JP2019504149A - 硬化性接着剤組成物及び接着テープ並びにそれらから製造される製品 - Google Patents
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Abstract
【選択図】 なし
Description
(式中、R1は、エポキシ含有基であり、アスタリスク(*)は、シルセスキオキサンポリマー内の別の基との結合部位を表す)
の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含み;上記の硬化性接着剤組成物は、(3)カチオン性光触媒を更にまた含む。
特段の記載がない限り、本明細書において用いられる用語は、以下の意味を有する。
本発明において提供される硬化性接着剤組成物は、室温において高い剥離強度を有しつつ、高い凝集力とせん断強度とを有する感圧性接着テープ又は感圧性接着剤シートを調製するために使用することができる。感圧性接着剤組成物は、硬化性接着剤組成物から形成された硬化された接着剤組成物である。硬化された接着剤組成物は、硬化性接着剤組成物を紫外線(ultraviolet、UV)及び/又は可視光線に曝露することによって形成される。感圧性接着剤組成物は、硬化性接着剤組成物の以下の反応成分、すなわち1)第1のエポキシ基を有するモノマー単位を含むUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマーであり、当該ポリ(メタ)アクリレートコポリマーが、−30℃〜−10℃のガラス転移温度を有する、ポリ(メタ)アクリレートコポリマーと、
2)第2のエポキシ含有基を有し、下記式(I)
(式中、R1は、エポキシを含む基(R1は、第2のエポキシ含有基である)であり、アスタリスク(*)は、シルセキオキサンポリマー内の別の基との結合部位を表す)の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含む、シルセスキオキサンポリマーと、3)カチオン性光触媒と、
の反応生成物を含む。
本発明における使用に適したポリ(メタ)アクリレートコポリマーは、紫外線(UV)及び/又は可視光線に曝露した後に硬化し得る。当該ポリ(メタ)アクリレートコポリマーは、エポキシ基を含有する。より具体的には、当該ポリ(メタ)アクリレートコポリマーは、第1のエポキシ含有基を有するモノマー単位を含有する。
H2C=CR8−(CO)−OR9
(V)
式(V)において、基R8は、水素又はメチルであり、基R9は、エポキシ含有基である。いくつかの例では、エポキシ含有基R9は、式(II)又は(III)
(式中、R2は、アルキレン基、又は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を有するヘテロアルキレン基である)
のものである。いくつかの実施形態では、R2アルキレン基は、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子を有し、R2ヘテロアルキレン基は、1〜10個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、又は1〜4個の炭素原子と、5個以下、4個以下、3個以下、2個以下、又は1個のヘテロ原子とを有する。ヘテロ原子は、多くの場合酸素である。アスタリスク(*)は、この基がモノマーの残りの部分と結合している箇所を示す。
本発明における使用に適した第2のエポキシ含有基を含有するシルセスキオキサンポリマーは、下記式(I)
(式中、R1は、第2のエポキシ含有基であり、*は、シルセスキオキサンポリマーの別の基との結合部位を表す)
の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含む。
(式中、R2は、少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を有するアルキレン基、又はヘテロアルキレン基である)のものである。いくつかの実施形態では、基R1は、式(II)から選択され、R2は、2〜6個の炭素原子又は4個の炭素原子と、1個の酸素ヘテロ原子とを有するヘテロアルキルである。例示的な式(II)のエポキシ含有基は、3−グリシドキシプロピル(3−(オキシラニルメトキシ)プロピルとも呼ばれる)である。例示的な式(III)のエポキシ含有基は、R2が2個の炭素原子を有するアルキレンである2−(3,4−エポキシシロヘキシル)エチルである。
R1−Si(R10)3
(VI)
基R1は、上記の式(I)又は(II)である。基R10は、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基である。基R10は、多くの場合、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシである。適した式(VI)のシランとしては、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(3−(オキシラニルメトキシ)プロピルトリメトキシシランとも呼ばれる)、3−グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、(3−グリシドキシプロピル)ジメチルエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロへキシル)エチルトリメトキシシラン、及び2−(3,4−エポキシシクロへキシル)エチルトリエトキシシランが挙げられるが、これらに限定されない。
Si(R5)(4−y)(OR6)y
(VII)
式(VII)中、基R5は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルであり、R6は、水素、又は1〜4個の炭素を有するアルキルであり、yは、1、2、又は3である。合成プロセスにおいて加えられるシランモノマーの質量を100重量%として、ブロッキング剤は、0重量%以上、50重量%以下の量で使用される。いくつかの実施形態では、ブロッキング剤は、ジメチルジメトキシシランである。
(式中、基Zは、水素、又は−Si(R3)(3−x)(R4)xの構造を有する基である。
基R3は、アルキルであり、基R4は、基Zをシルセスキオキサンポリマー内の第2のケイ素原子に結合させる酸素含有基である。変数xは、0、1、又は2の値を有する整数であり、変数mは、3以上の整数である。
本発明で使用するための光触媒は、電磁スペクトルのUV及び/又は可視領域内の波長を有する放射線を用いた光化学的方法によって(すなわち、光化学反応によって)活性化される。当該光触媒は、多くの場合、オニウム塩又はカチオン性有機金属塩である。かかる光触媒は、更に米国特許第5,709,948号(Perez et al.)及び米国特許出願公開第2002/0182955号(Weglewski et al.)に記載されている。
[(η6−ベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF6]−、
[(η6−トルエン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[AsF6]−、
[(η6−キシレン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF6]−、
[(η6−イソプロプリルベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[PF6]−、
[(η6−キシレン(混合異性体(mixed isomers:混合した異性体)))(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF6]−、
[(η6−キシレン(混合異性体))(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[PF6]−、
[(η6−オルトキシレン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[CF3SO3]−、
[(η6−メタキシレン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[BF4]−、
[(η6−1,3,5−トリメチルベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF6]−、
[(η6−ヘキサメチルベンゼン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF5OH]−、及び
[(η6−フルオレン)(η5−シクロペンタジエニル)Fe]+[SbF6]−
が挙げられるが、これらに限定されない。
IRGACURE 261は、BASFから市販されている、例示的なシクロペンタジエニル鉄(II)アレーン有機金属配位塩の商品名である。
本発明の硬化性接着剤組成物は、(1)第1のエポキシ含有基を有するモノマー単位を含むポリ(メタ)アクリレートコポリマーを用意することと;(2)第2のエポキシ含有基を含むシルセスキオキサンポリマーを用意することと;(3)上記のポリ(メタ)アクリレートと上記のシルセスキオキサンポリマーとを混合することと;(4)当該混合物にカチオン性光触媒を加えることと、を含む方法によって調製する。
硬化性接着剤組成物は、硬化性接着剤組成物を紫外線及び/又は可視光線に曝露することによって形成することができる。UV及び/又は可視光線に曝露すると、結果として架橋反応が起こる。多くの実施形態において、硬化性接着剤組成物は、適した支持体、例えば可撓性バッキング上にコーティングし得る溶液である。好ましくは、硬化性接着剤組成物は、調製後すぐにコーティングされる。UV及び/又は可視光線への曝露は、硬化性接着剤組成物を支持体上にコーティングした後に行われる。硬化された接着剤組成物は、感圧性接着剤である。
(式中、R1は、エポキシ含有基であり、アスタリスク(*)は、シルセスキオキサンポリマー内の別の基との結合部位を表す)
の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含み;上記の硬化性接着剤組成物は、(3)カチオン性光触媒を更にまた含む、硬化性接着剤組成物である。
(式中、R2は、アルキレン基、又は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を有するヘテロアルキレン基である)
の構造を有することを特徴とする、項目1の硬化性接着剤組成物である。
(式中、Zは水素、又は−Si(R3)(3−x)(R4)xの構造を有する基である。
基R3は、アルキルであり;基R4は、ヒドロキシ、又は基Zをシルセスキオキサンポリマー内の第2のケイ素原子に連結する酸素含有基であり;xは、0、1、又は2の値を有する整数であり;mは、3以上の整数である)
を有することを特徴とする、項目1又は2の硬化性接着剤組成物である。
(式中、R1は、エポキシ含有基であり、アスタリスク(*)は、シルセスキオキサンポリマー内の別の基との結合部位を表す)
の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含む、項目16の方法である。
(式中、R2は、アルキレン基、又は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を有するヘテロアルキレン基である)
の構造を有することを特徴とする、項目16又は17の方法である。
(式中、Zは水素、又は−Si(R3)(3−x)(R4)xの構造を有する基である。
基R3は、アルキルであり;基R4は、ヒドロキシ、又は基Zをシルセスキオキサンポリマー内の第2のケイ素原子に連結する酸素含有基であり;xは、0、1、又は2の値を有する整数であり;mは、3以上の整数である)
を有することを特徴とする、項目16〜18のいずれか一項の方法である。
(式中、R1は、エポキシ含有基であり、アスタリスク(*)は、シルセスキオキサンポリマー内の別の基との結合部位を表す)
の繰り返し単位を少なくとも3つ有する少なくとも1つの三次元分枝状ネットワークを含み;上記の硬化性接着剤組成物が、(3)カチオン性光触媒を更にまた含有する、硬化性接着剤組成物である。
(式中、R2は、アルキレン基、又は少なくとも1つの酸素ヘテロ原子を有するヘテロアルキレン基である)
の構造を有することを特徴とする、項目30又は31の硬化性接着剤組成物である。
(式中、Zは水素、又は−Si(R3)(3−x)(R4)xの構造を有する基である。
基R3は、アルキルであり;基R4は、ヒドロキシ、又は基Zをシルセスキオキサンポリマー内の第2のケイ素原子に連結する酸素含有基であり;xは、0、1、又は2の値を有する整数であり;mは、3以上の整数である)
を有することを特徴とする、項目30〜32のいずれか一項の硬化性接着剤組成物である。
角度180°、室温における剥離強度試験
調製した接着テープを、1/2インチのサンプルストリップに切り取って、剥離フィルムを剥がし、予めイソプロパノールで清浄にした厚さ2mmのガラスの上に、ゴムローラを用いてサンプルストリップを貼り付けた。ガラス上に貼り付けられたUV硬化された接着剤組成物の接着テープがあるガラスを、硬化させるためにUV硬化装置(UV curing machine)の中に置いた。UV硬化性接着剤組成物の接着剤層に紫外線をガラスの表面を通して照射するように設置した。このプロセスにおいて、接着剤層が吸収したUVエネルギーをUVエネルギーメーター(ETI UV Power Puck)を使用して試験したところ、1200mJ@UVAであった。UV照射後、ガラス上に貼り付けられたUV硬化された接着剤組成物の接着テープがある一連のガラスを、それぞれ異なった時間で放置し、角度180°の剥離強度を、室温で、インストロン材料試験機(INSTRON material testing machine)を使用して試験した。
この試験の使用のために、ガラス上に貼り付けられたUV硬化された接着剤組成物の接着テープがあるガラスを、UV照射後、室温で2週間置いた。この試験では、サンプルを70℃のオーブンの中に置き、20分間置いた。次いで、角度180°の剥離強度を、CHATILLONのハンディ型引張試験機(CHATILLON hand−held tensile machine)を使用して、オーブン内で直接試験した。
UV硬化性接着剤組成物を、厚さ40μmの接着フィルムとして調製し、1インチ×1/2インチフィルムに切り取って、IPAで清浄にした1インチ×5インチ×0.12インチアルミニウムプレートの端部表面に貼り付けた。次いでフィルムを、硬化させるためにUV硬化装置の中に置いた。このプロセスにおいて、紫外線は接着剤表面に直接照射し、接着剤層が吸収した紫外線エネルギーをUVエネルギーメーター(ETI UV Power Puck)を使用して試験したところ、1200mJ@UVAであった。UV照射後、アルミニウムプレート上に貼り付けられてた接着フィルムがなく、IPAで清浄にした別の1インチ×5インチ×0.12インチのアルミニウムプレートを、UV照射したアルミニウムプレートの接着剤表面上に速やかに重ね合わせ、圧力を加えた状態で、室温で2週間置いた。せん断強度試験の間、重ね合わせサンプルの両端部のアルミニウムシートをクランプで固定し、INSTROM材料試験機を使用して、そこから正方向(forward direction)の引張り強さを試験した。
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン150gを脱イオン水50gに加えた。この混合物を70℃で1時間撹拌した。次いで、ジメチルジメトキシシランブロッキング剤7.5gをその中に加え、70℃で更に3時間撹拌した。その後、水/エタノールを混合した溶液を蒸発させて系から除去して、それによりエポキシ基を含有する粘着性のシルセスキオキサンポリマーを得た。次いで、このエポキシ基を含有する粘着性のシルセスキオキサンポリマーを酢酸エチルで希釈して、それにより固形物含有率30重量%のエポキシ基/酢酸エチルを含有するシルセスキオキサンポリマーの混合物を得た。
ブチルアクリレート(BA)440g、メチルアクリレート(MA)495g、アクリル酸(AA)60g、メタクリル酸グリシジル(GMA)5g、及びイソプロパノール(IPA)36gを、酢酸エチル溶媒(EtoAC)1400gと混合し、反応ケトルに入れ、真空化し、N2パージし、温度を60℃に上げた。次いで開始剤VAZO 67 1gを、EtoAC 32gに溶解し、N2パージして酸素を除去し、反応ケトルに加えた。反応温度を60±1℃に制御し、混合物を撹拌して反応させた。反応が1時間及び4時間進行したら、サンプルをそれぞれ採取し、それらの固形物含有率及び固有粘度を試験した。残りのVAZO 67 1gをEtoAC 32gに溶解し、N2パージして酸素を除去し、その後反応ケトルに加えた。反応温度を65±1℃に制御し、反応を終了まで更に9時間行い、固形物含有率40%のポリ(メタ)アクリレートコポリマーを得た。固有粘度は
様々な硬化性接着剤組成物を、エポキシ基を含有するUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマーと、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマーと、光触媒とを混合することによって調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー20.393g、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマー0.136g、及びスルホニウムヘキサフルオロアンチモネートカチオン性光開始剤(DOUBLECURE 1176、固形分50%、Double Bond Chemicalから入手)0.163gを、酢酸エチル溶媒9.308gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー20.03g、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマー0.534g、及びDOUBLECURE 1176 0.160gを、酢酸エチル溶媒9.276gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法において説明したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー13.043g、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマー0.696g、及びDOUBLECURE 1176 0.104gを、酢酸エチル溶媒6.157gと均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー12.466g、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマー1.330g、及びDOUBLECURE 1176 0.1gを、酢酸エチル溶媒6.105gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー12.688g、エポキシ基を含有するシルセスキオキサンポリマー5.414g、及びDOUBLECURE 1176 0.102gを、酢酸エチル溶媒11.797gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー13.678g、及びDOUBLECURE 1176 0.109gを、酢酸エチル溶媒6.213gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
参照として、メチルアクリロイルオキシシリコーンポリマー(Methacryl−SSQ)を同時に調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー21.635 g、Methacryl−SSQ 0.173g、DOUBLECURE 1176 0.173g、及びフリーラジカル光開始剤(IRGACURE TPO)0.087gを、酢酸エチル溶媒17.933gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー21.028g、Methacryl−SSQ 0.336g、DOUBLECURE 1176 0.168g、及びフリーラジカル光開始剤(IRGACURE TPO、BASF Chemical)0.168gを、酢酸エチル溶媒18.299gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー19.912g、Methacryl−SSQ 0.637g、DOUBLECURE 1176 0.159g、及びフリーラジカル光開始剤(IRGACURE TPO、BASF Chemical)0.319gを、酢酸エチル溶媒18.793gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー16.63g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KH−560)0.03g、及びDOUBLECURE 1176 0.13gを、酢酸エチル溶媒13.21gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー16.38g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KH−560)0.13g、及びDOUBLECURE 1176 0.13gを、酢酸エチル溶媒13.35gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
上記のUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマー15.48g、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(KH−560)0.5g、及びDOUBLECURE 1176 0.12gを、酢酸エチル溶媒13.90gと、均質かつ透明になるように1時間混合して、それによりUV硬化性接着剤組成物を調製した。硬化された接着剤組成物を、上記の試験方法に記載したようにして調製した。
実施例及び比較例のUV硬化性接着剤組成物を、厚さ75μm(75マイクロメートル)のポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にコーティングし、オーブンで乾燥させて、厚さ40μm(40マイクロメートル)の接着剤層を形成させた。この厚さ75μmのPET剥離フィルムは接着剤層でコーティングされており、このようにしてUV硬化性接着剤組成物を含有する接着テープを調製した。このUV硬化性接着剤組成物をUV照射に曝露し、上記の試験方法において説明したように、UV硬化された接着剤組成物を形成させた。
Claims (15)
- 前記第1のエポキシ含有基を有するモノマー単位の含有量が、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、0.1より大きく、1重量%以下であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーが、−25℃〜−10℃のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーが、300,000〜450,000Daの重量平均分子量を有することを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記シルセスキオキサンポリマーが、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、5〜25重量%の含有量を有することを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記シルセスキオキサンポリマーが、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、5〜15重量%の含有量を有することを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記シルセスキオキサンポリマーが、1,000〜50,000Da重量平均分子量を有し、且つ−40℃より大きく10℃以下のガラス転移温度を有することを特徴とする、請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 前記カチオン性光触媒が、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、1〜3重量%の含有量を有することを特徴とする、請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性組成物を紫外線及び/又は可視光線に曝露することによって得られる反応生成物を含む、硬化された接着剤組成物。
- 基材と、前記基材の少なくとも1つの表面上の前記硬化性接着剤組成物と、を含む物品であって、前記硬化性接着剤組成物が、請求項1〜10のいずれか一項に記載の硬化性接着剤組成物である、物品。
- 基材と、前記基材の少なくとも1つの表面上に前記硬化された接着剤組成物と、を含む物品であって、前記硬化された接着剤組成物が請求項11に記載の硬化された接着剤組成物である、物品。
- 硬化性接着剤組成物であって、
第1のエポキシ含有基を有するモノマー単位を含むUV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマーであり、前記第1のエポキシ含有基を有する前記モノマー単位の含有量が、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、0.1重量%より大きく、1重量%以下であり、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーが−30℃〜−10℃のガラス転移温度を有する、UV硬化性ポリ(メタ)アクリレートコポリマーと;
第2のエポキシ含有基を含み、前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、0.5〜32重量%の含有量を有する、シルセスキオキサンポリマーと;
前記ポリ(メタ)アクリレートコポリマーの総重量を100重量%として計算して、3重量%以下の含有量を有する、カチオン性光触媒と、
を含有する、硬化性接着剤組成物。 - 硬化性接着剤組成物をUV及び/又は可視光線下に置くことによって得られる反応生成物を含む硬化された接着剤組成物であって、前記硬化性接着剤組成物が、請求項14に記載の硬化性接着剤組成物である、硬化された接着剤組成物。
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