JP2020069415A - 二酸化炭素の分離用組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】 二酸化炭素の吸収、放散性能に優れた二酸化炭素分離組成物を提供する。【解決手段】 アミン類、フェノール類、及び水を含む組成物を二酸化炭素の分離に用いる。【選択図】 なし
Description
本発明は、二酸化炭素分離液に関する。
近年、地球温暖化問題のため、二酸化炭素の分離・回収が注目されており、多くの二酸化炭素吸収液の開発がなされている。
二酸化炭素の吸収液として、アミンの水溶液、特にモノエタノールアミン水溶液が最も一般的である。モノエタノールアミンは、安価で工業的に入手しやすいが、低温で吸収した二酸化炭素を120℃以上の高温にしないと放出しないという特性がある。そして、二酸化炭素放出温度を水の沸点以上にすると、水の高い潜熱、比熱のため、二酸化炭素の回収に多くのエネルギーを要することになる。
そのため、モノエタノールアミンより二酸化炭素放散温度が低く、二酸化炭素回収エネルギーの低いアミンの開発がなされている。例えば、アミノメチルプロパノール(特許文献1)、エチルアミノエタノール(特許文献2)、イソプロピルアミノエタノール(特許文献3)が提案されている。これらは、いずれもアミノ基を嵩高い置換基で保護することにより、二酸化炭素−アミン間の強固な結合の生成を阻害し、二酸化炭素の放散エネルギーを低下させることができるものであるが、工業的に使用するには価格が高い。高沸点のアミンとしてN−メチルジエタノールアミン(特許文献4)も知られているが、二酸化炭素の吸収量が低い。
本発明は上記の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、二酸化炭素の吸収、放散性能に優れた二酸化炭素分離組成物を提供することにある。
本発明者は、二酸化炭素の吸収、放散性能について鋭意検討した結果、アミン類にフェノール類を添加した水溶液が、元のアミン類より二酸化炭素を高効率で吸収、放散することができるという新規な事実を見出し、本発明を完成させるに至った。
すなわち、本発明は、以下に示すとおりの二酸化炭素分離組成物である。
[1]アミン類、フェノール類、及び水を含む二酸化炭素分離組成物。
[2]アミン類が、ポリエチレンポリアミン及び/又はエタノールアミン類である、上記[1]に記載の二酸化炭素分離組成物。
[3]ポリエチレンポリアミンが、ジエチレントリアミン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[2]に記載の二酸化炭素分離組成物。
[4]エタノールアミン類が、一般式(1)で表される化合物である、上記[2]又は[3]に記載の二酸化炭素分離組成物。
(R1〜R6は、水素原子、アルキル基、アミノ基を含むアルキル基、又は水酸基を含むアルキル基を示す)
[5]エタノールアミン類が、モノエタノールアミン、N−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノール、N−エチルアミノエタノール、N−イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノメチルプロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[2]〜[4]のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
[5]エタノールアミン類が、モノエタノールアミン、N−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノール、N−エチルアミノエタノール、N−イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノメチルプロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[2]〜[4]のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
[6]フェノール類が、フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ジブチルフェノール、メチルジブチルフェノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、上記[1]〜[5]のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
[7]水の濃度が、30〜95重量%である、上記[1]〜[6]のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
[8]フェノール類の水酸基数が、アミン類のアミノ基数に対し等量以下である、上記[1]〜[7]のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の二酸化炭素分離組成物の必須成分は、アミン類、フェノール類及び水である。
本発明の二酸化炭素分離組成物において使用するアミン類に特に制限はないが、一般に二酸化炭素分離で知られているアミンを使用することができる。一般に二酸化炭素分離に有効であるとされているアミンとしては、ポリエチレンポリアミンとエタノールアミン類を挙げることができる。
ポリエチレンポリアミンとは、複数のエチレン鎖を有し、しかもそのエチレン鎖の両端にアミノ基を有するアミンの総称である。本発明の二酸化炭素分離組成物において、ポリエチレンポリアミンのアミノ基数は多いほど、吸収した二酸化炭素を高効率で放散することができる。
ポリエチレンポリアミンを例示すると、ジエチレントリアミン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミンなどが挙げられる。ジエチレントリアミン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジンは工業的に単一化合物として入手することができるが、トリエチレンテトラミン以上のポリエチレンポリアミンは単一化合物では工業的に入手することは困難であり、蒸留では分離困難な異性体などの混合物として一般に流通している。トリエチレンテトラミンは、直鎖状のトリエチレンテトラミン、分岐したトリス(2−アミノエチル)アミン、ピペラジン環を含むN,N’−ビス(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(3,6−ジアザヘキシル)ピペラジンのアミノ基数4の4種のアミン混合物として、テトラエチレンペンタミンは、直鎖状のテトラエチレンペンタミン、分岐したN,N−ビス(2−アミノエチル)ジエチレントリアミン、ピペラジン環を含むN−(3,6−ジアザヘキシル)−N’−(3−アザプロピル)ピペラジン、N−(3,6,9−トリアザノニル)ピペラジンのアミノ基数5の4種のアミン混合物として流通している。ペンタエチレンヘキサミン以上の沸点のポリエチレンポリアミンは更に多くのアミンの混合物となっているが、本発明の二酸化炭素分離組成物においては、混合物として使用しても一向に差し支えない。また、他の留分のポリエチレンポリアミン、例えばテトラエチレンペンタミンとペンタエチレンヘキサミンを混合して使用しても一向に差し支えない。
本発明の二酸化炭素分離組成物において、エタノールアミン類は、一般式(1)で表すことができるアミンである。
(R1〜R6は、水素原子、アルキル基、アミノ基を含むアルキル基、又は水酸基を含むアルキル基を示す)
工業的に製造されているエタノールアミン類を例示すると、モノエタノールアミン、N−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノール、N−エチルアミノエタノール、N−イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノメチルプロパノールなどが挙げられる。本発明の二酸化炭素分離組成物においては、単独で使用しても混合物として使用しても一向に差し支えない。また、ポリエチレンポリアミンを混合して使用しても一向に差し支えない。
工業的に製造されているエタノールアミン類を例示すると、モノエタノールアミン、N−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノール、N−エチルアミノエタノール、N−イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノメチルプロパノールなどが挙げられる。本発明の二酸化炭素分離組成物においては、単独で使用しても混合物として使用しても一向に差し支えない。また、ポリエチレンポリアミンを混合して使用しても一向に差し支えない。
本発明の二酸化炭素分離組成物には、フェノール類を使用する。本発明の二酸化炭素分離組成物におけるフェノール類とは、ベンゼン環に水酸基を有する化合物の総称であり、ポリエチレンポリアミンと混合して塩を形成するものであれば問題なく使用することができる。フェノール類を例示すると、フェノール、メチル基などのアルキル基を有するクレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ジブチルフェノール、メチルジブチルフェノールなどが工業的に入手しやすい。また、アミノ基を含むアミノフェノール、水酸基を2個含むカテコール、ハイドロキノン、レゾルシノール、3個含むピロガロールなども使用することができるが、工業的に使用するには高価である。
本発明の二酸化炭素分離組成物にフェノール類を使用すると、低温でアミン類とフェノール類の塩を含む水溶液が二酸化炭素を吸収する。一部はアミン類と二酸化炭素の塩を形成し、フェノール類が遊離するが、二酸化炭素分離組成物を高温にすると、フェノール類が二酸化炭素の遊離、脱離を促進する。
本発明の二酸化炭素分離組成物は水溶液として使用する。水はアミン類、フェノール類とアミン類の塩、アミン類と二酸化炭素の反応物の溶媒として、また二酸化炭素を炭酸塩にするために必要である。水を使用しない、又は水が不十分であると、アミン類が二酸化炭素と反応した時に、液が粘調になったり、固化したりして、装置閉塞などのトラブルが生じやすくなる。また、アミン類と二酸化炭素がカルバミン酸塩を形成し、二酸化炭素の放散エネルギーが高くなる。
本発明の二酸化炭素分離組成物の水の濃度は30〜95重量%であり、好ましくは50〜90重量%である。水が30重量%未満であると液が粘調になり、装置トラブルが生じやすくなり、95重量%を超えると二酸化炭素の吸収量が工業的でないほど少なくなる傾向にある。
本発明の二酸化炭素分離組成物におけるフェノール類の量は、アミン類の種類、量に影響されるため、限定することは困難であるが、塩基性物質のアミン類を酸性物質のフェノール類が中和する量以下であることが好ましい。フェノール類をアミン類との中和量を超えて多量に加えた場合には、水溶液が酸性となり、二酸化炭素の吸収が遅くなるため、本発明の二酸化炭素分離組成物中のフェノール類の水酸基数を、アミン類のアミノ基数に対し等量以下とすることが好ましい。
本発明の二酸化炭素分離組成物には、他のよく知られたアミン、アルコール類やエチレングリコール、グリセリンなどのポリオール、ポリエチレングリコールなどを添加しても良い。
本発明の二酸化炭素分離組成物は、化学吸収法として広く知られた二酸化炭素分離方法に適用できる。化学吸収法は二酸化炭素分離組成物と二酸化炭素を含む気体を接触させ、二酸化炭素を選択的に吸収させた後、高温又は減圧することにより二酸化炭素を放散させる。一般的に二酸化炭素を放散させる温度は100℃以上であるが、本発明の二酸化炭素分離組成物を使用した場合には、100℃未満の温度でも二酸化炭素を放散させることができる。
本発明の二酸化炭素分離組成物は、吸収した二酸化炭素を高効率で放散することができるため、低エネルギーで二酸化炭素を分離することができ、工業的に極めて有用である。
本発明を以下の実施例により更に詳細に説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。なお、表記を簡潔にするため、以下の略記号を使用した。
MEA:モノエタノールアミン
DETA:ジエチレントリアミン
TETA:トリエチレンテトラミン混合物(東ソー株式会社製)
TEPA:テトラエチレンペンタミン混合物(東ソー株式会社製)
S−PEHA:ペンタエチレンヘキサミンより高沸点アミンを含むポリエチレンポリアミン混合物(東ソー株式会社製)
実施例1
S−PEHA15g、純水35gにo−クレゾールを2g加え、二酸化炭素吸収液を調製した。これを125mLのムインケ式ガス吸収瓶に入れ、水浴で40℃にした。これに200mL/分の二酸化炭素と300mL/分の窒素の混合気体を1時間吹き込み、ガス流量計でガスの吸収量を測定したところ、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を51.5L吸収した。
DETA:ジエチレントリアミン
TETA:トリエチレンテトラミン混合物(東ソー株式会社製)
TEPA:テトラエチレンペンタミン混合物(東ソー株式会社製)
S−PEHA:ペンタエチレンヘキサミンより高沸点アミンを含むポリエチレンポリアミン混合物(東ソー株式会社製)
実施例1
S−PEHA15g、純水35gにo−クレゾールを2g加え、二酸化炭素吸収液を調製した。これを125mLのムインケ式ガス吸収瓶に入れ、水浴で40℃にした。これに200mL/分の二酸化炭素と300mL/分の窒素の混合気体を1時間吹き込み、ガス流量計でガスの吸収量を測定したところ、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を51.5L吸収した。
次に、ガス吸収瓶を80℃の水浴に入れ、300mL/分の窒素ガスを1時間吹き込み、ガス流量計でガスの放散量を測定したところ、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を16.6L放散した。
実施例2〜3
S−PEHA15g、純水35gに表1に記載の量のo−クレゾールを加え、二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定し、結果を表1に示した。
S−PEHA15g、純水35gに表1に記載の量のo−クレゾールを加え、二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定し、結果を表1に示した。
比較例1
o−クレゾールを加えなかった以外は、実施例1と同じ方法で二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定し、結果を表1に示した。
o−クレゾールを加えなかった以外は、実施例1と同じ方法で二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定し、結果を表1に示した。
実施例4
MEA15g、純水35gにo−クレゾールを4g加え、二酸化炭素吸収液を調製した。これを125mLのムインケ式ガス吸収瓶に入れ、水浴で40℃にした。これに200mL/分の二酸化炭素と300mL/分の窒素の混合気体を1時間吹き込み、次に、ガス吸収瓶を80℃の水浴に入れ、300mL/分の窒素ガスを1時間吹き込み、ガス流量計でガスの放散量を測定したところ、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を16.7L放散した。
MEA15g、純水35gにo−クレゾールを4g加え、二酸化炭素吸収液を調製した。これを125mLのムインケ式ガス吸収瓶に入れ、水浴で40℃にした。これに200mL/分の二酸化炭素と300mL/分の窒素の混合気体を1時間吹き込み、次に、ガス吸収瓶を80℃の水浴に入れ、300mL/分の窒素ガスを1時間吹き込み、ガス流量計でガスの放散量を測定したところ、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を16.7L放散した。
比較例4
o−クレゾールを加えなかった以外は、実施例4と同じ方法で二酸化炭素放散能力を測定した。その結果、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を8.7L放散した。
o−クレゾールを加えなかった以外は、実施例4と同じ方法で二酸化炭素放散能力を測定した。その結果、吸収液1kgあたり標準状態で二酸化炭素を8.7L放散した。
実施例5〜7
表2に記載のフェノール類4g、ポリエチレンポリアミン15g及び純水35gで二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定した。その結果を表2に示した。
表2に記載のフェノール類4g、ポリエチレンポリアミン15g及び純水35gで二酸化炭素吸収液を調製した。この液について実施例1と同じ方法で二酸化炭素の吸収量と放散量を測定した。その結果を表2に示した。
Claims (8)
- アミン類、フェノール類、及び水を含む二酸化炭素分離組成物。
- アミン類が、ポリエチレンポリアミン及び/又はエタノールアミン類である、請求項1に記載の二酸化炭素分離組成物。
- ポリエチレンポリアミンが、ジエチレントリアミン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミン、ヘキサエチレンヘプタミンからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項2に記載の二酸化炭素分離組成物。
- エタノールアミン類が、一般式(1)で表される化合物である、請求項2又は3に記載の二酸化炭素分離組成物。
- エタノールアミン類が、モノエタノールアミン、N−メチルアミノエタノール、N,N−ジメチルアミノエタノール、N−エチルアミノエタノール、N−イソプロピルアミノエタノール、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、アミノエチルエタノールアミン、N,N−ジメチルアミノエチルエタノールアミン、アミノメチルプロパノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項2〜4のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
- フェノール類が、フェノール、クレゾール、キシレノール、ブチルフェノール、ジブチルフェノール、メチルジブチルフェノールからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項1〜5のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
- 水の濃度が、30〜95重量%である、請求項1〜6のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
- フェノール類の水酸基数が、アミン類のアミノ基数に対し等量以下である、請求項1〜7のいずれかに記載の二酸化炭素分離組成物。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023085042A1 (ja) * | 2021-11-12 | 2023-05-19 | 公益財団法人地球環境産業技術研究機構 | 二酸化炭素を含むガスから二酸化炭素を回収する方法、および、二酸化炭素を回収するためのアミン水溶液 |
-
2018
- 2018-10-30 JP JP2018203623A patent/JP2020069415A/ja active Pending
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