JP2019143057A - 光硬化性組成物およびディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、スマートフォンは、多機能を実現するために多くの部材(部品)が限られた空間に使用されている。部品の中でもタッチパネルは、基材上に様々な機能を有する無機層等の機能層と、前記機能層を保護する有機層が積層されている。前記有機層は機能層上に積層するため密着性等の適性が必要になる。
例えば、OLEDで使用される発光素子は、自己発光型素子であり、軽量化及び薄型化が可能であるためディスプレイに限らず照明装置等に用いられている。このOLEDは、プラスチックフィルム等の柔軟性を有する基材を使用することでフレキシブルディスプレイを製造することができる。1枚ずつ生産するガラス基材と異なり、プラスチックフィルム基材を使用すると、ロール・トゥ・ロール(Roll to Roll)方式でOLEDを製造することができるためコストダウンが見込める。
前記光硬化性組成物が、光重合モノマーと光重合開始剤とを含み、
前記光重合モノマーが、環状エーテルモノマーおよび環状エーテル形成性モノマーからなる群より選ばれる環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマー、多官能(メタ)アクリレート化合物を含む光硬化性組成物。
本発明において(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの各々を表し、(メタ)アクリロイル基とは、アクリロイル基およびメタクリロイル基の各々を表す。
また、本発明において放射線とは、電離放射線、及び、紫外線や可視光線を含む非電離放射線を含むものである。
環状エーテルモノマーおよび環状エーテル形成性モノマーからなる群より選ばれる環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマー、多官能(メタ)アクリレート化合物、光重合開始剤を含む。
本発明の光硬化性組成物は、例えばディスプレイを構成する様々な部材に使用され無機層を保護する保護膜として使用することが好ましい。かかる保護膜は、低温超短時間で硬化するため生産性が高く、無機層を有する基材との密着性に優れている。
環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマーは、環状エーテルモノマーおよび環状エーテル形成性モノマーからなる群より選ばれるものである。環状エーテルモノマーは、環状エーテルユニットを有する。
一方、環状エーテル形成性モノマーは、硬化前の状態では環状エーテルユニットを有しないが、光を照射することによって、ポリマーを形成する反応と環状エーテルユニットを形成する反応とが生じるものであり、光照射の結果、硬化物は環状エーテルユニットを有することとなる。例えば、環状エーテル形成性モノマーの1つであるα−アリルオキシメチルアクリレート(以下、FX−AO−MA((株)日本触媒製)は、以下に示すように、光の照射によって、環状エーテルユニットを形成しつつ重合する。
環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマーは、単独または2種類以上を使用できる。
環状エーテル形成性モノマーとしては、例えば、α−アリルオキシメチルアクリレート(25℃における粘度:1.57mPa・s)等が挙げられる。
多官能(メタ)アクリレートモノマーは、(メタ)アクリロイル基を2個以上有する化合物である。多官能(メタ)アクリレートモノマーは、(メタ)アクリロイル基を2〜6個有することが好ましく、(メタ)アクリロイル基を2〜3個有することがより好ましい。
3官能(メタ)アクリレート化合物は、((メタ)アクリロイル基を2個有する化合物)は、例えばトリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、テトラメチロールプロパントリアクリレート、カプロラクトン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、トリ(2−ヒドロキシエチルイソシアヌレート)トリアクリレートが挙げられる。
4官能以上の(メタ)アクリレートモノマーは、例えばジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートが挙げられる。これら多官能(メタ)アクリレートは1種または必要に応じて2種以上用いても良い。
アミドモノマーは、アミドユニット(アミド基またはアミド結合ともいう)を含有する。アミドユニットは、無機層との密着性向上に寄与する。アミドモノマーは、環状と鎖状に分類できる。
これらの中でも、硬化速度および密着性の面からN−ビニル−ε―カプロラクタム、アクリロイルモルフォリンがより好ましい。さらに、環状アミド構造の中に電子吸引性基、電子吸引性原子を有すると密着性がより向上する。電子吸引基は、アミドユニット以外の基であり、例えば、カルボニル基、シアノ基、ニトロ基、エステル基等が挙げられる。電子吸引性原子は、例えば、ハロゲン、酸素等が挙げられる。
鎖状アミドモノマーは、例えばアクリルアミド、メタクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド塩化メチル四級塩、ヒドロキシエチルアクリルアミド等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物は、環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマー、多官能(メタ)アクリレートモノマー、アミドモノマーの他に、これら以外の光重合性モノマーを含むことができる。
その他の光重合性モノマーとしては、アルキル(メタ)アクリレート、イミド基含有(メタ)アクリレート、カルボキシル基含有(メタ)アクリレート、水酸基含有(メタ)アクリレート、含フッ素(メタ)アクリレート、ウレタンアクリレートオリゴマー等が挙げられる。
アルキル(メタ)アクリレートとしては、例えばメチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
イミド基含有(メタ)アクリレートとしては、(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等が挙げられる。
カルボキシル基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば(メタ)アクリル酸、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ジメチルアクリルアミド、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)ア
クリレート、2−メチル−3,4−エポキシ−シクロヘキシル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、例えば2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
含フッ素(メタ)アクリレートとしては、例えば2,2,2−トリフルオロエチルメタクリレート、2−(パーフルオロブチル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロヘキシル)エチルメタクリレート、2−(パーフルオロブチル)エチルメタクリレート等が挙げられる。
アミドモノマーを含まない場合は、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを10〜95質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを5〜90質量%、その他のモノマーを0〜85質量%含むことが好ましく、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを30〜90質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを10〜40質量%、その他のモノマーを0〜60質量%含むことがより好ましく、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを50〜90質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを10〜40質量%、その他のモノマーを0〜40質量%含むことがさらに好ましい。
アミドモノマーを含む場合は、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを10〜90質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを5〜85質量%、アミドモノマーを5〜85質量%、その他のモノマーを0〜80質量%含むことが好ましく、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを30〜85質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを10〜40質量%、アミドモノマーを5〜60質量%、その他のモノマーを0〜55質量%含むことがより好ましく、環状エーテルモノマー系(メタ)アクリレートモノマーを50〜85質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを10〜40質量%、アミドモノマーを5〜40質量%、その他のモノマーを0〜35質量%含むことがさらに好ましい。
本発明において放射線による硬化には光重合開始剤を使用する。光重合開始剤は、光ラジカル重合開始剤が好ましい。
光ラジカル重合開始剤は、分子内開裂型または水素引き抜き型が好ましい。
分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤は、活性エネルギー線を照射することにより当該化合物が開裂してラジカルを発生するタイプのラジカル開始剤である。分子内開裂型の光ラジカル重合開始剤は、例えば、ベンジルケタール系光ラジカル重合開始剤、α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤、ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤、アミノアセトフェノン系光開始剤、オキシムケトン系光ラジカル重合開始剤、アシルホスフィンオキシド系光ラジカル重合開始剤、チタノセン系光ラジカル重合開始剤等が好ましい。
α−ヒドロキシアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤は、例えば2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニル−プロパン−1−オン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−フェニル]−2−ヒドロキシ−2−メチル−1−プロパン−1−オン、2−ヒロドキシ−1−{4−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチル−プロピオニル)−ベンジル]フェニル}−2−メチル−プロパン−1−オン、1−(4−ドデシルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−(4−イソプロピルベンゾイル)−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−ベンゾイル−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−[4−(2−ヒドロキシエトキシ)−ベンゾイル]−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、1−[4−(アクリロイルオキシエトキシ)−ベンゾイル]−1−ヒドロキシ−1−メチルエタン、フェニル−1−ヒドロキシ−シクロヘキシルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−[4−(1−メチルビニル)フェニル]プロパノールオリゴマー等が挙げられる。
ベンゾイン系光ラジカル重合開始剤は、例えばベンゾイン、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル及びベンゾインイソプロピルエーテル等が挙げられる。
アミノアセトフェノン系光ラジカル重合開始剤は、例えば2−メチル−1[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等が挙げられる。
オキシムケトン系光ラジカル重合開始剤は、例えば1.2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)等が挙げられる。
アシルホスフィンオキシド系光ラジカル重合開始剤は、例えばビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルフォスフィンオキサイド等が挙げられる。
チタノセン系光ラジカル重合開始剤は、例えばビス(シクロペンタジエニル)−ジ−フェニル−チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ジ−クロロ−チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,3,4,5,6ペンタフルオロフェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム等が挙げられる。
ベンゾフェノン系光ラジカル開始剤は、例えばベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、3−ベンゾイルビフェニル、4−(4−メチルフェニルチオ)ベンゾフェノン、メチル2−ベンゾイルベンゾエート、4−フェニルベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメトキシ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、2−ベンゾイル安息香酸メチルエステル、2−メチルベンゾフェノン、3−メチルベンゾフェノン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、2,4,6−トリメチルベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体、1−[4−(4−ベンゾイルフェニルスルファニル)フェニル]−2−メチル−2−(4−メチルフェニルスルホニル)−プロパン−1−オン等が挙げられる。
チオキサントン系光ラジカル重合開始剤は、例えばチオキサントン、キサントン、2−クロロチオキサントン、4−クロロチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、4−イソプロピルチオキサントン、2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、1−クロロ−4−プロポキシチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン等のチオキサントン誘導体等が挙げられる。
アントラキノン系光開始剤は、例えばアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−ヒドロキシアントラキノン、2−アミノアントラキノン等が挙げられる。
本発明では、光重合開始剤に増感剤を併用できる。増感剤は、アミンが好ましい。
アミンは、例えばトリメチルアミン、メチルジメタノールアミン、トリエタノールアミン、p−ジエチルアミノアセトフェノン、p−ジメチルアミノ安息香酸エチル、p−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、N,N−ジメチルベンジルアミン,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物は、樹脂を含むことができる。光硬化性組成物は、樹脂を含むことで有機層の硬さ、柔軟性等を適宜調整できる。
樹脂は、例えば、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレタンウレア樹脂、(変性)スチレン無水マレイン酸共重合体、(変性)塩化ビニル酢酸ビニル共重合体、(変性)塩化ビニル酢酸ビニル無水マレイン酸共重合体、ケトンアルデヒド樹脂、ポリエステル樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリ乳酸樹脂、セルロースアセテート樹脂、セルロースアセテートブチレート樹脂、エステル化セルロース樹脂、ブチラール樹脂等が挙げられる。
本発明の光硬化性組成物は、溶剤を配合できる。溶剤を配合することで、光硬化性組成物を印刷(塗工)に適した粘度に調整し易い。溶剤は、使用する樹脂の溶解性や印刷ないし塗工方法等に応じて、適宜選択することができる。
本発明の光硬化性組成物は、レベリング剤を含むことができる。光硬化性組成物がレベリング剤を含むと有機層の表面平滑性がより向上し、他の層を積層した際の光学特性がより向上する。
また、本発明におけるレベリング剤とは、環状エーテルモノマーの1つであるテトラヒドロフルフリルアクリレート:100部に対して、1部添加した場合に25℃における表面張力を3mN/m以上下げることのできる化合物を指す。
レベリング剤は、例えば、シリコーン系化合物、フッ素系化合物、(メタ)アクリレート系化合物が挙げられる。
シリコーン系化合物は、例えば、ビックケミー社のBYK−300、BYK−302、BYK−306、BYK−307、BYK−310、BYK−315、BYK−320、BYK−322、BYK−323、BYK−325、BYK−330、BYK−331、BYK−333、BYK−337、BYK−344、BYK−345、BYK−347、BYK−348、BYK−349、BYK−370、BYK−375、BYK−377、BYK−3500、BYK−3510、BYK−3510、BYK−3530、BYK−3455、BYK−UV3570、エボニックデグサ社のTEGO(登録商標)GLIDE450、440、435、432、410、406、130、110、100、TEGO−Rad2100、TEGO−Rad2200N、TEGO−Rad2250、TEGO−Rad2300、TEGO−Rad2500、TEGO−Rad2600、TEGO−Rad2700、日信化学工業社のシルフェイスSAG001、シルフェイスSAG003、シルフェイスSAG005、東レダウコーニング社のL−7001、L−7002、57 ADDITIVE、FZ−2105、AFCONA社のAFCONA−3231、3236、3238、3250、3280、共栄社化学株式会社のグラノール100、グラノール115、グラノール400、グラノール410、グラノール435、グラノール440、グラノール450、B−1484、ポリフローATF−2、KL−600、UCR−L72、UCR−L93、信越化学社のKF−353などが挙げられる。これらの中でもビックケミー社のBYK−3500、BYK−3510、BYK−3530、BYK−3530、BYK−307、BYK−377が好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、必要に応じてその他添加剤を含むことができる。その他添加剤は、例えば、可塑剤、紫外線防止剤、光安定化剤、酸化防止剤、重合禁止剤が挙げられる。
重合禁止剤を用いる場合、その含有割合は、保存安定性と光硬化性を両立する点から、光硬化性組成物100質量%中に、0.001質量%以上0.2質量%以下であることが好ましく、0.01質量%以上0.1質量%以下であることがより好ましい。
当該有機層は、例えば、タッチパネルディスプレイ内の透明電極層の保護層、および有機ELデバイスの無機バリア層の保護層など、電子素子積層体の有機層として好適に用いることができる
電子素子積層体は、無機化合物を含有する機能層、および前記機能層を保護する有機層を備えている。前記機能層は、電子素子を構成する層、または電子素子に対し何らかの機能を有する層である。電子素子は、例えば、透明導電層、液晶素子、OLEDの発光素子が挙げられる。このように電子素子は、ディスプレイ関連に限定されないことはいうまでもない。
機能層は、無機化合物を含有し、何らかの機能を有する層である。
前記機能層は、例えば、透明電極層、無機バリア層、カーボン分散導電層、銀ナノワイヤー層等が挙げられる。
機能層に含まれる無機化合物として、透明電極層は、例えば、ITO(酸化インジウムスズ)を含有する。また、無機バリア層は、例えば窒化珪素、酸化珪素、酸化アルミニウムを含有する。カーボン分散導電層は、例えば、カーボンブラック、グラファイト、カーボンナノチューブを含有する。銀ナノワイヤー層は、例えば、銀化合物を含有する。
図1を参照して、本発明の実施態様の一例である、タッチパネルディスプレイ等に搭載されるタッチパネルについて説明する。図1は、タッチパネルの構成の一例を示す模式的な断面図である。なお、透明電極層を含む態様が図1に限定されないことはいうまでもない。
図1の例では、基材11、インデックスマッチング層(IM層)12、透明電極層13、保護膜14、透明電極層13、保護層14、粘着層15、基材11を順次積層している。図1の例では、透明電極層13が無機化合物を含有する機能層であり、保護層14が、前記本発明に係る光硬化性組成物の硬化物である。
基材11は、例えばポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリカーボネート(PC)、シクロオレフィンポリマー(COP)、およびガラスが挙げられる。
IM層12の厚さは、0.1〜10μm程度である。
図2〜図7を参照して、本発明の実施態様の1例である、OLEDについて説明する。図2〜図7は各々、OLEDの構成の一例を示す模式的な断面図である。
また、図3の例に示される有機層28上は、図4に示されるように更に第2のバリア層27を有してもよい。図5の例に示されるように当該第2のバリア層27上に更に第2の有機層を有してもよい。更に、図6の例に示されるように当該第2の有機層28上に第3のバリア層27を有してもよい。このように、バリア層27と有機層28は必要に応じて複数積層していてもよい。また、図7の例に示されるようにバリア層25は基板21及び電極22aの間に有してもよい。
基板21は、有機EL素子に用いられる公知の基板が広く採用できる。基板21は、樹脂フィルムであってもよいし、ガスバリアフィルム、またはガラスであってもよい。特開2004−136466号公報、特開2004−148566号公報、特開2005−246716号公報、特開2005−262529号公報等に記載のガスバリアフィルムも好ましく用いることができる。
発光素子の性質上、陽極および陰極のうち少なくとも一方の電極は透明である。
陽極は、通常、有機化合物層に正孔を供給する電極としての機能を有していればよく、その形状、構造、大きさ等については特に制限はなく、発光素子の用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。陽極は、通常透明陽極として設けられる。基板として耐熱性の低いプラスチック基材を用いる場合は、ITOまたはIZOを使用し、150℃以下の低温で成膜した透明陽極が好ましい。
用途、目的に応じて、公知の電極材料の中から適宜選択することができる。
陰極を構成する材料は、例えば、金属、合金、ならびに金属酸化物、ならびに電気伝導性化合物、ならびにこれらの混合物などが挙げられる。前記材料は、例えば、2属金属(たとえばMg、Ca等)、金、銀、鉛、アルミニウム、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−銀合金、インジウム、イッテルビウム等の希土類金属が挙げられる。これらは、単独または2種類以上を使用できる。陰極を構成する材料として、アルミニウムを主体とする材料が好ましい。
アルミニウムを主体とする材料とは、アルミニウム単独、アルミニウムと0.01〜10質量%のアルカリ金属または2属金属との合金(例えば、リチウム−アルミニウム合金、マグネシウム−アルミニウム合金など)をいう。なお、陰極の材料については、特開平2−15595号公報、特開平5−121172号公報に詳述されている。また、陰極と前記有機化合物層との間に、アルカリ金属または2属金属のフッ化物、酸化物等による誘電体層を0.1〜5nmの厚みで挿入してもよい。この誘電体層は、一種の電子注入層と見ることもできる。
また、陰極は、透明であってもよいし、不透明であってもよい。なお、透明な陰極は、陰極の材料を1〜10nmの厚さに薄く成膜し、さらにITO(酸化インジウムスズ)やIZO(酸化亜鉛インジウム)等の透明な導電性材料を積層することにより形成することができる。
前記遷移金属原子は、例えば、ルテニウム、ロジウム、パラジウム、タングステン、レニウム、オスミウム、イリジウム、および白金が挙げられる。これらの中でもレニウム、イリジウム、および白金が好ましい。
前記ランタノイド原子は、ランタン、セリウム、プラセオジム、ネオジム、サマリウム、ユーロピウム、ガドリニウム、テルビウム、ジスプロシウム、ホルミウム、エルビウム、ツリウム、イッテルビウム、ルテシウムが挙げられる。これらのランタノイド原子の中でも、ネオジム、ユーロピウム、およびガドリニウムが好ましい。
正孔ブロック層を構成する有機化合物の例としては、BAlq等のアルミニウム錯体、トリアゾール誘導体、BCP等のフェナントロリン誘導体、等が挙げられる。
また、陰極側から発光層に輸送された電子が陽極側に通りぬけることを防止する機能を有する層を、発光層と陽極側で隣接する位置に設けることもできる。正孔輸送層・正孔注入層がこの機能を兼ねていてもよい。
<バリアフィルム>
バリアフィルム29は、フィルム基材26上に無機バリア層27、有機層28、無機バリア層27を順次積層した構成である。
ポリエステルでは、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1,4−シクロヘキサンジメチレンテレフタレート、ポリエチレン−1,2−ジフェノキシエタン−4,4’−ジカルボキシレート、ポリブチレンテレフタレート等;
ポリオレフィンでは、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン(PP)、ポリメチルペンテン、ポリテトラフルオロエチレン、シクロオレフィンポリマー(COP)等;
ビニル化合物では、例えば、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリ塩化ビニル、ポリフッ化ビニル等;
アクリル樹脂では、例えば、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリアクリル酸エステル等;
その他は、例えば、ポリスチレン(PS)、ポリカーボネート(PC)、ポリアミド、ポリイミド(PI)、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルケトン、ポリエーテルイミド、ポリオキシエチレン、ノルボルネン樹脂、AS樹脂(SAN)、塩化ビニリデン樹脂(PVDC)、エポキシ樹脂等;が挙げられる。
これらの中でもポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリカーボネート(PC)、シクロオレフィンポリマー(COP)、ポリイミド(PI)が好ましい。
フィルム基材の厚みは、通常10〜200μm程度である。
無機バリア層の組成は、珪素および/またはアルミニウムを含む酸化物、窒化物、炭化物、またはこれらの混合物が好ましく、珪素を含む酸化物、窒化物、炭化物、またはこれらの混合物がより好ましい。さらに他の金属酸化物、金属窒化物、または金属炭化物を併用することが可能である。無機バリア層は上述した材料からなる単層構造、または同一組成または異種組成の複数層からなる多層構造であってもよい。
環状エーテルモノマーとしてテトラヒドロフルフリルアクリレート(以下、THF−A、単官能モノマー)90部、多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート(以下、DCP−A、2官能モノマー)10部、ルリシンTPO(光重合開始剤、BASFジャパン社製)5部、ポリフローNo.75(レベリング剤、共栄社化学社製)4部、ポリストップ7300P(重合禁止剤、伯東社製)0.05部を混合して光硬化性組成物を得た。
THF−Aの代わりに環状エーテル形成性モノマーとして、αーアリルオキシメチルアクリレート(以下、FX−AO−MA、単官能モノマー、(株)日本触媒製)90部を用いた以外は実施例1と同様にして光硬化性組成物を得た。
DCP−Aの代わりに多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてジプロピレングリコールジアクリレート(以下、M222、2官能モノマー)10部を用いた以外は実施例1と同様にして光硬化性組成物を得た。
多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてM222の代わりに、
実施例4では、ビスフェノールF EO変性ジアクリレート(M−208、2官能モノマー、東亜合成社製)を、
実施例5では、2ーヒドロキシー3−アクリロイロキシプロピルメタクリレート(以下、G−201、2官能モノマー)を、
実施例6では、トリメチロールプロパントリアクリレート(以下、TMPTA、3官能モノマー)を、
それぞれ10部用いた以外は実施例3と同様にして光硬化性組成物を得た。
環状エーテルモノマーとしてTHF−Aを63部、多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてDCP−Aを10部、アミドモノマーとしてジメチルアクリルアミド(以下、DMAA、単官能モノマー)27部、ルリシンTPO(光重合開始剤、BASFジャパン社製)5部、ポリフローNo.75(表面調整剤、共栄社化学社製)4部、ポリストップ7300P(重合禁止剤、伯東社製)0.05部を混合して光硬化性組成物を得た。
アミドモノマーとしてDMAAの代わりに、
実施例8では、ジメチロール-トリシクロデカンジアクリレート(以下、DCP−A、2官能モノマー)を、
実施例9では、N−ビニルピロリドン(以下、V−Pyrol)を、
実施例10では、アクリロイルモルフォリン(以下、ACMO)を、
実施例11では、N−ビニル−ε−カプロラクタム(以下、V−cap)を
実施例12では、ジメチルアミノプロピルアクリルアミド(以下、DMAPAA)を、
それぞれ27部用いた以外は実施例7と同様にして光硬化性組成物を得た。
環状エーテルモノマーとしてTHF−Aの代わりに、FX−AO−MAを63部用いた以外は、実施例7〜12と同様にして光硬化性組成物を得た。
環状エーテルモノマーとしてTHF−Aを56部、多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてDCP−Aを10部、アミドモノマーとしてACMOを24部、その他光硬化性モノマーとして2−(2−ビニロキシエトキシ ビニロキシエトキシ)エチル(以下、VEEA)を10部用い、重合禁止剤であるボリストップ7300Pを用いなかった以外は、実施例1と同様にして光硬化性組成物を得た。
その他光硬化性モノマーとしてVEEAの代わりに、
実施例20では、ラウリルアクリレート(以下、L−A)を、
実施例21では、メトキシジプロピレングルコールアクリレート(以下、DPM−A)を、
実施例22では、イソボニルアクリレート(以下、M1140)を、
実施例23では、4−tert−ブチルシクロへキシルアクリレート(以下、M1150)を、
実施例24では、N−アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド(以下、M−140)を、
それぞれ10部用いた以外は、実施例19と同様にして光硬化性組成物を得た。
環状エーテルモノマーとしてとしてTHF−Aの代わりに、FX−AO−MAを56部用いた以外は、実施19〜24と同様にして光硬化性組成物を得た。
環状エーテルモノマーとしてTHF−Aを56部、多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてDCP−Aを10部、アミドモノマーとしてACMOを24部、その他光硬化性モノマーとしてM−140を10部、ルリシンTPOを5部、レベリング剤としてBYK−307(BYK社製)0.1部、重合禁止剤としてポリストップ7300Pを0.05部、混合して光硬化性組成物を得た。
なお、実施例31の光硬化性組成物は、レベリング剤としてポリフローNo.75:4部の代わりに、BYK−307:0.1を用いた以外は、実施例24と同様にして得た光硬化性組成物である。
レベリング剤としてポリフローNo.75の代わりに、
実施例32では、BYK−377(BYK社製)を、
実施例33では、BYK−UV3500(BYK社製)を、
実施例34では、BYK−UV3510(BYK社製)を、
実施例35では、YK−UV3530(BYK社製)を
それぞれ0.1部用いた以外は、実施例24と同様にして得た光硬化性組成物である。
環状エーテルモノマーとしてTHF−Aを56部、多官能(メタ)アクリレートモノマーとしてDCP−Aを10部、アミドモノマーとしてACMOを24部、その他光硬化性モノマーとしてM−140を10部、ルリシンTPOを5部、レベリング剤としてポリフローNo.75:4部、重合禁止剤としてボリストップ7300P:0.05部、樹脂としてVARIPLUSSK(ケトンアルデヒド樹脂、EVONIK社)を10部、混合して光硬化性組成物を得た。
樹脂としてVARIPLUSSK(ケトンアルデヒド樹脂、EVONIK社)の代わりに、
実施例37では、Joncryl611(アクリル樹脂、BASF社)を、
実施例38では、CAB−551−0.01(セルロースアセテートブチレート樹脂、Eastman Chemical社)を、
それぞれ10部した以外、実施例36と同様にして光硬化性組成物を得た。
表4に示す組成に従って、実施例1と同様にして光硬化性組成物を得た。
メトキシ-ポリエチレングリコールアクリレート(ライトアクリレート130A、単官能モノマー、共栄社化学社製)90部、ジプロピレングリコールジアクリレート(Miramer M222、2官能モノマー、Miwon社製)10部、ルリシンTPO(光重合開始剤、BASFジャパン社製)5部、ポリフローNo.75(表面調整剤、共栄社化学社製)4部、ポリストップ7300P(重合禁止剤、伯東社製)0.05部を混合して光硬化性組成物を得た。
実施例および比較例で用いたレベリング剤は、環状エーテルモノマーの1つであるTHF−A:100部にそれぞれ1部添加し、動的濡れ性試験機(WET−6000)(株式会社レスカ製)を用いて、プレート法にて表面張力を測定したところ、25℃における表面張力がいずれも3mN/m以上低下し、その傾向は各実施例および比較例の光硬化性組成物の場合においても確認された。
各光硬化性組成物の粘度を、E型粘度計(東機産業社製)を用いて、温度25℃、回転数20rpmの条件下で測定し、以下の尺度で評価した。評価結果を表5に示す。
A:10mPa・s未満(優れている)
B:10以上〜15mPa・s未満(良好)
C:15以上〜20mPa・s未満(実用上問題ない)
D:20mPa・s以上(実用不可)
下記基材A〜E上に得られた光硬化性組成物を、バーコーターNo.5で膜厚が7μmとなるように塗工した。次いで、アルゴンで置換したグローブボックス内に塗工物を移し、波長385nmのLEDを光源とするUV照射機で積算光量500mJ/cm2(UV−Aの範囲で測定)照射し、有機層を有する、密着性評価用の試料を得た。
そして、JISK5600に準拠してテープ密着試験を実施した。
具体的には、有機層上からに基材に達する深さまでカッターナイフを入れ幅1mm間隔に碁盤目状に10マス×10マスの計100マス目を形成するように切れ込みを入れた。次いで切れ込みの上に市販セロハンテープ(25mm幅)を貼り付け、直後に市販セロハンテープを手で急速に剥離して、残ったマス目の数で密着性を評価した。密着性の評価は、100/100の場合、形成した全てのマスが剥離しなかったことを意味し、0/100は、全てのマスが剥離したことを意味する。
基材A:ガラス板。
基材B:厚さ100μmのポリエチレンナフタレート(以下、PEN)フィルム上に表面抵抗値:150Ω/□のITO層を設けたITO積層フィルム。
基材C:厚さ100μmのPENフィルム上に厚さ100nmの窒化珪素層を形成した窒化珪素積層フィルム。
基材D:厚さ100μmのPENフィルム上に厚さ100nmの酸化珪素層を形成した酸化珪素積層フィルム。
基材E:厚さ100μmのPENフィルム上に厚さ100nmの酸化アルミニウム層を形成した酸化アルミニウム積層フィルム。
IJ印刷プリンターDimatix社製DMP-2831 TypeII、IJヘッドはDimatix社製DMC−11610を用いて、前記基材A〜E上の4cm×4cmの領域に、光硬化組成物を、液滴間Pitch25μm、ヘッド温度25℃の条件で吐出し、連続性、および表面の粗さを評価した。
◎:4cm×4cmの領域の全面に隙間なく有機層が均一に形成されている。良好。
○:4cm×4cmの領域の中央部は隙間なく有機層が形成されているが、周辺部では有機層の形成されていない隙間が散見される。実用域。
×:4cm×4cmの領域の中央部にも有機層の形成されていない隙間があり、周辺部になるほど隙間の割合が多い。実用不可。
上記連続性の評価にて○または△の結果だった場合について、4cm×4cmの領域の任意の五カ所について、各基材を含めた全体の厚みをニコンデジタル膜厚計にて測定し、5点の測定値の最大値と最小値との差を求め、以下の基準で評価した。
◎:0.2μm未満(良好)
○:0.2以上〜1.0μm未満(実用域)
×:1.0μm以上(実用不可)
図8の(a)平面図、(b)側面図を基に試料の作製方法を説明する。ITO積層フィルム31上に市販導電性ペースト(REXALPHA RA FS074、トーヨーケム社製)を乾燥後の膜厚が5μmになるようにスクリーン印刷を行い135℃オーブンにて30分乾燥を行い硬化させることで、縦15mm×横3.5mmの抵抗値測定用端子部32−1および抵抗値測定用端子部32−2を75mmの間隔を空けて作製した。
次いでITO積層フィルム31上に実施例、比較例で作成した光硬化性組成物をバーコーターNo.5で膜厚が7μmになるように塗工し、縦15mm×横70mmの保護膜33を形成した。次いで、アルゴンで置換したグローブボックス内に塗工物を移し、波長385nmのLEDを光源とするUV照射機で積算光量500mJ/cm2(UV−Aの範囲で測定)照射し、保護膜(有機層)を有する試料Gを得た。
なお、ITO層に直接、テスターで端子を当てて抵抗値を測定すると、ITO層が傷つき正確な抵抗値が測定できないため、銀ペーストでITO上に抵抗値測定用端子部を形成して、そこにテスターを当てて抵抗値を測定した。
得られた試料Gを用いて屈曲性試験を実施した。屈曲性試験は、耐屈曲性試験器(ユアサシステム機器社製面状体無負荷U字伸縮試験機)を用いて行い、保護膜が下側になるように装置にセットし、直径3mm幅、30回/分の速度で5万回折り曲げを実施した。表面抵抗値の変化率は下記の計算式から算出した。なお、評価基準は下記の通りである。
変化率=(5万回折り曲げ後の表面抵抗値試験前の表面抵抗値)/(試験前の表面抵抗値×100)
・評価基準
◎:表面抵抗値の変化率が10%未満(優れている)
○:表面抵抗値の変化率が10%以上20%未満(良好)
△:表面抵抗値の変化率が20%以上30%未満(実用上問題ない)
×:表面抵抗値の変化率が30%以上(実用不可)
ポリエチレンテレフタレート(以下、PET)フィルムに膜厚100nmの窒化珪素層を形成した基材上に、ワイヤーバーを使って、硬化膜厚が7μmとなるように実施例で作成した光重合性組成物を塗工した。塗工後フィルムを酸素濃度が2.5ppm以下に保たれたグローブボックスに移して、中心波長385nmのLED光源で紫外線を積算光量500mJ/cm2照射して硬化膜を得た。
さらにその無機層−有機層積層体上にスパッタリング装置を用いて、膜厚100nmの窒化珪素層を積層して、PETフィルム上に無機層−有機層−無機層の3層を作成した。
屈曲性試験は、耐屈曲性試験器(ユアサシステム機器社製面状体無負荷U字伸縮試験機)を用いて行い、PETフィルムが上側になるように上記試験用サンプルを装置にセットし、直径3mm幅、30回/分の速度で5万回折り曲げを実施した。
屈曲性試験前後の水蒸気透過率を、水蒸気透過率測定装置(MOCON社製PERMATRAN)を用いて測定した。条件は40℃、100%R.H.168時間試験を行った。検出限界は0.01g/m2/dayである。全ての実施例の光重合性組成物は、屈曲性試験後においても検出限界以下であった。
なお比較例で示した光重合性組成物は無機層上で均一な平坦膜を形成していないため水蒸気バリア性は測定していない。
またインクジェット印刷において、連続した塗膜を形成でき、厚さのバラつきも小さいので、パターニングが可能な均一な平坦膜の作製に適している。
窒化珪素からなるバリア層が設けられたポリエチレンテレフタレート(以下、PET)フィルム上にインジウム−スズ酸化物(以下、ITO)からなる正孔注入電極を形成し、バリア層およびITO電極上に更に、N,N’−ジ−1−ナフチル−N,N’−ジフェニル−1,1’−ビフェニル−4,4’−ジアミン(NPD)からなる正孔輸送層(厚さ50nm)を形成した。前記正孔輸送層上にホスト材料である99.5モル%の4−フェニルベンゾフェノン(4PBP)と、発光性のドーパントである0.5モル%のルブレン(5,6,11,12−テトラフェニルナフタセン)からなる発光層(厚さ50nm)を形成した。更に、前記発光層上にAlq3(トリス(8−キノリノール)アルミニウム)からなる電子輸送層(厚さ15nm)、電子注入電極を順次形成し、有機EL素子を作製した。電子注入電極は、LiF層(厚さ0.5nm)とアルミニウム層(厚さ80nm)とを順次積層し、有機EL素子を形成した。なお、前記有機EL素子を構成する各層は、抵抗加熱方式の真空蒸着法で蒸着時の圧力が1.3×10-4Pa(1×10-6Torr)で行った。
次いで、前記有機EL素子における電子注入電極上に、スパッタリングによって窒化珪素からなる第1のバリア層を設け、該第1のバリア層上に各実施例の光硬化性組成物を塗工し、光硬化し、有機保護層を形成した。前記有機保護層上に、スパッタリングによって窒化珪素からなる第2のバリア層を設け、発光試験用のサンプルディスプレイを作成した。
屈曲性試験は、耐屈曲性試験器(コーティングテスター社製、円筒型マンドレル法)を用いて直径6mmの心棒を用いて行った。第2のバリア層が下側になるように試験サンプルを装置にセットし、1回/1秒の速度で1回折り曲げを行った。屈曲性試験前・後のサンプルについて、正孔注入電極にプラス、電子注入電極にマイナスの電圧を印可して、発光試験を行った。
実施例1〜44では屈曲性試験後においても試験前と同様に発光が観察されたが、比較例1では屈曲性試験後でサンプルに大きなクラックが見られ、発光が観察されなかった。
11 基材
12 IM層
13 透明電極層
14 保護層
15 粘着層
20 OLED
21 基板
22a 電極
22b 電極
23 有機化合物層
24 有機EL素子
25 接着層
26 フィルム基材
27 無機バリア層
28 有機層
29 バリアフィルム
31 ITO積層フィルム
32−1 抵抗値測定用端子部
32−2 抵抗値測定用端子部
33 保護膜
Claims (9)
- 無機化合物を含有する機能層を保護する有機層用の光硬化性組成物であって、
前記光硬化性組成物が、光重合性モノマーと光重合開始剤とを含み、
前記光重合モノマーが、環状エーテルモノマーおよび環状エーテル形成性モノマーからなる群より選ばれる環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマー、および多官能(メタ)アクリレートモノマーを含む光硬化性組成物。 - アミドモノマーをさらに含む、請求項1記載の光硬化性組成物。
- アミドモノマーが、環状アミドモノマーを含む、請求項2記載の光硬化性組成物。
- レベリング剤をさらに含む請求項1〜3いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- レベリング剤が炭素−炭素二重結合を有する請求項4記載の光硬化性組成物。
- 光重合性モノマー100質量%中、環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマーを10〜95質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを5〜90質量%、およびアミドモノマーを0〜85質量%含む、請求項1〜5いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 光重合性モノマー100質量%中、環状エーテル系(メタ)アクリレートモノマーを10〜90質量%、多官能(メタ)アクリレートモノマーを5〜85質量%、およびアミドモノマーを5〜85質量%含む、請求項2〜5いずれか1項に記載の光硬化性組成物。
- 基材、無機化合物を含有する機能層、および前記機能層を保護する有機層を備えるディスプレイであって、
前記有機層が、請求項1〜7いずれか1項に記載の光硬化性組成物の硬化物である、
ディスプレイ。 - 一対の電極と該電極間に位置する有機発光層とを有する有機EL素子、
前記一対の電極の少なくとも一方の面を覆う第1のバリア層
および前記第1のバリア層を覆う第1の有機層を具備する、ディスプレイであって、
前記第1のバリア層が、無機化合物を含有し、
前記第1の有機層が、請求項1〜7いずれか1項に記載の光硬化性組成物の硬化物である、
ディスプレイ。
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