JP2021075497A - シアナジン及びエタルフルラリンを含む除草剤組成物 - Google Patents

シアナジン及びエタルフルラリンを含む除草剤組成物 Download PDF

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翔 鈴木
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Abstract

【課題】広い殺草スペクトルを持ち、高活性で、持続効果の高い除草剤組成物の提供。【解決手段】有効成分として、式[I]で示されるシアナジンと、式[II]で示されるエタルフルラリンとを含有する除草剤組成物。[I][II]【選択図】なし

Description

本発明は、2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリル(シアナジン)と、N-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジン(エタルフルラリン)とを含有する除草剤組成物に関する。
式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリル、及び
式[II]、

Figure 2021075497
[II]

で示されるN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジンは、それぞれ、畑作用、芝地用又は非農耕地用除草剤組成物としてすでに公知である。例えば、SHIBUYA INDEX 17th EditioN 2014(SHIBUYA INDEX RESEARCH GROUP発行)を参照されたい。
近年、農薬が引き起こす環境汚染が問題化しており、環境負荷軽減のためより低薬量で高い効果を発揮する薬剤が求められている。混合剤にすることで相乗効果が得られ、活性が向上すれば、施用回数の低減や1回の施用で複数の雑草を同時防除でき、省力化につながることが期待できる。他方、除草剤分野では畑作の作物栽培地、芝地又は非農耕地において、雑草防除を目的に多くの除草剤が使用されている。畑作地、芝地又は非農耕地などに発生する雑草は多種多様であり、その発生も長期間にわたる。そのため使用される除草剤の能力としては、幅広い殺草スペクトルを有し、長期間にわたって雑草の発生を抑制し、かつ作物あるいは芝に対する安全性が高い除草剤が望まれている。
本発明は、式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルの殺草活性を増強することにより、種々雑草に対して低薬量で防除効果を発揮する除草剤組成物を提供することを課題とする。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルと、
式[II]、

Figure 2021075497
[II]

で示されるN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジンと、
を混合することにより、2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリル単独又はN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジン単独では十分な効果を得ることができない低薬量で、雑草に対して高い活性を示すことを発見した。
すなわち、本発明は、下記〔1〕〜〔6〕の発明に関するものである。
〔1〕(A)式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルと、
(B)式[II]、


Figure 2021075497
[II]

で示されるN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジンと、
を含有する除草剤組成物。
〔2〕成分(A)と成分(B)との質量比が0.1:50〜50:0.1である、前記〔1〕に記載の除草剤組成物。
〔3〕増量剤及び/又は界面活性剤を更に含む、前記〔1〕〜〔2〕のいずれか1つに記載の除草剤組成物。
〔4〕雑草を防除するための、前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の除草剤組成物の使用。
〔5〕雑草及び/又はそれらの生息環境に前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の除草剤組成物を処理することを特徴とする、雑草を防除する方法。
〔6〕有用作物を生育させようとする場所、生育させている場所、又は生育している作物に前記〔1〕〜〔3〕のいずれか1つに記載の除草剤組成物を処理することを特徴とする、雑草を防除する方法。
本発明により、式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルの殺草活性を増強し、種々雑草に対して低薬量で防除効果を発揮する除草剤組成物を提供することができる。
本発明で使用される、(A)式[I]、

Figure 2021075497
[I]

で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルは、一般名:シアナジンとして公知の化合物であり、公知の製造法によって合成、あるいは既製造業者から入手することができる。
本発明で使用される、(B)式[II]、

Figure 2021075497
[II]

で示されるN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジンは、一般名:エタルフルラリンとして公知の化合物であり、公知の製造法によって合成、あるいは既製造業者から入手することができる。
本発明の除草剤組成物の有効成分である(A)と(B)との質量比は、0.1:99〜99:0.1、好ましくは0.1:80〜80:0.1、より好ましくは0.1:50〜50:0.1である。
本発明により提供される除草剤組成物は、農業・屋内・森林・人・家畜・衛生などの場面で害を及ぼす雑草の予防や駆除に使用され得る。以下に具体的な使用場面、対象雑草、使用方法を示すが、本発明の範囲はこれらの事項に限定されるものではない。
本発明の除草剤組成物は、農作物、例えば、食用作物(稲、大麦、小麦、ライ麦、オート麦等の麦類、馬鈴薯、甘藷、里芋、やまのいも等の芋類、大豆、小豆、そら豆、えんどう豆、いんげん豆、落花生等の豆類、とうもろこし、粟、そば等)、野菜(キャベツ、白菜、大根、蕪、ブロッコリー、カリフラワー、こまつな等のアブラナ科作物、かぼちゃ、きゅうり、すいか、まくわうり、メロン、ズッキーニ、ゆうがお、にがうり等のウリ科作物、なす、トマト、ピーマン、とうがらし、ししとうなどのナス科作物、おくら等のアオイ科作物、ほうれんそう、ふだんそう等のアカザ科作物、にんじん、みつば、パセリ、セルリー、うど等のセリ科作物、レタス、ごぼうなどのキク科作物、にんにく、たまねぎ、ねぎ、にら、らっきょう等のねぎ類、アスパラガス、しそ、れんこん等)、
きのこ類(しいたけ、マッシュルーム等)、果樹・果実類(柑橘類、林檎、梨、桃、梅、桜桃、李、杏、葡萄、柿、枇杷、無花果、あけび、ブルーベリー、ラズベリー、パイナップル、マンゴー、キウイフルーツ、バナナ、いちご、オリーブ、胡桃、栗、アーモンド等)、香料等鑑賞用作物(ラベンダー、ローズマリー、タイム、セージ、胡椒、生姜等)、特用作物(たばこ、茶、甜菜、さとうきび、いぐさ、ごま、こんにゃく、ホップ、綿、麻、オリーブ、ゴム、コーヒー、なたね、ひまわり、桑等)、牧草・飼料用作物(チモシー、クローバー、アルファルファ等の豆科牧草、とうもろこし、ソルガム類、オーチャードグラス等のイネ科牧草等)、芝類(高麗芝、ベントグラス等)、林木(トドマツ類、エゾマツ類、松類、ヒバ、杉、桧等)や、鑑賞用植物(きく、ばら、カーネーション、ゆり、トルコギキョウ、宿根かすみそう、スターチス、蘭等の草本・花卉類、いちょう、さくら類、あおき等の庭木等)に損害を与える雑草を防除するためにも使用できる。以下に、具体的な雑草を示す。
イネ科雑草の一年生雑草としては、例えば、メヒシバ(Digitaria ciliaris)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli var.cruss−galli)、アキメヒシバ(Digitaria violascens)、アキノエノコログサ(Setaria faberi)、オヒシバ(Eleusine indica)、エノコログサ(Setaria viridis)、スズメノテッポウ(Alopecurus aequalis var.amurensis)等、多年生雑草としては、例えば、シバムギ(Elytrigia repens)、チガヤ(Imperata cylindrica)等が挙げられるが、これらに限定されない。
カヤツリグサ科雑草の一年生雑草としては、例えば、カヤツリグサ(Cyperus microiria)、コゴメガヤツリ(Cyperus iria)等、多年生雑草としては、例えば、ハマスゲ(Cyperus rotundus)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
広葉雑草の一年生雑草としては、例えば、イヌホオズキ(Solanum nigrum)、ツユクサ(Commelina communis)、イヌタデ(Persicaria longiseta)、オオイヌタデ(Persicaria lapathifolia var. lapathifolia)、イヌビユ(Amaranthus blitum)、ホナガイヌビユ(Amaranthus viridis)、エノキグサ(Acalypha australis)、ヒメジョオン(Erigeron annuus)、ナズナ(Capsella bursa−pastoris)、ハハコグサ(Pseudognaphalium affine)、ヒメムカシヨモギ(Conyza canadensis)、シロザ(Chenopodium album)、コハコベ(Stellaria media)、オオイヌノフグリ(Veronica persica)、ツメクサ(Sagina japonica)、タニソバ(Persicaria nepalensis)、ナギナタコウジュ(Elsholtzia ciliata)、ソバカズラ(Fallopia convolvulus)、オオツメクサ(Spergula arvensis var.sativa)、スカシタゴボウ(Rorippa palustris)、スベリヒユ(Portulaca oleracea)、ザクロソウ(Mollugo stricta)、ホトケノザ(Lamium amplexicaule)、ニシキソウ(Euphorbia humifusa)、コニシキソウ(Euphorbia maculata)、ウリクサ(Lindernia crustacea)等、
多年生雑草としては、例えば、スギナ(Equisetum arvense)、ハルジオン(Erigeron philadelphicus)、ギシギシ(Rumex japonicus)、オオバコ(Plantago asiatica)、ヨモギ(Artemisia indica var.maximowiczii)、タンポポ(Taraxacum officinale)類、ワラビ(Pteridium aquilinum)、ハチジョウナ(Sonchus brachyotus)、カラスビシャク(Pinellia ternata)、エゾノキツネアザミ(Cirsium setosum)、スイバ(Rumex acetosa)、オトコヨモギ(Artemisia japonica)、エゾノギシギシ(Rumex obtusifolius)、イワニナガ(Ixeris stolonifera)類、オオヨモギ(Artemisia montana)、キレハイヌガラシ(Rorippa Sylvestris)、コヒルガオ(Calystegia hederacea)、ムラサキカタバミ(Oxalis debilis subsp.corymbosa)、ヒルガオ(Calystegia pubescens)、チドメグサ(Hydrocotyle sibthorpioides)、カタバミ(Oxalis corniculata)類、ドクダミ(Houttuynia cordata)、ヤブガラシ(Cayratia japonica)、ワルナスビ(Solanum carolinense)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の除草剤組成物は、農作物や、天然林、人工林、都市緑地の樹木、鑑賞用植物などに損害を与える雑草を防除又は予防することに特に価値がある。このような場面では、本発明の除草剤組成物は、それらの商業上有用な製剤及びそれらの製剤によって調製された使用形態で、他の活性化合物、例えば、殺虫剤や、殺菌剤、共力剤、植物調整剤などと混合してもよい。
本発明の除草剤組成物は、そのまま、あるいは一般に農薬として取りうる形態、例えば、水和剤や、顆粒水和剤、ドライフロアブル剤、水溶剤、乳剤、液剤、油剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤や、粉剤、粒剤、細粒剤、ベイト、錠剤、噴霧剤、煙霧剤、エアゾール剤等の剤型で使用することができる。これらの剤型の調製には、農園芸用薬剤の技術分野において公知の調製方法を用いることができる。これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で通常0.1〜99.9質量%、好ましくは0.2〜80質量%含有される。また、これらの剤型とするためには、適宜、農園芸用薬剤の技術分野において、従来から使用されている各種の農薬補助剤を使用することができる。このような農薬補助剤は、例えば、農園芸用薬剤の効果の向上や、安定化、分散性の向上等の目的で使用することができる。農薬補助剤としては、例えば、坦体(希釈剤)や、乳化剤、湿展剤、分散剤、崩壊剤等が挙げられる。
液体坦体としては、水や、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、メタノールや、ブタノール、グリコール等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類、メチルナフタレンや、シクロヘキサン、動植物油、脂肪酸等を挙げることができる。また、固体坦体としては、例えば、クレーや、カオリン、タルク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリナイト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑、ニトロセルロース、デンプン、アラビアゴム等を用いることができる。
乳化剤や、分散剤としては、通常の界面活性剤を使用することができ、例えば、高級アルコール硫酸ナトリウムや、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン界面活性剤、非イオン系界面活性剤、両イオン系界面活性剤等を用いることができる。
また、ジアルキルスルホサクシネートや、ラウリル硫酸ナトリウム等の湿展剤、カルボキシメチルセルロースや、ポリビニルアルコール等の固着剤、リグニンスルホン酸ナトリウムや、ポリカルボン酸ナトリウム等の分散剤等を用いることができる。
雑草を防除するには、除草剤組成物を、通常雑草による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、土壌表面に散布する他に、植物茎葉部散布や、潅水処理、湛水処理のような種々の散布形態を選択できる。
使用する場合、雑草の種類や、その発生量、対象とする作物・樹木の種類、栽培形態・生育状態などにより異なるが、一般に1000m2当たり有効成分の合計量で0.1〜1000g、好ましくは1〜100gを施用する。この場合、水和剤や、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水性懸濁剤・水性乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等では水で希釈し、対象とする植物の種類や、栽培形態・生育状態などにより異なるが、一般に1000m2当たり100リットルの施用量で散布すればよい。また、粉剤、噴霧剤又はエアゾール剤では、その製剤の状態で処理すればよい。
[製剤例]
以下、本発明について、実施例により更に詳細に説明するが、本発明の範囲は、これらの実施例により何ら限定されるものではない。
製剤例1
シアナジン(12.5部)及びエタルフルラリン(17.5部)に、N−メチル−2−ピロリドン(試薬)(10部)、キシレン(試薬)(50部)、及びニューカルゲンD-230(ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社)(10部)を均一に混合し、溶解させて、乳剤を得た。
製剤例2
シアナジン(12.5部)及びエタルフルラリン(8.9部)に、N−メチル−2−ピロリドン(試薬)(10部)、キシレン(試薬)(58.6部)、及びニューカルゲンD-230(ポリオキシエチレンひまし油、竹本油脂株式会社)(10部)を均一に混合し、溶解させて、乳剤を得た。
製剤例3
シアナジン(10部)及びエタルフルラリン(20部)に、ソルポール7948(ポリオキシアルキレントリスチリルフェニルエーテル硫酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(5部)、プロピレングリコール(試薬)(10部)、及び水(30部)を混合し、ビーズミルで湿式粉砕し、スラリーを得た。次にKELZAN(キサンタンガム、三晶株式会社)(0.2部)を水(24.8部)によく混合分散させゲル状物を作製し、粉砕したスラリーと十分に混合して、フロアブル剤を得た。
製剤例4
シアナジン(1部)及びエタルフルラリン(2部)に、エアロールCT−1L(ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム、東邦化学工業株式会社)(2部)、ベントナイト佐渡(ベントナイト、クニミネ工業株式会社)(30部)、及びNK−300(クレー、昭和KDE株式会社)(65部)を均一に混合し、水を加えてよく練り合わせた後、押し出し造粒して、乾燥整粒して粒剤を得た。
製剤例5
シアナジン(15部)及びエタルフルラリン(15部)に、トクシールGU−N(ホワイトカーボン、Oriental Silicas Corporation)(20部)、ソルポール5096(ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテルサルフェート、東邦化学工業株式会社)(10部)、及びSSクレー(クレー、昭和KDE株式会社)(40部)を混合した後、微粉砕機を用いて粉砕し、水和剤を得た。
[雑草防除試験例] 以下に雑草防除の試験例を説明するが、本発明の範囲は、それらの試験例によって何ら限定されるものではない。
試験例1:イヌビエに対する除草効果試験
休眠覚醒させたイヌビエの種を1/10000アールの大きさのワグネルポットに播種した。薬剤処理は雑草の発生前に行った。製剤例1に準拠して有効成分量を調製し製造した薬剤の所定量を希釈し、所定濃度に調製した後、薬液をワグネルポットに、自動薬液噴霧装置を用いて100ml/10a相当量散布した。薬剤処理1か月後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は、残草量(g:生草重)をはかり、無処理区の残草量(g)との対比で抑草率(%)を下記に示す数式(1)により求めることにより行った。なお、試験は4反復で行った。

数式(1) 抑草率(%)=(1−処理区残草重(g)/無処理区残草重(g))×100
得られた抑草率を用いて、下記コルビーの式(Calculating Synergistic And Antagonistic Responses Of Herbicide Combination, Weed 15,pp20−22, 1967)に基づき、相乗効果の有無を検定した。

E=A+B−A×B/100

ここで、Eは、抑草率の期待値、Aは、化合物A単独処理の抑草率、Bは、化合物B単独処理の抑草率を表す。実際の実験で得られた抑草率(実験値)が、コルビー式で算出された抑草率の期待値(E)よりも高い場合に、本発明の除草剤組成物は雑草の防除に関して相乗効果を有することとなる。結果を表1に示す。
表1
Figure 2021075497
表1の結果より、本発明の除草剤組成物を供試した効果試験において、そこから得られた抑草率は、上記コルビーの式で算出された期待値を上回っており、相乗効果を示すことが分かる。
試験例2:シロザに対する除草効果試験
休眠覚醒させたシロザの種を1/10000アールの大きさのワグネルポットに播種した。薬剤処理は雑草の発生前に行った。製剤例1に準拠して有効成分量を調製し製造した薬剤の所定量を希釈し、所定濃度に調製した後、薬液をワグネルポットに、自動薬液噴霧装置を用いて100ml/10a相当量散布した。薬剤処理1か月後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は、残草量(g:生草重)をはかり、無処理区の残草量(g)との対比で抑草率(%)を試験例1に記載した数式(1)により求めることによって行った。なお、試験は4反復で行った。
得られた抑草率を用いて、試験例1に記載したコルビーの式に基づき、相乗効果の有無を検定した。結果を表2に示す。
表2
Figure 2021075497
表2の結果より、本発明の除草剤組成物を供試した効果試験において、そこから得られた抑草率は上記コルビーの式で算出された期待値を上回っており、相乗効果を示すことが分かる。
試験例3:イヌホオズキに対する除草効果試験
休眠覚醒させたイヌホオズキの種を1/10000アールの大きさのワグネルポットに播種した。薬剤処理は雑草の発生前に行った。製剤例2に準拠して有効成分量を調製し製造した薬剤の所定量を希釈し、所定濃度に調製した後、薬液をワグネルポットに、自動薬液噴霧装置を用いて100ml/10a相当量散布した。薬剤処理1か月後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は、残草量(g:生草重)をはかり、無処理区の残草量(g)との対比で抑草率(%)を試験例1に記載した数式(1)により求めることによって行った。なお、試験は4反復で行った。
得られた抑草率を用いて、試験例1に記載したコルビーの式に基づき、相乗効果の有無を検定した。結果を表3に示す。
表3
Figure 2021075497
表3の結果より、本発明の除草剤組成物を供試した効果試験において、そこから得られた抑草率は上記コルビーの式で算出された期待値を上回っており、相乗効果を示すことが分かる。
試験例4:コゴメガヤツリに対する除草効果試験
休眠覚醒させたコゴメガヤツリの種を1/10000アールの大きさのワグネルポットに播種した。薬剤処理は雑草の発生前に行った。製剤例2に準拠して有効成分量を調製し製造した薬剤の所定量を希釈し、所定濃度に調製した後、薬液をワグネルポットに、自動薬液噴霧装置を用いて100ml/10a相当量散布した。薬剤処理1か月後に雑草の防除効果を調査した。調査方法は、残草量(g:生草重)をはかり、無処理区の残草量(g)との対比で抑草率(%)を試験例1に記載した数式(1)により求めることにより行った。なお、試験は4反復で行った。
得られた抑草率を用いて、試験例1に記載したコルビーの式に基づき、相乗効果の有無を検定した。結果を表4に示す。
表4
Figure 2021075497
表4の結果より、本発明の除草剤組成物を供試した効果試験において、そこから得られた抑草率は上記コルビーの式で算出された期待値を上回っており、相乗効果を示すことが分かった。
本発明の除草剤組成物は、2成分を組合わせて使用することにより、相乗効果を示し、各成分、単剤の施用と比較して、種々の雑草に対して広い除草スペクトルを有し、低薬量で優れた防除効果を示すため、除草剤散布回数の低減等になり、地球環境への負荷が少なく、農園芸用薬剤として有用である。

Claims (6)

  1. (A)式[I]、
    Figure 2021075497
    [I]
    で示される2−(4−クロロ−6−エチルアミノ−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ)−2−メチルプロピオノニトリルと、
    (B)式[II]、

    Figure 2021075497
    [II]
    で示されるN-エチル−α,α,α−トリフルオロ−N−(2−メチルアリル)−2,6−ジニトロ−p−トルイジンと、
    を含有することを特徴とする除草剤組成物。
  2. 成分(A)と成分(B)との質量比が、0.1:50〜50:0.1である、請求項1に記載の除草剤組成物。
  3. 増量剤及び/又は界面活性剤を更に含む、請求項1に記載の除草剤組成物。
  4. 雑草を防除するための、請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草剤組成物の使用。
  5. 雑草及び/又はそれらの生息環境に請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草剤組成物を処理することを特徴とする、雑草を防除する方法。
  6. 有用作物を生育させようとする場所、生育させている場所、又は生育している作物に請求項1〜3のいずれか1項に記載の除草剤組成物を処理することを特徴とする、雑草を防除する方法。
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