JP2019508530A - カルボキシ官能性、ポリエーテル系反応生成物、及びその反応生成物を含む水性ベースコート材料 - Google Patents
カルボキシ官能性、ポリエーテル系反応生成物、及びその反応生成物を含む水性ベースコート材料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019508530A JP2019508530A JP2018537440A JP2018537440A JP2019508530A JP 2019508530 A JP2019508530 A JP 2019508530A JP 2018537440 A JP2018537440 A JP 2018537440A JP 2018537440 A JP2018537440 A JP 2018537440A JP 2019508530 A JP2019508530 A JP 2019508530A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyether
- base coat
- reaction product
- group
- coat material
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 170
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 title claims abstract description 98
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 title claims abstract description 49
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 title claims abstract description 46
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 title description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 36
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 22
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N ac1mqpva Chemical compound CC12C(=O)OC(=O)C1(C)C1(C)C2(C)C(=O)OC1=O GTDPSWPPOUPBNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 16
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 15
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 81
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 71
- 229920005749 polyurethane resin Polymers 0.000 claims description 51
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 43
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 35
- 239000004575 stone Substances 0.000 claims description 24
- -1 tetracarboxylic acid dianhydride Chemical class 0.000 claims description 23
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 13
- 239000003973 paint Substances 0.000 claims description 13
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 11
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 11
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 11
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 7
- QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 5-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC=2C=C3C(=O)OC(C3=CC=2)=O)=C1 QQGYZOYWNCKGEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 5-[4-[2-[4-[(1,3-dioxo-2-benzofuran-5-yl)oxy]phenyl]propan-2-yl]phenoxy]-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC(OC2=CC=C(C=C2)C(C)(C=2C=CC(OC=3C=C4C(=O)OC(=O)C4=CC=3)=CC=2)C)=C1 MQAHXEQUBNDFGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dicarboxybenzoyl)phthalic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C(C(=O)O)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 UITKHKNFVCYWNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N cyclobutane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1C(C(O)=O)C(C(O)=O)C1C(O)=O CURBACXRQKTCKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-f][2]benzofuran-1,3,5,7-tetrone Chemical compound C1=C2C(=O)OC(=O)C2=CC2=C1C(=O)OC2=O ANSXAPJVJOKRDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229920006254 polymer film Polymers 0.000 claims description 3
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 claims description 2
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical group C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 39
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 36
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 26
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 22
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 22
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 20
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 17
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 16
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 15
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 14
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 14
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 14
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 13
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 12
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 12
- 238000004070 electrodeposition Methods 0.000 description 12
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 12
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 12
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 11
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 11
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 11
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate group Chemical group C(C=C)(=O)[O-] NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 9
- 238000010559 graft polymerization reaction Methods 0.000 description 9
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 9
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 8
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 8
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 8
- 230000003204 osmotic effect Effects 0.000 description 8
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 8
- 241001057184 Axion Species 0.000 description 7
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 7
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 7
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 7
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 7
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 7
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 7
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 7
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 6
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 6
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 6
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M methacrylate group Chemical group C(C(=C)C)(=O)[O-] CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 6
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 6
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 5
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 5
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 5
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 5
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 5
- 229920003009 polyurethane dispersion Polymers 0.000 description 5
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 5
- 229920002266 Pluriol® Polymers 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 4
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 4
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 4
- 125000003010 ionic group Chemical group 0.000 description 4
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 4
- 238000005498 polishing Methods 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 3
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 150000001244 carboxylic acid anhydrides Chemical group 0.000 description 3
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 description 3
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 3
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 3
- 239000004815 dispersion polymer Substances 0.000 description 3
- 230000009977 dual effect Effects 0.000 description 3
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 3
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 3
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 3
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000909 polytetrahydrofuran Polymers 0.000 description 3
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000000101 thioether group Chemical group 0.000 description 3
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000013007 heat curing Methods 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 2
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 2
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 2
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 2
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N phosphonic acid group Chemical group P(O)(O)=O ABLZXFCXXLZCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052615 phyllosilicate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 125000000467 secondary amino group Chemical group [H]N([*:1])[*:2] 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O sulfonium group Chemical group [SH3+] RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 2
- 229910001887 tin oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N tin(ii) oxide Chemical class [Sn]=O QHGNHLZPVBIIPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N titanium dioxide Inorganic materials O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-ol Chemical compound CCCOCC(C)O FENFUOGYJVOCRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLOGCGOPKPCECW-UHFFFAOYSA-N 1719-83-1 Chemical compound C1=CC2C3C(=O)OC(=O)C3C1C1C(=O)OC(=O)C21 XLOGCGOPKPCECW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 4415-87-6 Chemical compound O=C1OC(=O)C2C1C1C(=O)OC(=O)C12 YGYCECQIOXZODZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006309 Invista Polymers 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001334 alicyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003125 aqueous solvent Substances 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical group 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000012952 cationic photoinitiator Substances 0.000 description 1
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 1
- 238000009500 colour coating Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000009499 grossing Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 238000009434 installation Methods 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 1
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 1
- 239000002105 nanoparticle Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005702 oxyalkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N phosphine group Chemical group P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005496 phosphonium group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 238000007348 radical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004072 triols Chemical class 0.000 description 1
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D171/00—Coating compositions based on polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D171/02—Polyalkylene oxides
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/02—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber
- B05D7/04—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to macromolecular substances, e.g. rubber to surfaces of films or sheets
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/14—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials to metal, e.g. car bodies
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B05—SPRAYING OR ATOMISING IN GENERAL; APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D—PROCESSES FOR APPLYING FLUENT MATERIALS TO SURFACES, IN GENERAL
- B05D7/00—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials
- B05D7/24—Processes, other than flocking, specially adapted for applying liquids or other fluent materials to particular surfaces or for applying particular liquids or other fluent materials for applying particular liquids or other fluent materials
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/331—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen
- C08G65/332—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof
- C08G65/3324—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic
- C08G65/3326—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing oxygen containing carboxyl groups, or halides, or esters thereof cyclic aromatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/025—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyether sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
- C08G81/028—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G containing polyamide sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L79/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon only, not provided for in groups C08L61/00 - C08L77/00
- C08L79/04—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain; Polyhydrazides; Polyamide acids or similar polyimide precursors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D187/00—Coating compositions based on unspecified macromolecular compounds, obtained otherwise than by polymerisation reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
- C09D187/005—Block or graft polymers not provided for in groups C09D101/00 - C09D185/04
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/002—Priming paints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2150/00—Compositions for coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Description
(1)着色水性ベースコート材料(pigmented aqueous basecoat material) を基板に塗布する工程、
(2)段階(1)で塗布した前記コーティング材料からポリマー膜を形成する工程、
(3)クリアコート材料を結果として得られるベースコートに塗布する工程、続いて、
(4)前記クリアコートと一緒に、前記ベースコートを硬化する工程、
を伴う方法を開示する。
(a)2個の無水物基を架橋する脂肪族、芳香族、又は芳香脂肪族基Xを有する少なくとも1種の環式テトラカルボン酸二無水物と、
(b)一般構造式(II)
式中、Rは、C3〜C6アルキレン基であり、且つnは、前記ポリエーテル(b)が、500〜5000g/molの数平均分子量を有するように適切に選択されるポリエーテルとの反応によって調製できるポリエーテル系反応生成物を含み、
前記成分(a)及び(b)が、0.7/2.3〜1.6/1.7のモル比で、前記反応に使用され、前記結果として得られる反応生成物が、5〜80mgKOH/gの酸価を有する着色水性ベースコート材料によって解決される。
(a1)一般構造式(I)
の少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、
(b)一般構造式(II)
式中、Rは、C3〜C6アルキレン基であり、且つnは、前記ポリエーテル(b)が、500〜5000g/molの数平均分子量を有するように適切に選択されるポリエーテルとの反応によって調製できるポリエーテル系反応生成物であって、
前記成分(a1)及び(b)が、0.7/2.3〜1.6/1.7のモル比で、前記反応に使用され、前記結果として得られる反応生成物が、5〜80mgKOH/gの酸価を有するポリエーテル系反応生成物が、本発明によって提供される。
本発明の反応生成物の使用方法によって、コーティング、特に多層塗装系の製造との関連で、その使用方法が非常に良好なストーンチップ耐性を導くベースコート材料が得られる。本発明のベースコート材料、及びベースコート材料における本発明の反応生成物の使用方法は、特に自動車産業部門における最初の仕上げの分野、及び自動車補修(automotive refinish)の分野において使用され得る。
本発明に従う水性ベースコート材料に使用するための前記反応生成物は、2個の無水物基を架橋する脂肪族、芳香族、芳香脂肪族基Xを有する環式テトラカルボン酸二無水物を使用して調製され得る。
本発明の反応生成物は、一般構造式(II)
使用される反応生成物の調製に独特なものはない。成分(a)及び(b)が、ヒドロキシル基と、無水物基との周知の反応を解して互いに結合される。反応は、例えば、典型的な有機溶媒を用いて、バルクで、又は溶液中で、例えば100℃〜300℃の温度で、好ましくは100℃〜180℃の温度で、さらに好ましくは100℃〜160℃の温度で行われ得る。硫酸、スルホン酸、及び/又はチタン酸テトラアルキル、亜鉛及び/又はスズアルコキシレート、ジ−n−ブチルスズ酸化物等のジアルキルスズ酸化物、又はジアルキルスズ酸化物の有機塩等の典型的な触媒も、当然に使用され得る。当然、カルボキシ官能性反応生成物が形成されることに留意が必要である。成分(b)が過剰に使用されるので、結果として得られる生成物中に、カルボキシル基の特定の所望の量が確実に残存するように留意する必要がある。好ましくは、形成されるか、又は無水物の開環後に残存する前記カルボキシル基は、前記組成物中に保持され、さらに反応されない。このことは、進行中の反応の停止をもたらすために温度を変化させることによって、当業者に容易に達成され得る。反応の経過中に、対応する測定によって酸価を監視することは、所望の酸価に到達した後、例えば、反応がもはや行われ得ない温度まで冷却することによって、反応の制御された停止を可能にする。
本発明は、さらに、本発明の少なくとも1種の反応生成物を含む着色水性ベースコート材料に関連する。前記反応生成物に関する上記の好ましい実施形態の全ては、当然、前記反応生成物を含む前記ベースコート材料にも適応される。
・ドイツ特許出願DE19914896A1、第1欄、第29〜49行、 及び第4欄、第23行〜第11欄第5行、
・ドイツ特許出願DE19948004A1、第4頁第19行〜 第13頁第48行、
・ヨーロッパ特許出願EP0228003A1、 第3頁第24行〜第5頁第40行、
・ヨーロッパ特許出願EP0634431A1、 第3頁第38行〜第8頁第9行、又は
・国際特許出願WO92/15405第2頁第35行〜第10頁第32行、
・ドイツ特許出願DE4437535A1
に記載される。
・中和剤、及び/又は四級化剤、及び/又はカチオン性基によってカチオンに変換され得る官能基(カチオン性修飾)、
又は
・中和剤、及び/又はアニオン性基によってアニオンに変換され得る官能基(アニオン性修飾)、
及び/又は
・非イオン性親水性基(非イオン性修飾)
でもある。
前記カチオン性基−第1級、第2級、第3級、及び/又は第4級アンモニウム基、第3級スルホニウム基、及び/又は第4級ホスホニウム基、さらに具体的には第4級アンモニウム基、及び第3級スルホニウム基等の当業者に公知の中和剤、及び/又は四級化剤を使用して上記の官能基から調製される基についても言及されるべきである。
・(メタ)アクリル酸、又は他のα,β−エチレン性不飽和カルボン酸のヒドロキシアルキルエステル、
・アルキル基中に20個以下の炭素原子を有する(メタ)アクリル酸アルキル及び/又はシクロアルキルエステル、
・少なくとも1個の酸基、さらに具体的には、例えば、(メタ)アクリル酸等の、正確に1個のカルボン酸基を含むエチレン性不飽和モノマー、
・α−位で分岐し、5〜18個の炭素原子を有するモノカルボン酸のビニルエステル、
・(メタ)アクリル酸と、α−位で分岐し、5〜18個の炭素原子を有するモノカルボン酸のグリシジルエステルとの反応生成物、
・オレフィン(例えばエチレン)、(メタ)アクリルアミド、ビニル芳香族炭化水素(例えばスチレン)、塩化ビニル等のビニル化合物、及び/又はエチルビニルエーテル等のビニルエーテル等のさらなるエチレン性不飽和モノマー、
によって特定され得る。
前記ポリウレタン樹脂の含有量は、いずれの場合にも前記ベースコート材料の膜形成固形分(film-forming solid)に基づいて、好ましくは5〜80質量%、さらに好ましくは8〜70質量%、さらに好ましくは10〜60質量%である。
・ドイツ特許出願DE19948004A1、第14頁第4行〜第17頁第5行、
・ドイツ特許DE10043405C1、第5欄、段落[0031]〜[0033]
から公知である。それらは、慣例的な、且つ公知の量で使用される。
本発明のさらなる態様は、
(1)着色水性ベースコート材料を基板に塗布する工程、
(2)段階(1)で塗布した前記コーティング材料からポリマー膜を形成する工程、
(3)クリアコート材料を結果として得られるベースコートに塗布する工程、続いて、
(4)前記クリアコートと一緒に、前記ベースコートを硬化する工程、
による多層塗装系の製造方法であって、
工程(1)において、本発明のベースコート材料、又は本発明の少なくとも1種の反応生成物を含むベースコート材料を使用する製造方法である。本発明の反応生成物、及び本発明の着色水性ベースコート材料に関して上記の観察の全ては、本発明の方法についても有効である。これは、さらに具体的には、全ての好ましい、非常に好ましい、特に好ましい特徴についても当てはまる。
前記クリアコート材料が塗布された後、それは、例えば1〜60分間室温でフラッシングされ得、任意に乾燥され得る。その後、前記クリアコート材料は、前記塗布された着色ベースコート材料とともに硬化される。この手順の過程で、例えば、基板上に本発明の多層着色、及び/又は効果塗装系を製造するために、架橋反応が生じる。硬化は、好ましくは60〜200℃の温度で、熱的に行なわれる。熱硬化性ベースコート材料は、好ましくは、さらなるバインダーとして、ポリウレタン樹脂、及び架橋剤としてアミノプラスト樹脂、又はブロック化、又は非ブロック化ポリイソシアネート、好ましくはアミノプラスト樹脂を含むものである。アミノプラスト樹脂の中では、メラミン樹脂が好ましい。
前記基板への電気塗装材料の電気泳動塗布(electrophoretic application)、及びそれに続く前記電気塗装材料の硬化によって、前記金属基板上に硬化した電気塗装膜を生成する工程、
(i)前記電気塗装膜への水性ベースコート材料の直接塗布、又は(ii)前記電気塗装膜への2種以上のベースコート材料の連続的な直接塗布によって、前記硬化した電気塗装膜上に直接連続的に(i)ベースコート膜、又は(ii)複数のベースコート膜を生成する工程、
(i)1層のベースコート膜、又は(ii)前記最上層のベースコート膜へのクリアコート材料の直接塗布によって、(i)前記ベースコート膜、又は(ii)前記最上層のベースコート膜上に直接クリアコート膜を生成する工程、
を含み、
(i)1種のベースコート材料、又は(ii)前記ベースコート材料の少なくとも1種が、本発明のベースコート材料であり、
前記ベースコート膜(i)、又は前記ベースコート膜(複数)(ii)、さらには前記クリアコート膜を一緒に硬化する。
高温焼成と称される場合、好ましくは、硬化は、130〜150℃の温度で達成される。ここでは、一成分、及び二成分クリアコート材料の両方が使用される。上記のように、ポリウレタン樹脂がさらなるバインダーとして使用され、且つアミノプラスト樹脂が、架橋剤として使用される場合、これらの温度で、前記ベースコート膜における前記アミノプラスト樹脂による架橋が生じる。
数平均分子量は、蒸気圧浸透圧によって測定した。使用される装置の実験較正定数を測定するための較正物質としてベンゾフェノンを有するトルエン中50℃での分析する成分の濃度系列で実施した(E.Schroeder、G.Mueller、K.−F.Arndt、「Leitfaden der Polymercharakterisierung」[ポリマーの特性評価の原理(Principles of polymer characterization)]、Akademie−Verlag、Berlin、第47頁−第54頁、1982年に従う(ここで使用された較正物質はベンジルであった))。
[IR1:]
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定(overhead temperature measurement)のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で、128.1gのピロメリット酸二無水物(CAS No.89−32−7(Lomza))(0.5873mol)及び2349.9gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.1750mol)、及び50.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:26.3mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4100g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):3100mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:2500s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で89.8gのピロメリット酸二無水物(CAS No.89−32−7(Lomza))(0.4117mol)及び2388.2gの直鎖ポリTHF2900(Terathane(登録商標)(Invista)))(38.7mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(0.8235mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:19.0mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):5800g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):7500mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:1250s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で285.3gの4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(無水フタル酸)(CAS No.38103−06−9(Changzhou Sunlight Pharmaceutical Co.))(0.5481mol)及び2192.7gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.0963mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:24.6mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4300g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):135mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:10000s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で178.3gの4,4’−オキシジフタル酸無水物(CAS No.1823−59−2(Changzhou Sunlight Pharmaceutical Co.))(0.5748mol)及び2299.7gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.1498mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:26.2mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4100g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):5200mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:1250s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で115.8gの1,2,3,4−シクロブタンテトラカルボン酸二無水物(CAS No.4415−87−6(Synthon Chemicals))(0.5905mol)及び2362.2gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.1811mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:26.4mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4100g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):3300mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:2500s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で141.5gのビシクロ[2.2.2]オクト−7−エン−2,3,5,6−テトラカルボン酸二無水物(CAS No.1719−83−1(SigmaAldrich))(0.57mol)及び2280.0gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.14mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
約3時間後、前記反応混合物は透明であり、初めて酸価を測定した。前記バッチを、前記酸価が25.9mgKOH/g(理論:26.4mgKOH/g)になるまで130℃で3時間以上保持した。
酸価:25.9mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4000g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):3700mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:2500s-1、23℃で測定した)
アンカースターラー、温度計、凝縮器、頭上温度測定のための温度計を備えた4Lステンレス鋼製反応器中で180.8gのベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物(CAS No.2421−28−5(SigmaAldrich))(0.561mol)及び2244.0gの直鎖ポリTHF2000(BASF SE)(56.1mgKOH/gのOH価(DIN53240に従って測定されたOH価)を有する)(1.112mol)、及び20.0gのシクロヘキサンを、2.0gのジ−n−ブチルスズ酸化物(Axion(登録商標)CS2455(Chemtura))の存在下で、130℃の生成物温度まで加熱し、この温度を維持した。
酸価:25.7mgKOH/g
数平均分子量(蒸気圧浸透圧):4100g/mol
粘度(樹脂:ブチルグリコール(BASF SE)=2:1):4200mPa・s(Brookfield CAP2000+回転粘度計を用いて、スピンドル3、せん断速度:2500s-1、23℃で測定した)
DE4009858A、第16欄、第37行〜第59行の実施例Dの通り調製されたポリエステルは、比較のために使用される反応生成物としての役割を果たした(ブタノールの代わりにブチルグリコールを有機溶媒として使用し、すなわち、ブチルグリコール及び水が、溶媒として存在する)。前記ポリエステルの対応する分散液は、60質量%の固形分を有する。
以下の表に示したように、製剤成分及びその量に関して、以下のことを考慮する必要がある。市販製品、又は他の場所に記載されている調製手順(protocol)を参照する場合、前記参照は、問題となる成分のために選択される主要な指定とは無関係に、正確にこの市販製品、又は正確にその参照された手順で調製された製品である。
表Aで「水相」の下に列挙した成分を、記載した順序で一緒に撹拌し、水性混合物を形成させた。次の工程において、「有機相」の下に列挙した成分から有機混合物を調製した。前記有機混合物を前記水性混合物に添加した。その後、前記混合した混合物を10分間撹拌し、脱イオン水及びジメチルエタノールアミンを使用して、pH8、及びスプレー粘度58mPa・s(回転粘度計(Rheomat RM180機器(Mettler−Toledo))を使用して、せん断荷重1000s-1、23℃で測定した)に調整した。
前記青色ペーストを、69.8質量部のアクリル化ポリウレタン分散液(国際特許出願WO91/15528、バインダー分散液Aの通り調製した)、12.5質量部のPaliogen(登録商標)Blue L6482、1.5質量部のジメチルエタノールアミン(10%濃度(DI水中))、1.2質量部の市販のポリエーテル(Pluriol(登録商標)P900(BASF SE))、及び15質量部の脱イオン水から調製した。
前記カーボンブラックペーストを、25質量部のアクリル化ポリウレタン分散液(国際特許出願WO91/15528、バインダー分散液Aの通り調製した)、10質量部のカーボンブラック、0.1質量部のメチルイソブチルケトン、1.36質量部のジメチルエタノールアミン(10%濃度(DI水中))、2質量部の市販のポリエーテル(Pluriol(登録商標)P900(BASF SE))、及び61.45質量部の脱イオン水から調製した。
前記マイカスラリーを、1.5質量部のポリウレタン系グラフトコポリマー(DE19948004A1(第27頁、実施例2)と同様に調製した)、及び1.3質量部の市販のMica Mearlin Ext.Fine Violet 539V(Merck)を混合するために撹拌要素を使用して得た。
前記水性ベースコート材料I1〜I7を、表Aと同様に、ただし、CR1の代わりに、反応生成物IR1(水性ベースコート材料I1)、反応生成物IR2(水性ベースコート材料I2)、反応生成物IR3(水性ベースコート材料I3)、反応生成物IR4(水性ベースコート材料I4)、反応生成物IR5(水性ベースコート材料I5)、反応生成物IR6(水性ベースコート材料I6)、反応生成物IR7(水性ベースコート材料I7)を使用して調製した。前記反応生成物IR1又はIR2〜IR7の使用される比率は、溶媒の量の補償によって、及び/又は添加される成分の固形分の考慮によって、いずれの場合にも同じであった。
[ストーンチップ耐性]
ストーンチップ耐性の測定のため、前記多層塗装系を以下の一般手順に従って製造した:
使用する基板は、カソードe−塗装(カソード電気塗装)でコーティングした10×20cmの寸法を有する鋼製パネルであった。
表Cで「水相」の下に列挙した成分を、記載した順序で一緒に撹拌し、水性混合物を形成させた。その後、前記混合した混合物を10分間撹拌し、脱イオン水及びジメチルエタノールアミンを使用して、pH8、及びスプレー粘度58mPa・s(回転粘度計(Rheomat RM180機器(Mettler−Toledo))を使用して、せん断荷重1000s-1、23℃で測定した)に調整した。
前記カーボンブラックペーストを、25質量部のアクリル化ポリウレタン分散液(国際特許出願WO91/15528、バインダー分散液Aの通り調製した)、10質量部のカーボンブラック、0.1質量部のメチルイソブチルケトン、1.36質量部のジメチルエタノールアミン(10%濃度(DI水中))、2質量部の市販のポリエーテル(Pluriol(登録商標)P900(BASF SE))、及び61.45質量部の脱イオン水から調製した。
前記白色ペーストを、43質量部のアクリル化ポリウレタン分散液(国際特許出願WO91/15528、バインダー分散液Aの通り調製した)、50質量部のチタンルチル2310(titanium rutile 2310)、3質量部の1−プロポキシ−2−プロパノール、及び4質量部の脱イオン水から調製した。
前記水性ベースコート材料I8〜I14を、表Cと同様に、ただし、CR1の代わりに、反応生成物IR1(水性ベースコート材料I8)、反応生成物IR2(水性ベースコート材料I9)、反応生成物IR3(水性ベースコート材料I10)、反応生成物IR4(水性ベースコート材料I11)、反応生成物IR5(水性ベースコート材料I12)、反応生成物IR6(水性ベースコート材料I13)、反応生成物IR7(水性ベースコート材料I14)を使用して調製した。前記反応生成物IR1又はIR2〜IR7の使用される比率は、溶媒の量の補償によって、及び/又は添加される成分の固形分の考慮によって、いずれの場合にも同じであった。
表Eで「水相」の下に列挙した成分を、記載した順序で一緒に撹拌し、水性混合物を形成させた。次の工程において、「有機相」の下に列挙した成分から有機混合物を調製した。前記有機混合物を前記水性混合物に添加した。その後、前記混合した混合物を10分間撹拌し、脱イオン水及びジメチルエタノールアミンを使用して、pH8、及びスプレー粘度58mPa・s(回転粘度計(Rheomat RM180機器(Mettler−Toledo))を使用して、せん断荷重1000s-1、23℃で測定した)に調整した。
前記青色ペーストを、69.8質量部のアクリル化ポリウレタン分散液(国際特許出願WO91/15528、バインダー分散液Aの通り調製した)、12.5質量部のPaliogen(登録商標)Blue L6482、1.5質量部のジメチルエタノールアミン(10%濃度(DI水中))、1.2質量部の市販のポリエーテル(Pluriol(登録商標)P900(BASF SE))、及び15質量部の脱イオン水から調製した。
ストーンチップ耐性の測定のため、前記多層塗装系を以下の一般手順に従って製造した:
使用する基板は、カソードe−塗装でコーティングした10×20cmの寸法を有する鋼製パネルであった。
Claims (19)
- 着色水性ベースコート材料であって、
(a)2個の無水物基を架橋する脂肪族、芳香族、又は芳香脂肪族基Xを有する少なくとも1種の環式テトラカルボン酸二無水物と、
(b)一般構造式(II)
式中、Rは、C3〜C6アルキレン基であり、且つnは、前記ポリエーテル(b)が、500〜5000g/molの数平均分子量を有するように適切に選択されるポリエーテルとの反応によって調製できるポリエーテル系反応生成物を含み、
前記成分(a)及び(b)が、0.7/2.3〜1.6/1.7のモル比で、前記反応に使用され、前記結果として得られる反応生成物が、5〜80mgKOH/gの酸価を有する着色水性ベースコート材料。 - 前記ポリエーテル(b)が、650〜4000g/molの数平均分子量を有する請求項1に記載のベースコート材料。
- 前記一般構造式(II)における前記基Rが、テトラメチレン基を含む請求項1又は2に記載のベースコート材料。
- 前記成分(a)及び(b)が、0.45/1〜0.55/1のモル比で使用される請求項1〜3のいずれか1項に記載のベースコート材料。
- 前記ポリエーテル系反応生成物が、1500〜15000g/molの数平均分子量を有する請求項1〜4のいずれか1項に記載のベースコート材料。
- 8〜60mgKOH/gの酸価を有する請求項1〜5のいずれか1項に記載のベースコート材料。
- 前記着色水性ベースコート材料の総質量に基づいて、全てのポリエーテル系反応生成物の質量パーセント画分の合計が、0.1〜20質量%である請求項1〜6のいずれか1項に記載の着色水性ベースコート材料。
- メラミン樹脂、及びオレフィン性不飽和モノマーによってグラフト化され、さらにヒドロキシル基を含むポリウレタン樹脂を含む請求項1〜7のいずれか1項に記載の着色水性ベースコート材料。
- 前記テトラカルボン酸二無水物(a)が、ピロメリット酸二無水物、シクロブタンテトラカルボン酸二無水物、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビシクロオクテンテトラカルボン酸二無水物、及び/又はジフェニルスルホニルテトラカルボン酸二無水物である請求項1〜8のいずれか1項に記載のベースコート材料。
- (a1)一般構造式(I)
の少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、
(b)一般構造式(II)
式中、Rは、C3〜C6アルキレン基であり、且つnは、前記ポリエーテル(b)が、500〜5000g/molの数平均分子量を有するように適切に選択されるポリエーテルとの反応によって調製できるポリエーテル系反応生成物を含み、
前記成分(a)及び(b)が、0.7/2.3〜1.6/1.7のモル比で、前記反応に使用され、前記結果として得られる反応生成物が、5〜80mgKOH/gの酸価を有する請求項1〜8のいずれか1項に記載のベースコート材料。 - 前記テトラカルボン酸二無水物(a1)が、4,4’−オキシジフタル酸無水物、又は4,4’−(4,4’−イソプロピリデンジフェノキシ)ビス(無水フタル酸)である請求項10に記載のベースコート材料。
- (a1)一般構造式(I)
の少なくとも1種のテトラカルボン酸二無水物と、
(b)一般構造式(II)
式中、Rは、C3〜C6アルキレン基であり、且つnは、前記ポリエーテル(b)が、500〜5000g/molの数平均分子量を有するように適切に選択されるポリエーテルとの反応によって調製できるポリエーテル系反応生成物であって、
前記成分(a)及び(b)が、0.7/2.3〜1.6/1.7のモル比で、前記反応に使用され、前記結果として得られる反応生成物が、5〜80mgKOH/gの酸価を有するポリエーテル系反応生成物。 - 前記一般構造式(I)に従う基X1が、1〜30個の炭素原子、又は1〜16個の炭素原子を含む基である請求項12に記載のポリエーテル系反応生成物。
- 前記ベースコート材料を使用して製造される塗装系のストーンチップ耐性を改善するための、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色水性ベースコート材料の使用方法、又は請求項12〜14のいずれか1項に記載の反応生成物の使用方法。
- (1)着色水性ベースコート材料を基板に塗布する工程、
(2)段階(1)で塗布した前記コーティング材料からポリマー膜を形成する工程、
(3)クリアコート材料を結果として得られるベースコートに塗布する工程、続いて、
(4)前記クリアコートと一緒に、前記ベースコートを硬化する工程、
による多層塗装系の製造方法であって、
工程(1)において、請求項1〜11のいずれか1項に記載の着色水性ベースコート材料、又は請求項12〜14のいずれか1項に記載の反応生成物を含む着色水性ベースコート材料が使用される製造方法。 - 段階(1)からの前記基板が、硬化した電気塗装でコーティングされた金属基板であり、前記電気塗装に塗布した全てのコーティングを一緒に硬化する請求項16に記載の方法。
- 段階(1)からの前記基板が、金属又はプラスチック基板である請求項16に記載の方法。
- 請求項16〜18のいずれか1項に記載の方法によって製造できる多層塗装系。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP16151435 | 2016-01-15 | ||
EP16151435.1 | 2016-01-15 | ||
PCT/EP2017/050235 WO2017121683A1 (de) | 2016-01-15 | 2017-01-06 | Carboxyfunktionelle polyether-basierte reaktionsprodukte und wässrige basislacke enthaltend die reaktionsprodukte |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019508530A true JP2019508530A (ja) | 2019-03-28 |
JP2019508530A5 JP2019508530A5 (ja) | 2020-02-13 |
JP7042213B2 JP7042213B2 (ja) | 2022-03-25 |
Family
ID=55262667
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018537440A Active JP7042213B2 (ja) | 2016-01-15 | 2017-01-06 | カルボキシ官能性、ポリエーテル系反応生成物、及びその反応生成物を含む水性ベースコート材料 |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200181447A9 (ja) |
EP (1) | EP3402852B1 (ja) |
JP (1) | JP7042213B2 (ja) |
KR (1) | KR102668483B1 (ja) |
CN (1) | CN108431145B (ja) |
ES (1) | ES2773542T3 (ja) |
MX (1) | MX2018008706A (ja) |
RU (1) | RU2731097C2 (ja) |
WO (1) | WO2017121683A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106459343B (zh) * | 2014-07-01 | 2019-10-11 | 巴斯夫涂料有限公司 | 羧基官能聚醚基反应产物以及包含所述反应产物的水性底漆 |
JP6876714B2 (ja) | 2016-03-14 | 2021-05-26 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリエーテルを主体としたヒドロキシ官能性反応生成物、および上記反応生成物を含む水性ベースコート材料 |
MX2019004354A (es) | 2016-10-13 | 2019-08-05 | Basf Coatings Gmbh | Sistema de material de recubrimiento a base de sales de un acido monocarboxilico alifatico. |
MX2023003913A (es) | 2020-10-05 | 2023-04-24 | Basf Coatings Gmbh | Metodo de seleccion que utiliza las propiedades de la composicion del recubrimiento o las propiedades de la capa humeda. |
US20230408485A1 (en) | 2020-10-05 | 2023-12-21 | Basf Coatings Gmbh | Screening method using cured coating film properties |
JP2024518658A (ja) | 2021-03-19 | 2024-05-01 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | ベースコート組成物を含有するブロックコポリマーから得られる多層コーティング系 |
JP2024518657A (ja) | 2021-03-19 | 2024-05-01 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | トップコート組成物を含有するブロックコポリマーから得られる多層コーティング系 |
EP4396293A1 (en) | 2021-08-30 | 2024-07-10 | BASF Coatings GmbH | Lidar reflective multilayer coatings with high flop index |
KR20240051222A (ko) | 2021-08-30 | 2024-04-19 | 바스프 코팅스 게엠베하 | 높은 LiDAR 반사율을 갖는 암색 프라이머 코팅 |
CN114853993A (zh) * | 2022-05-27 | 2022-08-05 | 中国科学院长春应用化学研究所 | 一种增塑成核双功能聚乳酸改性剂及其制备方法、改性聚乳酸 |
WO2024074642A1 (en) | 2022-10-07 | 2024-04-11 | Basf Coatings Gmbh | Multilayer coating systems obtained from block copolymer containing basecoat compositions |
EP4353786A1 (en) | 2022-10-13 | 2024-04-17 | BASF Coatings GmbH | Sustainably producible pigments and dyes for automotive coatings |
Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3362922A (en) * | 1963-12-23 | 1968-01-09 | Shell Oil Co | Process for preparing fast curing fluidized bed coating compositions |
US3542711A (en) * | 1967-11-06 | 1970-11-24 | Shell Oil Co | Process for preparing polyepoxide/thermoplastic resin fluidized bed coating compositions and resulting products |
JPH07165860A (ja) * | 1991-12-09 | 1995-06-27 | Basf Ag | ポリウレタン含有水性分散液および該分散液で被覆された物体 |
JPH09100439A (ja) * | 1995-10-05 | 1997-04-15 | Kansai Paint Co Ltd | 上塗用ベースコート塗料組成物及びその塗装方法 |
JPH10507791A (ja) * | 1994-10-28 | 1998-07-28 | ビーエーエスエフ ラッケ ウント ファルベン アクチエンゲゼルシャフト | 水性多層塗料系中で使用するための塗膜配合物 |
JPH11207252A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-03 | Kansai Paint Co Ltd | 複層塗膜形成法 |
JP2005034807A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料の塗膜形成方法 |
KR101009743B1 (ko) * | 2010-05-07 | 2011-01-19 | 김용태 | 침투형 콘크리트 보강용 보수제 |
JP2013181080A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Unitika Ltd | 樹脂組成物 |
JP2014159509A (ja) * | 2013-02-19 | 2014-09-04 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物 |
Family Cites Families (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5347212B2 (ja) * | 2006-03-17 | 2013-11-20 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | ポリエステル樹脂およびその製造方法 |
PL2352774T3 (pl) * | 2008-11-06 | 2013-12-31 | Bayer Ip Gmbh | Sposób wytwarzania polioli poliestrowych z małą ilością odpadów dioksanu |
US20120107619A1 (en) * | 2009-07-24 | 2012-05-03 | Kansai Paint Co., Ltd. | Water-based coating composition and method for forming multilayer coating film |
WO2012088122A2 (en) | 2010-12-20 | 2012-06-28 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Aqueous pigment dispersions based on alternating polyurethane dispersants |
CA2875640C (en) * | 2012-08-28 | 2021-03-16 | Peter Hoffmann | Polymer in multicoat color and/or effect paint systems |
MX2016002436A (es) * | 2013-08-28 | 2016-06-24 | Basf Coatings Gmbh | Producto de reaccion de acido graso dimerico/diol dimerico y su utilizacion en materiales de recubrimiento. |
JP6293316B2 (ja) * | 2014-07-01 | 2018-03-14 | ビーエーエスエフ コーティングス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングBASF Coatings GmbH | ポリエーテルを主体とした反応生成物、および前記反応生成物を含む水性ベースコート材料 |
EP2963093A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | BASF Coatings GmbH | Carboxyfunktionelle Dimerfettsäure-basierte Reaktionsprodukte und wässrige Basislacke enthaltend die Reaktionsprodukte |
CN106459343B (zh) * | 2014-07-01 | 2019-10-11 | 巴斯夫涂料有限公司 | 羧基官能聚醚基反应产物以及包含所述反应产物的水性底漆 |
EP2963073A1 (de) * | 2014-07-01 | 2016-01-06 | BASF Coatings GmbH | Reaktionsprodukte und wässrige Basislacke enthaltend die Reaktionsprodukte |
-
2017
- 2017-01-06 CN CN201780005477.0A patent/CN108431145B/zh active Active
- 2017-01-06 US US16/069,604 patent/US20200181447A9/en not_active Abandoned
- 2017-01-06 KR KR1020187019777A patent/KR102668483B1/ko active IP Right Grant
- 2017-01-06 MX MX2018008706A patent/MX2018008706A/es unknown
- 2017-01-06 ES ES17700123T patent/ES2773542T3/es active Active
- 2017-01-06 RU RU2018127834A patent/RU2731097C2/ru active
- 2017-01-06 WO PCT/EP2017/050235 patent/WO2017121683A1/de active Application Filing
- 2017-01-06 EP EP17700123.7A patent/EP3402852B1/de active Active
- 2017-01-06 JP JP2018537440A patent/JP7042213B2/ja active Active
Patent Citations (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3362922A (en) * | 1963-12-23 | 1968-01-09 | Shell Oil Co | Process for preparing fast curing fluidized bed coating compositions |
US3542711A (en) * | 1967-11-06 | 1970-11-24 | Shell Oil Co | Process for preparing polyepoxide/thermoplastic resin fluidized bed coating compositions and resulting products |
JPH07165860A (ja) * | 1991-12-09 | 1995-06-27 | Basf Ag | ポリウレタン含有水性分散液および該分散液で被覆された物体 |
JPH10507791A (ja) * | 1994-10-28 | 1998-07-28 | ビーエーエスエフ ラッケ ウント ファルベン アクチエンゲゼルシャフト | 水性多層塗料系中で使用するための塗膜配合物 |
JPH09100439A (ja) * | 1995-10-05 | 1997-04-15 | Kansai Paint Co Ltd | 上塗用ベースコート塗料組成物及びその塗装方法 |
JPH11207252A (ja) * | 1998-01-23 | 1999-08-03 | Kansai Paint Co Ltd | 複層塗膜形成法 |
JP2005034807A (ja) * | 2003-07-18 | 2005-02-10 | Kansai Paint Co Ltd | 水性塗料の塗膜形成方法 |
KR101009743B1 (ko) * | 2010-05-07 | 2011-01-19 | 김용태 | 침투형 콘크리트 보강용 보수제 |
JP2013181080A (ja) * | 2012-03-01 | 2013-09-12 | Unitika Ltd | 樹脂組成物 |
JP2014159509A (ja) * | 2013-02-19 | 2014-09-04 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | 金属用ポリウレタン樹脂水分散体被塗物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3402852A1 (de) | 2018-11-21 |
RU2018127834A (ru) | 2020-02-18 |
RU2018127834A3 (ja) | 2020-04-13 |
MX2018008706A (es) | 2018-09-21 |
CN108431145B (zh) | 2020-08-04 |
CN108431145A (zh) | 2018-08-21 |
EP3402852B1 (de) | 2019-12-18 |
JP7042213B2 (ja) | 2022-03-25 |
KR102668483B1 (ko) | 2024-05-24 |
KR20180103062A (ko) | 2018-09-18 |
US20200181447A9 (en) | 2020-06-11 |
WO2017121683A1 (de) | 2017-07-20 |
US20190010353A1 (en) | 2019-01-10 |
RU2731097C2 (ru) | 2020-08-28 |
ES2773542T3 (es) | 2020-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7042213B2 (ja) | カルボキシ官能性、ポリエーテル系反応生成物、及びその反応生成物を含む水性ベースコート材料 | |
US11866563B2 (en) | Carboxy-functional, polyether-based reaction products and aqueous basecoat materials comprising the reaction products | |
US10093814B2 (en) | Polyether-based reaction products and aqueous basecoat materials comprising said products | |
KR102158663B1 (ko) | 카르복시-관능성 폴리에테르-기재 반응 생성물 및 상기 반응 생성물을 함유하는 수성 베이스코트 | |
JP6441388B2 (ja) | ポリエーテルを基礎とするカルボキシ官能性反応生成物、および前記反応生成物を含む水性ベースコート材料 | |
US10472540B2 (en) | Carboxy-functional dimer fatty acid-based reaction products and aqueous basecoat materials comprising said products | |
JP6710761B2 (ja) | ポリエーテルに基づくカルボキシ官能性反応生成物およびこの反応生成物を含む水性ベースコート材料 | |
JP6367384B2 (ja) | ポリエーテルを主体とした反応生成物、および前記反応生成物を含む水性ベースコート材料 | |
JP6644009B2 (ja) | 反応生成物、および前記反応生成物を含む顔料入りベースコート材料 | |
JP6876714B2 (ja) | ポリエーテルを主体としたヒドロキシ官能性反応生成物、および上記反応生成物を含む水性ベースコート材料 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191227 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20191227 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200916 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210629 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210922 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20220222 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220314 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7042213 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |