JP2020515550A - 歯科用バーニッシュのためのポリフェノール/pegベースヒドロゲル系 - Google Patents
歯科用バーニッシュのためのポリフェノール/pegベースヒドロゲル系 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020515550A JP2020515550A JP2019552843A JP2019552843A JP2020515550A JP 2020515550 A JP2020515550 A JP 2020515550A JP 2019552843 A JP2019552843 A JP 2019552843A JP 2019552843 A JP2019552843 A JP 2019552843A JP 2020515550 A JP2020515550 A JP 2020515550A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- poly
- acid
- hydrogel system
- fluoride
- dental varnish
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Ceased
Links
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 title claims abstract description 141
- 150000008442 polyphenolic compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 48
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 title claims abstract description 48
- 239000002966 varnish Substances 0.000 claims abstract description 153
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 104
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 78
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 45
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims abstract description 44
- 210000003298 dental enamel Anatomy 0.000 claims abstract description 36
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 32
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N phenol group Chemical group C1(=CC=CC=C1)O ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- 210000005239 tubule Anatomy 0.000 claims abstract description 14
- -1 poly(N-isopropylacrylamide) Polymers 0.000 claims description 369
- LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N gallic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 LNTHITQWFMADLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 108
- TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 1-O-galloyl-3,6-(R)-HHDP-beta-D-glucose Natural products OC1C(O2)COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC1C(O)C2OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 TUSDEZXZIZRFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 59
- LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N Penta-digallate-beta-D-glucose Natural products OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-PPKXGCFTSA-N 0.000 claims description 59
- 235000015523 tannic acid Nutrition 0.000 claims description 59
- LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N tannic acid Chemical compound OC1=C(O)C(O)=CC(C(=O)OC=2C(=C(O)C=C(C=2)C(=O)OC[C@@H]2[C@H]([C@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)[C@@H](OC(=O)C=3C=C(OC(=O)C=4C=C(O)C(O)=C(O)C=4)C(O)=C(O)C=3)O2)OC(=O)C=2C=C(OC(=O)C=3C=C(O)C(O)=C(O)C=3)C(O)=C(O)C=2)O)=C1 LRBQNJMCXXYXIU-NRMVVENXSA-N 0.000 claims description 59
- 229940033123 tannic acid Drugs 0.000 claims description 59
- 239000001263 FEMA 3042 Substances 0.000 claims description 57
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 57
- 229920002258 tannic acid Polymers 0.000 claims description 57
- 235000004515 gallic acid Nutrition 0.000 claims description 54
- 229940074391 gallic acid Drugs 0.000 claims description 54
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims description 42
- PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M sodium fluoride Chemical compound [F-].[Na+] PUZPDOWCWNUUKD-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 39
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 23
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 21
- 239000011775 sodium fluoride Substances 0.000 claims description 19
- 235000013024 sodium fluoride Nutrition 0.000 claims description 19
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229920000191 poly(N-vinyl pyrrolidone) Polymers 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 16
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 16
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 claims description 16
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 14
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 13
- 229920003213 poly(N-isopropyl acrylamide) Polymers 0.000 claims description 13
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 12
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 claims description 12
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- 229920006187 aquazol Polymers 0.000 claims description 11
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 claims description 10
- 239000012861 aquazol Substances 0.000 claims description 10
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 claims description 10
- ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L stannous fluoride Chemical compound F[Sn]F ANOBYBYXJXCGBS-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- 229960002799 stannous fluoride Drugs 0.000 claims description 10
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 claims description 9
- 239000011732 tocopherol Substances 0.000 claims description 9
- 229930003799 tocopherol Natural products 0.000 claims description 9
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 8
- 229920002338 polyhydroxyethylmethacrylate Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 claims description 8
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 claims description 8
- 229920002873 Polyethylenimine Polymers 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 7
- 229920000773 poly(2-methyl-2-oxazoline) polymer Polymers 0.000 claims description 7
- 235000019149 tocopherols Nutrition 0.000 claims description 7
- QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N γ-tocopherol Chemical class OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1 QUEDXNHFTDJVIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 6
- 235000010338 boric acid Nutrition 0.000 claims description 6
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 6
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 6
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N isoamyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OCCC(C)C XAOGXQMKWQFZEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- 229920000765 poly(2-oxazolines) Polymers 0.000 claims description 6
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 claims description 6
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 claims description 6
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 claims description 6
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 claims description 5
- AIIUVZXJSAAETG-UHFFFAOYSA-N 3-phenylchromene-2,4-dione Chemical class O=C1OC2=CC=CC=C2C(=O)C1C1=CC=CC=C1 AIIUVZXJSAAETG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920001661 Chitosan Polymers 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920000305 Nylon 6,10 Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002518 Polyallylamine hydrochloride Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000148 Polycarbophil calcium Polymers 0.000 claims description 5
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 5
- CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N Procyanidin Natural products OC1C(OC2C(O)C(Oc3c2c(O)cc(O)c3C4C(O)C(Oc5cc(O)cc(O)c45)c6ccc(O)c(O)c6)c7ccc(O)c(O)c7)c8c(O)cc(O)cc8OC1c9ccc(O)c(O)c9 CWEZAWNPTYBADX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N Resveratrol Natural products OC1=CC=CC(C=CC=2C=C(O)C(O)=CC=2)=C1 QNVSXXGDAPORNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N Trans-resveratrol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1\C=C\C1=CC(O)=CC(O)=C1 LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 5
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 5
- 229930014669 anthocyanidin Natural products 0.000 claims description 5
- 235000008758 anthocyanidins Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 claims description 5
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 claims description 5
- ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N catechin Natural products OC1Cc2cc(O)cc(O)c2OC1c3ccc(O)c(O)c3 ADRVNXBAWSRFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000005487 catechin Nutrition 0.000 claims description 5
- 229930003949 flavanone Natural products 0.000 claims description 5
- 235000011981 flavanones Nutrition 0.000 claims description 5
- 229930003944 flavone Natural products 0.000 claims description 5
- 235000011949 flavones Nutrition 0.000 claims description 5
- HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N flavonol Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 HVQAJTFOCKOKIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000011957 flavonols Nutrition 0.000 claims description 5
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 claims description 5
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229930005346 hydroxycinnamic acid Natural products 0.000 claims description 5
- 235000010359 hydroxycinnamic acids Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 claims description 5
- CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N isoflavone Natural products C1=C(OC)C(OC)=CC(OC)=C1C1=COC2=C(C=CC(C)(C)O3)C3=C(OC)C=C2C1=O CJWQYWQDLBZGPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 235000008696 isoflavones Nutrition 0.000 claims description 5
- RHFUXPCCELGMFC-UHFFFAOYSA-N n-(6-cyano-3-hydroxy-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl)-n-phenylmethoxyacetamide Chemical compound OC1C(C)(C)OC2=CC=C(C#N)C=C2C1N(C(=O)C)OCC1=CC=CC=C1 RHFUXPCCELGMFC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229920002883 poly(2-hydroxypropyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000083 poly(allylamine) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920005593 poly(benzyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000371 poly(diallyldimethylammonium chloride) polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002454 poly(glycidyl methacrylate) polymer Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000212 poly(isobutyl acrylate) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000205 poly(isobutyl methacrylate) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000747 poly(lactic acid) Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 claims description 5
- 229950005134 polycarbophil Drugs 0.000 claims description 5
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 5
- 229920000120 polyethyl acrylate Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 5
- 229920002414 procyanidin Polymers 0.000 claims description 5
- 235000021283 resveratrol Nutrition 0.000 claims description 5
- 229940016667 resveratrol Drugs 0.000 claims description 5
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 claims description 5
- BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N (4-boronophenyl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(B(O)O)C=C1 BODYVHJTUHHINQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RMSOEGBYNWXXBG-UHFFFAOYSA-N 1-chloronaphthalen-2-ol Chemical compound C1=CC=CC2=C(Cl)C(O)=CC=C21 RMSOEGBYNWXXBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-biphenyldiboronic acid Chemical compound C1=CC(B(O)O)=CC=C1C1=CC=C(B(O)O)C=C1 SLHKDOGTVUCXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KSDZUYDTYYDSDD-UHFFFAOYSA-N C(C)(=O)O.SCCOCCS Chemical compound C(C)(=O)O.SCCOCCS KSDZUYDTYYDSDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 claims description 4
- LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N Uric Acid Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C2=C1NC(=O)N2 LEHOTFFKMJEONL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N Uric acid Natural products N1C(=O)NC(=O)C2NC(=O)NC21 TVWHNULVHGKJHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 claims description 4
- 150000001765 catechin Chemical class 0.000 claims description 4
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000011133 lead Substances 0.000 claims description 4
- 229920001983 poloxamer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920001485 poly(butyl acrylate) polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000656 polylysine Polymers 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 claims description 4
- 229940116269 uric acid Drugs 0.000 claims description 4
- SKFDVFMUXZWWOW-UHFFFAOYSA-N (5-boronothiophen-2-yl)boronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C(B(O)O)S1 SKFDVFMUXZWWOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3,3-pentafluoropropanal Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)C=O IRPGOXJVTQTAAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- LRHDEXKRLAKMOP-UHFFFAOYSA-N 3-[3-aminopropyl(2-hydroxyethyl)amino]-3-heptadecylpentane-1,5-diol;dihydrofluoride Chemical compound F.F.CCCCCCCCCCCCCCCCCC(CCO)(CCO)N(CCO)CCCN LRHDEXKRLAKMOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K Aluminum fluoride Inorganic materials F[Al](F)F KLZUFWVZNOTSEM-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 3
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 3
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052790 beryllium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N beryllium atom Chemical compound [Be] ATBAMAFKBVZNFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 claims description 3
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 3
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002208 flavanones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002213 flavones Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002216 flavonol derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N flavylium Chemical compound C1=CC=CC=C1C1=CC=C(C=CC=C2)C2=[O+]1 NWKFECICNXDNOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002471 indium Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002515 isoflavone derivatives Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 claims description 3
- ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N olaflur Chemical compound F.F.CCCCCCCCCCCCCCCCCCN(CCO)CCCN(CCO)CCO ZVVSSOQAYNYNPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229960001245 olaflur Drugs 0.000 claims description 3
- BFDWBSRJQZPEEB-UHFFFAOYSA-L sodium fluorophosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]P([O-])(F)=O BFDWBSRJQZPEEB-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 229910052712 strontium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N strontium atom Chemical compound [Sr] CIOAGBVUUVVLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 claims description 3
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 claims description 3
- XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J titanium tetrafluoride Chemical compound [F-].[F-].[F-].[F-].[Ti+4] XROWMBWRMNHXMF-UHFFFAOYSA-J 0.000 claims description 3
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 3
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- KMXTYZBQPJXGNK-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-amine;hydron;fluoride Chemical compound F.CCCCCCCCCCCCCCCCN KMXTYZBQPJXGNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002466 imines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 2
- IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 2-Oxazoline Chemical compound C1CN=CO1 IMSODMZESSGVBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N hydroxycinnamic acid group Chemical class OC(C(=O)O)=CC1=CC=CC=C1 DEDGUGJNLNLJSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 claims 2
- 125000005619 boric acid group Chemical group 0.000 claims 1
- GRAMXRKPULVDGH-UHFFFAOYSA-N octadecan-9-amine;hydrofluoride Chemical compound F.CCCCCCCCCC(N)CCCCCCCC GRAMXRKPULVDGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 206010020751 Hypersensitivity Diseases 0.000 abstract description 5
- 208000026935 allergic disease Diseases 0.000 abstract description 5
- 230000009610 hypersensitivity Effects 0.000 abstract description 5
- 238000004334 fluoridation Methods 0.000 abstract description 3
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 abstract 1
- 229940091249 fluoride supplement Drugs 0.000 description 72
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 33
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 19
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 17
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 17
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 17
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 15
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 12
- WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N pyrogallol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1O WQGWDDDVZFFDIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229960000414 sodium fluoride Drugs 0.000 description 11
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 8
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 8
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 8
- 239000000120 Artificial Saliva Substances 0.000 description 7
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 7
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 6
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 208000002925 dental caries Diseases 0.000 description 6
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 description 6
- XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D pentacalcium;hydroxide;triphosphate Chemical compound [OH-].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O XYJRXVWERLGGKC-UHFFFAOYSA-D 0.000 description 6
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 5
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052587 fluorapatite Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 4
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 4
- 239000002585 base Substances 0.000 description 4
- 230000032770 biofilm formation Effects 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 4
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 4
- 210000000214 mouth Anatomy 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 4
- 229940079877 pyrogallol Drugs 0.000 description 4
- KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N (2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Acetamido-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-2-carboxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-4-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid Chemical compound CC(=O)N[C@H]1[C@H](O)O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O[C@H]2[C@@H]([C@@H](O[C@H]3[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O3)C(O)=O)O)[C@H](O)[C@@H](CO)O2)NC(C)=O)[C@@H](C(O)=O)O1 KIUKXJAPPMFGSW-DNGZLQJQSA-N 0.000 description 3
- XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-3-cyclohexylpropanoate Chemical compound OC(=O)CC(N)C1CCCCC1 XGRSAFKZAGGXJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000056139 Brassica cretica Species 0.000 description 3
- 235000003351 Brassica cretica Nutrition 0.000 description 3
- 235000003343 Brassica rupestris Nutrition 0.000 description 3
- 244000163122 Curcuma domestica Species 0.000 description 3
- 235000003392 Curcuma domestica Nutrition 0.000 description 3
- 229920002148 Gellan gum Polymers 0.000 description 3
- 239000004373 Pullulan Substances 0.000 description 3
- 229920001218 Pullulan Polymers 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N bis(2-chloroethyl) sulfide Chemical compound ClCCSCCCl QKSKPIVNLNLAAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L calcium difluoride Chemical compound [F-].[F-].[Ca+2] WUKWITHWXAAZEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 229910001634 calcium fluoride Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910000389 calcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 235000003373 curcuma longa Nutrition 0.000 description 3
- 210000004268 dentin Anatomy 0.000 description 3
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 3
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 3
- 238000013461 design Methods 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N fluoroamine Chemical compound FN MDQRDWAGHRLBPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000010492 gellan gum Nutrition 0.000 description 3
- 239000000216 gellan gum Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 229920002674 hyaluronan Polymers 0.000 description 3
- 229960003160 hyaluronic acid Drugs 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 235000010460 mustard Nutrition 0.000 description 3
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 235000018102 proteins Nutrition 0.000 description 3
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 3
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 3
- 235000019423 pullulan Nutrition 0.000 description 3
- 230000000395 remineralizing effect Effects 0.000 description 3
- 229960004711 sodium monofluorophosphate Drugs 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 3
- NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N trans-4-coumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C1=CC=C(O)C=C1 NGSWKAQJJWESNS-ZZXKWVIFSA-N 0.000 description 3
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013976 turmeric Nutrition 0.000 description 3
- XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N (2R,2'R,3R,3'R,4R)-3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavan(48)-3,3',4',5,7-pentahydroxyflavan Natural products C=12OC(C=3C=C(O)C(O)=CC=3)C(O)CC2=C(O)C=C(O)C=1C(C1=C(O)C=C(O)C=C1O1)C(O)C1C1=CC=C(O)C(O)=C1 XFZJEEAOWLFHDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000237536 Mytilus edulis Species 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N Procyanidin C2 Natural products O[C@@H]1[C@@H](c2cc(O)c(O)cc2)Oc2c([C@H]3[C@H](O)[C@@H](c4cc(O)c(O)cc4)Oc4c3c(O)cc(O)c4)c(O)cc(O)c2[C@@H]1c1c(O)cc(O)c2c1O[C@@H]([C@H](O)C2)c1cc(O)c(O)cc1 MOJZMWJRUKIQGL-FWCKPOPSSA-N 0.000 description 2
- ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N SJ000286395 Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)CC1C1=CC=CC=C1 ZONYXWQDUYMKFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 2
- GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N Thermopsosid Natural products O(C)c1c(O)ccc(C=2Oc3c(c(O)cc(O[C@H]4[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](CO)O4)c3)C(=O)C=2)c1 GAMYVSCDDLXAQW-AOIWZFSPSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000013019 agitation Methods 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001452 anthocyanidin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid group Chemical group C(C1=CC=CC=C1)(=O)O WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003592 biomimetic effect Effects 0.000 description 2
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 2
- 235000011010 calcium phosphates Nutrition 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N d-alpha-tocopherol Natural products OC1=C(C)C(C)=C2OC(CCCC(C)CCCC(C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 2
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 description 2
- 150000002207 flavanone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000002212 flavone derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 150000007946 flavonol Chemical class 0.000 description 2
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 2
- 150000004673 fluoride salts Chemical class 0.000 description 2
- 238000003682 fluorination reaction Methods 0.000 description 2
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N isoflavone Chemical compound C=1OC2=CC=CC=C2C(=O)C=1C1=CC=CC=C1 GOMNOOKGLZYEJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003278 mimic effect Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 235000020638 mussel Nutrition 0.000 description 2
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N procyanidin Chemical compound O1C2=CC(O)=CC(O)=C2C(O)C(O)C1(C=1C=C(O)C(O)=CC=1)OC1CC2=C(O)C=C(O)C=C2OC1C1=CC=C(O)C(O)=C1 HGVVOUNEGQIPMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 230000002441 reversible effect Effects 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 2
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 2
- MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N thymol Chemical compound CC(C)C1=CC=C(C)C=C1O MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000010384 tocopherol Nutrition 0.000 description 2
- 229960001295 tocopherol Drugs 0.000 description 2
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 2
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 2
- VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N vitamin p Natural products O1C2=CC=CC=C2C(=O)C=C1C1=CC=CC=C1 VHBFFQKBGNRLFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N α-tocopherol Chemical compound OC1=C(C)C(C)=C2O[C@@](CCC[C@H](C)CCC[C@H](C)CCCC(C)C)(C)CCC2=C1C GVJHHUAWPYXKBD-IEOSBIPESA-N 0.000 description 2
- PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N (+)-catechin Chemical compound C1([C@H]2OC3=CC(O)=CC(O)=C3C[C@@H]2O)=CC=C(O)C(O)=C1 PFTAWBLQPZVEMU-DZGCQCFKSA-N 0.000 description 1
- TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N (1,10,13-trimethyl-3-oxo-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl) heptanoate Chemical compound C1CC2CC(=O)C=C(C)C2(C)C2C1C1CCC(OC(=O)CCCCCC)C1(C)CC2 TXUICONDJPYNPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical compound SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 6-{[2-carboxy-4,5-dihydroxy-6-(phosphanyloxy)oxan-3-yl]oxy}-4,5-dihydroxy-3-phosphanyloxane-2-carboxylic acid Chemical compound O1C(C(O)=O)C(P)C(O)C(O)C1OC1C(C(O)=O)OC(OP)C(O)C1O FHVDTGUDJYJELY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000215068 Acacia senegal Species 0.000 description 1
- 108010011485 Aspartame Proteins 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 108010077805 Bacterial Proteins Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 241000167854 Bourreria succulenta Species 0.000 description 1
- 229910004261 CaF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002101 Chitin Polymers 0.000 description 1
- 244000241235 Citrullus lanatus Species 0.000 description 1
- 235000012828 Citrullus lanatus var citroides Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 208000018035 Dental disease Diseases 0.000 description 1
- 229920002307 Dextran Polymers 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical group F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010016818 Fluorosis Diseases 0.000 description 1
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 229920001503 Glucan Polymers 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- 229920002907 Guar gum Polymers 0.000 description 1
- 229920000084 Gum arabic Polymers 0.000 description 1
- 229920001301 Hexahydroxydiphenic acid Polymers 0.000 description 1
- 239000000232 Lipid Bilayer Substances 0.000 description 1
- 241000186779 Listeria monocytogenes Species 0.000 description 1
- 244000024873 Mentha crispa Species 0.000 description 1
- 235000014749 Mentha crispa Nutrition 0.000 description 1
- 244000246386 Mentha pulegium Species 0.000 description 1
- 235000016257 Mentha pulegium Nutrition 0.000 description 1
- 235000004357 Mentha x piperita Nutrition 0.000 description 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010062010 N-Acetylmuramoyl-L-alanine Amidase Proteins 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 102000004160 Phosphoric Monoester Hydrolases Human genes 0.000 description 1
- 108090000608 Phosphoric Monoester Hydrolases Proteins 0.000 description 1
- 229920005372 Plexiglas® Polymers 0.000 description 1
- 229920001030 Polyethylene Glycol 4000 Polymers 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910008449 SnF 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 235000015125 Sterculia urens Nutrition 0.000 description 1
- 240000001058 Sterculia urens Species 0.000 description 1
- 241000194019 Streptococcus mutans Species 0.000 description 1
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 description 1
- 239000005844 Thymol Substances 0.000 description 1
- 229910010413 TiO 2 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 208000004509 Tooth Discoloration Diseases 0.000 description 1
- 206010044032 Tooth discolouration Diseases 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- 244000290333 Vanilla fragrans Species 0.000 description 1
- 235000009499 Vanilla fragrans Nutrition 0.000 description 1
- 235000012036 Vanilla tahitensis Nutrition 0.000 description 1
- VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N [Na].[Ca] Chemical compound [Na].[Ca] VEUACKUBDLVUAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010489 acacia gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000205 acacia gum Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 229940072056 alginate Drugs 0.000 description 1
- 235000010443 alginic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229920000615 alginic acid Polymers 0.000 description 1
- 230000000735 allogeneic effect Effects 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N aluminum magnesium Chemical compound [Mg].[Al] SNAAJJQQZSMGQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010171 animal model Methods 0.000 description 1
- 230000003217 anti-cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000000675 anti-caries Effects 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 230000002790 anti-mutagenic effect Effects 0.000 description 1
- 229940072107 ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000000605 aspartame Substances 0.000 description 1
- 235000010357 aspartame Nutrition 0.000 description 1
- IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N aspartame Chemical compound OC(=O)C[C@H](N)C(=O)N[C@H](C(=O)OC)CC1=CC=CC=C1 IAOZJIPTCAWIRG-QWRGUYRKSA-N 0.000 description 1
- 229960003438 aspartame Drugs 0.000 description 1
- 235000019606 astringent taste Nutrition 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000005313 bioactive glass Substances 0.000 description 1
- 238000001574 biopsy Methods 0.000 description 1
- BRCWHGIUHLWZBK-UHFFFAOYSA-K bismuth;trifluoride Chemical compound F[Bi](F)F BRCWHGIUHLWZBK-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000008372 bubblegum flavor Substances 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 description 1
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001013 cariogenic effect Effects 0.000 description 1
- 229920001525 carrageenan Polymers 0.000 description 1
- 235000010418 carrageenan Nutrition 0.000 description 1
- 239000000679 carrageenan Substances 0.000 description 1
- 229940113118 carrageenan Drugs 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 210000000170 cell membrane Anatomy 0.000 description 1
- 210000002421 cell wall Anatomy 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019693 cherries Nutrition 0.000 description 1
- 150000001805 chlorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229950001002 cianidanol Drugs 0.000 description 1
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000000975 co-precipitation Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 229960005188 collagen Drugs 0.000 description 1
- 230000005757 colony formation Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- QSHHJEGCRVTBMH-UHFFFAOYSA-N decan-1-amine;hydrofluoride Chemical compound F.CCCCCCCCCCN QSHHJEGCRVTBMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001934 delay Effects 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000005115 demineralization Methods 0.000 description 1
- 230000002328 demineralizing effect Effects 0.000 description 1
- 208000004042 dental fluorosis Diseases 0.000 description 1
- 230000001066 destructive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229960002086 dextran Drugs 0.000 description 1
- PUUOOWSPWTVMDS-UHFFFAOYSA-N difluorosilane Chemical compound F[SiH2]F PUUOOWSPWTVMDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 1
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 230000037149 energy metabolism Effects 0.000 description 1
- 230000003628 erosive effect Effects 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005530 etching Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000000799 fluorescence microscopy Methods 0.000 description 1
- 238000002666 fluoride therapy Methods 0.000 description 1
- 229940104869 fluorosilicate Drugs 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 230000037406 food intake Effects 0.000 description 1
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229940014259 gelatin Drugs 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 210000004195 gingiva Anatomy 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000010417 guar gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000665 guar gum Substances 0.000 description 1
- 229960002154 guar gum Drugs 0.000 description 1
- 239000008241 heterogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- MFTSECOLKFLUSD-UHFFFAOYSA-N hexahydroxydiphenic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1C1=C(O)C(O)=C(O)C=C1C(O)=O MFTSECOLKFLUSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001050 hortel pimenta Nutrition 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N hypochlorous acid Chemical compound ClO QWPPOHNGKGFGJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000879 imine group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004283 incisor Anatomy 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M iron chloride Chemical compound [Cl-].[Fe] FBAFATDZDUQKNH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 230000000670 limiting effect Effects 0.000 description 1
- 230000005923 long-lasting effect Effects 0.000 description 1
- 229920002521 macromolecule Polymers 0.000 description 1
- 230000007246 mechanism Effects 0.000 description 1
- 230000001404 mediated effect Effects 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N methyl salicylate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1O OSWPMRLSEDHDFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- VBYZSBGMSZOOAP-UHFFFAOYSA-N molecular hydrogen hydrate Chemical compound O.[H][H] VBYZSBGMSZOOAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009456 molecular mechanism Effects 0.000 description 1
- 229940074371 monofluorophosphate Drugs 0.000 description 1
- 239000002324 mouth wash Substances 0.000 description 1
- 239000005445 natural material Substances 0.000 description 1
- 229930014626 natural product Natural products 0.000 description 1
- 125000002560 nitrile group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000001668 nucleic acid synthesis Methods 0.000 description 1
- DWJJIZUJXNFHSW-UHFFFAOYSA-N octadecan-9-amine Chemical compound CCCCCCCCCC(N)CCCCCCCC DWJJIZUJXNFHSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 1
- 238000011056 performance test Methods 0.000 description 1
- 150000007965 phenolic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 230000004260 plant-type cell wall biogenesis Effects 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002265 prevention Effects 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- 108090000765 processed proteins & peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000004196 processed proteins & peptides Human genes 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 1
- 230000018612 quorum sensing Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000008844 regulatory mechanism Effects 0.000 description 1
- 231100000916 relative toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000011435 rock Substances 0.000 description 1
- CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N saccharin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NS(=O)(=O)C2=C1 CVHZOJJKTDOEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 235000015067 sauces Nutrition 0.000 description 1
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 1
- 238000002791 soaking Methods 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000001119 stannous chloride Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 235000021012 strawberries Nutrition 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 description 1
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 description 1
- 150000003445 sucroses Chemical class 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 238000013268 sustained release Methods 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 230000009747 swallowing Effects 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 229960000790 thymol Drugs 0.000 description 1
- 230000036367 tooth discoloration Effects 0.000 description 1
- 239000000606 toothpaste Substances 0.000 description 1
- 238000011200 topical administration Methods 0.000 description 1
- 230000000699 topical effect Effects 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 229920003169 water-soluble polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000009637 wintergreen oil Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229920001285 xanthan gum Polymers 0.000 description 1
- 235000010493 xanthan gum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000230 xanthan gum Substances 0.000 description 1
- 229940082509 xanthan gum Drugs 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L zinc;1-(5-cyanopyridin-2-yl)-3-[(1s,2s)-2-(6-fluoro-2-hydroxy-3-propanoylphenyl)cyclopropyl]urea;diacetate Chemical compound [Zn+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCC(=O)C1=CC=C(F)C([C@H]2[C@H](C2)NC(=O)NC=2N=CC(=CC=2)C#N)=C1O UHVMMEOXYDMDKI-JKYCWFKZSA-L 0.000 description 1
- OMQSJNWFFJOIMO-UHFFFAOYSA-J zirconium tetrafluoride Chemical compound F[Zr](F)(F)F OMQSJNWFFJOIMO-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/20—Protective coatings for natural or artificial teeth, e.g. sealings, dye coatings or varnish
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/831—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising non-metallic elements or compounds thereof, e.g. carbon
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/84—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising metals or alloys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K6/00—Preparations for dentistry
- A61K6/80—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth
- A61K6/884—Preparations for artificial teeth, for filling teeth or for capping teeth comprising natural or synthetic resins
- A61K6/891—Compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/02—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by special physical form
- A61K8/04—Dispersions; Emulsions
- A61K8/042—Gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/19—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing inorganic ingredients
- A61K8/20—Halogens; Compounds thereof
- A61K8/21—Fluorides; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Plastic & Reconstructive Surgery (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Birds (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Dental Preparations (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
Description
水溶性バーニッシュ系を開発するために、水溶性ポリマーまたはヒドロゲル系は、架橋膜(すなわち、それ自身と接着性である)を形成する必要があり、同時に、バーニッシュがエナメル質と接触する際には、濡れたまたは湿潤条件下であっても、生理学的pHおよび温度下で、歯のエナメル質表面に接着する必要がある。これは全て、図1に示されるような、患者の口内で認められる生理学的および天然の条件下で行われる。
(a)少なくとも1つのフェノール基を有する少なくとも1種のポリフェノールを溶媒中で溶解し、ポリフェノール溶液を形成すること;
(b)金属イオン源、および必要に応じ、酸化防止剤をポリフェノール溶液に添加すること;
(c)ポリフェノール溶液をポリマー溶液と混合し、ヒドロゲル系を作製すること;
(d)ヒドロゲル系から溶媒を除去すること。
本開示の別の態様では、ヒドロゲル系および少なくとも1種のフッ化物源を含む歯科用バーニッシュ組成物が提供される。この歯科用バーニッシュは水溶性である。本明細書で開示の歯科用バーニッシュは、有機溶媒を含まない。
(a)少なくとも1つのフェノールを有する少なくとも1種のポリフェノールを溶媒中で溶解し、ポリフェノール溶液を形成すること;
(b)酸化防止剤および金属イオン源をポリフェノール溶液に添加すること;
(c)ポリフェノール溶液をポリマー溶液と混合し、ヒドロゲル系を作製すること;
(d)ヒドロゲル系から溶媒を除去すること;および
(e)ヒドロゲル系をフッ化物源と混合し、歯科用バーニッシュを形成すること。
TAおよびGA上のピロガロール基はまた、Ca2+イオンに対し強い親和性を有する。この強い親和性は、唾液Ca2+イオンを捕捉することにより、エナメル質および象牙細管中のHAp結晶形成を加速する可能性がある。象牙細管中のGA/金属イオン錯体は、唾液の存在下でHApの再石灰化をもたらし、人工唾液中で7日間の浸漬後、高度の規則性および均一性を有する緻密に充填されたHAp結晶を生ずる。PEG/TA/GA金属イオンの相対濃度、pH、PEGの末端官能基、PEGのアーム数は、ヒドロゲルバーニッシュの異種間接着性および同種間接着性を調節する因子である。
1.TA/GA/PEG/金属ベースバーニッシュ配合物の合成:
最初に、タンニン酸および没食子酸含有溶液(TA/GA溶液)を作製した。タンニン酸(0〜3.00g)および没食子酸(0〜7.00g)を秤量し、約15mlのエタノール中に溶解した。完全溶解後、約35mlの脱イオン水、ならびに(0〜600mg)の塩化アルミニウム(金属三価イオン)および(0〜500mg)のホウ酸をその溶液に加えた。別の容器で、ポリエチレングリコール(PEG)(1000〜10000Da MWCO)を、約3.00gのPEGを約50mLの脱イオン水中に溶解することにより、脱イオン水で作製した。その後、TA/GA溶液およびPEG溶液を完全に混合し、溶媒を約2000rpmで約5分間の遠心分離により除去し、ヒドロゲル系を収集した。最終的な色および接着性は、没食子酸/タンニン酸/PEG/塩化アルミニウムの相対比、pH、PEGの末端官能基、PEGアーム数に依存する。
TA−PEGの合成中のTiO2を混合後、(V1)バーニッシュ配合物を用いてフッ化物放出および接着性を試験した。
結果:TA−PEG(V1)からの放出フッ化物は、従来のバーニッシュからの放出フッ化物(12000ppm)に比べて、比較的多かった(19000ppm)。
没食子酸(約3g)を約15mLのエタノールおよび約35mLの脱イオン水に溶解し、タンニン酸(約5g)をホウ酸(約500mg)と共に約50mLの脱イオン水に溶解した。ポリエチレングリコール(12000Da、約1.5g)およびポリエチレングリコール(20000Da、約1.5g)を、50mLの脱イオン水中に別々に溶解し、ポリエチレングリコール(100000Da、約3g)を50mLの脱イオン水に溶解した。その後、約9mLのPEG(12000、および20000Da)を、約1mLのPEG(100000Da)溶液と混合した。続けて、約30mLのGA溶液を、約50〜100mgのAlCl3および50mgのアスコルビン酸塩を含む約5〜10mLのTA溶液と混合し、pHを約4〜4.5に調節し、PEG溶液(12000、20000、および100000Da)を加えた。約3000rpmで約5分間遠心分離することにより、最終ヒドロゲル系を収集した。
フッ化物取り込みの実験のために、メチルメタクリレートを用いて、健全なウシ切歯エナメル質をプレキシガラスロッド(1/4”直径x2”長さ)の末端に埋め込んだ。
その後、リン酸カルシウム溶液で50%飽和した、約0.1Mの乳酸/0.2%カーボポール907(pH約5.0)中、ほぼ室温で約24時間浸漬することにより、それらの中に人工の初期病変を形成した。
タンニン酸および没食子酸のカテコール/ピロガロール部分は、口内唾液からのカルシウムおよびリン酸イオンの共沈を介したヒドロキシアパタイト形成により歯再石灰化を加速し得るカルシウムを含む種々の金属イオンに強く結合する。現在、市場に存在するバーニッシュ系は、インサイツ生物模倣型再石灰化の機能を有していない。タンニン酸/没食子酸/ポリマー/金属イオンベースヒドロゲルバーニッシュ系は、迅速なフッ化物放出および取り込みの機能を有するのみでなく、周囲の唾液からのカルシウムの吸収によるインサイツ生物模倣型再石灰化も促進する。
最初に、タンニン酸および没食子酸含有溶液(TA/GA溶液)を作製した。タンニン酸(4.00g)および没食子酸(7.0g)を秤量し、40mlのエタノールに溶解し、完全な溶解後、60mLの脱イオン水および300mgの塩化アルミニウム(金属三価イオン)をその溶液に加えた。別々の容器中に、ポリエチレングリコール(PEG)(4000Da、1.5g)およびポリエチレングリコール(PEG)(12000Da、1.5g)の100mLの脱イオン水中混合物を作製した。その後、TA/GA溶液およびPEG溶液を完全に混合し、3000rpmで5分間の遠心分離により溶媒を除去し、沈殿物を集めて、カルシウム吸収実験に使用した。
牛歯を使用し、走査電子顕微鏡を用いて象牙細管の閉塞を試験した。処理供試体の状態にするために、脱イオン水を用いた手順に従って、試料を作製した。試験象牙質基材を作製し、チモール溶液中、5℃で貯蔵した。基材を光学顕微鏡を用いて、200xで検査し、象牙細管が可視性であり、使用に好適することを確認した。
天然の水溶性フェノールリッチポリマーであるタンニン酸/没食子酸は、糖エステル、主に、グルコース、および没食子酸、ヘキサヒドロキシジフェン酸などのフェノールカルボン酸を含む。いくつかの報告は、タンニン酸/没食子酸が抗菌および殺菌活性を有することを示し、また、大腸菌、リステリア・モノサイトゲネス、黄色ブドウ球菌、ミュータンス菌のような口腔細菌、などの種々のグラム陽性およびグラム陰性菌グラム陰性菌の両方によるバイオフィルム産生および蓄積の阻害を実証した。Hertelら(Caries Res.2017,51,p:34−45)は、タンニン酸のインサイツ形成ペリクルの保護特性に対する効果を調査した。タンニン酸は、ペリクルの浸食保護特性をpH依存的に顕著に改善した。蛍光顕微鏡法による検査で、エナメル質上の細菌付着およびグルカン形成も、タンニン酸による濯ぎ後に、大きく低減された。
Claims (34)
- 歯科用バーニッシュに使用するためのヒドロゲル系であって、
(a)少なくとも1つのフェノール基を有する少なくとも1種のポリフェノール;
(b)前記ポリフェノールと水素結合を形成できる官能基を含む少なくとも1種のポリマー;および
(c)金属イオン、を含み、
前記ヒドロゲル系が、架橋膜を形成でき、同時に、歯のエナメル質表面に接着できる、ヒドロゲル系。 - 前記少なくとも1種のポリフェノールが、リスベラトロール、タンニン酸、没食子酸、イソフラボン、フラボノール、フラボン、イソフラボノン、フラバノン、ヒドロキシケイ皮酸、トコフェロール、アントシアニジン、プロシアニジン、カテキンおよびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記少なくとも1種のポリフェノールが、タンニン酸および没食子酸の両方を含む、請求項2に記載のヒドロゲル系。
- 前記官能基が、ヒドロキシ、アミン、チオール、カルボキシル、カルボニル、エステル、イミン、アミド、およびニトリルからなる群から選択される、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレンイミン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)、ポリアクリロニトリル、ポリオキサゾリン、ポリ(N−ビニルピロリドン)(PVPON)、ポリ(2−アルキル−2−オキサゾリン)s、ポリ(2−メチル−2−オキサゾリン)、ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)、ポリビニルアルコール、プルロニック、ポリアクリル酸、ポリメチルメタアクリル酸、ポリメチルアクリル酸、ポリ(ビニルアミン)塩酸塩、ポリ(L−リシン臭化水素酸塩)、ポリ(アリルアミン)、ポリ(アリルアミン塩酸塩)、ポリ(4−アミノスチレン)、ポリ(N−メチルビニルアミン)、ポリ(エチレングリコール)ビス(2−アミノエチル)、ポリ(ジアリルジメチルアンモニウムクロリド)、ポリ(2−ビニル−1−メチルピリジニウムブロミド)、ポリ(N−エテニルホルムアミド)、ポリアクリルアミド(PAM)、キトサン、ポリ(メタクリル酸ベンジル)、ポリ(アクリル酸イソブチル)、ポリ(アクリル酸n−ブチル)、ポリ(アクリル酸tert−ブチル)、ポリ(メタクリル酸イソブチル)、ポリ(アクリル酸n−デシル)、ポリ(アクリル酸エチル)、ポリ(メタクリル酸グリシジル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル)、ポリ(アクリル酸ラウリル)、ポリ(メタクリル酸オクタデシル)、ポリ(メタクリル酸イソプロピル)、ポリ(β−アミノエステル)、ポリエステル、ポリカルボフィル、ポリ(アクリルアミド/アクリル酸)、ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)、ポリ(ヘキサメチレンアジパミド)、ポリ(ヘキサメチレンセバカミド)、ポリメタクリルアミド、ポリアニリン、ポリ(2−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムブロミド)、ポリ(リシン)、ポリ(N−ビニルピロリドン)、ポリ(乳酸)、ポリ(塩化アクリル)、ポリ(エチレングリコール)2−メルカプトエチルエーテル酢酸、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記金属イオン源が、二価、三価の金属イオン源、およびこれらの混合物を含む、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記二価イオン源が、カルシウム、亜鉛、マグネシウム、スズ、ストロンチウム、クロム、マンガン、ベリリウム、バリウム、コバルト、ニッケル、鉛および銅の塩からなる群より選択される、請求項6に記載のヒドロゲル系。
- 前記三価イオン源が、アルミニウム、鉄、クロム、ビスマス、マンガン、コバルトおよびインジウムの塩からなる群より選択される、請求項6に記載のヒドロゲル系。
- 溶媒をさらに含む、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記溶媒が、水、エチルアルコール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸イソアミル、ヘキサン、ヘプタン、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項9に記載のヒドロゲル系。
- 酸化防止剤をさらに含む、請求項1に記載のヒドロゲル系。
- 前記酸化防止剤が、ホウ酸、アスコルビン酸、ホウ砂、テトラホウ酸ナトリウム、4,4’−ビフェニルジボロン酸、ベンゼン−1,4−ジボロン酸、2,5−チオフェンジイルジボロン酸、二酸化硫黄、尿酸、トコフェロールおよびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項11に記載のヒドロゲル系。
- ヒドロゲル系および少なくとも1種のフッ化物源を含む歯科用バーニッシュ組成物であって、前記ヒドロゲル系が、少なくとも1つのフェノール基を有する少なくとも1種のポリフェノール;前記ポリフェノールと水素結合を形成できる官能基を含む少なくとも1種のポリマー、および金属イオン源を含み、前記歯科用バーニッシュが水溶性である、歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記少なくとも1種のポリフェノールが、リスベラトロール、タンニン酸、没食子酸、イソフラボン、フラボノール、フラボン、イソフラボノン、フラバノン、ヒドロキシケイ皮酸、トコフェロール、アントシアニジン、プロシアニジン、カテキンおよびこれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ。
- 前記少なくとも1種のポリフェノールが、タンニン酸および没食子酸を含む、請求項14に記載の歯科用バーニッシュ。
- 前記少なくとも1種のポリマーが、ポリエチレングリコール、ポリエチレンイミン、ポリ(N−イソプロピルアクリルアミド)(PNIPAM)、ポリアクリロニトリル、ポリオキサゾリン、ポリ(N−ビニルピロリドン)(PVPON)、ポリ(2−アルキル−2−オキサゾリン)s、ポリ(2−メチル−2−オキサゾリン)、ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)、ポリビニルアルコール、プルロニック、ポリアクリル酸、ポリメチルメタアクリル酸、ポリメチルアクリル酸、ポリ(ビニルアミン)塩酸塩、ポリ(L−リシン臭化水素酸塩)、ポリ(アリルアミン)、ポリ(アリルアミン塩酸塩)、ポリ(4−アミノスチレン)、ポリ(N−メチルビニルアミン)、ポリ(エチレングリコール)ビス(2−アミノエチル)、ポリ(ジアリルジメチルアンモニウムクロリド)、ポリ(2−ビニル−1−メチルピリジニウムブロミド)、ポリ(N−エテニルホルムアミド)、ポリアクリルアミド(PAM)、キトサン、ポリ(メタクリル酸ベンジル)、ポリ(アクリル酸イソブチル)、ポリ(アクリル酸n−ブチル)、ポリ(アクリル酸tert−ブチル)、ポリ(メタクリル酸イソブチル)、ポリ(アクリル酸n−デシル)、ポリ(アクリル酸エチル)、ポリ(メタクリル酸グリシジル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシエチル)、ポリ(メタクリル酸2−ヒドロキシプロピル)、ポリ(アクリル酸ラウリル)、ポリ(メタクリル酸オクタデシル)、ポリ(メタクリル酸イソプロピル)、ポリ(β−アミノエステル)、ポリエステル、ポリカルボフィル、ポリ(アクリルアミド/アクリル酸)、ポリ(2−エチル−2−オキサゾリン)、ポリ(ヘキサメチレンアジパミド)、ポリ(ヘキサメチレンセバカミド)、ポリメタクリルアミド、ポリアニリン、ポリ(2−メタクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムブロミド)、ポリ(リシン)、ポリ(N−ビニルピロリドン)、ポリ(乳酸)、ポリ(塩化アクリル)、ポリ(エチレングリコール)2−メルカプトエチルエーテル酢酸、およびこれらの混合物からなる群より選択される、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ。
- 前記金属イオン源が、二価、三価の金属イオン源、およびこれらの混合物を含む、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ。
- 前記少なくとも1種のフッ化物源が、フッ化アルミニウム、フッ化インジウム、フッ化第一スズ、フッ化チタン、フッ化アミン、フッ化ナトリウム、ケイフッ化水素酸塩、フルオロケイ酸ナトリウム、フッ化カリウム、モノフルオロリン酸ジナトリウム、酸性フッ素リン酸、フッ化カリウム、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ。
- 前記フッ化アミンが、N’,N’−トリ−(ポリオキシエチレン)−N−ヘキサデシルプロピレンジアミン二フッ化水素酸塩;9−オクタデシルアミンフッ化水素酸塩、ヘキサデシルアミンフッ化水素酸塩およびビス−(ヒドロキシエチル)−アミノプロピル−N−ヒドロキシエチルオクタデシルアミン二フッ化水素酸塩からなる群より選択される、請求項18に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記フッ化物源が、フッ化第一スズおよびフッ化ナトリウムの両方を含む、請求項18に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記ヒドロゲル系が、組成物の総重量を基準にして、5重量%〜95重量%の濃度で存在する、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記フッ化物源が、組成物の総重量を基準にして、約0.01重量%〜約10重量%の濃度で存在する、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記歯科用バーニッシュが、1,000ppm〜30,000ppmの範囲の濃度のフッ化物イオンを放出する、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記組成物のpHが、pH1〜pH8の範囲である、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 少なくとも1種の再石灰化剤、香味添加剤、増粘剤、甘味料、酸化剤またはこれらの組み合わせをさらに含む、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記ヒドロゲル系が、前記バーニッシュ組成物の歯面への接着の増強を促進できる、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記ヒドロゲル系が、歯面のインサイツ再石灰化を促進できる、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 前記ヒドロゲル系が、象牙細管の閉塞を促進できる、請求項13に記載の歯科用バーニッシュ組成物。
- 歯科用バーニッシュの作製方法であって、
(a)少なくとも1つのフェノール基を有する少なくとも1種のポリフェノールを溶媒中で溶解し、ポリフェノール溶液を形成すること;
(b)酸化防止剤および金属イオン源を前記ポリフェノール溶液に添加すること;
(c)前記ポリフェノール溶液をポリマー溶液と混合し、ヒドロゲル系を作製すること;
(d)前記ヒドロゲル系から前記溶媒を除去すること;および
(e)前記ヒドロゲル系をフッ化物源と混合し、前記歯科用バーニッシュを形成すること、を含む方法。 - 前記ポリフェノールが、前記歯科用バーニッシュ中に、前記ヒドロゲル系の総体積を基準にして、約0.01ミリモル/ml〜約50ミリモル/mlの量で存在する、請求項29に記載の方法。
- 前記酸化防止剤が、前記歯科用バーニッシュ中に、前記ヒドロゲル系の総体積を基準にして、約0.003ミリモル/ml〜約20ミリモル/mlの量で存在する、請求項29に記載の方法。
- 前記金属イオン源が、前記歯科用バーニッシュ中に、前記ヒドロゲル系の総体積を基準にして、約0.005ミリモル/ml〜約25ミリモル/mlの量で存在する、請求項29に記載の方法。
- 前記ポリマーが、前記歯科用バーニッシュ中に、前記ヒドロゲル系の総体積を基準にして、約0.001ミリモル/ml〜約5ミリモル/mlの量で存在する、請求項29に記載の方法。
- 前記フッ化物源が、前記ヒドロゲル系の総体積を基準にして、約0.01ミリモル/ml〜約5ミリモル/mlの量で、前記ヒドロゲル系に添加される、請求項29に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762478195P | 2017-03-29 | 2017-03-29 | |
US62/478,195 | 2017-03-29 | ||
PCT/US2018/025097 WO2018183647A1 (en) | 2017-03-29 | 2018-03-29 | Polyphenols/peg based hydrogel system for a dental varnish |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020515550A true JP2020515550A (ja) | 2020-05-28 |
Family
ID=62092234
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019552843A Ceased JP2020515550A (ja) | 2017-03-29 | 2018-03-29 | 歯科用バーニッシュのためのポリフェノール/pegベースヒドロゲル系 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10500138B2 (ja) |
EP (1) | EP3600220B1 (ja) |
JP (1) | JP2020515550A (ja) |
CN (1) | CN110505864A (ja) |
CA (1) | CA3057848A1 (ja) |
WO (1) | WO2018183647A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220127964A (ko) * | 2021-03-12 | 2022-09-20 | 성균관대학교산학협력단 | 에피갈로카테킨 갈레이트 및 폴리에틸렌글리콜을 포함하는 접착제 조성물 |
Families Citing this family (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2020528407A (ja) * | 2017-07-19 | 2020-09-24 | デンツプライ シロナ インコーポレイテッド | 水溶性ヒドロゲル系歯科用組成物ならびにその調製および使用方法 |
JP2022509622A (ja) * | 2018-11-19 | 2022-01-21 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | イオン交換コーティングを有する歯科装具 |
CN114929760A (zh) * | 2020-04-13 | 2022-08-19 | 株式会社Lg化学 | 超吸收性聚合物和用于制备其的方法 |
CN111643721A (zh) * | 2020-06-24 | 2020-09-11 | 四川大学华西医院 | 一种搭载环孢素a的烧伤创面愈合用水凝胶及其制备方法 |
CN113817326A (zh) * | 2021-07-01 | 2021-12-21 | 广东省科学院健康医学研究所 | 一种多功能儿茶酚水凝胶敷料及其制备方法和应用 |
CN113679617B (zh) * | 2021-08-24 | 2024-01-09 | 浙江大学 | 基于双键功能化阳离子聚合物及其金属络合物的牙科粘接预处理剂及其使用方法 |
CN113648227A (zh) * | 2021-08-24 | 2021-11-16 | 浙江大学 | 一种基于阳离子聚合物-金属络合物的牙科粘接预处理剂及其使用方法 |
FR3134971A1 (fr) * | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Composition de maquillage comprenant un polyphénol, un composé hydrocarboné ou siliconé polyoxyéthyléné et/ou polyoxypropyléné, différent des Polysorbate, un monoalcool et procédé la mettant en œuvre |
FR3134976A1 (fr) * | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Procédé de maquillage à partir d’un polyphénol et au moins deux composés polyoxyéthylénés et/ou polyoxypropylénés, compositions pour la mise en œuvre du procédé |
FR3134983A1 (fr) * | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Composition avec un polyphénol, une dispersion aqueuse de cire, un tensioactif non-ionique de HLB supérieure ou égale à 8 et un oxyde de fer non enrobé |
FR3134979A1 (fr) * | 2022-04-28 | 2023-11-03 | L'oreal | Composition comprenant un polyphénol, un composé polyoxyéthyléné réagissant avec le polyphénol par liaison hydrogène, un mono-alcool et un polymère filmogène hydrodispersible sans monomère styrènique |
WO2023208807A1 (en) * | 2022-04-28 | 2023-11-02 | L'oreal | Makeup composition comprising a polyphenol, a polyoxyalkylenated hydrocarbon-based compound and a monoalcohol, and processes using same |
CN114957728B (zh) * | 2022-06-29 | 2023-07-04 | 陕西科技大学 | 一种双网络胶原蛋白基超分子水凝胶及其制备方法 |
CN117598908A (zh) * | 2023-11-22 | 2024-02-27 | 四川大学 | 自组装水凝胶在封堵过敏性牙本质小管中的用途 |
CN117860652A (zh) * | 2024-01-15 | 2024-04-12 | 中山大学附属第五医院 | 口腔粘膜递送***及其制备方法和应用 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20040057909A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Norbert Moszner | Dental polymer film |
JP2007505135A (ja) * | 2003-09-12 | 2007-03-08 | コリウム インターナショナル, インコーポレイテッド | 腐食性裏打ち部材を有するヒドロゲル組成物 |
WO2009140334A2 (en) * | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Foamable compositions for dental coatings and methods |
WO2013095366A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
US20160213787A1 (en) * | 2013-09-03 | 2016-07-28 | Agency For Science, Technology And Research | Polymer-flavonoid conjugates and hydrogels for biomedical applications |
US20170071833A1 (en) * | 2001-05-01 | 2017-03-16 | A.V.Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences | Hydrogel compositions for tooth whitening |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20110104081A1 (en) * | 2009-11-03 | 2011-05-05 | Douglas Craig Scott | Oral Compositions for Treatment of Dry Mouth |
JP2011162470A (ja) * | 2010-02-09 | 2011-08-25 | Gc Corp | 歯牙用被覆材 |
CN104059234B (zh) * | 2014-06-27 | 2016-06-22 | 江南大学 | 一种pH响应的自修复型PVA-金属络合水凝胶 |
CN105254906B (zh) * | 2015-11-13 | 2017-11-03 | 东南大学 | 化学交联与金属离子络合的互穿网络水凝胶的制备方法 |
-
2018
- 2018-03-29 WO PCT/US2018/025097 patent/WO2018183647A1/en unknown
- 2018-03-29 JP JP2019552843A patent/JP2020515550A/ja not_active Ceased
- 2018-03-29 EP EP18721522.3A patent/EP3600220B1/en active Active
- 2018-03-29 CN CN201880021803.1A patent/CN110505864A/zh active Pending
- 2018-03-29 CA CA3057848A patent/CA3057848A1/en active Pending
- 2018-03-29 US US15/939,507 patent/US10500138B2/en active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20170071833A1 (en) * | 2001-05-01 | 2017-03-16 | A.V.Topchiev Institute of Petrochemical Synthesis, Russian Academy of Sciences | Hydrogel compositions for tooth whitening |
US20040057909A1 (en) * | 2002-09-06 | 2004-03-25 | Norbert Moszner | Dental polymer film |
JP2007505135A (ja) * | 2003-09-12 | 2007-03-08 | コリウム インターナショナル, インコーポレイテッド | 腐食性裏打ち部材を有するヒドロゲル組成物 |
WO2009140334A2 (en) * | 2008-05-16 | 2009-11-19 | 3M Innovative Properties Company | Foamable compositions for dental coatings and methods |
WO2013095366A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Colgate-Palmolive Company | Oral care compositions |
US20160213787A1 (en) * | 2013-09-03 | 2016-07-28 | Agency For Science, Technology And Research | Polymer-flavonoid conjugates and hydrogels for biomedical applications |
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
MARIE KROGSGAARD; ET AL: "MUSSEL-INSPIRED MATERIALS: SELF-HEALING THROUGH COORDINATION CHEMISTRY", CHEMISTRY - A EUROPEAN JOURNAL, vol. VOL:22, NR:3, JPN5020004666, 12 November 2015 (2015-11-12), DE, pages 844 - 857, ISSN: 0004937131 * |
NIELS HOLTEN-ANDERSEN; ET AL: "METAL-COORDINATION: USING ONE OF NATURE'S TRICKS TO CONTROL SOFT MATERIAL MECHANICS", JOURNAL OF MATERIALS CHEMISTRY B, vol. VOL:2, NR:17, JPN5020004667, 2014, GB, pages 2467 - 2472, ISSN: 0004937132 * |
SCIENTIFIC REPORT, vol. 5, no. 10884, JPN6022011413, 2015, pages 1 - 8, ISSN: 0004937133 * |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20220127964A (ko) * | 2021-03-12 | 2022-09-20 | 성균관대학교산학협력단 | 에피갈로카테킨 갈레이트 및 폴리에틸렌글리콜을 포함하는 접착제 조성물 |
KR102620831B1 (ko) | 2021-03-12 | 2024-01-03 | 성균관대학교 산학협력단 | 에피갈로카테킨 갈레이트 및 폴리에틸렌글리콜을 포함하는 접착제 조성물 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN110505864A (zh) | 2019-11-26 |
CA3057848A1 (en) | 2018-10-04 |
US10500138B2 (en) | 2019-12-10 |
EP3600220A1 (en) | 2020-02-05 |
WO2018183647A1 (en) | 2018-10-04 |
EP3600220B1 (en) | 2023-03-22 |
US20180296444A1 (en) | 2018-10-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US10500138B2 (en) | Polyphenols/PEG based hydrogel system for a dental varnish | |
JP2020528408A (ja) | 水溶性ヒドロゲル系歯科用組成物ならびにその調製および使用方法 | |
BR112020017915A2 (pt) | Decomposições para tratamento bucal para promover a saúde das gengivas | |
US20220378668A1 (en) | Dental varnish | |
TW200934480A (en) | Novel salts and their uses | |
JPH03128316A (ja) | 液体重合体組成物及びその使用方法 | |
EP3071299B1 (en) | Tooth varnish compositions and methods for their use | |
WO2019068091A1 (en) | POLYELECTROLYTIC DENTAL COATINGS | |
EP4034077A1 (en) | Oral care composition with ammonium alkyl sulfonate or carbonate components for treating caries | |
AU2013389356B2 (en) | Oral care composition containing pumice and calcium carbonate | |
US9937120B2 (en) | Polyelectrolyte dental adhesives for whitening teeth and teeth components | |
WO2017089394A1 (en) | Sustained release of oral care agents | |
WO2021116873A1 (en) | Oral care composition with n-acetyl amino acid components for treating caries | |
WO2019245630A1 (en) | Encapsulated antimicrobials and related methods of treatment | |
KR101728459B1 (ko) | 장기 방출성 및 항균성을 갖는 치아 도포용 로진 제재 불소 함유 조성물 및 그 제조방법 | |
BR112019021739B1 (pt) | Composições dentifrícias com estética aprimorada | |
Mathew et al. | Comparitive Evaluation of the Fluoride Release and Rechargability of Chitosan Modified Glass Ionomer Cement and a Glass Ionomer Cement–An in Vitro Study. | |
WO2023194819A1 (en) | Oral care compositions, methods, and kits | |
WO2020222095A1 (en) | Quaternary ammonium alkyl component containing oral care composition for treating caries |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210309 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220329 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220606 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221004 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221028 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20221206 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20221228 |
|
A045 | Written measure of dismissal of application [lapsed due to lack of payment] |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A045 Effective date: 20230425 |