JP2019528335A - 架橋性界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)桐油酸の構造中のC=C結合は、ラジカル重合プロセス中に重合することができる。桐油酸構造のこのC=C結合の重合の特徴は、桐油誘導体が反応性界面活性剤中に反応性官能基を有するという基本的要件を含むことを示し、
(2)桐油酸の構造中の共役C=C結合は、空気下で酸化され得、高度に架橋された構造を形成する。桐油酸の構造のこの共役C=C結合の酸化の特徴は、重合プロセス中に桐油誘導体分子が完全に架橋できない場合でも、分子が空気中に置かれると、分子がそれら自体とさらに反応して、系内の遊離界面活性剤の量をさらに低減し得ることを示す。
(a)桐油酸をアルコキシル化するステップと、
(b)ステップ(a)からのアルコキシル化化合物を硫酸化して反応生成物を形成するステップと、(c)ステップ(b)からの反応生成物を水などの媒体で中和および希釈するステップ、とを含む。
「TOA」は、桐油酸を表す。
「NMR」は、核磁気共鳴を表す。
「LC−MS」は、液体クロマトグラフィー−質量分光計を表す。
「STOA」は、TOAの硫酸塩を表す。
「SSA」は、ステアリン酸の硫酸塩を表す。
「CMC」は、臨界ミセル濃度を表す。
この実施例で生成した生成物を本明細書では「TOA−10」と呼び、TOA−10を以下のように調製した。
桐油酸(282.3g、1.01mol)をエトキシル化反応器中で水酸化カリウム(KOH)(50重量%水溶液、1.82g)と混合した。次いで、反応器中の混合物を真空下で60℃に加熱して混合物から水を除去した。反応器内容物から水を除去した後、反応器中で得られた混合物を120℃で連続的に加熱した。その後、圧力制御に基づいてエチレンオキシド(450g、10.2mol)を段階的に反応器に添加した。反応器内の圧力が反応器の初期圧力と同じ(例えば、通常0.02MPa未満)に保たれると、添加されたEOは完全に消費されたとみなされ、反応器の加熱が停止された。以下は、上述の反応の化学スキームを表す。
上述の手順に従って生成した生成物TOA−10を、以下のように当該技術分野において既知の測定技術および機器を使用して特徴付けた。
クロロホルム−d(CDCl3)溶媒中でNMR分析を行った。分析のためのNMRグラフを図2に示す。図2において、NMRグラフは、例えば、CDCl3溶媒残留シグナルを示すピーク211、(CH2O)n領域信号を示すピーク212、テトラメチルシラン(TMS、内部標準)の残留ピークを示すピーク213、桐油部分信号中の(CH2)を示すピーク214および215、(CH=C−CH=C−CH=C)領域信号を示すピーク216、ならびにCH3信号を示すピーク217を含む、数字200で一般的に示される一連のピークを示す。
桐油酸は、表Iに記載の成分を有することが知られている混合物である。
この実施例で生成した生成物を本明細書では「TOA−7」と呼び、TOA−7を以下のように調製した。
桐油酸(306.3g、1.10mol)をエトキシル化反応器中でKOH(50重量%水溶液、1.98g)と混合した。次いで、反応器中の混合物を真空下で60℃に加熱して水を除去した。水を除去した後、反応器中の混合物を120℃の温度に連続的に加熱した。その後、圧力制御に基づいてエチレンオキシド(340g、7.7mol)を段階的に反応器に添加した。反応器内の圧力がその初期圧力(通常、0.02MPa未満)と同じに保たれると、EOは反応中に完全に消費されたとみなされ、加熱が停止された。TOA−7分子は、異なるEO繰り返し単位を有する混合物である。平均EO繰り返し単位は7であった。以下は、上述の反応の化学スキームを表す。
上述の手順に従って生成された生成物TOA−7を、以下のように従来の測定技術および機器を使用して特徴付けた。
1H NMR分析をジクロロメタン−d2(CD2Cl2)溶媒中で行い、結果を図4のNMRグラフに示す。図4において、NMRグラフは、例えば、(CH2O)n基を示すピーク411ピーク、桐油脂肪族部分中にCH2基を示すピーク412、CH2OH基を示すピーク413、およびCH3基を示すピーク414を含む、数字400で一般的に示される一連のピークを示す。
13C NMR分析をCD2Cl2中で行い、図5のNMRグラフに示す。図5において、NMRグラフは、例えば、C=O基を示すピーク511、CH=C−CH=C−CH=C領域を示すピーク512、(CH2O)nを示すピーク513、および桐油部分の脂肪族炭素を示すピーク514を含む、数字500で一般的に示される一連のピークを示す。
この実施例で生成した生成物を本明細書では「STOA−10」と呼び、STOA−10を以下のように調製した。
窒素(N2)で保護した三口フラスコに、NH2SO3H(4.85g、50mmol)および抑制剤2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(BHT)(40mg、抑制剤)を添加した。その後、TOA−10(36g、50mmol)を入れた。得られた混合物を85℃で3日間機械的に攪拌しながら反応させた。反応が完了すると、高粘度混合物が形成された。水(133mL)を添加して反応をクエンチした。STOA−10水性液を30%固形分含有量で得た。以下は、上述の反応の化学スキームを表す。
上記で調製したSTOA−10を重水)としても既知の重水素オキシド(D2O)に溶解し、1H NMR分析によって特徴付け、これを図6のNMRグラフに示す。図6において、NMRグラフは、例えば、D2O溶媒残留を示すピーク611、(CH2O)nCH2OSO3NH4を示すピーク612、桐油部分にCH2基を示すピーク613、CH=C−CH=C−CH=C領域を示すピーク614、およびCH3基を示すピーク615を含む、数字600で一般的に示される一連のピークを示す。
この実施例で生成した生成物を本明細書では「STOA−7」と呼び、STOA−7を以下のように調製した。
N2で保護した三口フラスコに、NH2SO3H(6.8g、70mmol)、尿素(4.2g、70mmol)、およびBHT(50mg、抑制剤)を添加した。その後、TOA−7(41.02g、70mmol)を入れた。得られた混合物を85℃で一晩機械的に攪拌しながら反応させた。反応が完了すると、高粘度混合物が形成された。水(159mL)を添加して反応をクエンチした。STOA−7水性液を30%固形分含有量で得た。以下は、上記反応の化学反応スキームである。
STOA−7をD2Oに溶解し、1H NMR分析によって特徴付けた。1H NMR分析のNMRグラフを図7に示す。図7において、NMRグラフは、例えば、D2O溶媒残留を示すピーク711、(CH2O)nを示すピーク712、CH2OSO3NH4ピークを示すピーク713、CH=C−CH=C−CH=C領域を示すピーク714、およびCH3基を示すピーク715を含む、数字700で一般的に示される一連のピークを示す。
この実施例で生成した生成物を本明細書では「SSA−10」と呼び、桐油誘導体中のC=C結合の反応性を調べ、実験誤差を最小にするために、1つの対照界面活性剤を以下のプロセスに従って飽和C18脂肪酸(ステアリン酸)を用いて調製した。
アルコキシル化反応器中で、脂肪酸(ステアリン酸、493.8g)をKOH(50重量%水溶液、1.94g)と混合した。次いで、反応器中の混合物を真空下で60℃に加熱して混合物から水を除去した。反応器内容物から水を除去した後、反応器中で得られた混合物を120℃で連続的に加熱した。その後、圧力制御に基づいてエチレンオキシド(10モル)を段階的に反応器に添加した。反応器内の圧力が反応器の初期圧力と同じ圧力(例えば、通常0.02MPa未満)に維持されると、添加されたEOは完全に消費されたとみなされ、反応器の加熱が停止された。以下は、上述の反応の化学スキームを表す。
スチレン−アクリル酸ブチルエマルションの基本配合物1は、次のモノマーを含む:アクリル酸ブチル、スチレン、アクリルアミド、およびアクリル酸:過硫酸アンモニウムなどの開始剤:モノマー100グラム当たり0.834(phm)であるアニオン界面活性剤。乳化重合におけるアニオン界面活性剤として、STOA−7、STOA−10、またはSSA−10を使用する。得られたエマルションのガラス転移温度(Tg)は、約22℃である。
ステップ(1):アニオン性界面活性剤の第1の部分(0.580phm)、重炭酸ナトリウム、水、および上述のモノマーを有するモノマーエマルションを調製する。
ステップ(2):アニオン性界面活性剤の第2の部分(0.254phm)および水を反応器に添加し、反応器を約85℃の温度に加熱し始め、次いで、反応器に過硫酸アンモニウムの第1の部分(1.2g)を添加する。
ステップ(3):過硫酸アンモニウムの第2の部分の水溶液(88gの水中1.8g)とともに3時間かけてプレエマルションの滴下添加を開始する。
ステップ(4):滴下添加後、エマルションを85℃で1時間保つ。
ステップ(5):65℃に冷却した後、re−dox開始剤を添加して、残留モノマーをさらに30分間消費する。
ステップ(6):40℃に冷却し、アンモニア水を使用することによってpHを7〜8に調整し、濾過後にポリマーエマルションを得る。
重合残留物
得られたエマルションを濾過し、反応凝集物をフィルター中に収集し、フィルターを水道水ですすぎ、それを周囲温度で乾燥し、収集した凝集物を秤量して重合残留物の量を決定する。エマルションの全重量に対する凝集体の重量の単位g/kgの比を、重合安定性を表すために使用する。値が低いほど、重合安定性が良好である。
ゼータ電位粒子径分析器(分散液および溶液中のナノ粒子およびミクロ粒子を特徴付けるための機器)(Malvern製)を使用することによって、エマルションの平均粒子径および分布を測定した。
CaCl2水溶液(濃度10重量%)を20mLのエマルションに添加し、手動で混合した後、CaCl2含有エマルションを室温で48時間保った。エマルション中に任意の凝集または不均一性が見られる場合は、Ca2+安定性試験に不合格であることを示す。
プラスチックビーカーに200gのエマルションを秤量し、ビーカーの端までのエマルション表面の高さを測定し、30分間高速分散(4,000rpm)した後、ビーカーの端までの液体表面の高さを再度測定し、高さの変化は、本質的に、剪断効果の存在中に形成された泡から生じる。
プラスチックビーカーに400gのエマルションを秤量し、30分間高速分散(4,000rpm)した後、エマルションを濾過し、フィルター内のすべての凝集体を収集し、凝集体を周囲温度で乾燥させた後、乾燥した凝集体を秤量する。凝集体の重量値が低いほど、エマルションの機械的安定性は良好である。
エマルションに4重量%の合体剤を添加し、手動で混合した後、エマルションフィルムをガラス板表面に約100マイクロメートル(μm)の厚さで広げた。フィルムを周囲温度で24時間空気乾燥させ、次いで、エマルションフィルムを有するガラス板を水道水に浸した。これらのエマルションフィルムの耐水白化性の尺度として、フィルムの外観を24時間後に調べた。エマルションフィルムと基材との間の水侵入は、白化の視覚的観察をもたらし、結果として、より少ない白化は、良好な耐水白化性を示す。
上述の方法に従って、3つのエマルションをそれぞれ3つの界面活性剤を用いて調製した。これら3つのエマルションの唯一の違いは、エマルション中に異なるアニオン界面活性剤を使用していることである。
エマルションの耐水性の比較
耐水性は、顧客のエマルション評価において非常に重要な基準である。事実、多くの顧客は、本質的に耐水性の改善のために反応性界面活性剤を使用する。実験室での作業では、耐水白化性は、耐水性能を示すための単純化された試験として使用される。エマルションフィルムと基材との間の水侵入は、白化の視覚的観察をもたらし、結果として、より少ない白化は、良好な耐水白化性を意味する。
Claims (18)
- (a)桐油酸と、(b)桐油誘導体を形成する少なくとも1つのアルキレンオキシドとの反応生成物を含む、架橋性界面活性剤。
- 前記アルキレンオキシドが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の架橋性界面活性剤。
- アルキレンオキシドが、スチレン−アクリル酸ブチルである、請求項1に記載の架橋性界面活性剤。
- 前記桐油誘導体が、下記の化学構造式(II)または構造式(III)、
- 前記桐油誘導体が、桐油構造として架橋性官能基と疎水性鎖との組み合わせを有する、請求項1に記載の架橋性界面活性剤。
- 前記桐油誘導体が、ポリアルキレンオキシドグリコール誘導体またはポリグリセリン誘導体を有する親水性鎖を持つ、請求項1に記載の架橋性界面活性剤。
- 前記桐油誘導体が、イオン形態または非イオン形態である、請求項1に記載の架橋性界面活性剤。
- (a)請求項1に記載の桐油誘導体と、(b)少なくとも1つのモノマーと、(c)水と、のプレエマルションを含む、モノマーエマルション組成物。
- 前記少なくとも1つのモノマーが、スチレン、アクリル酸ブチル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項8に記載のモノマーエマルション組成物。
- (a)請求項8に記載のプレエマルションと、(b)少なくとも1つの開始剤と、を含む、乳化重合組成物。
- 前記少なくとも1つの開始剤が、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム、過酸化ベンゾイル、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項10に記載の乳化重合組成物。
- 請求項10に記載の乳化重合組成物から作製された、重合反応生成物。
- 前記反応生成物が、フィルムまたはコーティングである、請求項12に記載の重合反応生成物。
- 前記フィルムまたはコーティングが、約45〜約48の耐水白化性特性を示す、請求項13に記載のフィルムまたはコーティング。
- (a)桐油酸と、(b)桐油誘導体を形成する少なくとも1つのアルキレンオキシドとを反応させることを含む、架橋性界面活性剤を調製するための方法。
- (a)請求項1に記載の桐油誘導体と、(b)少なくとも1つのモノマーと、(c)水とを混合することを含む、モノマーエマルション組成物を調製するための方法。
- (a)請求項8に記載のプレエマルションと、(b)少なくとも1つの開始剤とを混合することを含む、乳化重合組成物を調製するための方法。
- 請求項17に記載の乳化重合組成物を反応させることを含む、重合反応生成物を調製するための方法。
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