JP2020510999A - 複数のホスト材料及びこれを含む有機エレクトロルミネセントデバイス - Google Patents
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Abstract
Description
X1は、−N=、−NR7−、−O−又は−S−を表し、
Y1は、−N=、−NR8−、−O−又は−S−を表すが、但し、X1が−N=を表すとき、Y1は、−NR8−、−O−又は−S−を表し、X1が−NR7−を表すとき、Y1は、−N=、−O−又は−S−を表し、
R1は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R2〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L1は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
aは1を表し、b及びcはそれぞれ独立して、1又は2を表し、d及びeはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表し、
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
X11は、−N=、−NR17−、−O−又は−S−を表し、
Y11は、−N=、−NR18−、−O−又は−S−を表すが、但し、X11が−N=を表すとき、Y11は、−NR18−、−O−又は−S−を表し、X11が−NR17−を表すとき、Y11は、−N=、−O−又は−S−を表し、
Xは、N又はCHを表し、
R11は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R12〜R18は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L2は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
a’は1を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して、1又は2を表し、d’は1〜4の整数を表し、
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
本開示によるフェナントロオキサゾール系及びフェナントロチアゾール系化合物は、本質的に高い電気陰性度及び電子豊富基を有すると共に、フェナントレン及びオキサゾール、又はフェナントレン及びチアゾール等が縮合している構造として硬質な特性を有し、本開示の上記の化合物は分子間電荷遷移を促進する。さらに、このような分子間積層が強化される場合、水平分子配向の導入が容易になり、それによって速い電子電流特性を導入することができる。したがって、トリアジン及びピリミジン誘導体等の限られた構造物を発光材料として使用することによって電子輸送層と共に分子間積層効果を維持しながら、電流効率及び電力効率、並びに高純度色などの界面特性及びすぐれた発光効率を改良することによって比較的低い駆動電圧を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本開示によらないOLEDデバイスを作製した。最初に、OLED用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を10−7トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加して、導入された材料を蒸発させ、それによって厚さ5nmの第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これにより第2の正孔注入層に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通り蒸着した。ホストとして化合物H1−1を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−39を装置の別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、50:50の重量比で電子輸送材料として化合物ETL−1及びEIL−1を発光層上に蒸着させて、厚さ35nmの電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層に電子注入層として化合物EIL−1を2nmの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、OLEDデバイスを作製した。OLEDデバイスを作製するために使用された全ての材料を、10−6トールで真空昇華によって精製した。
発光材料としてH1−1の代わりに化合物H2−2を使用したこと以外、比較例1の場合と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料としてH1−1の代わりに化合物H2−1を使用したこと以外、比較例1の場合と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス実施例1〜3において、ホストとして以下の表2に記載された第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物のそれぞれを真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−39を装置の別のセルに導入したこと以外、OLEDデバイスを比較例1の場合と同じ方法で製造した。2つのホスト材料を1:1の同じ比率で且つ同時に蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて3重量%のドーピング量で異なった速度で蒸発させ、厚さ40nmの発光層を形成した。
X 1 は、−N=、−NR 7 −、−O−又は−S−を表し、
Y 1 は、−N=、−NR 8 −、−O−又は−S−を表すが、但し、X 1 が−N=を表すとき、Y 1 は、−NR 8 −、−O−又は−S−を表し、X 1 が−NR 7 −を表すとき、Y 1 は、−N=、−O−又は−S−を表し、
R 1 は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R 2 〜R 8 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L 1 は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
aは1を表し、b及びcはそれぞれ独立して、1又は2を表し、d及びeはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表し、
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
X 11 は、−N=、−NR 17 −、−O−又は−S−を表し、
Y 11 は、−N=、−NR 18 −、−O−又は−S−を表すが、但し、X 11 が−N=を表すとき、Y 11 は、−NR 18 −、−O−又は−S−を表し、X 11 が−NR 17 −を表すとき、Y 11 は、−N=、−O−又は−S−を表し、
Xは、N又はCHを表し、
R 11 は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R 12 〜R 18 は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L 2 は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
a’は1を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して、1又は2を表し、d’は1〜4の整数を表し、
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
本開示によるフェナントロオキサゾール系及びフェナントロチアゾール系化合物は、本質的に高い電気陰性度及び電子豊富基を有すると共に、フェナントレン及びオキサゾール、又はフェナントレン及びチアゾール等が縮合している構造として硬質な特性を有し、本開示の上記の化合物は分子間電荷遷移を促進する。さらに、このような分子間積層が強化される場合、水平分子配向の導入が容易になり、それによって速い電子電流特性を導入することができる。したがって、トリアジン及びピリミジン誘導体等の限られた構造物を発光材料として使用することによって電子輸送層と共に分子間積層効果を維持しながら、電流効率及び電力効率、並びに高純度色などの界面特性及びすぐれた発光効率を改良することによって比較的低い駆動電圧を示す有機エレクトロルミネセントデバイスを提供することができる。
本開示によらないOLEDデバイスを作製した。最初に、OLED用ガラス基板(ジオマテック株式会社、日本)の透明電極酸化インジウム錫(ITO)薄膜(10Ω/sq)を、アセトン、及びイソプロピルアルコールで順次超音波洗浄し、次いでイソプロパノール中に保存した。次に、ITO基板を真空蒸着装置の基板ホルダーに装着した。化合物HI−1を真空蒸着装置のセルに導入し、次いで、装置のチャンバー内の圧力を10 −7 トールに制御した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これによりITO基板に厚さ80nmの第1の正孔注入層を形成した。次に、化合物HI−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、電流をセルに印加して、導入された材料を蒸発させ、それによって厚さ5nmの第2の正孔注入層を第1の正孔注入層上に形成した。次に、化合物HT−1を真空蒸着装置の別のセル中に導入した。その後、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これにより第2の正孔注入層に厚さ10nmの第1の正孔輸送層を形成した。次いで、化合物HT−2を真空蒸着装置の別のセルに導入し、セルに電流を流して上記導入された物質を蒸発させて、これにより第1の正孔輸送層に厚さ60nmの第2の正孔輸送層を形成した。正孔注入層及び正孔輸送層を形成した後、発光層を以下の通り蒸着した。ホストとして化合物H1−1を真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−39を装置の別のセルに導入した。2つの材料を異なる速度で蒸発させ、ドーパントをホストとドーパントの総量に基づいて3重量%のドープ量で蒸着させて、第2の正孔輸送層に厚さ40nmの発光層を形成した。次に、50:50の重量比で電子輸送材料として化合物ETL−1及びEIL−1を発光層上に蒸着させて、厚さ35nmの電子輸送層を形成した。次に、電子輸送層に電子注入層として化合物EIL−1を2nmの厚さに蒸着した後、別の真空蒸着装置で電子注入層に厚さ80nmのAlカソードを蒸着した。このようにして、OLEDデバイスを作製した。OLEDデバイスを作製するために使用された全ての材料を、10 −6 トールで真空昇華によって精製した。
発光材料としてH1−1の代わりに化合物H2−2を使用したこと以外、比較例1の場合と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
発光材料としてH1−1の代わりに化合物H2−1を使用したこと以外、比較例1の場合と同じ方法でOLEDデバイスを製造した。
デバイス実施例1〜3において、ホストとして以下の表2に記載された第1のホスト化合物及び第2のホスト化合物のそれぞれを真空蒸着装置の1つのセルに導入し、ドーパントとして化合物D−39を装置の別のセルに導入したこと以外、OLEDデバイスを比較例1の場合と同じ方法で製造した。2つのホスト材料を1:1の同じ比率で且つ同時に蒸発させ、ドーパントをホスト及びドーパントの総重量に基づいて3重量%のドーピング量で異なった速度で蒸発させ、厚さ40nmの発光層を形成した。
Claims (7)
- 第1のホスト化合物の少なくとも1つと第2のホスト化合物の少なくとも1つとを含む複数のホスト材料であって、前記第1のホスト化合物が以下の式1又は2:
X1は、−N=、−NR7−、−O−又は−S−を表し、
Y1は、−N=、−NR8−、−O−又は−S−を表すが、但し、X1が−N=を表すとき、Y1は、−NR8−、−O−又は−S−を表し、X1が−NR7−を表すとき、Y1は、−N=、−O−又は−S−を表し、
R1は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R2〜R8は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L1は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
aは1を表し、b及びcはそれぞれ独立して、1又は2を表し、d及びeはそれぞれ独立して、1〜4の整数を表し、
ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
によって表され、前記第2のホスト化合物が以下の式3:
X11は、−N=、−NR17−、−O−又は−S−を表し、
Y11は、−N=、−NR18−、−O−又は−S−を表すが、但し、X11が−N=を表すとき、Y11は、−NR18−、−O−又は−S−を表し、X11が−NR17−を表すとき、Y11は、−N=、−O−又は−S−を表し、
Xは、N又はCHを表し、
R11は、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリールを表し、
R12〜R18は、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、シアノ、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル、置換又は非置換(C6〜C30)アリール、置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール、置換又は非置換(C3〜C30)シクロアルキル、置換又は非置換(C1〜C30)アルコキシ、置換又は非置換トリ(C1〜C30)アルキルシリル、置換又は非置換ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換トリ(C6〜C30)アリールシリル、置換又は非置換モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ、置換又は非置換モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ、或いは、置換又は非置換(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノを表すか、或いは、隣接する置換基と結合して、置換又は非置換の、(C3〜C30)単環式又は多環式、脂環式又は芳香環を形成することができ、これらの炭素原子は、窒素、酸素、及び硫黄から選択される少なくとも1つのヘテロ原子で置き換えられてもよく、
L2は、単結合、置換又は非置換(C6〜C30)アリーレン、或いは置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリーレンを表し、
a’は1を表し、b’及びc’はそれぞれ独立して、1又は2を表し、d’は1〜4の整数を表し、
前記ヘテロアリール(エン)は、B、N、O、S、Si、及びPから選択される少なくとも1つのヘテロ原子を含む)
によって表される、複数のホスト材料。 - R1〜R8、R11〜R18、L1及びL2における置換アルキル、置換アルコキシ、置換シクロアルキル、置換アリール(エン)、置換ヘテロアリール(エン)、置換トリアルキルシリル、置換トリアリールシリル、置換ジアルキルアリールシリル、置換アルキルジアリールシリル、置換トリアリールシリル、置換モノ−又はジ−アルキルアミノ、置換モノ−又はジ−アリールアミノ、置換アルキルアリールアミノ、及び置換単環式又は多環式、脂環式、又は芳香環の置換基が、それぞれ独立して、ジュウテリウム;ハロゲン;シアノ;カルボキシル;ニトロ;ヒドロキシル;(C1〜C30)アルキル;ハロ(C1〜C30)アルキル;(C2〜C30)アルケニル;(C2〜C30)アルキニル;(C1〜C30)アルコキシ;(C1〜C30)アルキルチオ;(C3〜C30)シクロアルキル;(3〜7員)ヘテロシクロアルキル;(C6〜C30)アリールオキシ;(C6〜C30)アリールチオ;(C6〜C30)アリール−又はジ(C6〜C30)アリールアミノ−置換又は非置換(3〜30員)ヘテロアリール;シアノ−、(3〜30員)ヘテロアリール−又はトリ(C6〜C30)アリールシリル−置換又は非置換(C6〜C30)アリール;トリ(C1〜C30)アルキルシリル;トリ(C6〜C30)アリールシリル;ジ(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールシリル;(C1〜C30)アルキルジ(C6〜C30)アリールシリル;アミノ;モノ−又はジ−(C1〜C30)アルキルアミノ;モノ−又はジ−(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールアミノ;(C1〜C30)アルキルカルボニル;(C1〜C30)アルコキシカルボニル;(C6〜C30)アリールカルボニル;ジ(C6〜C30)アリールボロニル;ジ(C1〜C30)アルキルボロニル;(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールボロニル;(C6〜C30)アル(C1〜C30)アルキル;及び(C1〜C30)アルキル(C6〜C30)アリールからなる群から選択される少なくとも1つである、請求項1に記載のホスト材料。
- アノード、カソード、及び前記アノードと前記カソードとの間の少なくとも1つの発光層を含む有機エレクトロルミネセントデバイスであって、前記発光層が、ホスト及び燐光ドーパントを含み、前記ホストが、請求項1に記載のホスト材料を含む、有機エレクトロルミネセントデバイス。
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