JP2020528917A - (z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その開示全体が参照により本明細書に組み込まれる、2017年7月27日出願の米国仮出願第62/537,784号の利益を主張する。
本発明は、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセス及び中間体、並びに、消火/火災抑制剤、噴射剤、発泡剤、溶媒、及び/又は洗浄液として、冷媒、高温ヒートポンプ、有機ランキンサイクルを含む用途において有用であり得る組成物に関する。
本明細書で使用するとき、用語「含む(comprises)」、「含む(comprising)」、「含む(includes)」、「含む(including)」、「有する(has)」、「有する(having)」、又はこれらの他の任意の変形は、非排他的な包含を網羅することを意図する。例えば、要素のリストを含むプロセス、方法、物品、又は装置は、必ずしもその要素のみに限定されるものではなく、明示的には記載されていない、又はそのようなプロセス、方法、物品、若しくは装置に固有のものではない他の要素を含んでいてもよい。更に、明示的にそれに反する記載がない限り、「又は」は、包括的な又はを指し、排他的な又はを指すものではない。例えば、条件A又はBは、以下のうちのいずれか1つによって満たされる:Aが真であり(又は存在し)かつBが偽である(又は存在しない)、Aが偽であり(又は存在せず)かつBが真である(又は存在する)、並びにA及びBの両方が真である(又は存在する)。
本出願は、とりわけ、遷移金属触媒の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させることを含む、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスを提供する。
i)遷移金属触媒をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、を含む。
i)塩化タンタル(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)当該第1の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
iii)当該第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)当該第2の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセスを提供する。
i)塩化ニオビウム(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)当該第1の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
iii)当該第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)当該第2の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセスを提供する。
i)塩化タンタル(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及び塩化テトラブチルアンモニウムの存在下で当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該ペルフルオロブタ−2−インを水素と反応させて、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
i)塩化ニオビウム(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及びトリオクチルメチルアンモニウム塩の存在下で当該(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該ペルフルオロブタ−2−インを水素と反応させて、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
i)塩化タンタル(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及びトリオクチルメチルアンモニウム塩の存在下で当該第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該第2の組成物を反応させて、当該(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
i)塩化ニオビウム(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及びトリオクチルメチルアンモニウム塩の存在下で当該第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該第2の組成物を反応させて、当該(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
本出願は、更に、1つ以上の追加の化合物と組み合わせて、主要成分(例えば、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン、又はペルフルオロブタ−2−イン、又は(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン)を含む組成物を提供する。いくつかの実施形態では、組成物は、本明細書で記載される1つ以上のプロセスに従って調製される。
本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
2,2−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
dl−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
meso−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエタン、
1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、
1,1,1,2−テトラクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,2,3−トリクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、及び
1,1,2,3−テトラクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約95モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
組成物は、約95モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む。
本出願は、更に、組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタ−2−エン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−イン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−イン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパ−1−エン、
1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン、及び
2−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約95モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む、組成物を提供する。
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
組成物は、約95モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む。
本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
4−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロパン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、及び
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
組成物は、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む。
本明細書において提供される組成物(すなわち、本発明の組成物)は、例えば、冷媒としての使用、高温ヒートポンプ、有機ランキンサイクルにおける消火/火炎抑制剤、噴射剤、発泡剤、溶媒、及び/又は洗浄液としての使用を含む広範な用途において有用であり得る。
SbCl5(10.5g)を210mLのハステロイC反応器に添加し、続いて、HF(49g)を添加した。反応混合物を100℃で1時間加熱し、次いで、0℃に冷却した。ヘキサクロロブタジエン(30g)を反応器に添加し、反応混合物を100℃に加熱した。反応速度は、圧力上昇によって示され、圧力の安定化は反応の完了を示した。また、TaCl5触媒又はNbCl4触媒を使用して同様の反応を実施した。比較プロセスの結果を表1に提供する。TaCl5及びNbCl4を用いて実施した反応は、約99:1を超える(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテン:(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの比で、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを立体選択的に生成することが見出された。
1.いくつかの実施形態では、本出願は、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、遷移金属触媒の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させることを含み、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、プロセスを提供する。
2.当該遷移金属触媒が、第V族遷移金属触媒である、実施形態1に記載のプロセス。
3.当該遷移金属触媒が、タンタル触媒、ニオビウム触媒、又はタンタル−ニオビウム触媒から選択される、実施形態1又は2に記載のプロセス。
4.当該遷移金属触媒が、タンタル触媒である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
5.当該遷移金属触媒が、タンタルハロゲン化物触媒である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
6.当該遷移金属触媒が、塩化タンタル(V)である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
7.当該遷移金属触媒が、ニオビウム触媒である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
8.当該遷移金属触媒が、ニオビウムハロゲン化物触媒である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
9.当該遷移金属触媒が、塩化ニオビウム(V)又は塩化ニオビウム(IV)である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
10.当該遷移金属触媒が、タンタル触媒とニオビウム触媒との混合物である、実施形態1又は2に記載のプロセス。
11.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、モル過剰のフッ化水素酸を使用する、実施形態1〜10のいずれか1つに記載のプロセス。
12.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、約20〜約30モル当量のフッ化水素酸を使用する、実施形態1〜10のいずれか1つに記載のプロセス。
13.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、約0.1〜約0.3モル当量の当該遷移金属触媒を使用する、実施形態1〜12のいずれか1つに記載のプロセス。
14.当該プロセスが、約110℃〜約135℃の温度で実施される、実施形態1〜13のいずれか1つに記載のプロセス。
15.当該プロセスが、
i)当該遷移金属触媒を当該フッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)当該ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
を含む、実施形態1に記載のプロセス。
16.当該第1の混合物を約110℃〜約140℃の温度に加熱する、実施形態15に記載のプロセス。
17.工程ii)を実施する前に、当該第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することを更に含む、実施形態16に記載のプロセス。
18.約−10℃〜約10℃の温度で当該ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成する、実施形態17に記載のプロセス。
19.当該第2の混合物を約110℃〜約140℃の温度に加熱することを更に含む、実施形態18に記載のプロセス。
20.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、
i)塩化タンタル(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)当該第1の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
iii)当該第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)当該第2の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセスを提供する。
21.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、
i)塩化ニオビウム(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)当該第1の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
iii)当該第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを当該第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)当該第2の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセスを提供する。
22.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、モル過剰のフッ化水素酸を使用する、実施形態20又は21に記載のプロセス。
23.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、約20〜約30モル当量のフッ化水素酸を使用する、実施形態20〜22のいずれか1つに記載のプロセス。
24.1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、約0.1〜約0.3モル当量の当該触媒を使用する、実施形態20〜23のいずれか1つに記載のプロセス。
25.当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、液相プロセスとして実施される、実施形態1〜24のいずれか1つに記載のプロセス。
26.当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、実施形態1〜25のいずれか1つに記載のプロセス。
27.アルカリ金属ハロゲン化物及び四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩の存在下で当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを塩基と反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを形成することを更に含む、実施形態1〜26のいずれか1つに記載のプロセス。
28.当該塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施形態27に記載のプロセス。
29.当該塩基が塩基性水溶液である、実施形態27に記載のプロセス。
30.当該アルカリ金属ハロゲン化物が、塩化ナトリウムである、実施形態27に記載のプロセス。
31.当該四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩が、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラオクチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラデシルアンモニウム、臭化テトラデシルアンモニウム、及び塩化テトラドデシルアンモニウムからなる群から選択される、実施形態27〜30のいずれか1つに記載のプロセス。
32.当該四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩が、トリメチルアンモニウムアンモニウム塩である、実施形態27〜30のいずれか1つに記載のプロセス。
33.当該四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩が、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、及び硫酸水素テトラブチルアンモニウムからなる群から選択される、実施形態27〜30のいずれか1つに記載のプロセス。
34.1モル当量の当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンに基づいて、約1〜約1.5モル当量の塩基を使用する、実施形態27〜33のいずれか1つに記載のプロセス。
35.当該反応が、約30℃〜約60℃の温度で実施される、実施形態27〜34のいずれか1つに記載のプロセス。
36.水素化触媒の存在下で当該ペルフルオロブタ−2−インを水素と反応させて、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することを更に含む、実施形態27〜35のいずれか1つに記載のプロセス。
37.当該水素化触媒が、リンドラー触媒である、実施形態36に記載のプロセス。
38.ペルフルオロブタ−2−インの重量に基づいて、約0.5〜約4重量%の当該水素化触媒を使用する、実施形態36又は37に記載のプロセス。
39.当該反応が、約室温で実施される、実施形態36〜38のいずれか1つに記載の組成物。
40.当該1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約95%超が、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、実施形態36〜39のいずれか1つに記載のプロセス。
41.当該1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、液相プロセスとして実施される、実施形態36〜39のいずれか1つに記載のプロセス。
42.当該1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、実施形態36〜41のいずれか1つに記載のプロセス。
43.生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99.5モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、実施形態1〜42のいずれか1つに記載のプロセス。
44.生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99.9モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、実施形態1〜42のいずれか1つに記載のプロセス。
45.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を調製するプロセスであって、
i)塩化タンタル(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及び塩化トリオクチルメチルアンモニウムの存在下で当該第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該第2の組成物を反応させて、当該(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
46.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を調製するプロセスであって、
i)塩化ニオビウム(IV)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された当該2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及び塩化トリオクチルメチルアンモニウム塩の存在下で当該第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で当該第2の組成物を反応させて、当該(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセスを提供する。
47.前記プロセスが、ワンポットプロセスとして実施される、実施形態1〜46のいずれか1つに記載のプロセス。
48.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
2,2−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
dl−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
meso−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエタン、
1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、
1,1,1,2−テトラクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,2,3−トリクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、及び
1,1,2,3−テトラクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
49.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
2,2−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
dl−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
meso−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエタン、
1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、
1,1,1,2−テトラクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,2,3−トリクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、及び
1,1,2,3−テトラクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含み、
当該組成物が、実施形態1〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
50.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、をみ、当該組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
51.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含み、
当該組成物が、実施形態1〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
52.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタ−2−エン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−イン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−イン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパ−1−エン、
1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン、及び
2−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む、組成物を提供する。
53.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタ−2−エン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−イン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−イン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパ−1−エン、
1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン、及び
2−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、をみ、
当該組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含み、
当該組成物が、実施形態27〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
54.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む、組成物を提供する。
55.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含み、
当該組成物が、実施形態27〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
56.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
4−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロパン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、及び
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
57.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
4−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロパン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、及び
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含み、
当該組成物が、実施形態36〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
58.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物を提供する。
59.いくつかの実施形態では、本出願は、更に、組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
当該組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含み、
当該組成物が、実施形態36〜47のいずれか1つに記載のプロセスに従って調製される、組成物を提供する。
Claims (33)
- 2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、遷移金属触媒の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させることを含み、生成された前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、プロセス。
- 前記遷移金属触媒が、タンタル触媒、ニオビウム触媒、又はタンタル−ニオビウム触媒から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、塩化タンタル(V)である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、塩化ニオビウム(V)又は塩化ニオビウム(IV)である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記遷移金属触媒が、タンタル触媒とニオビウム触媒との混合物である、請求項1に記載のプロセス。
- 1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、モル過剰のフッ化水素酸を使用する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、約110℃〜約135℃の温度で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記プロセスが、i)前記遷移金属触媒を前記フッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)前記ヘキサクロロブタジエンを前記第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
を含む、請求項1に記載のプロセス。 - 前記第1の混合物を約110℃〜約140℃の温度に加熱する、請求項8に記載のプロセス。
- 工程ii)を実施する前に、前記第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することを更に含む、請求項9に記載のプロセス。
- 前記第2の混合物を約110℃〜約140℃の温度に加熱することを更に含む、請求項10に記載のプロセス。
- 2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、
i)塩化タンタル(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)前記第1の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
iii)前記第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを前記第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)前記第2の混合物を約110℃〜約120℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセス。 - 2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスであって、
i)塩化ニオビウム(V)をフッ化水素酸に添加して、第1の混合物を形成することと、
ii)前記第1の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
iii)前記第1の混合物を約−10℃〜約10℃の温度に冷却することと、
iv)ヘキサクロロブタジエンを前記第1の混合物に添加して、第2の混合物を形成することと、
v)前記第2の混合物を約125℃〜約135℃の温度に加熱することと、
を含む、プロセス。 - 1モル当量のヘキサクロロブタジエンに基づいて、モル過剰のフッ化水素酸を使用する、請求項12に記載のプロセス。
- 前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、請求項1に記載のプロセス。
- アルカリ金属ハロゲン化物及び四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩の存在下で前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを塩基と反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを形成することを更に含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記塩基が、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、リン酸ナトリウム、リン酸カリウム、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項16に記載のプロセス。
- 前記アルカリ金属ハロゲン化物が、塩化ナトリウムである、請求項16に記載のプロセス。
- 前記四級(C4〜12アルキル)アンモニウム塩が、塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム、硫酸水素テトラブチルアンモニウム、塩化テトラオクチルアンモニウム、臭化テトラオクチルアンモニウム、硫酸水素テトラオクチルアンモニウム、塩化トリオクチルメチルアンモニウム、臭化トリオクチルメチルアンモニウム、塩化テトラデシルアンモニウム、臭化テトラデシルアンモニウム、及び塩化テトラドデシルアンモニウムからなる群から選択される、請求項16に記載のプロセス。
- 1モル当量の前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンに基づいて、約1〜約1.5モル当量の塩基を使用する、請求項16に記載のプロセス。
- 水素化触媒の存在下で前記ペルフルオロブタ−2−インを水素と反応させて、1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを形成することを更に含む、請求項16に記載のプロセス。
- 前記水素化触媒が、リンドラー触媒である、請求項21に記載のプロセス。
- 前記1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約95%超が、(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、請求項21に記載のプロセス。
- 前記1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを調製するプロセスが、追加の溶媒成分の非存在下で実施される、請求項21に記載のプロセス。
- 生成された前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99.5モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンである、請求項1に記載のプロセス。
- (Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を調製するプロセスであって、
i)塩化タンタル(V)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及び塩化トリオクチルメチルアンモニウムの存在下で前記第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で前記第2の組成物を反応させて、前記(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセス。 - (Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を調製するプロセスであって、
i)塩化ニオビウム(IV)の存在下でヘキサクロロブタジエンをフッ化水素酸と反応させて、2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む第1の組成物を形成することであって、生成された前記2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンの約99モルパーセント超が、(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンであることと、
ii)塩化ナトリウム及び塩化トリオクチルメチルアンモニウム塩の存在下で前記第1の組成物を水酸化ナトリウムと反応させて、ペルフルオロブタ−2−インを含む第2の組成物を形成することと、
iii)水素化触媒の存在下で前記第2の組成物を反応させて、前記(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む組成物を形成することと、
を含む、プロセス。 - 組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
2,2−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
dl−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
meso−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2,3−ジクロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2,2−トリクロロ−1,1−ジフルオロエタン、
1,1,1−トリクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,1,2,2−テトラクロロ−1,2−ジフルオロエタン、
1,1,1,2−テトラクロロ−2,2−ジフルオロエタン、
1,2,3−トリクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、及び
1,1,2,3−テトラクロロ−4,4,4−トリフルオロブタ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物。 - 組成物であって、
i)(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4−テトラフルオロシクロブタ−1−エン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約98モルパーセント超の(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物。 - 組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタ−2−エン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
2−クロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
(Z)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−イン、
1−クロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−イン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1,2−ジクロロ−3,3,4,4,4−ペンタフルオロブタ−1−エン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
2,2−ジクロロ−1,1,1−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2−トリフルオロエタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
(E)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン、
(Z)−2,3−ジクロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−イン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
(Z)−1,2−ジクロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
2−クロロ−1,3,3,3−テトラフルオロプロパ−1−エン、
1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン、及び
2−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパ−1−エン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む、組成物。 - 組成物であって、
i)ペルフルオロブタ−2−インと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
(E)−2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、及び
1,1,2−トリクロロ−1,2,2−トリフルオロエタン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約99モルパーセント超のペルフルオロブタ−2−インを含む、組成物。 - 組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン、
(E)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブテン、
1,1,1,2,2,4,4,4−オクタフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,2,2−テトラフルオロエタン、
3−クロロ−1,1,1−トリフルオロプロパン、
4−クロロ−1,1,1,2,2−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1−クロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
2−クロロ−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロブタン、
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン、
1,2−ジクロロ−3,3,3−トリフルオロプロパ−1−エン、
1−クロロ−3,3,3−トリフルオロ−プロパン、
1−クロロ−1,1,2,4,4,4−ヘキサフルオロブタ−2−エン、
1−クロロ−1,1,4,4,4−ペンタフルオロブタン、
2−クロロ−1,1,1,3−テトラフルオロプロパン、及び
1,1,1,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物。 - 組成物であって、
i)(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンと、
ii)
2−クロロ−1,1,1,2,4,4,4−ヘプタフルオロブタン、及び
1,2−ジクロロ−1,1,3,3,3−ペンタフルオロプロパン
からなる群から選択される1つ以上の追加の化合物と、を含み、
前記組成物が、約99モルパーセント超の(Z)−1,1,1,4,4,4−ヘキサフルオロ−2−ブテンを含む、組成物。
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