JP2019508422A - シアノバクテリアおよび植物の増殖を阻害するための非タンパク質性フェニルアラニン類似体 - Google Patents
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Abstract
Description
RはR1およびOR10から選択され、
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該ホスホン酸塩、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該ホスホン酸塩、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該カルボキシ、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される。
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該ホスホン酸塩、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該カルボキシ、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される。
R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該ホスホン酸塩、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該ホスホン酸塩、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該カルボキシ、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、当該アルキル、当該アルケニル、当該アルキニル、当該アルコキシ、当該アルコキシカルボニル、当該糖類、当該シクロアルキル、当該ヘテロシクロアルキル、当該アリールおよび当該ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される。 本発明の幾つかの実施形態によると、R10はHである。 本発明の幾つかの実施形態によると、XはOである。 本発明の幾つかの実施形態によると、R3からR9はそれぞれHである。
本発明の幾つかの実施形態によると、植物は作物植物である。 本発明の幾つかの実施形態によると、植物は観葉植物である。
本発明者は、一括して化学式Iで表されるPhe類似化合物などのフェニルアラニンの類似体を設計および生成した。メタ位に酸素原子を含むメタチロシン(化学式II参照)とは異なり、本発明の幾つかの実施形態のPhe類似体またはそれらの塩は、メタ位(化学式Iの「R1」)に非酸素原子を含んでいることが分かる。ここで、「R1」は例えばCH3、CF3、F、CN、Cl、Br、I、NO2、CH2CH3、NH2、SH、CCH、CH2(CH3)2、CH2OH、CH2NH2、B(OH)2、C(CH3)またはCO(OH)であり得る。例示的なフェニルアラニン類似体の構造は図1に示されている。
(実験結果)
本発明の幾つかの実施形態のPhe類似体により、シロイヌナズナ植物の発芽が阻害される。フェニル環の「メタ」位で改変された開発化合物(図1)のシロイヌナズナ(変種コロンビア)に対する効率を解析した。4℃で5日間にわたって阻害した後、より高い濃度(0〜80μM)の様々なPhe類似体(ここで、「Y」は「CH3」、「F」または「CF3」であった。図1を参照)が補充されたムラシゲ・スクーグ培地(MS)にシロイヌナズナ属の種子をばらまき散布した。データは、種子発芽が、m−Tyr、および「CH3」、「F」または「CF3」と表される3つの合成類似体の存在に強く影響されたことを示している(図2A〜図2D)。本発明者はまた、m−Tyr、「CH3」Phe類似体および「F」Phe類似体で処理されたシロイヌナズナ属の苗が白い子葉および黄色がかった葉を持ち、植物の葉緑体発育が悪いことを示唆していることに気が付いた。これに応じて、10μMのm−Tyrで処理されたシロイヌナズナ属の苗の顕微解析は、葉緑体形態の変化およびグラナラメラの減少を示した。このことは、色素体のバイオジェネシスが植物中で影響されたことを強く示している(データ不図示)。これらの結果は、本明細書で試験された、フェニル環のメタ位で改変されたPhe類似体(図1)が植物毒性効果を持ち、種子の発芽および植物の発育に影響を及ぼすことを示している。更に多くのPhe類似体が、本教示に基づいて化学的に容易に合成され得ることに留意すべきである。
シアノバクテリアは、本発明の幾つかの実施形態のフェニルアラニン類似体により強く影響される。本発明者は、メタ位(化学式IのR1)に「F」を含むフェニルアラニン類似体が、シアノバクテリアであるシネコシスティスPCC6803を含有する水試料に対して及ぼす影響を試験した。図3Bに示される通り、フェニルアラニン類似体の濃度を(0mMから50マイクロモル(μM)まで)高めると、水試料に含まれるシアノバクテリアの培養液が漂白された。図3Aは水に対する漂白効果の定量化を示している。増殖率の阻害は、フェニルアラニン類似体が低濃度(例えば6.25μM)のときに顕著である。増殖率はOD=730の培養液吸光度で判定した。このように、フェニルアラニン類似体は、シネコシスティスPCC6803種などのシアノバクテリアに対して極めて強い影響を及ぼす。
(実験結果)
シアノバクテリアは、非タンパク質性アミノ酸m−Tyrにより強く影響される。本発明者は、(図4に概略的に示される)m−Tyrが、猛毒性シアノバクテリアであるミクロキスティス・エルギノーサを含有するガラリヤ湖(イスラエル)から収集された水試料に対して及ぼす影響を試験した。図5Bに示される通り、m−Tyrの濃度を(0mMから10mMまで)高めると、水試料に含まれるシアノバクテリアの培養液が漂白された。図5Aは湖水に対する漂白効果の定量化を示している。細胞死は培養液の瞭然たる漂白で判断される。増殖率はOD=730の培養液吸光度で判定した(例えば図5C)。このように、m−Tyrは、猛毒性シアノバクテリア、ミクロキスティス・エルギノーサを含むシアノバクテリアに対して、それ自体の自生環境(例えば、この細菌で汚染された湖水試料)で極めて強い影響を及ぼす。異なるタイプのシアノバクテリア、例えばシネコシスティスPCC6803種を用いて、同様の結果が観察された(図5C〜図5E)。
いかなる理論にも縛られることなく、本発明者は、グリホサートを散布して芳香族アミノ酸の合成をブロックすることにより細胞中のフリーのフェニルアラニン含有量が大いに減り、その結果、不完全なタンパク質の生産を考慮すると、PheRS(フェニルアラニン−tRNA合成酵素)を介してPhe類似体をタンパク質に誤って組み込み易くするための突破口が切り開かれ、更なる阻害がもたらされるとの仮説を立てた。二重目的除草剤の係る組み合わせにより、雑草の侵入を制御するのに必要とされるグリホサートの量が減ることで、この製品は周囲の環境により優しいものとなるであろう。これら2つの部分を組み合わせる更なる理由は、グリホサート耐性を示す雑草の耐性を壊すことである。
これらの結果は、光合成細菌(シアノバクテリア)が様々なPhe類似体およびm−Tyrの影響を極めて受けやすいことを示している。この観察結果は極めて重要である。なぜなら、シアノバクテリアは大量のブルームを形成して深刻な生態系被害および環境被害を引き起こすものであり、現在のところシアノバクテリアのブルームの増殖を制御する効率的な殺菌剤がないからである。
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(項目1)
光合成細菌の増殖を阻害する方法であって、上記方法は、化学式A
RはR1およびOR10から選択され、
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記ホスホン酸塩、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記ホスホン酸塩、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記カルボキシ、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される、方法。
(項目2)
RはR1であり、上記化合物は化学式I
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記ホスホン酸塩、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記カルボキシ、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される、項目1に記載の方法。
(項目3)
R1は−CH3、−CF3、−F、−CN、−Cl、−Br、−I、−NO2、3−ニトロ−L−チロシン、3,5−ジヨード−L−チロシン、m−アミジノフェニル−3−アラニン、3−エチル−フェニルアラニン、メタ−ニトロ−チロシン、CH2CH3、NH2、SH、C≡CH、−CH(CH3)2、−CH2OH、−CH2NH2、−B(OH)2、−C(CH3)3およびC(=O)OHから選択される、項目2に記載の方法。
(項目4)
R1は−CH3、−CF3、−Fから選択される、項目2または3に記載の方法。
(項目5)
XはOである、項目2から4の何れか一項に記載の方法。
(項目6)
R3からR9はそれぞれHである、項目2から5の何れか一項に記載の方法。
(項目7)
RはOR10であり、上記化合物は化学式II
R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記ホスホン酸塩、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記ホスホン酸塩、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記カルボキシ、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、上記アルキル、上記アルケニル、上記アルキニル、上記アルコキシ、上記アルコキシカルボニル、上記糖類、上記シクロアルキル、上記ヘテロシクロアルキル、上記アリールおよび上記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択され、
光合成細菌と、これにより光合成細菌の増殖を阻害する、項目1に記載の方法。
(項目8)
R10はHである、項目7に記載の方法。
(項目9)
XはOである、項目7または8に記載の方法。
(項目10)
R3からR9はそれぞれHである、項目7から9の何れか一項に記載の方法。
(項目11)
水を処理する方法であって、
項目1から10の何れか一項で定義される化学式Aで表される有効量の化合物と水とを接触させることにより、水を処理する段階を備える方法。
(項目12)
非水溶性マトリックスと、上記マトリックスの中または上に組み込まれた、項目1から10の何れか一項で定義される化学式Aで表される有効量の化合物とを備える組成物であって、
水の処理に使用するものと見なされる組成物。
(項目13)
水を処理するための装置であって、項目12の組成物が内部に埋め込まれた少なくとも1つの筐体を備えることにより、上記筐体を貫流する水が上記組成物と接触するようになる、装置。
(項目14)
上記水の上記処理は、水における少なくとも1つの光合成細菌の濃度を減らすことにより行われる、項目13に記載の装置。
(項目15)
上記化合物は、項目2から6の何れか一項で定義される化学式Iで表される、項目1から11の何れか一項に記載の方法、項目12に記載の組成物、または、項目13もしくは14に記載の装置。
(項目16)
上記化合物は、項目7から10の何れか一項で定義される化学式IIで表される、項目1から11の何れか一項に記載の方法、項目12に記載の組成物、または、項目13もしくは14に記載の装置。
(項目17)
上記有効量の上記化合物は、水に含まれる光合成細菌の増殖を阻害することができる、項目1から11の何れか一項に記載の方法、項目12に記載の組成物、または、項目14に記載の装置。
(項目18)
上記有効濃度の上記化合物は、水に存在する動物に対して毒性がない、項目1から11の何れか一項に記載の方法、項目12に記載の組成物、または、項目13に記載の装置。
(項目19)
上記光合成細菌にはシアノバクテリアが含まれる、項目1、7または17に記載の方法、項目17に記載の組成物、または、項目14もしくは17に記載の装置。
(項目20)
植物の増殖を阻害する方法であって、
化学式Iで示される有効量の化合物と上記植物とを接触させることにより、上記植物の上記増殖を阻害する段階を備える方法。
(項目21)
上記植物には被子植物が含まれる、項目20に記載の方法。
(項目22)
化学式Iで示される化合物と農業用担体とを備える農業用組成物。
(項目23)
上記農業用組成物は、除草剤を更に備え、上記除草剤は、光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害する、項目22に記載の農業用組成物。
(項目24)
化学式A、IまたはIIで示される化合物と、除草剤と、農業用担体とを備える農業用組成物であって、
上記除草剤は、光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害する、農業用組成物。
(項目25)
上記除草剤はグリホサートである、項目23または24に記載の農業用組成物。
(項目26)
光合成生物の増殖を阻害する方法であって、
上記方法は、上記光合成生物を化学式A、IまたはIIで示される有効量の化合物と有効量の除草剤との組み合わせに接触させる段階を備え、
上記除草剤は、上記光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害することにより、上記光合成生物の上記増殖を阻害する、方法。
(項目27)
化学式A、IまたはIIで示される上記有効量の化合物は、上記有効量の上記除草剤より前に、またはそれと同時に提供される、項目26に記載の方法。
(項目28)
上記除草剤の上記有効量は、化学式A、IまたはIIで示される上記有効量の化合物の非存在下で投与された場合に上記光合成生物の同じ増殖阻害を実現するのに必要とされる上記除草剤の量と比べて減少する、項目26または27に記載の方法。
(項目29)
上記除草剤はグリホサートである、項目26から28の何れか一項に記載の方法。
(項目30)
上記光合成生物は植物である、項目26から29の何れか一項に記載の方法。
(項目31)
上記植物には被子植物が含まれる、項目30に記載の方法。
(項目32)
上記植物には雑草または雑草種子が含まれる、項目30に記載の方法。
(項目33)
上記光合成生物は光合成細菌である、項目26から29の何れか一項に記載の方法。
(項目34)
上記光合成細菌にはシアノバクテリアが含まれる、項目33に記載の方法。
(項目35)
上記化合物は、項目2から6の何れか一項で定義される化学式Iで表される、項目22から25の何れか一項に記載の農業用組成物、または、項目26から34の何れか一項に記載の方法。
(項目36)
上記化合物は、項目7から10の何れか一項で定義される化学式IIで表される、項目24および25の何れか一項に記載の農業用組成物、または、項目26から34の何れか一項に記載の方法。
(項目37)
植物を増殖させる方法であって、
上記方法は、化学式Iで示される有効量の化合物の存在下で、同種の野生型植物におけるアミノアシルtRNA合成酵素(aaRS)の発現レベルと比べて上記aaRSを過剰発現する植物を増殖させる段階を備え、
上記有効量の上記化合物は、同種の上記野生型植物の増殖を阻害することにより、上記植物を増殖させることができる、方法。
(項目38)
上記aaRSは、フェニルアラニン−tRNA合成酵素(PheRS)である、項目37に記載の方法。
(項目39)
上記PheRSは、2つのPheRS−αストランドおよび2つのPheRS−βストランドから成るヘテロテトラマー細菌性PheRSである、項目38に記載の方法。
(項目40)
上記細菌性PheRSは、大腸菌PheRS(E.coli PheRS)およびサーマス・サーモフィルスPheRSから成る群から選択される、項目39に記載の方法。
(項目41)
E.coli PheRS−αは、配列ID番号:1に記載の核酸配列を持つポリヌクレオチドによりコードされ、E.coli PheRS−βは、配列ID番号:2に記載の核酸配列を持つポリヌクレオチドによりコードされる、項目40に記載の方法。
(項目42)
E.coli PheRS−αは、配列ID番号:3に記載のアミノ酸配列を持ち、E.coli PheRS−βは、配列ID番号:4に記載のアミノ酸配列を持つ、項目40に記載の方法。
(項目43)
サーマス・サーモフィルスPheRS−αは、配列ID番号:5に記載のアミノ酸配列を持ち、サーマス・サーモフィルスPheRS−β 2 は、配列ID番号:6に記載のアミノ酸配列を持つ、項目40に記載の方法。
(項目44)
上記アミノアシルtRNA合成酵素(aaRS)は、ポリヌクレオチドによりコードされ、上記ポリヌクレオチドは更に、ミトコンドリア標的ペプチドおよび葉緑体標的ペプチドから成る群から選択される標的ペプチドをコードする核酸配列を持つ、項目37に記載の方法。
(項目45)
上記植物は作物植物である、項目37から44の何れか一項に記載の方法。
(項目46)
上記植物は観葉植物である、項目37から44の何れか一項に記載の方法。
Claims (46)
- 光合成細菌の増殖を阻害する方法であって、前記方法は、化学式A
RはR1およびOR10から選択され、
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記ホスホン酸塩、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記ホスホン酸塩、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記カルボキシ、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される、方法。 - RはR1であり、前記化合物は化学式I
R1はアルキル、アルケニル、アルキニル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、ハロアルキル、ハロゲン、ニトロ、シアノ、アミノ、アミジン、チオール、カルボキシおよびボレートから選択され、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記ホスホン酸塩、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記カルボキシ、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択される、請求項1に記載の方法。 - R1は−CH3、−CF3、−F、−CN、−Cl、−Br、−I、−NO2、3−ニトロ−L−チロシン、3,5−ジヨード−L−チロシン、m−アミジノフェニル−3−アラニン、3−エチル−フェニルアラニン、メタ−ニトロ−チロシン、CH2CH3、NH2、SH、C≡CH、−CH(CH3)2、−CH2OH、−CH2NH2、−B(OH)2、−C(CH3)3およびC(=O)OHから選択される、請求項2に記載の方法。
- R1は−CH3、−CF3、−Fから選択される、請求項2または3に記載の方法。
- XはOである、請求項2から4の何れか一項に記載の方法。
- R3からR9はそれぞれHである、請求項2から5の何れか一項に記載の方法。
- RはOR10であり、前記化合物は化学式II
R10はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アルコキシカルボニル、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記ホスホン酸塩、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R2はH、スルホン酸塩、スルホンアミド、ホスホン酸塩、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記ホスホン酸塩、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R3はH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記カルボキシ、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
XはOおよびN−Zから成る群から選択され、ZはH、アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、カルボキシ、糖類、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールから成る群から選択され、前記アルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アルコキシ、前記アルコキシカルボニル、前記糖類、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキル、前記アリールおよび前記ヘテロアリールの各々は、置換型または非置換型であり、
R4、R5、R6およびR7はそれぞれ、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノおよびニトロから個別に選択され、
R8およびR9は、H、ヒドロキシル、ハロゲン、アミノ、アルキルおよびハロアルキルから個別に選択され、
光合成細菌と、これにより光合成細菌の増殖を阻害する、請求項1に記載の方法。 - R10はHである、請求項7に記載の方法。
- XはOである、請求項7または8に記載の方法。
- R3からR9はそれぞれHである、請求項7から9の何れか一項に記載の方法。
- 水を処理する方法であって、
請求項1から10の何れか一項で定義される化学式Aで表される有効量の化合物と水とを接触させることにより、水を処理する段階を備える方法。 - 非水溶性マトリックスと、前記マトリックスの中または上に組み込まれた、請求項1から10の何れか一項で定義される化学式Aで表される有効量の化合物とを備える組成物であって、
水の処理に使用するものと見なされる組成物。 - 水を処理するための装置であって、請求項12の組成物が内部に埋め込まれた少なくとも1つの筐体を備えることにより、前記筐体を貫流する水が前記組成物と接触するようになる、装置。
- 前記水の前記処理は、水における少なくとも1つの光合成細菌の濃度を減らすことにより行われる、請求項13に記載の装置。
- 前記化合物は、請求項2から6の何れか一項で定義される化学式Iで表される、請求項1から11の何れか一項に記載の方法、請求項12に記載の組成物、または、請求項13もしくは14に記載の装置。
- 前記化合物は、請求項7から10の何れか一項で定義される化学式IIで表される、請求項1から11の何れか一項に記載の方法、請求項12に記載の組成物、または、請求項13もしくは14に記載の装置。
- 前記有効量の前記化合物は、水に含まれる光合成細菌の増殖を阻害することができる、請求項1から11の何れか一項に記載の方法、請求項12に記載の組成物、または、請求項14に記載の装置。
- 前記有効濃度の前記化合物は、水に存在する動物に対して毒性がない、請求項1から11の何れか一項に記載の方法、請求項12に記載の組成物、または、請求項13に記載の装置。
- 前記光合成細菌にはシアノバクテリアが含まれる、請求項1、7または17に記載の方法、請求項17に記載の組成物、または、請求項14もしくは17に記載の装置。
- 植物の増殖を阻害する方法であって、
化学式Iで示される有効量の化合物と前記植物とを接触させることにより、前記植物の前記増殖を阻害する段階を備える方法。 - 前記植物には被子植物が含まれる、請求項20に記載の方法。
- 化学式Iで示される化合物と農業用担体とを備える農業用組成物。
- 前記農業用組成物は、除草剤を更に備え、前記除草剤は、光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害する、請求項22に記載の農業用組成物。
- 化学式A、IまたはIIで示される化合物と、除草剤と、農業用担体とを備える農業用組成物であって、
前記除草剤は、光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害する、農業用組成物。 - 前記除草剤はグリホサートである、請求項23または24に記載の農業用組成物。
- 光合成生物の増殖を阻害する方法であって、
前記方法は、前記光合成生物を化学式A、IまたはIIで示される有効量の化合物と有効量の除草剤との組み合わせに接触させる段階を備え、
前記除草剤は、前記光合成生物における5−エノールピルビル−シキミ酸合成酵素(EPSPS)の活性を阻害することにより、前記光合成生物の前記増殖を阻害する、方法。 - 化学式A、IまたはIIで示される前記有効量の化合物は、前記有効量の前記除草剤より前に、またはそれと同時に提供される、請求項26に記載の方法。
- 前記除草剤の前記有効量は、化学式A、IまたはIIで示される前記有効量の化合物の非存在下で投与された場合に前記光合成生物の同じ増殖阻害を実現するのに必要とされる前記除草剤の量と比べて減少する、請求項26または27に記載の方法。
- 前記除草剤はグリホサートである、請求項26から28の何れか一項に記載の方法。
- 前記光合成生物は植物である、請求項26から29の何れか一項に記載の方法。
- 前記植物には被子植物が含まれる、請求項30に記載の方法。
- 前記植物には雑草または雑草種子が含まれる、請求項30に記載の方法。
- 前記光合成生物は光合成細菌である、請求項26から29の何れか一項に記載の方法。
- 前記光合成細菌にはシアノバクテリアが含まれる、請求項33に記載の方法。
- 前記化合物は、請求項2から6の何れか一項で定義される化学式Iで表される、請求項22から25の何れか一項に記載の農業用組成物、または、請求項26から34の何れか一項に記載の方法。
- 前記化合物は、請求項7から10の何れか一項で定義される化学式IIで表される、請求項24および25の何れか一項に記載の農業用組成物、または、請求項26から34の何れか一項に記載の方法。
- 植物を増殖させる方法であって、
前記方法は、化学式Iで示される有効量の化合物の存在下で、同種の野生型植物におけるアミノアシルtRNA合成酵素(aaRS)の発現レベルと比べて前記aaRSを過剰発現する植物を増殖させる段階を備え、
前記有効量の前記化合物は、同種の前記野生型植物の増殖を阻害することにより、前記植物を増殖させることができる、方法。 - 前記aaRSは、フェニルアラニン−tRNA合成酵素(PheRS)である、請求項37に記載の方法。
- 前記PheRSは、2つのPheRS−αストランドおよび2つのPheRS−βストランドから成るヘテロテトラマー細菌性PheRSである、請求項38に記載の方法。
- 前記細菌性PheRSは、大腸菌PheRS(E.coli PheRS)およびサーマス・サーモフィルスPheRSから成る群から選択される、請求項39に記載の方法。
- E.coli PheRS−αは、配列ID番号:1に記載の核酸配列を持つポリヌクレオチドによりコードされ、E.coli PheRS−βは、配列ID番号:2に記載の核酸配列を持つポリヌクレオチドによりコードされる、請求項40に記載の方法。
- E.coli PheRS−αは、配列ID番号:3に記載のアミノ酸配列を持ち、E.coli PheRS−βは、配列ID番号:4に記載のアミノ酸配列を持つ、請求項40に記載の方法。
- サーマス・サーモフィルスPheRS−αは、配列ID番号:5に記載のアミノ酸配列を持ち、サーマス・サーモフィルスPheRS−β2は、配列ID番号:6に記載のアミノ酸配列を持つ、請求項40に記載の方法。
- 前記アミノアシルtRNA合成酵素(aaRS)は、ポリヌクレオチドによりコードされ、前記ポリヌクレオチドは更に、ミトコンドリア標的ペプチドおよび葉緑体標的ペプチドから成る群から選択される標的ペプチドをコードする核酸配列を持つ、請求項37に記載の方法。
- 前記植物は作物植物である、請求項37から44の何れか一項に記載の方法。
- 前記植物は観葉植物である、請求項37から44の何れか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (5)
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