JP2019521201A - スクシンイミド系共重合体、および水和物阻害剤としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
1つ以上の実施形態において、本開示は、一般式(I)を有するスクシンイミド系共重合体について記述する。
1つ以上の実施形態において、本開示は、一般式(I)の共重合体の合成方法について説明する。ただし、一般式(I)の共重合体は、当業者に公知の任意の適切な合成スキームを介して合成することが可能である。例証的且つ非限定的な実施形態において、一般式(I)の共重合体を以下の反応スキームに従って合成した。
1つ以上の実施形態において、本開示は、包接水和物を形成しうる流体中で包接水和物を阻害する方法について説明する。この方法は、包接水和物を形成するのに適した条件下で、流体を一般式(I)の少なくとも1つの共重合体と接触させることを含む。更なる実施形態において、一般式(I)の少なくとも1つの共重合体は、前述したとおりである。
メタン(約60〜90モル%)、エタン(約0〜4モル%)、プロパン(約0〜1モル%)、ブタン(約0〜−1モル%);二酸化炭素(約5〜15モル%);硫化水素(約0〜5モル%);および窒素(約5〜15モル%)を含む。他の実施形態において、包接水和物を形成しうる流体には、表2に後述されているブラインが含まれる。例証的且つ非限定的な実施形態において、ブラインには、塩化物アニオン、ナトリウムカチオン、酢酸、ギ酸、酢酸の共役塩基、ギ酸の共役塩基、またはこれらの組み合わせが含まれる。
材料および方法
一般式(I)を有するスクシンイミド系共重合体(式中、R1は−(CH2)4−であり、xは0.5であり、且つyは0.5である)を、以下の反応スキームに従って合成した。
n=3.52×ηred 1.56 (1)
nは重合度であり、ηredはmL/gの単位で表されるDMF中の0.5%PSIの溶液の還元粘度である。
D2Oにおける1H NMR分光法および元素解析によって判別されたように、構造(SBC−1)のスクシンイミド系共重合体は、無傷のスクシンイミド環と開環体とを近似比1:1で含むことが見出された。例えば、図1を参照すると、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位の近似比が1:1の場合、δ1.6−2.0ppm下で面積は、fとマークされた4つの水素原子に属し、且つ積分面積(A)を有し、dとマークされた2個の水素原子およびeとマークされた4個の水素原子は、積分領域(B)(式中B=[A/4]×6)を有し、bとマークされた2つの水素原子は(D−[A/4]×6)として計算される積分面積(C)を有し、Dは、δ2.4〜3.7ppmの下でb、d、およびeとマークされた水素原子に属する総面積を表し、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位の1個の水素原子の比に基づいて、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位とのモル比は、(C/2):(A/4)開環単量体繰り返し単位を含む。ゆえに、近似比は1.01:1.00であることが確証された。加えて、以下の元素解析が明らかにされた。
C:53.0%、H:5.2%、N:15.2%
(SBC−1における近似比が1:1の場合、必要とされる元素解析は以下のとおり。
53.31%、H:5.15%、N:15.55%)。
材料および方法
一般式(I)を有するスクシンイミド系共重合体(式中、R1は−(CH2)5−であり、xは0.5であり、且つyは0.5である)を、以下の反応スキームに従って合成した。
D2Oにおけるの1H NMR分光法および元素解析によって判別されたように、構造(SBC−2)のスクシンイミド系共重合体は、無傷のスクシンイミド環と開環体とを近似比1:1で含むことが見出された。例えば、図2を参照すると、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位の近似比が1:1の場合、δ1.6〜1.8ppm未満の領域は、fおよびgとマークされた6つの水素原子に属し、且つ積分面積(A)を有し、dとマークされた2つの水素原子およびeとマークされた4つの水素原子は、積分面積(B)(B=[A/4]×6)を有し、bとマークされた2つの水素原子は面積Aに等しい積分面積を必然的に有し、bとマークされた2つの水素原子は(B=C−A)として計算される(B)の積分面積を必然的に有し、これは(B=C−A)として計算され、Cはδ2.3〜3.6ppm下でb、dおよびeとマークされた水素原子に属する総面積を表し、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位の単一の水素原子の比に基づいて、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位のモル比は、(B/2):(A/6)開環単量体繰り返し単位を含む。ゆえに、近似比が0.98:1.00であることが確証された。加えて、以下の元素解析が明らかにされた。
C:54.0%;H:5.5%、N:14.6%(SBC−2における近似比が1:1の場合、必要とされる元素解析は以下のとおり。
C:54.40%;H:5.43%;N:14.90%)。
材料および方法
一般式(I)を有するスクシンイミド系共重合体(式中、R1は−(CH2)6−であり、xは0.5であり、且つyは0.5である)を、以下の反応スキームに従って合成した。
D2Oにおける1H NMR分光法および元素解析によって判別されたように、構造(SBC−3)のスクシンイミド系共重合体は、無傷のスクシンイミド環と開環体とを近似比1:1で含むことが見出された。例えば、図3を参照すると、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位の近似比が1:1の場合、δ1.2〜1.7ppmの下の面積はfおよびgとマークされた8個の水素原子に属し、且つ積分面積(A)を有し、dとマークされた2つの水素原子およびeとマークされた4つの水素原子は(B=[A/8]×6)として計算される積分面積(B)を必然的に有し、bとマークされた2つの水素原子は(C=[D−B])として計算される(C)の積分面積を有し、Dはδ2.3〜3.5ppmc下でb、dおよびeとマークされた水素原子に属する総面積を表し、且つ無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位の1個の水素原子の比に基づいて、無傷のスクシンイミド環単量体繰り返し単位と開環単量体繰り返し単位とのモル比は、(C/2):(A/8)開環単量体繰り返し単位を含む。ゆえに、近似比は1.06:1.00であることが確証された。加えて、以下の元素解析が明らかにされた。
C:55.0%;H:5.6%、N:14.1%(SBC−3における近似比が1:1の場合、必要とされる元素解析は以下のとおり。
C:55.35%;H:5.67%;N:14.35%)。
材料および方法
ポリアクリルアミド−コ−アクリル酸(すなわち、PAC−AA)ナトリウム塩(カルボキシル高級カルボニル約70%且つ分子量約200,000;Polysciences、米国ペンシルバニア州ワーリントン)およびポリエチル−オキサゾリン(PEOx)(Sigma−Aldrich Corp.、米国ミズーリ州セント・ルイス;CAS番号:25805−17−8)の市販品を入手した。PAC−AAおよびPEOxが包接水和物形成を阻害する能力に関して特性評価を行った。より具体的には、ロッキングセル(すなわち、RC−5)を用い、PAC−AAおよびPEOxが包接水和物形成を阻害する能力に関して特性評価を行った。RC−5には、高圧下(すなわち、200バールまで)および酸性ガス条件下で動作可能な5つのハステロイセル(PSL Systemtechnik Gmbh、ドイツ国ハルツオステローデ・アム・ハルツ)が含まれていた。RC−5の5つのハステロイセルを、エチレングリコールと水とを含有する温度制御浴中に浸漬した。動作中に、RC−5を揺動させ、反応物スラリーの混合を遂行した。混合用ボール付きハステロイセルの容量は約30mLであった。RC−5を用いて、模擬運転条件下で天然ガス包接水和物の形成を可能にし、PAC−AAおよびPEOxの有効性を試験した。WinRCソフトウェアを使用してデータの取得を完了し、5つの各ハステロイセルの時間および圧力を測定した。
図4に示すように、如何なる過冷却温度においても、PAC−AAおよびPEOxは、包接水和物形成に対する阻害剤として有効でなかった。PAC−AAを充填したRC−5および表2のブライン水組成物において、包接水和物の形成は瞬間的であった。包接水和物の核生成をPEOxによって遅延させたが、最終的には、第1の過冷却温度4.0℃にてPEOxが包接水和物形成阻害剤としては作用しなかった。加えて、PEOxを充填したRC−5セルにおいて、包接水和物の増殖はきわめて迅速であった。
材料および方法
構造(SBC−1)、(SBC−2)および(SBC−3)を有するスクシンイミド系共重合体を、実施例1〜3と同様にして合成した。加えて、ポリアスパラギン酸ナトリウム−ラン−ポリスクシンイミド(すなわち、SBC−4)を合成した。
図5に示すように、構造(SBC−1)および(SBC−2)を有するスクシンイミド系共重合体は、4.0℃の第1の過冷却温度および5.6℃の第2の過冷却温度の両方で包接水和物の形成に対する阻害剤として有効であった。そのうえ、構造(SBC−1)および(SBC−2)を有するスクシンイミド系共重合体は、過冷却温度6.0℃にて2日を超える日数にわたって包接水和物の核形成を遅延させることができた。更に、構造(SBC−1)および(SBC−2)を有するスクシンイミド系共重合体は、第2の過冷却温度5.6℃にて現場のパイプラインにおける包接水和物形成を防止するのに有効であった。加えて、(SBC−3)および(SBC−4)は、第1の過冷却温度4.0℃にて包接水和物形成を防止するうえで有効であった。そのうえ、図5の圧力変化を考慮すれば、第1の過冷却温度4.0℃にて包接水和物形成を防止するうえで、(SBC−3)の方が、(SBC−4)よりも効果的であった。
Claims (35)
- 一般式(I)を有する共重合体であって、
- R1が、2価のC4〜C6線状脂肪族基および2価のC4〜C6線状ヘテロ脂肪族基から選択される、請求項1に記載の共重合体。
- R1が、2価のC4〜C6線状脂肪族基から選択される、請求項1または請求項2に記載の共重合体。
- R1が、1以上のC1〜C3線状脂肪族基、C1〜C3分岐鎖状脂肪族基、またはこれらの組み合わせで置換される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の共重合体。
- R1が、O、NおよびSから独立に選択された1個のヘテロ原子で置換される、請求項1〜4のいずれか一項に記載の共重合体。
- R1が1個のヘテロ原子で置換され、且つ1つのヘテロ原子がOである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の共重合体。
-
-
- xが、0.15〜0.85のモル分率範囲であり、且つyが0.15〜0.85のモル分率範囲である、請求項1〜8のいずれか一項に記載の共重合体。
- xが、0.3〜0.7から選択されるモル分率範囲であり;且つyが0.3〜0.7から選択されるモル分率範囲である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の共重合体。
- xが、0.5のモル分率であり、且つyが0.5のモル分率である、請求項1〜10のいずれか一項に記載の共重合体。
- R1が、2価のC4〜C6線状脂肪族基から選択され;xが、0.15〜0.85から選択されるモル分率範囲であり;且つyが0.15〜0.85から選択されるモル分率範囲である、請求項1に記載の共重合体。
-
xが、0.3〜0.7のモル分率範囲であり、且つyが0.3〜0.7のモル分率範囲である、請求項1または請求項2に記載の共重合体。 -
- 前記共重合体の粘度平均分子量が、1,000g/mol〜20,000g/molの範囲内にある、請求項1〜14のいずれか一項に記載の共重合体。
- 前記共重合体の粘度平均分子量が5,000g/mol〜15,000g/molの範囲内にある、請求項1〜15のいずれか一項に記載の共重合体。
- 包接水和物を形成しうる流体における包接水和物の形成を阻害する方法であって、前記方法が、前記包接水和物を形成するのに適した条件下で、前記流体を一般式(I)の少なくとも1つの共重合体と接触させることを含み、
- 前記流体が、水ホスト分子と、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、これらの縮合物、またはこれらの組み合わせから選択された天然ガスゲスト分子とを含む、請求項17に記載の方法。
- 前記流体が酸性ガスゲスト分子を含む、請求項17または請求項18に記載の方法。
- 前記流体が、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはこれらの組み合わせから選択された天然ガスゲスト分子を含む、請求項17〜19のいずれか一項に記載の方法。
- 前記流体が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、二酸化炭素、硫化水素、および窒素ガスゲスト分子を含む、請求項17〜20のいずれか一項に記載の方法。
- 前記包接水和物が、SI包接水和物、SII包接水和物、SH包接水和物、またはこれらの組み合わせを含み、且つ前記接触が、前記SI包接水和物、前記SII包接水和物、前記SH包接水和物、または前記これらの組み合わせの形成を阻害する、請求項17〜21のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触が、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項17〜22のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触が、4.0℃〜10.0℃の第2の過冷却温度で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項17〜23のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触が、40bar〜200barの圧力範囲内で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項17〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記接触が、70bar〜100barの圧力範囲内で前記包接水和物の形成を阻害する、請求項17〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 一般式(I)の共重合体を、包接水和物の形成を阻害するのに有効な量で前記流体と接触させる、請求項17〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記流体を、一般式(I)の前記少なくとも1つの共重合体および1以上の添加剤、腐食阻害剤、スケール阻害剤、熱力学的水和物阻害剤、低用量水和物阻害剤、抗凝集剤、溶媒、またはこれらの組み合わせを含む、組成物と接触させる、請求項17〜27のいずれか一項に記載の方法。
- R1が、2価のC4−C6線状脂肪族基および2価のC4−C6線状ヘテロ脂肪族基から選択され、xが、0.15〜0.85のモル分率範囲であり、且つyが0.15〜0.85のモル分率範囲である、請求項17〜28のいずれか一項に記載の方法。
- R1が、2価のC4〜C6線状脂肪族基から選択され、xが、0.3〜0.7から選択されるモル分率範囲であり;且つyが0.3〜0.7から選択されるモル分率範囲である、請求項17〜28のいずれか一項に記載の方法。
-
xが、0.5のモル分率であり、且つyが0.5のモル分率である、請求項17〜28のいずれか一項に記載の方法。 -
- 前記共重合体の粘度平均分子量が、1,000g/mol〜20,000g/molの範囲内にある、請求項17〜32のいずれか一項に記載の方法。
- 前記流体が、タイインプラットフォームにて少なくとも1つの共重合体に接触する、請求項17〜33のいずれか一項に記載の方法。
- 前記流体がパイプライン内を流れる、請求項17〜34のいずれか一項に記載の方法。
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