JP2020519573A

JP2020519573A - ベンゾチアゾール含有シラン、その製造方法およびその使用

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Publication number: JP2020519573A
Application number: JP2019559803A
Authority: JP
Inventors: ケプファーアレクサンダー; オリバー　クロックマン; クロックマンオリバー; クーフェルトオルガ; マイアーシュテファニー; レーベンカーレン; ローゼンシュティングルゼバスティアン; ヴェーマイアーアンドレ
Original assignee: Evonik Operations GmbH
Current assignee: Evonik Operations GmbH
Priority date: 2017-05-08
Filing date: 2018-04-25
Publication date: 2020-07-02
Anticipated expiration: 2038-04-25
Also published as: CN110709405B; ES2874639T3; RU2762110C2; SI3621972T1; MY191754A; JP6985414B2; CN110709405A; PT3621972T; DE102017207715A1; MX2019011142A; CA3061646A1; RU2019133790A; EP3621972A1; IL270248B2; US11254693B2; RU2019133790A3; EP3621972B1; HUE054378T2; BR112019022265A2; PL3621972T3

Abstract

ベンゾチアゾール含有シラン、その製造方法およびその使用。本発明は、式（ＩＩ）のベンゾチアゾール含有シランを式（ＩＩＩ）の化合物と反応させることにより製造される、式（Ｉ）のベンゾチアゾール含有シランに関する。式（Ｉ）のベンゾチアゾール含有シランは、ゴム混合物において使用することができる。

Description

本発明は、ベンゾチアゾール含有シラン、その製造方法およびその使用に関する。

シランを接着促進剤として使用することは、公知である。例えば、アミノアルキルトリアルコキシシラン、メタクリロキシアルキルトリアルコキシシラン、ポリスルファンアルキルトリアルコキシシランおよびメルカプトアルキルトリアルコキシシランは、無機材料と有機ポリマーとの間の接着促進剤として、架橋剤および表面改質剤として使用される（Ｅ．Ｐ．Ｐｌｕｅｄｄｅｍａｎｎ、「ＳｉｌａｎｅＣｏｕｐｌｉｎｇＡｇｅｎｔｓ」、２ｎｄＥｄ．ＰｌｅｎｕｍＰｒｅｓｓ１９８２、ｐ．１５３〜１８１）。

これらの接着促進剤またはカップリング剤もしくは結合剤は、充填剤とエラストマーの両方に対して結合を形成し、したがって、充填剤表面とエラストマーの間に、良好な相互作用を引き起こす。

国際公開第２００３０９７７３４号、米国特許第６４６５５８１号明細書およびＭａｃｒｏｍｏｌｅｃｕｌｅｓ２００２、３５、１００２６〜１００３７から、式（ＲＯ）_ａ（Ｒ’Ｏ）_３−ａＳｉ−Ｚ−Ｓ_ｘ−Ｂｔのシランが公知であり、ここで、Ｂｔは、ゴム混合物を高められた補強を有するゴム混合物へと導くベンゾチアゾール基である。

中国特許出願公開第１０４０４５６６４号明細書、中国特許出願公開第１０２３４４４６２号明細書および中国特許出願公開第１０３９２３１１５号明細書から、モノスルフィドベンゾチアゾールシランが公知である。

Ｏ．Ｋｌｏｃｋｍａｎｎ、Ｊ．Ｈａｈｎ、Ｈ．Ｓｃｈｅｒｅｒ、「ＴｈｅＣｈｅｍｉｓｔｒｙｏｆＭｅｒｃａｐｔｏＳｉｌａｎｅｓ」、国際ゴム技術会議２００９、ニュルンベルク、
Ａ．Ｗｅｈｍｅｉｅｒ、Ｏ．Ｋｌｏｃｋｍａｎｎ、「Ｓｏｌｕｔｉｏｎｓｆｏｒｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇｃｈａｌｌｅｎｇｅｓｗｉｔｈａｎａｄｖａｎｃｅｄｓｉｌｉｃａ−ｓｉｌａｎｅｓｙｓｔｅｍ」、第１８０回ゴム部門の技術会議、米国化学会２０１１、クリーブランド、ｐ．３
およびＣ．Ｒｏｅｂｅｎ、「ＡｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｏｆｔｈｅｈｉｇｈｐｅｒｆｏｒｍａｎｃｅｓｉｌａｎｅＳｉ３６３（商標）ｉｎｇｒｅｅｎｔｉｒｅｔｒｅａｄｃｏｍｐｏｕｎｄｓ」、タイヤ技術会議２０１５、ケルン、ｐ．５〜６
から、シリカに結合するベンゾチアジル基を有するシランが、ゴム混合物の製造プロセス中に発生することが公知である。

公知のベンゾチアゾール含有シランの欠点は、結果として生じるゴム粗混合物（Ｇｕｍｍｉｒｏｈｍｉｓｃｈｕｎｇ）の高い混合粘度であり、この高い混合粘度は、これらの混合物の劣悪な加工挙動を招く。

本発明の課題は、従来技術から公知のシランと比べて、同等のゴム有価特性（Ｇｕｍｍｉｗｅｒｔｅｂｉｌｄ）のゴム混合物において改善された加工挙動を有するベンゾチアゾール含有シランを提供することである。

本発明の対象は、式Ｉ：

［式中、
Ｒ^１は、同一または異なり、かつＲ^４Ｏ基であり、ここで、Ｒ^４は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、Ｃ_９〜Ｃ_３０の分枝鎖または非分枝鎖の一価アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基であり、
Ｒ^２は、アルキルポリエーテル基−Ｏ−（Ｒ^５−Ｏ）_ｍ−Ｒ^６であり、ここで、Ｒ^５は、同一または異なり、分枝鎖または非分枝鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価Ｃ_１〜Ｃ_３０炭化水素基、有利には、ＣＨ_２−ＣＨ_２、ＣＨ_２−ＣＨ（ＣＨ_３）、−ＣＨ（ＣＨ_３）−ＣＨ_２−、ＣＨ_２−ＣＨ_２−ＣＨ_２またはそれらの混合物であり、ｍは、１〜３０、好ましくは２〜２０、特に好ましくは２〜１５、極めて特に好ましくは３〜１０、非常に好ましくは４〜７であり、かつＲ^６は、分枝鎖または非分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_３０アルキル基、有利にはＣ_１１〜Ｃ_３０アルキル基、特に好ましくはＣ_１２〜Ｃ_２０アルキル基、極めて特に好ましくはＣ_１２〜Ｃ_１５アルキル基であり、
Ｒ^３は、分岐鎖または非分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族混合の二価Ｃ_１〜Ｃ_３０炭化水素基であり、
ｘは２〜１０、有利には２〜４、特に好ましくは２であり、かつ
ｎは、０、１または２、有利には２である］
のベンゾチアゾール含有シランである。

ベンゾチアゾール含有シランは、式Ｉのベンゾチアゾール含有シランの混合物であってよい。

方法生成物は、式Ｉのベンゾチアゾール含有シランのアルコキシシラン官能基の加水分解および縮合によって形成されるオリゴマーを含んでよい。

式Ｉのベンゾチアゾール含有シランは、担体、例えばワックス、ポリマーまたはカーボンブラックに施与されていてよい。

Ｒ^３は、好ましくは
−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−Ｃ（ＣＨ_３）_２−、−ＣＨ（Ｃ_２Ｈ_５）−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）−、−ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ（ＣＨ_３）ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−
または、

を意味してよい。

Ｒ^１は、好ましくは、メトキシまたはエトキシであってよい。

Ｒ^２は、好ましくは、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_５−Ｃ_１１Ｈ_２３、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_５−Ｃ_１２Ｈ_２５、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_５−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_５−Ｃ_１４Ｈ_２９、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_５−Ｃ_１５Ｈ_３１、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_３−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_４−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_６−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｏ−（Ｃ_２Ｈ_４−Ｏ）_７−Ｃ_１３Ｈ_２７、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_５−（ＣＨ_２）_１０ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_５−（ＣＨ_２）_１１ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_５−（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_５−（ＣＨ_２）_１３ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_５−（ＣＨ_２）_１４ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_３−（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_４−（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_６−（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｏ）_７−（ＣＨ_２）_１２ＣＨ_３、

または、

であってよい。

式Ｉのベンゾチアゾール含有シランは、以下のものであってよい：
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、
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［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_２（ＥｔＯ）Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
ここで、Ｂｔは、ベンゾチアゾール基を示す。

式Ｉのベンゾチアゾール含有シランは、好ましくは以下のものでよい：
Ｒ^１＝−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_５、Ｒ^２＝−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_５−Ｃ_１３Ｈ_２７、かつＲ^３＝−（ＣＨ_２）_３−である、式Ｉのシラン、および
Ｒ^１＝−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_５、Ｒ^２＝−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_５−Ｃ_１３Ｈ_２７、かつＲ^３＝−（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２−である、式Ｉのシラン。

前記化合物［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］（ＥｔＯ）_２Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔがとりわけ好ましい。

本発明の更なる対象は、式Ｉ：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｘおよびｎは、上記に挙げた意味を有する］の本発明によるベンゾチアゾール含有シランの製造方法において、式ＩＩ：

のベンゾチアゾール含有シランを、式ＩＩＩ：

の化合物と反応させることを特徴とする方法である。

式ＩＩのベンゾチアゾール含有シランは、好ましくは以下のものでよい：
（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_２Ｂｔ、（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_２Ｂｔ、（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_３Ｂｔ、（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_３Ｂｔ、または（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_３Ｓ_４Ｂｔ、（ＥｔＯ）_３Ｓｉ（ＣＨ_２）_２Ｃ（ＣＨ_３）_２Ｓ_４Ｂｔ、
ここで、Ｂｔは、ベンゾチアゾール基を示す。

式ＩＩＩの化合物は、好ましくは以下のものでよい：
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、
［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、［Ｃ_１１Ｈ_２３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、
［Ｃ_１２Ｈ_２５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、
［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、［Ｃ_１３Ｈ_２７Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、
［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、［Ｃ_１４Ｈ_２９Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、
［Ｃ_１５Ｈ_３１Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、
［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、［Ｃ_１６Ｈ_３３Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_２］ＯＨ、［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_３］ＯＨ、［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_４］ＯＨ、
［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_５］ＯＨ、または［Ｃ_１７Ｈ_３５Ｏ−（ＣＨ_２−ＣＨ_２Ｏ）_６］ＯＨ。

本発明によるベンゾチアゾール含有シランは、^１Ｈ−、^１３Ｃ−および^２９Ｓｉ−ＮＭＲを用いて分析することができる。

本発明による方法の場合、式ＩＩのベンゾチアゾール含有シランを、式ＩＩＩの化合物に計量供給することができる。

本発明による方法の場合、式ＩＩＩの化合物を、式ＩＩのベンゾチアゾール含有シランに計量供給することができることが好ましい。

本発明による方法の場合、式ＩＩのベンゾチアゾール含有シランを、式ＩＩＩの化合物に対して１：１〜１：３、好ましくは１：１〜１：２の分子比で、特に好ましくは１：１〜１．１：１の分子比で使用することができる。

本発明による方法を触媒の存在下で実施して、Ｒ^１−Ｈを脱離させることができる。

触媒として反応に使用される化合物は、金属を含有してもしなくてもよい。

金属不含の化合物として、有機酸、例えばトリフルオロ酢酸、トリフルオロメタンスルホン酸もしくはｐ−トルエンスルホン酸、トリアルキルアンモニウム化合物Ｅ_３ＮＨ^＋Ｚ⁻、または塩基、例えばトリアルキルアミンＮＥ_３［ここで、Ｅはアルキルであり、かつＺ⁻は対イオンである］を使用することができる。

触媒として反応に使用される金属化合物は、遷移金属化合物であってよい。

触媒のための金属化合物として、金属塩化物、金属酸化物、金属酸塩化物、金属硫化物、金属スルホ塩化物、金属アルコラート、金属チオラート、金属オキシアルコラート、金属アミド、金属イミド、または多重に結合された配位子を有する遷移金属化合物を使用することができる。

例えば、金属化合物として、
第３主族のハロゲン化物、アミドまたはアルコラート（Ｍ^３＋＝Ｂ、Ａｌ、Ｇａ、Ｉｎ、Ｔ１：Ｍ^３＋（ＯＭｅ）_３、Ｍ^３＋（ＯＥｔ）_３、Ｍ^３＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_３、Ｍ^３＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_３）、
ランタニド族（希土類元素、元素周期律表における原子番号５８〜７１）の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ、
第３副族の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ（Ｍ^３＋＝Ｓｃ、Ｙ、Ｌａ：Ｍ^３＋（ＯＭｅ）_３、Ｍ^３＋（ＯＥｔ）_３、Ｍ^３＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_３、Ｍ^３＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_３、ｃｐＭ^３＋（Ｃｌ）_２、ｃｐｃｐＭ^３＋（ＯＭｅ）_２、ｃｐＭ^３＋（ＯＥｔ）_２、ｃｐＭ^３＋（ＮＭｅ_２）_２、ここでｃｐはシクロペンタジエニルである）、
第４主族のハロゲン化物、硫化物、アミド、チオラートまたはアルコラート（Ｍ^４＋＝Ｓｉ、Ｇｅ、Ｓｎ、Ｐｂ：Ｍ^４＋（ＯＭｅ）_４、Ｍ^４＋（ＯＥｔ）_４、Ｍ^４＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_４、Ｍ^４＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_４；Ｍ^２＋＝Ｓｎ、Ｐｂ：Ｍ^２＋（ＯＭｅ）_２、Ｍ^２＋（ＯＥｔ）_２、Ｍ^２＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_２、Ｍ^２＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_２）、錫ジラウラート、錫ジアセタート、Ｓｎ（ＯＢｕ）_２、
第４副族の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ（Ｍ^４＋＝Ｔｉ、Ｚｒ、Ｈｆ：（Ｍ^４＋（Ｆ）_４、Ｍ^４＋（Ｃｌ）_４、Ｍ^４＋（Ｂｒ）_４、Ｍ^４＋（Ｉ）_４、Ｍ^４＋（ＯＭｅ）_４、Ｍ^４＋（ＯＥｔ）_４、Ｍ^４＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_４、Ｍ^４＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_４、ｃｐ_２Ｔｉ（Ｃｌ）_２、ｃｐ_２Ｚｒ（Ｃｌ）_２、ｃｐ_２Ｈｆ（Ｃｌ）_２、ｃｐ_２Ｔｉ（ＯＭｅ）_２、ｃｐ_２Ｚｒ（ＯＭｅ）_２、ｃｐ_２Ｈｆ（ＯＭｅ）_２、ｃｐＴｉ（Ｃｌ）_３、ｃｐＺｒ（Ｃｌ）_３、ｃｐＨｆ（Ｃｌ）_３、ｃｐＴｉ（ＯＭｅ）_３、ｃｐＺｒ（ＯＭｅ）_３、ｃｐＨｆ（ＯＭｅ）_３、Ｍ^４＋（ＮＭｅ_２）_４、Ｍ^４＋（ＮＥｔ_２）_４、Ｍ^４＋（ＮＨＣ_４Ｈ_９）_４）、
第５副族の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ（Ｍ^５＋、Ｍ^４＋またはＭ^３＋＝Ｖ、Ｎｂ、Ｔａ：Ｍ^５＋（ＯＭｅ）_５、Ｍ^５＋（ＯＥｔ）_５、Ｍ^５＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_５、Ｍ^５＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_５、Ｍ^３＋Ｏ（ＯＭｅ）_３、Ｍ^３＋Ｏ（ＯＥｔ）３、Ｍ^３＋Ｏ（ＯＣ_３Ｈ_７）_３、Ｍ^３＋Ｏ（ＯＣ_４Ｈ_９）_３、ｃｐＶ（ＯＭｅ）_４、ｃｐＮｂ（ＯＭｅ）_３、ｃｐＴａ（ＯＭｅ）_３、ｃｐＶ（ＯＭｅ）_２、ｃｐＮｂ（ＯＭｅ）_３、ｃｐＴａ（ＯＭｅ）_３）、
第６副族の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ（Ｍ^６＋、Ｍ^５＋またはＭ^４＋＝Ｃｒ、Ｍｏ、Ｗ：Ｍ^６＋（ＯＭｅ）_６、Ｍ^６＋（ＯＥｔ）_６、Ｍ^６＋（ＯＣ_３Ｈ_７）_６、Ｍ^６＋（ＯＣ_４Ｈ_９）_６、Ｍ^６＋Ｏ（ＯＭｅ）_４、Ｍ^６＋Ｏ（ＯＥｔ）_４、Ｍ^６＋Ｏ（ＯＣ_３Ｈ_７）_４、Ｍ^６＋Ｏ（ＯＣ_４Ｈ_９）_４、Ｍ^６＋Ｏ_２（ＯＭｅ）_２、Ｍ^６＋Ｏ_２（ＯＥｔ）_２、Ｍ^６＋Ｏ_２（ＯＣ_３Ｈ_７）_２、Ｍ^６＋Ｏ_２（ＯＣ_４Ｈ_９）_２、Ｍ^６＋Ｏ_２（ＯＳｉＭｅ_３）_２）、または
第７副族の化合物に多重に結合された配位子を有するハロゲン化物、酸化物、硫化物、イミド、アルコラート、アミド、チオラート、および上記置換基クラスの組合わせ（Ｍ^７＋、Ｍ^６＋、Ｍ^５＋またはＭ^４＋＝Ｍｎ、Ｒｅ：Ｍ^７＋Ｏ（ＯＭｅ）_５、Ｍ^７＋Ｏ（ＯＥｔ）_５、Ｍ^７＋Ｏ（ＯＣ_３Ｈ_７）_５、Ｍ^７＋Ｏ（ＯＣ_４Ｈ_９）_５、Ｍ^７＋Ｏ_２（ＯＭｅ）_３、Ｍ^７＋Ｏ_２（ＯＥｔ）_３、Ｍ^７＋Ｏ_２（ＯＣ_３Ｈ_７）_３、Ｍ^７＋Ｏ_２（ＯＣ_４Ｈ_９）_３、Ｍ^７＋Ｏ_２（ＯＳｉＭｅ_３）_３、Ｍ^７＋Ｏ_３（ＯＳｉＭｅ_３）、Ｍ^７＋Ｏ_３（ＣＨ_３））
を使用することができる。

金属化合物および遷移金属化合物は、金属に自由な配位部位を有してよい。

触媒として、加水分解可能な金属化合物または遷移金属化合物に水を添加することにより形成される金属化合物または遷移金属化合物もまた使用することができる。

特別な実施形態において、チタナート、例えばテトラ−ｎ−ブチル−オルトチタナートまたはテトラ−イソプロピルオルトチタナートを触媒として使用することができる。

反応は、空気を排除しながら実施することができる。

反応は、保護ガス雰囲気下、例えばアルゴンまたは窒素、好ましくは窒素下で実施することができる。

本発明による方法は、標準圧力、高められた圧力または低減された圧力で実施することができる。本発明による方法は、低減された圧力で実施することができることが好ましい。

高められた圧力は、１．１ｂａｒ〜１００ｂａｒ、好ましくは１．５ｂａｒ〜５０ｂａｒ、特に好ましくは２ｂａｒ〜２０ｂａｒ、極めて特に好ましくは２〜１０ｂａｒの圧力であってよい。

低減された圧力は、１ｍｂａｒ〜１０００ｍｂａｒ、好ましくは１ｍｂａｒ〜５００ｍｂａｒ、特に好ましくは１ｍｂａｒ〜２５０ｍｂａｒ、極めて特に好ましくは５ｍｂａｒ〜１００ｍｂａｒの圧力であってよい。

反応は、２０〜２００℃、有利には５０〜１７０℃、特に好ましくは８０〜１５０℃の温度で実施することができる。縮合反応を避けるために、反応を無水環境、理想的には不活性ガス雰囲気で実施することが有利であり得る。

アルコールＲ^１−Ｈは、反応後または反応中に除去することができ、有利には留去することができる。

次いで、反応生成物は、乾燥させることができる。

式Ｉのベンゾチアゾール含有シランは、無機材料、例えばガラスビーズ、ガラス破片、ガラス表面、ガラス繊維、もしくは酸化物充填剤、好ましくはシリカ、例えば沈降シリカおよび熱分解シリカと、有機ポリマー、例えば熱硬化性プラスチック、熱可塑性プラスチックもしくはエラストマーとの間の接着促進剤として、または架橋剤および酸化物表面用表面改質剤として使用することができる。

式Ｉのベンゾチアゾール含有シランは、充填ゴム混合物、例えばタイヤ滑走面、工業用ゴム製品または靴底におけるカップリング試薬として使用することができる。

本発明の更なる対象は、以下のもの：
（Ａ）ゴムまたはゴムの混合物、
（Ｂ）充填剤、および
（Ｃ）一般式Ｉの少なくとも１つのベンゾチアゾール含有シラン
を含むゴム混合物である。

ゴム（Ａ）は、有利にはジエンゴム、有利には天然ゴム、ポリイソプレン、ポリブタジエン、スチレン／ブタジエン共重合体、イソブチレン／イソプレン共重合体、ブタジエン／アクリロニトリルコポリマー、エチレン／プロピレン／ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）、部分水素化または完全水素化ＮＢＲゴムであってよい。

ゴムとして、天然ゴムおよび／または合成ゴムを使用することができる。好ましい合成ゴムは、例えば、Ｗ．Ｈｏｆｍａｎｎ、Ｋａｕｔｓｃｈｕｋｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ、ＧｅｎｔｅｒＶｅｒｌａｇ、Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９８０に記載されている。これらは、特に
−ポリブタジエン（ＢＲ）、
−ポリイソプレン（ＩＲ）、
−有利には１〜６０質量％、特に有利には５〜５０質量％のスチレン含有率を有するスチレン／ブタジエン共重合体（ＳＢＲ）、例えば乳化重合法ＳＢＲ（Ｅ−ＳＢＲ）または溶液重合法ＳＢＲ（Ｓ−ＳＢＲ）、
−クロロプレン（ＣＲ）
−イソブチレン／イソプレン共重合体（ＩＩＲ）、
−５〜６０、有利には１０〜５０質量％のアクリロニトリル含量率を有するブタジエン／アクリロニトリルコポリマー（ＮＢＲ）、
−部分水素化されたまたは完全水素化されたＮＢＲゴム（ＨＮＢＲ）、
−エチレン／プロピレン／ジエン共重合体（ＥＰＤＭ）、
−付加的に官能基、例えばカルボキシ基、シラノール基またはエポキシ基を有する上記のゴム、例えばエポキシ化ＮＲ、カルボキシ官能化ＮＢＲまたはアミン（ＮＲ_２）、シラノール（−ＳｉＯＨ）官能化ＳＢＲもしくはシロキシ（−Ｓｉ−ＯＲ）官能化ＳＢＲ、
ならびにこれらのゴムの混合物であってよい。上記のゴムは、付加的にケイ素またはスズに結合されていてよい。

好ましい実施形態において、ゴムは、硫黄加硫性であってよい。乗用車用タイヤ滑走面の製造に、とりわけ、−５０℃を超えるガラス転移温度を有するアニオン重合されたＳ−ＳＢＲゴム（溶液重合法ＳＢＲ）およびジエンゴムを有するそれらの混合物を使用することができる。ブタジエン部分が２０質量％を上回るビニル割合を有するＳ−ＳＢＲゴムを使用することが特に好ましい。ブタジエン部分が５０質量％を上回るビニル割合を有するＳ−ＳＢＲゴムを使用することが、極めて特に好ましい。

５０質量％を上回る、特に好ましくは６０質量％を上回るＳ−ＳＢＲ割合を有する上記ゴムの混合物を使用することが好ましい。

ゴムは官能化ゴムであってよく、ここで、官能基は、アミンおよび／またはアミドおよび／またはウレタンおよび／または尿素および／またはアミノシロキサンおよび／またはシロキサンおよび／またはシリルおよび／またはアルキルシリル、例えばＮ，Ｎ−ビス（トリメチルシリル）アミノプロピルメチルジエトキシシランまたはメチルトリフェノキシシラン、および／またはハロゲン化シリルおよび／またはシランスルフィドおよび／またはチオールおよび／またはヒドロキシおよび／またはエトキシおよび／またはエポキシおよび／またはまたはカルボキシおよび／またはスズ、例えば四塩化スズまたはジブチルジクロロスズ、および／またはシラノールおよび／またはヘキサクロロジシロキサンおよび／またはチオカルボキシおよび／またはニトリルおよび／またはニトロキシドおよび／またはアミドおよび／またはイミノおよび／またはウレタンおよび／または尿素および／またはジメチルイミダゾリジノンおよび／または２−メチル−２−チアゾリンおよび／または２−ベンゾチアゾアセトニトリルおよび／または２−チオフェンカルボニトリルおよび／または２−（Ｎ−メチル−Ｎ−３−トリメトキシシリルプロピル）チアゾリンおよび／またはカルボジイミドおよび／またはＮ−置換アミノアルデヒドおよび／またはＮ−置換アミノケトンおよび／またはまたはＮ−置換アミノチオアルデヒドおよび／またはＮ−置換アミノチオケトンおよび／またはベンゾフェノンおよび／またはアミノ基を有するチオベンゾフェノンおよび／またはイソシアナートおよび／またはイソチオシアナートおよび／またはヒドラジンおよび／またはスルホニルおよび／またはスルフィニルおよび／またはオキサゾリンおよび／またはエステル基であってよい。

充填剤として、本発明によるゴム混合物に、以下の充填剤を使用することができる：
−カーボンブラック：この場合に使用されるカーボンブラックは、フレームブラック法、ファーネス法、ガスブラック法、またはサーマル法に従って製造され、２０〜２００ｍ^２／ｇのＢＥＴ表面積を有する。場合によって、カーボンブラックは、ヘテロ原子、例えばＳｉを含んでよい、
‐例えば、ケイ酸塩溶液の沈殿、または５〜１０００ｍ^２／ｇ、有利には２０〜４００ｍ^２／ｇの比表面積（ＢＥＴ表面積）および１０〜４００ｎｍの一次粒子サイズを有するケイ素ハロゲン化物の火炎加水分解により製造される、非晶質シリカ。場合によって、シリカは、他の金属酸化物、例えばＡｌ酸化物、Ｍｇ酸化物、Ｃａ酸化物、Ｂａ酸化物、Ｚｎ酸化物、およびチタン酸化物との混合酸化物として存在してよい、
‐２０〜４００ｍ^２／ｇのＢＥＴ表面積および１０〜４００ｎｍの一次粒子径を有する、合成ケイ酸塩、例えばアルミニウムケイ酸塩、アルカリ土類ケイ酸塩、例えばマグネシウムケイ酸塩またはカルシウムケイ酸塩、
−合成または天然のアルミニウム酸化物およびアルミニウム水酸化物、
−天然ケイ酸塩、例えばカオリン、および他の天然に発生するシリカ、
−ガラス繊維およびガラス繊維製品（マット、ストランド）またはマイクロガラスビーズ。

それぞれ１００部のゴムに対して５〜１５０質量部の量で、２０〜４００ｍ^２／ｇ、特に好ましくは１００ｍ^２／ｇ〜２５０ｍ^２／ｇのＢＥＴ表面積を有するケイ酸塩溶液の沈殿により製造される非晶質シリカを使用するのが好ましい。

沈殿シリカを充填剤として使用することは、極めて特に好ましい。

上記の充填剤は、単独でまたは混合して使用することができる。

本発明によるゴム混合物は、５〜１５０質量部の充填剤（Ｂ）および、０．１〜２５質量部、好ましくは２〜２０質量部、特に好ましくは５〜１５質量部の式Ｉのベンゾチアゾール含有シラン（Ｃ）を含んでよく、ここで、質量部は、１００質量部のゴムに基づいている。

本発明によるシランの使用される加硫促進剤に対する質量比は、３より大きく、有利には５より大きくてよい。

式Ｉの本発明によるベンゾチアゾール含有シランの利点は、それらが十分な加工挙動を有する高度に強化されたゴム混合物の製造を可能にするということである。本発明によるシランの更なる利点は、それらが、加硫促進剤をわずかな割合でしか含まないゴム混合物においても高い補強をもたらすということである。

例
比較例１：２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールの製造
２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールを、米国特許第６４６５５８１号明細書の例１に記載されているように製造するが、ただし、溶媒としてＣＨ_２Ｃｌ_２を使用する。

例１：２−［［（（３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）（ジエトキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールの製造
比較例１からの２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（０．１５０ｍｏｌ）に、３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコサン−１−オール（０．１５０ｍｏｌ）およびＴｉ（ＯｎＢｕ）_４（０．０５質量％／２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール）を添加する。それを１４０℃に加熱し、生成されたエタノールを留去し、１時間後、４００〜６００ｍｂａｒの圧力に設定する。１時間後、圧力を１６〜２００ｍｂａｒに低下させ、４時間撹拌する。続いて、反応混合物を室温に放冷し、反応生成物をろ過する。２−［［（（３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）（ジエトキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（収率：８５％、エステル交換度３１％＝０．９３ｍｏｌのポリエーテルアルコール／Ｓｉ）を、粘性液体として得る。
純度を、^１３Ｃ−ＮＭＲを用いて決定する。ここでは、６２．１ｐｐｍの結合変形態（ａｎｇｅｂｕｎｄｅｎｅＶａｒｉａｎｔｅ）と比較した６１．８ｐｐｍのＣＨ_２基（ＯＨ基に隣接）のシフトが特徴的であり、５８．０ｐｐｍのケイ素原子上の残存エトキシ基と比較することができる。

例２：２−［［（（ビス−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）（エトキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールの製造
比較例１からの２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（０．１５０ｍｏｌ）に、３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコサン−１−オール（０．３００ｍｏｌ）およびＴｉ（ＯｎＢｕ）_４（０．０５質量％／２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール）を添加する。それを１４０℃に加熱し、生成されたエタノールを留去し、１時間後、４００〜６００ｍｂａｒの圧力を設定する。１時間後、圧力を１６〜２００ｍｂａｒに低下させ、４時間撹拌する。続いて、反応混合物を室温に放冷し、反応生成物をろ過する。２−［［（（ビス−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）（エトキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（収率：９８％、エステル交換度６５％＝１．９５ｍｏｌのポリエーテルアルコール／Ｓｉ）を、粘性液体として得る。
純度を、^１３Ｃ−ＮＭＲを用いて決定する。ここで、６２．１ｐｐｍの結合変形態と比較した６１．８ｐｐｍのＣＨ_２基（ＯＨ基に隣接）のシフトが特徴的であり、５８．０ｐｐｍのケイ素原子上の残存エトキシ基と比較することができる。

例３：２−［［（（トリス−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールの製造
比較例１からの２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（０．１５０ｍｏｌ）に、３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコサン−１−オール（０．４５０ｍｏｌ）およびＴｉ（ＯｎＢｕ）_４（０．０５質量％／２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール）を添加する。それを１４０℃に加熱し、生成されたエタノールを留去し、１時間後、４００〜６００ｍｂａｒの圧力を設定する。１時間後、圧力を１６〜２００ｍｂａｒに低下させ、４時間撹拌する。続いて、反応混合物を室温に放冷し、反応生成物をろ過する。２−［［（（トリス−３，６，９，１２，１５−ペンタオキサオクタコソキシ）シリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾール（収率：９４％、エステル交換度＞９５％＝＞２．８５ｍｏｌのポリエーテルアルコール／Ｓｉ）を、粘性液体として得る。
純度を、^１３Ｃ−ＮＭＲを用いて決定する。ここで、６２．１ｐｐｍの結合変形態と比較した６１．８ｐｐｍのＣＨ_２基（ＯＨ基に隣接）のシフトが特徴的であり、５８．０ｐｐｍのケイ素原子上の残存エトキシ基と比較することができる。

例４：ゴム混合物
この例において、本発明によるシランを、従来技術から公知のベンゾチアゾール含有シランと比較する。

ゴム混合物に使用される配合物は、以下の表１に記載されている。その際、単位ｐｈｒは、使用される原料ゴム１００部に対する質量割合を意味する。

例混合物Ｉに使用される本発明によるシランＩは、例Ｉで製造された本発明によるシランである。その構造は、一般式Ｉに対応し、ここで、Ｒ^１はエトキシであり、Ｒ^２はＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、かつｎは２である。

例混合物ＩＩに使用される本発明のシランＩＩは、例ＩＩで製造された本発明のシランＩＩである。その構造は、一般式Ｉに対応し、ここで、Ｒ^１はエトキシであり、Ｒ^２はＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、かつｎは１である。

例混合物ＩＩＩに使用される本発明によるシランＩＩＩは、例ＩＩＩで製造された本発明のシランである。その構造は、一般式Ｉに対応し、ここで、Ｒ^２はＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、かつｎは０である。

本発明によるシランを、シランの加硫促進剤ＶｕｌｋａｃｉｔＣＺに対する比が５の値を超えるように計量供給した。

一般的に、ゴム混合物中、１．５ｐｈｒ〜２．５ｐｈｒの加硫促進剤量が使用される。この例においては、加硫促進剤ＶｕｌｋａｃｉｔＣＺを０．８ｐｈｒのみ使用し、これによって、使用されるシランの促進剤に対する比率は、その都度５より大きい。

参照混合物ＩおよびＩＩに使用されるシランＳｉ２６６（登録商標）およびＳｉ３６３（商標）は、ＥｖｏｎｉｋＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＡＧから入手可能である。参照混合物ＩＩＩに使用されるシランは、比較例１において製造された２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールである。

表１

使用される物質：
ポリマーＶＳＬ４５２６−２は、溶液重合されたＬａｎｘｅｓｓＡＧのＳＢＲコポリマーであり、２６質量％のスチレン含有量および７４質量％のブタジエン含有量を有する。このコポリマーは、２６質量％のオイルを含み、５０のムーニー粘度（ＭＬ１＋４／１００℃）を有する。

ポリマーＢｕｎａＣＢ２４は、ＢａｙｅｒＡＧのｃｉｓ−１，４−ポリブタジエン（ネオジムタイプ）であり、少なくとも９６％のｃｉｓ−１，４含有量および４４のムーニー粘度を有する。

ＵＬＴＲＡＳＩＬ（登録商標）７０００ＧＲは、ＥｖｏｎｉｋＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＡＧの容易に分散可能なシリカであり、１７０ｍ^２／ｇのＢＥＴ表面積を有する。

プロセスオイルとして、Ｈａｎｓｅｎ＆ＲｏｓｅｎｔｈａｌＫＧのＶｉｖａｔｅｃ５００が使用される。Ｖｕｌｋａｎｏｘ４０２０（６ＰＰＤ）、ＶｕｌｋａｃｉｔＣＺ（ＣＢＳ）およびＶｕｌｋａｃｉｔＤ（ＤＰＧ）は、ＬａｎｘｅｓｓＤｅｕｔｓｃｈｌａｎｄＧｍｂＨの市販製品であり、ＰｒｏｔｅｋｔｏｒＧ３１０８は、ＰａｒａｍｅｌｔＢ．Ｖ．のオゾン保護ワックスである。共賦活剤ＰｅｒｋａｃｉｔＲｉｃｈｏｎＴＢｚＴＤ（テトラベンジルチウラムテトラスルフィド）は、Ｗｅｂｅｒ＆ＳｃｈａｅｒＧｍｂＨ＆ＣｏＫＧの製品である。

ＣｏｒａｘＮ３３０は、ＯｒｉｏｎＥｎｇｉｎｅｅｒｅｄＣａｒｂｏｎｓＧｍｂＨの市販のカーボンブラックである。

これらの混合物は、表２に記載されている混合指示に従って、１５５℃のバッチ温度で１．５Ｌ内部ミキサー（Ｅタイプ）において３段階で製造される。

表２

ゴム混合物およびそれらの加硫物を製造するための一般的な方法は、「ＲｕｂｂｅｒＴｅｃｈｎｏｌｏｇｙＨａｎｄｂｏｏｋ」、Ｗ．Ｈｏｆｍａｎｎ、ＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ１９９４に記載されている。

ゴム技術試験を、表３に記載されている試験方法に従って行う。

表３

すべての混合物から、試験体を、１６５℃で圧力下で１５分間の加硫によって製造する。表４に、得られたゴム技術データが記載されている。

表４

３つの例混合物はすべて、従来技術から公知のシランを含む参照混合物ＩＩおよびＩＩＩよりも低いムーニー粘度ＭＬ（１＋４）［１００℃］を有する。慣例のシランＳｉ２６６（登録商標）を含む参照混合物Ｉとの比較は、参照混合物ＩＩおよびＩＩＩの有利なゴム有価特性が、例混合物において保持されることを示す。伸び率３００％での弾性率および弾性率３００％／１００％での強度指数は、参照混合物Ｉと比較して、明らかにより高い水準のままである。ｔａｎδ６０℃値の明らかな減少によって表現されるヒステリシス損失は、大幅に減少する。

驚くべきかつ当業者にとって予期せぬことに、本発明によるシランの最少の供給量（Ｄｏｓｉｅｒｕｎｇ）を有する例混合物Ｉは、最もバランスのとれたゴム有価特性を示す。例混合物Ｉは、例混合物の中で最高の動的弾性率Ｅ^＊０℃を有する。ムーニー粘度は、慣例のシランＳｉ２６６（登録商標）を含む参照混合物Ｉのオーダーである。参照混合物ＩＩおよびＩＩＩと比較して、引張強度は高くなっている。同時に、例混合物Ｉは、より大きい破断点伸びを有する。

例５：
この例において、天然ゴム含有のゴム混合物中の本発明によるシランを、従来技術から公知のベンゾチアゾール含有シランと比較する。

ゴム混合物に使用される配合物は、以下の表５に記載されている。この場合、単位ｐｈｒはここでも、使用される原料ゴム１００部に対する重量部を意味する。シランの供給量は、使用されるシリカ量に合わせて調整される。

例混合物ＩＩに使用される本発明によるシランＩＩは、例ＩＩで製造された本発明によるシランである。その構造は、一般式Ｉに対応し、ここで、Ｒ^１はエトキシであり、Ｒ^２はＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、かつｎは１である。

例混合物ＩＩＩに使用される本発明のシランＩＩＩは、例ＩＩＩで製造された本発明によるシランである。その構造は、一般式Ｉに対応し、ここで、Ｒ^２はＯ（Ｃ_２Ｈ_４Ｏ）_５Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３は−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−であり、かつｎは０である。

参照混合物ＩおよびＩＩに使用されるシランＳｉ２６６（登録商標）およびＳｉ３６３（商標）は、ＥｖｏｎｉｋＩｎｄｕｓｔｒｉｅｓＡＧから入手可能である。参照混合物ＩＩＩに使用されるシランは、比較例１において製造された２−［［３（トリエトキシシリル）プロピル］ジチオ］ベンゾチアゾールである。残りの化学物質は、例４に記載されているように入手可能である。

本発明によるシランを、等モル量で計量供給する。

表５

混合物は、表６に記載されている混合指示に従って、１５０℃のバッチ温度で１．５Ｌ内部ミキサー（Ｅタイプ）において３段階で製造される。すべての混合物から、試験体を、１５０℃で圧力下で加硫によって製造する。ゴム技術試験を、表３に記載されている試験方法に従って行う。結果は、表７に示されている。

表６

表７

３つの例混合物のすべての場合で、ムーニー粘度は、参照混合物ＩＩＩの粘度を下回っている。例混合物はすべて、３つの参照混合物よりも高い引張強度および高い弾性率３００％を有する。同時に、すべてにおいて、破断点伸びは高くなっている。球跳ね返り６０℃の場合の参照混合物と比べて高い値、およびより低いｔａｎδ６０℃値は、更なる利点である。

Claims

式Ｉ：

［式中、
Ｒ^１は、同一または異なり、かつＲ^４Ｏ基であり、ここで、Ｒ^４は、Ｈ、メチル、エチル、プロピル、Ｃ_９〜Ｃ_３０の分枝鎖または非分枝鎖の一価アルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基であり、
Ｒ^２は、アルキルポリエーテル基−Ｏ−（Ｒ^５−Ｏ）_ｍ−Ｒ^６であり、ここで、Ｒ^５は、同一または異なり、分枝鎖または非分枝鎖、飽和または不飽和の脂肪族の二価Ｃ_１〜Ｃ_３０炭化水素基であり、ｍは、１〜３０であり、かつＲ^６は、分枝鎖または非分枝鎖のＣ_１〜Ｃ_３０アルキル基であり、
Ｒ^３は、分岐鎖または非分岐鎖、飽和または不飽和の脂肪族、芳香族または脂肪族／芳香族混合の二価Ｃ_１〜Ｃ_３０炭化水素基であり、
ｘは２〜１０であり、かつ
ｎは、０、１または２である］
のベンゾチアゾール含有シラン。
Ｒ^１が、メトキシまたはエトキシであることを特徴とする、請求項１記載のベンゾチアゾール含有シラン。
Ｒ^２が、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_５−Ｃ_１３Ｈ_２７であることを特徴とする、請求項１記載のベンゾチアゾール含有シラン。
Ｒ^１が、−Ｏ−Ｃ_２Ｈ_５であり、Ｒ^２が、−Ｏ−（ＣＨ_２ＣＨ_２Ｏ）_５−Ｃ_１３Ｈ_２７であり、Ｒ^３が、（ＣＨ_２）_３であり、ｘが２であり、かつｎが２であることを特徴とする、請求項１記載のベンゾチアゾール含有シラン。
請求項１記載の前記式Ｉの前記ベンゾチアゾール含有シランの製造方法において、式ＩＩ：

のベンゾチアゾール含有シランを、式ＩＩＩ：

［式中、
Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、ｘおよびｎは、上記に挙げた意味を有する］
の化合物と反応させることを特徴とする、方法。
前記反応を触媒の存在下で実施して、Ｒ^１−Ｈを脱離させることを特徴とする、請求項５記載の前記式Ｉの前記ベンゾチアゾール含有シランの製造方法。
充填ゴム混合物におけるカップリング試薬としての、請求項１記載の前記式Ｉの前記ベンゾチアゾール含有シランの使用。
以下のもの：
（Ａ）ゴムまたはゴムの混合物、
（Ｂ）充填剤、および
（Ｃ）請求項１記載の前記一般式Ｉの少なくとも１つのベンゾチアゾール含有シラン
を含む、ゴム混合物。
使用されるシランの使用される加硫促進剤に対する比が、５より大きいことを特徴とする、請求項８記載のゴム混合物。
（Ａ）が、天然ゴムまたは天然ゴムを有するゴムの混合物であることを特徴とする、請求項８記載のゴム混合物。