JP2019520312A - 複素環式イオン液体 - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、2016年4月22日に出願された米国仮特許出願第62/326,283号の出願日の利益を主張する。
本開示は、カチオンが少なくとも1つのアゼパニウム官能性部分を有するイオン液体化合物、より詳細には、電気化学電池のための高性能で不燃性で広い動作温度範囲の電解質配合物におけるイオン液体化合物の使用に関する。
室温のイオン液体(IL)の合成および電気化学的分析における最近の進歩は、次世代リチウムイオン電池の電解質としてのこの独特のクラスの材料の将来性を確立している。ILは、100℃未満の融点を有する有機塩であり、一般にかさ高いカチオンおよび無機アニオンからなる。大きなカチオンサイズは、電荷の非局在化およびスクリーニングを可能にし、その結果、格子エネルギーが減少し、それによって融点またはガラス転移温度が低下する。ILは、無視できる蒸気圧、不燃性、良好な室温イオン伝導度、広い電位窓、並びに良好な化学的および熱的安定性などの独特の物理化学的特性を有する。これらの特性は、リチウム電池用のIL系電解質を提供するために望ましい。電極化学物質の特定の組み合わせを補完するためのカスタムメイドまたは明確に設計されたILを作成するために組み合わせることができる膨大な範囲のアニオンおよびカチオン化学はまた、電池の安全性に関する懸念に対処することができる、概ね未開発の材料ライブラリーを提供する。
本開示の一態様によれば、非プロトン性有機溶媒、アルカリ金属塩、添加剤、およびアゼパニウム官能性部分を含むイオン性化合物を含む電気エネルギー貯蔵デバイスにおける電解質が提供される。
のカチオンおよびアニオンを含むイオン液体化合物が提供され、
式中、R1は、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含む群から選択され、
Lは、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、チオエーテル、スルホキシド、アゾ、アミノ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含むリンカーであり、
R2は、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物を含む官能性部分を表し、上記部分中の炭素または水素原子のいずれかは、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、エステル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物でさらに置換され、
X−は、ハロゲン化物、アルミナート、ヒ化物、シアン化物、チオシアナート、ニトリット、ベンゾアート、クロラート、クロライト、クロマート、スルファート、スルフィット、シリカート、チオスルファート、オキサラート、アセタート、ホルマート、水酸化物、ニトラート、ホスファート、イミド、ボラートまたはホスファジンを含むイオン性化合物のアニオンを表す。
a)非プロトン性有機溶媒系、
b)アルカリ金属塩、
c)添加剤、および
d)式:
のカチオンおよびアニオンを含むイオン液体化合物を含み、
式中、R1は、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含む群から選択され、
Lは、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、チオエーテル、スルホキシド、アゾ、アミノ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含むリンカーであり、
R2は、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物を含む官能性部分を表し、上記部分中の炭素または水素原子のいずれかは、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、エステル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物でさらに置換され、
X−は、ハロゲン化物、アルミナート、ヒ化物、シアン化物、チオシアナート、ニトリット、ベンゾアート、クロラート、クロライト、クロマート、スルファート、スルフィット、シリカート、チオスルファート、オキサラート、アセタート、ホルマート、水酸化物、ニトラート、ホスファート、イミド、ボラートまたはホスファジンを含むイオン性化合物のアニオンを表す。
本開示は、電気化学電池のための高性能で不燃性で広い動作温度範囲の電解質配合物としてのアゼパニウムベースのイオン液体および炭酸エステルの使用に関する。
に示すような官能性アゼパニウムベースのイオン液体を含む電解質配合物を作り出すために、アゼパニウムカチオン官能性部分を付加し、
式中、R1は、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基であり、Lは、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、チオエーテル、スルホキシド、アゾ、アミノ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基であるリンカーであり、R2は、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、アルカン、エステル、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル、ケトン、カルボニル、アルコキシアルカン、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物などの官能性部分を表し、上記部分中の炭素または水素原子のいずれかは、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、アルカン、エステル、エーテル、ケトン、カルボニル、アルコキシアルカン、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物でさらに置換され、X−は、イオン性化合物のアニオンを表し、ハロゲン化物、アルミナート、ヒ化物、シアン化物、チオシアナート、ニトリット、ベンゾアート、クロラート、クロライト、クロマート、スルファート、スルフィット、シリカート、チオスルファート、オキサラート、アセタート、ホルマート、水酸化物、ニトラート、ホスファート、イミド、ボラートまたはホスファジンを含む。
AZ 13 COO1−TFSIの合成
工程1:N−メチルブチラートアゼパンの合成
工程2:AZ 13 COO1−TFSIの合成
比較例A:
Pyr 13 COO1 TFSIの合成
比較例B:
PP 13 COO1 TFSIの合成
Claims (5)
- 下記の式:
に従うカチオンおよびアニオンを含むイオン液体化合物であって、
式中、R1は、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含む群から選択され、
Lは、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、チオエーテル、スルホキシド、アゾ、アミノ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含むリンカーであり、
R2は、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシ、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物を含む官能性部分を表し、前記部分中の炭素または水素原子のいずれかは、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、エステル、ケトン、カルボニル、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物でさらに置換され、
X−は、ハロゲン化物、アルミナート、ヒ化物、シアン化物、チオシアナート、ニトリット、ベンゾアート、クロラート、クロライト、クロマート、スルファート、スルフィット、シリカート、チオスルファート、オキサラート、アセタート、ホルマート、水酸化物、ニトラート、ホスファート、イミド、ボラートまたはホスファジンを含むイオン性化合物のアニオンを表すイオン液体化合物。 - 電気エネルギー貯蔵装置の電解質であって、
a)非プロトン性有機溶媒、
b)アルカリ金属塩、
c)添加剤、および
d)式:
のカチオンおよびアニオンを含むイオン性化合物を含み、
式中、R1は、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含む群から選択され、
Lは、C1−C16アルキル、アルケニル、アルコキシ、アリール、アルキニル、アルキルシロキシ、ハロゲン化アルキル、チオエーテル、スルホキシド、アゾ、アミノ、シリル、エステル、カルボニル、フェニルまたはペルフルオロ基を含むリンカーであり、
R2は、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、アルカン、エステル、部分的または完全にハロゲン化されたアルキル、ケトン、カルボニル、アルコキシアルカン、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物を含む官能性部分を表し、前記部分中の炭素または水素原子のいずれかは、ハロゲン化物、酸素、窒素、硫黄、リン、アルカン、エステル、エーテル、ケトン、カルボニル、アルコキシアルカン、アルケン、アリール、ニトリル、シラン、スルホン、チオール、フェノール、ヒドロキシル、アミン、イミド、アルデヒド、カルボン酸、アルキン、カルボナートまたは無水物でさらに置換され、
X−は、ハロゲン化物、アルミナート、ヒ化物、シアン化物、チオシアナート、ニトリット、ベンゾアート、クロラート、クロライト、クロマート、スルファート、スルフィット、シリカート、チオスルファート、オキサラート、アセタート、ホルマート、水酸化物、ニトラート、ホスファート、イミド、またはボラートホスファジンを含むイオン性化合物のアニオンを表す、電解質。 - 前記非プロトン性有機溶媒が、開鎖または環式カルボナート、カルボン酸エステル、ニトリット、エーテル、スルホン、スルホキシド、ケトン、ラクトン、ジオキソラン、グリム、クラウンエーテル、シロキサン、リン酸エステル、ホスファート、ホスフィット、モノホスファゼンまたはポリホスファゼンあるいはそれらの混合物を含む、請求項2に記載の電解質。
- 前記アルカリ金属塩のカチオンが、リチウム、ナトリウム、アルミニウムまたはマグネシウムを含む、請求項2に記載の電解質。
- 前記添加剤が、硫黄含有化合物、リン含有化合物、ホウ素含有化合物、ケイ素含有化合物、含窒素複素環化合物、不飽和炭素−炭素結合を含む化合物、カルボン酸無水物またはそれらの混合物を含む、請求項2に記載の電解質。
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