JP2020083806A - Vitamin E-containing oily composition - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、ビタミンＥを含有する水分散性に優れた油性組成物及びそれを含有するソフトカプセル製剤に関する。 The present invention relates to an oily composition containing vitamin E and excellent in water dispersibility, and a soft capsule preparation containing the same.
ビタミンＥ（Ｖｉｔａｍｉｎ Ｅ）は、脂溶性ビタミンの１種であり、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールなどの一連の化合物が知られている。ビタミンＥは、水に不溶性でかつ、脂溶性が高く、そのため経口摂取したとき、体内吸収性が低いことが知られている。ビタミンＥを経口投与製剤とする場合は、一般的に上記のトコフェロール類を高濃度に含有する植物油やグリセリンなどの油性組成物を内包させたソフトカプセル剤が一般的に採用されている。 Vitamin E is one of fat-soluble vitamins, and includes α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, δ-tocotrienol. A series of compounds are known. Vitamin E is known to be insoluble in water and highly fat-soluble, and therefore has low absorbability in the body when ingested orally. When Vitamin E is to be orally administered, a soft capsule containing an oily composition such as vegetable oil or glycerin containing the above-mentioned tocopherols at a high concentration is generally adopted.
特許文献１には、ビタミンＥと相溶性のある油にビタミンＥを６５％以上溶解させた組成物を内包するソフトカプセル製剤が記載されている。しかしこのような油に溶解した組成物は、経口で摂取した場合、胃や小腸内で乳化された後吸収されるが、乳化が速やかに起こらないため吸収性が劣ることが知られている。
特許文献２には、ポリフェノール類、グリセリン脂肪酸エステル、レシチン、オリーブオイル、ビタミンＥを含む組成物を内包するソフトカプセル剤が記載されている。この組成物中にはビタミンＥを５〜１５質量％配合できることが記載されている。この組成物は比較的容易に水に分散することが予想される。
一般的には、油溶性が高く難水溶性の物質を経口投与ソフトカプセル剤とするためには、このように界面活性剤を加えて水分散性を有する油性組成物を調製し、乳化微粒子として吸収を促進する技術が多く知られている。
Patent Document 1 describes a soft capsule formulation containing a composition in which 65% or more of vitamin E is dissolved in an oil that is compatible with vitamin E. However, it is known that such a composition dissolved in oil is inferior in absorbability because it is absorbed after being emulsified in the stomach and small intestine when orally ingested, but the emulsification does not occur promptly.
Patent Document 2 describes a soft capsule containing a composition containing polyphenols, glycerin fatty acid ester, lecithin, olive oil, and vitamin E. It is described that 5 to 15 mass% of vitamin E can be incorporated in this composition. It is expected that this composition will disperse in water relatively easily.
Generally, in order to make a substance having high oil solubility and poorly water-soluble as an orally administered soft capsule, an oily composition having water dispersibility is prepared by adding a surfactant as described above and absorbed as emulsified fine particles. There are many known techniques for promoting.
特許文献３には、アスタキサンチン及びその誘導体からなる群より選ばれる少なくとも１種、油性成分、水、グリセリン及び還元水飴からなる群より選ばれる少なくとも１種の多価アルコール、及び酵素分解レシチンを含有する乳化組成物、並びに、ソフトカプセル製剤が記載されている。 Patent Document 3 contains at least one selected from the group consisting of astaxanthin and its derivatives, an oily component, water, at least one polyhydric alcohol selected from the group consisting of glycerin and reduced starch syrup, and enzymatically decomposed lecithin. Emulsified compositions as well as soft capsule formulations are described.
特許文献４には、アスタキサンチンおよびポリグリセリンオレイン酸エステルを含有する組成物と、この該組成物を水性液体に分散してなる水中油型乳化物とこれを内包するソフトカプセル剤が記載されている。
特許文献５には、結晶性カロテノイドを含み、結晶性カロテノイドの少なくとも９０質量％が非結晶であるカロテノイド成分と、グリセリン単位の数が１〜６であり脂肪酸単位の数が１〜６であって、グリセリン単位の水酸基を少なくとも１つ有する（ポリ）グリセリン脂肪酸エステルと、芳香族カルボン酸類、ケイ皮酸類及びエラグ酸類からなる群より選択される少なくとも１種のフェノール系酸化防止剤と、を含むカロテノイド含有組成物が記載されている。この組成物は、非結晶カロテノイドを安定に含有する。
Patent Document 4 describes a composition containing astaxanthin and polyglycerin oleic acid ester, an oil-in-water emulsion obtained by dispersing the composition in an aqueous liquid, and a soft capsule containing the emulsion.
Patent Document 5 discloses a carotenoid component containing a crystalline carotenoid and at least 90% by mass of the crystalline carotenoid being amorphous, the number of glycerin units being 1 to 6 and the number of fatty acid units being 1 to 6, A carotenoid containing (poly)glycerin fatty acid ester having at least one hydroxyl group of glycerin unit and at least one phenolic antioxidant selected from the group consisting of aromatic carboxylic acids, cinnamic acids and ellagic acids The containing composition is described. This composition stably contains an amorphous carotenoid.
また、脂溶性が高く体内吸収性の低い成分の体内効率を高める手段として、カロテノイド類と同様の特性を持つコエンザイムＱ１０の場合には、Ｏ／Ｗ（Ｄ）製剤（ＯＤ乳化製剤）とすることが知られている（特許文献４）。コエンザイムＱ１０のＯ／Ｗ（Ｄ）製剤（別名Ｄ相乳化製剤）は、コエンザイムＱ１０、リゾレシチン、グリセリン、水を含有し、実質的に油脂を含有しない液状の組成物である。しかし、従来のＯ／Ｗ（Ｄ）形式の乳化製剤は、水を一定量含有するため、ソフトカプセルが品質劣化しやすく、不安定化しやすいアスタキサンチン、ルテイン、β−カロテンなどのカロテノイド類を内包するソフトカプセル剤には適用しにくかった。
特許文献６には、水難溶性で脂溶性の高いスクワレンを１〜６０質量％、乳化剤として１種又は２種以上のポリグリセリン脂肪酸エステルを４０〜９９質量％含有するスクワレン含有油性組成物が開示されている。このスクワレン含有油性組成物中の乳化剤のＨＬＢ値は、６〜１５に調整されており、安定な乳化組成物となることが記載されている。
In addition, as a means for increasing the in-vivo efficiency of a component that is highly fat-soluble and low in body absorbability, in the case of coenzyme Q10, which has the same properties as carotenoids, use an O/W(D) formulation (OD emulsion formulation) Is known (Patent Document 4). The O/W(D) formulation of Coenzyme Q10 (also known as D-phase emulsified formulation) is a liquid composition containing coenzyme Q10, lysolecithin, glycerin, and water, and substantially containing no oil or fat. However, conventional O/W(D) type emulsion preparations contain a certain amount of water, and therefore soft capsules tend to deteriorate in quality and easily destabilize. Soft capsules containing carotenoids such as astaxanthin, lutein, and β-carotene. It was difficult to apply to the agent.
Patent Document 6 discloses a squalene-containing oily composition containing 1 to 60 mass% of sparingly water-soluble and highly fat-soluble squalene and 40 to 99 mass% of one or more polyglycerin fatty acid ester as an emulsifier. ing. The HLB value of the emulsifier in this squalene-containing oily composition is adjusted to 6 to 15, and it is described that a stable emulsion composition is obtained.
特許文献７には、乳化剤としてポリグリセリンラウリン酸エステルとポリグリセリン縮合リシノレイン酸エステルを組み合わせ、これに脂溶性物質を溶解分散させた組成物及びこれを内包するソフトカプセル剤が開示されている。この組成物は安定で、かつ水中で自己ミセルを形成するため、水難溶性の物質のソフトカプセル剤として有用であることが記載されている。
このように近年、水に対して難溶性の生理活性成分を含む機能性食品、医薬品、化粧品等において、生理活性成分の体内への利用率又は吸収率の改善のため様々な技術が試みられている。
Patent Document 7 discloses a composition in which a polyglycerin lauric acid ester and a polyglycerin condensed ricinoleic acid ester are combined as an emulsifier, and a fat-soluble substance is dissolved and dispersed in the composition, and a soft capsule containing the composition. Since this composition is stable and forms self-micelles in water, it is described as being useful as a soft capsule of a poorly water-soluble substance.
Thus, in recent years, in functional foods, pharmaceuticals, cosmetics and the like containing a bioactive ingredient that is poorly soluble in water, various techniques have been tried to improve the utilization rate or absorption rate of the bioactive ingredient in the body. There is.
水に難溶性のビタミンＥを含有し、水への分散性に優れた油性組成物及びこの油性組成物を含むソフトカプセル製剤を提供することを課題とする。 It is an object of the present invention to provide an oily composition that contains poorly water-soluble vitamin E and has excellent dispersibility in water, and a soft capsule formulation containing the oily composition.
本発明の主な構成は次の通りである。
（１）ビタミンＥと下記Ａ成分及びＢ成分を含有する油性組成物。
Ａ成分：グリセリン又はジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステル又はジグリセリン脂肪酸エステル。
Ｂ成分：グリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンに、オレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステル。
（２）油性組成物の質量あたりＡ成分を５質量％以上、Ｂ成分を１０質量％以上含有する（１）に記載の油性組成物。
（３）油性組成物の質量あたりＡ成分を５〜１５質量％、Ｂ成分を１０〜３０質量％含有する（１）に記載の油性組成物。
（４）Ａ成分がカプリル酸グリセリル又はカプリル酸ジグリセリルのいずれか或いは両方、Ｂ成分がオレイン酸ポリグリセリル−４、オレイン酸ポリグリセリル−５、オレイン酸ポリグリセリル−１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−５から選択される１以上の物質である（１）〜（３）のいずれかに記載の油性組成物。
（５）油性組成物の質量あたりビタミンＥを５〜５０質量％含有する（１）〜（４）のいずれかに記載の油性組成物。
（６）ビタミンＥがα−トコフェロール及び／又はトコトリエノールである（１）〜（５）のいずれかに記載の油性組成物。
（７）（１）〜（６）のいずれかに記載の油性組成物を含むソフトカプセル製剤。
The main configuration of the present invention is as follows.
(1) An oily composition containing vitamin E and the following components A and B.
Component A: Glycerin fatty acid ester or diglycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin.
Component B: Polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded to polyglycerin having 4 to 10 glycerin units.
(2) The oily composition according to (1), containing 5% by mass or more of the component A and 10% by mass or more of the component B per mass of the oily composition.
(3) The oily composition according to (1), which contains 5 to 15 mass% of the component A and 10 to 30 mass% of the component B per mass of the oily composition.
(4) A component is selected from glyceryl caprylate or diglyceryl caprylate or both, and B component is selected from oleic acid polyglyceryl-4, oleic acid polyglyceryl-5, oleic acid polyglyceryl-10, and dioleic acid polyglyceryl-5. The oily composition according to any one of (1) to (3), which is one or more substances.
(5) The oily composition according to any one of (1) to (4), which contains 5 to 50 mass% of vitamin E per mass of the oily composition.
(6) The oily composition according to any one of (1) to (5), wherein the vitamin E is α-tocopherol and/or tocotrienol.
(7) A soft capsule formulation containing the oily composition according to any one of (1) to (6).
本発明により、水に難溶性のビタミンＥを含有し、ビタミンＥの水分散性の高い油性組成物が提供される。この油性組成物は、ビタミンＥの水分散性が高まることによって、ビタミンＥが消化管内で吸収されやすくなる。このため本発明の油性組成物は、経口で摂取したときのビタミンＥの吸収性が向上する。このため、１回あたり経口摂取するビタミンＥの量を減量することができ、その結果製剤を小型化することができる。このため、本発明のビタミンＥ含有カプセル製剤は、嚥下能力の低下した高齢者や、小児でも楽に嚥下することが可能である。 According to the present invention, an oily composition containing water-insoluble vitamin E and having high water dispersibility of vitamin E is provided. In this oily composition, the water dispersibility of vitamin E is increased, so that vitamin E is easily absorbed in the digestive tract. Therefore, the oily composition of the present invention has improved absorbability of vitamin E when taken orally. Therefore, it is possible to reduce the amount of vitamin E that is orally ingested each time, and as a result, it is possible to downsize the preparation. Therefore, the vitamin E-containing capsule preparation of the present invention can be swallowed easily even by an elderly person or a child whose swallowing ability is lowered.
本発明は、ビタミンＥを含有する水分散性に優れた油性組成物の発明である。
また本発明は、上記の油性組成物を含むソフトカプセル製剤の発明である。
The present invention is an invention of an oily composition containing vitamin E and excellent in water dispersibility.
Further, the present invention is an invention of a soft capsule formulation containing the above oily composition.
本発明の油性組成物は、水に難溶性の生理活性成分であるビタミンＥを含有し、乳化剤としてグリセリンまたはジグリセリンにカプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステルと、グリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することによって、水系液体中への分散性が向上する。 The oily composition of the present invention contains vitamin E, which is a poorly water-soluble physiologically active ingredient, and a glycerin fatty acid ester or diglycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin as an emulsifier, and a glycerin unit. By containing a polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded with polyglycerin having a number of 4 to 10, dispersibility in an aqueous liquid is improved.
本発明でいうビタミンＥとは、トコフェロールとトコトリエノールであり、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールからなる群から選ばれる１種類又は２種類以上の混合物をいう。好ましくは、トコフェロールとしてα−トコフェロール及びトコトリエノールである。トコトリエノールとしては、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールのいずれか１以上である。 Vitamin E referred to in the present invention is tocopherol and tocotrienol, and is selected from the group consisting of α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol, δ-tocopherol, α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, δ-tocotrienol. It means one kind or a mixture of two or more kinds selected. Preferably, the tocopherol is α-tocopherol and tocotrienol. The tocotrienol is any one or more of α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, and δ-tocotrienol.
本発明の油性組成物の分散性は、油性組成物をピペットで採取してその１滴（約０．１ｍＬ）を１００ｍＬの水に滴下した後３分間撹拌したときの分散粒子の平均粒子径が２０μｍ以下を示す場合を、組成物が好ましい分散性を有すると評価する。水中で油相粒子が２０μｍ以下の粒子サイズを維持することでビタミンＥが、速やかに吸収される。
難水溶性で油溶性を示す化合物は、このような分散性が付与されると経口投与による吸収性が高まり、血中濃度が上昇する。ビタミンＥも、このような水分散性が付与されることで経口投与時の胃内又は小腸での吸収性が向上する。
なお分散性の測定の詳細は実施例において具体的に説明する。
The dispersibility of the oily composition of the present invention means that the average particle size of dispersed particles when the oily composition is sampled with a pipette and one drop (about 0.1 mL) is dropped into 100 mL of water and then stirred for 3 minutes A composition having a dispersibility of 20 μm or less is evaluated as having a preferable dispersibility. Vitamin E is rapidly absorbed by maintaining the particle size of the oil phase particles of 20 μm or less in water.
When such a compound having poor water solubility and oil solubility is imparted with such dispersibility, its absorbability upon oral administration is increased and its blood concentration is increased. Vitamin E also improves the absorbability in the stomach or small intestine when orally administered by imparting such water dispersibility.
Details of measurement of dispersibility will be specifically described in Examples.
また、本発明の油性組成物は、ビタミンＥの経口摂取のための製剤として使用可能である。通常は、ゼラチンソフトカプセルに内包して経口剤として摂取できる。 Further, the oily composition of the present invention can be used as a preparation for oral intake of vitamin E. Usually, it can be taken as an oral preparation by encapsulating it in a gelatin soft capsule.
本発明の組成物の配合成分について説明する。
＜ビタミンＥ＞
本発明に用いるビタミンＥとしては、通常医薬品或いは飲食品にビタミンＥとして使用可能なものであればどのようなものであっても使用可能である。具体的には、トコフェロールとトコトリエノールである。トコフェロールとしては、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールであれば、いずれであっても使用可能である。トコトリエノールとしては、α−トコトリエノール、β−トコトリエノール、γ−トコトリエノール、δ−トコトリエノールがある。トコトリエノールはこれらの混合物であっても使用可能である。なかでもα−トコトリエノールは、ビタミンＥ活性としてα−トコフェロールの１００倍の活性、β−トコトリエノールは５０倍の活性があるため、本発明の目的に適しており、本発明に使用するために特に好ましい。
＜油性成分＞
本発明の油性組成物は、油性成分を含有する。
本発明の組成物に含まれる、油性成分は、ビタミンＥを溶解分散させるための食用油由来及び、ソフトカプセルに組成物を充填するための分散媒として機能する。油性成分は、食品用の中鎖脂肪酸トリグリセライド及び動植物性油脂からなる群より選ばれる少なくとも１種を含むことが好ましい。
中鎖脂肪酸トリグリセライドの例としては、トリグリセライドを構成する脂肪酸の炭素数が８〜１０である中鎖脂肪酸トリグリセリドが挙げられる。
動植物性油脂としては、例えば、大豆油、菜種油、綿実油、ひまわり油、サフラワー油、やし油、小麦胚芽油、コーン胚芽油、オリーブ油、米ぬか油等の植物性油脂、肝油、魚油、鯨油等の動物性油脂が挙げられる。
これらの油性成分のなかでも、中鎖脂肪酸トリグリセライドが好ましい。
本発明の油性組成物にあっては、油性組成物質量あたり油性成分を５〜９５質量％、好ましくは５〜９０質量％、特に好ましくは５〜７０質量％を含有する。
The compounding components of the composition of the present invention will be described.
<Vitamin E>
As vitamin E used in the present invention, any vitamin E can be used as long as it can be used as vitamin E in ordinary medicines or foods and drinks. Specifically, they are tocopherol and tocotrienol. As the tocopherol, any one of α-tocopherol, β-tocopherol, γ-tocopherol and δ-tocopherol can be used. Examples of tocotrienols include α-tocotrienol, β-tocotrienol, γ-tocotrienol, and δ-tocotrienol. Tocotrienols can also be used as a mixture of these. Among them, α-tocotrienol is 100 times as active as α-tocopherol as vitamin E activity, and β-tocotrienol is 50 times more active as vitamin E activity, and therefore suitable for the purpose of the present invention and particularly preferable for use in the present invention. ..
<Oil component>
The oily composition of the present invention contains an oily component.
The oily component contained in the composition of the present invention functions as an edible oil-derived solvent for dissolving and dispersing vitamin E and as a dispersion medium for filling the composition into soft capsules. The oil component preferably contains at least one selected from the group consisting of medium-chain fatty acid triglycerides for foods and animal and vegetable fats and oils.
Examples of the medium-chain fatty acid triglyceride include medium-chain fatty acid triglyceride in which the fatty acid constituting the triglyceride has 8 to 10 carbon atoms.
Examples of animal and vegetable oils and fats include soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil, sunflower oil, safflower oil, coconut oil, wheat germ oil, corn germ oil, olive oil, vegetable oils such as rice bran oil, liver oil, fish oil, whale oil and the like. Animal fats and oils of.
Among these oily components, medium chain fatty acid triglyceride is preferable.
The oily composition of the present invention contains the oily component in an amount of 5 to 95% by mass, preferably 5 to 90% by mass, and particularly preferably 5 to 70% by mass, based on the amount of the oily composition substance.
本発明の油性組成物は、Ａ成分としてグリセリンまたはジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステルのいずれか或いは両方、Ｂ成分としてグリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステルを乳化剤として含有する。 In the oily composition of the present invention, either or both of a glycerin fatty acid ester or a diglycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin as the A component, and the number of glycerin units as the B component is 4 to 10. It contains as an emulsifier a polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded to polyglycerin.
＜Ａ．グリセリンまたはジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステル＞
グリセリン単位１であるグリセリンにカプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルは、モノカプリル酸グリセリルが好ましい。モノカプリル酸グリセリルとしては、サンソフトＮｏ．７００Ｐ−２（太陽化学株式会社）やポエムＭ−１００（理研ビタミン株式会社)を例示できる。
ジグリセリンにカプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルは、モノカプリル酸ポリグリセリル−２が好ましい。モノカプリル酸ポリグリセリル−２は別名ジグリセリンモノカプリレートともいう。モノカプリル酸ポリグリセリル−２としては、ＳＹグリスターＭＣＡ−１５０（阪本薬品工業株式会社）を例示できる。本発明の組成物にあっては、モノカプリル酸グリセリル又はモノカプリル酸ポリグリセリル−２のいずれか或いは両方を含有する。
Ａ成分の、グリセリンまたはジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステルの本発明の油性組成物における質量あたり含有量は、１〜３０質量％、好ましくは２〜２５％質量、特に好ましくは５〜１５質量％である。
<A. Glycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin or diglycerin fatty acid ester>
The glycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin which is the glycerin unit 1 is preferably glyceryl monocaprylate. As glyceryl monocaprylate, Sunsoft No. Examples include 700P-2 (Taiyo Kagaku Co., Ltd.) and Poem M-100 (RIKEN Vitamin Co., Ltd.).
As the glycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to diglycerin, monocaprylic acid polyglyceryl-2 is preferable. Polyglyceryl-2 monocaprylate is also known as diglycerin monocaprylate. Examples of polycaprylic acid polyglyceryl-2 include SY Glister MCA-150 (Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.). The composition of the present invention contains either or both of glyceryl monocaprylate and polyglyceryl monocaprylate-2.
A component, the content of glycerin or diglycerin in the oily composition of the present invention of glycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded or diglycerin fatty acid ester is 1 to 30% by mass, preferably 2 to 25%. The mass is particularly preferably 5 to 15% by mass.
＜Ｂ．グリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステル＞
Ｂ成分のグリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸が１〜２分子エステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステルとしては、モノオレイン酸ポリグリセリル−４、モノオレイン酸ポリグリセリル−５、モノオレイン酸ポリグリセリル−６、モノオレイン酸ポリグリセリル−８、モノオレイン酸ポリグリセリル−１０、ジオレイン酸ポリグリセリル−５が好ましい。本発明にあっては、各オレイン酸ポリグリセリルの混合物であっても良い。市販されているモノオレイン酸ポリグリセリルであって、本発明に使用可能なものとしてサンソフトＡ−１７１Ｅ（グリセリン単位５：太陽化学株式会社）、ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ１−ＯＶ（グリセリン単位１０：日光ケミカルズ株式会社）ＮＩＫＫＯＬ Ｄｅｃａｇｌｙｎ１−ＯＶＥＸ（グリセリン単位１０：日光ケミカルズ株式会社）やポエムＪ−０３８１Ｖ（グリセリン単位１０：理研ビタミン株式会社)、ＳＹグリスターＭＯ−３Ｓ（グリセリン単位４：阪本薬品工業株式会社）を例示できる。
本発明の油性組成物にあっては、油性組成物の質量あたりＢ成分のグリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステルを３質量％以上、好ましくは５〜４０質量％、特に好ましくは１０〜３０質量％含有する。
<B. Polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded to polyglycerin having 4 to 10 glycerin units>
Examples of the polyglycerin fatty acid ester in which 1-2 molecules of oleic acid are ester-bonded to polyglycerin having 4 to 10 glycerin units as the component B include monooleic acid polyglyceryl-4, monooleic acid polyglyceryl-5, and monooleic acid. Polyglyceryl-6, polyglyceryl monooleate-8, polyglyceryl monooleate-10 and polyglyceryl-5 dioleate are preferred. In the present invention, a mixture of each polyglyceryl oleate may be used. Commercially available polyglyceryl monooleate, which can be used in the present invention, include Sunsoft A-171E (glycerin unit 5: Taiyo Kagaku Co., Ltd.), NIKKOL Decaglyn 1-OV (glycerin unit 10: Nikko Chemicals Co., Ltd.). Examples include NIKKOL Decaglyn1-OVEX (glycerin unit 10: Nikko Chemicals Co., Ltd.), Poem J-0381V (glycerin unit 10: Riken Vitamin Co., Ltd.), and SY Glister MO-3S (glycerin unit 4: Sakamoto Yakuhin Kogyo Co., Ltd.).
In the oily composition of the present invention, the polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded to the polyglycerin in which the number of the glycerin units of the component B is 4 to 10 per mass of the oily composition is 3% by mass or more, preferably 5 to 40% by mass, particularly preferably 10 to 30% by mass.
＜その他の成分＞
本実施形態の油性組成物は、前記した各成分の他に、必要に応じて任意の他の成分（例えば、栄養成分、有効成分、薬理成分など生理活性成分、色素酸化防止剤、糖類を含有していてもよい。このような成分としては、飲食品、医薬品に使用可能なものであれば、特に制限されない。
<Other ingredients>
The oily composition of the present embodiment contains, in addition to the above-mentioned components, any other component as necessary (for example, a nutritional component, an active component, a physiologically active component such as a pharmacological component, a pigment antioxidant, and a saccharide). Such components are not particularly limited as long as they can be used in foods and drinks and pharmaceuticals.
本発明の油性組成物は、その特性から、抗酸化剤を含有することが好ましい。
抗酸化剤としては、特に限定されず、例えば、アスコルビン酸、アスコルビン酸誘導体、及びそれらの塩からなる群より選択される少なくとも１種の化合物、ビタミンＡ、レチノイン酸、レチノール、酢酸レチノール、パルミチン酸レチノール、レチニルアセテート、レチニルパルミテート、レチノイン酸トコフェリルなどを例示できる。
The oily composition of the present invention preferably contains an antioxidant because of its properties.
The antioxidant is not particularly limited, and examples thereof include at least one compound selected from the group consisting of ascorbic acid, ascorbic acid derivatives, and salts thereof, vitamin A, retinoic acid, retinol, acetic acid retinol, and palmitic acid. Examples thereof include retinol, retinyl acetate, retinyl palmitate, and tocopheryl retinoate.
＜油性組成物の製造方法＞
本実施形態の油性組成物は、ビタミンＥと油性成分、グリセリンまたはジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステル、グリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンにオレイン酸が１〜２分子エステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステル秤量後、５０〜７０℃、好ましくは６０℃で加温しながら撹拌し、各成分を溶解混合することで容易に調製することができる。また、必要に応じて増粘剤を添加して増粘してもよい。増粘剤として、室温で固体のグリセリン脂肪酸エステル等が挙げられる。溶解液が気泡を含む場合は、減圧脱気などの方法で気泡を除去することが好ましい。
<Method for producing oily composition>
The oily composition of the present embodiment is a glycerin fatty acid ester or diglycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to vitamin E and an oily component, glycerin or diglycerin, and polyglycerin in which the number of glycerin units is 4 to olein. It can be easily prepared by weighing the polyglycerin fatty acid ester having 1 to 2 molecule ester bonds of the acid, stirring the mixture at 50 to 70° C., preferably 60° C. while heating, and dissolving and mixing each component. Moreover, you may add a thickener as needed and thicken. Examples of the thickener include glycerin fatty acid ester which is solid at room temperature. When the solution contains bubbles, it is preferable to remove the bubbles by a method such as degassing under reduced pressure.
＜ソフトカプセル製剤の製造方法＞
調製した油性組成物は、公知のソフトカプセル成型機を用いてソフトカプセル製剤とする。ソフトカプセル製剤製造に当たっては、特段の制限はなく、常法にしたがって製造可能である。
なお、ソフトカプセル皮膜（以下、単に皮膜とも称する。）を形成する基材としては、デンプン、加工デンプン、寒天、ゼラチン、ジェランガム、ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース等の物質を皮膜成分として使用することが可能である。
<Method for manufacturing soft capsule formulation>
The prepared oily composition is made into a soft capsule formulation using a known soft capsule molding machine. There is no particular limitation in producing the soft capsule formulation, and it can be produced according to a conventional method.
As a base material for forming a soft capsule film (hereinafter, also simply referred to as a film), substances such as starch, modified starch, agar, gelatin, gellan gum, hydroxypropyl cellulose, ethyl cellulose and the like can be used as a film component. is there.
以下、本発明を実施例、比較例を示し具体的に説明する。
１．ビタミンＥを含む油性組成物の調製
下記表１に示す各成分を用いて、６０℃で加温混合し、室温に冷却して実施例１〜９及び比較例１〜４の油性組成物とした。
Hereinafter, the present invention will be specifically described by showing Examples and Comparative Examples.
1. Preparation of Oily Composition Containing Vitamin E Using the components shown in Table 1 below, the mixture was heated and mixed at 60° C. and cooled to room temperature to obtain the oily compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4. ..
２．水への分散性の評価
水への分散性の評価は、調製した油性組成物を採取し、これをピペットで採取し、ビーカー中の室温の水１００ｍＬに１滴（約０．１ｍＬ）を滴下し、マグネチックスターラーで ３分間撹拌後目視観察した。
滴下した油性組成物が水に均一に分散したことが観察された場合を「〇」、全く分散が観察されない場合（油滴が浮上する）を「×」と評価した。評価結果を下記表１の下段に水への分散性として記載した。
2. Evaluation of dispersibility in water Dispersibility in water was measured by collecting the prepared oily composition, pipetting it, and dropping 1 drop (about 0.1 mL) into 100 mL of room temperature water in a beaker. Then, it was visually observed after stirring for 3 minutes with a magnetic stirrer.
The case where it was observed that the dropped oily composition was uniformly dispersed in water was evaluated as “◯”, and the case where no dispersion was observed (oil drops floated up) was evaluated as “x”. The evaluation results are shown in the lower part of Table 1 below as dispersibility in water.
また上記の実施例１〜９及び比較例の分散性試験溶液を用いて、分散粒子の平均粒子径をレーザ回折式粒度分布測定装置ＬＡ−９６０（堀場製作所社）により測定した。測定結果を表２に示す。
油性組成物をピペットで採取して、その１滴（約０．１ｍＬ）を１００ｍＬの水に滴下した後３分間撹拌してから測定した。
Further, the average particle size of the dispersed particles was measured by a laser diffraction type particle size distribution measuring device LA-960 (Horiba Seisakusho) using the dispersibility test solutions of Examples 1 to 9 and Comparative Example described above. The measurement results are shown in Table 2.
The oily composition was sampled with a pipette, one drop (about 0.1 mL) thereof was added dropwise to 100 mL of water, and the mixture was stirred for 3 minutes and then measured.
上記の試験の結果からＡ成分のグリセリンまたはジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステルまたはジグリセリン脂肪酸エステルとＢ成分のオレイン酸が結合したポリグリセリンは、ビタミンＥを含有する油性組成物の水への分散性を保つために必須であることが理解できる。
また、Ｂ成分のオレイン酸が結合したポリグリセリンは、グリセリン単位の数が４〜１０であるオレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステルを含有することによって、水系液体中への分散性が向上することが明らかとなった。しかし比較例２、３の組成から明らかなように、グリセリン単位が２であるオレイン酸ジグリセリル−２を配合した組成は、水分散性が好ましくなかったことからＢ成分のグリセリン単位は４以上であることが、ビタミンＥを含有する油性組成物の水への分散性を向上させるために必要であるものと考えられた。
また、ビタミンＥを含有する油性組成物の水分散溶液の粒子径を測定した全ての実施例の試験溶液はいずれもその平均粒子径が２０μｍ以下の極めて微細な粒子であった。
なお、比較例は全て水への分散性は認められず、平均粒子径を測定することが出来なかった。
From the results of the above test, a glycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin of component A or polyglycerin in which glycerin fatty acid ester of component B and oleic acid of component B are bonded is an oily composition containing vitamin E. It can be understood that it is essential to maintain dispersibility in water.
Further, the polyglycerin to which the oleic acid as the B component is bound contains the polyglycerin fatty acid ester to which the oleic acid having 4 to 10 glycerin units is ester-bonded to improve the dispersibility in the aqueous liquid. It became clear. However, as is clear from the compositions of Comparative Examples 2 and 3, the composition containing the diglyceryl-2 oleate in which the glycerin unit was 2 had an unfavorable water dispersibility, and thus the glycerin unit of the component B was 4 or more. It was thought that certain things are necessary in order to improve the dispersibility of the oily composition containing vitamin E in water.
Further, the test solutions of all the examples in which the particle diameters of the aqueous dispersion solutions of the oily composition containing vitamin E were measured were all extremely fine particles having an average particle diameter of 20 μm or less.
In all Comparative Examples, dispersibility in water was not recognized, and the average particle size could not be measured.
実施例１〜９、比較例１〜４の油性組成物の水分散性評価結果及び分散粒子径の測定結果から、油性組成物の好ましい分散性を得るためにはＡ成分としてカプリル酸グリセリル又はカプリル酸ジグリセリル、Ｂ成分としてオレイン酸ポリグリセリルの両方とも含有することが必須であることが明らかとなった。
なお、Ａ成分、Ｂ成分のいずれかを含有しない比較例１〜４の組成物は、いずれも分散性に劣っていた。
From the water dispersibility evaluation results of the oily compositions of Examples 1 to 9 and Comparative Examples 1 to 4 and the measurement results of the dispersed particle size, in order to obtain preferable dispersibility of the oily compositions, glyceryl caprylate or capryl is used as the component A. It became clear that it is essential to contain both diglyceryl acid salt and polyglyceryl oleate as the B component.
The compositions of Comparative Examples 1 to 4 containing neither the A component nor the B component were inferior in dispersibility.
３．ソフトカプセル製造
実施例１の組成物を、常法に従い４オーバルのゼラチンを主成分とするソフトカプセルを２００ｍｇ／粒になるよう充填し、８ｋｇを製造した。製造に際して特段の問題は発生しなかった。
3. Manufacture of Soft Capsules The composition of Example 1 was filled according to a conventional method with soft capsules containing 4 oval gelatin as a main component at 200 mg/grain to prepare 8 kg. No particular problems occurred during manufacturing.
Claims (7)
Ａ成分：グリセリン又はジグリセリンに、カプリル酸がエステル結合したグリセリン脂肪酸エステル又はジグリセリン脂肪酸エステル。
Ｂ成分：グリセリン単位の数が４〜１０であるポリグリセリンに、オレイン酸がエステル結合したポリグリセリン脂肪酸エステル。 An oily composition containing vitamin E and the following components A and B.
Component A: Glycerin fatty acid ester or diglycerin fatty acid ester in which caprylic acid is ester-bonded to glycerin or diglycerin.
Component B: Polyglycerin fatty acid ester in which oleic acid is ester-bonded to polyglycerin having 4 to 10 glycerin units.
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