JP2019164139A - 被分析物を測定するための非酵素的電気化学センサ - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2014年4月23日に出願された米国仮出願第61/983,188号の優先権を主張し、その内容は、完全に参照によって本明細書に組み込まれる。
本明細書において説明される実施形態は、一般的に、ジ第四級アンモニウム塩を含む組成物、そして特に試料溶液の中の標的分析物を電気化学的に感知することができるボロン酸に基づく合成レドックス活性受容体を含む組成物に関する。
AおよびA'は、独立してヘテロアリールであり、少なくとも一つの窒素原子を含み、
Zは、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニルまたはC2−C6アルキニル基からなる炭素リンカーであり、
LおよびL'は、独立して−C(O)−、−C(O)−O、−(CH2)m−、−C(=CH2)−、−C(O)−NH−、−NH−C(O)−、−O−、−S−、=CH−および−CH=からなる群より選択され、式中、mは1から20までの整数である)
の化合物に関する。
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは、2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の化合物に関する。
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは、2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
のいずれか一つの塩を含むことができる。
のいずれか一つの塩を含むことができる。
スキーム2
一部の実施形態では、作用電極110の少なくとも一部は、絶縁材料、例えば、ゴム、TEFLON(登録商標)、プラスチック、パリレン、二酸化ケイ素、窒化ケイ素、その他の適切な絶縁材料またはそれらの組み合わせで絶縁されることができる。絶縁材料は、例えば、作用電極110の作用面積を定めるために使用されることができる。
グルコース感知のための電気化学センサは、作用電極上に、本明細書において説明される構造P17を有するボロン酸ビオロゲンを含む合成レドックス活性受容体を配置することによって製造された。作用電極は、ステンレススチールのワイヤーにロジウムを電気めっきすることによって形成されたロジウム電極を含めた。作用電極は、PalmSens MultiTraceポテンショスタットによって、Ag/AgCl参照電極および白金の対電極と電子的に結合された。作用電極は、1mg/mLのP17および0.1M PBSを含む試料溶液に浸された。試料溶液中の合成レドックス活性受容体のレドックス挙動を観察するためにサイクリックボルタンメトリーを行った。電圧は、−0.7ボルトと0ボルトとの間で掃引した。約50mg/dL、100mg/dL、200mg/dL、300mg/dL、および400mg/dLの間にわたるグルコース濃度の増加が、試料溶液に追加された。サイクリックボルタンメトリーは、合成レドックス活性受容体のレドックス電位の変化を観察するために、濃度が上昇する毎に、その後に行った。図3は、様々なグルコース濃度に応答した合成レドックス活性受容体のサイクリックボルタモグラムを示す。レドックスのピークは左に向かって移動した。レドックスのピークの移動は、グルコース濃度の上昇に対応して、−0.35ボルトでの電流上昇という結果となった。図4は、図3に示されたサイクリックボルタモグラムから抽出した、グルコース濃度対−0.35ボルトで測定された電流のプロットを示す。合成レドックス活性受容体は、グルコース濃度の上昇に対応するレドックス電流の線形増加を実証し、約252.99nA/[mg/dL]のグルコースへの感度を有した。
グルコース感知のための電気化学センサは、本明細書において説明したようなジヒドロベンゾジイミダゾールジイウム構造(例えばP15、P14)を有するボロン酸ビオロゲンを含む合成レドックス活性受容体を、作用電極上に配置することにより製造する。
Claims (56)
- 式(I):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは0、1、2、3、4、5または6である
の塩。 - 各陰イオンが、Br-、Cl-、I-、F-、PF6 -、スルホネート、メシレートまたはトリフラートからなる群より選択される請求項1記載の式(I)の塩。
- pが1である請求項1記載の式(I)の塩。
- R1がアリール−B(OR2)(OR3)である請求項1記載の式(I)の塩。
- R1が、オルト−、メタ−またはパラ−置換フェニルボロン酸、ニトロフェニルボロン酸、フルオロフェニルボロン酸、メトキシフェニルボロン酸、アミノフェニルボロン酸、カルボキシフェニルボロン酸、ヒドロキシフェニルボロン酸、メチルフェニルボロン酸、ブロモフェニルボロン酸、またはビニルボロン酸である請求項1記載の式(I)の塩。
- L'が、−C(O)N(H)−(CH2)o−N(H)C(O)−R4である請求項1記載の式(I)の塩。
- L'が、−C(O)N(H)−(CH2)3−N(H)C(O)−R4であり、かつR4が2−プロペニルである請求項7記載の式(I)の塩。
- 作用電極;
作用電極上に配置される組成物であって、標的分析物が分解しないように標的分析物と可逆的に結合するように策定された組成物であり、標的分析物の非存在下における第一のレドックス電位を有し、標的分析物の存在下における第一のレドックス電位とは異なる第二のレドックス電位を有する組成物;
参照電極;
作用電極と参照電極とを電子的に結合する電気回路であり、(a)約−0.7ボルトから約+0.4ボルトまでの範囲の電圧で作用電極をバイアスするため、および(b)標的分析物の濃度に対応する電流または電圧を測定するために使用することができる電気回路
を含む電気化学センサシステム。 - 組成物がポリマーを含む請求項11記載の電気化学システム。
- 組成物がレドックス活性分子を含む請求項11記載の電気化学システム。
- レドックス活性分子がボロン酸を含む請求項13記載の電気化学システム。
- レドックス活性分子が第四級アンモニウム塩を含む請求項13記載の電気化学システム。
- 被分析物濃度がアンペロメトリー測定によって決定される請求項11記載の電気化学システムの使用方法。
- 被分析物濃度がパルスアンペロメトリー測定によって決定される請求項11記載の電気化学システムの使用方法。
- 被分析物濃度が示差パルス測定によって決定される請求項11記載の電気化学システムの使用方法。
- 被分析物濃度が電位差測定によって決定される請求項11記載の電気化学システムの使用方法。
- 作用電極の少なくとも一部が、ロジウム、金、白金およびパラジウムの少なくとも一つを含む請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 作用電極がロジウム酸化物を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 組成物が式(I):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の塩を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。 - 組成物が、構造:
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立してH、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
を有する化合物を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。 - 組成物が、式(VIII):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の構造を有する化合物を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。 - 組成物が、式(IV):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の構造を有する化合物を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。 - 標的分析物がジオールである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 標的分析物がドパミンである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 標的分析物がグルコースである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 標的分析物がグルタミン酸塩である請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 標的分析物がα-ヒドロキシ酸である請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 標的分析物が乳酸である請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 組成物が、エステル化によって標的分析物と可逆的に結合するように策定されている請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 参照電極が、ロジウムおよびその酸化物、イリジウムおよびその酸化物、ならびにパラジウムおよびその酸化物の少なくとも一つを含む請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 参照電極が銀/塩化銀を含む請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約−0.7ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約−0.6ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約−0.5ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約−0.4ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約−0.3ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約0ボルトである請求項11記載の電気化学センサシステム。
- バイアス電圧が約0.4ボルト未満である請求項11記載の電気化学センサシステム。
- 式(II):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の塩。 - 式(III):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立してH、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の塩。 - 式(Va):
X-は陰イオンであり;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)o−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6である
の塩。 - 式(VI):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立して、H、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の塩。 - 式(VII):
Xは陰イオンであり;
RおよびR'は、独立して、−(CH2)P−R1であり;
R1は、C1−C6アルキル−B(OR2)(OR3)、アリール−B(OR2)(OR3)、ヘテロアリール−B(OR2)(OR3)またはヘテロシクリル−B(OR2)(OR3)であり;
R2およびR3は、独立して、H、C1−C6アルキルであり、またはR2およびR3はB原子と組み合わせて環構造を形成することができ;
LおよびL'は、独立してH、ハロゲン、OH、CN、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキル、アルキルチオ、アリールチオ、アルコキシ、アリールオキシ、−COOR4、NH2、−C(O)N(H)−(CH2)P−N(H)C(O)−R4、−C(O)NH(R4)または−N(H)C(O)R4であり;
R4は、各存在で独立して、H、C1−C6アルキル、C2−C6アルケニル、C2−C6アルキニル、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、シクロアルキルであり;
nは2、3、4、5または6であり;および
pは、独立して、0、1、2、3、4、5または6である
の塩。
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Citations (6)
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---|---|---|---|---|
JP2004536279A (ja) * | 2000-12-05 | 2004-12-02 | ザ・リージェンツ・オブ・ザ・ユニバーシティー・オブ・カリフォルニア | ボロン酸付加物を用いたグルコースの光学測定 |
JP2005516068A (ja) * | 2002-01-30 | 2005-06-02 | ベックマン コールター インコーポレイテッド | 電気化学的糖質センサー |
WO2011053247A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Agency For Science, Technology And Research | Method for the detection of an analyte by surface enhanced raman spectroscopy (sers) |
JP2011522266A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-07-28 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | 化学的又は生物学的な種を検知するための方法及びそのための電極配列 |
JP2013509944A (ja) * | 2009-11-04 | 2013-03-21 | グルメトリクス、 インク. | 血中グルコース測定値をレシオメトリック補正するための改良された光学式センサ構成 |
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ITTO20060754A1 (it) * | 2006-10-19 | 2008-04-20 | St Microelectronics Srl | Composto chimico bifunzionale, metodo per la sua preparazione, suo uso per il rilevamento di acidi nucleici e sistema comprendente lo stesso |
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KR100971157B1 (ko) * | 2008-07-29 | 2010-07-20 | 경북대학교 산학협력단 | 나노섬유막을 포함하는 포도당 감지 조성물 및 이를 이용한무효소 포도당 바이오 센서 제조방법 |
CZ2009237A3 (cs) * | 2009-04-16 | 2010-10-27 | Ústav organické chemie a biochemie Akademie ved Ceské republiky, v. v. i. | Nové helquaty, jejich prekurzory a zpusob jejich prípravy |
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US20150366493A1 (en) * | 2012-09-17 | 2015-12-24 | Brains Online Holding B.V. | Rod shaped implantable biosensor |
WO2015137604A1 (ko) * | 2014-03-10 | 2015-09-17 | 에스케이플래닛 주식회사 | 클라우드 스트리밍 서버 테스트 방법, 이를 위한 장치 및 시스템 |
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JP2005516068A (ja) * | 2002-01-30 | 2005-06-02 | ベックマン コールター インコーポレイテッド | 電気化学的糖質センサー |
JP2011522266A (ja) * | 2008-06-06 | 2011-07-28 | フラウンホーファー・ゲゼルシャフト・ツール・フェルデルング・デア・アンゲヴァンテン・フォルシュング・エー・ファウ | 化学的又は生物学的な種を検知するための方法及びそのための電極配列 |
WO2011053247A1 (en) * | 2009-10-29 | 2011-05-05 | Agency For Science, Technology And Research | Method for the detection of an analyte by surface enhanced raman spectroscopy (sers) |
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