JP2019161230A - 有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子 - Google Patents

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Abstract

【課題】有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供する。【解決手段】第1電極と、第2電極と、第1電極及び第2電極の間に介在された発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、下記化学式1で表された有機金属化合物を含む有機発光素子。・・・1【選択図】なし

Description

本発明は、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子に関する。
有機発光素子は、自発光型素子であり、従来の素子に比べ、視野角が広くてコントラストにすぐれるだけではなく、応答時間が短く、輝度、駆動電圧及び応答速度の特性にすぐれ、多色化が可能である。
有機発光素子は、基板上部に第1電極が配置されており、第1電極上部に正孔輸送領域、発光層、電子輸送領域及び第2電極が順次に形成されている構造を有することができる。第1電極から注入された正孔は、正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、第2電極から注入された電子は、電子輸送領域を経由して発光層に移動する。前述の正孔及び電子のようなキャリアは、発光層領域で再結合して励起子を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら光が生成される。
米国特許第8815409号明細書
本発明が解決しようとする課題は、新規有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子を提供することである。
一実施形態によれば、下記化学式1で表される有機金属化合物が提供される。

・・・1
化学式1で、
11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)から選択され、
10は、下記化学式A−10で表される基であり、

・・・A−10
化学式1及びA−10で、
11、A13、A20、A30及びA40は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
12は、5員環のヘテロ環式基であり、
11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
11〜T14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’から選択され、
11〜L14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’から選択され、
a11、a12及びa14は、1、2及び3から選択され、
a13は、0、1、2及び3から選択され、
a13が0であるならば、A30及びA40は、互いに連結されておらず、
、R、R10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)から選択され、
とR10は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成してもよく、
及びR20、R及びR30、またはR及びR40は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成してもよく、
b10、b20、b30及びb40は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8から選択され、
〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択され、
*、*’及び*”は、隣接原子との結合部位であり、
置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60 アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択される。
他の実施形態によれば、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層が有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
本発明の有機金属化合物を含んだ有機発光素子は、低駆動電圧、高輝度及び高効率を有する。
一実施形態による有機発光素子の構造を概略的に示した図面である。
[置換基の一般的な定義]
本明細書において、C−C60アルキル基は、炭素数1〜60の線状または分枝状の脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、ter−ブチル基、ペンチル基、iso−アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキレン基は、C−C60アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルケニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素二重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エテニル基、プロペニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルケニレン基は、C−C60アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルキニル基は、C−C60アルキル基の中間または末端に、1以上の炭素三重結合を含んだ炭化水素基を意味し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基などが含まれる。本明細書において、C−C60アルキニレン基は、C−C60アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アルコキシ基は、−OA101(ここで、A101は、C−C60アルキル基)の化学式を有する一価基を意味し、その具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、C−C10シクロアルキル基は、炭素数3〜10の一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例には、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルキレン基は、C−C10シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキル基は、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1〜10の一価単環式基を意味し、その具体例には1,2,3,4−オキサトリアゾリジニル基、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルキレン基は、C−C10ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10シクロアルケニル基は、炭素数3〜10の一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有するが、芳香族性を有さない基を意味し、その具体例には、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10シクロアルケニレン基は、C−C10シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニル基は、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含んだ炭素数1〜10の一価単環式基であり、環内に、少なくとも1つの二重結合を有する。C−C10ヘテロシクロアルケニル基の具体例には、4,5−ジヒドロ−1,2,3,4−オキサトリアゾリル基、2,3−ジヒドロフラニル基、2,3−ジヒドロチオフェニル基などが含まれる。本明細書において、C−C10ヘテロシクロアルケニレン基は、C−C10ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60アリール基は、炭素数6〜60の炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60アリーレン基は、炭素数6〜60の炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60アリール基の具体例には、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含まれる。C−C60アリール基及びC−C60アリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C−C60ヘテロアリール基は、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1〜60のヘテロ環式芳香族系を有する一価基を意味し、C−C60ヘテロアリーレン基は、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を環形成原子として含み、炭素数1〜60のヘテロ環式芳香族系を有する二価基を意味する。C−C60ヘテロアリール基の具体例には、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などが含まれる。C−C60ヘテロアリール基及びC−C60ヘテロアリーレン基が2以上の環を含む場合、2以上の環は、互いに縮合されてもよい。
本明細書において、C−C60アリールオキシ基は、−OA102(ここで、A102は、C−C60アリール基である)を示し、C−C60アリールチオ基は、−SA103(ここで、A103は、C−C60アリール基である)を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数8〜60である)を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例には、フルオレニル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、2以上の環が互いに縮合されており、環形成原子として炭素以外に、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族性を有する一価基(例えば、炭素数1〜60である)を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の具体例には、カルバゾリル基などが含まれる。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、C−C60炭素環式基とは、環形成原子として炭素のみを含んだ炭素数4〜60の単環式基または多環式基を意味する。C−C60炭素環式基は、芳香族炭素環式基または非芳香族炭素環式基でもある。C−C60炭素環式基は、ベンゼンのような環、フェニル基のような一価基、またはフェニレン基のような二価基でもある。または、C−C60炭素環式基に連結された置換基の個数により、C−C60炭素環式基は、三価基または四価基であってもよく、多様な変形が可能である。
本明細書において、C−C60ヘテロ環式基とは、C−C60炭素環式基と同一構造を有するが、環形成原子として、炭素(炭素数は、1〜60でもある)以外に、N、O、Si、P及びSから選択された少なくとも1つのヘテロ原子を含んだ基を意味する。
本明細書において、置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C10シクロアルキレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換されたC−C10シクロアルケニレン基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換されたC−C60アリーレン基、置換されたC−C60ヘテロアリーレン基、置換された二価非芳香族縮合多環基、置換された二価非芳香族ヘテロ縮合多環基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基の少なくとも一つは、
重水素(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基; 又は
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基からも選択される。
本明細書において、「Ph」は、フェニル基を意味し、「Me」は、メチル基を意味し、「Et」は、エチル基を意味し、「ter−Bu」または「But」は、tert−ブチル基を意味し、「OMe」は、メトキシ基を意味する。
本明細書において、「ビフェニリル基」は、「フェニル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ビフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、「ターフェニリル基」は、「ビフェニリル基で置換されたフェニル基」を意味する。「ターフェニリル基」は、置換基が「C−C60アリール基で置換されたC−C60アリール基」である「置換されたフェニル基」に属する。
本明細書において、*、*’及び*”は、他の定義がない限り、化学式において、隣接原子との結合部位を意味する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式1で表される。

・・・1
化学式1で、M11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)から選択される。
一実施形態によれば、M11は、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuからも選択される。
例えば、M11は、Ptでもあるが、それに限定されるものではない。
化学式1で、A10は、化学式A−10で表される基である。

・・・A−10
化学式1及び化学式A−10で、A11、A13、A20、A30及びA40は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、A12は、5員環のヘテロ環式基である。また、Y11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCである。化学式A−10において*、*’及び*”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
一実施形態によれば、化学式A−10で、A11は、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン及びキナゾリンから選択される環構造を示し、
12は、

または

であり、A13は、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3−ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3−ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3−ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3−ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3−ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリンからも選択される環構造を示す。
他の実施形態によれば、化学式1で、化学式A10で表される構造は、下記化学式1−1〜1−8のいずれか一つで表されてもよい。
化学式1−1〜1−8で、Y11についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、A13は、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールから選択される環構造を示す。
例えば、化学式1でA10は、下記化学式1−1−1〜1−1−4のいずれか一つでも表される。
化学式1−1−1〜1−1−4で、Y11は、上述した構成である。*、*’及び*”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
一実施形態によれば、化学式1でA20は、下記化学式A−20で表される基、及び下記化学式2−1〜2−43のいずれか一つで表される基から選択され、A30及びA40は、互いに独立して、下記化学式2−1〜2−43のいずれか一つでもされる。

・・・A−20





化学式A−20で、Y12は、上述した構成であり、A21は、A11についての説明を参照し、A22についての説明は、A12についての説明を参照し、A23についての説明は、A13についての説明を参照する。化学式2−1〜2−43で、X21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*から選択されるが、X21〜X23で、少なくとも2以上は、C−*である。X24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*から選択されるが、X25及びX26において、少なくとも1以上は、C−*である。X27及びX28は、互いに独立して、N、N(R25)及びN−*から選択され、X29は、C(R24)及びC−*から選択されるが、i)X27及びX28、1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、あるいはii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)である。R21〜R24は、互いに独立して、R10についての説明を参照する。b21は、1、2及び3から選択され、b22は、1、2、3、4及び5から選択され、b23は、1、2、3及び4から選択され、b24は、1及び2から選択され、*は、隣接原子との結合部位である。
他の実施形態によれば、化学式1でA20は、化学式A−20で表される基、ベンゼンまたはナフタレンから選択される環構造であり、A30及びA40は、下記化学式3−1〜3−4のいずれか一つで表される基であってもよい。

化学式3−1〜3−4で、R31〜R33についての説明は、R30についての説明を参照し、R41〜R44についての説明は、R40についての説明を参照し、
*及び*’は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
例えば、化学式1でA30は、化学式3−1〜3−3のいずれか一つで表される基であり、A40は、化学式3−4で表される基であってもよい。
化学式1及びA−10で、Y11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCである。
一実施形態によれば、化学式1及びA−10で、Y11、Y12及びY13は、Cであり、Y14は、Nであるか、Y11、Y12及びY14は、Cであり、Y13は、Nであるか、Y11、Y13及びY14は、Cであり、Y12は、Nであるか、Y12、Y13及びY14は、Cであり、Y11は、Nであるか、Y11及びY14は、Cであり、Y12及びY13は、Nであるか、Y11及びY14は、Nであり、Y12及びY13は、Cであるか、Y11及びY12は、Cであり、Y13及びY14は、Nであるか、Y11及びY12は、Nであり、Y13及びY14は、Cであるか、Y11及びY13は、Cであり、Y12及びY14は、Nであるか、Y11及びY13は、Nであり、Y12及びY14は、Cであってもよい。
化学式1で、T11〜T14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’から選択される。
一実施形態によれば、化学式1で、T11〜T14がいずれも単結合であるか、T11は、O及びSから選択され、T12〜T14は、単結合であるか、T12は、O及びSから選択され、T11、T13及びT14は、単結合であるか、T13は、O及びSから選択され、T11、T12及びT14は、単結合であるか、T14は、O及びSから選択され、T11、T12及びT13は、単結合であってもよい。
例えば、化学式1で、T11〜T14がいずれも単結合であってもよく、それに限定されるものではない。
化学式1で、L11〜L14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’から選択さる。a11、a12及びa14は、1、2及び3から選択され、a13は、0、1、2及び3から選択され、a13が0であるならば、A30及びA40は、互いに連結されていない。
一実施形態によれば、化学式1で、L11及びL14は、互いに独立して、*−O−*’、*−S−*’、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)−*’から選択され、L12は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)−*’から選択されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式1で、L11が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びR20が互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成するか、L12が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、R及びR20、またはR及びR30が互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成するか、L14が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、RがR40と互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成してもよい。
一実施形態によれば、化学式1で、a13は、0でもある。
化学式1で、R、R、R10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)から選択され、RとR10は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成してもよく、R及びR20、R及びR30、またはR及びR40は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成してもよく、b10、b20、b30及びb40は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8から選択され、Q〜Qは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、C−C60ヘテロアリールオキシ基、C−C60ヘテロアリールチオ基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択される。
一実施形態によれば、化学式1で、R及びRは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基; 又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;から選択されてもよい。
他の実施形態によれば、化学式1で、R10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチルギ及びtert−ブチル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;並びに
フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;から選択されてもよい。
化学式A−10で、*、*’及び*”は、隣接原子との結合部位である。
一実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、下記化学式10−1または化学式10−2で表されてもよい。

・・・10−1

・・・10−2
化学式10−1及び化学式10−2で、M11、A11〜A13、A20、A30、A40、Y11〜Y14、T11〜T14、L11、L12、L14、a11、a12、a14、R10、R20、R30、R40、b10、b20、b30及びb40についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照する。A21についての説明は、A11についての説明を参照し、A22についての説明は、A12についての説明を参照し、A23についての説明は、A13についての説明を参照する。
他の実施形態によれば、化学式1で表される有機金属化合物は、下記化学式11−1〜11−10のいずれか一つでも表される。




化学式11−1〜化学式11−10で、M11、A30、A40、Y13、Y14、T11〜T14、L11、L12、L14、a11、a12、a14、R10、R20、R30、R40、b10、b20、b30及びb40についての説明は、それぞれ本明細書に記載されたところを参照し、X10及びX20は、互いに独立して、OまたはSである。
置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも1つの置換基は、
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;又は
−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択される。
〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素・−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基から選択されてもよい。
一実施形態によれば、有機金属化合物は、下記化合物1〜178から選択されてもよく、それらに限定されるものではない:










化学式1で表される有機金属化合物は、化学式A−10で表される部分構造を必ず含み、化学式A−10で表される部分構造が、L11を介してA20環と連結され、L14を介してA40環と連結される構造であり、硬直した縮合構造であるジベンゾフラン構造またはジベンゾチオフェン構造がリガンドに存在するので、分子の振動を減らし、発光半値幅を低減させることができ、またストークスシフト(Stokes shift)を低減させ、相対的に青方偏移(blue shift)効果を出すので、高い色純度の青色リン光発光に有利である。また、有機金属化合物の構造は、非発光経路の減衰が抑制され、有機発光素子の発光効率を上昇させることができる。
HOMO(highest occupied molecular orbital)準位が存在する2番目又は3番目のフェニル環に、ドナー(donor)特性のジベンゾフランが縮合形態で位置するために、LUMO(lowest unoccupied molecular orbital)準位に大きい影響を与えずに、青色発光を維持する。また、ジベンゾフラン自体、ジベンゾチオフェン自体の三重項エネルギーレベルが非常に高い構造的特徴により、それを含んだリン光発光体の三重項エネルギーレベルが高く、有機発光素子に適用するとき、エネルギー伝達に有利であり、発光効率が高いだけではなく、高い色純度を実現することができる。
化学式1で表される有機金属化合物は、部分構造を含むことにより、硬直した構造を有するので、有機金属化合物が適用された有機発光素子は、耐久性が高くて素子寿命が長い。
有機金属化合物は、青色光を放出することができる。例えば、有機金属化合物は、450nm以上及び490nm未満の最大発光波長、例えば、458nm以上及び488nm以下の最大発光波長を有する青色光(背面発光CIEx,y色座標0.15,0.05〜0.15)を放出することができるが、それに限定されるものではない。それにより、化学式1で表される有機金属化合物は、青色光を放出する有機発光素子作製に有用である。
化学式1で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する実施例を参照し、当業者が認識することができるであろう。
化学式1で表される有機金属化合物少なくとも一つは、有機発光素子の1対の電極間にも使用される。例えば、有機金属化合物は、発光層にも含まれる。発光層に含まれた有機金属化合物は、ドーパントとしての役割を行うことができる。
従って、第1電極と、第1電極に対向した第2電極と、第1電極と第2電極との間に介在されて発光層を含んだ有機層と、を含み、有機層は、化学式1で表される有機金属化合物を1種以上含む有機発光素子が提供される。
本明細書において、「(有機層が)有機金属化合物を1種以上含む」とは、「(有機層が)化学式1の範疇に属する1種の有機金属化合物、または化学式1の範疇に属する互いに異なる2種以上の有機金属化合物を含んでもよい」とも解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、化合物1のみを含んでもよい。このとき、化合物1は、有機発光素子の発光層に存在することができる。または、有機層は、有機金属化合物として、化合物1と化合物2とを含んでもよい。このとき、化合物1と化合物2は、同一層に存在(例えば、化合物1と化合物2は、いずれも発光層に存在することができる)するか、互いに異なる層に存在(例えば、化合物1は、発光層に存在し、化合物2は、電子輸送領域に存在することができる)することができる。
一実施形態によれば、有機発光素子の第1電極は、アノードであり、有機発光素子の第2電極は、カソードであり、有機層は、第1電極と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極との間に介在された電子輸送領域をさらに含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含んでもよい。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第1電極と第2電極との間に介在された単一及び/または複数の全ての層を示す用語である。「有機層」の層に含まれた物質は、有機物に限定されるものではない。
他の実施形態によれば、発光層に、化学式1で表される有機金属化合物が含まれており、発光層は、ホストをさらに含み、発光層において、ホストの含量は、発光層において、有機金属化合物の含量よりも多い。
一実施形態によれば、発光層がホストをさらに含み、ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含んでもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域が電子阻止層を含み、電子阻止層に有機金属化合物が含まれている、又は電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層に有機金属化合物が含まれてもよい。
一実施形態によれば、正孔輸送領域が、LUMOエネルギー準位が、−3.5eVより低いp−ドーパントを含んでもよい。
他の1つの実施形態によれば、電子輸送領域が正孔阻止層を含み、正孔阻止層は、発光層に直接接触しており、正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含んでもよい。
[図1についての説明]
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に図示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
以下、図1を参照し、本発明の一実施形態による有機発光素子10の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。
[第1電極110]
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性に優れるガラス基板またはプラスチック基板を使用することができる。
第1電極110は、例えば、基板上部に、第1電極用物質を蒸着法またはスパッタリング法などを利用して提供することによって形成されてもよい。第1電極110がアノードである場合、正孔注入が容易であるように、第1電極用物質は、高い仕事関数を有する物質から選択されてもよい。
第1電極110は、反射型電極、半透過型電極または透過型電極でもある。透過型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、酸化インジウムスズ(ITO)、酸化インジウム亜鉛(IZO)、酸化スズ(SnO)、酸化亜鉛(ZnO)、及びその任意の組み合わせから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。または、半透過型電極または反射型電極である第1電極110を形成するために、第1電極用物質は、マグネシウム(Mg)、銀(Ag)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、及びその任意の組み合わせから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
第1電極110は、単一層である単層構造、または複数の層を有する多層構造を有することができる。例えば、第1電極110は、ITO/Ag/ITOの3層構造を有することができるが、それに限定されるものではない。
[有機層150]
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
有機層150は、第1電極110と発光層との間に介在された正孔輸送領域、及び発光層と第2電極190との間に介在された電子輸送領域をさらに含んでもよい。
[有機層150における正孔輸送領域]
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域は、正孔注入層(HIL)、正孔輸送層(HTL)、発光補助層及び電子阻止層(EBL)から選択された少なくとも1層を含んでもよい。
例えば、正孔輸送領域は、複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造を有するか、第1電極110から順に積層された正孔注入層/正孔輸送層、正孔注入層/正孔輸送層/発光補助層、正孔注入層/発光補助層、正孔輸送層/発光補助層または正孔注入層/正孔輸送層/電子阻止層の多層構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送領域は、m−MTDATA、TDATA、2−TNATA、NPB(NPD)、β−NPB、TPD、spiro−TPD、spiro−NPB、メチル化された−NPB、TAPC、HMTPD、4,4’,4”−トリス(N−カルバゾリル)トリフェニルアミン(TCTA)、ポリアニリン/ドデシルベンゼンスルホン酸(Pani/DBSA)、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/カンファースルホン酸(Pani/CSA)、ポリアニリン/ポリ(4−スチレンスルホネート)(PANI/PSS)、下記化学式201で表される化合物、及び下記化学式202で表される化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよい。


・・・201

・・・202
化学式201及び202で、L201〜L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、L205は、*−O−*’、*−S−*’、*−N(Q201)−*’、置換もしくは無置換のC−C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC−C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択される。xa1〜xa4は、互いに独立して、0〜3の整数から選択され、xa5は、1〜10の整数から選択される。R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されてもよい。
例えば、化学式202において、R201とR202は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結され、R203とR204は、選択的に、単結合、ジメチル−メチレン基またはジフェニル−メチレン基を介しても互いに連結されてもよく、連結されなくても良い。
一実施形態によれば、化学式201及び202で、L201〜L205は、互いに独立して、
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基; 又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;から選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
他の実施形態によれば、xa1〜xa4は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、xa5は、1、2、3または4であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、R201〜R204、及びQ201は、互いに独立して、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び−N(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;からも選択され、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
さらに他の実施形態によれば、化学式201において、R201〜R203で、少なくとも一つは、互いに独立して、
フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
さらに他の実施形態によれば、化学式202において、i)R201とR202は、単結合を介しても互いに連結され、かつ/またはii)R203とR204は、単結合を介しても互いに連結される。
さらに他の実施形態によれば、化学式202において、R201〜R204少なくとも一つは、
カルバゾリル基; 又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基から選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式201で表される化合物は、下記化学式201Aでも表される。

・・・201A
例えば、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A(1)で表されてもよく、それに限定されるものではない。

・・・201A(1)
さらに他の例として、化学式201で表される化合物は、下記化学式201A−1で表されてもよく、それに限定されるものではない。

・・・201A−1
一方、化学式202で表される化合物は、下記化学式202Aで表されてもよい。

・・・202A
他の実施形態によれば、化学式202で表される化合物は、下記化学式202A−1で表されてもよい。

・・・202A−1
化学式201A、201A(1)、201A−1、202A及び202A−1で、L201〜L203、xa1〜xa3、xa5、及びR202〜R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、R211及びR212についての説明は、本明細書においてR203についての説明を参照し、R213〜R217は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C−C10アルキル基で置換されたフェニル基、−Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基からも選択される。
正孔輸送領域は、下記化合物HT1〜HT39から選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。






正孔輸送領域の厚みは、約10nm〜約1000nm、例えば、約10nm〜約100nmであってもよい。正孔輸送領域が、正孔注入層及び正孔輸送層少なくとも1層を含むならば、正孔注入層の厚みは、約10nm〜約900nm、例えば、約10nm〜約100nmであり、正孔輸送層の厚みは、約5nm〜約200nm、例えば、約10nm〜約150nmであってもよい。前述の正孔輸送領域、正孔注入層及び正孔輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
発光補助層は、発光層で放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、光放出効率を向上させる役割を行う層であり、電子阻止層は、電子輸送領域からの電子注入を防止する役割を行う層である。発光補助層及び電子阻止層には、前述のような物質が含まれてもいる。
[p−ドーパント]
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために、電荷生成物質をさらに含んでもよい。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に、均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
電荷生成物質は、例えば、p−ドーパントであってもよい。
一実施形態によれば、p−ドーパントのLUMOは、−3.5eVよりも低い。
p−ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物及びシアノ基含有化合物から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、p−ドーパントは、
テトラシアノキノジメタン(TCNQ)及び2,3,5,6−テトラフルオロ−7,7,8,8−テトラシアノキノジメタン(F4−TCNQ)のようなキノン誘導体;
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12−ヘキサアザトリフェニレン−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)及び
下記化学式221で表される化合物;から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
<HAT−CN>


<F4−TCNQ>



・・・221

化学式221で、
221〜R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択されるが、R221〜R223において、少なくとも一つは、シアノ基、−F、−Cl、−Br、−I、−Fで置換されたC−C20アルキル基、−Clで置換されたC−C20アルキル基、−Brで置換されたC−C20アルキル基、及び−Iで置換されたC−C20アルキル基から選択された少なくとも1つの置換基を有する。
[有機層150における発光層]
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にもパターニングされる。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層から選択された2以上の層が接触または離隔されて積層された構造を有するか、赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質から選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出することができる。
発光層は、ホスト及びドーパントを含んでもよい。ドーパントは、リン光ドーパント及び蛍光ドーパントの少なくとも一つを含んでもよい。また、リン光ドーパントは、本明細書において、化学式1で表される有機金属化合物を含んでもよい。
発光層において、ドーパントの含量は、一般的に、ホスト約100重量部に対して、約0.01〜約15重量部の範囲でも選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約20nm〜約60nmであってもよい。発光層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示すことができる。
[発光層におけるホスト]
ホストは、下記化学式301で表される化合物を含んでもよい。
[Ar301xb11−[(L301xb1−R301xb21 ・・・301
化学式301で、Ar301は、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基であり、xb11は、1、2または3であり、L301は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、xb1は、0〜5の整数から選択され、R301は、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q301)(Q302)(Q303)、−N(Q301)(Q302)、−B(Q301)(Q302)、−C(=O)(Q301)、−S(=O)(Q301)、及び−P(=O)(Q301)(Q302)から選択され、xb21は、1〜5の整数から選択され、Q301〜Q303は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
一実施形態によれば、化学式301でAr301は、
ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造;又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェンから選択される環構造;から選択され、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
化学式301で、xb11が2以上である場合、2以上のAr301は、単結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式301で表される化合物は、下記化学式301−1または301−2で表されてもよい。

・・・301−1

・・・301−2
化学式301−1〜301−2で、A301〜A304は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ピリジン、ピリミジン、インデン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾカルバゾール、ジベンゾカルバゾール、フラン、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ナフトフラン、ベンゾナフトフラン、ジナフトフラン、チオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ナフトチオフェン、ベンゾナフトチオフェン及びジナフトチオフェンから選択される環構造であり、
301は、O、SまたはN−[(L304xb4−R304]であり、
311〜R314は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基−、Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択され、
xb22及びxb23は、互いに独立して、0、1または2であり、
301、xb1、R301、及びQ31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
302〜L304についての説明は、互いに独立して、L301についての説明を参照し、
xb2〜xb4についての説明は、互いに独立して、xb1についての説明を参照し、
302〜R304についての説明は、互いに独立して、R301についての説明を参照する。
例えば、化学式301、301−1及び301−2で、L301〜L304は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基; 又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択され、
31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
他の例として、化学式301,301−1及び301−2で、R301〜R304は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基; 又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、アザカルバゾリル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;から選択され、
Q31〜Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照することができる。
さらに他の例として、ホストは、アルカリ土類金属錯体を含んでもよい。例えば、ホストは、Be錯体(例えば、下記化合物H55)、Mg錯体及びZn錯体からも選択される。
ホストは、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(ADN)、2−メチル−9,10−ビス(ナフタレン−2−イル)アントラセン(MADN)、9,10−ジ−(2−ナフチル)−2−t−ブチル−アントラセン(TBADN)、4,4’−ビス(N−カルバゾリル)−1,1’−ビフェニル(CBP)、1,3−ジ−9−カルバゾリルベンゼン(mCP)、1,3,5−トリ(カルバゾール−9−イル)ベンゼン(TCP)、及び下記化合物H1〜H55から選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。







または、ホストは、シリコン含有化合物(例えば、下記実施例で使用されたBCPDSなど)及びホスフィンオキシド含有化合物(例えば、下記実施例で使用されたPOPCPAなど)の少なくとも一つを含んでもよい。
ホストは、1種の化合物のみを含むか、あるいは互いに異なる2種以上の化合物を含んでもよいというように(例えば、下記実施例のホストは、BCPDS及びPOPCPAからなる)、多様な変形が可能である。
[有機層150における発光層に含まれたリン光ドーパント]
リン光ドーパントは、本明細書において、化学式1で表される有機金属化合物を含んでもよい。
[有機層150における電子輸送領域]
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子輸送領域は、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層、電子輸送層(ETL)及び電子注入層から選択された少なくとも1層を含んでもよいが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、発光層から順に積層された電子輸送層/電子注入層、正孔阻止層/電子輸送層/電子注入層、電子調節層/電子輸送層/電子注入層またはバッファ層/電子輸送層/電子注入層などの構造を有することができるが、それらに限定されるものではない。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域において、バッファ層、正孔阻止層、電子調節層または電子輸送層)は、π電子欠乏性含窒素環を少なくとも一つ含んだ金属非含有化合物を含んでもよい。
「π電子欠乏性含窒素環」は、環を形成する部分構造として、少なくとも1つの*−N=*’部分構造を有するC−C60ヘテロ環式基を意味する。
例えば、「π電子欠乏性含窒素環」は、i)少なくとも1つの*−N=*’ 部分構造を有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基であるか、ii)少なくとも1つの*−N=*’ 部分構造を有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基において、2以上が互いに縮合されているヘテロ多環式基であるか、又はiii)少なくとも1つの*−N=*’ 部分構造を有する5員環〜7員環のヘテロ単環式基の少なくとも一つと、少なくとも1つのC−C60炭素環式基と、が互いに縮合されているヘテロ多環式基であってもよい。
π電子欠乏性含窒素環の具体例としては、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
例えば、電子輸送領域は、下記化学式601で表される化合物を含んでもよい。
[Ar601xe11−[(L601xe1−R601xe21 ・・・601
化学式601で、
Ar601は、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC−C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価非芳香族ヘテロ縮合多環基から選択され、
xe1は、0〜5の整数から選択され、
601は、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q601)(Q602)(Q603)、−C(=O)(Q601)、−S(=O)(Q601)、及び−P(=O)(Q601)(Q602)から選択され、
601〜Q603は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1〜5の整数から選択される。
一実施形態によれば、xe11個のAr601、及びxe21個のR601の少なくとも一つは、前述のようなπ電子欠乏性含窒素環を含んでもよい。
一実施形態によれば、化学式601で環Ar601は、
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;又は
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、−Si(Q31)(Q32)(Q33)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32)から選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ−ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾールから選択される環構造;から選択されてもよく、
31〜Q33は、互いに独立して、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
化学式601で、xe11が2以上である場合、2以上のAr601は、単結合を介しても互いに連結される。
他の実施形態によれば、化学式601でAr601は、アントラセン基であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、601で表される化合物は、下記化学式601−1で表示されてもよい。

・・・601−1
化学式601−1で、
614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614〜X616において、少なくとも一つは、Nであり、
611〜L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611〜xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
611〜R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
614〜R616は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基から選択されてもよい。
一実施形態によれば、化学式601及び601−1で、L601、及びL611〜L613は、互いに独立して、
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ−ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;から選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
他の実施形態によれば、化学式601及び601−1で、xe1、及びxe611〜xe613は、互いに独立して、0、1または2であってもよい。
さらに他の実施形態によれば、化学式601及び601−1で、R601、及びR611〜R613は、互いに独立して、
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C20アルキル基、C−C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;又は
−S(=O)(Q601)及び−P(=O)(Q601)(Q602);から選択され、
601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
電子輸送領域は、下記化合物ET1〜ET36から選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよいが、それらに限定されるものではない:











または、電子輸送領域は、2,9−ジメチル−4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(Bphen)、Alq3、BAlq、3−(ビフェニル−4−イル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−4−フェニル−4H−1,2,4−トリアゾール(TAZ)及びNTAZから選択された少なくとも1つの化合物を含んでもよい。
さらに他の例として、電子輸送領域は、ホスフィンオキシド含有化合物(例えば、下記実施例で使用されたTSPO1など)などを使用することができるが、それに限定されるものではない。一実施形態によれば、ホスフィンオキシド含有化合物は、電子輸送領域において、正孔阻止層にも使用されるが、それに限定されるものではない。
バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みは、互いに独立して、約2nm〜約100nm、例えば、約3nm〜約30nmであってもよい。バッファ層、正孔阻止層または電子調節層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性または電子調節特性を得ることができる。
電子輸送層の厚みは、約10nm〜約100nm、例えば、約15nm〜約50nmであってもよい。電子輸送層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送領域(例えば、電子輸送領域における電子輸送層)は、前述のような物質以外に、金属含有物質をさらに含んでもよい。
金属含有物質は、アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体から選択された少なくとも一つを含んでもよい。アルカリ金属錯体の金属イオンは、Liイオン、Naイオン、Kイオン、Rbイオン及びCsイオンからも選択され、アルカリ土類金属錯体の金属イオンは、Beイオン、Mgイオン、Caイオン、Srイオン及びBaイオンからも選択される。アルカリ金属錯体及びアルカリ土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
例えば、金属含有物質は、Li錯体を含んでもよい。Li錯体は、例えば、下記化合物ET−D1(リチウムキノレート(LiQ))またはET−D2を含んでもよい。
電子輸送領域は、第2電極190からの電子注入を容易にする電子注入層を含んでもよい。電子注入層は、第2電極190と直接接触することができる。
電子注入層は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、又はiii)複数の互いに異なる物質からなる複数の層を有する多層構造を有することができる。
電子注入層は、アルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせを含んでもよい。
アルカリ金属は、Li、Na、K、Rb及びCsからも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属は、Li、NaまたはCsであってもよい。他の実施形態によれば、アルカリ金属は、LiまたはCsであってもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属は、Mg、Ca、Sr及びBaから選択されてもよい。
希土類金属は、Sc、Y、Ce、Tb、Yb及びGdから選択されてもよい。
アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物及び希土類金属化合物は、アルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属の酸化物及びハロゲン化物(例えば、フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物など)から選択されてもよい。
アルカリ金属化合物は、LiO、CsO、KOのようなアルカリ金属酸化物、及びLiF、NaF、CsF、KF、LiI、NaI、CsI、KIのようなアルカリ金属ハロゲン化物からも選択される。一実施形態によれば、アルカリ金属化合物は、LiF、LiO、NaF、LiI、NaI、CsI、KIから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO、CaO、BaSr1−xO(0<x<1)、BaCa1−xO(0<x<1)のようなアルカリ土類金属化合物からも選択される。一実施形態によれば、アルカリ土類金属化合物は、BaO、SrO及びCaOから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
希土類金属化合物は、YbF、ScF、ScO、Y、Ce、GdF及びTbFからも選択される。一実施形態によれば、希土類金属化合物は、YbF、ScF、TbF、YbI、ScI、TbIから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
前述のアルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属及び希土類金属のイオンを含み、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体及び希土類金属錯体の金属イオンに配位されたリガンドは、互いに独立して、ヒドロキシキノリン、ヒドロキシイソキノリン、ヒドロキシベンゾキノリン、ヒドロキシアクリジン、ヒドロキシフェナントリジン、ヒドロキシフェニルオキサゾール、ヒドロキシフェニルチアゾール、ヒドロキシジフェニルオキサジアゾール、ヒドロキシジフェニルチアジアゾール、ヒドロキシフェニルピリジン、ヒドロキシフェニルベンゾイミダゾール、ヒドロキシフェニルベンゾチアゾール、ビピリジン、フェナントロリン及びシクロペンタジエンから選択されてもよく、それらに限定されるものではない。
電子注入層は、前述のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせだけからなるか、あるいは有機物をさらに含んでもよい。電子注入層が有機物をさらに含む場合、前述のアルカリ金属、アルカリ土類金属、希土類金属、アルカリ金属化合物、アルカリ土類金属化合物、希土類金属化合物、アルカリ金属錯体、アルカリ土類金属錯体、希土類金属錯体、またはそれらの任意の組み合わせは、有機物からなるマトリックスに、均一に分散されていてもよく、不均一に分散されていてもよい。
電子注入層の厚みは、約0.1nm〜約10nm、約0.3nm〜約9nmであってもよい。電子注入層の厚みが前述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
[第2電極190]
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードでもあるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
第2電極190は、リチウム(Li)、銀(Ag)、マグネシウム(Mg)、アルミニウム(Al)、アルミニウム−リチウム(Al−Li)、カルシウム(Ca)、マグネシウム−インジウム(Mg−In)、マグネシウム−銀(Mg−Ag)、ITO及びIZOから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、それらに限定されるものではない。第2電極190は、透過型電極、半透過型電極または反射型電極であってもよい。
第2電極190は、単一層である単層構造,または複数の層を有する多層構造を有することができる。
正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層は、それぞれ、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett)法、インクジェットプリンティング法、レーザプリンティング法、レーザ熱転写法(LITI:laser induced thermal imaging)法のような多様な方法を利用し、所定領域に形成されてもよい。
真空蒸着法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、蒸着条件は、例えば、約100℃〜約500℃の蒸着温度、約10−8torr〜約10−3torrの真空度、及び約0.1nm/sec〜約10nm/secの蒸着速度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮して選択されてもよい。
スピンコーティング法により、正孔輸送領域に含まれた各層、発光層、及び電子輸送領域に含まれた各層をそれぞれ形成する場合、コーティング条件は、例えば、約2,000rpm〜約5,000rpmのコーティング速度、及び約80℃〜200℃の熱処理温度の範囲内で、形成しようとする層に含まれる材料、及び形成しようとする層の構造を考慮しても選択される。
以下において、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一実施形態による化合物及び有機発光素子についてさらに具体的に説明する。下記合成例において、「Aの代わりにBを使用した」という表現において、Aのモル当量とBのモル当量は、互いに同一である。
合成例1:化合物1の合成
(1)中間体1−1の合成
出発物質として、N−(ジベンゾ[b,d]フラン−2−イル)−N−フェニルピリジン−2−アミン(1.0eq)をテトラヒドロフラン(THF)に溶かした後、−78℃で、ノルマルブチルリチウム(2.5M(ヘキサン中))(1.1eq)を添加した。常温で2時間撹拌した後、再び−78℃に下げた後、I(1.5eq)をTHFに溶かしたものを添加した。室温で5時間撹拌した後、水を添加し、ジエチルエーテル(100mL)で3回洗浄した。洗浄されたジエチルエーテル層をMgSOで乾燥させた後、減圧乾燥させて生成物を得た後、シリカゲルカラムクロマトグラフィで分離精製し、中間体1−1を得た。
(2)中間体1−2の合成
中間体1−1(1.0eq)、3−(1H−イミダゾール−1−イル)フェノール(1.2eq)、CuI(0.02eq)、KCO(2.0eq)及びL−プロリン(0.04eq)を、ジメチルスルホネート(0.1M)に溶解させた後、160℃で48時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して3回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後で濃縮し、カラムクロマトグラフィを利用し、化合物1−2(収率44%)を得た。
(3)中間体1−3の合成
中間体1−2(1.0eq)、ヨードメタン(1.5eq)をTHF(0.1M)に溶解させた後、70℃で12時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、溶媒を除去し、ジエチルエーテルで濾過して洗浄し、中間体1−3(収率85%)を得た。
(4)化合物1の合成
中間体1−3(1.0eq)、ジクロロ(1,5−シクロオクタジエニル)白金(II)(1.05eq)、酢酸ナトリウム(3.0eq)をTHF(0.1M)に溶解させた後、120℃、窒素雰囲気下で72時間撹拌した。反応物を常温に冷やした後、減圧して溶媒を除去した。濃縮された反応物をジクロロメタンに溶解させ、残っている沈殿物は、濾過した。濾液は、カラムクロマトグラフィを利用して精製し、化合物1(収率35%)を得た。
合成例2:化合物2の合成
(1)中間体2−1の合成
中間体1−1の合成と同一方法で、2−(ジベンゾ[b,d]フラン−2−イルオキシ)ピリジンを使用し、中間体2−1(収率65%)を合成した。
(2)中間体2−2の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、中間体1−1の代わりに、中間体2−1を使用し、中間体2−2(収率40%)を合成した。
(3)中間体2−3の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体2−2を使用し、中間体2−3(収率80%)を得た。
(4)化合物2の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体2−3を使用し、化合物2(収率30%)を得た。
合成例3:化合物3の合成
(1)中間体3−1の合成
1−(3−ブロモフェニル)−1H−イミダゾール(1.0eq)、アニリン(1.0eq)、トリス(ジベンジリデンアセトン)ジパラジウム(0)(0.1eq)、トリ−tert−ブチルホスフィン(0.1eq)、ナトリウムtert−ブトキシド(3.0eq)をトルエンに溶かした後、100℃で2時間撹拌した。冷却後、酢酸エチルと水とで3回洗った後、得られた有機層をMgSOで乾燥させた後、減圧乾燥させた。カラムクロマトグラフィで、中間体3−1(収率:65%)を得た。
(2)中間体3−2の合成
中間体3−1の合成と同一方法で、中間体3−1と中間体2−1とを使用し、中間体3−2(収率64%)を得た。
(3)中間体3−3の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体3−2を使用し、中間体3−3(収率84%)を得た。
(4)化合物3の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体3−3を使用し、化合物3(収率25%)を合成した。
合成例4:化合物17の合成
(1)中間体17−1の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、中間体1−1の代わりに、2−ブロモジベンゾフランを使用し、中間体17−1(収率77%)を合成した。
(2)中間体17−2の合成
中間体1−1の合成と同一方法で、中間体17−1を使用し、中間体17−2(収率55%)を合成した。
(3)中間体17−3の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、中間体17−2とピリジン−2−オールを使用し、中間体17−3(収率60%)を合成した。
(4)中間体17−4の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体17−3を使用し、中間体17−4(収率84%)を得た。
(5)化合物17の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体17−4を使用し、化合物17(収率28%)を合成した。
合成例5:化合物22の合成
(1)中間体22−1の合成
中間体1−1の合成と同一方法で、1−(ジベンゾ[b,d]フラン−2−イル)−1H−イミダゾールを使用し、中間体22−1(収率66%)を合成した。
(2)中間体22−2の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、中間体22−1と3−(ピリジン−2−イルオキシ)フェノールとを使用し、中間体22−2(収率43%)を合成した。
(3)中間体22−3の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体22−2を使用し、中間体22−3(収率80%)を得た。
4)化合物22の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体22−3を使用し、化合物22(収率25%)を合成した。
合成例6:化合物37の合成
(1)中間体37−1の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、2−ブロモジベンゾフランと3−(ピリジン−2−イルオキシ)フェノールとを使用し、中間体37−1(収率53%)を合成した。
(2)中間体37−2の合成
中間体1−1の合成と同一方法で、中間体37−1を使用し、中間体37−2(収率50%)を合成した。
(3)中間体37−3の合成
中間体1−2の合成と同一方法で、中間体37−2とイミダゾールとを使用し、中間体37−3(収率63%)を合成した。
(4)中間体37−4の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体37−3を使用し、中間体37−4(収率70%)を得た。
(5)化合物37の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体37−4を使用し、化合物37(収率35%)を合成した。
合成例7:化合物43の合成
(1)中間体43−1の合成
中間体3−1の合成と同一方法で、中間体2−1とアニリンとを使用し、中間体43−1(収率58%)を得た。
(2)中間体43−2の合成
中間体3−1の合成と同一方法で、中間体43−1と中間体22−1とを使用し、中間体43−2(収率67%)を得た。
(3)中間体43−3の合成
中間体1−3の合成と同一方法で、中間体1−2の代わりに、中間体43−2を使用し、中間体43−3(収率76%)を得た。
(4)化合物43の合成
化合物1の合成と同一方法で、中間体1−3の代わりに、中間体43−3を使用し、化合物43(収率31%)を合成した。
合成例8:化合物123の合成
(1)中間体123−1の合成
中間体3−1の合成と同一方法で、中間体43−1と中間体2−1とを使用し、中間体123−1(収率45%)を得た。
(2)化合物123の合成
化合物123−1(1.0eq)、テトラクロリド白金(II)酸カリウム(KPtCl)(1.1eq)及びテトラブチルアンモニウムブロミド(0.1eq)を酢酸(0.1M)に溶解させた後、120℃で72時間撹拌した。反応混合物を常温に冷やした後、ジクロロメタンと水とを利用して3回抽出し、有機層を得た。得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後で濃縮し、カラムクロマトグラフィを利用し、化合物123(収率31%)を得た。
合成例で合成された化合物のH−NMR及びMS/FAB分析結果を下記表1に示した。下記表1に示された化合物以外の他の化合物も、前述の合成経路及び原料物質を参照し、当該技術分野の当業者であるならば、その合成方法を容易に認識することができるであろう。
実施例1
基板、及びアノードとしてコーニング社の15Ω/cm(120nm)ITOが形成されたガラス基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射し、オゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にガラス基板を設けた。
有機基板に形成されたITOアノード上部に、2−TNATAを真空蒸着し、60nm厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上部にNPBを真空蒸着し、30nm厚の正孔輸送層を形成した。
正孔輸送層上部に、コホストであるBCPDS及びPOPCPA(BCPDSとPOPCPAとの重量比は、1:1である)と、ドーパントである化合物1とを、コホストとドーパントとの重量比が90:10になるように共蒸着し、30nm厚の発光層を形成した。
発光層上部にTSPO1を蒸着し、5nm厚の正孔阻止層を形成し、正孔阻止層上部にAlq3を蒸着し、30nm厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上部にLiFを蒸着し、1nm厚の電子注入層を形成した後、電子注入層上部にAlを真空蒸着し、300nm厚のカソードを形成し、有機発光素子を作製した。
実施例2〜8、及び比較例1〜5
発光層の形成時、ドーパントとして、化合物1の代わりに、表1に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、実施例1と同一方法を利用し、有機発光素子を作製した。
評価例1
前述の実施例1〜8、及び比較例1〜5で作製された有機発酵素子の駆動電圧、電流密度、輝度、発光効率、発光光及び最大発光波長を、Keithley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。
<化合物A>


<化合物B>


<化合物C>


<化合物D>


<化合物E>
表2を参照し、実施例1〜8の有機発光素子は、比較例1〜5の有機発光素子に比べ、駆動電圧が低く、特に、比較例1及び2の有機発光素子に比べ、輝度及び発光効率が高く、比較例3〜5の有機発光素子と異なり、青色発光に適するということを確認した。
本発明の、有機金属化合物、及びそれを含んだ有機発光素子は、例えば、発光関連の技術分野に効果的に適用可能である。
10 有機発光素子
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極

Claims (20)

  1. 第1電極と、第2電極と、前記第1電極及び前記第2電極の間に介在した発光層を含む有機層と、を含み、
    前記有機層は、下記化学式1で表された有機金属化合物を含む有機発光素子:

    ・・・1
    前記化学式1で、
    11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)から選択され、
    10は、下記化学式A−10で表される基であり、

    ・・・A−10
    前記化学式1及び前記化学式A−10で、
    11、A13、A20、A30及びA40は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
    12は、5員環のヘテロ環式基であり、
    11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
    11〜T14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’から選択され、
    11〜L14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’から選択され、
    a11、a12及びa14は、1、2及び3から選択され、
    a13は、0、1、2及び3から選択され、
    a13が0であるならば、A30及びA40は、互いに連結しておらず、
    、R、R10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)から選択され、
    とR10は、互いに結合して、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成する、又はRとR10は結合せず、
    とR20、RとR30、またはRとR40は、互いに結合して、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成する、又はRとR20、RとR30、またはRとR40は結合せず、
    b10、b20、b30及びb40は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8から選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合部位であり、
    前記置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも1つの置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基; 又は
    −Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択される。
  2. 前記第1電極がアノードであり、
    前記第2電極がカソードであり、
    前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に介在した正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に介在した電子輸送領域をさらに含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、バッファ層、発光補助層及び電子阻止層から選択された少なくとも1層を含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層及び電子注入層から選択された少なくとも1層を含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
  3. 前記発光層が、前記有機金属化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
  4. 前記発光層がホストをさらに含み、
    前記ホストは、シリル含有化合物、ホスフィンオキシド含有化合物、またはそれらの組み合わせを含むことを特徴とする請求項3に記載の有機発光素子。
  5. 前記電子輸送領域が正孔阻止層を含み、
    前記正孔阻止層は、前記発光層に直接接触しており、
    前記正孔阻止層に、ホスフィンオキシド含有化合物またはシリル含有化合物を含むことを特徴とする請求項2に記載の有機発光素子。
  6. 下記化学式1で表される有機金属化合物:

    ・・・1
    前記化学式1で、
    11は、白金(Pt)、パラジウム(Pd)、銅(Cu)、銀(Ag)、金(Au)、ロジウム(Rh)、イリジウム(Ir)、ルテニウム(Ru)、オスミウム(Os)、チタン(Ti)、ジルコニウム(Zr)、ハフニウム(Hf)、ユウロピウム(Eu)、テルビウム(Tb)及びツリウム(Tm)から選択され、
    10は、下記化学式A−10で表される基であり、

    ・・・A−10
    前記化学式1及び前記化学式A−10で、
    11、A13、A20、A30及びA40は、互いに独立して、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
    12は、5員環のヘテロ環式基であり、
    11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
    11〜T14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’及び*−S−*’から選択され、
    11〜L14は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−C(R)(R)−*’、*−C(R)=*’、*=C(R)−*’、*−C(R)=C(R)−*’、*−C(=O)−*’、*−C(=S)−*’、*−C≡C−*’、*−B(R)−*’、*−N(R)−*’、*−P(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)(R)−*’及び*−Ge(R)(R)−*’から選択され、
    a11、a12及びa14は、1、2及び3から選択され、
    a13は、0、1、2及び3から選択され、
    a13が0であるならば、A30及びA40は、互いに連結しておらず、
    、R、R10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)から選択され、
    とR10は、互いに結合して、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成する、又はRとR10は結合せず、
    とR20、RとR30、またはRとR40は、互いに結合して、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成する、又はRとR20、RとR30、またはRとR40は結合せず、
    b10、b20、b30及びb40は、互いに独立して、1、2、3、4、5、6、7及び8から選択され、
    *及び*’は、隣接原子との結合部位であり、
    前記置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基を置換する置換基の少なくとも1つの置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基; 又は
    −Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択される。
  7. 11は、Pt、Pd、Cu、Ag及びAuから選択されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  8. 11は、ベンゼン、ナフタレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン及びキナゾリンから選択される環構造であり、
    12は、

    または

    であり、
    13は、シクロヘキサン、シクロヘキセン、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、シクロペンタジエン、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン、フラン、チオフェン、シロール、インデン、フルオレン、インドール、カルバゾール、ベンゾフラン、ジベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾシロール、ジベンゾシロール、インデノピリジン、インドロピリジン、ベンゾフロピリジン、ベンゾチエノピリジン、ベンゾシロロピリジン、インデノピリミジン、インドロピリミジン、ベンゾフロピリミジン、ベンゾチエノピリミジン、ベンゾシロロピリミジン、ジヒドロピリジン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、キノキサリン、キナゾリン、フェナントロリン、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、2,3−ジヒドロイミダゾール、トリアゾール、2,3−ジヒドロトリアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ベンゾピラゾール、ベンズイミダゾール、2,3−ジヒドロベンズイミダゾール、イミダゾピリジン、2,3−ジヒドロイミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、2,3−ジヒドロイミダゾピリミジン、イミダゾピラジン、2,3−ジヒドロイミダゾピラジン、ベンゾオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾオキサジアゾール、ベンゾチアジアゾール、5,6,7,8−テトラヒドロイソキノリン及び5,6,7,8−テトラヒドロキノリンから選択される環構造であることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  9. 10は、下記化学式1−1〜1−8のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物:

    前記化学式1−1〜1−8で、
    11〜Y14は、互いに独立して、NまたはCであり、
    13は、シクロヘキサン、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン及びジベンゾシロールから選択される環構造であり、
    *、*’及び*”は、それぞれ隣接原子との結合部位である。
  10. 20は、下記化学式A−20で表される基、及び下記化学式2−1〜2−43のいずれか一つで表される基から選択され、
    30及びA40は、互いに独立して、下記化学式2−1〜2−43のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物:

    ・・・A−20




    前記化学式A−20で、
    12は、NまたはCであり、
    21は、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
    22は、5員環のヘテロ環式基であり、
    23は、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
    前記化学式2−1〜2−43で、
    21〜X23は、互いに独立して、C(R24)及びC−*から選択され、X21〜X23の少なくとも2以上は、C−*であり、
    24は、N−*であり、X25及びX26は、互いに独立して、C(R24)及びC−*から選択され、X25及びX26において、少なくとも1以上は、C−*であり、
    27及びX28は、互いに独立して、N、N(R25)及びN−*から選択され、
    29は、C(R24)及びC−*から選択され、i)X27及びX28、1以上は、N−*であり、X29は、C−*であるか、又はii)X27及びX28は、N−*であり、X29は、C(R24)であり、
    21〜R24は、互いに独立して、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、置換もしくは無置換のC−C60アルキル基、置換もしくは無置換のC−C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC−C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC−C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC−C60アリール基、置換もしくは無置換のC−C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールオキシ基、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロアリールチオ基、置換もしくは無置換の一価非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q)(Q)(Q)、−B(Q)(Q)、−N(Q)(Q)、−P(Q)(Q)、−C(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−S(=O)(Q)、−P(=O)(Q)(Q)、及び−P(=S)(Q)(Q)から選択され、
    とR21〜R24とは、互いに結合して、置換もしくは無置換のC−C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成する、又はRとR21〜R24とは結合せず、
    前記置換されたC−C60炭素環式基、置換されたC−C60ヘテロ環式基、置換されたC−C60アルキル基、置換されたC−C60アルケニル基、置換されたC−C60アルキニル基、置換されたC−C60アルコキシ基、置換されたC−C10シクロアルキル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC−C10シクロアルケニル基、置換されたC−C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC−C60アリール基、置換されたC−C60アリールオキシ基、置換されたC−C60アリールチオ基、置換されたC−C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基少なくとも1つの置換基は、
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q11)(Q12)(Q13)、−N(Q11)(Q12)、−B(Q11)(Q12)、−C(=O)(Q11)、−S(=O)(Q11)及び−P(=O)(Q11)(Q12)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基及びC−C60アルコキシ基;
    −C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、−Si(Q21)(Q22)(Q23)、−N(Q21)(Q22)、−B(Q21)(Q22)、−C(=O)(Q21)、−S(=O)(Q21)及び−P(=O)(Q21)(Q22)から選択された少なくとも一つで置換された、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60アリールオキシ基、C−C60アリールチオ基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
    −Si(Q31)(Q32)(Q33)、−N(Q31)(Q32)、−B(Q31)(Q32)、−C(=O)(Q31)、−S(=O)(Q31)及び−P(=O)(Q31)(Q32);から選択され、
    前記Q〜Q、Q11〜Q13、Q21〜Q23、及びQ31〜Q33は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C−C60アルキル基、C−C60アルケニル基、C−C60アルキニル基、C−C60アルコキシ基、C−C10シクロアルキル基、C−C10ヘテロシクロアルキル基、C−C10シクロアルケニル基、C−C10ヘテロシクロアルケニル基、C−C60アリール基、C−C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基及び一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、並びに重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アルキル基、重水素、−F及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換されたC−C60アリール基、ビフェニリル基、及びターフェニリル基から選択され、
    b21は、1、2及び3から選択され、
    b22は、1、2、3、4及び5から選択され、
    b23は、1、2、3及び4から選択され、
    b24は、1及び2から選択され、
    *は、隣接原子との結合部位である。
  11. 11、Y12及びY13は、Cであり、Y14は、Nであるか、
    11、Y12及びY14は、Cであり、Y13は、Nであるか、
    11、Y13及びY14は、Cであり、Y12は、Nであるか、
    12、Y13及びY14は、Cであり、Y11は、Nであるか、
    11及びY14は、Cであり、Y12及びY13は、Nであるか、
    11及びY14は、Nであり、Y12及びY13は、Cであるか、
    11及びY12は、Cであり、Y13及びY14は、Nであるか、
    11及びY12は、Nであり、Y13及びY14は、Cであるか、
    11及びY13は、Cであり、Y12及びY14は、Nであるか、
    11及びY13は、Nであり、Y12及びY14は、Cであることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  12. 11〜T14がいずれも単結合であるか、
    11は、O及びSから選択され、T12〜T14は、単結合であるか、
    12は、O及びSから選択され、T11、T13及びT14は、単結合であるか、
    13は、O及びSから選択され、T11、T12及びT14は、単結合であるか、あるいは
    14は、O及びSから選択され、T11、T12及びT13は、単結合であることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  13. 11及びL14は、互いに独立して、*−O−*’、*−S−*’、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)−*’から選択され、
    12は、互いに独立して、単結合、*−O−*’、*−S−*’、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’、*−Si(R)(R)−*’、*−P(R)−*’から選択されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  14. 11が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、RとR20が互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成するか、
    12が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、RとR20、またはRとR30が互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成するか、
    14が、*−N(R)−*’、*−C(R)(R)−*’または*−Si(R)(R)−*’であり、RとR40とが互いに結合し、置換もしくは無置換のC−C60ヘテロ環式基を形成することを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  15. a13は、0であることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  16. 及びRは、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、C−C20アルキル基及びC−C20アルコキシ基;
    フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;並びに
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、フェニル基及びビフェニリル基から選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ−ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基及びジベンゾカルバゾリル基;から選択されたことを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  17. 10、R20、R30及びR40は、互いに独立して、水素、重水素、−F、−Cl、−Br、−I、シアノ基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基;
    重水素、−F、−Cl、−Br、−I及びシアノ基から選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基及びtert−ブチル基; 又は
    フェニル基、ナフチル基及びピリジニル基;から選択されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。
  18. 前記有機金属化合物は、下記化学式10−1または化学式10−2で表されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物:

    ・・・10−1

    ・・・10−2
    前記化学式10−1及び前記化学式10−2で、
    21は、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択され、
    22は、5員環のヘテロ環式基であり、
    23は、C−C60炭素環式基及びC−C60ヘテロ環式基から選択される。
  19. 前記有機金属化合物は、下記化学式11−1〜11−10のいずれか一つで表されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物:





    前記化学式11−1〜前記化学式11−10で、
    10及びX20は、互いに独立して、OまたはSである。
  20. 前記化学式1で表される有機金属化合物は、下記化合物1〜178から選択されることを特徴とする請求項6に記載の有機金属化合物。












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