JP2021080246A - ジヒドロイソキサゾール化合物及び有害生物防除剤 - Google Patents
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Abstract
【課題】 新規な有害生物防除剤、特に殺虫剤又は殺線虫剤を提供する。【解決手段】 式（１）：【化１】［式中、Ｒ１は、−ＣＨ２ＣＨ２Ｃ（Ｒ１ａ）＝ＣＦ２を表し、Ｒ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ又は−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２ｃ）Ｒ２ｄを表し、ｎは０、１又は２を表す。］で表されるジヒドロイソキサゾール化合物及びその塩を含有する有害生物防除剤。【選択図】 なし
Description
本発明は、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩、並びにジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩を有効成分として含有する農薬、特に有害生物防除剤に関するものである。
例えば、特許文献１乃至３には、ある種のジヒドロイソキサゾール化合物が開示されているが、本発明に係るジヒドロイソキサゾール化合物に関しては何ら開示されていない。
農園芸病害虫、森林病害虫、或いは衛生病害虫等、各種病害虫の防除を目的とする有害生物防除剤の開発が進み、多種多様な薬剤が今日まで実用に供されてきた。
しかし、こうした薬剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が薬剤抵抗性を獲得し、従来用いられてきた既存の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難となる場面が増えてきている。また、既存の有害生物防除剤の一部のものは毒性が高く、或いはあるものは環境中に長期間残留することにより、生態系を攪乱するという問題も顕在化しつつある。このような状況下、高度な有害生物防除活性を有するのみならず、低毒性且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の開発が常に期待されている。
本発明の目的は、優れた有害生物防除活性を示し、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響が無いなどの低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤の提供することである。
本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なジヒドロイソキサゾール化合物が優れた有害生物防除活性、特に殺虫・殺ダニ活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対しては、ほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。
〔１〕
式（１）：
式（１）：
［式中、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｒ１ａ）＝ＣＦ２を表し、
Ｒ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２ｃ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２ｈを表し、
Ｒ２ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｈは、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ３は、水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３ｇは、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１及びＤ１−１０２は、下記の構造を表し、
Ｒ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２ｃ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２ｈを表し、
Ｒ２ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｈは、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ３は、水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３ｇは、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１及びＤ１−１０２は、下記の構造を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｆ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。
〔２〕
Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ２ｄは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、
ｆ４は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、２又は４の整数を表す、上記〔１〕に記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。
Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ２ｄは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、
ｆ４は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、２又は４の整数を表す、上記〔１〕に記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。
〔３〕
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
〔４〕
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
〔１〕乃至〔２〕のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
本発明化合物は多くの農業害虫、ハダニ類、哺乳動物、魚類又は鳥類の内部もしくは外部寄生虫に対して優れた殺虫・殺ダニ活性を有し、既存の殺虫剤に対して抵抗性を獲得した害虫に対しても十分な防除効果を発揮する。さらに、ホ乳類、魚類及び益虫に対してほとんど悪影響を及ぼさず、低残留性で環境に対する負荷も軽い。従って、本発明は有用な新規有害生物防除剤を提供できる。
本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥ−体及びＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものである。
また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。
本明細書における「Ｎ−オキシド」とは、複素環基上の環を構成する窒素原子が酸化された化合物である。本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＮ−オキシドを形成しうる場合があり、本発明はこれら全てのＮ−オキシドを包含する。
本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。
各置換基の具体例において、「ｎ−」は「ノルマル」を、「ｉ−」は「イソ」を、「ｓec−」又は「ｓ−」は「セカンダリー」を及び「ｔｅｒｔ−」又は「ｔ−」は「ターシャリー」を各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ペンチル、１，１−ジメチルプロピル、ヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２−メチルシクロプロピル、２，２−ジメチルシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、３−メチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、２−ヘキセニル、２−メチル−２−ペンテニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル、１-プロピニル、２-プロピニル、１-ブチニル、２-ブチニル、３-ブチニル、１，１−ジメチル−２−プロピニル、２−ペンチニル、１−メチル−２−ブチニル、２−ヘキシニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるハロ（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、ヨードメチル、ジフルオロメチル、ジクロロメチル、トリフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリクロロメチル、ブロモジフルオロメチル、２−フルオロエチル、２−クロロエチル、２−ブロモエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、１，１，２，２−テトラフルオロエチル、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、３，３，３−トリフルオロプロピル、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル、ノナフルオロブチル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ−プロピルオキシ、ｉ−プロピルオキシ、ｎ−ブチルオキシ、ｉ−ブチルオキシ、ｓｅｃ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉ−プロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｉ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ、ｔｅｒｔ−ブチルチオ等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ２−基を表し、例えばメチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書におけるＣａ〜Ｃｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロピルオキシカルボニル、ｉ−プロピルオキシカルボニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカルボニル、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。
本明細書における「Ｒ２ｇで置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」又は「Ｒ３ｇで置換された（Ｃａ〜Ｃｂ）アルキル」等の表記は、炭素原子に結合した水素原子がそれぞれの置換基Ｒ２ｇ等によって置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの置換基が２個以上存在するとき、それぞれの置換基は互いに同一でも異なってもよい。
本明細書における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
本発明における有害生物防除剤とは、農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。農園芸分野又は畜産・衛生分野等における有害な節足動物とは、家畜や愛玩動物としての哺乳動物又は鳥類に対する内部寄生虫・外部寄生虫、および、家庭用及び業務用の衛生害虫・不快害虫を意味する。
本明細書における衛生害虫とは、対象となる動物を刺咬することにより激痛、腫れや痒み等のアレルギー症状を惹起し、場合により致死的なアナフィラキシーショックを引き起こしたり、吸血に伴い、時に重篤な疾病を伝播し、場合によっては死に至らしめたりする有害な無脊椎動物、食品と接触することにより、時にウイルス、細菌、寄生虫などの病原体で汚染する無脊椎動物、その生体、死骸、脱皮殻、糞などがアレルゲンとなり、気管支喘息、鼻炎、結膜炎やアトピー性皮膚炎などのアレルギー性疾患を引き起こす無脊椎動物、食品や衣類・住宅等を食害することにより経済的な被害をもたらす無脊椎動物及び直接の加害はないが人の住環境に発生・侵入することで不快感を与える無脊椎動物等を意味する。より具体的には大顎で噛みつくアリ、毒針で刺すスズメバチ、皮膚から吸血するカ及びサシガメ、雑食性で家屋等の建築物を加害するシロアリを意味する。
本明細書における不快害虫とは、ヒトの生活環境においてヒトに対して直接危害を与えることはないが、その姿や形から不快感を与え、心理的な害をもたらす害虫を表す。
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、甲殻類、軟体動物及び線虫類としては、具体的には、例えば、以下の生物等が挙げられるが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
害虫としては、チョウ目（Lepidoptera）；ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、アケビコノハFruit-piercing moth（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、コットンリーフワームcotton leafworm （Alabama argillacea）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、タケノホソクロバBamboo zygaenid（Artona martini）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea saccharalis）、ヤネホソバEilema fuscodorsalis（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバEilema laevis（Eilema laevis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、キドクガEuproctis piperita（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、リンゴハマキクロバPearleaf worm（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバPrunus bud moth（Illiberis rotundata）、クヌギカレハQuercus lasiocampid（Kunugia undans）、ヤマダカレハQuercus lasiocampid（Kunugia yamadai）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガLyonetia prunifoliella malinella（Lyonetia prunifoliella malinella）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、アオイラガGreen cochlid（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガParasa lepida（Parasa lepida）、クロシタアオイラガChinese cochlid（Parasa sinica）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバToleria romanovi（Toleria romanovi）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）等、
コウチュウ目（Coleoptera）；インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイEpuraea domina（Epuraea domina）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）等、
ハチ目（Hymenoptera）；クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchellii, E. schmitti）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarinia）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）等、
ハエ目（Diptera）；ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、アエデス種（Aedes spp.）、アエデス・タエニオリュンクス（Aedes taeniorhynchus）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles hyrcanus sinensis）、チョウセンハマダラカAnopheles koreicus（Anopheles koreicus）、オオツルハマダラカAnopheles lesteri（Anopheles lesteri）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、アチロツス種（Atylotus spp.）、ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Boophthora erythrocephala）、ブラウラ・コエカ（Braula coeca）、ブラウラ種（Braula spp.）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、オオクロバエCalliphora lata（Calliphora lata）、カリホラ種（Calliphora spp.）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、クリソミイア種（Chrysomya spp.）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクツス（Chrysops relictus）、クリソプス種（Chrysops spp.）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、ッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ラルサリス（Culex tarsalis）、コガタアカイエカCulex tritaeniorhynchus（Culex tritaeniorhynchus）、ネクレクス種（Culex spp.）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、クリコイダス種?（Culicoides spp.）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、ファンニア種?（Fannia spp.）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ガステロフィルス・インテルニス（Gasterophilus inermis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、ガステロフィルス・ペコルム（Gasterophilus pecorum）、ガストロフィルス種（Gasterophilus spp.）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、グロッシナ種（Glossina spp.）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、ハエマトビア・イリタンスエクシグア（Haematobia irritans exigua）、ハエマトビア種（Haematobia spp.）、ハエマトビア・スチムランス（Haematobia stimulans）、ハエマトポタ・イタリカ（Haematopota italic）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Hippobosca variegate）、ヒボミトラ・シウレア（Hybomitra ciurea）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Hydrotaea albipuncta）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒポデルマ種?（Hypoderma spp.?）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、リポプテナ・カプレオリ（Lipoptena capreoli?）、リポプテナ・セルビ（Lipoptena cervi）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ルシリア種（Lucilia spp.）、ルツオミイヤ種、（Lutzomyia spp.）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、メロファグス種（Melophagus spp.）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、モレリア種（Morellia spp.）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、ムスカ種（Musca spp.）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、オダグミア・オルナタ（Odagmia ornate）、オダグミア種（Odagmia spp.）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、オエストルス種（Oestrus spp.）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、フレボトムス・ロンギパピルス（?Phlebotomus longipalpis）、フレボトムス・パパタシ（Phlebotomus papatasi）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Przhevalskiana silenus）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、リノエストルス種（?Rhinoestrus spp.?）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、サルコファガ種（Sarcophaga spp.）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans?）、ブユ種（Simulium spp.）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、ストモキシス種?（Stomoxys spp.）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス種?（Tabanus spp.）、タバヌス・スデチクス（Tabanus sudeticus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa?）、チプラ種（Tipula spp.）、ウィルヘルミア・エクイナ（Wilhelmia equine）、ウィルヘルミア種（Wilhelmia spp.）、ウォルファルチア種（Wohlfahrtia spp.） 等、
カメムシ目（Hemiptera）；グリーンスティンクバッグgreen stink bug （Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、スティンクバッグDichelops furcatus（Dichelops furcatus）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイEmpoasca nipponica（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug （Euschistus servus）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシEysarcoris lewisi（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatellus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイGrape Leafhopper（Macrosteles striifrons）、シュガーカンスピットルバッグSugarcane spittlebug （Mahanarva fimbriolata）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kraunhiae）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）等、
アザミウマ目（Thysanoptera）；ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）等、
バッタ目（Orthoptera）；オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）等、
ゴキブリ目（Dictyoptera）；チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）等、
シロアリ目（Isoptera）；イエシロアリCoptotermes formosanus（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリReticulitermes speratus（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリOdontotermes formosanus（Odontotermes formosanus）等、
ダニ目（Acari）；シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニTarsonemus bilobatus（Tarsonemus bilobatus）、ハクサイダニPenthaleus erythrocephalus（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、イネツメハダニRice spider mite（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニPanonychus mori（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、チャノナガサビダニAcaphylla theavagrans（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニDry bulb mite（Aceria tulipae）、トマトサビダニTomato erineum mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニEriophyes chibaensis（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイトPhyllocoptruta oleivora（Phyllocoptruta oleivora）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニMold mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagus similis（Tyrophagus similis）、アカラピス種（Acarapis spp.）、アカリンダニHoney bee tracheal mite（Acarapis woodi）、コナダニ種（Acarus spp.）、ローンスターチックLone star tick（Amblyomma americanum）、カエンネチックCayenne tick（Amblyomma cajennense）、サウスアフリカンボントチックSouth African bont tick（Amblyomma hebraeum）、ゴルフコーストチックGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、アンブリオンマー種（Amblyomma spp.）、熱帯マダニTropical bont tick（Amblyomma variegatum）、ナガヒメダニFowl tick（Argas persicus）、キュウヘンダニPigeon tick（Argas reflexus）、アルガス種（Argas spp.）、ブルーキャトルチックBlue cattle tick（Boophilus annulatus）、リピセファルス（ブーフィルス）カルセラツス（Boophilus calceratus）、アフリカンブルーチックAfrican blue tick（Boophilus decoloratus）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、コイタマダニ属（ブーフィルス）種（Boophilus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、シトディテス種（Cytodites spp.）、ウシニキビダニCattle follicle mite（Demodex bovis）、デモデクス・カバッリ（Demodexcaballi）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、デモデクス・カプラエ（Demodex caprae）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、デモデクス・エクイ（Demodex equi）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、デモデクス・オビス（Demodex ovis）、デモデクス種（Demodex spp.）、ブタヒゼンダニSarcoptes suis mite（Demodex suis）、ウインターチックWinter tick（Dermacentor albipictus）、ロッキーマウンテンウッドチックRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、オルネイトシープチックOrnate sheep tick（Dermacentor marginatus）、メドウチックMeadow tick（Dermacentor pictus）、オルネイトドックチックOrnate dog tick（Dermacentor reticulatus）、カクマダニ種（Dermacentor spp.）、アメリカンドッグチックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、ワクモPoultry red mite（Dermanyssus gallinae）、デルマニスス種（Dermanyssus spp.）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farina）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、コモンローデンチックCommon rodent tick（Haemaphysalis concinna）、イエロードックチックYellow dog tick（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、レッドシープチックRed sheep tick（Haemaphysalis punctate）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、イエササラダニ（Haplochthonius simplex）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、トルトイセチックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、ヒアロンマ・アナトリクム（Hyalomma anatolicum）、ボントレッグドチックBont-legged tick（Hyalomma marginatum）、ヒアロンマ・マウリタニカス（Hyalomma mauritanicus）、ヒアロムマ種（Hyalomma spp.）、スモールボントレッグドチックSmall smooth bont-legged tick（Hyalomma transiens）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、イヌダニDog tick（Ixodes canisuga）、ヘッジホッグチックHedgehog tick（Ixodes hexagonus）、オーストラリアンパラリシスチックAustralian paralysis tick（Ixodes holocyclus）、ウエスタンブッラクレッグドチックWestern black-legged tick（Ixodes pilosus）、マダニヒマcastor bean tick（Ixodes ricinus）、カロウパラリシスチックKaroo paralysis tick（Ixodes rubicundus）、シカダニDeer tick（Ixodes scapularis）、イクソデス種（Ixodes spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、ミオビア種（Myobia spp.）、ネオシェンガスティア・ゼロテルモビア（Neoschoengastia xerothermobia）、秋ダニHarvest mite（Neotrombicula autumnalis）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Neotrombicula desaleri）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ヒメダニSoft tick（Ornithodorus moubata）、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、熱帯家禽ダニTropical fowl mite（Ornithonyssus bursa）、オルニソニッスス種（Ornithonyssus spp.）、トリサシダニNorthern Fowl Mite（Ornithonyssus sylviarum）、ミミダニ Spinose ear tick（Otobius megnini）、オトビウス種（Otobius spp.）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、イヌハイダニCanine nasal mite（Pneumonyssoides caninum）、ニューモニソイディック・マンゲ（Pneumonyssoides mange）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、プソロプテス・エクイ（Psoroptes equi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、プソエルガテス・オビス（Psoroptes ovis）、キュウセンヒゼンダニ種（Psoroptes spp.）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、プテロリチュス種（Pterolichus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus appendiculatus）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus bursa）、リピセファルス・カペンシス（Rhipicephalus capensis）、アジアンブルーチックAsian blue tick（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニKennel tick（Rhipicephalus sanguineus）、コイタマダニ属（Rhipicephalus spp.）、リピセファルス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、サルコプテス・ボビス（Sarcoptes bovis）、サルコプテス・エクイ（Sarcoptes equi）、サルコプテス・オビス（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae（=S. caprae））、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、サルコプテス・スイス（Sarcoptes suis）、ヒゼンダニItch mite（Sarcoptis canis）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）、バロア種（Varroa spp.） 等、
シラミ目（Anoplurida）；ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ種（Haematopinus spp.）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ケモノホソジラミ種（Linognathus spp.）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ペディキュルス種（Pediculus spp.）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）、ピシラス種（Pthirus spp.）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.） 等、
ハジラミ目（Mallophaga）；ヤギハジラミGoat biting louse（Bovicola caprae）、ボビコラ・リンバタ（Bovicola limbata）、ヒツジハジラミSheep body louse（Bovicola ovis）、ボビコラ種（Bovicola spp.）ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、フェリコラ種（Felicola spp.）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、レピケントロン・オビス（Lepikentron ovis）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ニワトリナガハジラミWing louse （Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、メナカンツス種（Menacanthus spp.）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、メノポン種（Menopon spp.）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ケモノハジラミ種（Trichodectes spp.）、ウェルネキエラ・エクィ（Werneckiella equi）、ウェルネキエラ種（Werneckiella spp.） 等、
ノミ目（Siphonaptera）；ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae）、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis）、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacean）、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis） 等、
その他の寄生虫としては、単生類（Monogenea）；ベネデニア・エピネフェリ（Benedenia epinepheli）、ベネデニア・ホシナイ（Benedenia hoshinai）、ベネデニア・セキイ（Benedenia sekii）、ベネデニア・セリオレ（Benedenia seriolae）、ビバギナ・タイ（Bivagina tai）、ウオジラミSea louse（Caligus curtus）、カリグス・エロンガツス（Caligus elongates）、カリグス・ラバラシス（Caligus labaracis）、カリグス・ロンギペディス（Caligus longipedis）、カリグス・オリエンタリス（Caligus orientalis）、カリグス・テレス（Caligus teres）、ダクチロジルス種（Dactylogyrus spp.）、ギロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ヘテラキシネ・ヘテロセルカ（Heteraxine heterocerca）、ヘテロボツリウム・オカモトイ（Heterobothrium okamotoi）、ラメロジスカス種（Lamellodiscus spp.）、カイアシ（Lepeophtheirus cuneifer）、レペオフセイルス・ヒポグロッシ（Lepeophtheirus hippoglossi）、レペオフセイルス・ペクトラリス（Lepeophtheirus pectoralis）、サケジラミsalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）、ミクロコチレ・セバスチス（Microcotyle sebastis）、ミクロコチレ・セバスチスキ（Microcotyle sebastisci）、ネオベネデニア（Neobenedenia）、ネオベネデニア・コンゲリ（Neobenedenia congeri）、ネオベネデニア・ジレレ（Neobenedenia girellae）、ネオヘテロボツリウム・ヒラメ（Neoheterobothrium hirame）、ポリストーマ種（Polystoma spp.）、シュードカリグス・フグ（Pseudocaligus fugu）、ゼウクサプタ・ヤポニカ（Zeuxapta japonica）等、
条虫類（Cestoda）；アンディラ種（Andyra spp.）、裸頭条虫種（Anoplocephala spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、ベルティエラ種（Bertiella spp.）、ボトリジウム種（Bothridium spp.）、シトタエニア種（Cittotaenia spp.）、ダバイネア種（Davainea spp.）、ディオルキス種（Diorchis spp.）、マンソン裂頭条虫manson's tapeworm（Diphyllobothrium erinacei）、広節裂頭条虫fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、裂頭条虫種（Diphyllobothrium spp.）、ジフィロゴノポルス種（Diphyllogonoporus spp.）、ディプロピリジウム種（Diplopylidium spp. ）、犬条虫dog tapeworm（Dipylidium caninum）、ディピリディウム種（Dipylidium spp.）、単包条虫dog tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、エキノコックス種（Echinococcus spp.）、エキノコティレ種（Echinocotyle spp.）、エキノレプシス種（Echinolepsis spp.）、ヒダティゲラ種（Hydatigera spp.）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、膜様条虫種（Hymenolepis spp.）、ジョユーキシエラ種（Joyeuxiella spp.）、リグラ種（Ligura spp.）、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、モニエジア種（Moniezia spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala spp.）、ライリエティナ種（Raillietina spp.）、スキストセファルス種（Schistocephalus spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、スティレシア種（Stilesia spp.）、無鉤条虫beef tapeworm（Taenia saginata）、有鉤条虫pork tapeworm（Taenia solium）、テニア種（Taenia spp.）、猫条虫cat tapeworm（Taenia taeniaeformis）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.） 等、
吸虫類（Trematoda）；アウストロビルハルジア（Austrobilharzia spp.）、ブラキラエマ種（Brachylaema spp.）、カリコフォロン種（Calicophoron spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、肝吸虫chinese river fluke（Clonorchis sinensis）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、吸虫種（Collyriclum spp.）、コティロフォロン種（Cotylophoron spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、槍形吸虫種（Dicrocoelium spp.）、ディプロストムム種（Diplostomum spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、棘口吸虫種（Echinostoma spp.）、小型膵蛭ユーリトレーマ・コエロマチカム（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭pancreas fluke（Eurytrema pancreaticum）、ユーリトレーマ種（Eurytrema spp.）、巨大肝蛭liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭sheep liver fluke（Fasciola hepatica）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオリデス種（Fasciolides spp.）、肥大吸虫large intestinal fluke（Fasciolopsis bruski）、肥大吸虫種（Fasciolopsis spp.）、フィスコエデリウス種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ギガントコティレ種（Gigantocotyle spp.）、異形吸虫種（Heterophyes spp.）、ヒポデラエウム種（Hypoderaeum spp.）、リューコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ナノフィエツス種（Nanophyetus spp.）、ノトコティルス種（Notocotylus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、オルニトビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、ウエステルマン肺吸虫Oriental lung fluke（Paragonimus westermani）、双口吸虫種（Paramphistomum spp.）、プラジオルキス種（Plagiorchis spp.）、ポストディプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）、住吸血虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、トログロトレーマ種（Troglotrema spp.）、ティフロコエルム種（Typhlocoelum spp.） 等、
線虫類（Nematoda）；ネコ肺虫種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、住血線虫種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、鶏回虫（Ascaridia galli）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）、回虫種（Ascaris spp.）、豚回虫（Ascaris suum）、アスピクルリス種（Aspiculuris spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、鞭虫種（Capillaria spp.）、チャベリタ種（Chabertia spp.）、クーペリア・オンコフォラintestinal worm（Cooperia oncophora）、クーペリア種（Cooperia spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、シアトストーマ種（Cyathostoma spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ディクティオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、イヌ糸状虫種（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp. ）、ドラスキア種（Draschia spp.）、エラフォストロンジルス種（Elaphostrongylus spp.）、毛頭虫種（Enoplida）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、フィリコリス種（Filicollis spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、顎口虫種（Gnathostoma spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、捻転胃虫Barber's pole worm（Haemonchus contortus）、捻転胃虫種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒオストロンジルス種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ロア種（Loa spp.）、マクロアカントリンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、マーシャラジア種（Marshallagia spp.）、ブタ肺虫種（Metastrongylus spp.）、ミクロネマ種（Micronema spp.）、モニリフォルミス種（Moniliformis spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ネオストロンジルス種（Neostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、豚腸結節虫（Oeophagostomum dentatum）、エソファゴドンツス種（Oesophagodontus spp.）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、腸結節虫種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp. ）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、オンコセルカ種（Onchocerca spp. ）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、パラブロネマ種（Parabronema spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、パレラフォストロンジルス種（Parelaphostrongylus spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、ニューモストロンジルス種（Pneumostrongylus spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、プロステノルキス種（Prostenorchis spp.）、プロトストロンジルス種（Protostrongylus spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、ストロンジロイデス種（Strongyloides spp.）、円虫種（Strongylus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シファキア種（Syphacia spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、トリコモソイデス種（Trichinella spp.）、旋毛虫種（Trichomosoides spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、コルブリフォルミス毛様線虫ruminant nematode（Trichostrongylus colubriformis）、毛様線虫種（Trichostrongylus spp.）、エノプルス目（Trichuris spp.）、トリオドントフォルス種（Triodontophorus spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ブケレリア種（Wuchereria spp.） 等、
原生動物（Protozoa）；バベシア種（Babesis spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunette）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis ）、エイメリア種（Eimeria spp.）、エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、ジアルディア種（Giardia spp.）、ヒストモナス種（Histomanas spp.）、マラリア原虫種（Plasmodium spp.）、タイレリア種（Theileria spp.）、トキソプラズマ種（Toxoplasma spp.）、トリコモナス種（Trichomonadidae spp.）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi） 等が挙げられる。
「線虫」とは、植物に障害を引き起こす病原となる線虫を意味し、具体的には、以下の線虫が挙げられるが、線虫の具体例は、これらのみに限定されるものではない。
例えば、サツマイモネコブセンチュウCotton root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、シバネコブセンチュウGrass root-knot nematode（Meloidogyne graminis）等のメロイドギネ科（Meloidogyne）、ハセンチュウ（Aphelenchoides involutus）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）、ピンセンチュウPin nematodes（Paratylenchus sp）、チャピンセンチュウCarnation pin nematode（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウRamie pin nematode、（Paratylenchus elachistus）等のパラティレンクス科 （Paratylenchidae）、ミナミネグサレセンチュウBanana root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus crenatus）、マキバネグサレセンチュウ（Pratylenchus gotohi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ、Walnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ、Corn root-lesion nematode（Pratylenchus zeae）等のプラティレンクス科 （Pratylenchidae）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、オカボシストセンチュウJapanese cyst nematode（Heterodera elachista）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウGolden nematode（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera pallida）、テンサイシストセンチュウBeet nematode（Heterodera schachtii）等のヘテロデラ科 （Heteroderidae）、ナミラセンセンチュウSteiner's spiral nematode（Helicotylenchus dihystera）、ニセフクロセンチュウKidney-shaped nematode（Rotylenchulus reniformis）等のホプロライムス科 （Hoplolaimidae）、バナナネモグリセンチュウBanana-root nematode（Radopholus similis）、カンキツネモグリセンチュウCitrus sprading decline nematode（Radopholus citrophilus）等のネモグリセンチュウ類、クワナガハリセンチュウ（Longidorus martini）、ナガハリセンチュウ（Longidorus sp.）、アメリカオオハリセンチュウAmerican dagger nematode（Xiphinema americanum）、オオハリセンチュウDagger nematodes（Xiphinema sp.）、ボンサイオオハリセンチュウ（Xiphinema incognitum）等のロンギドルス科（Longidoridae）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）、ナガイモユミハリセンチュウ（Paratrichodorus porosus）等のトリコドルス科、ミカンネセンチュウCitrus root nematode（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科、ツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等のスフェロマネ科、ワセンチュウ（Criconemella sp）、カヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides brachyurus）、カナヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides kanayaensis）、ミカントゲワセンチュウ（Ogma civellae）、クワトゲワセンチュウ（Ogma coffeae）、クヌギトゲワセンチュウ（Ogma dryum）、ノコギリトゲワセンチュウ（Ogma serratum）等のクリコマネ科、イネシンガレセンチュウRice white-tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウBegonia leaf nematode（Aphelenchoides fragariae）、ユリセンチュウ（Aphelenchoides lilium）、ハガレセンチュウBlack currant nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等のアフェレンコイデス科、イモグサレセンチュウIris nematode（Ditylenchus destructor）等のアングイナ科。
害虫としては、チョウ目（Lepidoptera）；ネギコガAllium leafminer（Acrolepiopsis sapporensis）、ヤマノイモコガYam leafminer（Acrolepiopsis suzukiella）、チャノコカクモンハマキSmaller tea tortrix（Adoxophyes honmai）、リンゴコカクモンハマキSummer fruit tortrix（Adoxophyes orana fasciata）、アケビコノハFruit-piercing moth（Adris tyrannus）、ナカジロシタバSweet potato leaf worm（Aedia leucomelas）、タマナヤガBlack cutworm（Agrotis ipsilon）、カブラヤガTurnip moth（Agrotis segetum）、コットンリーフワームcotton leafworm （Alabama argillacea）、リンゴモンハマキAsiatic leafroller（Archips breviplicanus）、ミダレカクモンハマキApple tortrix（Archips fuscocupreanus）、ドクガOriental tussock moth（Artaxa subflava）、タケノホソクロバBamboo zygaenid（Artona martini）、ヨモギエダシャクJapanese giant looper（Ascotis selenaria）、タマナギンウワバAsiatic common looper（Autographa nigrisigna）、ナシチビガPear leaf miner（Bucculatrix pyrivorella）、チャノホソガTea leafroller（Caloptilia theivora）、モモシンクイガPeach fruit moth（Carposina sasakii）、ニカメイガRice stem borer（Chilo suppressalis）、コブノメイガRice leafroller（Cnaphalocrocis medinalis）、モモノゴマダラノメイガYellow peach moth（Conogethes punctiferalis）、ヒメボクトウCarpenter moth（Cossus insularis）、ミツモンキンウワバThreespotted plusia（Ctenoplusia agnata）、コドリンガCodling moth（Cydia pomonella）、マツカレハPine moth（Dendrolimus spectabilis）、ツガカレハJananese hemlock caterpillar（Dendrolimus superans）、ワタヘリクロノメイガCucumber moth（Diaphania indica）、サトウキビメイガsugarcane borer（Diatraea saccharalis）、ヤネホソバEilema fuscodorsalis（Eilema fuscodorsalis）、ツマキホソバEilema laevis（Eilema laevis）、モロコシマダラメイガLesser corn stalk borer（Elasmopalpus lignosellus）、グレープベリーモスGrape berry moth（Endopiza viteana）、シロイチモジマダラメイガLimabean pod borer（Etiella zinckenella）、キドクガEuproctis piperita（Euproctis piperita）、チャドクガTea tussock moth（Euproctis pseudoconspersa）、タケカレハJapanese bamboo lappet moth（Euthrix albomaculata）、ヨシカレハDrinker moth（Euthrix potatoria）、カレハガOriental lappet（Gastropacha orientalis）、クワノメイガMulberry pyralid（Glyphodes pyloalis）、スモモヒメシンクイPlum fruit moth（Grapholita dimorpha）、ナシヒメシンクイOriental fruit moth（Grapholita molesta）、イモキバガSweetpotato leaffolder（Helcystogramma triannulella）、オオタバコガCotton bollworm（Helicoverpa armigera）、タバコガOriental tobacco budworm（Helicoverpa assulta）、アメリカタバコガCorn earworm（Helicoverpa zea）、タバコバッドワームTobacco budworm（Heliothis virescens）、ハイマダラノメイガCabbage webworm（Hellula undalis）、チャハマキOriental tea tortrix（Homona magnanima）、アメリカシロヒトリFall webworm moth（Hyphantria cunea）、リンゴハマキクロバPearleaf worm（Illiberis pruni）、ウメスカシクロバPrunus bud moth（Illiberis rotundata）、クヌギカレハQuercus lasiocampid（Kunugia undans）、ヤマダカレハQuercus lasiocampid（Kunugia yamadai）、マメシンクイガSoybean pod borer（Leguminivora glycinivorella）、クワゴマダラヒトリMulberry tiger moth（Lemyra imparilis）、マイマイガGypsy moth（Lymantria dispar）、モモハモグリガPeach leafminer（Lyonetia clerkella）、ギンモンハモグリガLyonetia prunifoliella malinella（Lyonetia prunifoliella malinella）、ヨトウガCabbage armyworm（Mamestra brassicae）、トマトホーンワームTomato hornworm（Manduca quinquemaculata）、タバコスズメガTobacco hornworm（Manduca sexta）、マメヒメサヤムシガSoybean podworm（Matsumuraeses phaseoli）、イラガOriental moth（Monema flavescens）、フタオビコヤガRice green caterpillar（Naranga aenescens）、ヒメシロモンドクガWhite-spotted tussock moth（Orgyia thyellina）、アワノメイガAsian corn borer（Ostrinia furnacalis）、ヨーロッパアワノメイガEuropean corn borer（Ostrinia nubilalis）、アズキノメイガAdzuki bean borer（Ostrinia scapulalis）、トビハマキDark fruit-tree tortrix（Pandemis heparana）、シバツトガBluegrass webworm（Parapediasia teterrella）、アオイラガGreen cochlid（Parasa consocia）、ヒロヘリアオイラガParasa lepida（Parasa lepida）、クロシタアオイラガChinese cochlid（Parasa sinica）、イチモンジセセリStraight swift（Parnara guttata）、ワタアカミムシPink bollworm（Pectinophora gossypiella）、ミカンハモグリガCitrus leafminer（Phyllocnistis citrella）、キンモンホソガApple leafminer（Phyllonorycter ringoniella）、オオモンシロチョウLarge white（Pieris brassicae）、モンシロチョウCabbage white butterfly（Pieris rapae crucivora）、コナガDiamondback moth（Plutella xylostella）、アワヨトウOriental armyworm（Pseudaletia separata）、ソイビーンルーパーSoybean looper（Pseudoplusia includens）、モンシロドクガSwan moth（Sphrageidus similis）、スジキリヨトウLawn grass cutworm（Spodoptera depravata）、サザンアーミーワームSouthern armyworm（Spodoptera eridania）、シロイチモジヨトウBeet armyworm（Spodoptera exigua）、ツマジロクサヨトウFall armyworm（Spodoptera frugiperda）、コットンリーフワームCotton leafworm（Spodoptera littoralis）、ハスモンヨトウCommon cutworm（Spodoptera litura）、カキノヘタムシガPersimmon fruit moth（Stathmopoda masinissa）、ピーチツリーボーラーPeach tree borer（Synanthedon exitiosa）、コスカシバCherry tree borer（Synanthedon hector）、クビアカスカシバToleria romanovi（Toleria romanovi）、イラクサギンウワバCabbage looper（Trichoplusia ni）等、
コウチュウ目（Coleoptera）；インゲンマメゾウムシCommon bean weevil（Acanthoscelides obtectus）、ドウガネブイブイCupreous chafer（Anomala cuprea）、ヒメコガネSoybean beetle（Anomala rufocuprea）、ツヤハダゴマダラカミキリAsian long-horn beetle（Anoplophora glabripennis）、ゴマダラカミキリWhite-spotted longicorn beetle（Anoplophora malasiaca）、ワタミゾウムシBoll weevil（Anthonomus grandis）、ウリハムシCucurbit leaf beetle（Aulacophora femoralis）、アズキゾウムシAdzuki bean beetle（Callosobruchus chinensis）、テンサイトビハムシBeet flea beetle（Chaetocnema concinna）、アリモドキゾウムシSweetpotato weevil（Cylas formicarius）、マダラカサハラハムシReaf beetle（Demotina fasciculata）、ノーザンコーンルートワームNorthern corn rootworm（Diabrotica barberi）、ジュウイチホシウリハムシSouthern corn rootworm（Diabrotica undecimpunctata）、ウエスタンコーンルートワームWestern corn rootworm（Diabrotica virgifera）、イネゾウムシRice plant weevil（Echinocnemus squameus）、インゲンテントウMexican been beetle（Epilachna varivestis）、オオニジュウヤホシテントウLarge twenty-eight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctomaculata）、ニジュウヤホシテントウTwentyeight-spotted ladybird（Epilachna vigintioctopunctata）、ヒメヒラタケシキスイEpuraea domina（Epuraea domina）、イモゾウムシWest Indian sweet potato weevil（Euscepes postfasciatus）、コアオハナムグリCitrus flower chafer（Gametis jucunda）、シロヘリクチブトゾウムシWhite-fringed beetle（Graphognatus leucoloma）、ナガチャコガネYellowish elongate chafer（Heptophylla picea）、アルファルファタコゾウムシAlfalfa weevil（Hypera postica）、タバコシバンムシTobacco beetle（Lasioderma serricorne）、コロラドハムシColorado potato beetle（Leptinotarsa decemlineata）、イネミズゾウムシRice water weevil（Lissohoptrus oryzophilus）、マルクビクシコメツキSweetpotato wireworm（Melanotus fortnumi）、カンシャクシコメツキSugarcane wireworm（Melanotus tamsuyensis）、ポーレンビートルPollen beetle（Meligethes aeneus）、マツノマダラカミキリJapanese pine sawyer（Monochamus alternatus）、キンケクチブトゾウムシBlack vine weevil（Otiorhynchus sulcatus）、イネドロオイムシRice leaf beetle（Oulema oryzae）、アオバアリガタハネカクシRove beetle（Paederus fuscipes）、マスタードリーフビートルMustard leaf beetle（Phaedon cochleariae）、キスジノミハムシStriped flea beetle（Phyllotreta striolata）、マメコガネJapanese beetle（Popillia japonica）、キボシカミキリYellow-spotted longicorn beetle（Psacothea hilaris）、ナスナガスネトビハムシSolanum flea beetle（Psylliodes angusticollis）、モモチョッキリゾウムシPeach curculio（Rhynchites heros）、グラナリアコクゾウGranary weevil（Sitophilus granarius）、コクゾウムシMaize weevil（Sitophilus zeamais）、シバオサゾウムシHunting billbug（Sphenophorus venatus vestitus）、チャイロコメノゴミムシダマシYellow mealworm（Tenebrio molitor）、コクヌストモドキRed flour beetle（Tribolium castaneum）、ブドウトラカミキリGrape borer（Xylotrechus pyrrhoderus）等、
ハチ目（Hymenoptera）；クリハバチChestnut sawfly（Apethymus kuri）、チュウレンジハバチLarge rose sawfly（Arge pagana）、セグロカブラハバチCabbage sawfly（Athalia infumata）、カブラハバチTurnip sawfly（Athalia rosae）、クロオオアリJapanese carpenter ant（Camponotus japonicus）、クリタマバチChestnut gall wasp（Dryocosmus kuriphilus）、グンタイアリArmy ant（Eciton burchellii, E. schmitti）、アルゼンチンアリArgentine ant（Linepithema humile）、イエヒメアリPharaoh ant（Monomorium pharaonis）、ブルドックアント類Bulldog ant（Myrmecia spp.）、マツノキハバチEuropean pine sawfly（Neodiprion sertifer）、ファイヤーアント類Fire ant（Solenopsis spp.）、オオスズメバチAsian giant hornet（Vespa mandarinia）、キイロスズメバチJapanese yellow hornet（Vespa simillima）等、
ハエ目（Diptera）；ネッタイシマカYellow fever mosquito（Aedes aegypti）、ヒトスジシマカAsian tiger mosquito（Aedes albopictus）、アエデス種（Aedes spp.）、アエデス・タエニオリュンクス（Aedes taeniorhynchus）、イネハモグリバエRice leaf miner（Agromyza oryzae）、メキシコミバエMexican fruit fly（Anastrepha ludens）、ガンビエハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles gambiae）、シナハマダラカAfrican malaria mosquito（Anopheles hyrcanus sinensis）、チョウセンハマダラカAnopheles koreicus（Anopheles koreicus）、オオツルハマダラカAnopheles lesteri（Anopheles lesteri）、アノフェレス・マクリペニス（Anopheles maculipennis）、ハマダラカ種（Anopheles spp.）、ダイズサヤタマバエSoybean pod gall midge（Asphondylia yushimai）、アチロツス種（Atylotus spp.）、ウリミバエMelon fly（Bactrocera cucurbitae）、ミカンコミバエOriental fruit fly（Bactrocera dorsalis）、クイーンズランドミバエQueensland fruit fly（Bactrocera tryoni）、ミカンバエJapanese orange fly（Bactrocera tsuneonis）、ブーフトラ・エリトロセファラ（Boophthora erythrocephala）、ブラウラ・コエカ（Braula coeca）、ブラウラ種（Braula spp.）、カリホラ・エリトロセファラ（Calliphora erythrocephala）、オオクロバエCalliphora lata（Calliphora lata）、カリホラ種（Calliphora spp.）、ホホアカクロバエBottle fly（Calliphora vicina）、チチュウカイミバエMediterranean fruit fly（Ceratitis capitata）、ナモグリバエPea leaf miner（Chromatomyia horticola）、旧世界ラセンウジバエOld World screw-worm fly（Chrysomya bezziana）、ブロウフライBlow fly（Chrysomya chloropyga）、オビキンバエOriental latrine fly（Chrysomya megacephala）、クリソミイア種（Chrysomya spp.）、スプレイドディアーフライSplayed deerfly（Chrysops caecutiens）、クリソプス・レリクツス（Chrysops relictus）、クリソプス種（Chrysops spp.）、メクラアブDeer fly（Chrysops suavis）、クリソゾナ・プルビアリス（Chrysozona pluvialis）、アメリカオビキンバエNew World screw-worm fly（Cochliomyia hominivorax）、チカイエカHouse mosquito（Culex pipiens molestus）、アカイエカHouse mosquito（Culex pipiens pallens）、ッタイイエカ（Culex quinquefasciatus）、クレクス・ラルサリス（Culex tarsalis）、コガタアカイエカCulex tritaeniorhynchus（Culex tritaeniorhynchus）、ネクレクス種（Culex spp.）、ニワトリヌカカBiting midge（Culicoides arakawae）、クリコイダス種?（Culicoides spp.）、ボットフライBot flies（Cuterebra spp.）、タマネギバエOnion fly（Delia antiqua）、タネバエSeed corn maggot（Delia platura）、ヒトヒフバエHuman botfly（Dermatobia hominis）、オウトウショウジョウバエJapanese fruit fly（Drosophila suzukii）、ユーシムリウム種（Eusimulium spp.）、ヒメイエバエLesser house fly（Fannia canicularis）、ファンニア種?（Fannia spp.）、アトアカウマバエHorse nose bot fly（Gasterophilus haemorrhoidalis）、ガステロフィルス・インテルニス（Gasterophilus inermis）、ウマバエHorse bot fly（Gasterophilus intestinalis）、アカウマバエThroat bot fly（Gasterophilus nasalis）、ガステロフィルス・ニグリコルニス（Gasterophilus nigricornis）、ガステロフィルス・ペコルム（Gasterophilus pecorum）、ガストロフィルス種（Gasterophilus spp.）、ツェツェバエTsetse fly（Glossina morsitans, G. palpalis）、グロッシナ種（Glossina spp.）、ノサシバエHorn fly（Haematobia irritans）、ハエマトビア・イリタンスエクシグア（Haematobia irritans exigua）、ハエマトビア種（Haematobia spp.）、ハエマトビア・スチムランス（Haematobia stimulans）、ハエマトポタ・イタリカ（Haematopota italic）、コモンホースフライCommon horse fly（Haematopota pluvialis）、ハエマトポタ種（Haematopota spp.）、ウマシラミバエForest fly（Hippobosca equina）、ヒッポボスカ種（Hippobosca spp.）、ヒッポボスカ・バリエガタ（Hippobosca variegate）、ヒボミトラ・シウレア（Hybomitra ciurea）、ヒボミトラ種（Hybomitra spp.）、イネヒメハモグリバエSmaller rice leaf miner（Hydrellia griseola）、ヒドロタエア・アルビプンクタ（Hydrotaea albipuncta）、シープヘッドフライSheep headfly（Hydrotaea irritans）、ヒドロタエア種（Hydrotaea spp.）、ウシヒフバエWarble fly（Hypoderma bovis）、キスジウシバエCommon cattle grub（Hypoderma lineatum）、ヒポデルマ種?（Hypoderma spp.?）、トクナガクロヌカカBlack gnat（Leptoconops nipponensis）、リポプテナ・カプレオリ（Lipoptena capreoli?）、リポプテナ・セルビ（Lipoptena cervi）、リポプテナ種（Lipoptena spp.）、アブラナハモグリバエCabbage leafminer（Liriomyza brassicae）、ナスハモグリバエTomato leaf miner（Liriomyza bryoniae）、ネギハモグリバエStone leek leafminer（Liriomyza chinensis）、アシグロハモグリバエPea leafminer（Liriomyza huidobrensis）、トマトハモグリバエTomato leafminer（Liriomyza sativae）、マメハモグリバエSerpentine leafminer（Liriomyza trifolii）、ヒツジキンバエAustralian sheep blowfly（Lucilia cuprina）、ミドリキンバエGreen bottle fly（Lucilia illustris）、ヒロズキンバエCommon green bottle fly（Lucilia sericata）、ルシリア種（Lucilia spp.）、ルツオミイヤ種、（Lutzomyia spp.）、ヘシアンバエHessian fly（Mayetiola destructor）、ヒツジシラミバエSheep ked（Melophagus ovinus）、メロファグス種（Melophagus spp.）、スウィートフライSweat fly（Morellia simplex）、モレリア種（Morellia spp.）、フェイスフライFace fly（Musca autumnalis）、イエバエHousefly（Musca domestica）、ムスカ種（Musca spp.）、オーストラリアブッシュフライAustralian bush fly（Musca vetustissima）、オダグミア・オルナタ（Odagmia ornate）、オダグミア種（Odagmia spp.）、ヒツジバエSheep nasal bot fly（Oestrus ovis）、オエストルス種（Oestrus spp.）、テンサイモグリハナバエBeet leaf miner（Pegomya cunicularia）、フィリポミイア種（Philipomyia spp.）、フレボトムス・ロンギパピルス（?Phlebotomus longipalpis）、フレボトムス・パパタシ（Phlebotomus papatasi）、サシチョウバエSandfly（Phlebotomus spp.）、クロキンバエBlack blow fly（Phormia regina）、キアシオオブユ（Prosimulium yezoensis）、ルリキンバエNorthern blowfly（Protophormia terraenovae）、プルジェバルスキアナ・シレヌス（Przhevalskiana silenus）、リンゴミバエApple maggot（Rhagoletis pomonella）、リノエストルス種（?Rhinoestrus spp.?）、フレッシュフライFlesh fly（Sarcophaga carnaria）、センチニクバエFlesh fly（Sarcophaga peregrina）、サルコファガ種（Sarcophaga spp.）、ブラックフライBlack fly（Simulium ochraceum）、シムリウム・レプタンス（Simulium reptans?）、ブユ種（Simulium spp.）、ムギアカタマバエOrange wheat blossom midge（Sitodiplosis mosellana）、サシバエStable fly（Stomoxys calcitrans）、ストモキシス種?（Stomoxys spp.）、タバヌス・アトラツス（Tabanus atratus）、タバヌス・ブロミウス（Tabanus bromius）、グリーンヘッドホースフライGreenhead horse fly（Tabanus nigrovittatus）、タバヌス・スポドプテルス（Tabanus spodopterus）、タバヌス種?（Tabanus spp.）、タバヌス・スデチクス（Tabanus sudeticus）、ウシアブHorse fly（Tabanus trigonus）、オオチョウバエMoth fly（Telmatoscopus albipunctatus）、チプラ・パルドサ（Tipula paludosa?）、チプラ種（Tipula spp.）、ウィルヘルミア・エクイナ（Wilhelmia equine）、ウィルヘルミア種（Wilhelmia spp.）、ウォルファルチア種（Wohlfahrtia spp.） 等、
カメムシ目（Hemiptera）；グリーンスティンクバッグgreen stink bug （Acrosternum hilare）、エンドウヒゲナガアブラムシPea aphid（Acyrthosiphon pisum）、チャトゲコナジラミCamellia spiny whitefly（Aleurocanthus camelliae）、ミカントゲコナジラミOrange spiny whitefly（Aleurocanthus spiniferus）、インディアンコットンリーフホッパーIndian cotton leafhopper（Amrasca devastans）、アカマルカイガラムシCalifornia red scale（Aonidiella aurantii）、マメアブラムシCowpea aphid（Aphis craccivora）、マメクロアブラムシBlack bean aphid（Aphis fabae）、ダイズアブラムシSoybean aphid（Aphis glycines）、ワタアブラムシCotton aphid（Aphis gossypii）、リンゴアブラムシGreen apple aphid（Aphis pomi）、ユキヤナギアブラムシSpiraea aphid（Aphis spiraecola）、ツマグロアオカスミカメPale greenplant bug（Apolygus spinolae）、フタテンヒメヨコバイGrape Leafhopper（Arboridia apicalis）、ジャガイモヒゲナガアブラムシFoxglove aphid（Aulacorthum solani）、ミドリナガヨコバイBeardsley leafhopper（Balclutha saltuella）、シルバーリーフコナジラミSilverleaf whitefly（Bemisia argentifolii）、タバココナジラミSweetpotato whitefly（Bemisia tabaci）、アメリカコバネナガカメムシTrue chinch bug（Blissus leucopterus）、ムギワラギクオマルアブラムシLeafcurl plum aphid（Brachycaudus helichrysi）、ダイコンアブラムシCabbage aphid（Brevicoryne brassicae）、カンシャコバネナガカメムシOriental chinch bug（Cavelerius saccharivorus）、ツノロウムシIndian wax scale（Ceroplastes ceriferus）、ルビーロウムシRed wax scale（Ceroplastes rubens）、ウォールナットアフィッドWalnut aphid（Chromaphis juglandicola）、トコジラミBed bug（Cimex lectularius）、ホソハリカメムシRice stink bug（Cletus punctiger）、カンキツカタカイガラムシCitricola scale（Coccus pseudomagnoliarum）、ナシマルカイガラムシSan jose scale（Comstockaspis perniciosa）、ミカンコナジラミCitrus whitefly（Dialeurodes citri）、ミカンキジラミAsian citrus psyllid（Diaphorina citri）、スティンクバッグDichelops furcatus（Dichelops furcatus）、ロシアンウィートアフィッドRussian wheat aphid（Diuraphis noxia）、ブチヒゲカメムシSloe bug（Dolycoris baccarum）、オオワラジカイガラムシGiant margarodid scale（Drosicha corpulenta）、オオバコアブラムシRosy apple aphid（Dysaphis plantaginea）、アカホシカメムシRed cotton bug（Dysdercus cingulatus）、ポテトリーフホッパーPotato Leafhopper（Empoasca fabae）、カキノヒメヨコバイEmpoasca nipponica（Empoasca nipponica）、チャノミドリヒメヨコバイTea green leafhopper（Empoasca onukii）、マメノミドリヒメヨコバイBean's smaller green leafhopper（Empoasca sakaii）、フタテンオオヨコバイGrape Leafhopper（Epiacanthus stramineus）、リンゴワタムシWooly apple aphid（Eriosoma lanigerum）、ナガメCabbage bug（Eurydema rugosa）、ブロウンスティンクバッグbrown stink bug （Euschistus servus）、トゲシラホシカメムシWhitespotted spined bug（Eysarcoris aeneus）、オオトゲシラホシカメムシEysarcoris lewisi（Eysarcoris lewisi）、シラホシカメムシWhite-spotted stink bug（Eysarcoris ventralis）、チャコノハカイガラムシTea scale（Fiorinia theae）、ツヤアオカメムシSheild bug（Glaucias subpunctatus）、クロトビカスミカメIsland fleahopper（Halticus insularis）、クサギカメムシBrown marmorated stink bug（Halyomorpha halys）、モモコフキアブラムシMealy plum aphid（Hyalopterus pruni）、イセリアカイガラムシCottony cushion scale（Icerya purchasi）、ヒメトビウンカSmall brown planthopper（Laodelphax striatellus）、クモヘリカメムシRice bug（Leptocorisa chinensis）、ニセダイコンアブラムシTurnip aphid（Lipaphis erysimi）、ウェスタンターニッシュドプラントバグWestern tarnished plant bug（Lygus hesperus）、サビイロカスミカメTarnished plant bug（Lygus lineolaris）、チューリップヒゲナガアブラムシPotato aphid（Macrosiphum euphorbiae）、フタテンヨコバイAster leafhopper（Macrosteles fascifrons）、ヒメフタテンヨコバイGrape Leafhopper（Macrosteles striifrons）、シュガーカンスピットルバッグSugarcane spittlebug （Mahanarva fimbriolata）、ブラックマージンドアフィッドBlackmargined aphid（Monellia caryella）、モモアカアブラムシGreen peach aphid（Myzus persicae）、レタスヒゲナガアブラムシLettuce aphid（Nasonovia ribisnigri）、ネギアブラムシOnion aphid（Neotoxoptera formosana）、ツマグロヨコバイGreen rice leafhopper（Nephotettix cincticeps）、アオクサカメムシEastern green stink bug（Nezara antennata）、ミナミアオカメムシSouthern green stink bug（Nezara viridula）、トビイロウンカBrown rice planthopper（Nilaparvata lugens）、ミナミトゲヘリカメムシSquash bug（Paradasynus spinosus）、ナスコナカイガラムシCotton mealy bug（Phenacoccus solani）、レッドバンディドスティンクバグRedbanded stink bug（Piezodorus guildinii）、イチモンジカメムシRedbanded shield bug（Piezodorus hybneri）、ミカンコナカイガラムシCitrus mealybug（Planococcus citri）、フジコナカイガラムシJapanese mealybug（Planococcus kraunhiae）、チャバネアオカメムシBrown-winged green bug（Plautia crossota）、チャノマルカイガラムシPeony scale（Pseudaonidia paeoniae）、ワタノミハムシCotton fleahopper（Pseudatomoscelis seriatus）、クワシロカイガラムシMulberry scale（Pseudaulacaspis pentagona）、ウメシロカイガラムシWhite peach scale（Pseudaulacaspis prunicola）、クワコナカイガラムシComstock mealybug（Pseudococcus comstocki）、グレープミールバグGrape mealybug（Pseudococcus maritimus）、ナシキジラミPear sucker（Psylla pyrisuga）、ベネズエラサシガメBlood-sucking bug（Rhodnius prolixus）、ムギクビレアブラムシBird cherry-oat aphid（Rhopalosiphum padi）、オカボノアカアブラムシRice root aphid（Rhopalosiphum rufiabdominalis）、アカヒメヘリカメムシRhopalid bug（Rhopalus maculatus）、ホソヘリカメムシBean bug（Riptortus clavatus）、ムギミドリアブラムシGreenbug（Schizaphis graminum）、イネクロカメムシJapanese black rice bug（Scotinophora lurida）、ムギヒゲナガアブラムシCorn leaf aphid（Sitobion akebiae）、イングリッシュグレインアフィッドEnglish grain aphid（Sitobion avenae）、セジロウンカWhite-backed rice planthopper（Sogatella furcifera）、ナガムギカスミカメRice stink bug（Stenodema sibiricum）、アカスジカスミカメSorghum plant bug（Stenotus rubrovittatus）、ツツジグンバイAzalea lace bug（Stephanitis pyrioides）、コバネヒョウタンナガカメムシSeed bug（Togo hemipterus）、コミカンアブラムシBlack citrus aphid（Toxoptera aurantii）、ミカンクロアブラムシBrown citrus aphid（Toxoptera citricida）、オンシツコナジラミGreenhouse whitefly（Trialeurodes vaporariorum）、メキシコサシガメKissing bug（Triatoma dimidiata）、ブラジルサシガメKissing bug（Triatoma infestans）、イネホソミドリカスミカメRice leaf bug（Trigonotylus caelestialium）、ニセヤノネカイガラムシCitrus snow scale（Unaspis citri）、マサキナガカイガラムシEuonymus scale（Unaspis euonymi）、ヤノネカイガラムシArrowhead scale（Unaspis yanonensis）、ブドウネアブラムシGrape phylloxera（Viteus vitifolii）等、
アザミウマ目（Thysanoptera）；ヒラズハナアザミウマFlower thrips（Frankliniella intonsa）、ミカンキイロアザミウマWestern flower thrips（Frankliniella occidentalis）、クロトンアザミウマGreenhouse thrips（Heliothrips haemorrhoidalis）、カキクダアザミウマJapanese gall-forming thrips（Ponticulothrips diospyrosi）、チャノキイロアザミウマYellow tea thrips（Scirtothrips dorsalis）、ミナミキイロアザミウマMelon thrips（Thrips palmi）、ネギアザミウマOnion thrips（Thrips tabaci）等、
バッタ目（Orthoptera）；オーストラリアトビバッタAustralian plague locust（Chortoicetes terminifera）、ケラOriental mole cricket（Gryllotalpa orientalis）、トノサマバッタMigratory locust（Locusta migratoria）、ハネナガイナゴLesser paddy grasshopper（Oxya japonica）、コバネイナゴRice grasshopper（Oxya yezoensis）、サバクトビバッタDesert locust（Schistocerca gregaria）、エンマコオロギEmma field cricket（Teleogryllus emma）等、
ゴキブリ目（Dictyoptera）；チャバネゴキブリGerman cockroach（Blattella germanica）、イエシロアリFormosan subterranean termite（Coptotermes formosanus）、ダイコクシロアリDaikoku dry-wood termite（Cryptotermes domesticus）、アメリカカンザイシロアリWestern dry-wood termite（Incisitermes minor）、タイワンシロアリBlack-winged subterranean termite（Odontotermes formosanus）、ワモンゴキブリAmerican cockroach（Periplaneta americana）、クロゴキブリSmoky-brown cockroach（Periplaneta fuliginosa）、ヤマトゴキブリJapanese cockroach（Periplaneta japonica）、ヤマトシロアリJapanese subterranean termite（Reticulitermes speratus）等、
シロアリ目（Isoptera）；イエシロアリCoptotermes formosanus（Coptotermes formosanus）、ヤマトシロアリReticulitermes speratus（Reticulitermes speratus）、タイワンシロアリOdontotermes formosanus（Odontotermes formosanus）等、
ダニ目（Acari）；シクラメンホコリダニCyclamen mite（Phytonemus pallidus）、チャノホコリダニBroad mite（Polyphagotarsonemus latus）、スジブトホコリダニTarsonemus bilobatus（Tarsonemus bilobatus）、ハクサイダニPenthaleus erythrocephalus（Penthaleus erythrocephalus）、ムギダニWinter grain mite（Penthaleus major）、イネツメハダニRice spider mite（Oligonychus shinkajii）、ミカンハダニCitrus red mite（Panonychus citri）、クワオオハダニPanonychus mori（Panonychus mori）、リンゴハダニEuropean red mite（Panonychus ulmi）、カンザワハダニKanzawa spider mite（Tetranychus kanzawai）、ナミハダニTwo-spotted spider mite（Tetranychus urticae）、チャノナガサビダニAcaphylla theavagrans（Acaphylla theavagrans）、チューリップサビダニDry bulb mite（Aceria tulipae）、トマトサビダニTomato erineum mite（Aculops lycopersici）、ミカンサビダニPink citrus rust mite（Aculops pelekassi）、リンゴサビダニApple rust mite（Aculus schlechtendali）、ニセナシサビダニEriophyes chibaensis（Eriophyes chibaensis）、シトラスラストマイトPhyllocoptruta oleivora（Phyllocoptruta oleivora）、ロビンネダニBulb mite（Rhizoglyphus robini）、ケナガコナダニMold mite（Tyrophagus putrescentiae）、ホウレンソウケナガコナダニTyrophagus similis（Tyrophagus similis）、アカラピス種（Acarapis spp.）、アカリンダニHoney bee tracheal mite（Acarapis woodi）、コナダニ種（Acarus spp.）、ローンスターチックLone star tick（Amblyomma americanum）、カエンネチックCayenne tick（Amblyomma cajennense）、サウスアフリカンボントチックSouth African bont tick（Amblyomma hebraeum）、ゴルフコーストチックGulf coast tick（Amblyomma maculatum）、アンブリオンマー種（Amblyomma spp.）、熱帯マダニTropical bont tick（Amblyomma variegatum）、ナガヒメダニFowl tick（Argas persicus）、キュウヘンダニPigeon tick（Argas reflexus）、アルガス種（Argas spp.）、ブルーキャトルチックBlue cattle tick（Boophilus annulatus）、リピセファルス（ブーフィルス）カルセラツス（Boophilus calceratus）、アフリカンブルーチックAfrican blue tick（Boophilus decoloratus）、オウシマダニTropical cattle tick（Boophilus microplus）、コイタマダニ属（ブーフィルス）種（Boophilus spp.）、カログリフス種（Caloglyphus spp.）、ミナミツメダニ（Chelacaropsis moorei）、ネコツメダニ（Cheyletiella blakei）、ウサギツメダニRabbit fur mite（Cheyletiella parasitovorax）、ケイレチエラ種（Cheyletiella spp.）、イヌツメダニ（Cheyletiella yasguri）、ホソツメダニ（Cheyletus eruditus）、クワガタツメダニ（Cheyletus malaccensis）、ウシショクヒヒゼンダニChorioptic mange mite（Chorioptes bovis）、コリオプテス種（Chorioptes spp.）、シトディテス種（Cytodites spp.）、ウシニキビダニCattle follicle mite（Demodex bovis）、デモデクス・カバッリ（Demodexcaballi）、イヌニキビダニDog follicle mite（Demodex canis）、デモデクス・カプラエ（Demodex caprae）、ネコニキビダニCat follicle mite（Demodex cati）、デモデクス・エクイ（Demodex equi）、ニキビダニFace mite（Demodex folliculorum）、デモデクス・オビス（Demodex ovis）、デモデクス種（Demodex spp.）、ブタヒゼンダニSarcoptes suis mite（Demodex suis）、ウインターチックWinter tick（Dermacentor albipictus）、ロッキーマウンテンウッドチックRocky Mountain wood tick（Dermacentor andersoni）、オルネイトシープチックOrnate sheep tick（Dermacentor marginatus）、メドウチックMeadow tick（Dermacentor pictus）、オルネイトドックチックOrnate dog tick（Dermacentor reticulatus）、カクマダニ種（Dermacentor spp.）、アメリカンドッグチックAmerican dog tick（Dermacentor variabilis）、ワクモPoultry red mite（Dermanyssus gallinae）、デルマニスス種（Dermanyssus spp.）、コナヒョウヒダニAmerican house dust mite（Dermatophagoides farina）、ヤケヒョウヒダニHouse dust mite（Dermatophagoides pteronyssinus）、ナンヨウツツガムシ（Eutrombicula wichmanni）、サヤアシニクダニStorage mite（Glycyphagus destructor）、イエニクダニHouse itch mite（Glycyphagus domesticus）、ハエマフィサリス・シンナバリナ（Haemaphysalis cinnabarina）、コモンローデンチックCommon rodent tick（Haemaphysalis concinna）、イエロードックチックYellow dog tick（Haemaphysalis leachi）、フタトゲチマダニBush tick（Haemaphysalis longicornis）、ハエマフィサリス・オトフィラ（Haemaphysalis otophila）、レッドシープチックRed sheep tick（Haemaphysalis punctate）、ハエモフィサリス種（Haemophysalis spp.）、イエササラダニ（Haplochthonius simplex）、ミヤガワタマツツガムシTrombiculid mite（Helenicula miyagawai）、トルトイセチックTortoise tick（Hyalomma aegyptium）、ヒアロンマ・アナトリクム（Hyalomma anatolicum）、ボントレッグドチックBont-legged tick（Hyalomma marginatum）、ヒアロンマ・マウリタニカス（Hyalomma mauritanicus）、ヒアロムマ種（Hyalomma spp.）、スモールボントレッグドチックSmall smooth bont-legged tick（Hyalomma transiens）、ヒポデクテス種（Hypodectes spp.）、イヌダニDog tick（Ixodes canisuga）、ヘッジホッグチックHedgehog tick（Ixodes hexagonus）、オーストラリアンパラリシスチックAustralian paralysis tick（Ixodes holocyclus）、ウエスタンブッラクレッグドチックWestern black-legged tick（Ixodes pilosus）、マダニヒマcastor bean tick（Ixodes ricinus）、カロウパラリシスチックKaroo paralysis tick（Ixodes rubicundus）、シカダニDeer tick（Ixodes scapularis）、イクソデス種（Ixodes spp.）、クネミドコプテス種（Knemidocoptes spp.）、ラミノシオプテス種（Laminosioptes spp.）、アカツツガムシ（Leptotrombidium akamushi）、フトゲツツガムシ（Leptotrombidium pallida）、タテツツガムシTsutsugamushi mite（Leptotrombidium scutellare）、リストロホルス種（Listrophorus spp.）、ニワトリウモウダニFeather mite（Megninia cubitalis）、ミオビア種（Myobia spp.）、ネオシェンガスティア・ゼロテルモビア（Neoschoengastia xerothermobia）、秋ダニHarvest mite（Neotrombicula autumnalis）、ネオトロンビクラ・デサレリ（Neotrombicula desaleri）、ネコショウセンコウヒゼンダニCat mange mite（Notoedres cati）、ノトエドレス種（Notoedres spp.）、オルニトケイレチア種（Ornithocheyletia spp.）、ヒメダニSoft tick（Ornithodorus moubata）、オルニトドルス種（Ornithodorus spp.）、熱帯家禽ダニTropical fowl mite（Ornithonyssus bursa）、オルニソニッスス種（Ornithonyssus spp.）、トリサシダニNorthern Fowl Mite（Ornithonyssus sylviarum）、ミミダニ Spinose ear tick（Otobius megnini）、オトビウス種（Otobius spp.）、イヌミミヒゼンダニDog ear mite（Otodectes cynotis）、オトデクテス種（Otodectes spp.）、イヌハイダニCanine nasal mite（Pneumonyssoides caninum）、ニューモニソイディック・マンゲ（Pneumonyssoides mange）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プネウモニスス種（Pneumonyssus spp.）、プソレルガテス種（Psorergates spp.）、ウシキュウセンヒゼンダニPsoroptic mite（Psoroptes communis）、ウサギキュウセンヒゼンダニRabbit ear mite（Psoroptes cuniculi）、プソロプテス・エクイ（Psoroptes equi）、ヒツジキュウセンヒゼンダニSheep scab mite（Psoroptes ovis）、プソエルガテス・オビス（Psoroptes ovis）、キュウセンヒゼンダニ種（Psoroptes spp.）、ヒシガタウモウダニFeather mite（Pterolichus obtusus）、プテロリチュス種（Pterolichus spp.）、ライリエチア種（Raillietia spp.）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus appendiculatus）、ブラウンイヤーチックBrown ear tick（Rhipicephalus bursa）、リピセファルス・カペンシス（Rhipicephalus capensis）、アジアンブルーチックAsian blue tick（Rhipicephalus evertsi）、クリイロコイタマダニKennel tick（Rhipicephalus sanguineus）、コイタマダニ属（Rhipicephalus spp.）、リピセファルス・ツラニカス（Rhipicephalus turanicus）、リピセファルス・ザムベジエンシス（Rhipicephalus zambeziensis）、サルコプテス・ボビス（Sarcoptes bovis）、サルコプテス・エクイ（Sarcoptes equi）、サルコプテス・オビス（Sarcoptes ovis）、サルコプテス・ルピカプラエ（Sarcoptes rupicaprae（=S. caprae））、センコウヒゼンダニItch mite（Sarcoptes scabiei）、サルコプテス種（Sarcoptes spp.）、サルコプテス・スイス（Sarcoptes suis）、ヒゼンダニItch mite（Sarcoptis canis）、ステルノストマ種（Sternostoma spp.）、アカツツガムシ（Trombicula akamushi）、トロムビクラ種（Trombicula spp.）、ケナガコナダニCheese mite（Tyrophagus putrescentiae）、チロファグス種（Tyrophagus spp.）、ミツバチヘギイタダニVarroa mite（Varroa jacobsoni）、バロア種（Varroa spp.） 等、
シラミ目（Anoplurida）；ウシジラミShort-nosed cattle louse（Haematopinus eurysternus）、ウシジラミTail switch louse（Haematopinus quadripertusus）、ブタジラミ種（Haematopinus spp.）、ブタジラミLarge pig louse（Haematopinus suis）、スイギュウジラミBuffalo louse（Haematopinus tuberculatus）、ラビットロウズRabbit louse（Haemodipsus ventricosus）、イヌジラミDog sucking louse（Linognathus setosus）、ケモノホソジラミ種（Linognathus spp.）、ウシホソジラミLong-nosed cattle louse（Linognathus vituri）、ヒトジラミHead louse（Pediculus humanus）、ペディキュルス種（Pediculus spp.）、ハツカネズミジラミMouse louse（Polyplax serratus）、ケジラミCrab louse（Pthirus pubis）、ピシラス種（Pthirus spp.）、ケブカウシジラミLittle blue cattle louse（Solenopotes capillatus）、ソレノポテス種（Solenopotes spp.） 等、
ハジラミ目（Mallophaga）；ヤギハジラミGoat biting louse（Bovicola caprae）、ボビコラ・リンバタ（Bovicola limbata）、ヒツジハジラミSheep body louse（Bovicola ovis）、ボビコラ種（Bovicola spp.）ハバビロナガハジラミChicken head louse（Cuclotogaster heterographa）、ウシハジラミCattle chewing louse（Damalinia bovis）、フェリコラ種（Felicola spp.）、ネコハジラミCat louse（Felicola subrostrata）、カクアゴハジラミBrown chicken louse（Goniodes dissmilis）、ヒメニワトリハジラミFluff louse（Goniodes gallinae）、マルハジラミLarge hen louse（Goniodes gigas）、レピケントロン・オビス（Lepikentron ovis）、レピケントロン種（Lepikentron spp.）、ニワトリナガハジラミWing louse （Lipeurus caponis）、ニワトリツノハジラミBody louse（Menacanthus cornutus）、ウスイロニワトリハジラミSmall body louse（Menacanthus pallidulus）、メナカンツス種（Menacanthus spp.）、ニワトリオオハジラミChicken body louse（Menacanthus stramineus）、ニワトリハジラミChicken shaft louse（Menopon gallinae）、メノポン種（Menopon spp.）、イヌハジラミDog biting louse（Trichodectes canis）、ケモノハジラミ種（Trichodectes spp.）、ウェルネキエラ・エクィ（Werneckiella equi）、ウェルネキエラ種（Werneckiella spp.） 等、
ノミ目（Siphonaptera）；ニワトリノミHen flea（Ceratophyllus gallinae）、イヌノミDog flea（Ctenocephalides canis）、ネコノミCat flea（Ctenocephalides felis）、ニワトリフトノミSticktight flea（Echidnophaga gallinacean）、ヒトノミHuman flea（Pulex irritans）、スナノミChigoe flea（Tunga penetrans）、ケオプスネズミノミOriental rat flea（Xenopsylla cheopis） 等、
その他の寄生虫としては、単生類（Monogenea）；ベネデニア・エピネフェリ（Benedenia epinepheli）、ベネデニア・ホシナイ（Benedenia hoshinai）、ベネデニア・セキイ（Benedenia sekii）、ベネデニア・セリオレ（Benedenia seriolae）、ビバギナ・タイ（Bivagina tai）、ウオジラミSea louse（Caligus curtus）、カリグス・エロンガツス（Caligus elongates）、カリグス・ラバラシス（Caligus labaracis）、カリグス・ロンギペディス（Caligus longipedis）、カリグス・オリエンタリス（Caligus orientalis）、カリグス・テレス（Caligus teres）、ダクチロジルス種（Dactylogyrus spp.）、ギロダクチルス種（Gyrodactylus spp.）、ヘテラキシネ・ヘテロセルカ（Heteraxine heterocerca）、ヘテロボツリウム・オカモトイ（Heterobothrium okamotoi）、ラメロジスカス種（Lamellodiscus spp.）、カイアシ（Lepeophtheirus cuneifer）、レペオフセイルス・ヒポグロッシ（Lepeophtheirus hippoglossi）、レペオフセイルス・ペクトラリス（Lepeophtheirus pectoralis）、サケジラミsalmon louse（Lepeophtheirus salmonis）、ミクロコチレ・セバスチス（Microcotyle sebastis）、ミクロコチレ・セバスチスキ（Microcotyle sebastisci）、ネオベネデニア（Neobenedenia）、ネオベネデニア・コンゲリ（Neobenedenia congeri）、ネオベネデニア・ジレレ（Neobenedenia girellae）、ネオヘテロボツリウム・ヒラメ（Neoheterobothrium hirame）、ポリストーマ種（Polystoma spp.）、シュードカリグス・フグ（Pseudocaligus fugu）、ゼウクサプタ・ヤポニカ（Zeuxapta japonica）等、
条虫類（Cestoda）；アンディラ種（Andyra spp.）、裸頭条虫種（Anoplocephala spp.）、アビテリナ種（Avitellina spp.）、ベルティエラ種（Bertiella spp.）、ボトリジウム種（Bothridium spp.）、シトタエニア種（Cittotaenia spp.）、ダバイネア種（Davainea spp.）、ディオルキス種（Diorchis spp.）、マンソン裂頭条虫manson's tapeworm（Diphyllobothrium erinacei）、広節裂頭条虫fish tapeworm（Diphyllobothrium latum）、裂頭条虫種（Diphyllobothrium spp.）、ジフィロゴノポルス種（Diphyllogonoporus spp.）、ディプロピリジウム種（Diplopylidium spp. ）、犬条虫dog tapeworm（Dipylidium caninum）、ディピリディウム種（Dipylidium spp.）、単包条虫dog tapeworm（Echinococcus granulosus）、多包条虫fox tapeworm（Echinococcus multilocularis）、エキノコックス種（Echinococcus spp.）、エキノコティレ種（Echinocotyle spp.）、エキノレプシス種（Echinolepsis spp.）、ヒダティゲラ種（Hydatigera spp.）、縮小条虫（Hymenolepis diminuta）、膜様条虫種（Hymenolepis spp.）、ジョユーキシエラ種（Joyeuxiella spp.）、リグラ種（Ligura spp.）、メソセストイデス種（Mesocestoides spp.）、ベネデン条虫（Moniezia benedeni）、モニエジア種（Moniezia spp.）、パラノプロセファラ種（Paranoplocephala spp.）、ライリエティナ種（Raillietina spp.）、スキストセファルス種（Schistocephalus spp.）、スピロメトラ種（Spirometra spp.）、スティレシア種（Stilesia spp.）、無鉤条虫beef tapeworm（Taenia saginata）、有鉤条虫pork tapeworm（Taenia solium）、テニア種（Taenia spp.）、猫条虫cat tapeworm（Taenia taeniaeformis）、チサニエジア種（Thysaniezia spp.）、チサノソムサ種（Thysanosomsa spp.） 等、
吸虫類（Trematoda）；アウストロビルハルジア（Austrobilharzia spp.）、ブラキラエマ種（Brachylaema spp.）、カリコフォロン種（Calicophoron spp.）、カタトロピス種（Catatropis spp.）、肝吸虫chinese river fluke（Clonorchis sinensis）、クロノルキス種（Clonorchis spp.）、吸虫種（Collyriclum spp.）、コティロフォロン種（Cotylophoron spp.）、シクロコエルム種（Cyclocoelum spp.）、槍形吸虫種（Dicrocoelium spp.）、ディプロストムム種（Diplostomum spp.）、エキノカスムス種（Echinochasmus spp.）、エキノパリフィウム種（Echinoparyphium spp.）、棘口吸虫種（Echinostoma spp.）、小型膵蛭ユーリトレーマ・コエロマチカム（Eurytrema coelomaticum）、膵蛭pancreas fluke（Eurytrema pancreaticum）、ユーリトレーマ種（Eurytrema spp.）、巨大肝蛭liver fluke（Fasciola gigantica）、肝蛭sheep liver fluke（Fasciola hepatica）、ファスキオラ種（Fasciola spp.）、ファスキオリデス種（Fasciolides spp.）、肥大吸虫large intestinal fluke（Fasciolopsis bruski）、肥大吸虫種（Fasciolopsis spp.）、フィスコエデリウス種（Fischoederius spp.）、ガストロチラクス種（Gastrothylacus spp.）、ギガントビルハルジア種（Gigantobilharzia spp.）、ギガントコティレ種（Gigantocotyle spp.）、異形吸虫種（Heterophyes spp.）、ヒポデラエウム種（Hypoderaeum spp.）、リューコクロリジウム種（Leucochloridium spp.）、メタゴニムス種（Metagonimus spp.）、メトルキス種（Metorchis spp.）、ナノフィエツス種（Nanophyetus spp.）、ノトコティルス種（Notocotylus spp.）、オピストルキス種（Opisthorchis spp.）、オルニトビルハルジア種（Ornithobilharzia spp.）、肺吸虫種（Paragonimus spp.）、ウエステルマン肺吸虫Oriental lung fluke（Paragonimus westermani）、双口吸虫種（Paramphistomum spp.）、プラジオルキス種（Plagiorchis spp.）、ポストディプロストムム種（Posthodiplostomum spp.）、プロストゴニムス種（Prosthogonimus spp.）、ビルハルツ住血吸虫（Schistosoma haematobium）、日本住血吸虫（Schistosoma japonicum）、マンソン住血吸虫（Schistosoma mansoni）、住吸血虫種（Schistosoma spp.）、トリコビルハルジア種（Trichobilharzia spp.）、トログロトレーマ種（Troglotrema spp.）、ティフロコエルム種（Typhlocoelum spp.） 等、
線虫類（Nematoda）；ネコ肺虫種（Aelurostrongylus spp.）、アミドストムム種（Amidostomum spp.）、鉤虫種（Ancylostoma spp.）、住血線虫種（Angiostrongylus spp.）、アニサキス種（Anisakis spp.）、鶏回虫（Ascaridia galli）、アスカリジア種（Ascaridia spp.）、回虫種（Ascaris spp.）、豚回虫（Ascaris suum）、アスピクルリス種（Aspiculuris spp.）、ブルギア種（Brugia spp.）、ブノストムム種（Bunostomum spp.）、鞭虫種（Capillaria spp.）、チャベリタ種（Chabertia spp.）、クーペリア・オンコフォラintestinal worm（Cooperia oncophora）、クーペリア種（Cooperia spp.）、クレノソマ種（Crenosoma spp.）、シアトストーマ種（Cyathostoma spp.）、シクロコセルクス種（Cyclococercus spp.）、シリコステファヌス種（Cylicostephanus spp.）、シリンドロファリンクス種（Cylindropharynx spp.）、シストカウルス種（Cystocaulus spp.）、ディクティオカウルス種（Dictyocaulus spp.）、犬糸状虫（Dirofilaria immitis）、イヌ糸状虫種（Dirofilaria spp.）、ドラクンクルス種（Dracunculus spp. ）、ドラスキア種（Draschia spp.）、エラフォストロンジルス種（Elaphostrongylus spp.）、毛頭虫種（Enoplida）、エンテロビウス種（Enterobius spp.）、フィラロイデス種（Filaroides spp.）、フィリコリス種（Filicollis spp.）、グロボセファルス種（Globocephalus spp.）、顎口虫種（Gnathostoma spp.）、ゴンギロネマ種（Gongylonema spp.）、ギアロセファルス種（Gyalocephalus spp.）、ハブロネマ種（Habronema spp.）、捻転胃虫Barber's pole worm（Haemonchus contortus）、捻転胃虫種（Haemonchus spp.）、ヘテラキス種（Heterakis spp.）、ヒオストロンジルス種（Hyostrongylus spp.）、リトモソイデス種（Litomosoides spp.）、ロア種（Loa spp.）、マクロアカントリンクス種（Macracanthorhynchus spp.）、マーシャラジア種（Marshallagia spp.）、ブタ肺虫種（Metastrongylus spp.）、ミクロネマ種（Micronema spp.）、モニリフォルミス種（Moniliformis spp.）、ムエレリウス種（Muellerius spp.）、ネマトディルス種（Nematodirus spp.）、ネオストロンジルス種（Neostrongylus spp.）、オベリスコイデス種（Obeliscoides spp.）、豚腸結節虫（Oeophagostomum dentatum）、エソファゴドンツス種（Oesophagodontus spp.）、牛腸結節虫（Oesophagostomum radiatum）、腸結節虫種（Oesophagostomum spp.）、オルラヌス種（Ollulanus spp. ）、ギブソン糸状虫（Onchocerca gibsoni）、オンコセルカ種（Onchocerca spp. ）、オステルターグ胃虫Brown stomach worm（Ostertagia ostertagi）、オステルタジア種（Ostertagia spp.）、オキシウリス種（Oxyuris spp.）、パラブロネマ種（Parabronema spp.）、パラクレノソマ種（Paracrenosoma spp.）、パラフィラリア種（Parafilaria spp.）、パラフィラロイデス種（Parafilaroides spp.）、パラスカリス種（Parascaris spp.）、パレラフォストロンジルス種（Parelaphostrongylus spp.）、パサルルス種（Passalurus spp.）、フィサロプテラ種（Physaloptera spp.）、ニューモストロンジルス種（Pneumostrongylus spp.）、ポテリオストムム種（Poteriostomum spp.）、プロステノルキス種（Prostenorchis spp.）、プロトストロンジルス種（Protostrongylus spp.）、セタリア種（Setaria spp.）、スピコカウルス種（Spicocaulus spp.）、ステファノフィラリア種（Stephanofilaria spp.）、ステファヌルス種（Stephanurus spp.）、ストロンジロイデス種（Strongyloides spp.）、円虫種（Strongylus spp.）、シンガムス種（Syngamus spp.）、シファキア種（Syphacia spp.）、テラジア種（Thelazia spp.）、トキサスカリス種（Toxascaris spp.）、トキソカラ種（Toxocara spp.）、トリコモソイデス種（Trichinella spp.）、旋毛虫種（Trichomosoides spp.）、トリコネマ種（Trichonema spp.）、コルブリフォルミス毛様線虫ruminant nematode（Trichostrongylus colubriformis）、毛様線虫種（Trichostrongylus spp.）、エノプルス目（Trichuris spp.）、トリオドントフォルス種（Triodontophorus spp.）、ウンシナリア種（Uncinaria spp.）、ブケレリア種（Wuchereria spp.） 等、
原生動物（Protozoa）；バベシア種（Babesis spp.）、エイメリア・アセルブリナ（Eimeria acervulina）、エイメリア・ボビス（Eimeria bovis）、エイメリア・ブルネッチ（Eimeria brunette）、エイメリア・マクシマ（Eimeria maxima）、エイメリア・ネカトリクス（Eimeria necatrix）、エイメリア・オビノイダリス（Eimeria ovinoidalis ）、エイメリア種（Eimeria spp.）、エイメリア・テネラ（Eimeria tenella）、赤痢アメーバ（Entamoeba histolytica）、ジアルディア種（Giardia spp.）、ヒストモナス種（Histomanas spp.）、マラリア原虫種（Plasmodium spp.）、タイレリア種（Theileria spp.）、トキソプラズマ種（Toxoplasma spp.）、トリコモナス種（Trichomonadidae spp.）、クルーズトリパノソーマ（Trypanosomsa cruzi） 等が挙げられる。
「線虫」とは、植物に障害を引き起こす病原となる線虫を意味し、具体的には、以下の線虫が挙げられるが、線虫の具体例は、これらのみに限定されるものではない。
例えば、サツマイモネコブセンチュウCotton root-knot nematode（Meloidogyne incognita）、ジャワネコブセンチュウJavanese root-knot nematode（Meloidogyne javanica）、アレナリアネコブセンチュウPeanut root-knot nematode（Meloidogyne arenaria）、キタネコブセンチュウNorthern root-knot nematode（Meloidogyne hapla）、シバネコブセンチュウGrass root-knot nematode（Meloidogyne graminis）等のメロイドギネ科（Meloidogyne）、ハセンチュウ（Aphelenchoides involutus）等のアフェレンコイデス科（Aphelenchoididae）、ピンセンチュウPin nematodes（Paratylenchus sp）、チャピンセンチュウCarnation pin nematode（Paratylenchus curvitatus）、ヒメピンセンチュウRamie pin nematode、（Paratylenchus elachistus）等のパラティレンクス科 （Paratylenchidae）、ミナミネグサレセンチュウBanana root-lesion nematode（Pratylenchus coffeae）、ノコギリネグサレセンチュウ（Pratylenchus crenatus）、マキバネグサレセンチュウ（Pratylenchus gotohi）、ムギネグサレセンチュウCalifornia root-lesion nematode（Pratylenchus neglectus）、キタネグサレセンチュウCobb's root lesion nematode（Pratylenchus penetrans）、クルミネグサレセンチュウ、Walnut root-lesion nematode（Pratylenchus vulnus）、モロコシネグサレセンチュウ、Corn root-lesion nematode（Pratylenchus zeae）等のプラティレンクス科 （Pratylenchidae）、クローバシストセンチュウClover cyst nematode（Heterodera trifolii）、ムギシストセンチュウCereal cyst nematode（Heterodera avenae）、オカボシストセンチュウJapanese cyst nematode（Heterodera elachista）、ダイズシストセンチュウSoybean cyst nematode（Heterodera glycines）、ジャガイモシストセンチュウGolden nematode（Globodera rostochiensis）、ジャガイモシロシストセンチュウPotato cyst nematode（Globodera pallida）、テンサイシストセンチュウBeet nematode（Heterodera schachtii）等のヘテロデラ科 （Heteroderidae）、ナミラセンセンチュウSteiner's spiral nematode（Helicotylenchus dihystera）、ニセフクロセンチュウKidney-shaped nematode（Rotylenchulus reniformis）等のホプロライムス科 （Hoplolaimidae）、バナナネモグリセンチュウBanana-root nematode（Radopholus similis）、カンキツネモグリセンチュウCitrus sprading decline nematode（Radopholus citrophilus）等のネモグリセンチュウ類、クワナガハリセンチュウ（Longidorus martini）、ナガハリセンチュウ（Longidorus sp.）、アメリカオオハリセンチュウAmerican dagger nematode（Xiphinema americanum）、オオハリセンチュウDagger nematodes（Xiphinema sp.）、ボンサイオオハリセンチュウ（Xiphinema incognitum）等のロンギドルス科（Longidoridae）、ヒメユミハリセンチュウ（Paratrichodorus minor）、ナガイモユミハリセンチュウ（Paratrichodorus porosus）等のトリコドルス科、ミカンネセンチュウCitrus root nematode（Tylenchulus semipenetrans）等のティレンクルス科、ツバキマルセンチュウ（Sphaeronema camelliae）等のスフェロマネ科、ワセンチュウ（Criconemella sp）、カヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides brachyurus）、カナヤサヤワセンチュウ（Hemicriconemoides kanayaensis）、ミカントゲワセンチュウ（Ogma civellae）、クワトゲワセンチュウ（Ogma coffeae）、クヌギトゲワセンチュウ（Ogma dryum）、ノコギリトゲワセンチュウ（Ogma serratum）等のクリコマネ科、イネシンガレセンチュウRice white-tip nematode（Aphelenchoides besseyi）、イチゴセンチュウBegonia leaf nematode（Aphelenchoides fragariae）、ユリセンチュウ（Aphelenchoides lilium）、ハガレセンチュウBlack currant nematode（Aphelenchoides ritzemabosi）、マツノザイセンチュウPine wood nematode（Bursaphelenchus xylophilus）等のアフェレンコイデス科、イモグサレセンチュウIris nematode（Ditylenchus destructor）等のアングイナ科。
さらに、本発明化合物は、有機燐系化合物、カーバメート系化合物、ピレスロイド系化合物等の既存の殺虫剤に対して抵抗性の発達した有害生物に対しても有効である。
すなわち、本発明化合物は、粘管目（トビムシ目）、網翅目（ゴキブリ目）、直翅目（バッタ目）、シロアリ目、総翅目（アザミウマ目）、半翅目（カメムシ目及びヨコバイ目）、鱗翅目（チョウ目）、鞘翅目（コウチュウ目）、膜翅目（ハチ目）、双翅目（ハエ目）、等翅目（ノミ目）、シラミ目等の昆虫類、チョウ目、ウオジラミ目、キクロプス目等の甲殻類、ダニ類、腹足類、線虫類等に属する有害生物を低濃度で有効に防除することが出来る。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫（ミツバチ、マルハナバチ等の有用昆虫やツヤコバチ、アブラバチ、ヤドリバエ、ヒメハナカメムシ、カブリダニ等の天敵）に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な特長を有している。
式（１）で表される本発明化合物は、例えば以下の方法により製造することができる。
製造法Ａ
式（２）［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表し、Ｊａはハロゲン原子を表す。］で表される化合物と、チオ尿素を、国際公開第２００６／０６８０９２号記載の方法に準じて反応させることにより、式（３）［式中、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表し、Ｊｃはハロゲン原子又はｐ−トルエンスルホニルオキシアニオン、メタンスルホニルオキシアニオン、硫酸アニオン、リン酸アニオン等の酸由来のアニオン性残基を表す。］で表されるイソチオ尿素化合物を製造することができる。
式（２）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００１／０１２６１３号等に記載の公知の方法に準じて合成することができる。
尚、式（３）で表されるイソチオ尿素化合物は後処理を行うことなく、式（１）においてｎが０である式（１−１）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造する工程に用いることができる。
このようにして得られた式（３）で表される化合物と、式（４）［式中、Ｒ１は前記と同じ意味を表し、Ｊｂはハロゲン原子、−ＯＳＯ２Ｍｅ、−ＯＳＯ２ＣＦ３、−ＯＴｓ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ２等の脱離基を表し、Ｔｓはトシル基を表す。]で表される化合物とを反応させて、式（１）においてｎが０である式（１−１）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
式（４）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。
本反応では式（２）で表される化合物１当量に対して、式（３）で表される化合物は、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種以上を混合して用いてもよい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ｂ
式（１−１）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表す。］で表される本発明化合物を、酸化剤と反応させることにより、式（１）においてｎが１又は２である式（１−２）［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は前記と同じ意味を表し、ｎ１は、１又は２の整数を表す。］で表される本発明化合物を製造することができる。
本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、水、メタノール、エタノール等の低級アルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン等のエーテル類、ベンゼン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン、キシレン、トルエン等の芳香族炭化水素類、ペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素類、ジクロロメタン、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル類、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、酢酸等の低級脂肪酸類又はこれらの混合溶媒等が挙げられる。以下、ここで例示した溶媒、それらの混合溶媒を総称して「溶媒Ａ」という。
酸化剤としては、例えばメタクロロ過安息香酸、過酢酸等の過酸、過酸化水素、オキソン（ＯＸＯＮＥ、イー・アイ・デュポン社商品名；ぺルオキソ硫酸水素カリウム含有物）が挙げられる。酸化剤の使用量は、化合物（１−１）１当量に対して０．１〜１００当量で用いることができ、１〜２０当量が好ましい。
本反応は、触媒の存在下に行うことができる。触媒としては、例えばタングステン酸ナトリウム等が挙げられる。触媒の使用量は、化合物（１−１）１当量に対して０．００５〜２０当量で用いることができ、０．１〜５当量が好ましい。
反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができ、反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。
製造法Ａ及びＢにおいて、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。
製造法Ａ及びＢにおいて、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解させ、水洗した後に濃縮、又は氷水に投入し、有機溶媒抽出後に濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。
これらの方法を用いて製造できる本発明に包含される式（１）で表されるジヒドロイソキサゾールとしては、具体的に例えば下記第１表で表される化合物が挙げられる。但し、第１表で表される化合物は例示のためのものであって、本発明に包含されるジヒドロイソキサゾールはこれらのみに限定されるものではない。
尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチルを表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピルを、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピルを、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピルを、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチルを、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチルを、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチルを、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチルを、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチルを、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチルを、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチルを、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシルを、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシルを、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチルを、Ｐｈはフェニルを、Ｂｎはベンジルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。
表中、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２及びＤ１−１０８との記載は、下記の構造を表す。
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ１及びＺ１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ１−１０８（２−Ｃｌ）」との記載は「２−クロロフェニル」を表す。
〔第１表〕
――――――――――――――――――――――――――――
m n R1a R5 R4 R3 R2
――――――――――――――――――――――――――――
2 0 H H H Me C(O)OH
2 0 H H H Me C(O)OEt
2 0 H H H CN C(O)OEt
2 0 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 0 H H H CH2OH C(O)OEt
2 0 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 0 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 0 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 0 H H H c-Pr C(O)OEt
2 0 H H H OMe C(O)OMe
2 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NH2
2 0 H H H Me C(O)NHMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-i
2 0 H H H Me C(O)NHHex-n
2 0 H H H Me C(O)N(Et)2
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-c
2 0 H H H Me C(O)NHHex-c
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 0 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 0 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)NHPh
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)[D1-100]
2 0 H H H Me C(O)[D1-101]
2 0 H H H Me C(O)[D1-102]
2 0 H H H Me NHC(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)OH
2 1 H H H Me C(O)OEt
2 1 H H H CN C(O)OEt
2 1 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 1 H H H CH2OH C(O)OEt
2 1 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 1 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 1 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 1 H H H c-Pr C(O)OEt
2 1 H H H OMe C(O)OMe
2 1 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NH2
2 1 H H H Me C(O)NHMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-i
2 1 H H H Me C(O)NHHex-n
2 1 H H H Me C(O)N(Et)2
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-c
2 1 H H H Me C(O)NHHex-c
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 1 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 1 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)NHPh
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)[D1-100]
2 1 H H H Me C(O)[D1-101]
2 1 H H H Me C(O)[D1-102]
2 1 H H H Me NHC(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)OH
2 2 H H H Me C(O)OEt
2 2 H H H CN C(O)OEt
2 2 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 2 H H H CH2OH C(O)OEt
2 2 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 2 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 2 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 2 H H H c-Pr C(O)OEt
2 2 H H H OMe C(O)OMe
2 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NH2
2 2 H H H Me C(O)NHMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-i
2 2 H H H Me C(O)NHHex-n
2 2 H H H Me C(O)N(Et)2
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-c
2 2 H H H Me C(O)NHHex-c
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 2 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 2 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)NHPh
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)[D1-100]
2 2 H H H Me C(O)[D1-101]
2 2 H H H Me C(O)[D1-102]
2 2 H H H Me NHC(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)OH
4 0 H H H Me C(O)OEt
4 0 H H H CN C(O)OEt
4 0 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 0 H H H CH2OH C(O)OEt
4 0 H H H CH2OMe C(O)OEt
4 0 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 0 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 0 H H H c-Pr C(O)OEt
4 0 H H H OMe C(O)OMe
4 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NH2
4 0 H H H Me C(O)NHMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-i
4 0 H H H Me C(O)NHHex-n
4 0 H H H Me C(O)N(Et)2
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CF3
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CN
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-c
4 0 H H H Me C(O)NHHex-c
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 0 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 0 H H H Me C(O)NHCH2Ph
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 0 H H H Me C(O)NHPh
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
4 0 H H H Me C(O)NH[D1-54]
4 0 H H H Me C(O)[D1-100]
4 0 H H H Me C(O)[D1-101]
4 0 H H H Me C(O)[D1-102]
4 0 H H H Me NHC(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)OH
4 1 H H H Me C(O)OEt
4 1 H H H CN C(O)OEt
4 1 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 1 H H H CH2OH C(O)OEt
4 1 H H H CH2OMe C(O)OEt
4 1 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 1 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 1 H H H c-Pr C(O)OEt
4 1 H H H OMe C(O)OMe
4 1 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)NH2
4 1 H H H Me C(O)NHMe
4 1 H H H Me C(O)NHPr-i
4 1 H H H Me C(O)NHHex-n
4 1 H H H Me C(O)N(Et)2
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CF3
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CN
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 1 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 1 H H H Me C(O)NHPr-c
4 1 H H H Me C(O)NHHex-c
4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 1 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 1 H H H Me C(O)NHCH2Ph
4 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
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4 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 1 H H H Me C(O)NHPh
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
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4 2 H H H Me C(O)OEt
4 2 H H H CN C(O)OEt
4 2 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 2 H H H CH2OH C(O)OEt
4 2 H H H CH2OMe C(O)OEt
4 2 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 2 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 2 H H H c-Pr C(O)OEt
4 2 H H H OMe C(O)OMe
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4 2 H H H Me C(O)NH2
4 2 H H H Me C(O)NHMe
4 2 H H H Me C(O)NHPr-i
4 2 H H H Me C(O)NHHex-n
4 2 H H H Me C(O)N(Et)2
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4 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
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4 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 2 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 2 H H H Me C(O)NHPr-c
4 2 H H H Me C(O)NHHex-c
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4 2 H H H Me C(O)NHCH2Ph
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2 1 Me H H Me C(O)OEt
2 1 Me H H CN C(O)OEt
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2 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
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4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 0 Me H H Me NHC(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)OH
4 1 Me H H Me C(O)OEt
4 1 Me H H CN C(O)OEt
4 1 Me H H CH2Cl C(O)OEt
4 1 Me H H CH2OH C(O)OEt
4 1 Me H H CH2OMe C(O)OEt
4 1 Me H H CH2SMe C(O)OEt
4 1 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 1 Me H H c-Pr C(O)OEt
4 1 Me H H OMe C(O)OMe
4 1 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)NH2
4 1 Me H H Me C(O)NHMe
4 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
4 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
4 1 Me H H Me C(O)N(Et)2
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CN
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)NHPr-c
4 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 1 Me H H Me C(O)NHPh
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 1 Me H H Me NHC(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)OH
4 2 Me H H Me C(O)OEt
4 2 Me H H CN C(O)OEt
4 2 Me H H CH2Cl C(O)OEt
4 2 Me H H CH2OH C(O)OEt
4 2 Me H H CH2OMe C(O)OEt
4 2 Me H H CH2SMe C(O)OEt
4 2 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
4 2 Me H H OMe C(O)OMe
4 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)NH2
4 2 Me H H Me C(O)NHMe
4 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
4 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
4 2 Me H H Me C(O)N(Et)2
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CN
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
4 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 2 Me H H Me C(O)NHPh
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 2 Me H H Me NHC(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)OH
6 0 Me H H Me C(O)OEt
6 0 Me H H CN C(O)OEt
6 0 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 0 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 0 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 0 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 0 Me H H OMe C(O)OMe
6 0 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NH2
6 0 Me H H Me C(O)NHMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 0 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)NHPh
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 0 Me H H Me NHC(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)OH
6 1 Me H H Me C(O)OEt
6 1 Me H H CN C(O)OEt
6 1 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 1 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 1 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 1 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 1 Me H H OMe C(O)OMe
6 1 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NH2
6 1 Me H H Me C(O)NHMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 1 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)NHPh
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 1 Me H H Me NHC(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)OH
6 2 Me H H Me C(O)OEt
6 2 Me H H CN C(O)OEt
6 2 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 2 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 2 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 2 Me H H OMe C(O)OMe
6 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NH2
6 2 Me H H Me C(O)NHMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 2 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)NHPh
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 2 Me H H Me NHC(O)OMe
――――――――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
m n R1a R5 R4 R3 R2
――――――――――――――――――――――――――――
2 0 H H H Me C(O)OH
2 0 H H H Me C(O)OEt
2 0 H H H CN C(O)OEt
2 0 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 0 H H H CH2OH C(O)OEt
2 0 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 0 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 0 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 0 H H H c-Pr C(O)OEt
2 0 H H H OMe C(O)OMe
2 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NH2
2 0 H H H Me C(O)NHMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-i
2 0 H H H Me C(O)NHHex-n
2 0 H H H Me C(O)N(Et)2
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 0 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 0 H H H Me C(O)NHPr-c
2 0 H H H Me C(O)NHHex-c
2 0 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 0 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 0 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)NHPh
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 0 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 0 H H H Me C(O)[D1-100]
2 0 H H H Me C(O)[D1-101]
2 0 H H H Me C(O)[D1-102]
2 0 H H H Me NHC(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)OH
2 1 H H H Me C(O)OEt
2 1 H H H CN C(O)OEt
2 1 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 1 H H H CH2OH C(O)OEt
2 1 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 1 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 1 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 1 H H H c-Pr C(O)OEt
2 1 H H H OMe C(O)OMe
2 1 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NH2
2 1 H H H Me C(O)NHMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-i
2 1 H H H Me C(O)NHHex-n
2 1 H H H Me C(O)N(Et)2
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 1 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 1 H H H Me C(O)NHPr-c
2 1 H H H Me C(O)NHHex-c
2 1 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 1 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 1 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)NHPh
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 1 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 1 H H H Me C(O)[D1-100]
2 1 H H H Me C(O)[D1-101]
2 1 H H H Me C(O)[D1-102]
2 1 H H H Me NHC(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)OH
2 2 H H H Me C(O)OEt
2 2 H H H CN C(O)OEt
2 2 H H H CH2Cl C(O)OEt
2 2 H H H CH2OH C(O)OEt
2 2 H H H CH2OMe C(O)OEt
2 2 H H H CH2SMe C(O)OEt
2 2 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 2 H H H c-Pr C(O)OEt
2 2 H H H OMe C(O)OMe
2 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NH2
2 2 H H H Me C(O)NHMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-i
2 2 H H H Me C(O)NHHex-n
2 2 H H H Me C(O)N(Et)2
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CF3
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CN
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 2 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 2 H H H Me C(O)NHPr-c
2 2 H H H Me C(O)NHHex-c
2 2 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 2 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 2 H H H Me C(O)NHCH2Ph
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)NHPh
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-53]
2 2 H H H Me C(O)NH[D1-54]
2 2 H H H Me C(O)[D1-100]
2 2 H H H Me C(O)[D1-101]
2 2 H H H Me C(O)[D1-102]
2 2 H H H Me NHC(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)OH
4 0 H H H Me C(O)OEt
4 0 H H H CN C(O)OEt
4 0 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 0 H H H CH2OH C(O)OEt
4 0 H H H CH2OMe C(O)OEt
4 0 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 0 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 0 H H H c-Pr C(O)OEt
4 0 H H H OMe C(O)OMe
4 0 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NH2
4 0 H H H Me C(O)NHMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-i
4 0 H H H Me C(O)NHHex-n
4 0 H H H Me C(O)N(Et)2
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CF3
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CN
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 0 H H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 0 H H H Me C(O)NHPr-c
4 0 H H H Me C(O)NHHex-c
4 0 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 0 H H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 0 H H H Me C(O)NHCH2Ph
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4 0 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
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4 1 H H H Me C(O)OEt
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4 1 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 1 H H H CH2OH C(O)OEt
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4 1 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 1 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 1 H H H c-Pr C(O)OEt
4 1 H H H OMe C(O)OMe
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4 1 H H H Me C(O)NH2
4 1 H H H Me C(O)NHMe
4 1 H H H Me C(O)NHPr-i
4 1 H H H Me C(O)NHHex-n
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4 1 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
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4 2 H H H Me C(O)OEt
4 2 H H H CN C(O)OEt
4 2 H H H CH2Cl C(O)OEt
4 2 H H H CH2OH C(O)OEt
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4 2 H H H CH2SMe C(O)OEt
4 2 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 2 H H H c-Pr C(O)OEt
4 2 H H H OMe C(O)OMe
4 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 2 H H H Me C(O)NH2
4 2 H H H Me C(O)NHMe
4 2 H H H Me C(O)NHPr-i
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4 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
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4 2 H H H Me C(O)NHHex-c
4 2 H H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
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4 2 H H H Me C(O)NHCH2Ph
4 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
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4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 2 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
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6 0 H H H CN C(O)OEt
6 0 H H H CH2Cl C(O)OEt
6 0 H H H CH2OH C(O)OEt
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6 0 H H H Me C(O)NHCH2Ph
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6 1 H H H CH2OH C(O)OEt
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6 1 H H H CH2SMe C(O)OEt
6 1 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 1 H H H c-Pr C(O)OEt
6 1 H H H OMe C(O)OMe
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6 1 H H H Me C(O)NHMe
6 1 H H H Me C(O)NHPr-i
6 1 H H H Me C(O)NHHex-n
6 1 H H H Me C(O)N(Et)2
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6 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 1 H H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 1 H H H Me C(O)NH[D1-52]
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6 1 H H H Me NHC(O)OMe
6 2 H H H Me C(O)OH
6 2 H H H Me C(O)OEt
6 2 H H H CN C(O)OEt
6 2 H H H CH2Cl C(O)OEt
6 2 H H H CH2OH C(O)OEt
6 2 H H H CH2OMe C(O)OEt
6 2 H H H CH2SMe C(O)OEt
6 2 H H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 2 H H H c-Pr C(O)OEt
6 2 H H H OMe C(O)OMe
6 2 H C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 2 H H H Me C(O)NH2
6 2 H H H Me C(O)NHMe
6 2 H H H Me C(O)NHPr-i
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6 2 H H H Me C(O)N(Et)2
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6 2 H H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
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6 2 H H H Me C(O)NHPr-c
6 2 H H H Me C(O)NHHex-c
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6 2 H H H Me C(O)NHCH2Ph
6 2 H H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
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2 1 Me H H Me C(O)OEt
2 1 Me H H CN C(O)OEt
2 1 Me H H CH2Cl C(O)OEt
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2 1 Me H H OMe C(O)OMe
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2 1 Me H H Me C(O)NH2
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2 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
2 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
2 1 Me H H Me C(O)N(Et)2
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2 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
2 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 1 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 1 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
2 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
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2 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
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2 1 Me H H Me C(O)NHPh
2 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
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2 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
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2 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
2 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
2 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
2 1 Me H H Me NHC(O)OMe
2 2 Me H H Me C(O)OH
2 2 Me H H Me C(O)OEt
2 2 Me H H CN C(O)OEt
2 2 Me H H CH2Cl C(O)OEt
2 2 Me H H CH2OH C(O)OEt
2 2 Me H H CH2OMe C(O)OEt
2 2 Me H H CH2SMe C(O)OEt
2 2 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
2 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
2 2 Me H H OMe C(O)OMe
2 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
2 2 Me H H Me C(O)NH2
2 2 Me H H Me C(O)NHMe
2 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
2 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
2 2 Me H H Me C(O)N(Et)2
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CN
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
2 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
2 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
2 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
2 2 Me H H Me C(O)NHPh
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
2 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
2 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
2 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
2 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
2 2 Me H H Me NHC(O)OMe
4 0 Me H H Me C(O)OH
4 0 Me H H Me C(O)OEt
4 0 Me H H CN C(O)OEt
4 0 Me H H CH2Cl C(O)OEt
4 0 Me H H CH2OH C(O)OEt
4 0 Me H H CH2OMe C(O)OEt
4 0 Me H H CH2SMe C(O)OEt
4 0 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 0 Me H H c-Pr C(O)OEt
4 0 Me H H OMe C(O)OMe
4 0 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 0 Me H H Me C(O)NH2
4 0 Me H H Me C(O)NHMe
4 0 Me H H Me C(O)NHPr-i
4 0 Me H H Me C(O)NHHex-n
4 0 Me H H Me C(O)N(Et)2
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CN
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 0 Me H H Me C(O)NHPr-c
4 0 Me H H Me C(O)NHHex-c
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 0 Me H H Me C(O)NHPh
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 0 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 0 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 0 Me H H Me NHC(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)OH
4 1 Me H H Me C(O)OEt
4 1 Me H H CN C(O)OEt
4 1 Me H H CH2Cl C(O)OEt
4 1 Me H H CH2OH C(O)OEt
4 1 Me H H CH2OMe C(O)OEt
4 1 Me H H CH2SMe C(O)OEt
4 1 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 1 Me H H c-Pr C(O)OEt
4 1 Me H H OMe C(O)OMe
4 1 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)NH2
4 1 Me H H Me C(O)NHMe
4 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
4 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
4 1 Me H H Me C(O)N(Et)2
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CN
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 1 Me H H Me C(O)NHPr-c
4 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 1 Me H H Me C(O)NHPh
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 1 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 1 Me H H Me NHC(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)OH
4 2 Me H H Me C(O)OEt
4 2 Me H H CN C(O)OEt
4 2 Me H H CH2Cl C(O)OEt
4 2 Me H H CH2OH C(O)OEt
4 2 Me H H CH2OMe C(O)OEt
4 2 Me H H CH2SMe C(O)OEt
4 2 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
4 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
4 2 Me H H OMe C(O)OMe
4 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)NH2
4 2 Me H H Me C(O)NHMe
4 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
4 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
4 2 Me H H Me C(O)N(Et)2
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CN
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
4 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
4 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
4 2 Me H H Me C(O)NHPh
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
4 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
4 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
4 2 Me H H Me NHC(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)OH
6 0 Me H H Me C(O)OEt
6 0 Me H H CN C(O)OEt
6 0 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 0 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 0 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 0 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 0 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 0 Me H H OMe C(O)OMe
6 0 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NH2
6 0 Me H H Me C(O)NHMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 0 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 0 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 0 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)NHPh
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 0 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 0 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 0 Me H H Me NHC(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)OH
6 1 Me H H Me C(O)OEt
6 1 Me H H CN C(O)OEt
6 1 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 1 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 1 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 1 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 1 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 1 Me H H OMe C(O)OMe
6 1 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NH2
6 1 Me H H Me C(O)NHMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 1 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 1 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 1 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)NHPh
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 1 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 1 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 1 Me H H Me NHC(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)OH
6 2 Me H H Me C(O)OEt
6 2 Me H H CN C(O)OEt
6 2 Me H H CH2Cl C(O)OEt
6 2 Me H H CH2OH C(O)OEt
6 2 Me H H CH2OMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH2SMe C(O)OEt
6 2 Me H H CH2C(O)OEt C(O)OEt
6 2 Me H H c-Pr C(O)OEt
6 2 Me H H OMe C(O)OMe
6 2 Me C(O))OMe H Me C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NH2
6 2 Me H H Me C(O)NHMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-i
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-n
6 2 Me H H Me C(O)N(Et)2
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CF3
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CN
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2SMe
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH2S(O)2Me
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2C(O)OMe
6 2 Me H H Me C(O)NHPr-c
6 2 Me H H Me C(O)NHHex-c
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2CH=CH2
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2C≡CH
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2Ph
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(2-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-108(3-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NHCH2[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)NHPh
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Cl)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-52(5-CF3)]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-53]
6 2 Me H H Me C(O)NH[D1-54]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-100]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-101]
6 2 Me H H Me C(O)[D1-102]
6 2 Me H H Me NHC(O)OMe
――――――――――――――――――――――――――――
本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。
或いは、本発明に包含される式（１）で表される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。
本発明化合物を使用するにあたっては、通常、適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤、分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）、乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等の任意の剤型の製剤として実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセル、水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば、石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライト、珪藻土等の天然鉱物質；焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレー、焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品；炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウム、塩化カリウム等の無機塩類；ブドウ糖、果糖、しょ糖、乳糖等の糖類；澱粉、粉末セルロース、デキストリン等の多糖類；尿素、尿素誘導体、安息香酸、安息香酸の塩等の有機物；木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻、タバコ茎等の植物類；フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカ、含水合成シリケート等）、肥料；等が挙げられる。
液体担体としては、例えば、キシレン、アルキル（Ｃ9又はＣ10等）ベンゼン、フェニルキシリルエタン、アルキル（Ｃ1又はＣ3等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類；マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィン、ナフテン等の脂肪族炭化水素類；ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物；エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノール、ベンジルアルコール等のアルコール；エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の多価アルコール；プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル；アセトフェノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン等のケトン；脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステル、フタル酸ジアルキルエステル等のエステル；Ｎ−アルキル（Ｃ1、Ｃ8又はＣ12等）ピロリドン等の酸アミド；大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油、ヒマシ油等の油脂；ジメチルスルホキシド、水；等が挙げられる。
これら固体担体及び液体担体は単独で用いても２種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノ又はジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノ又はジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物、アルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤；アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ又はジ）アルキルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジ又はトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸又は燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩、マレイン酸とオレフィンとの共重合物等）、ポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤；アルキルアミン塩、アルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤；アミノ酸型、ベタイン型等の両性界面活性剤；シリコーン系界面活性剤、フッ素系界面活性剤；等が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５〜２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。
本発明化合物の施用薬量は、適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異は有るが、通常は、有効成分量として、ヘクタール（ha）当たり０.００５〜５０kg程度が適当である。
一方、家畜及び愛玩動物としての哺乳動物及び鳥類の外部又は内部寄生虫の防除に、本発明化合物を使用するにあたっては、本発明化合物の有効量を製剤用添加物とともに、経口投与；注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）などの非経口投与；浸漬、スプレー、入浴、洗浄、滴下（pouring-on)及びスポッティング(spotting-on)、ダスティング(dusting)などの経皮投与；経鼻投与；等により投与することができる。また、本発明化合物は、細片、プレート、バンド、カラー、イヤー・マーク(ear mark)、リム(limb)・バンド、標識装置などを用いた成形製品により投与できる。
投与にあたっては、本発明化合物を投与経路に適した任意の剤型とすることができる。
本発明化合物を用いて外部又は内部寄生虫を駆除する場合、有効成分である本発明化合物（１）の好ましい投与量は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、投与する対象動物の体重当たり、０．０１〜１００ｍｇ／ｋｇ、好ましくは０．０１〜５０ｍｇ／ｋｇである。特にイヌへの投与量は、対象となるイヌの種類又は年齢、あるいは防除する外部寄生虫によっても変わり得るが、対象となるイヌの生体重１ｋｇ当たり、通常１〜５０００ｍｇ/ｋｇであり、好ましくは１〜１００ｍｇ/ｋｇである。
本発明化合物の投与により外部又は内部寄生虫を駆除する場合、その投与間隔は、防除すべき対象寄生虫の種類、投与される対象動物の種又は投与方法などにより左右されるが、通常は、毎日〜年１回の範囲で任意に設定することができる。好ましくは週１回〜６ヶ月に１回であり、より好ましくは毎日（24時間）、毎月、月１回、２か月に１回、３ヶ月に１回又は６ヶ月に１回である。
また、本発明化合物をイヌの外部寄生虫の防除に使用する場合、本発明化合物をイヌに投与するタイミングとして、例えば食餌開始３０分直前や食餌終了１２０分後のタイミングにてイヌに経口投与することが挙げられる。ここでいう食餌開始３０分前および食餌終了１２０分後とは、栄養摂取を目的にイヌに与えられた餌を摂食する行為を基準とする。例えばイヌの食餌時間が２０分である場合は、規定される時間は食事行為を基準として、食餌開始３０分前から食餌終了１２０分後の合計１７０分間となる。食餌中に一旦食餌を中断し、本発明化合物を経口投与した後に食餌を再開する場合も含む。尚、本明細書において食餌とは動物が餌を食する行為を意味する。
一般にイヌの一日の食餌回数は犬種や年齢や習慣によって異なるが、通常は生後半年未満のイヌで１日３〜４回、生後半年から１年未満のイヌで１日２〜３回、１歳〜５歳程度の成犬で１日２回、６歳以上の老犬で１日２〜３回程度とされている。本発明において、食餌とは栄養を摂取することを目的とした摂食行為を意味し、所謂イヌの躾や訓練を目的に与える餌等の摂食行為を含まない。
調製される任意の剤型としては、粉剤、粒剤、水和剤、ペレット、錠剤、大丸薬、カプセル剤、活性化合物を含む成形製品等の固体調製物；注射用液剤、経口用液剤、皮膚上又は体腔中に用いる液剤等の液剤調製物；滴下（Pour-on)剤、点下(Spot-on)剤、フロアブル剤、乳剤等の溶液調製物；軟膏剤、ゲル等の半固体調製物；などが挙げられる。
本発明化合物を経口投与する場合の剤型としては、例えば、錠剤（Tablets）、固型剤（Chewables）、カプセル剤（Capsules）、丸剤（Pills）、大丸剤（Boluses）、顆粒剤（Granules）、散剤（Powders）等の固体調製物；ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；ドリンク剤（Drinks）等の液体調製物；などが挙げられる。
また、経皮投与する場合の剤型としては、例えば、粉剤（Powders）等の固体調製物；クリーム剤（Cream）、軟膏剤（Salve and Ointment）、ペースト剤（Pastes）、ゲル剤（Gels）等の半固体調製物；スプレー剤（Spray）、エアゾール剤（Aerosols）、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）、ローション剤（Lotions）等の液体調製物；などが挙げられる。
さらに、注射により投与する場合の剤型としては、例えば、液剤（Solutions and Emulsions）、懸濁剤（Suspensions）等の液体調製物などが挙げられ、経鼻投与する場合の剤型としては、例えば、エアゾール剤（Aerosols）等の液体調製物などが挙げられる。
また、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する場合の剤型としては、例えば、水和剤（Wettable powders）、粉剤（Dusts）、粒剤（Granules）などの固体調製物；乳剤（Emulsions）、フロアブル剤（Suspension concentrates）などの液体調製物；などが挙げられる。
尚、本発明の寄生虫防除剤に用いられる製剤は、これらの剤型のみに限定されるものではない。
固体調製物は、そのまま経口投与するか、或いは水で希釈して、経皮投与、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理するなどして用いることができる。
経口投与で用いられる固体調製物は、式（１）で表される化合物又はその塩と、１種又は２種以上の経口投与に適した賦形剤及び結合剤、さらに、必要ならば滑沢剤、崩壊剤、染料、顔料などの生理学的に許容しうる添加剤とを混合し、所望の形状に成形することにより調製できる。
賦形剤及び結合剤としては、例えば、ラクトース、シュクロース、マンニトール、ソルビトール等の糖又は糖誘導体；トウモロコシ澱粉、コムギ澱粉、コメ澱粉、ジャガイモ澱粉等の澱粉；メチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等のセルロース又はセルロース誘導体；ゼイン、ゼラチン等のタンパク質又はタンパク質誘導体；ハチミツ、アラビアゴム糊、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン等の合成高分子化合物；等が挙げられる。
滑沢剤としては、例えば、ステアリン酸マグネシウムなどが挙げられ、崩壊剤としては、例えば、セルロース、寒天、アルギン酸、架橋ポリビニルピロリジノン、炭酸塩などが挙げられる。
さらに、経口投与で用いられる固体調製物のうち、特にチュアブル剤などの固型剤の場合、投与する動物の好む味、食感、風味を付与する添加物も用いられるが、本発明の寄生虫防除剤組成物の固体調製物に用いられる担体及び添加剤は、これらのみに限定されるものではない。
液体調製物は、そのまま経皮又は注射によって投与するか、飼料に混和して経口投与するか、水で希釈して経口投与又は経皮投与するか、畜舎等の動物の飼育環境に散布処理する等して用いることができる。
注射用液剤は、静脈内、筋肉内及び皮下に投与できる。注射用液剤は、活性化合物を適当な溶媒に溶解させ、必要ならば可溶化剤、酸、塩基、緩衝用塩、酸化防止剤、保護剤等の添加剤を加えることにより調製できる。
適当な溶媒としては、水、エタノール、ブタノール、ベンジルアルコール、グリセリン、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、Ｎ−メチルピロリドン及びこれらの混合物、生理学的に許容しうる植物油、注射に適する合成油等が挙げられる。
可溶化剤としては、ポリビニルピロリドン、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたソルビタンエステル等が挙げられる。
保護剤としては、ベンジルアルコール、トリクロロブタノール、ｐ−ヒドロキシ安息香酸エステル、ｎ−ブタノール等が挙げられる。
経口用液剤は、直接又は希釈して投与することができる。注射用液剤と同様に調製することができる。
フロアブル剤、乳剤等は、直接又は希釈して、経皮的に又は環境処理にて投与できる。
皮膚上で用いる液剤は、滴下し、広げ、すり込み、噴霧し、散布するか、又は浸漬（浸漬、入浴又は洗浄）にて塗布することにより投与できる。これらの液剤は、注射用液剤と同様に調製できる。
滴下(Pour-on)剤及び点下(Spot-on)剤は、皮膚の限定された場所に滴下するか、又は噴霧し、これにより活性化合物を皮膚に浸漬させ、全身的に作用させることができる。
滴下剤及び点下剤は、有効成分を適当な皮膚適合性溶媒又は溶媒混合物に溶解するか、懸濁させるか、又は乳化することにより調製できる。必要ならば、界面活性剤、着色剤、吸収促進物質、酸化防止剤、光安定剤、接着剤等の補助剤を加えてもよい。
適当な溶媒としては、水、アルカノール、グリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、グリセリン、ベンジルアルコール、フェニルエタノール、フェノキシエタノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸ベンジル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、アセトン、メチルエチルケトン、芳香族及び／又は脂肪族炭化水素、植物又は合成油、ＤＭＦ（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド）、流動パラフィン、軽質流動パラフィン、シリコーン、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン又は２，２−ジメチル−４−オキシ−メチレン−１，３−ジオキソランが挙げられる。
吸収促進物質としては、ＤＭＳＯ（ジメチルスルホキシド）、ミリスチン酸イソプロピル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、シリコーン油、脂肪族エステル、トリグリセリド又は脂肪アルコールが挙げられる。
酸化防止剤には、亜硫酸塩、メタ重亜硫酸塩、アスコルビン酸、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール又はトコフェロールが挙げられる。
乳剤は、経口投与、経皮投与又は注射として投与できる。乳剤は、有効成分を疎水性相又は親水性相に溶解させ、このものを適当な乳化剤により、必要ならば、さらに着色剤、吸収促進物質、保護剤、酸化防止剤、遮光剤、増粘物質等の補助剤と共に、他の相の溶媒と均質化することにより調製できる。
疎水性相（油）としては、パラフィン油、シリコーン油、ゴマ油、アーモンド油、ヒマシ油、合成トリグリセリド、ステアリン酸エチル、アジピン酸ジーｎ−ブチリル、ラウリル酸ヘキシル、ペラルゴン酸ジプロピレングリコール、分枝鎖状の短鎖長脂肪酸と鎖長Ｃ１６〜Ｃ１８の飽和脂肪酸とのエステル、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、鎖長Ｃ１２〜Ｃ１８の飽和脂肪アルコールのカプリル／カプリン酸エステル、ステアリン酸イソプロピル、オレイン酸オレイル、オレイン酸デシル、オレイン酸エチル、乳酸エチル、ワックス状脂肪酸エステル、フタル酸ジブチル、アジピン酸ジイソプロピル、イソトリデシルアルコール、２−オクチルドデカノール、セチルステアリルアルコール、オレイルアルコール等が挙げられる。
親水性相としては、水、プロピレングリコール、グリセリン、ソルビトール等が挙げられる。
乳化剤としては、ポリオキシエチル化されたヒマシ油、ポリオキシエチル化されたモノオレフィン酸ソルビタン、モノステアリン酸ソルビタン、モノステアリン酸グリセリン、ステアリン酸ポリオキシエチル、アルキルフェノールポリグリコールエーテルなどの非イオン性界面活性剤；Ｎ−ラウリル−β−イミノジプロピオン酸二ナトリウム、レシチンなどの両性界面活性剤；ラウリル硫酸ナトリウム、脂肪アルコール硫酸エーテル、モノ／ジアルキルポリグリコールオルトリン酸エステルのモノエタノールアミン塩などの陰イオン性界面活性剤；塩化セチルトリメチルアンモニウム等の陽イオン性界面活性剤；などが挙げられる。
他の補助剤としては、カルボキシメチルセルロース、メチルセルロース、ポリアクリレート、アルギネート、ゼラチン、アラビアゴム、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、メチルビニルエーテル、無水マレイン酸の共重合体、ポリエチレングリコール、ワックス、コロイド状シリカ等が挙げられる。
半固体調製物は、皮膚上に塗布するか、広げるか又は体腔中に導入することにより投与できる。ゲルは、注射用液剤について上記のように調製した溶液に、軟膏状の粘稠性を有する透明な物質を生じさせるに十分なシックナーを加えることにより調製できる。
次に、本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し、本発明の配合例は、これらに限定されるものではない。尚、以下の配合例において、「部」は質量部を意味する。
〔水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔乳剤〕
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例え、ば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液剤〕
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒剤〕
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば、結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉剤〕
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えば、ドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
次に、本発明化合物を有効成分とする製剤例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（東邦化学工業社商品名、アニオン性界面活性剤）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（第一工業製薬社商品名、アニオン性界面活性剤）
バニレックスＮ １０部
（日本製紙社商品名、アニオン性界面活性剤：）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２０部
パイロフィライト ７４部
ソルポール５０３９ ４部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（東邦化学工業社商品名、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕懸濁剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（商品名、非イオン性界面活性剤：花王社製）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（東邦化学工業社商品名、アニオン性界面活性剤）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例４〕顆粒水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ７５部
ハイテノールＮＥ−１５ ５部
（第一工業製薬社商品名、アニオン性界面活性剤）
バニレックスＮ １０部
（日本製紙社商品名、アニオン性界面活性剤：）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して、顆粒水和剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例６〕粉剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（塩野義製薬社商品名、合成含水珪酸：）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては、上記製剤を、水で１〜１００００倍に希釈、又は希釈せずに直接散布する。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３．５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
Ｏ．Ｄ．Ｏ ９部
（日清オイリオグループ株式会社商品名、中鎖脂肪酸油：）
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
〔配合例７〕水和剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２５部
ジイソブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム １部
ｎ−ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム １０部
アルキルアリール ポリグリコールエーテル １２部
ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩 ３部
エマルジョン型シリコーン １部
二酸化ケイ素 ３部
カオリン ４５部
〔配合例８〕水溶性濃厚剤調製物
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２０部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル ３部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム ３．５部
ジメチルスルホキシド ３７部
２−プロパノール ３６．５部
〔配合例９〕噴霧用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
ジメチルスルホキシド １０部
２−プロパノール ３５部
アセトン ５３部
〔配合例１０〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
ヘキシレングリコール ５０部
イソプロパノール ４５部
〔配合例１１〕経皮投与用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ５部
プロピレングリコールモノメチルエーテル ５０部
ジプロピレングリコール ４５部
〔配合例１２〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
軽質流動パラフィン ９８部
〔配合例１３〕経皮投与（滴下）用液剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１ ２部
軽質流動パラフィン ５８部
オリーブ油 ３０部
Ｏ．Ｄ．Ｏ ９部
（日清オイリオグループ株式会社商品名、中鎖脂肪酸油：）
信越シリコーン １部
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には、必要に応じて製剤時又は散布時に、他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤等と混合施用しても良い。
特に、他の農薬或いは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の低減による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大やより高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。
本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ザ・ペスティサイド・マニュアル（The Pesticide Manual）１５版、２００９年に記載されている化合物等が挙げられる。具体的にその一般名を例示すれば、次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド（acylaminobenzamide）、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アメトクトラジン（ametoctradin）、アミノピリフェン(aminopyrifen) 、アミスルブロム（amisulbrom）、アンバム（amobam）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベナラキシル−Ｍ（benalaxyl-M）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ−イソプロピル（benthiavalicarb-isopropyl）、ベンチアゾール（benthiazole）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾビンジフルピル（benzovindiflupyr）、ベトキサジン（bethoxazine）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ブラストサイジン−Ｓ（blasticidin-S）、ビキサフェン（bixafen）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ボスカリド（boscalid）、ブロムコナゾール（bromuconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、石灰硫黄合剤（calcium polysulfide）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジム（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（chloraniformethane）、クロラニル（chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロロキノックス（chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（climbazole）、クロトリマゾール（clotrimazole）、カッパーアセテイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、ナフテン酸銅（copper naphthenate）、オレイン酸銅（copper oleate）、塩基性塩化銅（copper oxychloride）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クフラネブ（cufraneb）、クモキシストロビン（coumoxystrobin）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット（dazomet）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロベンチアゾクス（dichlobentiazox）、ジクロフルアニド（dichlofluanid）、ジクロン（dichlone）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロシメット（diclocymet）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）など。
殺菌剤（続き）：ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリム（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−Ｍ（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）、ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピメチトロネ（dipymetitrone）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ酢酸塩（dodemorph-acetate）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エジフェンホス（edifenphos）、エネストロビン（enestrobin）、エノキサストロビン（enoxastrobin）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エタボキサム（ethaboxam）、エテム（etem）、エチリモル（ethirimol）、エトキシキン（ethoxyquin）、エトリジアゾール（etridiazole）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェンブコナゾール（fenbuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナミンストロビン（fenaminstrobin）、フェナパニル（fenapanil）、フェンダゾスラム（fendazosulam）、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンピコキサミド（fenpicoxamid）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンピラザミン（fenpyrazamine）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、ファーバム（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルフェノキシストロビン（flufenoxystrobin）、フルインダピル（fluindapyr）、フルメトベル（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオピコリド（fluopicolide）、フルオピラム（fluopyram）、フルオルイミド（fluoroimide）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルチアニル（flutianil）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フルキサピロキサド（fluxapyroxad）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フサライド（fthalide）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾール−シス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フルファネート（furphanate）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、グアザチン（guazatine）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリン サルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン−アルベシル酸塩（iminoctadine-albesilate）、イミノクタジン酢酸塩（iminoctadine-triacetate）、インピルフルキサム（inpyrfluxam）、イプコナゾール（ipconazole）、イプフェントリフルコナゾール（ipfentrifluconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソフェタミド（isofetamid）、イソフルシプラム（isoflucypram）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イソピラザム（isopyrazam）、イソチアニル（isotianil）、イソバレジオン（isovaledione）など。
殺菌剤（続き）：カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、ラミナリン（laminarin）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンデストロビン（mandestrobin）、マンジプロパミド（mandipropamid）、マンネブ（maneb）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、メフェントリフルコナゾール（mefentrifluconazole）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプチルジノカップ（meptyldinocap）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メタラキシル−Ｍ（metalaxyl-M）、メタム（metam）、メタゾキソロン（metazoxolon）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ（methasulfocarb）、メトフロキサム（methfuroxam）、メチルイソチオシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ミクロゾリン（myclozolin）、ナバム（nabam）、ナタマイシン（natamycin）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis（dimethyldithiocarbamate））、ニトロスチレン（nitrostyrene）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、オーシーエイチ（OCH）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オリサストロビン（orysastrobin）、オキサチアピプロリン（oxathiapiprolin）、オキサジキシル（oxadixyl）、8−ヒドロキシキノリン銅（oxine copper）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキスポコナゾールフマル酸塩（oxpoconazole fumarate）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンフルフェン（penflufen）、ペンシクロン（pencycuron）、ペンチオピラド（penthiopyrad）、オルソフェニルフェノール（o-phenylphenol）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピカルブトラゾクス（picarbutrazox）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ピペラリン（piperalin）、ポリカーバメート（polycarbamate）、ポリオキシン（polyoxins）、ポリオキシン−Ｄ（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、炭酸水素カリウム（potassium hydrogen carbonate）、プロキナジド（proquinazid）、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピジフルメトフェン（pydiflumetofen）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピラメトストロビン（pyrametostrobin）、ピラオキシストロビン（pyraoxystrobin）、ピラジフルミド（pyraziflumid）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリベンカルブメチル（pyribencarb-methyl）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピリミノストロビン（pyriminostrobin）、ピリモルフ（pyrimorph）、ピリオフェノン（pyriofenone）、ピリソキサゾール（pyrisoxazole）、ピロキロン（pyroquilon）、ピロキシクロル（pyroxychlor）、ピロキシフル（pyroxyfur）、キノメチオネート（quinomethionate）、キノフメリン（quinofumelin）、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、キナセトール・スルフェート（quinacetol-sulfate）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）及びバチルス ズブチリス（Bacillus subtilis, Strain:D747, FZB24, GBO3, HAI0404, MBI600, QST713, Y1336等）など。
殺菌剤（続き）：セダキサン（sedaxane）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、炭酸水素ナトリウム（sodium hydrogen carbonate）、次亜塩素酸ナトリウム（sodium hypochlorite）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salycylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、テブコナゾール（tebuconazole）、テブフロキン（tebufloquin）、テクナゼン（tecnazene）、テコラム（tecoram）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジフルオール（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チフルザミド（thifluzamide）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオファネート（thiophanate）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チオキノックス（thioquinox）、チウラム（thiram）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トルプロカルブ（tolprocarb）、トリルフルアニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクラミド（trichlamide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリクロピリカルブ（triclopyricarb）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、バリフェナレート（valifenalate）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、ザリルアミド（zarilamide）、硫酸亜鉛（zinc sulfate）、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、シイタケ菌糸体抽出物、シイタケ子実体抽出物、ＮＦ−１８０（試験名）、ＭＩＦ−１００２（試験名）、Ｓ-２３９９（試験名）及びＡＫＤ−５１９５（試験名）など。
殺バクテリア剤：ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ビチオノール（bithionol）、ブロノポール（bronopol）、クレゾール（cresol）、ホルムアルデヒド（formaldehyde）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）、ストレプトマイシン（streptomycin）及びテクロフタラム（tecloftalam）など。
殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、ベンクロチアズ（benclothiaz）、カズサホス（cadusafos）、デービーシーピー（DBCP）、ジクロフェンチオン（dichlofenthion）、デーエスピー（DSP）、エトプロホス（ethoprophos）、フェナミホス（fenamiphos）、フェンスルホチオン（fensulfothion）、フルアザインドリジン（fluazaindolizine）、フルエンスルホン（fluensulfone）、ホスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、イミシアホス（imicyafos）、イサミドホス（isamidofos）、イサゾホス（isazofos）、オキサミル（oxamyl）、チオキサザフェン（thiaxazafen）、チオナジン（thionazin）、チオキサザフェン（tioxazafen）、ＢＹＩ−１９２１（試験名）及びＭＡＩ−０８０１５（試験名）など。
殺ダニ剤：アシノナピル（acynonapyr）、アセキノシル（acequinocyl）、アクリナトリン（acrinathrin）、アシノナピル（acynonapyr）、アミドフルメット（amidoflumet）、アミトラズ（amitraz）、アゾシクロチン（azocyclotin）、ＢＣＩ−０３３（試験名）、ベンゾキシメート（benzoximate）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、シエノピラフェン（cyenopyrafen）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコホール（dicofol）、ジエノクロル（dienochlor）、ジフロビダジン（diflovidazin）、デーエヌオーシー（DNOC）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェノチオカルブ（fenothiocarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾクス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピフルブミド（pyflubumide）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、Ｓ−１８７０（試験名）、スピロジクロフェン（spirodiclofen）、スピロメシフェン（spyromesifen）、ＣＬ９００１６７（試験名）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。
殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アフィドピロペン（afidopyropen）、アフォクソラネル（afoxolaner）、アラニカルブ（alanycarb）、アルジカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アザメチホス（azamethiphos）、アジンホス−エチル（azinphos-ethyl）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、バチルスチューリンゲンシス（bacillus thuringiensis）、ベンダイオカルブ（bendiocarb）、ベンフルトリン（benfluthrin）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ベンズピリモキサン（benzpyrimoxan）、ビフェントリン（bifenthrin）、ビオアレスリン（bioallethrin）、ビオレスメトリン（bioresmethrin）、ビストリフルロン（bistrifluron）、ブロフラニリド（broflanilide）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシム（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルアントラニリプロール（chlorantraniliprole）、クロルエトキシホス（chlorethxyfos）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロルメホス（chlormephos）、クロロプラレスリン（chloroprallethrin）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロチアニジン（clothianidin）、シアノホス（cyanophos）、シアントラニリプロール（cyantraniliprole）、シクラニリプロール（cyclaniliprole）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルメトフェン（cyflumetofen）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シハロジアミド（cyhalodiamide）、シハロトリン（cyhalothrin）、ガンマ−シハロトリン（gamma-cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、アルファ−シペルメトリン（alpha-cypermethrin）、ベータ−シペルメトリン（beta-cypermethrin）、ゼタ−シペルメトリン（zeta-cypermethrin）、シフェノトリン（cyphenothrin）、シロマジン（cyromazine）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアクロデン（diacloden）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジクロロメゾチアズ（dicloromezotiaz）、ジクロルボス（dichlorvos）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメフルトリン（dimefluthrin）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、エンペントリン（empenthrin）、エンドスルファン（endosulfan）、アルファ−エンドスルファン（alpha-endosulfan）、イーピーエヌ（EPN）、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカルブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンチオン（fenthion）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フロニカミド（flonicamid）、フルアズロン（fluazuron）、フルベンジアミド（flubendiamide）、フルシクロクスロン（flucycloxuron）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェネリム（flufenerim）、フルフェノクスロン（flufenoxuron）、フルピリミン（flupyrimin）、フルフェンプロックス（flufenprox）、フルメトリン（flumethrin）、フルピリミン（flupyrimin）、フルララネル（fluralaner）、フルバリネート（fluvalinate）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、ホルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、フルフィプロール（flufiprole）、フルヘキサホン（fluhexafon）、フルピラジフロン（flupyradifurone）、フロメトキン（flometoquin）など。
殺虫剤（続き）：ハロフェノジド（halofenozide）、ヘプタフルトリン（heptafluthrin）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イミプロトリン（imiprothrin）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、インドキサカルブ−ＭＰ（indoxacarb-MP）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、カッパ−ビフェントリン（kappa-bifenthrin）、カッパ−テフルトリン（kappa-tefluthrin）、レピメクチン（lepimectin）、ルフェヌロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メペルフルスリン（meperfluthrin）、メタフルミゾン（metaflumizone）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロル（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、臭化メチル（methyl bromide）、メトフルトリン（metofluthrin）、イプシロン−メトフルトリン（epsilon-metofluthrin）、モムフルオロトリン（momfluorothrin）、イプシロン−モムフルオロトリン（epsilon-momfluorothrin）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルア（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、ノバルロン（novaluron）、ノビフルムロン（noviflumuron）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキシデプロホス（oxydeprofos）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol）、ペルメトリン（permethrin）、フェノトリン（phenothrin）、フェントエート（phenthoate）、ホキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカーブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロフルトリン（profluthrin）、プロチオホス（prothiofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピレトリン（pyrethrins）、ピリダリル（pyridalyl）、ピリフルキナゾン（pyrifluquinazon）、ピリプロール（pyriprole）、ピラフルプロール（pyrafluprole）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、レスメトリン（resmethrin）、ロテノン（rotenone）、ＳＩ−０４０５（試験名）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピネトラム（spinetoram）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン（spiromesifen）、スピロテトラマート（spirotetramat）、スピロピジオン（spiropidion）、スルホキサフロル（sulfoxaflor）、スルホテップ（sulfotep）、ＳＹＪ−１５９（試験名）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、テトラメトリン（tetramethrin）、ｄ−Ｔ−８０−フタルスリン（d-tetramethrin）、テトラメチルフルスリン（tetramethylfluthrin）、テトラニリプロール（tetraniliprole）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメトリン（tralomethrin）、トランスフルトリン（transfluthrin）、トリアザメート（triazamate）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルメゾピリム（triflumezopyrim）、トリフルムロン（triflumuron）、バミドチオン（vamidothion）、フルキサメタミド（fluxametamide）、ＭＩＥ−１２０９（試験名）、プラジクアンテル（Praziquantel）及びフェバンテル（Febantel）など。
以下に本発明の有害生物防除剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるジヒドロイソキサゾール化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
[合成例]
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
以下の合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。
また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：エチル ３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No.1-001）
エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．５ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、チオ尿素０．２２ｇ及び４７重量％臭化水素酸０．３ｍｌを添加し、５０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、アセトニトリル２０ｍｌ、炭酸カリウム１．４ｇ、ヨウ化カリウム０．０２ｇ及び国際公開第１９９４/００６７７７号記載の方法により合成した、４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル ４−メチルベンゼンスルホネート０．７ｇを順次添加し、７０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（体積比、以下同様である）］にて精製し、目的物０．４ｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
合成例２：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸の製造（化合物No.1-002）
エチル ３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．３ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物０．１ｇ及び水２ｍｌを順次添加し、５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌ及び濃塩酸を添加し、ｐＨ２とした後、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．２５ｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
合成例３：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−Ｎ−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキサミドの製造（化合物No.1-003）
３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸０．１ｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．０８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０２ｇを順次添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去した。得られた残留物に、ジクロロメタン５ｍｌ及び２−アミノピリジン０．０４を添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去し、得られた残留物に水１５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．０８ｇを白色固体として得た。
融点；75-76℃
合成例１で使用した、エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートは以下の方法で合成した。
反応例１：エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの合成
２−（ヒドロキシイミノ）酢酸１０ｇ及び１，２−ジメトキシエタン１００ｍｌの混合溶液にＮ−クロロスクシンイミド３０ｇを７０℃にて添加し、３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にメタクリル酸エチル１９ｇ及び炭酸水素カリウム５６ｇを０℃にて順次添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２００ｍｌを添加し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（体積比）の混合溶液２００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２ｇを橙色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.26 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.04 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.68 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表に示すが、本発明に包含されるジヒドロイソキサゾール化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例１：エチル ３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの製造（化合物No.1-001）
エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．５ｇ及びアセトニトリル５ｍｌの混合溶液に、チオ尿素０．２２ｇ及び４７重量％臭化水素酸０．３ｍｌを添加し、５０℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、アセトニトリル２０ｍｌ、炭酸カリウム１．４ｇ、ヨウ化カリウム０．０２ｇ及び国際公開第１９９４/００６７７７号記載の方法により合成した、４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル ４−メチルベンゼンスルホネート０．７ｇを順次添加し、７０℃にて４時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液から減圧化にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水３０ｍｌを添加し、酢酸エチル３０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１（体積比、以下同様である）］にて精製し、目的物０．４ｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
合成例２：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸の製造（化合物No.1-002）
エチル ３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレート０．３ｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、水酸化リチウム１水和物０．１ｇ及び水２ｍｌを順次添加し、５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５ｍｌ及び濃塩酸を添加し、ｐＨ２とした後、酢酸エチル２０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物０．２５ｇを薄黄色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
合成例３：３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−Ｎ−フェニル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキサミドの製造（化合物No.1-003）
３−｛（４，４−ジフロロブタン−３−エン−１−イル）チオ｝−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボン酸０．１ｇ及びジクロロメタン３ｍｌの混合溶液に、オキサリルクロリド０．０８ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド０．０２ｇを順次添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去した。得られた残留物に、ジクロロメタン５ｍｌ及び２−アミノピリジン０．０４を添加し、１時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧化にて留去し、得られた残留物に水１５ｍｌを添加し、酢酸エチル１５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝２：１）にて精製し、目的物０．０８ｇを白色固体として得た。
融点；75-76℃
合成例１で使用した、エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートは以下の方法で合成した。
反応例１：エチル ３−クロロ−５−メチル−４，５−ジヒドロイソキサゾール−５−カルボキシレートの合成
２−（ヒドロキシイミノ）酢酸１０ｇ及び１，２−ジメトキシエタン１００ｍｌの混合溶液にＮ−クロロスクシンイミド３０ｇを７０℃にて添加し、３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にメタクリル酸エチル１９ｇ及び炭酸水素カリウム５６ｇを０℃にて順次添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水２００ｍｌを添加し、ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝３：１（体積比）の混合溶液２００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去し、目的物１２ｇを橙色油状物として得た。
1H NMR(CDCl3,Me4Si,300MHz)δ4.26 (q, J=7.2Hz, 2H), 3.70 (d, J=17.4Hz, 1H), 3.04 (d, J=17.4Hz, 1H), 1.68 (s, 3H), 1.33 (t, J=7.2Hz, 3H).
本発明化合物は、前記製造法及び実施例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例３と同様に製造した本発明化合物の例を第２表に示すが、本発明に包含されるジヒドロイソキサゾール化合物及びそれらの製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。
表中、Ｍｅとの記載はメチルを、Ｅｔとの記載はエチルを、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｐｈはフェニルを、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表し、Ｄ１−５２ａ、Ｄ１−５２ｂ、Ｄ１−５３、Ｄ１−５３ａ、Ｄ１−５４ａ、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１、Ｄ１−１０２及びＤ１−１０８で表される構造は下記の構造を表す。なお、Ｄ１−５２ｂはＤ１−５２ａのＮ−オキシドである。
上記の構造式において記載した番号は、置換基Ｘ１、Ｚ１の置換位置を表すものであり、例えば、表中、「D1-108(2,6-F2)」との記載は「２，６−ジフルオロフェニル」を表す。
また、表中、「m.p.」の記載は「融点」を表し、「*1」の記載は「樹脂状」をそれぞれ意味する。
〔第２表〕
―――――――――――――――――――――――――――――
No. m n R1a R3 R2 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001 2 0 H Me C(O)OEt *1
1-002 2 0 H Me C(O)OH *1
1-003 2 0 H Me C(O)NHPh 75-76
1-004 2 0 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-005 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(2,6-F2)] *1
1-006 2 0 H Me C(O)NHEt *1
1-007 2 2 H Me C(O)NHEt 74-76
1-008 2 2 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-009 2 1 H Me C(O)NH(D1-52a) 77-79
1-010 2 1 H Me C(O)NH(D1-52b) *1
1-011 2 0 H Me NHC(O)OMe *1
1-012 4 0 H Me C(O)OEt *1
1-013 4 0 H Me C(O)OH *1
1-014 4 0 H Me C(O)NHEt *1
1-015 2 0 Me Me C(O)OMe *1
1-016 2 0 Me Me C(O)OH 49-53
1-017 2 0 Me Me C(O)NHMe 33-34
1-018 2 0 H Me C(O)NHCH2CN 49-50
1-019 2 0 H Me C(O)NHCH2(D1-54a) *1
1-020 2 0 H Me C(O)NH(D1-54a) 79-81
1-021 2 0 H Me C(O)NHCH2CF3 39-41
1-022 2 0 H Me C(O)NHCH2CH2OMe *1
1-023 2 0 H Me C(O)NHHex-c 85-87
1-024 2 0 H Me C(O)NH(D1-53a) 65-67
1-025 2 0 H Me C(O)NHMe 38-40
1-026 2 0 H Me C(O)NHCH2CH2SMe *1
1-027 2 0 H Me C(O)NHCH2C(O)OMe *1
1-028 2 0 H Me C(O)NHCH2C≡CH *1
1-029 2 0 H Me C(O)NHCH2Ph *1
1-030 2 0 H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)] 44-46
1-031 2 0 H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)] 58-60
1-032 2 0 H Me C(O)NHCH2(D1-52a) *1
1-033 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)] 121-123
1-034 2 1 H Me C(O)NHCH2CF3 98-99
1-035 2 2 H Me C(O)NHCH2CF3 103-105
1-036 2 1 H Me C(O)NHCH2CH2OMe 75-77
1-037 2 2 H Me C(O)NHCH2CH2OMe 43-44
1-038 2 1 H Me C(O)NHHex-c 103-105
1-039 2 2 H Me C(O)NHHex-c 97-99
1-040 2 0 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 *1
1-041 2 1 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 107-108
1-042 2 2 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 40-41
1-043 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 94-95
1-044 2 1 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 102-103
1-045 2 2 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 88-101
1-046 2 1 H Me C(O)NH(D1-53a) *1
1-047 2 2 H Me C(O)NHMe 81-82
1-048 2 0 H Me C(O)NMe2 *1
1-049 2 1 H Me C(O)NMe2 *1
1-050 2 2 H Me C(O)NMe2 32-35
1-051 2 0 H Me C(O)NHPr-n *1
1-052 2 1 H Me C(O)NHPr-n 125-129
1-053 2 2 H Me C(O)NHPr-n 68-69
1-054 2 0 H Me C(O)NHPr-c 53-54
1-055 2 1 H Me C(O)NHPr-c 82-83
1-056 2 2 H Me C(O)NHPr-c 84-85
1-057 2 0 H Me C(O)NHPr-i *1
1-058 2 1 H Me C(O)NHPr-i 93-94
1-059 2 2 H Me C(O)NHPr-i 90-91
1-060 2 0 H Me C(O)NHBu-t *1
1-061 2 0 H Me C(O)NHBu-n *1
1-062 2 0 H Me C(O)NHBu-s *1
1-063 2 0 H Me C(O)NHBu-i *1
1-064 2 0 H Me C(O)NHPen-n *1
1-065 2 0 H Me C(O)NHHex-n *1
1-066 2 0 H Me C(O)NH2 93-95
1-067 2 1 H Me C(O)NH2 107-109
1-068 2 2 H Me C(O)NH2 117-119
1-069 2 1 H Me C(O)NHBu-n 84-86
1-070 2 2 H Me C(O)NHBu-n 83-85
1-071 2 1 H Me C(O)NHBu-s 65-67
1-072 2 2 H Me C(O)NHBu-s 81-83
1-073 2 1 H Me C(O)NHBu-i 111-113
1-074 2 2 H Me C(O)NHBu-i 91-93
1-075 2 1 H Me C(O)NHPen-n 101-103
1-076 2 2 H Me C(O)NHPen-n 75-77
1-077 2 1 H Me C(O)NHHex-n 97-99
1-078 2 2 H Me C(O)NHHex-n 77-79
1-079 2 0 H Me C(O)(D1-101) *1
1-080 2 1 H Me C(O)(D1-101) 55-57
1-081 2 2 H Me C(O)(D1-101) 53-55
1-082 2 0 H Me C(O)(D1-100) *1
1-083 2 1 H Me C(O)(D1-100) 42-44
1-084 2 2 H Me C(O)(D1-100) 65-67
1-085 2 0 H Me C(O)(D1-102) *1
1-086 2 1 H Me C(O)(D1-102) *1
1-087 2 2 H Me C(O)(D1-102) 77-79
1-088 2 2 H Me C(O)NH(D1-53a) 102-104
1-089 2 1 H Me C(O)NHBu-t 55-56
1-090 2 2 H Me C(O)NHBu-t 77-78
1-091 2 1 H Me C(O)NHMe 104-106
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
No. m n R1a R3 R2 m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――
1-001 2 0 H Me C(O)OEt *1
1-002 2 0 H Me C(O)OH *1
1-003 2 0 H Me C(O)NHPh 75-76
1-004 2 0 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-005 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(2,6-F2)] *1
1-006 2 0 H Me C(O)NHEt *1
1-007 2 2 H Me C(O)NHEt 74-76
1-008 2 2 H Me C(O)NH(D1-52a) *1
1-009 2 1 H Me C(O)NH(D1-52a) 77-79
1-010 2 1 H Me C(O)NH(D1-52b) *1
1-011 2 0 H Me NHC(O)OMe *1
1-012 4 0 H Me C(O)OEt *1
1-013 4 0 H Me C(O)OH *1
1-014 4 0 H Me C(O)NHEt *1
1-015 2 0 Me Me C(O)OMe *1
1-016 2 0 Me Me C(O)OH 49-53
1-017 2 0 Me Me C(O)NHMe 33-34
1-018 2 0 H Me C(O)NHCH2CN 49-50
1-019 2 0 H Me C(O)NHCH2(D1-54a) *1
1-020 2 0 H Me C(O)NH(D1-54a) 79-81
1-021 2 0 H Me C(O)NHCH2CF3 39-41
1-022 2 0 H Me C(O)NHCH2CH2OMe *1
1-023 2 0 H Me C(O)NHHex-c 85-87
1-024 2 0 H Me C(O)NH(D1-53a) 65-67
1-025 2 0 H Me C(O)NHMe 38-40
1-026 2 0 H Me C(O)NHCH2CH2SMe *1
1-027 2 0 H Me C(O)NHCH2C(O)OMe *1
1-028 2 0 H Me C(O)NHCH2C≡CH *1
1-029 2 0 H Me C(O)NHCH2Ph *1
1-030 2 0 H Me C(O)NHCH2[D1-108(4-Cl)] 44-46
1-031 2 0 H Me C(O)NHCH2[D1-53(6-Cl)] 58-60
1-032 2 0 H Me C(O)NHCH2(D1-52a) *1
1-033 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-Me)] 121-123
1-034 2 1 H Me C(O)NHCH2CF3 98-99
1-035 2 2 H Me C(O)NHCH2CF3 103-105
1-036 2 1 H Me C(O)NHCH2CH2OMe 75-77
1-037 2 2 H Me C(O)NHCH2CH2OMe 43-44
1-038 2 1 H Me C(O)NHHex-c 103-105
1-039 2 2 H Me C(O)NHHex-c 97-99
1-040 2 0 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 *1
1-041 2 1 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 107-108
1-042 2 2 H Me C(O)NHCH2CH=CH2 40-41
1-043 2 0 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 94-95
1-044 2 1 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 102-103
1-045 2 2 H Me C(O)NH[D1-108(4-OMe)] 88-101
1-046 2 1 H Me C(O)NH(D1-53a) *1
1-047 2 2 H Me C(O)NHMe 81-82
1-048 2 0 H Me C(O)NMe2 *1
1-049 2 1 H Me C(O)NMe2 *1
1-050 2 2 H Me C(O)NMe2 32-35
1-051 2 0 H Me C(O)NHPr-n *1
1-052 2 1 H Me C(O)NHPr-n 125-129
1-053 2 2 H Me C(O)NHPr-n 68-69
1-054 2 0 H Me C(O)NHPr-c 53-54
1-055 2 1 H Me C(O)NHPr-c 82-83
1-056 2 2 H Me C(O)NHPr-c 84-85
1-057 2 0 H Me C(O)NHPr-i *1
1-058 2 1 H Me C(O)NHPr-i 93-94
1-059 2 2 H Me C(O)NHPr-i 90-91
1-060 2 0 H Me C(O)NHBu-t *1
1-061 2 0 H Me C(O)NHBu-n *1
1-062 2 0 H Me C(O)NHBu-s *1
1-063 2 0 H Me C(O)NHBu-i *1
1-064 2 0 H Me C(O)NHPen-n *1
1-065 2 0 H Me C(O)NHHex-n *1
1-066 2 0 H Me C(O)NH2 93-95
1-067 2 1 H Me C(O)NH2 107-109
1-068 2 2 H Me C(O)NH2 117-119
1-069 2 1 H Me C(O)NHBu-n 84-86
1-070 2 2 H Me C(O)NHBu-n 83-85
1-071 2 1 H Me C(O)NHBu-s 65-67
1-072 2 2 H Me C(O)NHBu-s 81-83
1-073 2 1 H Me C(O)NHBu-i 111-113
1-074 2 2 H Me C(O)NHBu-i 91-93
1-075 2 1 H Me C(O)NHPen-n 101-103
1-076 2 2 H Me C(O)NHPen-n 75-77
1-077 2 1 H Me C(O)NHHex-n 97-99
1-078 2 2 H Me C(O)NHHex-n 77-79
1-079 2 0 H Me C(O)(D1-101) *1
1-080 2 1 H Me C(O)(D1-101) 55-57
1-081 2 2 H Me C(O)(D1-101) 53-55
1-082 2 0 H Me C(O)(D1-100) *1
1-083 2 1 H Me C(O)(D1-100) 42-44
1-084 2 2 H Me C(O)(D1-100) 65-67
1-085 2 0 H Me C(O)(D1-102) *1
1-086 2 1 H Me C(O)(D1-102) *1
1-087 2 2 H Me C(O)(D1-102) 77-79
1-088 2 2 H Me C(O)NH(D1-53a) 102-104
1-089 2 1 H Me C(O)NHBu-t 55-56
1-090 2 2 H Me C(O)NHBu-t 77-78
1-091 2 1 H Me C(O)NHMe 104-106
―――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、融点の記載のない化合物の１Ｈ−ＮＭＲデータを第３表に示す。
尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。
また、第３表の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｍ：マルチプレット。「*3」の記載は、ヒドロキシのプロトンに相当するシグナルが観測されなかったことを表す。
〔第３表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
1-002(*3);
δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-004;
δ9.15 (brs, 1H), 8.33-8.28 (m, 1H), 8.20-8.16 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 4.32-4.11 (m, 1H), 3.56 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.73 (s, 3H).
1-005;
δ8.16 (brs, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 2H), 4.35-4.06 (m, 1H), 3.57 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.11-3.03 (m, 3H), 2.55-2.38 (m, 2H), 1.77 (s, 3H).
1-006;
δ6.80 (brs, 1H), 4.35-4.12 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 3.09-2.92 (m, 3H), 2.46-2.33 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.15 (m, 3H).
1-008;
δ8.90 (brs, 1H), 8.34-8.31 (m, 1H), 8.19-8.16 (m, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 4.45-4.20 (m, 1H), 4.23 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.33 (d, J=18.0Hz, 1H) 2.66-2.57 (m, 2H), 1.82 (s, 3H).
1-010;
δ11.0 (brs, 1H), 8.42-8.38 (m, 1H), 8.29-8.26 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 1H), 4.39-4.18 (m, 1H), 3.96 and 3.90 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.37 and 3.30 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.25-2.99 (m, 2H), 2.65-2.38 (m, 2H), 1.84 and 1.83 (s, 3H).
1-011;
δ5.28 (brs, 1H), 4.36-4.14 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.60 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.18-3.03 (m, 2H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.49-2.41 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-012;
δ4.28-3.99 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.03 (t, J=7.4Hz, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.07-1.94 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.55-1.43 (m, 2H), 1.31 (t, J=7.2 Hz, 3H).
1-013;
δ8.25 (brs, 1H), 4.24-4.06 (m, 1H), 3.55-3.46 (m, 1H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.19-1.97 (m, 2H), 1.88-1.69 (m, 5H), 1.54-1.42 (m, 2H).
1-014;
δ6.82 (brs, 1H), 4.21-4.03 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.39-3.20 (m, 2H), 3.05-2.92 (m, 3H), 2.06-1.97 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.56-1.43 (m, 2H), 1.15 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-015;
δ3.80 (s, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.21-3.06 (m, 2H), 2.92 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.44-2.37 (m, 2H), 1.65 (s, 3H), 1.61-1.58 (m, 3H).
1-019;
δ8.57 (d, J=6.4Hz, 2H), 7.35 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.58-4.47 (m, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.40-3.26 (m, 2H), 3.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.01-2.91 (m, 2H), 2.40-2.80 (m, 2H), 1.55 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-022;
δ7.11 (brs, 1H), 4.31-4.16 (m, 1H), 3.63-3.34 (m, 7H), 3.07-2.88 (m, 3H), 2.51-2.35 (m, 2H), 1.64 (s, 3H).
1-026;
δ7.13 (brs, 1H), 4.29-4.17 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 3H), 3.18-2.91 (m, 3H), 2.66-2.59 (m, 2H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.65 (s, 3H).
1-027;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.11-3.97 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.06-2.90 (m, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 1.66 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-028;
δ7.00 (brs 1H), 4.29-3.92 (m, 3H), 3.46 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.09-2.95 (m, 3H), 2.45-2.41 (m, 2H), 2.26-2.23 (m, 1H), 1.65 (s, 3H).
1-029;
δ7.35-7.22 (m, 2H), 7.13 (brs, 1H), 4.53-4.35 (m, 2H), 4.26-4.17 (m, 1H), 3.51 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.45-2.36 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-032;
δ8.59-8.54 (m, 1H), 7.83 (brs, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.63-4.49 (m, 2H), 4.27-4.15 (m, 1H), 3.50 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.45-2.37 (m, 2H), 1.69 (s, 3H).
1-036;
δ6.95 (brs, 1H), 4.42-4.19 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 1H), 3.60-2.93 (m, 10H), 2.71-2.38 (m, 2H), 1.72+1.70 (s, 3H).
1-040;
δ7.00 (brs, 1H), 5.91-5.77 (m, 1H), 5.22-5.13 (m, 2H), 4.30-4.16 (m, 1H), 3.95-3.84 (m, 2H), 3.48 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.09-2.94 (m, 3H), 2.48-2.37 (m, 2H), 1.70 (s, 3H).
1-046;
δ8.67 (brs, 1H), 8.45-8.38 (m, 2H), 8.18-8.13 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H), 4.39-4.17 (m, 1H), [3.97 (d, J=18.4Hz) + 3.90 (d, J=18Hz), 1H], [3.37 (d, J=18.4Hz) + 3.29 (d, J=18Hz), 1H], 3.29-2.92 (m, 2H), 2.65-2.37 (m, 2H), 1.83 + 1.81 (s, 3H).
1-048;
δ4.26-4.19 (m, 1H), 4.03 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 3.13-2.96 (m, 5H), 2.84 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.41 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-049;
δ4.38-4.20 (m, 2H), 3.25-89 (m, 9H), 2.2.70-2.43 (m, 2H), 1.73+1.70 (s, 3H).
1-051;
δ6.82 (brs, 1H), 4.26-4.15 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.31-3.15 (m, 2H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50-2.39 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 5H), 0.91 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-057;
δ6.62 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 4.05-3.98 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.94 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.41 (m, 2H), 1.66 (s, 3H), 1.16-1.13 (m, 6H).
1-060;
δ6.63 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
1-061;
δ6.79 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.42 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.32-3.20 (m, 2H), 3.04 (t, 7.2Hz, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.53-1.45 (m, 2H), 1.38-1.28 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-062;
δ6.58 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.49-3.43 (m, 1H), 3.06-2.92 (m, 3H), 2.46-2.40 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.15-1.10(m, 3H), 0.92-0.83 (m, 3H).
1-063;
δ6.87 (brs, 1H), 4.26-4.18 8m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.11-3.01 (m, 4H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 1H), 1.65 (s, 3H), 0.89 (d, J=6.8Hz, 6H).
1-064;
δ6.80 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.41 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.56-1.48 (m, 2H), 1.32-1.27 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
1-065;
δ6.79 (brs, 1H), 4.26-4.19 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.39 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.52-1.47 (m, 2H), 1.35-1.24 (m, 6H), 0.91-0.86 (m, 3H).
1-079;
δ4.27-4.20 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.92-3.43 (m, 4H), 3.25-2.96 (m, 2H), 2.81 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.44-2.39 (m, 2H), 1.74-1.48 (m, 9H).
1-082;
δ4.26-4.18 (m, 1H), 3.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.87-3.66 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H), 3.12-2.94 (m, 2H), 2.86 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49-2.38 (m, 2H), 1.97-1.73 (m, 4H), 1.61 (s, 3H).
1-085;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.07-4.00 (m, 3H), 3.84-3.49 (m, 7H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.84 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.61 (s, 3H).
1-086;
δ4.43-4.25 (m, 2H), 4.02-3.50 (m, 8H), 3.22-2.91 (m, 3H), 2.65-2.47 (m, 2H), 1.72+1.69 (s, 3H).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. 1H-NMR (CDCl3, Me4Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ4.29-4.15 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07 (m, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.48-2.31 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.31 (t, J=7Hz, 3H).
1-002(*3);
δ4.38-4.15 (m, 1H), 3.52 (d J=16.8Hz, 1H), 3.18-2.98 (m, 3H), 2.56-2.40 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-004;
δ9.15 (brs, 1H), 8.33-8.28 (m, 1H), 8.20-8.16 (m, 1H), 7.74-7.67 (m, 1H), 7.09-7.04 (m, 1H), 4.32-4.11 (m, 1H), 3.56 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.10-3.01 (m, 3H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.73 (s, 3H).
1-005;
δ8.16 (brs, 1H), 7.26-7.17 (m, 1H), 7.00-6.93 (m, 2H), 4.35-4.06 (m, 1H), 3.57 (d, J=17.1Hz, 1H), 3.11-3.03 (m, 3H), 2.55-2.38 (m, 2H), 1.77 (s, 3H).
1-006;
δ6.80 (brs, 1H), 4.35-4.12 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.40-3.21 (m, 2H), 3.09-2.92 (m, 3H), 2.46-2.33 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.15 (m, 3H).
1-008;
δ8.90 (brs, 1H), 8.34-8.31 (m, 1H), 8.19-8.16 (m, 1H), 7.77-7.71 (m, 1H), 7.14-7.08 (m, 1H), 4.45-4.20 (m, 1H), 4.23 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.47-3.41 (m, 2H), 3.33 (d, J=18.0Hz, 1H) 2.66-2.57 (m, 2H), 1.82 (s, 3H).
1-010;
δ11.0 (brs, 1H), 8.42-8.38 (m, 1H), 8.29-8.26 (m, 1H), 7.38-7.31 (m, 1H), 7.09-7.02 (m, 1H), 4.39-4.18 (m, 1H), 3.96 and 3.90 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.37 and 3.30 (d, J=18.3Hz, 1H), 3.25-2.99 (m, 2H), 2.65-2.38 (m, 2H), 1.84 and 1.83 (s, 3H).
1-011;
δ5.28 (brs, 1H), 4.36-4.14 (m, 1H), 3.66 (s, 3H), 3.60 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.18-3.03 (m, 2H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.49-2.41 (m, 2H), 1.71 (s, 3H).
1-012;
δ4.28-3.99 (m, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.03 (t, J=7.4Hz, 2H), 2.91 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.07-1.94 (m, 2H), 1.78-1.69 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.55-1.43 (m, 2H), 1.31 (t, J=7.2 Hz, 3H).
1-013;
δ8.25 (brs, 1H), 4.24-4.06 (m, 1H), 3.55-3.46 (m, 1H), 3.13-2.98 (m, 3H), 2.19-1.97 (m, 2H), 1.88-1.69 (m, 5H), 1.54-1.42 (m, 2H).
1-014;
δ6.82 (brs, 1H), 4.21-4.03 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.39-3.20 (m, 2H), 3.05-2.92 (m, 3H), 2.06-1.97 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 2H), 1.63 (s, 3H), 1.56-1.43 (m, 2H), 1.15 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-015;
δ3.80 (s, 3H), 3.53 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.21-3.06 (m, 2H), 2.92 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.44-2.37 (m, 2H), 1.65 (s, 3H), 1.61-1.58 (m, 3H).
1-019;
δ8.57 (d, J=6.4Hz, 2H), 7.35 (d, J=6.0Hz, 2H), 4.58-4.47 (m, 1H), 3.74 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.40-3.26 (m, 2H), 3.08 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.01-2.91 (m, 2H), 2.40-2.80 (m, 2H), 1.55 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-022;
δ7.11 (brs, 1H), 4.31-4.16 (m, 1H), 3.63-3.34 (m, 7H), 3.07-2.88 (m, 3H), 2.51-2.35 (m, 2H), 1.64 (s, 3H).
1-026;
δ7.13 (brs, 1H), 4.29-4.17 (m, 1H), 3.63-3.42 (m, 3H), 3.18-2.91 (m, 3H), 2.66-2.59 (m, 2H), 2.48-2.40 (m, 2H), 2.11 (s, 3H), 1.65 (s, 3H).
1-027;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.11-3.97 (m, 2H), 3.76 (s, 3H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.06-2.90 (m, 3H), 2.47-2.39 (m, 2H), 1.66 (s, 3H) [アミドのプロトンに相当するシグナルが観測されなかった。].
1-028;
δ7.00 (brs 1H), 4.29-3.92 (m, 3H), 3.46 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.09-2.95 (m, 3H), 2.45-2.41 (m, 2H), 2.26-2.23 (m, 1H), 1.65 (s, 3H).
1-029;
δ7.35-7.22 (m, 2H), 7.13 (brs, 1H), 4.53-4.35 (m, 2H), 4.26-4.17 (m, 1H), 3.51 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04-2.97 (m, 3H), 2.45-2.36 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-032;
δ8.59-8.54 (m, 1H), 7.83 (brs, 1H), 7.68-7.62 (m, 1H), 7.23-7.18 (m, 2H), 4.63-4.49 (m, 2H), 4.27-4.15 (m, 1H), 3.50 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-2.96 (m, 3H), 2.45-2.37 (m, 2H), 1.69 (s, 3H).
1-036;
δ6.95 (brs, 1H), 4.42-4.19 (m, 1H), 3.85-3.74 (m, 1H), 3.60-2.93 (m, 10H), 2.71-2.38 (m, 2H), 1.72+1.70 (s, 3H).
1-040;
δ7.00 (brs, 1H), 5.91-5.77 (m, 1H), 5.22-5.13 (m, 2H), 4.30-4.16 (m, 1H), 3.95-3.84 (m, 2H), 3.48 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.09-2.94 (m, 3H), 2.48-2.37 (m, 2H), 1.70 (s, 3H).
1-046;
δ8.67 (brs, 1H), 8.45-8.38 (m, 2H), 8.18-8.13 (m, 1H), 7.36-7.30 (m, 1H), 4.39-4.17 (m, 1H), [3.97 (d, J=18.4Hz) + 3.90 (d, J=18Hz), 1H], [3.37 (d, J=18.4Hz) + 3.29 (d, J=18Hz), 1H], 3.29-2.92 (m, 2H), 2.65-2.37 (m, 2H), 1.83 + 1.81 (s, 3H).
1-048;
δ4.26-4.19 (m, 1H), 4.03 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.24 (s, 3H), 3.13-2.96 (m, 5H), 2.84 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.41 (m, 2H), 1.68 (s, 3H).
1-049;
δ4.38-4.20 (m, 2H), 3.25-89 (m, 9H), 2.2.70-2.43 (m, 2H), 1.73+1.70 (s, 3H).
1-051;
δ6.82 (brs, 1H), 4.26-4.15 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.31-3.15 (m, 2H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.50-2.39 (m, 2H), 1.64-1.48 (m, 5H), 0.91 (t, J=7.2Hz, 3H).
1-057;
δ6.62 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 4.05-3.98 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.07-3.01 (m, 2H), 2.94 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.41 (m, 2H), 1.66 (s, 3H), 1.16-1.13 (m, 6H).
1-060;
δ6.63 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.04 (t, J=7.2Hz, 2H), 2.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.61 (s, 3H), 1.34 (s, 9H).
1-061;
δ6.79 (brs, 1H), 4.28-4.16 (m, 1H), 3.42 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.32-3.20 (m, 2H), 3.04 (t, 7.2Hz, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.47-2.38 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.53-1.45 (m, 2H), 1.38-1.28 (m, 2H), 0.92 (t, J=7.5Hz, 3H).
1-062;
δ6.58 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.88-3.80 (m, 1H), 3.49-3.43 (m, 1H), 3.06-2.92 (m, 3H), 2.46-2.40 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.46-1.37 (m, 2H), 1.15-1.10(m, 3H), 0.92-0.83 (m, 3H).
1-063;
δ6.87 (brs, 1H), 4.26-4.18 8m, 1H), 3.45 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.11-3.01 (m, 4H), 2.96 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.46-2.39 (m, 2H), 1.81-1.72 (m, 1H), 1.65 (s, 3H), 0.89 (d, J=6.8Hz, 6H).
1-064;
δ6.80 (brs, 1H), 4.26-4.18 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.41 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.56-1.48 (m, 2H), 1.32-1.27 (m, 4H), 0.90-0.85 (m, 3H).
1-065;
δ6.79 (brs, 1H), 4.26-4.19 (m, 1H), 3.46 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.27-3.21 (m, 2H), 3.05-3.01 (m, 2H), 2.95 (d, J=16.8Hz, 1H), 2.45-2.39 (m, 2H), 1.64 (s, 3H), 1.52-1.47 (m, 2H), 1.35-1.24 (m, 6H), 0.91-0.86 (m, 3H).
1-079;
δ4.27-4.20 (m, 1H), 4.07 (d, J=17.2Hz, 1H), 3.92-3.43 (m, 4H), 3.25-2.96 (m, 2H), 2.81 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.44-2.39 (m, 2H), 1.74-1.48 (m, 9H).
1-082;
δ4.26-4.18 (m, 1H), 3.90 (d, J=16.8Hz, 1H), 3.87-3.66 (m, 2H), 3.55-3.47 (m, 2H), 3.12-2.94 (m, 2H), 2.86 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.49-2.38 (m, 2H), 1.97-1.73 (m, 4H), 1.61 (s, 3H).
1-085;
δ4.31-4.18 (m, 1H), 4.07-4.00 (m, 3H), 3.84-3.49 (m, 7H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.84 (d, J=17.2Hz, 1H), 2.47-2.36 (m, 2H), 1.61 (s, 3H).
1-086;
δ4.43-4.25 (m, 2H), 4.02-3.50 (m, 8H), 3.22-2.91 (m, 3H), 2.65-2.47 (m, 2H), 1.72+1.69 (s, 3H).
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試験例
次に、本発明化合物の有害生物防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
試験例１：トビイロウンカに対する殺虫試験
上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。該薬液中にイネの葉鞘を約１０秒間浸漬した。浸漬操作が終了した後、薬液処理された稲の葉鞘を風乾した後、試験管に入れた。この中にトビイロウンカ（Nilaparvata lugens）の３齢幼虫を、試験管当たり５頭放虫し、スポンジで蓋をして、２５℃恒温室に収容した。収容してから６日後に、試験管中のトビイロウンカの死虫数を調査し、下記の計算式より死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
死虫率（％）＝（死虫数／供試虫数）×１００
その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例２：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に直径３ｃｍの円形に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-027, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例２：モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った脱脂綿を敷き、その上に直径３ｃｍの円形に切り取ったカンランの葉を置き、モモアカアブラムシ（Myzus persicae）無翅成虫を４頭放虫した。１日後、上記の乳剤の製剤例に準じて調製した本発明化合物の１０質量％乳剤を、展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液を調製した。調製後の薬液を、散布塔にて散布（２．５ｍｇ／ｃｍ２）し、蓋をして２５℃の恒温室に収容した。収容してから６日後に、シャーレ中のモモアカアブラムシの死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は２連制で行なった。
その結果、下記の化合物が９０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-014, 1-016, 1-018, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例３ サツマイモネコブセンチュウに対する殺線虫試験
９６ウェルプレートにサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/４μl）を、各ウェル当たり４０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の１質量％ＤＭＳＯ溶液に蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に調製した。調製後の薬液を、最終濃度が１００ｐｐｍとなるように各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-014, 1-016, 1-018, 1-040, 1-048, 1-051, 1-054, 1-057, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-079, 1-082, 1-085.
試験例３ サツマイモネコブセンチュウに対する殺線虫試験
９６ウェルプレートにサツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)の卵を含む滅菌水（卵１０個/４μl）を、各ウェル当たり４０μlずつ加えた。この上から、本発明化合物の１質量％ＤＭＳＯ溶液に蒸留水を加えて５００ｐｐｍ濃度に調製した。調製後の薬液を、最終濃度が１００ｐｐｍとなるように各ウェル当たり１０μlずつ添加し、暗黒条件下、２５℃にて静置した。薬剤添加４日後の未孵化卵数及び不活動幼虫数を計測し、無処理区に対するefficacy（％）を下式により算出した。
efficacy（％）＝〔（処理区未孵化卵数＋不活動幼虫数）／無処理区活動幼虫数〕×１００
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1-042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-074, 1-075, 1-076, 1-077, 1-078, 1-079, 1-080, 1-081, 1-082, 1-083, 1-084, 1-085, 1-086, 1-087, 1-088, 1-089, 1-090, 1-091.
その結果、供試した化合物の内、下記の化合物が５０％以上のefficacy（％）を示した。
本発明化合物：1-001, 1-002, 1-003, 1-004, 1-005, 1-006, 1-007, 1-008, 1-009, 1-010, 1-011, 1-012, 1-013, 1-014, 1-018, 1-019, 1-020, 1-021, 1-022, 1-023, 1-024, 1-025, 1-026, 1-028, 1-029, 1-030, 1-031, 1-032, 1-034, 1-035, 1-036, 1-037, 1-038, 1-039, 1-040, 1-041, 1-042, 1-043, 1-044, 1-045, 1-046, 1-047, 1-048, 1-049, 1-050, 1-051, 1-052, 1-053, 1-054, 1-055, 1-056, 1-057, 1-058, 1-059, 1-060, 1-061, 1-062, 1-063, 1-064, 1-065, 1-066, 1-067, 1-068, 1-069, 1-070, 1-071, 1-072, 1-073, 1-074, 1-075, 1-076, 1-077, 1-078, 1-079, 1-080, 1-081, 1-082, 1-083, 1-084, 1-085, 1-086, 1-087, 1-088, 1-089, 1-090, 1-091.
本発明の化合物は、優れた有害生物防除活性を示し、且つ、ホ乳動物、魚類、益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無く、低毒性で、且つ低残留性の新規な有害生物防除剤として極めて有用である。
Claims (4)
- 式（１）：
［式中、Ｒ１は、−（ＣＨ２）ｍＣ（Ｒ１ａ）＝ＣＦ２を表し、
Ｒ１ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２は、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ２ａ、−ＮＨＣ（Ｏ）Ｒ２ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ２ｃ）Ｒ２ｄ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ２ｈを表し、
Ｒ２ａは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｂは、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ２ｃ及びＲ２ｄは、各々独立して水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ２ｈは、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ３は、水素原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ３ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、
Ｒ３ｇは、ハロゲン原子、−ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、各々独立して水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルを表し、
Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１及びＤ１−１０２は、下記の構造を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子又はハロ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキルを表し、ｆ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ１は、ハロゲン原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル又はＣ１〜Ｃ６アルコキシを表し、ｑ１が２以上の整数を表すとき、各々のＺ１は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｆ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑ１は、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｍは、１、２、３、４、５又は６の整数を表し、
ｎは、０、１又は２の整数を表す。］で表される、ジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。 - Ｒ２ｃは、水素原子、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｒ２ｇで置換された（Ｃ１〜Ｃ６）アルキル、Ｃ３〜Ｃ８シクロアルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３、Ｄ１−５４、Ｄ１−１００、Ｄ１−１０１又はＤ１−１０２を表し、
Ｒ２ｄは、水素原子又はＣ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ２ｇは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、フェニル、（Ｚ１）ｑ１で置換されたフェニル、Ｄ１−５２、Ｄ１−５３又はＤ１−５４を表し、
Ｒ３は、Ｃ１〜Ｃ６アルキルを表し、
Ｒ４及びＲ５は、水素原子を表し、
Ｘ１は、ハロゲン原子を表し、
ｆ４は、０又は１の整数を表し、
ｑ１は、１又は２の整数を表し、
ｍは、２又は４の整数を表す、請求項１に記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩。 - 請求項１乃至請求項２のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する農薬。
- 請求項１乃至請求項２のいずれかに記載のジヒドロイソキサゾール化合物又はその塩から選ばれる１種以上を有効成分として含有する有害生物防除剤。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| JP2019209065 | 2019-11-19 | ||
| JP2019209065 | 2019-11-19 |
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|---|---|
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2020186718A Pending JP2021080246A (ja) | 2019-11-19 | 2020-11-09 | ジヒドロイソキサゾール化合物及び有害生物防除剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2021080246A (ja) |
-
2020
- 2020-11-09 JP JP2020186718A patent/JP2021080246A/ja active Pending
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