JP2020196673A - 有機化合物及び有機発光素子 - Google Patents
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Abstract
Description
有機発光素子の最近の進歩は著しく、低駆動電圧、多様な発光波長、高速応答性、発光デバイスの薄型化・軽量化が可能であることが挙げられる。
また、ディスプレイに用いられる色再現範囲として、sRGBやAdobeRGBの規格が用いられ、それを再現する材料が求められてきたが最近ではさらに色再現範囲を広げる規格としてBT−2020が挙げられている。
ところで、現在までに発光性の有機化合物の創出が盛んに行われている。高性能の有機発光素子を提供するにあたり、発光特性の優れた化合物の創出が重要であるからである。
これまでに創出された化合物として、特許文献1に下記化合物1−aが記載されている。
本発明は、上記課題に鑑みてなされるものであり、その目的は、より長波長発光の赤色発光を出力する、有機化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、色純度の高い赤色領域の発光を出力する有機化合物を提供することである。また、本発明の他の目的は、発光効率と駆動耐久に優れる有機発光素子を提供することである。
本実施形態に係る有機化合物について説明する。本実施形態に係る有機化合物は、下記一般式(1)で示される。
(a)アセナフテンキノン誘導体(D1)
(b)ジベンジルケトン誘導体(D2)
(c)フルオランテン誘導体(D3)
(d)ナフタレン誘導体(D4)
ここで上記(a)から(d)に示される化合物に適宜置換基を導入することにより、式(1)中のR1からR24のいずれかが水素原子から水素原子以外の所定の基に置換されることになる。また上記合成スキームにおいて、D1からD4をそれぞれ変えることで種々の有機化合物を合成することができる。
(1)基本骨格自体の発光波長が色純度の高い赤色領域にある
(2)非対称構造であるため結晶性が低い
(3)HOMOエネルギーが低く、化合物自体の化学安定性が高い
本発明者らは、式(1)に示される有機化合物を発明するにあたり、基本骨格それ自体に注目した。具体的には、基本骨格のみの分子が有する発光波長が所望の発光波長領域に収まるものを提供することを試みた。本実施形態において、所望の発光波長領域とは色純度の高い赤色領域のことであり、具体的には希薄溶液中では最大発光波長が590nm以上650nm以下の帯域内にあることである。
本発明に係る有機化合物は、基本骨格自体の発光波長領域が赤色になるように、共役長を拡大している。一般に共役長が長い分子は、分子平面性が高いため、分子パッキングが強くなってしまう。分子パッキングは、結晶性を増大させ、昇華性の低下や濃度消光を招くため、好ましくない。そこで、本発明者らは、分子構造の対称性に着目した。対称性の低い分子は、対称性の高い分子と比較して、固化した際に分子配列が乱れやすいため、分子同士が規則的に重なり合う分子パッキングが抑制される。
本発明者らは、所望の発光波長領域を有する材料を創出する際に、分子のHOMOエネルギーに着目した。発光波長領域が長波長であることは、すなわちバンドギャップが狭いことを意味する。このため、HOMOエネルギーを高くすることや、LUMOエネルギーを低くする必要がある。ここで、HOMOエネルギーが高いとは真空準位に近いことを意味し、低いとは真空準位から遠いことを意味する。表3に示すように、比較化合物1−Bと比較して、本発明の例示化合物A2のHOMOエネルギーは低くなることがわかる。すなわち、本発明の例示化合物A2は酸化に対してより安定となる。また、本発明の有機化合物は、HOMOおよびLUMOエネルギーレベルが低く、かつ、表1に示すように、発光波長領域の長波長化を実現している。これは、電子求引性である5員環を基本骨格内に3つ有するように、共役長が拡大した縮環構造を有する分子設計を行ったためである。このため、HOMOおよびLUMOエネルギーレベルが低い、すなわち、本実施形態に係る有機化合物は酸化に対して安定である。
(4)R11、R12のいずれかに水素原子以外の基を有する
以下、これについて説明する。
本発明に係る有機化合物は、R1からR24に水素原子以外の基を導入することで分子間の重なりによる分子自体の結晶性をある程度抑えることが可能である。結晶性を抑えるということは、分子間の濃度消光の抑制や昇華性の向上につながる。本発明に係る有機化合物は、長波長化のため、平面性が高く、R1からR24が全て水素原子以外の基であると分子間の重なりが生じ易い。そのため、効果的に抑制できる置換位置について説明する。
次に、本実施形態の有機発光素子について説明する。本実施形態の有機発光素子は、一対の電極である陽極と陰極と、これら電極間に配置される有機化合物層と、を少なくとも有する。本実施形態の有機発光素子において、有機化合物層は発光層を有していれば単層であってもよいし複数層からなる積層体であってもよい。ここで有機化合物層が複数層からなる積層体である場合、有機化合物層は、発光層の他に、ホール注入層、ホール輸送層、電子ブロッキング層、ホール・エキシトンブロッキング層、電子輸送層、電子注入層等を有してもよい。また発光層は、単層であってもよいし、複数の層からなる積層体であってもよい。
本実施形態に係る有機発光素子は、表示装置や照明装置の構成部材として用いることができる。他にも、電子写真方式の画像形成装置の露光光源や液晶表示装置のバックライト、白色光源にカラーフィルタを有する発光装置等の用途がある。
本実施形態に係る表示装置は、複数の画素を有し、これら画素のうちの少なくとも一つは本実施形態の有機発光素子を有する。そしてこの画素は、本実施形態に係る有機発光素子と、能動素子を有する。表示装置は、画像情報を入力するための入力部と、画像を出力するための表示部とを有する画像表示装置の表示部として用いられてもよい。
本実施形態に係る表示装置は、複数のレンズを有する光学部と、当該光学部を通過した光を受光する撮像素子とを有する撮像装置等の光電変換装置の表示部に用いられてよい。光電変換装置は、撮像素子が取得した情報を表示する表示部を有してよい。また、表示部は、光電変換装置の外部に露出した表示部であっても、ファインダ内に配置された表示部であってもよい。光電変換装置は、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラであってよい。
本実施形態に係る表示装置は、携帯端末等の電子機器の表示部に用いられてもよい。その際には、表示機能と操作機能との双方を有してもよい。携帯端末としては、スマートフォン等の携帯電話、タブレット、ヘッドマウントディスプレイ等が挙げられる。図5は、本実施形態に係る携帯機器の一例を表す模式図である。携帯機器1200は、表示部1201と、操作部1202と、筐体1203を有する。筐体1203には、回路、当該回路を有するプリント基板、バッテリー、通信部、を有してよい。操作部1202は、ボタンであってもよいし、タッチパネル方式の反応部であってもよい。操作部は、指紋を認識してロックの解除等を行う、生体認識部であってもよい。通信部を有する携帯機器は通信機器ということもできる。
図6は、本実施形態に係る照明装置の一例を表す模式図である。照明装置1400は、筐体1401と、光源1402と、回路基板1403と、光学フィルタ1404と、光拡散部1405と、を有してよい。光源1402は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。光学フィルタ1404は光源1402の演色性を向上させるフィルタであってよい。光拡散部1405は、ライトアップ等、光源1402の光を効果的に拡散し、広い範囲に光を届けることができる。必要に応じて、最外部にカバーを設けてもよい。
本実施形態に係る移動体は、自動車、船舶、航空機、ドローン等であってよい。移動体は、機体と当該機体に設けられた灯具を有してよい。灯具は、機体の位置を知らせるための発光をしてよい。灯具は本実施形態に係る有機発光素子を有する。図7は、本実施形態に係る移動体の一例を表す模式図であり、車両用灯具の一例であるテールランプを有する自動車を示す図である。機体としての自動車1500は、テールランプ1501を有し、ブレーキ操作等を行った際に、テールランプ1501を点灯する形態であってよい。テールランプ1501は、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。テールランプ1501は、有機発光素子を保護する保護部材を有してよい。保護部材はある程度高い強度を有し、透明であれば材料は問わないが、ポリカーボネート等で構成されることが好ましい。ポリカーボネートにフランジカルボン酸誘導体、アクリロニトリル誘導体等を混ぜてよい。自動車1500は、車体1503、それに取り付けられている窓1502を有してよい。窓1502は、自動車1500の前後を確認するための窓でなければ、透明なディスプレイであってもよい。当該透明なディスプレイは、本実施形態に係る有機発光素子を有してよい。この場合、有機発光素子が有する電極等の構成材料は透明な部材で構成される。
(1)化合物E3の合成
化合物E1:2.00g(7.66mmol)
化合物E2:1.97g(8.04mmol)
エタノール:40ml
次に、85%水酸化ナトリウム556mg(8.43mmol)をエタノール10mlに溶解させた溶液を室温で滴下した。滴下終了後、窒素気流下で40℃に加熱しこの温度(40℃)で4時間攪拌を行った。反応終了後、水を加え、ろ過し、これを水及びメタノールで分散洗浄を行うことにより、濃緑色の化合物E3を3.20g(収率:89%)得た。
化合物E3:3.00g(6.39mmol)
化合物E4:2.20g(6.71mmol)
Pd(PPh3)4:221mg(0.192mmol)
炭酸ナトリウム:1.35g(12.8mmol)
トルエン:50ml
エタノール:25ml
水:25ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で90℃に加熱し、この温度(90℃)で4時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=1:1)にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黒色の化合物E5を3.02g(収率:80%)得た。
化合物E5:2.80g(4.74mmol)
化合物E6:1.43g(6.63mmol)
亜硝酸イソアミル:888mg(7.58mmol)
トルエン:50ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で105℃に加熱し、この温度(105℃)で2時間攪拌を行った。さらに、化合物E6を1.02g(4.74mmol)、亜硝酸イソアミルを666mg(5.69mmol)加え、2時間攪拌した。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=4:1)にて精製後、エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色化合物E7を2.21g(収率:65%)得た。
化合物E7:2.10g(2.92mmol)
ビスピナコールボラン:1.48g(5.84mmol)
PdCl2(dppf)2:62mg(0.088mmol)
酢酸カリウム:860mg(8.76mmol)
トルエン:30ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で90℃に加熱し、この温度(90℃)で4時間攪拌を行った。反応終了後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=1:1)にて精製後、メタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物E8を1.52g(収率:68%)得た。
化合物E8:1.80g(2.35mmol)
化合物E9:673mg(2.35mmol)
PdCl2(PPh3)2:329mg(0.47mmol)
DBU:1.41g(9.40mmol)
DMAc:30ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で170℃に加熱し、この温度(170℃)で24時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=4:1)にて精製後、ヘプタン/エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物E10を448mg(収率:25%)得た。
化合物E8:420mg(0.550mmol)
Pd(dba)2:95mg(0.165mmol)
P(Cy)3:95mg(0.34mmol)
DBU:0.25g(1.65mmol)
DMAc:10ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で170℃に加熱し、この温度(170℃)で12時間攪拌を行った。反応終了後、トルエンと水で抽出を行った後、濃縮し、これをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン:トルエン=4:1)にて精製後、ヘプタン/エタノールで分散洗浄を行うことにより、黄色の化合物E11を312mg(収率:78%)得た。
化合物E11:300mg(0.413mmol)
t−BuOK:1.39g(12.4mmol)
DBU(ジアザビシクロウンデセン):3.71ml(24.8mmol)
ジエチレングリコールジメチルエーテル:12ml
次に、反応溶液を、窒素気流下で180℃に加熱し、この温度(180℃)で10時間攪拌を行った。反応終了後、水を加えて結晶を析出させた後に結晶をろ別し、水、メタノール、エタノール、ヘプタンで順次分散洗浄を行った。次に、得られた濃紫色固体を130℃のクロロベンゼンに溶解させ、そこにアルミナを加え加熱吸着処理を行った。これを熱時ろ過、濃縮を行い、アセトン/ヘプタンで分散洗浄を行うことにより、濃紫色の例示化合物A2を225mg(収率:75%)得た。
[MALDI−TOF−MS]
実測値:m/z=725 計算値:C52H26=725
表5乃至7に、実施例2乃至17に示す例示化合物について、実施例1の原料E2、E4、E9を原料1、原料2、原料3に変えた他は実施例1と同様にして例示化合物を合成した。また、実施例1と同様にして測定した質量分析結果の実測値:m/zを示す。
基板上に、陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたボトムエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
実施例18において、表9に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例18と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例18と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表9に示す。
基板上に陽極、正孔注入層、正孔輸送層、電子ブロッキング層、第一発光層、第二発光層、正孔ブロッキング層、電子輸送層、電子注入層、陰極が順次形成されたトップエミッション型構造の有機発光素子を作製した。
実施例31において、表11に示される化合物に適宜変更する以外は、実施例31と同様の方法により有機発光素子を作製した。得られた素子について実施例31と同様に素子の特性を測定・評価した。測定の結果を表11に示す。
Claims (18)
- 前記R1からR24は、水素原子、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記R11及びR12から選ばれる少なくとも1つは、ハロゲン原子、置換あるいは無置換のアルキル基、置換あるいは無置換のアルコキシ基、置換あるいは無置換のアミノ基、置換あるいは無置換のアリール基、置換あるいは無置換の複素環基、置換あるいは無置換のアリールオキシ基、シリル基及びシアノ基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項1に記載の有機化合物。
- 前記R11及びR12から選ばれる少なくとも1つは、置換あるいは無置換のアルキル基及び置換あるいは無置換のアリール基からそれぞれ独立に選ばれることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記R11及びR12から選ばれる少なくとも1つは、置換基を有するアリール基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 前記アリール基はオルト位に置換基を有することを特徴とする請求項5に記載の有機化合物。
- 前記R11及びR12から選ばれる少なくとも1つは、置換あるいは無置換のフェニル基であることを特徴とする請求項1乃至4のいずれか一項に記載の有機化合物。
- 陽極と陰極と、前記陽極と前記陰極との間に配置される有機化合物層と、を有し、前記有機化合物層は、請求項1乃至7のいずれか一項に記載の有機化合物を含有する層を有することを特徴とする有機発光素子。
- 前記有機化合物を含有する層は発光層であることを特徴とする請求項8に記載の有機発光素子。
- 前記発光層と積層して配置される別の発光層を更に有し、前記別の発光層は、前記発光層が発する発光色とは異なる色を発光することを特徴とする請求項9に記載の有機発光素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項10に記載の有機発光素子。
- 複数の画素を有し、前記画素が、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子と、前記有機発光素子に接続された能動素子と、を有することを特徴とする表示装置。
- さらに、カラーフィルタを有することを特徴とする請求項12に記載の表示装置。
- 複数のレンズを有する光学部と、前記光学部を通過した光を受光する撮像素子と、表示部と、を有し、
前記表示部は、前記撮像素子が撮像した情報を表示する表示部であり、前記表示部は請求項12または13に記載の表示装置を有することを特徴とする光電変換装置。 - 筐体と、外部と通信する通信部と、表示部とを有し、
前記表示部は請求項12または13に記載の表示装置であることを特徴とする電子機器。 - 光源と、光拡散部または光学フィルタと、を有する照明装置であって、
前記光源は、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする照明装置。 - 機体と、前記機体に設けられている灯具を有し、
前記灯具は、請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする移動体。 - 請求項8乃至11のいずれか一項に記載の有機発光素子を有することを特徴とする電子写真方式の画像形成装置の露光光源。
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