JP2020191442A - Organic electroluminescent device - Google Patents

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琢次 畠山
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勝也 増田
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Daisuke Baba
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Abstract

To provide an organic EL element having one or more of quantum efficiency, drive voltage, and device life.SOLUTION: There is provided an organic EL element having one or more of quantum efficiency, drive voltage and device life, and particularly excellent device life by manufacturing an organic EL element using at least one of an electron transport layer and an electron injection layer formed by combining a polycyclic aromatic compound represented by a specific formula and a specific compound.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、電子輸送層用材料および電子注入層用材料の少なくとも１つ（以下、まとめて「電子層用材料」ともいう）として、多環芳香族化合物およびその多量体（以下、まとめて「多環芳香族化合物」ともいう）と特定の化合物とを組み合わせて作製した有機電界発光素子、およびこれを用いた表示装置および照明装置に関する。なお、本明細書中で「有機電界発光素子」のことを「有機ＥＬ素子」または単に「素子」と表記することがある。 In the present invention, as at least one of the material for the electron transport layer and the material for the electron injection layer (hereinafter collectively referred to as “material for electron layer”), a polycyclic aromatic compound and a multimer thereof (hereinafter collectively referred to as “material”). The present invention relates to an organic electric field light emitting element produced by combining a specific compound (also referred to as "polycyclic aromatic compound"), and a display device and a lighting device using the organic electroluminescent element. In addition, in this specification, "organic electroluminescent element" may be referred to as "organic EL element" or simply "element".

従来、電界発光する発光素子を用いた表示装置は、省電力化や薄型化が可能なことから、種々研究され、さらに、有機材料から成る有機電界発光素子は、軽量化や大型化が容易なことから活発に検討されてきた。特に、光の三原色の１つである青色などの発光特性を有する有機材料の開発、および正孔、電子などの電荷輸送能（半導体や超電導体となる可能性を有する）を備えた有機材料の開発については、高分子化合物、低分子化合物を問わずこれまで活発に研究されてきた。 Conventionally, display devices using electroluminescent elements have been studied in various ways because they can be reduced in power consumption and thickness. Furthermore, organic electroluminescent elements made of organic materials can be easily reduced in weight and size. Therefore, it has been actively examined. In particular, the development of organic materials having light emitting characteristics such as blue, which is one of the three primary colors of light, and the development of organic materials having charge transporting ability such as holes and electrons (which have the potential to become semiconductors and superconductors). Development has been actively studied for both high molecular weight compounds and low molecular weight compounds.

有機ＥＬ素子は、陽極および陰極からなる一対の電極と、当該一対の電極間に配置され、有機化合物を含む一層または複数の層とからなる構造を有する。有機化合物を含む層には、発光層や、正孔、電子などの電荷を輸送または注入する電荷輸送／注入層などがあるが、これらの層に適当な種々の有機材料が開発されている。 The organic EL element has a structure composed of a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, and one layer or a plurality of layers containing an organic compound, which is arranged between the pair of electrodes. Layers containing organic compounds include light emitting layers and charge transport / injection layers that transport or inject charges such as holes and electrons, and various organic materials suitable for these layers have been developed.

発光層用材料としては、例えばベンゾフルオレン系化合物などが開発されている（国際公開第2004/061047号公報）。また、正孔輸送材料としては、例えばトリフェニルアミン系化合物などが開発されている（特開2001-172232号公報）。また、電子層用材料としては、例えばアントラセン系化合物などが開発されている（特開2005-170911号公報）。 As a material for a light emitting layer, for example, a benzofluorene compound or the like has been developed (International Publication No. 2004/061047). Further, as a hole transport material, for example, a triphenylamine-based compound and the like have been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2001-172232). Further, as a material for an electron layer, for example, an anthracene-based compound has been developed (Japanese Patent Laid-Open No. 2005-170911).

また、近年では有機ＥＬ素子に使用する材料としてトリフェニルアミン誘導体を改良した材料も報告されている（国際公開第2012/118164号公報）。この材料は既に実用化されていたＮ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−１，１’−ビフェニル−４，４’−ジアミン（ＴＰＤ）を参考にして、トリフェニルアミンを構成する芳香環同士を連結することでその平面性を高めたことを特徴とする材料である。この文献では例えばＮＯ連結系化合物（６３頁の化合物１）の電荷輸送特性が評価されているが、ＮＯ連結系化合物以外の材料の製造方法については記載されておらず、また、連結する元素が異なれば化合物全体の電子状態が異なるため、ＮＯ連結系化合物以外の材料から得られる特性も未だ知られていない。このような化合物の例は他にも見られる（国際公開第2011/107186号公報）。例えば、三重項励起子のエネルギー（Ｔ１）が大きい共役構造を有する化合物は、より短い波長の燐光を発することができるため、青色の発光層用材料として有益である。また、発光層を挟む電子層および正孔層用の材料としてもＴ１が大きい共役構造を有する化合物は有益である。 Further, in recent years, a material obtained by improving a triphenylamine derivative has been reported as a material used for an organic EL device (International Publication No. 2012/118164). This material was prepared with reference to N, N'-diphenyl-N, N'-bis (3-methylphenyl) -1,1'-biphenyl-4,4'-diamine (TPD), which had already been put into practical use. It is a material characterized in that its flatness is improved by connecting aromatic rings constituting triphenylamine. In this document, for example, the charge transport property of a NO-linking compound (Compound 1 on page 63) is evaluated, but a method for producing a material other than the NO-linking compound is not described, and the element to be linked is not described. Since the electronic state of the entire compound is different if they are different, the properties obtained from materials other than the NO-linking compound are not yet known. Other examples of such compounds can be found (International Publication No. 2011/107186). For example, a compound having a conjugated structure having a large triplet exciton energy (T1) is useful as a material for a blue light emitting layer because it can emit phosphorescence having a shorter wavelength. Further, as a material for the electron layer and the hole layer sandwiching the light emitting layer, a compound having a conjugated structure in which T1 is large is useful.

国際公開第2004/061047号公報International Publication No. 2004/061047 特開2001-172232号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2001-172232 特開2005-170911号公報Japanese Patent Application Laid-Open No. 2005-170911 国際公開第2012/118164号公報International Publication No. 2012/118164 国際公開第2011/107186号公報International Publication No. 2011/107186 国際公開第2015/102118号公報International Publication No. 2015/102118

上述するように、有機ＥＬ素子に用いられる材料としては種々の材料が開発されており、また、国際公開第2015/102118号公報では、ホウ素を含む多環芳香族化合物とそれを用いた有機ＥＬ素子が報告されているが、更に素子特性を向上させるべく、量子効率、駆動電圧および素子寿命のいずれか１つ以上を向上させることができる電子層用材料、特に複数の化合物を組み合わせて適宜特性を調整することができる電子層用複合材料が求められている。 As described above, various materials have been developed as materials used for organic EL devices, and in International Publication No. 2015/102118, a polycyclic aromatic compound containing boron and an organic EL using the same are used. Devices have been reported, but in order to further improve device characteristics, electronic layer materials capable of improving any one or more of quantum efficiency, drive voltage, and device life, particularly a combination of a plurality of compounds, have appropriate characteristics. There is a demand for a composite material for an electronic layer that can be adjusted.

本発明者らは、上記課題を解決するため鋭意検討した結果、多環芳香族化合物と特定の化合物とを組み合わせて形成した電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを一対の電極間に配置して有機ＥＬ素子を構成することにより、優れた有機ＥＬ素子が得られることを見出し、本発明を完成させた。すなわち本発明は、以下のような電子層用複合材料を用いて作製した有機ＥＬ素子を提供する。 As a result of diligent studies to solve the above problems, the present inventors have arranged at least one of an electron transport layer and an electron injection layer formed by combining a polycyclic aromatic compound and a specific compound between a pair of electrodes. It was found that an excellent organic EL element can be obtained by constructing the organic EL element, and the present invention has been completed. That is, the present invention provides an organic EL device manufactured by using the following composite material for an electronic layer.

なお、本明細書において化学構造や置換基を炭素数で表すことがあるが、化学構造に置換基が置換した場合や、置換基にさらに置換基が置換した場合などにおける炭素数は、化学構造や置換基それぞれの炭素数を意味し、化学構造と置換基の合計の炭素数や、置換基と置換基の合計の炭素数を意味するものではない。例えば、「炭素数Ｘの置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「炭素数Ｘの置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。また例えば、「置換基Ａで置換された炭素数Ｙの置換基Ｂ」とは、「炭素数Ｙの置換基Ｂ」に「（炭素数限定がない）置換基Ａ」が置換することを意味し、炭素数Ｙは置換基Ａおよび置換基Ｂの合計の炭素数ではない。 In the present specification, the chemical structure and the substituent may be represented by the number of carbon atoms, but the number of carbon atoms in the case where the substituent is substituted in the chemical structure or the substituent is further substituted in the substituent is the chemical structure. It means the carbon number of each of the substituents and the substituents, and does not mean the total carbon number of the chemical structure and the substituents or the total carbon number of the substituents and the substituents. For example, "substituent B of carbon number Y substituted with substituent A of carbon number X" means that "substituent A of carbon number X" is substituted with "substituent B of carbon number Y". However, the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B. Further, for example, "substituent B having a carbon number Y substituted with a substituent A" means that "substituent A having no limitation on the number of carbon atoms" is substituted with "substituent B having a carbon number Y". However, the number of carbon atoms Y is not the total number of carbon atoms of the substituent A and the substituent B.

項１．
陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つとを有する有機電界発光素子であって、前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、第１成分として下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体と、第２成分としてボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物とを含有する、有機電界発光素子。
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。） Item 1.
An organic having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer arranged between the pair of electrodes, and at least one of an electron transporting layer and an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer. At least one of the electron transport layer and the electron injection layer of the electric field light emitting element is represented by the polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) or the following general formula (1) as the first component. A multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures and a borane derivative, a pyridine derivative, a fluorantene derivative, a BO derivative, an anthracene derivative, a benzofluorene derivative, a phosphine oxide derivative, a pyrimidine derivative, a carbazole derivative, and a triazine derivative as the second component. , A benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, a quinolinol-based metal complex, a thiazole derivative, a benzothiazole derivative, a silol derivative, and an organic electroluminescent element containing at least one compound selected from the group consisting of an azoline derivative.
(In the above formula (1),
Rings A, B and C are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R is aryl, alkyl or cycloalkyl. And
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, even if the R of> N-R is substituted. A good aryl, a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted, and the R of> C (-R) 2 is hydrogen, which may be substituted. A good aryl, a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted, and at least one of the above> N-R and the above> C (-R) 2 . One R may be bonded to at least one ring of the A ring, B ring and C ring by a linking group or a single bond.
At least one of the A ring, B ring, C ring, aryl and heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (1) may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one in the cycloalkane. One hydrogen may be substituted, at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−, and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium. )

項２．
上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
多量体の場合には、一般式（１）で表される構造を２個または３個有する２量体または３量体であり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項１に記載する有機電界発光素子。 Item 2.
In the above formula (1),
Rings A, B, and C are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings is a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted ring. Alternatively, an unsubstituted diarylamino, a substituted or unsubstituted diheteroarylamino, a substituted or unsubstituted aryl heteroarylamino, a substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). May be substituted), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy or substituted silyl, and rings thereof. Has a 5- or 6-membered ring that shares a bond with the fused bicyclic structure in the center of the above formula composed of Y 1 , X 1 and X 2 .
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R is aryl, alkyl or cycloalkyl. And
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, and the R of> N-R is alkyl or cycloalkyl, respectively. Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted, and R of> C (-R) 2 is substituted with hydrogen, alkyl or cycloalkyl. Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl may be optionally substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and at least one of the> N-R and> C (-R) 2 Rs. , -O-, -S-, -C (-R) 2 -or a single bond may be attached to at least one of the A ring, B ring and C ring, and the -C (-R) ) 2- R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl,
At least one of the A ring, B ring, C ring, aryl and heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (1) may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one in the cycloalkane. One hydrogen may be substituted, and at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−.
In the case of a multimer, it is a dimer or trimer having two or three structures represented by the general formula (1), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 1.

項３．
上記式（１）で表される多環芳香族化合物が下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物であり、上記式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、項１に記載する有機電界発光素子。
（上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個または３個有する２量体または３量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。） Item 3.
The polycyclic aromatic compound represented by the above formula (1) is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2), and the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the above formula (1). Item 2. The organic electroluminescent element according to Item 1, wherein the multimer of the compound is a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2).
(In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", where the R of "-N (-R)-" is aryl, alkyl or cycloalkyl.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, and diallylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). (May be), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl, wherein at least one hydrogen is aryl. , Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring. At least one hydrogen in the formed ring may be formed, such as aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, aryl heteroarylamino, diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group). Can be substituted with alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl, At least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R has 6 to 12 carbon atoms. Aryl, alkyl with 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl with 3 to 14 carbon atoms.
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, and R of> N-R has 6 to 12 carbon atoms. Aryl, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and R of> C (-R) 2 is hydrogen and 6 to 12 carbon atoms. Aryl, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and at least one of the above> N-R and the above> C (-R) 2 . One R may be bonded to at least one ring of the a ring, b ring and c ring by -O-, -S-, -C (-R) 2- or a single bond, and the -C (-R) 2- R is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms.
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, the formed ring, the aryl and the heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (2) has at least one carbon number of 3 to 24. It may be condensed with one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms. It may be substituted with 24 cycloalkyls, and at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−.
In the case of a multimer, it is a dimer or trimer having two or three structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium. )

項４．
上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２、のＲは、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。 Item 4.
In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", and the R of "-N (-R)-" is an aryl having 6 to 12 carbon atoms and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 3 to 14 carbon atoms.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl with 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl with 6 to 12 carbon atoms), and diallylboryl (provided that aryl is 6 to 12 carbon atoms). Aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, and a tria. Rirushiriru (although aryl aryl having 6 to 12 carbon atoms) or trialkylsilyl (wherein the alkyl is an alkyl of 1 to 6 carbon atoms), also adjacent groups are bonded among R 1 to R 11 An aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms may be formed together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring has 6 carbon atoms. ~ 30 aryls, 2-30 carbon heteroaryls, diarylamino (where aryls are 6-12 carbons), diarylboryls (where aryls are 6-12 carbons, and the two aryls are simple. It may be attached via a bond or a linking group), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, a triarylsilyl (where aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms) or a trialkyl. It may be substituted with silyl (where alkyl is alkyl with 1 to 6 carbon atoms).
Y 1 is B, P, P = O, P = S or Si-R, and R of the Si-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 to 5 carbon atoms. 10 cycloalkyl,
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 , or> S, and R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms. , An alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, and R of> C (-R) 2 above is hydrogen, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms.
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, the formed ring, the aryl and the heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (2) has at least one carbon number of 3 to 20. It may be condensed with one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 22 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or 3 to 12 carbon atoms. May be substituted with 16 cycloalkyl,
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
Item 3. The organic electroluminescent device.

項５．
上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１６の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。 Item 5.
In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", and the R of "-N (-R)-" is an aryl having 6 to 10 carbon atoms and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl with 2 to 20 carbon atoms, diallyl amino (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms), and diarylboryl (provided to be). Aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms. ,
Y 1 is B, P, P = O or P = S,
X 1 and X 2 are independently> O or> N-R, respectively, and the R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 carbon atoms. -10 cycloalkyl,
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms as R of> NR in the compound or structure represented by the formula (2) is carbon. It may be condensed with at least one cycloalkane of number 3 to 16, even if at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. Often,
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
Item 3. The organic electroluminescent device.

項６．
上記式（２）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
項３に記載する有機電界発光素子。 Item 6.
In the above formula (2),
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 16 carbon atoms, diallyl amino (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms), and diallyl boryl (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms). The two aryls may be attached via a single bond or a linking group), are alkyls having 1 to 12 carbon atoms or cycloalkyls having 3 to 16 carbon atoms.
Y 1 is B,
X 1 and X 2 are independently> O or> N-R, respectively, and the R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 carbon atoms. -10 cycloalkyl,
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms as R of> NR in the compound or structure represented by the formula (2) is carbon. It may be condensed with a cycloalkane of numbers 3 to 14, and at least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
Item 3. The organic electroluminescent device.

項７．
前記第１成分としての多環芳香族化合物が下記いずれかの式で表される化合物である、項１に記載する有機電界発光素子。
上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 Item 7.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 1, wherein the polycyclic aromatic compound as the first component is a compound represented by any of the following formulas.
"Me" in the above structural formula represents a methyl group.

項８．
前記第２成分としてのボラン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物である、項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
式（ＥＴＭ−１−１）中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、またはシアノであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、またはシアノであり、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、
Ｘ１は、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基であり、各構造式中の＊は結合位置を表し、
上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）において、Ｒは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、
上記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 Item 8.
Item 2. The organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 7, wherein the borane derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-1-1).
In the formula (ETM-1-1),
R 11 and R 12 are independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, triarylsilyl, trialkylsilyl, or cyano, and n is an independently integer of 0 to 3, respectively.
R 13 to R 16 are independently aryl, alkyl, or cycloalkyl, respectively.
R 21 and R 22 are independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, triarylsilyl, trialkylsilyl, or cyano, and m is an independently integer from 0 to 4, respectively.
X 1 is a divalent group represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9), and * in each structural formula represents a bonding position.
In the above formulas (X-1) to (X-9), R is an aryl which may be independently substituted with alkyl, cycloalkyl, or alkyl.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-1-1) may be substituted with deuterium.

項９．
式（ＥＴＭ−１−１）中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）、またはシアノであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）、またはシアノであり、ｍはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、
Ｘ１は、上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基であり、各構造式中の＊は結合位置を表し、
上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）において、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、または炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールであり、
上記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
項８に記載する有機電界発光素子。 Item 9.
In the formula (ETM-1-1),
R 11 and R 12 are independently each of an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and a triarylsilyl ( However, aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms), trialkylsilyl (where alkyl is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms), or cyano, and n is an independently integer of 0 to 2.
R 13 to R 16 are independently aryls having 6 to 16 carbon atoms, alkyls having 1 to 12 carbon atoms, or cycloalkyls having 3 to 16 carbon atoms.
R 21 and R 22 are independently each of an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and a triarylsilyl ( However, aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms), trialkylsilyl (where alkyl is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms), or cyano, and m is an independently integer of 0 to 2.
X 1 is a divalent group represented by any of the above formulas (X-1) to (X-9), and * in each structural formula represents a bonding position.
In the above formulas (X-1) to (X-9), R is independently an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, or an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. It is an aryl having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-1-1) may be substituted with deuterium.
Item 8. The organic electroluminescent device according to Item 8.

項１０．
前記第２成分としてのボラン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、項８に記載する有機電界発光素子。
上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 Item 10.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 8, wherein the borane derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.
"Me" in the above structural formula represents a methyl group.

項１１．
前記第２成分としてのピリジン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物である、項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｐｙは、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかで表される基であり、この基における少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Ｐｙは、フェニレン基またはナフチレン基を介して上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるアントラセン環に結合していてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）中の２つのＰｙの少なくとも一方が上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかで表される基であって、他方がアリールであってもよく、当該アリールはアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 Item 11.
Item 2. The organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 7, wherein the pyridine derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-2-1).
In the above formula (ETM-2-1)
R 11 to R 18 are independently hydrogen, aryl, alkyl, or cycloalkyl, respectively.
Py is a group independently represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and at least one hydrogen in this group is substituted with alkyl or cycloalkyl. Also, * in each structural formula indicates the connection position,
Py may be attached to the anthracene ring in the above formula (ETM-2-1) via a phenylene group or a naphthylene group.
At least one of the two Py in the above formula (ETM-2-1) is a group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and the other is an aryl. The aryl may be substituted with alkyl or cycloalkyl.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-2-1) may be substituted with deuterium.

項１２．
式（ＥＴＭ−２−１）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｐｙは、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかで表される基であり、この基における少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Ｐｙは、１，４−フェニレン基または１，４−ナフチレン基を介して上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるアントラセン環に結合していてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）中の２つのＰｙの少なくとも一方が上記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかで表される基であって、他方が炭素数６〜１６のアリールであってもよく、当該アリールは炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
項１１に記載する有機電界発光素子。 Item 12.
In the formula (ETM-2-1),
R 11 to R 18 are independently hydrogen, an aryl having 6 to 16 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms.
Py is a group independently represented by any of the following formulas (Py-21) to (Py-44), and at least one hydrogen in this group is an alkyl or carbon having 1 to 5 carbon atoms. It may be substituted with the number 5 to 10 of cycloalkyl, and * in each structural formula represents the bond position.
Py may be bonded to the anthracene ring in the above formula (ETM-2-1) via a 1,4-phenylene group or a 1,4-naphthylene group.
At least one of the two Py in the above formula (ETM-2-1) is a group represented by any of the above formulas (Py-21) to (Py-44), and the other has 6 to 6 carbon atoms. It may be an aryl of 16, and the aryl may be substituted with an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-2-1) may be substituted with deuterium.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 11.

項１３．
前記第２成分としてのピリジン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、項１１に記載する有機電界発光素子。
Item 13.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 11, wherein the pyridine derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.

項１４．
前記第２成分としてのピリミジン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である、項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記式（ＥＴＭ−８−１）において、
Ａｒは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 Item 14.
Item 2. The organic electroluminescent device according to any one of Items 1 to 7, wherein the pyrimidine derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-8-1).
In the above formula (ETM-8-1),
Ars are independently aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl, wherein at least one hydrogen in these may be substituted with alkyl, cycloalkyl, or halogen.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-8-1) may be replaced with deuterium.

項１５．
式（ＥＴＭ−８−１）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
項１４に記載する有機電界発光素子。 Item 15.
In the formula (ETM-8-1),
Ar is independently an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and at least one of them. Hydrogen may be substituted with an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, or a halogen.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-8-1) may be substituted with deuterium.
Item 14. The organic electroluminescent device according to Item 14.

項１６．
前記第２成分としてのピリミジン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、項１４に記載する有機電界発光素子。
Item 16.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 14, wherein the pyrimidine derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.

項１７．
前記第２成分としてのアゾリン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である、項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）、または式（φ２−３４）で表される２価の基であり、φにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリール、または炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
ｍは２であり、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 Item 17.
Item 2. The organic electroluminescence according to any one of Items 1 to 7, wherein the azoline derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-16-1) or general formula (ETM-16-2). element.
In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
φ is a divalent group represented by the following formula (φ2-1), formula (φ2-31), formula (φ2-32), formula (φ2-33), or formula (φ2-34). At least one hydrogen in φ may be substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, an aryl having 6 to 18 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 18 carbon atoms, and * in each structural formula is a bond position. Represents
m is 2
Y is independently -O-, -S-, or> N-Ar, where Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and at least one in Ar. Hydrogen may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms.
R 1 to R 5 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, except that R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R 4 are the same.
L is a divalent group of rings selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, naphthylidine, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, and pteridine. At least one hydrogen in the above may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium.

項１８．
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは、上記式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）、または式（φ２−３４）で表される２価の基であり、φにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、
ｍは２であり、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、Ａｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１〜Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、
Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
項１７に記載する有機電界発光素子。 Item 18.
In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
φ is a divalent group represented by the above formula (φ2-31), formula (φ2-32), formula (φ2-33), or formula (φ2-34), and at least one hydrogen in φ is , May be substituted with an aryl having 6 to 18 carbon atoms,
m is 2
Ar in> N-Ar as Y is selected from the group consisting of phenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, and triazinyl, and at least one hydrogen in Ar is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or 6 to 6 carbon atoms. May be substituted with 10 aryls,
R 1 to R 4 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, except that R 1 and R 2 are the same, R 3 and R 4 are the same, and R 1 to R 1 to R 1 to R 4 are the same. all R 4 are not simultaneously hydrogen,
L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine, and at least one hydrogen in L is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 6 carbon atoms. It may be substituted with 10 to 10 aryls or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium.
Item 17. The organic electroluminescent device according to Item 17.

項１９．
前記第２成分としてのアゾリン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、項１７に記載する有機電界発光素子。
Item 19.
Item 2. The organic electroluminescent device according to Item 17, wherein the azoline derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.

項２０．
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。 Item 20.
At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, and an alkaline earth metal. Contains at least one selected from the group consisting of halides, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals. The organic electric field light emitting element according to any one of 1 to 19.

項２１．
項１〜２０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。 Item 21.
A display device or a lighting device including the organic electroluminescent element according to any one of Items 1 to 20.

本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される多環芳香族化合物と特定の化合物とを組み合わせて形成した電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率、駆動電圧および素子寿命のいずれか１つ以上が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, an organic EL device is formed by using at least one of an electron transport layer and an electron injection layer formed by combining a polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) and a specific compound. By manufacturing the organic EL device, it is possible to provide an organic EL device having one or more of quantum efficiency, drive voltage, and device life.

本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。It is a schematic sectional drawing which shows the organic EL element which concerns on this embodiment.

１．有機電界発光素子
本発明は、陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つとを有する有機電界発光素子であって、前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、第１成分として上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物または上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体と、第２成分として特定の化合物とを含有する、有機電界発光素子である。 1. 1. Organic field light emitting element In the present invention, a pair of electrodes composed of an anode and a cathode, a light emitting layer arranged between the pair of electrodes, an electron transport layer arranged between the cathode and the light emitting layer, and electron injection. An organic electroluminescent element having at least one of layers, wherein at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or the general. It is an organic electroluminescent element containing a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the formula (1) and a specific compound as a second component.

２．第１成分としての多環芳香族化合物およびその多量体
電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを構成する第１成分は、下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体であり、好ましくは、下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。下記構造式中の各符号の定義は一般式（１）または（２）中の各符号の定義と同じである。
 2. 2. The polycyclic aromatic compound as the first component and the first component constituting at least one of the multimer electron transport layer and the electron injection layer thereof are the polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1), or It is a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (1), preferably a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2), or the following general formula (2). ) Is a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by). The definition of each code in the following structural formula is the same as the definition of each code in the general formula (1) or (2).

一般式（１）におけるＡ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換基で置換されていてもよい。この置換基は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ（アリールとヘテロアリールを有するアミノ基）、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシまたは置換シリルが好ましい。これらの基が置換基を有する場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられる。また、上記アリール環またはヘテロアリール環は、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２から構成される一般式（１）中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有することが好ましい。 The A ring, B ring, and C ring in the general formula (1) are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings may be substituted with a substituent. The substituents are substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted heteroaryl, substituted or unsubstituted diarylamino, substituted or unsubstituted diheteroarylamino, substituted or unsubstituted aryl heteroarylamino (with aryl). Amino groups with heteroaryl), substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls may be attached via a single bond or a linking group), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl. , Substituent or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy or substituted silyl are preferred. Examples of the substituent when these groups have a substituent include aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl. Further, the aryl ring or heteroaryl ring may have a 5-membered ring or a 6-membered ring that shares a bond with the condensed two-ring structure in the center of the general formula (1) composed of Y 1 , X 1 and X 2. preferable.

ここで、「縮合２環構造」とは、一般式（１）の中央に示した、Ｙ１、Ｘ１およびＸ２を含んで構成される２つの飽和炭化水素環が縮合した構造を意味する。また、「縮合２環構造と結合を共有する６員環」とは、例えば上記一般式（２）で示すように前記縮合２環構造に縮合したａ環（ベンゼン環（６員環））を意味する。また、「（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環がこの６員環を有する」とは、この６員環だけでＡ環が形成されるか、または、この６員環を含むようにこの６員環にさらに他の環などが縮合してＡ環が形成されることを意味する。言い換えれば、ここで言う「６員環を有する（Ａ環である）アリール環またはヘテロアリール環」とは、Ａ環の全部または一部を構成する６員環が、前記縮合２環構造に縮合していることを意味する。「Ｂ環（ｂ環）」、「Ｃ環（ｃ環）」、また「５員環」についても同様の説明が当てはまる。 Here, the "condensed bicyclic structure" means a structure in which two saturated hydrocarbon rings including Y 1 , X 1 and X 2 shown in the center of the general formula (1) are condensed. .. The "6-membered ring that shares a bond with the condensed 2-ring structure" is, for example, an a-ring (benzene ring (6-membered ring)) condensed into the condensed 2-ring structure as shown in the general formula (2). means. Further, "the aryl ring (which is the A ring) or the heteroaryl ring has the 6-membered ring" means that the A-ring is formed only by the 6-membered ring or includes the 6-membered ring. This means that another ring or the like is condensed with this 6-membered ring to form an A ring. In other words, the "aryl ring or heteroaryl ring having a 6-membered ring (which is an A ring)" as used herein means that a 6-membered ring constituting all or a part of the A ring is condensed into the condensed two-ring structure. It means that you are doing it. The same description applies to "B ring (b ring)", "C ring (c ring)", and "5-membered ring".

一般式（１）におけるＡ環（またはＢ環、Ｃ環）は、一般式（２）におけるａ環とその置換基Ｒ１〜Ｒ３（またはｂ環とその置換基Ｒ８〜Ｒ１１、ｃ環とその置換基Ｒ４〜Ｒ７）に対応する。すなわち、一般式（２）は、一般式（１）のＡ〜Ｃ環として「６員環を有するＡ〜Ｃ環」が選択された構造に対応する。その意味で、一般式（２）の各環を小文字のａ〜ｃで表した。 Ring A (or B ring, C ring) in Formula (1) has the general formula (2) a ring in its substituents R 1 to R 3 (or b ring and substituents thereof R 8 to R 11, c ring and corresponding to the substituent R 4 ~R 7). That is, the general formula (2) corresponds to a structure in which "A to C rings having a 6-membered ring" is selected as the A to C rings of the general formula (1). In that sense, each ring of the general formula (2) is represented by lowercase letters a to c.

一般式（２）では、ａ環、ｂ環およびｃ環の置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。したがって、一般式（２）で表される多環芳香族化合物は、ａ環、ｂ環およびｃ環における置換基の相互の結合形態によって、下記式（２−１）および式（２−２）に示すように、化合物を構成する環構造が変化する。各式中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（１）におけるそれぞれＡ環、Ｂ環およびＣ環に対応する。下記構造式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。 In general formula (2), a ring, a ring adjacent groups are bonded to one of the substituents R 1 to R 11 of b ring and c rings, with b ring or c ring aryl or heteroaryl ring At least one hydrogen in the formed ring may be formed, such as aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, aryl heteroarylamino, diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group). May be bonded), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl, which may be substituted with these. At least one hydrogen in the above may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl. Therefore, the polycyclic aromatic compounds represented by the general formula (2) have the following formulas (2-1) and (2-2) depending on the mutual bonding form of the substituents in the a ring, b ring and c ring. As shown in, the ring structure constituting the compound changes. The A'ring, B'ring and C'ring in each formula correspond to the A ring, B ring and C ring in the general formula (1), respectively. The definition of each code in the following structural formula is the same as the definition of each code in the general formula (2).

上記式（２−１）および式（２−２）中のＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環は、一般式（２）で説明すれば、置換基Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合して、それぞれａ環、ｂ環およびｃ環と共に形成したアリール環またはヘテロアリール環を示す（ａ環、ｂ環またはｃ環に他の環構造が縮合してできた縮合環ともいえる）。なお、式では示してはいないが、ａ環、ｂ環およびｃ環の全てがＡ’環、Ｂ’環およびＣ’環に変化した化合物もある。また、上記式（２−１）および式（２−２）から分かるように、例えば、ｂ環のＲ８とｃ環のＲ７、ｂ環のＲ１１とａ環のＲ１、ｃ環のＲ４とａ環のＲ３などは「隣接する基同士」には該当せず、これらが結合することはない。すなわち、「隣接する基」とは同一環上で隣接する基を意味する。 The formula (2-1) and ring A ', B' in the formula (2-2) ring and C 'ring, will be described in the general formula (2), adjoining of the substituents R 1 to R 11 Indicates an aryl ring or a heteroaryl ring formed by bonding a ring, a b ring, and a c ring, respectively (a fused ring formed by condensing another ring structure on the a ring, b ring, or c ring). It can be said that). Although not shown in the formula, there are some compounds in which all of the a ring, b ring and c ring are changed to A'ring, B'ring and C'ring. Further, as can be seen from the above equations (2-1) and (2-2), for example, R 8 of b ring and R 7 of c ring, R 11 of b ring and R 1 of a ring, and c ring. R 4 and R 3 of the a ring do not correspond to "adjacent groups", and they do not bond with each other. That is, the "adjacent group" means an adjacent group on the same ring.

上記式（２−１）や式（２−２）で表される化合物は、例えばａ環（またはｂ環またはｃ環）であるベンゼン環に対してベンゼン環、インドール環、ピロール環、ベンゾフラン環またはベンゾチオフェン環が縮合して形成されるＡ’環（またはＢ’環またはＣ’環）を有する化合物であり、形成されてできた縮合環Ａ’（または縮合環Ｂ’または縮合環Ｃ’）はそれぞれナフタレン環、カルバゾール環、インドール環、ジベンゾフラン環またはジベンゾチオフェン環である。 The compound represented by the above formula (2-1) or formula (2-2) is, for example, a benzene ring, an indole ring, a pyrrole ring, or a benzofuran ring with respect to a benzene ring which is an a ring (or b ring or c ring). Alternatively, it is a compound having an A'ring (or B'ring or C'ring) formed by condensing a benzothiophene ring, and the formed fused ring A'(or fused ring B'or fused ring C'. ) Are naphthalene ring, carbazole ring, indole ring, dibenzofuran ring or dibenzothiophene ring, respectively.

一般式（１）におけるＹ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒの場合には、Ａ環、Ｂ環またはＣ環と結合する原子はＰ、ＳｉまたはＧｅである。Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒが好ましく、Ｂが特に好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ１でも同じである。 Y 1 in the general formula (1) is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R is aryl. , Alkyl or cycloalkyl. In the case of P = O, P = S, Si-R or Ge-R, the atom bonded to the A ring, B ring or C ring is P, Si or Ge. As Y 1 , B, P, P = O, P = S or Si—R is preferable, and B is particularly preferable. This explanation is the same for Y 1 in the general formula (2).

一般式（１）におけるＸ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、連結基としては、−Ｏ−、−Ｓ−または−Ｃ（−Ｒ）２−が好ましい。なお、前記「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルである。Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであることが好ましく、共に＞Ｏであることがより好ましい。また、Ｘ１およびＸ２が共に＞Ｏである場合は、Ｙ１はＢであることが好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。 X 1 and X 2 in the general formula (1) are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, and the R of> N-R is , Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted, alkyl which may be substituted or cycloalkyl which may be substituted, and R of> C (-R) 2 is hydrogen. , Aryl which may be substituted, heteroaryl which may be substituted, alkyl which may be substituted or cycloalkyl which may be substituted, and the above> N-R and the above> C (-). R) At least one R of 2 may be bonded to at least one ring of the A ring, B ring and C ring by a linking group or a single bond, and the linking groups include -O- and -S. -Or -C (-R) 2 -is preferable. In addition, R of the said "−C (−R) 2− ” is hydrogen, alkyl or cycloalkyl. It is preferable that X 1 and X 2 are independently> O or> N-R, respectively, and it is more preferable that both are> O. Further, when both X 1 and X 2 are> O, Y 1 is preferably B. This explanation is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2).

ここで、一般式（１）における「前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合している」との規定は、一般式（２）では「前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合している」との規定に対応する。 Here, at least one R of "the above> N-R and the above> C (-R) 2 in the general formula (1) is at least one of the A ring, the B ring and the C ring by a linking group or a single bond. The definition of "bonded to one ring" is that in the general formula (2), "at least one R of the> N-R and the> C (-R) 2 is -O-, -S-,-. It is bound to at least one ring of the a ring, b ring and c ring by C (-R) 2- or a single bond. "

この規定は、下記式（２−３−１）で表される、Ｘ１やＸ２が縮合環Ｂ’および縮合環Ｃ’に取り込まれた環構造を有する化合物で表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＢ’環（またはＣ’環）を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ｂ’（または縮合環Ｃ’）は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。 This specification can be expressed by a compound having a ring structure in which X 1 and X 2 are incorporated into the condensed ring B'and the condensed ring C', which are represented by the following formula (2-3-1). That is, for example, the B'ring (or ring) formed by condensing other rings so as to incorporate X 1 (or X 2 ) into the benzene ring which is the b ring (or c ring) in the general formula (2). It is a compound having a C'ring). The formed fused ring B'(or fused ring C') is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, or an acridine ring.

また、上記規定は、下記式（２−３−２）や式（２−３−３）で表される、Ｘ１およびＸ２の少なくとも１つが縮合環Ａ’に取り込まれた環構造を有する化合物でも表現できる。すなわち、例えば一般式（２）におけるａ環であるベンゼン環に対してＸ１（またはＸ２、または、Ｘ１およびＸ２）を取り込むようにして他の環が縮合して形成されるＡ’環を有する化合物である。形成されてできた縮合環Ａ’は例えばフェノキサジン環、フェノチアジン環またはアクリジン環である。
下記構造式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。 Further, the above specification has a ring structure in which at least one of X 1 and X 2 represented by the following formula (2-3-2) or formula (2-3-3) is incorporated into the fused ring A'. It can also be expressed as a compound. That is, for example, A'formed by condensing other rings so as to incorporate X 1 (or X 2 or X 1 and X 2 ) into the benzene ring which is the a ring in the general formula (2). It is a compound having a ring. The formed fused ring A'is, for example, a phenoxazine ring, a phenothiazine ring, or an acridine ring.
The definition of each code in the following structural formula is the same as the definition of each code in the general formula (2).

式（２）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよい。
以上に示すように、例えばｃ環における「−Ｃ（−Ｒ５）＝」の箇所が「−Ｎ＝」に置き換わってもよく、このようにして、式（２）でベンゼン環として表示されるｃ環は、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、その他の含窒素ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ６およびＲ７）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではキノリン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
その他の箇所が「−Ｎ＝」に置き換わった場合や、ａ環またはｂ環が変化した場合についても同じである。 In equation (2), any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) is "-". It may be replaced with "N =".
As shown above, for example, the place of "-C (-R 5 ) =" in the c ring may be replaced with "-N =", and in this way, it is displayed as a benzene ring in the formula (2). The c-algebra may be changed to a pyridine ring, a pyrimidine ring, a pyridazine ring, a pyrazine ring, or another nitrogen-containing heteroaryl ring. When adjacent groups are present on the c ring (R 6 and R 7 in the above formula), they are combined to form a heteroaryl ring (quinoline ring in the above formula) together with the c ring. As described above, the formed rings may be further substituted (indicated by n R's).
In addition, there are the following modified examples.
The same applies when the other parts are replaced with "-N =" or when the a-ring or the b-ring is changed.

式（２）中、ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルである。なお、ここで列挙した置換基の詳細についてはまとめて後述する。
以上に示すように、例えばｃ環における「−Ｃ（−Ｒ７）＝Ｃ（−Ｒ６）−」の箇所が「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わってもよく、このようにして、式（２）でベンゼン環として表示されるｃ環は、Ｒ置換のピロール環、フラン環、チオフェン環、その他の含窒素・酸素・硫黄ヘテロアリール環に変化してもよい。また、ｃ環上に隣接する基が存在する場合（上記式中ではＲ４およびＲ５）には、これらが結合してｃ環と共にヘテロアリール環（上記式中ではＲ置換のインドール環、ベンゾフラン環、またはベンゾチオフェン環）を形成し、形成された環がさらに置換されていてもよい（ｎ個のＲで示す）ことは、上述したとおりである。
その他、以下のような変形例もある。
その他の箇所が「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わった場合や、ａ環またはｂ環が変化した場合についても同じである。 In the formula (2), any "-C (-R) = C (-R)-" in the a ring, the b ring, and the c ring (where R is R 1 to R 11 in the formula (2)). Is replaced with "-N (-R)-", "-O-", or "-S-", and the R of the "-N (-R)-" is aryl, It is alkyl or cycloalkyl. The details of the substituents listed here will be described later.
As shown above, for example, the place of "-C (-R 7 ) = C (-R 6 )-" in the c ring is "-N (-R)-", "-O-", or "-S". In this way, the c ring represented as a benzene ring in the formula (2) may be replaced with a − ”, and the R-substituted pyrrole ring, furan ring, thiophene ring, and other nitrogen-containing / oxygen / sulfur heteroaryl It may change into a ring. When adjacent groups are present on the c ring (R 4 and R 5 in the above formula), they are bonded to each other together with the c ring to form a heteroaryl ring (in the above formula, an R-substituted indole ring and benzofuran). It is as described above that a ring (or benzothiophene ring) is formed and the formed ring may be further substituted (indicated by n R's).
In addition, there are the following modified examples.
The same applies when the other parts are replaced with "-N (-R)-", "-O-", or "-S-", or when the a-ring or b-ring is changed.

なお、上記式（２−１）、式（２−２）、式（２−３−１）、式（２−３−２）、および式（２−３−３）の説明では、ａ環、ｂ環、およびｃ環をベンゼン環として説明したが、ａ環〜ｃ環が、含窒素ヘテロアリール環（６員環または５員環）または含酸素・硫黄ヘテロアリール環（５員環）に変化した場合についても同じである。 In the description of the above formula (2-1), formula (2-2), formula (2-3-1), formula (2-3-2), and formula (2-3-3), the a ring , B ring, and c ring have been described as benzene rings, but the a to c rings have become nitrogen-containing heteroaryl rings (6-membered rings or 5-membered rings) or oxygen-containing / sulfur-containing heteroaryl rings (5-membered rings). The same is true when it changes.

一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「アリール環」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリール環があげられ、炭素数６〜１６のアリール環が好ましく、炭素数６〜１２のアリール環がより好ましく、炭素数６〜１０のアリール環が特に好ましい。なお、この「アリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数９が下限の炭素数となる。 Examples of the "aryl ring" which is the A ring, B ring, and C ring of the general formula (1) include an aryl ring having 6 to 30 carbon atoms, and an aryl ring having 6 to 16 carbon atoms is preferable. Aryl rings of 6 to 12 are more preferable, and aryl rings having 6 to 10 carbon atoms are particularly preferable. This "aryl ring" is defined as "an aryl ring formed by combining adjacent groups of R 1 to R 11 together with an a ring, a b ring, or a c ring" defined by the general formula (2). In addition, since the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the carbon having a total carbon number of 9 is the lower limit of the fused ring in which a 5-membered ring is condensed. It becomes a number.

具体的な「アリール環」としては、単環系であるベンゼン環、二環系であるビフェニル環、縮合二環系であるナフタレン環、三環系であるテルフェニル環（ｍ−テルフェニル、ｏ−テルフェニル、ｐ−テルフェニル）、縮合三環系である、アセナフチレン環、フルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環、アントラセン環、縮合四環系であるトリフェニレン環、ピレン環、ナフタセン環、縮合五環系であるペリレン環、ペンタセン環などがあげられる。 Specific "aryl rings" include a benzene ring which is a monocyclic system, a biphenyl ring which is a bicyclic system, a naphthalene ring which is a fused bicyclic system, and a terphenyl ring (m-terphenyl, o) which is a tricyclic system. -Terphenyl, p-terphenyl), fused tricyclics, acenaphthylene ring, fluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring, anthracene ring, fused tetracyclic triphenylene ring, pyrene ring, naphthalene ring, fused pentacycle Examples include the perylene ring and the pentasen ring, which are systems.

一般式（１）のＡ環、Ｂ環およびＣ環である「ヘテロアリール環」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリール環があげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリール環が好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリール環がより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリール環がさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリール環が特に好ましい。また、「ヘテロアリール環」としては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１ないし５個含有する複素環などがあげられる。なお、この「ヘテロアリール環」は、一般式（２）で規定された「Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に形成されたヘテロアリール環」に対応し、また、ａ環（またはｂ環、ｃ環）がすでに炭素数６のベンゼン環で構成されているため、これに５員環が縮合した縮合環の合計炭素数６が下限の炭素数となる。 Examples of the "heteroaryl ring" which is the A ring, B ring, and C ring of the general formula (1) include a heteroaryl ring having 2 to 30 carbon atoms, and a heteroaryl ring having 2 to 25 carbon atoms is preferable. , A heteroaryl ring having 2 to 20 carbon atoms is more preferable, a heteroaryl ring having 2 to 15 carbon atoms is further preferable, and a heteroaryl ring having 2 to 10 carbon atoms is particularly preferable. Further, examples of the "heteroaryl ring" include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms. In addition, this "heteroaryl ring" is a heteroaryl formed by bonding adjacent groups among "R 1 to R 11 " defined by the general formula (2) together with an a ring, a b ring or a c ring. Since the a ring (or b ring, c ring) is already composed of a benzene ring having 6 carbon atoms, the total carbon number 6 of the fused ring in which a 5-membered ring is condensed is the lower limit. It becomes the carbon number of.

具体的な「ヘテロアリール環」としては、例えば、ピロール環、オキサゾール環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、ピラゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トリアジン環、インドール環、イソインドール環、１Ｈ−インダゾール環、ベンゾイミダゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾチアゾール環、１Ｈ−ベンゾトリアゾール環、キノリン環、イソキノリン環、シンノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環、フェナントロリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、プリン環、プテリジン環、カルバゾール環、アクリジン環、フェノキサチイン環、フェノキサジン環、フェノチアジン環、フェナジン環、フェナザシリン環、インドリジン環、フラン環、ベンゾフラン環、イソベンゾフラン環、ジベンゾフラン環、ナフトベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、イソベンゾチオフェン環、ジベンゾチオフェン環、ナフトベンゾチオフェン環、ベンゾホスホール環、ジベンゾホスホール環、ベンゾホスホールオキシド環、ジベンゾホスホールオキシド環、フラザン環、チアントレン環、インドロカルバゾール環、ベンゾインドロカルバゾール環、ベンゾベンゾインドロカルバゾール環、イミダゾリン環、オキサゾリン環などがあげられる。 Specific "heteroaryl rings" include, for example, a pyrrole ring, an oxazole ring, an isooxazole ring, a thiazole ring, an isothiazole ring, an imidazole ring, an oxazole ring, a thiazazole ring, a triazole ring, a tetrazole ring, a pyrazole ring, and the like. Ppyridine ring, pyrimidine ring, pyridazine ring, pyrazine ring, triazine ring, indole ring, isoindole ring, 1H-indazole ring, benzoimidazole ring, benzoxazole ring, benzothiazole ring, 1H-benzotriazole ring, quinoline ring, isoquinoline ring , Synnoline ring, quinazoline ring, quinoxalin ring, phenanthrolin ring, phthalazine ring, naphthylidine ring, purine ring, pteridine ring, carbazole ring, aclydin ring, phenoxatiin ring, phenoxazine ring, phenothiazine ring, phenazine ring, phenazacillin ring, India Lysine ring, furan ring, benzofuran ring, isobenzofuran ring, dibenzofuran ring, naphthobenzofuran ring, thiophene ring, benzothiophene ring, isobenzothiophene ring, dibenzothiophene ring, naphthobenzothiophene ring, benzophosphor ring, dibenzophosphor ring , Benzofuran oxide ring, dibenzophosphor oxide ring, frazane ring, thiantolene ring, indolocarbazole ring, benzoindolobazole ring, benzobenzoindolobazole ring, imidazoline ring, oxazoline ring and the like.

上記「アリール環」または「ヘテロアリール環」における少なくとも１つの水素は、第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、置換無置換の「アリールオキシ」、または、置換の「シリル」で置換されていてもよいが、この第１の置換基としての「アリール」や「ヘテロアリール」、「ジアリールアミノ」のアリール、「ジヘテロアリールアミノ」のヘテロアリール、「アリールヘテロアリールアミノ」のアリールとヘテロアリール、「ジアリールボリル」のアリール、また「アリールオキシ」のアリールとしては上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。 At least one hydrogen in the "aryl ring" or "heteroaryl ring" is the first substituent, a substituted or unsubstituted "aryl", a substituted or unsubstituted "heteroaryl", a substituted or unsubstituted. "Diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted or unsubstituted "arylheteroarylamino", substituted or unsubstituted "diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group) (May be bonded) ", substituted or unsubstituted" alkyl ", substituted or unsubstituted" cycloalkyl ", substituted or unsubstituted" alkoxy ", substituted and unsubstituted" aryloxy ", or substituted. It may be substituted with "silyl", but "aryl" or "heteroaryl" as the first substituent, aryl of "diarylamino", heteroaryl of "diheteroarylamino", "arylheteroaryl" Examples of the "amino" aryl and heteroaryl, the "diarylboryl" aryl, and the "aryloxy" aryl include the monovalent groups of the "aryl ring" or "heteroaryl ring" described above.

また第１の置換基としての「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。 The "alkyl" as the first substituent may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. An alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms is more preferable. (Branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkyl having 1 to 5 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 5 carbon atoms) is particularly preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable. Branched chain alkyl) is most preferred.

具体的なアルキルとしては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。
また、例えば、１−エチル−１−メチルプロピル、１，１−ジエチルプロピル、１，１−ジメチルブチル、１−エチル−１−メチルブチル、１，１，４−トリメチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，１−ジメチルオクチル、１，１−ジメチルペンチル、１，１−ジメチルヘプチル、１，１，５−トリメチルヘキシル、１−エチル−１−メチルヘキシル、１−エチル−１，３−ジメチルブチル、１，１，２，２−テトラメチルプロピル、１−ブチル−１−メチルペンチル、１，１−ジエチルブチル、１−エチル−１−メチルペンチル、１，１，３−トリメチルブチル、１−プロピル−１−メチルペンチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１，２，２−トリメチルプロピル、１−プロピル−１−メチルブチル、１，１−ジメチルヘキシルなどもあげられる。 Specific alkyls include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), n-. Hexyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl (1,1,3,3-tetramethylbutyl), 1- Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n-undecyl, Examples thereof include 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl and n-eicosyl.
Also, for example, 1-ethyl-1-methylpropyl, 1,1-diethylpropyl, 1,1-dimethylbutyl, 1-ethyl-1-methylbutyl, 1,1,4-trimethylpentyl, 1,1,2- Trimethylpropyl, 1,1-dimethyloctyl, 1,1-dimethylpentyl, 1,1-dimethylheptyl, 1,1,5-trimethylhexyl, 1-ethyl-1-methylhexyl, 1-ethyl-1,3- Dimethylbutyl, 1,1,2,2-tetramethylpropyl, 1-butyl-1-methylpentyl, 1,1-diethylbutyl, 1-ethyl-1-methylpentyl, 1,1,3-trimethylbutyl, 1 -Propyl-1-methylpentyl, 1,1,2-trimethylpropyl, 1-ethyl-1,2,2-trimethylpropyl, 1-propyl-1-methylbutyl, 1,1-dimethylhexyl and the like can also be mentioned.

また第１の置換基としての「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数３〜１２のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどが挙げられる。 The "cycloalkyl" as the first substituent includes cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. , Cycloalkyl having 3 to 12 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 carbon atoms and the like.

具体的なシクロアルキルとしては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニル等があげられる。 Specific cycloalkyls include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, and alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 carbon atoms. , Norbornenyl, bicyclo [1.0.1] butyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] ] Hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, diamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydroazurenyl and the like.

また第１の置換基としての「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルコキシ（炭素数３〜５の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が最も好ましい。 Examples of the "alkoxy" as the first substituent include alkoxy having a straight chain having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain having 3 to 24 carbon atoms. Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (alkoxy of branched chains having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, and alkoxy having 1 to 12 carbon atoms (alkoxy of branched chains having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 6 carbon atoms. Alkoxy (alkoxy of branched chains having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, alkoxy having 1 to 5 carbon atoms (alkoxy of branched chains having 3 to 5 carbon atoms) is particularly preferable, and alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (alkoxy of carbon atoms). Alkoxy of branched chains of numbers 3 to 4) is most preferable.

具体的なアルコキシとしては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ｔ−アミルオキシ、ｎ−ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、ネオペンチルオキシ、ｔ−ペンチルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、４−メチル−２−ペンチルオキシ、３，３−ジメチルブトキシ、２−エチルブトキシ、ｎ−ヘプチルオキシ、１−メチルヘキシルオキシ、ｎ−オクチルオキシ、ｔ−オクチルオキシ、１−メチルヘプチルオキシ、２−エチルヘキシルオキシ、２−プロピルペンチルオキシ、ｎ−ノニルオキシ、２，２−ジメチルヘプチルオキシ、２，６−ジメチル−４−ヘプチルオキシ、３，５，５−トリメチルヘキシルオキシ、ｎ−デシルオキシ、ｎ−ウンデシルオキシ、１−メチルデシルオキシ、ｎ−ドデシルオキシ、ｎ−トリデシルオキシ、１−ヘキシルヘプチルオキシ、ｎ−テトラデシルオキシ、ｎ−ペンタデシルオキシ、ｎ−ヘキサデシルオキシ、ｎ−ヘプタデシルオキシ、ｎ−オクタデシルオキシ、ｎ−エイコシルオキシなどがあげられる。 Specific alkoxys include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, t-amyloxy, n-pentyloxy, isopentyloxy, neopentyloxy, and t-pentyl. Oxy, n-hexyloxy, 1-methylpentyloxy, 4-methyl-2-pentyloxy, 3,3-dimethylbutoxy, 2-ethylbutoxy, n-heptyloxy, 1-methylhexyloxy, n-octyloxy, t-octyloxy, 1-methylheptyloxy, 2-ethylhexyloxy, 2-propylpentyloxy, n-nonyloxy, 2,2-dimethylheptyloxy, 2,6-dimethyl-4-heptyloxy, 3,5,5 -Trimethylhexyloxy, n-decyloxy, n-undecyloxy, 1-methyldecyloxy, n-dodecyloxy, n-tridecyloxy, 1-hexylheptyloxy, n-tetradecyloxy, n-pentadecyloxy, Examples thereof include n-hexadecyloxy, n-heptadecyloxy, n-octadecyloxy and n-eicosyloxy.

また第１の置換基としての「置換シリル」としては、例えば、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの少なくとも１つで置換されたシリルである、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルがあげられる。 The "substituted silyl" as the first substituent is, for example, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcyclo, which is a silyl substituted with at least one of aryl, alkyl and cycloalkyl. Examples thereof include alkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl.

「トリアリールシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアリールで置換された基があげられ、このアリールは上述した第１の置換基における「アリール」として説明した基を引用することができる。
具体的な「トリアリールシリル」は、例えば、トリフェニルシリル、ジフェニルモノナフチルシリル、モノフェニルジナフチルシリル、またはトリナフチルシリルなどである。 Examples of the "triarylsilyl" include groups in which each of the three hydrogens in the silyl group is independently substituted with an aryl, and this aryl refers to the group described as "aryl" in the first substituent described above. be able to.
Specific "triarylsilyl" is, for example, triphenylsilyl, diphenylmononaphthylsilyl, monophenyldinaphthylsilyl, trinaphthylsilyl and the like.

「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述した第１の置換基における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜５のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、ｔ−アミルなどがあげられる。 Examples of the "trialkylsilyl" include groups in which each of the three hydrogens in the silyl group is independently substituted with an alkyl, and this alkyl cites the group described as "alkyl" in the first substituent described above. be able to. The alkyl preferred to be substituted is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, and t-amyl.

具体的なトリアルキルシリルとしては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、トリｔ−アミルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、ｔ−アミルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、ｔ−アミルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−アミルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−アミルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。 Specific trialkylsilyls include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, trit-amylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, t-amyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethyl Cyril, t-butyldipropylsilyl, t-amyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, sec-butyldipropylsilyl, t-butyldipropylsilyl, t-amyldipropylsilyl, Examples thereof include methyldii-propylsilyl, ethyldii-propylsilyl, butyldii-propylsilyl, sec-butyldii-propylsilyl, t-butyldii-propylsilyl, and t-amyldii-propylsilyl.

「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述した第１の置換基における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。 Examples of the "tricycloalkylsilyl" include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and this cycloalkyl has been described as "cycloalkyl" in the first substituent described above. The group can be quoted. Preferred cycloalkyls for substitution are cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms, specifically cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [. 2.0.1] Pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, Examples include decahydronaphthalenyl and decahydroazurenyl.

具体的なトリシクロアルキルシリルとしては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。 Specific examples of the tricycloalkylsilyl include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。 Specific examples of the dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the specific alkyls and cycloalkyls described above. Examples thereof include silyl in which the group to be substituted is substituted.

また第１の置換基としての「ジアリールボリル」中の「アリール」としては、上述したアリールの説明を引用できる。また、この２つのアリールは単結合または連結基（例えば＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｏ、＞Ｓまたは＞Ｎ−Ｒ）を介して結合していてもよい。ここで、＞Ｃ（−Ｒ）２および＞Ｎ−ＲのＲは、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシ（以上、第１置換基）であり、当該第１置換基にはさらにアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル（以上、第２置換基）が置換していてもよく、これらの基の具体例としては、上述した第１の置換基としてのアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシの説明を引用できる。 Further, as "aryl" in "diarylboryl" as the first substituent, the above-mentioned description of aryl can be cited. Further, the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group (for example,> C (-R) 2 ,>O,> S or> N-R). Here, R of> C (-R) 2 and> N-R is aryl, heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy (these are the first substituents), and the first substituent is used. The substituent may be further substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl (hereinafter, the second substituent), and specific examples of these groups include aryl as the first substituent described above. Descriptions of heteroaryl, diarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy can be cited.

具体的には、第１の置換基の構造の立体障害性、電子供与性および電子吸引性により発光波長を調整することができ、好ましくは以下の構造式（Ｓ−１）〜（Ｓ−９４）および構造式（Ｓ−１０１）〜（Ｓ−１３０）のいずれかで表される基であり、より好ましくは、式（Ｓ−１）、式（Ｓ−２）、式（Ｓ−５）、式（Ｓ−９）〜式（Ｓ−１９）、式（Ｓ−２４）〜式（Ｓ−５０）および式（Ｓ−５１）〜式（Ｓ−９４）のいずれかで表される基であり、さらに好ましくは、式（Ｓ−１）、式（Ｓ−２）、式（Ｓ−５）、式（Ｓ−９）、式（Ｓ−１０）、式（Ｓ−１５）、式（Ｓ−１６）、式（Ｓ−２４）、式（Ｓ−３０）、式（Ｓ−４６）、式（Ｓ−４８）、式（Ｓ−５０）、式（Ｓ−５１）、式（Ｓ−５６）〜式（Ｓ−５８）、式（Ｓ−７０）、式（Ｓ−７１）、式（Ｓ−７３）、式（Ｓ−７４）、式（Ｓ−７６）、式（Ｓ−７９）、式（Ｓ−８０）、式（Ｓ−８３）および式（Ｓ−８４）のいずれかで表される基である。 Specifically, the emission wavelength can be adjusted by the steric hindrance, electron donating property and electron attracting property of the structure of the first substituent, and the following structural formulas (S-1) to (S-94) are preferable. ) And the group represented by any of the structural formulas (S-101) to (S-130), more preferably the formula (S-1), the formula (S-2), and the formula (S-5). , Formulas (S-9) to formulas (S-19), formulas (S-24) to formulas (S-50), and formulas (S-51) to formulas (S-94). The formula (S-1), the formula (S-2), the formula (S-5), the formula (S-9), the formula (S-10), the formula (S-15), and the formula are more preferable. (S-16), formula (S-24), formula (S-30), formula (S-46), formula (S-48), formula (S-50), formula (S-51), formula (S-51) S-56) to formula (S-58), formula (S-70), formula (S-71), formula (S-73), formula (S-74), formula (S-76), formula (S) -79), a group represented by any of the formulas (S-80), formulas (S-83) and formulas (S-84).

下記構造式において、「Ｍｅ」はメチル、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル、「ｔＡｍ」はｔ−アミル、「ｔＯｃｔ」はｔ−オクチルを表し、＊は結合位置を表す。
In the following structural formula, "Me" represents methyl, "tBu" represents t-butyl, "tAm" represents t-amyl, "tOct" represents t-octyl, and * represents the binding position.

一般式（２）において任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）が置換し得る「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。 In the general formula (2), any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in the formula (2)) can be replaced by "-N (". -R)-"R is aryl, alkyl, or cycloalkyl, and examples of the aryl, alkyl, or cycloalkyl include the groups described above. In particular, aryls having 6 to 10 carbon atoms (eg, phenyl, naphthyl, etc.), alkyls having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) or cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms (preferably cyclohexyl). Adamantil) is preferred.

第１の置換基である、置換もしくは無置換の「アリール」、置換もしくは無置換の「ヘテロアリール」、置換もしくは無置換の「ジアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「アリールヘテロアリールアミノ」、置換もしくは無置換の「ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）」、置換もしくは無置換の「アルキル」、置換もしくは無置換の「シクロアルキル」、置換もしくは無置換の「アルコキシ」、または、置換もしくは無置換の「アリールオキシ」は、「置換もしくは無置換」と説明されているとおり、それらにおける少なくとも１つの水素が第２の置換基で置換されていてもよい。この第２の置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルがあげられ、それらの具体的な基は、上述した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基、また第１の置換基としての「アルキル」または「シクロアルキル」の説明を参照することができる。また、第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールには、それらにおける少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリール（具体例は上述した基）やメチルなどのアルキル（具体例は上述した基）やシクロヘキシルなどのシクロアルキル（具体例は上述した基）で置換された基も第２の置換基としてのアリールやヘテロアリールに含まれる。その一例としては、第２の置換基がカルバゾリル基の場合には、９位における少なくとも１つの水素がフェニルなどのアリールやメチルなどのアルキルやシクロヘキシルなどのシクロアルキルで置換されたカルバゾリル基も第２の置換基としてのヘテロアリールに含まれる。 Substituents, substituted or unsubstituted "aryl", substituted or unsubstituted "heteroaryl", substituted or unsubstituted "diarylamino", substituted or unsubstituted "diheteroarylamino", substituted Alternatively, an unsubstituted "aryl heteroarylamino", a substituted or unsubstituted "diarylboryl (two aryls may be bonded via a single bond or a linking group)", a substituted or unsubstituted "alkyl", Substitutable or unsubstituted "cycloalkyl", substituted or unsubstituted "alkoxy", or substituted or unsubstituted "aryloxy" are at least one of them, as described as "substituted or unsubstituted". Hydrogen may be substituted with a second substituent. Examples of the second substituent include aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl, and specific groups thereof are monovalent groups of the above-mentioned "aryl ring" or "heteroaryl ring". You can also refer to the description of "alkyl" or "cycloalkyl" as the first substituent. Further, in aryl and heteroaryl as the second substituent, at least one hydrogen in them is aryl such as phenyl (specific example is the group described above), alkyl such as methyl (specific example is the group described above), and cyclohexyl. A group substituted with a cycloalkyl (specific example is the group described above) such as, is also included in aryl or heteroaryl as the second substituent. As an example, when the second substituent is a carbazolyl group, a carbazolyl group in which at least one hydrogen at the 9-position is substituted with an aryl such as phenyl, an alkyl such as methyl, or a cycloalkyl group such as cyclohexyl is also the second. It is contained in heteroaryl as a substituent of.

一般式（２）のＲ１〜Ｒ１１におけるアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノのアリール、ジヘテロアリールアミノのヘテロアリール、アリールヘテロアリールアミノのアリールとヘテロアリール、ジアリールボリルのアリール、またはアリールオキシのアリールとしては、一般式（１）で説明した「アリール環」または「ヘテロアリール環」の一価の基があげられる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるアルキル、シクロアルキルまたはアルコキシとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「アルキル」や「シクロアルキル」や「アルコキシ」の説明を参照することができる。また、Ｒ１〜Ｒ１１におけるトリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルとしては、上述した一般式（１）の説明における第１の置換基としての「置換シリル」の説明を参照することができる。さらに、これらの基への置換基としてのアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルも同様である。また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成した場合の、これらの環への置換基であるヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリル、および、さらなる置換基であるアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルについても同様である。 Aryl, heteroaryl, diarylamino aryl, diheteroarylamino heteroaryl, aryl heteroarylamino aryl and heteroaryl, diarylboryl aryl, or aryloxy aryl in R 1 to R 11 of the general formula (2). Examples include the monovalent group of the "aryl ring" or "heteroaryl ring" described in the general formula (1). Further, as the alkyl, cycloalkyl or alkoxy in R 1 to R 11 , refer to the description of “alkyl”, “cycloalkyl” and “alkoxy” as the first substituent in the above-mentioned explanation of the general formula (1). can do. Further, the triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl in R 1 to R 11 are used as the first substituent in the above description of the general formula (1). You can refer to the description of "Substituent Cyril" in. The same applies to aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl as substituents to these groups. Further, when adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with an a ring, a b ring or a c ring, a heteroaryl which is a substituent to these rings. , Diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl , And the additional substituents aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.

一般式（１）のＹ１におけるＳｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲはアリール、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアリール、アルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＹ１でも同じである。 The R of Si-R and Ge-R in Y 1 of the general formula (1) is aryl, alkyl or cycloalkyl, and examples of the aryl, alkyl or cycloalkyl include the above-mentioned groups. In particular, aryls having 6 to 10 carbon atoms (eg, phenyl, naphthyl, etc.), alkyls having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms (eg, methyl, ethyl, etc.) or cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms (preferably cyclohexyl). Adamantil) is preferred. This explanation is the same for Y 1 in the general formula (2).

一般式（１）のＸ１およびＸ２における＞Ｎ−Ｒおよび＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは上述した第２の置換基で置換されていてもよいアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、アリール、ヘテロアリール、アルキルやシクロアルキルにおける少なくとも１つの水素は例えばアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。このアリール、ヘテロアリール、アルキルやシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数６〜１０のアリール（例えばフェニル、ナフチルなど）、炭素数２〜１５のヘテロアリール（例えばカルバゾリルなど）、炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）、炭素数３〜１６のシクロアルキル（例えばビシクロオクチルやアダマンチル等）が好ましい。この説明は一般式（２）におけるＸ１およびＸ２でも同じである。 > N-R and> C (-R) 2 R in X 1 and X 2 of the general formula (1) may be substituted with the second substituent described above, aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl. And at least one hydrogen in aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl may be substituted with, for example, alkyl or cycloalkyl. Examples of the aryl, heteroaryl, alkyl and cycloalkyl include the above-mentioned groups. In particular, aryls having 6 to 10 carbon atoms (such as phenyl and naphthyl), heteroaryls having 2 to 15 carbon atoms (such as carbazolyl), and alkyls having 1 to 5 carbon atoms and 1 to 4 carbon atoms (such as methyl and ethyl). , Cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms (for example, bicyclooctyl, adamantyl, etc.) is preferable. This explanation is the same for X 1 and X 2 in the general formula (2).

一般式（１）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」のＲは水素、アルキルまたはシクロアルキルであるが、このアルキルまたはシクロアルキルとしては上述する基があげられる。特に炭素数１〜５や炭素数１〜４のアルキル（例えばメチル、エチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキル（好ましくはシクロヘキシルやアダマンチル）が好ましい。この説明は一般式（２）における連結基である「−Ｃ（−Ｒ）２−」でも同じである。 The R of "-C (-R) 2- " which is a linking group in the general formula (1) is hydrogen, alkyl or cycloalkyl, and examples of the alkyl or cycloalkyl include the above-mentioned groups. In particular, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms or 1 to 4 carbon atoms (for example, methyl, ethyl, etc.) or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms (preferably cyclohexyl or adamantyl) is preferable. This explanation is the same for "-C (-R) 2- " which is a connecting group in the general formula (2).

また、本願発明は、一般式（１）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体、好ましくは、一般式（２）で表される単位構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。多量体は、２〜６量体が好ましく、２〜３量体がより好ましく、２量体が特に好ましい。多量体は、１つの化合物の中に上記単位構造を複数有する形態であればよく、例えば、上記単位構造が単結合、炭素数１〜３のアルキレン基、フェニレン基、ナフチレン基などの連結基で複数結合した形態（連結型多量体）に加えて、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）を複数の単位構造で共有するようにして結合した形態（環共有型多量体）であってもよく、また、上記単位構造に含まれる任意の環（Ａ環、Ｂ環またはＣ環、ａ環、ｂ環またはｃ環）同士が縮合するようにして結合した形態（環縮合型多量体）であってもよいが、環共有型多量体および環縮合型多量体が好ましく、環共有型多量体がより好ましい。 Further, the present invention is a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of unit structures represented by the general formula (1), preferably a polycyclic aromatic compound having a plurality of unit structures represented by the general formula (2). It is a multimer of a compound. The multimer is preferably a 2-hexamer, more preferably a 2-3mer, and particularly preferably a dimer. The multimer may be in the form of having a plurality of the above unit structures in one compound. For example, the multimer may be a linking group such as a single bond, an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, a phenylene group, or a naphthylene group. In addition to the plurally bonded form (linked multimer), any ring (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure is shared by the plurality of unit structures. It may be in the form bonded in this way (ring-shared multimer), and any rings (A ring, B ring or C ring, a ring, b ring or c ring) included in the unit structure may be used. Although they may be in the form of being bonded in such a way that they are condensed (ring-condensed multimer), a ring-covalent multimer and a ring-condensed multimer are preferable, and a ring-covalent multimer is more preferable.

このような多量体としては、例えば、下記式（２−４）、式（２−４−１）、式（２−４−２）、式（２−５−１）〜式（２−５−４）または式（２−６）で表される多量体化合物が挙げられる。下記式（２−４）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２−４−１）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、２つの一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２−４−２）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ａ環であるベンゼン環を共有するようにして、３つの一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、ｂ環（またはｃ環）であるベンゼン環を共有するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環共有型多量体）である。また、下記式（２−６）で表される多量体化合物は、一般式（２）で説明すれば、例えばある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とある単位構造のｂ環（またはａ環、ｃ環）であるベンゼン環とが縮合するようにして、複数の一般式（２）で表される単位構造を１つの化合物中に有する多量体化合物（環縮合型多量体）である。下記構造式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。 Examples of such a multimer include the following formulas (2-4), formulas (2-4-1), formulas (2-4-2), formulas (2-5-1) to formulas (2-5). -4) or a multimeric compound represented by the formula (2-6) can be mentioned. The multimeric compound represented by the following formula (2-4) is represented by a plurality of general formulas (2) so as to share the benzene ring which is the a ring, if it is explained by the general formula (2). It is a multimer compound (ring-shared multimer) having a unit structure in one compound. Further, the multimeric compound represented by the following formula (2-4-1) is described by the general formula (2) so as to share the benzene ring which is the a ring, and the two general formulas (2). It is a multimer compound (ring-shared multimer) having a unit structure represented by (1) in one compound. Further, if the multimeric compound represented by the following formula (2-4-2) is explained by the general formula (2), the three general formulas (2) share the benzene ring which is the a ring. It is a multimer compound (ring-shared multimer) having a unit structure represented by (1) in one compound. Further, the multimeric compound represented by any of the following formulas (2-5-1) to (2-5-4) is represented by the b ring (or c ring) according to the general formula (2). It is a multimer compound (ring-shared multimer) having a unit structure represented by a plurality of general formulas (2) in one compound so as to share a certain benzene ring. Further, the multimeric compound represented by the following formula (2-6) is described by the general formula (2), for example, a benzene ring which is a b ring (or a ring or c ring) of a certain unit structure and a certain unit. A multimeric compound (ring condensation) having a unit structure represented by a plurality of general formulas (2) in one compound so as to be condensed with a benzene ring which is a b ring (or a ring or c ring) of the structure. Type multimer). The definition of each code in the following structural formula is the same as the definition of each code in the general formula (2).

多量体化合物は、式（２−４）、式（２−４−１）または式（２−４−２）で表現される多量化形態と、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかまたは式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と、式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよく、式（２−４）、式（２−４−１）または式（２−４−２）で表現される多量化形態と式（２−５−１）〜式（２−５−４）のいずれかで表現される多量化形態と式（２−６）で表現される多量化形態とが組み合わさった多量体であってもよい。 The quantifier compound has a quantified form represented by the formula (2-4), the formula (2-4-1) or the formula (2-4-2), and the formulas (2-5-1) to (2). It may be a multimer in combination with any of −5-4) or the quantified form represented by the formula (2-6), and formulas (2-5-1) to (2-5-). It may be a multimer in which the quantifier form represented by any one of 4) and the quantifier form represented by the formula (2-6) are combined, and the formulas (2-4) and (2) may be used. 4-1) or the quantified form represented by the formula (2-4-2) and the quantified form represented by any of the formulas (2-5-1) to (2-5-4). It may be a multimer in combination with the quantifier form represented by the formula (2-6).

また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の水素は、その全てまたは一部がシアノ、ハロゲンまたは重水素であってもよい。例えば、式（１）においては、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環（Ａ〜Ｃ環はアリール環またはヘテロアリール環）、Ａ〜Ｃ環への置換基、Ｙ１がＳｉ−ＲまたはＧｅ−ＲであるときのＲ（＝アルキル、シクロアルキル、アリール）、ならびに、Ｘ１およびＸ２が＞Ｎ−Ｒまたは＞Ｃ（−Ｒ）２であるときのＲ（＝水素、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル）における水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されうるが、これらの中でもアリールやヘテロアリールにおける全てまたは一部の水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換された態様が挙げられる。ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素またはヨウ素であり、好ましくはフッ素、塩素または臭素、より好ましくはフッ素または塩素である。 Further, the hydrogen in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimer may be cyano, halogen or deuterium in whole or in part. For example, in the formula (1), A ring, B ring, C ring (A to C rings are aryl rings or heteroaryl rings), substituents to A to C rings, Y 1 is Si-R or Ge-R. R (= alkyl, cycloalkyl, aryl) when, and R (= hydrogen, aryl, heteroaryl, alkyl) when X 1 and X 2 are> N-R or> C (-R) 2. , Cycloalkyl) can be substituted with cyano, halogen or dehydrogen, among which all or part of the hydrogen in aryls and heteroaryls is substituted with cyano, halogen or dehydrogen. The halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine, preferably fluorine, chlorine or bromine, more preferably fluorine or chlorine.

他の形態としては、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、ジアリールアミノ基、ジアリールボリル基（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、カルバゾリル基またはベンゾカルバゾリル基で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」および「ジアリールボリル基」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。ジアリールアミノ基、ジアリールボリル基、カルバゾリル基およびベンゾカルバゾリル基へのシアノ、ハロゲンまたは重水素の置換形態としては、これらの基におけるアリール環またはベンゼン環の一部または全ての水素がシアノ、ハロゲンまたは重水素で置換された例が挙げられる。 In other forms, the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimer are, for example, a diarylamino group, a diarylboryl group (two aryls have a single bond or a linking group). (May be linked via), examples of being substituted with a carbazolyl group or a benzocarbazolyl group can be mentioned. Examples of the "diarylamino group" and the "diarylboryl group" include the groups described as the "first substituent" above. As a substitution form of cyano, halogen or deuterium to a diarylamino group, a diarylboryl group, a carbazolyl group and a benzocarbazolyl group, a part or all of hydrogen of the aryl ring or benzene ring in these groups is cyano, halogen. Alternatively, an example of being replaced with deuterium can be mentioned.

また、さらに具体的な例としては、一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ２が、ジアリールアミノ基、フッ素置換されたジアリールボリル基（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）またはカルバゾリル基である例が挙げられる。 Further, as a more specific example, the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) and the R 2 in the multimer thereof are a diarylamino group and a fluorine-substituted diarylboryl group (two aryls are simple). (May be attached via a bond or a linking group) or a carbazolyl group.

この一例として、下記一般式（２−Ａ）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２−Ａ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。下記構造式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。
An example of this is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2-A) or a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2-A). .. The definition of each code in the following structural formula is the same as the definition of each code in the general formula (2).

また、本発明の重水素置換された多環芳香族化合物およびその多量体の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個の重水素で置換された化合物が挙げられ、例えば１〜２個の重水素で置換された化合物が挙げられる。 Further, as a specific example of the deuterium-substituted polycyclic aromatic compound of the present invention and its multimer, at least one hydrogen in one or more aromatic rings in the compound is one or more. Examples thereof include compounds substituted with deuterium, and examples thereof include compounds substituted with 1 to 2 deuteriums.

また、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体の化学構造中の芳香族環および複素芳香族環の少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。 Further, at least one of the aromatic ring and the complex aromatic ring in the chemical structure of the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and its multimer is condensed with at least one cycloalkane. It may have been.

例えば、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル、アリールオキシまたはトリアリールシリルにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリール、ジヘテロアリールアミノまたはアリールヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１および第２の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、Ｙ１であるＳｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲとしてのアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）２および＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。 For example, Aryl ring, B ring, C ring, a ring, b ring and c ring, aryl ring and heteroaryl ring, and aryl group as the first and second substituents to A ring to C ring (aryl, Diarylamino, arylheteroarylamino, diallylboryl, aryloxy or triarylsilyl, aryl group moiety) and heteroaryl group (heteroaryl, diheteroarylamino or aryl heteroarylamino, heteroaryl moiety), rings a to c the aryl group as the first and second substituent to (in the same manner as described above) and heteroaryl groups (as defined above), similar to the aryl group (as described above as R in the Si-R and Ge-R is Y 1 ), and a X 1 and X 2>N-R,> Si (-R) 2 and> C (-R) similar to 2 aryl groups as R (above) and similar to the heteroaryl group (the ) May be condensed with at least one cycloalkane.

好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環およびヘテロアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリール、ジアリールアミノ、ジアリールボリルまたはアリールオキシにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールまたはジヘテロアリールアミノにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）２および＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。 Preferably, the A ring, the B ring, the C ring, the a ring, the b ring and the c ring, the aryl ring and the heteroaryl ring, and the aryl group as the first substituent to the A ring to the C ring (aryl, diarylamino). , Aryl group moiety in diarylboryl or aryloxy) and heteroaryl group (heteroaryl moiety in heteroaryl or diheteroarylamino), aryl group as the first substituent on rings a to c (same as above) and heteroaryl groups (as described above) (the same), and a X 1 and X 2>N-R,> Si (-R) 2 and> C (-R) 2 aryl groups as R And at least one of the heteroaryl groups (similar to the above) may be condensed with at least one cycloalkane.

より好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）およびヘテロアリール基（ヘテロアリールにおけるヘテロアリール部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）およびヘテロアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）２および＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。 More preferably, an aryl ring which is an A ring, a B ring, a C ring, an a ring, a b ring and a c ring, and an aryl group as a first substituent to the A ring to the C ring (aryl group in aryl or diarylamino). Part) and heteroaryl groups (heteroaryl moieties in heteroaryls), aryl groups as first substituents on rings a-c (same as above) and heteroaryl groups (similar to above), and X 1 And X 2 >N-R,> Si (-R) 2 and> C (-R) 2 at least one of the aryl groups as R (similar to the above) is condensed with at least one cycloalcan. It may have been.

さらに好ましくは、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、ａ環、ｂ環およびｃ環であるアリール環、Ａ環〜Ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（アリールまたはジアリールアミノにおけるアリール基部分）、ａ環〜ｃ環への第１の置換基としてのアリール基（上記と同様）、ならびに、Ｘ１およびＸ２である＞Ｎ−Ｒ、＞Ｓｉ（−Ｒ）２および＞Ｃ（−Ｒ）２のＲとしてのアリール基（上記と同様）のうちの少なくとも１つが、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよい。 More preferably, an aryl group as a first substituent on the A ring, B ring, C ring, a ring, b ring and c ring, and A ring to C ring (aryl group in aryl or diarylamino). portion), the aryl group as the first substituent to a ring ~c ring (as above), and a X 1 and X 2>N-R,> Si (-R) 2 and> C ( -R) At least one of the aryl groups as R of 2 (similar to the above) may be condensed with at least one cycloalcan.

「シクロアルカン」としては、炭素数３〜２４のシクロアルカン、炭素数３〜２０のシクロアルカン、炭素数３〜１６のシクロアルカン、炭素数３〜１４のシクロアルカン、炭素数５〜１０のシクロアルカン、炭素数５〜８のシクロアルカン、炭素数５〜６のシクロアルカン、炭素数５のシクロアルカンなどがあげられる。 Examples of the "cycloalkane" include cycloalkanes having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkanes having 3 to 20 carbon atoms, cycloalkanes having 3 to 16 carbon atoms, cycloalkanes having 3 to 14 carbon atoms, and cycloalkanes having 5 to 10 carbon atoms. Examples thereof include alkanes, cycloalkanes having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkanes having 5 to 6 carbon atoms, and cycloalkanes having 5 carbon atoms.

具体的なシクロアルカンとしては、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、ノルボルネン、ビシクロ［１．０．１］ブタン、ビシクロ［１．１．１］ペンタン、ビシクロ［２．０．１］ペンタン、ビシクロ［１．２．１］ヘキサン、ビシクロ［３．０．１］ヘキサン、ビシクロ［２．１．２］ヘプタン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、アダマンタン、ジアマンタン、デカヒドロナフタレンおよびデカヒドロアズレン、ならびに、これらの炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。 Specific cycloalkanes include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, norbornene, bicyclo [1.0.1] butane, bicyclo [1.1.1] pentane, Bicyclo [2.0.1] pentane, bicyclo [1.2.1] hexane, bicyclo [3.0.1] hexane, bicyclo [2.1.2] heptane, bicyclo [2.2.2] octane, Examples thereof include adamantane, diamantane, decahydronaphthalene and decahydroazulene, and alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 5 carbon atoms, halogen (particularly fluorine) substitutes and dehydrohydrone substitutes.

これらの中でも、例えば下記構造式に示すような、シクロアルカンのα位の炭素（芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルキルにおいて、縮合部位の炭素に隣接する位置の炭素）における少なくとも１つの水素が置換された構造が好ましく、α位の炭素における２つの水素が置換された構造がより好ましく、２つのα位の炭素における合計４つの水素が置換された構造がさらに好ましい。この置換基としては、炭素数１〜５のアルキル（特にメチル）置換体、ハロゲン（特にフッ素）置換体および重水素置換体などがあげられる。
Among these, at least one in the carbon at the α-position of cycloalkane (the carbon at the position adjacent to the carbon at the condensation site in the cycloalkyl condensed to the aromatic ring or the heteroaromatic ring) as shown in the following structural formula, for example. A structure in which one hydrogen is substituted is preferable, a structure in which two hydrogens are substituted in the carbon at the α-position is more preferable, and a structure in which a total of four hydrogens in the carbon at the α-position are substituted is further preferable. Examples of this substituent include alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 5 carbon atoms, halogen (particularly fluorine) substituents and deuterium substituents.

１つの芳香族環または複素芳香族環に縮合するシクロアルカンの数は、１〜３個が好ましく、１個または２個がより好ましく、１個がさらに好ましい。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に１個または複数のシクロアルカンが縮合した例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。式（Ｃｙ−１−４）および式（Ｃｙ−２−４）のように縮合したシクロアルカン同士が縮合してもよい。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
The number of cycloalkanes condensed on one aromatic ring or complex aromatic ring is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, and even more preferably 1. For example, an example in which one or more cycloalkanes are condensed on one benzene ring (phenyl group) is shown below. When it is a benzene ring, * in each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound. Cycloalkanes condensed as in the formulas (Cy-1-4) and (Cy-2-4) may be condensed with each other. Even if the ring (group) to be condensed is an aromatic ring or a heteroaromatic ring other than the benzene ring (phenyl group), the cycloalkane to be condensed is a cycloalkane other than cyclopentane or cyclohexane. Even so, the same is true.

シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよい。ただし複数の−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換される場合は、隣接する−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換されることはない。例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにおける１個または複数の−ＣＨ２−が−Ｏ−で置換された例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。縮合される環（基）がベンゼン環（フェニル基）以外の他の芳香族環または複素芳香族環の場合であっても、縮合するシクロアルカンがシクロペンタンまたはシクロヘキサン以外の他のシクロアルカンの場合であっても、同様である。
At least one −CH 2− in the cycloalkane may be substituted with −O−. However, when a plurality of −CH 2 − are replaced by −O −, the adjacent −CH 2 − is not replaced by −O−. For example, an example in which one or more -CH 2 − in a cycloalkane condensed on one benzene ring (phenyl group) is replaced with -O- is shown below. When it is a benzene ring, * in each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound. Even if the ring (group) to be condensed is an aromatic ring or a heteroaromatic ring other than the benzene ring (phenyl group), the cycloalkane to be condensed is a cycloalkane other than cyclopentane or cyclohexane. Even so, the same is true.

シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、この置換基としては、例えば、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、置換シリル、重水素、シアノまたはハロゲンがあげられ、これらの詳細は、上述した第１の置換基の説明を引用することができる。これらの置換基の中でも、アルキル（例えば炭素数１〜６のアルキル）、シクロアルキル（例えば炭素数３〜１４のシクロアルキル）、ハロゲン（例えばフッ素）および重水素などが好ましい。また、シクロアルキルが置換する場合はスピロ構造を形成する置換形態でもよく、例えば１つのベンゼン環（フェニル基）に縮合したシクロアルカンにスピロ構造が形成されたの例を以下に示す。各構造式における＊は、ベンゼン環である場合には化合物の骨格構造に含まれるベンゼン環であることを意味し、フェニル基である場合には化合物の骨格構造に置換する結合手を意味する。
At least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted, and the substituents include, for example, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are single-bonded). (Or may be attached via a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, substituted silyl, dehydrogen, cyano or halogen, the details of which are described in the first substituent described above. The explanation can be quoted. Among these substituents, alkyl (for example, alkyl having 1 to 6 carbon atoms), cycloalkyl (for example, cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms), halogen (for example, fluorine), deuterium and the like are preferable. Further, when cycloalkyl is substituted, a substitution form forming a spiro structure may be used. For example, an example in which a spiro structure is formed on a cycloalkane condensed on one benzene ring (phenyl group) is shown below. When it is a benzene ring, * in each structural formula means a benzene ring contained in the skeleton structure of the compound, and when it is a phenyl group, it means a bond that replaces the skeleton structure of the compound.

シクロアルカン縮合の他の形態としては、一般式（１）または（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体が、例えば、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）、シクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたベンゾカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）で置換された例が挙げられる。「ジアリールアミノ基」については上記「第１の置換基」として説明した基があげられる。 As another form of cycloalkane condensation, a polycyclic aromatic compound represented by the general formula (1) or (2) and a multimer thereof are, for example, a diarylamino group condensed with cycloalkane (the aryl group portion thereof). (Condensation to), cycloalkane-condensed carbazolyl group (condensed on this benzene ring portion) or cycloalkane-condensed benzocarbazolyl group (condensed on this benzene ring portion). Examples of the "diarylamino group" include the groups described as the "first substituent" above.

また、さらに具体的な例としては、一般式（２）で表される多環芳香族化合物およびその多量体におけるＲ２が、シクロアルカンで縮合されたジアリールアミノ基（このアリール基部分へ縮合）またはシクロアルカンで縮合されたカルバゾリル基（このベンゼン環部分へ縮合）である例が挙げられる。 Further, as a more specific example, the polycyclic aromatic compound represented by the general formula (2) and R 2 in the multimer thereof are condensed with a cycloalkane to a diarylamino group (condensed to the aryl group portion). Alternatively, there is an example of a carbazolyl group condensed with cycloalkane (condensed on this benzene ring portion).

この一例として、下記一般式（２−Ｃｙ）で表される多環芳香族化合物、または下記一般式（２−Ｃｙ）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が挙げられる。下記構造式中のＣｙはシクロアルカン、ｎそれぞれ独立しては１〜３（好ましくは１）の整数であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（下記構造式ではベンゼン環（フェニル基）にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味し、構造式中の各符号の定義は一般式（２）中の各符号の定義と同じである。
An example of this is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2-Cy) or a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2-Cy). .. Cy in the following structural formula is an integer of 1 to 3 (preferably 1) independently for cycloalkane and n, and "= (Cy) n" is an arbitrary structure in which n cycloalkanes are to be condensed. It means that n cycloalkanes are condensed on the benzene ring (phenyl group) in the following structural formula), and the definition of each code in the structural formula is each code in the general formula (2). It is the same as the definition of.

具体的には、以下の式で表される化合物が挙げられる。下記式中の「Ｃｙ」はシクロアルカンを表し、ｎはそれぞれ独立して０〜最大縮合可能な数（ただしすべてのｎが０になることはない）、好ましくは０〜２（ただしすべてのｎが０になることはない）、より好ましくは１であり、「＝（Ｃｙ）ｎ」はｎ個のシクロアルカンが縮合対象となる構造の任意の位置に縮合すること（例えば下記式「２−Ｃｙ−（１）」では各ベンゼン環の任意の位置にｎ個のシクロアルカンが縮合すること）を意味する。なお、下記構造式中の「ＯＰｈ」はフェノキシ基、「Ｍｅ」はメチル基を示し、各化合物は上述した第１の置換基および第２の置換基で置換されていてもよい。 Specific examples thereof include compounds represented by the following formulas. "Cy" in the following formula represents cycloalkane, and n is a number that can independently condense 0 to maximum (however, not all n becomes 0), preferably 0 to 2 (however, all n). Is never 0), more preferably 1, and "= (Cy) n" means that n cycloalkanes are condensed at an arbitrary position in the structure to be condensed (for example, the following formula "2-". In "Cy- (1)", it means that n cycloalkanes are condensed at an arbitrary position on each benzene ring). In the following structural formula, "OPh" represents a phenoxy group and "Me" represents a methyl group, and each compound may be substituted with the above-mentioned first substituent and second substituent.

本発明の多環芳香族化合物の具体的な例としては、以下の構造式で表される化合物が挙げられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｅｔ」はエチル基、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基、「ｉＰｒ」はイソプロピル基、「Ｈｅｐ」はヘプチル基、「Ｐｈ」はフェニル基、「Ｄ」は重水素を示す。 Specific examples of the polycyclic aromatic compound of the present invention include compounds represented by the following structural formulas. In the following structural formula, "Me" is a methyl group, "Et" is an ethyl group, "tBu" is a t-butyl group, "iPr" is an isopropyl group, "Hep" is a heptyl group, and "Ph" is a phenyl group. , "D" indicates deuterium.

また、式（１）で表される多環芳香族化合物は、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）の少なくとも１つにおける、中心原子「Ｂ」（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基、カルバゾリル基またはジフェニルアミノ基を導入することで、Ｔ１エネルギーの向上（およそ０．０１〜０．１ｅＶ向上）が期待できる。特に、Ｂ（ホウ素）に対するパラ位にフェニルオキシ基を導入することで、Ａ環、Ｂ環およびＣ環（ａ環、ｂ環およびｃ環）であるベンゼン環上のＨＯＭＯがよりホウ素に対するメタ位に局在化し、ＬＵＭＯがホウ素に対するオルトおよびパラ位に局在化するため、Ｔ１エネルギーの向上が特に期待できる。 Further, the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) has a relation to the central atom "B" (boron) in at least one of the A ring, the B ring and the C ring (a ring, b ring and c ring). By introducing a phenyloxy group, a carbazolyl group or a diphenylamino group at the para position, improvement of T1 energy (improvement of about 0.01 to 0.1 eV) can be expected. In particular, by introducing a phenyloxy group at the para position with respect to B (boron), HOMO on the benzene ring, which is the A ring, B ring and C ring (a ring, b ring and c ring), becomes more meta position with respect to boron. Since LUMO is localized in the ortho and para positions with respect to boron, an improvement in T1 energy can be particularly expected.

このような具体例としては、例えば、下記式（１−４５０１）〜（１−４５２２）で表される化合物があげられる。
なお、式中のＲはアルキルであり、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）が特に好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が最も好ましい。また、Ｒとしては他にフェニルや上述したシクロアルキルがあげられる。
また、「ＰｈＯ−」はフェニルオキシ基であり、このフェニルは直鎖または分岐鎖のアルキルで置換されていてもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキル、炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜５のアルキル（炭素数３〜５の分岐鎖アルキル）、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）で置換されていてもよい。また、このフェニルは上述したシクロアルキルで置換されていてもよい。 Specific examples of this include compounds represented by the following formulas (1-4501) to (1-4522).
In addition, R in the formula is an alkyl and may be either a straight chain or a branched chain, and examples thereof include a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms and a branched chain alkyl having 3 to 24 carbon atoms. An alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms is more preferable. (Branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkyl having 1 to 5 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 5 carbon atoms) is particularly preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable. Branched chain alkyl) is most preferred. In addition, examples of R include phenyl and the above-mentioned cycloalkyl.
Further, "PhO-" is a phenyloxy group, and this phenyl may be substituted with a linear or branched alkyl, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a branched alkyl having 3 to 24 carbon atoms. Chain alkyl, alkyl with 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl with 3 to 18 carbon atoms), alkyl with 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl with 3 to 12 carbon atoms), alkyl with 1 to 6 carbon atoms (carbon) It is replaced with an alkyl having 3 to 6 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms), an alkyl having 1 to 5 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 5 carbon atoms), and an alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms). May be. Further, this phenyl may be substituted with the above-mentioned cycloalkyl.

また、式（１）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、上述した化合物において、化合物中の１個または複数個の芳香環における少なくとも１つの水素が１個または複数個のアルキル、シクロアルキルまたはアリールで置換された化合物があげられ、より好ましくは１〜２個の炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換された化合物があげられる。
具体的には、以下の化合物があげられる。下記式中のＲはそれぞれ独立して炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリール、好ましくは炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたはフェニルであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２、好ましくは１である。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 Further, as a specific example of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1), in the above-mentioned compound, at least one hydrogen in one or more aromatic rings in the compound is one or more. Alkyl, cycloalkyl or aryl-substituted compounds, more preferably 1 to 2 alkyls having 1 to 12 carbon atoms, cycloalkyls having 3 to 16 carbon atoms or aryls having 6 to 10 carbon atoms. Examples of the compound.
Specifically, the following compounds can be mentioned. R in the following formula is independently an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms or an aryl having 6 to 10 carbon atoms, preferably an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 5 to 10 carbon atoms. Cycloalkyl or phenyl, where n is 0 to 2, preferably 1 independently of each other. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

また、式（１）で表される多環芳香族化合物の具体的な例としては、化合物中の１個または複数個のフェニル基または１個のフェニレン基における少なくとも１つの水素が１個または複数個の炭素数１〜４のアルキルや炭素数５〜１０のシクロアルキル、好ましくは炭素数１〜３のアルキル（好ましくは１個または複数個のメチル基）で置換された化合物があげられ、より好ましくは、１個のフェニル基のオルト位における水素（２箇所のうち２箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）または１個のフェニレン基のオルト位における水素（最大４箇所のうち４箇所とも、好ましくはいずれか１箇所）がメチル基で置換された化合物があげられる。 Further, as a specific example of the polycyclic aromatic compound represented by the formula (1), at least one hydrogen in one or more phenyl groups or one phenylene group in the compound is one or more. Examples thereof include compounds substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, preferably alkyl having 1 to 3 carbon atoms (preferably one or more methyl groups), and more. Preferably, hydrogen at the ortho position of one phenyl group (two of the two, preferably one of them) or hydrogen at the ortho position of one phenylene group (four of the maximum four). A compound in which any one of them is substituted with a methyl group is preferable.

化合物中の末端のフェニル基やｐ−フェ二レン基のオルト位における少なくとも１つの水素をメチル基などで置換することにより、隣り合う芳香環同士が直交しやすくなって共役が弱まる結果、三重項励起エネルギー（ＥＴ）を高めることが可能となる。 By substituting at least one hydrogen at the ortho position of the terminal phenyl group or p-phenylene group in the compound with a methyl group or the like, adjacent aromatic rings are easily orthogonal to each other and the conjugation is weakened. it is possible to increase the excitation energy (E T).

３．第１成分としての多環芳香族化合物およびその多量体の製造方法
一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物は、国際公開第2015/102118号公報を始めとする多くの公知文献に記載されている方法に従って製造することができる。 3. 3. Method for Producing Polycyclic Aromatic Compounds as First Component and Multimers thereof Many polycyclic aromatic compounds represented by the general formulas (1) and (2) are published in International Publication No. 2015/102118. It can be produced according to the method described in the publicly known document of.

基本的には、まずＡ環（ａ環）とＢ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）とを結合基（Ｘ１やＸ２を含む基）で結合させることで中間体を製造し（第１反応）、その後に、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合基（中心元素Ｂ（ホウ素）を含む基）で結合させることで最終生成物を製造することができる（第２反応）。第１反応では、例えばエーテル化反応であれば、求核置換反応、ウルマン反応といった一般的反応が利用でき、アミノ化反応で有ればブッフバルト−ハートウィッグ反応といった一般的反応が利用できる。また、第２反応では、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応（連続的な芳香族求電子置換反応、以下同様）が利用できる。また、これらの反応工程のどこかで、シアノ化、ハロゲン化または重水素化された原料を用いたり、シアノ化、ハロゲン化または重水素化の工程を追加したりすることで、所望の位置がシアノ化、ハロゲン化または重水素化された化合物を製造することができる。 Basically, an intermediate is produced by first binding the A ring (a ring), the B ring (b ring), and the C ring (c ring) with a bonding group (a group containing X 1 and X 2 ). (First reaction), followed by the final formation by binding the A ring (a ring), B ring (b ring) and C ring (c ring) with a bonding group (group containing the central element B (boron)). The thing can be manufactured (second reaction). In the first reaction, for example, in the case of an etherification reaction, a general reaction such as a nucleophilic substitution reaction or an Ullmann reaction can be used, and in the case of an amination reaction, a general reaction such as a Buchwald-Hartwig reaction can be used. Further, in the second reaction, a tandem hetero-Friedel-Crafts reaction (continuous aromatic electrophilic substitution reaction, the same applies hereinafter) can be used. Further, at some of these reaction steps, a desired position can be obtained by using a cyanated, halogenated or deuterated raw material, or by adding a cyanation, halogenated or deuterated step. Cyanated, halogenated or deuterated compounds can be produced.

第２反応は、下記スキーム（１）や（２）に示すように、Ａ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を結合する中心元素Ｂ（ホウ素）を導入する反応であり、例としてＸ１およびＸ２が＞Ｏの場合を以下に示す。まず、Ｘ１とＸ２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウムまたはｔ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化ホウ素や三臭化ホウ素等を加え、リチウム−ホウ素の金属交換を行った後、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムボラフリーデルクラフツ反応させ、目的物を得ることができる。第２反応においては反応を促進させるために三塩化アルミニウム等のルイス酸を加えてもよい。なお、下記スキーム（１）〜（９）中の各構造式における符号の定義は上述した定義と同じである。 In the second reaction, as shown in the following schemes (1) and (2), the central element B (boron) that bonds the A ring (a ring), the B ring (b ring), and the C ring (c ring) is introduced. As an example, the case where X 1 and X 2 are> O is shown below. First, the hydrogen atom between X 1 and X 2 is orthometalated with n-butyllithium, sec-butyllithium, t-butyllithium or the like. Next, boron trichloride, boron tribromide, etc. are added, the metal of lithium-boron is exchanged, and then Bronsted bases such as N, N-diisopropylethylamine are added to cause a tandem Bora Friedel-Crafts reaction. You can get things. In the second reaction, a Lewis acid such as aluminum trichloride may be added to accelerate the reaction. The definition of the code in each structural formula in the following schemes (1) to (9) is the same as the above-mentioned definition.

なお、上記スキーム（１）や（２）は、一般式（１）や（２）で表される多環芳香族化合物の製造方法を主に示しているが、その多量体については、複数のＡ環（ａ環）、Ｂ環（ｂ環）およびＣ環（ｃ環）を有する中間体を用いることで製造することができる。詳細には下記スキーム（３）〜（５）で説明する。この場合、使用するブチルリチウム等の試薬の量を２倍量、３倍量とすることで目的物を得ることができる。 The above schemes (1) and (2) mainly show methods for producing polycyclic aromatic compounds represented by the general formulas (1) and (2), but there are a plurality of multimers thereof. It can be produced by using an intermediate having an A ring (a ring), a B ring (b ring) and a C ring (c ring). Details will be described in the following schemes (3) to (5). In this case, the target product can be obtained by doubling or trebling the amount of the reagent such as butyllithium to be used.

なお、Ｘ１およびＸ２が＞Ｎ−Ｒの場合や、どちらかが＞Ｎ−Ｒの場合についても、中間体としてアミン系化合物を使用することで、上記と同様にして製造することができる。 Even when X 1 and X 2 are> N-R, or when either of them is> N-R, it can be produced in the same manner as described above by using an amine compound as an intermediate. ..

次に、例としてＹ１がリンスルフィド、リンオキサイドまたはリン原子であり、Ｘ１およびＸ２が酸素原子である場合を下記スキーム（６）〜（９）に示す。これまでと同様に、まずＸ１とＸ２の間の水素原子をｎ−ブチルリチウム等でオルトメタル化する。次いで、三塩化リン、硫黄の順に添加し、最後に三塩化アルミニウム等のルイス酸およびＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン等のブレンステッド塩基を加えることで、タンデムホスファフリーデルクラフツ反応させ、Ｙ１がリンスルフィドである化合物を得ることができる。また、得られたリンスルフィド化合物をｍ−クロロ過安息香酸（ｍ−ＣＰＢＡ）で処理することでＹ１がリンオキサイドである化合物を得ることができ、トリエチルホスフィンで処理することでＹ１がリン原子である化合物を得ることができる。 Next, as an example, the cases where Y 1 is a phosphorus sulfide, a phosphorus oxide or a phosphorus atom and X 1 and X 2 are oxygen atoms are shown in the following schemes (6) to (9). As before, first ortho-metalated with n- butyl lithium, etc. a hydrogen atom between X 1 and X 2. Then, phosphorus trichloride were added in the order of sulfur, finally by adding three Lewis acid such as aluminum chloride and N, Bronsted base such as N- diisopropylethylamine, tandem phosphorylase Fafu Riedel is Crafts reaction, Y 1 is phosphorus A compound that is a sulfide can be obtained. The obtained Rinsurufido compound Y 1 is able to obtain the compound is a phosphorus oxide by treatment with at m- chloroperbenzoic acid (m-CPBA), Y 1 by treatment with triethyl phosphine phosphorus A compound that is an atom can be obtained.

ここでは、Ｙ１が、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、Ｘ１およびＸ２が＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒである例を記載したが、原料を適宜変更することで、Ｙ１が、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであったり、Ｘ１およびＸ２が＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅである化合物も合成することができる。 Here, an example in which Y 1 is B, P, P = O or P = S and X 1 and X 2 are> O or> N-R has been described, but by appropriately changing the raw materials, Compounds in which Y 1 is Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and X 1 and X 2 are> C (-R) 2 ,> S or> Se can also be synthesized.

以上の反応で用いられる溶媒の具体例は、ｔ−ブチルベンゼンやキシレンなどである。 Specific examples of the solvent used in the above reaction are t-butylbenzene, xylene and the like.

また、オルトメタル化試薬としては、メチルリチウム、ｎ−ブチルリチウム、ｓｅｃ−ブチルリチウム、ｔ−ブチルリチウム等のアルキルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムテトラメチルピペリジド、リチウムヘキサメチルジシラジド、カリウムヘキサメチルジシラジドなどの有機アルカリ化合物が挙げられる。 Examples of the orthometallation reagent include alkyllithium such as methyllithium, n-butyllithium, sec-butyllithium, and t-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium tetramethylpiperidide, lithium hexamethyldisilazide, and potassium. Includes organic alkaline compounds such as hexamethyldisilazide.

また、メタル−Ｙ１の金属交換試薬としては、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物、ＣＩＰＮ（ＮＥｔ２）２などのＹ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物、Ｙ１のアリールオキシ化物などが挙げられる。 The metal exchange reagent metal -Y 1, a three-fluoride Y 1, trichloride of Y 1, halides of Y 1 such tribromide, triiodide of Y 1 of Y 1, CIPN (NEt 2 ) Examples thereof include Y 1 amination halides such as 2 , Y 1 alkoxys, and Y 1 aryl bromides.

また、ブレンステッド塩基としては、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン、トリエチルアミン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジメチルトルイジン、２，６−ルチジン、テトラフェニルホウ酸ナトリウム、テトラフェニルホウ酸カリウム、トリフェニルボラン、テトラフェニルシラン、Ａｒ４ＢＮａ、Ａｒ４ＢＫ、Ａｒ３Ｂ、Ａｒ４Ｓｉ（なお、Ａｒはフェニルなどのアリール）などが挙げられる。 Examples of the blended base include N, N-diisopropylethylamine, triethylamine, 2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine, N, N-dimethylaniline, and the like. N, N-dimethyltoluidine, 2,6-lutidine, sodium tetraphenylborate, potassium tetraphenylborate, triphenylborane, tetraphenylsilane, Ar 4 BNa, Ar 4 BK, Ar 3 B, Ar 4 Si (Note that , Ar is aryl such as phenyl) and the like.

また、ルイス酸としては、ＡｌＣｌ３、ＡｌＢｒ３、ＡｌＦ３、ＢＦ３・ＯＥｔ２、ＢＣｌ３、ＢＢｒ３、ＧａＣｌ３、ＧａＢｒ３、ＩｎＣｌ３、ＩｎＢｒ３、Ｉｎ（ＯＴｆ）３、ＳｎＣｌ４、ＳｎＢｒ４、ＡｇＯＴｆ、ＳｃＣｌ３、Ｓｃ（ＯＴｆ）３、ＺｎＣｌ２、ＺｎＢｒ２、Ｚｎ（ＯＴｆ）２、ＭｇＣｌ２、ＭｇＢｒ２、Ｍｇ（ＯＴｆ）２、ＬｉＯＴｆ、ＮａＯＴｆ、ＫＯＴｆ、Ｍｅ３ＳｉＯＴｆ、Ｃｕ（ＯＴｆ）２、ＣｕＣｌ２、ＹＣｌ３、Ｙ（ＯＴｆ）３、ＴｉＣｌ４、ＴｉＢｒ４、ＺｒＣｌ４、ＺｒＢｒ４、ＦｅＣｌ３、ＦｅＢｒ３、ＣｏＣｌ３、ＣｏＢｒ３などが挙げられる。 The Lewis acids include AlCl 3 , AlBr 3 , AlF 3 , BF 3 , OEt 2 , BCl 3 , BBr 3 , GaCl 3 , GaBr 3 , InCl 3 , InBr 3 , In (OTf) 3 , SnCl 4 , SnB. 4 , AgOTf, ScCl 3 , Sc (OTf) 3 , ZnCl 2 , ZnBr 2 , Zn (OTf) 2 , MgCl 2 , MgBr 2 , Mg (OTf) 2 , LiOTf, NaOTf, KOTf, Me 3 SiOTf, Cu (OTf) ) 2 , CuCl 2 , YCl 3 , Y (OTf) 3 , TiCl 4 , TiBr 4 , ZrCl 4 , ZrBr 4 , FeCl 3 , FeBr 3 , CoCl 3 , CoBr 3, and the like.

上記各スキームでは、タンデムヘテロフリーデルクラフツ反応の促進のためにブレンステッド塩基またはルイス酸を使用してもよい。ただし、Ｙ１の三フッ化物、Ｙ１の三塩化物、Ｙ１の三臭化物、Ｙ１の三ヨウ化物などのＹ１のハロゲン化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、フッ化水素、塩化水素、臭化水素、ヨウ化水素といった酸が生成するため、酸を捕捉するブレンステッド塩基の使用が効果的である。一方、Ｙ１のアミノ化ハロゲン化物、Ｙ１のアルコキシ化物を用いた場合は、芳香族求電子置換反応の進行とともに、アミン、アルコールが生成するために、多くの場合、ブレンステッド塩基を使用する必要はないが、アミノ基やアルコキシ基の脱離能が低いために、その脱離を促進するルイス酸の使用が効果的である。 In each of the above schemes, Bronsted bases or Lewis acids may be used to facilitate the tandem hetero-Friedel-Crafts reaction. However, when Y 1 halides such as Y 1 trifluoride, Y 1 trichloride, Y 1 tribromide, and Y 1 triiodide are used, as the aromatic electrophobic substitution reaction progresses, Since acids such as hydrogen fluoride, hydrogen chloride, hydrogen bromide, and hydrogen iodide are produced, it is effective to use a blended base that captures the acid. On the other hand, amination halides Y 1, in the case of using alkoxides of Y 1, with the progress of the aromatic electrophilic substitution reaction, an amine, for the alcohol to produce, often use Bronsted base Although it is not necessary, the use of a Lewis acid that promotes the elimination of amino groups and alkoxy groups is effective because of its low elimination ability.

４．第２成分としての化合物
電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを構成する第２成分の化合物としては、特に限定されず、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。 4. Compound as a second component The compound of the second component constituting at least one of the electron transport layer and the electron injection layer is not particularly limited, and is a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, organic. It can be arbitrarily selected and used from known compounds used in the electron injection layer and the electron transport layer of the EL element.

第２成分としては、特に、ボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つであることが好ましい。 The second component includes, in particular, a borane derivative, a pyridine derivative, a fluorantene derivative, a BO derivative, an anthracene derivative, a benzofluorene derivative, a phosphine oxide derivative, a pyrimidine derivative, a carbazole derivative, a triazine derivative, a benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, and a quinolinol derivative. It is preferably at least one selected from the group consisting of metal complexes, thiazole derivatives, benzothiazole derivatives, silol derivatives and azoline derivatives.

４−１．ボラン誘導体
ボラン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物であり、詳細には特開2007-27587号公報に開示されている。
 4-1. Borane derivative The borane derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-1), and is disclosed in detail in JP-A-2007-27587.

式（ＥＴＭ−１）中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有ヘテロアリール、またはシアノであり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキルまたは置換されていてもよいアリールであり、
Ｘは、置換されていてもよいアリーレンであり、
Ｙは、置換されていてもよい炭素数６〜１６のアリール、置換されていてもよいカルバゾリルまたは置換されているボリルであり、そして、
ｎは、それぞれ独立して、０〜３の整数である。
また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル等があげられる。 In formula (ETM-1),
R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heteroaryl, or cyano, respectively.
R 13 to R 16 are independently optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl or optionally substituted aryl, respectively.
X is an arrayne that may be substituted,
Y is an aryl of 6 to 16 carbon atoms which may be substituted, a carbazolyl which may be substituted or a boryl which is substituted, and
n is an integer of 0 to 3 independently of each other.
In addition, examples of the substituent in the case of "may be substituted" or "substituted" include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.

式（ＥＴＭ−１）中の基として説明した、アルキル、シクロアルキル、アリールおよび窒素含有ヘテロアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。
「置換されているシリル」としては、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。
「アリーレン」としては、上記式（１）および式（２）で説明したアリール環の２価の基があげられる。
「置換されていてもよいカルバゾリル」または「置換されているボリル」としては、後述する式（ＥＴＭ−１−１）や式（ＥＴＭ−１−２）で説明する。 For details of the alkyl, cycloalkyl, aryl and nitrogen-containing heteroaryls described as groups in formula (ETM-1), the description in formulas (1) and (2) above can be cited.
Examples of the "substituted silyl" include groups in which at least one of the three hydrogens of the silyl group is independently substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and trisubstituted silyl is preferable, and triarylsilyl is preferable. , Trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl and the like. For the details of aryl, alkyl and cycloalkyl in these, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.
Examples of the "arylene" include the divalent group of the aryl ring described in the above formulas (1) and (2).
The "carbazolyl optionally substituted" or the "boryl substituted" will be described by the formulas (ETM-1-1) and (ETM-1-2) described later.

上記一般式（ＥＴＭ−１）で表される化合物の中でも、下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物や下記一般式（ＥＴＭ−１−２）で表される化合物が好ましい。 Among the compounds represented by the above general formula (ETM-1), the compound represented by the following general formula (ETM-1-1) and the compound represented by the following general formula (ETM-1-2) are preferable.

式（ＥＴＭ−１−１）中、
Ｒ１１〜Ｒ１６およびｎは、上記式（ＥＴＭ−１）における定義と同じであり、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されているシリル、置換されていてもよい窒素含有ヘテロアリール、またはシアノであり、
Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリーレンであり、そして、
ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数である。
また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。 In the formula (ETM-1-1),
R 11 to R 16 and n are the same as the definitions in the above formula (ETM-1).
R 21 and R 22 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl, substituted silyl, optionally substituted nitrogen-containing heteroaryl, or cyano, respectively.
X 1 is an arylene having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted, and
m is an integer of 0 to 4 independently.
In addition, examples of the substituent in the case of "may be substituted" or "substituted" include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.

式（ＥＴＭ−１−２）中、
Ｒ１１〜Ｒ１６およびｎは、上記式（ＥＴＭ−１）における定義と同じであり、そして、
Ｘ１は、置換されていてもよい炭素数６〜２０のアリーレンである。
また、「置換されていてもよい」または「置換されている」場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。 In the formula (ETM-1-2),
R 11 to R 16 and n are the same as the definitions in the above equation (ETM-1), and
X 1 is an arylene having 6 to 20 carbon atoms which may be substituted.
In addition, examples of the substituent in the case of "may be substituted" or "substituted" include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.

式（ＥＴＭ−１−１）および式（ＥＴＭ−１−２）中の基として説明した、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、置換されているシリルおよびアリーレンの詳細については、上記式（ＥＴＭ−１）における説明を引用できる。 For more information on the alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, substituted silyls and arylene described as groups in formulas (ETM-1-1) and formulas (ETM-1-2), the above formula (ETM). The explanation in -1) can be quoted.

Ｘ１の具体的な例としては、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基があげられる。各構造式中の＊は結合位置を表す。
（各式中、Ｒａは、それぞれ独立してアルキル、シクロアルキルまたは置換されていてもよいフェニルである。フェニルへの置換基は例えばアルキルまたはシクロアルキルである。これらのアルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。） Specific examples of X 1 include divalent groups represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9). * In each structural formula represents the bonding position.
(In each formula, Ra is an independently alkyl, cycloalkyl or optionally substituted phenyl. Substituents to phenyl are, for example, alkyl or cycloalkyl. Details of these alkyl and cycloalkyl. The explanations in the above equations (1) and (2) can be quoted.)

このボラン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of this borane derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このボラン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This borane derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.

４−２．ピリジン誘導体
ピリジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−２）で表される化合物であり、好ましくは式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）で表される化合物である。
 4-2. Pyridine derivative The pyridine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-2), preferably a compound represented by the formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2).

φは、ｎ価のアリール環（好ましくはｎ価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）であり、ｎは１〜４の整数である。 φ is an n-valent aryl ring (preferably an n-valent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring), and n is an integer of 1 to 4. is there.

上記式（ＥＴＭ−２−１）において、Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである。これらのアルキル、シクロアルキルおよびアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 In the above formula (ETM-2-1), R 11 to R 18 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, respectively. For details of these alkyl, cycloalkyl and aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

上記式（ＥＴＭ−２−２）において、Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、Ｒ１１およびＲ１２は結合してスピロ環を形成していてもよい。これらのアルキル、シクロアルキルおよびアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 In the above formula (ETM-2-2), R 11 and R 12 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, respectively, and R 11 and R 12 are bonded to form a spiro ring. May be good. For details of these alkyl, cycloalkyl and aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

各式において、「ピリジン系置換基」は、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかの基であり、ピリジン系置換基はそれぞれ独立してアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。これらのアルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。また、ピリジン系置換基はフェニレン基やナフチレン基を介して各式におけるφ、アントラセン環またはフルオレン環に結合していてもよい。各構造式中の＊は結合位置を表す。 In each formula, the "pyridine-based substituent" is any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and the pyridine-based substituents are independently substituted with alkyl or cycloalkyl, respectively. May be. For details of these alkyl and cycloalkyl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited. Further, the pyridine-based substituent may be bonded to φ, anthracene ring or fluorene ring in each formula via a phenylene group or a naphthylene group. * In each structural formula represents the bonding position.

ピリジン系置換基は、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかの基であるが、これらの中でも、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかの基であることが好ましい。各構造式中の＊は結合位置を表す。
The pyridine-based substituent is any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and among these, any of the following formulas (Py-21) to (Py-44). Is preferably the basis for. * In each structural formula represents the bonding position.

各ピリジン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよく、また、上記式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）における２つの「ピリジン系置換基」のうちの一方はアリールで置き換えられていてもよい。このアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 At least one hydrogen in each pyridine derivative may be substituted with deuterium, and of the two "pyridine-based substituents" in the above formula (ETM-2-1) and (ETM-2-2). One may be replaced with aryl. Regarding the details of this aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

上記式（ＥＴＭ−２−２）におけるＲ１１およびＲ１２は結合してスピロ環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。 R 11 and R 12 in the above formula (ETM-2-2) may be combined to form a spiro ring, and as a result, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, and cyclopentadiene are formed on the 5-membered ring of the fluorene skeleton. , Cyclohexane, fluorene, indene and the like may be spiro-bonded.

このピリジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of this pyridine derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このピリジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This pyridine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.

４−３．フルオランテン誘導体
フルオランテン誘導体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−３）で表される化合物であり、詳細には国際公開第2010/134352号公報に開示されている。
 4-3. Fluoranthene derivative The fluoranthene derivative is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-3), and is disclosed in detail in WO 2010/134352.

上記式（ＥＴＭ−３）中、Ｒ１２〜Ｒ２１は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、シクロアルキルオキシ、置換されていてもよいアリール、または置換されていてもよいヘテロアリールを表す。ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキル等があげられる。 In the above formula (ETM-3), R 12 to R 21 are independently hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, cycloalkyloxy, optionally substituted aryl, or substituted. Represents a good heteroaryl. Here, examples of the substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.

式（ＥＴＭ−３）中の基として説明した、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールおよびヘテロアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。
シクロアルキルオキシとは、アルコキシ基中のアルキル基がシクロアルキル基に置換えられた基であり、このシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 For the details of the halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryl and heteroaryl described as the groups in the formula (ETM-3), the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.
The cycloalkyloxy is a group in which the alkyl group in the alkoxy group is replaced with a cycloalkyl group, and the details of the cycloalkyl can be referred to in the above formulas (1) and (2).

このフルオランテン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of this fluoranthene derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このフルオランテン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This fluoranthene derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−４．ＢＯ系誘導体
ＢＯ系誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−４）で表される多環芳香族化合物、または下記式（ＥＴＭ−４）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である。
 4-4. BO-based derivative The BO-based derivative is, for example, a multimer of a polycyclic aromatic compound represented by the following formula (ETM-4) or a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following formula (ETM-4). Is.

式（ＥＴＭ−４）中、Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。 In formula (ETM-4), R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, diarylboryl (two aryls are single-bonded or It may be attached via a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryloxy, in which at least one hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.

また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよい。 Further, adjacent groups of R 1 to R 11 may be bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring. Are Aryl, Heteroaryl, Diarylamino, Diheteroarylamino, Arylheteroarylamino, Diarylboryl (two aryls may be attached via a single bond or a linking group), alkyl, cycloalkyl, alkoxy or aryl. It may be substituted with oxy, at least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.

また、式（ＥＴＭ−４）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素がハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。 Further, at least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (ETM-4) may be substituted with halogen or deuterium.

式（ＥＴＭ−４）における置換基や環形成の形態、また式（ＥＴＭ−４）の構造が複数合わさってできる多量体の説明については、上記式（１）および式（２）における説明を引用することができる。 For the explanation of the form of the substituent and the ring formation in the formula (ETM-4) and the multimer formed by combining a plurality of structures of the formula (ETM-4), the explanations in the above formulas (1) and (2) are cited. can do.

このＢＯ系誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Specific examples of this BO-based derivative include the following compounds.

このＢＯ系誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This BO-based derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.

４−５．アントラセン誘導体
アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−１）で表される化合物である。
 4-5. Anthracene derivative One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-1).

式（ＥＴＭ−５−１）中、Ａｒは、それぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンであり、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである。これらのアルキル、シクロアルキルおよびアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Wherein (ETM-5-1), Ar are each independently a phenylene or naphthylene, R 1 to R 4 are each independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl. For details of these alkyl, cycloalkyl and aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

Ａｒは、それぞれ独立して、フェニレンまたはナフチレンから適宜選択することができ、２つのＡｒが異なっていても同じであってもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じであることが好ましい。Ａｒはピリジンと結合して、「Ａｒおよびピリジンからなる部位」を形成しており、この部位は例えば下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１２）のいずれかで表される基としてアントラセンに結合している。各構造式中の＊は結合位置を表す。 The Ars can be independently selected from phenylene or naphthylene, and the two Ars may be different or the same, but they are the same from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. Is preferable. Ar binds to pyridine to form a "site consisting of Ar and pyridine", and this site is anthracene as a group represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-12), for example. Is bound to. * In each structural formula represents the bonding position.

これらの基の中でも、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−９）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−６）のいずれかで表される基がより好ましい。アントラセンに結合する２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」は、その構造が同じであっても異なっていてもよいが、アントラセン誘導体の合成の容易さの観点からは同じ構造であることが好ましい。ただし、素子特性の観点からは、２つの「Ａｒおよびピリジンからなる部位」の構造が同じであっても異なっていても好ましい。 Among these groups, the group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-9) is preferable, and the group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-6) is represented. Is more preferred. The two "sites composed of Ar and pyridine" that bind to anthracene may have the same or different structures, but are preferably the same structure from the viewpoint of ease of synthesis of the anthracene derivative. However, from the viewpoint of device characteristics, it is preferable that the structures of the two "sites composed of Ar and pyridine" are the same or different.

アントラセン誘導体の１つは、例えば下記式（ＥＴＭ−５−２）で表される化合物である。
One of the anthracene derivatives is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-5-2).

式（ＥＴＭ−５−２）中、Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、Ａｒ２は、それぞれ独立して、アリールである。これらのアルキル、シクロアルキルおよびアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。
Ａｒ１は、それぞれ独立して、単結合またはアリーレンである。このアリーレンとしては、上記式（１）および式（２）で説明したアリール環の２価の基があげられる。 In the formula (ETM-5-2), R 1 to R 4 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, and Ar 2 is independently aryl. For details of these alkyl, cycloalkyl and aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.
Ar 1 is a single bond or an arylene, respectively. Examples of this arylene include the divalent group of the aryl ring described in the above formulas (1) and (2).

これらのアントラセン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Specific examples of these anthracene derivatives include the following compounds.

これらのアントラセン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 These anthracene derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.

４−６．ベンゾフルオレン誘導体
ベンゾフルオレン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−６）で表される化合物である。
 4-6. Benzofluorene derivative The benzofluorene derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-6).

式（ＥＴＭ−６）中、
Ａｒ１は、それぞれ独立して、アリールであり、
Ａｒ２は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、２つのＡｒ２は結合してスピロ環を形成していてもよい。
これらのアリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 In formula (ETM-6),
Ar 1 is an aryl independently of each other.
Ar 2 is independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, and the two Ar 2 may be bonded to form a spiro ring.
For details of these aryl, alkyl and cycloalkyl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

２つのＡｒ２は結合してスピロ環を形成していてもよく、この結果、フルオレン骨格の５員環には、シクロブタン、シクロペンタン、シクロペンテン、シクロペンタジエン、シクロヘキサン、フルオレンまたはインデンなどがスピロ結合していてもよい。 Two Ar 2 may form a spiro ring bonded, this result, the 5-membered ring of the fluorene skeleton, cyclobutane, cyclopentane, cyclopentene, cyclopentadiene, cyclohexane, fluorene or indene spiro-linked May be.

このベンゾフルオレン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Specific examples of this benzofluorene derivative include the following compounds.

このベンゾフルオレン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This benzofluorene derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−７．ホスフィンオキサイド誘導体
ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2013/079217号公報にも記載されている。
 4-7. Phosphine oxide derivative The phosphine oxide derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-1). Details are also described in International Publication No. 2013/079217.

式（ＥＴＭ−７−１）中、
Ｒ５は、置換または無置換の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ６は、ＣＮ、置換または無置換の、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシまたはアリールオキシであり、
Ｒ７およびＲ８は、それぞれ独立して、置換または無置換の、アリールまたはヘテロアリールであり、
Ｒ９は酸素または硫黄であり、
ｊは０または１であり、ｋは０または１であり、ｒは０〜４の整数であり、ｑは１〜３の整数である。
ここで、置換されている場合の置換基としては、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルなどがあげられる。 In the formula (ETM-7-1),
R 5 is a substituted or unsubstituted alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl.
R 6 is CN, substituted or unsubstituted, alkyl, cycloalkyl, heteroalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy or aryloxy.
R 7 and R 8 are independently substituted or unsubstituted aryl or heteroaryl, respectively.
R 9 is oxygen or sulfur
j is 0 or 1, k is 0 or 1, r is an integer from 0 to 4, and q is an integer from 1 to 3.
Here, examples of the substituent when substituted include aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl and the like.

式（ＥＴＭ−７−１）中の基として説明した、アルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシおよびアリールオキシの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 For the details of alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy and aryloxy described as the groups in the formula (ETM-7-1), the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

ホスフィンオキサイド誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−７−２）で表される化合物でもよい。
The phosphine oxide derivative may be, for example, a compound represented by the following formula (ETM-7-2).

Ｒ１〜Ｒ３は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シクロアルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルキルチオ、シクロアルキルチオ、アリールエーテル、アリールチオ、アリール、ヘテロアリール、ハロゲン、シアノ、アルデヒド、カルボニル、カルボキシル、アミノ、ニトロ、置換されていてもよいシリル、および隣接置換基との間に形成される縮合環の中から選ばれる。 R 1 to R 3 are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cycloalkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylthio, cycloalkylthio, aryl ether, aryl thio, aryl, heteroaryl, halogen, cyano, aldehyde. , Carbonyl, carboxyl, amino, nitro, optionally substituted silyl, and fused rings formed between adjacent substituents.

Ａｒ１は、それぞれ独立して、アリーレンまたはヘテロアリーレンである。Ａｒ２は、それぞれ独立して、アリールまたはヘテロアリールである。ただし、Ａｒ１およびＡｒ２のうち少なくとも一方は置換基を有しているか、または隣接置換基との間に縮合環を形成している。ｎは０〜３の整数であり、ｎが０のとき不飽和構造部分は存在せず、ｎが３のときＲ1は存在しない。 Ar 1 is an array len or a hetero array len, respectively. Ar 2 is aryl or heteroaryl independently of each other. However, at least one of Ar 1 and Ar 2 has a substituent or forms a fused ring with an adjacent substituent. n is an integer from 0 to 3, and when n is 0, the unsaturated structure portion does not exist, and when n is 3, R 1 does not exist.

式（ＥＴＭ−１）中の基として説明した、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 For details of alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryl, heteroaryl and halogen described as groups in formula (ETM-1), the description in formulas (1) and (2) above can be cited.

また、アラルキルとは、例えばベンジルまたはフェニルエチル等のアリールで置換されたアルキルを示し、アルキルとアリールはいずれも無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアリール、アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, aralkyl refers to an alkyl substituted with an aryl such as benzyl or phenylethyl, and both the alkyl and the aryl may be substituted or substituted. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these aryl, alkyl, cycloalkyl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、アルケニルとは、例えばビニル、アリルまたはブタジエニル等の二重結合を含むアルキルを示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, the alkenyl refers to an alkyl containing a double bond such as vinyl, allyl or butadienyl, which may be substituted or substituted. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、シクロアルケニルとは、例えばシクロペンテニル、シクロペンタジエニルまたはシクロヘキセン等の二重結合を含むシクロアルキルを示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, the cycloalkenyl refers to a cycloalkyl containing a double bond such as cyclopentenyl, cyclopentadienyl or cyclohexene, which may be substituted or substituted. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、アルキニルとは、例えばアセチレニル等の三重結合を含むアルキルを示し、これは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, the alkynyl indicates an alkyl containing a triple bond such as acetylenyl, which may be unsubstituted or substituted. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、アルキルチオとは、アルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。このアルキルチオにおけるアルキル部分の詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Alkoxythio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of alkoxy is replaced with a sulfur atom. Regarding the details of the alkyl moiety in this alkyl thio, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、シクロアルキルチオとは、シクロアルコキシのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。このシクロアルキルチオにおけるシクロアルキル部分の詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, cycloalkylthio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of cycloalkoxy is replaced with a sulfur atom. For details of the cycloalkyl moiety in this cycloalkylthio, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、アリールエーテルとは、例えばフェノキシ等のエーテル結合を介したアリールを示し、アリールは無置換でも置換されていてもかまわない。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアリール、アルキル、シクロアルキルおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, the aryl ether refers to aryl via an ether bond such as phenoxy, and the aryl may be unsubstituted or substituted. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these aryl, alkyl, cycloalkyl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

また、アリールチオとは、アリールエーテルのエーテル結合の酸素原子が硫黄原子に置換された基である。このアリールチオにおけるアリール部分の詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Further, the arylthio is a group in which the oxygen atom of the ether bond of the aryl ether is replaced with a sulfur atom. Regarding the details of the aryl portion in this arylthio, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

アルデヒド、カルボニル、アミノは、アルキル、シクロアルキル、アリール、または、ヘテロアリール等で置換されていてもよく、これらの置換基の詳細については上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。。 Aldehydes, carbonyls, and aminos may be substituted with alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, or the like, and the details of these substituents can be referred to in the above formulas (1) and (2). .. ..

置換されていてもよいシリルとしては、シリル基、および、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Examples of the silyl which may be substituted include a silyl group and a group in which at least one of the three hydrogens of the silyl group is independently substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and the tri-substituted silyl is used. Preferred examples thereof include triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl and alkyldicycloalkylsilyl. For the details of aryl, alkyl and cycloalkyl in these, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ａｒ１とＲ２、Ａｒ１とＲ３、Ａｒ２とＲ２、Ａｒ２とＲ３、Ｒ２とＲ３、Ａｒ１とＡｒ２等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。ここで、ｎが１の場合、２つのＲ１同士で共役または非共役の縮合環を形成してもよい。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。 The fused rings formed between the adjacent substituents are, for example, Ar 1 and R 2 , Ar 1 and R 3 , Ar 2 and R 2 , Ar 2 and R 3 , R 2 and R 3 , and Ar 1 . It is a conjugated or non-conjugated fused ring formed between Ar 2 and the like. Here, when n is 1, may be formed conjugated or non-conjugated fused ring with two of R 1 each other. These fused rings may contain nitrogen, oxygen, and sulfur atoms in the ring structure, or may be condensed with another ring.

このホスフィンオキサイド誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Specific examples of this phosphine oxide derivative include the following compounds.

このホスフィンオキサイド誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This phosphine oxide derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−８．ピリミジン誘導体
ピリミジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−８）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である。詳細は国際公開第2011/021689号公報にも記載されている。
 4-8. Pyrimidine derivative The pyrimidine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-8), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-8-1). Details are also described in International Publication No. 2011/021689.

Ａｒは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。ｎは１〜４の整数であり、好ましくは１〜３の整数であり、より好ましくは２または３である。 Ar is an alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, respectively. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited. n is an integer of 1 to 4, preferably an integer of 1 to 3, and more preferably 2 or 3.

このピリミジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of this pyrimidine derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このピリミジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This pyrimidine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−９．カルバゾール誘導体
カルバゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物、またはそれが単結合などで複数結合した多量体である。詳細は米国特許公開公報2014/0197386号に記載されている。
 4-9. Carbazole derivative The carbazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-9), or a multimer in which a plurality of the compounds are bound by a single bond or the like. Details can be found in US Patent Publication No. 2014/0197386.

Ａｒは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。ｎは、それぞれ独立して、０〜４の整数であり、好ましくは０〜３の整数であり、より好ましくは０または１である。 Ar is an alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, respectively. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited. n is an integer of 0 to 4, preferably an integer of 0 to 3, and more preferably 0 or 1, respectively.

カルバゾール誘導体は、上記式（ＥＴＭ−９）で表される化合物が単結合などで複数結合した多量体であってもよい。この場合、単結合以外に、アリール環（好ましくは多価のベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フルオレン環、ベンゾフルオレン環、フェナレン環、フェナントレン環またはトリフェニレン環）で結合されていてもよい。 The carbazole derivative may be a multimer in which a plurality of compounds represented by the above formula (ETM-9) are bonded by a single bond or the like. In this case, in addition to the single bond, an aryl ring (preferably a polyvalent benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, fluorene ring, benzofluorene ring, phenalene ring, phenanthrene ring or triphenylene ring) may be bonded.

このカルバゾール誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。
Specific examples of this carbazole derivative include the following compounds.

このカルバゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This carbazole derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−１０．トリアジン誘導体
トリアジン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１０）で表される化合物であり、好ましくは下記式（ＥＴＭ−１０−１）で表される化合物である。詳細は米国公開公報2011/0156013号公報に記載されている。
 4-10. Triazine derivative The triazine derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-10), and preferably a compound represented by the following formula (ETM-10-1). Details can be found in US Publication No. 2011/0156013.

Ａｒは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、置換されていてもよいアリールまたは置換されていてもよいヘテロアリールである。置換されている場合の置換基としては、アルキル、シクロアルキルまたはハロゲンがあげられる。これらのアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリールおよびハロゲンの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。ｎは１〜３の整数であり、好ましくは２または３である。 Ar is an alkyl, cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heteroaryl, respectively. Substituents when substituted include alkyl, cycloalkyl or halogen. For details of these alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl and halogen, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited. n is an integer of 1-3, preferably 2 or 3.

このトリアジン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of this triazine derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このトリアジン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This triazine derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−１１．ベンゾイミダゾール誘導体
ベンゾイミダゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１１）で表される化合物である。
 4-11. Benzimidazole derivative The benzimidazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-11).

φは、ｎ価のアリール環であり、このアリール環としては上記式（１）および式（２）において説明した環をあげることができる。ｎは１〜４の整数であり、「ベンゾイミダゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）で例示した「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記構造のベンゾイミダゾール基に置き換わった置換基であり、ベンゾイミダゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
φ is an n-valent aryl ring, and examples of this aryl ring include the rings described in the above formulas (1) and (2). n is an integer of 1 to 4, and the "benzimidazole-based substituent" is the "pyridine-based" exemplified by the above formulas (ETM-2), (ETM-2-1) and (ETM-2-2). The pyridyl group in the "substituent" is a substituent in which the benzimidazole group having the following structure is replaced, and at least one hydrogen in the benzimidazole derivative may be substituted with dehydrogen. * In the following structural formula represents the bonding position.

上記ベンゾイミダゾール基におけるＲ１１は、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールであり、これれらの基の詳細については上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。。 R 11 in the above benzimidazole group is hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, and the description in the above formulas (1) and (2) can be cited for the details of these groups. ..

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをベンゾイミダゾール系置換基に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをベンゾイミダゾール系置換基で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。 φ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the above formula (ETM-2-1) or the above formula (ETM-2-2). For R 11 to R 18 in the formula, the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited. Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), two pyridine-based substituents are described in a bonded form, but when these are replaced with benzoimidazole-based substituents, both are used. The pyridine-based Substituent of No. 1 may be replaced with a benzoimidazole-based Substituent (that is, n = 2), or any one of the pyridine-based Substituents may be replaced with a benzoimidazole-based Substituent and the other pyridine-based Substituent shall be replaced with R 11 It may be replaced with ~ R 18 (that is, n = 1). Further, for example, at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) may be replaced with a benzimidazole-based substituent, and the “pyridine-based substituent” may be replaced with R 11 to R 18 .

このベンゾイミダゾール誘導体の具体例としては、例えば１−フェニル−２−（４−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）フェニル）−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（３−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（１０−（ナフタレン−２−イル）アントラセン−９−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、２−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、１−（４−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）フェニル）−２−フェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾール、５−（９，１０−ジ（ナフタレン−２−イル）アントラセン−２−イル）−１，２−ジフェニル−１Ｈ−ベンゾ［ｄ］イミダゾールや下記構造式で表される化合物などがあげられる。なお、構造式中の「Ｅｔ」はエチル基を表す。 Specific examples of this benzoimidazole derivative include 1-phenyl-2- (4- (10-phenylanthracene-9-yl) phenyl) -1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (10- (10-). Naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (3- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (10- (naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1- (4) -(10- (Naphthalen-2-yl) anthracene-9-yl) phenyl) -2-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 2- (4- (9,10-di (naphthalen-2-yl)) Anthracene-2-yl) phenyl) -1-phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 1-(4- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene-2-yl) phenyl) -2- Phenyl-1H-benzo [d] imidazole, 5- (9,10-di (naphthalen-2-yl) anthracene-2-yl) -1,2-diphenyl-1H-benzo [d] imidazole or the following structural formula Examples thereof include the represented compounds. In addition, "Et" in the structural formula represents an ethyl group.

このベンゾイミダゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This benzimidazole derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−１２．フェナントロリン誘導体
フェナントロリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１２）または式（ＥＴＭ−１２−１）で表される化合物である。詳細は国際公開2006/021982号公報に記載されている。
 4-12. Phenanthroline derivative The phenanthroline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-12) or formula (ETM-12-1). Details are described in the international publication 2006/021982.

φは、ｎ価のアリール環であり、このアリール環としては上記式（１）および式（２）において説明した環をあげることができる。ｎは１〜４の整数である。 φ is an n-valent aryl ring, and examples of this aryl ring include the rings described in the above formulas (1) and (2). n is an integer of 1 to 4.

各式のＲ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アルキル、シクロアルキルまたはアリールである。これらのアルキル、シクロアルキルおよびアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。また、上記式（ＥＴＭ−１２−１）においてはＲ１１〜Ｒ１８のいずれかがアリール環であるφと結合する。 R 11 to R 18 of each formula are independently hydrogen, alkyl, cycloalkyl or aryl, respectively. For details of these alkyl, cycloalkyl and aryl, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited. Further, in the above formula (ETM-12-1), any one of R 11 to R 18 is bonded to φ which is an aryl ring.

各フェナントロリン誘導体における少なくとも１つの水素が重水素で置換されていてもよい。 At least one hydrogen in each phenanthroline derivative may be substituted with deuterium.

また、φは上記した例のほかに、例えば、以下の構造式の基があげられる。なお、下記構造式中のＲは、それぞれ独立して、水素、メチル、エチル、イソプロピル、シクロヘキシル、フェニル、１−ナフチル、２−ナフチル、ビフェニリルまたはテルフェニリルである。また、各構造式中の＊は結合位置を表す。
Further, in addition to the above-mentioned example, φ is based on, for example, the following structural formula. In addition, R in the following structural formulas is independently hydrogen, methyl, ethyl, isopropyl, cyclohexyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, biphenylyl or terphenylyl. In addition, * in each structural formula represents the bonding position.

このフェナントロリン誘導体の具体例としては、例えば４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、２，９−ジメチル−４，７−ジフェニル−１，１０−フェナントロリン、９，１０−ジ（１，１０−フェナントロリン−２−イル）アントラセン、２，６−ジ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ピリジン、１，３，５−トリ（１，１０−フェナントロリン−５−イル）ベンゼン、９，９’−ジフルオロ−ビス（１，１０−フェナントロリン−５−イル）、バソクプロイン、１，３−ビス（２−フェニル−１，１０−フェナントロリン−９−イル）ベンゼンや下記構造式で表される化合物などがあげられる。
Specific examples of this phenanthroline derivative include, for example, 4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline, 9,10-di (1,10-). Phenanthroline-2-yl) anthracene, 2,6-di (1,10-phenanthroline-5-yl) pyridine, 1,3,5-tri (1,10-phenanthroline-5-yl) benzene, 9,9' -Difluoro-bis (1,10-phenanthroline-5-yl), vasocproin, 1,3-bis (2-phenyl-1,10-phenanthroline-9-yl) benzene and compounds represented by the following structural formulas can give.

このフェナントロリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This phenanthroline derivative can be produced by using a known raw material and a known synthetic method.

４−１３．キノリノール系金属錯体
キノリノール系金属錯体は、例えば下記一般式（ＥＴＭ−１３）で表される化合物である。
式中、Ｒ１〜Ｒ６は、それぞれ独立して、水素、フッ素、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルケニル、シアノ、アルコキシまたはアリールであり、これらのアルキル、シクロアルキル、アルコキシおよびアリールの詳細については上記式（１）および式（２）における説明を引用でき、アラルキルおよびアルケニルの詳細については上記式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。ＭはＬｉ、Ａｌ、Ｇａ、ＢｅまたはＺｎであり、ｎは１〜３の整数である。 4-13. Kinolinol-based metal complex The quinolinol-based metal complex is, for example, a compound represented by the following general formula (ETM-13).
In the formula, R 1 to R 6 are independently hydrogen, fluorine, alkyl, cycloalkyl, aralkyl, alkenyl, cyano, alkoxy or aryl, and the details of these alkyl, cycloalkyl, alkoxy and aryl are described. The explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited, and the explanations in the above formula (ETM-7-2) can be cited for the details of arylyl and alkoxy. M is Li, Al, Ga, Be or Zn, and n is an integer of 1 to 3.

キノリノール系金属錯体の具体例としては、８−キノリノールリチウム、トリス（８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（５−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（３，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，５−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、トリス（４，６−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（フェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−メチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，３−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，４−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，６−ジフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリフェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，６−トリメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２，４，５，６−テトラメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（１−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）（２−ナフトラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（２−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（４−フェニルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジメチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）（３，５−ジ−ｔ−ブチルフェノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２，４−ジメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−エチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−４−メトキシ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−シアノ−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム−μ−オキソ−ビス（２−メチル−５−トリフルオロメチル−８−キノリノラート）アルミニウム、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリン）ベリリウムや下記構造式で表される化合物などがあげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 Specific examples of the quinolinol-based metal complex include 8-quinolinol lithium, tris (8-quinolinolate) aluminum, tris (4-methyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (5-methyl-8-quinolinolate) aluminum, and tris (3). , 4-Dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, tris (4,5-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( Phenolate) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-methylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-methylphenorate) aluminum, bis (2-methyl-8- Kinolinolate) (4-methylphenorate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2-Methyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,3-dimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) ( 2,6-Dimethylphenolate) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,4-dimethylphenolate) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (3,5-di-t-butylphenolate) Aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,6-diphenylphenolate) Aluminum, bis ( 2-Methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-triphenylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2,4,6-trimethylphenolate) aluminum, bis (2-methyl -8-quinolinolate) (2,4,5,6-tetramethylphenorate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (1-naphtholate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) (2) -Naftrat) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (2-phenylphenylate) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) ) (3-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (4-phenylphenolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-dimethylphenolate) Lat) Aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) (3,5-di-t-butylphenolate) aluminum, bis (2-methyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2) -Methyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2,4-dimethyl-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-4-ethyl) -8-Kinolinolate) Aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-4-ethyl-8-quinolinolate) Aluminum, bis (2-methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) Aluminum-μ-oxo-bis (2) -Methyl-4-methoxy-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolate) aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-cyano-8-quinolinolate) aluminum, bis (2-Methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolate) Aluminum-μ-oxo-bis (2-methyl-5-trifluoromethyl-8-quinolinolate) Aluminum, bis (10-hydroxybenzo [h] quinolinate) Examples thereof include berylium and compounds represented by the following structural formulas. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このキノリノール系金属錯体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This quinolinol-based metal complex can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.

４−１４．チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体
チアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−１）で表される化合物である。
ベンゾチアゾール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１４−２）で表される化合物である。
 4-14. Thiazole derivative and benzothiazole derivative The thiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-1).
The benzothiazole derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-14-2).

各式のφは、ｎ価のアリール環であり、このアリール環としては上記式（１）および式（２）において説明した環をあげることができる。ｎは１〜４の整数であり、「チアゾール系置換基」や「ベンゾチアゾール系置換基」は、上記式（ＥＴＭ−２）、式（ＥＴＭ−２−１）および式（ＥＴＭ−２−２）で例示した「ピリジン系置換基」の中のピリジル基が下記構造のチアゾール基やベンゾチアゾール基に置き換わった置換基であり、チアゾール誘導体およびベンゾチアゾール誘導体における少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
Φ in each equation is an n-valent aryl ring, and examples of this aryl ring include the rings described in the above equations (1) and (2). n is an integer of 1 to 4, and "thiazole-based substituent" and "benzothiazole-based substituent" are the above formulas (ETM-2), formula (ETM-2-1) and formula (ETM-2-2). ) Is a substituent in which the pyridyl group in the "pyridine-based substituent" is replaced with a thiazole group or a benzothiazole group having the following structure, and at least one hydrogen in the thiazole derivative and the benzothiazole derivative is substituted with dehydrogen. May be. * In the following structural formula represents the bonding position.

φは、さらに、アントラセン環またはフルオレン環であることが好ましく、この場合の構造は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができ、各式中のＲ１１〜Ｒ１８は上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）での説明を引用することができる。また、上記式（ＥＴＭ−２−１）または式（ＥＴＭ−２−２）では２つのピリジン系置換基が結合した形態で説明されているが、これらをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）に置き換えるときには、両方のピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えてもよいし（すなわちｎ＝２）、いずれか１つのピリジン系置換基をチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて他方のピリジン系置換基をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい（すなわちｎ＝１）。さらに、例えば上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるＲ１１〜Ｒ１８の少なくとも１つをチアゾール系置換基（またはベンゾチアゾール系置換基）で置き換えて「ピリジン系置換基」をＲ１１〜Ｒ１８で置き換えてもよい。 φ is further preferably an anthracene ring or a fluorene ring, and the structure in this case can be quoted from the above formula (ETM-2-1) or the above formula (ETM-2-2). For R 11 to R 18 in the formula, the description in the above formula (ETM-2-1) or the formula (ETM-2-2) can be cited. Further, in the above formula (ETM-2-1) or formula (ETM-2-2), two pyridine-based substituents are described in a bonded form, but these are described as thiazole-based substituents (or benzothiazole-based substituents). When substituting with (group), both pyridine-based substituents may be replaced with thiazole-based substituents (or benzothiazole-based substituents) (that is, n = 2), or any one of the pyridine-based substituents may be replaced with thiazole-based substituents. It may be replaced with a group (or a benzothiazole-based substituent) and the other pyridine-based substituent may be replaced with R 11 to R 18 (that is, n = 1). Further, for example, at least one of R 11 to R 18 in the above formula (ETM-2-1) is replaced with a thiazole-based substituent (or a benzothiazole-based substituent) to replace the "pyridine-based substituent" with R 11 to R 18. May be replaced with.

これらのチアゾール誘導体またはベンゾチアゾール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 These thiazole derivatives or benzothiazole derivatives can be produced by using known raw materials and known synthetic methods.

４−１５．シロール誘導体
シロール誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１５）で表される化合物である。詳細は特開平9-194487号公報に記載されている。
 4-15. Siror derivative The siror derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-15). Details are described in Japanese Patent Application Laid-Open No. 9-194487.

ＸおよびＹは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリール、ヘテロアリールであり、これらは置換されていてもよい。これらの基の詳細については、上記式（１）および式（２）における説明、さらに上記式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。また、アルケニルオキシおよびアルキニルオキシは、それぞれアルコキシにおけるアルキル部分がアルケニルまたはアルキニルに置き換わった基であり、これらのアルケニルおよびアルキニルの詳細については上記式（ＥＴＭ−７−２）における説明を引用できる。
また、ＸとＹが結合してシクロアルキル環（およびその一部が不飽和になった環）を形成していてもよく、このシクロアルキル環の詳細は上記式（１）および式（２）におけるシクロアルキルの説明を参照することができる。 X and Y are independently alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, aryl, heteroaryl, which may be substituted. Regarding the details of these groups, the explanations in the above formulas (1) and (2) and the explanations in the above formula (ETM-7-2) can be cited. Further, alkenyloxy and alkynyloxy are groups in which the alkyl moiety in the alkoxy is replaced with alkenyl or alkynyl, respectively, and the details of these alkenyl and alkynyl can be referred to in the above formula (ETM-7-2).
Further, X and Y may be bonded to form a cycloalkyl ring (and a ring in which a part thereof is unsaturated), and the details of the cycloalkyl ring are described in the above formulas (1) and (2). You can refer to the description of cycloalkyl in.

Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アゾ基、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシ、アリールオキシカルボニルオキシ、スルフィニル、スルフォニル、スルファニル、シリル、カルバモイル、アリール、ヘテロアリール、アルケニル、アルキニル、ニトロ、ホルミル、ニトロソ、ホルミルオキシ、イソシアノ、シアネート、イソシアネート、チオシアネート、イソチオシアネート、または、シアノであり、これらはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはハロゲンで置換されていてもよく、隣接置換基との間に縮合環を形成していてもよい。 R 1 to R 4 are independently hydrogen, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, azo group, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyl, respectively. Oxy, alkoxycarbonyloxy, aryloxycarbonyloxy, sulfinyl, sulfonyl, sulfanyl, silyl, carbamoyl, aryl, heteroaryl, alkenyl, alkynyl, nitro, formyl, nitroso, formyloxy, isocyano, cyanate, isocyanate, thiocyanate, isothiocyanate, Alternatively, it may be cyano, which may be substituted with alkyl, cycloalkyl, aryl or halogen, or may form a fused ring with an adjacent substituent.

Ｒ１〜Ｒ４における、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、アリール、ヘテロアリール、アルケニルおよびアルキニルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 In R 1 to R 4, halogen, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, amino, aryl, heteroaryl, details of the alkenyl and alkynyl can cite the description in the above formula (1) and (2).

Ｒ１〜Ｒ４における、アルキルカルボニル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、アリールオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アリールカルボニルオキシ、アルコキシカルボニルオキシおよびアリールオキシカルボニルオキシ中の、アルキル、アリールおよびアルコキシの詳細についても、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 The details of alkyl, aryl and alkoxy in alkylcarbonyl, arylcarbonyl, alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl, alkylcarbonyloxy, arylcarbonyloxy, alkoxycarbonyloxy and aryloxycarbonyloxy in R 1 to R 4 are also described above. The explanations in Eqs. (1) and (2) can be cited.

シリルとしては、シリル基、および、シリル基の３つの水素の少なくとも１つが、それぞれ独立して、アリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換された基があげられ、トリ置換シリルが好ましく、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルおよびアルキルジシクロアルキルシリル等があげられる。これらにおける、アリール、アルキルおよびシクロアルキルの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 Examples of the silyl include a silyl group and a group in which at least one of the three hydrogens of the silyl group is independently substituted with an aryl, alkyl or cycloalkyl, and a tri-substituted silyl is preferable. Examples thereof include trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl and alkyldicycloalkylsilyl. For the details of aryl, alkyl and cycloalkyl in these, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

隣接置換基との間に形成される縮合環とは、例えば、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４等の間で形成された共役または非共役の縮合環である。これら縮合環は、環内構造に窒素、酸素、硫黄原子を含んでいてもよいし、さらに別の環と縮合してもよい。 The fused ring formed between the adjacent substituent is, for example, a conjugated or non-conjugated fused ring formed between R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4, and the like. .. These fused rings may contain nitrogen, oxygen, and sulfur atoms in the ring structure, or may be condensed with another ring.

ただし、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がフェニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルまたはフェニルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がチエニル基の場合、ＸおよびＹは、アルキルを、Ｒ２およびＲ３は、アルキル、アリール、アルケニルまたはＲ２とＲ３が結合して環を形成するシクロアルキルを同時に満たさない構造である。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ４がシリル基の場合、Ｒ２、Ｒ３、ＸおよびＹは、それぞれ独立して、水素または炭素数１から６のアルキルではない。また、好ましくは、Ｒ１およびＲ２でベンゼン環が縮合した構造の場合、ＸおよびＹは、アルキルおよびフェニルではない。 However, preferably, when R 1 and R 4 are phenyl groups, X and Y are not alkyl or phenyl. Also preferably, when R 1 and R 4 is thienyl, X and Y are alkyl, R 2 and R 3 form an alkyl, aryl, a ring alkenyl or R 2 and R 3 It is a structure that does not satisfy cycloalkyl at the same time. Also, preferably, when R 1 and R 4 are silyl groups, R 2 , R 3 , X and Y are independently hydrogen or alkyl having 1 to 6 carbon atoms, respectively. Also, preferably, in the case of a structure in which benzene rings are condensed at R 1 and R 2 , X and Y are not alkyl and phenyl.

これらのシロール誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 These siror derivatives can be produced using known raw materials and known synthetic methods.

４−１６．アゾリン誘導体
アゾリン誘導体は、例えば下記式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物である。詳細は国際公開第2017/014226号公報に記載されている。
 4-16. Azoline derivative The azoline derivative is, for example, a compound represented by the following formula (ETM-16). Details are described in International Publication No. 2017/014226.

式（ＥＴＭ−１６）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、前記＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒおよび前記Ｒ１〜Ｒ５のうちのいずれか１つはＬと結合する部位であり、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、各構造式中の＊はアゾリン環部分およびφ部分との結合位置を表し、
式（Ｌ−１）中、Ｘ１〜Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６−または＝Ｎ−であり、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６−であり、Ｘ１〜Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６−におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６−におけるＲ６は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ７〜Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６−または＝Ｎ−であり、Ｘ７〜Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６−であり、Ｘ７〜Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６−におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６−におけるＲ６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。 In formula (ETM-16),
φ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of φ has 1 carbon atom. It may be substituted with an alkyl of ~ 6, a cycloalkyl of 3-14 carbons, an aryl of 6-18 carbons or a heteroaryl of 2-18 carbons.
Y is independently of -O-, -S- or> N-Ar, where Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and at least one hydrogen of Ar. May be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and R 1 to R 5 are independent of each other. Hydrogen, alkyl with 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms, provided that any one of Ar and R 1 to R 5 at> N-Ar is bonded to L. It is a part to be
L is independently selected from a group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2), and each structural formula is selected. * In the inside represents the bonding position with the azoline ring part and the φ part.
In formula (L-1), X 1 to X 6 are independently = CR 6 − or = N −, and at least two of X 1 to X 6 are = CR 6 −, and X 1 R 6 in two = CR 6 − of ~ X 6 is the site that binds to φ or the azoline ring, and R 6 in the other = CR 6 − is hydrogen.
In formula (L-2), X 7 to X 14 are independently = CR 6 − or = N −, and at least two of X 7 to X 14 are = CR 6 −, and X 7 R 6 in two = CR 6 − of ~ X 14 is the site that binds to φ or the azoline ring, and R 6 in the other = CR 6 − is hydrogen.
At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
m is an integer of 1 to 4, and when m is 2 to 4, the groups formed by the azoline ring and L may be the same or different, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (ETM-16) may be substituted with deuterium.

具体的なアゾリン誘導体は、下記一般式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である。
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは炭素数６〜４０の芳香族炭化水素に由来するｍ価の基または炭素数２〜４０の芳香族複素環に由来するｍ価の基であり、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
式（ＥＴＭ−１６−１）中、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−２）中、Ｒ１〜Ｒ５はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
Ｌは、それぞれ独立して、下記式（Ｌ−１）で表される２価の基、および下記式（Ｌ−２）で表される２価の基からなる群から選ばれ、各構造式中の＊はアゾリン環部分およびφ部分との結合位置を表し、
式（Ｌ−１）中、Ｘ１〜Ｘ６はそれぞれ独立して＝ＣＲ６−または＝Ｎ−であり、Ｘ１〜Ｘ６のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６−であり、Ｘ１〜Ｘ６のうちの２つの＝ＣＲ６−におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６−におけるＲ６は水素であり、
式（Ｌ−２）中、Ｘ７〜Ｘ１４はそれぞれ独立して＝ＣＲ６−または＝Ｎ−であり、Ｘ７〜Ｘ１４のうちの少なくとも２つは＝ＣＲ６−であり、Ｘ７〜Ｘ１４のうちの２つの＝ＣＲ６−におけるＲ６はφまたはアゾリン環と結合する部位であり、それ以外の＝ＣＲ６−におけるＲ６は水素であり、
Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
ｍは１〜４の整数であり、ｍが２〜４であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一であっても異なっていてもよく、そして、
式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物中の少なくとも１つの水素は重水素で置換されていてもよい。 The specific azoline derivative is a compound represented by the following general formula (ETM-16-1) or general formula (ETM-16-2).
In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
φ is an m-valent group derived from an aromatic hydrocarbon having 6 to 40 carbon atoms or an m-valent group derived from an aromatic heterocycle having 2 to 40 carbon atoms, and at least one hydrogen of φ has 1 carbon atom. It may be substituted with an alkyl of ~ 6; a cycloalkyl of 3-14 carbons, an aryl of 6-18 carbons or a heteroaryl of 2-18 carbons.
In formula (ETM-16-1), Y is independently -O-, -S- or> N-Ar, where Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a hetero with 2 to 12 carbon atoms. It is aryl, even if at least one hydrogen of Ar is substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms. Often,
In the formula (ETM-16-1), R 1 to R 4 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, respectively, except that R 1 and R 2 are the same. And R 3 and R 4 are the same,
In the formula (ETM-16-2), R 1 to R 5 are independently hydrogen, an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, respectively, except that R 1 and R 2 are the same. And R 3 and R 4 are the same,
In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
L is independently selected from a group consisting of a divalent group represented by the following formula (L-1) and a divalent group represented by the following formula (L-2), and each structural formula is selected. * In the inside represents the bonding position with the azoline ring part and the φ part.
In formula (L-1), X 1 to X 6 are independently = CR 6 − or = N −, and at least two of X 1 to X 6 are = CR 6 −, and X 1 R 6 in two = CR 6 − of ~ X 6 is the site that binds to φ or the azoline ring, and R 6 in the other = CR 6 − is hydrogen.
In formula (L-2), X 7 to X 14 are independently = CR 6 − or = N −, and at least two of X 7 to X 14 are = CR 6 −, and X 7 R 6 in two = CR 6 − of ~ X 14 is the site that binds to φ or the azoline ring, and R 6 in the other = CR 6 − is hydrogen.
At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
m is an integer of 1 to 4, and when m is 2 to 4, the groups formed by the azoline ring and L may be the same or different, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium.

好ましくは、φは、下記式（φ１−１）〜式（φ１−１８）で表される１価の基、下記式（φ２−１）〜式（φ２−３４）で表される２価の基、下記式（φ３−１）〜式（φ３−３）で表される３価の基、および下記式（φ４−１）〜式（φ４−２）で表される４価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数６〜１８のアリールまたは炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよい。下記構造式中の＊は結合位置を表す。
上記式中のＺは、＞ＣＲ２、＞Ｎ−Ａｒ、＞Ｎ−Ｌ、−Ｏ−または−Ｓ−であり、＞ＣＲ２におけるＲは、それぞれ独立して、炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ｒは互いに結合して環を形成していてもよく、＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、＞Ｎ−ＬにおけるＬは上記一般式（ＥＴＭ−１６）、式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）におけるＬである。 Preferably, φ is a monovalent group represented by the following formulas (φ1-1) to (φ1-18) and a divalent group represented by the following formulas (φ2-1) to (φ2-34). It consists of a trivalent group represented by the following formulas (φ3-1) to (φ3-3) and a tetravalent group represented by the following formulas (φ4-1) to (φ4-2). Selected from the group, at least one hydrogen of φ is substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, an aryl having 6 to 18 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 18 carbon atoms. May be good. * In the following structural formula represents the bonding position.
Z in the above formula is> CR 2 ,>N-Ar,> N-L, -O- or -S-, and R in> CR 2 is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms independently. , Cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms, aryl with 6 to 12 carbon atoms or heteroaryl with 2 to 12 carbon atoms, and R may be bonded to each other to form a ring, and Ar in> N-Ar. Is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and L in> NL is the above general formula (ETM-16), formula (ETM-16-1) or general formula (ETM- It is L in 16-2).

好ましくは、Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよい。 Preferably, L is a divalent group of rings selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, naphthylidine, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, and pteridine. At least one hydrogen of L may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.

好ましくは、ＹまたはＺとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ナフチル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、トリアジニル、キノリニル、イソキノリニル、ナフチリジニル、フタラジニル、キノキサリニル、キナゾリニル、シンノリニル、およびプテリジニルからなる群から選択され、Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよい。 Preferably, Ar in> N-Ar as Y or Z consists of the group consisting of phenyl, naphthyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, triazinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, naphthyldinyl, phthalazinyl, quinoxalinyl, quinazolinyl, cinnolinyl, and pteridinyl. Selected, at least one hydrogen of Ar in> N—Ar as Y may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms or an aryl having 6 to 10 carbon atoms.

好ましくは、Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１〜Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、ｍは１または２であり、ｍが２であるとき、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。 Preferably, R 1 to R 4 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, where R 1 and R 2 are the same and R 3 and R are R. 4 is the same, and not all of R 1 to R 4 are hydrogen at the same time, and when m is 1 or 2 and m is 2, the group formed by the azoline ring and L. Are the same.

アゾリン誘導体の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Specific examples of the azoline derivative include the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

より好ましくは、φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）および式（φ２−３４）で表される２価の基からなる群から選択され、φの少なくとも１つの水素は炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数６〜１０のアリールまたは炭素数２〜１４のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、当該Ａｒの少なくとも１つの水素は炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ４はそれぞれ独立して水素、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１〜Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、そして、
ｍは２であり、アゾリン環とＬとで形成される基は同一である。 More preferably, φ is a divalent group represented by the following formulas (φ2-1), formula (φ2-31), formula (φ2-32), formula (φ2-33) and formula (φ2-34). Selected from the group consisting of, at least one hydrogen of φ may be substituted with an aryl having 6 to 18 carbon atoms, with * in each structural formula representing the bond position.
L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine, and at least one hydrogen of L is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 5 to 4 carbon atoms. It may be substituted with 10 cycloalkyl, an aryl having 6 to 10 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 14 carbon atoms.
Ar in> N-Ar as Y is selected from the group consisting of phenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, and triazinyl, and at least one hydrogen of the Ar is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 5 to 5 carbon atoms. It may be substituted with 10 cycloalkyl or an aryl having 6 to 10 carbon atoms.
R 1 to R 4 are independently hydrogen, alkyl having 1 to 4 carbon atoms or cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, where R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R 4 are the same. , and the addition of all of R 1 to R 4 are not simultaneously hydrogen, and,
m is 2, and the groups formed by the azoline ring and L are the same.

アゾリン誘導体の他の具体例としては、例えば以下の化合物があげられる。なお、構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。
Other specific examples of the azoline derivative include, for example, the following compounds. In addition, "Me" in the structural formula represents a methyl group.

このアゾリン誘導体を規定する上記各式中の、アルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールの詳細については、上記式（１）および式（２）における説明を引用できる。 For details of alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl in each of the above formulas defining this azoline derivative, the explanations in the above formulas (1) and (2) can be cited.

このアゾリン誘導体は公知の原料と公知の合成方法を用いて製造することができる。 This azoline derivative can be produced by using a known raw material and a known synthesis method.

５．有機電界発光素子の具体的な説明
以下に、本実施形態に係る有機ＥＬ素子について図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本実施形態に係る有機ＥＬ素子を示す概略断面図である。 5. Specific Description of Organic Electroluminescent Device The organic EL device according to this embodiment will be described in detail below with reference to the drawings. FIG. 1 is a schematic cross-sectional view showing an organic EL device according to the present embodiment.

＜有機電界発光素子の構造＞
図１に示された有機ＥＬ素子１００は、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陽極１０２と、陽極１０２の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた陰極１０８とを有する。 <Structure of organic electroluminescent device>
The organic EL element 100 shown in FIG. 1 is placed on a substrate 101, an anode 102 provided on the substrate 101, a hole injection layer 103 provided on the anode 102, and a hole injection layer 103. The hole transport layer 104 is provided, the light emitting layer 105 is provided on the hole transport layer 104, the electron transport layer 106 is provided on the light emitting layer 105, and the electron transport layer 106 is provided. It has an electron injection layer 107 and a cathode 108 provided on the electron injection layer 107.

なお、有機ＥＬ素子１００は、作製順序を逆にして、例えば、基板１０１と、基板１０１上に設けられた陰極１０８と、陰極１０８の上に設けられた電子注入層１０７と、電子注入層１０７の上に設けられた電子輸送層１０６と、電子輸送層１０６の上に設けられた発光層１０５と、発光層１０５の上に設けられた正孔輸送層１０４と、正孔輸送層１０４の上に設けられた正孔注入層１０３と、正孔注入層１０３の上に設けられた陽極１０２とを有する構成としてもよい。 The organic EL element 100 is manufactured in the reverse order, for example, the substrate 101, the cathode 108 provided on the substrate 101, the electron injection layer 107 provided on the cathode 108, and the electron injection layer 107. Above the electron transport layer 106 provided on the electron transport layer 106, the light emitting layer 105 provided on the electron transport layer 106, the hole transport layer 104 provided on the light emitting layer 105, and the hole transport layer 104. The hole injection layer 103 provided in the hole injection layer 103 and the anode 102 provided on the hole injection layer 103 may be provided.

上記各層すべてがなくてはならないわけではなく、最小構成単位を陽極１０２と発光層１０５と陰極１０８とからなる構成として、正孔注入層１０３、正孔輸送層１０４、電子輸送層１０６、電子注入層１０７は任意に設けられる層である。また、上記各層は、それぞれ単一層からなってもよいし、複数層からなってもよい。 Not all of the above layers are required, and the minimum structural unit is composed of the anode 102, the light emitting layer 105, and the cathode 108, and the hole injection layer 103, the hole transport layer 104, the electron transport layer 106, and the electron injection. The layer 107 is an arbitrarily provided layer. Further, each of the above layers may be composed of a single layer or a plurality of layers.

有機ＥＬ素子を構成する層の態様としては、上述する「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」の構成態様の他に、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔輸送層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子注入層／陰極」、「基板／陽極／正孔注入層／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子輸送層／陰極」、「基板／陽極／発光層／電子注入層／陰極」の構成態様であってもよい。 As the mode of the layer constituting the organic EL element, in addition to the above-mentioned "board / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", " Substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode "," substrate / Anosome / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode "," substrate / anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode "," substrate / "Anofect / light emitting layer / electron transport layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode", "substrate / anode / hole transport layer / light emitting layer / electron" Transport layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron injection layer / cathode ”,“ substrate / anode / hole injection layer / light emitting layer / electron transport layer / cathode ”,“ substrate / anode The configuration may be "/ light emitting layer / electron transport layer / cathode" or "substrate / anode / light emitting layer / electron injection layer / cathode".

＜有機電界発光素子における基板＞
基板１０１は、有機ＥＬ素子１００の支持体であり、通常、石英、ガラス、金属、プラスチックなどが用いられる。基板１０１は、目的に応じて板状、フィルム状、またはシート状に形成され、例えば、ガラス板、金属板、金属箔、プラスチックフィルム、プラスチックシートなどが用いられる。なかでも、ガラス板、および、ポリエステル、ポリメタクリレート、ポリカーボネート、ポリスルホンなどの透明な合成樹脂製の板が好ましい。ガラス基板であれば、ソーダライムガラスや無アルカリガラスなどが用いられ、また、厚みも機械的強度を保つのに十分な厚みがあればよいので、例えば、０．２ｍｍ以上あればよい。厚さの上限値としては、例えば、２ｍｍ以下、好ましくは１ｍｍ以下である。ガラスの材質については、ガラスからの溶出イオンが少ない方がよいので無アルカリガラスの方が好ましいが、ＳｉＯ２などのバリアコートを施したソーダライムガラスも市販されているのでこれを使用することができる。また、基板１０１には、ガスバリア性を高めるために、少なくとも片面に緻密なシリコン酸化膜などのガスバリア膜を設けてもよく、特にガスバリア性が低い合成樹脂製の板、フィルムまたはシートを基板１０１として用いる場合にはガスバリア膜を設けるのが好ましい。 <Substrate in organic electroluminescent device>
The substrate 101 is a support for the organic EL element 100, and usually quartz, glass, metal, plastic, or the like is used. The substrate 101 is formed in a plate shape, a film shape, or a sheet shape depending on the purpose, and for example, a glass plate, a metal plate, a metal foil, a plastic film, a plastic sheet, or the like is used. Of these, a glass plate and a plate made of a transparent synthetic resin such as polyester, polymethacrylate, polycarbonate, and polysulfone are preferable. As for the glass substrate, soda lime glass, non-alkali glass, or the like is used, and the thickness may be sufficient to maintain the mechanical strength. Therefore, for example, 0.2 mm or more may be used. The upper limit of the thickness is, for example, 2 mm or less, preferably 1 mm or less. As for the material of the glass, non-alkali glass is preferable because it is better that there are few elution ions from the glass, but soda lime glass with a barrier coat such as SiO 2 is also commercially available, so it is possible to use this. it can. Further, in order to enhance the gas barrier property, the substrate 101 may be provided with a gas barrier film such as a dense silicon oxide film on at least one side, and a synthetic resin plate, film or sheet having a particularly low gas barrier property may be used as the substrate 101. When used, it is preferable to provide a gas barrier film.

＜有機電界発光素子における陽極＞
陽極１０２は、発光層１０５へ正孔を注入する役割を果たす。なお、陽極１０２と発光層１０５との間に正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４の少なくとも１つの層が設けられている場合には、これらを介して発光層１０５へ正孔を注入することになる。 <Anode in organic electroluminescent device>
The anode 102 serves to inject holes into the light emitting layer 105. When at least one layer of the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 is provided between the anode 102 and the light emitting layer 105, holes are injected into the light emitting layer 105 through these layers. It will be.

陽極１０２を形成する材料としては、無機化合物および有機化合物があげられる。無機化合物としては、例えば、金属（アルミニウム、金、銀、ニッケル、パラジウム、クロムなど）、金属酸化物（インジウムの酸化物、スズの酸化物、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）、インジウム−亜鉛酸化物（ＩＺＯ）など）、ハロゲン化金属（ヨウ化銅など）、硫化銅、カーボンブラック、ＩＴＯガラスやネサガラスなどがあげられる。有機化合物としては、例えば、ポリ（３−メチルチオフェン）などのポリチオフェン、ポリピロール、ポリアニリンなどの導電性ポリマーなどがあげられる。その他、有機ＥＬ素子の陽極として用いられている物質の中から適宜選択して用いることができる。 Examples of the material forming the anode 102 include an inorganic compound and an organic compound. Examples of the inorganic compound include metals (aluminum, gold, silver, nickel, palladium, chromium, etc.), metal oxides (indium oxide, tin oxide, indium-tin oxide (ITO), indium-zinc oxidation, etc.). (IZO, etc.), metals halide (copper iodide, etc.), copper sulfide, carbon black, ITO glass, nesa glass, etc. Examples of the organic compound include polythiophene such as poly (3-methylthiophene) and conductive polymers such as polypyrrole and polyaniline. In addition, it can be appropriately selected and used from the substances used as the anode of the organic EL element.

透明電極の抵抗は、発光素子の発光に十分な電流が供給できればよいので限定されないが、発光素子の消費電力の観点からは低抵抗であることが望ましい。例えば、３００Ω／□以下のＩＴＯ基板であれば素子電極として機能するが、現在では１０Ω／□程度の基板の供給も可能になっていることから、例えば１００〜５Ω／□、好ましくは５０〜５Ω／□の低抵抗品を使用することが特に望ましい。ＩＴＯの厚みは抵抗値に合わせて任意に選ぶ事ができるが、通常５０〜３００ｎｍの間で用いられることが多い。 The resistance of the transparent electrode is not limited as long as a sufficient current can be supplied to emit light from the light emitting element, but it is desirable that the resistance is low from the viewpoint of power consumption of the light emitting element. For example, an ITO substrate of 300 Ω / □ or less functions as an element electrode, but since it is now possible to supply a substrate of about 10 Ω / □, for example, 100 to 5 Ω / □, preferably 50 to 5 Ω. It is especially desirable to use a low resistance product of / □. The thickness of ITO can be arbitrarily selected according to the resistance value, but is usually used in the range of 50 to 300 nm.

＜有機電界発光素子における正孔注入層、正孔輸送層＞
正孔注入層１０３は、陽極１０２から移動してくる正孔を、効率よく発光層１０５内または正孔輸送層１０４内に注入する役割を果たす。正孔輸送層１０４は、陽極１０２から注入された正孔または陽極１０２から正孔注入層１０３を介して注入された正孔を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４は、それぞれ、正孔注入・輸送材料の一種または二種以上を積層、混合するか、正孔注入・輸送材料と高分子結着剤の混合物により形成される。また、正孔注入・輸送材料に塩化鉄（III）のような無機塩を添加して層を形成してもよい。 <Hole injection layer and hole transport layer in organic electroluminescent devices>
The hole injection layer 103 plays a role of efficiently injecting holes moving from the anode 102 into the light emitting layer 105 or the hole transport layer 104. The hole transport layer 104 plays a role of efficiently transporting holes injected from the anode 102 or holes injected from the anode 102 via the hole injection layer 103 to the light emitting layer 105. The hole injection layer 103 and the hole transport layer 104 are formed by laminating and mixing one or more of the hole injection / transport materials or a mixture of the hole injection / transport material and the polymer binder, respectively. Will be done. Further, an inorganic salt such as iron (III) chloride may be added to the hole injection / transport material to form a layer.

正孔注入・輸送性物質としては電界を与えられた電極間において正極からの正孔を効率よく注入・輸送することが必要で、正孔注入効率が高く、注入された正孔を効率よく輸送することが望ましい。そのためにはイオン化ポテンシャルが小さく、しかも正孔移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。 As a hole injection / transporting substance, it is necessary to efficiently inject / transport holes from the positive electrode between electrodes to which an electric field is applied, and the hole injection efficiency is high, and the injected holes are efficiently transported. It is desirable to do. For that purpose, it is preferable that the substance has a small ionization potential, a large hole mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use.

正孔注入層１０３および正孔輸送層１０４を形成する材料としては、光導電材料において、正孔の電荷輸送材料として従来から慣用されている化合物、ｐ型半導体、有機ＥＬ素子の正孔注入層および正孔輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意の化合物を選択して用いることができる。それらの具体例は、カルバゾール誘導体（Ｎ−フェニルカルバゾール、ポリビニルカルバゾールなど）、ビス（Ｎ−アリールカルバゾール）またはビス（Ｎ−アルキルカルバゾール）などのビスカルバゾール誘導体、トリアリールアミン誘導体（芳香族第３級アミノを主鎖または側鎖に持つポリマー、１，１−ビス（４−ジ−ｐ−トリルアミノフェニル）シクロヘキサン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−４，４’−ジアミノビフェニル、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジ（３−メチルフェニル）−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジナフチル−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−４，４’−ジフェニル−１，１’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４’，Ｎ４’−テトラ［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン、４，４’，４”−トリス（３−メチルフェニル（フェニル）アミノ）トリフェニルアミンなどのトリフェニルアミン誘導体、スターバーストアミン誘導体など）、スチルベン誘導体、フタロシアニン誘導体（無金属、銅フタロシアニンなど）、ピラゾリン誘導体、ヒドラゾン系化合物、ベンゾフラン誘導体やチオフェン誘導体、オキサジアゾール誘導体、キノキサリン誘導体（例えば、１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレン−２，３，６，７，１０，１１−ヘキサカルボニトリルなど）、ポルフィリン誘導体などの複素環化合物、ポリシランなどである。ポリマー系では前記単量体を側鎖に有するポリカーボネートやスチレン誘導体、ポリビニルカルバゾールおよびポリシランなどが好ましいが、発光素子の作製に必要な薄膜を形成し、陽極から正孔が注入できて、さらに正孔を輸送できる化合物であれば特に限定されない。 As a material for forming the hole injection layer 103 and the hole transport layer 104, in a photoconductive material, a compound conventionally used as a hole charge transport material, a p-type semiconductor, and a hole injection layer of an organic EL element. And any compound can be selected and used from the known compounds used in the hole transport layer. Specific examples thereof include carbazole derivatives (N-phenylcarbazole, polyvinylcarbazole, etc.), biscarbazole derivatives such as bis (N-arylcarbazole) or bis (N-alkylcarbazole), and triarylamine derivatives (aromatic tertiary). Polymers with amino in the main or side chains, 1,1-bis (4-di-p-tolylaminophenyl) cyclohexane, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-dinaphthyl-4,4'-diaminobiphenyl, N, N'-diphenyl-N, N'-di (3-methylphenyl) -4 , 4'-diphenyl-1,1'-diamine, N, N'-dinaphthyl -N, N'-diphenyl-4,4'-diphenyl-1,1'-diamine, N 4, N 4 '- diphenyl - N 4, N 4 '- bis (9-phenyl -9H- carbazol-3-yl) - [1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine, N 4, N 4, N 4', N 4 ' -Tetra [1,1'-biphenyl] -4-yl)-[1,1'-biphenyl] -4,4'-diamine, 4,4', 4 "-tris (3-methylphenyl (phenyl) Triphenylamine derivatives such as amino) triphenylamine, starburstamine derivatives, etc.), stillben derivatives, phthalocyanine derivatives (metal-free, copper phthalocyanine, etc.), pyrazoline derivatives, hydrazone compounds, benzofuran derivatives, thiophene derivatives, oxadiazole derivatives , Kinoxalin derivatives (eg, 1,4,5,8,9,12-hexazatriphenylene-2,3,6,7,10,11-hexacarbonitrile, etc.), heterocyclic compounds such as porphyrin derivatives, polysilanes, etc. In the polymer system, polycarbonate or styrene derivatives having the monomer in the side chain, polyvinylcarbazole, polysilane, etc. are preferable, but a thin film necessary for producing a light emitting element can be formed and holes can be injected from the anode. Further, the compound is not particularly limited as long as it can transport holes.

また、有機半導体の導電性は、そのドーピングにより、強い影響を受けることも知られている。このような有機半導体マトリックス物質は、電子供与性の良好な化合物、または、電子受容性の良好な化合物から構成されている。電子供与物質のドーピングのために、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）または２，３，５，６−テトラフルオロテトラシアノ−１，４−ベンゾキノンジメタン（Ｆ４ＴＣＮＱ）などの強い電子受容体が知られている（例えば、文献「M.Pfeiffer,A.Beyer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73(22),3202-3204(1998)」および文献「J.Blochwitz,M.Pheiffer,T.Fritz,K.Leo,Appl.Phys.Lett.,73（6）,729-731（1998）」を参照）。これらは、電子供与型ベース物質（正孔輸送物質）における電子移動プロセスによって、いわゆる正孔を生成する。正孔の数および移動度によって、ベース物質の伝導性が、かなり大きく変化する。正孔輸送特性を有するマトリックス物質としては、例えばベンジジン誘導体（ＴＰＤなど）またはスターバーストアミン誘導体（ＴＤＡＴＡなど）、または、特定の金属フタロシアニン（特に、亜鉛フタロシアニン（ＺｎＰｃ）など）が知られている（特開2005-167175号公報）。 It is also known that the conductivity of organic semiconductors is strongly affected by its doping. Such an organic semiconductor matrix substance is composed of a compound having a good electron donating property or a compound having a good electron accepting property. Strong electron acceptors such as tetracyanoquinone dimethane (TCNQ) or 2,3,5,6-tetrafluorotetracyano-1,4-benzoquinone dimethane (F4TCNQ) are known for doping electron donors. (For example, reference "M.Pfeiffer, A.Beyer, T.Fritz, K.Leo, Appl.Phys.Lett., 73 (22), 3202-3204 (1998)" and reference "J. Blochwitz, M." See .Pheiffer, T.Fritz, K.Leo, Appl.Phys.Lett., 73 (6), 729-731 (1998) "). They generate so-called holes by an electron transfer process in an electron donating base material (hole transport material). Depending on the number of holes and the mobility, the conductivity of the base material changes considerably. Known matrix materials having hole transport properties include, for example, benzidine derivatives (TPD, etc.) or starburst amine derivatives (TDATA, etc.), or specific metal phthalocyanines (particularly zinc phthalocyanines (ZnPc), etc.) ( Japanese Unexamined Patent Publication No. 2005-167175).

＜有機電界発光素子における発光層＞
発光層１０５は、電界を与えられた電極間において、陽極１０２から注入された正孔と、陰極１０８から注入された電子とを再結合させることにより発光する層である。発光層１０５を形成する材料としては、正孔と電子との再結合によって励起されて発光する化合物（発光性化合物）であればよく、安定な薄膜形状を形成することができ、かつ、固体状態で強い発光（蛍光）効率を示す化合物であるのが好ましい。 <Light emitting layer in organic electroluminescent device>
The light emitting layer 105 is a layer that emits light by recombining holes injected from the anode 102 and electrons injected from the cathode 108 between the electrodes to which an electric field is applied. The material for forming the light emitting layer 105 may be a compound (light emitting compound) that is excited by recombination of holes and electrons to emit light, and can form a stable thin film shape and is in a solid state. It is preferable that the compound exhibits a strong emission (fluorescence) efficiency.

発光層は単一層でも複数層からなってもどちらでもよく、それぞれ発光層用材料（ホスト材料、ドーパント材料）により形成される。ホスト材料とドーパント材料は、それぞれ一種類であっても、複数の組み合わせであっても、いずれでもよい。ドーパント材料はホスト材料の全体に含まれていても、部分的に含まれていても、いずれであってもよい。ドーピング方法としては、ホスト材料との共蒸着法によって形成することができるが、ホスト材料と予め混合してから同時に蒸着してもよい。 The light emitting layer may be either a single layer or a plurality of layers, and each is formed of a light emitting layer material (host material, dopant material). The host material and the dopant material may be one kind or a combination of two or more. The dopant material may be included in the entire host material, partially, or in any part. As a doping method, it can be formed by a co-evaporation method with a host material, but it may be mixed with the host material in advance and then vapor-deposited at the same time.

ホスト材料の使用量はホスト材料の種類によって異なり、そのホスト材料の特性に合わせて決めればよい。ホスト材料の使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の５０〜９９．９９９重量％であり、より好ましくは８０〜９９．９５重量％であり、さらに好ましくは９０〜９９．９重量％である。 The amount of the host material used differs depending on the type of host material, and may be determined according to the characteristics of the host material. The guideline for the amount of the host material used is preferably 50 to 99.99% by weight, more preferably 80 to 99.95% by weight, and further preferably 90 to 99.9% by weight of the entire material for the light emitting layer. Is.

ドーパント材料の使用量はドーパント材料の種類によって異なり、そのドーパント材料の特性に合わせて決めればよい。ドーパントの使用量の目安は、好ましくは発光層用材料全体の０．００１〜５０重量％であり、より好ましくは０．０５〜２０重量％であり、さらに好ましくは０．１〜１０重量％である。上記の範囲であれば、例えば、濃度消光現象を防止できるという点で好ましい。 The amount of the dopant material used depends on the type of the dopant material and may be determined according to the characteristics of the dopant material. The guideline for the amount of the dopant used is preferably 0.001 to 50% by weight, more preferably 0.05 to 20% by weight, still more preferably 0.1 to 10% by weight of the entire light emitting layer material. is there. The above range is preferable in that, for example, the density quenching phenomenon can be prevented.

ホスト材料としては、以前から発光体として知られていたアントラセン、ピレン、ジベンゾクリセンまたはフルオレンなどの縮合環誘導体、ビススチリルアントラセン誘導体やジスチリルベンゼン誘導体などのビススチリル誘導体、テトラフェニルブタジエン誘導体、シクロペンタジエン誘導体などがあげられる。特に、アントラセン系化合物、フルオレン系化合物またはジベンゾクリセン系化合物が好ましい。 Host materials include fused ring derivatives such as anthracene, pyrene, dibenzochrysene or fluorene, which have long been known as luminescent materials, bisstyryl derivatives such as bisstyrylanthracene derivatives and distyrylbenzene derivatives, tetraphenylbutadiene derivatives, and cyclopentadiene derivatives. And so on. In particular, anthracene compounds, fluorene compounds or dibenzochrysene compounds are preferable.

＜アントラセン系化合物＞
ホストとしてのアントラセン系化合物は、例えば下記一般式（３）で表される化合物である。
<Anthracene compounds>
The anthracene-based compound as a host is, for example, a compound represented by the following general formula (3).

式（３）中、
ＸおよびＡｒ４は、それぞれ独立して、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいジアリールアミノ、置換されていてもよいジヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアリールヘテロアリールアミノ、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアルケニル、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオまたは置換されていてもよいシリルであり、全てのＸおよびＡｒ４は同時に水素になることはなく、
式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素はハロゲン、シアノ、重水素または置換されていてもよいヘテロアリールで置換されていてもよい。 In equation (3),
X and Ar 4 are independently hydrogen, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted diarylamino, optionally substituted diheteroarylamino, respectively. Aryl heteroarylamino which may be substituted, alkyl which may be substituted, cycloalkyl which may be substituted, alkenyl which may be substituted, alkoxy which may be substituted, which may be substituted. Aryloxy, optionally substituted arylthio or optionally substituted silyl, all X and Ar 4 are not hydrogenated at the same time.
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) may be substituted with a halogen, cyano, deuterium or a heteroaryl which may be substituted.

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。 Further, a multimer (preferably a dimer) may be formed by using the structure represented by the formula (3) as a unit structure. In this case, for example, a form in which the unit structures represented by the formula (3) are bonded to each other via X can be mentioned, and the X includes a single bond, an arylene (phenylene, biphenylene, naphthylene, etc.) and a heteroarylene (pyridine ring, etc.). A group in which a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a benzocarbazole ring, a phenyl-substituted carbazole ring, etc. have a divalent bond value) and the like can be mentioned.

上記アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルの詳細は、以下の好ましい態様の欄で説明する。また、これらへの置換基としては、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオまたはシリルなどが挙げられ、これらの詳細も以下の好ましい態様の欄で説明する。 Details of the above aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkoxy, alkoxy, aryloxy, arylthio or silyl will be described in the section of preferred embodiments below. Examples of the substituents thereof include aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy, aryloxy, arylthio, silyl, and the like. Details will also be described in the section of preferred embodiments below.

上記アントラセン系化合物の好ましい態様を以下に説明する。下記構造における符号の定義は上述する定義と同じである。
Preferred embodiments of the anthracene-based compound will be described below. The definition of the code in the structure below is the same as the definition described above.

一般式（３）では、Ｘはそれぞれ独立して上記式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基であり、式（３−Ｘ１）、式（３−Ｘ２）または式（３−Ｘ３）で表される基は＊において式（３）のアントラセン環と結合する。好ましくは、２つのＸが同時に式（３−Ｘ３）で表される基になることはない。より好ましくは２つのＸが同時に式（３−Ｘ２）で表される基になることもない。 In the general formula (3), X is a group independently represented by the above formula (3-X1), the formula (3-X2) or the formula (3-X3), and the formula (3-X1), the formula. The group represented by (3-X2) or formula (3-X3) is bonded to the anthracene ring of formula (3) in *. Preferably, the two Xs do not simultaneously form a group represented by the formula (3-X3). More preferably, the two Xs do not simultaneously become a group represented by the formula (3-X2).

また、式（３）で表される構造を単位構造として多量体（好ましくは二量体）を形成してもよい。この場合、例えば式（３）で表される単位構造同士がＸを介して結合する形態が挙げられ、このＸとしては単結合、アリーレン（フェニレン、ビフェニレンおよびナフチレン等）およびヘテロアリーレン（ピリジン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、カルバゾール環、ベンゾカルバゾール環およびフェニル置換カルバゾール環などが二価の結合価を有する基）等が挙げられる。 Further, a multimer (preferably a dimer) may be formed by using the structure represented by the formula (3) as a unit structure. In this case, for example, a form in which the unit structures represented by the formula (3) are bonded to each other via X can be mentioned, and the X includes a single bond, an arylene (phenylene, biphenylene, naphthylene, etc.) and a heteroarylene (pyridine ring, etc.). A group in which a dibenzofuran ring, a dibenzothiophene ring, a carbazole ring, a benzocarbazole ring, a phenyl-substituted carbazole ring, etc. have a divalent bond value) and the like can be mentioned.

式（３−Ｘ１）および式（３−Ｘ２）におけるナフチレン部位は１つのベンゼン環で縮合されていてもよい。このようにして縮合した構造は以下のとおりである。
The naphthalene moiety in the formulas (3-X1) and (3-X2) may be condensed with one benzene ring. The structure condensed in this way is as follows.

Ａｒ１およびＡｒ２は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ１またはＡｒ２が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環と結合する。 Ar 1 and Ar 2 are independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or in the above formula (A). The group represented (including carbazolyl group, benzocarbazolyl group and phenyl-substituted carbazolyl group). When Ar 1 or Ar 2 is a group represented by the formula (A), the group represented by the formula (A) is in the formula (3-X1) or the formula (3-X2) in the *. It binds to the naphthalene ring.

Ａｒ３は、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、クアテルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、ベンゾフルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基、ベンゾカルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）である。なお、Ａｒ３が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中の直線で表される単結合と結合する。すなわち、式（３）のアントラセン環と式（Ａ）で表される基が直接結合する。 Ar 3 is phenyl, biphenylyl, terphenylyl, quaterphenylyl, naphthyl, phenanthryl, fluorenyl, benzofluorenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or a group represented by the above formula (A) (carbazolyl group, benzocarba). Zolyl group and phenyl substituted carbazolyl group are also included). When Ar 3 is a group represented by the formula (A), the group represented by the formula (A) is bonded to the single bond represented by the straight line in the formula (3-X3) in the *. .. That is, the anthracene ring of the formula (3) and the group represented by the formula (A) are directly bonded.

また、Ａｒ３は置換基を有していてもよく、Ａｒ３における少なくとも１つの水素はさらに炭素数１〜４のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、フェニル、ビフェニリル、テルフェニリル、ナフチル、フェナントリル、フルオレニル、クリセニル、トリフェニレニル、ピレニリル、または、上記式（Ａ）で表される基（カルバゾリル基およびフェニル置換カルバゾリル基も含む）で置換されていてもよい。なお、Ａｒ３が有する置換基が式（Ａ）で表される基である場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３−Ｘ３）中のＡｒ３と結合する。 Further, Ar 3 may have a substituent, and at least one hydrogen in Ar 3 is further an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl and phenanthryl. , Fluolenyl, chrysenyl, triphenylenyl, pyrenylyl, or a group represented by the above formula (A) (including a carbazolyl group and a phenyl-substituted carbazolyl group) may be substituted. When the substituent contained in Ar 3 is a group represented by the formula (A), the group represented by the formula (A) is bonded to Ar 3 in the formula (3-X3) in the *.

Ａｒ４は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ターフェニリル、ナフチル、または炭素数１〜４のアルキル（メチル、エチル、ｔ−ブチルなど）または炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリルである。 Ar 4 is independently substituted with hydrogen, phenyl, biphenylyl, terphenylyl, naphthyl, or alkyl with 1 to 4 carbon atoms (methyl, ethyl, t-butyl, etc.) or cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms. Cyril is.

シリルに置換する炭素数１〜４のアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのアルキルで置換されている。 Examples of alkyl having 1 to 4 carbon atoms to be substituted with silyl include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl, cyclobutyl, etc., and the three hydrogens in silyl are independent of each other. , Substituted with these alkyls.

具体的な「炭素数１〜４のアルキルで置換されているシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。 Specific examples of "silyl substituted with alkyl having 1 to 4 carbon atoms" include trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, and ethyl. Dimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyldimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyl Diethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyldipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, sec-butyldipropylsilyl, t-butyldipropylsilyl, methyldii-propylsilyl, ethyldii-propylsilyl, Examples thereof include butyl di-propyl silyl, sec-butyl di-propyl silyl and t-butyl di-propyl silyl.

シリルに置換する炭素数５〜１０のシクロアルキルは、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ノルボルネニル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられ、シリルにおける３つの水素が、それぞれ独立して、これらのシクロアルキルで置換されている。 Cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms to be substituted with silyl are cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, norbornenyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [2.0.1] pentyl, Bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydro Azulenyl and the like are mentioned, and each of the three hydrogens in silyl is independently substituted with these cycloalkyls.

具体的な「炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されているシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。 Specific examples of the "silyl substituted with cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms" include tricyclopentyl silyl and tricyclohexyl silyl.

置換されているシリルとしては、２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルもあり、置換するアルキルおよびシクロアルキルの具体例としては上述した基があげられる。 Substituted silyls include dialkylcycloalkylsilyls substituted with two alkyls and one cycloalkyl, and alkyldicycloalkylsilyls substituted with one alkyl and two cycloalkyls, which are substituted alkyls and cycloalkyls. As a specific example of, the above-mentioned group can be mentioned.

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は上記式（Ａ）で表される基で置換されていてもよい。式（Ａ）で表される基で置換される場合は、式（Ａ）で表される基はその＊において式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する。 Further, hydrogen in the chemical structure of the anthracene-based compound represented by the general formula (3) may be substituted with the group represented by the above formula (A). When substituted with a group represented by the formula (A), the group represented by the formula (A) is substituted with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3) in the *.

式（Ａ）で表される基は、式（３）で表されるアントラセン系化合物が有しうる置換基の１つである。
The group represented by the formula (A) is one of the substituents that the anthracene-based compound represented by the formula (3) can have.

上記式（Ａ）中、Ｙは−Ｏ−、−Ｓ−または＞Ｎ−Ｒ２９であり、Ｒ２１〜Ｒ２８はそれぞれ独立して水素、置換されていてもよいアルキル、置換されていてもよいシクロアルキル、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルコキシ、置換されていてもよいアリールオキシ、置換されていてもよいアリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、置換されていてもよいアミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノであり、Ｒ２１〜Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、Ｒ２９は水素または置換されていてもよいアリールである。 In the above formula (A), Y is -O-, -S- or> N-R 29 , and R 21 to R 28 are independently hydrogen, optionally substituted alkyl, and optionally substituted, respectively. Good cycloalkyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted arylthio, trialkylsilyl, Tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl, optionally substituted amino, halogen, hydroxy or cyano, the adjacent groups of R 21- R 28 are bonded to each other to form a hydrocarbon ring. , may form an aryl or heteroaryl ring, R 29 is aryl which may be hydrogen or substituted.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアルキル」の「アルキル」としては、直鎖および分岐鎖のいずれでもよく、例えば、炭素数１〜２４の直鎖アルキルまたは炭素数３〜２４の分岐鎖アルキルがあげられる。炭素数１〜１８のアルキル（炭素数３〜１８の分岐鎖アルキル）が好ましく、炭素数１〜１２のアルキル（炭素数３〜１２の分岐鎖アルキル）がより好ましく、炭素数１〜６のアルキル（炭素数３〜６の分岐鎖アルキル）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルキル（炭素数３〜４の分岐鎖アルキル）が特に好ましい。 The "alkyl" of the "optionally substituted alkyl" in R 21- R 28 may be either a straight chain or a branched chain, for example, a linear alkyl having 1 to 24 carbon atoms or a linear alkyl having 3 to 24 carbon atoms. Branched chain alkyl can be mentioned. An alkyl having 1 to 18 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms is more preferable. (Branched chain alkyl having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkyl having 1 to 4 carbon atoms (branched chain alkyl having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.

具体的な「アルキル」としては、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｔ−ペンチル（ｔ−アミル）、ｎ−ヘキシル、１−メチルペンチル、３，３−ジメチルブチル、２−エチルブチル、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシル、ｎ−オクチル、ｔ−オクチル（１，１，３，３−テトラメチルブチル）、１−メチルヘプチル、２−エチルヘキシル、２−プロピルペンチル、ｎ−ノニル、２，２−ジメチルヘプチル、２，６−ジメチル−４−ヘプチル、３，５，５−トリメチルヘキシル、ｎ−デシル、ｎ−ウンデシル、１−メチルデシル、ｎ−ドデシル、ｎ−トリデシル、１−ヘキシルヘプチル、ｎ−テトラデシル、ｎ−ペンタデシル、ｎ−ヘキサデシル、ｎ−ヘプタデシル、ｎ−オクタデシル、ｎ−エイコシルなどがあげられる。 Specific "alkyl" includes methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, s-butyl, t-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, t-pentyl (t-amyl), and the like. n-hexyl, 1-methylpentyl, 3,3-dimethylbutyl, 2-ethylbutyl, n-heptyl, 1-methylhexyl, n-octyl, t-octyl (1,1,3,3-tetramethylbutyl), 1-Methylheptyl, 2-ethylhexyl, 2-propylpentyl, n-nonyl, 2,2-dimethylheptyl, 2,6-dimethyl-4-heptyl, 3,5,5-trimethylhexyl, n-decyl, n- Examples thereof include undecyl, 1-methyldecyl, n-dodecyl, n-tridecyl, 1-hexylheptyl, n-tetradecyl, n-pentadecyl, n-hexadecyl, n-heptadecyl, n-octadecyl and n-eicosyl.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいシクロアルキル」の「シクロアルキル」としては、炭素数３〜２４のシクロアルキル、炭素数３〜２０のシクロアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、炭素数３〜１４のシクロアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、炭素数５〜８のシクロアルキル、炭素数５〜６のシクロアルキル、炭素数５のシクロアルキルなどがあげられる。 The "cycloalkyl" of the "optionally substituted cycloalkyl" in R 21 to R 28 includes cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, cycloalkyl having 3 to 20 carbon atoms, and cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms. , Cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 8 carbon atoms, cycloalkyl having 5 to 6 carbon atoms, cycloalkyl having 5 carbon atoms and the like.

具体的な「シクロアルキル」としては、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、およびこれらの炭素数１〜４のアルキル（特にメチル）置換体や、ノルボルネニル、ビシクロ［１．０．１］ブチル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、ジアマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。 Specific examples of "cycloalkyl" include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, alkyl (particularly methyl) substituents having 1 to 4 carbon atoms, norbornenyl, and bicyclo. [1.0.1] Butyl, Bicyclo [1.1.1] Pentyl, Bicyclo [2.0.1] Pentyl, Bicyclo [1.2.1] Hexyl, Bicyclo [3.0.1] Hexil, Bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, diamantyl, decahydronaphthalenyl, decahydroazulenyl and the like can be mentioned.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリール」の「アリール」としては、例えば、炭素数６〜３０のアリールがあげられ、炭素数６〜１６のアリールが好ましく、炭素数６〜１２のアリールがより好ましく、炭素数６〜１０のアリールが特に好ましい。 Examples of the "aryl" of the "optionally substituted aryl" in R 21 to R 28 include aryls having 6 to 30 carbon atoms, preferably aryls having 6 to 16 carbon atoms, and 6 to 12 carbon atoms. Aryl is more preferable, and aryl having 6 to 10 carbon atoms is particularly preferable.

具体的な「アリール」としては、単環系であるフェニル、二環系であるビフェニリル、縮合二環系であるナフチル、三環系であるテルフェニリル（ｍ−テルフェニリル、ｏ−テルフェニリル、ｐ−テルフェニリル）、縮合三環系である、アセナフチレニル、フルオレニル、フェナレニル、フェナントレニル、縮合四環系であるトリフェニレニル、ピレニル、ナフタセニル、縮合五環系であるペリレニル、ペンタセニルなどがあげられる。 Specific examples of "aryl" include phenyl, which is a monocyclic system, biphenylyl, which is a bicyclic system, naphthyl, which is a condensed bicyclic system, and terfenylyl, which is a tricyclic system (m-terphenylyl, o-terphenylyl, and p-terphenylyl). , Condensed tricyclics such as acenaphthylenyl, fluorenyl, phenylenyl, phenylentrenyl, condensed tetracyclics triphenylenyl, pyrenyl, naphthalenyl, condensed pentacyclics perylenyl, pentasenyl and the like.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいヘテロアリール」の「ヘテロアリール」としては、例えば、炭素数２〜３０のヘテロアリールがあげられ、炭素数２〜２５のヘテロアリールが好ましく、炭素数２〜２０のヘテロアリールがより好ましく、炭素数２〜１５のヘテロアリールがさらに好ましく、炭素数２〜１０のヘテロアリールが特に好ましい。また、ヘテロアリールとしては、例えば環構成原子として炭素以外に酸素、硫黄および窒素から選ばれるヘテロ原子を１〜５個含有する複素環などがあげられる。 Examples of the "heteroaryl" of the "optionally substituted heteroaryl" in R 21 to R 28 include heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, preferably heteroaryl having 2 to 25 carbon atoms, and carbon. Heteroaryls having a number of 2 to 20 are more preferable, heteroaryls having 2 to 15 carbon atoms are further preferable, and heteroaryls having 2 to 10 carbon atoms are particularly preferable. Examples of the heteroaryl include a heterocycle containing 1 to 5 heteroatoms selected from oxygen, sulfur and nitrogen in addition to carbon as ring-constituting atoms.

具体的な「ヘテロアリール」としては、例えば、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、オキサジアゾリル、チアジアゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、インドリル、イソインドリル、１Ｈ−インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、１Ｈ−ベンゾトリアゾリル、キノリル、イソキノリル、シンノリル、キナゾリル、キノキサリニル、フタラジニル、ナフチリジニル、プリニル、プテリジニル、カルバゾリル、アクリジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、フェノチアジニル、フェナジニル、インドリジニル、フリル、ベンゾフラニル、イソベンゾフラニル、ジベンゾフラニル、チエニル、ベンゾ［ｂ］チエニル、ジベンゾチエニル、フラザニル、オキサジアゾリル、チアントレニル、ナフトベンゾフラニル、ナフトベンゾチエニルなどがあげられる。 Specific "heteroaryl" includes, for example, pyrrolyl, oxazolyl, isooxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, oxadiazolyl, thiadiazolyl, triazolyl, tetrazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, pyrazinyl, triazinyl, indrill, isoindrill, 1H Indazolyl, benzoimidazolyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, 1H-benzotriazolyl, quinolyl, isoquinolyl, synnolyl, quinazolyl, quinoxalinyl, phthalazinyl, naphthyldinyl, prynyl, pteridinyl, carbazolyl, acridinyl, phenoxatinyl Examples thereof include phenazinyl, indridinyl, furyl, benzofuranyl, isobenzofuranyl, dibenzofuranyl, thienyl, benzo [b] thienyl, dibenzothienyl, frazanyl, oxadiazolyl, thiantranyl, naphthobenzofuranyl and naphthobenzothienyl.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアルコキシ」の「アルコキシ」としては、例えば、炭素数１〜２４の直鎖または炭素数３〜２４の分岐鎖のアルコキシがあげられる。炭素数１〜１８のアルコキシ（炭素数３〜１８の分岐鎖のアルコキシ）が好ましく、炭素数１〜１２のアルコキシ（炭素数３〜１２の分岐鎖のアルコキシ）がより好ましく、炭素数１〜６のアルコキシ（炭素数３〜６の分岐鎖のアルコキシ）がさらに好ましく、炭素数１〜４のアルコキシ（炭素数３〜４の分岐鎖のアルコキシ）が特に好ましい。 Examples of the “alkoxy” of the “optionally substituted alkoxy” in R 21 to R 28 include a straight-chain alkoxy having 1 to 24 carbon atoms or a branched chain alkoxy having 3 to 24 carbon atoms. Alkoxy having 1 to 18 carbon atoms (alkoxy of branched chains having 3 to 18 carbon atoms) is preferable, and alkoxy having 1 to 12 carbon atoms (alkoxy of branched chains having 3 to 12 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 6 carbon atoms is more preferable. Alkoxy (alkoxy of a branched chain having 3 to 6 carbon atoms) is more preferable, and alkoxy having 1 to 4 carbon atoms (alkoxy of a branched chain having 3 to 4 carbon atoms) is particularly preferable.

具体的な「アルコキシ」としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、ｓ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシなどがあげられる。 Specific examples of "alkoxy" include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, hexyloxy, heptyloxy, octyloxy and the like.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールオキシ」の「アリールオキシ」としては、−ＯＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。 The "aryloxy" of the "optionally substituted aryloxy" in R 21 to R 28 is a group in which the hydrogen of the -OH group is substituted with an aryl, and this aryl is used in R 21 to R 28 described above. The group described as "aryl" can be cited.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアリールチオ」の「アリールチオ」としては、−ＳＨ基の水素がアリールで置換された基であり、このアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができる。 The "arylthio" of the "optionally substituted arylthio" in R 21 to R 28 is a group in which the hydrogen of the -SH group is substituted with an aryl, and this aryl is the "aryl" in R 21 to R 28 described above. Can be quoted as the group described as.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「トリアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してアルキルで置換された基があげられ、このアルキルは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいアルキルは、炭素数１〜４のアルキルであり、具体的にはメチル、エチル、プロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔ−ブチル、シクロブチルなどがあげられる。 Examples of the "trialkylsilyl" in R 21 to R 28 include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with alkyl, and this alkyl is referred to as the "alkyl" in R 21 to R 28 described above. The groups described can be quoted. The alkyl preferred to be substituted is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl, ethyl, propyl, i-propyl, butyl, sec-butyl, t-butyl and cyclobutyl.

具体的な「トリアルキルシリル」としては、トリメチルシリル、トリエチルシリル、トリプロピルシリル、トリｉ−プロピルシリル、トリブチルシリル、トリｓｅｃ−ブチルシリル、トリｔ−ブチルシリル、エチルジメチルシリル、プロピルジメチルシリル、ｉ−プロピルジメチルシリル、ブチルジメチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジメチルシリル、ｔ−ブチルジメチルシリル、メチルジエチルシリル、プロピルジエチルシリル、ｉ−プロピルジエチルシリル、ブチルジエチルシリル、ｓｅｃ−ブチルジエチルシリル、ｔ−ブチルジエチルシリル、メチルジプロピルシリル、エチルジプロピルシリル、ブチルジプロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジプロピルシリル、ｔ−ブチルジプロピルシリル、メチルジｉ−プロピルシリル、エチルジｉ−プロピルシリル、ブチルジｉ−プロピルシリル、ｓｅｃ−ブチルジｉ−プロピルシリル、ｔ−ブチルジｉ−プロピルシリルなどがあげられる。 Specific "trialkylsilyl" includes trimethylsilyl, triethylsilyl, tripropylsilyl, trii-propylsilyl, tributylsilyl, trisec-butylsilyl, trit-butylsilyl, ethyldimethylsilyl, propyldimethylsilyl, i-propyl. Dimethylsilyl, butyldimethylsilyl, sec-butyldimethylsilyl, t-butyldimethylsilyl, methyldiethylsilyl, propyldiethylsilyl, i-propyldiethylsilyl, butyldiethylsilyl, sec-butyldiethylsilyl, t-butyldiethylsilyl, methyl Dipropylsilyl, ethyldipropylsilyl, butyldipropylsilyl, sec-butyldipropylsilyl, t-butyldipropylsilyl, methyldii-propylsilyl, ethyldii-propylsilyl, butyldii-propylsilyl, sec-butyldii Examples thereof include -propylsilyl and t-butyldii-propylsilyl.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「トリシクロアルキルシリル」としては、シリル基における３つの水素がそれぞれ独立してシクロアルキルで置換された基があげられ、このシクロアルキルは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「シクロアルキル」として説明した基を引用することができる。置換するのに好ましいシクロアルキルは、炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、具体的にはシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、ビシクロ［１．１．１］ペンチル、ビシクロ［２．０．１］ペンチル、ビシクロ［１．２．１］ヘキシル、ビシクロ［３．０．１］ヘキシル、ビシクロ［２．１．２］ヘプチル、ビシクロ［２．２．２］オクチル、アダマンチル、デカヒドロナフタレニル、デカヒドロアズレニルなどがあげられる。 Examples of the "tricycloalkylsilyl" in R 21 to R 28 include groups in which the three hydrogens in the silyl group are independently substituted with cycloalkyl, and this cycloalkyl is the above-mentioned "tricycloalkylsilyl" in R 21 to R 28 . The group described as "cycloalkyl" can be cited. Preferred cycloalkyls for substitution are cycloalkyls having 5 to 10 carbon atoms, specifically cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, bicyclo [1.1.1] pentyl, bicyclo [. 2.0.1] Pentyl, bicyclo [1.2.1] hexyl, bicyclo [3.0.1] hexyl, bicyclo [2.1.2] heptyl, bicyclo [2.2.2] octyl, adamantyl, Examples include decahydronaphthalenyl and decahydroazurenyl.

具体的な「トリシクロアルキルシリル」としては、トリシクロペンチルシリル、トリシクロヘキシルシリルなどがあげられる。 Specific examples of the "tricycloalkylsilyl" include tricyclopentylsilyl and tricyclohexylsilyl.

２つのアルキルと１つのシクロアルキルが置換したジアルキルシクロアルキルシリルと、１つのアルキルと２つのシクロアルキルが置換したアルキルジシクロアルキルシリルの具体例としては、上述した具体的なアルキルおよびシクロアルキルから選択される基が置換したシリルがあげられる。 Specific examples of the dialkylcycloalkylsilyl substituted with two alkyls and one cycloalkyl and the alkyldicycloalkylsilyl substituted with one alkyl and two cycloalkyls are selected from the specific alkyls and cycloalkyls described above. Examples thereof include silyl in which the group to be substituted is substituted.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「置換されていてもよいアミノ」の「置換されたアミノ」としては、例えば２つの水素がアリールやヘテロアリールで置換されたアミノ基があげられる。２つの水素がアリールで置換されたアミノがジアリール置換アミノであり、２つの水素がヘテロアリールで置換されたアミノがジヘテロアリール置換アミノであり、２つの水素がアリールとヘテロアリールで置換されたアミノがアリールヘテロアリール置換アミノである。このアリールやヘテロアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。 Examples of the "substituted amino" of the "optionally substituted amino" in R 21 to R 28 include an amino group in which two hydrogens are substituted with aryl or heteroaryl. Amino in which two hydrogens are substituted with aryl is a diaryl substituted amino, amino in which two hydrogens are substituted with heteroaryl is a diheteroaryl substituted amino, and amino in which two hydrogens are substituted with aryl and heteroaryl. Is an aryl heteroaryl substituted amino. As the aryl or heteroaryl, the groups described as "aryl" or "heteroaryl" in R 21 to R 28 described above can be cited.

具体的な「置換されたアミノ」としては、ジフェニルアミノ、ジナフチルアミノ、フェニルナフチルアミノ、ジピリジルアミノ、フェニルピリジルアミノ、ナフチルピリジルアミノなどがあげられる。 Specific examples of the "substituted amino" include diphenylamino, dinaphthylamino, phenylnaphthylamino, dipyridylamino, phenylpyridylamino, naphthylpyridylamino and the like.

Ｒ２１〜Ｒ２８における「ハロゲン」としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげられる。 Examples of the "halogen" in R 21 to R 28 include fluorine, chlorine, bromine and iodine.

Ｒ２１〜Ｒ２８として説明した基のうち、いくつかは上述するように置換されてもよく、この場合の置換基としてはアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールがあげられる。このアルキル、シクロアルキル、アリールまたはヘテロアリールは上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アルキル」、「シクロアルキル」、「アリール」または「ヘテロアリール」として説明した基を引用することができる。 Of the groups described as R 21- R 28 , some may be substituted as described above, with examples of substituents being alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl. The alkyl, cycloalkyl, aryl or heteroaryl can be cited as the groups described above as "alkyl", "cycloalkyl", "aryl" or "heteroaryl" in R 21- R 28 .

Ｙとしての「＞Ｎ−Ｒ２９」におけるＲ２９は水素または置換されていてもよいアリールであり、このアリールとしては上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」として説明した基を引用することができ、またその置換基としてはＲ２１〜Ｒ２８に対する置換基として説明した基を引用することができる。 R 29 in the "> N-R 29" as Y is hydrogen or aryl which may be substituted, be cited a group described as the "aryl" in R 21 to R 28 described above as the aryl As the substituent, the group described as the substituent for R 21 to R 28 can be cited.

Ｒ２１〜Ｒ２８のうち隣接する基は互いに結合して炭化水素環、アリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよい。環を形成しない場合が下記式（Ａ−１）で表される基であり、環を形成した場合としては例えば下記式（Ａ−２）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基があげられる。なお、式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基における少なくとも１つの水素はアルキル、シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール、アルコキシ、アリールオキシ、アリールチオ、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリル、アルキルジシクロアルキルシリル、ジアリール置換アミノ、ジヘテロアリール置換アミノ、アリールヘテロアリール置換アミノ、ハロゲン、ヒドロキシまたはシアノで置換されていてもよい。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Adjacent groups of R 21 to R 28 may be bonded to each other to form a hydrocarbon ring, an aryl ring or a heteroaryl ring. The case where a ring is not formed is a group represented by the following formula (A-1), and the case where a ring is formed is represented by, for example, any of the following formulas (A-2) to (A-14). The basis can be raised. In addition, at least one hydrogen in the group represented by any of formulas (A-1) to (A-14) is alkyl, cycloalkyl, aryl, heteroaryl, alkoxy, aryloxy, arylthio, trialkylsilyl,. It may be substituted with tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl, alkyldicycloalkylsilyl, diaryl substituted amino, diheteroaryl substituted amino, aryl heteroaryl substituted amino, halogen, hydroxy or cyano. Y and * in the formula have the same definition as above.

隣接する基が互いに結合してできた環としては、炭化水素環であれば例えばシクロヘキサン環があげられ、アリール環やヘテロアリール環としては上述したＲ２１〜Ｒ２８における「アリール」や「ヘテロアリール」で説明した環構造があげられ、これらの環は上記式（Ａ−１）における１つまたは２つのベンゼン環と縮合するように形成される。 Examples of the ring formed by bonding adjacent groups to each other include a cyclohexane ring if it is a hydrocarbon ring, and "aryl" and "heteroaryl" in R 21 to R 28 described above as an aryl ring and a heteroaryl ring. , And these rings are formed so as to condense with one or two benzene rings in the above formula (A-1).

式（Ａ）で表される基としては、例えば上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基があげられ、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−５）および式（Ａ−１２）〜式（Ａ−１４）のいずれかで表される基が好ましく、上記式（Ａ−１）〜式（Ａ−４）のいずれかで表される基がより好ましく、上記式（Ａ−１）、式（Ａ−３）および式（Ａ−４）のいずれかで表される基がさらに好ましく、上記式（Ａ−１）で表される基が特に好ましい。 Examples of the group represented by the formula (A) include groups represented by any of the above formulas (A-1) to (A-14), and the above formulas (A-1) to (A-14). −5) and the group represented by any of the formulas (A-12) to (A-14) are preferable, and the group represented by any of the above formulas (A-1) to (A-4) is preferable. Is more preferable, and the group represented by any one of the above formula (A-1), the formula (A-3) and the above formula (A-4) is further preferable, and the group represented by the above formula (A-1) is more preferable. Especially preferable.

式（Ａ）で表される基は、式（Ａ）中の＊において、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ３と結合し、また式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換することは上述したとおりだが、これらの結合形態の中でも式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合および式（３−Ｘ３）中のＡｒ３の少なくとも１つと結合した形態が好ましい。 The group represented by the formula (A) is a naphthalene ring in the formula (3-X1) or the formula (3-X2), a single bond in the formula (3-X3), and a formula in * in the formula (A). As described above, it binds to Ar 3 in (3-X3) and replaces it with at least one hydrogen in the compound represented by the formula (3), but among these binding forms, the formula (3-X1) Alternatively, a form in which the naphthalene ring in the formula (3-X2), the single bond in the formula (3-X3) and Ar 3 in the formula (3-X3) are bonded to at least one is preferable.

また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３−Ｘ１）または式（３−Ｘ２）中のナフタレン環、式（３−Ｘ３）中の単結合、式（３−Ｘ３）中のＡｒ３が結合する位置、また、式（Ａ）で表される基の構造中で、式（３）で表される化合物における少なくとも１つの水素と置換する位置は、式（Ａ）の構造中のいずれの位置であってもよく、例えば式（Ａ）の構造中の２つのベンゼン環のいずれかや、式（Ａ）の構造中のＲ２１〜Ｒ２８のうち隣接する基が互いに結合して形成されたいずれかの環や、式（Ａ）の構造中のＹとしての「＞Ｎ−Ｒ２９」におけるＲ２９中のいずれかの位置で結合することができる。 Further, in the structure of the group represented by the formula (A), the naphthalene ring in the formula (3-X1) or the formula (3-X2), the single bond in the formula (3-X3), and the formula (3-X3). ) Ar 3 is bonded position in, also, the formula (in the structure of groups in represented by a), substituted position with at least one hydrogen in the compound represented by formula (3) has the formula (a) It may be at any position in the structure of, for example, any of the two benzene rings in the structure of formula (A) or adjacent groups of R 21 to R 28 in the structure of formula (A). It can be bonded at any ring formed by bonding with each other or at any position in R 29 in "> N-R 29 " as Y in the structure of the formula (A).

式（Ａ）で表される基としては、例えば以下の基があげられる。式中のＹおよび＊は上記と同じ定義である。
Examples of the group represented by the formula (A) include the following groups. Y and * in the formula have the same definition as above.

また、一般式（３）で表されるアントラセン系化合物の化学構造中の水素は、その全てまたは一部が重水素であってもよい。 Further, the hydrogen in the chemical structure of the anthracene compound represented by the general formula (3) may be all or part of deuterium.

アントラセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（３−１）〜式（３−１４２）のいずれかで表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基、「Ｄ」は重水素、「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。 Specific examples of the anthracene-based compound include compounds represented by any of the following formulas (3-1) to (3-142). In the following structural formula, "Me" indicates a methyl group, "D" indicates a deuterium, and "tBu" indicates a t-butyl group.

式（３）で表されるアントラセン系化合物は、アントラセン骨格の所望の位置に反応性基を有する化合物と、Ｘ、Ａｒ４および式（Ａ）の構造などの部分構造に反応性基を有する化合物を出発原料として、鈴木カップリング、根岸カップリング、その他の公知のカップリング反応を応用して製造することができる。これらの反応性化合物の反応性基としては、ハロゲンやボロン酸などがあげられる。具体的な製造方法としては、例えば国際公開第2014/141725号公報の段落[0089]〜[0175]における合成法を参考にすることができる。 The anthracene-based compound represented by the formula (3) includes a compound having a reactive group at a desired position in the anthracene skeleton and a compound having a reactive group in a partial structure such as the structure of X, Ar 4 and the formula (A). Can be produced by applying Suzuki coupling, Negishi coupling, and other known coupling reactions using the above as a starting material. Examples of the reactive group of these reactive compounds include halogen and boronic acid. As a specific production method, for example, the synthesis method in paragraphs [0089] to [0175] of International Publication No. 2014/141725 can be referred to.

＜フルオレン系化合物＞
一般式（４）で表される化合物は基本的にはホストとして機能する。
<Fluorene compounds>
The compound represented by the general formula (4) basically functions as a host.

上記式（４）中、
Ｒ1からＲ1０は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７、Ｒ７とＲ８またはＲ９とＲ１０がそれぞれ独立して結合して縮合環またはスピロ環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（４）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。 In the above formula (4),
R 1 to R 10 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group), diarylamino, and dihetero. Arylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, at least one of which may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
In addition, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 , R 7 and R 8 or R 9 and R 10 are independently combined. It may form a fused ring or a spiro ring, and at least one hydrogen in the formed ring may be aryl or heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the formed ring via a linking group). ), Diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, in which at least one hydrogen is aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl. May be replaced with, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (4) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.

上記式（４）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）または（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。 For details of each group in the definition of the above formula (4), the above-mentioned explanation in the polycyclic aromatic compound of the formula (1) or (2) can be cited.

Ｒ1からＲ1０におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。 Examples of the alkenyl in R 1 to R 10 include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and having 2 to 6 carbon atoms. Alkenyl is more preferable, and alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable. Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（４−Ａｒ１）、式（４−Ａｒ２）、式（４−Ａｒ３）、式（４−Ａｒ４）または式（４−Ａｒ５）の構造を有する１価の基もあげられる。
式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（４−Ａｒ１）から式（４−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。 As a specific example of the heteroaryl, a monovalent having a structure of the following formula (4-Ar1), formula (4-Ar2), formula (4-Ar3), formula (4-Ar4) or formula (4-Ar5). The basis of is also given.
Wherein (4-Ar5) from equation (4-Ar1), Y 1 are each independently, O, S or N-R, R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen,
At least one hydrogen in the structure of the above formulas (4-Ar1) to (4-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（４）におけるフルオレン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（４）におけるフルオレン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などがあげられる。 These heteroaryls may be bound to the fluorene skeleton in the above formula (4) via a linking group. That is, not only the fluorene skeleton in the formula (4) and the heteroaryl may be directly bonded, but also they may be bonded via a linking group. Examples of the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, and -OCH 2 CH 2 O-.

また、式（４）中のＲ１とＲ２、Ｒ２とＲ３、Ｒ３とＲ４、Ｒ５とＲ６、Ｒ６とＲ７またはＲ７とＲ８がそれぞれ独立して結合して縮合環を、Ｒ９とＲ１０が結合してスピロ環を形成していてもよい。Ｒ１からＲ８により形成された縮合環は、式（４）におけるベンゼン環に縮合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、式（４）におけるベンゼン環を含めた構造としてはナフタレン環やフェナントレン環などがあげられる。Ｒ９とＲ１０により形成されたスピロ環は、式（４）における５員環にスピロ結合する環であり、脂肪族環または芳香族環である。好ましくは芳香族環であり、フルオレン環などがあげられる。 Further, R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 4 , R 5 and R 6 , R 6 and R 7 or R 7 and R 8 in the equation (4) are independently combined. The fused ring may be bonded to R 9 and R 10 to form a spiro ring. The condensed ring formed by R 1 to R 8 is a ring condensed with the benzene ring in the formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring. It is preferably an aromatic ring, and examples of the structure including the benzene ring in the formula (4) include a naphthalene ring and a phenanthrene ring. The spiro ring formed by R 9 and R 10 is a ring spiro-bonded to the 5-membered ring in the formula (4), and is an aliphatic ring or an aromatic ring. It is preferably an aromatic ring, and examples thereof include a fluorene ring.

一般式（４）で表される化合物は、好ましくは、下記式（４−１）、式（４−２）または式（４−３）で表される化合物であり、それぞれ、一般式（４）においてＲ１とＲ２が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ３とＲ４が結合して形成されたベンゼン環が縮合した化合物、一般式（４）においてＲ１からＲ８のいずれもが結合していない化合物である。
The compound represented by the general formula (4) is preferably a compound represented by the following formula (4-1), formula (4-2) or formula (4-3), and each of them is represented by the general formula (4). ), The compound in which the benzene ring formed by combining R 1 and R 2 is condensed, the compound in which the benzene ring formed by combining R 3 and R 4 in the general formula (4) is condensed, and the general formula (4). a compound either is not bound from R 1 R 8 is in).

式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）におけるＲ１からＲ１０の定義は式（４）において対応するＲ１からＲ１０と同じであり、式（４−１）および式（４−２）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４）におけるＲ１からＲ１０と同じである。 The definitions of R 1 to R 10 in Eqs. (4-1), Eq. (4-2) and Eq. (4-3) are the same as the corresponding R 1 to R 10 in Eq. (4), and Eq. (4-4). The definitions of R 11 to R 14 in 1) and equation (4-2) are the same as those of R 1 to R 10 in equation (4).

一般式（４）で表される化合物は、さらに好ましくは、下記式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）または式（４−３Ａ）で表される化合物であり、それぞれ、式（４−１）、式（４−１）または式（４−３）においてＲ９とＲ１０が結合してスピロ−フルオレン環が形成された化合物である。
The compound represented by the general formula (4) is more preferably a compound represented by the following formula (4-1A), formula (4-2A) or formula (4-3A), and each of them is represented by the formula (4). -1), in formula (4-1) or formula (4-3), R 9 and R 10 are combined to form a spiro-fluorene ring.

式（４−１Ａ）、式（４−２Ａ）および式（４−３Ａ）におけるＲ２からＲ７の定義は式（４−１）、式（４−２）および式（４−３）において対応するＲ２からＲ７と同じであり、式（４−１Ａ）および式（４−２Ａ）におけるＲ１１からＲ１４の定義も式（４−１）および式（４−２）におけるＲ１１からＲ１４と同じである。 The definitions of R 2 to R 7 in the formula (4-1A), the formula (4-2A) and the formula (4-3A) are in the formula (4-1), the formula (4-2) and the formula (4-3). corresponding the same from R 2 and R 7, R in the formula also defined formula (4-1) of the R 14 from R 11 in (4-1A) and (4-2A) and (4-2) 11 from is the same as R 14.

また、式（４）で表される化合物における水素は、その全てまたは一部がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。 Further, the hydrogen in the compound represented by the formula (4) may be entirely or partially substituted with halogen, cyano or deuterium.

フルオレン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（４−４）〜式（４−２２）のいずれかで表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を示す。
Specific examples of the fluorene compound include compounds represented by any of the following formulas (4-4) to (4-22). In addition, "Me" in the following structural formula indicates a methyl group.

＜ジベンゾクリセン系化合物＞
ホストとしてのジベンゾクリセン系化合物は、例えば下記一般式（５）で表される化合物である。
<Dibenzochrysene compounds>
The dibenzochrysene compound as a host is, for example, a compound represented by the following general formula (5).

上記式（５）中、
Ｒ1からＲ1６は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシであり、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
また、Ｒ１からＲ１６のうち隣接する基同士が結合して縮合環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール（当該ヘテロアリールは連結基を介して当該形成された環と結合していてもよい）、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、アルキル、シクロアルキル、アルケニル、アルコキシまたはアリールオキシで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素はアリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、そして、
式（５）で表される化合物における少なくとも１つの水素がハロゲン、シアノまたは重水素で置換されていてもよい。 In the above formula (5),
R 1 to R 16 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl (the heteroaryl may be bonded to the dibenzoglycene skeleton in the above formula (5) via a linking group), diarylamino, and di. Heteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, at least one of which may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
Further, adjacent groups of R 1 to R 16 may be bonded to each other to form a fused ring, and at least one hydrogen in the formed ring is aryl or heteroaryl (the heteroaryl is via a linking group). It may be attached to the formed ring), and may be substituted with diallylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkoxy or aryloxy, at least in these. One hydrogen may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (5) may be substituted with halogen, cyano or deuterium.

上記式（５）の定義における各基の詳細は、上述した、式（１）または（２）の多環芳香族化合物における説明を引用することができる。 For details of each group in the definition of the above formula (5), the above-mentioned explanation in the polycyclic aromatic compound of the formula (1) or (2) can be cited.

上記式（５）の定義におけるアルケニルとしては、例えば、炭素数２〜３０のアルケニルがあげられ、炭素数２〜２０のアルケニルが好ましく、炭素数２〜１０のアルケニルがより好ましく、炭素数２〜６のアルケニルがさらに好ましく、炭素数２〜４のアルケニルが特に好ましい。好ましいアルケニルは、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−ヘキセニル、または５−ヘキセニルである。 Examples of the alkenyl in the definition of the above formula (5) include alkenyl having 2 to 30 carbon atoms, preferably alkenyl having 2 to 20 carbon atoms, more preferably alkenyl having 2 to 10 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms. The alkenyl of 6 is more preferable, and the alkenyl having 2 to 4 carbon atoms is particularly preferable. Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl.

なお、ヘテロアリールの具体例として、下記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基もあげられる。
式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）中、Ｙ１は、それぞれ独立して、Ｏ、ＳまたはＮ−Ｒであり、Ｒはフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニルまたは水素であり、
上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）の構造における少なくとも１つの水素はフェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルで置換されていてもよい。 As a specific example of the heteroaryl, a monovalent having a structure of the following formula (5-Ar1), formula (5-Ar2), formula (5-Ar3), formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5). The basis of is also given.
Wherein (5-Ar5) from equation (5-Ar1), Y 1 are each independently, O, S or N-R, R is phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl or hydrogen,
At least one hydrogen in the structure of the above formulas (5-Ar1) to (5-Ar5) may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, phenanthrenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.

これらのヘテロアリールは、連結基を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい。すなわち、式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と上記ヘテロアリールとが直接結合するだけでなく、それらの間に連結基を介して結合してもよい。この連結基としては、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−などがあげられる。 These heteroaryls may be bound to the dibenzochrysene skeleton in the above formula (5) via a linking group. That is, not only the dibenzochrysene skeleton in the formula (5) and the heteroaryl may be directly bonded, but also they may be bonded via a linking group. Examples of the linking group include phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, and -OCH 2 CH 2 O-.

一般式（５）で表される化合物は、好ましくは、Ｒ１、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１２、Ｒ１３およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５は、それぞれ独立して、水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、フェナントレニル、上記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）もしくは式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基（当該構造を有する１価の基は、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を介して、上記式（５）におけるジベンゾクリセン骨格と結合していてもよい）、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであることが好ましい。 The compound represented by the general formula (5) is preferably R 1 , R 4 , R 5 , R 8 , R 9 , R 12 , R 13 and R 16 are hydrogen. In this case, R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in the formula (5) are independently hydrogen, phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl and phenanthrenyl, respectively. , A monovalent group having the structure of the above formula (5-Ar1), formula (5-Ar2), formula (5-Ar3), formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5) (1 having the structure). The valence group is phenylene, biphenylene, naphthylene, anthracenylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, or -OCH 2 CH 2 O- via the above formula (5). (May be bound to the dibenzoglycene skeleton in), methyl, ethyl, propyl, or butyl is preferred.

一般式（５）で表される化合物は、より好ましくは、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９、Ｒ１０、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１５およびＲ１６は水素である。この場合、式（５）中のＲ３、Ｒ６、Ｒ１１およびＲ１４の少なくとも１つ（好ましくは１つまたは２つ、より好ましくは１つ）は、単結合、フェニレン、ビフェニレン、ナフチレン、アントラセニレン、メチレン、エチレン、−ＯＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ２Ｏ−、または、−ＯＣＨ２ＣＨ２Ｏ−を介した、上記式（５−Ａｒ１）、式（５−Ａｒ２）、式（５−Ａｒ３）、式（５−Ａｒ４）または式（５−Ａｒ５）の構造を有する１価の基であり、
前記少なくとも１つ以外（すなわち、前記構造を有する１価の基が置換した位置以外）は水素、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、または、ブチルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、フェニル、ビフェニリル、ナフチル、アントラセニル、メチル、エチル、プロピル、あるいは、ブチルで置換されていてもよい。 The compound represented by the general formula (5) is more preferably, R 1, R 2, R 4, R 5, R 7, R 8, R 9, R 10, R 12, R 13, R 15 and R 16 is hydrogen. In this case, at least one (preferably one or two, more preferably one) of R 3 , R 6 , R 11 and R 14 in formula (5) is a single bond, phenylene, biphenylene, naphthylene, The above formulas (5-Ar1), formulas (5-Ar2), and formulas via anthraceneylene, methylene, ethylene, -OCH 2 CH 2- , -CH 2 CH 2 O-, or -OCH 2 CH 2 O-. (5-Ar3), a monovalent group having the structure of formula (5-Ar4) or formula (5-Ar5).
Other than the at least one (that is, other than the position where the monovalent group having the structure is substituted) is hydrogen, phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl, and at least one of these. Hydrogen may be substituted with phenyl, biphenylyl, naphthyl, anthracenyl, methyl, ethyl, propyl, or butyl.

また、式（５）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１０、Ｒ１１、Ｒ１４およびＲ１５として、上記式（５−Ａｒ１）から式（５−Ａｒ５）で表される構造を有する１価の基が選択された場合には、当該構造における少なくとも１つの水素は式（５）中のＲ１からＲ１６のいずれかと結合して単結合を形成していてもよい。 Further, R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , R 10 , R 11 , R 14 and R 15 in the formula (5) are represented by the above formulas (5-Ar1) to (5-Ar5). When a monovalent group having such a structure is selected, at least one hydrogen in the structure may be bonded to any of R 1 to R 16 in the formula (5) to form a single bond. ..

ジベンゾクリセン系化合物の具体的な例としては、例えば、下記式（５−１）〜式（５−３９）のいずれかで表される化合物があげられる。なお、下記構造式中の「ｔＢｕ」はｔ−ブチル基を示す。
Specific examples of the dibenzochrysene compound include compounds represented by any of the following formulas (5-1) to (5-39). In addition, "tBu" in the following structural formula indicates a t-butyl group.

＜有機電界発光素子における電子注入層、電子輸送層＞
電子注入層１０７は、陰極１０８から移動してくる電子を、効率よく発光層１０５内または電子輸送層１０６内に注入する役割を果たす。電子輸送層１０６は、陰極１０８から注入された電子または陰極１０８から電子注入層１０７を介して注入された電子を、効率よく発光層１０５に輸送する役割を果たす。電子輸送層１０６および電子注入層１０７は、それぞれ、電子輸送・注入材料の一種または二種以上を積層、混合するか、電子輸送・注入材料と高分子結着剤の混合物により形成される。 <Electron injection layer and electron transport layer in organic electroluminescent device>
The electron injection layer 107 plays a role of efficiently injecting electrons moving from the cathode 108 into the light emitting layer 105 or the electron transport layer 106. The electron transport layer 106 plays a role of efficiently transporting the electrons injected from the cathode 108 or the electrons injected from the cathode 108 through the electron injection layer 107 to the light emitting layer 105. The electron transport layer 106 and the electron injection layer 107 are formed by laminating and mixing one or more of the electron transport / injection materials or a mixture of the electron transport / injection material and the polymer binder, respectively.

電子注入・輸送層とは、陰極から電子が注入され、さらに電子を輸送することをつかさどる層であり、電子注入効率が高く、注入された電子を効率よく輸送することが望ましい。そのためには電子親和力が大きく、しかも電子移動度が大きく、さらに安定性に優れ、トラップとなる不純物が製造時および使用時に発生しにくい物質であることが好ましい。しかしながら、正孔と電子の輸送バランスを考えた場合に、陽極からの正孔が再結合せずに陰極側へ流れるのを効率よく阻止できる役割を主に果たす場合には、電子輸送能力がそれ程高くなくても、発光効率を向上させる効果は電子輸送能力が高い材料と同等に有する。したがって、本実施形態における電子注入・輸送層は、正孔の移動を効率よく阻止できる層の機能も含まれてもよい。 The electron injection / transport layer is a layer in which electrons are injected from the cathode and further controls the transport of electrons, and it is desirable that the electron injection efficiency is high and the injected electrons are efficiently transported. For that purpose, it is preferable that the substance has a high electron affinity, a high electron mobility, excellent stability, and is less likely to generate trap impurities during production and use. However, when considering the transport balance between holes and electrons, the electron transport capacity is so high when it mainly plays a role of efficiently preventing holes from the anode from flowing to the cathode side without recombination. Even if it is not high, it has the same effect of improving luminous efficiency as a material having high electron transport capacity. Therefore, the electron injection / transport layer in the present embodiment may also include the function of a layer capable of efficiently blocking the movement of holes.

電子輸送層１０６または電子注入層１０７を形成する材料（電子輸送材料）としては、上述した、第１成分としての上記一般式（１）で表される多環芳香族化合物または上記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体と、第２成分としての化合物の他に、光導電材料において電子伝達化合物として従来から慣用されている化合物、有機ＥＬ素子の電子注入層および電子輸送層に使用されている公知の化合物の中から任意に選択して用いることができる。 As the material (electron transport material) for forming the electron transport layer 106 or the electron injection layer 107, the polycyclic aromatic compound represented by the above general formula (1) as the first component or the above general formula (1) is used. In addition to the multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by) and the compound as the second component, a compound conventionally used as an electron transfer compound in a photoconductive material, and an electron of an organic EL element. It can be arbitrarily selected and used from known compounds used in the injection layer and the electron transport layer.

電子輸送層または電子注入層に用いられる材料としては、炭素、水素、酸素、硫黄、ケイ素およびリンの中から選ばれる一種以上の原子で構成される芳香族環または複素芳香族環からなる化合物、ピロール誘導体およびその縮合環誘導体および電子受容性窒素を有する金属錯体の中から選ばれる少なくとも一種を含有することが好ましい。具体的には、ナフタレン、アントラセンなどの縮合環系芳香族環誘導体、４，４’−ビス（ジフェニルエテニル）ビフェニルに代表されるスチリル系芳香族環誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノンやジフェノキノンなどのキノン誘導体、リンオキサイド誘導体、カルバゾール誘導体およびインドール誘導体などがあげられる。電子受容性窒素を有する金属錯体としては、例えば、ヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。これらの材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 The material used for the electron transport layer or the electron injection layer is a compound composed of an aromatic ring or a complex aromatic ring composed of one or more atoms selected from carbon, hydrogen, oxygen, sulfur, silicon and phosphorus. It preferably contains at least one selected from a pyrrole derivative, a condensed ring derivative thereof, and a metal complex having an electron-accepting nitrogen. Specifically, fused ring-based aromatic ring derivatives such as naphthalene and anthracene, styryl-based aromatic ring derivatives typified by 4,4'-bis (diphenylethenyl) biphenyl, perinone derivatives, coumarin derivatives, and naphthalimide derivatives. , Kinone derivatives such as anthraquinone and diphenoquinone, phosphoroxide derivatives, carbazole derivatives and indole derivatives. Examples of the metal complex having electron-accepting nitrogen include hydroxyazole complexes such as hydroxyphenyloxazole complex, azomethine complex, tropolone metal complex, flavonol metal complex and benzoquinoline metal complex. These materials may be used alone, but may be mixed with different materials.

また、他の電子伝達化合物の具体例として、ピリジン誘導体、ナフタレン誘導体、アントラセン誘導体、フェナントロリン誘導体、ペリノン誘導体、クマリン誘導体、ナフタルイミド誘導体、アントラキノン誘導体、ジフェノキノン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ペリレン誘導体、オキサジアゾール誘導体（１，３−ビス［（４−ｔ−ブチルフェニル）１，３，４−オキサジアゾリル］フェニレンなど）、チオフェン誘導体、トリアゾール誘導体（Ｎ−ナフチル−２，５−ジフェニル−１，３，４−トリアゾールなど）、チアジアゾール誘導体、オキシン誘導体の金属錯体、キノリノール系金属錯体、キノキサリン誘導体、キノキサリン誘導体のポリマー、ベンザゾール類化合物、ガリウム錯体、ピラゾール誘導体、パーフルオロ化フェニレン誘導体、トリアジン誘導体、ピラジン誘導体、ベンゾキノリン誘導体（２，２’−ビス（ベンゾ［ｈ］キノリン−２−イル）−９，９’−スピロビフルオレンなど）、イミダゾピリジン誘導体、ボラン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体（トリス（Ｎ−フェニルベンゾイミダゾール−２−イル）ベンゼンなど）、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、キノリン誘導体、テルピリジンなどのオリゴピリジン誘導体、ビピリジン誘導体、テルピリジン誘導体（１，３−ビス（４’−（２，２’：６’２”−テルピリジニル））ベンゼンなど）、ナフチリジン誘導体（ビス（１−ナフチル）−４−（１，８−ナフチリジン−２−イル）フェニルホスフィンオキサイドなど）、アルダジン誘導体、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、リンオキサイド誘導体、ビススチリル誘導体などがあげられる。 Specific examples of other electron transfer compounds include pyridine derivatives, naphthalene derivatives, anthracene derivatives, phenanthroline derivatives, perinone derivatives, coumarin derivatives, naphthalimide derivatives, anthraquinone derivatives, diphenoquinone derivatives, diphenylquinone derivatives, perylene derivatives, and oxadiazol. Derivatives (1,3-bis [(4-t-butylphenyl) 1,3,4-oxadiazolyl] phenylene, etc.), thiophene derivatives, triazole derivatives (N-naphthyl-2,5-diphenyl-1,3,4- Triazole, etc.), thiazazole derivatives, oxine derivative metal complexes, quinolinol-based metal complexes, quinoxalin derivatives, quinoxalin derivative polymers, benzazole compounds, gallium complexes, pyrazole derivatives, perfluorophenylene derivatives, triazine derivatives, pyrazine derivatives, benzoquinolins Derivatives (2,2'-bis (benzo [h] quinoline-2-yl) -9,9'-spirobifluorene, etc.), imidazole pyridine derivatives, borane derivatives, benzoimidazole derivatives (tris (N-phenylbenzoimidazole-) 2-yl) benzene, etc.), benzoxazole derivatives, benzothiazole derivatives, quinoline derivatives, oligopyridine derivatives such as telpyridine, bipyridine derivatives, telpyridine derivatives (1,3-bis (4'-(2,2': 6'2)) "-Terpyridinyl)) benzene, etc.), naphthylidine derivatives (bis (1-naphthyl) -4- (1,8-naphthylidine-2-yl) phenylphosphine oxide, etc.), aldazine derivatives, carbazole derivatives, indol derivatives, phosphoroxide derivatives , Bistylyl derivatives and the like.

また、電子受容性窒素を有する金属錯体を用いることもでき、例えば、キノリノール系金属錯体やヒドロキシフェニルオキサゾール錯体などのヒドロキシアゾール錯体、アゾメチン錯体、トロポロン金属錯体、フラボノール金属錯体およびベンゾキノリン金属錯体などがあげられる。 Further, a metal complex having electron-accepting nitrogen can also be used. can give.

上述した材料は単独でも用いられるが、異なる材料と混合して使用しても構わない。 The above-mentioned materials may be used alone, but may be mixed with different materials.

電子輸送層または電子注入層には、さらに、電子輸送層または電子注入層を形成する材料を還元できる物質を含んでいてもよい。この還元性物質は、一定の還元性を有する物質であれば、様々な物質が用いられ、例えば、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを好適に使用することができる。 The electron transport layer or the electron injection layer may further contain a substance capable of reducing the material forming the electron transport layer or the electron injection layer. As this reducing substance, various substances are used as long as they have a certain reducing property. For example, alkali metal, alkaline earth metal, rare earth metal, alkali metal oxide, alkali metal halide, alkali. From the group consisting of earth metal oxides, alkaline earth metal halides, rare earth metal oxides, rare earth metal halides, alkali metal organic complexes, alkaline earth metal organic complexes and rare earth metal organic complexes At least one selected can be preferably used.

好ましい還元性物質としては、Ｎａ（仕事関数２．３６ｅＶ）、Ｋ（同２．２８ｅＶ）、Ｒｂ（同２．１６ｅＶ）またはＣｓ（同１．９５ｅＶ）などのアルカリ金属や、Ｃａ（同２．９ｅＶ）、Ｓｒ（同２．０〜２．５ｅＶ）またはＢａ（同２．５２ｅＶ）などのアルカリ土類金属があげられ、仕事関数が２．９ｅＶ以下の物質が特に好ましい。これらのうち、より好ましい還元性物質は、Ｋ、ＲｂまたはＣｓのアルカリ金属であり、さらに好ましくはＲｂまたはＣｓであり、最も好ましいのはＣｓである。これらのアルカリ金属は、特に還元能力が高く、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への比較的少量の添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。また、仕事関数が２．９ｅＶ以下の還元性物質として、これら２種以上のアルカリ金属の組み合わせも好ましく、特に、Ｃｓを含んだ組み合わせ、例えば、ＣｓとＮａ、ＣｓとＫ、ＣｓとＲｂ、またはＣｓとＮａとＫとの組み合わせが好ましい。Ｃｓを含むことにより、還元能力を効率的に発揮することができ、電子輸送層または電子注入層を形成する材料への添加により、有機ＥＬ素子における発光輝度の向上や長寿命化が図られる。 Preferred reducing substances include alkali metals such as Na (work function 2.36 eV), K (2.28 eV), Rb (2.16 eV) or Cs (1.95 eV), and Ca (2.95 eV). Alkaline earth metals such as 9 eV), Sr (2.0 to 2.5 eV) or Ba (2.52 eV) are mentioned, and a substance having a work function of 2.9 eV or less is particularly preferable. Of these, the more preferable reducing substance is an alkali metal of K, Rb or Cs, more preferably Rb or Cs, and most preferably Cs. These alkali metals have a particularly high reducing ability, and by adding a relatively small amount to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission brightness and the life of the organic EL device can be extended. Further, as a reducing substance having a work function of 2.9 eV or less, a combination of these two or more kinds of alkali metals is also preferable, and in particular, a combination containing Cs, for example, Cs and Na, Cs and K, Cs and Rb, or A combination of Cs, Na and K is preferred. By containing Cs, the reducing ability can be efficiently exhibited, and by adding to the material forming the electron transport layer or the electron injection layer, the emission brightness and the life of the organic EL device can be improved.

＜有機電界発光素子における陰極＞
陰極１０８は、電子注入層１０７および電子輸送層１０６を介して、発光層１０５に電子を注入する役割を果たす。 <Cathode in organic electroluminescent device>
The cathode 108 serves to inject electrons into the light emitting layer 105 via the electron injecting layer 107 and the electron transporting layer 106.

陰極１０８を形成する材料としては、電子を有機層に効率よく注入できる物質であれば特に限定されないが、陽極１０２を形成する材料と同様の材料を用いることができる。なかでも、スズ、インジウム、カルシウム、アルミニウム、銀、銅、ニッケル、クロム、金、白金、鉄、亜鉛、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウムおよびマグネシウムなどの金属またはそれらの合金（マグネシウム−銀合金、マグネシウム−インジウム合金、フッ化リチウム／アルミニウムなどのアルミニウム−リチウム合金など）などが好ましい。電子注入効率をあげて素子特性を向上させるためには、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、マグネシウムまたはこれら低仕事関数金属を含む合金が有効である。しかしながら、これらの低仕事関数金属は一般に大気中で不安定であることが多い。この点を改善するために、例えば、有機層に微量のリチウム、セシウムやマグネシウムをドーピングして、安定性の高い電極を使用する方法が知られている。その他のドーパントとしては、フッ化リチウム、フッ化セシウム、酸化リチウムおよび酸化セシウムのような無機塩も使用することができる。ただし、これらに限定されない。 The material for forming the cathode 108 is not particularly limited as long as it is a substance capable of efficiently injecting electrons into the organic layer, but a material similar to the material for forming the anode 102 can be used. Among them, metals such as tin, indium, calcium, aluminum, silver, copper, nickel, chromium, gold, platinum, iron, zinc, lithium, sodium, potassium, cesium and magnesium or their alloys (magnesium-silver alloy, magnesium). -Indium alloys, aluminum-lithium alloys such as lithium fluoride / aluminum, etc.) are preferred. Alloys containing lithium, sodium, potassium, cesium, calcium, magnesium or these low work function metals are effective for increasing electron injection efficiency and improving device characteristics. However, these low work function metals are generally often unstable in the atmosphere. In order to improve this point, for example, a method of doping an organic layer with a trace amount of lithium, cesium or magnesium and using a highly stable electrode is known. Inorganic salts such as lithium fluoride, cesium fluoride, lithium oxide and cesium oxide can also be used as other dopants. However, it is not limited to these.

さらに、電極保護のために白金、金、銀、銅、鉄、スズ、アルミニウムおよびインジウムなどの金属、またはこれら金属を用いた合金、そしてシリカ、チタニアおよび窒化ケイ素などの無機物、ポリビニルアルコール、塩化ビニル、炭化水素系高分子化合物などを積層することが、好ましい例としてあげられる。これらの電極の作製法も、抵抗加熱、電子線ビーム蒸着、スパッタリング、イオンプレーティングおよびコーティングなど、導通を取ることができれば特に制限されない。 In addition, metals such as platinum, gold, silver, copper, iron, tin, aluminum and indium for electrode protection, or alloys using these metals, and inorganic substances such as silica, titania and silicon nitride, polyvinyl alcohol, vinyl chloride. , Laminating a hydrocarbon-based polymer compound or the like is a preferable example. The method for producing these electrodes is also not particularly limited as long as conduction can be obtained, such as resistance heating, electron beam vapor deposition, sputtering, ion plating and coating.

＜各層で用いてもよい結着剤＞
以上の正孔注入層、正孔輸送層、発光層、電子輸送層および電子注入層に用いられる材料は単独で各層を形成することができるが、高分子結着剤としてポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリスチレン、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）、ポリメチルメタクリレート、ポリブチルメタクリレート、ポリエステル、ポリスルホン、ポリフェニレンオキサイド、ポリブタジエン、炭化水素樹脂、ケトン樹脂、フェノキシ樹脂、ポリアミド、エチルセルロース、酢酸ビニル樹脂、ＡＢＳ樹脂、ポリウレタン樹脂などの溶剤可溶性樹脂や、フェノール樹脂、キシレン樹脂、石油樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂などの硬化性樹脂などに分散させて用いることも可能である。 <Binder that may be used in each layer>
The materials used for the above-mentioned hole injection layer, hole transport layer, light emitting layer, electron transport layer and electron injection layer can form each layer independently, but as a polymer binder, polyvinyl chloride, polycarbonate, etc. Polystyrene, poly (N-vinylcarbazole), polymethylmethacrylate, polybutylmethacrylate, polyester, polysulfone, polyphenylene oxide, polybutadiene, hydrocarbon resin, ketone resin, phenoxy resin, polyamide, ethyl cellulose, vinyl acetate resin, ABS resin, polyurethane resin It is also possible to disperse and use it in solvent-soluble resins such as phenol resin, xylene resin, petroleum resin, urea resin, melamine resin, unsaturated polyester resin, alkyd resin, epoxy resin, and curable resin such as silicone resin. is there.

＜有機電界発光素子の作製方法＞
有機ＥＬ素子を構成する各層は、各層を構成すべき材料を蒸着法、抵抗加熱蒸着、電子ビーム蒸着、スパッタリング、分子積層法、印刷法、スピンコート法またはキャスト法、コーティング法などの方法で薄膜とすることにより、形成することができる。このようにして形成された各層の膜厚については特に限定はなく、材料の性質に応じて適宜設定することができるが、通常２ｎｍ〜５０００ｎｍの範囲である。膜厚は通常、水晶発振式膜厚測定装置などで測定できる。蒸着法を用いて薄膜化する場合、その蒸着条件は、材料の種類、膜の目的とする結晶構造および会合構造などにより異なる。蒸着条件は一般的に、ボート加熱温度＋５０〜＋４００℃、真空度１０−６〜１０−３Ｐａ、蒸着速度０．０１〜５０ｎｍ／秒、基板温度−１５０〜＋３００℃、膜厚２ｎｍ〜５μｍの範囲で適宜設定することが好ましい。 <Method of manufacturing organic electroluminescent device>
Each layer constituting the organic EL element is made of a thin film by a method such as a vapor deposition method, a resistance heating vapor deposition, an electron beam vapor deposition, a sputtering, a molecular lamination method, a printing method, a spin coating method or a casting method, or a coating method. By setting, it can be formed. The film thickness of each layer formed in this manner is not particularly limited and can be appropriately set according to the properties of the material, but is usually in the range of 2 nm to 5000 nm. The film thickness can usually be measured with a crystal oscillation type film thickness measuring device or the like. When a thin film is formed by using a thin film deposition method, the vapor deposition conditions differ depending on the type of material, the target crystal structure and association structure of the film, and the like. The vapor deposition conditions are generally: boat heating temperature +50 to + 400 ° C., vacuum degree 10-6 to 10-3 Pa, vapor deposition rate 0.01 to 50 nm / sec, substrate temperature -150 to + 300 ° C., film thickness 2 nm to 5 μm. It is preferable to set appropriately within the range.

次に、有機ＥＬ素子を作製する方法の一例として、陽極／正孔注入層／正孔輸送層／ホスト材料とドーパント材料からなる発光層／電子輸送層／電子注入層／陰極からなる有機ＥＬ素子の作製法について説明する。適当な基板上に、陽極材料の薄膜を蒸着法などにより形成させて陽極を作製した後、この陽極上に正孔注入層および正孔輸送層の薄膜を形成させる。この上にホスト材料とドーパント材料を共蒸着し薄膜を形成させて発光層とし、この発光層の上に電子輸送層、電子注入層を形成させ、さらに陰極用物質からなる薄膜を蒸着法などにより形成させて陰極とすることにより、目的の有機ＥＬ素子が得られる。なお、上述の有機ＥＬ素子の作製においては、作製順序を逆にして、陰極、電子注入層、電子輸送層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。 Next, as an example of a method for manufacturing an organic EL device, an organic EL device composed of an anode / hole injection layer / hole transport layer / light emitting layer composed of a host material and a dopant material / electron transport layer / electron injection layer / cathode. The manufacturing method of the above will be described. A thin film of an anode material is formed on an appropriate substrate by a vapor deposition method or the like to prepare an anode, and then a thin film of a hole injection layer and a hole transport layer is formed on the anode. A host material and a dopant material are co-deposited on this to form a thin film to form a light emitting layer, an electron transport layer and an electron injection layer are formed on the light emitting layer, and a thin film made of a cathode material is formed by a vapor deposition method or the like. By forming it into a cathode, the desired organic EL element can be obtained. In the above-mentioned production of the organic EL device, it is also possible to reverse the production order and manufacture the cathode, the electron injection layer, the electron transport layer, the light emitting layer, the hole transport layer, the hole injection layer, and the anode in this order. Is.

このようにして得られた有機ＥＬ素子に直流電圧を印加する場合には、陽極を＋、陰極を−の極性として印加すればよく、電圧２〜４０Ｖ程度を印加すると、透明または半透明の電極側（陽極または陰極、および両方）より発光が観測できる。また、この有機ＥＬ素子は、パルス電流や交流電流を印加した場合にも発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。 When a DC voltage is applied to the organic EL element thus obtained, the anode may be applied with a positive polarity and the cathode may be applied with a negative polarity, and when a voltage of about 2 to 40 V is applied, a transparent or translucent electrode is applied. Emission can be observed from the side (anode or cathode, or both). The organic EL element also emits light when a pulse current or an alternating current is applied. The waveform of the alternating current to be applied may be arbitrary.

＜有機電界発光素子の応用例＞
また、本発明は、有機ＥＬ素子を備えた表示装置または有機ＥＬ素子を備えた照明装置などにも応用することができる。
有機ＥＬ素子を備えた表示装置または照明装置は、本実施形態にかかる有機ＥＬ素子と公知の駆動装置とを接続するなど公知の方法によって製造することができ、直流駆動、パルス駆動、交流駆動など公知の駆動方法を適宜用いて駆動することができる。 <Application example of organic electroluminescent device>
The present invention can also be applied to a display device provided with an organic EL element, a lighting device provided with an organic EL element, and the like.
A display device or a lighting device provided with an organic EL element can be manufactured by a known method such as connecting an organic EL element according to the present embodiment to a known drive device, and can be manufactured by a known method such as DC drive, pulse drive, AC drive, or the like. It can be driven by appropriately using a known driving method.

表示装置としては、例えば、カラーフラットパネルディスプレイなどのパネルディスプレイ、フレキシブルカラー有機電界発光（ＥＬ）ディスプレイなどのフレキシブルディスプレイなどがあげられる（例えば、特開平10-335066号公報、特開2003-321546号公報、特開2004-281086号公報など参照）。また、ディスプレイの表示方式としては、例えば、マトリクスおよびセグメント方式などがあげられる。なお、マトリクス表示とセグメント表示は同じパネルの中に共存していてもよい。 Examples of the display device include a panel display such as a color flat panel display and a flexible display such as a flexible color organic electroluminescent (EL) display (for example, JP-A-10-335066, JP-A-2003-321546). See Japanese Patent Application Laid-Open No. 2004-281086, etc.). In addition, examples of the display method of the display include a matrix method and a segment method. The matrix display and the segment display may coexist in the same panel.

マトリクスでは、表示のための画素が格子状やモザイク状など二次元的に配置されており、画素の集合で文字や画像を表示する。画素の形状やサイズは用途によって決まる。例えば、パソコン、モニター、テレビの画像および文字表示には、通常一辺が３００μｍ以下の四角形の画素が用いられ、また、表示パネルのような大型ディスプレイの場合は、一辺がｍｍオーダーの画素を用いることになる。モノクロ表示の場合は、同じ色の画素を配列すればよいが、カラー表示の場合には、赤、緑、青の画素を並べて表示させる。この場合、典型的にはデルタタイプとストライプタイプがある。そして、このマトリクスの駆動方法としては、線順次駆動方法やアクティブマトリックスのどちらでもよい。線順次駆動の方が構造が簡単であるという利点があるが、動作特性を考慮した場合、アクティブマトリックスの方が優れる場合があるので、これも用途によって使い分けることが必要である。 In the matrix, pixels for display are arranged two-dimensionally in a grid pattern or a mosaic pattern, and characters and images are displayed as a set of pixels. The shape and size of the pixels are determined by the application. For example, for displaying images and characters on a personal computer, monitor, or television, quadrangular pixels with a side of 300 μm or less are usually used, and in the case of a large display such as a display panel, pixels with a side on the order of mm should be used. become. In the case of monochrome display, pixels of the same color may be arranged, but in the case of color display, red, green, and blue pixels are displayed side by side. In this case, there are typically a delta type and a stripe type. Then, as the driving method of this matrix, either a line sequential driving method or an active matrix may be used. Line sequential drive has the advantage of a simpler structure, but when considering operating characteristics, the active matrix may be superior, so it is also necessary to use it properly depending on the application.

セグメント方式（タイプ）では、予め決められた情報を表示するようにパターンを形成し、決められた領域を発光させることになる。例えば、デジタル時計や温度計における時刻や温度表示、オーディオ機器や電磁調理器などの動作状態表示および自動車のパネル表示などがあげられる。 In the segment method (type), a pattern is formed so as to display predetermined information, and a predetermined area is made to emit light. For example, time and temperature displays on digital clocks and thermometers, operating status displays of audio equipment and electromagnetic cookers, and panel displays of automobiles can be mentioned.

照明装置としては、例えば、室内照明などの照明装置、液晶表示装置のバックライトなどがあげられる（例えば、特開2003-257621号公報、特開2003-277741号公報、特開2004-119211号公報など参照）。バックライトは、主に自発光しない表示装置の視認性を向上させる目的に使用され、液晶表示装置、時計、オーディオ装置、自動車パネル、表示板および標識などに使用される。特に、液晶表示装置、中でも薄型化が課題となっているパソコン用途のバックライトとしては、従来方式が蛍光灯や導光板からなっているため薄型化が困難であることを考えると、本実施形態に係る発光素子を用いたバックライトは薄型で軽量が特徴になる。 Examples of the lighting device include a lighting device such as an indoor lighting device, a backlight of a liquid crystal display device, and the like (for example, JP-A-2003-257621, JP-A-2003-277741, JP-A-2004-119211). Etc.). The backlight is mainly used for the purpose of improving the visibility of a display device that does not emit light by itself, and is used for a liquid crystal display device, a clock, an audio device, an automobile panel, a display board, a sign, and the like. In particular, as a backlight for a liquid crystal display device, especially for a personal computer for which thinning is an issue, considering that it is difficult to thin the backlight because the conventional method consists of a fluorescent lamp and a light guide plate, the present embodiment The backlight using the light emitting element according to the above is characterized by being thin and lightweight.

次に、本発明をさらに詳細に説明するために、本発明の化合物を用いた有機ＥＬ素子の実施例を示すが、本発明はこれらに限定されない。まず、多環芳香族化合物の合成例について、以下に説明する。 Next, in order to explain the present invention in more detail, examples of an organic EL device using the compound of the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto. First, an example of synthesizing a polycyclic aromatic compound will be described below.

合成例（１）：化合物（１−５０１）の合成
Synthesis example (1): Synthesis of compound (1-501)

１，３−ジブロモ−５−フルオロベンゼン（５０．０ｇ）、カルバゾール（３６．２ｇ）、炭酸カリウム（５４．０ｇ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ、２５０ｍｌ）を窒素雰囲気下でフラスコに入れ、１７０℃で６時間攪拌した。反応後、反応液を冷却して水を加えた後に析出物をろ過した。析出物を水およびメタノールで洗浄して乾燥させた後に、シリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝２／８（容量比））で精製し、さらに粗体をトルエンに溶解させてヘプタンで再沈殿させることで、化合物（Ａ）を得た（５５．３ｇ）。
1,3-Dibromo-5-fluorobenzene (50.0 g), carbazole (36.2 g), potassium carbonate (54.0 g) and N-methylpyrrolidone (NMP, 250 ml) were placed in a flask under a nitrogen atmosphere and 170 The mixture was stirred at ° C. for 6 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled, water was added, and the precipitate was filtered. The precipitate is washed with water and methanol, dried, purified on a silica gel column (eluent: toluene / heptane = 2/8 (volume ratio)), and the crude product is further dissolved in toluene and reprecipitated with heptane. The compound (A) was obtained (55.3 g).

化合物（Ａ）（２５．０ｇ）、３−（２−メチルフェニル）フェノール（２５．２ｇ）、ヨウ化銅（０．６０ｇ）、トリス（アセチルアセトナト）鉄（２．２０ｇ）、炭酸カリウム（３４．０ｇ）およびＮ−メチルピロリドン（ＮＭＰ、１００ｍｌ）を窒素雰囲気下でフラスコに入れ、１５０℃で３時間攪拌した。反応後、反応液を冷却してＮＭＰを減圧下で留去し、残渣に水と酢酸エチルを加えて攪拌した後に、セライト（登録商標）でろ過した。ろ液にアンモニア水を加えて、攪拌後に水層を除き、さらに有機層を２回水洗した後に有機層を減圧濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比））で精製することで、化合物（Ｂ）を得た（２８．１ｇ）。
Compound (A) (25.0 g), 3- (2-methylphenyl) phenol (25.2 g), copper iodide (0.60 g), tris (acetylacetonato) iron (2.20 g), potassium carbonate (25.0 g) 34.0 g) and N-methylpyrrolidone (NMP, 100 ml) were placed in a flask under a nitrogen atmosphere and stirred at 150 ° C. for 3 hours. After the reaction, the reaction solution was cooled, NMP was distilled off under reduced pressure, water and ethyl acetate were added to the residue, and the mixture was stirred and then filtered through Celite (registered trademark). Ammonia water was added to the filtrate, the aqueous layer was removed after stirring, the organic layer was washed twice, and then the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was purified by a silica gel column (eluent: toluene / heptane = 3/7 (volume ratio)) to obtain compound (B) (28.1 g).

化合物（Ｂ）（２５．０ｇ）およびキシレン（１４０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながら、ｓ−ブチルリチウム／シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン溶液（１．０５Ｍ、４１．１ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して３時間撹拌した後、低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１２．４ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１０．６ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１２０℃まで昇温して４時間加熱撹拌し、さらに塩化アルミニウム（１２．１ｇ）を加えて２時間加熱攪拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷却した酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間攪拌すると沈殿物が析出したので、さらにヘプタンを加えた後に沈殿物をろ過した。次いで、沈殿物をシリカゲルショートカラム（溶離液：トルエン）で精製し、更にトルエンで溶解後にへプタンで再沈殿させ、最後に昇華精製することで、化合物（１−５０１）を得た（１６．０ｇ）。
In a flask containing compound (B) (25.0 g) and xylene (140 ml), s-butyllithium / cyclohexane, n-hexane solution (1.05 M, 41.1 ml) while cooling in an ice bath under a nitrogen atmosphere. ) Was added. After completion of the dropping, the temperature was raised to 70 ° C. and the mixture was stirred for 3 hours, and then the components having a low boiling point were distilled off under reduced pressure. The mixture was cooled to −50 ° C., boron tribromide (12.4 g) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 0.5 hours. Then, the mixture was cooled again in an ice bath and N, N-diisopropylethylamine (10.6 g) was added. After stirring at room temperature until the heat generation subsided, the temperature was raised to 120 ° C. and the mixture was heated and stirred for 4 hours. Further, aluminum chloride (12.1 g) was added and the mixture was heated and stirred for 2 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath, and then ethyl acetate were added, and the mixture was stirred for 1 hour to precipitate a precipitate. Further, heptane was added and then the precipitate was filtered. The precipitate was then purified on a silica gel short column (eluent: toluene), dissolved in toluene, reprecipitated with heptane, and finally sublimated and purified to give compound (1-501) (16. 0g).

ＮＭＲ測定より得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ ＮＭＲ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ３）；２．４（ｓ，６Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，１０Ｈ）、７．４（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｓ，２Ｈ）、７．６（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｄ，２Ｈ）、８．２（ｄ，２Ｈ）、８．８（ｄ，２Ｈ）． The structure of the compound obtained by NMR measurement was confirmed.
1 1 H NMR (δppm in CDCl 3 ); 2.4 (s, 6H), 7.3 to 7.4 (m, 10H), 7.4 (m, 2H), 7.5 (m, 2H), 7.5 (s, 2H), 7.6 (d, 2H), 7.7 (d, 2H), 8.2 (d, 2H), 8.8 (d, 2H).

合成例（２）：化合物（１−６０１）の合成
Synthesis example (2): Synthesis of compound (1-601)

１，３−ジブロモ−５−フルオロベンゼン（８０．０ｇ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニルボロン酸（１３０．９ｇ）、パラジウム触媒としてジクロロビス［（ジ−ｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィノ）パラジウム（Ｐｄ−１３２、１．４７ｇ）、リン酸カリウム（１７６ｇ）、トルエン（６００ｍｌ）、イソプロピルアルコール（ＩＰＡ、１５０ｍｌ）および水（７０ｍｌ）を窒素雰囲気下でフラスコに入れ、還流温度で２時間攪拌した。反応液を冷却後、水を加えて攪拌し、トルエンを加えて分液抽出して水層を除いた後に、さらに有機層を水洗した。有機層を減圧濃縮して得られた粗体を、さらにヘプタン／酢酸エチル＝４／１（容量比）の混合溶液で洗浄することで、化合物（Ｃ）を得た（１６６ｇ）。
1,3-Dibromo-5-fluorobenzene (80.0 g), 4- (9H-carbazole-9-yl) phenylboronic acid (130.9 g), dichlorobis [(di-t-butyl (4-di-t-butyl (4-di-t-butyl)) as a palladium catalyst Dimethylaminophenyl) phosphino) Palladium (Pd-132, 1.47 g), potassium phosphate (176 g), toluene (600 ml), isopropyl alcohol (IPA, 150 ml) and water (70 ml) were placed in a flask under a nitrogen atmosphere. The mixture was stirred at reflux temperature for 2 hours. After cooling the reaction solution, water was added and stirred, toluene was added and liquid separation extraction was performed to remove the aqueous layer, and then the organic layer was further washed with water. The crude product obtained by concentrating the organic layer under reduced pressure was further washed with a mixed solution of heptane / ethyl acetate = 4/1 (volume ratio) to obtain compound (C) (166 g).

化合物（Ｃ）（２５．０ｇ）、３−（２−メチルフェニル）フェノール（２８．５ｇ）、炭酸カリウム（３９．０ｇ）およびＮＭＰ（１５０ｍｌ）を窒素雰囲気下でフラスコに入れ、２００℃で２時間攪拌した後、さらにリン酸カリウム（３７ｇ）を加えてさらに２００℃で４時間攪拌した。反応液を冷却後、ＮＭＰを減圧留去し、トルエンおよび水を加えて攪拌した後に水層を除いた。さらに有機層を２回水洗した後に有機層を減圧濃縮した。得られた粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝３／７（容量比）、次いで４／６（容量比）に変更）で精製することで、化合物（Ｄ）を得た（４０ｇ）。
Compound (C) (25.0 g), 3- (2-methylphenyl) phenol (28.5 g), potassium carbonate (39.0 g) and NMP (150 ml) were placed in a flask under a nitrogen atmosphere and 2 at 200 ° C. After stirring for hours, potassium phosphate (37 g) was further added, and the mixture was further stirred at 200 ° C. for 4 hours. After cooling the reaction solution, NMP was distilled off under reduced pressure, toluene and water were added, and the mixture was stirred and then the aqueous layer was removed. Further, the organic layer was washed twice with water, and then the organic layer was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was purified by a silica gel column (eluent: toluene / heptane = 3/7 (volume ratio), then changed to 4/6 (volume ratio)) to obtain compound (D) (40 g). ).

化合物（Ｄ）（３９．０ｇ）およびキシレン（１９０ｍｌ）の入ったフラスコに、窒素雰囲気下、氷浴で冷却しながらｓ−ブチルリチウム／シクロヘキサン、ｎ−ヘキサン溶液（１．０５Ｍ、５７．０ｍｌ）を加えた。滴下終了後、７０℃まで昇温して３時間撹拌した後、低沸点の成分を減圧留去した。−５０℃まで冷却して三臭化ホウ素（１７．１ｇ）を加え、室温まで昇温して０．５時間撹拌した。その後、再び氷浴で冷却してＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミン（１４．７ｇ）を加えた。発熱が収まるまで室温で撹拌した後、１３０℃まで昇温して４時間加熱撹拌した。反応液を室温まで冷却し、氷浴で冷却した酢酸ナトリウム水溶液、次いで酢酸エチルを加えて１時間攪拌すると沈殿物が析出したので、さらにヘプタンを加えた後に沈殿物をろ過した。沈殿物をメタノール、水、酢酸エチルおよびヘプタンの順で洗浄した後に固体を乾燥させ、さらに酢酸エチルに懸濁、還流して洗浄し、さらに熱クロロベンゼンに溶解させた後に濃縮再沈殿させ、最後に昇華精製することで、化合物（１−６０１）を得た（２７．０ｇ）。
A flask containing compound (D) (39.0 g) and xylene (190 ml) was cooled in an ice bath under a nitrogen atmosphere with a solution of s-butyllithium / cyclohexane and n-hexane (1.05 M, 57.0 ml). Was added. After completion of the dropping, the temperature was raised to 70 ° C. and the mixture was stirred for 3 hours, and then the components having a low boiling point were distilled off under reduced pressure. The mixture was cooled to −50 ° C., boron tribromide (17.1 g) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 0.5 hours. Then, the mixture was cooled again in an ice bath and N, N-diisopropylethylamine (14.7 g) was added. After stirring at room temperature until the heat generation subsided, the temperature was raised to 130 ° C. and the mixture was heated and stirred for 4 hours. The reaction mixture was cooled to room temperature, an aqueous sodium acetate solution cooled in an ice bath, and then ethyl acetate were added, and the mixture was stirred for 1 hour to precipitate a precipitate. Further, heptane was added and then the precipitate was filtered. The precipitate was washed in the order of methanol, water, ethyl acetate and heptane, then the solid was dried, then suspended in ethyl acetate, refluxed and washed, further dissolved in hot chlorobenzene and then concentrated and reprecipitated, and finally. Sublimation purification gave compound (1-601) (27.0 g).

ＮＭＲ測定より得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ ＮＭＲ（δｐｐｍ ｉｎ ＣＤＣｌ３）；２．４（ｓ，６Ｈ）、７．３〜７．４（ｍ，８Ｈ）、７．４（ｍ，４Ｈ）、７．４〜７．５（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｄ，２Ｈ）、７．６（ｓ，２Ｈ）、７．７（ｄ，２Ｈ）、８．０（ｄ，２Ｈ）、８．２（ｄ，２Ｈ）、８．８（ｄ，２Ｈ）． The structure of the compound obtained by NMR measurement was confirmed.
1 1 H NMR (δppm in CDCl 3 ); 2.4 (s, 6H), 7.3 to 7.4 (m, 8H), 7.4 (m, 4H), 7.4 to 7.5 (m) , 2H), 7.5 (d, 2H), 7.6 (d, 2H), 7.6 (s, 2H), 7.7 (d, 2H), 8.0 (d, 2H), 8 .2 (d, 2H), 8.8 (d, 2H).

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の他の多環芳香族化合物（第１成分）を合成することができる。 By appropriately changing the compound of the raw material, another polycyclic aromatic compound (first component) of the present invention can be synthesized by a method according to the above-mentioned synthesis example.

合成例（３）：式ＥＴＭ−１−（４）の化合物の合成
Synthesis example (3): Synthesis of compound of formula ETM-1- (4)

１−ブロモ−４−ジメシチルボリルナフタレン（１４ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（９．５ｇ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（７６０ｍｇ）および酢酸カリウム（９．１ｇ）を含む、ジメチルスルホキシド溶液（１７５ｍｌ）を８０℃で加熱し、２時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、純水を加え、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターにより濃縮し、カラム精製することで、１−ジメシチルボリル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサボラン−２−イル）ナフタレンを得た（１３ｇ）。 1-bromo-4-dimeshylborylnaphthalene (14 g), bis (pinacolato) diborone (9.5 g), [1,1'-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) dichloride (760 mg) and acetate A dimethyl sulfoxide solution (175 ml) containing potassium (9.1 g) was heated at 80 ° C. and stirred for 2 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, pure water was added, and the organic layer was extracted. The organic layer was concentrated by an evaporator and purified by column to obtain 1-dimethylboryl-4- (4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaboran-2-yl) naphthalene (13 g).

窒素ガス気流化、カルバゾール（３．１ｇ）、１−ブロモ−４−フルオロナフタレン（５ｇ）および炭酸セシウム（７．２ｇ）を含む、ジメチルスルホキシド溶液（１００ｍｌ）を１５０℃に加熱し、３時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、析出してきた沈殿物を濾別し、濾液をエバポレーターで濃縮した。次に、カラムおよび再結晶により精製することで、９−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−カルバゾールを得た（５．８ｇ）。 A dimethyl sulfoxide solution (100 ml) containing nitrogen gas stream, carbazole (3.1 g), 1-bromo-4-fluoronaphthalene (5 g) and cesium carbonate (7.2 g) is heated to 150 ° C. and stirred for 3 hours. did. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, the precipitated precipitate was filtered off, and the filtrate was concentrated on an evaporator. It was then purified by column and recrystallization to give 9- (4-bromonaphthalene-1-yl) -carbazole (5.8 g).

１−ジメシチルボリル−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３−ジオキサボラン−２−イル）ナフタレン（２ｇ）、９−（４−ブロモナフタレン−１−イル）−カルバゾール（１．５ｇ）、酢酸パラジウム（５４ｍｇ）、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル（１９８ｍｇ）およびリン酸カリウム（３．４ｇ）を含む、トルエン（４０ｍｌ）、エタノール（１０ｍｌ）および純水（１０ｍｌ）の混合溶液を還流温度で１６時間攪拌した。反応終了後、室温まで冷却し、純水を加え、有機層を抽出した。この有機層をエバポレーターにより濃縮し、カラムおよび再結晶により精製することで、式ＥＴＭ−１−（４）の化合物を得た（１．４ｇ）。 1-Dimethylboryl-4- (4,5,5-tetramethyl-1,3-dioxaboran-2-yl) naphthalene (2 g), 9- (4-bromonaphthalene-1-yl) -carbazole (1. 5 g), palladium (54 mg), 2-dicyclohexylphosphino-2', 6'-dimethoxybiphenyl (198 mg) and potassium phosphate (3.4 g), including toluene (40 ml), ethanol (10 ml) and pure water. The mixed solution of (10 ml) was stirred at reflux temperature for 16 hours. After completion of the reaction, the mixture was cooled to room temperature, pure water was added, and the organic layer was extracted. The organic layer was concentrated by an evaporator and purified by a column and recrystallization to obtain a compound of the formula ETM-1- (4) (1.4 g).

合成例（４）：式ＥＴＭ−１−（２）の化合物の合成
合成例（３）に準じた方法により合成した。 Synthesis example (4): Synthesis of compound of formula ETM-1- (2)
It was synthesized by a method according to Synthesis Example (3).

合成例（５）：式ＥＴＭ−２−（２）の化合物の合成
Synthesis example (5): Synthesis of compound of formula ETM-2- (2)

まず、２−クロロアントラセン（５．００ｇ）、フェニルボロン酸（４．３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（５３８ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（４９４ｍｇ）、リン酸三カリウム（９．９８ｇ）およびトルエン（７５ｍｌ）をフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で２時間攪拌した。加熱終了後、反応液にトルエン（１．５Ｌ）を加え、室温まで冷却した後に濾別し、濾液をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）により精製した。溶媒を減圧留去し、濃縮物をトルエンから再結晶することで、２−フェニルアントラセンを得た（５．０ｇ）。 First, 2-chloroanthracene (5.00 g), phenylboronic acid (4.3 g), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (538 mg), tricyclohexylphosphine (494 mg), tripotassium phosphate (9. 98 g) and toluene (75 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 2 hours under an argon atmosphere. After completion of heating, toluene (1.5 L) was added to the reaction solution, the mixture was cooled to room temperature, filtered off, and the filtrate was purified by a silica gel column (eluent: toluene). The solvent was evaporated under reduced pressure and the concentrate was recrystallized from toluene to give 2-phenylanthracene (5.0 g).

次に、窒素雰囲気下のフラスコ中に２−フェニルアントラセン（３．３２ｇ）をジクロロメタン（４００ｍｌ）に溶解させた。そこに、臭素（５．００ｇ）の四塩化炭素溶液（３０ｍｌ）を１５分掛けて滴下した。滴下終了後、２時間室温で攪拌し、チオ硫酸ナトリウム水溶液で反応を停止した。分液ロートで有機層を抽出し、エバポレーターで濃縮し、濃縮物をトルエン（５０ｍｌ）で再結晶することで、９，１０−ジブロモ−２−フェニルアントラセンを得た（４．４ｇ）。 Next, 2-phenylanthracene (3.32 g) was dissolved in dichloromethane (400 ml) in a flask under a nitrogen atmosphere. A carbon tetrachloride solution (30 ml) of bromine (5.00 g) was added dropwise thereto over 15 minutes. After completion of the dropping, the mixture was stirred at room temperature for 2 hours, and the reaction was stopped with an aqueous sodium thiosulfate solution. The organic layer was extracted with a separating funnel, concentrated with an evaporator, and the concentrate was recrystallized from toluene (50 ml) to obtain 9,10-dibromo-2-phenylanthracene (4.4 g).

次に、９，１０−ジブロモ−２−フェニルアントラセン（１０．０ｇ）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１４．８ｇ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）（８３８ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１．０２ｇ）、酢酸カリウム（７．１５ｇ）および１，４−ジオキサン（５０ｍｌ）をフラスコに入れ、アルゴン雰囲気下、還流温度で８時間攪拌した。加熱終了後、反応液にトルエンを加え、室温まで冷却した後に濾別し、濾液をエバポレータにより濃縮した。濃縮物をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン）により精製した後、テトラヒドロフラン／ヘプタン混合溶液で再結晶することで、９，１０−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラニル）−２−フェニルアントラセンを得た（８．３ｇ）。 Next, 9,10-dibromo-2-phenylanthracene (10.0 g), bis (pinacholate) diboron (14.8 g), bis (dibenzylideneacetone) palladium (0) (838 mg), tricyclohexylphosphine (1. 02 g), potassium acetate (7.15 g) and 1,4-dioxane (50 ml) were placed in a flask and stirred at reflux temperature for 8 hours under an argon atmosphere. After completion of heating, toluene was added to the reaction solution, the mixture was cooled to room temperature, filtered off, and the filtrate was concentrated by an evaporator. The concentrate is purified by a silica gel column (eluent: toluene) and then recrystallized from a mixed solution of tetrahydrofuran / heptane to 9,10-bis (4,5,5-tetramethyl-1,3,2). -Dioxaborolanyl) -2-phenylanthracene was obtained (8.3 g).

最後に、９，１０−ビス（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラニル）−２−フェニルアントラセン（０．８０ｇ）、５−ブロモ−２，２’−ビピリジン（０．８３ｇ）、トリス（ジベンジリデンアセトン）二パラジウム（０）（８８ｍｇ）、トリシクロヘキシルホスフィン（８１ｍｇ）、リン酸三カリウム（１．３６ｇ）およびトルエン（３５ｍｌ）をフラスコに入れて、アルゴン雰囲気下、還流温度で２７時間半攪拌した。加熱終了後、反応液を室温まで冷却して純水を加え有機層を抽出した。有機層をエバポレータにより濃縮し、濃縮物を活性アルミナカラム（溶離液：トルエン）で精製し、さらにクロロホルム／酢酸エチル混合溶媒で再結晶することで、式ＥＴＭ−２−（２）の化合物（９，１０−ビス（２，２’−ビピリジン−５−イル）−２−フェニルアントラセン）を得た（１９８ｍｇ）。 Finally, 9,10-bis (4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanyl) -2-phenylanthracene (0.80 g), 5-bromo-2,2 Put'-bipyridine (0.83 g), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (88 mg), tricyclohexylphosphine (81 mg), tripotassium phosphate (1.36 g) and toluene (35 ml) in a flask. The mixture was stirred at reflux temperature for 27 and a half hours under an argon atmosphere. After completion of heating, the reaction solution was cooled to room temperature, pure water was added, and the organic layer was extracted. The organic layer is concentrated by an evaporator, the concentrate is purified by an active alumina column (eluent: toluene), and further recrystallized from a mixed solvent of chloroform / ethyl acetate to obtain a compound (9) of the formula ETM-2- (2). , 10-Bis (2,2'-bipyridine-5-yl) -2-phenylanthracene) was obtained (198 mg).

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝７．３（ｔ，１Ｈ）、７．４（ｍ，６Ｈ）、７．６（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｍ，３Ｈ）、７．８（ｄ，１Ｈ）、７．９（ｍ，３Ｈ）、８．０（ｍ，２Ｈ）、８．６（ｄ，２Ｈ）、８．７（ｄ，２Ｈ）、８．８（ｍ，２Ｈ）、８．９（ｍ，２Ｈ）． The structure of the compound obtained by NMR measurement was confirmed.
1 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 7.3 (t, 1H), 7.4 (m, 6H), 7.6 (d, 2H), 7.7 (m, 3H), 7.8 (D, 1H), 7.9 (m, 3H), 8.0 (m, 2H), 8.6 (d, 2H), 8.7 (d, 2H), 8.8 (m, 2H) , 8.9 (m, 2H).

合成例（６）：式ＥＴＭ−２−（４）の化合物の合成
合成例（５）に準じた方法により合成した。 Synthesis example (6): Synthesis of compound of formula ETM-2- (4)
It was synthesized by a method according to Synthesis Example (5).

合成例（７）：式ＥＴＭ−８−（２）の化合物の合成
合成例（８）：式ＥＴＭ−８−（５）の化合物の合成
これらのピリミジン誘導体は、国際公開第2011/021689号公報を参考にして、公知の原料と公知の合成法により合成した。 Synthesis Example (7): Synthesis of compound of formula ETM-8- (2) Synthesis example (8): Synthesis of compound of formula ETM-8- (5)
These pyrimidine derivatives were synthesized by a known raw material and a known synthetic method with reference to International Publication No. 2011/021689.

合成例（９）：式ＥＴＭ−１６−（１２）の化合物の合成
Synthesis example (9): Synthesis of compound of formula ETM-16- (12)

２，６−ジクロロピリジン−４−イルボロン酸（１．７ｇ）、４−ヨード−１，１’−ビフェニル（５．０ｇ）、ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０．０６ｇ）、炭酸カリウム（２．５ｇ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．６ｇ）、トルエン（２０ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れ窒素雰囲気下、加熱還流させながら５時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／ヘプタン＝１／１（容量比）、次いで３／１（容量比））で精製することで、４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，６−ジクロロピリジンを得た（１．８ｇ）。
2,6-Dichloropyridine-4-ylboronic acid (1.7 g), 4-iodo-1,1'-biphenyl (5.0 g), dichlorobis (triphenylphosphine) palladium (0.06 g), potassium carbonate (2) .5 g), tetra-n-butylammonium bromide (0.6 g), toluene (20 ml) and water (2 ml) were placed in a flask and stirred under a nitrogen atmosphere while heating under reflux for 5 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and toluene was further added for liquid separation extraction. After separating the organic layer, it is dried and concentrated, and the crude product is purified by a silica gel column (eluent: toluene / heptane = 1/1 (volume ratio), then 3/1 (volume ratio)) to 4-( [1,1'-Biphenyl] -4-yl) -2,6-dichloropyridine was obtained (1.8 g).

４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，６−ジクロロピリジン（１．４ｇ）、４，４−ジメチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）オキサゾリン（４．２ｇ）、ビス（ジｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．１ｇ）、炭酸カリウム（２．６ｇ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２０ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れ窒素雰囲気下、加熱還流させながら７時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝７／３（容量比））で精製した後、昇華精製することで、式ＥＴＭ−１６−（１２）の化合物（４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，６−ビス（４−（４，４−ジメチルオキサゾリン−２−イル）フェニル）ピリジン）を得た（１．１ｇ）。
4-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2,6-dichloropyridine (1.4 g), 4,4-dimethyl-2- (4- (4,4,5,5-tetra) Methyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) oxazoline (4.2 g), bis (dit-butyl (4-dimethylaminophenyl) phosphine) dichloropalladium (0.1 g), potassium carbonate (2) .6 g), tetra-n-butylammonium bromide (0.3 g), cyclopentylmethyl ether (20 ml) and water (2 ml) were placed in a flask and stirred under a nitrogen atmosphere while heating and refluxing for 7 hours. The reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and toluene was further added for liquid separation extraction. The organic layer is separated, dried and concentrated, and the crude product is purified by a silica gel column (eluent: toluene / ethyl acetate = 7/3 (volume ratio)) and then sublimated and purified to formulate ETM-16- (formula: ETM-16- (volume ratio). The compound of 12) (4-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2,6-bis (4- (4,4-dimethyloxazoline-2-yl) phenyl) pyridine) was obtained ( 1.1g).

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．３（ｄ，４Ｈ）、８．１（ｄ，４Ｈ）、８．０（ｓ，２Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｍ，２Ｈ）、７．５（ｔ，２Ｈ）、７．４（ｔｔ，１Ｈ）、４．２（ｓ，４Ｈ）、１．４（ｓ，１２Ｈ）． The structure of the compound obtained by NMR measurement was confirmed.
1 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.3 (d, 4H), 8.1 (d, 4H), 8.0 (s, 2H), 7.8 (d, 2H), 7.8 (D, 2H), 7.7 (m, 2H), 7.5 (t, 2H), 7.4 (tt, 1H), 4.2 (s, 4H), 1.4 (s, 12H) ..

合成例（１０）：式ＥＴＭ−１６−（１５）の化合物の合成
Synthesis Example (10): Synthesis of compound of formula ETM-16- (15)

国際公開第2012/096263号公報に記載の方法で合成した４−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，６−ジクロロピリミジン（１．６ｇ）、４，４−ジメチル−２−（４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）フェニル）オキサゾリン（４．８ｇ）、ビス（ジｔ−ブチル（４−ジメチルアミノフェニル）ホスフィン）ジクロロパラジウム（０．１ｇ）、炭酸カリウム（２．９ｇ）、臭化テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（０．３ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（２０ｍｌ）および水（２ｍｌ）をフラスコに入れ窒素雰囲気下、加熱還流させながら１０時間撹拌した。反応液を室温まで冷却し水を加え、さらにトルエンを加えて分液抽出を行った。有機層を分離後、乾燥、濃縮し、粗体をシリカゲルカラム（溶離液：トルエン／酢酸エチル＝４／１（容量比））で精製した後、昇華精製することで、式ＥＴＭ−１６−（１５）の化合物（６−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−２，４−ビス（４−（４，４−ジメチルオキサゾリン−２−イル）フェニル）ピリミジン）を得た（１．２ｇ）。
4-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2,6-dichloropyrimidine (1.6 g), 4,4-dimethyl- synthesized by the method described in WO 2012/096263. 2- (4- (4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) phenyl) oxazoline (4.8 g), bis (dit-butyl (4-dimethylaminophenyl) ) Phosphine) Dichloropalladium (0.1 g), potassium carbonate (2.9 g), tetra-n-butylammonium bromide (0.3 g), cyclopentylmethyl ether (20 ml) and water (2 ml) in a flask and nitrogen atmosphere. Below, it was stirred for 10 hours while heating and refluxing. The reaction solution was cooled to room temperature, water was added, and toluene was further added for liquid separation extraction. The organic layer is separated, dried and concentrated, and the crude product is purified by a silica gel column (eluent: toluene / ethyl acetate = 4/1 (volume ratio)) and then sublimated and purified to obtain the formula ETM-16- (formula ETM-16- (volume ratio). The compound of 15) (6-([1,1'-biphenyl] -4-yl) -2,4-bis (4- (4,4-dimethyloxazoline-2-yl) phenyl) pyrimidin) was obtained ( 1.2g).

ＮＭＲ測定により得られた化合物の構造を確認した。
１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）：δ＝８．８（ｄ，２Ｈ）、８．４（ｄ，２Ｈ）、８．３（ｄ，２Ｈ）、８．１（ｍ，５Ｈ）、７．８（ｄ，２Ｈ）、７．７（ｄ，２Ｈ）、７．４（ｔ，２Ｈ）、７．４（ｔ，１Ｈ）、４．２（ｓ，４Ｈ）、１．４（ｓ，１２Ｈ）． The structure of the compound obtained by NMR measurement was confirmed.
1 1 H-NMR (CDCl 3 ): δ = 8.8 (d, 2H), 8.4 (d, 2H), 8.3 (d, 2H), 8.1 (m, 5H), 7.8 (D, 2H), 7.7 (d, 2H), 7.4 (t, 2H), 7.4 (t, 1H), 4.2 (s, 4H), 1.4 (s, 12H) ..

原料の化合物を適宜変更することにより、上述した合成例に準じた方法で、本発明の誘導体（第２成分）を合成することができる。 By appropriately changing the compound of the raw material, the derivative (second component) of the present invention can be synthesized by a method according to the above-mentioned synthesis example.

＜有機ＥＬ素子の評価＞
実施例１−１〜１−９、比較例１−１および比較例１−２に係る有機ＥＬ素子を作製し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性である電圧（Ｖ）、発光波長（ｎｍ）、外部量子効率（％）を測定し、次に２２．５ｍＡ/ｃｍ２の電流密度で定電流駆動した際の初期輝度の９５％以上の輝度を保持する時間を測定した。 <Evaluation of organic EL elements>
The organic EL elements according to Examples 1-1 to 1-9, Comparative Example 1-1 and Comparative Example 1-2 were produced, and the voltage (V) and the emission wavelength (nm), which are the characteristics at the time of emitting 1000 cd / m 2 , were produced. The external quantum efficiency (%) was measured, and then the time for maintaining the brightness of 95% or more of the initial brightness when the constant current was driven at a current density of 22.5 mA / cm 2 was measured.

発光素子の量子効率には、内部量子効率と外部量子効率とがあるが、内部量子効率は、発光素子の発光層に電子（または正孔）として注入される外部エネルギーが純粋に光子に変換される割合を示している。一方、外部量子効率は、この光子が発光素子の外部にまで放出された量に基づいて算出され、発光層において発生した光子は、その一部が発光素子の内部で吸収されたりまたは反射され続けたりして、発光素子の外部に放出されないため、外部量子効率は内部量子効率よりも低くなる。 The quantum efficiency of the light emitting element includes the internal quantum efficiency and the external quantum efficiency. In the internal quantum efficiency, the external energy injected as electrons (or holes) into the light emitting layer of the light emitting element is converted into pure photons. Shows the ratio. On the other hand, the external quantum efficiency is calculated based on the amount of these photons emitted to the outside of the light emitting element, and a part of the photons generated in the light emitting layer is continuously absorbed or reflected inside the light emitting element. Therefore, the external quantum efficiency is lower than the internal quantum efficiency because it is not emitted to the outside of the light emitting element.

外部量子効率の測定方法は次の通りである。アドバンテスト社製電圧／電流発生器Ｒ６１４４を用いて、素子の輝度が１０００ｃｄ／ｍ２になる電圧を印加して素子を発光させた。ＴＯＰＣＯＮ社製分光放射輝度計ＳＲ−３ＡＲを用いて、発光面に対して垂直方向から可視光領域の分光放射輝度を測定した。発光面が完全拡散面であると仮定して、測定した各波長成分の分光放射輝度の値を波長エネルギーで割ってπを掛けた数値が各波長におけるフォトン数である。次いで、観測した全波長領域でフォトン数を積算し、素子から放出された全フォトン数とした。印加電流値を素電荷で割った数値を素子へ注入したキャリア数として、素子から放出された全フォトン数を素子へ注入したキャリア数で割った数値が外部量子効率である。 The method for measuring the external quantum efficiency is as follows. Using a voltage / current generator R6144 manufactured by Advantest, the device was made to emit light by applying a voltage at which the brightness of the device was 1000 cd / m 2 . The spectral radiance in the visible light region was measured from the direction perpendicular to the light emitting surface using a spectral radiance meter SR-3AR manufactured by TOPCON. Assuming that the light emitting surface is a perfect diffusion surface, the value obtained by dividing the measured spectral radiance value of each wavelength component by the wavelength energy and multiplying by π is the number of photons at each wavelength. Next, the number of photons was integrated over the entire observed wavelength region to obtain the total number of photons emitted from the device. The value obtained by dividing the applied current value by the elementary charge is the number of carriers injected into the device, and the value obtained by dividing the total number of photons emitted from the device by the number of carriers injected into the device is the external quantum efficiency.

有機ＥＬ素子の作製
下記表１に示す層構成に従って実施例および比較例に係る有機ＥＬ素子を作製した。ただし、本願発明は表１に示す層構成に限定されず、各層の膜厚や構成材料は組み合わせる化合物の基礎物性によって適宜変更することができる。 Preparation of Organic EL Element The organic EL element according to Examples and Comparative Examples was prepared according to the layer structure shown in Table 1 below. However, the present invention is not limited to the layer configurations shown in Table 1, and the film thickness and constituent materials of each layer can be appropriately changed depending on the basic physical properties of the compound to be combined.

表１において、「ＨＩ」はＮ４，Ｎ４’−ジフェニル−Ｎ４，Ｎ４’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミンであり、「ＩＬ」は１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリルであり、「ＨＴ−１」はＮ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−（４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル）−９Ｈ−フルオレン−２−アミンであり、「ＨＴ−２」はＮ，Ｎ−ビス（４−（ジベンゾ［ｂ，ｄ］フラン−４−イル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４−アミンであり、「ＢＨ１」は２−（１０−フェニルアントラセン−９−イル）ナフト［２，３−ｂ］ベンゾフランであり、「ＢＤ１」は２，１２−ジ−ｔ−ブチル−５，９−ビス（４−（ｔ−ブチル）フェニル）−７−メチル−５，９−ジヒドロ−５，９−ジアザ−１３ｂ−ボラナフト［３，２，１−ｄｅ］アントラセンである。「Ｌｉｑ」と共に以下に化学構造を示す。 In Table 1, "HI" is N 4 , N 4' -diphenyl-N 4 , N 4' -bis (9-phenyl-9H-carbazole-3-yl)-[1,1'-biphenyl] -4, It is 4'-diamine, "IL" is 1,4,5,8,9,12-hexaazatriphenylene hexacarbonitrile, and "HT-1" is N-([1,1'-biphenyl]-. 4-yl) -9,9-dimethyl-N- (4- (9-phenyl-9H-carbazole-3-yl) phenyl) -9H-fluoren-2-amine, where "HT-2" is N, N-bis (4- (dibenzo [b, d] furan-4-yl) phenyl)-[1,1': 4', 1 "-terphenyl] -4-amine," BH1 "is 2- (10-Phenylanthracene-9-yl) naphtho [2,3-b] benzofuran, "BD1" is 2,12-di-t-butyl-5,9-bis (4- (t-butyl) phenyl) ) -7-Methyl-5,9-dihydro-5,9-diaza-13b-boranaft [3,2,1-de] anthracene. The chemical structure is shown below together with "Liq".

また、表１の電子輸送層で使用する化合物は、一般式（１）の化合物と、これと共に使用する第２成分の化合物であり、それらの化学構造は一般式（１）の説明の欄および第２成分の化合物の説明の欄で示している。 The compounds used in the electron transport layer in Table 1 are the compound of the general formula (1) and the compound of the second component used together with the compound, and their chemical structures are described in the column of the general formula (1) and It is shown in the column of description of the compound of the second component.

＜実施例１＞
スパッタリングにより２００ｎｍの厚さに製膜したＩＴＯを１２０ｎｍまで研磨した、２６ｍｍ×２８ｍｍ×０．７ｍｍのガラス基板（（株）オプトサイエンス製）を透明支持基板とした。この透明支持基板を市販の蒸着装置（長州産業（株）製）の基板ホルダーに固定し、ＨＩ、ＩＬ、ＨＴ−１、ＨＴ−２、ＢＨ１、ＢＤ１、化合物（１−５０１）、およびＥＴＭ−１−（２）をそれぞれ入れたタンタル製蒸着用ボート、Ｌｉｑ、ＭｇおよびＡｇをそれぞれ入れた窒化アルミニウム製蒸着用ボートを装着した。 <Example 1>
A 26 mm × 28 mm × 0.7 mm glass substrate (manufactured by Opto Science, Inc.) obtained by polishing ITO formed to a thickness of 200 nm by sputtering to 120 nm was used as a transparent support substrate. This transparent support substrate is fixed to a substrate holder of a commercially available thin film deposition apparatus (manufactured by Choshu Sangyo Co., Ltd.), and HI, IL, HT-1, HT-2, BH1, BD1, compound (1-501), and ETM- A tantalum vapor deposition boat containing 1- (2) and an aluminum nitride vapor deposition boat containing Liq, Mg and Ag, respectively, were installed.

透明支持基板のＩＴＯ膜の上に順次、下記各層を形成した。真空槽を５×１０−４Ｐａまで減圧し、まず、ＨＩを加熱して膜厚４０ｎｍになるように蒸着し、次に、ＩＬを加熱して膜厚５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−１を加熱して膜厚４５ｎｍになるように蒸着し、次に、ＨＴ−２を加熱して膜厚１０ｎｍになるように蒸着して、４層からなる正孔層を形成した。次に、ＢＨ１とＢＤ１を同時に加熱して膜厚２５ｎｍになるように蒸着して発光層を形成した。ＢＨ１とＢＤ１の重量比がおよそ９８対２になるように蒸着速度を調節した。さらに化合物（１−５０１）とＥＴＭ−１−（２）を同時に加熱して膜厚３０ｎｍになるように蒸着して、電子輸送層（電子注入層を兼ねる）を形成した。化合物（１−５０１）とＥＴＭ−１−（２）の重量比がおよそ５０対５０になるように蒸着速度を調節した。各層の蒸着速度は０．０１〜１ｎｍ／秒である。その後、Ｌｉｑを加熱して膜厚１ｎｍになるように０．０１〜０．１ｎｍ／秒の蒸着速度で蒸着し、次いで、マグネシウムと銀を同時に加熱して膜厚１００ｎｍになるように蒸着して陰極を形成し、有機ＥＬ素子を得た。このとき、マグネシウムと銀の原子数比が１０対１となるように０．１〜１０ｎｍ／秒の間で蒸着速度を調節した。 The following layers were sequentially formed on the ITO film of the transparent support substrate. The vacuum chamber is depressurized to 5 × 10 -4 Pa, first the HI is heated to vapor deposit to a film thickness of 40 nm, then the IL is heated to vapor deposit to a film thickness of 5 nm, and then , HT-1 was heated to have a film thickness of 45 nm, and then HT-2 was heated to have a film thickness of 10 nm to be vapor-deposited to form a hole layer composed of four layers. Next, BH1 and BD1 were heated at the same time and vapor-deposited to a film thickness of 25 nm to form a light emitting layer. The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of BH1 to BD1 was approximately 98: 2. Further, the compound (1-501) and ETM-1- (2) were simultaneously heated and vapor-deposited to a film thickness of 30 nm to form an electron transport layer (also serving as an electron injection layer). The deposition rate was adjusted so that the weight ratio of compound (1-501) to ETM-1- (2) was approximately 50:50. The deposition rate of each layer is 0.01 to 1 nm / sec. After that, Liq is heated and vapor-deposited at a vapor deposition rate of 0.01 to 0.1 nm / sec so as to have a film thickness of 1 nm, and then magnesium and silver are simultaneously heated and vapor-deposited to a film thickness of 100 nm. A cathode was formed to obtain an organic EL device. At this time, the vapor deposition rate was adjusted between 0.1 and 10 nm / sec so that the atomic number ratio of magnesium and silver was 10: 1.

ＩＴＯ電極を陽極、Ｍｇ／Ａｇ電極を陰極として直流電圧を印加し、１０００ｃｄ／ｍ２発光時の特性を測定したところ、青色発光が得られ、駆動電圧は４．９０Ｖ、外部量子効率は６．２３％であった。また、素子寿命は１２０時間であった。 A DC voltage was applied with the ITO electrode as the anode and the Mg / Ag electrode as the cathode, and the characteristics at the time of 1000 cd / m 2 emission were measured. As a result, blue emission was obtained, the drive voltage was 4.90 V, and the external quantum efficiency was 6. It was 23%. The element life was 120 hours.

＜実施例２〜９、比較例１〜２＞
実施例１と同様にして、実施例２〜９、比較例１〜２の素子を作製し、ＥＬ特性を測定した。得られた特性をまとめて下記表２に示す。
<Examples 2-9, Comparative Examples 1-2>
In the same manner as in Example 1, the elements of Examples 2 to 9 and Comparative Examples 1 and 2 were produced, and the EL characteristics were measured. The obtained characteristics are summarized in Table 2 below.

以上、本発明に係る化合物の一部について、有機ＥＬ素子用材料としての評価を行い、優れた材料であること示したが、評価を行っていない他の化合物も同じ基本骨格を有し、全体としても類似の構造を有する化合物であり、当業者においては同様に優れた有機ＥＬ素子用材料であることを理解できる。 As described above, some of the compounds according to the present invention have been evaluated as materials for organic EL elements and shown to be excellent materials, but other compounds that have not been evaluated have the same basic skeleton and are as a whole. However, it is a compound having a similar structure, and those skilled in the art can understand that it is also an excellent material for an organic EL element.

本発明の好ましい態様によれば、式（１）で表される多環芳香族化合物と特定の化合物とを組み合わせて形成した電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つを用いて有機ＥＬ素子を作製することで、量子効率、駆動電圧および素子寿命のいずれか１つ以上、特に素子寿命が優れた有機ＥＬ素子を提供することができる。 According to a preferred embodiment of the present invention, an organic EL device is formed by using at least one of an electron transport layer and an electron injection layer formed by combining a polycyclic aromatic compound represented by the formula (1) and a specific compound. By manufacturing, it is possible to provide an organic EL device having one or more of quantum efficiency, drive voltage and device life, particularly excellent device life.

１００ 有機電界発光素子
１０１ 基板
１０２ 陽極
１０３ 正孔注入層
１０４ 正孔輸送層
１０５ 発光層
１０６ 電子輸送層
１０７ 電子注入層
１０８ 陰極 100 Organic electroluminescent device 101 Substrate 102 Anode 103 Hole injection layer 104 Hole transport layer 105 Light emitting layer 106 Electron transport layer 107 Electron injection layer 108 Cathode

Claims (21)

陽極および陰極からなる一対の電極と、該一対の電極間に配置される発光層と、前記陰極と前記発光層との間に配置される電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つとを有する有機電界発光素子であって、前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、第１成分として下記一般式（１）で表される多環芳香族化合物または下記一般式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体と、第２成分としてボラン誘導体、ピリジン誘導体、フルオランテン誘導体、ＢＯ系誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾフルオレン誘導体、ホスフィンオキサイド誘導体、ピリミジン誘導体、カルバゾール誘導体、トリアジン誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、フェナントロリン誘導体、キノリノール系金属錯体、チアゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、シロール誘導体およびアゾリン誘導体からなる群から選択される少なくとも１つの化合物とを含有する、有機電界発光素子。
（上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、置換されていてもよいアリール、置換されていてもよいヘテロアリール、置換されていてもよいアルキルまたは置換されていてもよいシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、連結基または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。） An organic having a pair of electrodes consisting of an anode and a cathode, a light emitting layer arranged between the pair of electrodes, and at least one of an electron transporting layer and an electron injection layer arranged between the cathode and the light emitting layer. At least one of the electron transport layer and the electron injection layer of the electric field light emitting element is represented by the polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (1) or the following general formula (1) as the first component. A multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures and a borane derivative, a pyridine derivative, a fluorantene derivative, a BO derivative, an anthracene derivative, a benzofluorene derivative, a phosphine oxide derivative, a pyrimidine derivative, a carbazole derivative, and a triazine derivative as the second component. , A benzoimidazole derivative, a phenanthroline derivative, a quinolinol-based metal complex, a thiazole derivative, a benzothiazole derivative, a silol derivative, and an organic electroluminescent element containing at least one compound selected from the group consisting of an azoline derivative.
(In the above formula (1),
Rings A, B and C are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings may be substituted.
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R is aryl, alkyl or cycloalkyl. And
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, even if the R of> N-R is substituted. A good aryl, a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted, and the R of> C (-R) 2 is hydrogen, which may be substituted. A good aryl, a heteroaryl which may be substituted, an alkyl which may be substituted or a cycloalkyl which may be substituted, and at least one of the above> N-R and the above> C (-R) 2 . One R may be bonded to at least one ring of the A ring, B ring and C ring by a linking group or a single bond.
At least one of the A ring, B ring, C ring, aryl and heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (1) may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one in the cycloalkane. One hydrogen may be substituted, at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−, and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium. ) 上記式（１）中、
Ａ環、Ｂ環およびＣ環は、それぞれ独立して、アリール環またはヘテロアリール環であり、これらの環における少なくとも１つの水素は、置換もしくは無置換のアリール、置換もしくは無置換のヘテロアリール、置換もしくは無置換のジアリールアミノ、置換もしくは無置換のジヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のアリールヘテロアリールアミノ、置換もしくは無置換のジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、置換もしくは無置換のアルキル、置換もしくは無置換のシクロアルキル、置換もしくは無置換のアルコキシ、置換もしくは無置換のアリールオキシまたは置換シリルで置換されていてもよく、また、これらの環はＹ１、Ｘ１およびＸ２から構成される上記式中央の縮合２環構造と結合を共有する５員環または６員環を有し、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいアリール、アルキルもしくはシクロアルキルで置換されていてもよいヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲの少なくとも１つは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記Ａ環、Ｂ環およびＣ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは、水素、アルキルまたはシクロアルキルであり、
式（１）で表される化合物または構造における、Ａ環、Ｂ環、Ｃ環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
多量体の場合には、一般式（１）で表される構造を２個または３個有する２量体または３量体であり、そして、
式（１）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項１に記載する有機電界発光素子。 In the above formula (1),
Rings A, B, and C are independently aryl rings or heteroaryl rings, and at least one hydrogen in these rings is a substituted or unsubstituted aryl, a substituted or unsubstituted heteroaryl, or a substituted ring. Alternatively, an unsubstituted diarylamino, a substituted or unsubstituted diheteroarylamino, a substituted or unsubstituted aryl heteroarylamino, a substituted or unsubstituted diarylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). May be substituted), substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted cycloalkyl, substituted or unsubstituted alkoxy, substituted or unsubstituted aryloxy or substituted silyl, and rings thereof. Has a 5- or 6-membered ring that shares a bond with the fused bicyclic structure in the center of the above formula composed of Y 1 , X 1 and X 2 .
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R is aryl, alkyl or cycloalkyl. And
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, and the R of> N-R is alkyl or cycloalkyl, respectively. Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl which may be substituted, and R of> C (-R) 2 is substituted with hydrogen, alkyl or cycloalkyl. Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl may be optionally substituted with aryl, alkyl or cycloalkyl, and at least one of the> N-R and> C (-R) 2 Rs. , -O-, -S-, -C (-R) 2 -or a single bond may be attached to at least one of the A ring, B ring and C ring, and the -C (-R) ) 2- R is hydrogen, alkyl or cycloalkyl,
At least one of the A ring, B ring, C ring, aryl and heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (1) may be condensed with at least one cycloalkane, and at least one in the cycloalkane. One hydrogen may be substituted, and at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−.
In the case of a multimer, it is a dimer or trimer having two or three structures represented by the general formula (1), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (1) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 1. 上記式（１）で表される多環芳香族化合物が下記一般式（２）で表される多環芳香族化合物であり、上記式（１）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体が下記一般式（２）で表される構造を複数有する多環芳香族化合物の多量体である、請求項１に記載する有機電界発光素子。
（上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、アリール、アルキルまたはシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共にアリール環またはヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、ジアリールアミノ、ジヘテロアリールアミノ、アリールヘテロアリールアミノ、ジアリールボリル（２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、アルキル、シクロアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、トリシクロアルキルシリル、ジアルキルシクロアルキルシリルまたはアルキルジシクロアルキルシリルで置換されていてもよく、これらにおける少なくとも１つの水素は、アリール、ヘテロアリール、アルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝Ｓ、Ａｌ、Ｇａ、Ａｓ、Ｓｉ−ＲまたはＧｅ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲおよびＧｅ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、＞Ｓまたは＞Ｓｅであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２のＲは、水素、炭素数６〜１２のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、また、前記＞Ｎ−Ｒおよび前記＞Ｃ（−Ｒ）２の少なくとも１つのＲは、−Ｏ−、−Ｓ−、−Ｃ（−Ｒ）２−または単結合により、前記ａ環、ｂ環およびｃ環の少なくとも１つの環と結合していてもよく、前記−Ｃ（−Ｒ）２−のＲは炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２４の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、炭素数１〜２４のアルキルまたは炭素数３〜２４のシクロアルキルで置換されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの−ＣＨ２−は−Ｏ−で置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個または３個有する２量体または３量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい。） The polycyclic aromatic compound represented by the above formula (1) is a polycyclic aromatic compound represented by the following general formula (2), and the polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the above formula (1). The organic electroluminescent element according to claim 1, wherein the multimer of the compound is a multimer of a polycyclic aromatic compound having a plurality of structures represented by the following general formula (2).
(In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", where the R of "-N (-R)-" is aryl, alkyl or cycloalkyl.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, arylheteroarylamino, and diallylboryl (two aryls are bonded via a single bond or a linking group). (May be), alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl, wherein at least one hydrogen is aryl. , Heteroaryl, alkyl or cycloalkyl, and adjacent groups of R 1 to R 11 are bonded to each other to form an aryl ring or a heteroaryl ring together with a ring, b ring or c ring. At least one hydrogen in the formed ring may be formed, such as aryl, heteroaryl, diarylamino, diheteroarylamino, aryl heteroarylamino, diarylboryl (two aryls via a single bond or a linking group). Can be substituted with alkyl, cycloalkyl, alkoxy, aryloxy, triarylsilyl, trialkylsilyl, tricycloalkylsilyl, dialkylcycloalkylsilyl or alkyldicycloalkylsilyl, At least one hydrogen in these may be substituted with aryl, heteroaryl, alkyl or cycloalkyl.
Y 1 is B, P, P = O, P = S, Al, Ga, As, Si-R or Ge-R, and R of the Si-R and Ge-R has 6 to 12 carbon atoms. Aryl, alkyl with 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl with 3 to 14 carbon atoms.
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 ,> S or> Se, and R of> N-R has 6 to 12 carbon atoms. Aryl, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and R of> C (-R) 2 is hydrogen and 6 to 12 carbon atoms. Aryl, heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, alkyl having 1 to 6 carbon atoms or cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms, and at least one of the above> N-R and the above> C (-R) 2 . One R may be bonded to at least one ring of the a ring, b ring and c ring by -O-, -S-, -C (-R) 2- or a single bond, and the -C (-R) 2- R is an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms.
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, the formed ring, the aryl and the heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (2) has at least one carbon number of 3 to 24. It may be condensed with one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 30 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 30 carbon atoms, an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, or 3 to 3 carbon atoms. It may be substituted with 24 cycloalkyls, and at least one −CH 2 − in the cycloalkane may be substituted with −O−.
In the case of a multimer, it is a dimer or trimer having two or three structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium. ) 上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１２のアリール、炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）であり、また、Ｒ１〜Ｒ１１のうちの隣接する基同士が結合してａ環、ｂ環またはｃ環と共に炭素数９〜１６のアリール環または炭素数６〜１５のヘテロアリール環を形成していてもよく、形成された環における少なくとも１つの水素は、炭素数６〜３０のアリール、炭素数２〜３０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜２４のアルキル、炭素数３〜２４のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１２のアリール）またはトリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜６のアルキル）で置換されていてもよく、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝Ｏ、Ｐ＝ＳまたはＳｉ−Ｒであり、前記Ｓｉ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏ、＞Ｎ−Ｒ、＞Ｃ（−Ｒ）２、または＞Ｓであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、前記＞Ｃ（−Ｒ）２、のＲは、水素、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、前記形成された環、アリールおよびヘテロアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜２０の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２２のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。 In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", and the R of "-N (-R)-" is an aryl having 6 to 12 carbon atoms and an alkyl having 1 to 6 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 3 to 14 carbon atoms.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 30 carbon atoms, heteroaryl with 2 to 30 carbon atoms, diarylamino (where aryl is aryl with 6 to 12 carbon atoms), and diallylboryl (provided that aryl is 6 to 12 carbon atoms). Aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, and a tria. Rirushiriru (although aryl aryl having 6 to 12 carbon atoms) or trialkylsilyl (wherein the alkyl is an alkyl of 1 to 6 carbon atoms), also adjacent groups are bonded among R 1 to R 11 An aryl ring having 9 to 16 carbon atoms or a heteroaryl ring having 6 to 15 carbon atoms may be formed together with the a ring, b ring or c ring, and at least one hydrogen in the formed ring has 6 carbon atoms. ~ 30 aryls, 2-30 carbon heteroaryls, diarylamino (where aryls are 6-12 carbons), diarylboryls (where aryls are 6-12 carbons, and the two aryls are simple. It may be attached via a bond or a linking group), an alkyl having 1 to 24 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 24 carbon atoms, a triarylsilyl (where aryl is an aryl having 6 to 12 carbon atoms) or a trialkyl. It may be substituted with silyl (where alkyl is alkyl with 1 to 6 carbon atoms).
Y 1 is B, P, P = O, P = S or Si-R, and R of the Si-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 to 5 carbon atoms. 10 cycloalkyl,
X 1 and X 2 are independently>O,>N-R,> C (-R) 2 , or> S, and R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms. , An alkyl having 1 to 5 carbon atoms or a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, and R of> C (-R) 2 above is hydrogen, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms.
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, the formed ring, the aryl and the heteroaryl in the compound or structure represented by the formula (2) has at least one carbon number of 3 to 20. It may be condensed with one cycloalkane, and at least one hydrogen in the cycloalkane is an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 22 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or 3 to 12 carbon atoms. May be substituted with 16 cycloalkyl,
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 3. 上記式（２）中、
ａ環、ｂ環、およびｃ環における、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は「−Ｎ＝」に置き換わっていてもよく、任意の「−Ｃ（−Ｒ）＝Ｃ（−Ｒ）−」（ここでＲは式（２）中のＲ１〜Ｒ１１である）は、「−Ｎ（−Ｒ）−」、「−Ｏ−」、または「−Ｓ−」に置き換わっていてもよく、前記「−Ｎ（−Ｒ）−」のＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜２０のヘテロアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ１は、Ｂ、Ｐ、Ｐ＝ＯまたはＰ＝Ｓであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１６の、少なくとも１つのシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜６のアルキルまたは炭素数３〜１４のシクロアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物または構造における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。 In the above formula (2),
Any "-C (-R) =" in rings a, b, and c (where R is R 1 through R 11 in equation (2)) has been replaced by "-N =". Any "-C (-R) = C (-R)-" (where R is R 1 to R 11 in equation (2)) may be "-N (-R)-". , "-O-", or "-S-", and the R of "-N (-R)-" is an aryl having 6 to 10 carbon atoms and an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. Or it is a cycloalkyl with 5 to 10 carbon atoms.
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 16 carbon atoms, heteroaryl with 2 to 20 carbon atoms, diallyl amino (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms), and diarylboryl (provided to be). Aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, and the two aryls may be bonded via a single bond or a linking group), and is an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms. ,
Y 1 is B, P, P = O or P = S,
X 1 and X 2 are independently> O or> N-R, respectively, and the R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 carbon atoms. -10 cycloalkyl,
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms as R of> NR in the compound or structure represented by the formula (2) is carbon. It may be condensed with at least one cycloalkane of number 3 to 16, even if at least one hydrogen in the cycloalkane is substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 14 carbon atoms. Often,
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound or structure represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 3. 上記式（２）中、
Ｒ１〜Ｒ１１は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、ジアリールアミノ（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、ジアリールボリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリールであり、２つのアリールは単結合または連結基を介して結合していてもよい）、炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｙ１はＢであり、
Ｘ１およびＸ２は、それぞれ独立して、＞Ｏまたは＞Ｎ−Ｒであり、前記＞Ｎ−ＲのＲは、炭素数６〜１０のアリール、炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルであり、
式（２）で表される化合物または構造における、前記ａ環、前記ｂ環、前記ｃ環、および、前記＞Ｎ−ＲのＲとしての炭素数６〜１０のアリールの少なくとも１つは、炭素数３〜１４のシクロアルカンで縮合されていてもよく、当該シクロアルカンにおける少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよく、
多量体の場合には、式（２）で表される構造を２個有する２量体であり、そして、
式（２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、シアノ、ハロゲンまたは重水素で置換されていてもよい、
請求項３に記載する有機電界発光素子。 In the above formula (2),
R 1 to R 11 are independently hydrogen, aryl with 6 to 16 carbon atoms, diallyl amino (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms), and diallyl boryl (where aryl is aryl with 6 to 10 carbon atoms). The two aryls may be attached via a single bond or a linking group), are alkyls having 1 to 12 carbon atoms or cycloalkyls having 3 to 16 carbon atoms.
Y 1 is B,
X 1 and X 2 are independently> O or> N-R, respectively, and the R of> N-R is an aryl having 6 to 10 carbon atoms, an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, or 5 carbon atoms. -10 cycloalkyl,
At least one of the a ring, the b ring, the c ring, and the aryl having 6 to 10 carbon atoms as R of> NR in the compound or structure represented by the formula (2) is carbon. It may be condensed with a cycloalkane of numbers 3 to 14, and at least one hydrogen in the cycloalkane may be substituted with an alkyl having 1 to 5 carbon atoms.
In the case of a multimer, it is a dimer having two structures represented by the formula (2), and
At least one hydrogen in the compound represented by the formula (2) may be substituted with cyano, halogen or deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 3. 前記第１成分としての多環芳香族化合物が下記いずれかの式で表される化合物である、請求項１に記載する有機電界発光素子。
上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 The organic electroluminescent device according to claim 1, wherein the polycyclic aromatic compound as the first component is a compound represented by any of the following formulas.
"Me" in the above structural formula represents a methyl group. 前記第２成分としてのボラン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
式（ＥＴＭ−１−１）中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、またはシアノであり、ｎはそれぞれ独立して０〜３の整数であり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、シクロアルキル、トリアリールシリル、トリアルキルシリル、またはシアノであり、ｍはそれぞれ独立して０〜４の整数であり、
Ｘ１は、下記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基であり、各構造式中の＊は結合位置を表し、
上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）において、Ｒは、それぞれ独立して、アルキル、シクロアルキル、またはアルキルで置換されていてもよいアリールであり、
上記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 7, wherein the borane derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-1-1).
In the formula (ETM-1-1),
R 11 and R 12 are independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, triarylsilyl, trialkylsilyl, or cyano, and n is an independently integer of 0 to 3, respectively.
R 13 to R 16 are independently aryl, alkyl, or cycloalkyl, respectively.
R 21 and R 22 are independently aryl, heteroaryl, alkyl, cycloalkyl, triarylsilyl, trialkylsilyl, or cyano, and m is an independently integer from 0 to 4, respectively.
X 1 is a divalent group represented by any of the following formulas (X-1) to (X-9), and * in each structural formula represents a bonding position.
In the above formulas (X-1) to (X-9), R is an aryl which may be independently substituted with alkyl, cycloalkyl, or alkyl.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-1-1) may be substituted with deuterium. 式（ＥＴＭ−１−１）中、
Ｒ１１およびＲ１２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）、またはシアノであり、ｎはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、
Ｒ１３〜Ｒ１６は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｒ２１およびＲ２２は、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、トリアリールシリル（ただしアリールは炭素数６〜１０のアリール）、トリアルキルシリル（ただしアルキルは炭素数１〜５のアルキル）、またはシアノであり、ｍはそれぞれ独立して０〜２の整数であり、
Ｘ１は、上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）のいずれかで表される２価の基であり、各構造式中の＊は結合位置を表し、
上記式（Ｘ−１）〜式（Ｘ−９）において、Ｒは、それぞれ独立して、炭素数１〜５のアルキル、炭素数５〜１０のシクロアルキル、または炭素数１〜５のアルキルで置換されていてもよい炭素数６〜１０のアリールであり、
上記式（ＥＴＭ−１−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
請求項８に記載する有機電界発光素子。 In the formula (ETM-1-1),
R 11 and R 12 are independently each of an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and a triarylsilyl ( However, aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms), trialkylsilyl (where alkyl is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms), or cyano, and n is an independently integer of 0 to 2.
R 13 to R 16 are independently aryls having 6 to 16 carbon atoms, alkyls having 1 to 12 carbon atoms, or cycloalkyls having 3 to 16 carbon atoms.
R 21 and R 22 are independently each of an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and a triarylsilyl ( However, aryl is an aryl having 6 to 10 carbon atoms), trialkylsilyl (where alkyl is an alkyl having 1 to 5 carbon atoms), or cyano, and m is an independently integer of 0 to 2.
X 1 is a divalent group represented by any of the above formulas (X-1) to (X-9), and * in each structural formula represents a bonding position.
In the above formulas (X-1) to (X-9), R is independently an alkyl having 1 to 5 carbon atoms, a cycloalkyl having 5 to 10 carbon atoms, or an alkyl having 1 to 5 carbon atoms. It is an aryl having 6 to 10 carbon atoms which may be substituted.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-1-1) may be substituted with deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 8. 前記第２成分としてのボラン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、請求項８に記載する有機電界発光素子。
上記構造式中の「Ｍｅ」はメチル基を表す。 The organic electroluminescent device according to claim 8, wherein the borane derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.
"Me" in the above structural formula represents a methyl group. 前記第２成分としてのピリジン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記式（ＥＴＭ−２−１）において、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、アリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、
Ｐｙは、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかで表される基であり、この基における少なくとも１つの水素はアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Ｐｙは、フェニレン基またはナフチレン基を介して上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるアントラセン環に結合していてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）中の２つのＰｙの少なくとも一方が上記式（Ｐｙ−１）〜式（Ｐｙ−１５）のいずれかで表される基であって、他方がアリールであってもよく、当該アリールはアルキルまたはシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 7, wherein the pyridine derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-2-1).
In the above formula (ETM-2-1)
R 11 to R 18 are independently hydrogen, aryl, alkyl, or cycloalkyl, respectively.
Py is a group independently represented by any of the following formulas (Py-1) to (Py-15), and at least one hydrogen in this group is substituted with alkyl or cycloalkyl. Also, * in each structural formula indicates the connection position,
Py may be attached to the anthracene ring in the above formula (ETM-2-1) via a phenylene group or a naphthylene group.
At least one of the two Py in the above formula (ETM-2-1) is a group represented by any of the above formulas (Py-1) to (Py-15), and the other is an aryl. The aryl may be substituted with alkyl or cycloalkyl.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-2-1) may be substituted with deuterium. 式（ＥＴＭ−２−１）中、
Ｒ１１〜Ｒ１８は、それぞれ独立して、水素、炭素数６〜１６のアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、
Ｐｙは、それぞれ独立して、下記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかで表される基であり、この基における少なくとも１つの水素は炭素数１〜５のアルキルまたは炭素数５〜１０のシクロアルキルで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
Ｐｙは、１，４−フェニレン基または１，４−ナフチレン基を介して上記式（ＥＴＭ−２−１）におけるアントラセン環に結合していてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）中の２つのＰｙの少なくとも一方が上記式（Ｐｙ−２１）〜式（Ｐｙ−４４）のいずれかで表される基であって、他方が炭素数６〜１６のアリールであってもよく、当該アリールは炭素数１〜１２のアルキルまたは炭素数３〜１６のシクロアルキルで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−２−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
請求項１１に記載する有機電界発光素子。 In the formula (ETM-2-1),
R 11 to R 18 are independently hydrogen, an aryl having 6 to 16 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms.
Py is a group independently represented by any of the following formulas (Py-21) to (Py-44), and at least one hydrogen in this group is an alkyl or carbon having 1 to 5 carbon atoms. It may be substituted with the number 5 to 10 of cycloalkyl, and * in each structural formula represents the bond position.
Py may be bonded to the anthracene ring in the above formula (ETM-2-1) via a 1,4-phenylene group or a 1,4-naphthylene group.
At least one of the two Py in the above formula (ETM-2-1) is a group represented by any of the above formulas (Py-21) to (Py-44), and the other has 6 to 6 carbon atoms. It may be an aryl of 16, and the aryl may be substituted with an alkyl having 1 to 12 carbon atoms or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-2-1) may be substituted with deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 11. 前記第２成分としてのピリジン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、請求項１１に記載する有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 11, wherein the pyridine derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.
前記第２成分としてのピリミジン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
上記式（ＥＴＭ−８−１）において、
Ａｒは、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、アルキル、またはシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、アルキル、シクロアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 The organic electroluminescent device according to any one of claims 1 to 7, wherein the pyrimidine derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-8-1).
In the above formula (ETM-8-1),
Ars are independently aryl, heteroaryl, alkyl, or cycloalkyl, wherein at least one hydrogen in these may be substituted with alkyl, cycloalkyl, or halogen.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-8-1) may be replaced with deuterium. 式（ＥＴＭ−８−１）中、
Ａｒは、それぞれ独立して、炭素数６〜１６のアリール、炭素数２〜１５のヘテロアリール、炭素数１〜１２のアルキル、または炭素数３〜１６のシクロアルキルであり、これらにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜１２のアルキル、炭素数３〜１６のシクロアルキル、またはハロゲンで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−８−１）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
請求項１４に記載する有機電界発光素子。 In the formula (ETM-8-1),
Ar is independently an aryl having 6 to 16 carbon atoms, a heteroaryl having 2 to 15 carbon atoms, an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, or a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, and at least one of them. Hydrogen may be substituted with an alkyl having 1 to 12 carbon atoms, a cycloalkyl having 3 to 16 carbon atoms, or a halogen.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-8-1) may be substituted with deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 14. 前記第２成分としてのピリミジン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、請求項１４に記載する有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 14, wherein the pyrimidine derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.
前記第２成分としてのアゾリン誘導体が下記一般式（ＥＴＭ−１６−１）または一般式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物である、請求項１〜７のいずれかに記載する有機電界発光素子。
式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは、下記式（φ２−１）、式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）、または式（φ２−３４）で表される２価の基であり、φにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜６のアルキル、炭素数６〜１８のアリール、または炭素数２〜１８のヘテロアリールで置換されていてもよく、各構造式中の＊は結合位置を表し、
ｍは２であり、
Ｙは、それぞれ独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、または＞Ｎ−Ａｒであり、Ａｒは炭素数６〜１２のアリールまたは炭素数２〜１２のヘテロアリールであり、Ａｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１２のアリール、または炭素数２〜１２のヘテロアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ５は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、またＲ３とＲ４は同一であり、
Ｌは、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ナフチリジン、フタラジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、およびプテリジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい。 The organic electroluminescence according to any one of claims 1 to 7, wherein the azoline derivative as the second component is a compound represented by the following general formula (ETM-16-1) or general formula (ETM-16-2). Light emitting element.
In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
φ is a divalent group represented by the following formula (φ2-1), formula (φ2-31), formula (φ2-32), formula (φ2-33), or formula (φ2-34). At least one hydrogen in φ may be substituted with an alkyl having 1 to 6 carbon atoms, an aryl having 6 to 18 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 18 carbon atoms, and * in each structural formula is a bond position. Represents
m is 2
Y is independently -O-, -S-, or> N-Ar, where Ar is an aryl having 6 to 12 carbon atoms or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms, and at least one in Ar. Hydrogen may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, an aryl having 6 to 12 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 12 carbon atoms.
R 1 to R 5 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, except that R 1 and R 2 are the same, and R 3 and R 4 are the same.
L is a divalent group of rings selected from the group consisting of benzene, naphthalene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, triazine, quinoline, isoquinoline, naphthylidine, phthalazine, quinoxaline, quinazoline, cinnoline, and pteridine. At least one hydrogen in the above may be substituted with an alkyl having 1 to 4 carbon atoms, an aryl having 6 to 10 carbon atoms, or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium. 式（ＥＴＭ−１６−１）および式（ＥＴＭ−１６−２）中、
φは、上記式（φ２−３１）、式（φ２−３２）、式（φ２−３３）、または式（φ２−３４）で表される２価の基であり、φにおける少なくとも１つの水素は、炭素数６〜１８のアリールで置換されていてもよく、
ｍは２であり、
Ｙとしての＞Ｎ−ＡｒにおけるＡｒは、フェニル、ピリジニル、ピラジニル、ピリミジニル、ピリダジニル、およびトリアジニルからなる群から選択され、Ａｒにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキルまたは炭素数６〜１０のアリールで置換されていてもよく、
Ｒ１〜Ｒ４は、それぞれ独立して、水素または炭素数１〜４のアルキルであり、ただし、Ｒ１とＲ２は同一であり、Ｒ３とＲ４は同一であり、またＲ１〜Ｒ４の全てが同時に水素になることはなく、
Ｌは、ベンゼン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、およびトリアジンからなる群から選択される環の２価の基であり、Ｌにおける少なくとも１つの水素は、炭素数１〜４のアルキル、炭素数６〜１０のアリール、または炭素数２〜１０のヘテロアリールで置換されていてもよく、
上記式（ＥＴＭ−１６−１）または式（ＥＴＭ−１６−２）で表される化合物における少なくとも１つの水素は、重水素で置換されていてもよい、
請求項１７に記載する有機電界発光素子。 In the formula (ETM-16-1) and the formula (ETM-16-2),
φ is a divalent group represented by the above formula (φ2-31), formula (φ2-32), formula (φ2-33), or formula (φ2-34), and at least one hydrogen in φ is , May be substituted with an aryl having 6 to 18 carbon atoms,
m is 2
Ar in> N-Ar as Y is selected from the group consisting of phenyl, pyridinyl, pyrazinyl, pyrimidinyl, pyridadinyl, and triazinyl, and at least one hydrogen in Ar is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms or 6 to 6 carbon atoms. May be substituted with 10 aryls,
R 1 to R 4 are independently hydrogen or alkyl having 1 to 4 carbon atoms, except that R 1 and R 2 are the same, R 3 and R 4 are the same, and R 1 to R 1 to R 1 to R 4 are the same. all R 4 are not simultaneously hydrogen,
L is a divalent group of a ring selected from the group consisting of benzene, pyridine, pyrazine, pyrimidine, pyridazine, and triazine, and at least one hydrogen in L is an alkyl having 1 to 4 carbon atoms and 6 carbon atoms. It may be substituted with 10 to 10 aryls or a heteroaryl having 2 to 10 carbon atoms.
At least one hydrogen in the compound represented by the above formula (ETM-16-1) or the formula (ETM-16-2) may be substituted with deuterium.
The organic electroluminescent device according to claim 17. 前記第２成分としてのアゾリン誘導体が下記いずれかの式で表される化合物である、請求項１７に記載する有機電界発光素子。
The organic electroluminescent device according to claim 17, wherein the azoline derivative as the second component is a compound represented by any of the following formulas.
前記電子輸送層および電子注入層の少なくとも１つが、さらに、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属の酸化物、アルカリ金属のハロゲン化物、アルカリ土類金属の酸化物、アルカリ土類金属のハロゲン化物、希土類金属の酸化物、希土類金属のハロゲン化物、アルカリ金属の有機錯体、アルカリ土類金属の有機錯体および希土類金属の有機錯体からなる群から選択される少なくとも１つを含有する、請求項１〜１９のいずれかに記載の有機電界発光素子。 At least one of the electron transport layer and the electron injection layer further comprises an alkali metal, an alkaline earth metal, a rare earth metal, an alkali metal oxide, an alkali metal halide, an alkaline earth metal oxide, and an alkaline earth metal. Contains at least one selected from the group consisting of halides, oxides of rare earth metals, halides of rare earth metals, organic complexes of alkali metals, organic complexes of alkaline earth metals and organic complexes of rare earth metals. Item 2. The organic electric field light emitting element according to any one of Items 1 to 19. 請求項１〜２０のいずれかに記載する有機電界発光素子を備えた表示装置または照明装置。 A display device or a lighting device including the organic electroluminescent element according to any one of claims 1 to 20.
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