JP2021024913A - 不飽和基含有ポリエステル系樹脂、水性液、プライマー組成物、プライマー層付き基材フィルムおよびプリズムシート - Google Patents
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Abstract
Description
更に、上記第3の要旨のプライマー組成物が水性溶媒に溶解または分散されてなる水性液を第4の要旨とし、上記第3の要旨のプライマー組成物からなるプライマー層を有するプライマー層付き基材フィルムを第5の要旨とし、上記第5の要旨のプライマー層付き基材フィルムのプライマー層上に、プリズム層を有するプリズムシートを第6の要旨とするものである。
本発明において、「(メタ)アクリロイル基」とは、アクリロイル基またはメタクリロイル基を意味する。
また、本発明において、「(メタ)アクリル」とはアクリルあるいはメタクリルを意味し、「(メタ)アクリロイル」とはアクリロイルあるいはメタクリロイルを意味する。また、「(メタ)アクリレート」とはアクリレートあるいはメタクリレートを意味する。
そして、本発明において、「シート」とは、シート、フィルム、テープを概念的に包含するものである。
上記ポリエステル系樹脂(A)は、通常、構成原料として、多価カルボン酸(a1)およびポリオール(a2)を含む共重合成分を共重合することにより得られる。
上記ポリエステル系樹脂(A)の構成原料として用いられる多価カルボン酸(a1)としては、例えば、二価カルボン酸、三価以上の多価カルボン酸等が挙げられる。なかでも、ポリエステル系樹脂(A)の主鎖を構成する多価カルボン酸(a1)としては、二価カルボン酸が好ましい。
マロン酸、ジメチルマロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、トリメチルアジピン酸、ピメリン酸、2,2−ジメチルグルタル酸、アゼライン酸、セバシン酸、フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、チオジプロピオン酸、ジグリコール酸、1,9−ノナンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸;
フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ベンジルマロン酸、ジフェン酸、4,4’−オキシジ安息香酸、1,8−ナフタレンジカルボン酸、2,3−ナフタレンジカルボン酸、2,7−ナフタレンジカルボン酸等のナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸;
1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸、1,3−シクロペンタンジカルボン酸、1,4−シクロヘキサンジカルボン酸、2,5−ノルボルナンジカルボン酸、アダマンタンジカルボン酸等の脂環族ジカルボン酸;
等が挙げられる。これらは、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
上記三価以上のカルボン酸としては、例えば、トリメリット酸、ピロメリット酸、アダマンタントリカルボン酸、トリメシン酸等が挙げられる。これらは、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
1,2,4,5−ベンゼンテトラカルボン酸二無水物(無水ピロメリット酸)、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、4,4−オキシジフタル酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、エチレングリコールビストリメリテート二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ジフェニルスルホンテトラカルボン酸無水物、チオフェン−2,3,4,5−テトラカルボン酸二無水物等の芳香族多価カルボン酸無水物;
1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物、シクロペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂環族多価カルボン酸無水物;
エチレンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1,2,3,4−ペンタンテトラカルボン酸二無水物等の脂肪族多価カルボン酸無水物;
等が挙げられる。これらは、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
ポリオール成分(a2)としては、例えば、二価アルコール、三価以上の多価アルコール等が挙げられる。
プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、2,4−ジメチル−2−エチルヘキサン−1,3−ジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール(ネオペンチルグリコール)、2−エチル−2−ブチル−1,3−プロパンジオール、2−エチル−2−イソブチル−1,3−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,6−ヘキサンジオール等の分岐構造を有する脂肪族ジオール;
1,2−シクロヘキサンジメタノール、1,3−シクロヘキサンジメタノール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、トリシクロデカンジメタノール、アダマンタンジオール、2,2,4,4−テトラメチル−1,3−シクロブタンジオール等の脂環族ジオール;
4,4’−チオジフェノール、4,4’−メチレンジフェノール、ビスフェノールS,ビスフェノールA、ビスフェノールフルオレン、4,4’−ジヒドロキシビフェニル、o−,m−およびp−ジヒドロキシベンゼン、2,5−ナフタレンジオール、p−キシレンジオール等の芳香族ジオール;
およびこれらのエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド付加体;
等が挙げられる。これらは、単独でもしくは2種以上併せて用いることができる。
直鎖構造の脂肪族ジオール以外のポリオール成分が多すぎると、密着性が低下する傾向があり、少なすぎると水性液の安定性が低下する傾向がある。
ポリエステル系樹脂(A)は、上記多価カルボン酸(a1)およびポリオール(a2)を含む共重合成分を共重合して得ることができ、なかでも多価カルボン酸無水物を除く多価カルボン酸(a1)とポリオール(a2)とを共重合して得られる水酸基含有プレポリマーに、多価カルボン酸無水物を反応させる方法により製造することが好ましい。
以下、ポリエステル系樹脂(A)の製造方法について詳述する。
上記ポリエステル系樹脂(A)は、側鎖にカルボキシ基を有するものであり、該カルボキシ基は、不飽和基含有化合物との反応性に優れる点から、脂肪族多価カルボン酸および脂環族多価カルボン酸から選ばれる少なくとも1種の多価カルボン酸由来であることが好ましく、脂肪族多価カルボン酸無水物および脂環族多価カルボン酸無水物から選ばれる少なくとも1種の多価カルボン酸由来であることがより好ましく、脂環族多価カルボン酸無水物由来であることが特に好ましく、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物由来であることが殊に好ましい。
本発明で用いる不飽和基含有化合物とは、不飽和基を有し、かつ、上記ポリエステル系樹脂(A)の側鎖のカルボキシ基と反応し得る官能基を有するものである。
本発明の不飽和基含有ポリエステル系樹脂は、ポリエステル系樹脂(A)と不飽和基含有化合物とを反応させることにより、好ましくはポリエステル系樹脂(A)と水酸基含有(メタ)アクリレート(B)とを反応させることにより製造することができる。
なお、一般式(2)で表される化合物は、反応によってその化合物由来の成分を含む中間体を生成するが、最終的に得られる不飽和基含有ポリエステル系樹脂には、一般式(2)で表される化合物由来の成分は含まれない。
以下、不飽和基含有ポリエステル系樹脂の製造方法について詳述する。
また、窒素元素を有する塩基性化合物としては、触媒活性が高く、高収率で不飽和基含有ポリエステル系樹脂が得られることからアミン系化合物が好ましい。
ジメチルアミン、ジエチルアミン等の脂肪族二級アミン系化合物;
トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリエタノールアミン、N,N−ジイソプロピルエチルアミン、テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルヘキサメチレンジアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジメチレントリアミン、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジエチレントリアミン、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、N,N,N’,N’’,N’’−ペンタメチルジプロピレントリアミン、N,N−ジメチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエトキシエタノール等の脂肪族三級アミン系化合物等が挙げられる。
本発明の不飽和基含有ポリエステル系樹脂は、ポリエステル系樹脂の側鎖に下記一般式(1)で表される構造部位を有することを特徴とするものである。
不飽和基の含有量(mmol/g)=(P1m×P1n)/(P1mw×S1)・・・(I)
式(I)中、P1mは不飽和基含有化合物の重量(mg)、P1nは不飽和基含有化合物の1分子当たりの不飽和基数、P1mwは不飽和基含有化合物の分子量(g/mol)、S1は不飽和基含有ポリエステル系樹脂の固形分重量(g)である。
また、不飽和基含有ポリエステル系樹脂の不飽和基の含有量は、NMRにより測定することもできる。
本発明のプライマー組成物は、上記不飽和基含有ポリエステル系樹脂を含有するものであり、好ましくは更に架橋剤を含有する。
本発明で用いる架橋剤は、本発明の不飽和基含有ポリエステル系樹脂中のカルボキシ基と架橋反応を起こすものであればよく、例えば、イソシアネート系化合物、オキサゾリン系化合物、エポキシ系化合物、カルボジイミド系化合物、アミン系化合物、金属系化合物、アジリジン系化合物、ヒドラジン系化合物、ヒドラジド系化合物およびメラミン系化合物等が挙げられる。
上記イソシアネート系化合物の市販品としては、例えば、日本ポリウレタン社製の「アクアネート110」、「アクアネート210」、第一工業製薬社製の「エラストロンBN−27」、「エラストロンBN−77」、明成化学工業社製の「メイカネートTP−10」、「SU−268A」、Baxenden Chemical Limited社製の「Trixene aqua BI200」、「Trixene aqua BI220」等が挙げられる。
また、安定性の点からは官能基ブロックタイプのものが好ましく、「SU−268A」、「Trixene aqua BI220」等が好適である。
架橋剤の含有量が多すぎても少なすぎても、架橋不足により密着性、耐湿熱性が低下する傾向がある。
かかる含有量が低すぎると、コーティング層との反応点不足で充分な密着性が得られなくなる傾向があり、かかる含有量が多すぎると、プライマー組成物内で架橋反応が進むことで塗膜が硬くなり、密着性が低下する傾向がある。
不飽和基の含有量(mmol/g)=(P2m×P2n)/(P2mw×S2)・・・(II)
式(II)中、P2mは不飽和基含有化合物の重量(mg)、P2nは不飽和基含有化合物の1分子当たりの不飽和基数、P2mwは不飽和基含有化合物の分子量(g/mol)、S2はプライマー組成物の固形分総重量(g)である。
本発明の水性液は、本発明の不飽和基含有ポリエステル系樹脂または本発明のプライマー組成物が水溶解または水分散されてなるものである。
これら界面活性剤のなかから選ばれる1種を用いてもよく、あるいは2種以上を併せて用いてもよい。
なお、コーティング層とプライマー層の密着性およびプライマー層の耐水性の点からは、界面活性剤を添加しない方が好ましい。
上記の水性液を基材フィルムに塗布し、加熱乾燥することにより、プライマー組成物中の不飽和基含有ポリエステル系樹脂が架橋剤により架橋されてなる被膜(プライマー層)を形成して、プライマー層付き基材フィルムを得ることができる。
なかでも、透明性、耐薬品性、耐熱性、機械的強度およびコスト等の点からポリエステル系フィルムが好ましく用いられる。
上記ポリエステル系フィルムは、未延伸のものと、延伸したもののいずれでもよいが、延伸フィルムを用いることが好ましく、特に二軸延伸フィルムを用いることが好ましい。
また、プライマー層付き基材フィルムのプライマー層上にプリズム層を形成し、プリズムシートを得ることができる。
紫外線照射後は、必要に応じて加熱を行って硬化の完全を図ることもできる。
また、ポリエステル系樹脂に関する各物性値の測定方法は次のとおりである。
不飽和基の含有量(mmol/g)は、下記式(Ia)により求めた。
不飽和基の含有量(mmol/g)=P1’m/(P1’mw×S1’)・・・(Ia)
式(Ia)中、P1’mはPEGMAの重量(mg)、P1’mwはPEGMAの平均分子量(g/mol)(水酸基価より算出)、S1’は得られた不飽和基含有ポリエステル系樹脂の固形分重量(g)である。なお、上記PEGMAとは、「反応に用いたポリエチレングリコールモノアクリレート」を意味する。
ガラス転移温度は示差走査熱量計を用いて測定することにより求めた。なお、測定条件は、測定温度範囲−90〜100℃、温度上昇速度10℃/分である。
酸価(mgKOH/g)は、ポリエステル系樹脂1gをメチルエチルケトン/水=10/1(重量比)の混合溶媒30gに溶解し、室温(23℃)で1時間撹拌後、JIS K0070に基づき中和滴定により求めた。
なお、本発明において、ポリエステル系樹脂の酸価とは、樹脂中におけるカルボキシ基の含有量に起因するものである。
ピークトップ分子量および重量平均分子量は、高速液体クロマトグラフ(東ソー社製、「HLC−8320GPC」)にてカラム(TSKgel SuperMultipore HZ−M(排除限界分子量:2×106、理論段数:16000段/本、充填剤材質:スチレン−ジビニルベンゼン共重合体、充填剤粒径:4μm)を2本直列にして用いて測定し、標準ポリスチレン分子量換算により求めた。
〔側鎖にカルボキシ基を有するポリエステル系樹脂(A−1)の製造〕
温度計、撹拌機、精留塔、窒素導入管の付いた反応缶に、多価カルボン酸成分としてイソフタル酸(IPA)320.1部(1.927mol)、ポリオール成分としてジエチレングリコール(DEG)173.8部(1.638mol)、ネオペンチルグリコール(NPG)50.2部(0.482mol)、触媒としてテトラブチルチタネート0.3部を仕込み、内温が270℃となるまで150分かけて昇温し、270℃で2.5時間エステル化反応を行った。
次いで、内温を80℃まで下げながらメチルエチルケトン532.2部を投入し、樹脂が完全に溶解したところで、5−(2,5−ジオキソテトラヒドロフリル)−3−メチル−3−シクロヘキセン−1,2−ジカルボン酸無水物56.0部(0.212mol)、触媒としてトリエチルアミン2.7部を添加し80℃で3時間付加反応を行い、側鎖にカルボキシ基を有するポリエステル系樹脂(A−1)の溶液(固形分50%)を得た。
ポリエステル系樹脂(A−1)の物性を後記表1に示す。
〔不飽和基含有ポリエステル系樹脂1の製造〕
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−1)溶液200部(固形分として100部)、ポリエチレングリコールモノアクリレート(PEGMA、水酸基価より算出した数平均分子量:163.1)8.69部、二炭酸ジ−t−ブチル11.63部(PEGMAの水酸基に対して1.0当量)、メチルエチルケトン54部、触媒としてビス(2,4−ペンタンジオナト)マグネシウム(II)0.06部(PEGMAの水酸基に対して0.5mol%)、水酸化リチウム0.01部(PEGMAの水酸基に対して0.5mol%)、トリエチルアミン1.1部を反応器に仕込み、70℃で18時間反応を行った。次いで、二炭酸ジ−t−ブチル2.3部(PEGMAの水酸基に対して0.2当量)を追加し、更に70℃で18時間反応を行い、側鎖に不飽和基を有するポリエステル系樹脂1の溶液(固形分40%)を得た。
不飽和基含有ポリエステル系樹脂1の物性を後記表1に示す。
上記で得られた不飽和基含有ポリエステル系樹脂1溶液37.5部、脱イオン水62.05部、25%アンモニア水0.45部を反応器に仕込み、室温で撹拌しながら水分散させ、固形分濃度15%の不飽和基含有ポリエステル系樹脂1水性液(水分散体)を調製した。
上記で得られた不飽和基含有ポリエステル系樹脂1水性液(水分散体)とブロックイソシアネート系架橋剤「Trixene Aqua BI220」(Lanxess Chemicals Limited社製)、硬化触媒「エラストロンCAT−21」(第一工業製薬社製)を、後記表2に示すように、固形分重量比が、不飽和基含有ポリエステル系樹脂1:架橋剤:硬化触媒=70:30:1となるように混合し、室温で1時間撹拌することにより、プライマー組成物1を調製した。
〔不飽和基含有ポリエステル系樹脂2の製造〕
上記で得られた固形分50%のポリエステル系樹脂(A−1)溶液200部(固形分として100部)、ポリエチレングリコールモノアクリレート(PEGMA、水酸基価より算出した平均分子量:163.1)7.27部、二炭酸ジ−t−ブチル9.73部(PEGMAの水酸基に対して1.0当量)、触媒としてビス(2,4−ペンタンジオナト)マグネシウム(II)0.05部(PEGMAの水酸基に対して0.5mol%)、水酸化リチウム0.01部(PEGMAの水酸基に対して0.5mol%)、トリエチルアミン1.1部を反応器に仕込み、80℃で3時間反応を行い、側鎖に不飽和基を有するポリエステル系樹脂2の溶液(固形分50%)を得た。
不飽和基含有ポリエステル系樹脂2の物性を後記表1に示す。
上記で得られた不飽和基含有ポリエステル系樹脂2溶液30部、脱イオン水69.38部、25%アンモニア水0.62部を反応器に仕込み、室温で撹拌しながら水分散させ、固形分濃度15%の不飽和基含有ポリエステル系樹脂2水性液(水分散体)を調製した。
上記で得られた不飽和基含有ポリエステル系樹脂2水性液(水分散体)とブロックイソシアネート系架橋剤「Trixene Aqua BI220」(Lanxess Chemicals Limited社製)、硬化触媒「エラストロンCAT−21」(第一工業製薬社製)を、後記表2に示すように、固形分重量比が、不飽和基含有ポリエステル系樹脂2:架橋剤:硬化触媒=70:30:1となるように混合し、室温で1時間撹拌することにより、プライマー組成物2を調製した。
〔ポリエステル系樹脂(A−1)水性液(水分散体)の調製〕
製造例1で得られたポリエステル系樹脂(A−1)の溶液30部、脱イオン水68.9部、25%アンモニア水1.1部を反応器に仕込み、室温で撹拌しながら水分散させ、固形分濃度15%のポリエステル系樹脂(A−1)水性液(水分散体)を調製した。
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−1)水性液(水分散体)とブロックイソシアネート系架橋剤「Trixene Aqua BI220」(Lanxess Chemicals Limited社製)、硬化触媒「エラストロンCAT−21」(第一工業製薬社製)を、後記表2に示すように、固形分重量比が、ポリエステル系樹脂(A−1):架橋剤:硬化触媒=70:30:1となるように混合し、室温で1時間撹拌することにより、プライマー組成物1’を調製した。
〔プライマー組成物2’の調製〕
上記で得られたポリエステル系樹脂(A−1)水性液(水分散体)、ブロックイソシアネート系架橋剤「Trixene Aqua BI220」(Lanxess Chemicals Limited社製)、ポリエチレングリコールモノアクリレート(PEGMA、水酸基価より算出した平均分子量:163.1)、硬化触媒「エラストロンCAT−21」(第一工業製薬社製)を、後記表2に示すように、固形分重量比が、ポリエステル系樹脂(A−1):架橋剤:PEGMA:硬化触媒=64.4:30.0:5.6:1となるように混合し、室温で1時間撹拌することにより、プライマー組成物2’を調製した。
上記実施例および比較例で調製した各プライマー組成物を、固形分が3%となるように脱イオン水で希釈し、プライマー組成物の塗液を調製した。調製した塗液をPETフィルム「ルミラーT60」(東レ社製、厚み100μm)上にバーコーターNo.6にて塗布し、150℃で3分間乾燥させることで、プライマー層を形成した。
次に、プリズム層形成用の無溶剤型紫外線硬化型樹脂組成物「サンラッドA」(三洋化成工業社製)を上記プライマー層の上にアプリケーターを用いて塗布し、続いて塗布面から13cmの高さにセットした80W/cmの照射強度を有する高圧水銀ランプを用いて紫外線を400mJ/cm2で照射することで紫外線硬化型樹脂組成物を硬化させ、厚み25μmの樹脂層を形成した。
(残存個数/測定個数)
◎:95/100以上
○:80/100以上、94/100以下
△:51/100以上、79/100以下
×:50/100以下
上記と同様にして得られたサンラッドAの硬化樹脂層を有する積層フィルムを、85℃、85%RHの環境下で96時間静置した後、23℃、50%RHの環境下で1時間静置し、上記と同様の手法で密着性評価を行った。
プリズム層形成用の無溶剤型紫外線硬化型樹脂組成物を「BTW−607−1」(東莞貝特利新材料有限公司社製)に変えたこと以外は初期密着性評価1と同様にして評価を行い、上記と同様の手法で密着性評価を行った。
上記と同様にして得られたBTW−607−1の硬化樹脂層を有する積層フィルムを、85℃、85%RHの環境下で96時間静置した後、23℃、50%RHの環境下で1時間静置し、上記と同様の手法で密着性評価を行った。
実施例および比較例の評価結果を表2に示す。
Claims (16)
- 上記不飽和基含有ポリエステル系樹脂に対する、不飽和基の含有量が、0.005〜5mmol/gであることを特徴とする請求項1に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 上記不飽和基が、(メタ)アクリロイル基であることを特徴とする請求項1または2に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 酸価が、4〜100mgKOH/gであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 重量平均分子量が、3000〜200000であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 側鎖にカルボキシ基を有するポリエステル系樹脂(A)と、水酸基含有(メタ)アクリレート(B)とを反応してなることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 側鎖にカルボキシ基を有するポリエステル系樹脂(A)の側鎖のカルボキシ基が、脂肪族多価カルボン酸および脂環族多価カルボン酸から選ばれる少なくとも1種の多価カルボン酸由来であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂が、水性溶媒に溶解または分散されてなることを特徴とする水性液。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の不飽和基含有ポリエステル系樹脂を含有することを特徴とするプライマー組成物。
- 更に、架橋剤を含有することを特徴とする請求項9に記載のプライマー組成物。
- 上記架橋剤が、イソシアネート系化合物およびカルボジイミド系化合物からなる群から選択される少なくとも1種の化合物であることを特徴とする請求項10に記載のプライマー組成物。
- 上記プライマー組成物に対する、前記不飽和基含有ポリエステル系樹脂の不飽和基の含有量が、0.003〜4mmol/gであることを特徴とする請求項9〜11のいずれか1項に記載のプライマー組成物。
- 請求項9〜12のいずれか1項に記載のプライマー組成物が、水性溶媒に溶解または分散されてなることを特徴とする水性液。
- 基材フィルム上に、請求項9〜12のいずれか1項に記載のプライマー組成物からなるプライマー層を有することを特徴とするプライマー層付き基材フィルム。
- 請求項14に記載のプライマー層付き基材フィルムのプライマー層上に、プリズム層を有することを特徴とするプリズムシート。
- 上記プリズム層が、無溶剤系活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物であることを特徴とする請求項15に記載のプリズムシート。
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