JP2020515653A - Meltable intimate flame retardant composition - Google Patents
Meltable intimate flame retardant composition Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020515653A JP2020515653A JP2019528073A JP2019528073A JP2020515653A JP 2020515653 A JP2020515653 A JP 2020515653A JP 2019528073 A JP2019528073 A JP 2019528073A JP 2019528073 A JP2019528073 A JP 2019528073A JP 2020515653 A JP2020515653 A JP 2020515653A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fibers
- fabric
- triazine
- diamino
- weight
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 94
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 title claims abstract description 91
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 64
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims abstract description 269
- 239000004744 fabric Substances 0.000 claims abstract description 145
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 88
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims abstract description 47
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 47
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims abstract description 35
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims abstract description 35
- -1 phosphorus compound Chemical class 0.000 claims abstract description 28
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims abstract description 8
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 claims description 41
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 36
- NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N acetoguanamine Chemical compound CC1=NC(N)=NC(N)=N1 NJYZCEFQAIUHSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 29
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine powder Natural products NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 29
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 28
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 23
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 23
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 22
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 22
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 claims description 21
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 claims description 21
- 239000002131 composite material Substances 0.000 claims description 19
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 claims description 19
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 claims description 19
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 claims description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000000956 alloy Substances 0.000 claims description 14
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 claims description 14
- DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N benzo[c][2,1]benzoxaphosphinin-6-ium 6-oxide Chemical compound C1=CC=C2[P+](=O)OC3=CC=CC=C3C2=C1 DWSWCPPGLRSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 14
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 claims description 13
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 13
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 13
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims description 13
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 12
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 12
- SWELIMKTDYHAOY-UHFFFAOYSA-N 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine Chemical compound NC1=CC(=O)N=C(N)N1 SWELIMKTDYHAOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229930182556 Polyacetal Natural products 0.000 claims description 10
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 claims description 10
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 claims description 10
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 claims description 10
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 claims description 9
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 claims description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 8
- MJIWQHRXSLOUJN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-triazin-3-amine Chemical compound NC1=NC=CN=N1 MJIWQHRXSLOUJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DXVLLEIKCNQUQH-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine Chemical compound NC1=NN=C(N)S1 DXVLLEIKCNQUQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- DPMZXMBOYHBELT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trimethyl-1,3,5-triazinane Chemical compound CN1CN(C)CN(C)C1 DPMZXMBOYHBELT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 1h-1,2,4-triazole-5-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC=NN1 LJVQHXICFCZRJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpentan-2-ol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)O BSYJHYLAMMJNRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triaminopyrimidine Chemical compound NC1=CC(N)=NC(N)=N1 JTTIOYHBNXDJOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- TZFOEYRGARRRGO-UHFFFAOYSA-N 2h-triazole-4,5-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NNN=C1C(O)=O TZFOEYRGARRRGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- UIKGLXJNZXSPGV-UHFFFAOYSA-N 5,6-dimethyl-1,2,4-triazin-3-amine Chemical compound CC1=NN=C(N)N=C1C UIKGLXJNZXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1,2-dihydro-1,2,4-triazole-3-thione Chemical compound NC1=NNC(S)=N1 WZUUZPAYWFIBDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YMIFDDZCSSDQHL-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=N1 YMIFDDZCSSDQHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 7
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 claims description 7
- FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N Triamterene Chemical compound NC1=NC2=NC(N)=NC(N)=C2N=C1C1=CC=CC=C1 FNYLWPVRPXGIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000004760 aramid Substances 0.000 claims description 7
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 claims description 7
- PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N guanazole Chemical compound NC1=NNC(N)=N1 PKWIYNIDEDLDCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N pyrimidine-2,4-diamine Chemical compound NC1=CC=NC(N)=N1 YAAWASYJIRZXSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002964 rayon Substances 0.000 claims description 7
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims description 7
- 229960001288 triamterene Drugs 0.000 claims description 7
- NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-amino-6-methoxy-s-triazine Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N)=N1 NXFQWRWXEYTOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004114 Ammonium polyphosphate Substances 0.000 claims description 6
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N Triclosan Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl XEFQLINVKFYRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000019826 ammonium polyphosphate Nutrition 0.000 claims description 6
- 229920001276 ammonium polyphosphate Polymers 0.000 claims description 6
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 6
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims description 6
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 5
- 229910052570 clay Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000002082 metal nanoparticle Substances 0.000 claims description 5
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 238000002074 melt spinning Methods 0.000 claims description 4
- YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N methylphosphonic acid Chemical compound CP(O)(O)=O YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 claims description 3
- 150000002366 halogen compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 3
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 150000002118 epoxides Chemical class 0.000 claims 1
- 230000003313 weakening effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 29
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 26
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 17
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 13
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 11
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 9
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 9
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 7
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 4
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 4
- QEGWXXRNPXRLHH-UHFFFAOYSA-N triazine;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound C1=CN=NN=C1.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 QEGWXXRNPXRLHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-1,3,5-triazine Chemical compound ClC1=NC=NC(Cl)=N1 OMRXVBREYFZQHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 3
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 3
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 3
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 3
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 3
- HRCSALDOULKIIP-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-2,4-dioxa-3$l^{5}-phosphabicyclo[3.3.1]nona-1(9),5,7-triene 3-oxide Chemical compound C1=CC(OP(C)(=O)O2)=CC2=C1 HRCSALDOULKIIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 description 2
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000003100 immobilizing effect Effects 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 2
- 230000010534 mechanism of action Effects 0.000 description 2
- 239000005543 nano-size silicon particle Substances 0.000 description 2
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000002411 thermogravimetry Methods 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 2
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydrotriazine Chemical compound C1NNNC=C1 FIDRAVVQGKNYQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound O=C1N(CC2OC2)C(=O)N(CC2OC2)C(=O)N1CC1CO1 OUPZKGBUJRBPGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MCLXKFUCPVGZEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000693 bioaccumulation Toxicity 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 230000034994 death Effects 0.000 description 1
- 231100000517 death Toxicity 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007123 defense Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 231100000507 endocrine disrupting Toxicity 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 208000014674 injury Diseases 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N melamine cyanurate Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1.O=C1NC(=O)NC(=O)N1 ZQKXQUJXLSSJCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000012768 molten material Substances 0.000 description 1
- VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N n-(oxomethylidene)hydroxylamine Chemical compound ON=C=O VGPBPWRBXBKGRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003188 neurobehavioral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000002085 persistent effect Effects 0.000 description 1
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 1
- XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound OP(O)(O)=O.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 XFZRQAZGUOTJCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000009877 rendering Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 239000002341 toxic gas Substances 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L77/00—Compositions of polyamides obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L77/06—Polyamides derived from polyamines and polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5313—Phosphinic compounds, e.g. R2=P(:O)OR'
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0066—Flame-proofing or flame-retarding additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3442—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3462—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/53—Phosphorus bound to oxygen bound to oxygen and to carbon only
- C08K5/5317—Phosphonic compounds, e.g. R—P(:O)(OR')2
- C08K5/5333—Esters of phosphonic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L67/00—Compositions of polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L67/02—Polyesters derived from dicarboxylic acids and dihydroxy compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F1/00—General methods for the manufacture of artificial filaments or the like
- D01F1/02—Addition of substances to the spinning solution or to the melt
- D01F1/07—Addition of substances to the spinning solution or to the melt for making fire- or flame-proof filaments
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F8/00—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof
- D01F8/04—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers
- D01F8/12—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers with at least one polyamide as constituent
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F8/00—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof
- D01F8/04—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers
- D01F8/14—Conjugated, i.e. bi- or multicomponent, artificial filaments or the like; Manufacture thereof from synthetic polymers with at least one polyester as constituent
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/58—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products
- D01F6/60—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from homopolycondensation products from polyamides
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Woven Fabrics (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
- Yarns And Mechanical Finishing Of Yarns Or Ropes (AREA)
- Fireproofing Substances (AREA)
Abstract
溶融性難燃剤組成物およびこれから製作された繊維が提供される。本開示の組成物は、ポリマー、窒素化合物および／またはリン化合物を含む。本開示の繊維および組成物は、布を作製するために使用することができる。本開示の繊維、布および組成物が火炎に曝露されると、不燃性ガスが放出され、その結果、火炎が弱まるおよび／または消える。Fusible flame retardant compositions and fibers made therefrom are provided. The compositions of the present disclosure include a polymer, a nitrogen compound and/or a phosphorus compound. The fibers and compositions of the present disclosure can be used to make fabrics. When the fibers, fabrics and compositions of the present disclosure are exposed to a flame, an incombustible gas is released, which results in the flame weakening and/or extinguishing.
Description
関連出願への相互参照
本出願は、２０１６年１１月２８日出願の米国仮特許出願第６２／４２６，９４０号に基づく優先権を主張するものであり、その開示は参照により本明細書に組み込まれる。
CROSS REFERENCE TO RELATED APPLICATION This application claims priority based on US Provisional Patent Application No. 62/426,940 filed November 28, 2016, the disclosure of which is incorporated herein by reference. Be done.
本開示は、溶融ドリップ（滴下）特性が改善された布を含む、防炎および防火をもたらす組成物、物品および方法に関する。 The present disclosure relates to flame and fire protection compositions, articles and methods that include fabrics having improved melt drip properties.
難燃性、および溶融ドリップの排除は、布などの物品における２つの重要な特性である。難燃剤は、延焼に抵抗する化学物質であり、例えば、熱可塑性プラスチック、織物およびコーティングにおいて使用される。典型的には、難燃剤は、ハロゲン化（すなわち、臭素化）されているか、またはリンをベースとする。しかし、これらの難燃剤および防火材料は、一般に非効率的であり、または環境に対して負の影響を有する。例えば、臭素化難燃剤などのハロゲン化難燃剤は、難分解性であり、生体蓄積性であり、ヒトおよび環境の両方に対して毒性である。臭素化難燃剤は、負の神経行動学的効果および内分泌撹乱を引き起こす疑いがある。臭素化難燃剤はまた、毒性ガスを放出し、これは、火災そのものよりも多くの死亡原因になり得る。 Flame retardancy, and the elimination of melt drip, are two important properties in articles such as fabrics. Flame retardants are chemicals that resist fire spread and are used, for example, in thermoplastics, fabrics and coatings. Typically, flame retardants are halogenated (ie brominated) or phosphorus-based. However, these flame retardants and fire protection materials are generally inefficient or have a negative impact on the environment. For example, halogenated flame retardants such as brominated flame retardants are persistent, bioaccumulative, and toxic to both humans and the environment. Brominated flame retardants are suspected of causing negative neurobehavioral effects and endocrine disruption. Brominated flame retardants also emit toxic gases, which can cause more deaths than the fire itself.
リン系難燃剤などの非ハロゲン化難燃剤は、一般に非毒性であり、環境にやさしい。しかし、リン系難燃剤は、ハロゲン化難燃剤よりも効率が低い傾向がある。一般に、これらのリン系難燃剤は、高添加量（すなわち、用量／体積）を必要とし、これにより有効性が低減する。そのような高用量は、機械特性を損ない、それによってリン系難燃剤が適用される布および他の材料の不良率が増加し得る。リン系難燃剤はまた、材料の表面に浸出し、材料を傷みやすくする傾向がある。 Non-halogenated flame retardants such as phosphorus-based flame retardants are generally non-toxic and environmentally friendly. However, phosphorus-based flame retardants tend to be less efficient than halogenated flame retardants. Generally, these phosphorus-based flame retardants require high loadings (ie dose/volume), which reduces effectiveness. Such high doses may impair mechanical properties, thereby increasing the failure rate of fabrics and other materials to which the phosphorus-based flame retardant is applied. Phosphorus flame retardants also tend to leach to the surface of the material, rendering it vulnerable.
現在市場で使用されている非ハロゲン化難燃剤添加剤は、ハロゲン化難燃剤よりも効率が低い。例えば、ポリマーは、３０％〜６０％のリン系難燃剤物質を含有する場合があるが、ハロゲン化難燃剤であれば１５％で十分であり得る。このより高いパーセンテージは、物品の構造完全性を損なう可能性があり、最終製品の特性の悪化を引き起こし得る。 The non-halogenated flame retardant additives currently used in the market are less efficient than halogenated flame retardants. For example, the polymer may contain 30% to 60% phosphorus-based flame retardant material, with 15% halogenated flame retardant being sufficient. This higher percentage can compromise the structural integrity of the article and can cause deterioration of the properties of the final product.
火炎または火災に曝露された場合、プラスチックまたは布の溶融ドリップもまた望ましくない。プラスチックまたは布で形成された高温の粘着性の溶融物質は、局所的に極度に重症の熱傷を引き起こし得るため、着用者の皮膚への溶融ドリップは重大な身体傷害を引き起こし得る。例えば、兵員（defense personnel）用のポリアミド（例えば、ナイロン６およびナイロン６６）製の制服は、火炎に曝露された場合、望ましくない溶融ドリップ問題を示す。 Melt drip of plastic or cloth when exposed to a flame or fire is also undesirable. The hot drip of molten material formed of plastic or cloth can cause locally severe burns, so that the molten drip on the wearer's skin can cause serious bodily injury. For example, uniforms made of polyamide for defense personnel (eg, Nylon 6 and Nylon 66) exhibit undesirable melt drip problems when exposed to a flame.
窒素系化合物をベースとする多くのイントメッセント（intumescent）系難燃剤が利用可能であり、これらによりポリマーに難燃性が付与される。例としては、メラミン、シアヌル酸メラミン、リン酸メラミンおよびこれらの誘導体が挙げられる。多くのそのような利用可能なイントメッセント系難燃剤は、粒子性であり、融点を有さない。そのような材料は、粒子の非溶融性が吐糸管における凝集および細孔の遮蔽につながり得る溶融紡績用途には使用することができない。 Many intumescent flame retardants based on nitrogen compounds are available, which impart flame retardancy to the polymer. Examples include melamine, melamine cyanurate, melamine phosphate and their derivatives. Many such available intumescent flame retardants are particulate and have no melting point. Such materials cannot be used in melt spinning applications where the unmeltability of the particles can lead to agglomeration and pore blocking in the discharge tube.
したがって、改善された難燃性を示し、火炎に曝露されたときの溶融ドリップを低下させることが可能な繊維および布ならびに他の物品を得ることが望ましい。 Therefore, it is desirable to have fibers and fabrics and other articles that exhibit improved flame retardancy and that can reduce melt drip when exposed to flames.
第１の実施形態では、組成物が提供される。組成物は、第１のポリマーおよび窒素化合物を含む。窒素化合物は、窒素を含有し−５０℃〜４００℃の範囲の融点を有する有機または無機分子として定義することができる。第１のポリマーおよび１種または複数の窒素化合物は、繊維および続いて布を形成し得る。組成物が火炎に曝露されると、組成物は、窒素化合物由来の不燃性ガスを放出する。 In a first embodiment, a composition is provided. The composition comprises a first polymer and a nitrogen compound. Nitrogen compounds can be defined as organic or inorganic molecules containing nitrogen and having a melting point in the range of -50°C to 400°C. The first polymer and the one or more nitrogen compounds can form fibers and subsequently a fabric. When the composition is exposed to a flame, the composition emits a non-combustible gas derived from nitrogen compounds.
第２の実施形態では、布が提供される。布は、溶融性トリアジン組成物を含有するポリマーで作製された複数の繊維を有する。一部の実施形態では、この布は製織されている場合がある。そのような布または繊維が火炎に曝露されると、窒素およびアンモニアなどの不燃性ガスが、繊維に含有されている溶融性トリアジンから放出され、その結果、火炎が弱まり、一部の場合には消える。 In the second embodiment, a fabric is provided. The fabric has a plurality of fibers made of a polymer containing a fusible triazine composition. In some embodiments, the fabric may be woven. When such fabrics or fibers are exposed to a flame, non-combustible gases such as nitrogen and ammonia are released from the fusible triazines contained in the fiber, resulting in a weakening of the flame and in some cases Disappear.
溶融性トリアジン化合物は、ポリマーの１種と溶融ブレンドすることができる。例えば、そのようなポリマーは、ナイロン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタールおよびこれらの組合せであり得る。例えば、ポリマーはまた、ポリオレフィン、ポリスチレン、他のそのようなポリマー、および繊維を形成することが可能なこれらの他の組合せであってもよい。溶融性トリアジン組成物を含有するそのような繊維を、第１の繊維と呼ぶ。 The fusible triazine compound can be melt blended with one of the polymers. For example, such a polymer can be nylon, polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal and combinations thereof. For example, the polymer may also be a polyolefin, polystyrene, other such polymers, and other combinations thereof capable of forming fibers. Such a fiber containing the fusible triazine composition is referred to as the first fiber.
布は、異なる２種類の繊維で作製することができる。異なる種類の繊維は、異なるセットの繊維として言及することができる（すなわち、第１の繊維は、第１のセットの繊維由来の繊維を表す）。 The fabric can be made of two different types of fibers. Different types of fibers can be referred to as different sets of fibers (ie, the first fibers represent fibers from the first set of fibers).
ある特定の実施形態では、第１の繊維は、第２の繊維にらせん状に巻きつけられている場合がある。第１の繊維はまた、第２の繊維と同じまたは直交する方向に製織することもできる。他の実施形態では、第１および第２の繊維はまた、複合繊維を形成し得る。 In certain embodiments, the first fiber may be helically wrapped around the second fiber. The first fibers can also be woven in the same or orthogonal direction as the second fibers. In other embodiments, the first and second fibers may also form a bicomponent fiber.
布は複数の第３の繊維を含み得る。例えば、第３の繊維は、綿、レーヨン、ウール、毛、絹またはアラミド（例えば、ＫＥＶＬＡＲ）のうちの少なくとも１種であり得る。これらの第３の繊維は、第１の繊維または第２の繊維のいずれかよりも高い融解温度を有し得る。 The fabric may include a plurality of third fibers. For example, the third fiber can be at least one of cotton, rayon, wool, wool, silk or aramid (eg, KEVLAR). These third fibers may have a higher melting temperature than either the first fibers or the second fibers.
布はまた、第３または第４の繊維として複数の金属繊維を含み得る。例えば、金属繊維は、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、および、これらの組合せを含む。 The fabric may also include a plurality of metal fibers as the third or fourth fibers. For example, metal fibers include copper, iron, silicon, alloys thereof, and combinations thereof.
本開示の布は、複数の官能化ナノ粒子をさらに含み得る。 The fabric of the present disclosure may further include a plurality of functionalized nanoparticles.
一部の実施形態では、第１の官能基または第２の官能基は、リン化合物などの難燃剤を含み得る。リン化合物の非限定例としては、任意の５価リン化合物が挙げられる。 In some embodiments, the first functional group or the second functional group may include a flame retardant such as a phosphorus compound. Non-limiting examples of phosphorus compounds include any pentavalent phosphorus compound.
ある特定の実施形態では、第１のポリマーまたは第２のポリマーのうちの少なくとも１つは、水分放出添加剤を含むポリオレフィンであり得る。ポリオレフィンの非限定例としては、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）またはポリプロピレン（ＰＰ）が挙げられる。 In certain embodiments, at least one of the first polymer or the second polymer can be a polyolefin that includes a moisture release additive. Non-limiting examples of polyolefins include linear low density polyethylene (LLDPE), low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE) or polypropylene (PP).
さらに他の実施形態では、第１のポリマーまたは第２のポリマーのうち少なくとも１つは、他方よりも低い融点を有し得、エポキシ変性９，１０−ジヒドロ−９−オキシ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）などの反応性架橋剤を含有し得る。 In yet another embodiment, at least one of the first polymer or the second polymer may have a lower melting point than the other, and is epoxy modified 9,10-dihydro-9-oxy-10-phosphaphenanthrene. Reactive crosslinkers such as -10-oxide (DOPO) may be included.
第３の実施形態として、ポリマーと結合した良性の非毒性難燃剤が提供される。本明細書に記載される溶融性トリアジン分子などの難燃性分子（難燃剤分子）は、物品または完成品のポリマーマトリックスに固定され得、その中に安定かつ均一に分布する。難燃性分子をポリマーマトリックスに固定することにより、難燃性分子が物品の表面への浸出や乳白化（blooming）するリスクを低減することができる。難燃性分子のこの連結または固定は、耐火性等級を達成するために難燃剤が過剰に使用される場合に、ポリマー完成品の機械特性の損失を相殺するのを助けることもできる。難燃性分子にアンカーを取り付けることの利点は、これにより、難燃剤およびポリマーマトリックスの融点が実質的に異なる場合でさえ、固定された難燃剤をポリマーマトリックスと混合することが可能になり得ることである。アンカー分子が、溶融すること、混合すること、および混合の間にポリマーマトリックスへ組み込まれることが可能である限り、難燃性分子はマトリックスに担持され、マトリックス内に分布し得る。 As a third embodiment, a benign non-toxic flame retardant combined with a polymer is provided. Flame retardant molecules (flame retardant molecules), such as the fusible triazine molecules described herein, can be anchored to the polymeric matrix of the article or finished product, with a stable and uniform distribution therein. By immobilizing the flame retardant molecules on the polymer matrix, the risk of the flame retardant molecules leaching or blooming to the surface of the article can be reduced. This linking or anchoring of flame retardant molecules can also help offset the loss of mechanical properties of the polymer finished product if the flame retardant is used in excess to achieve the fire resistance rating. The advantage of attaching the anchor to the flame retardant molecule is that it may allow the immobilized flame retardant to be mixed with the polymer matrix even when the melting points of the flame retardant and the polymer matrix are substantially different. Is. As long as the anchor molecule is capable of melting, mixing, and incorporated into the polymer matrix during mixing, the flame retardant molecule can be loaded into the matrix and distributed within the matrix.
一部の実施形態では、アンカーは、ポリマーマトリックスへの添加の前に、共有結合、静電またはファンデルワールス相互作用のいずれかを介して難燃性分子に取り付けられる。他の実施形態では、難燃剤は、難燃剤をポリマー物品に添加する加工の間に、アンカーと反応しまたは結合し得る。これらの実施形態では、ポリマーの最終物品への加工の間に、アンカーおよび難燃剤の両方が別個に添加され得る。 In some embodiments, the anchor is attached to the flame retardant molecule via either covalent, electrostatic or Van der Waals interactions prior to addition to the polymer matrix. In other embodiments, the flame retardant may react or bond with the anchor during processing to add the flame retardant to the polymeric article. In these embodiments, both the anchor and the flame retardant may be added separately during processing of the polymer into the final article.
難燃剤物品が開示される。難燃剤物品はまた、本明細書に記載される窒素難燃剤に加えて、アンカー分子の反応性官能基に化学的に接合（例えば、共有結合により結合）しコンジュゲート（複合体）を形成しているリン系難燃剤を含み得、コンジュゲートはポリマーマトリックス中に分散している。 Flame retardant articles are disclosed. The flame retardant article may also be chemically conjugated (eg, covalently bonded) to a reactive functional group of an anchor molecule to form a conjugate, in addition to the nitrogen flame retardant described herein. A phosphorus-based flame retardant, the conjugate being dispersed in the polymer matrix.
難燃剤物品を作製する方法が開示される。本方法は、リン系難燃剤を、変性難燃剤を形成するアンカー分子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、リン系難燃剤を、アンカー分子のエポキシ官能基、ヒドロキシル官能基、無水物官能基、カルボキシル官能基、スルフィドリル官能基、エステル官能基またはエーテル官能基のうちの少なくとも１つと反応させることをさらに含み得る。混合するステップは、変性難燃剤を連続相ポリマーに添加することをさらに含み得る。 A method of making a flame retardant article is disclosed. The method may include reacting the phosphorus-based flame retardant with a reactive functional group of the anchor molecule to form the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. The reacting step comprises reacting the phosphorus-based flame retardant with at least one of an epoxy functional group, a hydroxyl functional group, an anhydride functional group, a carboxyl functional group, a sulfhydryl functional group, an ester functional group, or an ether functional group of the anchor molecule. It may further include: The mixing step may further include adding a modified flame retardant to the continuous phase polymer.
一部の実施形態では、本方法はまた、リン系難燃剤を、変性難燃剤を形成するナノ粒子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、リン系難燃剤を、膨張（exfoliated）グラファイト、グラフェンまたはグラフェンオキシドナノ粒子のうちの少なくとも１種と反応させることを含み得る。反応させるステップは、ナノ粒子を高分子（macromolecule）と反応させて変性難燃剤を生成することをさらに含み得る。反応させるステップは、変性難燃剤を疎水性ポリマーマトリックス中に分散させることをさらに含み得る。 In some embodiments, the method may also include reacting the phosphorus-based flame retardant with the reactive functional groups of the nanoparticles to form the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. .. The reacting step may include reacting the phosphorus-based flame retardant with at least one of exfoliated graphite, graphene or graphene oxide nanoparticles. The reacting step may further include reacting the nanoparticles with a macromolecule to produce a modified flame retardant. The reacting step may further include dispersing the modified flame retardant in a hydrophobic polymer matrix.
一部の実施形態では、本方法はまた、メラミン（トリアジン）系難燃剤を、変性難燃剤を形成するナノ粒子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、メラミン（トリアジン）系難燃剤を、膨張グラファイト、グラフェンまたはグラフェンオキシドナノ粒子のうちの少なくとも１種と反応させることを含み得る。反応させるステップは、ナノ粒子を高分子と反応させて変性難燃剤を生成することをさらに含み得る。反応させるステップは、変性難燃剤を疎水性ポリマーマトリックス中に分散させることをさらに含み得る。 In some embodiments, the method also comprises reacting the melamine (triazine) based flame retardant with the reactive functional groups of the nanoparticles forming the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. Can be included. The reacting step may include reacting the melamine (triazine) based flame retardant with at least one of expanded graphite, graphene or graphene oxide nanoparticles. The reacting step may further include reacting the nanoparticles with a polymer to produce a modified flame retardant. The reacting step may further include dispersing the modified flame retardant in a hydrophobic polymer matrix.
さらなる実施形態では、本発明は、リン系難燃剤とアンカー分子の反応性官能基との反応生成物を含む変性難燃剤に関する。一部の実施形態では、アンカー分子はナノ粒子を含む。 In a further embodiment, the present invention relates to modified flame retardants that include the reaction product of a phosphorus-based flame retardant and a reactive functional group of an anchor molecule. In some embodiments, the anchor molecule comprises nanoparticles.
第１の態様では、組成物が提供される。本組成物は、第１のポリマー、および第１のポリマーに固定された少なくとも１種の窒素化合物を含む。窒素化合物は。−５０〜４００℃の範囲の融点を有する。組成物が火炎に曝露されると、組成物は、窒素化合物由来の不燃性ガスを放出する。組成物は、繊維または他の物品の形態であり得る。窒素化合物は、組成物中に均一に分布していてもよく、または他の分布を有していてもよい。 In a first aspect, a composition is provided. The composition comprises a first polymer and at least one nitrogen compound immobilized on the first polymer. What are nitrogen compounds? It has a melting point in the range of -50 to 400°C. When the composition is exposed to a flame, the composition emits a non-combustible gas derived from nitrogen compounds. The composition may be in the form of fibers or other articles. The nitrogen compound may be evenly distributed in the composition, or may have other distributions.
第１のポリマーは、ナイロン６、ナイロン６６、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタール、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、および、これらの組合せからなる群から選択され得る。 The first polymer is nylon 6, nylon 66, polyethylene terephthalate (PET), polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal, linear low density polyethylene (LLDPE), low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE), And may be selected from the group consisting of these combinations.
窒素化合物は、１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メチル−１，３，５−トリアジン（アセトグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ベンゾグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，５−ジアミノ−１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール−４，５−ジカルボン酸、アミトロール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、２，４−ジアミノピリミジン、２，４，６−トリアミノピリミジン、トリアムテレン、および、これらの組合せからなる群から選択され得る。 The nitrogen compound is 1,3,5-triazine, 1,3,5-trimethylhexahydro-1,3,5-triazine, 3-amino-1,2,4-triazine, 2-amino-4,6-. Dichloro-1,3,5-triazine, 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine, 2, 4-diamino-6-methyl-1,3,5-triazine (acetoguanamine), 2,4-diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine (benzoguanamine), 2,4-diamino-6-hydroxy Pyrimidine, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 2,4-diamino-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine, 2,5-diamino-1 ,3,4-thiadiazole, 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid, amitrol, 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine , 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid, 2,4-diaminopyrimidine, 2,4,6-triaminopyrimidine, triamterene, and combinations thereof.
組成物は、赤リン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸トリスクロロプロピル（ＴＣＣＰ）、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）、メチルホスホン酸１，３−フェニレン（Ｆｙｒｏｌ ＰＭＰ）、または、これらの組合せなどのリン系難燃剤をさらに含み得る。 The composition was red phosphorus, ammonium polyphosphate, trischloropropyl phosphate (TCCP), 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO), 1,3-phenylene methylphosphonate. (Fyrol PMP), or a phosphorus-based flame retardant such as a combination thereof may be further included.
方法は、第１の態様の変形形態のうちのいずれかの組成物を、押出、繊維溶融紡績または射出成形のうちの１種によって加工するステップを含む。その他の方法は、第１のポリマーおよび窒素化合物を添加し、それによって第１の態様の任意の変形形態の組成物を形成するステップを含む。例えば、窒素化合物は、アセトグアナミンまたはベンゾグアナミンのうちの１種であり得る。 The method comprises processing the composition of any of the variations of the first aspect by one of extrusion, fiber melt spinning or injection molding. Other methods include adding a first polymer and a nitrogen compound, thereby forming a composition of any variation of the first aspect. For example, the nitrogen compound can be one of acetoguanamine or benzoguanamine.
第２の態様では、布が提供される。布は、布の０．１〜２５重量％を構成する第１のセットの繊維、および第１のセットの繊維よりも高い融点を有する第２のポリマーを含む第２のセットの繊維を含む。第１のセットの繊維は、第１のポリマー、および−５０〜４００℃の範囲の融点を有する少なくとも１種の窒素化合物を含む。 In a second aspect, a fabric is provided. The fabric comprises a first set of fibers that makes up 0.1 to 25% by weight of the fabric, and a second set of fibers that includes a second polymer having a higher melting point than the first set of fibers. The first set of fibers comprises a first polymer and at least one nitrogen compound having a melting point in the range of -50 to 400°C.
第１のポリマーは、ナイロン６、ナイロン６６、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタール、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、および、これらの組合せからなる群から選択され得る。 The first polymer is nylon 6, nylon 66, polyethylene terephthalate (PET), polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal, linear low density polyethylene (LLDPE), low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE), And may be selected from the group consisting of these combinations.
窒素化合物は、１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メチル−１，３，５−トリアジン（アセトグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ベンゾグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，５−ジアミノ−１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール−４，５−ジカルボン酸、アミトロール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、２，４−ジアミノピリミジン、２，４，６−トリアミノピリミジン、トリアムテレン、および、これらの組合せからなる群から選択され得る。特に、窒素化合物は、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、または、これらの組合せであり得る。 The nitrogen compound is 1,3,5-triazine, 1,3,5-trimethylhexahydro-1,3,5-triazine, 3-amino-1,2,4-triazine, 2-amino-4,6-. Dichloro-1,3,5-triazine, 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine, 2, 4-diamino-6-methyl-1,3,5-triazine (acetoguanamine), 2,4-diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine (benzoguanamine), 2,4-diamino-6-hydroxy Pyrimidine, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 2,4-diamino-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine, 2,5-diamino-1 ,3,4-thiadiazole, 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid, amitrol, 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine , 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid, 2,4-diaminopyrimidine, 2,4,6-triaminopyrimidine, triamterene, and combinations thereof. In particular, the nitrogen compound can be acetoguanamine, benzoguanamine, or a combination thereof.
第１のセットの繊維は、０．５〜３５重量％の窒素化合物を含み得る。 The first set of fibers may include 0.5-35% by weight nitrogen compounds.
第２のセットの繊維は、ナイロン６、ナイロン６６、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタール、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、および、これらの組合せからなる群から選択される材料を含み得る。 The second set of fibers is nylon 6, nylon 66, polyethylene terephthalate (PET), polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal, linear low density polyethylene (LLDPE), low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE). ), and a material selected from the group consisting of combinations thereof.
布は、第２のセットの繊維よりも高い融点を有する第３のセットの繊維をさらに含み得る。第３のセットの繊維は、綿、レーヨン、ウール、毛、絹、アラミド、または、これらの組合せを含み得る。第３のセットの繊維はまた、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、または、これらの組合せを含む金属繊維も含み得る。第３のセットの繊維に加えて、布はまた、第３のセットの繊維よりも高い融点を有する第４のセットの繊維をさらに含み得る。第４のセットの繊維は、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、または、これらの組合せを含む金属繊維を含み得る。ある例では、第１のセットの繊維は布の０．１重量％〜２５重量％を構成し、第２のセットの繊維は布の０．１重量％〜９９．８重量％を構成し、第３のセットの繊維は布の０．１重量％〜９９．８重量％を構成する。その他の例では、第１のセットの繊維は布の０．１重量％〜２５重量％を構成し、第２のセットの繊維は布の０．１重量％〜９９．７重量％を構成し、第３のセットの繊維は布の０．１重量％〜９９．７重量％を構成し、第４のセットの繊維は布の０．１重量％〜９９．７重量％を構成する。 The fabric may further include a third set of fibers having a higher melting point than the second set of fibers. The third set of fibers can include cotton, rayon, wool, wool, silk, aramid, or a combination thereof. The third set of fibers can also include metal fibers including copper, iron, silicon, alloys thereof, or combinations thereof. In addition to the third set of fibers, the fabric may also further include a fourth set of fibers having a higher melting point than the third set of fibers. The fourth set of fibers can include metal fibers including copper, iron, silicon, alloys thereof, or combinations thereof. In one example, the first set of fibers comprises 0.1% to 25% by weight of the fabric and the second set of fibers comprises 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, The third set of fibers comprises 0.1% to 99.8% by weight of the fabric. In another example, the first set of fibers comprises 0.1% to 25% by weight of the fabric and the second set of fibers comprises 0.1% to 99.7% by weight of the fabric. , The third set of fibers comprises 0.1% to 99.7% by weight of the fabric, and the fourth set of fibers comprises 0.1% to 99.7% by weight of the fabric.
布は、第１のセットの繊維または第２のセットの繊維に配置された少なくとも１種の官能化ナノ粒子をさらに含み得る。官能化ナノ粒子は、粘土、シリカ、または、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、もしくは、これらの組合せを含む金属ナノ粒子を含み得る。官能化ナノ粒子は、少なくとも１つのエポキシド、アミン、無水物、ヒドロキシル、イソシアネート、酸塩化物、ハロゲン化合物、カルボン酸、アルデヒド、ケトン、または、エステルで官能化されていてもよい。官能化ナノ粒子は、共有結合が形成されるように第２の官能化ナノ粒子と架橋し得る。 The fabric may further include at least one functionalized nanoparticle disposed on the first set of fibers or the second set of fibers. The functionalized nanoparticles can include clay, silica, or metal nanoparticles including copper, iron, silicon, alloys thereof, or combinations thereof. The functionalized nanoparticles may be functionalized with at least one epoxide, amine, anhydride, hydroxyl, isocyanate, acid chloride, halogen compound, carboxylic acid, aldehyde, ketone, or ester. The functionalized nanoparticles can be cross-linked with the second functionalized nanoparticles such that covalent bonds are formed.
第１のセットの繊維は、布の０．１重量％〜２５重量％を構成してもよく、第２のセットの繊維は、布の７５重量％〜９９．９重量％を構成してもよい。 The first set of fibers may make up 0.1% to 25% by weight of the fabric, and the second set of fibers may make up 75% to 99.9% by weight of the fabric. Good.
布は、リン系難燃剤をさらに含み得る。リン系難燃剤は、赤リン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸トリスクロロプロピル（ＴＣＣＰ）、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）、メチルホスホン酸１，３−フェニレン（Ｆｙｒｏｌ ＰＭＰ）、または、これらの組合せであり得る。 The fabric may further include a phosphorus-based flame retardant. Phosphorus flame retardants include red phosphorus, ammonium polyphosphate, trischloropropyl phosphate (TCCP), 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO), methylphosphonic acid 1,3. -Phenylene (Fyrol PMP), or a combination thereof.
布はらせん状に巻かれ得る。 The cloth can be spirally wound.
第３の態様では、複合繊維が提供される。複合繊維は、第１のセットの繊維および第２のセットの繊維を含む。第１のセットの繊維は、複合繊維の０．１重量％〜２５重量％である。第１のセットの繊維はさらに、第１のセットの繊維の６５重量％〜９９．５重量％であるポリマーおよび第１のセットの繊維の０．５〜３５重量％である窒素化合物を含む。第２のセットの繊維は、複合繊維の７５重量％〜９９．９重量％である。第２のセットの繊維はさらに、ポリマーを含む。 In a third aspect, a bicomponent fiber is provided. The bicomponent fiber includes a first set of fibers and a second set of fibers. The first set of fibers is 0.1% to 25% by weight of the composite fiber. The first set of fibers further comprises a polymer that is 65% to 99.5% by weight of the first set of fibers and a nitrogen compound that is 0.5 to 35% by weight of the first set of fibers. The second set of fibers is 75% to 99.9% by weight of the composite fiber. The second set of fibers further comprises a polymer.
第１のセットの繊維および／または第２のセットの繊維のポリマーは、独立して、ｉ）ナイロン６、ナイロン６６、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタール、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、および、これらの組合せ、またはｉｉ）綿；レーヨン；ウール；毛；絹；アラミド；銅、鉄、ケイ素、これらの合金、および、これらの組合せを含む金属繊維；ならびにこれらの組合せから選択され得る。 The polymers of the first set of fibers and/or the second set of fibers are independently i) nylon 6, nylon 66, polyethylene terephthalate (PET), polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal, linear low density Polyethylene (LLDPE), low density polyethylene (LDPE), high density polyethylene (HDPE), and combinations thereof, or ii) cotton; rayon; wool; wool; silk; aramid; copper, iron, silicon, alloys thereof, And metal fibers comprising combinations thereof; and combinations thereof.
窒素化合物は、１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メチル−１，３，５−トリアジン（アセトグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ベンゾグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，５−ジアミノ−１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール−４，５−ジカルボン酸、アミトロール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、２，４−ジアミノピリミジン、２，４，６−トリアミノピリミジン、トリアムテレン、およびこれらの組合せからなる群から選択され得る。特に、窒素化合物は、アセトグアナミン、ベンゾグアナミン、または、これらの組合せであり得る。 The nitrogen compound is 1,3,5-triazine, 1,3,5-trimethylhexahydro-1,3,5-triazine, 3-amino-1,2,4-triazine, 2-amino-4,6-. Dichloro-1,3,5-triazine, 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazine, 2, 4-diamino-6-methyl-1,3,5-triazine (acetoguanamine), 2,4-diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine (benzoguanamine), 2,4-diamino-6-hydroxy Pyrimidine, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 2,4-diamino-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine, 2,5-diamino-1 ,3,4-thiadiazole, 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid, amitrol, 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol, 2,4-diamino-6-hydroxypyrimidine , 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid, 2,4-diaminopyrimidine, 2,4,6-triaminopyrimidine, triamterene, and combinations thereof. In particular, the nitrogen compound can be acetoguanamine, benzoguanamine, or a combination thereof.
布は、複数のセットの繊維を含んでもよく、少なくとも１つのセットの繊維は、第３の態様の任意の変形形態の複合繊維を含む。 The fabric may include multiple sets of fibers, with at least one set of fibers including conjugate fibers of any of the variations of the third aspect.
本開示の性質および目的のより完全な理解のために、添付の図面と合わせて以下の詳細な説明を参照すべきである。 For a fuller understanding of the nature and purpose of the present disclosure, reference should be made to the following detailed description taken in conjunction with the accompanying drawings.
特許請求される主題をある特定の実施形態に関して説明するが、本明細書に示される利益および特徴のすべてを提供するとは限らない実施形態を含めた他の実施形態もまた、本開示の範囲内である。様々な構造的変更、論理的変更およびプロセスステップの変更が、本開示の範囲から逸脱することなくなされ得る。したがって、本開示の範囲は、添付の特許請求の範囲を参照することによってのみ定義される。 While the claimed subject matter is described with respect to certain specific embodiments, other embodiments are also within the scope of the present disclosure, including embodiments that do not provide all of the benefits and features set forth herein. Is. Various structural changes, logical changes and process step changes may be made without departing from the scope of the present disclosure. Therefore, the scope of the present disclosure is defined only by reference to the appended claims.
本発明は、添付の図面および実施例と合わせて以下の説明を参照することによって、より容易に理解することができ、それらのすべてが本開示の部分を形成する。本発明は、本明細書に記載および／または示される具体的な製品、方法、条件またはパラメータに限定されないこと、ならびに本明細書で使用される用語は、特定の実施形態を例として記載することだけを目的とし、いずれの特許請求される発明も限定することを意図しないことが理解される。同様に、他に具体的に述べられない限り、可能な作用機構もしくは様式または改善の理由に関するいずれの記載も、例示であることのみを意味し、本明細書において本発明は、任意のそのような提示された作用機構もしくは様式または改善の理由の正確性または不正確性に制約されない。本書全体を通して、記載は、組成物ならびに組成物を作製および使用する方法に言及することが認識される。つまり、本開示が、システムもしくは装置、またはシステムもしくは装置を作製もしくは使用する方法に関連する特徴または実施形態を記載および／または特許請求する場合、そのような記載および／または特許請求の範囲は、これらの特徴または実施形態を、これらの文脈（すなわち、システム、装置および使用する方法）の各々における実施形態に拡張することが意図されることが認識される。 The present invention may be understood more readily by reference to the following description in conjunction with the accompanying drawings and examples, all of which form a part of this disclosure. The invention is not limited to the specific products, methods, conditions or parameters described and/or illustrated herein, and the terms used herein describe specific embodiments by way of example. It is understood that it is for the purpose of only and is not intended to limit any claimed invention. Similarly, unless specifically stated otherwise, any statement as to possible mechanism of action or mode or reason for improvement is meant to be exemplary only, and the invention herein refers to any such Are not bound by the accuracy or inaccuracy of the proposed mechanism of action or mode or reason for improvement. It is appreciated that throughout this document, the description refers to compositions and methods of making and using the compositions. Thus, where the present disclosure describes and/or claims features or embodiments relating to a system or device, or a method of making or using the system or device, such description and/or claims are It will be appreciated that it is intended that these features or embodiments be extended to embodiments in each of these contexts (ie, systems, devices and methods of use).
本開示において、文脈が明らかにそうでないことを示さない限り、複数であり得ることが明記されていない構成が複数であり得ることを排除せず、特定の数値への参照は、少なくともその特定の値を含む。したがって、例えば、「材料」への参照は、そのような材料および当業者に公知のその均等物のうちの少なくとも１つへの参照であるなどである。 In this disclosure, unless the context clearly indicates otherwise, it is not excluded that there can be more than one configuration that is not explicitly stated to be more than one, and a reference to a particular numerical value is at least that particular numerical value. Contains the value. Thus, for example, a reference to “a material” is a reference to at least one such material and its equivalents known to those of skill in the art.
値が、記述子「およそ」の使用によって近似値として表される場合、特定の値が別の実施形態を形成することが理解される。一般に、「およそ」という用語の使用は、開示される主題によって得ようとする所望の特性に応じて変化し得る近似を示し、それが使用される具体的な文脈において、その機能に基づいて解釈されることになる。当業者であれば、日常的なこととしてこれを解釈することができる。一部の場合には、特定の値について使用される有効数字の数は、「およそ」という語の度合いを決定する非限定的な一方法であり得る。他の場合には、一連の値において使用される段階が、各値について「およそ」という用語に利用可能な意図される範囲を決定するために使用され得る。存在する場合、すべての範囲は包括的であり、組み合わせることができる。つまり、範囲で述べられた値への参照は、その範囲内のあらゆる値を含む。 It is understood that when a value is expressed as an approximation by use of the descriptor "approximately", the particular value forms another embodiment. In general, the use of the term "approximately" indicates an approximation that may vary depending on the desired property sought to be obtained by the disclosed subject matter, and is construed based on its function in the specific context in which it is used. Will be done. A person skilled in the art can interpret this as a routine matter. In some cases, the number of significant figures used for a particular value may be a non-limiting way of determining the degree of the word "approximately." In other cases, the steps used in a series of values can be used to determine the intended range available for the term "approximately" for each value. When present, all ranges are inclusive and combinable. That is, a reference to a value stated in a range includes every value within that range.
一般に、範囲が提示される場合、その範囲のすべての組合せが開示される。例えば、１〜４には、１〜４だけでなく、１〜２、１〜３、２〜３、２〜４および３〜４が含まれる。 In general, when a range is presented, all combinations of the range are disclosed. For example, 1 to 4 includes not only 1 to 4 but also 1 to 2, 1 to 3, 2 to 3, 2 to 4 and 3 to 4.
明瞭性のために、本明細書において別個の実施形態の文脈で記載される本発明のある特定の特徴はまた、単一の実施形態において、組み合わせて提供され得ることが認識され得る。つまり、明らかに矛盾するかまたは具体的に除外されない限り、各個々の実施形態は、任意の他の実施形態と組み合わせることができると考えられ、そのような組合せは、別の実施形態であるとみなされる。逆に、簡潔性のために、単一の実施形態の文脈において記載される本発明の様々な特徴はまた、別個にまたは任意の部分組合せで提供され得る。最後に、実施形態は、一連のステップの一部またはより一般的な構造の一部として記載される場合があるが、各前記ステップはまた、他と組み合わせることができる、それ自体独立した実施形態とみなされ得る。 It can be appreciated that certain features of the invention, which are, for clarity, described in the context of separate embodiments herein, may also be provided in combination in a single embodiment. That is, it is contemplated that each individual embodiment may be combined with any other embodiment unless such a combination contradicts or is specifically excluded, such combination being a separate embodiment. It is regarded. Conversely, for the sake of brevity, the various features of the invention described in the context of a single embodiment may also be provided separately or in any subcombination. Finally, although an embodiment may be described as part of a series of steps or as part of a more general structure, each said step may also be combined with others in its own independent embodiment. Can be considered.
リストが提示される場合、他に述べられない限り、そのリストの個々の要素それぞれおよびそのリストのあらゆる組合せは、別個の実施形態であることが理解される。例えば、「Ａ、ＢまたはＣ」として提示される実施形態のリストは、実施形態「Ａ」、「Ｂ」、「Ｃ」、「ＡまたはＢ」、「ＡまたはＣ」、「ＢまたはＣ」、または「Ａ、ＢまたはＣ」を含むと解釈されることになる。 When a list is presented, it is understood that each individual element of the list and every combination of the list is a separate embodiment, unless stated otherwise. For example, a list of embodiments presented as "A, B or C" includes embodiments "A", "B", "C", "A or B", "A or C", "B or C". , Or "A, B or C".
本明細書で使用される場合、他に示されない限り、「アルキル」という用語は、分枝状または非分枝状飽和炭化水素基を指す。アルキル基の例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、ｔｅｒｔ−ブチル基などが挙げられるが、これらに限定されない。例えば、アルキル基は、すべての整数の炭素数およびその間の炭素数の範囲を含むＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり得る。アルキル基は、非置換であっても、または１つもしくは複数の置換基で置換されていてもよい。置換基の例としては、例えば、ハロゲン（−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒおよび−Ｉ）、脂肪族基（例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基）、アリール基、アルコキシド基、カルボキシレート基、カルボン酸、エーテル基などの様々な置換基およびこれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されない。 As used herein, unless otherwise indicated, the term "alkyl" refers to a branched or unbranched saturated hydrocarbon group. Examples of alkyl groups include, but are not limited to, methyl, ethyl, propyl, butyl, isopropyl, tert-butyl groups, and the like. For example, an alkyl group can be a C 1 -C 12 alkyl group including all integer carbon numbers and ranges of carbon numbers therebetween. The alkyl group may be unsubstituted or substituted with one or more substituents. Examples of the substituent include, for example, halogen (-F, -Cl, -Br and -I), aliphatic group (e.g., alkyl group, alkenyl group, alkynyl group), aryl group, alkoxide group, carboxylate group, Various substituents such as carboxylic acids, ether groups, and combinations thereof are included, but are not limited to.
上記の目的は、本明細書に開示される化合物、物品および方法によって満たされる。 The above objectives are met by the compounds, articles and methods disclosed herein.
第１の態様において組成物が提供される。組成物は、第１のポリマーおよび窒素化合物を含む。窒素化合物は、窒素を含有し、−５０℃〜４００℃の範囲の融点を有する有機または無機分子として定義することができる。組成物が火炎に曝露されると、組成物は、窒素化合物由来の不燃性ガスを放出し得る。これは、火炎を弱め、一部の場合には消し得る。第１のポリマーおよび１種または複数の窒素化合物は、繊維および続いて布を形成し得る。しかし、組成物は、繊維以外の他の物品において使用することができる。組成物は、押出、繊維溶融紡績または射出成形によって形成された物品において使用することができる。 In a first aspect, a composition is provided. The composition comprises a first polymer and a nitrogen compound. Nitrogen compounds can be defined as organic or inorganic molecules containing nitrogen and having a melting point in the range of -50°C to 400°C. When the composition is exposed to a flame, the composition may emit a non-combustible gas derived from nitrogen compounds. This weakens the flame and in some cases may extinguish it. The first polymer and the one or more nitrogen compounds can form fibers and subsequently a fabric. However, the composition can be used in other articles than fibers. The composition can be used in articles formed by extrusion, fiber melt spinning or injection molding.
上述した窒素化合物は、トリアジンの誘導体を含む。そのようなものの非限定例としては、１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリメチルヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン、３−アミノ−５，６−ジメチル−１，２，４−トリアジン、２−アミノ−４−メトキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン、２，４−ジアミノ−６−メチル−１，３，５−トリアジン（アセトグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−フェニル−１，３，５−トリアジン（ベンゾグアナミン）、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、３，５−ジアミノ−１，２，４−トリアゾール、２，４−ジアミノ−６−［３−（トリフルオロメチル）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２，５−ジアミノ−１，３，４−チアジアゾール、１，２，３−トリアゾール−４，５−ジカルボン酸、アミトロール、３−アミノ−１，２，４−トリアゾール−５−チオール、２，４−ジアミノ−６−ヒドロキシピリミジン、１，２，４−トリアゾール−３−カルボン酸、２，４−ジアミノピリミジン、２，４，６−トリアミノピリミジン、または、トリアムテレンが挙げられる。そのような分子は、およそ−５０℃〜４００℃の範囲の融点を有する。そのような溶融性トリアジン誘導体は、次いで、ナイロンおよびポリエステルなどのポリマーと溶融配合され得る。トリアジン誘導体は、ナイロンおよびポリエステルの分解温度よりも低い分解温度を有する。 The above-mentioned nitrogen compounds include derivatives of triazine. Non-limiting examples of such are 1,3,5-triazine, 1,3,5-trimethylhexahydro-1,3,5-triazine, 3-amino-1,2,4-triazine, 2- Amino-4,6-dichloro-1,3,5-triazine, 3-amino-5,6-dimethyl-1,2,4-triazine, 2-amino-4-methoxy-6-methyl-1,3. 5-triazine, 2,4-diamino-6-methyl-1,3,5-triazine (acetoguanamine), 2,4-diamino-6-phenyl-1,3,5-triazine (benzoguanamine), 2,4 -Diamino-6-hydroxypyrimidine, 3,5-diamino-1,2,4-triazole, 2,4-diamino-6-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazine, 2 ,5-Diamino-1,3,4-thiadiazole, 1,2,3-triazole-4,5-dicarboxylic acid, amitrole, 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol, 2,4- Examples thereof include diamino-6-hydroxypyrimidine, 1,2,4-triazole-3-carboxylic acid, 2,4-diaminopyrimidine, 2,4,6-triaminopyrimidine and triamterene. Such molecules have melting points in the range of approximately -50°C to 400°C. Such meltable triazine derivatives can then be melt compounded with polymers such as nylon and polyester. Triazine derivatives have a decomposition temperature below that of nylon and polyester.
一例では、使用される窒素化合物はアセトグアナミンである。別の例では、使用される窒素化合物はベンゾグアナミンである。別の例では、窒素化合物は、様々な重量比（例えば、１〜４だけでなく、１〜２、１〜３、２〜３、２〜４および３〜４も含む、１〜４）、または様々なパーセンテージのアセトグアナミンとベンゾグアナミンの組合せであり、ここで窒素化合物は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含むアセトグアナミン０．１〜９９．９重量％、ならびにすべての０．１％値およびその間の範囲を含むベンゾグアナミン０．１〜９９．９重量％である。 In one example, the nitrogen compound used is acetoguanamine. In another example, the nitrogen compound used is benzoguanamine. In another example, the nitrogen compound is present in various weight ratios (eg, 1-4, including 1-2, 1-3, 2-3, 2-4 and 3-4, as well as 1-4), Or a combination of various percentages of acetoguanamine and benzoguanamine, wherein the nitrogen compound is 0.1 to 99.9% by weight of acetoguanamine, including all 0.1% values and ranges therebetween, and all 0. Benzoguanamine 0.1 to 99.9% by weight, including 1% values and ranges in between.
アセトグアナミンはおよそ２７０℃で融解し、ナイロン６６およびポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）との溶融配合に適合する。ベンゾグアナミンはおよそ２２０℃で融解し、ナイロン６との溶融配合に適合する。アセトグアナミンおよびベンゾグアナミンは、他の繊維と適合し、ナイロン６６、ＰＥＴおよびナイロン６は単に例としての列挙である。 Acetoguanamine melts at approximately 270° C. and is compatible with melt blending with nylon 66 and polyethylene terephthalate (PET). Benzoguanamine melts at approximately 220° C. and is compatible with melt blending with Nylon 6. Acetoguanamine and benzoguanamine are compatible with other fibers, nylon 66, PET and nylon 6 are just examples.
アセトグアナミンおよび／またはベンゾグアナミンなどの窒素化合物を含む１種または複数の窒素化合物は、その間のすべての範囲および０．１％までの値を含む０．５％〜３５％の様々な重量比でナイロン６および６６と溶融ブレンドすることができる。アセトグアナミンおよび／またはベンゾグアナミンの重量比は、５重量％〜２５重量％、５重量％〜２０重量％、または好ましくは５重量％〜１５重量％であり得る。ナイロンの種類に関して言及しているが、１種または複数の窒素化合物は、その間のすべての範囲および０．１％までの値を含む０．５重量％〜３５重量％の様々な比で他の材料に溶融ブレンドすることができ、ここで、別の材料（例えば、ナイロン６および／またはナイロン６６）が残りの重量パーセンテージを構成する。 One or more nitrogen compounds, including nitrogen compounds such as acetoguanamine and/or benzoguanamine, are used in nylons in various weight ratios of 0.5% to 35%, including all ranges in between and values up to 0.1%. It can be melt blended with 6 and 66. The weight ratio of acetoguanamine and/or benzoguanamine may be 5% to 25% by weight, 5% to 20% by weight, or preferably 5% to 15% by weight. Although referred to as a type of nylon, one or more nitrogen compounds may be present at various ratios from 0.5% to 35% by weight, including all ranges in between and values up to 0.1%. The material can be melt blended, where another material (eg, nylon 6 and/or nylon 66) comprises the remaining weight percentage.
組成物は、例えば、別のポリマー、金属繊維または官能化ナノ粒子などのさらなる材料を含み得る。金属繊維は、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、または、これらの組合せを含み得る。官能化ナノ粒子は、粘土、シリカ、または、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、もしくは、これらの組合せを含む金属ナノ粒子を含み得る。官能化ナノ粒子は、少なくとも１つのエポキシド、アミン、無水物、ヒドロキシル、イソシアネート、酸塩化物、ハロゲン化合物、カルボン酸、アルデヒド、ケトン、または、エステルで官能化されていてもよい。 The composition may include additional materials such as, for example, another polymer, metal fibers or functionalized nanoparticles. The metal fibers can include copper, iron, silicon, alloys thereof, or combinations thereof. The functionalized nanoparticles can include clay, silica, or metal nanoparticles including copper, iron, silicon, alloys thereof, or combinations thereof. The functionalized nanoparticles may be functionalized with at least one epoxide, amine, anhydride, hydroxyl, isocyanate, acid chloride, halogen compound, carboxylic acid, aldehyde, ketone, or ester.
第１のポリマーの窒素化合物との変形形態を、第１の繊維として形成することができる。 A variation of the first polymer with the nitrogen compound can be formed as the first fiber.
第２の態様において布が提供される。布は、溶融性トリアジン組成物を含有するポリマーで作製された複数の繊維を有する。一部の実施形態では、この布は、製織されていてもよい。そのような布または繊維が火炎に曝露されると、窒素およびアンモニアなどの不燃性ガスが、繊維に含有されている溶融性トリアジンから放出され、その結果、火炎が弱まり、一部の場合には消える。 In a second aspect, a fabric is provided. The fabric has a plurality of fibers made of a polymer containing a fusible triazine composition. In some embodiments, the fabric may be woven. When such fabrics or fibers are exposed to a flame, non-combustible gases such as nitrogen and ammonia are released from the fusible triazines contained in the fiber, resulting in a weakening of the flame and in some cases Disappear.
溶融性トリアジン化合物は、ポリマーの１種と溶融ブレンドすることができる。例えば、そのようなポリマーは、ナイロン、ポリエステル、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリアセタール、または、これらの組合せであり得る。例えば、ポリマーはまた、ポリオレフィン、ポリスチレン、他のそのようなポリマー、および繊維を形成することが可能なこれらの他の組合せであってもよい。溶融性トリアジン組成物を含有するそのような繊維を、第１の繊維と呼ぶ。 The fusible triazine compound can be melt blended with one of the polymers. For example, such a polymer can be nylon, polyester, polypropylene, polycarbonate, polyacetal, or a combination thereof. For example, the polymer may also be a polyolefin, polystyrene, other such polymers, and other combinations thereof capable of forming fibers. Such a fiber containing the fusible triazine composition is referred to as the first fiber.
布は、２種の異なる種類の繊維で作製することができる。異なる種類の繊維は、異なるセットの繊維と呼ばれる場合がある（すなわち、第１の繊維は、第１のセットの繊維由来の繊維を表す）。例えば、溶融性トリアジン組成物を含み得る第１の繊維はポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）であり得、第２の繊維はナイロンであり得る。第１および第２の繊維は、同じであってもよい。例えば、第１および第２の繊維は、ナイロンであり得る。ナイロン６およびナイロン６６が一般に使用されるナイロンであるが、他のナイロンを利用することができる。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の７５〜９９．９重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の９０〜９９．９重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 The fabric can be made of two different types of fibers. Different types of fibers may be referred to as different sets of fibers (ie, the first fibers represent fibers from the first set of fibers). For example, the first fiber, which may include the fusible triazine composition, may be polyethylene terephthalate (PET), and the second fiber, nylon. The first and second fibers may be the same. For example, the first and second fibers can be nylon. Nylon 6 and nylon 66 are commonly used nylons, although other nylons can be utilized. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values and It comprises 75-99.9% by weight of the fabric, including ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%. In other examples, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. It comprises 90-99.9% by weight of the fabric, including values and ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%.
ある特定の実施形態では、第１の繊維は、第２の繊維にらせん状に巻きつけられている場合がある。第１の繊維はまた、第２の繊維と同じまたは直交する方向に製織されている場合もある。他の実施形態では、第１および第２の繊維はまた、複合繊維を形成し得る。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の７５〜９９．９重量％を構成し、複合繊維の合計重量パーセントは１００％である。別の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の９０〜９９．９重量％であり、複合繊維の合計重量パーセントは１００％である。 In certain embodiments, the first fiber may be helically wrapped around the second fiber. The first fibers may also be woven in the same or orthogonal direction as the second fibers. In other embodiments, the first and second fibers may also form a bicomponent fiber. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the composite fiber, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values. And 75% to 99.9% by weight of the composite fiber, including the range therebetween, and the total weight percent of the composite fiber is 100%. In another example, the first fiber comprises 0.1-10 wt% of the composite fiber, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1%. 90% to 99.9% by weight of the composite fiber, including the percentage values and ranges in between, and the total weight percent of the composite fiber is 100%.
布は複数の第３の繊維を含み得る。例えば、第３の繊維は、綿、レーヨン、ウール、毛、絹、または、アラミド（例えば、ＫＥＶＬＡＲ）うちの少なくとも１種であり得る。これらの第３の繊維は、第１の繊維または第２の繊維のいずれかよりも高い融解温度を有し得る。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 The fabric may include a plurality of third fibers. For example, the third fiber can be at least one of cotton, rayon, wool, wool, silk, or aramid (eg, KEVLAR). These third fibers may have a higher melting temperature than either the first fibers or the second fibers. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values and 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including the range therebetween, and the third fiber includes 0.1 to 99.8% of the fabric, including all 0.1% values and the range therebetween. It constitutes 100% by weight and the total weight percent of the fabric is 100%. In other examples, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including values and ranges therebetween, and the third fiber comprises 0.1 to 99% of the fabric, including all 0.1% values and ranges. The total weight percentage of the fabric is 100%.
布はまた、第３または第４の繊維として複数の金属繊維を含み得る。例えば、金属繊維は、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、および、これらの組合せを含む。金属繊維が第３の繊維である一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。金属繊維が第３の繊維である別の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。金属繊維が第４の繊維である一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第４の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。別の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第４の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 The fabric may also include a plurality of metal fibers as the third or fourth fibers. For example, metal fibers include copper, iron, silicon, alloys thereof, and combinations thereof. In one example, where the metal fibers are third fibers, the first fibers make up 0.1 to 25 wt% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the second fibers are Comprising 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber including all 0.1% values and ranges therebetween, It makes up 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, and the total weight percent of the fabric is 100%. In another example, where the metal fibers are third fibers, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and The fibers make up 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber comprises all 0.1% values and ranges therebetween. Comprises 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, and the total weight percent of the fabric is 100%. In one example where the metal fiber is the fourth fiber, the first fiber comprises 0.1 to 25 wt% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the second fiber is , 0.1% to 99.7% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber includes all 0.1% values and ranges therebetween, The fourth fiber comprises 0.1-99.7% by weight of the fabric, the fourth fiber comprises 0.1-99.7% of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween. The total weight percent of is 100%. In another example, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. 0.1 to 99.7% by weight of the fabric, including values and ranges therebetween, and the third fiber comprises 0.1 to 99% of the fabric, including all 0.1% values and ranges. The fourth fiber comprises 0.1 to 99.7% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%. Is.
一例では、布は複数の官能化ナノ粒子を含む。非限定例では、第１の繊維は、ナイロンおよびヒドロキシル官能基で官能化されたシリカナノ粒子を含み、第２の繊維は、ナイロンおよびエポキシ官能基で官能化されたケイ素ナノ粒子を含む。ナノ粒子のさらなる非限定例としては、粘土、シリカ、金属ナノ粒子、マイカ、それらの官能化誘導体などが挙げられる。ナノ粒子は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜４０重量％を構成し得る。ある例では、ナノ粒子は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の５重量％〜１５重量％を構成し得る。 In one example, the fabric comprises a plurality of functionalized nanoparticles. In a non-limiting example, the first fiber comprises silica nanoparticles functionalized with nylon and hydroxyl functional groups and the second fiber comprises silicon nanoparticles functionalized with nylon and epoxy functional groups. Further non-limiting examples of nanoparticles include clay, silica, metal nanoparticles, mica, functionalized derivatives thereof, and the like. The nanoparticles may make up 0.1-40% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between. In certain examples, the nanoparticles can make up 5% to 15% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between.
一部の実施形態では、第１の官能基または第２の官能基は、リン化合物などの難燃剤を含み得る。リン化合物の非限定例としては、任意の５価リン化合物が挙げられる。他のリン化合物を使用してもよい。 In some embodiments, the first functional group or the second functional group may include a flame retardant such as a phosphorus compound. Non-limiting examples of phosphorus compounds include any pentavalent phosphorus compound. Other phosphorus compounds may be used.
ある特定の実施形態では、第１のポリマーまたは第２のポリマーのうちの少なくとも１つは、水放出添加剤を含むポリオレフィンであり得る。ポリオレフィンの非限定例としては、ＬＬＤＰＥ、ＬＤＰＥ、ＨＤＰＥおよびＰＰが挙げられる。 In certain embodiments, at least one of the first polymer or the second polymer can be a polyolefin that includes a water-releasing additive. Non-limiting examples of polyolefins include LLDPE, LDPE, HDPE and PP.
さらに他の実施形態では、第１のポリマーまたは第２のポリマーのうち少なくとも１つは、他方よりも低い融点を有し得、エポキシ変性９，１０−ジヒドロ−９−オキシ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）などの反応性架橋剤を含有する。さらに、非限定例としては、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ＳＵ８および／またはＥｒｉｓｙｓ ＧＥ−３１、ＧＥ−３０、ＧＥ−４０、ＧＥ−３８、および、ＧＥ−６０（ＣＶＣ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）などの多官能性エポキシ分子が挙げられる。 In yet another embodiment, at least one of the first polymer or the second polymer may have a lower melting point than the other, and is epoxy modified 9,10-dihydro-9-oxy-10-phosphaphenanthrene. Contains a reactive crosslinker such as -10-oxide (DOPO). Further, non-limiting examples include polyfunctional such as trimethylolethane triglycidyl ether, SU8 and/or Erisys GE-31, GE-30, GE-40, GE-38, and GE-60 (CVC Chemicals). Epoxy molecules are included.
一例では、種々の種類の架橋化学、例えば、以下の反応物質の対：エポキシド−アミン、エポキシド−無水物、無水物−ヒドロキシル、無水物−アミン、アミン−イソシアネート、ヒドロキシル−イソシアネート、または、イソシアネート−無水物の間の共有結合が利用される。可能な反応物質の対のさらなる例としては、酸塩化物−アミン、エポキシ−フェノール、エポキシ−カルボン酸、アレン−無水物、アルデヒド−アミン、ケトン−アミン、エステル−アミンおよびハロゲン化アルキル−アミンが挙げられるが、これらに限定されない。 In one example, various types of crosslinking chemistries, such as the following reactant pairs: epoxide-amine, epoxide-anhydride, anhydride-hydroxyl, anhydride-amine, amine-isocyanate, hydroxyl-isocyanate, or isocyanate- A covalent bond between the anhydrides is utilized. Further examples of possible reactant pairs are acid chloride-amines, epoxy-phenols, epoxy-carboxylic acids, allene-anhydrides, aldehyde-amines, ketone-amines, ester-amines and halogenated alkyl-amines. Examples include, but are not limited to:
第３の態様において製織する方法が提供される。第２のポリマーの複数の第１の繊維および複数の第２の繊維が用意され、製織されて組成物が形成される。第１の繊維のポリマーは、火炎に曝露されると不燃性ガスを放出するように構成される。第１の繊維および第２の繊維を製織して布が形成される。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の７５〜９９．９重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の９０〜９９．９重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 In a third aspect, a method of weaving is provided. A plurality of first fibers and a plurality of second fibers of the second polymer are provided and woven to form the composition. The polymer of the first fiber is configured to release a non-combustible gas when exposed to a flame. A fabric is formed by weaving the first fibers and the second fibers. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values and It comprises 75-99.9% by weight of the fabric, including ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%. In other examples, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. It comprises 90-99.9% by weight of the fabric, including values and ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%.
第１の繊維は、第２の繊維にらせん状に巻きつけられている場合がある。第１の繊維はまた、第２の繊維と同じまたは直交する方向に製織されている場合もある。第１および第２の繊維はまた、複合繊維を形成し得る。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の７５〜９９．９重量％を構成し、複合繊維の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、複合繊維の９０〜９９．９重量％であり、複合繊維の合計重量パーセントは１００％である。 The first fiber may be helically wrapped around the second fiber. The first fibers may also be woven in the same or orthogonal direction as the second fibers. The first and second fibers may also form a bicomponent fiber. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the composite fiber, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values. And 75% to 99.9% by weight of the composite fiber, including the range therebetween, and the total weight percent of the composite fiber is 100%. In other examples, the first fiber comprises 0.1-10 wt% of the composite fiber, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1%. 90% to 99.9% by weight of the composite fiber, including the percentage values and ranges in between, and the total weight percent of the composite fiber is 100%.
複数の第３の繊維が、布に製織されている場合がある。例えば、第３の繊維は、綿、レーヨン、ウール、毛、絹、または、アラミド（例えば、ＫＥＶＬＡＲ）うちの少なくとも１種であり得る。これらの第３の繊維は、第１の繊維または第２の繊維のいずれかよりも高い融解温度を有し得る。一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 A plurality of third fibers may be woven into the fabric. For example, the third fiber can be at least one of cotton, rayon, wool, wool, silk, or aramid (eg, KEVLAR). These third fibers may have a higher melting temperature than either the first fibers or the second fibers. In one example, the first fiber comprises 0.1 to 25% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fiber comprises all 0.1% values and 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including the range therebetween, and the third fiber includes 0.1 to 99.8% of the fabric, including all 0.1% values and the range therebetween. It constitutes 100% by weight and the total weight percent of the fabric is 100%. In other examples, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including values and ranges therebetween, and the third fiber comprises 0.1 to 99% of the fabric, including all 0.1% values and ranges. The total weight percentage of the fabric is 100%.
複数の金属繊維が、第３または第４の繊維として布に製織されている場合がある。例えば、金属繊維は、銅、鉄、ケイ素、これらの合金、および、これらの組合せを含む。金属繊維が第３の繊維である一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。金属繊維が第３の繊維である別の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．８重量％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。金属繊維が第４の繊維である一例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜２５重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第４の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。その他の例では、第１の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜１０重量％を構成し、第２の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第３の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７重量％を構成し、第４の繊維は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜９９．７％を構成し、布の合計重量パーセントは１００％である。 A plurality of metal fibers may be woven into the fabric as the third or fourth fibers. For example, metal fibers include copper, iron, silicon, alloys thereof, and combinations thereof. In one example, where the metal fibers are third fibers, the first fibers make up 0.1 to 25 wt% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the second fibers are Comprising 0.1% to 99.8% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber including all 0.1% values and ranges therebetween, It constitutes 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, and the total weight percentage of the fabric is 100%. In another example, where the metal fibers are third fibers, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and The fibers make up 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber comprises all 0.1% values and ranges therebetween. Comprises 0.1 to 99.8% by weight of the fabric, and the total weight percent of the fabric is 100%. In one example where the metal fiber is the fourth fiber, the first fiber comprises 0.1 to 25 wt% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the second fiber is , 0.1% to 99.7% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the third fiber includes all 0.1% values and ranges therebetween, The fourth fiber comprises 0.1-99.7% by weight of the fabric, the fourth fiber comprises 0.1-99.7% of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween. The total weight percent of is 100%. In other examples, the first fibers make up 0.1 to 10% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges therebetween, and the second fibers are all 0.1%. 0.1 to 99.7% by weight of the fabric, including values and ranges therebetween, and the third fiber comprises 0.1 to 99% of the fabric, including all 0.1% values and ranges. The fourth fiber comprises 0.1 to 99.7% of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between, and the total weight percent of the fabric is 100%. Is.
一例では、布は複数の官能化ナノ粒子をさらに含む。非限定例では、第１の繊維は、ナイロン、および、ヒドロキシル官能基で官能化されたシリカナノ粒子を含み、第２の繊維は、ナイロン、および、エポキシ官能基で官能化されたケイ素ナノ粒子を含む。ナノ粒子のさらなる非限定例としては、粘土、シリカ、金属ナノ粒子、マイカ、それらの官能化誘導体などが挙げられる。ナノ粒子は、すべての０．１％値およびその間の範囲を含む、布の０．１〜４０重量％を構成し得る。 In one example, the fabric further comprises a plurality of functionalized nanoparticles. In a non-limiting example, the first fiber comprises nylon and silica nanoparticles functionalized with hydroxyl functional groups, and the second fiber comprises nylon nanoparticles and silicon nanoparticles functionalized with epoxy functional groups. Including. Further non-limiting examples of nanoparticles include clay, silica, metal nanoparticles, mica, functionalized derivatives thereof, and the like. The nanoparticles may make up 0.1-40% by weight of the fabric, including all 0.1% values and ranges in between.
第４の実施形態として、ポリマーと結合した無害の非毒性難燃剤が提供される。本明細書に記載される溶融性トリアジン分子などの難燃性分子は、物品または完成品のポリマーマトリックスに固定され得、その中に安定かつ均一に分布する。難燃性分子をポリマーマトリックスに固定することにより、難燃性分子が物品の表面に浸出し、乳白化するリスクを低減することができる。難燃性分子のこの連結または固定は、耐火性等級を達成するために難燃剤が過剰に使用される場合に、ポリマー完成品の機械特性の損失を相殺するのを助けることもできる。難燃性分子にアンカーを取り付けることの利点は、これにより、難燃剤およびポリマーマトリックスの融点が実質的に異なる場合でさえ、固定された難燃剤をポリマーマトリックスと混合することが可能になり得ることである。アンカー分子が溶融すること、混合すること、および混合の間にポリマーマトリックスへ組み込まれることが可能である限り、難燃性分子はマトリックスに担持され、マトリックス内に分布し得る。 As a fourth embodiment, a harmless non-toxic flame retardant combined with a polymer is provided. Flame-retardant molecules, such as the fusible triazine molecules described herein, can be immobilized in the polymeric matrix of the article or finished product and are stably and evenly distributed therein. By immobilizing the flame-retardant molecule on the polymer matrix, the risk of the flame-retardant molecule leaching onto the surface of the article and opacification can be reduced. This linking or anchoring of flame retardant molecules can also help offset the loss of mechanical properties of the polymer finished product if the flame retardant is used in excess to achieve the fire resistance rating. The advantage of attaching the anchor to the flame retardant molecule is that it may allow the immobilized flame retardant to be mixed with the polymer matrix even when the melting points of the flame retardant and the polymer matrix are substantially different. Is. The flame-retardant molecules can be loaded into the matrix and distributed within the matrix so long as the anchor molecules can be melted, mixed, and incorporated into the polymer matrix during mixing.
一部の実施形態では、アンカーは、ポリマーマトリックスへの添加の前に、共有結合、静電またはファンデルワールス相互作用を介して難燃性分子に取り付けられる。他の実施形態では、難燃剤は、難燃剤をポリマー物品に添加する加工の間に、アンカーと反応しまたは結合し得る。これらの実施形態では、ポリマーの最終物品への加工の間に、アンカーおよび難燃剤の両方が別個に添加され得る。 In some embodiments, the anchor is attached to the flame retardant molecule via covalent bonding, electrostatic or van der Waals interactions prior to addition to the polymer matrix. In other embodiments, the flame retardant may react or bond with the anchor during processing to add the flame retardant to the polymeric article. In these embodiments, both the anchor and the flame retardant may be added separately during processing of the polymer into the final article.
アンカーは、ポリマー物品の化学環境に調和させることができる。例えば、アンカーは、ポリマーマトリックスの化学構造と実質的に類似の化学構造を有し得、および／またはポリマーと適合性があり得る。アンカーおよび難燃剤の組合せのコンジュゲートは、ポリマーとは別の実体であり、最終製品を容易に再生利用することを可能にし得る。これによりまた、再生利用製品から製造された新しい製品が難燃剤を維持し、元の物品の難燃剤特性を有することも可能になる。 The anchor can be matched to the chemical environment of the polymeric article. For example, the anchor can have a chemical structure that is substantially similar to the chemical structure of the polymer matrix, and/or can be compatible with the polymer. The conjugate of the combination of anchor and flame retardant may be a separate entity from the polymer, allowing the final product to be easily recycled. This also allows new products made from recycled products to retain the flame retardant and have the flame retardant properties of the original article.
第５の態様として、難燃剤物品が開示される。難燃剤物品は、本明細書に記載される窒素難燃剤に加えて、アンカー分子の反応性官能基に化学的に接合（例えば、共有結合により結合）しコンジュゲートを形成しているリン系難燃剤を含み得、コンジュゲートはポリマーマトリックス中に分散している。 A flame retardant article is disclosed as a fifth aspect. The flame retardant articles include, in addition to the nitrogen flame retardants described herein, phosphorus-based flame retardants that are chemically conjugated (eg, covalently bonded) to a reactive functional group of an anchor molecule to form a conjugate. A combustible may be included and the conjugate is dispersed in the polymer matrix.
リン系難燃剤は、赤リン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸トリスクロロプロピル（ＴＣＣＰ）、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）およびメチルホスホン酸１，３−フェニレン（Ｆｙｒｏｌ ＰＭＰ）のうちの少なくとも１種であり得る。アンカーは、エポキシ官能基、ヒドロキシル官能基、無水物官能基、カルボキシル官能基、スルフィドリル官能基、エステル官能基、エーテル官能基または他の官能基のうちの少なくとも１つを有するアミン変性または無水物変性ポリマーであり得る。あるいは、アンカーは、膨張グラファイト、グラフェンまたはグラフェンオキシドなどのナノ粒子であってもよい。アンカーはまた、ナノ粒子の表面に化学的に接合した高分子を含み得る。ナノ粒子のさらなる非限定例としては、粘土、シリカ、金属（例えば、鉄、銅、これらの合金、および、これらの組合せ）、マイカなどが挙げられる。 Phosphorus flame retardants include red phosphorus, ammonium polyphosphate, trischloropropyl phosphate (TCCP), 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) and methylphosphonic acid 1,3. -It can be at least one of phenylene (Fyrol PMP). The anchor is an amine-modified or anhydride having at least one of an epoxy functional group, a hydroxyl functional group, an anhydride functional group, a carboxyl functional group, a sulfhydryl functional group, an ester functional group, an ether functional group, or another functional group. It can be a modified polymer. Alternatively, the anchor may be nanoparticles such as expanded graphite, graphene or graphene oxide. The anchor can also include a polymer that is chemically bonded to the surface of the nanoparticles. Further non-limiting examples of nanoparticles include clays, silicas, metals (eg, iron, copper, alloys thereof, and combinations thereof), mica, and the like.
第６の態様として、難燃剤物品を作製する方法が開示される。本方法は、リン系難燃剤を、変性難燃剤を形成するアンカー分子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、リン系難燃剤を、アンカー分子のエポキシ官能基、ヒドロキシル官能基、無水物官能基、カルボキシル官能基、スルフィドリル官能基、エステル官能基またはエーテル官能基のうちの少なくとも１つと反応させることをさらに含み得る。混合するステップは、変性難燃剤を連続相ポリマーに添加することをさらに含み得る。 As a sixth aspect, a method of making a flame retardant article is disclosed. The method may include reacting the phosphorus-based flame retardant with a reactive functional group of the anchor molecule to form the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. The reacting step comprises reacting the phosphorus-based flame retardant with at least one of an epoxy functional group, a hydroxyl functional group, an anhydride functional group, a carboxyl functional group, a sulfhydryl functional group, an ester functional group, or an ether functional group of the anchor molecule. It may further include: The mixing step may further include adding a modified flame retardant to the continuous phase polymer.
一部の実施形態では、本方法はまた、リン系難燃剤を、変性難燃剤を形成するナノ粒子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、リン系難燃剤を、膨張グラファイト、グラフェンまたはグラフェンオキシドナノ粒子のうちの少なくとも１種と反応させることを含み得る。反応させるステップは、ナノ粒子を高分子と反応させて変性難燃剤を生成することをさらに含み得る。反応させるステップは、変性難燃剤を疎水性ポリマーマトリックス中に分散させることをさらに含み得る。 In some embodiments, the method may also include reacting the phosphorus-based flame retardant with the reactive functional groups of the nanoparticles to form the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. .. The reacting step may include reacting the phosphorus-based flame retardant with at least one of expanded graphite, graphene or graphene oxide nanoparticles. The reacting step may further include reacting the nanoparticles with a polymer to produce a modified flame retardant. The reacting step may further include dispersing the modified flame retardant in a hydrophobic polymer matrix.
一部の実施形態では、本方法はまた、メラミン（トリアジン）系難燃剤を、変性難燃剤を形成するナノ粒子の反応性官能基と反応させるステップ、および変性難燃剤をポリマーマトリックスと混合するステップを含み得る。反応させるステップは、メラミン（トリアジン）系難燃剤を、膨張グラファイト、グラフェンまたはグラフェンオキシドナノ粒子のうちの少なくとも１種と反応させることを含み得る。反応させるステップは、ナノ粒子を高分子と反応させて変性難燃剤を生成することをさらに含み得る。反応させるステップは、変性難燃剤を疎水性ポリマーマトリックス中に分散させることをさらに含み得る。 In some embodiments, the method also comprises reacting the melamine (triazine) based flame retardant with the reactive functional groups of the nanoparticles forming the modified flame retardant, and mixing the modified flame retardant with the polymer matrix. Can be included. The reacting step may include reacting the melamine (triazine) based flame retardant with at least one of expanded graphite, graphene or graphene oxide nanoparticles. The reacting step may further include reacting the nanoparticles with a polymer to produce a modified flame retardant. The reacting step may further include dispersing the modified flame retardant in a hydrophobic polymer matrix.
さらなる態様では、本発明は、リン系難燃剤とアンカー分子の反応性官能基との反応生成物を含む変性難燃剤に関する。一部の実施形態では、アンカー分子はナノ粒子を含む。 In a further aspect, the invention relates to a modified flame retardant comprising a reaction product of a phosphorus-based flame retardant and a reactive functional group of an anchor molecule. In some embodiments, the anchor molecule comprises nanoparticles.
他の態様は、本開示から導出することができる。 Other aspects can be derived from this disclosure.
以下の実施例は、本開示を例示するために提示される。これらは、どのような点においても限定であることを意図していない。 The following examples are presented to illustrate the present disclosure. They are not intended to be limiting in any way.
第１の実施例では、５％添加量のアセトグアナミン（acetoguanamine）（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を乾燥粉末ブレンドとしてナイロン６６微粉（Ａｓｃｅｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）と予備混合した。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。 In a first example, a 5% loading of acetoguanamine (Sigma Aldrich Chemicals) was premixed with Nylon 66 fines (Ascend Polymers) as a dry powder blend. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions.
第２の実施例では、５％添加量のベンゾグアナミン（benzoguanamine）（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を乾燥粉末ブレンドとしてナイロン６６微粉（Ａｓｃｅｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）と予備混合した。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。 In a second example, a 5% loading of benzoguanamine (Sigma Aldrich Chemicals) was premixed as a dry powder blend with Nylon 66 fines (Ascend Polymers). The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions.
第３の実施例では、それぞれ２．５％添加量（合計５％添加量）のアセトグアナミンおよびベンゾグアナミン（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を乾燥粉末ブレンドとしてナイロン６６微粉（fines）（Ａｓｃｅｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）と予備混合した。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。 In a third example, acetoguanamine and benzoguanamine (Sigma Aldrich Chemicals), each at 2.5% loading (total 5% loading), were premixed with nylon 66 fines (Ascend Polymers) as a dry powder blend. .. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions.
第４の実施例では、５％添加量のアセトグアナミン（Ｓｉｇｍａ Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ）を乾燥粉末ブレンドとしてナイロン６６微粉（Ａｓｃｅｎｄ Ｐｏｌｙｍｅｒｓ）と予備混合した。この混合物に、赤リン、ポリリン酸アンモニウム、リン酸トリスクロロプロピル（ＴＣＣＰ）、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）およびメチルホスホン酸１，３−フェニレン（Ｆｙｒｏｌ ＰＭＰ）などの様々な難燃剤を添加した。リン系難燃剤の添加量は、２０％以下に維持した。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。 In a fourth example, a 5% loading of acetoguanamine (Sigma Aldrich Chemicals) was premixed as a dry powder blend with Nylon 66 fines (Ascend Polymers). To this mixture was added red phosphorus, ammonium polyphosphate, trischloropropyl phosphate (TCCP), 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) and 1,3-phenylene methylphosphonate. Various flame retardants such as (Fyrol PMP) were added. The addition amount of the phosphorus-based flame retardant was maintained at 20% or less. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions.
第５の実施例では、トリメチロールエタントリグリシジルエーテルまたはＳＵ８などのマルチエポキシ分子を、適切な条件および適切な触媒（３級アミンなど）の存在下で、化学量論のアセトグアナミンまたはベンゾグアナミンのいずれかと予備反応させて、少なくとも１つのエポキシ官能基がさらなる反応に利用可能であるようにした。次いで、得られた分子を粉末としてナイロン６６微粉とブレンドした。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。得られたナイロン６６分子は、ナイロン６６分子に共有結合により固定されたエポキシ−アセトグアナミンまたはエポキシ−ベンゾグアナミン付加物を含有すると予測される。 In a fifth example, a multi-epoxy molecule such as trimethylolethane triglycidyl ether or SU8 is added to either stoichiometric acetoguanamine or benzoguanamine in the presence of suitable conditions and a suitable catalyst (such as a tertiary amine). It was pre-reacted with at least one epoxy functional group available for further reaction. The resulting molecule was then blended as a powder with nylon 66 fines. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions. The resulting nylon 66 molecule is expected to contain epoxy-acetoguanamine or epoxy-benzoguanamine adducts covalently anchored to the nylon 66 molecule.
第６の実施例では、ＳＵ８などのマルチエポキシ分子を、適切な条件および適切な触媒（３級アミンなど）の存在下で、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）などのエポキシ反応性リン系難燃剤の存在下で、アセトグアナミンまたはベンゾグアナミンのいずれかと、少なくとも１つまたは複数のエポキシ官能基がさらなる反応に利用可能となるような化学量論で予備反応させた。得られた分子は、反応物質の化学量論を変えることによって、ＳＵ８の分子１個当たり異なる量のアセトグアナミン（またはベンゾグアナミン）およびＤＯＰＯ分子を含有するように調整することができる。次いで、得られた分子を粉末としてナイロン６６微粉とブレンドした。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。得られたナイロン６６分子は、ナイロン６６分子に共有結合により固定されたエポキシ−アセトグアナミン／ＤＯＰＯまたはエポキシ−ベンゾグアナミン／ＤＯＰＯ付加物を含有すると予測される。 In a sixth example, a multi-epoxy molecule such as SU8 is treated with 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10 in the presence of suitable conditions and a suitable catalyst (such as a tertiary amine). -In stoichiometry such that at least one or more epoxy functional groups are available for further reaction with either acetoguanamine or benzoguanamine in the presence of an epoxy reactive phosphorus flame retardant such as oxide (DOPO). Pre-reacted. The resulting molecule can be tailored to contain different amounts of acetoguanamine (or benzoguanamine) and DOPO molecules per molecule of SU8 by changing the stoichiometry of the reactants. The resulting molecule was then blended as a powder with nylon 66 fines. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample showed V0 behavior when tested under UL94 conditions. The resulting nylon 66 molecule is expected to contain epoxy-acetoguanamine/DOPO or epoxy-benzoguanamine/DOPO adducts covalently anchored to the nylon 66 molecule.
第７の実施例では、トリアジン環および３つのグリシジル基からなる三官能性エポキシ化合物であるトリス（２，３−エポキシプロピル）イソシアヌレートなどのマルチエポキシ分子を、適切な条件および適切な触媒（３級アミンなど）の存在下で、９，１０−ジヒドロ−９−オキサ−１０−ホスファフェナントレン−１０−オキシド（ＤＯＰＯ）などのエポキシ反応性リン系難燃剤の存在下で、アセトグアナミンまたはベンゾグアナミンのいずれかと、少なくとも１つまたは複数のエポキシ官能基がさらなる反応に利用可能となるような化学量論で予備反応させた。得られた分子は、反応物質の化学量論を変えることによって、エポキシ化合物の分子１個当たり異なる量のアセトグアナミン（またはベンゾグアナミン）およびＤＯＰＯ分子を含有するように調整することができる。次いで、得られた分子を粉末としてナイロン６６微粉とブレンドした。得られた粉末ブレンドを、２６５℃で、ＬａｂＴｅｃｈ（Ｔｈａｉｌａｎｄ）製の実験室用２０ｍｍ二軸押出機のホッパーに供給した。次いで、溶融ブレンド調合物を冷却し、ペレット化した。得られた試料は、ＵＬ９４条件下で試験したところＶ０挙動を示した。得られたナイロン６６分子は、ナイロン６６分子に共有結合により固定されたエポキシ−アセトグアナミン／ＤＯＰＯまたはエポキシ−ベンゾグアナミン／ＤＯＰＯ付加物を含有すると予測される。 In the seventh example, a multi-epoxy molecule such as tris(2,3-epoxypropyl)isocyanurate, which is a trifunctional epoxy compound consisting of a triazine ring and three glycidyl groups, is used under appropriate conditions and with appropriate catalysts (3. Of an acetoguanamine or benzoguanamine in the presence of an epoxy-reactive phosphorus flame retardant such as 9,10-dihydro-9-oxa-10-phosphaphenanthrene-10-oxide (DOPO) in the presence of a primary amine). Either was pre-reacted in a stoichiometry such that at least one or more epoxy functional groups were available for further reaction. The resulting molecules can be tailored to contain different amounts of acetoguanamine (or benzoguanamine) and DOPO molecules per molecule of epoxy compound by varying the stoichiometry of the reactants. The resulting molecule was then blended as a powder with nylon 66 fines. The resulting powder blend was fed at 265° C. to the lab hopper of a LabTech (Thailand) 20 mm twin screw extruder. The melt blended formulation was then cooled and pelletized. The resulting sample exhibited V0 behavior when tested under UL94 conditions. The resulting nylon 66 molecule is expected to contain epoxy-acetoguanamine/DOPO or epoxy-benzoguanamine/DOPO adducts covalently anchored to the nylon 66 molecule.
本開示は、１つまたは複数の特定の実施形態および／または実施例について説明してきたが、本開示の他の実施形態および／または実施例が、本開示の範囲から逸脱することなくなされ得ることが理解される。 Although this disclosure has described one or more particular embodiments and/or examples, other embodiments and/or examples of this disclosure may be made without departing from the scope of this disclosure. Is understood.
Claims (35)
前記第１のポリマーに固定された少なくとも１種の窒素化合物を含む組成物であって、前記窒素化合物は−５０〜４００℃の範囲の融点を有し、
火炎に曝露されると窒素化合物由来の不燃性ガスを放出する、組成物。 A composition comprising a first polymer and at least one nitrogen compound fixed to the first polymer, wherein the nitrogen compound has a melting point in the range of -50 to 400°C.
A composition which, upon exposure to a flame, releases a non-combustible gas derived from nitrogen compounds.
第１のセットの繊維よりも高い融点を有する第２のポリマーを含む、第２のセットの繊維
を含む、布。 A first set of fibers comprising 0.1 to 25% by weight of the fabric and comprising a first polymer and at least one nitrogen compound having a melting point in the range of -50 to 400°C; A fabric comprising a second set of fibers comprising a second polymer having a higher melting point than the set of fibers.
第１のセットの繊維は、複合繊維の０．１重量％〜２５重量％であり、第１のセットの繊維はさらに、第１のセットの繊維の６５重量％〜９９．５重量％であるポリマー、および第１のセットの繊維の０．５重量％〜３５重量％である窒素化合物を含み、
第２のセットの繊維は、複合繊維の７５重量％〜９９．９重量％であり、第２のセットの繊維はさらに、ポリマーを含む、複合繊維。 A composite fiber comprising a first set of fibers and a second set of fibers,
The first set of fibers is 0.1% to 25% by weight of the composite fiber, and the first set of fibers is further 65% to 99.5% by weight of the first set of fibers. A polymer and a nitrogen compound that is 0.5% to 35% by weight of the first set of fibers,
The second set of fibers is 75 wt% to 99.9 wt% of the bicomponent fiber, and the second set of fibers further comprises a polymer.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022008100A JP7360746B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-01-21 | Meltable intumescent flame retardant composition |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201662426940P | 2016-11-28 | 2016-11-28 | |
| US62/426,940 | 2016-11-28 | ||
| PCT/US2017/063207 WO2018098408A1 (en) | 2016-11-28 | 2017-11-26 | Meltable intumescent flame retardant compositions |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022008100A Division JP7360746B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-01-21 | Meltable intumescent flame retardant composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020515653A true JP2020515653A (en) | 2020-05-28 |
| JP7054248B2 JP7054248B2 (en) | 2022-04-13 |
Family
ID=62195346
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019528073A Active JP7054248B2 (en) | 2016-11-28 | 2017-11-26 | Meltable Intomescent Flame Retardant Composition |
| JP2022008100A Active JP7360746B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-01-21 | Meltable intumescent flame retardant composition |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022008100A Active JP7360746B2 (en) | 2016-11-28 | 2022-01-21 | Meltable intumescent flame retardant composition |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US11104799B2 (en) |
| EP (1) | EP3545031A4 (en) |
| JP (2) | JP7054248B2 (en) |
| CN (1) | CN110234694A (en) |
| BR (1) | BR112019010783B1 (en) |
| CA (1) | CA3044107A1 (en) |
| IL (1) | IL266699A (en) |
| MX (1) | MX2019006129A (en) |
| TW (1) | TW201825602A (en) |
| WO (1) | WO2018098408A1 (en) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109438754B (en) * | 2018-10-26 | 2020-09-08 | 福建师范大学 | Preparation method of phosphorus-containing triazole compound and application of phosphorus-containing triazole compound in flame-retardant polylactic acid |
| CN111040437B (en) * | 2019-12-12 | 2022-11-22 | 株洲时代新材料科技股份有限公司 | Modified nylon suitable for high-temperature and high-voltage devices and preparation method thereof |
| CN117751160A (en) * | 2021-07-22 | 2024-03-22 | 呈和科技股份有限公司 | Polypropylene thin-wall injection molding material and thin-wall injection molding product prepared from same |
| WO2023096576A2 (en) * | 2021-11-23 | 2023-06-01 | Agency For Science, Technology And Research | Polymeric flame retardant synergist and the method of producing it and its formulation for polyamides |
| CN114350113B (en) * | 2022-01-11 | 2023-05-30 | 万华化学集团股份有限公司 | Flame-retardant epoxy resin, preparation method and application |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5434360A (en) * | 1977-08-23 | 1979-03-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame retardant polyamide composition |
| JPH0790177A (en) * | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Flame retardant for polyamide resin and its preparation |
| JPH07126498A (en) * | 1993-11-08 | 1995-05-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Non-halogenic flame retardant for polyester resin and its production |
Family Cites Families (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4187377A (en) * | 1977-06-17 | 1980-02-05 | Asahi Glass Company, Ltd. | Halogen-containing s-triazine compound |
| JPS60147224A (en) | 1984-01-10 | 1985-08-03 | ジユゼツペ カネストリ | Polymer dispersant, its production and dispersion containingsaid dispersant |
| JPH0657912B2 (en) * | 1984-03-16 | 1994-08-03 | 東レ株式会社 | Flame retardant fiber composite |
| JP2000344846A (en) * | 1999-06-03 | 2000-12-12 | Nippon Shokubai Co Ltd | Radical-curing flame-retardant resin composition |
| JP3920691B2 (en) * | 2002-04-12 | 2007-05-30 | 日華化学株式会社 | Flame-retardant finishing agent, flame-retardant processing method, and flame-retardant processed product |
| US7812077B2 (en) | 2003-12-17 | 2010-10-12 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polyester compositions, method of manufacture, and uses thereof |
| EP1842957A1 (en) | 2005-01-07 | 2007-10-10 | Nagoya Oilchemical Co., Ltd. | Flame-retardant fiber sheet and formed article thereof |
| JP4923862B2 (en) * | 2006-08-28 | 2012-04-25 | 日立化成工業株式会社 | Method for producing epoxy-modified guanamine compound solution, thermosetting resin composition, and prepreg and laminate using the same |
| CN101580976B (en) | 2009-05-27 | 2010-12-08 | 浙江理工大学 | Preparation method of melt-drip resistant inflaming retarding polyester fiber |
| CN101608352B (en) | 2009-06-29 | 2011-01-19 | 浙江理工大学 | Method for preparing anti-dropping polyester fiber |
| RU2596738C9 (en) * | 2010-09-23 | 2016-11-10 | Инвиста Текнолоджиз С.А Р.Л. | Fire-resistant fibre, yarn and fabric made therefrom |
| AU2015206411B2 (en) | 2014-01-17 | 2018-04-26 | Qed Labs Inc | Articles with improved flame retardancy and/or melt dripping properties |
| JP6782067B2 (en) * | 2014-09-16 | 2020-11-11 | エムシーエー テクノロジーズ ゲーエムベーハー | Organic materials as fireproof and flame retardant synergists |
| US20170298202A1 (en) | 2014-10-07 | 2017-10-19 | Qed Labs Inc | Methods for surface modification of materials |
| CN105603564B (en) | 2016-02-25 | 2018-01-19 | 东华大学 | A kind of nitrogen phosphorus synergistic copolymerization flame-proof polylactic acid fiber and preparation method thereof |
| WO2017161120A1 (en) | 2016-03-17 | 2017-09-21 | Qed Labs Inc. | Articles with improved flame retardancy and/or melt dripping properties |
-
2017
- 2017-11-26 CA CA3044107A patent/CA3044107A1/en active Pending
- 2017-11-26 EP EP17873006.5A patent/EP3545031A4/en active Pending
- 2017-11-26 MX MX2019006129A patent/MX2019006129A/en unknown
- 2017-11-26 US US16/349,804 patent/US11104799B2/en active Active
- 2017-11-26 WO PCT/US2017/063207 patent/WO2018098408A1/en active Application Filing
- 2017-11-26 JP JP2019528073A patent/JP7054248B2/en active Active
- 2017-11-26 CN CN201780084993.7A patent/CN110234694A/en active Pending
- 2017-11-26 BR BR112019010783-5A patent/BR112019010783B1/en active IP Right Grant
- 2017-11-28 TW TW106141363A patent/TW201825602A/en unknown
-
2019
- 2019-05-16 IL IL266699A patent/IL266699A/en unknown
-
2021
- 2021-06-16 US US17/349,839 patent/US11932765B2/en active Active
-
2022
- 2022-01-21 JP JP2022008100A patent/JP7360746B2/en active Active
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5434360A (en) * | 1977-08-23 | 1979-03-13 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Flame retardant polyamide composition |
| JPH0790177A (en) * | 1993-09-24 | 1995-04-04 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Flame retardant for polyamide resin and its preparation |
| JPH07126498A (en) * | 1993-11-08 | 1995-05-16 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | Non-halogenic flame retardant for polyester resin and its production |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US11932765B2 (en) | 2024-03-19 |
| JP7054248B2 (en) | 2022-04-13 |
| US11104799B2 (en) | 2021-08-31 |
| BR112019010783A2 (en) | 2019-10-01 |
| MX2019006129A (en) | 2019-08-14 |
| CN110234694A (en) | 2019-09-13 |
| IL266699A (en) | 2019-08-29 |
| US20210309855A1 (en) | 2021-10-07 |
| TW201825602A (en) | 2018-07-16 |
| JP2022062100A (en) | 2022-04-19 |
| EP3545031A4 (en) | 2020-07-29 |
| WO2018098408A1 (en) | 2018-05-31 |
| JP7360746B2 (en) | 2023-10-13 |
| US20190359824A1 (en) | 2019-11-28 |
| BR112019010783B1 (en) | 2023-03-07 |
| CA3044107A1 (en) | 2018-05-31 |
| EP3545031A1 (en) | 2019-10-02 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7360746B2 (en) | Meltable intumescent flame retardant composition | |
| JP5425774B2 (en) | Halogen-free flame retardant | |
| EP0204027B1 (en) | Self-extinguishing polymeric product based on polyolefins | |
| TW201800207A (en) | Articles with improved flame retardancy and/or melt dripping properties | |
| TWI782135B (en) | Flame retardant composition and flame retardant thermoplastic resin composition containing the same | |
| EP1455901B1 (en) | Reaction product of a phosphorous acid with ethyleneamines, formaldehyde and amine for flame resistance | |
| MX2013009026A (en) | Flame retardant compositions. | |
| CN105026447B (en) | Duromer, preparation method, application and composition | |
| US5312853A (en) | Flame retardant polymeric compositions | |
| JPH02500112A (en) | Flame-retardant composition for polymers and self-extinguishing polymer products obtained therefrom | |
| Liu et al. | Smoke suppression properties of carbon black on flame retardant thermoplastic polyurethane based on ammonium polyphosphate | |
| Ray et al. | Halogen-free flame-retardant polymers | |
| WO2019027880A1 (en) | Phosphate ionic liquid-polyoxometalate-inorganic additive for low smoking zero halogen flame retardant compounds | |
| WO1990009418A1 (en) | Improved intumescent flame retardant systems | |
| US20230331986A1 (en) | Meltable intumescent flame retardant compositions | |
| JPH11116817A (en) | Flame-retardant resin composition | |
| CS312791A3 (en) | Flashproof plastic materials containing urea cyanurate | |
| JPH07165982A (en) | Flame retardant composition and flame retardant resin composition using the same | |
| WO2022118246A1 (en) | Encapsulated fire retardant and related compositions and processes | |
| Palve et al. | Recent Developments in Nitrogen-and Phosphorous-Based Flame Retardants for Polyurethanes | |
| JP2007210901A (en) | Organic phosphorus compound, flame retardant and flame-retarding organic polymer composition | |
| JPS5974152A (en) | Flame-retardant resin composition | |
| JPH0356547A (en) | Fire retardant polypropylene resin composition | |
| EP4025647A2 (en) | Halogen free flame retardant thermoplastic elastomer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190725 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190708 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201109 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210825 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210831 |
|
| A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20211125 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220121 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220301 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220325 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7054248 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |