その構造は正孔輸送層、発光層、電子輸送層等を積層した多層積層型が特徴である。ここで、正孔輸送層や電子輸送層といった電荷輸送層は、それ自体が発光するわけではないが、発光層への電荷注入を容易にし、また、発光層に注入された電荷や発光層で生成した励起子のエネルギーを閉じ込めるといった役割を果たしている。特に、近年では発光層に燐光材料や三重項励起状態から逆交換交差させる遅延蛍光材料の使用が進んでおり、発光材料よりも三重項準位が高い電荷輸送材料が求められている。

正孔輸送材料には、正孔輸送能を有するアリールアミン化合物が用いられ、そのようなアミン化合物として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＤと略す）が標準的材料として広く認知されている（例えば、非特許文献１）。しかし、ＮＰＤは燐光材料や遅延蛍光材料を使用した有機ＥＬ素子において、三重項準位が不十分である。一方で、高い三重項準位を有する正孔輸送材料の骨格としては、カルバゾール化合物が知られている（例えば、非特許文献２、３）が、当該化合物は酸化還元に対する安定性が低いといった課題があった。また、Ｎ−フェニルインデノアクリジンが開示されているが（非特許文献４）、分子の平面性が高く蒸着膜が結晶化するために有機ＥＬ素子には使用できない。

Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ，２００４年，９５巻，７７９８頁 Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１６年，２８巻，７６２０頁 Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１２年，２２巻，２３２７頁 Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１６年，１８巻，２３７９頁

従来のアリールアミン化合物やカルバゾール化合物といった正孔輸送材料は、三重項準位又は酸化還元安定性に改善の余地があった。これらの公知の正孔輸送材料と比較して、三重項準位と酸化還元安定性に優れる新規なインデノアクリジン化合物、及び当該インデノアクリジン化合物を用いた有機ＥＬ素子を提供することを本発明の目的とする。

本発明者らは鋭意検討した結果、下記一般式（１）又は一般式（２）で表されるインデノアクリジン化合物が前記課題を解決することを見出し、本願発明を完成させるに至った。

［一般式（１）及び一般式（２）中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、各々独立して、
水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
一般式（１）中、Ｌ^１は；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基；又は
単結合を表す。
一般式（１）中、Ａｒ^１は；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、下記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び下記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、下記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び下記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数７〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。

｛一般式（１ａ）中、
Ａｒ^２及びＡｒ^３は、各々独立して；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。｝

｛一般式（１ｂ）中、
Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、各々独立して、
水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。｝
一般式（１）中、Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、各々独立して；
水素原子；メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
一般式（２）中、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は、いずれか２つが水素原子であって、残りが；
メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。

｛一般式（１ｃ）中、
Ａｒ^５及びＡｒ^６は、各々独立して；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。｝］

本発明のインデノアクリジン化合物は、その構造上の特徴に基づいて、酸化還元に対する安定性に優れるため、耐久性および正孔輸送性が高い正孔輸送材料を提供することができるという効果を奏する。即ち、従来公知の材料に比べて、耐久性及び消費電力に優れる有機ＥＬ素子を提供することができるという効果を奏する。

以下、本発明を詳細に説明する。

一般式（１）及び一般式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ステアリル基、シクロプロピル基、又はシクロヘキシル基が挙げられる。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基としては、特に限定するものではないが、例えば、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ステアリルオキシ基等が挙げられる。

Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９については、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フェニル基、又はビフェニリル基であることが好ましく、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フェニル基、又はビフェニリル基であることが好ましく、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、又はフェニル基であることがより好ましい。

一般式（１）において、Ｌ^１は； メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基； 又は単結合を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

上記の炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、フェナントレン−ジイル基、トリフェニレン−ジイル基、ピレン−ジ−イル基、アントラセン−ジ−イル基等が挙げられる。なお、これらの基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。

Ｌ^１の具体例としては、特に限定するものではないが、１，４−フェニレン基、１，３−フェニレン基、１，２−フェニレン基、４，４’−ビフェニレン基、４，３’−ビフェニレン基、４，２’−ビフェニレン基、３，３’−ビフェニレン基、３，２’−ビフェニレン基、２，２’−ビフェニレン基、４，４’’−ｐ−ターフェニレン基、４，３’’−ｐ−ターフェニレン基、４，２’’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’’−ｐ−ターフェニレン基、３，２’’−ｐ−ターフェニレン基、２，２’’−ｐ−ターフェニレン基、４，２’−ｐ−ターフェニレン基、４，３’−ｐ−ターフェニレン基、３，２’−ｐ−ターフェニレン基、３，３’−ｐ−ターフェニレン基、２，３’−ｐ−ターフェニレン基、２，２’−ｐ−ターフェニレン基、４，４’’−ｍ−ターフェニレン基、４，３’’−ｍ−ターフェニレン基、４，２’’−ｍ−ターフェニレン基、３，３’’−ｍ−ターフェニレン基、３，２’’−ｍ−ターフェニレン基、２，２’’−ｍ−ターフェニレン基、４，２’−ｍ−ターフェニレン基、４，４’−ｍ−ターフェニレン基、４，５’−ｍ−ターフェニレン基、４，６’−ｍ−ターフェニレン基、３，２’−ｍ−ターフェニレン基、３，４’−ｍ−ターフェニレン基、３，５’−ｍ−ターフェニレン基、３，６’−ｍ−ターフェニレン基、２，２’−ｍ−ターフェニレン基、２，４’−ｍ−ターフェニレン基、２，５’−ｍ−ターフェニレン基、２，６’−ｍ−ターフェニレン基、４，４’’−ｏ−ターフェニレン基、４，３’’−ｏ−ターフェニレン基、４，２’’−ｏ−ターフェニレン基、３，３’’−ｏ−ターフェニレン基、３，２’’−ｏ−ターフェニレン基、２，２’’−ｏ−ターフェニレン基、４，３’−ｏ−ターフェニレン基、４，４’−ｏ−ターフェニレン基、４，５’−ｏ−ターフェニレン基、４，６’−ｏ−ターフェニレン基、３，３’−ｏ−ターフェニレン基、３，４’−ｏ−ターフェニレン基、３，５’−ｏ−ターフェニレン基、３，６’−ｏ−ターフェニレン基、２，３’−ｏ−ターフェニレン基、２，４’−ｏ−ターフェニレン基、２，５’−ｏ−ターフェニレン基、２，６’−ｏ−ターフェニレン基、１，２−ナフチレン基、１，３−ナフチレン基、１，４−ナフチレン基、１，５−ナフチレン基、１，６−ナフチレン基、１，７−ナフチレン基、１，８−ナフチレン基、２，３−ナフチレン基、２，４−ナフチレン基、２，５−ナフチレン基、２，６−ナフチレン基、２，７−ナフチレン基、２，８−ナフチレン基、９，９−ジメチル−フルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジメチル−フルオレン−２，８−ジイル基、９，９−ジメチル−フルオレン−２，４−ジイル基、９，９−ジメチル−フルオレン−２，５−ジイル基、９，９−ジメチル−フルオレン−２，６−ジイル基、９，９−ジメチル−フルオレン−３，６−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−２，７−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−２，８−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−２，４−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−２，５−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−２，６−ジイル基、９，９−ジフェニル−フルオレン−３，６−ジイル基、スピロビフルオレン−２，７−ジイル基、スピロビフルオレン−２，８−ジイル基、スピロビフルオレン−２，４−ジイル基、スピロビフルオレン−２，５−ジイル基、スピロビフルオレン−２，６−ジイル基、スピロビフルオレン−３，６−ジイル基、フェナントレン−９，１０−ジイル基、フェナントレン−２，９−ジイル基、フェナントレン−２，１０−ジイル基、フェナントレン−２，８−ジイル基、フェナントレン−２，７−ジイル基、フェナントレン−２，６−ジイル基、フェナントレン−２，５−ジイル基、フェナントレン−２，１４−ジイル基、フェナントレン−２，３−ジイル基、フェナントレン−９，１０−ジイル基、フェナントレン−３，１０−ジイル基、フェナントレン−３，９−ジイル基、フェナントレン−３，８−ジイル基、フェナントレン−３，７−ジイル基、フェナントレン−３，６−ジイル基、フェナントレン−３，５−ジイル基、フェナントレン−４，１０−ジイル基、フェナントレン−４，９−ジイル基、フェナントレン−４，８−ジイル基、フェナントレン−４，７−ジイル基、フェナントレン−４，６−ジイル基、トリフェニレン−１，３−ジイル基、トリフェニレン−１，４−ジイル基、トリフェニレン−１，５−ジイル基、トリフェニレン−１，６−ジイル基、トリフェニレン−１，７−ジイル基、トリフェニレン−１，８−ジイル基、トリフェニレン−２，３−ジイル基、トリフェニレン−２，４−ジイル基、トリフェニレン−２，５−ジイル基、トリフェニレン−２，６−ジイル基、トリフェニレン−２，７−ジイル基、トリフェニレン−３，５−ジイル基、トリフェニレン−３，６−ジイル基、トリフェニレン−４，６−ジイル基、ピレン−１，３−ジイル基、ピレン−１，６−ジイル基、ピレン−１，８−ジイル基、ピレン−２，７−ジイル基、アントラセン−２，６−ジイル基、アントラセン−９，１０−ジイル基、９，１０−ジフェニルアントラセンジイル基等を例示することができる。

Ｌ^１については、正孔輸送性に優れる点で； フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、及びフルオレニレン基（これらの基は、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は 単結合であることが好ましく、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、９，９−ジメチルフルオレニレン基、９，９−ジフェニルフルオレニレン基、又は単結合であることがより好ましく、各々独立して、フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、又は単結合であることがより好ましい。

一般式（１）において、Ａｒ^１は； メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、上記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び上記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基； メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、上記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び上記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数７〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基； 又はメチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

上記の炭素数７〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基等が挙げられる。なお、これらの基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、上記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び上記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。

上記の炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基としては、特に限定するものではないが、例えば、ピロリル基、チエニル基、フリル基、イミダゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、インドリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフラニル基、ベンゾイミダゾリル基、インダゾリル基、ベンゾチアゾリル基、ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル基、キノリル基、イソキノリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、フェノキサジニル基、フェノチアジニル基、フェナジニル基、チアントレニル基等が挙げられる。なお、これらの基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。

一般式（１ａ）において、Ａｒ^２及びＡｒ^３は、各々独立して； メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

上記の炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基としては、特に限定するものではないが、例えば、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、アントリル基等が挙げられる。なお、これらの基については、上述の通り、各々独立して、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよく、置換基の数については特に限定されない。

上記の炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基については、Ａｒ^１で示した炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基と同義である。

一般式（１ａ）において、Ａｒ^２及びＡｒ^３については、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。

一般式（１ｂ）において、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、各々独立して、水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

一般式（１ｂ）において、Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１については、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、水素原子、重水素原子、メチル基、メトキシ基、シアノ基、フェニル基、又はビフェニリル基であることが好ましい。

Ａｒ^１の具体例としては、特に限定するものではないが、４−メチルフェニル基、３−メチルフェニル基、２−メチルフェニル基、２，４−ジメチルフェニル基、２，５−ジメチルフェニル基、３，４−ジメチルフェニル基、３，５−ジメチルフェニル基、２，６−ジメチルフェニル基、２，３，５−トリメチルフェニル基、２，３，６−トリメチルフェニル基、３，４，５−トリメチルフェニル基、４−ビフェニル基、３−ビフェニル基、２−ビフェニル基、２−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、４’−メチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，６−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、３，２’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，３’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，４’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，５’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、２’，６’−ジメチル−１，１’−ビフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−２−イル基、ｐ−ターフェニル−３−イル基、ｐ−ターフェニル−４−イル基、ｐ−ターフェニル−２’−イル基、ｍ−ターフェニル−２−イル基、ｍ−ターフェニル−３−イル基、ｍ−ターフェニル−４−イル基、ｍ−ターフェニル−２’−イル基、ｍ−ターフェニル−４’−イル基、ｍ−ターフェニル−５’−イル基、ｏ−ターフェニル−２−イル基、ｏ−ターフェニル−３−イル基、ｏ−ターフェニル−４−イル基、ｏ−ターフェニル−３’−イル基、ｏ−ターフェニル−４’−イル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、２−メチルナフタレン−１−イル基、４−メチルナフタレン−１−イル基、６−メチルナフタレン−２−イル基、４−（１−ナフチル）フェニル基、４−（２−ナフチル）フェニル基、３−（１−ナフチル）フェニル基、３−（２−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（１−ナフチル）フェニル基、３−メチル−４−（２−ナフチル）フェニル基、４−（１−ナフチル）ビフェニル基、４−（２−ナフチル）ビフェニル基、３−（１−ナフチル）ビフェニル基、３−（２−ナフチル）ビフェニル基、４−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルナフタレン−１−イル）フェニル基、４−フェニルナフタレン−１−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−１−イル基、６−フェニルナフタレン−２−イル基、４−（２−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（３−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、４−（４−メチルフェニル）ナフタレン−２−イル基、テトラフェニルシラン−４−イル基、テトラフェニルシラン−３−イル基、２−フルオレニル基、９，９−ジメチル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−２−フルオレニル基、９，９−ジフェニル−４−フルオレニル基、９，９’−スピロビフルオレン−２−イル基、９，９’−スピロビフルオレン−４−イル基、４−（９，９’−スピロビフルオレン−４−イル）フェニル基、３−（９，９’−スピロビフルオレン−４−イル）フェニル基、４−（９，９’−スピロビフルオレン−４−イル）ビフェニル基、３−（９，９’−スピロビフルオレン−４−イル）ビフェニル基、４−（９，９’−ジフェニルフルオレン−４−イル）フェニル基、３−（９，９’−ジフェニルフルオレン−４−イル）フェニル基、４−（９，９’−ジフェニルフルオレン−４−イル）ビフェニル基、３−（９，９’−ジフェニルフルオレン−４−イル）ビフェニル基、３−（１−トリフェニレニル）ビフェニル基、９−フェナントリル基、２−フェナントリル基、４−（９−フェナントリル）フェニル基、３−（９−フェナントリル）フェニル基、４−（９−フェナントリル）ビフェニル基、３−（１−ナフチル）ビフェニル基、３−（９−フェナントリル）ビフェニル基、１−トリフェニレニル基、２−トリフェニレニル基、３−トリフェニレニル基、４−トリフェニレニル基、４−（１−トリフェニレニル）フェニル基、３−（１−トリフェニレニル）フェニル基、４−（１−トリフェニレニル）ビフェニル基、３−（１−トリフェニレニル）ビフェニル基、３−（１−トリフェニレニル）ビフェニル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ａ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｂ］フルオレン−３−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−９−イル基、１１，１１’−ジメチルベンゾ［ｃ］フルオレン−２−イル基、３−フルオランテニル基、８−フルオランテニル基、１−イミダゾリル基、２−フェニル−１−イミダゾリル基、２−フェニル−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２，３，４−トリフェニル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジメチル−１−イミダゾリル基、２−（２−ナフチル）−３，４−ジフェニル−１−イミダゾリル基、１−メチル−２−イミダゾリル基、１−エチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４−フェニル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−メチル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジメチル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジフェニル−２−イミダゾリル基、１−フェニル−４，５−ジビフェニリル−２−イミダゾリル基、１−メチル−３−ピラゾリル基、１−フェニル−３−ピラゾリル基、１−メチル−４−ピラゾリル基、１−フェニル−４−ピラゾリル基、１−メチル−５−ピラゾリル基、１−フェニル−５−ピラゾリル基、２−チアゾリル基、４−チアゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、２−オキサゾリル基、４−オキサゾリル基、５−オキサゾリル基、３−イソオキサゾリル基、４−イソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、２−ピリジル基、３−メチル−２−ピリジル基、４−メチル−２−ピリジル基、５−メチル−２−ピリジル基、６−メチル−２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−メチル−３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピリミジル基、２，２’−ビピリジン−３−イル基、２，２’−ビピリジン−４−イル基、２，２’−ビピリジン−５−イル基、２，３’−ビピリジン−３−イル基、２，３’−ビピリジン−４−イル基、２，３’−ビピリジン−５−イル基、５−ピリミジル基、ピラジル基、１，３，５−トリアジル基、４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン−２−イル基、１−ベンゾイミダゾリル基、２−メチル−１−ベンゾイミダゾリル基、２−フェニル−１−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−２−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−５−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジメチル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−２−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−フェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１，２−ジフェニル−６−ベンゾイミダゾリル基、１−メチル−３−インダゾリル基、１−フェニル−３−インダゾリル基、２−ベンゾチアゾリル基、４−ベンゾチアゾリル基、５−ベンゾチアゾリル基、６−ベンゾチアゾリル基、７−ベンゾチアゾリル基、３−ベンゾイソチアゾリル基、４−ベンゾイソチアゾリル基、５−ベンゾイソチアゾリル基、６−ベンゾイソチアゾリル基、７−ベンゾイソチアゾリル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−４−イル基、２，１，３−ベンゾチアジアゾール−５−イル基、２−ベンゾオキサゾリル基、４−ベンゾオキサゾリル基、５−ベンゾオキサゾリル基、６−ベンゾオキサゾリル基、７−ベンゾオキサゾリル基、３−ベンゾイソオキサゾリル基、４−ベンゾイソオキサゾリル基、５−ベンゾイソオキサゾリル基、６−ベンゾイソオキサゾリル基、７−ベンゾイソオキサゾリル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−４−イル基、２，１，３−ベンゾオキサジアゾリル−５−イル基、２−キノリル基、３−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、１−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、２−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１，１０−フェナントロリン−３−イル基、１，１０−フェナントロリン−５−イル基、２−チエニル基、３−チエニル基、２−ベンゾチエニル基、３−ベンゾチエニル基、２−ジベンゾチエニル基、４−ジベンゾチエニル基、２−フラニル基、３−フラニル基、２−ベンゾフラニル基、３−ベンゾフラニル基、２−ジベンゾフラニル基、４−ジベンゾフラニル基、カルバゾール−９−イル基、９−メチルカルバゾール−２−イル基、９−メチルカルバゾール−３−イル基、９−メチルカルバゾール−４−イル基、９−フェニルカルバゾール−２−イル基、９−フェニルカルバゾール−３−イル基、９−フェニルカルバゾール−４−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−２−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−３−イル基、９−ビフェニルカルバゾール−４−イル基、２−（９−カルバゾリル）フェニル基、３−（９−カルバゾリル）フェニル基、４−（９−カルバゾリル）フェニル基、２−（９−カルバゾリル）ビフェニル基、３−（９−カルバゾリル）ビフェニル基、４−（９−カルバゾリル）ビフェニル基、２−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル基、３−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル基、４−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）フェニル基、２−チアントリル基、１０−フェニルフェノチアジン−３−イル基、１０−フェニルフェノチアジン−２−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−３−イル基、１０−フェニルフェノキサジン−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、１−メチルインドール−２−イル基、１−フェニルインドール−２−イル基、４−（２−ピリジル）フェニル基、４−（３−ピリジル）フェニル基、４−（４−ピリジル）フェニル基、３−（２−ピリジル）フェニル基、３−（３−ピリジル）フェニル基、３−（４−ピリジル）フェニル基、４−（２−フェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−フェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２，３，４−トリフェニルイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチル−４，５−ジフェニルイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、４−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−メチルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、３−（１−メチルベンゾイミダゾール−２−イル）フェニル基、３−（２−フェニルベンゾイミダゾール−１−イル）フェニル基、４−（３，５−ジフェニルトリアジン−１−イル）フェニル基、４−（２−チエニル）フェニル基、４−（２−フラニル）フェニル基、５−フェニルチオフェン−２−イル基、５−フェニルフラン−２−イル基、４−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、４−（５−フェニルフラン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルチオフェン−２−イル）フェニル基、３−（５−フェニルフラン−２−イル）フ
ェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）フェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）フェニル基、４−（２−ベンゾチエニル）フェニル基、４−（３−ベンゾチエニル）フェニル基、３−（２−ベンゾチエニル）ビフェニル基、３−（３−ベンゾチエニル）ビフェニル基、４−（２−ジベンゾチエニル）ビフェニル基、４−（４−ジベンゾチエニル）ビフェニル基、３−（２−ジベンゾチエニル）ビフェニル基、３−（４−ジベンゾチエニル）ビフェニル基、４−（２−ジベンゾフラニル）ビフェニル基、４−（４−ジベンゾフラニル）ビフェニル基、３−（２−ジベンゾフラニル）ビフェニル基、３−（４−ジベンゾフラニル）ビフェニル基、５−フェニルピリジン−２−イル基、４−フェニルピリジン−２−イル基、５−フェニルピリジン−３−イル基等を例示することができる。

Ａｒ^１については、正孔輸送性に優れる点で；
メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び前記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基；
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び前記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基であることが好ましく、
メチル基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び前記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基；
ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、及びナフチル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基であることがより好ましく、
メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、フェニルカルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基が置換したフェニル基、１２ｂ−メチル−インデノアクリジニルフェニル基、ビフェニリル基、カルバゾリルビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基からなる群より選ばれる基であることがさらに好ましい。

一般式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、各々独立して；
水素原子；メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び上記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
上記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。

一般式（２）において、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は、いずれか２つが水素原子であって、残りが；
メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び上記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
上記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

上記の炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基については、Ａｒ^２
及びＡｒ^３で示した炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基と同義である。

上記の炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基については、Ａｒ^１で示した炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基と同義である。

一般式（１ｃ）において、Ａｒ^５及びＡｒ^６は、各々独立して； メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。

上記の炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基については、Ｒ^１等で示した炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、及び炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基と同義である。

上記の炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基については、Ａｒ^２及びＡｒ^３で示した炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基と同義である。

上記の炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基については、Ａｒ^１で示した炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基と同義である。

一般式（１ｃ）において、Ａｒ^５及びＡｒ^６については、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることが好ましく、各々独立して、フェニル基、ビフェニル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、メトキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）であることがより好ましく、各々独立して、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基であることがさらに好ましい。

一般式（１）において、Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３については、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して；
水素原子； 重水素原子； メチル基； トリフェニルシリル基；
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；
カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；及び
前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる基であることが好ましく、正孔輸送性に優れる点で、各々独立して、
水素原子、重水素原子、メチル基、トリフェニルシリル基、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基が置換したフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる文より選ばれる基であることがさらに好ましい。

一般式（２）において、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３については、正孔輸送性に優れる点で、いずれか２つが水素原子であって、残りが；
重水素原子； メチル基； トリフェニルシリル基；
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；
カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基であることが好ましく、
正孔輸送性に優れる点で、いずれか２つが水素原子であって、残りが、
重水素原子、メチル基、トリフェニルシリル基、フェニル基、メチルフェニル基、ナフチルフェニル基、フェナントリルフェニル基、トリフェニレニルフェニル基、トリフェニルシリルフェニル基、カルバゾリルフェニル基、ジベンゾチエニルフェニル基、ジベンゾフラニルフェニル基、前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基が置換したフェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバソリル基、９−フェニルカルバゾリル基、９−ビフェニリルカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチエニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる基であることがさらに好ましい。

以下に、一般式（１）又は一般式（２）で表されるインデノアクリジン化合物について、以下に（Ａ１）から（Ａ１７８）の化合物を例示するが、本願発明はこれらの化合物に限定されるものではない。

（Ａ−１）から（Ａ−１７８）で示される化合物のうち、本発明のインデノアクリジン化合物としては、（Ａ１）、（Ａ７）、（Ａ１５）、（Ａ１７）、（Ａ１８）、（Ａ１９）、（Ａ２１）、（Ａ２２）、（Ａ２５）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３１）、（Ａ３２）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ４７）、（Ａ４８）、（Ａ４９）、（Ａ５０）、（Ａ５１）、（Ａ５２）、（Ａ５５）、（Ａ５６）、（Ａ５７）、（Ａ５８）、（Ａ５９）、（Ａ６０）、（Ａ６１）、（Ａ６２）、（Ａ６４）、（Ａ７１）、（Ａ７５）、（Ａ８２）、（Ａ８３）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）、（Ａ１６９）、（Ａ１７２）又は（Ａ１７６）で示される化合物が、合成が容易な点で好ましい。

次に、本発明の一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物の製造方法について説明する。

前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物は、例えば窒素原子上の置換基が水素原子であるインデノアクリジン化合物を原料として用い、公知の方法（アリールアミノ化）によって合成することができる。例えば、下記一般式（３）で表される窒素原子上の置換基が水素原子であるインデノアクリジン化合物と、一般式（４）で表されるハロゲン化合物とを、塩基の存在下、遷移金属触媒を用いて反応させることで、前記一般式（１）で表されるインデノアクリジン化合物を得ることができる。また、一般式（５）で表される窒素原子上の置換基が水素原子であるインデノアクリジン化合物と、一般式（６）で表されるハロゲン化合物とを、塩基の存在下、遷移金属触媒を用いて反応させることで、前記一般式（２）で表されるインデノアクリジン化合物を得ることができる。

｛式中、Ｒ^１〜Ｒ^９、Ａｒ^１、Ｌ^１、Ｘ^１〜Ｘ^３、及びＹ^１〜Ｙ^３は、前記一般式（１）又は（２）と同じ定義を表す。Ｚは、各々独立して、ハロゲン原子（ヨウ素、臭素、塩素、又はフッ素）又はトリフラート基を表す。｝
また、前記一般式（３）及び（５）で表されるインデノアクリジン化合物は、公知の方法（Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２０１６年，第１８巻，２３７９頁）で合成することが可能である。

本発明の前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物は、有機ＥＬ素子用材料として使用することができる。すなわち、本発明の前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を含む有機ＥＬ素子を製造することができる。また、より具体的には、有機ＥＬ素子の発光層、正孔輸送層又は正孔注入層として使用することができる。すなわち、発明の前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物は、有機ＥＬ発光素子用正孔輸送材料として使用することができる。なお、前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物は、正孔輸送特性や素子寿命の点で、高純度であることが好ましい。具体的には、ハロゲン原子や遷移金属元素による不純物、製造原料や副生成物等の不純物が極力少ないものが好ましい。

前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を有機ＥＬ素子の正孔注入層又は正孔輸送層として使用する際の発光層には、従来から使用されている公知の蛍光又は燐光発光材料、又は熱活性化遅延蛍光材料を使用することができる。発光層は１種類の発光材料のみで形成されていても、ホスト材料中に１種類以上の発光材料がドープされていてもよい。

前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を含む正孔注入層及び／又は正孔輸送層を形成する際には、必要に応じて２種類以上の材料を含有又は積層させてもよく、例えば、酸化モリブデン等の酸化物、７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、２，３，５，６−テトラフルオロ−７，７，８，８−テトラシアノキノジメタン、ヘキサシアノヘキサアザトリフェニレン等の公知の電子受容性材料を含有又は積層させてもよい。

また、本発明の前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物は、有機ＥＬ素子の発光層としても使用することができる。前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を有機ＥＬ素子の発光層として使用する場合には、インデノアクリジン化合物を単独で使用、公知の発光ホスト材料にドープして使用、又は公知の発光ドーパントをドープして使用することができる。

前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を含有する正孔注入層、正孔輸送層又は発光層を形成する方法としては、例えば、真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法等の公知の方法を適用することができる。

本発明の効果が得られる有機ＥＬ素子の基本的な構造としては、基板、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層、及び陰極を含むものが好ましく、一部の層が省略されていても、また逆に追加されていてもよい。

有機ＥＬ素子の陽極及び陰極は、電気的な導体を介して電源に接続されている。陽極と陰極との間に電位を加えることにより、有機ＥＬ素子は作動、発光する。

正孔は陽極から有機ＥＬ素子内に注入され、電子は陰極で有機ＥＬ素子内に注入される。

有機ＥＬ素子は典型的には基板に被せられ、陽極又は陰極は基板と接触することができる。基板と接触する電極は便宜上、下側電極と呼ばれる。一般的には、下側電極は陽極であるが、本発明の有機ＥＬ素子においては、そのような形態に限定されるものではない。

基板は、意図される発光方向に応じて、光透過性又は不透明であってもよい。光透過特性は、基板を通してエレクトロルミネッセンス発光により確認できる。一般的には、透明ガラス又はプラスチックがこのような場合に基板として採用される。基板は、多重の材料層を含む複合構造であってもよい。

エレクトロルミネッセンス発光を、陽極を通して確認する場合、陽極は当該発光を通すか又は実質的に通すもので形成される。

本発明において使用される一般的な透明アノード（陽極）材料は、特に限定するものではないが、インジウム−錫酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）、又は酸化錫等が挙げられる。その他の金属酸化物、例えばアルミニウム又はインジウム・ドープ型酸化錫、マグネシウム−インジウム酸化物、又はニッケル−タングステン酸化物も使用可能である。これらの酸化物に加えて、金属窒化物である、例えば窒化ガリウム、金属セレン化物である、例えばセレン化亜鉛、又は金属硫化物である、例えば硫化亜鉛を陽極として使用することができる。

陽極は、プラズマ蒸着されたフルオロカーボンで改質することができる。陰極を通してだけエレクトロルミネッセンス発光が確認される場合、陽極の透過特性は重要ではなく、透明、不透明又は反射性の任意の導電性材料を使用することができる。この用途のための導体の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。

陽極と発光層の間には、正孔注入層や正孔輸送層といった正孔輸送性の層を複数層設けることができる。正孔注入層や正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、これらの層を陽極と発光層の間に介在させることにより、より低い電界で多くの正孔を発光層に注入することができる。

本発明の有機ＥＬ素子において、正孔輸送層及び／又は正孔注入層は、前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物を含むものである。

正孔輸送層及び／又は正孔注入層には、前記一般式（１）又は（２）で表されるインデノアクリジン化合物と共に、公知の正孔輸送材料及び／又は正孔注入材料の中から任意のものを選択して組み合わせて用いることができる。

公知の正孔注入材料、正孔輸送材料としては、例えばトリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、又、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマーなどが挙げられる。正孔注入材料、正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第三級アミン化合物を用いることが好ましい。

上記芳香族第三級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−〔１，１’−ビフェニル〕−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）、２，２−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）プロパン、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラ−ｐ−トリル−４，４’−ジアミノビフェニル、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）−４−フェニルシクロヘキサン、ビス（４−ジメチルアミノ−２−メチルフェニル）フェニルメタン、ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）フェニルメタン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（４−メトキシフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−４，４’−ジアミノジフェニルエーテル、４，４’−ビス（ジフェニルアミノ）クオードリフェニル、Ｎ，Ｎ，Ｎ−トリ（ｐ−トリル）アミン、４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）−４’−〔４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル〕スチルベン、４−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ−（２−ジフェニルビニル）ベンゼン、３−メトキシ−４’−Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノスチルベンゼン、Ｎ−フェニルカルバゾール、４，４’−ビス〔Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ〕ビフェニル（ＮＰＤ）、４，４’，４’’−トリス〔Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン（ＭＴＤＡＴＡ）などが挙げられる。

また、ｐ型−Ｓｉ、ｐ型−ＳｉＣなどの無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。正孔注入層、正孔輸送層は、上記材料の一種又は二種以上からなる一層構造であってもよく、同一組成又は異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。

有機ＥＬ素子の発光層は、燐光材料又は蛍光材料を含み、この領域で電子・正孔対が再結合された結果として発光を生ずる。

発光層は、低分子及びポリマー双方を含む単一材料から成っていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料から成っており、発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。

発光層のホスト材料としては、例えば、ビフェニル基、フルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾール基、ピレニル基、又はアントラニル基を有する化合物が挙げられる。例えば、ＤＰＶＢｉ（４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）−１，１’−ビフェニル）、ＢＣｚＶＢｉ（４，４’−ビス（９−エチル−３−カルバゾビニレン）１，１’−ビフェニル）、ＴＢＡＤＮ（２−ターシャルブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＡＤＮ（９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン）、ＣＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）ビフェニル）、ＣＤＢＰ（４，４’−ビス（カルバゾール−９−イル）−２，２’−ジメチルビフェニル）、又は９，１０−ビス（ビフェニル）アントラセン等が挙げられる。

発光層内のホスト材料としては、下記に定義する電子輸送材料、上記に定義する正孔輸送材料、正孔・電子再結合を助ける（サポート）別の材料、又はこれら材料の組み合わせであってもよい。

蛍光ドーパントの一例としては、アントラセン、ピレン、テトラセン、キサンテン、ペリレン、ルブレン、クマリン、ローダミン、キナクリドン、ジシアノメチレンピラン化合物、チオピラン化合物、ポリメチン化合物、ピリリウム又はチアピリリウム化合物、フルオレン誘導体、ペリフランテン誘導体、インデノペリレン誘導体、ビス（アジニル）アミンホウ素化合物、ビス（アジニル）メタン化合物、カルボスチリル化合物等が挙げられる。

燐光ドーパントの一例としては、イリジウム、白金、パラジウム、オスミウム等の遷移金属の有機金属錯体が挙げられる。

ドーパントの一例として、Ａｌｑ_３（トリス（８−ヒドロキシキノリン）アルミニウム））、ＤＰＡＶＢｉ（４，４’−ビス［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）スチリル］ビフェニル）、ペリレン、Ｉｒ（ＰＰｙ）_３（トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）、又はＦｌｒＰｉｃ（ビス（３，５−ジフルオロ−２−（２−ピリジル）フェニル−（２−カルボキシピリジル）イリジウム（ＩＩＩ）等が挙げられる。

電子輸送性材料としては、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、土類金属錯体等が挙げられる。アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、又は土類金属錯体としては、例えば、８−ヒドロキシキノリナートリチウム（Ｌｉｑ）、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）亜鉛、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）銅、ビス（８−ヒドロキシキノリナート）マンガン、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（２−メチル−８−ヒドロキシキノリナート）アルミニウム、トリス（８−ヒドロキシキノリナート）ガリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）亜鉛、ビス（２−メチル−８−キノリナート）クロロガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）（ｏ−クレゾラート）ガリウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−１−ナフトラートアルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリナート）−２−ナフトラートガリウム等が挙げられる。

発光層と電子輸送層との間に、キャリアバランスを改善させる目的で、正孔阻止層を設けてもよい。正孔素子層として望ましい化合物は、ＢＣＰ（２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、Ｂｐｈｅｎ（４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン）、ＢＡｌｑ（ビス（２−メチル−８−キノリノラート）−４−（フェニルフェノラート）アルミニウム）、又はビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナート）ベリリウム）等が挙げられる。

本発明の有機ＥＬ素子においては、電子注入性を向上させ、素子特性（例えば、発光効率、定電圧駆動、又は高耐久性）を向上させる目的で、電子注入層を設けてもよい。

電子注入層として望ましい化合物としては、フルオレノン、アントラキノジメタン、ジフェノキノン、チオピランジオキシド、オキサゾール、オキサジアゾール、トリアゾール、イミダゾール、ペリレンテトラカルボン酸、フレオレニリデンメタン、アントラキノジメタン、アントロン等が挙げられる。また、上記に記した金属錯体やアルカリ金属酸化物、アルカリ土類酸化物、希土類酸化物、アルカリ金属ハロゲン化物、アルカリ土類ハロゲン化物、希土類ハロゲン化物、ＳｉＯ_２、ＡｌＯ、ＳｉＮ、ＳｉＯＮ、ＡｌＯＮ、ＧｅＯ、ＬｉＯ、ＬｉＯＮ、ＴｉＯ、ＴｉＯＮ、ＴａＯ、ＴａＯＮ、ＴａＮ、Ｃなどの各種酸化物、窒化物、及び酸化窒化物のような無機化合物等も使用できる。

発光が陽極を通してのみ確認される場合、本発明において使用される陰極は、任意の導電性材料から形成することができる。望ましい陰極材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム／銅混合物、マグネシウム／銀混合物、マグネシウム／アルミニウム混合物、マグネシウム／インジウム混合物、アルミニウム／酸化アルミニウム（Ａｌ_２Ｏ_３）混合物、インジウム、リチウム／アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。

以下、本発明を実施例に基づき、さらに詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に何ら限定されて解釈されるものではない。

なお、本実施例で用いた分析機器を以下に列記する。

［ＮＭＲ測定］
測定装置：Ｂｒｕｋｅｒ社製 ＡＳＣＥＮＤ ４００
［ＦＤＭＳ測定］
測定装置：日立製作所製 Ｍ−８０Ｂ
［三重項準位測定］
測定装置：日本分光社製 ＦＰ−６５００
［酸化還元安定性評価］
測定装置：北斗電工社製 ＨＳＶ−１１０
［正孔輸送特性評価］
測定装置：ＡＤＣ社製 ソースメータ６２４１Ａ

合成例１ 化合物（７）の合成
アルゴン雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（１５．０ｇ，３２．３ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（３０ｍＬ）に溶解させたのち、０℃に冷却した。この溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（４．７２ｇ，４２．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。この混合物を再び０℃に冷却し、ＴＨＦ（７０ｍＬ）に溶解した２−アミノベンゾフェノン（６．３７ｇ，３２．３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この懸濁液を室温で１８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物に水及び酢酸エチルを加え有機層を分離した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて静置した後に、乾燥剤をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の化合物（７）の黄色個体を５．７４ｇ（２９．４ｍｍｏｌ）得た（５．７４ｇ，２９．４ｍｍｏｌ，収率９１％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３５−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２８−７．３５（ｍ，３Ｈ），７．１４（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９，（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ）６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５６（ｂｒｓ，２Ｈ）．
合成例２ 化合物（８）の合成
アルゴン雰囲気下、合成例１で得られた化合物（７）（５．７３ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）、１−ヨード−２−ブロモベンゼン（８．３０ｇ，２９．４ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（６７２ｍｇ，０．７３ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１．６３ｇ，２．９４ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（５．６４ｇ，５８．７ｍｍｏｌ）をトルエン（１０５ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１７時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライトろ過した後に、ろ液を減圧濃縮した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の化合物（８）の白色固体を得た（６．９６ｇ，１９．９ｍｍｏｌ，収率６８％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，８Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０４−７．１１（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｄｄｄ，７．５，１．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９１（ｂｒｓ，１Ｈ），５．８０（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），５．３８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）．
合成例３ 化合物（９）の合成
アルゴン雰囲気下、合成例２で得られた化合物（８）（６．９６ｇ，１９．９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（２２３ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（１．１０ｇ，１．９９ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（５．４９ｇ，３９．７ｍｍｏｌ）及びピバル酸（４．０６ｇ，３９．７ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（１２５ｍＬ）に懸濁し、１２０℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）を行った。続いて１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液及びクロロホルムを加え、有機層を分取した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて静置した後に、乾燥剤をろ別し、ろ液を減圧濃縮することで、目的の化合物（９）の淡黄色固体を得た（３．３５ｇ，１２．４ｍｍｏｌ，収率６３％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９４−８．００（ｍ，１Ｈ），７．７９−７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，７．５，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．３，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２９（ｂｒｓ，１Ｈ），１．３８（ｓ，３Ｈ）．

合成例４ 化合物（１０）の合成
アルゴン雰囲気下、メチルトリフェニルホスホニウムブロミド（４５．８ｇ，１２８．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ（１００ｍＬ）に溶解させたのち、０℃に冷却した。この溶液に、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１４．４ｇ，１２８．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分撹拌した。この混合物を再び０℃に冷却し、ＴＨＦ（１７０ｍＬ）に溶解した２−アミノ−４’−クロロベンゾフェノン（７．４ｇ，３２．３ｍｍｏｌ）の溶液を加えた。この懸濁液を室温で１８時間撹拌した。反応終了後、水および酢酸エチルを加え有機層を分離した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて静置した後に、乾燥剤をろ別し、ろ液を減圧濃縮した。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の化合物（１０）の黄色固体を得た（６．６ｇ，２９．０ｍｍｏｌ，収率９０％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２７−７．３２（ｍ，４Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．７９（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），５．５８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）．
合成例５ 化合物（１１）の合成
アルゴン雰囲気下、合成例４で得られた化合物（１０）（１８．９ｇ，８２．３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１．８９ｇ、２．０６ｍｍｏｌ）、１−ブロモ−２−ヨードベンゼン（２４．４ｇ，８６．４ｍｍｏｌ）、１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（４．５６ｇ，８．２３ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１５．８ｇ，１６４．６ｍｍｏｌ）をトルエン（３３０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１８時間撹拌した。反応終了後、反応混合物をセライトろ過した後に、ろ液を減圧濃縮した。得られた固形物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）により精製することで、目的の化合物（１１）の白色固体を得た（２４．８ｇ，６４．５ｍｍｏｌ，収率７８％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０−７．３４（ｍ，３Ｈ），７．２１−７．２６（ｍ，４Ｈ），７．０６−７．１５（ｍ，３Ｈ），６．６５−６．６９（ｍ，１Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，２Ｈ）．
合成例６ 化合物（１２）の合成
アルゴン雰囲気下、合成例５で得られた化合物（１１）（１９．７ｇ，５１．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５８０ｍｇ，２，５７ｍｍｏｌ）、１，１’‐ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン（２．８４ｇ，５．１３ｍｍｏｌ）、炭酸カルシウム（１４．２ｇ，１０２．６ｍｍｏｌ）及びピバル酸（１０．５ｇ，１０２．６ｍｍｏｌ）をジメチルアセトアミド（２５０ｍＬ）に懸濁し、次いで１２０℃で１４時間撹拌した。反応終了後、反応混合物を減圧濃縮した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル）を行った。続いて１Ｍ−水酸化ナトリウム水溶液及びクロロホルムを加え、有機層を分取した。有機層に硫酸ナトリウムを加えて静置した後に、乾燥剤をろ別し、ろ液を減圧濃縮することで、目的の化合物（１２）の淡黄色固体を得た（１１．８ｇ，３８．８ｍｍｏｌ，収率７６％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．８７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝７．５，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．１Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），１．３６（ｓ，３Ｈ）．
合成例７ 化合物（１３）の合成
アルゴン雰囲気下、合成例６で得られた化合物（１２）（２００ｍｇ，０．６６ｍｍｏｌ）、ヨードベンゼン（２０２ｍｇ，０．９９ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（３０ｍｇ，３３μｍｏｌ）、４，５−ビス（ジフェニルホスフィノ）−９，９−ジメチルキサンテン（３８ｍｇ，６６μｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（９５ｇ，０．９９ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、化合物（１３）の白色粉末を得た（１２９ｍｇ，０．３４ｍｍｏｌ，収率５２％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。
^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７３−７．７６（ｍ，１Ｈ）７．６５（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．５４（ｔｔ，Ｊ＝７．４，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．５Ｈｚ，３Ｈ），７．３６（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．０１−７．０８（ｍ，２Ｈ），６．５２−６．５６（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），１．４８（ｓ，３Ｈ）．
実施例１ （化合物（Ａ１）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．６０ｇ，９．６６ｍｍｏｌ）、５’−ブロモ−ｍ−テルフェニル（３．５８ｇ，１１．６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（２２１ｍｇ，０．２４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（３０８ｍｇ，１．０６ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５８ｇ，１６．４ｍｍｏｌ）をトルエン（３９ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１）の白色粉末得た（３．６６ｇ，７．３５ｍｍｏｌ，収率７６％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．０２−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．０１（ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８４−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．７２（ｄｔ，Ｊ＝７．０，１．７Ｈｚ，４Ｈ）， ７．６７（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．４６−７．５２（ｍ，６Ｈ），７．３８−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．２２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０７（ｄｔ，Ｊ＝９．７，１．９Ｈｚ，１Ｈ），６．７２−６．７５（ｍ，１Ｈ），６．６０（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ）．
実施例２ （化合物（Ａ１８）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（１．９５ｇ，７．２４ｍｍｏｌ）、９，９−ジフェニル−２−ブロモフルオレン（３．１６ｇ，７．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１６５ｍｇ，０．１８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（２３１ｍｇ，０．７９ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．１８ｇ，１２．３ｍｍｏｌ）をトルエン（３０ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１８）の白色粉末得た（２．９６ｇ，５．０６ｍｍｏｌ，収率７０％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５８５
実施例３ （化合物（Ａ２８）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（３．９０ｇ，１４．４９ｍｍｏｌ）、４−トリフェニルシリルクロロベンゼン（５．９１ｇ，１５．９３ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（３３１ｍｇ，０．３６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（４６２ｍｇ，１．５９ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．３７ｇ，２４．６ｍｍｏｌ）をトルエン（５０ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ２８）の白色粉末得た（５．６８ｇ，９．４１ｍｍｏｌ，収率６５％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：６０３
実施例４ （化合物（Ａ３０）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．５０ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）、３−ブロモ−９−フェニルカルバゾール（３．４４ｇ，１０．６８ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１７０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（２４２ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５２ｇ，１５．７８ｍｍｏｌ）をトルエン（３７ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ３０）の白色粉末を得た（４．００ｇ，７．８３ｍｍｏｌ，収率８４％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）８．２０（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），８．０３−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｓ，２Ｈ）， ７．６７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０−７．５６（ｍ，５Ｈ），７．３２（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｓｅｐ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．０１−７．０６（ｍ，２Ｈ），６．６１−６．６６（ｍ，１Ｈ），６．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１．５７（ｓ，３Ｈ）．
実施例５ （化合物（Ａ３６）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．５０ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）、９−（４−ブロモフェニル）カルバゾール（３．４４ｇ，１０．７ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１７０ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（２４２ｍｇ，０．８４ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５２ｇ，１５．８ｍｍｏｌ）をトルエン（３７ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ３６）の白色粉末を得た（４．２７ｇ，８．３６ｍｍｏｌ，収率９０％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ８．２０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），８．０２−８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝８．２，２．０Ｈｚ，４Ｈ）， ７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４４−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．３６（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２８（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｔｄｄ，Ｊ＝２１．９，７．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ），６．７２（ｄｄ，Ｊ＝８．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１．５５（ｓ，３Ｈ）．
実施例６ （化合物（Ａ３９）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．５０ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）、３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニルカルバゾール（４．０７ｇ，１０．２１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（４３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（５４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５２ｇ，１５．７８ｍｍｏｌ）をトルエン（３７ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ３９）の白色粉末を得た（５．３３ｇ，９．０８ｍｍｏｌ，収率９０％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）８．４９（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２４（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），８．０１−８．０６（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．８３−７．８８（ｍ，２Ｈ）， ７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．４，１．８Ｈｚ，Ｈｚ，１Ｈ），７．６１−７．６８（ｍ，４Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｈ），７．４４−７．５２（ｍ，５Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３３−７．３７（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．０８（ｔｄｄ，Ｊ＝２２．０，７．４，１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７０（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ）．
実施例７ （化合物（Ａ４３）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（１．９５ｇ，７．２４ｍｍｏｌ）、４−ブロモ−４’−（９−カルバゾリル）ビフェニル（３．１７ｇ，７．９６ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（８２ｍｇ，０．０９ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（１１５ｍｇ，０．３９ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（０．５９ｇ，６．１ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ４３）の白色粉末得た（３．１４ｇ，５．３５ｍｍｏｌ，収率７４％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５８６
実施例８ （化合物（Ａ５１）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．５０ｇ，９．２９ｍｍｏｌ）、４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾフラン（３．３０ｇ，１０．２１ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（４３ｍｇ，０．０５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（５４ｍｇ，０．１９ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．５２ｇ，１５．７８ｍｍｏｌ）をトルエン（３１ｍＬ）に懸濁した後、１１０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライトろ過した。溶媒留去して得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ５１）の白色粉末を得た（４．３９ｇ，８．５８ｍｍｏｌ，収率９３％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）８．２２（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），８．００−８．０６（ｍ，２Ｈ），７．８６−７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，２Ｈ）， ７．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．４５−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．３６（ｔｄ，Ｊ＝６．９，１．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．０９（ｔｄｄ，Ｊ＝２３．４，７．４，１．９Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．７，１．３Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），１．５４（ｓ，３Ｈ）．
実施例９ （化合物（Ａ６４）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．００ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、３−ブロモトリフェニルアミン（２．５３ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（１９０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２１ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）に懸濁させ、１１０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ６４）の白色粉末を得た（２．８７ｇ，５．６０ｍｍｏｌ，収率７５％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９７−７．９９（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．４９（ｍ，４Ｈ），７．１７−７，２９（ｍ，１０Ｈ），７．００−７．１３（ｍ，６Ｈ），６．６６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．５０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１．４３（ｓ，３Ｈ）．
実施例１０ （化合物（Ａ７５）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（２．００ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、３−（Ｎ−フェニル−Ｎ−（ジベンゾフラン−４−イル）アミノ）−クロロベンゼン（２．８８ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（１９０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（１．２１ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をトルエン（２５ｍＬ）に懸濁させ、１１０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ７５）の白色粉末を得た（２．５４ｇ，４．２３ｍｍｏｌ，収率５７％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：６０２
実施例１１ （化合物（Ａ１１５）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例７で得られた化合物（１３）（２．８１ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、カルバゾール（１．３０ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（１９０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．７３ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をオルトキシレン（２５ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で２４時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１１５）の白色粉末を得た（０．７９ｇ，１．５６ｍｍｏｌ，収率２１％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５１０
実施例１２ （化合物（Ａ１３０）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例７で得られた化合物（１３）（２．８１ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、９−フェニルカルバゾール−３−ボロン酸（２．２３ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム （０．２５ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン １０ｍＬ、及び２０ｗｔ％の炭酸ナトリウム水溶液 １０ｇ（炭酸ナトリウムとして１８．６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１３０）の白色粉末を得た（３．３９ｇ，５．７９ｍｍｏｌ，収率７８％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５８６
実施例１３ （化合物（Ａ１６６）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例７で得られた化合物（１３）（２．８１ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、ジフェニルアミン（１．３１ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム（１４０ｍｇ，０．１５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（１９０ｍｇ，０．６７ｍｍｏｌ）、及び炭酸カリウム（１．７３ｇ，１２．６ｍｍｏｌ）をオルトキシレン（２５ｍＬ）に懸濁させ、１４０℃で１２時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１６６）の白色粉末を得た（２．６２ｇ，５．１２ｍｍｏｌ，収率６９％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５１２
実施例１４ （化合物（Ａ１６８）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例３で得られた化合物（９）（４．０８ｇ，１５．１ｍｍｏｌ）、１，３‐ジブロモベンゼン（１．６８ｇ，７．１２ｍｍｏｌ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（２８０ｍｇ，０．３０ｍｍｏｌ）、トリ‐ｔｅｒｔ‐ブチルホスホニウム＝テトラフルオロボラート（４００ｍｇ，１．３６ｍｍｏｌ）及びナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド（２．４７ｇ，２５．７ｍｍｏｌ）をトルエン（６１ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１８時間撹拌した。室温まで放冷後、反応混合物にトルエンを加えセライト濾過した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１６８）の白色粉末を得た（３．２４ｇ，５．２９ｍｍｏｌ，収率７４％）。

化合物の同定は^１Ｈ−ＮＭＲ測定により行った。

^１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）：δ７．９８−８．０２（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８２−７．８７（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．９，２．０Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．４１−７．４８（ｍ，４Ｈ），７．２３−７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．０７（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），６．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．０，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．４９（ｓ，６Ｈ）．
実施例１５ （化合物（Ａ１７２）の合成）

アルゴン雰囲気下、合成例７で得られた化合物（１３）（２．８１ｇ，７．４３ｍｍｏｌ）、ジベンゾフラン−４−ボロン酸（１．６５ｇ，７．８０ｍｍｏｌ）、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．２５ｇ，０．２２ｍｍｏｌ）、テトラヒドロフラン １０ｍＬ、及び２０ｗｔ％の炭酸ナトリウム水溶液 １０ｇ（炭酸ナトリウムとして１８．６ｍｍｏｌ）を加え、１０時間加熱還流した。室温まで冷却した後、水層と有機層を分液し、有機層を飽和塩化アンモニウム水溶液と飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。溶媒を留去し得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／クロロホルム）により精製することで、目的の化合物（Ａ１７２）の白色粉末を得た（２．８０ｇ，５．４９ｍｍｏｌ，収率７４％）。

化合物の同定は、ＦＤＭＳ測定により行った。

ＦＤＭＳ：５１１
実施例１６ （化合物（Ａ１）の三重項準位評価）
化合物（Ａ１）を２−メチルテトラヒドロフランに０．０００１ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させた溶液を調整し、液体窒素冷却下にて燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりは４２１ｎｍであった。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりから見積もった三重項準位を表１に示す。

実施例１７〜３０ （化合物（Ａ１８）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ５１）、（Ａ６４）、（Ａ７５）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）、（Ａ１７２）の三重項準位評価）
化合物（Ａ１８）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ５１）、（Ａ６４）、（Ａ７５）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）、（Ａ１７２）について、実施例１６と同様の方法で燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりから見積もった三重項準位を表１に示す。

比較例１ （ＮＰＤの三重項準位評価）
ＮＰＤ（Ｎ，Ｎ’−ジ−１−ナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンジジン）について、実施例１６と同様の方法で燐光スペクトルを測定した。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりは４９４ｎｍであった。燐光スペクトルの短波長側の立ち上がりから見積もった三重項準位を表１に示す。

本発明のインデノアクリジン化合物はＮＰＤに比べて高い三重項準位を有していた。

実施例３１ （化合物（Ａ１６８）の酸化還元安定性評価）
サイクリックボルタンメトリーで化合物（Ａ１６８）の酸化還元安定性を評価した。過塩素酸テトラブチルアンモニウムの濃度が０．１ｍｏｌ／Ｌである無水ジクロロメタン溶液に化合物（Ａ１６８）を０．００１ｍｏｌ／Ｌの濃度で溶解させ、作用電極にグラッシーカーボン、対極に白金線、参照電極にＡｇＮＯ_３のアセトニトリル溶液に浸した銀線を用いて、化合物（Ａ１６８）のサイクリックボルタモグラムを得た（図１）。化合物（Ａ１６８）は可逆な酸化還元波を示し、酸化還元に対して安定であった。

比較例２ （ｍＣＢＰの酸化還元安定性評価）

実施例３１と同様の方法で、Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１６年，２８巻，７６２０頁に記載されているｍＣＢＰの酸化還元安定性を評価した。ｍＣＢＰの酸化還元波は不可逆であり（図２）、酸化還元に対して不安定であった。

実施例３２ （化合物（Ａ１）の正孔輸送性評価）
厚さ２００ｎｍのＩＴＯ透明電極（陽極）付きガラス基板をイソプロピルアルコールによる沸騰洗浄を行った。さらに紫外線オゾン洗浄を行い、真空蒸着装置へ設置後、１．０×１０^−４Ｐａ以下になるまで真空ポンプにて排気した。まず、ＩＴＯ透明電極上に、Ｎ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンと１，２，３−トリス［（４−シアノ−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル）メチレン］シクロプロパンとを９９：１（質量比）の割合で蒸着し、１０ｎｍの正孔注入層とした。引き続き、Ｎ−［１，１’−ビフェニル］−４−イル−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミンを０．２ｎｍ／秒の速度で８５ｎｍ成膜し、次いで、化合物（Ａ１）を０．２ｎｍ／秒の速度で５ｎｍ成膜し、更に、３−（１０−フェニル−９−アントリル）−ジベンゾフランと２，７−ビス［Ｎ，Ｎ−ジ−（４−ｔｅｒｔブチルフェニル）］アミノ−ビスベンゾフラノ−９，９’−スピロフルオレンとを９５：５（質量比）の割合で１０ｎｍ成膜した。最後に、銀を蒸着速度０．２ｎｍ／秒で５０ｎｍ蒸着して陰極を形成した。窒素雰囲気下、封止用のガラス板をＵＶ硬化樹脂で接着し、正孔輸送性評価用の素子とした。このように作製した素子に５０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を印加し、電圧を測定した。結果を表２に示す。

実施例３３〜４６ （化合物（Ａ１８）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ５１）、（Ａ６４）、（Ａ７５）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）、（Ａ１７２）の正孔輸送性評価）
化合物（Ａ１）を化合物（Ａ１８）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ５１）、（Ａ６４）、（Ａ７５）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）、又は（Ａ１７２）に変更した以外は実施例３２と同様の操作を行い正孔輸送性評価用の素子を作製した。５０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を印加した際の電圧を表２に示す。

比較例３ （ｍＣＢＰの正孔輸送性評価）
化合物（Ａ１）をｍＣＢＰに変更した以外は実施例３２と同様の操作を行い正孔輸送性評価用の素子を作製した。５０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を印加した際の電圧を表２に示す。

比較例４ （Ｎ−フェニルインデノアクリジンの正孔輸送性評価）

化合物（Ａ１）をＮ−フェニルインデノアクリジンに変更した以外は実施例３２と同様の操作を行い正孔輸送性評価用の素子を作製した。Ｎ−フェニルインデノアクリジンは結晶性が高く、素子を作製した直後に薄膜が結晶化したため、５０ｍＡ／ｃｍ^２の電流を印加した際に素子がショートした。

本発明のインデノアクリジン化合物はｍＣＢＰに比べて電圧が低く、正孔輸送性に優れていた。

化合物（Ａ１６８）のサイクリックボルタモグラムである（実施例３１参照）。 ｍＣＢＰのサイクリックボルタモグラムである（比較例２参照）。

本発明のインデノアクリジン化合物は、有機ＥＬ素子用材料として、例えば、正孔注入材料、正孔輸送材料又は発光層のホスト材料として利用可能であり、従来公知材料と比較して酸化還元安定性及び正孔輸送性に優れる。さらには、有機ＥＬ素子又は電子写真感光体の正孔注入材料、正孔輸送材料又は発光材料としてのみでなく、光電変換素子、太陽電池、又はイメージセンサー等の有機光導電材料への分野にも応用可能である。

Claims (11)

1. 下記一般式（１）又は一般式（２）
   

   

   ［一般式（１）及び一般式（２）中、
   Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、及びＲ^９は、各々独立して、
   水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
   一般式（１）中、Ｌ^１は；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜２０の単環、連結、又は縮環の２価芳香族炭化水素基；又は
   単結合を表す。
   一般式（１）中、Ａｒ^１は；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、下記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び下記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、下記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び下記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数７〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。
   

   

   ｛一般式（１ａ）中、
   Ａｒ^２及びＡｒ^３は、各々独立して；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。｝
   

   

   ｛一般式（１ｂ）中、
   Ｒ^１０、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｒ^１５、Ｒ^１６、Ｒ^１７、Ｒ^１８、Ｒ^１９、Ｒ^２０、及びＲ^２１は、各々独立して、
   水素原子、メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、及びビフェニリル基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。｝
   一般式（１）中、Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３は、各々独立して；
   水素原子；メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
   下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
   一般式（２）中、Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３は、いずれか２つが水素原子であって、残りが；
   メチル基；エチル基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基；メトキシ基；エトキシ基；炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基；シアノ基；重水素原子；トリフェニルシリル基；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基；及び
   下記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれるいずれかの基を表す。
   

   

   ｛一般式（１ｃ）中、
   Ａｒ^５及びＡｒ^６は、各々独立して；
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数６〜３０の単環、連結、又は縮環の芳香族炭化水素基；又は
   メチル基、エチル基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルキル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１８の直鎖、分岐、又は環状アルコキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい炭素数５〜２０の単環、連結、又は縮環のヘテロ芳香族基を表す。｝］
   で表されるインデノアクリジン化合物。
2. Ｌ^１が；
   フェニレン基、ビフェニリレン基、ターフェニリレン基、ナフチレン基、及びフルオレニレン基（これらの基は、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、及びフェニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
   単結合である、請求項１に記載のインデノアクリジン化合物。
3. Ａｒ^２及びＡｒ^３が、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）である、請求項１又は２に記載のインデノアクリジン化合物。
4. Ａｒ^１が；
   メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、フルオレニル基、９，９−ジメチルフルオレニル基、９，９−ジフェニルフルオレニル基、スピロビフルオレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、フェニルカルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び前記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有するフェニル基；
   ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、前記一般式（１ａ）で示されるアミノ基、及び前記一般式（１ｂ）で示されるインデノアクリジニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
   カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基である、請求項１〜３のいずれか一項に記載のインデノアクリジン化合物。
5. Ｘ^１、Ｘ^２、及びＸ^３が、各々独立して；
   水素原子； 重水素原子； メチル基； トリフェニルシリル基；
   フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；
   カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
   前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のインデノアクリジン化合物。
6. Ｙ^１、Ｙ^２、及びＹ^３について、いずれか２つが水素原子であって、残りが；
   重水素原子； メチル基； トリフェニルシリル基；
   フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、及びトリフェニレニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフラニル基、及び前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；
   カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）からなる群より選ばれる基；又は
   前記一般式（１ｃ）で示されるアミノ基であるである、請求項１〜５のいずれか１項に記載のインデノアクリジン化合物。
7. Ａｒ^５及びＡｒ^６が、各々独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、又はジベンゾチエニル基（これらの基は、各々独立して、メチル基、エチル基、メトキシ基、エトキシ基、シアノ基、重水素原子、フェニル基、ビフェニリル基、ナフチル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、トリフェニルシリル基、カルバゾリル基、ジベンゾチエニル基、及びジベンゾフラニル基からなる群より選ばれる置換基を１種以上有していてもよい）である、請求項１〜６のいずれか１項に記載のインデノアクリジン化合物。
8. 下記式（Ａ１）、（Ａ１８）、（Ａ２８）、（Ａ３０）、（Ａ３６）、（Ａ３９）、（Ａ４３）、（Ａ５１）、（Ａ６４）、（Ａ７５）、（Ａ１１５）、（Ａ１３０）、（Ａ１６６）、（Ａ１６８）又は（Ａ１７２）で表される、請求項１に記載のインデノアクリジン化合物。
   

   

   
9. 請求項１〜８のいずれか１項に記載のインデノアクリジン化合物を含む有機ＥＬ素子用材料。
10. 請求項１〜８のいずれか１項に記載のインデノアクリジン化合物を含む有機ＥＬ素子用正孔輸送材料。
11. 請求項１〜８のいずれか１項に記載のインデノアクリジン化合物を含む有機ＥＬ素子。

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