JP2020163755A - ポリイミドフィルム積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[1]少なくとも二枚のポリイミドフィルムが積層された構造を有するポリイミド積層体の製造方法であって、
(1)前記少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面を、酸素存在化にプラズマ処理する工程、
(2)前記少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面どうしを対向させ、対向させた接着面間に、2つ以上のアミノ基を有する沸点が250℃以下の有機化合物が存在する状態で巻き取り、ポリイミドフィルムの複層巻きロールを得る工程、
(3)前記複層巻きロールを、40℃〜180℃の温度で熱処理することにより、前記少なくとも二枚のポリイミドフィルム相互を接着する工程、
を有することを特徴とするポリイミドフィルム積層体の製造方法。
[2]前記ロール状に巻き取る際にフィルムに掛ける張力を0.001N/cm〜12N/cmとすることを特徴とする[1]に記載のポリイミドフィルム積層体の製造方法。
[3]前記熱処理を行う前のポリイミドフィルムの含水率が0.5〜4.0質量%の範囲であることを特徴とする[1]または[2]に記載のポリイミドフィルム積層体の製造方法。
本発明で用いる反応性化合物はシランカップリング剤のように自己反応性が高くないため、自己縮合による異物発生の可能性が本質的に存在しない。
一般に、複数の層からなる積層体の耐熱性は、積層体を構成する層の中で、最も耐熱性が低い層に支配されてしまう。多くの場合、最も耐熱性が低いのは接着材層である。本発明ではこの接着材層が存在しないため、積層体を構成するポリイミドフィルムの耐熱性を損なうこと無く、積層体を得ることが可能となる。
また一般にポリイミドフィルムないしシートは比較的薄い膜厚(薄手)で製造した方が機械強度などの物性にすぐれる。本発明では薄手フィルムを積層により厚手化することにより、薄手フィルムで実現した優れた物性を損なうことなく厚手化することが可能である。
(1)少なくとも二枚のポリイミドフィルムを、2つ以上のアミノ基を有する沸点が250℃以下の有機化合物を前記ポリイミドフィルム間に存在する状態で巻き取り、ポリイミドフィルムの複層巻きロールを得る工程、
(2)前記ポリイミドフィルムの複層巻きロールを、40℃〜180℃の温度で熱処理することにより、前記二枚のポリイミドフィルムを接着する工程、
を少なくとも有するプロセスにてポリイミドフィルム積層体を製造する。すなわち、積層したいポリイミドフィルム同士を重ね合わせる工程と、後加熱により化学反応を行う工程とを分離しており、時間を要する化学反応をバッチ式に、まとめて行うことが出来るため、生産性に優れている。
前記脂環式ジアミン類としては、例えば、1,4−ジアミノシクロヘキサン、4,4’−メチレンビス(2,6−ジメチルシクロヘキシルアミン)等が挙げられる。
芳香族ジアミン類以外のジアミン(脂肪族ジアミン類および脂環式ジアミン類)の合計量は、全ジアミン類の20質量%以下が好ましく、より好ましくは10質量%以下、さらに好ましくは5質量%以下である。換言すれば、芳香族ジアミン類は全ジアミン類の80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
脂環式テトラカルボン酸類は、透明性を重視する場合には、例えば、全テトラカルボン酸類の80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
芳香族テトラカルボン酸類は、耐熱性を重視する場合には、例えば、全テトラカルボン酸類の80質量%以上が好ましく、より好ましくは90質量%以上、さらに好ましくは95質量%以上である。
フィルムの厚さ斑(%)
=100×(最大フィルム厚−最小フィルム厚)÷平均フィルム厚
本発明の、2つ以上のアミノ基を有する沸点が250℃以下の有機化合物(以下、多価アミンないし多価アミン化合物ともいう)である。多価アミン化合物は、2以上のアミンを有する化合物であれば特に限定されない。なお、本明細書において、アミンは、第一級アミンをいう。つまり、本明細書において、多価アミン化合物が有するアミンの数を数える場合、第一級アミンの数を数える。例えば、トリエチレンテトラミンは、2つの第一級アミンと、2つの第二級アミンとを有するが、第一級アミンが2つであるので、テトラミンではなく、ジアミンに分類される。
また前記多価アミンの沸点は50℃以上であることが好ましく、70℃以上であることがさらに好ましく、90℃以上であることが、なおさらに好ましい。
前記多価アミン化合物の沸点が所定の範囲の下限以上であれば、後述する工程Bの間に前記多価アミン化合物が揮発してしまうことを抑制できる。また、前記多価アミン化合物の沸点が所定の範囲の上限以下であると、後述する工程Cにおいて余剰の多価アミン化合物を好適に揮発させることができる。
(1)少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面を、酸素存在化にプラズマ処理する工程、
(2)前記少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面どうしを対向させ、対向させた接着面間に、2つ以上のアミノ基を有する沸点が250℃以下の有機化合物が存在する状態で巻き取り、ポリイミドフィルムの複層巻きロールを得る工程、
(3)前記複層巻きロールを、40℃〜180℃の温度で熱処理することにより、前記少なくとも二枚のポリイミドフィルム相互を接着する工程、
を有することを特徴とするポリイミドフィルム積層体の製造方法。
重ね合わせの枚数は2枚以上、であり3枚、4枚、5枚を重ねても良い。また第一段階にてロール状で積層した積層体を、さらにロール状、あるいは裁断してシート状にして重ね合わせることによりさらに層数を増やすことができる。
多価アミン化合物溶液を塗布する方法としては、多価アミン化合物をアルコールなどの溶媒で希釈した溶液を用いて、スピンコート法、カーテンコート法、ディップコート法、スリットダイコート法、グラビアコート法、バーコート法、コンマコート法、アプリケーター法、スクリーン印刷法、スプレーコート法等の従来公知の溶液の塗布手段を適宜用いることができる。
多価アミン化合物を加温する環境は、加圧下、常圧下、減圧下のいずれでも構わないが、多価アミン化合物の気化を促進する場合には常圧下ないし減圧下が好ましい。
前記ポリイミドフィルムを多価アミン化合物に暴露する時間は特に制限されないが、20時間以内が好ましく、より好ましくは60分以内、さらに好ましくは15分以内、最も好ましくは1分以内である。
前記ポリイミドフィルムを多価アミン化合物に暴露する間の前記ポリイミドフィルムの温度は、多価アミン化合物の種類と、求める表面処理の度合いにより−50℃から200℃の間の適正な温度に制御することが好ましい。
保持時間は、10から600秒の範囲が好ましく、30〜300秒がさらに好ましい。かかる保持工程を設けることは、余剰の多価アミン化合物を除去するのに効果的である。
熱処理温度は60℃以上165℃以下が好ましく、80℃以上150℃以下がさらに好ましい。また熱処理時間は15秒以上24時間以内が好ましく、60秒以上8時間以内がなお好ましい。
また加圧処理は、上述のように大気圧雰囲気中で行うこともできるが、全面の安定した接着強度を得る為には、真空下で行うことが好ましい。このとき真空度は、通常の油回転ポンプによる真空度で充分であり、10Torr以下程度あれば充分である。
加圧加熱処理に使用することができる装置としては、真空中でのプレスを行うには、例えば井元製作所製の「11FD」等を使用でき、真空中でのロール式のフィルムラミネーターあるいは真空にした後に薄いゴム膜によりガラス全面に一度に圧力を加えるフィルムラミネーター等の真空ラミネートを行うには、例えば名機製作所製の「MVLP」等を使用できる。
本発明において好ましく用いられるコア材質は、比較的高CTEの金属、例えばアルミニウムないしアルミニウム合金、ABS樹脂、ポリプロピレン、などの高分子素材を用いることができる。
フィルム水分率(水分量)は以下の方法にて求めた。
フィルムから、概ね10cm×10cmの正方形を切り出して資料とし、初期状態(含水状態)のフィルムの質量Wiを測定し、次いで150℃30分の加熱処理後のフィルムの質量Woを測定し、次式より求めた。
水分率(質量%)=100×(Wi−Wo)/Wo
10cm×10cmの二層積層体において直径0.2mm以上のブリスターの個数を計数した。なおブリスターとは長尺ポリイミドフィルムと無機基板の間に空隙が生じるタイプの欠点であり、ウキ、気泡、バブル等と呼ばれることがある。また、三層積層体については、10cm×10cm面積に存在する直径0.2mm以上の総ブリスター数に0.5をかけることで、2層積層体としてのブリスター数に換算した。
JISK6854−1 の90度剥離法に従って、ポリイミドフィルム積層体のポリイミドフィルム層間の接着強度を求めた。
装置名 ; 島津製作所社製 オートグラフAG−IS
測定温度 ; 室温
剥離速度 ; 50mm/min
雰囲気 ; 大気
測定サンプル幅 ; 1cm
サンプルは一辺が100mmの正方形のポリイミドフィルム積層体の表面に、最表層のフィルム厚さの120%に相当する深さまで切り込みを入れ、積層体の端から最表層のフィルムを剥がして測定した。
なお層間剥離強度は、積層体製造直後(初期)とPCT試験後(飽和型プレッシャー試験機使用、121℃(2気圧)96時間)に行った。
(ポリアミド酸溶液の調製)
窒素導入管、温度計、攪拌棒を備えた反応容器内を窒素置換した後、5−アミノ−2−(p−アミノフェニル)ベンゾオキサゾール(DAMBO)223質量部と、N,N−ジメチルアセトアミド4416質量部とを加えて完全に溶解させ、次いで、ピロメリット酸二無水物(PMDA)217質量部とともに、滑剤としてコロイダルシリカをジメチルアセトアミドに分散してなる分散体(日産化学工業製「スノーテックス(登録商標)DMAC−ST30」)とをシリカ(滑剤)がポリアミド酸溶液中のポリマー固形分総量にて0.12質量%)になるように加え、25℃の反応温度で24時間攪拌して、褐色で粘調なポリアミド酸溶液V1を得た。
上記で得られたポリアミド酸溶液V1を、スリットダイを用いて幅1050mmの長尺ポリエステルフィルム(東洋紡株式会社製「A−4100」)の平滑面(無滑剤面)上に、最終膜厚(イミド化後の膜厚)が38μmとなるように塗布し、105℃にて20分間乾燥した後、ポリエステルフィルムから剥離して、幅820mmの自己支持性のポリアミド酸フィルムを得た。
上記で得られたポリアミド酸フィルムを得た後、ピンテンターによって、1段目150℃×5分、2段目200℃×5分、3段目500℃×10分間)熱処理を施してイミド化させ、両端のピン把持部分をスリットにて落とし、幅720mmの長尺ポリイミドフィルムX(1000m巻き)を得た。
ポリイミドフィルムにシランカップリング剤処理を行う前工程として、ポリイミドフィルムに真空プラズマ処理を行った。真空プラズマ処理はロールトゥロール方式の常圧プラズマ処理装置を用い、大気中にて行った。
ロールトゥロール方式の連続式真空プラズマ処理装置を用い、真空チャンバー内を1×10−3Pa以下になるまで真空排気し、真空チャンバー内にアルゴンガスと酸素ガスを流量比で8/2となるように導入して、放電電力100W、周波数15kHzの条件でプラズマへの暴露時間が10秒間となるようにフィルムの速度を調整して行った。
図3に概略を示した反応性液体の蒸気を発生させる装置を用い、以下の条件にてポリイミドフィルムに反応性液体(多価アミン化合物)を塗布した。
幅220mmにスリットしたポリイミドフィルムを20mm×250mmのスリットを有する750mm×20mm×10mmのチャンバー内を速度240mm/minで通過させた。
所定の反応性液体(多価アミン化合物)100gを入れた容器を、40℃に温調した後に窒素ガスを20L/minでバブリングの要領で送り、発生した反応性液体蒸気を含んだ窒素ガスを、配管を通じて前期チャンバー内に導入し、ポリイミドフィルムの両面を前記ガスに3分間暴露し、その後ロール状に巻き取った。
一辺220mmの正方形に裁断したポリイミドフィルムをスピンコーターにセットし、500rpmで回転させ、反応性液体(多価アミン化合物ないしはシランカップリング剤)を所定量滴下し、次いで回転数を1500回転まであげて余分な反応性液体を振り切り、その後40℃の乾燥炉に5分間静置した。
ポリイミドフィルムとして、製造にて得られたポリイミドフィルムV1を用い、プラズマ処理を行わずに、スピンコート法を用いて、エチレンジアミンを塗布した後、得られたエチレンジアミンコート処理基板3枚重ね、さらに離型シート挟み、真空プレスにて、減圧化に100Paの圧力を印加し、仮接着を行った。次いで得られた仮接着積層板をクリーンオーブンに入れ、窒素雰囲気下で30℃にて48時間加熱し、ポリイミドフィルム ポリイミドフィルム積層体を得た。得られたポリイミドフィルム積層体の評価結果を表1に示す。
比較例と同じポリイミドフィルムのロールを3本準備し、まずロールトゥロール方式の真空プラズマ処理装置にて、酸素/アルゴン混合ガス中で真空プラズマ処理を行った後に、図1の装置を用い、1ロールを内層フィルム巻き出し部に、他の2ロールをそれぞれ外装フィルム巻き出し部にセットした。セットした時点に於ける各フィルムの含水率はいずれも0.24質量%であった。
それぞれのロールを巻き出し、図のように通紙し、内層ポリイミドフィルムの両面に反応性液体(エチレンジアミン)の蒸気に暴露し、直後に表裏を外装用の二枚のポリイミドフィルムとサンドイッチする形で重ね、3層の複層フィルムとして、12インチのアルミニウム製コアに巻き取り、複層巻きロールを得た。 得られた複層巻きロールを50℃のイナートオーブンに入れ、24時間熱処理を行い、ポリイミドフィルム積層体を得た。
なお反応性液体(エチレンジアミン)の蒸気の発生方法ならびにポリイミドフィルムへの暴露方法は以下の様にした。
反応性液体(エチレンジアミン)100gを入れた容器を、40℃に温調した後に窒素ガスを20L/minでバブリングの要領で送り、発生したエチレンジアミン蒸気を含んだ窒素ガスを、配管を通じて図1の装置のチャンバー内に導入し、ポリイミドフィルムの両面を前記ガスに3分間暴露させた。
以下表1に示すポリイミドフィルム、多価アミン化合物、シランカップリング剤、条件によりポリイミドフィルム積層体を作製し、評価した。結果を表1.に示す。実施例の積層体の層間剥離強度は、比較例と比較して、特にPCT試験後において優れていることが解る。
なお表1中
V1:ポリイミドフィルムの製造例にて得られたポリイミドフィルム
V2:東レ・デュポン株式会社製ポリイミドフィルム カプトンH(100μm厚)
V3:宇部興産株式会社製ポリイミドフィルム ユーピレックスS(75μm厚)
EDA:エチレンジアミン
HMDA;ヘキサメチレンジアミン
SCA:シランカップリング剤(信越化学工業株式会社製「KBE−903」:3−アミノプロピルトリエトキシシラン)
である。
12 塗工液供給部
13 塗工液吐出部
14 塗工液蒸気の排気口
15 長尺基材巻出し部
16 加圧部
17 巻取部
18 長尺基材の高さ調整ロール
21 フィルム巻出し部
22 塗工液供給部
23 塗工液吐出部
24 ワイヤーバー
25 長尺基材巻出し部
26 加圧部
27 巻取り部
28 長尺基材の高さ調整ロール
31 フィルム巻出し部
32 塗工液供給部
33 塗工液吐出部
34 塗工液蒸気の排気口
35 フィルム巻取り部
36 合紙供給ロール
41 フィルム積層体
42 巻取部
Claims (3)
- 少なくとも二枚のポリイミドフィルムが積層された構造を有するポリイミド積層体の製造方法であって、
(1)前記少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面を、酸素存在化にプラズマ処理する工程、
(2)前記少なくとも二枚のポリイミドフィルムの接着面どうしを対向させ、対向させた接着面間に、2つ以上のアミノ基を有する沸点が250℃以下の有機化合物が存在する状態で巻き取り、ポリイミドフィルムの複層巻きロールを得る工程、
(3)前記複層巻きロールを、40℃〜180℃の温度で熱処理することにより、前記少なくとも二枚のポリイミドフィルム相互を接着する工程、
を有することを特徴とするポリイミドフィルム積層体の製造方法。 - 前記ロール状に巻き取る際にフィルムに掛ける張力を0.001N/cm〜12N/cmとすることを特徴とする請求項1に記載のポリイミドフィルム積層体の製造方法。
- 前記熱処理を行う前のポリイミドフィルムの含水率が0.5〜4.0質量%の範囲であることを特徴とする請求項1または請求項2に記載のポリイミドフィルム積層体の製造方法。
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Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01249338A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 複合成形体及びその製造法 |
JPH08198990A (ja) * | 1995-01-20 | 1996-08-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 合成樹脂フィルムの表面処理方法及びtab用テープ |
JP2011178522A (ja) * | 2010-03-02 | 2011-09-15 | Ube Industries Ltd | 樹脂フィルムロールの製造方法 |
JP2012116046A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Toray Ind Inc | 積層シートの製造方法 |
JP2019018402A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | 日本化薬株式会社 | 積層体の製造方法および接合装置 |
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Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH01249338A (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-04 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 複合成形体及びその製造法 |
JPH08198990A (ja) * | 1995-01-20 | 1996-08-06 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | 合成樹脂フィルムの表面処理方法及びtab用テープ |
JP2011178522A (ja) * | 2010-03-02 | 2011-09-15 | Ube Industries Ltd | 樹脂フィルムロールの製造方法 |
JP2012116046A (ja) * | 2010-11-30 | 2012-06-21 | Toray Ind Inc | 積層シートの製造方法 |
JP2019018402A (ja) * | 2017-07-13 | 2019-02-07 | 日本化薬株式会社 | 積層体の製造方法および接合装置 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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