JP2020117654A - 紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物および積層体の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
紫外線付加硬化型のシリコーン接着剤を用いた部材同士の貼り合わせ、およびそれらの接着における簡便な工程としては、まず、接着剤組成物からなる塗布液を一方の部材に塗布し、塗布物に対して有効量の紫外線を照射して材料の硬化を促した後、液状または半硬化状態となっている接着剤層に、もう一方の部材を積層する工程が挙げられる。
この点、特許文献1では、シリコーン接着剤にヒドロシランを多量に配合することで、PBT(ポリブチレンテレフタレート)やPA(ポリアミド)を用いた際の接着効果を向上し得ることが報告されているものの、付加硬化型のシリコーン材料中にヒドロシリル基が過剰に存在すると、白金触媒による架橋反応に対する副反応としての脱水素反応が起こりやすくなり、その結果、樹脂中に泡が発生してこれが破断点となり、樹脂強度を著しく低下させ、接着力の低下を引き起こす原因となる。
1. (A)下記平均単位式(1)で表される分岐状オルガノポリシロキサン:100質量部、
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
(式中、R1は、それぞれ独立して、置換または非置換の一価炭化水素基を表すが、R1の20モル%以上がメチル基、かつ、0.1〜50モル%がアルケニル基であり、X1は、水素原子またはアルキル基を表し、a1は、0.1〜1の数であり、b1は、0〜0.75の数であり、c1は、0〜0.1の数であり、a1+b1+c1=1を満たす。)
(B)下記平均単位式(2)で表される直鎖状オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対して0〜5,000質量部、
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
(式中、R2は、それぞれ独立して、置換または非置換の一価炭化水素基を表すが、R2の20モル%以上がメチル基、かつ、0.01〜25モル%がアルケニル基であり、a2は、0.001〜0.67の数であり、b2は、0.33〜0.999の数であり、a2+b2=1を満たす。)
(C)下記平均組成式(3)で表される、1分子中に少なくとも2個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)および(B)成分に含まれるアルケニル基に対する、(C)成分に含まれるヒドロシリル基のモル比が、ヒドロシリル基/アルケニル基=0.8〜2.0となる量、および
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
(式中、R3は、それぞれ独立して、脂肪族不飽和炭化水素基を除く置換または非置換の一価炭化水素基を表し、dおよびeは、0.7≦d≦2.5、0.01≦e≦1.0、かつ、0.8≦d+e≦2.7を満たす数である。)
(D)波長200〜500nmの光によって活性化される白金族触媒
を含有することを特徴とする紫外線硬化型シリコーン組成物、
2. 前記R1が、炭素原子数1〜3の一価炭化水素基である1の紫外線硬化型シリコーン組成物、
3. 前記R1の80モル%以上がメチル基であり、残りがビニル基である1または2の紫外線硬化型シリコーン組成物、
4. 前記(D)成分が、(η5−シクロペンタジエニル)三脂肪族白金化合物またはビス(β−ジケトナト)白金化合物を含む1〜3のいずれかの紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物、
5. (E)1分子中に1個以上の(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる少なくとも1個の基を有する化合物を含む1〜4のいずれかの紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物、
6. 第一基材と、この上に積層された第二基材と、これらの間に介在する請求項1〜5のいずれか1項記載の接着剤組成物を用いてなる接着剤層とを備える積層体の製造方法であって、接着剤組成物を第一の基材表面に塗布する塗布工程と、接着剤組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程と、接着剤組成物を硬化させて接着剤層を形成する硬化工程と、接着剤組成物または接着剤層の上に第二の基材を積層して第一および第二の基材を前記接着剤組成物または接着剤層を介して貼り合わせる貼合工程とを含む積層体の製造方法
を提供する。
(1)(A)成分
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物における(A)成分は、下記平均単位式(1)で表されるオルガノポリシロキサンである。
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
R1の一価炭化水素基としては、アルキル基、アリール基、アルケニル基等が挙げられる。
アルキル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、また、その炭素原子数は、特に限定されるものではないが、1〜12が好ましく、1〜6がより好ましい。
アルキル基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n−ヘプチル基等の直鎖または分岐のアルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;クロロメチル基、3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン化アルキル基などの非置換または置換のアルキル基が挙げられ、これらの中でも耐熱性の面からメチル基が好ましい。
アリール基の具体例としては、フェニル、ナフチル、トリル、キシリル、メシチル基等の非置換またはアルキル置換アリール基;クロロフェニル基等のハロゲン置換アリール基などが挙げられ、これらの中でもフェニル基が好ましい。
アルケニル基は、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、また、その炭素原子数は、特に限定されるものではないが、2〜10が好ましく、2〜6がより好ましい。
アルケニル基の具体例としては、ビニル、アリル、ブテニル、ペンテニル、ヘキセニル基等が挙げられ、これらの中でもビニル基が好ましい。
メチル基の含有率が20モル%未満であると、得られる硬化物の耐熱性が不十分なものとなり、アルケニル基の含有率が0.1モル%未満であると、組成物の硬化性が不十分となり、50モル%を超えると硬化物が脆くなる。
特に、R1の80モル%以上がメチル基であり、残りのR1がビニル基であることが最も好ましい。
このアルキル基としては、R1として例示したものと同様の基が挙げられるが、特に、メチル基、エチル基が好ましい。
b1は、0〜0.75の数であるが、好ましくは0〜0.5、より好ましくは0〜0.4である。
c1は、0〜0.1の数であるが、好ましくは0〜0.05である。
なお、a1+b1+c1は1である。
なお、(A)成分のオルガノポリシロキサンは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物における(B)成分は、下記平均組成式(2)で表される直鎖状オルガノポリシロキサンである。
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
R2の一価炭化水素基としては、上記R1で例示した基と同様のものが挙げられる。
メチル基の含有率が20モル%未満であると、得られる硬化物の耐熱性が不十分なものとなり、アルケニル基の含有率が0.01モル%未満であると、組成物の硬化性が不十分となり、25モル%を超えると硬化物が脆くなる。
b2は、0.33〜0.999の数であるが、好ましくは0.90〜0.998であり、より好ましくは0.956〜0.997である。
なお、a2+b2は1である。
なお、(B)成分のオルガノポリシロキサンは1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物における(C)成分は、下記平均組成式(3)で表される、1分子中に少なくとも2個、好ましくは少なくとも3個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
R3の一価炭化水素基としては、直鎖状、分岐状、環状のいずれでもよく、またその炭素原子数は特に限定されるものではないが、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。
この一価炭化水素基の具体例としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、n−ヘキシル基等の直鎖または分岐のアルキル基;シクロヘキシル基等のシクロアルキル基などの脂肪族飽和一価炭化水素基;フェニル基、トリル基等のアリール基;ベンジル基、フェニルエチル基等のアラルキル基などの芳香族または芳香族基含有一価炭化水素基;3,3,3−トリフルオロプロピル基等のハロゲン置換一価炭化水素基;シアノエチル基等のシアノ置換一価炭化水素基などが挙げられ、これらの中でも、メチル基が好ましい。
eは、0.01≦e≦1.0の数であるが、好ましくは0.02≦e≦1.0、より好ましくは0.1≦e≦1.0である。eが0.01未満では十分な硬度が得られず、1.0を超えると硬化時に発泡する懸念があると共に、経時での硬度変化が大きくなりやすい。
d+eは、0.8≦d+e≦2.7を満たすが、好ましくは1≦d+e≦2.4、より好ましくは1.6≦d+e≦2.2である。d+eが0.8未満では硬化物が硬く、また脆くなりやすいため貼合物中にクラックが入りやすく、2.7を超えると硬化物が柔らかくなり、貼合物の補強性に乏しくなる。
なお、(C)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、波長200〜500nmの光で活性化される白金族触媒、すなわち遮光下で不活性であり、かつ、波長200〜500nmの光を照射することにより、室温で活性な白金族触媒に変化して(A)成分および(B)成分中のアルケニル基と、(C)成分中のケイ素原子結合水素原子とのヒドロシリル化反応を促進するための触媒である。
また、ビス(β−ジケトナト)白金化合物も好適な(D)成分の例として挙げられ、これらのうち特に好適なものは、ビス(アセチルアセトナト)白金化合物、およびそのアセチルアセトナト基が修飾された誘導体である。
なお、(D)成分の白金族触媒は、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物には、必要に応じて(E)成分として接着助剤を添加してもよい。接着助剤としては、1分子中に(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基からなる官能基群のうち少なくとも1個を含む有機化合物などが挙げられる。
また、上記官能基群のうちの少なくとも1種およびオルガノシロキサン骨格を含む化合物の具体例としては、下記構造式で表されるもの等が挙げられる。
なお、(E)成分は、1成分のみ添加してもよいし、2種以上の複数の成分を同時に添加してもよい。
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物には、組成物を調製する際や、組成物を基材に塗工する際等の加熱硬化前に増粘やゲル化を起こさないようにするため、必要に応じて(F)反応制御剤を添加してもよい。
その他の成分としては、例えば、ヒュームドシリカ等のチクソ性制御剤;結晶性シリカ等の補強剤;酸化防止剤;光安定剤;金属酸化物、金属水酸化物等の耐熱向上剤;酸化チタン等の着色剤;アルミナ、結晶性シリカ等の熱伝導性付与充填剤;反応性官能基を有しない非反応性シリコーンオイル等の粘度調整剤;銀、金等の金属粉等の導電性付与剤;着色のための顔料、染料等が挙げられる。
積層体の製造方法は、塗布工程、紫外線照射工程、硬化工程、貼合工程を含み、それぞれの工程は例えば以下に示す方法を用いることができる。
塗布工程では、本発明の接着剤組成物を一方の基材に塗布する。
塗布方法は、特に限定されるものではなく、例えば、スリットコートを利用した塗布や、DAM−Fill法、フィッシュボーン法等による手法が挙げられる。
塗布量は、硬化後の接着剤層の厚さが100〜5,000μmとなる量が好ましい。
また、本発明の接着剤組成物は、プライマー処理、プラズマ処理、エキシマ光処理などの周知の前処理工程によって活性化された基材に対しても用いることができる。
紫外線照射工程では、接着剤組成物に紫外線を照射する。
紫外線照射方法としては、紫外光源として365nm UV−LEDランプ、メタルハライドランプ等を使用して、適量の紫外線を照射する方法等が挙げられる。
この際、硬化速度と変色防止の観点から、照射温度は20〜80℃が好ましく、照射強度は30〜2,000mW/cm2が好ましく、照射線量は150〜10,000mJ/cm2が好ましい。
硬化工程では、紫外線照射した接着剤組成物を硬化させる。
硬化方法としては、紫外線照射した接着剤組成物を所定の環境下に静置して硬化させ、接着剤層を形成する手法等が挙げられる。
本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物の硬化温度は、特に限定されないが、大気雰囲気下、20〜60℃で1分間から1日間硬化させることが好ましい。
貼合工程では、接着剤組成物または接着剤層の上に他方の基材を積層して、二枚の基材を接着剤組成物または接着剤層を介して貼り合わせた積層体を形成する。
貼合方法としては、塗布工程、紫外線照射工程および硬化工程を経て、液状から半固体状となった接着剤層−基材積層物や、塗布工程後の接着剤組成物、あるいは塗布工程および紫外線照射工程後の接着剤組成物−基材積層物を、真空または大気圧貼り合わせ装置に設置し、もう一方の基材を接着剤組成物または接着剤層の上に積層して貼り合わせて、組成物の場合は残りの工程を行って硬化させて積層体を形成する手法等が挙げられる。
まず、本発明の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物を画像表示パネル上に塗布する。その後、波長のピークが365nmにあるUV−LEDランプを用い、365nm光を指標として照射強度100mW/cm2および線量3,000mJ/cm2となるように、接着剤組成物に23℃で30秒間紫外線を照射する。続いて、23℃の環境で30分間静置して接着剤組成物を硬化させて接着剤層を形成する。その後、真空貼り合わせ装置を用いて接着剤層の上にカバーパネルを積層することで、カバーパネルと画像表示パネルとを接着剤層を介して貼り合わせた積層体を得ることができる。
また、紫外線照射工程後、先に真空貼り合わせ装置を用いて接着剤組成物の上にカバーパネルを積層することで、画像表示パネルとカバーパネルとを接着剤組成物を介して貼り合わせ、次いで60℃の環境で30分間静置して接着剤組成物を硬化させてもよい。あるいは、カバーパネルが透明であるため、塗布工程後、真空貼り合わせを行い、次いでカバーパネル越しに紫外線照射を行い、硬化させてもよい。また、予め紫外線照射を行った接着剤組成物を画像表示パネルに塗布し、カバーパネルと真空貼り合わせ、硬化させてもよい。
(A−1)下記平均単位式(4)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン(性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=4.0モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=96モル%、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量=13,000)
(CH3SiO3/2)0.7((CH3)3SiO1/2)0.236((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)0.064 (4)
(A−2)下記平均単位式(5)で表される分岐鎖状のオルガノポリシロキサン(性状=固体状(25℃)、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合ビニル基の含有率=7.4モル%、ケイ素原子結合全有機基中のケイ素原子結合メチル基の含有率=92.6モル%、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量=3,600)
(SiO2)0.55[(CH2=CH)(CH3)2SiO1/2]0.1((CH3)3SiO1/2)0.35 (5)
(B−1)下記式(6)で表され、23℃における粘度が5,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CH3)2SiO2/2)430 (6)
(B−2)下記式(7)で表され、23℃における粘度が10,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CH3)2SiO2/2)530 (7)
(B−3)下記式(8)で表され、23℃における粘度が30,000mPa・sの分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン
((CH2=CH)(CH3)2SiO1/2)2((CH3)2SiO2/2)730 (8)
(C−1)23℃における粘度が6.3mPa・sである分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(ケイ素原子結合水素原子の含有量=0.63質量%)
(D−1)トリメチル(メチルシクロペンタジエニル)白金錯体のトルエン溶液(白金含有量0.5質量%)
(D−2)ビスアセチルアセトナト白金錯体の酢酸2−(2−ブトキシエトキシ)エチル溶液(白金含有量0.5質量%)
(D−3)白金1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体のジメチルシロキサンポリマー溶液(白金含有量1.0質量%)
(E−1)ピロメリット酸テトラアリルエステル(TRIAM805、富士フイルム和光純薬(株))
(E−2)フタル酸ジアリル
(F−1)エチニルメチルデシルカルビノール
上記各成分を、表1に示す配合量(質量部)にて混合し、シリコーン接着剤組成物を調製した。
(1)硬度
上記実施例および比較例で調製した各シリコーン接着剤組成物を、ガラスシャーレ内に流し込み、ピーク波長365nmのUV−LEDランプを用い、365nm光を指標として、23℃で、照射強度100mW/cm2および線量1,500mJ/cm2となるように各組成物に紫外線を照射した。照射終了後、23℃で24時間、大気雰囲気下に静置して組成物を硬化させた。
得られた各硬化物について、JIS硬度計デュロメータータイプOOにて硬度を測定した。
(2)引張り強さ、切断時伸び
上記硬化物に対し、ストログラフ((株)東洋製機製作所)を用い、JIS K 6249に基づく手法で引張り強さ、切断時伸びを測定した。
(3)接着試験
被着体となる基材としてアルミニウム(Al)、ポリフェニレンサルファイド樹脂(PPS)、ポリブチレンテレフタレート樹脂(PBT)、ガラス製の各板を用い、各被着体の片方に各接着剤組成物を塗布し、ピーク波長が365nmのUV−LEDランプを用い、365nm光を指標として照射強度100mW/cm2および線量3,000mJ/cm2となるように各組成物に紫外線を照射した。すぐにもう一方の被着体を組成物上に載せて60℃、30分間の条件で組成物を硬化させ、接着剤の層が25×10×1mm3となるようにせん断接着試験片を作製し、これを23℃まで放冷した。その後、JIS K 6249に基づく手法でオートグラフ((株)島津製作所製)を用いて引張試験を行い、試験後の破断面の状態を観察した。
一方、本発明の(A)成分を用いていない比較例1,2、およびヒドロシリル基/アルケニル基のモル比が本発明の範囲を超える比較例3では接着力が不十分であることがわかる。
また、本発明の(D)成分を用いていない比較例4では硬化が起こっていないことがわかる。
Claims (6)
- (A)下記平均単位式(1)で表される分岐状オルガノポリシロキサン:100質量部、
(R1SiO3/2)a1(R1 3SiO1/2)b1(X1O1/2)c1 (1)
(式中、R1は、それぞれ独立して、置換または非置換の一価炭化水素基を表すが、R1の20モル%以上がメチル基、かつ、0.1〜50モル%がアルケニル基であり、X1は、水素原子またはアルキル基を表し、a1は、0.1〜1の数であり、b1は、0〜0.75の数であり、c1は、0〜0.1の数であり、a1+b1+c1=1を満たす。)
(B)下記平均単位式(2)で表される直鎖状オルガノポリシロキサン:(A)成分100質量部に対して0〜5,000質量部、
(R2 3SiO1/2)a2(R2 2SiO)b2 (2)
(式中、R2は、それぞれ独立して、置換または非置換の一価炭化水素基を表すが、R2の20モル%以上がメチル基、かつ、0.01〜25モル%がアルケニル基であり、a2は、0.001〜0.67の数であり、b2は、0.33〜0.999の数であり、a2+b2=1を満たす。)
(C)下記平均組成式(3)で表される、1分子中に少なくとも2個のSi−H結合を有するオルガノハイドロジェンポリシロキサン:(A)および(B)成分に含まれるアルケニル基に対する、(C)成分に含まれるヒドロシリル基のモル比が、ヒドロシリル基/アルケニル基=0.8〜2.0となる量、および
R3 dHeSiO[(4-d-e)/2] (3)
(式中、R3は、それぞれ独立して、脂肪族不飽和炭化水素基を除く置換または非置換の一価炭化水素基を表し、dおよびeは、0.7≦d≦2.5、0.01≦e≦1.0、かつ、0.8≦d+e≦2.7を満たす数である。)
(D)波長200〜500nmの光によって活性化される白金族触媒
を含有することを特徴とする紫外線硬化型シリコーン組成物。 - 前記R1が、炭素原子数1〜3の一価炭化水素基である請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
- 前記R1の80モル%以上がメチル基であり、残りがビニル基である請求項1または2記載の紫外線硬化型シリコーン組成物。
- 前記(D)成分が、(η5−シクロペンタジエニル)三脂肪族白金化合物またはビス(β−ジケトナト)白金化合物を含む請求項1〜3のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。
- (E)1分子中に1個以上の(メタ)アクリル基、カルボニル基、エポキシ基、アルコキシシリル基およびアミド基から選ばれる少なくとも1個の基を有する化合物を含む請求項1〜4のいずれか1項記載の紫外線硬化型シリコーン接着剤組成物。
- 第一基材と、この上に積層された第二基材と、これらの間に介在する請求項1〜5のいずれか1項記載の接着剤組成物を用いてなる接着剤層とを備える積層体の製造方法であって、
接着剤組成物を第一の基材表面に塗布する塗布工程と、
接着剤組成物に紫外線を照射する紫外線照射工程と、
接着剤組成物を硬化させて接着剤層を形成する硬化工程と、
接着剤組成物または接着剤層の上に第二の基材を積層して第一および第二の基材を前記接着剤組成物または接着剤層を介して貼り合わせる貼合工程と
を含む積層体の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024000245A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Dow Toray Co., Ltd. | Uv curable organopolysiloxane composition and application thereof |
WO2024057924A1 (ja) * | 2022-09-12 | 2024-03-21 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物、積層体、並びに光学装置又は光学ディスプレイ |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7426330B2 (ja) * | 2020-11-09 | 2024-02-01 | 信越化学工業株式会社 | 有機ケイ素化合物及び接着助剤 |
WO2024128270A1 (ja) * | 2022-12-14 | 2024-06-20 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化性シリコーン組成物 |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322363A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-11-08 | Dow Corning Corp | シリコーン組成物およびそれから製造されるシリコーン接着剤 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4087585A (en) * | 1977-05-23 | 1978-05-02 | Dow Corning Corporation | Self-adhering silicone compositions and preparations thereof |
JP3029680B2 (ja) * | 1991-01-29 | 2000-04-04 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | オルガノペンタシロキサンおよびその製造方法 |
WO2008088570A1 (en) * | 2006-04-18 | 2008-07-24 | Itn Energy Systems, Inc. | Reinforcing structures for thin-film photovoltaic device substrates, and associated methods |
DE102009002231A1 (de) * | 2009-04-06 | 2010-10-07 | Wacker Chemie Ag | Bei Raumtemperatur selbsthaftende Pt-katalysierte additions-vernetzende Siliconzusammensetzungen |
DE102010043149A1 (de) * | 2010-10-29 | 2012-05-03 | Wacker Chemie Ag | Hochtransparente durch Licht vernetzbare Siliconmischungen |
JP5583703B2 (ja) * | 2012-01-18 | 2014-09-03 | 信越化学工業株式会社 | 光半導体装置の製造方法 |
JP5811117B2 (ja) * | 2013-03-05 | 2015-11-11 | 信越化学工業株式会社 | 硬化性シリコーン組成物の硬化方法 |
TWI633157B (zh) * | 2013-10-18 | 2018-08-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | 紫外線硬化性有機聚矽氧烷組成物及版材之製造方法 |
EP3370947B1 (en) * | 2015-11-06 | 2020-10-21 | Wacker Chemie AG | Lamination method of substrates and product prepared thereby |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002322363A (ja) * | 2001-04-10 | 2002-11-08 | Dow Corning Corp | シリコーン組成物およびそれから製造されるシリコーン接着剤 |
JP2015110752A (ja) * | 2013-11-05 | 2015-06-18 | 信越化学工業株式会社 | 紫外線硬化性接着性オルガノポリシロキサン組成物 |
JP2015214637A (ja) * | 2014-05-09 | 2015-12-03 | 信越化学工業株式会社 | 熱可塑性樹脂基板とオルガノポリシロキサン樹脂とを接着する方法 |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2024000245A1 (en) * | 2022-06-29 | 2024-01-04 | Dow Toray Co., Ltd. | Uv curable organopolysiloxane composition and application thereof |
WO2024057924A1 (ja) * | 2022-09-12 | 2024-03-21 | ダウ・東レ株式会社 | 硬化性シリコーン組成物及びその硬化物、積層体、並びに光学装置又は光学ディスプレイ |
Also Published As
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