JP2019142777A

JP2019142777A - Oxime compound and herbicide

Info

Publication number: JP2019142777A
Application number: JP2016169574A
Authority: JP
Inventors: 沼田　昭; Akira Numata; 昭沼田; 裕二岩脇; Yuji Iwawaki; 有理吉野; Yuri Yoshino; 隆雄宮崎; Takao Miyazaki; 孝将古橋; Takamasa Furuhashi
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2016-06-17
Filing date: 2016-08-31
Publication date: 2019-08-29

Abstract

To provide a chemical material that has an effect on a variety of weeds at lower dosage, alleviates problems such as soil contamination and an influence on succeeding crops, has high safety, and is used as an active ingredient of the herbicide.SOLUTION: There are provided oxime compounds represented by the formula (1) and a herbicide containing them. B is B-1 or the like; Q is NOR; A is H, Cto Calkyl or the like; Ris a halogen atom, -N(R)Ror the like, Rand Rare H; Ris H, Cto Calkyl or the like; R, Rand Rare H; Z is Cto Calkyl or the like; and q is an integer of 0 to 5.SELECTED DRAWING: None

Description

本発明は、新規なオキシム化合物又はそれらの塩、並びにオキシム化合物又はそれらの塩を有効成分として含有する農薬、特に除草剤に関するものである。また、本発明における農薬とは、農園芸分野における殺虫・殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。 The present invention relates to a novel oxime compound or a salt thereof, and an agrochemical, particularly a herbicide, containing the oxime compound or a salt thereof as an active ingredient. The agrochemical in the present invention means an insecticide / acaricide, nematicide, herbicide, fungicide, etc. in the field of agriculture and horticulture.

例えば、特許文献１乃至４には、ある種のオキシム化合物が開示されているが、本発明に係るオキシム化合物に関しては何ら開示されていない。 For example, Patent Documents 1 to 4 disclose certain oxime compounds, but do not disclose any oxime compounds according to the present invention.

国際公開第２００１／０１７９７２号International Publication No. 2001/017972 国際公開第２００３／０６２２４４号International Publication No. 2003/062244 国際公開第２０１０／０００７７３号International Publication No. 2010/000773 国際公開第２０１０／０６９８３４号International Publication No. 2010/069834

本発明の目的は、より低薬量で各種雑草に対して効果を確実に示し、且つ、土壌汚染や後作物への影響等の問題が軽減された、安全性の高く、除草剤の有効成分として有用な化学物質を提供することである。 The object of the present invention is a highly safe and effective herbicide active ingredient that reliably shows effects on various weeds at a lower dose, and has reduced problems such as soil contamination and effects on subsequent crops. It is to provide useful chemical substances.

本発明者らは、上記の課題解決を目標に鋭意研究を重ねた結果、本発明に係る下記式（１）で表される新規なオキシム化合物が除草剤として優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、極めて有用な化合物であることを見い出し、本発明を完成した。 As a result of intensive studies aimed at solving the above problems, the present inventors have found that the novel oxime compound represented by the following formula (1) according to the present invention has excellent herbicidal activity as a herbicide and a target crop. The present invention was completed by finding out that the compound is extremely useful and has almost no adverse effects on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects.

すなわち、本発明は下記〔１〕〜〔４〕に関するものである。 That is, the present invention relates to the following [1] to [4].

〔１〕
式（１）： [1]
Formula (1):

［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、 [Wherein, B represents a ring represented by any of B-1, B-2 and B-3,

Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ又は−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂを表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル又は（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^ｂ）_ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｃで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^１ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｄで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^１ｅは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｅで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４又はＤ２−８１を表し、
Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４及びＤ２−８１は、下記の構造で表される環を表し、 Q represents NOR ⁷ ;
A is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ⁵ , C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, -S (O) _r2 R ^1a , —C (O) OR ^1b , —C (S) OR ^1c , —C (O) SR ^1d , —C (S) SR ^1e , —C (O) R ² , —C (O) N ( R ^4a ) R ^3a , -C (S) N (R ^4a ) R ^3a or -S (O) _r2 N (R ^4b ) R ^3b
R ^1a represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ^5a , C ₃ -C ₈ cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted with (Z ^a ) _qa ,
R ^1b is C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, phenyl or (Z ^b ) _qb optionally substituted with R ^5b. Represents phenyl substituted with
R ^1c is C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^5c or Represents phenyl,
R ^1d represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or C ₂ -C ₆ alkenyl optionally substituted with R ^5d ,
R ^1e represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^5e. Represent,
R ² _is, C 1 -C ₈ ^alkyl, optionally substituted with ^{R 5f} _(C 1 ~C ₆₎ _alkyl, C 3 -C ₈ cycloalkyl, halo _(C 3 ~C ₈₎ ^cycloalkyl, with ^{R 5f} optionally substituted _(C 3 ~C ₈₎ _cycloalkyl, C 2 -C ₆ _alkenyl, C 3 -C ₈ cycloalkenyl, halo _(C 3 ~C ₈₎ _{cycloalkenyl,} C 2 -C ₆ alkynyl, phenyl, ^(Z _f) phenyl substituted with _qf, D2-32, D2-33, represents D2-34 or D2-81,
D2-32, D2-33, D2-34 and D2-81 represent a ring represented by the following structure;

Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^３ａはＲ^４ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^３ｂはＲ^４ｂと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^３１又はフェニルを表し、
Ｒ^５ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｃ、Ｒ^５ｄ及びＲ^５ｅは、フェニルを表し、
Ｒ^５ｆは、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、−ＯＲ^ｆ、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^ｆ、−Ｎ（Ｒ^４ｆ）Ｒ^３ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２又は−Ｎ（Ｒ^６ｃ）Ｒ^６ｄを表し、
Ｒ^６ｃ及びＲ^６ｄは、水素原子を表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し
Ｒ^８ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^９ａ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｒ^７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｄ１−３２は、下記の構造で表される環を表し、 R ^3a and R ^4a each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or phenyl, or R ^3a together with R ^4a made by forming an alkylene chain or alkenylene chain of _C 2 -C ₇ of _C 2 -C ₇ and ^may form a 3-8 membered ring together with the nitrogen atom ^{to which R 3a} and ^{R 4a} are bonded, this time The alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted by C ₁ -C ₆ alkyl, oxo or thioxo,
R ^3b and R ^4b each independently represent a hydrogen atom or C ₁ -C ₆ alkyl, or R ^3b together with R ^4b is a C ₂ -C ₇ alkylene chain or C ₂ -C _7. To form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R ^3b and R ^4b are bonded, and in this case, the alkylene chain or alkenylene chain has an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom. One and optionally substituted by C ₁ -C ₆ alkyl, oxo or thioxo,
R ⁵ is a halogen atom, cyano, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, benzoyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₈ _{cycloalkyloxy,} C 1 -C ₆ alkoxy _(C 1 ~C ₆₎ -alkoxy, -OC the ^{(O) R 31} or phenyl,
R ^5a represents a halogen atom,
R ^5b represents a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy or phenyl,
R ^5c , R ^5d and R ^5e represent phenyl,
R ^5f is a halogen atom, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, —OR ^f , —S (O) _{r 2} R ^f , —N (R ^4f ) R ^3f , phenyl or (Z ^f ) _Represents phenyl substituted with _qf ,
R ⁶ is a halogen atom, cyano, —C (O) OH, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C Represents ₆ alkoxycarbonyl, —C (O) NH ₂ or —N (R ^6c ) R ^6d ,
R ^6c and R ^6d represent a hydrogen atom,
R ⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^7b , R ^8a represents a hydrogen atom, Represents C ₁ -C ₆ alkyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl,
R ^9a , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² represent a hydrogen atom,
R ^7b represents a halogen atom, cyano, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, phenyl or D1-32;
D1-32 represents a ring represented by the following structure;

Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^ｆは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、１−ナフチル又は２−ナフチルを表し、
Ｒ^３ｆ及びＲ^４ｆは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はベンゾイルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３−２、Ｄ３−３、Ｄ３−７、Ｄ３−１１、Ｄ３−２２、Ｄ３−３２、Ｄ３−３３、Ｄ３−３４又はＤ３−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｄ３−２、Ｄ３−３、Ｄ３−７、Ｄ３−１１、Ｄ３−２２、Ｄ３−３２、Ｄ３−３３、Ｄ３−３４及びＤ３−３７は、下記の構造で表される環を表し、 R ³¹ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₈ cycloalkyloxy or phenyl;
R ^f is substituted with C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, phenyl (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, phenyl, (Z ^f ) _qf Represents phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl;
R ^3f and R ^4f each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl or benzoyl;
Z is a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, phenyl, (Z ³ ) Represents phenyl substituted with _q3 , D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33, D3-34 or D3-37, and q is 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33, D3-34 and D3-37 represent a ring represented by the following structure;

Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｂは、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｐ１、ｐ２及びｐ３は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｇ２及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑは、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。 X ³ represents a halogen atom, and when g 2, g 3, or g 4 represents an integer of 2 or more, each X ³ may be the same as or different from each other,
Z ^a is a halogen atom, cyano, _nitro, C 1 -C ₆ _alkyl, C 1 -C ₆ alkoxy, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkyl, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkoxy or _C 1 -C ₆ represents alkylcarbonyl, when qa represents an integer of 2 or more, each Z ^a may be or different from each other the same as each other,
Z ^b represents a halogen atom, _nitro, a C 1 -C ₆ alkyl or _C 1 -C ₆ alkoxy, when qb represents an integer of 2 or more, each ^{Z b} is also or different from each other the same as each other You can,
Z ^f is a halogen atom, cyano, nitro, _-CHO, C 1 -C ₆ _alkyl, C 1 -C ₆ alkoxy, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkyl, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkoxy, _{C 1} -C ₆ _alkylthio, C 1 -C ₆ alkylsulfinyl represents _Le, C 1 -C ₆ _{alkylsulfonyl,} a C 1 -C ₆ alkylcarbonyl or _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl, when qf represents an integer of 2 or more, each Z ^f of the same may be the same or different from each other,
Z ³ is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio represents a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl or C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, when q3 represents an integer of 2 or more, each of Z ³ may be or different from each other the same as each other,
p1, p2 and p3 each independently represent an integer of 0 or 1,
g2 and r2 each independently represent an integer of 0, 1 or 2;
g3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3;
g4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4;
q represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
qa, qb, qf and q3 each independently represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5. Or an salt thereof.

〔２〕
Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ又は−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂを表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又は（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３ａは、Ｒ^４ａと一緒になって-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-又は-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-を形成することにより、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イルを形成することを表し、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^３ｂはＲ^４ｂと一緒になって-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-を形成することにより、Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン−４−イルを形成することを表し、
Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又は−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^３１を表し、
Ｒ^５ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^５ｆは、−ＯＲ^ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２又は−Ｎ（Ｒ^６ｃ）Ｒ^６ｄを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシを表し、
Ｒ^ｆは、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３−２又はＤ３−７を表し、ｑが２又は３の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し、
Ｚ^ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、ニトロ又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｚ^３は、ハロゲン原子を表し、
ｒ２は、２の整数を表し、
ｑは、２又は３の整数を表す、上記〔１〕に記載のオキシム化合物又はその塩。 [2]
B represents B-1,
A is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ⁵ , —S (O) _{r 2} R ^1a , —C (O) OR ^1b , —C ( ^{^{O) R 2, -C (O}} ) N (R 4a) R 3a or _{^{-S (O) r2 N (R}} 4b) represents ^{R 3b,}
R ^1a represents phenyl substituted with C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or (Z ^a ) _qa ;
R ^1b represents C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl or C ₂ -C ₆ alkenyl optionally substituted with R ^5b ,
R ² is C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl, phenyl or (optionally substituted with R ^5f. Z ^f ) represents phenyl substituted with _qf ,
R ^3a is taken together with R ^4a to form —CH ₂ —CH ₂ —CH ₂ —CH ₂ — or —CH ₂ —CH ₂ —O—CH ₂ —CH ₂ —, whereby R ^3a and R ³ ^4a represents pyrrolidin-1-yl, morpholin-4-yl together with the nitrogen atom to which it is bonded,
R ^3b and R ^4b each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl, or R ^3b together with R ^4b forms —CH ₂ —CH ₂ —O—CH ₂ —CH ₂ —. To form morpholin-4-yl with the nitrogen atom to which R ^3b and R ^4b are bonded,
R ⁵ represents C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkoxy (C ₁ -C ₆ ) alkoxy or —OC (O) R ³¹ ,
R ^5b represents C ₁ -C ₆ alkoxy;
R ^5f represents —OR ^f , phenyl or phenyl substituted with (Z ^f ) _qf ;
R ⁶ represents a halogen atom, cyano, —C (O) OH, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, —C (O) NH ₂ or —N (R ^6c ) R ^6d ,
R ⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl,
R ³¹ represents C ₁ -C ₆ alkoxy or C ₃ -C ₈ cycloalkyloxy,
R ^f represents phenyl or phenyl substituted with (Z ^f ) _qf ;
Z is a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, phenyl, (Z ³ ) Represents phenyl substituted by _q3 , D3-2 or D3-7, and when q represents an integer of 2 or 3, each Z may be the same as or different from each other;
X ³ represents a halogen atom,
Z ^a _represents a C 1 -C ₆ alkyl,
Z ^f represents a halogen atom, nitro or halo _(C 1 _~C ₆₎ alkyl,
Z ³ represents a halogen atom,
r2 represents an integer of 2;
q represents the integer of 2 or 3, The oxime compound or its salt as described in said [1].

〔３〕
上記〔１〕乃至〔２〕に記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。 [3]
An agrochemical containing, as an active ingredient, one or more selected from the oxime compounds according to the above [1] to [2] and salts thereof.

〔４〕
上記〔１〕乃至〔２〕に記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。 [4]
A herbicide containing, as an active ingredient, one or more selected from the ketones and oxime compounds according to the above [1] to [2] and salts thereof.

本発明化合物は、各種雑草に対して優れた除草活性並びに対象となる作物に対する高い安全性を有し、且つ、ホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響の無い、低残留性で環境に対する負荷も軽い。 The compound of the present invention has excellent herbicidal activity against various weeds and high safety against target crops, and has little adverse effect on non-target organisms such as mammals, fish and beneficial insects. Persistence and light environmental impact.

従って、本発明は水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野において有用な除草剤を提供することができる。 Therefore, the present invention can provide a herbicide useful in the field of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields, and orchards.

式（１）で表される本発明化合物に関しては、置換基の種類や条件に応じて、場合によっては次式で表されるケト−エノール構造互変異性体としての存在が考えられるが、本発明はそれら全ての構造をも包含するものである。 Regarding the compound of the present invention represented by the formula (1), depending on the type and conditions of the substituents, it may be present as a keto-enol structure tautomer represented by the following formula. The invention includes all such structures.

本発明に包含される化合物には、置換基の種類によってはＥの立体配置を有するＥ−体及びＺの立体配置を有するＺ−体の幾何異性体が存在する場合がある。本発明はこれらＥ−体、Ｚ−体又はＥ−体及びＺ−体を任意の割合で含む混合物を包含するものであり、本明細書においては、これらを例えば下記のように波線の結合として表す。 The compound included in the present invention may have an E-isomer having the E configuration and a Z-isomer geometric isomer having the Z configuration depending on the type of the substituent. The present invention encompasses these E-form, Z-form, or a mixture containing the E-form and Z-form in an arbitrary ratio. In the present specification, these are represented by, for example, the combination of wavy lines as described below. Represent.

また、本発明に包含される化合物は、１個又は２個以上の不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。 In addition, the compounds included in the present invention include optically active substances resulting from the presence of one or more asymmetric carbon atoms, but the present invention includes all optically active substances or racemates.

本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って酸付加塩にすることができるものは、例えば、フッ化水素酸、塩酸、臭化水素酸、沃化水素酸等のハロゲン化水素酸の塩、硝酸、硫酸、燐酸、塩素酸、過塩素酸等の無機酸の塩、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、p-トルエンスルホン酸等のスルホン酸の塩、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、フマール酸、酒石酸、蓚酸、マレイン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、マンデル酸、アスコルビン酸、乳酸、グルコン酸、クエン酸等のカルボン酸の塩又はグルタミン酸、アスパラギン酸等のアミノ酸の塩とすることができる。 Among the compounds included in the present invention, those that can be converted into acid addition salts according to a conventional method include, for example, hydrohalic acids such as hydrofluoric acid, hydrochloric acid, hydrobromic acid, hydroiodic acid, and the like. Salt of inorganic acid such as salt, nitric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, chloric acid, perchloric acid, salt of sulfonic acid such as methanesulfonic acid, ethanesulfonic acid, trifluoromethanesulfonic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, Salts of carboxylic acids such as formic acid, acetic acid, propionic acid, trifluoroacetic acid, fumaric acid, tartaric acid, succinic acid, maleic acid, malic acid, succinic acid, benzoic acid, mandelic acid, ascorbic acid, lactic acid, gluconic acid, citric acid, etc. A salt of an amino acid such as glutamic acid or aspartic acid can be used.

或いは、本発明に包含される化合物のうちで、常法に従って金属塩にすることができるものは、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウムといったアルカリ金属の塩、カルシウム、バリウム、マグネシウムといったアルカリ土類金属の塩又はアルミニウムの塩とすることができる。 Alternatively, among the compounds included in the present invention, those that can be converted into metal salts according to conventional methods include, for example, alkali metal salts such as lithium, sodium, and potassium, and alkaline earth metals such as calcium, barium, and magnesium. It can be a salt or a salt of aluminum.

次に、本明細書において示した各置換基の具体例を以下に示す。ここで、ｎ−はノルマル、ｉ−はイソ、ｓ−はセカンダリー及びｔｅｒｔ−はターシャリーを各々意味し、Ｐｈはフェニルを意味する。 Next, specific examples of each substituent shown in the present specification are shown below. Here, n- represents normal, i- represents iso, s- represents secondary, and tert- represents tertiary, and Ph represents phenyl.

本明細書におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及び沃素原子が挙げられる。尚、本明細書中「ハロ」の表記もこれらのハロゲン原子を表す。 Examples of the halogen atom in the present specification include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom and an iodine atom. In the present specification, the notation “halo” also represents these halogen atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ−プロピル基、ｎ−ブチル基、ｉ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、１，１−ジメチルプロピル基、ｎ−ヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkyl in the present specification represents a linear or branched hydrocarbon group having a carbon number of _a to _b , for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, Specific examples include i-propyl group, n-butyl group, i-butyl group, s-butyl group, tert-butyl group, n-pentyl group, 1,1-dimethylpropyl group, n-hexyl group, and the like. Each selected range of carbon atoms is selected.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばビニル基、１−プロペニル基、２−プロペニル基、１−メチルエテニル基、２−ブテニル基、２−メチル−２−プロペニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１，１−ジメチル−２−プロペニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b alkenyl is a linear or branched chain composed of _a to _b carbon atoms and has one or more double bonds in the molecule. Represents a saturated hydrocarbon group, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 1-methylethenyl group, 2-butenyl group, 2-methyl-2-propenyl group, 3-methyl-2-butenyl group, 1 , 1-dimethyl-2-propenyl group and the like are listed as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状で、且つ分子内に１個又は２個以上の三重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、例えばエチニル基、１-プロピニル基、２-プロピニル基、１-ブチニル基、２-ブチニル基、３-ブチニル基、１，１−ジメチル−２−プロピニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b alkynyl is a linear or branched chain composed of _a to _b carbon atoms and has one or more triple bonds in the molecule. Represents a hydrocarbon group, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 1-butynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 1,1-dimethyl-2-propynyl group, etc. Each of which is selected for each specified number of carbon atoms.

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、ハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の炭化水素基を表し、このとき、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばフルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、ヨードメチル基、ジフルオロメチル基、ジクロロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロジフルオロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモジフルオロメチル基、２−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリフルオロエチル基、２−クロロ−２，２−ジフルオロエチル基、２，２，２−トリクロロエチル基、１，１，２，２−テトラフルオロエチル基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３，３，３−トリフルオロプロピル基、２，２，３，３，３−ペンタフルオロプロピル基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピル基、ヘプタフルオロプロピル基、２，２，２−トリフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、１，２，２，２−テトラフルオロ−１−（トリフルオロメチル）エチル基、２，２，３，３，４，４，４−ヘプタフルオロブチル基、ノナフルオロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of halo (C _a -C _b ) alkyl is a straight or branched chain consisting of _a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom A chain-like hydrocarbon group is represented, and when substituted by two or more halogen atoms, these halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, fluoromethyl group, chloromethyl group, bromomethyl group, iodomethyl group, difluoromethyl group, dichloromethyl group, trifluoromethyl group, chlorodifluoromethyl group, trichloromethyl group, bromodifluoromethyl group, 2-fluoroethyl group, 2- Chloroethyl group, 2-bromoethyl group, 2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trifluoroethyl group, 2-chloro-2,2-difluoroethyl group, 2,2,2-trichloroethyl group, 1 , 1,2,2-tetrafluoroethyl group, 2-chloro-1,1,2-trifluoroethyl group, pentafluoroethyl group, 3,3,3-trifluoropropyl group, 2,2,3,3 , 3-pentafluoropropyl group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyl group, heptafluoropropyl group 2,2,2-trifluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 1,2,2,2-tetrafluoro-1- (trifluoromethyl) ethyl group, 2,2,3,3,4, Specific examples include 4,4-heptafluorobutyl group, nonafluorobutyl group and the like, and each is selected within the range of the number of carbon atoms designated.

本明細書におけるフェニル（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、フェニル基によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味である炭化水素基を表し、例えばベンジル基、１−フェネチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In this specification, phenyl (C _a -C _b ) alkyl is represented by a straight or branched chain having _a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a phenyl group. It represents a chain-like hydrocarbon group having the above-mentioned meaning, and examples thereof include a benzyl group and a 1-phenethyl group, which are selected in the range of the respective designated number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から６員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよい。例えばシクロプロピル基、１−メチルシクロプロピル基、２−メチルシクロプロピル基、２，２−ジメチルシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, C _a -C _b cycloalkyl represents a cyclic hydrocarbon group having a carbon number of _a to _b , and forms a monocyclic or complex ring structure having 3 to 6 members. I can do it. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms. Specific examples include, for example, cyclopropyl group, 1-methylcyclopropyl group, 2-methylcyclopropyl group, 2,2-dimethylcyclopropyl group, cyclobutyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group and the like. Selected in a range of numbers.

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、さらに、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えば２,２-ジフルオロシクロプロピル基、２,２-ジクロロシクロプロピル基、２,２-ジブロモシクロプロピル基、２,２-ジフルオロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジクロロ-１-メチルシクロプロピル基、２,２-ジブロモ-１-メチルシクロプロピル基、２,２,３,３-テトラフルオロシクロブチル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of halo (C _a -C _b ) cycloalkyl is a cyclic hydrocarbon group having _a to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom It is possible to form a monocyclic or complex ring structure from 3 to 8 membered ring. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the substitution with a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part, They may be both, and when they are substituted by two or more halogen atoms, the halogen atoms may be the same as or different from each other. For example, 2,2-difluorocyclopropyl group, 2,2-dichlorocyclopropyl group, 2,2-dibromocyclopropyl group, 2,2-difluoro-1-methylcyclopropyl group, 2,2-dichloro-1-methyl Specific examples include cyclopropyl group, 2,2-dibromo-1-methylcyclopropyl group, 2,2,3,3-tetrafluorocyclobutyl group, etc., each selected within the range of the specified number of carbon atoms. The

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルケニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。例えば１−シクロペンテン−１−イル基、２−シクロペンテン−１−イル基、１−シクロヘキセン−１−イル基、２−シクロヘキセン−１−イル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b cycloalkenyl in the present specification represents a cyclic unsaturated hydrocarbon group having 1 to 2 carbon atoms and having 1 or 2 or more double bonds. A monocyclic or complex ring structure from a member ring to an 8-member ring can be formed. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-. Specific examples include 1-cyclopenten-1-yl group, 2-cyclopenten-1-yl group, 1-cyclohexen-1-yl group, 2-cyclohexen-1-yl group, and the like. Selected in a range of numbers.

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルケニルの表記は、炭素原子に結合した水素原子がハロゲン原子によって任意に置換された、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる環状の、且つ１個又は２個以上の二重結合を有する不飽和炭化水素基を表し、３員環から８員環までの単環又は複合環構造を形成することが出来る。また、各々の環は指定の炭素原子数の範囲でアルキル基によって任意に置換されていてもよく、さらに、二重結合はｅｎｄｏ−又はｅｘｏ−のどちらの形式であってもよい。また、ハロゲン原子による置換は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方であってもよく、２個以上のハロゲン原子によって置換されている場合、それらのハロゲン原子は互いに同一でも、または互いに相異なっていても良い。例えば２−フルオロ−１−シクロペンテニル基、２−クロロ−１−シクロペンテニル基、３−クロロ−２−シクロペンテニル基、２−フルオロ−１−シクロヘキセニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of halo (C _a -C _b ) cycloalkenyl is a cyclic one having ₁ to _b carbon atoms in which a hydrogen atom bonded to a carbon atom is optionally substituted with a halogen atom, and 1 It represents an unsaturated hydrocarbon group having one or more double bonds, and can form a monocyclic or complex ring structure having 3 to 8 members. Each ring may be optionally substituted with an alkyl group within the range of the specified number of carbon atoms, and the double bond may be either endo- or exo-. In addition, the substitution by a halogen atom may be a ring structure part, a side chain part or both of them, and when substituted by two or more halogen atoms, those halogen atoms May be the same as or different from each other. For example, 2-fluoro-1-cyclopentenyl group, 2-chloro-1-cyclopentenyl group, 3-chloro-2-cyclopentenyl group, 2-fluoro-1-cyclohexenyl group and the like can be mentioned as specific examples. Selected within the specified number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−基を表し、例えばメトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロピルオキシ基、ｉ−プロピルオキシ基、ｎ−ブチルオキシ基、ｉ−ブチルオキシ基、ｓ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkoxy in the present specification represents an alkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methoxy group, ethoxy group, n-propyloxy group, Specific examples include an i-propyloxy group, an n-butyloxy group, an i-butyloxy group, an s-butyloxy group, a tert-butyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるハロ（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルコキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるハロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基、クロロジフルオロメトキシ基、ブロモジフルオロメトキシ基、２−フルオロエトキシ基、２−クロロエトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２，−テトラフルオロエトキシ基、２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，３，３，３−ヘキサフルオロプロピルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 In the present specification, the notation of halo (C _a -C _b ) alkoxy represents a haloalkyl-O-group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, such as a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, Chlorodifluoromethoxy group, bromodifluoromethoxy group, 2-fluoroethoxy group, 2-chloroethoxy group, 2,2,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,2, -tetrafluoroethoxy group, 2-chloro Specific examples include -1,1,2-trifluoroethoxy group, 1,1,2,3,3,3-hexafluoropropyloxy group and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms. .

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂシクロアルキルオキシの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル−Ｏ−基を表し、例えばシクロプロピルオキシ基、２−メチルシクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b cycloalkyloxy in the present specification represents a cycloalkyl-O— group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, cyclopropyloxy group, 2-methylcyclopentyl. Specific examples include an oxy group, a cyclohexyloxy group, and the like, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシ（Ｃ_ｃ〜Ｃ_ｄ）アルコキシの表記は、炭素原子に結合した水素原子が、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基によって任意に置換された、炭素原子数がｃ〜ｄ個よりなる直鎖状又は分岐鎖状の前記の意味であるアルコキシ基を表し、このとき、２個以上のアルコキシ基によって置換されている場合、それらのアルコキシ基は互いに同一でも、又は互いに相異なっていてもよい。例えばメトキシメトキシ基、２−エトキシエトキシ基、２，２−ジメトキシエトキシ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkoxy (C _c -C _d ) alkoxy in the present specification is the linear or branched chain in which the hydrogen atom bonded to the carbon atom is composed of a to b carbon atoms. Represents a linear or branched alkoxy group having the number of carbon atoms of cd, optionally substituted by an alkoxy group having the meaning of, wherein at least two alkoxy groups When substituted by these, the alkoxy groups may be the same as or different from each other. For example, a methoxymethoxy group, a 2-ethoxyethoxy group, a 2,2-dimethoxyethoxy group, and the like are given as specific examples, and each is selected within the range of the designated number of carbon atoms.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルチオの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ−基を表し、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ基、ｉ−ブチルチオ基、ｓ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylthio in the present specification represents an alkyl-S-group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylthio group, ethylthio group, n-propylthio group, i Specific examples include -propylthio group, n-butylthio group, i-butylthio group, s-butylthio group, tert-butylthio group and the like, which are selected within the range of the number of carbon atoms specified.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルフィニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｓ（Ｏ）−基を表し、例えばメチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、ｎ−プロピルスルフィニル基、ｉ−プロピルスルフィニル基、ｎ−ブチルスルフィニル基、ｉ−ブチルスルフィニル基、ｓ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylsulfinyl in the present specification represents an alkyl-S (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylsulfinyl group, ethylsulfinyl group, Specific examples include n-propylsulfinyl group, i-propylsulfinyl group, n-butylsulfinyl group, i-butylsulfinyl group, s-butylsulfinyl group, tert-butylsulfinyl group and the like. The range is selected.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルスルホニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−ＳＯ_２−基を表し、例えばメチルスルホニル基、エチルスルホニル基、ｎ−プロピルスルホニル基、ｉ−プロピルスルホニル基、ｎ−ブチルスルホニル基、ｉ−ブチルスルホニル基、ｓ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylsulfonyl in the present specification represents an alkyl-SO ₂ -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methylsulfonyl group, ethylsulfonyl group, n- Specific examples include a propylsulfonyl group, an i-propylsulfonyl group, an n-butylsulfonyl group, an i-butylsulfonyl group, an s-butylsulfonyl group, a tert-butylsulfonyl group, and the range of each designated number of carbon atoms. Selected.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルキルカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばアセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、２−メチルブタノイル基、ピバロイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkylcarbonyl in the present specification represents an alkyl-C (O) -group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, acetyl group, propionyl group, butyryl group. , Isobutyryl group, valeryl group, isovaleryl group, 2-methylbutanoyl group, pivaloyl group, hexanoyl group, heptanoyl group, and the like, and specific examples thereof are selected within the range of the number of carbon atoms designated.

本明細書におけるＣ_ａ〜Ｃ_ｂアルコキシカルボニルの表記は、炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル−Ｏ−Ｃ（Ｏ）−基を表し、例えばメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロピルオキシカルボニル基、ｉ−プロピルオキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｉ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等が具体例として挙げられ、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。 The notation of C _a -C _b alkoxycarbonyl in the present specification represents an alkyl-O—C (O) — group having the above-mentioned meaning consisting of _a to _b carbon atoms, for example, methoxycarbonyl group, ethoxycarbonyl Group, n-propyloxycarbonyl group, i-propyloxycarbonyl group, n-butoxycarbonyl group, i-butoxycarbonyl group, tert-butoxycarbonyl group and the like, and specific ranges of the number of carbon atoms are designated. Selected.

本明細書におけるＲ^５によって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ａによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ｃによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ｄによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ｅによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル、Ｒ^５ｆによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル又はＲ^７ｂによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル等の表記は、任意のＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^５ｃ、Ｒ^５ｄ、Ｒ^５ｅ、Ｒ^５ｆ又はＲ^７ｂによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）アルキル基上の置換基Ｒ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^５ｃ、Ｒ^５ｄ、Ｒ^５ｅ、Ｒ^５ｆ又はＲ^７ｂが２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５、Ｒ^５ａ、Ｒ^５ｂ、Ｒ^５ｃ、Ｒ^５ｄ、Ｒ^５ｅ、Ｒ^５ｆ又はＲ^７ｂは互いに同一でも異なってもよい。 Optionally substituted by ^{R 5} in this specification _(C a _~C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5a} _(C ^a _~C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5b} _(C a ~ C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5c} _(C a ^~C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5d} _(C a ^~C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5e} _{(C a} -C _b) ^alkyl, optionally substituted by ^{R 5f} _(C a ~C _b) alkyl or notation _(C a ~C _b) alkyl such as optionally substituted by ^{R 7b} are any ^R 5, R ^{^{^{^{5a, R 5b, R 5c,}}}} R 5d, R 5e, the ^{R 5f} or ^{R 7b,} the meaning of the number of carbon atoms in which the hydrogen atoms bonded to carbon atom is optionally substituted is more a~b pieces alkyl It represents a group is selected from the range of the specified number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R ⁵ , R ^5a , R ^5b , R ^5c , R ^5d , R ^5e , R ^5f or R ^7b on each (C _a -C _b ) alkyl group are present, R ⁵ , R ^5a , R ^5b , R ^5c , R ^5d , R ^5e , R ^5f or R ^7b may be the same or different from each other.

本明細書におけるＲ^５ｆによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル等の表記は、任意のＲ^５ｆによって任意に置換された（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキルによって、炭素原子に結合した水素原子が任意に置換された炭素原子数がａ〜ｂ個よりなる前記の意味であるシクロアルキル基を表し、各々の指定の炭素原子数の範囲で選択される。このとき、それぞれの（Ｃ_ａ〜Ｃ_ｂ）シクロアルキル基上の置換基Ｒ^５ｆが２個以上存在するとき、それぞれのＲ^５ｆは互いに同一でも異なってもよく、さらに置換位置は環構造部分であっても、側鎖部分であっても、或いはそれらの両方にあってもよい。 Optionally substituted by ^{R 5f} herein _(C a _~C _b) notation cycloalkyl, etc., by optionally substituted _(C a _~C _b) cycloalkyl by any ^{R 5f,} the carbon atom It represents a cycloalkyl group having the above-mentioned meaning, wherein the number of carbon atoms in which the bonded hydrogen atoms are optionally substituted is composed of a to b, and is selected within the range of each designated number of carbon atoms. At this time, when two or more substituents R ^5f on each (C _a -C _b ) cycloalkyl group are present, each R ^5f may be the same as or different from each other, and the substitution position is a ring structure moiety. Or may be in the side chain portion or both.

「Ｒ^３ａはＲ^４ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、」及び「Ｒ^３ｂはＲ^４ｂと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つオキソ基又はチオキソ基によって任意に置換されてもよく、」等の表記の具体例として、例えばアジリジン、アゼチジン、アゼチジン−２−オン、ピロリジン、ピロリジン−２−オン、オキサゾリジン、オキサゾリジン−２−オン、オキサゾリジン−２−チオン、チアゾリジン、チアゾリジン−２−オン、チアゾリジン−２−チオン、イミダゾリジン、イミダゾリジン−２−オン、イミダゾリジン−２−チオン、ピペリジン、ピペリジン−２−オン、ピペリジン−２−チオン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−オキサジン−２−チオン、モルホリン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−オン、２Ｈ−３，４，５，６−テトラヒドロ−１，３−チアジン−２−チオン、チオモルホリン、ペルヒドロピリミジン−２−オン、ピペラジン、ホモピペリジン、ホモピペリジン−２−オン、ヘプタメチレンイミン、２−メチルピぺリジン等が挙げられ、各々の指定の原子数の範囲で選択される。 "By ^{R 3a} is to form the alkenylene chain of the alkylene chain or _C 2 -C ₇ of _C 2 -C ₇ together with ^{R ^4a,} 3 to 8-membered ring together with the nitrogen atom ^{to which R 3a} and ^{R 4a} are bonded Wherein the alkylene or alkenylene chain may contain one oxygen, sulfur or nitrogen atom and may be optionally substituted by an oxo or thioxo group, and “R” ^3b by forming the alkenylene chain of the alkylene chain or _C 2 -C ₇ of _C 2 -C ₇ together with ^{R ^4b,} form a 3-8 membered ring together with the nitrogen atom ^{to which R 3b} and ^{R 4b} are bonded In this case, the alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted with an oxo group or a thioxo group. Specific examples of notations such as aziridin, azetidine, azetidin-2-one, pyrrolidine, pyrrolidin-2-one, oxazolidine, oxazolidine-2-one, oxazolidine-2-thione, thiazolidine, thiazolidine-2- ON, thiazolidine-2-thione, imidazolidine, imidazolidine-2-one, imidazolidine-2-thione, piperidine, piperidin-2-one, piperidine-2-thione, 2H-3,4,5,6-tetrahydro -1,3-oxazin-2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-oxazine-2-thione, morpholine, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3 -Thiazin-2-one, 2H-3,4,5,6-tetrahydro-1,3-thiazin-2-thione, thiomorpholine , Perhydropyrimidin-2-one, piperazine, homopiperidine, homopiperidin-2-one, heptamethyleneimine, 2-methylpiperidine and the like, and each is selected in the range of the designated number of atoms.

本発明に包含される活性化合物としては、具体的に例えば第１表乃至第４表に示す化合物が挙げられる。但し、第１表乃至第４表の化合物は例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Specific examples of the active compound included in the present invention include compounds shown in Tables 1 to 4. However, the compounds in Tables 1 to 4 are for illustrative purposes, and the present invention is not limited thereto.

尚、表中、Ｍｅと記載される置換基はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎはノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、ｎ−Ｏｃｔ及びＯｃｔ−ｎはノルマルオクチル基を、Ａｃはアセチル基を、Ｐｈはフェニル基を、Ｂｎはベンジル基を、Ｂｚはベンゾイル基を、ｎａｐｈはナフチル基を、「＝」は２重結合を、「≡」は３重結合をそれぞれ表す。 In the table, the substituent described as Me represents a methyl group, and similarly, the description of Et represents an ethyl group, n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups, i-Pr and Pr- i is an isopropyl group, c-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups, n-Bu and Bu-n are normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu -I is an isobutyl group, t-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, c-Pen and Pen-c represents a cyclopentyl group, n-Hex and Hex-n represent a normal hexyl group, c-Hex and Hex-c represent a cyclohexyl group, n-Oct and Oct-n represent a normal octyl group, and Ac An acetyl group, Ph is a phenyl group, Bn is a benzyl group, Bz is a benzoyl group, naph is a naphthyl group, "=" represents each a double bond, "≡" means a triple bond to.

また、表中、Ｄ３−３、Ｄ３−７、Ｄ３−１１、Ｄ３−２２、Ｄ３−３２、Ｄ３−３３、Ｄ３−３４、Ｄ３−３７及びＤ３−１０８との記載は、下記の構造を表す。 In the table, the descriptions D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33, D3-34, D3-37, and D3-108 represent the following structures. .

上記の構造式において記載した番号は、置換基（Ｘ^３）_ｇの置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ｄ３−７［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロピラゾール−１−イル基」を表す。 The numbers described in the above structural formulas represent the substitution positions of the substituent (X ³ ) _g . For example, in the table, the description “D3-7 [4-Cl]” is “4-chloropyrazole”. Represents a -1-yl group.

また、表中、Ａ１ａ、Ａ１ｂ、Ａ１ｃ、Ａ２ａ、Ａ２ｂ、Ａ２ｃ、Ａ２ｄ、Ａ２ｅ、Ａ２ｆ、Ａ２ｇ、Ａ２ｈ、Ａ３ａ、Ａ３ｂ、Ａ３ｃ、Ａ３ｄ及びＡ３ｅとの記載は、下記の構造を表す。 In the table, the descriptions of A1a, A1b, A1c, A2a, A2b, A2c, A2d, A2e, A2f, A2g, A2h, A3a, A3b, A3c, A3d, and A3e represent the following structures.

上記の構造式において記載した番号は、置換基（Ｚ^ｆ）_ｑｆの置換位置を表すものであり、例えば、表中、「Ａ２ａ［４−Ｃｌ］」との記載は「４−クロロベンゾイル基」を表す。 The numbers described in the structural formulas above represent the substitution position of the substituent (Z ^f ) _qf . For example, in the table, the description “A2a [4-Cl]” is “4-chlorobenzoyl group”. Represents.

〔第１表〕 [Table 1]

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R⁶ Z^c[(X³)_g] Z^e A[X]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH₂ Br Me H
NH₂ Me Me H
NH₂ Me Me Me
NH₂ Me Me CH₂CH=CH₂
NH₂ Me Me CH₂C≡CH
NH₂ Me Me Bn
NH₂ Me Me CH₂CH₂SMe
NH₂ Me Me CH₂CH₂OMe
NH₂ Me Me CH₂CO₂Me
NH₂ Me Me CH₂CN
NH₂ Me Me CH₂Bz
NH₂ Me Me CH₂OMe
NH₂ Me Me CH₂OCH₂CH₂OMe
NH₂ Me Me CH₂OHex-c
NH₂ Me Me CH₂OC(O)Bu-t
NH₂ Me Me CH(Me)OCO₂Et
NH₂ Me Me CH(Me)OCO₂Hex-c
NH₂ Me Me CH₂OBz
NH₂ Me Me C(O)CH₂OMe
NH₂ Me Me C(O)CH₂OCH₂CF₃
NH₂ Me Me C(O)CH₂OBn
NH₂ Me Me Ac
NH₂ Me Me C(O)Pr-c
NH₂ Me Me C(O)Bu-t
NH₂ Me Me C(O)Bu-c
NH₂ Me Me C(O)Pen-c
NH₂ Me Me C(O)Hex-c
NH₂ Me Me C(O)Oct-n
NH₂ Me Me C(O)C(Me)₂F
NH₂ Me Me C(O)CH=CHPr-n
NH₂ Me Me C(O)C≡CMe
NH₂ Me Me C(O)CH(Me)CH₂Cl
NH₂ Me Me C(O)CH(Me)CH₂SMe
NH₂ Me Me C(O)CH(Me)₂CH₂Cl
NH₂ Me Me C(O)CH₂CH₂Hex-c
NH₂ Me Me C(O)CH₂CH₂CH₂Ac
NH₂ Me Me C(O)OMe
NH₂ Me Me C(O)OCH₂CH=CH₂
NH₂ Me Me C(O)OCH₂CH₂OMe
NH₂ Me Me C(O)OCH₂CH₂CH₂Cl
NH₂ Me Me C(O)OCH₂CH₂CH₂CH₂Cl
NH₂ Me Me C(O)OBn
NH₂ Me Me C(O)SMe
NH₂ Me Me C(O)SEt
NH₂ Me Me C(O)SBu-t
NH₂ Me Me C(O)SCH₂CH=CH₂
NH₂ Me Me C(O)SPen-c
NH₂ Me Me C(O)SHex-c
NH₂ Me Me C(O)SBn
NH₂ Me Me C(O)CH₂SPh
NH₂ Me Me C(O)CH₂N(Me)Bz
NH₂ Me Me A1a[H]
NH₂ Me Me A1a[Br]
NH₂ Me Me A1b
NH₂ Me Me A1c
NH₂ Me Me C(S)OPh
NH₂ Me Me C(S)OMe
NH₂ Me Me C(S)OCH₂CH=CH₂
NH₂ Me Me C(S)OCH₂C≡CH
NH₂ Me Me C(S)OPen-c
NH₂ Me Me C(S)OHex-c
NH₂ Me Me C(S)OBn
NH₂ Me Me C(S)SMe
NH₂ Me Me C(S)SCH₂CH=CH₂
NH₂ Me Me C(S)SCH₂C≡CH
NH₂ Me Me C(S)SPen-c
NH₂ Me Me C(S)SBn
NH₂ Me Me SO₂Me
NH₂ Me Me SO₂Oct-n
NH₂ Me Me SO₂CH₂CH₂Cl
NH₂ Me Me SO₂Pr-c
NH₂ Me Me SO₂Bu-c
NH₂ Me Me SO₂Pen-c
NH₂ Me Me SO₂Hex-c
NH₂ c-Pr Me H
NH₂ C≡CMe Me H
NH₂ D3-3 Me H
NH₂ D3-7 Me H
NH₂ D3-7[4-Cl] Me H
NH₂ D3-11 Me H
NH₂ D3-22 Me H
NH₂ D3-32 Me H
NH₂ D3-33 Me H
NH₂ D3-34 Me H
NH₂ D3-37 Me H
NH₂ D3-108 Me H
NH₂ D3-108 Me Me
NH₂ D3-108 Me CH₂CH=CH₂
NH₂ D3-108 Me CH₂C≡CH
NH₂ D3-108 Me Bn
NH₂ D3-108 Me CH₂CH₂SMe
NH₂ D3-108 Me CH₂CH₂OMe
NH₂ D3-108 Me CH₂CO₂Me
NH₂ D3-108 Me CH₂CN
NH₂ D3-108 Me CH₂Bz
NH₂ D3-108 Me CH₂OMe
NH₂ D3-108 Me CH₂OCH₂CH₂OMe
NH₂ D3-108 Me CH₂OHex-c
NH₂ D3-108 Me CH₂OC(O)Bu-t
NH₂ D3-108 Me CH(Me)OCO₂Et
NH₂ D3-108 Me CH(Me)OCO₂Hex-c
NH₂ D3-108 Me CH₂OBz
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂OMe
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂OCH₂CF₃
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂OBn
NH₂ D3-108 Me Ac
NH₂ D3-108 Me C(O)Pr-c
NH₂ D3-108 Me C(O)Bu-t
NH₂ D3-108 Me C(O)Bu-c
NH₂ D3-108 Me C(O)Pen-c
NH₂ D3-108 Me C(O)Hex-c
NH₂ D3-108 Me C(O)Oct-n
NH₂ D3-108 Me C(O)C(Me)₂F
NH₂ D3-108 Me C(O)CH=CHPr-n
NH₂ D3-108 Me C(O)C≡CMe
NH₂ D3-108 Me C(O)CH(Me)CH₂Cl
NH₂ D3-108 Me C(O)CH(Me)CH₂SMe
NH₂ D3-108 Me C(O)CH(Me)₂CH₂Cl
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂CH₂Hex-c
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂CH₂CH₂Ac
NH₂ D3-108 Me C(O)OMe
NH₂ D3-108 Me C(O)OCH₂CH=CH₂
NH₂ D3-108 Me C(O)OCH₂CH₂OMe
NH₂ D3-108 Me C(O)OCH₂CH₂CH₂Cl
NH₂ D3-108 Me C(O)OCH₂CH₂CH₂CH₂Cl
NH₂ D3-108 Me C(O)OBn
NH₂ D3-108 Me C(O)SMe
NH₂ D3-108 Me C(O)SEt
NH₂ D3-108 Me C(O)SBu-t
NH₂ D3-108 Me C(O)SCH₂CH=CH₂
NH₂ D3-108 Me C(O)SPen-c
NH₂ D3-108 Me C(O)SHex-c
NH₂ D3-108 Me C(O)SBn
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂SPh
NH₂ D3-108 Me C(O)CH₂N(Me)Bz
NH₂ D3-108 Me A1a[H]
NH₂ D3-108 Me A1a[Br]
NH₂ D3-108 Me A1b
NH₂ D3-108 Me A1c
NH₂ D3-108 Me C(S)OPh
NH₂ D3-108 Me C(S)OMe
NH₂ D3-108 Me C(S)OCH₂CH=CH₂
NH₂ D3-108 Me C(S)OCH₂C≡CH
NH₂ D3-108 Me C(S)OPen-c
NH₂ D3-108 Me C(S)OHex-c
NH₂ D3-108 Me C(S)OBn
NH₂ D3-108 Me C(S)SMe
NH₂ D3-108 Me C(S)SCH₂CH=CH₂
NH₂ D3-108 Me C(S)SCH₂C≡CH
NH₂ D3-108 Me C(S)SPen-c
NH₂ D3-108 Me C(S)SBn
NH₂ D3-108 Me SO₂Me
NH₂ D3-108 Me SO₂Oct-n
NH₂ D3-108 Me SO₂CH₂CH₂Cl
NH₂ D3-108 Me SO₂Pr-c
NH₂ D3-108 Me SO₂Bu-c
NH₂ D3-108 Me SO₂Pen-c
NH₂ D3-108 Me SO₂Hex-c
NH₂ D3-108[4-F] Me H
NH₂ D3-108[4-Cl] Me H
NH₂ D3-108[4-CF₃] Me H
NH₂ D3-108[4-OCF₃] Me H
NH₂ D3-108[4-NO₂] Me H
NH₂ D3-108[4-CN] Me H
NH₂ D3-108[4-Me] Me H
NH₂ D3-108[4-OMe] Me H
NH₂ D3-108[4-SMe] Me H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第２表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R ⁶ Z ^c [(X ³ ) _g ] Z ^e A [X]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH ₂ Br Me H
NH ₂ Me Me H
NH ₂ Me Me Me
NH ₂ Me Me CH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ Me Me CH ₂ C≡CH
NH ₂ Me Me Bn
NH ₂ Me Me CH ₂ CH ₂ SMe
NH ₂ Me Me CH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ Me Me CH ₂ CO ₂ Me
NH ₂ Me Me CH ₂ CN
NH ₂ Me Me CH ₂ Bz
NH ₂ Me Me CH ₂ OMe
NH ₂ Me Me CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ Me Me CH ₂ OHex-c
NH ₂ Me Me CH ₂ OC (O) Bu-t
NH ₂ Me Me CH (Me) OCO ₂ Et
NH ₂ Me Me CH (Me) OCO ₂ Hex-c
NH ₂ Me Me CH ₂ OBz
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ OMe
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ OCH ₂ CF ₃
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ OBn
NH ₂ Me Me Ac
NH ₂ Me Me C (O) Pr-c
NH ₂ Me Me C (O) Bu-t
NH ₂ Me Me C (O) Bu-c
NH ₂ Me Me C (O) Pen-c
NH ₂ Me Me C (O) Hex-c
NH ₂ Me Me C (O) Oct-n
NH ₂ Me Me C (O) C (Me) ₂ F
NH ₂ Me Me C (O) CH = CHPr-n
NH ₂ Me Me C (O) C≡CMe
NH ₂ Me Me C (O) CH (Me) CH ₂ Cl
NH ₂ Me Me C (O) CH (Me) CH ₂ SMe
NH ₂ Me Me C (O) CH (Me) ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ CH ₂ Hex-c
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ CH ₂ CH ₂ Ac
NH ₂ Me Me C (O) OMe
NH ₂ Me Me C (O) OCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ Me Me C (O) OCH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ Me Me C (O) OCH ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ Me Me C (O) OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ Me Me C (O) OBn
NH ₂ Me Me C (O) SMe
NH ₂ Me Me C (O) SEt
NH ₂ Me Me C (O) SBu-t
NH ₂ Me Me C (O) SCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ Me Me C (O) SPen-c
NH ₂ Me Me C (O) SHex-c
NH ₂ Me Me C (O) SBn
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ SPh
NH ₂ Me Me C (O) CH ₂ N (Me) Bz
NH ₂ Me Me A1a [H]
NH ₂ Me Me A1a [Br]
NH ₂ Me Me A1b
NH ₂ Me Me A1c
NH ₂ Me Me C (S) OPh
NH ₂ Me Me C (S) OMe
NH ₂ Me Me C (S) OCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ Me Me C (S) OCH ₂ C≡CH
NH ₂ Me Me C (S) OPen-c
NH ₂ Me Me C (S) OHex-c
NH ₂ Me Me C (S) OBn
NH ₂ Me Me C (S) SMe
NH ₂ Me Me C (S) SCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ Me Me C (S) SCH ₂ C≡CH
NH ₂ Me Me C (S) SPen-c
NH ₂ Me Me C (S) SBn
NH ₂ Me Me SO ₂ Me
NH ₂ Me Me SO ₂ Oct-n
NH ₂ Me Me SO ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ Me Me SO ₂ Pr-c
NH ₂ Me Me SO ₂ Bu-c
NH ₂ Me Me SO ₂ Pen-c
NH ₂ Me Me SO ₂ Hex-c
NH ₂ c-Pr Me H
NH ₂ C≡CMe Me H
NH ₂ D3-3 Me H
NH ₂ D3-7 Me H
NH ₂ D3-7 [4-Cl] Me H
NH ₂ D3-11 Me H
NH ₂ D3-22 Me H
NH ₂ D3-32 Me H
NH ₂ D3-33 Me H
NH ₂ D3-34 Me H
NH ₂ D3-37 Me H
NH ₂ D3-108 Me H
NH ₂ D3-108 Me Me
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ CH = CH ₂
NH _₂ D3-108 Me CH ₂ C≡CH
NH ₂ D3-108 Me Bn
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ CH ₂ SMe
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ CO ₂ Me
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ CN
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ Bz
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ OMe
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ OHex-c
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ OC (O) Bu-t
NH ₂ D3-108 Me CH (Me) OCO ₂ Et
NH ₂ D3-108 Me CH (Me) OCO ₂ Hex-c
NH ₂ D3-108 Me CH ₂ OBz
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ OMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ OCH ₂ CF ₃
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ OBn
NH ₂ D3-108 Me Ac
NH ₂ D3-108 Me C (O) Pr-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) Bu-t
NH ₂ D3-108 Me C (O) Bu-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) Pen-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) Hex-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) Oct-n
NH ₂ D3-108 Me C (O) C (Me) ₂ F
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH = CHPr-n
NH ₂ D3-108 Me C (O) C≡CMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH (Me) CH ₂ Cl
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH (Me) CH ₂ SMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH (Me) ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ CH ₂ Hex-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ CH ₂ CH ₂ Ac
NH ₂ D3-108 Me C (O) OMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) OCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ D3-108 Me C (O) OCH ₂ CH ₂ OMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) OCH ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ D3-108 Me C (O) OCH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ D3-108 Me C (O) OBn
NH ₂ D3-108 Me C (O) SMe
NH ₂ D3-108 Me C (O) SEt
NH ₂ D3-108 Me C (O) SBu-t
NH ₂ D3-108 Me C (O) SCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ D3-108 Me C (O) SPen-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) SHex-c
NH ₂ D3-108 Me C (O) SBn
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ SPh
NH ₂ D3-108 Me C (O) CH ₂ N (Me) Bz
NH ₂ D3-108 Me A1a [H]
NH ₂ D3-108 Me A1a [Br]
NH ₂ D3-108 Me A1b
NH ₂ D3-108 Me A1c
NH ₂ D3-108 Me C (S) OPh
NH ₂ D3-108 Me C (S) OMe
NH ₂ D3-108 Me C (S) OCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ D3-108 Me C (S) OCH ₂ C≡CH
NH ₂ D3-108 Me C (S) OPen-c
NH ₂ D3-108 Me C (S) OHex-c
NH ₂ D3-108 Me C (S) OBn
NH ₂ D3-108 Me C (S) SMe
NH ₂ D3-108 Me C (S) SCH ₂ CH = CH ₂
NH ₂ D3-108 Me C (S) SCH ₂ C≡CH
NH ₂ D3-108 Me C (S) SPen-c
NH ₂ D3-108 Me C (S) SBn
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Me
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Oct-n
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ CH ₂ CH ₂ Cl
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Pr-c
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Bu-c
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Pen-c
NH ₂ D3-108 Me SO ₂ Hex-c
NH ₂ D3-108 [4-F] Me H
NH ₂ D3-108 [4-Cl] Me H
NH ₂ D3-108 [4-CF ₃ ] Me H
NH ₂ D3-108 [4-OCF ₃ ] Me H
NH ₂ D3-108 [4-NO ₂ ] Me H
NH ₂ D3-108 [4-CN] Me H
NH ₂ D3-108 [4-Me] Me H
NH ₂ D3-108 [4-OMe] Me H
NH ₂ D3-108 [4-SMe] Me H
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 2]

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R⁶ Z^c Z^e A[(Z^f)_qf]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH₂ Me Me A2a
NH₂ Me Me A2a[2-F]
NH₂ Me Me A2a[3-F]
NH₂ Me Me A2a[4-F]
NH₂ Me Me A2a[2-Cl]
NH₂ Me Me A2a[3-Cl]
NH₂ Me Me A2a[4-Cl]
NH₂ Me Me A2a[2-Br]
NH₂ Me Me A2a[3-Br]
NH₂ Me Me A2a[4-Br]
NH₂ Me Me A2a[2-CF₃]
NH₂ Me Me A2a[3-CF₃]
NH₂ Me Me A2a[4-CF₃]
NH₂ Me Me A2a[2-OCF₃]
NH₂ Me Me A2a[3-OCF₃]
NH₂ Me Me A2a[4-OCF₃]
NH₂ Me Me A2a[2-NO₂]
NH₂ Me Me A2a[3-NO₂]
NH₂ Me Me A2a[4-NO₂]
NH₂ Me Me A2a[2-CN]
NH₂ Me Me A2a[3-CN]
NH₂ Me Me A2a[4-CN]
NH₂ Me Me A2a[2-Me]
NH₂ Me Me A2a[3-Me]
NH₂ Me Me A2a[4-Me]
NH₂ Me Me A2a[2-OMe]
NH₂ Me Me A2a[3-OMe]
NH₂ Me Me A2a[4-OMe]
NH₂ Me Me A2a[2-CO₂Me]
NH₂ Me Me A2a[3-CO₂Me]
NH₂ Me Me A2a[4-CO₂Me]
NH₂ Me Me A2a[4-SMe]
NH₂ Me Me A2a[3,5-Me₂]
NH₂ Me Me A2a[2,4,6-Me₃]
NH₂ Me Me A2a[2,3-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[2,4-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[2,5-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[2,6-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[3,4-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[3,5-Cl₂]
NH₂ Me Me A2a[2,4,6-Cl₃]
NH₂ Me Me A2a[2,4-(OMe)₂]
NH₂ Me Me A2a[2,6-(OMe)₂]
NH₂ Me Me A2a[3,5-(OMe)₂]
NH₂ Me Me A2b
NH₂ Me Me A2b[2-Cl]
NH₂ Me Me A2b[3-Cl]
NH₂ Me Me A2b[4-Cl]
NH₂ Me Me A2b[2-CF₃]
NH₂ Me Me A2b[3-CF₃]
NH₂ Me Me A2b[4-CF₃]
NH₂ Me Me A2b[2-Me]
NH₂ Me Me A2b[3-Me]
NH₂ Me Me A2b[4-Me]
NH₂ Me Me A2b[2-OMe]
NH₂ Me Me A2b[3-OMe]
NH₂ Me Me A2b[4-OMe]
NH₂ Me Me A2b[2-NO₂]
NH₂ Me Me A2b[3-Br]
NH₂ Me Me A2b[4-OCF₃]
NH₂ Me Me A2b[4-CN]
NH₂ Me Me A2b[4-SMe]
NH₂ Me Me A2c
NH₂ Me Me A2c[4-Cl]
NH₂ Me Me A2c[4-NO₂]
NH₂ Me Me A2c[4-Me]
NH₂ Me Me A2c[4-OMe]
NH₂ Me Me A2d
NH₂ Me Me A2d[2-OMe]
NH₂ Me Me A2d[2-NO₂]
NH₂ Me Me A2d[3-OMe]
NH₂ Me Me A2d[3-CN]
NH₂ Me Me A2d[4-F]
NH₂ Me Me A2d[4-Cl]
NH₂ Me Me A2d[4-Br]
NH₂ Me Me A2d[4-I]
NH₂ Me Me A2d[4-CF₃]
NH₂ Me Me A2d[4-OCF₃]
NH₂ Me Me A2d[4-NO₂]
NH₂ Me Me A2d[4-Me]
NH₂ Me Me A2d[4-OMe]
NH₂ Me Me A2d[4-SMe]
NH₂ Me Me A2d[4-CHO]
NH₂ Me Me A2d[4-Ac]
NH₂ Me Me A2d[2,4-Cl₂]
NH₂ Me Me A2e
NH₂ Me Me A2e[2-Cl]
NH₂ Me Me A2e[3-Cl]
NH₂ Me Me A2e[4-Cl]
NH₂ Me Me A2e[2-Me]
NH₂ Me Me A2e[3-Me]
NH₂ Me Me A2e[4-Me]
NH₂ Me Me A2e[2-CF₃]
NH₂ Me Me A2e[3-CF₃]
NH₂ Me Me A2e[4-CF₃]
NH₂ Me Me A2e[2-OCF₃]
NH₂ Me Me A2e[3-OCF₃]
NH₂ Me Me A2e[4-OCF₃]
NH₂ Me Me A2e[2-NO₂]
NH₂ Me Me A2e[3-NO₂]
NH₂ Me Me A2e[4-NO₂]
NH₂ Me Me A2e[2-CN]
NH₂ Me Me A2e[3-CN]
NH₂ Me Me A2e[4-CN]
NH₂ Me Me A2e[3-OMe]
NH₂ Me Me A2e[4-OMe]
NH₂ Me Me A2e[4-F]
NH₂ Me Me A2e[4-Br]
NH₂ Me Me A2e[4-Ac]
NH₂ Me Me A2e[2,6-Cl₂]
NH₂ Me Me A2e[2,4,6-Cl₃]
NH₂ Me Me A2e[2,4-Me₂]
NH₂ Me Me A2e[2,5-Me₂]
NH₂ Me Me A2e[2,4,6-Me₃]
NH₂ Me Me A2f
NH₂ Me Me A2g
NH₂ Me Me A2h
NH₂ D3-108 Me A2a
NH₂ D3-108 Me A2a[2-F]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-F]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-F]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-Br]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-Br]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-Br]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-CN]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-CN]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-CN]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2a[2-CO₂Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[3-CO₂Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-CO₂Me]
NH₂ D3-108 Me A2a[4-SMe]
NH₂ D3-108 Me A2a[3,5-Me₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,4,6-Me₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,3-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,4-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,5-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,6-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[3,4-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[3,5-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,4,6-Cl₃]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,4-(OMe)₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[2,6-(OMe)₂]
NH₂ D3-108 Me A2a[3,5-(OMe)₂]
NH₂ D3-108 Me A2b
NH₂ D3-108 Me A2b[2-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2b[3-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2b[2-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2b[3-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2b[2-Me]
NH₂ D3-108 Me A2b[3-Me]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-Me]
NH₂ D3-108 Me A2b[2-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2b[3-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2b[2-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2b[3-Br]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-CN]
NH₂ D3-108 Me A2b[4-SMe]
NH₂ D3-108 Me A2c
NH₂ D3-108 Me A2c[4-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2c[4-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2c[4-Me]
NH₂ D3-108 Me A2c[4-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2d
NH₂ D3-108 Me A2d[2-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2d[2-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2d[3-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2d[3-CN]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-F]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-Br]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-I]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-Me]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-SMe]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-CHO]
NH₂ D3-108 Me A2d[4-Ac]
NH₂ D3-108 Me A2d[2,4-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2e
NH₂ D3-108 Me A2e[2-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-Cl]
NH₂ D3-108 Me A2e[2-Me]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-Me]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-Me]
NH₂ D3-108 Me A2e[2-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-CF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[2-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-OCF₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[2-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-NO₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[2-CN]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-CN]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-CN]
NH₂ D3-108 Me A2e[3-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-OMe]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-F]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-Br]
NH₂ D3-108 Me A2e[4-Ac]
NH₂ D3-108 Me A2e[2,6-Cl₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[2,4,6-Cl₃]
NH₂ D3-108 Me A2e[2,4-Me₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[2,5-Me₂]
NH₂ D3-108 Me A2e[2,4,6-Me₃]
NH₂ D3-108 Me A2f
NH₂ D3-108 Me A2g
NH₂ D3-108 Me A2h
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R ⁶ Z ^c Z ^e A [(Z ^f ) _qf ]
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH ₂ Me Me A2a
NH ₂ Me Me A2a [2-F]
NH ₂ Me Me A2a [3-F]
NH ₂ Me Me A2a [4-F]
NH ₂ Me Me A2a [2-Cl]
NH ₂ Me Me A2a [3-Cl]
NH ₂ Me Me A2a [4-Cl]
NH ₂ Me Me A2a [2-Br]
NH ₂ Me Me A2a [3-Br]
NH ₂ Me Me A2a [4-Br]
NH ₂ Me Me A2a [2-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [3-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [4-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [2-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [3-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [4-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [2-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [3-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [4-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2-CN]
NH ₂ Me Me A2a [3-CN]
NH ₂ Me Me A2a [4-CN]
NH ₂ Me Me A2a [2-Me]
NH ₂ Me Me A2a [3-Me]
NH ₂ Me Me A2a [4-Me]
NH ₂ Me Me A2a [2-OMe]
NH ₂ Me Me A2a [3-OMe]
NH ₂ Me Me A2a [4-OMe]
NH ₂ Me Me A2a [2-CO ₂ Me]
NH ₂ Me Me A2a [3-CO ₂ Me]
NH ₂ Me Me A2a [4-CO ₂ Me]
NH ₂ Me Me A2a [4-SMe]
NH ₂ Me Me A2a [3,5-Me ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,4,6-Me ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,3-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,4-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,5-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,6-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [3,4-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [3,5-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,4,6-Cl ₃ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,4- (OMe) ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [2,6- (OMe) ₂ ]
NH ₂ Me Me A2a [3,5- (OMe) ₂ ]
NH ₂ Me Me A2b
NH ₂ Me Me A2b [2-Cl]
NH ₂ Me Me A2b [3-Cl]
NH ₂ Me Me A2b [4-Cl]
NH ₂ Me Me A2b [2-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2b [3-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2b [4-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2b [2-Me]
NH ₂ Me Me A2b [3-Me]
NH ₂ Me Me A2b [4-Me]
NH ₂ Me Me A2b [2-OMe]
NH ₂ Me Me A2b [3-OMe]
NH ₂ Me Me A2b [4-OMe]
NH ₂ Me Me A2b [2-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2b [3-Br]
NH ₂ Me Me A2b [4-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2b [4-CN]
NH ₂ Me Me A2b [4-SMe]
NH ₂ Me Me A2c
NH ₂ Me Me A2c [4-Cl]
NH ₂ Me Me A2c [4-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2c [4-Me]
NH ₂ Me Me A2c [4-OMe]
NH ₂ Me Me A2d
NH ₂ Me Me A2d [2-OMe]
NH ₂ Me Me A2d [2-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2d [3-OMe]
NH ₂ Me Me A2d [3-CN]
NH ₂ Me Me A2d [4-F]
NH ₂ Me Me A2d [4-Cl]
NH ₂ Me Me A2d [4-Br]
NH ₂ Me Me A2d [4-I]
NH ₂ Me Me A2d [4-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2d [4-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2d [4-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2d [4-Me]
NH ₂ Me Me A2d [4-OMe]
NH ₂ Me Me A2d [4-SMe]
NH ₂ Me Me A2d [4-CHO]
NH ₂ Me Me A2d [4-Ac]
NH ₂ Me Me A2d [2,4-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e
NH ₂ Me Me A2e [2-Cl]
NH ₂ Me Me A2e [3-Cl]
NH ₂ Me Me A2e [4-Cl]
NH ₂ Me Me A2e [2-Me]
NH ₂ Me Me A2e [3-Me]
NH ₂ Me Me A2e [4-Me]
NH ₂ Me Me A2e [2-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [3-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [4-CF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [2-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [3-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [4-OCF ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [2-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [3-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [4-NO ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [2-CN]
NH ₂ Me Me A2e [3-CN]
NH ₂ Me Me A2e [4-CN]
NH ₂ Me Me A2e [3-OMe]
NH ₂ Me Me A2e [4-OMe]
NH ₂ Me Me A2e [4-F]
NH ₂ Me Me A2e [4-Br]
NH ₂ Me Me A2e [4-Ac]
NH ₂ Me Me A2e [2,6-Cl ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [2,4,6-Cl ₃ ]
NH ₂ Me Me A2e [2,4-Me ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [2,5-Me ₂ ]
NH ₂ Me Me A2e [2,4,6-Me ₃ ]
NH ₂ Me Me A2f
NH ₂ Me Me A2g
NH ₂ Me Me A2h
NH ₂ D3-108 Me A2a
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-F]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-F]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-F]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2-CO ₂ Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3-CO ₂ Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-CO ₂ Me]
NH ₂ D3-108 Me A2a [4-SMe]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3,5-Me ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,4,6-Me ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,3-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,4-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,5-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,6-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3,4-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3,5-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,4,6-Cl ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,4- (OMe) ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [2,6- (OMe) ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2a [3,5- (OMe) ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b
NH ₂ D3-108 Me A2b [2-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2b [3-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2b [2-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b [3-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b [2-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2b [3-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2b [2-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2b [3-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2b [2-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b [3-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2b [4-SMe]
NH ₂ D3-108 Me A2c
NH ₂ D3-108 Me A2c [4-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2c [4-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2c [4-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2c [4-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2d
NH ₂ D3-108 Me A2d [2-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2d [2-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2d [3-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2d [3-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-F]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-I]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-SMe]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-CHO]
NH ₂ D3-108 Me A2d [4-Ac]
NH ₂ D3-108 Me A2d [2,4-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-Cl]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-Me]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-CF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-OCF ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-NO ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-CN]
NH ₂ D3-108 Me A2e [3-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-OMe]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-F]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-Br]
NH ₂ D3-108 Me A2e [4-Ac]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2,6-Cl ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2,4,6-Cl ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2,4-Me ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2,5-Me ₂ ]
NH ₂ D3-108 Me A2e [2,4,6-Me ₃ ]
NH ₂ D3-108 Me A2f
NH ₂ D3-108 Me A2g
NH ₂ D3-108 Me A2h
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 3]

―――――――― R⁶ Z^c ―――――――― NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ Me NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 NH₂ D3-108 ―――――――― 〔第４表〕 ―――――― ―――――――――――――――――――――――――――――
Z^e A R^a R^b W
―――――――――――――――――――――――――――――
Me A3a Me Me Ph
Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂- 4-Me-Ph
Me A3a -CH₂CH₂- 4-MeO-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂- 4-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-F-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-Me-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-MeO-Ph
Me A3b Me Me Ac
Me A3b Me H Ph
Me A3b Me Me Ph
Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
Me A3b H H 1-naph
Me A3b H H 2-naph
Me A3c Me Me -
Me A3c Et Et -
Me A3c i-Pr i-Pr -
Me A3c Me Et -
Me A3c Me i-Pr -
Me A3c Me (CH₂)₄Cl -
Me A3c CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂ -
Me A3c Me Ph -
Me A3c Ph Ph -
Me A3c -(CH₂)₄- -
Me A3c -(CH₂)₅- -
Me A3c -CH₂CH=CHCH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂N(Me)CH₂CH₂- -
Me A3d Me Me -
Me A3d Et Et -
Me A3d Me Et -
Me A3e Me Me -
Me A3e H Me -
Me A3a Me Me Ph
Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂- 4-Me-Ph
Me A3a -CH₂CH₂- 4-MeO-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂- 4-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-F-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-Cl-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-Me-Ph
Me A3a -CH₂CH₂CH₂CH₂- 4-MeO-Ph
Me A3b Me Me Ac
Me A3b Me H Ph
Me A3b Me Me Ph
Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
Me A3b H H 1-naph
Me A3b H H 2-naph
Me A3c Me Me -
Me A3c Et Et -
Me A3c i-Pr i-Pr -
Me A3c Me Et -
Me A3c Me i-Pr -
Me A3c Me (CH₂)₄Cl -
Me A3c CH₂CH=CH₂ CH₂CH=CH₂ -
Me A3c Me Ph -
Me A3c Ph Ph -
Me A3c -(CH₂)₄- -
Me A3c -(CH₂)₅- -
Me A3c -CH₂CH=CHCH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂C(O)CH₂CH₂- -
Me A3c -CH₂CH₂N(Me)CH₂CH₂- -
Me A3d Me Me -
Me A3d Et Et -
Me A3d Me Et -
Me A3e Me Me -
Me A3e H Me -
―――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――
R ⁶ Z ^c Z ^e AR ^a R ^b W
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH ₂ Me Me A3a Me Me Ph
NH ₂ Me Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH _2-4 -Me-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH _2-4 -MeO-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -F-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -Me-Ph
NH ₂ Me Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -MeO-Ph
NH ₂ Me Me A3b Me Me Ac
NH ₂ Me Me A3b Me H Ph
NH ₂ Me Me A3b Me Me Ph
NH ₂ Me Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NH ₂ Me Me A3b HH 1-naph
NH ₂ Me Me A3b HH 2-naph
NH ₂ Me Me A3c Me Me-
NH ₂ Me Me A3c Et Et-
NH ₂ Me Me A3c i-Pr i-Pr-
NH ₂ Me Me A3c Me Et-
NH ₂ Me Me A3c Me i-Pr-
NH ₂ Me Me A3c Me (CH ₂ ) ₄ Cl-
NH ₂ Me Me A3c CH ₂ CH = CH ₂ CH ₂ CH = CH _2-
NH ₂ Me Me A3c Me Ph-
NH ₂ Me Me A3c Ph Ph-
_{NH 2 Me Me A3c - (CH} 2) 4 - -
_{NH 2 Me Me A3c - (CH} 2) 5 - -
_{_{NH 2 Me Me A3c -CH 2 CH}} = CHCH 2 - -
_{_{NH 2 Me Me A3c -CH 2 CH}} 2 OCH 2 CH 2 - -
_{_{NH 2 Me Me A3c -CH 2 CH}} 2 C (O) CH 2 CH 2 - -
_{_{NH 2 Me Me A3c -CH 2 CH}} 2 N (Me) CH 2 CH 2 - -
NH ₂ Me Me A3d Me Me-
NH ₂ Me Me A3d Et Et-
NH ₂ Me Me A3d Me Et-
NH ₂ Me Me A3e Me Me-
NH ₂ Me Me A3e H Me-
NH ₂ D3-108 Me A3a Me Me Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a Me Me 4-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a Me Me 3-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a Me Me 2-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH _2-4 -Me-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH _2-4 -MeO-Ph
_{_{NH 2 D3-108 Me A3a -CH 2 CH}} 2 CH 2 - 4-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH ₂ -Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -F-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -Me-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3a -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-4 -MeO-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b Me Me Ac
NH ₂ D3-108 Me A3b Me H Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b Me Me Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b Me Me 4-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b Me Me 3-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b Me Me 2-Cl-Ph
NH ₂ D3-108 Me A3b HH 1-naph
NH ₂ D3-108 Me A3b HH 2-naph
NH ₂ D3-108 Me A3c Me Me-
NH ₂ D3-108 Me A3c Et Et-
NH ₂ D3-108 Me A3c i-Pr i-Pr-
NH ₂ D3-108 Me A3c Me Et-
NH ₂ D3-108 Me A3c Me i-Pr-
NH ₂ D3-108 Me A3c Me (CH ₂ ) ₄ Cl-
NH ₂ D3-108 Me A3c CH ₂ CH = CH ₂ CH ₂ CH = CH _2-
NH ₂ D3-108 Me A3c Me Ph-
NH ₂ D3-108 Me A3c Ph Ph-
_{NH 2 D3-108 Me A3c - (CH} 2) 4 - -
_{NH 2 D3-108 Me A3c - (CH} 2) 5 - -
_{_{NH 2 D3-108 Me A3c -CH 2 CH}} = CHCH 2 - -
_{_{NH 2 D3-108 Me A3c -CH 2 CH}} 2 OCH 2 CH 2 - -
_{_{NH 2 D3-108 Me A3c -CH 2 CH}} 2 C (O) CH 2 CH 2 - -
_{_{NH 2 D3-108 Me A3c -CH 2 CH}} 2 N (Me) CH 2 CH 2 - -
NH ₂ D3-108 Me A3d Me Me-
NH ₂ D3-108 Me A3d Et Et-
NH ₂ D3-108 Me A3d Me Et-
NH ₂ D3-108 Me A3e Me Me-
NH ₂ D3-108 Me A3e H Me-
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 4]

―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R⁶ Z^a Z^c Z^e A R^a R^b
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH₂ Me Me Me H - -
NH₂ Me Me Me C(O)Bu-t - -
NH₂ Me Me Me A2a - -
NH₂ Me Me Me A2c - -
NH₂ Me Me Me C(O)OMe - -
NH₂ Me Me Me A3e Me Me
NH₂ Me Me Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
NH₂ Me Me Me A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂-
NH₂ Me Me Me C(O)SMe - -
NH₂ Me Me Me C(S)OPh - -
NH₂ Me D3-108 Me H - -
NH₂ Me D3-108 Me C(O)Bu-t - -
NH₂ Me D3-108 Me A2a - -
NH₂ Me D3-108 Me A2c - -
NH₂ Me D3-108 Me C(O)OMe - -
NH₂ Me D3-108 Me A3e Me Me
NH₂ Me D3-108 Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
NH₂ Me D3-108 Me A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂-
NH₂ Me D3-108 Me C(O)SMe - -
NH₂ Me D3-108 Me C(S)OPh - -
NH₂ OMe Me Me H - -
NH₂ OMe Me Me C(O)Bu-t - -
NH₂ OMe Me Me A2a - -
NH₂ OMe Me Me A2c - -
NH₂ OMe Me Me C(O)OMe - -
NH₂ OMe Me Me A3e Me Me
NH₂ OMe Me Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
NH₂ OMe Me Me A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂-
NH₂ OMe Me Me C(O)SMe - -
NH₂ OMe Me Me C(S)OPh - -
NH₂ OMe D3-108 Me H - -
NH₂ OMe D3-108 Me C(O)Bu-t - -
NH₂ OMe D3-108 Me A2a - -
NH₂ OMe D3-108 Me A2c - -
NH₂ OMe D3-108 Me C(O)OMe - -
NH₂ OMe D3-108 Me A3e Me Me
NH₂ OMe D3-108 Me A3c -CH₂CH₂OCH₂CH₂-
NH₂ OMe D3-108 Me A3c -CH₂CH₂CH₂CH₂-
NH₂ OMe D3-108 Me C(O)SMe - -
NH₂ OMe D3-108 Me C(S)OPh - -
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次に、本発明化合物の製造法を以下に説明する。 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
R ⁶ Z ^a Z ^c Z ^e AR ^a R ^b
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
NH ₂ Me Me Me H--
NH ₂ Me Me Me C (O) Bu-t--
NH ₂ Me Me Me A2a--
NH ₂ Me Me Me A2c--
NH ₂ Me Me Me C (O) OMe--
NH ₂ Me Me Me A3e Me Me
NH ₂ Me Me Me A3c -CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH _2-
NH ₂ Me Me Me A3c -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-
NH ₂ Me Me Me C (O) SMe--
NH ₂ Me Me Me C (S) OPh--
NH ₂ Me D3-108 Me H--
NH ₂ Me D3-108 Me C (O) Bu-t--
NH ₂ Me D3-108 Me A2a--
NH ₂ Me D3-108 Me A2c--
NH ₂ Me D3-108 Me C (O) OMe--
NH ₂ Me D3-108 Me A3e Me Me
NH ₂ Me D3-108 Me A3c -CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH _2-
NH ₂ Me D3-108 Me A3c -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-
NH ₂ Me D3-108 Me C (O) SMe--
NH ₂ Me D3-108 Me C (S) OPh--
NH ₂ OMe Me Me H--
NH ₂ OMe Me Me C (O) Bu-t--
NH ₂ OMe Me Me A2a--
NH ₂ OMe Me Me A2c--
NH ₂ OMe Me Me C (O) OMe--
NH ₂ OMe Me Me A3e Me Me
NH ₂ OMe Me Me A3c -CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH _2-
NH ₂ OMe Me Me A3c -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-
NH ₂ OMe Me Me C (O) SMe--
NH ₂ OMe Me Me C (S) OPh--
NH ₂ OMe D3-108 Me H--
NH ₂ OMe D3-108 Me C (O) Bu-t--
NH ₂ OMe D3-108 Me A2a--
NH ₂ OMe D3-108 Me A2c--
NH ₂ OMe D3-108 Me C (O) OMe--
NH ₂ OMe D3-108 Me A3e Me Me
NH ₂ OMe D3-108 Me A3c -CH ₂ CH ₂ OCH ₂ CH _2-
NH ₂ OMe D3-108 Me A3c -CH ₂ CH ₂ CH ₂ CH _2-
NH ₂ OMe D3-108 Me C (O) SMe--
NH ₂ OMe D3-108 Me C (S) OPh--
―――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Next, the manufacturing method of this invention compound is demonstrated below.

製造法Ａ Manufacturing method A

［式中、Ａ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ又は−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂを表し、Ｊ^ａは、ハロゲン原子、−ＯＳＯ_２Ｍｅ、−ＯＳＯ_２ＣＦ_３等の脱離基を表し、Ｒ^１ａ、Ｒ^１ｂ、Ｒ^１ｃ、Ｒ^１ｄ、Ｒ^１ｅ、Ｒ^２、Ｒ^３ａ、Ｒ^３ｂ、Ｒ^４ａ、Ｒ^４ｂ、ｒ２、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。］
本発明化合物のうち式（１−１−ａ３）で表される化合物と、式（７）で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１−１）で表される本発明化合物及び式（１−２）で表される本発明化合物を製造することができる。 [Wherein, A ¹ represents C _{1 to} C ₆ alkyl, —S (O) _{r 2} R ^1a , —C (O) OR ^1b , —C (S) OR ^1c , —C (O) SR ^1d , —C (S) SR ^1e , —C (O) R ² , —C (O) N (R ^4a ) R ^3a or —S (O) _r2 N (R ^4b ) R ^3b , J ^a is a halogen atom, Represents a leaving group such as —OSO ₂ Me, —OSO ₂ CF ₃ , R ^1a , R ^1b , R ^1c , R ^1d , R ^1e , R ² , R ^3a , R ^3b , R ^4a , R ^4b , r2, Q, R ⁶ , R ^8a , R ^9a , Z and q represent the same meaning as described above. ]
Of the compounds of the present invention, the compound represented by the formula (1-1-a3) and the compound represented by the formula (7) may be reacted in the presence of a base in some cases to obtain the formula (1-1). The present compound represented by the formula (1-2) and the present compound represented by the formula (1-2) can be produced.

式（７）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by formula (7) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.

本反応では、式（７）で表される化合物の量は、式（１−１−ａ３）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。 In this reaction, the amount of the compound represented by formula (7) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (1-1-a3).

必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。使用することができる塩基の量は、式（１−１−ａ３）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。 If necessary, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium Bases such as bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like can be used. The quantity of the base which can be used can be used in 0.5-50 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds represented by a formula (1-1-a3).

本反応は、無溶媒で実施してもよいが、溶媒を用いてもよく、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、１，３−ジメチル−２−イミダゾリノン等の極性溶媒、メタノール、エタノール、プロパノール、２−プロパノール、エチレングリコール等のアルコール類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジフェニルエーテル等のエーテル類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭素等のハロゲン化炭化水素類、ペンタン、ｎ−ヘキサン等の脂肪族炭化水素類が挙げられる。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。 This reaction may be carried out without solvent, but a solvent may be used, for example, N, N-dimethylformamide, N, N-dimethylacetamide, acetonitrile, dimethyl sulfoxide, 1,3-dimethyl-2- Polar solvents such as imidazolinone, alcohols such as methanol, ethanol, propanol, 2-propanol and ethylene glycol, ethers such as diethyl ether, tetrahydrofuran and diphenyl ether, aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene and xylene, methylene chloride , Halogenated hydrocarbons such as chloroform and carbon tetrachloride, and aliphatic hydrocarbons such as pentane and n-hexane. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することがでる。 The reaction temperature can be set to any temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.

反応時間は、反応基質の濃度、反応温度によって変化するが、通常５分から１００時間の範囲で任意に設定できる。 The reaction time varies depending on the concentration of the reaction substrate and the reaction temperature, but can usually be arbitrarily set in the range of 5 minutes to 100 hours.

製造法Ｂ Manufacturing method B

（式中、Ｑ、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｒ^９ａ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表す。）
式（９）で表される化合物と、式（１０）で表される化合物とを、場合によっては塩基存在下、反応させることにより、式（１−１−ａ３）で表される本発明化合物を製造することができる。 (In the formula, Q, R ⁶ , R ^8a , R ^9a , Z and q have the same meaning as described above.)
The compound of the present invention represented by the formula (1-1-a3) by reacting the compound represented by the formula (9) and the compound represented by the formula (10) in the presence of a base in some cases. Can be manufactured.

式（９）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えば国際公開第２００９／０１９００５号等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by formula (9) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, International Publication No. 2009/019005.

式（１０）で表される化合物の或るものは公知化合物である。それ以外のものも、例えばケミカルコミュニケーションズ，（２０１１），４７（２７），７８４８頁等に記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by formula (10) are known compounds. Others can also be produced according to known methods described in, for example, Chemical Communications, (2011), 47 (27), page 7848.

本反応では式（１０）で表される化合物の量は、式（９）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。 In this reaction, the amount of the compound represented by formula (10) can be used in the range of 0.5 to 50 equivalents relative to 1 equivalent of the compound represented by formula (9).

必要ならば、トリエチルアミン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン、ｎ−ブチルリチウム、リチウムジイソプロピルアミド、リチウムビス（トリメチルシリル）アミド、ナトリウムビス（トリメチルシリル）アミド、カリウムビス（トリメチルシリル）アミド、水素化ナトリウム、ナトリウムメトキシド、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基を使用することができる。用いることのできる塩基の量は、式（９）で表される化合物１当量に対して、０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。 If necessary, triethylamine, pyridine, 4- (dimethylamino) pyridine, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] -7-undecene, n-butyllithium, lithium diisopropylamide, lithium bis (trimethylsilyl) amide, sodium Bases such as bis (trimethylsilyl) amide, potassium bis (trimethylsilyl) amide, sodium hydride, sodium methoxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate, potassium carbonate and the like can be used. The quantity of the base which can be used can be used in 0.5-50 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds represented by Formula (9).

反応温度は、−８０℃から反応混合物の還流温度までの任意の温度を設定することができる。 The reaction temperature can be set to any temperature from −80 ° C. to the reflux temperature of the reaction mixture.

製造法Ｃ Manufacturing method C

（式中、Ｒ^６、Ｒ^８ａ、Ｑ、Ｚ及びｑは前記と同じ意味を表し、Ｒ^９ａ−２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表す。）
式（１−１−ａ３）で表される化合物のうち式（１−１−ａ４）で表される化合物を、加水分解、次いで脱炭酸することにより、式（１−１−ａ５）で表される本発明化合物を得ることができる。 (Wherein R ⁶ , R ^8a , Q, Z and q represent the same meaning as described above, and R ^9a-2 represents C _{1 to} C ₆ alkoxycarbonyl.)
Of the compounds represented by the formula (1-1-a3), the compound represented by the formula (1-1-a4) is hydrolyzed and then decarboxylated to represent the compound represented by the formula (1-1-a5). The compound of the present invention can be obtained.

本反応では、必要ならば水、メタノール、エタノール、ジクロロメタン、クロロホルム、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、アセトニトリル、アセトン等の溶媒を使用してもよい。これらの溶媒は単独で用いても、これらの内の２種類以上を混合して用いてもよい。 In this reaction, if necessary, a solvent such as water, methanol, ethanol, dichloromethane, chloroform, diethyl ether, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, acetonitrile, acetone or the like may be used. These solvents may be used alone or as a mixture of two or more thereof.

必要ならば、塩酸、硫酸、ｐ−トルエンスルホン酸等の酸又は水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の塩基存在下で反応させることができる。これらを用いる場合、用いることのできる量は、式（１−１−ａ４）で表される化合物１当量に対して０．５〜５０当量の範囲で用いることができる。 If necessary, the reaction can be carried out in the presence of an acid such as hydrochloric acid, sulfuric acid or p-toluenesulfonic acid or a base such as sodium hydroxide, potassium hydroxide, sodium carbonate or potassium carbonate. When using these, the quantity which can be used can be used in the range of 0.5-50 equivalent with respect to 1 equivalent of compounds represented by a formula (1-1-a4).

製造法Ｂで用いられる式（１０）で表される化合物のうち式（１０−３）で表される化合物は、例えば反応式１に記載の製造方法に従って製造することが出来る。 Of the compounds represented by Formula (10) used in Production Method B, the compound represented by Formula (10-3) can be produced, for example, according to the production method described in Reaction Scheme 1.

反応例１ Reaction example 1

（式中、Ｒ^７、Ｒ^８ａ、Ｒ^９ａは前記と同じ意味を表し、Ｒ^１０１はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表す。）
式（１０−１）で表される化合物と式（１０−２）で表される化合物とを、例えば国際公開第２００６／０８４０３１号等に記載の公知の方法に準じて反応させることにより、式（１０）で表される化合物のうち式（１０−３）で表される化合物を製造することができる。 ^{^{^{(Wherein, R 7, R 8a, R}}} 9a are as defined ^{above, R 101} represents _C 1 -C ₆ alkyl.)
By reacting the compound represented by the formula (10-1) with the compound represented by the formula (10-2) according to a known method described in, for example, International Publication No. 2006/084031, etc., the formula Among the compounds represented by (10), the compound represented by the formula (10-3) can be produced.

式（１０−１）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by formula (10-1) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.

式（１０−２）で表される化合物の或るものは公知化合物であり、一部は市販品として入手できる。また、それ以外のものも文献記載の公知の方法に準じて製造することができる。 Some of the compounds represented by formula (10-2) are known compounds, and some of them are commercially available. Others can also be produced according to known methods described in the literature.

製造法Ａから製造法Ｃの反応は、必要であれば窒素、アルゴン等の不活性ガス雰囲気下で実施しても良い。 The reaction from production method A to production method C may be carried out in an inert gas atmosphere such as nitrogen or argon if necessary.

製造法Ａから製造法Ｃの反応において、反応終了後の反応混合物は、直接濃縮、又は有機溶媒に溶解し、水洗後濃縮、又は氷水に投入、有機溶媒抽出後濃縮といった通常の後処理を行ない、目的の本発明化合物を得ることができる。また、精製の必要が生じたときには、再結晶、カラムクロマトグラフ、薄層クロマトグラフ、液体クロマトグラフ分取等の任意の精製方法によって分離、精製することができる。 In the reaction from production method A to production method C, the reaction mixture after completion of the reaction is directly concentrated, or dissolved in an organic solvent, concentrated after washing with water, or poured into ice water, followed by normal post-treatment such as concentration after extraction with an organic solvent. The objective compound of the present invention can be obtained. Moreover, when the necessity for purification arises, it can be separated and purified by any purification method such as recrystallization, column chromatograph, thin layer chromatograph, liquid chromatographic fractionation and the like.

本発明化合物は水田用の除草剤として、湛水下の土壌処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。水田雑草としては、例えば、ヒルムシロ（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎｄｉｓｔｉｎｃｔｕｓ）等に代表されるヒルムシロ科（Ｐｏｔａｍｏｇｅｔｏｎａｃｅａｅ）雑草、ヘラオモダカ（Ａｌｉｓｍａｃａｎａｌｉｃｕｌａｔｕｍ）、ウリカワ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｐｙｇｍａｅａ）及びオモダカ（Ｓａｇｉｔｔａｒｉａｔｒｉｆｏｌｉａ）等に代表されるオモダカ科（Ａｌｉｓｍａｔａｃｅａｅ）雑草、アゼガヤ（Ｌｅｐｔｏｃｈｌｏａｃｈｉｎｅｎｓｉｓ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、タイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｏｒｙｚｉｃｏｌａ）、アシカキ（Ｈｏｍａｌｏｃｅｎｃｈｒｕｓｊａｐｏｎｏｃｕｓ）及びキシュウスズメノヒエ（Ｐａｓｐａｌｕｍｄｉｓｔｉｃｈｕｍ）等に代表されるイネ科（Ｇｒａｍｉｎｅａｅ）雑草、クログワイ（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓｋｕｒｏｇｕｗａｉ）、ホタルイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｊｕｎｃｏｉｄｅｓ）、シズイ（Ｓｃｉｒｐｕｓｎｉｐｐｏｎｉｃｕｓ）、ミズガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｓｅｒｏｔｉｎｕｓ）、タマガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｄｉｆｆｏｒｍｉｓ）及びヒナガヤツリ（Ｃｙｐｅｒｕｓｈａｋｏｎｅｎｓｉｓ）等に代表されるカヤツリグサ科（Ｃｙｐｅｒａｃｅａｅ）雑草、ウキクサ（Ｓｐｉｒｏｄｅｌａｐｏｌｙｒｈｉｚａ）及びアオウキクサ（Ｌｅｍｎａｐａｕｃｉｃｏｓｔａｔａ）等に代表されるウキクサ科（Ｌｅｍｎａｃｅａｅ）雑草、イボクサ（Ｍｕｒｄａｎｎｉａｋｅｉｓａｋ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ミズアオイ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｋｏｒｓａｋｏｗｉｉ）及びコナギ（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａｖａｇｉｎａｌｉｓ）等に代表されるミズアオイ科（Ｐｏｎｔｅｄｅｒｉａｃｅａｅ）雑草、ミゾハコベ（Ｅｌａｔｉｎｅｔｒｉａｎｄｒａ）等に代表されるミゾハコベ科（Ｅｌａｔｉｎａｃｅａｅ）雑草、ヒメミソハギ（Ａｍｍａｎｎｉａｍｕｌｔｉｆｌｏｒａ）及びキカシグサ（Ｒｏｔａｌａｉｎｄｉｃａ）等に代表されるミソハギ科（Ｌｙｔｈｒａｃｅａｅ）雑草、チョウジタデ（Ｌｉｄｗｉｇｉａｅｐｉｌｏｂｉｏｉｄｅｓ）等に代表されるアカバナ科（Ｏｅｎｏｔｈｅｒａｃｅａｅ）雑草、アブノメ（Ｄｏｐａｔｒｉｕｍｊｕｎｃｅｕｍ）、オオアブノメ（Ｇｒａｔｉｏｌａｊａｐｏｎｉｃａ）、キクモ（Ｌｉｍｎｏｐｈｉｌａｓｅｓｓｉｌｉｆｏｌｉａ）、アゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｐｙｘｉｄａｒｉａ）及びアメリカアゼナ（Ｌｉｎｄｅｒｎｉａｄｕｂｉａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、クサネム（Ａｅｓｃｈｙｎｏｍｅｎｅｉｎｄｉｃａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、並びにアメリカセンダングサ（Ｂｉｄｅｎｓｆｒｏｎｄｏｓａ）及びタウコギ（Ｂｉｄｅｎｓｔｒｉｐａｒｔｉｔａ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草等が挙げられる。 The compound of the present invention can be used as a herbicide for paddy fields in any treatment method of soil treatment and foliage treatment under flooded water. As paddy field weeds, for example, weeping family (Potamogetonaceatiaceae) represented by Potamogeton distinctus, etc. ) Weeds, Azegaya (Leptochloa chinensis), Echinochloa crus-galli, Echinochloa oryzicola, Hashilochurus japonosum and H. Gramineae weed, Kurowai (Eleocharis kuroguwai), Firefly (Sirpus juncoides), Shizui (Sirpus nipponicus), Cyrus sera (Cyprus seritinus) (Cyperaceae) weeds, duckweeds (Spirodella polyrhiza), duckweeds (Lemna paucicostata) and other species of duckweed (Lemnaceae) weeds, duckweeds (Murdania coenaceae) Weeds (Pontederiaceae) represented by the blue mallow (Monochoria korsakowii) and the white oak (Monochoria vaginalis), and the juveniles of the moss (Elatine triadra) ) And other species such as Lythraceaae, Lydwigia epiobioides, and other species such as Oenotheraceae weeds, Dopatrium junceum, and Grap. sessilifolia), Azena (Lindernia pyxidaria), American Azena (Lindernia dubia) Examples thereof include Compositae weeds represented by Bidens tripartita.

また、本発明化合物は、畑地および果樹園用の除草剤として、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。畑地雑草としては、例えば、イヌホウズキ（Ｓｏｌａｎｕｍｎｉｇｒｕｍ）及びチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ）等に代表されるナス科（Ｓｏｌａｎａｃｅａｅ）雑草、アメリカフウロ(Ｇｒａｎｉｕｍｃａｒｏｌｉｎｉａｎｕｍ)等に代表されるフウロソウ科（Ｇｅｒａｎｉａｃｅａｅ）雑草、イチビ（Ａｂｕｔｉｌｏｎｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）及びアメリカキンゴジカ（Ｓｉｄａｓｐｉｎｏｓａ）等に代表されるアオイ科（Ｍａｌｖａｃｅａｅ）雑草、マルバアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａｐｕｒｐｕｒｅａ）等のアサガオ類（Ｉｐｏｍｏｅａｓｐｐｓ．）及びヒルガオ類（Ｃａｌｙｓｔｅｇｉａｓｐｐｓ．）等に代表されるヒルガオ科（Ｃｏｎｖｏｌｖｕｌａｃｅａｅ）雑草、イヌビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｌｉｖｉｄｕｓ）及びアオビユ（Ａｍａｒａｎｔｈｕｓｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕｓ）等に代表されるヒユ科（Ａｍａｒａｎｔｈａｃｅａｅ）雑草、オナモミ（ｘａｎｔｈｉｕｍｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ）、ブタクサ（Ａｍｂｒｏｓｉａａｒｔｅｍｉｓｉａｅｆｏｌｉａ）、ヒマワリ（Ｈｅｌｉａｎｔｈｕｓａｎｎｕｕｓ）、ハキダメギク（Ｇａｌｉｎｓｏｇａｃｉｌｉａｔａ）、セイヨウトゲアザミ（Ｃｉｒｓｉｕｍａｒｖｅｎｓｅ）、ノボロギク（Ｓｅｎｅｃｉｏｖｕｌｇａｒｉｓ）及びヒメジョン（Ｅｒｉｇｅｒｏｎａｎｎｕｓ）等に代表されるキク科（Ｃｏｍｐｏｓｉｔａｅ）雑草、イヌガラシ（Ｒｏｒｉｐｐａｉｎｄｉｃａ）、ノハラガラシ（Ｓｉｎａｐｉｓａｒｖｅｎｓｉｓ）及びナズナ（ＣａｐｓｅｌｌａＢｕｒｓａｐａｓｔｏｒｉｓ）等に代表されるアブラナ科（Ｃｒｕｃｉｆｅｒａｅ）雑草、イヌタデ（ＰｏｌｙｇｏｎｕｍＢｌｕｍｅｉ）及びソバカズラ（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍｃｏｎｖｏｌｖｕｌｕｓ）等に代表されるタデ科（Ｐｏｌｙｇｏｎａｃｅａｅ）雑草、スベリヒユ（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｏｌｅｒａｃｅａ）等に代表されるスベリヒユ科（Ｐｏｒｔｕｌａｃａｃｅａｅ）雑草、シロザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍａｌｂｕｍ）、コアカザ（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉｕｍｆｉｃｉｆｏｌｉｕｍ）及びホウキギ（Ｋｏｃｈｉａｓｃｏｐａｒｉａ）等に代表されるアカザ科（Ｃｈｅｎｏｐｏｄｉａｃｅａｅ）雑草、ハコベ（Ｓｔｅｌｌａｒｉａｍｅｄｉａ）等に代表されるナデシコ科（Ｃａｒｙｏｐｈｙｌｌａｃｅａｅ）雑草、オオイヌノフグリ（Ｖｅｒｏｎｉｃａｐｅｒｓｉｃａ）等に代表されるゴマノハグサ科（Ｓｃｒｏｐｈｕｌａｒｉａｃｅａｅ）雑草、ツユクサ（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｏｍｍｕｎｉｓ）等に代表されるツユクサ科（Ｃｏｍｍｅｌｉｎａｃｅａｅ）雑草、ホトケノザ（Ｌａｍｉｕｍａｍｐｌｅｘｉｃａｕｌｅ）及びヒメオドリコソウ（Ｌａｍｉｕｍｐｕｒｐｕｒｅｕｍ）等に代表されるシソ科（Ｌａｂｉａｔａｅ）雑草、コニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｓｕｐｉｎａ）及びオオニシキソウ（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｍａｃｕｌａｔａ）等に代表されるトウダイグサ科（Ｅｕｐｈｏｒｂｉａｃｅａｅ）雑草、ヤエムグラ（Ｇａｌｉｕｍｓｐｕｒｉｕｍ）及びアカネ（Ｒｕｂｉａａｋａｎｅ）等に代表されるアカネ科（Ｒｕｂｉａｃｅａｅ）雑草、スミレ（Ｖｉｏｌａｍａｎｄｓｈｕｒｉｃａ）等に代表されるスミレ科（Ｖｉｏｌａｃｅａｅ）雑草並びにアメリカツノクサネム（Ｓｅｓｂａｎｉａｅｘａｌｔａｔａ）及びエビスグサ（Ｃａｓｓｉａｏｂｔｕｓｉｆｏｌｉａ）等に代表されるマメ科（Ｌｅｇｕｍｉｎｏｓａｅ）雑草、カタバミ（Ｏｘｓａｌｉｓｃｏｕｒｎｉｃｕｌａｔａ）に代表されるカタバミ科（Ｏｘｓａｌｄａｓｅａｅ）等の広葉雑草（Ｂｒｏａｄ−ｌｅａｖｅｄｗｅｅｄｓ）。野生ソルガム（Ｓｏｒｇｈａｍｂｉｃｏｌｏｒ）、オオクサキビ（Ｐａｎｉｃｕｍｄｉｃｈｏｔｏｍｉｆｌｏｒｕｍ）、ジョンソングラス（Ｓｏｒｇｈｕｍｈａｌｅｐｅｎｓｅ）、イヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉ）、ヒメイヌビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｃｒｕｓ−ｇａｌｌｉｖａｒ．ｐｒａｔｉｃｏｌａ）、栽培ビエ（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａｕｔｉｌｉｓ）、メヒシバ（Ｄｉｇｉｔａｒｉａｃｉｌｉａｒｉｓ）、カラスムギ（Ａｖｅｎａｆａｔｕａ）、ブラックグラス（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓｍｙｏｓｕｒｏｉｄｅｓ）、オヒシバ（Ｅｌｅｕｓｉｎｅｉｎｄｉｃａ）、エノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｖｉｒｉｄｉｓ）、アキノエノコログサ（Ｓｅｔａｒｉａｆａｂｅｒｉ）及びスズメノテッポウ（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓａｅｇｕａｌｉｓ）等に代表されるイネ科雑草（Ｇｒａｍｉｎａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）並びにハマスゲ（Ｃｙｐｅｒｕｓｒｏｔｕｎｄｕｓ，Ｃｙｐｅｒｕｓｅｓｃｕｌｅｎｔｕｓ）等に代表されるカヤツリグサ科雑草（Ｃｙｐｅｒａｃｅｏｕｓｗｅｅｄｓ）等が挙げられる。 In addition, the compound of the present invention can be used as a herbicide for upland fields and orchards in any treatment method of soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment. Examples of upland field weeds include Solanumae weeds represented by Solanum nigrum and Datura stramonium, Sauranaceae weeds represented by Grunum carolinianum, Aiaceae cereals (Gaeumaceae) (Abutilon theophrasti) and malvaaceae weeds represented by Sida spinosa, etc., Ipomoea purpurea, etc. and Ipomoea spps. Convolvulaceae weed, Amaran (Amaran) hus lividus) and slender amaranth (Amaranthus retroflexus) Amaranthaceae represented by such (Amaranthaceae) weeds, cocklebur (xanthium pensylvanicum), ragweed (Ambrosia artemisiaefolia), sunflower (Helianthus annuus), galinsoga quadriradiata (Galinsoga ciliata), western thorns thistle (Cirsium arvense, Sorgio vulgaris, Erigeron annus, and other species of Compositae weeds, Roppa indica, Shirapis arvensis Ca a bursaceae weed, represented by a Bursapastoris, etc. Weeds represented by, for example, Polygonaceae weeds represented by, for example, Polygonum bulvoluis, Polygonum convolvulus, olulaceae, etc. (Portulacaceae) weeds, white-spotted (Chenopodium album), red-breasted (Chenopodium falifolium), weeds (Chenopodiacee) weeds represented by weeds (Cenopodiaceae) The Weeds such as Sphaphulariaceae represented by Veronica persica, Ceminaurae weeds represented by Commelina communis, etc., and Lamium urumiles. Euphorbiaceae (Euphorbiaceae) and other species such as Euphorbiaceae (Galium spurium), representatives of Euphorbiaceula (Euporbiaacea) Rubyaceae Weeds such as Violaceae weeds represented by weeds and violets (Viola mandhurica) and leguminous weeds represented by Sesbania exaltata and Cassia obtusifolia, etc. Broad-leaved weeds such as the representative Oxsaldasee. Wild sorghum (Sorgham dichotomiflorum), Johnson grass (Sorghum halo chilli), Echinochloa cru-galli var. Crus-galli , Barnyard grass (Digitaria ciliaris), oats (Avena fatua), blackgrass (Alopecurus myosuroides), barnyard grass (Eleusine indica), Enocologia (Sateria viridis), Akinosae faberi) and water foxtail (Alopecurus aegualis) gramineous weeds (Graminaceous weeds typified etc.) and Cyperus (Cyperus rotundus, Cyperus esculentus) Cyperaceae weeds (Cyperaceous weeds typified like).

また、本発明化合物は、水田、畑地及び果樹園等の農園芸分野以外に芝地、運動場、空地、道路脇、及び線路端等非農耕地において、土壌処理、土壌混和処理及び茎葉処理のいずれの処理方法においても使用できる。その雑草としては、畑地および果樹園用雑草で述べたものに加えて、スズメノカタビラ（Ｐｏａａｎｎｕａ）、セイヨウタンポポ（Ｔａｒａｘａｃｕｍｏｆｆｉｃｉｎａｌｅ）、オオアレチノギク（Ｃｏｎｙｚａｓｕｍａｔｒｅｎｓｉｓ）、タネツケバナ（Ｃａｒｄａｍｉｎｅｆｌｅｘｕｏｓａ）、シロツメクサ（Ｔｒｉｆｏｌｉｕｍｒｅｐｅｎｓ）、チドメグサ（Ｈｙｄｒｏｃｏｔｙｌｅｓｉｂｔｈｏｒｐｉｏｉｄｅｓ）、オオバコ（Ｐｌａｎｔａｇｏａｓｉａｔｉｃａ）、ヒメクグ（Ｃｙｐｅｒｕｓｂｒｅｖｉｆｏｌｉｕｓ、Ｋｙｌｌｉｎｇａｂｒｅｖｉｆｏｌｉａ）、スギナ（Ｅｑｕｉｓｅｔｕｍａｒｖｅｎｓｅ）等が挙げられる。 Further, the compound of the present invention can be used for soil treatment, soil admixture treatment, and foliage treatment in non-agricultural lands such as turf, playground, open space, roadsides, and track ends in addition to the fields of agriculture and horticulture such as paddy fields, upland fields and orchards. It can also be used in the processing method. The weeds include those mentioned in upland and orchard weeds, Poa annua, Taraxacum officinale, Conyzaol samsensis, Cardamine minx, (Hydrocotyl sibthorpioides), Plantago asiatica, Cyperus brevifolia, Kyllinga brevifolia, Equisetum arvense and the like.

本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用しても良い。 The compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.

特に、他の除草剤と混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺草スペクトラムの拡大や、より高い殺草効果が期待できる。この際、同時に複数の公知除草剤との組み合わせも可能である。 In particular, when mixed with other herbicides, cost reduction due to a decrease in the amount of applied medicine, expansion of the herbicidal spectrum due to the synergistic action of the mixed drugs, and higher herbicidal effects can be expected. At this time, a combination with a plurality of known herbicides is also possible.

本発明化合物と混合使用されるのに好ましい除草剤としては、例えば、アセトクロール（ａｃｅｔｏｃｈｌｏｒ／一般名）、アシフルオルフェン（ａｃｉｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、アクロニフェン（ａｃｌｏｎｉｆｅｎ／一般名）、アラクロール（ａｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、アロキシジム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、アロキシジムナトリウム（ａｌｌｏｘｙｄｉｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アメトリン（ａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、アミカルバソン（ａｍｉｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、アミノシクロピラクロール（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ／一般名)、アミノシクロピラクロールの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｃｙｃｌｏｐｉｒａｃｈｌｏｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ)、アミノピラリド（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、アミノピラリドの塩およびエステル（ａｍｉｎｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、アミプロホスメチル（ａｍｉｐｒｏｐｈｏｓ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、アミトロール（ａｍｉｔｒｏｌ／一般名）、アニロホス（ａｎｉｌｏｆｏｓ／一般名）、アシュラム（ａｓｕｌａｍ／一般名）、アトラジン（ａｔｒａｚｉｎｅ／一般名）、アザフェニジン（ａｚａｆｅｎｉｄｉｎ／一般名）、アジムスルフロン（ａｚｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ベフルブタミド（ｂｅｆｌｕｂｕｔａｍｉｄ／一般名）、ベナゾリンエチル（ｂｅｎａｚｏｌｉｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンカルバゾン（ｂｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、ベンフルラリン（ｂｅｎｆｌｕｒａｌｉｎ、ｂｅｎｅｆｉｎ／一般名）、ベンフレセート（ｂｅｎｆｕｒｅｓａｔｅ／一般名）、ベンスルフロンメチル（ｂｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ベンスリド（ｂｅｎｓｕｌｉｄｅ／一般名）、ベンタゾン（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ／一般名）、ベンタゾンナトリウム（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ベンタゾンの塩（ｂｅｎｔａｚｏｎｅ―ｓａｌｔｓ）、ベンチオカーブ（ｂｅｎｔｈｉｏｃａｒｂ／一般名）、ベンズフェンジゾン（ｂｅｎｚｆｅｎｄｉｚｏｎｅ／一般名）、ベンゾビシクロン（ｂｅｎｚｏｂｉｃｙｃｌｏｎ／一般名）、ベンゾフェナップ（ｂｅｎｚｏｆｅｎａｐ／一般名）、ビアラホス（ｂｉａｌａｐｈｏｓ／一般名）、ビアラホスナトリウム（ｂｉａｌａｐｈｏｓ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ビシクロピロン（ｂｉｃｙｃｌｏｐｙｒｏｎｅ／一般名）、ビフェノックス（ｂｉｆｅｎｏｘ／一般名）、ビスピリバック（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ／一般名）、ビスピリバックナトリウム（ｂｉｓｐｙｒｉｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ブロマシル（ｂｒｏｍａｃｉｌ／一般名）、ブロモブチド（ｂｒｏｍｏｂｕｔｉｄｅ／一般名）、ブロモフェノキシム（ｂｒｏｍｏｆｅｎｏｘｉｍ／一般名）、ブロモキシニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ／一般名）、ブロモキシニルの塩およびエステル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ブタクロール（ｂｕｔａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブタフェナシル（ｂｕｔａｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、ブタミホス（ｂｕｔａｍｉｆｏｓ／一般名）、ブテナクロール（ｂｕｔｅｎａｃｈｌｏｒ／一般名）、ブトラリン（ｂｕｔｒａｌｉｎ／一般名）、ブトロキシジム（ｂｕｔｒｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ブチレート（ｂｕｔｙｌａｔｅ／一般名）、カフェンストロール（ｃａｆｅｎｓｔｒｏｌｅ／一般名）、カルベタミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ／一般名）、カルフェントラゾンエチル（ｃａｒｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ−ｅｔｈｙｌ）、クロメトキシフェン（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｆｅｎ／一般名）、クロメトキシニル（ｃｈｌｏｍｅｔｈｏｘｙｎｉｌ／一般名）、クロランベン（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ／一般名）、クロランベンの塩およびエステル（ｃｈｌｏｒａｍｂｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、クロランスラムメチル（ｃｈｌｏｒａｎｓｕｌａｍ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルフルレノールメチル（ｃｈｌｏｒｆｌｕｒｅｎｏｌ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロリダゾン（ｃｈｌｏｒｉｄａｚｏｎ／一般名）、クロリムロンエチル（ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、クロロブロムロン（ｃｈｌｏｒｏｂｒｏｍｕｒｏｎ／一般名）、クロロトルロン（ｃｈｌｏｒｏｔｏｌｕｒｏｎ／一般名）、クロロクスロン（ｃｈｌｏｒｏｘｕｒｏｎ／一般名）、クロルフタリム（ｃｈｌｏｒｐｈｔａｌｉｍ／一般名）、クロルプロファム（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロロＩＰＣ（ｃｈｌｏｒｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、クロルスルフロン（ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クロルタルジメチル（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ／一般名）、クロルチアミド（ｃｈｌｏｒｔｈｉａｍｉｄ／一般名）、シニドンエチル（ｃｉｎｉｄｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、シンメスリン（ｃｉｎｍｅｔｈｙｌｉｎ／一般名）、シノスルフロン（ｃｉｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、クレトジム（ｃｌｅｔｈｏｄｉｍ／一般名）、クロジナホップ（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ／一般名）、クロジナホッププロパルギル（ｃｌｏｄｉｎａｆｏｐ―ｐｒｏｐａｒｇｙｌ／一般名）、クロマゾン（ｃｌｏｍａｚｏｎｅ／一般名）、クロメプロップ（ｃｌｏｍｅｐｒｏｐ／一般名）、クロピラリド（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ／一般名）、クロピラリドの塩およびエステル（ｃｌｏｐｙｒａｌｉｄ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＣＮＰ（一般名）、クミルロン（ｃｕｍｙｌｕｒｏｎ／一般名）、シアナジン（ｃｙａｎａｚｉｎ／一般名）、シクロエート（ｃｙｃｌｏａｔｅ／一般名）、シクロピリモレート（ｃｙｃｌｏｐｙｒｉｍｏｒａｔｅ／一般名、ＳＷ−０６５／試験名)、シクロスルファムロン（ｃｙｃｌｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、シクロキシジム（ｃｙｃｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シハロホップブチル（ｃｙｈａｌｏｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、ＤＡＨ−５００（試験名）、ダラポン（ｄａｌａｐｏｎ／一般名）、ダゾメット（ｄａｚｏｍｅｔ／一般名）、デスメディファム（ｄｅｓｍｅｄｉｐｈａｍ／一般名）、デスメトリン（ｄｅｓｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ダイカンバ（ｄｉｃａｍｂａ／一般名）、ダイカンバの塩およびエステル（ｄｉｃａｍｂａ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロベニル（ｄｉｃｈｌｏｂｅｎｉｌ／一般名）、ジクロホップ（ｄｉｃｌｏｆｏｐ／一般名）、ジクロホップメチル（ｄｉｃｌｏｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ／一般名）、ジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐジクロルプロップ（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐジクロルプロップの塩およびエステル（ｄｉｃｈｌｏｒｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ジクロスラム（ｄｉｃｌｏｓｕｌａｍ／一般名）、ジフェンゾコート（ｄｉｆｅｎｚｏｑｕａｔ／一般名）、ジフルフェニカン（ｄｉｆｌｕｆｅｎｉｃａｎ／一般名）、ジフルフェンゾピル（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ／一般名）、ジフルフェンゾピルナトリウム（ｄｉｆｌｕｆｅｎｚｏｐｙｒ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ジメピペレート（ｄｉｍｅｐｉｐｅｒａｔｅ／一般名）、ジメタメトリン（ｄｉｍｅｔｈａｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ジメタクロール（ｄｉｍｅｔｈａｃｈｌｏｒ／一般名）、ジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、Ｐジメテナミド（ｄｉｍｅｔｈｅｎａｍｉｄ―ｐ／一般名）、ジメシピン（ｄｉｍｅｔｈｉｐｉｎ／一般名）、ジニトロアミン（ｄｉｎｉｔｒａｍｉｎｅ／一般名）、ジノセブ（ｄｉｎｏｓｅｂ／一般名）、ジノテルブ（ｄｉｎｏｔｅｒｂ／一般名）、ＤＮＯＣ／一般名、ジフェナミド（ｄｉｐｈｅｎａｍｉｄ／一般名）、ジクワット（ｄｉｑｕｑｔ／一般名）、ジチオピル（ｄｉｔｈｉｏｐｙｌ／一般名）、ジウロン（ｄｉｕｒｏｎ／一般名）、ＤＳＭＡ／一般名、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、エンドタール（ｅｎｄｏｔｈａｌ／一般名）、ＥＰＴＣ／一般名、エスプロカルブ（ｅｓｐｒｏｃａｒｂ／一般名）、エタルフルラリン（ｅｔｈａｌｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、エタメトスルフロンメチル（ｅｔｈａｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、エトフメセート（ｅｔｈｏｆｕｍｅｓａｔｅ／一般名）、エトベンザニド（ｅｔｏｂｅｎｚａｎｉｄ／一般名）、エトキシスルフロン（ｅｔｈｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フェノキサプロップ（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ／一般名）、フェノキサプロップエチル（ｆｅｎｏｘａｐｒｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェノキサスルホン（ｆｅｎｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、フェンキノトリオン（ｆｅｎｑｕｉｏｎｏｔｒｉｏｎ／一般名）、フェントラザミド（ｆｅｎｔｒａｚａｍｉｄｅ／一般名）、フラムプロップ（ｆｌａｍｐｒｏｐ／一般名）、フラザスルフロン（ｆｌａｚａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フロラスラム（ｆｌｏｒａｓｕｌａｍ／一般名）、フルアジホップ（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ／一般名）、フルアジホップブチル（ｆｌｕａｚｉｆｏｐ−ｂｕｔｙｌ／一般名）、フルアゾレート（ｆｌｕａｚｏｌａｔｅ／一般名）、フルカルバゾンナトリウム（ｆｌｕｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、フルセトスルフロン(ｆｌｕｃｅｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名)、フルクロラリン（ｆｌｕｃｌｏｒａｌｉｎ／一般名）、フルフェナセット（ｆｌｕｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、フルフェンピルエチル（ｆｌｕｆｅｎｐｙｌ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルメツラム（ｆｌｕｍｅｔｓｕｌａｍ／一般名）、フルミクロラックペンチル（ｆｌｕｍｉｃｌｏｒａｃ−ｐｅｎｔｙｌ／一般名）、フルミオキサジン（ｆｌｕｍｉｏｘａｚｉｎ／一般名）、フルオメツロン（ｆｌｕｏｍｅｔｕｒｏｎ／一般名）、フルオログリコフェンエチル（ｆｌｕｏｒｏｇｌｙｃｏｆｅｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フルピルスルフロン（ｆｌｕｐｙｒｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フルポキサム（ｆｌｕｐｏｘａｍ／一般名）、フルレノール（ｆｌｕｒｅｎｏｌ／一般名）、フルリドン（ｆｌｕｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロクロリドン（ｆｌｕｒｏｃｈｌｏｒｉｄｏｎｅ／一般名）、フルロキシピル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ／一般名）、フルロキシピルのエステル（ｆｌｕｒｏｘｙｐｙｒ―ｅｓｔｅｒｓ）、フルプリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ／一般名）、フルタモン（ｆｌｕｒｔａｍｏｎｅ／一般名）、フルチアセットメチル（ｆｌｕｔｈｉａｃｅｔ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、フォメサフェン（ｆｏｍｅｓａｆｅｎ／一般名）、フォラムスルフロン（ｆｏｒａｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、フォサミン（ｆｏｓａｍｉｎｅ／一般名）、グルホシネート（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ／一般名）、グルホシネートアンモニウム（ｇｌｕｆｏｓｉｎａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサート（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ／一般名）、グリホサートアンモニウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートイソプロピルアミン（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｉｓｏ−ｐｒｏｐｙｌａｍｍｏｎｉｕｍ／一般名）、グリホサートカリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｐｏｔａｓｓｉｕｍ／一般名）、グリホサートナトリウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、グリホサートトリメシウム（ｇｌｙｐｈｏｓａｔｅ−ｔｒｉｍｅｓｉｕｍ／一般名）、ハロウキシフェン（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ／一般名）、ハロウキシフェンの塩およびエステル（ｈａｌａｕｘｉｆｅｎ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ハロサフェン（ｈａｌｏｓａｆｅｎ／一般名）、ハロスルフロン（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ハロスルフロンメチル（ｈａｌｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ハロキシホップ（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ／一般名）、ハロキシホップメチル（ｈａｌｏｘｙｆｏｐ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ヘキサジノン（ｈｅｘａｚｉｎｏｎｅ／一般名）、イマザメタベンズメチル（ｉｍａｚａｍｅｔｈａｂｅｎｚ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、イマザモックス（ｉｍａｚａｍｏｘ／一般名）、イマザピク（ｉ
ｍａｚａｐｉｃ／一般名）、イマザピル（ｉｍａｚａｐｙｒ／一般名）、イマゼタピル（ｉｍａｚｅｔｈａｐｙｒ／一般名）、イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ／一般名）、イマゾスルフロン（ｉｍａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、インダノファン（ｉｎｄａｎｏｆａｎ／一般名）、インダジフラム（ｉｎｄａｚｉｆｌａｍ／一般名）、ヨードスルフロンメチルナトリウム（ｉｏｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、アイオキシニル（ｉｏｘｙｎｉｌｏｃｔａｎｏａｔｅ／一般名）、アイオキシニルの塩およびエステル（ｉｏｘｙｎｉｌ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、イプフェンカルバゾン（ｉｐｆｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ／一般名）、イソプロチュロン（ｉｓｏｐｒｏｔｕｒｏｎ／一般名）、イソウロン（ｉｓｏｕｒｏｎ／一般名）、イソキサベン（ｉｓｏｘａｂｅｎ／一般名）、イソキサフルトール（ｉｓｏｘａｆｌｕｔｏｌｅ／一般名）、カルブチレート（ｋａｒｂｕｔｉｌａｔｅ／一般名）、ラクトフェン（ｌａｃｔｏｆｅｎ／一般名）、レナシル（ｌｅｎａｃｉｌ／一般名）、リニュロン（ｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、マレイン酸ヒドラジド（ｍａｌｅｉｃｈｙｄｒａｚｉｄｅ／一般名）、ＭＣＰＡ（一般名）、ＭＣＰＡの塩およびエステル（ＭＣＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＭＣＰＢ（一般名）、ＭＣＰＢの塩およびエステル（ＭＣＰＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ、ＭＣＰＰ／一般名）、メコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、Ｐメコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ、ＭＣＰＰ―Ｐ／一般名）、Ｐメコプロップの塩およびエステル（ｍｅｃｏｐｒｏｐ―Ｐ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、メフェナセット（ｍｅｆｅｎａｃｅｔ／一般名）、メフルイジド（ｍｅｆｌｕｉｄｉｄｅ／一般名）、メソスルフロンメチル（ｍｅｓｏｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メソトリオン（ｍｅｓｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、メタム（ｍｅｔａｍ／一般名）、メタミホップ（ｍｅｔａｍｉｆｏｐ／一般名）、メタミトロン（ｍｅｔａｍｉｔｒｏｎ／一般名）、メタザクロール（ｍｅｔａｚａｃｈｌｏｒ／一般名）、メタベンズチアズロン（ｍｅｔｈａｂｅｎｚｔｈｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、メタゾスルフロン（ｍｅｔａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、メチオゾリン（ｍｅｔｈｉｏｚｏｌｉｎ／一般名）、メチルアジド（ｍｅｔｈｙｌａｚｉｄｅ／一般名）、臭化メチル（ｍｅｔｈｙｌｂｒｏｍｉｄｅ／一般名）、メチルダイムロン（ｍｅｔｈｙｌｄｙｍｒｏｎ／一般名）、ヨウ化メチル（ｍｅｔｈｙｌｉｏｄｉｄｅ／一般名）、メトベンズロン（ｍｅｔｏｂｅｎｚｕｒｏｎ／一般名）、メトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、Ｓメトラクロール（ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ―Ｓ／一般名）、メトスラム（ｍｅｔｏｓｕｌａｍ／一般名）、メトリブジン（ｍｅｔｒｉｂｕｚｉｎ／一般名）、メトスルフロンメチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、メトクスロン（ｍｅｔｏｘｕｒｏｎ／一般名）、モリネート（ｍｏｌｉｎａｔｅ／一般名）、モノリニュロン（ｍｏｎｏｌｉｎｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロン（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、モノスルフロンメチル（ｍｏｎｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＳＭＡ／一般名、ナプロアニリド（ｎａｐｒｏａｎｉｌｉｄｅ／一般名）、ナプロパミド（ｎａｐｒｏｐａｍｉｄｅ／一般名）、ナプタラム（ｎａｐｔａｌａｍ／一般名）、ナプタラムナトリウム（ｎａｐｔａｌａｍ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ネブロン（ｎｅｂｕｒｏｎ／一般名）、ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ノルフルラゾン（ｎｏｒｆｌｕｒａｚｏｎ／一般名）、ＯＫ−７０１（試験名）、オレイン酸（ｏｌｅｉｃａｃｉｄ／一般名）、オルベンカーブ（ｏｒｂｅｎｃａｒｂ／一般名）、オルソスルファムロン（ｏｒｔｈｏｓｕｌｆａｍｕｒｏｎ／一般名）、オリザリン（ｏｒｙｚａｌｉｎ／一般名）、オキサジアルギル（ｏｘａｄｉａｒｇｙｌ／一般名）、オキサジアゾン（ｏｘａｄｉａｚｏｎ／一般名）、オキサスルフロン（ｏｘａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、オキサジクロメホン（ｏｘａｚｉｃｌｏｍｅｆｏｎｅ／一般名）、オキシフルオルフェン（ｏｘｙｆｌｕｏｒｆｅｎ／一般名）、パラコート（ｐａｒａｑｕａｔ／一般名）、ペラルゴン酸（ｐｅｌａｒｇｏｎｉｃａｃｉｄ／一般名）、ペンディメタリン（ｐｅｎｄｉｍｅｔｈａｌｉｎ／一般名）、ペノキススラム（ｐｅｎｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、ペンタノクロール（ｐｅｎｔａｎｏｃｈｌｏｒ／一般名）、ペントキサゾン（ｐｅｎｔｏｘａｚｏｎｅ／一般名）、ペトキサミド（ｐｅｔｈｏｘａｍｉｄ／一般名）、フェンメディファムエチル（ｐｈｅｎｍｅｄｉｐｈａｍ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピクロラム（ｐｉｃｌｏｒａｍ／一般名）、ピクロラムの塩およびエステル（ｐｉｃｌｏｒａｍ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ピコリナフェン（ｐｉｃｏｌｉｎａｆｅｎ／一般名）、ピノキサデン（ｐｉｎｏｘａｄｅｎ／一般名）、ピペロフォス（ｐｉｐｅｒｏｐｈｏｓ／一般名）、プレチラクロール（ｐｒｅｔｉｌａｃｈｌｏｒ／一般名）、プリミスルフロンメチル（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、プロジアミン（ｐｒｏｄｉａｍｉｎｅ／一般名）、プロフルアゾール（ｐｒｏｆｌｕａｚｏｌ／一般名）、プロフォキシジム（ｐｒｏｆｏｘｙｄｉｍ／一般名）、プロメトン（ｐｒｏｍｅｔｏｎ／一般名）、プロメトリン（ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ／一般名）、プロパクロール（ｐｒｏｐａｃｈｌｏｒ／一般名）、プロパニル（ｐｒｏｐａｎｉｌ／一般名）、プロパキザホップ（ｐｒｏｐａｑｕｉｚａｆｏｐ／一般名）、プロパジン（ｐｒｏｐａｚｉｎ／一般名）、プロファム（ｐｒｏｐｈａｍ／一般名）、プロピソクロール（ｐｒｏｐｉｓｏｃｈｌｏｒ／一般名）、プロポキシカルバゾンナトリウム（ｐｒｏｐｏｘｙｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、プロピリスルフロン（ｐｒｏｐｙｒｉｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、プロピザミド（ｐｒｏｐｙｚａｍｉｄｅ／一般名）、プルスルホカーブ（ｐｒｏｓｕｌｆｏｃａｒｂ／一般名）、プロスルフロン（ｐｒｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラクロニル（ｐｙｒａｃｌｏｎｉｌ／一般名）、ピラフルフェンエチル（ｐｙｒａｆｌｕｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラスルホトール（ｐｙｒａｓｕｌｆｏｔｏｌｅ／一般名）、ピラゾリネート（ｐｙｒａｚｏｌｙｎａｔｅ／一般名）、ピラゾスルフロン（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ピラゾスルフロンエチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、ピラゾキシフェン（ｐｙｒａｚｏｘｙｆｅｎ／一般名）、ピリベンゾキシム（ｐｙｒｉｂｅｎｚｏｘｉｍ／一般名）、ピリブチカルブ（ｐｙｒｉｂｕｔｉｃａｒｂ／一般名）、ピリダフォル（ｐｙｒｉｄａｆｏｌ／一般名）、ピリデート（ｐｙｒｉｄａｔｅ／一般名）、ピリフタリド（ｐｙｒｉｆｔａｌｉｄ／一般名）、ピリミノバックメチル（ｐｙｒｉｍｉｎｏｂａｃ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、ピリミスルファン（ｐｙｒｉｍｉｓｕｌｆａｎ／一般名）、ピリチオバックナトリウム（ｐｙｒｉｔｈｉｏｂａｃ―ｓｏｄｉｕｍ／一般名）、ピロキサスルホン（ｐｙｒｏｘａｓｕｌｆｏｎｅ／一般名）、ピロキシスラム（ｐｙｒｏｘｓｕｌａｍ／一般名）、キンクロラック（ｑｕｉｎｃｌｏｒａｃ／一般名）、キンメラック（ｑｕｉｎｍｅｒａｃ／一般名）、キノクラミン（ｑｕｉｎｏｃｌａｍｉｎｅ／一般名）、キザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ／一般名）、キザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、キザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップ（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ／一般名）、Ｐキザロホップエチル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、Ｐキザロホップテフリル（ｑｕｉｚａｌｏｆｏｐ―Ｐ−ｔｅｆｕｒｙｌ／一般名）、リムスルフロン（ｒｉｍｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、サフルフェナシル（ｓａｆｌｕｆｅｎａｃｉｌ／一般名）、セトキシジム（ｓｅｔｈｏｘｙｄｉｍ／一般名）、シデュロン（ｓｉｄｕｒｏｎ／一般名）、シマジン（ｓｉｍａｚｉｎｅ／一般名）、シメトリン（ｓｉｍｅｔｒｙｎ／一般名）、ＳＬ−２６１（試験名）、スルコトリオン（ｓｕｌｃｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、スルフェントラゾン（ｓｕｌｆｅｎｔｒａｚｏｎｅ／一般名）、スルフォメツロンメチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、スルフォスルフロン（ｓｕｌｆｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、ＴＣＢＡ（２，３，６−ＴＢＡ／一般名）、ＴＣＢＡの塩およびエステル（２，３，６−ＴＢＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、ＴＣＴＰ（ｃｈｌｏｒｔｈａｌ−ｄｉｍｅｔｈｙｌ，ｔｅｔｏｒａｃｈｌｏｒｏｔｈｉｏｐｈｅｎｅ／一般名）、テブタム（ｔｅｂｕｔａｍ／一般名）、テブティウロン（ｔｅｂｕｔｈｉｕｒｏｎ／一般名）、テフリルトリオン（ｔｅｆｕｒｙｌｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テンボトリオン（ｔｅｍｂｏｔｒｉｏｎｅ／一般名）、テプラロキシジム（ｔｅｐｒａｌｏｘｙｄｉｍ／一般名）、ターバシル（ｔｅｒｂａｃｉｌ／一般名）、ターブメトン（ｔｅｒｂｕｍｅｔｏｎ／一般名）、ターブチラジン（ｔｅｒｂｕｔｈｙｌａｚｉｎｅ／一般名）、ターブトリン（ｔｅｒｂｕｔｒｙｎ／一般名）、テトラピオン（ｔｅｔｒａｐｉｏｎ／ｆｌｕｐｒｏｐａｎａｔｅ／一般名）、テニルクロール（ｔｈｅｎｙｌｃｈｌｏｒ／一般名）、チアザフルロン（ｔｈｉａｚａｆｌｕｒｏｎ／一般名）、チアゾピル（ｔｈｉａｚｏｐｙｒ／一般名）、チジアジミン（ｔｈｉｄｉａｚｉｍｉｎ／一般名）、チジアズロン（ｔｈｉｄｉａｚｕｒｏｎ／一般名）、チエンカルバゾンメチル（ｔｈｉｅｎｃａｒｂａｚｏｎｅ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、チフェンスルフロンメチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トルピラレート（ｔｏｌｐｙｒａｌａｔｅ／一般名）、トプラメゾン（ｔｏｐｒａｍｅｚｏｎ／一般名）、トラルコキシジム（ｔｒａｌｋｏｘｙｄｉｍ／一般名）、トリアファモン（ｔｒｉａｆａｍｏｎｅ／一般名）、トリアレート（ｔｒｉａｌｌａｔｅ／一般名）、トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリアジフラム（ｔｒｉａｚｉｆｌａｍ／一般名）、トリベニュロンメチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリクロピル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ／一般名）、トリクロピルの塩およびエステル（ｔｒｉｃｌｏｐｙｒ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、トリディファン（ｔｒｉｄｉｐｈａｎｅ／一般名）、トリエタジン（ｔｒｉｅｔａｚｉｎｅ／一般名）、トリフルディモキサジン（ｔｒｉｆｌｕｄｉｍｏｘａｄｉｎ／一般名）、トリフロキシスルフロン（ｔｒｉｆｌｏｘｙｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、トリフルラリン（ｔｒｉｆｌｕｒａｌｉｎ／一般名）、トリフルスルフロンメチル（ｔｒｉｆｌｕｓｕｌｆｕｒｏｎ―ｍｅｔｈｙｌ／一般名）、トリトスルフロン（ｔｒｉｔｏｓｕｌｆｕｒｏｎ／一般名）、２，４−ＰＡ（一般名）、２，４−ＰＡの塩およびエステル（２，４−ＰＡ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）、２，４−ＤＢ（一般名）、２，４−ＤＢの塩およびエステル（２，４−ＤＢ―ｓａｌｔｓａｎｄｅｓｔｅｒｓ）等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。 Preferred herbicides to be used in combination with the compound of the present invention include, for example, acetochlor (acetochlor / generic name), acifluorfen (acifluorfen / generic name), aclonifen (aclonifen / generic name), alachlor (alachlor / (Generic name), alloxidim (alloxydim / generic name), sodium alloxidim-sodium / generic name, ametrine (generic name), amicarbazone (generic name), amidosulfuron (common name), Aminocyclopyrachlor (generic name), salts and esters of aminocyclopyracryl (aminocyclopirachlo) r-salts and esters, aminopyralides (generic names), salts and esters of aminopyralides (aminopyridid-salts and esters), amiprophos-methyl (common names), amitrol (common names) (Anifofos / generic name), ashram (asulam / generic name), atrazine (atrazine / generic name), azaphenidin (azafenidin / generic name), azimusulfuron (generic name), beflubutamid (generic name), beazoline Benazolin-ethyl / generic name), bencarbazone / generic name , Benfluralin (benfulin / generic name), benfrate (benfurateate / generic name), bensulfuron methyl (bensulfuron-methyl / generic name), bensulide (bensulide / generic name), bentazone (sodium name), bentazone (sodium) bentazone-sodium / generic name), bentazone salt (bentazone-salts), benziocarb (general name), benzfendizone (generic name), benzobicyclon (generic name), benzophenap (generic name) benzofenap / generic name), bialaphos (generic name), bialaphos sodium ( bialaphos-sodium / generic name), bicyclopyrone (bicyclopyrone / generic name), bifenox (bifenox / generic name), bispyribac (bispyribac / generic name), bispilibac sodium (bispyribac-sodium / generic name), bromacil (birocil) (Generic name), bromobutide (generic name), bromophenoxime (generic name), bromoxynil (generic name), salts and esters of bromoxynil (general name) and butachlor (general name) , Butafenacil (generic name), butamifos (butamifos) (Generic name), butenachlor (butenachlor / generic name), butralin (butralin / generic name), butroxydim (butoxydim / generic name), butyrate (butylate / generic name), fenfentrol (calfenstrole / generic name), carbetamid (carbetamide / common name) ), Carfentrazone-ethyl, chloromethoxyphene (generic name), chloromethoxynyl (generic name), chloramben (general name), chloramben salts and esters (chloramben-salts and esters) ), Chloransrammethyl l / generic name), chlorflurenol-methyl / generic name, chloridazon / generic name, chlorimuron-ethyl / generic name, chlorobromuron / generic name, Chlorotoluron (generic name), chloroxuron (generic name), chlorphthalim (general name), chloroprofam (general name), chloro IPC (chloroprophlon / generic name), chlorosulfuron (chlorsulfuron) Name), chlorthal dimethyl (general name), chlorthiamid ( hlorthiamid / generic name), sinidone ethyl (cinidon-ethyl / generic name), cinmesulin (generic name), sinosulfuron (cynosulfuron / generic name), cletodim (generic name), clodina hop (generic name) Hoppropargyl (clodinafop-propargyl / generic name), clomazone (clomazone / generic name), clomeprop (cloproprop / generic name), clopyralid (clopyralid / generic name), clopyralid salts and esters (clopyralid-Nsalts, clospandid-salts) (Generic name), cumylron (generic name), cyanazine (cyanazi) / Generic name), cycloate (cycloate / generic name), cyclopyrimoleate (cyclopyrimorate / generic name, SW-065 / study name), cyclosulfamuron (cyclosulfamuron / generic name), cycloxydim (cycloxydim / generic name), Cyhalofop butyl (cyhalofop-butyl / generic name), DAH-500 (test name), darapon (dalapon / generic name), dazomet (dazomet / generic name), desmedifam (desmedifam / generic name), desmethrin (desmetrin) / Common name), dicamba (generic name), dicamba-salts and esters, diclobenil / one ), Diclohop (generic name), diclohop methyl (generic name), dichloroprop (generic name), dichlorprop salts and esters, dichlorprop-salts and esters Chlorprop- (P / generic name), salts and esters of P-dichloroprop-P-salts and esters, dicroslam (diclosulam / generic name), difenzoquat (common name), diflufenic (difluenic) Name), diflufenzopyr (diflufenzopyr / generic name), diflufenzopyr sodium (difluf) nzopyr-sodium / generic name), dimethylpiperate (dimipeperate / generic name), dimetamethrin (dimtammetry / generic name), dimetachlor (dimethachlor / generic name), dimethenamide (dimethenamide / generic name), P-dimethenamide (generic name) , Dimesipine (dimethipine / generic name), dinitroamine (dinitramine / generic name), dinoseb (dinoseb / generic name), dinoteb (dinotarb / generic name), DNOC / generic name, diphenamide (generic name), diquat / Generic name), dithiopyr (dithiopyl / generic name), diuron (diuron / generic name), DSMA / generic name, Daimlon (genom / generic name), Endothal (endothal / generic name), EPTC / generic name, esprocarb (generic name), ethalfluralin (ethalfluralin / generic name), ethamesulfuron-methyl (general name) Name), etofumesate (ethofumesate / generic name), ettobenzanide (etobenzanid / generic name), ethoxysulfuron (ethoxysulfuron / generic name), flazasulfuron (general name), fenoxaprop / generic name, Sapropethyl (fenoxaprop-ethyl / generic name), phenoxasulfone (fenoxasulfone) (Generic name), fenquinotrione (generic name), fentolazamide (general name), flamprop (generic name), flazasulfuron (common name), florasulfuron (generic name), fluazihop (Fluazifop / generic name), fluazifop butyl (fluazifop-butyl / generic name), fluazolate (fluazolate / generic name), flucarbazone sodium (flucarbazone-sodium / generic name), flucetsulfuron / generic name , Fluchloralin (generic name), flufenacet (generic name), Rufenpyrethyl (flufenpyl-ethyl / generic name), flumeturum (flumetsulam / generic name), fluromicrolac-pentyl (generic name), flumioxazin (generic name), fluometuron (generic name) , Fluoroglycofen-ethyl (fluoroglycofen-ethyl / generic name), flupylsulfuron (flupyrsulfuron / generic name), flupoxam (fluoxam / generic name), flulenol (generic name), fluridone (generic name), flurodone / generic name Lydon (flurochloridone / generic name), fluroxypyr (fluroxypyr / generic name), fluro Cypil esters (fluroxypyr-esters), fluprimidol (flurprimidol / generic name), flutamon (flurtamone / generic name), fluthiaset-methyl (generic name), fomesafen (fomesafen / generic name), foramsulfen (Foramsulfuron / generic name), fosamine (fosamine / generic name), glufosinate (glufosinate / generic name), glufosinate-ammonium (generic name), glyphosate (generic name), glyphosate-ammonium Name), glyphosate isopropylamine (glyphos) te-iso-propylamonium / generic name), glyphosate potassium (glyphosate-potassium / generic name), glyphosate sodium (glyphosate-sodium / generic name), glyphosate-trimesium (generic name), axium (Generic name), salts and esters of haloxifene-salts and esters, halosafene (halosafen / generic name), halosulfuron (halosulfuron / generic name), halosulfuron methyl (halosulfuron-methyl / generic name), haloxyhop ( haloxyfop / generic name), haloxyhop methyl (haloxy) op-methyl / generic name), hexazinone (hexazinone / generic name), timer The meta benz methyl (imazamethabenz-methyl / generic name), imazamox (imazamox / generic name), Imazapiku (i
mazapic / common name), imazapyr (common name), imazetapyr (common name), imazaquin (generic name), imazosulfuron (common name), indanophan Common name), iodosulfuron-methyl-sodium / generic name, ioxynyl octanoate / general name, salts and esters of ioxynil-salts and esters, ipfencarbazone / ipfencarbazone Name), isoproturon (common name), iso Ron (isouron / generic name), isoxaben (isoxaben / generic name), isoxaflutol (isoxafulle / generic name), carbutylate (common name), lactofen (generic name), renacil (lenacil / generic name) Linulin (linuron / generic name), maleic hydrazide (generic name), MCPA (generic name), MCPA salts and esters (MCPA-salts and esters), MCPB (generic name), MCPB salts and esters (MCPB-salts and esters), mecoprop (MCPP / generic name), mecoprop salts and esters (mecoprop-salts and e ters), P mecoprop (P, MCPP-P / generic name), salts and esters of P mecoprop (mecoprop-P-salts and esters), mefenacet (generic name), mefluide (mefluidide / generic name), Mesosulfuron-methyl (generic name), mesotrione (metrition / generic name), metam (metam / generic name), metamihop (metamihop / generic name), metamitron (metamitron / generic name), metazachlor (metazalch / general) Name), metabenzthiazuron (general name), metazosulfuron (general name) Name), Methiozoline (generic name), Methyl azide (common name), Methyl bromide (generic name), Methyl dimron (generic name), Methyl iodide (common name) ), Metbenzuron (metobenzuron / generic name), metolachlor (metolachlor / generic name), Smetolachlor (metolachlor-S / generic name), metoslam (metosuram / generic name), metribuzine (metribuzin / generic name), metsulfuron methyl (Metsulfuron-methyl / generic name), methoxuron (generic name / generic name), molinate (generic name / generic name), monolini Uron (monolinuron / generic name), monosulfuron (monosulfuron / generic name), monosulfuron methyl (monosulfuron-methyl / generic name), MSMA / generic name, naproanilide (generic name), napropamide (generic name), napropamide (Naptalam / generic name), naptalam sodium (naptalam-sodium / generic name), nebulon (neburon / generic name), nicosulfuron (nicosulfuron / generic name), norflurazon (norflurazon / generic name), OK-701 (test name) ), Oleic acid (oleic acid / generic name), olven curve (orbencarb / generic name), orthosulfamlone (ort) hosulfamuron / generic name), oryzalin (ordinary / generic name), oxadialgyl (oxadiargyl / generic name), oxadiazon (oxadiazon / generic name), oxasulfuron (generic name), oxadichromemefone / generic name (Oxyfluorfen / generic name), paraquat (paraquat / generic name), pelargonic acid (pelargonic acid / generic name), pendimethalin (pendimethalin / generic name), penoxslam (penoxslam / generic name), pentanochlor (pentanochlor) ), Pentoxazone (general name), petoxamide (petho) amid / generic name), phenmedifam-ethyl / (generic name), picloram (picloram / generic name), salts and esters of picloram (picloram-salts and esters), picolinafen (generic name), pinoxaden ( pinoxaden / generic name), piperophos (piperophos / generic name), pretilachlor (pretilachlor / generic name), primisulfuron-methyl / generic name, prodiamine (generic name), profluazole (profluzol) (Generic name), propoxydim (profoxydim / generic name), prometon (promethon / general) Name), promethrin (prometryn / generic name), propachlor (propachlor / generic name), propanil (propanil / generic name), propoxafop (propaquafop / generic name), propazin (propazin / generic name), profam (profaph) (Generic name), propisochlor (propisochlor / generic name), propoxycarbazone sodium (propoxycarbazone-sodium / generic name), propyrisulfuron (generic name), propizamide (general name), pullulofurbo / General name), prosulfuron (prosulfuron / generic name), pyraclonil / (Generic name), pyraflufen-ethyl (generic name), pyrasulfotol (generic name), pyrazolinate (general name), pyrazosulfuron (generic name), pyrazosulfuron ethyl (pyrazolsulfurethyl) ethyl / generic name), pyrazoxifene (pyrazoxyphen / generic name), pyribenzoxim (pyribenzoxim / generic name), pyributicalcarb (generic name), pyridafol (generic name) Generic name), pyriminobac-methyl / (Generic name), pyrimisulfan (pyrimisulfan / generic name), pyrithiobac sodium (pyrithiobac-sodium / generic name), pyroxasulfone (pyroxasulfone / generic name), piroxisulfam (generic name), quinclorac / quincloclac (Generic name), quinmerac (common name), quinoclamin (common name), quizalofop (common name), quizalofop-ethyl (generic name), quizalofop tefryl tefuryl / generic name), P quizalofop-P / generic name, P quizalofop-P-et hyl / generic name), P quizalofop-p-tefuryl / generic name, rimsulfuron (rimsulfuron / generic name), saflufenacil (saflufenacil / generic name), cetoxydim / generic name siduron / generic name), simazine (simazine / generic name), simethrin (simetlyn / generic name), SL-261 (test name), sulcotrione (sulcotrione / generic name), sulfentrazone (sulfentrazone / generic name), Sulfomethuron methyl (sulfomethuron-methyl / generic name), sulfosulfuron (sulfosulfuron / generic name), TCBA (2,3,6-TBA / generic name), T BA salts and esters (2,3,6-TBA-salts and esters), TCTP (chlor-dimethyl, tetrachlorothiophene / generic name), tebutam (general name), tebuthiuron / generic name, tefril trione (Tefuryltrione / generic name), tembotrione (general name), tepraxidim (general name), terbacil (general name), terbumeton (general name), terbuthylazine (general name) (Terbutryn / generic name), tetrapion (tetrapion / flupropana) te / generic name), tenilchlor (tenylchlor / generic name), thiafluuron (thiazfluron / generic name), thiazopyr (thiazopyr / generic name), thidiazimin (generic name), thidiazuron / generic name (Thiencarbazone-methyl / generic name), thifensulfuron-methyl (generic name), tolpyralate (generic name), topramezone (general name), toloxydim (generic name) / Generic name), trialate (general name), triasulf (Triasulfuron / generic name), triazifram (generic name), tribenuron methyl (tribenuron-methyl / generic name), triclopyr (tricyclopyr / generic name), triclopyr salts and esters (tricropyr-salts) , Tridiphane (triidiphane / generic name), trietadine (trietazine / generic name), trifludimoxazine (trifludimoxadin / generic name), trifloxysulfuron / generic name, trifluralin (trifluralin / generic name) Sulfuron methyl (triflusulfuron-methyl / generic name), tritosulfuron (tr itosulfuron / generic name), 2,4-PA (generic name), salts and esters of 2,4-PA (2,4-PA-salts and esters), 2,4-DB (generic name), 2,4 -DB salts and esters (2,4-DB-salts and esters) and the like. These components can be used alone or in admixture of two or more, and the ratio in the case of mixing can also be freely selected.

薬害軽減剤としては、例えば、ＡＤ−６７、ベノキサコル（ｂｅｎｏｘａｃｏｒ／一般名）、クロキントセットメキシル（ｃｌｏｑｕｉｎｔｏｃｅｔ−ｍｅｘｙｌ／一般名）、シオメトリニル（ｃｙｏｍｅｒｉｎｉｌ／一般名）、ジクロルミド（ｄｉｃｈｌｏｒｍｉｄ／一般名）、ジシクロノン（ｄｉｃｙｃｌｏｎｏｎｅ／一般名）、シプロスルファミド（ｃｙｐｒｏｓｕｌｆａｍｉｄｅ／一般名）、ジエトレート（ｄｉｅｔｈｏｒａｔｅ／一般名）、ＤＫＡ−２４、ダイムロン（ｄｙｍｒｏｎ／一般名）、フェンクロラゾールエチル（ｆｅｎｃｌｏｒａｚｏｌｅ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、フェンクロリム（ｆｅｎｃｌｏｒｉｍ／一般名）、ヘキシム（ＨＥＸＩＭ／一般名）、フルラゾール（ｆｌｕｒａｚｏｌｅ／一般名）、フルキソフェニム（ｆｌｕｘｏｆｅｎｉｍ／一般名）、フリラゾール（ｆｕｒｉｌａｚｏｌｅ／一般名）、イソキサジフェン（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ／一般名）、イソキサジフェンエチル（ｉｓｏｘａｄｉｆｅｎ―ｅｔｈｙｌ／一般名）、ＭＣＰＡ、メコプロップ（ｍｅｃｏｐｒｏｐ／一般名）、メフェンピル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ／一般名）、メフェンピルエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェンピルジエチル（ｍｅｆｅｎｐｙｒ−ｄｉｅｔｈｙｌ／一般名）、メフェネート（ｍｅｐｈｅｎａｔｅ／一般名）、ＭＧ−１９１、ＮＡ（Ｎａｐｈｔｈａｌｉｃａｎｈｙｄｒｉｄｅ）、ＯＭ（Ｏｃｔａｍｅｔｈｙｌｅｎｅ―ｄｉａｍｉｎｅ）、オキサベトリニル（ｏｘａｂｅｔｒｉｎｉｌ／一般名）、ＰＰＧ−１２９２、Ｒ−２９１４８等が挙げられる。これらの成分は単独でまたは２種以上混合して使用することができ、混合する場合の比も自由に選択できる。 As the safener, for example, AD-67, Benoxacol (benoxacor / generic name), cloquintocet-mexyl (generic name), ciomethrinil (cyomerinil / generic name), dichlormid (dichlormid / generic name), Dicyclonone (common name), cyprosulfamide (generic name), dietrate (generic name), DKA-24, dimron (common name), fenchlorazole-ethyl (general name) ), Fencrolim (general name), hexime (general name), flurazole (generic name), fluxofeni (Fluxofenim / generic name), flirazole (furilazole / generic name), isoxadifen (isoxadifen / generic name), isoxadifen-ethyl (isoxadifen-ethyl / generic name), MCPA, mecoprop (generic name), mefenpyr (mefenpy) / Generic name), mefenpyr-ethyl (mefenpyr-ethyl / generic name), mefenpyr-diethyl (mefenpyr-diethyl / generic name), mephenate (mephenate / generic name), MG-191, NA (Naphtalic anhydride), OM (Octamethylene-diamin), oxabetrinyl (oxabetrilin / generic name), PPG-1292, R-29148, etc. Can be mentioned. These components can be used alone or in admixture of two or more, and the ratio in the case of mixing can also be freely selected.

本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤及び分解防止剤等を添加して、水和剤、乳剤、フロアブル剤、ドライフロアブル剤、液剤、粉剤、粒剤又はゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化及び安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。 In applying the compound of the present invention as a herbicide, it is usually mixed with a suitable solid carrier or liquid carrier, and if desired, a surfactant, a penetrating agent, a spreading agent, a thickening agent, an antifreezing agent, a binder, a solid carrier. Add anti-caking agent, disintegrant, anti-decomposition agent, etc., and put to practical use in any dosage form such as wettable powder, emulsion, flowable, dry flowable, liquid, powder, granule or gel. be able to. In addition, from the viewpoint of labor saving and safety improvement, the preparation of any dosage form can be enclosed in a water-soluble package.

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライト及び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム及び塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸並びに合成珪酸塩が挙げられる。 Examples of solid carriers include quartz, kaolinite, pyrophyllite, sericite, talc, bentonite, acid clay, attapulgite, zeolite, and diatomaceous earth, and other minerals, calcium carbonate, ammonium sulfate, sodium sulfate, and potassium chloride. Examples include salts, synthetic silicic acid and synthetic silicates.

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール及びイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼン及びアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油及びヒマシ油等の植物油並びに水が挙げられる。 Examples of the liquid carrier include alcohols such as ethylene glycol, propylene glycol and isopropanol, aromatic hydrocarbons such as xylene, alkylbenzene and alkylnaphthalene, ethers such as butyl cellosolve, ketones such as cyclohexanone, and esters such as γ-butyrolactone. And acid amides such as N-methylpyrrolidone and N-octylpyrrolidone, vegetable oils such as soybean oil, rapeseed oil, cottonseed oil and castor oil, and water.

これら固体及び液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 These solid and liquid carriers may be used alone or in combination of two or more.

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル及びポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸及び燐酸塩、ポリカルボン酸塩及びポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩及びアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤並びにアミノ酸型及びベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。 Examples of the surfactant include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkyl aryl ether, polyoxyethylene styryl phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene block copolymer, polyoxyethylene fatty acid ester, sorbitan fatty acid ester and polyoxyethylene sorbitan. Nonionic surfactant such as fatty acid ester, alkyl sulfate, alkylbenzene sulfonate, lignin sulfonate, alkyl sulfosuccinate, naphthalene sulfonate, alkyl naphthalene sulfonate, salt of formalin condensate of naphthalene sulfonate, Salt of formalin condensate of alkylnaphthalenesulfonic acid, polyoxyethylene alkylaryl ether sulfate and phosphate, polyoxyethylene polystyrene Anionic surfactants such as phenyl ether sulfate and phosphate, polycarboxylate and polystyrene sulfonate, cationic surfactants such as alkylamine salt and alkyl quaternary ammonium salt, and amphoteric interfaces such as amino acid type and betaine type An activator is mentioned.

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００質量部に対し、通常０．０５から２０質量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。 The content of these surfactants is not particularly limited, but is usually in the range of 0.05 to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the preparation of the present invention. These surfactants may be used alone or in combination of two or more.

本発明化合物は必要に応じて製剤又は散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤又は共力剤等と混合施用してもよい。 The compound of the present invention may be mixed and applied with other types of herbicides, various insecticides, fungicides, plant growth regulators, synergists, and the like, as necessary, during formulation or spraying.

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５から５０ｋｇ程度が適当である。 The application dose of the compound of the present invention varies depending on the application scene, application time, application method, cultivated crops, etc., but generally an amount of 0.005 to 50 kg per hectare (ha) is appropriate as the amount of active ingredient.

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
水和剤
本発明化合物０．１〜８０部
固体担体５〜９８．９部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
乳剤
本発明化合物０．１〜３０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤４．９〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
フロアブル（ｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜７０部
液体担体１５〜９８．８９部
界面活性剤１〜１２部
その他０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
ドライフロアブル（ｄｒｙｆｌｏｗａｂｌｅ）剤
本発明化合物０．１〜９０部
固体担体０〜９８．９部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
液剤
本発明化合物０．０１〜７０部
液体担体２０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
粒剤
本発明化合物０．０１〜８０部
固体担体１０〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
粉剤
本発明化合物０．０１〜３０部
固体担体６５〜９９．９９部
その他０〜１０部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。 Next, formulation examples of the preparation when the compound of the present invention is used are shown. However, the formulation examples of the present invention are not limited to these. In the following formulation examples, “part” means part by mass.
Wettable compound of the present invention 0.1-80 parts Solid carrier 5-98.9 parts Surfactant 1-10 parts Others 0-5 parts Others include, for example, anti-caking agents and decomposition inhibitors.
Emulsified compound of the present invention 0.1-30 parts Liquid carrier 45-95 parts Surfactant 4.9-15 parts Others 0-10 parts Others include, for example, spreading agents, decomposition inhibitors and the like.
Flowable agent compound of the present invention 0.1 to 70 parts Liquid carrier 15 to 98.89 parts Surfactant 1 to 12 parts Others 0.01 to 30 parts Others include, for example, antifreezing agents and thickeners. It is done.
Dry flowable agent compound of the present invention 0.1-90 parts Solid carrier 0-98.9 parts Surfactant 1-20 parts Others 0-10 parts Others include, for example, binders, decomposition inhibitors, etc. .
Liquid compound of the present invention 0.01 to 70 parts Liquid carrier 20 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, antifreezing agents and spreading agents.
Granules of the present invention compound 0.01 to 80 parts Solid carrier 10 to 99.99 parts Others 0 to 10 parts Others include, for example, binders and decomposition inhibitors.
Powder Compound of the Present Invention 0.01-30 parts Solid carrier 65-99.99 parts Others 0-10 parts Others include, for example, drift inhibitors and decomposition inhibitors.

使用に際しては上記製剤をそのままで、又は水で１〜１００００倍に希釈して散布する。 In use, the preparation is sprayed as it is or diluted 1 to 10,000 times with water.

製剤例
次に具体的に本発明化合物を有効成分とする農薬製剤例を示すがこれらのみに限定されるものではない。尚、以下の配合例において「部」は質量部を意味する。
〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２０部
パイロフィライト７６部
ソルポール５０３９２部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例２〕乳剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例３〕フロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．０２部
水６４．４８部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕してフロアブル剤とする。
〔配合例４〕ドライフロアブル剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１７５部
ハイテノールＮＥ−１５５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥してドライフロアブル剤とする。
〔配合例５〕粒剤
本発明化合物Ｎｏ．１−００１１部
ベントナイト５５部
タルク４４部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。 Formulation Examples Next, specific examples of agrochemical formulations containing the compound of the present invention as an active ingredient are shown, but the invention is not limited thereto. In the following formulation examples, “part” means part by mass.
[Formulation Example 1] Wetting Agent Compound No. 1-001 20 parts Pyrophyllite 76 parts Solpol 5039 2 parts (Anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
Carplex # 80 2 parts (Synthetic hydrous silicate: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed and ground to obtain a wettable powder.
[Composition Example 2] Milk Compound No. of the present invention. 1-001 5 parts Xylene 75 parts N-methylpyrrolidone 15 parts Solpol 2680 5 parts (anionic surfactant: Toho Chemical Industries, Ltd. trade name)
The above is uniformly mixed to obtain an emulsion.
[Composition Example 3] Flowable Agent Compound No. 1-001 25 parts Agrisol S-710 10 parts (Nonionic surfactant: trade name of Kao Corporation)
Lnox 1000C 0.5 part (anionic surfactant: Toho Chemical Co., Ltd. trade name)
Xanthan gum 0.02 parts Water 64.48 parts After uniformly mixing the above, wet milling to obtain a flowable agent.
[Composition Example 4] Dry flowable agent Compound No. 1-001 75 parts Hightenol NE-15 5 parts (Anionic surfactant: trade name of Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.)
Vanillex N 10 parts (anionic surfactant: Nippon Paper Industries Co., Ltd. trade name)
Carplex # 80 10 parts (Synthetic hydrous silicic acid: Shionogi Pharmaceutical Co., Ltd. trade name)
After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and stirred and kneaded, granulated with an extrusion granulator, and dried to obtain a dry flowable agent.
[Formulation Example 5] Granule The present compound No. 1-001 1 part Bentonite 55 parts Talc 44 parts After uniformly mixing and pulverizing the above, a small amount of water is added and mixed with stirring, kneaded, granulated with an extrusion granulator, and dried to form granules.

以下に本発明の除草剤において、活性成分として用いられる式（１）で表されるオキシム化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べることで、本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらによって限定されるものではない。 In the herbicide of the present invention, the present invention will be described in more detail by specifically describing, as examples, synthesis examples and test examples of oxime compounds represented by formula (1) used as an active ingredient. The present invention is not limited by these.

合成例に記載した中圧分取液体クロマトグラフィーは、山善社製、中圧分取装置；ＹＦＬＣ−Ｗｐｒｅｐ（流速１８ｍｌ／ｍｉｎ、シリカゲル４０μｍのカラム）を使用した。 The medium-pressure preparative liquid chromatography described in the synthesis example used an intermediate-pressure preparative device manufactured by Yamazen Co., Ltd .; YFLC-Wprep (flow rate 18 ml / min, silica gel 40 μm column).

また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、３００ＭＨｚにて測定した。また測定に使用した溶媒を以下の合成例中に記載する。また、実施例のプロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値における記号は、下記の意味を表す。
ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット
合成例
合成例１：エチル３−アミノ−２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−３−（メトキシイミノ）プロパノエートの製造（化合物No.2-001）
工程１：エチル３−アミノ−３−（メトキシイミノ）プロパノエートの製造
３−エトキシ−３−イミノプロピオン酸エチル塩酸塩１０ｇ及びエタノール１００ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン１５．５ｇ、Ｏ−メチルヒドロキシルアミン塩酸塩５．１ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水１００ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去し、目的物７．９ｇを無色油状物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ４．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），４．２０（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），３．１６（ｓ，２Ｈ），１．２８（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，３Ｈ）．
工程２：エチル３−アミノ−２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−３−（メトキシイミノ）プロパノエートの製造
国際公開第２００９／０１９００５号記載の方法により合成した２−メシチルシクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン３ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５ｍｌの混合溶液に、エチル３−アミノ−３−（メトキシイミノ）プロパノエート２．７ｇ、炭酸カリウム５．８ｇを順次添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水５０ｍｌを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を酢酸エチルにて溶出するシリカゲルクロマトグラフィーにて精製し、目的物４．２ｇを黄色粘性物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ６．８６（ｓ，２Ｈ），５．０５ａｎｄ３．５７（ｂｒｓ，２Ｈ），４．３２−４．１５（ｍ，３Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．６５−３．５４（ｍ，１Ｈ），２．９８−２．４５（ｍ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．３４−１．２１（ｍ，３Ｈ）（ＯＨのピークは観測されなかった）．
合成例２：２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−Ｎ’−メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-001）
エチル３−アミノ−２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−３−（メトキシイミノ）プロパノエート４ｇ、水２０ｍｌ及びエタノール２０ｍｌの混合溶液に、水酸化カリウム３．５ｇを添加し、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液の溶媒を減圧下にて留去した。得られた残留物に水２０ｍｌを添加した。該反応溶液に濃塩酸を添加してｐＨ２とした後、酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物２．２ｇを肌色固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ６．８６（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９３（ｂｒｓ，１Ｈ），４．５３（ｂｒｓ，１Ｈ），３．７７（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．２５−３．１４（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．４２ａｎｄ２．３３−２．０２（ｍ，１３Ｈ）．
合成例３：エチル３−アミノ−２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−（メトキシイミノ）プロパノエートの製造（化合物No.2-002）
国際公開第２０１０／０８９２１０号記載の方法により合成した２−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオン２ｇを原料として用い、合成例１の工程２と同様の方法により、エチル３−アミノ−２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−（メトキシイミノ）プロパノエート２．５ｇを赤褐色粘性物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２０（ｂｒｓ，２Ｈ），５．０３ａｎｄ３．６１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．４１−４．０３（ｍ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），３．００−２．７９（ｍ，１Ｈ），２．６９−２．４０（ｍ，１Ｈ），２．３７−２．０２（ｍ，８Ｈ），１．４５−１．１２（ｍ，３Ｈ）（ＯＨのシグナルは観測されなかった）．
合成例４：２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−Ｎ’−メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-005）
エチル３−アミノ−２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−３−（メトキシイミノ）プロパノエート６６０ｍｇを原料として用い、合成例２と同様の方法により、２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−Ｎ’−メトキアセトイミダミド８３ｍｇを薄茶色粘性物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．２１（ｂｒｓ，２Ｈ），４．９０（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．４５−３．３１（ｍ，１Ｈ），３．００−２．８８（ｍ，１Ｈ），２．６７−２．５７（ｍ，２Ｈ），２．３０−２．０３（ｍ，７Ｈ）（ＯＨのシグナルは観測されなかった）．
合成例５：２−｛３−（４’−フルオロ−３，５−ジメチル−[１，１’−ビフェニル]−４−イル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−Ｎ’−メトキシアセトイミダミドの製造（化合物No.1-003）
２−｛３−（４−ブロモ−２，６−ジメチルフェニル）−４−ヒドロキシ−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル｝−Ｎ’−メトキシアセトイミダミド０．２ｇ、４−フルオロフェニルボロン酸０．１ｇ、１，４−ジオキサン５ｍｌ及び水２．５ｍｌの混合溶液に、リン酸三カリウム０．４ｇ、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドジクロロメタン付加物４０ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応容器中を窒素ガスで置換した後に、１００℃にて２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に１ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を添加してｐＨ３とし、酢酸エチル１０ｍｌで抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル[８：１〜１：１（体積比、以下同じである。）のグラジエント]にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物０．１ｇを橙色粘性物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５６−７．４０（ｍ，２Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．０２（ｍ，２Ｈ），４．８９（ｂｒｓ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．４８−３．３７（ｍ，１Ｈ），３．０４−２．９１（ｍ，１Ｈ），２．７４−６２（ｍ，２Ｈ），２．３８−２．２５（ｍ，７Ｈ）（ＯＨのシグナルは観測されなかった）．
合成例６：２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−Ｎ−メトキシアセトイミドイルクロリドの製造（化合物No.1-014）
２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−Ｎ’−メトキシアセトイミダミド３００ｍｇ及び６ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液３ｍｌの混合溶液を０℃に冷却し、亜硝酸ナトリウム１０２ｍｇ及び水１ｍｌの混合溶液を滴下した。０℃にて４時間撹拌した。該反応溶液にウレア１８０ｍｇ及び水２０ｍｌの混合溶液を滴下した後、３０分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を酢酸エチル５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、水洗した後、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（７：３〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物２６ｍｇを白色固体として得た。 Moreover, the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of the Example was measured at 300 MHz using Me ₄ Si (tetramethylsilane) as a reference material. Moreover, the solvent used for the measurement is described in the following synthesis examples. Moreover, the symbol in the proton nuclear magnetic resonance chemical shift value of an Example represents the following meaning.
s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet synthesis example synthesis example 1: ethyl 3-amino-2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxo Production of cyclopent-3-en-1-yl) -3- (methoxyimino) propanoate (Compound No. 2-001)
Step 1: Preparation of ethyl 3-amino-3- (methoxyimino) propanoate Ethyl 3-ethoxy-3-iminopropionate hydrochloride In a mixed solution of 10 g of ethanol and 100 ml of ethanol, 15.5 g of triethylamine and O-methylhydroxylamine hydrochloride 5.1 g was sequentially added and stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure. After adding 100 ml of water to the obtained residue, extraction was performed with 100 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 7.9 g of the desired product as a colorless oil.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 4.90 (brs, 2H), 4.20 (q, J = 7.2 Hz, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.16 (s, 2H), 1 .28 (t, J = 7.2 Hz, 3H).
Step 2: Preparation of ethyl 3-amino-2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -3- (methoxyimino) propanoate International Publication No. 2009/019005 To a mixed solution of 3 g of 2-mesitylcyclopent-4-ene-1,3-dione and 15 ml of N, N-dimethylformamide synthesized by the method described above, ethyl 3-amino-3- (methoxyimino) propanoate 7 g and 5.8 g of potassium carbonate were sequentially added, and the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 50 ml of water was added to the reaction solution. Concentrated hydrochloric acid was added to the reaction solution to adjust to pH 2, followed by extraction with 50 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel chromatography eluting with ethyl acetate to obtain 4.2 g of the desired product as a yellow viscous product.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 6.86 (s, 2H), 5.05 and 3.57 (brs, 2H), 4.32-4.15 (m, 3H), 3.82 (s, 3H) 3.65-3.54 (m, 1H), 2.98-2.45 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s) , 3H), 1.34-1.21 (m, 3H) (no OH peak was observed).
Synthesis Example 2: Production of 2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -N′-methoxyacetimidamide (Compound No. 1-001)
To a mixed solution of 4 g of ethyl 3-amino-2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -3- (methoxyimino) propanoate, 20 ml of water and 20 ml of ethanol, 3.5 g of potassium hydroxide was added and stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, the solvent of the reaction solution was distilled off under reduced pressure. 20 ml of water was added to the resulting residue. Concentrated hydrochloric acid was added to the reaction solution to adjust to pH 2, followed by extraction with 50 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 2.2 g of the desired product as a skin-colored solid.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 6.86 (brs, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.53 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (s, 3H ), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02 (m, 13H).
Synthesis Example 3: Ethyl 3-amino-2- {3- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} -3- (methoxy Production of imino) propanoate (Compound No.2-002)
Step 2 of Synthesis Example 1 using 2 g of 2- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione synthesized by the method described in WO2010 / 089210 as a raw material In the same manner as above, ethyl 3-amino-2- {3- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} -3- 2.5 g of (methoxyimino) propanoate was obtained as a reddish brown gum.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 7.20 (brs, 2H), 5.03 and 3.61 (brs, 2H), 4.41-4.03 (m, 2H), 3.85 (s, 3H) , 3.00-2.79 (m, 1H), 2.69-2.40 (m, 1H), 2.37-2.02 (m, 8H), 1.45-1.12 (m, 3H) (no OH signal observed).
Synthesis Example 4: Preparation of 2- {3- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} -N′-methoxyacetimidamide (Compound No.1-005)
Ethyl 3-amino-2- {3- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} -3- (methoxyimino) propanoate 660 mg 2- {3- (4-bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} by the same method as in Synthesis Example 2 83 mg of -N'-methoacetimimidamide was obtained as a light brown viscous product.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 7.21 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.00 -2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.30-2.03 (m, 7H) (no OH signal was observed).
Synthesis Example 5: 2- {3- (4′-fluoro-3,5-dimethyl- [1,1′-biphenyl] -4-yl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-ene-1 -Il} -N′-methoxyacetimidamide (Compound No. 1-003)
2- {3- (4-Bromo-2,6-dimethylphenyl) -4-hydroxy-2-oxocyclopent-3-en-1-yl} -N′-methoxyacetimidamide 0.2 g, 4- In a mixed solution of 0.1 g of fluorophenylboronic acid, 5 ml of 1,4-dioxane and 2.5 ml of water, 0.4 g of tripotassium phosphate, [1,1′-bis (diphenylphosphino) ferrocene] palladium (II) 40 mg of dichloride dichloromethane adduct was added sequentially. After completion of the addition, the inside of the reaction vessel was replaced with nitrogen gas, followed by stirring at 100 ° C. for 2 hours. After completion of the reaction, a 1 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was added to the reaction solution to adjust the pH to 3, followed by extraction with 10 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried with saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane: ethyl acetate [gradient of 8: 1 to 1: 1 (volume ratio, the same shall apply hereinafter)]. 0.1 g of the product was obtained as an orange viscous product.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 7.56-7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.02 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H) 3.81 (s, 3H), 3.48-3.37 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.74-62 (m, 2H), 2.38. -2.25 (m, 7H) (no OH signal was observed).
Synthesis Example 6 Production of 2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -N-methoxyacetimidoyl chloride (Compound No. 1-104)
A mixed solution of 300 mg of 2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -N′-methoxyacetimidamide and 3 ml of 6 mol / L hydrochloric acid aqueous solution was cooled to 0 ° C. Then, a mixed solution of 102 mg of sodium nitrite and 1 ml of water was added dropwise. Stir at 0 ° C. for 4 hours. A mixed solution of 180 mg of urea and 20 ml of water was added dropwise to the reaction solution, followed by stirring for 30 minutes. After completion of the reaction, the reaction solution was extracted with 50 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was washed with water, dehydrated and dried over saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane: ethyl acetate (7: 3 to 1: 1 gradient) to obtain 26 mg of the desired product as a white solid.

融点；１４９−１５０℃
合成例７：４−｛２−アミノ−２−（メトキシイミノ）エチル｝−２−メシチル−３−オキソシクロペンタ−１−エン−１−イル４−メチルベンゼンスルホネートの製造（化合物No.1-008）
２−（４−ヒドロキシ−３−メシチル−２−オキソシクロペンタ−３−エン−１−イル）−Ｎ’−メトキシアセトイミダミド１００ｍｇ及びテトラヒドロフラン５ｍｌの混合溶液に、トリエチルアミン８０．３ｍｇ、ｐ−トルエンスルホニルクロリド７６ｍｇを順次添加した。添加終了後、該反応溶液を室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、水５ｍｌを該反応溶液に添加し、酢酸エチル５ｍｌにて抽出した。得られた有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水・乾燥した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物を、ヘキサン：酢酸エチル（１：１）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物６７ｍｇを薄黄色固体として得た。
融点；１４３−１４６℃
本発明化合物を製造するための製造中間体の合成例を、以下に反応例１及び反応例２として具体的に述べるが、本発明の製造中間体はこれらのみに限定されるものではない。 Melting point: 149-150 ° C
Synthesis Example 7: Preparation of 4- {2-amino-2- (methoxyimino) ethyl} -2-mesityl-3-oxocyclopent-1-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate (Compound No. 1- 008)
To a mixed solution of 2- (4-hydroxy-3-mesityl-2-oxocyclopent-3-en-1-yl) -N′-methoxyacetimidamide and 5 ml of tetrahydrofuran, 80.3 mg of triethylamine, p-toluene 76 mg of sulfonyl chloride was added sequentially. After completion of the addition, the reaction solution was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 5 ml of water was added to the reaction solution and extracted with 5 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried over anhydrous sodium sulfate, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with hexane: ethyl acetate (1: 1) to obtain the desired product (67 mg) as a pale yellow solid.
Melting point: 143-146 ° C
Although the synthesis example of the manufacturing intermediate for manufacturing this invention compound is specifically described as the reaction example 1 and the reaction example 2 below, the manufacturing intermediate of this invention is not limited only to these.

反応例１：２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
工程１：２−メトキシ−４，６−ジメチルベンズアルデヒドの製造
日本国特許出願公開第２０１０／２４１９１９号記載の方法により合成した２−ヒドロキシ−４，６−ジメチルベンズアルデヒド１３．７ｇ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド１５０ｍｌの混合溶液に、０℃にて炭酸カリウム２９ｇ、ジメチル硫酸１２．７ｇを順次添加した後、室温にて１５時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液に水１００ｍｌを添加し、酢酸エチル１５０ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン：酢酸エチル（４：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１３．８ｇを黄色固体として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ１０．５８（ｓ，１Ｈ），６．６５−６．６０（ｍ，２Ｈ），３．８８（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）．
工程２：フラン−２−イル（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）メタノールの製造
フラン５．２ｇ及びテトラヒドロフラン７５ｍｌの混合溶液を、窒素雰囲気下で−１０℃に冷却した。該混合溶液にｎ−ブチルリチウム（１．６Ｍテトラヒドロフラン溶液、関東化学社製）５３ｍｌを添加し、同温度にて３０分撹拌した。該反応溶液に２−メトキシ−４，６−ジメチルベンズアルデヒド１３．８ｇ及びテトラヒドロフラン７５ｍｌの混合溶液を、−１０℃にて添加した後、該反応溶液を室温まで昇温し、１２時間撹拌した。反応終了後、該反応溶液を氷水に注ぎ、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、水１００ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去して、目的物２０．７ｇを茶色油状物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．３７−７．３３（ｍ，１Ｈ），６．６８−６．５７（ｍ，２Ｈ），６．２８−６．２５（ｍ，１Ｈ），６．００−５．９２（ｍ，２Ｈ），４．４７（ｄ，Ｊ＝１０．８Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）．
工程３：４−ヒドロキシ−５−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オンの製造
フラン−２−イル（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）メタノール２０．７ｇ、アセトン１７０ｍｌ及び水５５ｍｌの混合溶液に、ポリリン酸１４ｇ、アセトン５０ｍｌ及び水２５ｍｌの混合溶液を添加し、５５℃にて１時間撹拌した。反応終了後、減圧化にて該反応混合物の体積が半量になるまで溶媒を留去した。得られた残留物に水１５０ｍｌを添加した後、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出した。得られた有機層を飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物をｎ−ヘキサン−酢酸エチル（２：１〜１：１のグラジエント）にて溶出する中圧分取液体クロマトグラフィーにて精製し、目的物１１．５ｇを黒色油状物として得た。
^１ＨＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３）δ７．５０−７．４２（ｍ，１Ｈ），６．６７（ｂｒｓ，１Ｈ），６．５２（ｂｒｓ，１Ｈ），６．３５−６．２７（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｂｒｓ，１Ｈ），３．６０（ｓ，３Ｈ），３．５８−３．５２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）（ＯＨのシグナルは観測されなかった）．
工程４：２−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
酸化クロム（６価）７．４ｇ及び水３６ｍｌの混合溶液に、氷冷下にて濃硫酸４．８ｍｌを添加した。該反応溶液を、別途調整した４−ヒドロキシ−５−（２−メトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−２−エン−１−オン１１．５ｇ及びアセトン１５０ｍｌの混合溶液に、氷冷化にて添加し、２５分間撹拌した。反応終了後、該反応溶液にイソプロピルアルコール１００ｍｌを添加した後、減圧下にて溶媒を留去した。得られた残留物に、酢酸エチル１５０ｍｌを添加し、飽和食塩水次いで無水硫酸ナトリウムの順で脱水・乾燥し、減圧下にて溶媒を留去した。得られた固体をジイソプロピルエーテルにて洗浄し、目的物５．８ｇを黄色固体として得た。
融点；１２３−１２５℃
反応例２：２−（２−エトキシ−４，６−ジメチルフェニル）シクロペンタ−４−エン−１，３−ジオンの製造
反応例１の工程１で使用したジメチル硫酸の代わりに、ジエチル硫酸を用いて、反応例１の工程１〜工程４と同様の方法により合成した。
融点；１０２−１０４℃
本発明化合物は、前記合成例に準じて合成することができる。合成例１乃至合成例７と同様に製造した本発明化合物の例を第５表乃至第１０表に示すが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。 Reaction Example 1: Production of 2- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione Step 1: Production of 2-methoxy-4,6-dimethylbenzaldehyde Japanese Patent Application To a mixed solution of 2-hydroxy-4,6-dimethylbenzaldehyde (13.7 g) and N, N-dimethylformamide (150 ml) synthesized by the method described in JP 2010/241919 A, potassium carbonate (29 g) and dimethyl sulfate (12. After sequentially adding 7 g, the mixture was stirred at room temperature for 15 hours. After completion of the reaction, 100 ml of water was added to the reaction solution and extracted with 150 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane: ethyl acetate (4: 1 gradient) to obtain 13.8 g of the desired product as a yellow solid.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 10.58 (s, 1H), 6.65-6.60 (m, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.54 (s, 3H), 2.35 (S, 3H).
Step 2: Production of furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol A mixed solution of 5.2 g of furan and 75 ml of tetrahydrofuran was cooled to −10 ° C. under a nitrogen atmosphere. 53 ml of n-butyllithium (1.6M tetrahydrofuran solution, manufactured by Kanto Chemical Co., Inc.) was added to the mixed solution, and the mixture was stirred at the same temperature for 30 minutes. A mixed solution of 13.8 g of 2-methoxy-4,6-dimethylbenzaldehyde and 75 ml of tetrahydrofuran was added to the reaction solution at −10 ° C., and then the reaction solution was warmed to room temperature and stirred for 12 hours. After completion of the reaction, the reaction solution was poured into ice water, and the solvent was distilled off under reduced pressure. To the obtained residue, 100 ml of water was added, followed by extraction with 100 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain 20.7 g of the desired product as a brown oil.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 7.37-7.33 (m, 1H), 6.68-6.57 (m, 2H), 6.28-6.25 (m, 1H), 6.00- 5.92 (m, 2H), 4.47 (d, J = 10.8 Hz, 1H), 3.81 (s, 3H), 2.31 (s, 3H), 2.29 (s, 3H) .
Step 3: Preparation of 4-hydroxy-5- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-2-en-1-one Furan-2-yl (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) methanol A mixed solution of 14 g of polyphosphoric acid, 50 ml of acetone and 25 ml of water was added to a mixed solution of 20.7 g, 170 ml of acetone and 55 ml of water, and stirred at 55 ° C. for 1 hour. After completion of the reaction, the solvent was distilled off under reduced pressure until the volume of the reaction mixture became half. After adding 150 ml of water to the obtained residue, extraction was performed with 100 ml of ethyl acetate. The obtained organic layer was dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by medium pressure preparative liquid chromatography eluting with n-hexane-ethyl acetate (2: 1 to 1: 1 gradient) to obtain 11.5 g of the desired product as a black oil. It was.
¹ H NMR (CDCl ₃ ) δ 7.50-7.42 (m, 1H), 6.67 (brs, 1H), 6.52 (brs, 1H), 6.35-6.27 (m, 1H) , 5.06 (brs, 1H), 3.60 (s, 3H), 3.58-3.52 (m, 1H), 2.34 (s, 3H), 2.29 (s, 3H) ( No OH signal was observed).
Step 4: Production of 2- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione A mixed solution of 7.4 g of chromium oxide (hexavalent) and 36 ml of water was cooled with ice. Concentrated sulfuric acid 4.8 ml was added. The reaction solution was ice-cooled into a separately prepared mixed solution of 4-hydroxy-5- (2-methoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-2-en-1-one 11.5 g and acetone 150 ml. And stirred for 25 minutes. After completion of the reaction, 100 ml of isopropyl alcohol was added to the reaction solution, and then the solvent was distilled off under reduced pressure. 150 ml of ethyl acetate was added to the obtained residue, dehydrated and dried in the order of saturated brine and then anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with diisopropyl ether to obtain 5.8 g of the desired product as a yellow solid.
Melting point: 123-125 ° C
Reaction Example 2: Production of 2- (2-ethoxy-4,6-dimethylphenyl) cyclopent-4-ene-1,3-dione Diethyl sulfate was used in place of dimethyl sulfate used in Step 1 of Reaction Example 1. And synthesized in the same manner as in Step 1 to Step 4 of Reaction Example 1.
Melting point: 102-104 ° C
The compound of the present invention can be synthesized according to the above synthesis examples. Examples of the compounds of the present invention produced in the same manner as in Synthesis Examples 1 to 7 are shown in Tables 5 to 10, but the present invention is not limited to these.

尚、表中、「ｍ．ｐ．」の記載は「融点」を表し、「＊１」の記載は「樹脂状」を表す。 In the table, “mp” represents “melting point” and “* 1” represents “resin”.

また、表中、Ｍｅとの記載はメチル基を表し、以下同様に、Ｅｔとの記載はエチル基を、ｎ−Ｐｒ及びＰｒ−ｎはノルマルプロピル基を、ｉ−Ｐｒ及びＰｒ−ｉはイソプロピル基を、ｃ−Ｐｒ及びＰｒ−ｃはシクロプロピル基を、ｎ−Ｂｕ及びＢｕ−ｎノルマルブチル基を、ｓ−Ｂｕ及びＢｕ−ｓはセカンダリーブチル基を、ｉ−Ｂｕ及びＢｕ−ｉはイソブチル基を、ｔ−Ｂｕ及びＢｕ−ｔはターシャリーブチル基を、ｃ−Ｂｕ及びＢｕ−ｃはシクロブチル基を、ｎ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｎはノルマルペンチル基を、ｃ−Ｐｅｎ及びＰｅｎ−ｃはシクロペンチル基を、ｎ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｎはノルマルヘキシル基を、ｃ−Ｈｅｘ及びＨｅｘ−ｃはシクロヘキシル基を、Ｈｅｐｔはヘプチル基を、Ｏｃｔはオクチル基を、Ｐｈはフェニル基をそれぞれ表す。 Further, in the table, the description of Me represents a methyl group, and similarly, the description of Et represents an ethyl group, n-Pr and Pr-n represent normal propyl groups, and i-Pr and Pr-i represent isopropyl. C-Pr and Pr-c are cyclopropyl groups, n-Bu and Bu-n normal butyl groups, s-Bu and Bu-s are secondary butyl groups, i-Bu and Bu-i are isobutyl groups, T-Bu and Bu-t are tertiary butyl groups, c-Bu and Bu-c are cyclobutyl groups, n-Pen and Pen-n are normal pentyl groups, c-Pen and Pen-c are Cyclopentyl group, n-Hex and Hex-n are normal hexyl groups, c-Hex and Hex-c are cyclohexyl groups, Hept is a heptyl group, Oct is an octyl group, Ph is a phenyl group Representing, respectively.

また、表中、Ｄ２−１０３ａ、Ｄ２−１０３ｂ、Ｄ２−１０３ｊ、Ｄ２−１０８、Ｄ３−２ｃ、Ｄ３−７ｂ及びＤ３−１０８との記載は、下記の構造を表す。Ｄ３−７ｂの構造式に記された番号は、Ｘ^３の置換位置を表し、Ｄ２−１０８の構造式に記された番号は、Ｚ^２の置換位置を表し、Ｄ３−１０８の構造式に記された番号は、Ｚ^３の置換位置を表す。 In the table, the descriptions D2-103a, D2-103b, D2-103j, D2-108, D3-2c, D3-7b, and D3-108 represent the following structures. Number marked on the structural formula of D3-7b represents the substitution position of ^{X 3,} the number written in the structural formula of D2-108, a substituted position of ^{Z 2,} serial structural formula of D3-108 been numbers represent the substitution position of Z ^3.

〔第５表〕 [Table 5]

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ Z^c A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 NH₂ Me H *1
1-002 NH₂ Me Me *1
1-003 NH₂ D3-108(4-F) H *1
1-004 NH₂ Me C(O)Bu-t *1
1-005 NH₂ Br H *1
1-006 NH₂ Me C(O)OMe *1
1-007 NH₂ Me C(O)Ph *1
1-008 NH₂ Me S(O)₂{D2-108(4-Me)} 143-146
1-009 NH₂ Me S(O)₂Me *1
1-010 NH₂ Me C(O)(D2-103a) *1
1-011 NH₂ Me C(O)(D2-103j) *1
1-012 NH₂ Me S(O)₂NMe₂ *1
1-013 NH₂ Me C(O)C(Me)₂{D2-108(4-Cl)} 99-101
1-014 Cl Me H 149-150
1-015 NH₂ Ph H *1
1-016 NH₂ D3-2c H *1
1-017 NH₂ D3-7b(4-Cl) H *1
1-018 C(O)OEt Br H *1
1-019 NH₂ Me C(O)OCH₂CH₂OMe *1
1-020 NH₂ Me C(O){D2-108(2-CF₃)} *1
1-021 NH₂ Me C(O)CH₂O{D2-108(2-NO₂)} 169-172
1-022 NH₂ Me C(O)C(Me)₂Ph *1
1-023 NH₂ C≡CMe H *1
1-024 NH₂ Me S(O)₂Pr-c *1
1-025 NH₂ Me S(O)₂(D2-103a) *1
1-026 NH₂ Me CH₂OCH₂CH₂OMe *1
1-027 NH₂ Me CH₂OEt *1
1-028 NH₂ Me CH(Me)OC(O)OEt *1
1-029 NH₂ Me CH(Me)OC(O)OHex-c *1
1-030 NH₂ Me CH(Me)OC(O)OPr-i *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第６表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ Z ^c A mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001 NH ₂ Me H * 1
1-002 NH ₂ Me Me * 1
1-003 NH ₂ D3-108 (4-F) H * 1
1-004 NH ₂ Me C (O) Bu-t * 1
1-005 NH ₂ Br H * 1
1-006 NH ₂ Me C (O) OMe * 1
1-007 NH ₂ Me C (O) Ph * 1
1-008 NH ₂ Me S (O) ₂ {D2-108 (4-Me)} 143-146
1-009 NH ₂ Me S (O) ₂ Me * 1
1-010 NH ₂ Me C (O) (D2-103a) * 1
1-011 NH ₂ Me C (O) (D2-103j) * 1
1-012 NH ₂ Me S (O) ₂ NMe ₂ * 1
1-013 NH ₂ Me C (O) C (Me) ₂ {D2-108 (4-Cl)} 99-101
1-014 Cl Me H 149-150
1-015 NH ₂ Ph H * 1
1-016 NH ₂ D3-2c H * 1
1-017 NH ₂ D3-7b (4-Cl) H * 1
1-018 C (O) OEt Br H * 1
1-019 NH ₂ Me C (O) OCH ₂ CH ₂ OMe * 1
1-020 NH ₂ Me C (O) {D2-108 (2-CF ₃ )} * 1
1-021 NH ₂ Me C (O) CH ₂ O {D2-108 (2-NO ₂ )} 169-172
1-022 NH ₂ Me C (O) C (Me) ₂ Ph * 1
1-023 NH ₂ C≡CMe H * 1
1-024 NH ₂ Me S (O) ₂ Pr-c * 1
1-025 NH ₂ Me S (O) ₂ (D2-103a) * 1
1-026 NH ₂ Me CH ₂ OCH ₂ CH ₂ OMe * 1
1-027 NH ₂ Me CH ₂ OEt * 1
1-028 NH ₂ Me CH (Me) OC (O) OEt * 1
1-029 NH ₂ Me CH (Me) OC (O) OHex-c * 1
1-030 NH ₂ Me CH (Me) OC (O) OPr-i * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 6]

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ R^8a Z^c A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 NH₂ C(O)OEt Me H *1
2-002 NH₂ C(O)OEt Br H *1
2-003 C(O)OEt C(O)OEt Br H *1
2-004 C(O)OMe Me Me H 182-183
2-005 C(O)OH Me Me H 129-135
2-006 C(O)NH₂ Me Me H *1
2-007 CN Me Me H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第７表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ R ^8a Z ^c A mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
2-001 NH ₂ C (O) OEt Me H * 1
2-002 NH ₂ C (O) OEt Br H * 1
2-003 C (O) OEt C (O) OEt Br H * 1
2-004 C (O) OMe Me Me H 182-183
2-005 C (O) OH Me Me H 129-135
2-006 C (O) NH ₂ Me Me H * 1
2-007 CN Me Me H * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 7]

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ Z^a Z^e A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 NH₂ OMe Me H *1
3-002 NH₂ OMe Me C(O)Bu-t *1
3-003 NH₂ OEt Me H *1
3-004 NH₂ OEt Me C(O)Pr-c *1
3-005 NH₂ OEt Me C(O)(D2-103b) *1
3-006 NH₂ OEt Me C(O)CH₂OPh *1
3-007 NH₂ OEt Me C(O)OCH₂CH=CH₂ *1
3-008 NH₂ OEt Me C(O)Bu-t *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第８表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ Z ^a Z ^e A mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
3-001 NH ₂ OMe Me H * 1
3-002 NH ₂ OMe Me C (O) Bu-t * 1
3-003 NH ₂ OEt Me H * 1
3-004 NH ₂ OEt Me C (O) Pr-c * 1
3-005 NH ₂ OEt Me C (O) (D2-103b) * 1
3-006 NH ₂ OEt Me C (O) CH ₂ OPh * 1
3-007 NH ₂ OEt Me C (O) OCH ₂ CH = CH ₂ * 1
3-008 NH ₂ OEt Me C (O) Bu-t * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 8]

―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ R^8a Z^a Z^e A m.p.(℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 NH₂ C(O)OEt OEt Me H *1
4-002 NH₂ C(O)OEt OCF₂H Me H *1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第９表〕 ―――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ R ^8a Z ^a Z ^e A mp (℃)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
4-001 NH ₂ C (O) OEt OEt Me H * 1
4-002 NH ₂ C (O) OEt OCF ₂ H Me H * 1
―――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 9]

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ Z^a Z^d A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 NH₂ c-Pr Br H *1
5-002 NH₂ c-Pr D3-108(4-Cl) H *1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第１０表〕 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ Z ^a Z ^d A mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
5-001 NH ₂ c-Pr Br H * 1
5-002 NH ₂ c-Pr D3-108 (4-Cl) H * 1
――――――――――――――――――――――――――――――――――
[Table 10]

――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R⁶ R^8a Z^a Z^d A m.p.(℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 NH₂ C(O)OEt F Br H 69-71
――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物のうち、第５表乃至第１０表において融点の記載のない化合物の^１Ｈ−ＮＭＲデータを第１１表に示す。 ――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. R ⁶ R ^8a Z ^a Z ^d A mp (℃)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
6-001 NH ₂ C (O) OEt F Br H 69-71
――――――――――――――――――――――――――――――――――
Among the compounds of the present invention, Table 11 shows ¹ H-NMR data of compounds having no melting point in Tables 5 to 10.

尚、プロトン核磁気共鳴ケミカルシフト値は、基準物質としてＭｅ_４Ｓｉ（テトラメチルシラン）を用い、重クロロホルム溶媒中で、３００ＭＨｚにて測定した。また、表中の記号は下記の意味を表す。ｓ：シングレット、ｂｒｓ：ブロードシングレット、ｄ：ダブレット、ｄｄ：ダブルダブレット、ｔ：トリプレット、ｑ：カルテット、ｍ：マルチプレット。また、２種以上の構造異性体が存在する場合に解析が可能なシグナルについて、各々のケミカルシフト値を「ａｎｄ」で標記した。 The proton nuclear magnetic resonance chemical shift value was measured at 300 MHz in deuterated chloroform solvent using Me ₄ Si (tetramethylsilane) as a reference substance. Moreover, the symbol in a table | surface represents the following meaning. s: singlet, brs: broad singlet, d: doublet, dd: double doublet, t: triplet, q: quartet, m: multiplet. For signals that can be analyzed when two or more structural isomers are present, each chemical shift value is indicated by “and”.

〔第１１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
No. ¹H-NMR (CDCl₃, Me₄Si, 300MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ6.87 (brs, 2H), 4.89 (brs, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.71-3.59 (m, 1H), 3.37 (brs, 1H), 2.99-2.87 (m, 1H), 2.68-2.53 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.22-2.11 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.10 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-002;
δ6.86 (brs, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.53 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02 (m, 13H).
1-003;
δ7.56-7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.02 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.48-3.37 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.74-62 (m, 2H), 2.38-2.25 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-004;
δ6.84 (s, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.27-2.85 (m, 3H), 2.76-2.43 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.08 (s, 9H).
1-005;
δ7.21 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.30-2.03 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-006;
δ6.88 (brs, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.09-2.97 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.49 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-007;
δ7.98-7.85 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.38 (m, 2H), 6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.45 (dd, J=18.6Hz, 7.2Hz, 1H), 3.19-3.03 (m, 2H), 2.67 (dd, J=14.4Hz, 5.4Hz, 1H), 2.53 (dd, J=14.4Hz, 6.3Hz, 1H), 2.26 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-009;
δ6.89 (brs, 2H), 4.68 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J=19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.16-3.00 (m, 2H), 2.91 (s, 3H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.1Hz, 1H), 2.51 (dd, J=14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.07 (s, 3H).
1-010;
δ6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.27 (m, 9H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.62 (dd, J=14.7Hz, 5.7Hz, 1H), 2.46 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-011;
δ6.87 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.54-3.32 (m, 3H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08-2.93 (m, 2H), 2.61 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.44 (dd, 14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.92-1.77 (m, 4H).
1-012;
δ6.87 (brs, 2H), 4.76 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.37 (dd, J=18.3Hz, 6.9Hz, 1H), 3.16-2.97 (m, 2H), 2.75 (s, 6H), 2.63 (dd, J=14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.48 (dd, J=14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-015;
δ7.61-7.53 (m, 2H), 7.45-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.50-3.32 (m, 1H), 2.97 (dd, J=17.7Hz, 7.2Hz, 1H), 2.77-2.57 (m, 2H), 2.32-2.20 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-016;
δ7.41-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.06-2.89 (m, 1H), 2.77-2.51 (m, 2H), 2.32-2.17 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-017;
δ7.86 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.34 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.05-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.27-2.10 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-018;
δ7.19 (s, 2H), 4.31 (q, J=7.2Hz, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.13-2.65 (m, 4H), 2.39 (dd, J=18.0, 2.4Hz, 1H), 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (t, J=7.2Hz, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-019;
δ6.86 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 4.29-4.26 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.40-3.28 (m, 4H), 3.07-2.98 (m, 2H), 2.65-2.45 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.05(s, 3H).
1-020;
δ7.76-7.54 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40 (dd, J=18.9Hz, J=7.5Hz, 1H), 3.17-3.06 (m, 2H), 3.71-2.64 (m, 1H), 2.56-2.49 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
1-022;
δ7.21-7.16 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.77 (brs, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.17-3.09 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.88-2.81 (m, 1H), 2.62-2.56 (m, 1H), 2.48-2.41 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
1-023;
δ7.09 (brs, 2H), 4.95 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.00-2.83 (m, 1H), 2.65-2.50 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.01 (s, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
1-024;
δ6.88 (s, 2H), 4.71 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.39-3.30 (m, 1H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.65-2.47 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.28-1.21 (m, 2H), 1.04-0.97 (m, 2H).
1-025;
δ6.87 (s, 2H), 4.73 (brs, 2H), 3.77-3.59 (m, 7H), 3.40-3.01 (m, 7H), 2.66-2.46 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-026;
δ6.87 (brs, 1H), 6.84 (brs, 1H), 5.27-5.09 (m, 1H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.62 (brs, 1H), 3.79-3.68 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.55-3.44 (m, 2H), 3.35 and 3.33 (s, 3H), 3.32-3.08 and 2.98-2.27 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05-2.00 (m, 3H).
1-027;
δ6.88 (brs, 1H), 6.86 (brs, 1H), 5.20-5.06 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.60 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.70-3.51 (m, 2H), 3.32-2.20 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05(s, 3H), 1.24-1.12 (m, 3H).
1-028;
δ6.87 (brs, 2H), 6.30-6.10 and 5.96-5.80 (m, 1H), 4.97-4.46 (m, 2H), 4.23-4.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-3.17 and 3.05-2.31 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.53-1.21 (m, 6H).
1-029;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.97-5.80 (m, 1H), 5.00-4.42 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33-3.19 and 3.02-2.30 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.97-1.67 (m, 4H), 1.60-1.17 (m, 9H).
1-030;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.98-5.80 (m, 1H), 5.00-4.48 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.37-3.19 and 3.04-2.32 (m, 5H), 2.26 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.56-1.19 (m, 9H).
2-001;
δ6.86 (s, 2H), 5.05 and 3.57 (brs, 2H), 4.32-4.15 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.98-2.45 (m, 2H), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34-1.21 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-002;
δ7.20 (brs, 2H), 5.03 and 3.61 (brs, 2H), 4.41-4.03 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.00-2.79 (m, 1H), 2.69-2.40 (m, 1H), 2.37-2.02 (m, 8H), 1.45-1.12 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-003;
δ11.85 (brs, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 4.69 (d, J=5.4Hz, 1H), 4.44-4.07 (m, 7H), 3.13-2.37 (m, 3H), 2.18-2.04 (m, 6H), 1.57-1.17 (m, 6H).
2-006;
δ6.92-6.45 (m, 4H), 4.15-3.85 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 13H), 1.35-1.15 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
2-007;
δ6.95-6.87 (m, 2H), 4.15-4.02 (m, 3H), 3.90-1.97 (m, 13H), 1.55-1.10 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-001;
δ6.66 (s, 1H), 6.56 (m, 1H), 4.96 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.72 and 3.70 (s, 3H), 3.32 (brs, 1H), 2.96-2.41 (m, 3H), 2.29-2.09 (m, 7H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-002;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.52 (m, 1H), 4.96 and 4.88 (brs, 2H)3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.32-3.15 (m, 1H), 3.08-2.83 (m, 2H), 2.77-2.39 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
3-003;
δ6.67 (brs, 1H), 6.59-6.53 (m, 1H), 4.90 (brs, 2H), 4.02-3.90 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.70-2.46 (m, 2H), 2.35-2.20 (m, 4H), 2.12 and 2.08 (s, 3H), 1.35-1.20 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
3-004;
δ6.65 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.96 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.77 and 3.76 (s, 3H), 3.41-3.25 (m, 1H), 3.04-2.90 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.33-1.20 (m, 3H), 1.08-0.85 (m, 4H).
3-005;
δ6.70-6.62 (m, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.93-4.78 (m, 2H), 4.02-3.85 (m, 2H), 3.80-3.75 (m, 3H), 3.38-3.18 (m, 1H), 3.10-2.87 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27-2.17 (m, 1H), 2.12-2.02 (m, 3H), 1.52-1.40 (m, 4H), 1.32-1.22 (m, 3H).
3-006;
δ7.40-6.45 (m, 7H), 4.92-4.78 (m, 2H), 4.66(s, 2H), 4.00-3.70 (m, 5H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.51-2.40 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.35-1.15 (m, 3H).
3-007;
δ6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 5.94-5.78 (m, 1H), 5.38-5.23 (m, 2H), 4.92 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 4.65-4.58 (m, 2H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.45-3.23 (m, 1H), 3.08-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.25 (t, J=6.9Hz, 3H).
3-008;
δ6.62 (brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.00-3.80 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.36-3.15 (m, 1H), 3.03-2.80 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.06 and 2.04 (s, 3H), 1.30-1.09 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
4-001;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.55-4.60 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 2H), 4.08-3.88 (m, 2H), 3.87-3.68 (m, 3H), 3.67-2.45 (m, 4H), 2.40-2.00 (m, 6H), 1.40-1.15 (m, 6H) (OHのシグナルは観測されなかった).
4-002;
6.93 (brs, 1H), 6.82 (brs, 1H), 6.70-6.55 and 6.43-6.29 and 6.18-6.03 (m, 1H), 5.26- 4.97 and 4.40-4.15 (m, 4H), 3.84 (s, 3H), 3.70-3.33 (m, 1H), 2.97-2.81 (m, 1H), 2.68-2.47 (m, 1H), 2.42-2.22 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.18 and 2.15 (s, 3H), 1.40-1.18 (m, 3H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-001;
δ7.32-7.17 (m, 2H), 7.07-6.67 (m, 1H), 5.45 and 4.32 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-2.10 (m, 5H), 0.97-0.33 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
5-002;
δ7.53-7.44 (m, 2H), 7.41-7.30 (m, 4H), 7.10-7.02 (m, 1H), 4.92 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.27 (m, 1H), 3.08-2.80 (m, 1H), 2.78-2.46 (m, 2H), 2.35-2.10 (m, 1H), 1.00-0.49 (m, 5H) (OHのシグナルは観測されなかった).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
試験例
次に、本発明化合物の除草剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明するが、本発明はこれらのみに限定されるものではない。
〔試験例１〕湛水条件における雑草発生前処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。播種当日、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。カップを２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を下記の判定基準に従い調査した。結果を第１２表に示す。 [Table 11]
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No. ¹ H-NMR (CDCl ₃ , Me ₄ Si, 300 MHz)
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
1-001;
δ6.87 (brs, 2H), 4.89 (brs, 1H), 3.80 (s, 3H), 3.71-3.59 (m, 1H), 3.37 (brs, 1H), 2.99-2.87 (m, 1H), 2.68- 2.53 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.22-2.11 (m, 1H), 2.12 (s, 3H), 2.10 (s, 3H) (OH signal was not observed).
1-002;
δ6.86 (brs, 2H), 4.93 (brs, 1H), 4.53 (brs, 1H), 3.77 (s, 3H), 3.53 (s, 3H), 3.25-3.14 (m, 1H), 3.04-2.42 and 2.33-2.02 (m, 13H).
1-003;
δ7.56-7.40 (m, 2H), 7.22 (s, 2H), 7.15-7.02 (m, 2H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.48-3.37 (m, 1H), 3.04-2.91 (m, 1H), 2.74-62 (m, 2H), 2.38-2.25 (m, 7H) (OH signal was not observed).
1-004;
δ6.84 (s, 2H), 4.81 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.27-2.85 (m, 3H), 2.76-2.43 (m, 2H), 2.25 (s, 3H), 2.06 ( s, 3H), 2.04 (s, 3H), 1.08 (s, 9H).
1-005;
δ7.21 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.45-3.31 (m, 1H), 3.00-2.88 (m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.30-2.03 (m, 7H) (OH signal was not observed).
1-006;
δ6.88 (brs, 2H), 4.78 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J = 19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.09-2.97 (m , 2H), 2.62 (dd, J = 14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.49 (dd, J = 14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 ( s, 3H).
1-007;
δ7.98-7.85 (m, 2H), 7.65-7.55 (m, 1H), 7.50-7.38 (m, 2H), 6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.45 (dd, J = 18.6Hz, 7.2Hz, 1H), 3.19-3.03 (m, 2H), 2.67 (dd, J = 14.4Hz, 5.4Hz, 1H), 2.53 (dd, J = 14.4Hz, 6.3Hz , 1H), 2.26 (s, 3H), 2.12 (s, 3H), 2.11 (s, 3H).
1-009;
δ6.89 (brs, 2H), 4.68 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.33 (dd, J = 19.2Hz, 7.5Hz, 1H), 3.16-3.00 (m, 2H), 2.91 (s , 3H), 2.63 (dd, J = 14.7Hz, 5.1Hz, 1H), 2.51 (dd, J = 14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.07 ( s, 3H).
1-010;
δ6.87 (brs, 2H), 4.85 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.71-3.27 (m, 9H), 3.10-2.95 (m, 2H), 2.62 (dd, J = 14.7Hz, 5.7Hz, 1H), 2.46 (dd, J = 14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-011;
δ6.87 (brs, 2H), 4.91 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.54-3.32 (m, 3H), 3.28-3.18 (m, 2H), 3.08-2.93 (m, 2H), 2.61 (dd, J = 14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.44 (dd, 14.7Hz, 6.6Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 1.92 -1.77 (m, 4H).
1-012;
δ6.87 (brs, 2H), 4.76 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.37 (dd, J = 18.3Hz, 6.9Hz, 1H), 3.16-2.97 (m, 2H), 2.75 (s , 6H), 2.63 (dd, J = 14.7Hz, 5.4Hz, 1H), 2.48 (dd, J = 14.7Hz, 6.9Hz, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 ( s, 3H).
1-015;
δ7.61-7.53 (m, 2H), 7.45-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.81 (s, 3H), 3.50-3.32 (m, 1H), 2.97 (dd, J = 17.7 Hz, 7.2Hz, 1H), 2.77-2.57 (m, 2H), 2.32-2.20 (m, 7H) (OH signal was not observed).
1-016;
δ7.41-7.27 (m, 5H), 4.89 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.06-2.89 (m, 1H), 2.77-2.51 (m, 2H ), 2.32-2.17 (m, 7H) (OH signal was not observed).
1-017;
δ7.86 (s, 1H), 7.60 (s, 1H), 7.34 (brs, 2H), 4.90 (brs, 2H), 3.82 (s, 3H), 3.50-3.30 (m, 1H), 3.05-2.88 ( m, 1H), 2.67-2.57 (m, 2H), 2.27-2.10 (m, 7H) (OH signal was not observed).
1-018;
δ7.19 (s, 2H), 4.31 (q, J = 7.2Hz, 2H), 4.08 (s, 3H), 3.13-2.65 (m, 4H), 2.39 (dd, J = 18.0, 2.4Hz, 1H) , 2.06 (s, 3H), 2.03 (s, 3H), 1.35 (t, J = 7.2Hz, 3H) (OH signal was not observed).
1-019;
δ6.86 (s, 2H), 4.78 (brs, 2H), 4.29-4.26 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.57-3.54 (m, 2H), 3.40-3.28 (m, 4H), 3.07-2.98 (m, 2H), 2.65-2.45 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.06 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-020;
δ7.76-7.54 (m, 4H), 6.85 (s, 2H), 4.79 (brs, 2H), 3.78 (s, 3H), 3.40 (dd, J = 18.9Hz, J = 7.5Hz, 1H), 3.17 -3.06 (m, 2H), 3.71-2.64 (m, 1H), 2.56-2.49 (m, 1H), 2.25 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.06 (s, 3H).
1-022;
δ7.21-7.16 (m, 3H), 7.08-7.03 (m, 2H), 6.79 (s, 1H), 6.77 (s, 1H), 4.77 (brs, 2H), 3.75 (s, 3H), 3.17- 3.09 (m, 1H), 3.01-2.94 (m, 1H), 2.88-2.81 (m, 1H), 2.62-2.56 (m, 1H), 2.48-2.41 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 1.93 (s, 3H), 1.85 (s, 3H), 1.49 (s, 3H), 1.47 (s, 3H).
1-023;
δ7.09 (brs, 2H), 4.95 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.42-3.23 (m, 1H), 3.00-2.83 (m, 1H), 2.65-2.50 (m, 2H), 2.30-2.25 (m, 1H), 2.10 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.01 (s, 3H) (OH signal was not observed).
1-024;
δ6.88 (s, 2H), 4.71 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.39-3.30 (m, 1H), 3.14-3.01 (m, 2H), 2.65-2.47 (m, 2H), 2.37-2.29 (m, 1H), 2.27 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 1.28-1.21 (m, 2H), 1.04-0.97 (m, 2H).
1-025;
δ6.87 (s, 2H), 4.73 (brs, 2H), 3.77-3.59 (m, 7H), 3.40-3.01 (m, 7H), 2.66-2.46 (m, 2H), 2.27 (s, 3H), 2.07 (s, 3H), 2.05 (s, 3H).
1-026;
δ6.87 (brs, 1H), 6.84 (brs, 1H), 5.27-5.09 (m, 1H), 4.92-4.82 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.62 (brs, 1H), 3.79- 3.68 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.55-3.44 (m, 2H), 3.35 and 3.33 (s, 3H), 3.32-3.08 and 2.98-2.27 (m, 5H), 2.26 (s, 3H ), 2.08 (s, 3H), 2.05-2.00 (m, 3H).
1-027;
δ6.88 (brs, 1H), 6.86 (brs, 1H), 5.20-5.06 (m, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.87-4.78 (m, 1H), 4.60 (brs, 1H), 3.77 ( s, 3H), 3.70-3.51 (m, 2H), 3.32-2.20 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.08 (s, 3H), 2.05 (s, 3H), 1.24-1.12 (m, 3H).
1-028;
δ6.87 (brs, 2H), 6.30-6.10 and 5.96-5.80 (m, 1H), 4.97-4.46 (m, 2H), 4.23-4.00 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.31-3.17 and 3.05-2.31 (m, 5H), 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.53-1.21 (m, 6H).
1-029;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.97-5.80 (m, 1H), 5.00-4.42 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.33-3.19 and 3.02-2.30 (m, 5H) , 2.27 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.97-1.67 (m, 4H), 1.60-1.17 (m, 9H).
1-030;
δ6.87 (brs, 2H), 6.32-6.13 and 5.98-5.80 (m, 1H), 5.00-4.48 (m, 3H), 3.77 (s, 3H), 3.37-3.19 and 3.04-2.32 (m, 5H) , 2.26 (s, 3H), 2.22-2.00 (m, 6H), 1.56-1.19 (m, 9H).
2-001;
δ6.86 (s, 2H), 5.05 and 3.57 (brs, 2H), 4.32-4.15 (m, 3H), 3.82 (s, 3H), 3.65-3.54 (m, 1H), 2.98-2.45 (m, 2H ), 2.24 (s, 3H), 2.11 (s, 3H), 2.09 (s, 3H), 1.34-1.21 (m, 3H) (OH signal was not observed).
2-002;
δ7.20 (brs, 2H), 5.03 and 3.61 (brs, 2H), 4.41-4.03 (m, 2H), 3.85 (s, 3H), 3.00-2.79 (m, 1H), 2.69-2.40 (m, 1H ), 2.37-2.02 (m, 8H), 1.45-1.12 (m, 3H) (OH signal was not observed).
2-003;
δ11.85 (brs, 1H), 7.25-7.20 (m, 2H), 4.69 (d, J = 5.4Hz, 1H), 4.44-4.07 (m, 7H), 3.13-2.37 (m, 3H), 2.18- 2.04 (m, 6H), 1.57-1.17 (m, 6H).
2-006;
δ6.92-6.45 (m, 4H), 4.15-3.85 (m, 3H), 3.75-2.00 (m, 13H), 1.35-1.15 (m, 3H) (OH signal was not observed).
2-007;
δ6.95-6.87 (m, 2H), 4.15-4.02 (m, 3H), 3.90-1.97 (m, 13H), 1.55-1.10 (m, 3H) (OH signal was not observed).
3-001;
δ6.66 (s, 1H), 6.56 (m, 1H), 4.96 (brs, 2H), 3.77 (s, 3H), 3.72 and 3.70 (s, 3H), 3.32 (brs, 1H), 2.96-2.41 ( m, 3H), 2.29-2.09 (m, 7H) (no OH signal was observed).
3-002;
δ6.64 (s, 1H), 6.55-6.52 (m, 1H), 4.96 and 4.88 (brs, 2H) 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.68 and 3.66 (s, 3H), 3.32-3.15 (m, 1H), 3.08-2.83 (m, 2H), 2.77-2.39 (m, 2H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.12 (s, 9H).
3-003;
δ6.67 (brs, 1H), 6.59-6.53 (m, 1H), 4.90 (brs, 2H), 4.02-3.90 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.40-3.20 (m, 1H), 2.97-2.82 (m, 1H), 2.70-2.46 (m, 2H), 2.35-2.20 (m, 4H), 2.12 and 2.08 (s, 3H), 1.35-1.20 (m, 3H) (OH signal observed Was not.)
3-004;
δ6.65 (s, 1H), 6.55 (s, 1H), 4.96 (brs, 1H), 4.91 (brs, 1H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.77 and 3.76 (s, 3H), 3.41- 3.25 (m, 1H), 3.04-2.90 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.07 and 2.05 (s, 3H), 1.70-1.50 (m, 1H), 1.33-1.20 (m, 3H), 1.08-0.85 (m, 4H).
3-005;
δ 6.70-6.62 (m, 1H), 6.54 (brs, 1H), 4.93-4.78 (m, 2H), 4.02-3.85 (m, 2H), 3.80-3.75 (m, 3H), 3.38-3.18 (m , 1H), 3.10-2.87 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.27-2.17 (m, 1H), 2.12-2.02 (m, 3H), 1.52-1.40 (m, 4H), 1.32-1.22 (m, 3H).
3-006;
δ7.40-6.45 (m, 7H), 4.92-4.78 (m, 2H), 4.66 (s, 2H), 4.00-3.70 (m, 5H), 3.45-3.20 (m, 1H), 3.10-2.92 (m , 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.51-2.40 (m, 1H), 2.35-2.25 (m, 3H), 2.18-2.00 (m, 3H), 1.35-1.15 (m, 3H).
3-007;
δ6.65 (brs, 1H), 6.54 (brs, 1H), 5.94-5.78 (m, 1H), 5.38-5.23 (m, 2H), 4.92 (brs, 1H), 4.85 (brs, 1H), 4.65- 4.58 (m, 2H), 4.02-3.88 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.45-3.23 (m, 1H), 3.08-2.92 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H ), 2.52-2.40 (m, 1H), 2.29 (s, 3H), 2.07 and 2.04 (s, 3H), 1.25 (t, J = 6.9Hz, 3H).
3-008;
δ6.62 (brs, 1H), 6.51 (brs, 1H), 4.95 (brs, 1H), 4.90 (brs, 1H), 4.00-3.80 (m, 2H), 3.78 and 3.77 (s, 3H), 3.36- 3.15 (m, 1H), 3.03-2.80 (m, 2H), 2.68-2.55 (m, 1H), 2.50-2.38 (m, 1H), 2.28 (s, 3H), 2.06 and 2.04 (s, 3H), 1.30-1.09 (m, 3H), 1.13 (s, 9H).
4-001;
δ6.67 (brs, 1H), 6.56 (brs, 1H), 5.55-4.60 (m, 2H), 4.40-4.10 (m, 2H), 4.08-3.88 (m, 2H), 3.87-3.68 (m, 3H ), 3.67-2.45 (m, 4H), 2.40-2.00 (m, 6H), 1.40-1.15 (m, 6H) (OH signal was not observed).
4-002;
6.93 (brs, 1H), 6.82 (brs, 1H), 6.70-6.55 and 6.43-6.29 and 6.18-6.03 (m, 1H), 5.26- 4.97 and 4.40-4.15 (m, 4H), 3.84 (s, 3H) , 3.70-3.33 (m, 1H), 2.97-2.81 (m, 1H), 2.68-2.47 (m, 1H), 2.42-2.22 (m, 1H), 2.30 (s, 3H), 2.18 and 2.15 (s, 3H), 1.40-1.18 (m, 3H) (OH signal was not observed).
5-001;
δ7.32-7.17 (m, 2H), 7.07-6.67 (m, 1H), 5.45 and 4.32 (brs, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.60-2.10 (m, 5H), 0.97-0.33 (m , 5H) (No OH signal was observed).
5-002;
δ7.53-7.44 (m, 2H), 7.41-7.30 (m, 4H), 7.10-7.02 (m, 1H), 4.92 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 3.50-3.27 (m, 1H ), 3.08-2.80 (m, 1H), 2.78-2.46 (m, 2H), 2.35-2.10 (m, 1H), 1.00-0.49 (m, 5H) (OH signal was not observed).
――――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Test Example Next, the usefulness of the compound of the present invention as a herbicide will be specifically described in the following test examples, but the present invention is not limited thereto.
[Test Example 1] Herbicidal effect test by pretreatment of weed generation under flooded conditions After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to create a flooded condition with a depth of 4 cm. After seeding nobies, firefly and koigi in the cup, rice seedlings at the 2.5 leaf stage were transplanted. On the day of sowing, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose and treated on the water surface. Plants were grown by placing the cup in a greenhouse at 25 to 30 ° C., and after 3 weeks of drug treatment, the effects on various plants were investigated according to the following criteria. The results are shown in Table 12.

判定基準
５ … 殺草率９０％以上（ほとんど完全枯死）
４ … 殺草率７０％以上９０％未満
３ … 殺草率４０％以上７０％未満
２ … 殺草率２０％以上４０％未満
１ … 殺草率５％以上２０％未満
０ … 殺草率５％以下（ほとんど効力なし）
〔試験例２〕湛水条件における雑草生育期処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深４cmの湛水条件とした。ノビエ、ホタルイ及びコナギの種子を上記カップに混播し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。ノビエ、ホタルイ及びコナギが１乃至２葉期に達したとき、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、水面に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１３表に示す。
〔試験例３〕茎葉処理による除草効果試験
１／１００００アールのワグネルポットに沖積土壌を入れた後、水を入れて混和し、水深０．１乃至０．５cmの条件とした。イヌビエ、アゼガヤ、タマガヤツリ及びイネの種子を播種し、２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成した。１４日間育成したのち、配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１４表に示す。
〔試験例４〕土壌処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した。次いで配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、土壌表面へ小型スプレーで均一に処理した。プラスチック製箱を２５乃至３０℃の温室内に置いて植物を育成し、薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１５表に示す。
〔試験例５〕茎葉処理による除草効果試験
縦２１cm、横１３cm、深さ７cmのプラスチック製箱に殺菌した洪積土壌を入れ、メヒシバ、エノコログサ、イヌビエ、カラスムギ、ブラックグラス、イタリアンライグラス、セイヨウヌカボ、イチビ、アオゲイトウ、シロザ、ハコベ、ヤエムグラ、オオイヌノフグリ、トウモロコシ、ダイズ、イネ、コムギ、ビート及びナタネの種子をそれぞれスポット状に播種し、約１．５cm覆土した後、２５乃至３０℃の温室内において植物を育成した。１４日間育成したのち，配合例２に準じて調製した本発明化合物の乳剤を所定の薬量になるように水で希釈し、茎葉部へ小型スプレーで均一に処理した。薬剤処理３週間後に、各種植物に対する影響を試験例１の判定基準に従って調査した。結果を第１６表に示す。 Criterion 5 ... More than 90% of herbicide rate (almost completely dead)
4 ... Herbicidal Rate 70% or more and less than 90% 3 ... Herbicidal Rate 40% or more and less than 70% 2 ... Herbicidal Rate 20% or more and less than 40% 1 ... Herbicidal Rate 5% or more but less than 20% 0 ... Herbicidal Rate 5% or less (almost effective) None)
[Test Example 2] Herbicidal effect test by treatment with weed growing season in flooded condition After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a flooded condition of 4 cm in water depth. Nobies, firefly, and oak seeds were mixed in the cup and placed in a greenhouse at 25-30 ° C. to grow plants. When Nobies, Firefly and Konagi reached the 1st to 2nd leaf stage, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water so as to have a predetermined dosage and treated on the water surface. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 13.
[Test Example 3] Herbicidal effect test by foliar treatment After alluvial soil was put into a 1/10000 are Wagner pot, water was added and mixed to obtain a condition of water depth of 0.1 to 0.5 cm. Inobie, Azegaya, Tamagayatsuri, and rice seeds were sown and placed in a greenhouse at 25 to 30 ° C. to grow plants. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 14.
[Test Example 4] Herbicidal effect test by soil treatment Put sterilized large soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide and 7cm deep, and then weed bark, Enocorosa, Inobie, oats, blackgrass, Italian ryegrass, Atlantic cabbage, The seeds of Ichibi, Aogateto, Shiroza, Jacobe, Yamgra, Giant corn, corn, soybean, rice, wheat, beet and rapeseed were sown in a spot shape and covered with about 1.5 cm of soil. Next, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the soil surface. Plants were grown by placing plastic boxes in a greenhouse at 25 to 30 ° C., and after 3 weeks of chemical treatment, the effects on various plants were investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 15.
[Test Example 5] Herbicidal effect test by foliar treatment Put sterilized piled soil in a plastic box 21cm long, 13cm wide, 7cm deep, and pearl bark, green croaker, barnyardgrass, oats, blackgrass, Italian ryegrass, yellow croaker, Seeds of Ichibi, Aogateto, Shiroza, Jacobe, Jaegula, Giant corn, corn, soybean, rice, wheat, beet, and rapeseed are spotted, covered with about 1.5 cm, and then planted in a greenhouse at 25 to 30 ° C. Nurtured. After growing for 14 days, the emulsion of the compound of the present invention prepared according to Formulation Example 2 was diluted with water to a predetermined dose, and uniformly treated with a small spray on the foliage. Three weeks after the drug treatment, the influence on various plants was investigated according to the criteria of Test Example 1. The results are shown in Table 16.

尚、第１２表乃至第１６表中の記号は以下の意味を表す。
Ａ：ノビエ、Ｂ：ホタルイ、Ｃ：コナギ、Ｄ：アゼガヤ、Ｅ：コゴメガヤツリ、Ｆ：メヒシバ、Ｇ：エノコログサ、Ｈ：イヌビエ、Ｉ：カラスムギ、Ｊ：ブラックグラス、Ｋ：イタリアンライグラス、Ｌ：セイヨウヌカボ、Ｍ：イチビ、Ｎ：アオゲイトウ、Ｏ：シロザ、Ｐ：ハコベ、Ｑ：ヤエムグラ、Ｒ：オオイヌノフグリ、ａ：移植イネ、b:直播イネ、ｃ：トウモロコシ、ｄ：ダイズ、e：コムギ、f：ビート、g：ナタネ
また処理薬量（ｇ／ｈａ）とは、１ヘクタール（１ｈａ）当たりに換算したときに、記載した数値のグラム（ｇ）数だけ処理されるように濃度を調整したことを表す。 The symbols in Tables 12 to 16 represent the following meanings.
A: Nobies, B: Firefly, C: Konagi, D: Azegaya, E: Kogomegatsuri, F: Barbet, G: Enokirogusa, H: Inubie, I: Oats, J: Blackgrass, K: Italian ryegrass, L: Atlantic calyx , M: Ichibi, N: Blue-headed toe, O: Shiroza, P: Jacobe, Q: Yamgra, R: Giant corn, a: Transplanted rice, b: Directly sown rice, c: Corn, d: Soy, e: Wheat, f: Beet , G: rapeseed The treatment dose (g / ha) represents that the concentration was adjusted so that the number of grams (g) described was processed when converted per hectare (1 ha). .

〔第１２表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C a
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 3 5
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 4 4 5
1-006 320 4 2 0 4
1-007 320 5 5 4 4
1-008 320 5 4 0 0
1-009 320 5 4 4 4
1-010 320 5 3 2 1
1-011 320 5 3 3 0
1-012 320 5 4 1 4
1-013 320 5 5 2 5
1-014 320 4 3 0 3
1-015 320 5 4 5
1-016 320 5 5 5 5
1-017 320 5 2 0 5
1-019 320 5 4 3 4
1-020 320 5 5 2 5
1-021 320 5 3 0 2
1-022 320 5 5 2 5
1-023 320 5 5 5 5
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 3 5
3-003 320 5 3 3 5
3-004 320 5 3 1 5
3-005 320 5 3 0 5
3-006 320 4 0 0 2
3-007 320 4 2 0 5
3-008 320 5 5 3 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第１３表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 A B C
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 4 4
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 3 4
1-006 320 4 0 0
1-007 320 5 4 4
1-008 320 3 0 0
1-009 320 5 4 3
1-010 320 5 2 2
1-012 320 5 2 0
1-013 320 5 3 4
1-014 320 3 0 0
1-015 320 5 4 4
1-016 320 4 5 4
1-017 320 4 3 3
1-019 320 5 2 0
1-020 320 5 5 3
1-021 320 4 0 0
1-022 320 5 4 4
1-023 320 5 5 5
3-001 320 4 3 2
3-002 320 5 5 4
3-003 320 5 1 3
3-004 320 4 3 2
3-005 320 5 2 0
3-007 320 4 1 0
3-008 320 5 2 2
―――――――――――――――――――――――――
〔第１４表〕
―――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 H D E b
(g/ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5
1-003 320 5 5 5 5
1-004 320 5 5 5 5
1-006 320 5 5
1-007 320 5 5 5 5
1-009 320 5 4 3 4
1-010 320 3 5 4 5
1-012 320 3 2 0 4
1-013 320 5 5 4 5
1-014 320 1 3 0 4
1-015 320 5 5 2 5
1-016 320 5 5 0 5
1-017 320 5 5 3 5
1-019 320 5 5 3 5
1-020 320 5 5 4 5
1-021 320 4 5 0 5
1-022 320 5 5 3 5
1-023 320 5 5 5 5
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 4 5
3-003 320 5 5 2 5
3-004 320 5 5 2 5
3-005 320 5 5 0 5
3-006 320 4 4 0 5
3-007 320 5 5 0 5
3-008 320 5 5 2 5
―――――――――――――――――――――――――
〔第１５表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 2 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 4 4 0 5
1-003 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 5 1 3 0 5
1-004 320 5 5 5 3 3 5 5 5 0 0 0 0 2 5 3 4 4 0 5
1-006 320 5 5 5 0 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 3 0 0 4
1-007 320 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 0 5 3 5 0 0 5
1-008 320 5 3 0 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-009 320 5 5 5 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-010 320 5 2 5 0 5 5 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-012 320 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-013 320 5 5 5 0 5 5 5 4 3 0 0 0 5 1 4 0 0 3
1-015 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 4 5 0 5 5 4 0 0 0 5
1-016 320 5 5 0 4 5 5 5 0 1 0 0 0 4 4 0 0 0 0 4
1-017 320 5 5 5 5 0 5 5 0 0 3 4 0 4 4 1 0 0 0 4
1-019 320 5 5 3 0 3 3 4 2 1 0 0 0 0 5 1 2 0 0 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 2 1 0 0 4
1-021 320 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-022 320 5 5 5 3 5 5 5 4 0 0 3 5 3 3 0 0 4
1-023 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 4 3 3 5 5 2 3 0 4
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 3 5 4 1 3 0 4
3-002 320 5 5 5 2 5 5 5 5 2 4 0 5 5 5 2 4 0 4
3-003 320 5 5 5 0 1 5 4 4 0 0 0 0 5 1 0 0 0 2
3-004 320 5 5 5 3 3 5 3 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 3
3-005 320 5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 2 1 3 0 3
3-006 320 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-007 320 5 5 4 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-008 320 5 5 5 4 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――
〔第１６表〕
――――――――――――――――――――――――――――
No. 処理薬量 F G H I J K L M N O P Q R b c d e f g
(g/ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 5 4 3 5
1-003 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 1 5 5 3
1-004 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 1 5 4 3 5 0 4
1-006 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 5 3 4 0 3 5
1-007 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 1 3 5
1-008 320 0 0 0 3 5 5 3 2 0 2 0 1 0 1 4 0 0 3
1-009 320 5 5 4 5 5 5 4 4 3 2 1 0 5 3 4 0 0 5
1-010 320 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 0 0 5 1 4 0 0 4
1-011 320 4 3 4 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 4 0 0 3
1-012 320 5 5 3 2 5 5 5 3 2 3 0 0 5 2 3 0 0 4
1-013 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 1 5 4 5 2 3 4
1-014 320 0 0 1 0 4 5 2 3 1 0 0 0 4 0 1 0 0 5
1-015 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 4 3 3 4 5 5 3 5 0 5
1-016 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 1 0 4 5 5 3 5 0 4
1-017 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 5 4 5 3 5
1-019 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 0 4 5 5 4 3 3 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 3 5 5 5 3 4 4
1-021 320 5 5 4 5 3 5 3 0 0 1 0 2 5 3 3 2 3 4
1-022 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 0 3 5 5 4 3 3 4
1-023 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 4 5 0 5
2-004 320 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 4 5 0 5
3-002 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 3 5
3-003 320 5 5 5 5 5 5 5 3 2 3 4 4 5 4 2 2 4
3-004 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 2 3 2 3 5 5 2 3 2 4
3-005 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 4 5 5 3 3 3 4
3-006 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 0 5 5 2 3 0 4
3-007 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 3 3 0 4 5 5 3 4 3 4
3-008 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 3 4 0 3 5 5 3 3 4 5
4-001 320 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-001 320 0 1 0 0 3 4 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
―――――――――――――――――――――――――――― [Table 12]
―――――――――――――――――――――――――
No. Treatment dose ABC a
(g / ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 3 5
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 4 4 5
1-006 320 4 2 0 4
1-007 320 5 5 4 4
1-008 320 5 4 0 0
1-009 320 5 4 4 4
1-010 320 5 3 2 1
1-011 320 5 3 3 0
1-012 320 5 4 1 4
1-013 320 5 5 2 5
1-014 320 4 3 0 3
1-015 320 5 4 5
1-016 320 5 5 5 5
1-017 320 5 2 0 5
1-019 320 5 4 3 4
1-020 320 5 5 2 5
1-021 320 5 3 0 2
1-022 320 5 5 2 5
1-023 320 5 5 5 5
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 3 5
3-003 320 5 3 3 5
3-004 320 5 3 1 5
3-005 320 5 3 0 5
3-006 320 4 0 0 2
3-007 320 4 2 0 5
3-008 320 5 5 3 5
―――――――――――――――――――――――――
[Table 13]
―――――――――――――――――――――――――
No. Treatment dose ABC
(g / ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 4 4
1-003 320 5 5 5
1-004 320 5 3 4
1-006 320 4 0 0
1-007 320 5 4 4
1-008 320 3 0 0
1-009 320 5 4 3
1-010 320 5 2 2
1-012 320 5 2 0
1-013 320 5 3 4
1-014 320 3 0 0
1-015 320 5 4 4
1-016 320 4 5 4
1-017 320 4 3 3
1-019 320 5 2 0
1-020 320 5 5 3
1-021 320 4 0 0
1-022 320 5 4 4
1-023 320 5 5 5
3-001 320 4 3 2
3-002 320 5 5 4
3-003 320 5 1 3
3-004 320 4 3 2
3-005 320 5 2 0
3-007 320 4 1 0
3-008 320 5 2 2
―――――――――――――――――――――――――
[Table 14]
―――――――――――――――――――――――――
No. Treatment dose HDE b
(g / ha)
―――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5
1-003 320 5 5 5 5
1-004 320 5 5 5 5
1-006 320 5 5
1-007 320 5 5 5 5
1-009 320 5 4 3 4
1-010 320 3 5 4 5
1-012 320 3 2 0 4
1-013 320 5 5 4 5
1-014 320 1 3 0 4
1-015 320 5 5 2 5
1-016 320 5 5 0 5
1-017 320 5 5 3 5
1-019 320 5 5 3 5
1-020 320 5 5 4 5
1-021 320 4 5 0 5
1-022 320 5 5 3 5
1-023 320 5 5 5 5
3-001 320 5 5 5 5
3-002 320 5 5 4 5
3-003 320 5 5 2 5
3-004 320 5 5 2 5
3-005 320 5 5 0 5
3-006 320 4 4 0 5
3-007 320 5 5 0 5
3-008 320 5 5 2 5
―――――――――――――――――――――――――
[Table 15]
――――――――――――――――――――――――――――
No. Treatment dose FGHIJKLMNOPQR bcdefg
(g / ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 2 5 5 5 5 5 0 0 0 0 5 5 4 4 0 5
1-003 320 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 4 2 4 5 5 1 3 0 5
1-004 320 5 5 5 3 3 5 5 5 0 0 0 0 2 5 3 4 4 0 5
1-006 320 5 5 5 0 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 3 0 0 4
1-007 320 5 5 5 3 5 5 5 5 3 0 0 0 5 3 5 0 0 5
1-008 320 5 3 0 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-009 320 5 5 5 0 4 5 5 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 0
1-010 320 5 2 5 0 5 5 5 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-012 320 0 0 0 0 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
1-013 320 5 5 5 0 5 5 5 4 3 0 0 0 5 1 4 0 0 3
1-015 320 5 5 5 3 5 5 5 0 0 4 5 0 5 5 4 0 0 0 5
1-016 320 5 5 0 4 5 5 5 0 1 0 0 0 4 4 0 0 0 0 4
1-017 320 5 5 5 5 0 5 5 0 0 3 4 0 4 4 1 0 0 0 4
1-019 320 5 5 3 0 3 3 4 2 1 0 0 0 0 5 1 2 0 0 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 0 0 0 5 2 1 0 0 4
1-021 320 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
1-022 320 5 5 5 3 5 5 5 4 0 0 3 5 3 3 0 0 4
1-023 320 5 5 5 4 5 5 5 5 4 1 4 3 3 5 5 2 3 0 4
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 0 0 0 3 5 4 1 3 0 4
3-002 320 5 5 5 2 5 5 5 5 2 4 0 5 5 5 2 4 0 4
3-003 320 5 5 5 0 1 5 4 4 0 0 0 0 5 1 0 0 0 2
3-004 320 5 5 5 3 3 5 3 0 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 3
3-005 320 5 5 5 4 4 5 5 0 0 0 0 0 0 5 2 1 3 0 3
3-006 320 3 1 1 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0 0 0 0
3-007 320 5 5 4 3 5 5 5 0 0 0 0 0 0 5 0 0 0 0 4
3-008 320 5 5 5 4 5 5 5 2 0 0 0 0 0 5 1 0 0 0 4
――――――――――――――――――――――――――――
[Table 16]
――――――――――――――――――――――――――――
No. Treatment dose FGHIJKLMNOPQR bcdefg
(g / ha)
――――――――――――――――――――――――――――
1-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 5 5 5 4 3 5
1-003 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 5 5 5 5 5 1 5 5 3
1-004 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 2 2 1 5 4 3 5 0 4
1-006 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 3 3 3 5 3 4 0 3 5
1-007 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 4 5 1 3 5
1-008 320 0 0 0 3 5 5 3 2 0 2 0 1 0 1 4 0 0 3
1-009 320 5 5 4 5 5 5 4 4 3 2 1 0 5 3 4 0 0 5
1-010 320 5 5 5 5 5 5 4 3 0 0 0 0 5 1 4 0 0 4
1-011 320 4 3 4 3 5 5 5 3 0 0 0 0 5 2 4 0 0 3
1-012 320 5 5 3 2 5 5 5 3 2 3 0 0 5 2 3 0 0 4
1-013 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 0 1 5 4 5 2 3 4
1-014 320 0 0 1 0 4 5 2 3 1 0 0 0 4 0 1 0 0 5
1-015 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 4 3 3 4 5 5 3 5 0 5
1-016 320 5 5 5 5 5 5 5 0 2 1 0 4 5 5 3 5 0 4
1-017 320 5 5 5 5 5 5 5 3 4 4 5 5 5 4 5 3 5
1-019 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 3 3 0 4 5 5 4 3 3 4
1-020 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 3 5 5 5 3 4 4
1-021 320 5 5 4 5 3 5 3 0 0 1 0 2 5 3 3 2 3 4
1-022 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 3 0 3 5 5 4 3 3 4
1-023 320 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 4 5 5 4 5 0 5
2-004 320 0 0 0 0 3 3 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 3 0 0
3-001 320 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 4 5 5 4 5 0 5
3-002 320 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 4 4 5 5 5 5 3 5
3-003 320 5 5 5 5 5 5 5 3 2 3 4 4 5 4 2 2 4
3-004 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 2 3 2 3 5 5 2 3 2 4
3-005 320 5 5 5 5 5 5 5 4 3 4 0 4 5 5 3 3 3 4
3-006 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 0 0 0 0 5 5 2 3 0 4
3-007 320 5 5 5 5 5 5 5 3 0 3 3 0 4 5 5 3 4 3 4
3-008 320 5 5 5 5 5 5 5 4 0 3 4 0 3 5 5 3 3 4 5
4-001 320 0 0 0 0 4 5 2 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0
5-001 320 0 1 0 0 3 4 1 0 0 0 0 0 0 1 0 0 0 0 0
――――――――――――――――――――――――――――

本発明のオキシム化合物は新規な化合物であり、イネ用、トウモロコシ用、ダイズ用、麦用、ビート用及びナタネ用の選択性除草剤として有用である。 The oxime compound of the present invention is a novel compound and is useful as a selective herbicide for rice, corn, soybean, wheat, beet and rapeseed.

Claims

式（１）：

［式中、Ｂは、Ｂ−１、Ｂ−２又はＢ−３のいずれかで示される環を表し、

Ｑは、ＮＯＲ^７を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｓ）ＯＲ^１ｃ、−Ｃ（Ｏ）ＳＲ^１ｄ、−Ｃ（Ｓ）ＳＲ^１ｅ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ、−Ｃ（Ｓ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ又は−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂを表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ａで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、フェニル又は（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、フェニル又は（Ｚ^ｂ）_ｑｂで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｃは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｃで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル又はフェニルを表し、
Ｒ^１ｄは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｄで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^１ｅは、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｅで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_８アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルケニル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４又はＤ２−８１を表し、
Ｄ２−３２、Ｄ２−３３、Ｄ２−３４及びＤ２−８１は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^３ａ及びＲ^４ａは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はフェニルを表すか、或いは、Ｒ^３ａはＲ^４ａと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立して水素原子又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^３ｂはＲ^４ｂと一緒になってＣ_２〜Ｃ_７のアルキレン鎖又はＣ_２〜Ｃ_７のアルケニレン鎖を形成することにより、Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂが結合する窒素原子と共に３〜８員環を形成してもよく、このときこのアルキレン鎖又はアルケニレン鎖は酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を１個含んでもよく、且つＣ_１〜Ｃ_６アルキル、オキソ又はチオキソによって任意に置換されてもよく、
Ｒ^５は、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、ベンゾイル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^３１又はフェニルを表し、
Ｒ^５ａは、ハロゲン原子を表し、
Ｒ^５ｂは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^５ｃ、Ｒ^５ｄ及びＲ^５ｅは、フェニルを表し、
Ｒ^５ｆは、ハロゲン原子、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、−ＯＲ^ｆ、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^ｆ、−Ｎ（Ｒ^４ｆ）Ｒ^３ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２又は−Ｎ（Ｒ^６ｃ）Ｒ^６ｄを表し、
Ｒ^６ｃ及びＲ^６ｄは、水素原子を表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^７ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルケニル又はＣ_２〜Ｃ_６アルキニルを表し
Ｒ^８ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、
Ｒ^９ａ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２は、水素原子を表し、
Ｒ^７ｂは、ハロゲン原子、シアノ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、フェニル又はＤ１−３２を表し、
Ｄ１−３２は、下記の構造で表される環を表し、

Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシ又はフェニルを表し、
Ｒ^ｆは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、フェニル（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル、フェニル、（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニル、１−ナフチル又は２−ナフチルを表し、
Ｒ^３ｆ及びＲ^４ｆは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキル又はベンゾイルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３−２、Ｄ３−３、Ｄ３−７、Ｄ３−１１、Ｄ３−２２、Ｄ３−３２、Ｄ３−３３、Ｄ３−３４又はＤ３−３７を表し、ｑが２以上の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｄ３−２、Ｄ３−３、Ｄ３−７、Ｄ３−１１、Ｄ３−２２、Ｄ３−３２、Ｄ３−３３、Ｄ３−３４及びＤ３−３７は、下記の構造で表される環を表し、

Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し、ｇ２、ｇ３又はｇ４が２以上の整数を表すとき、各々のＸ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ａは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニルを表し、ｑａが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ａは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｂは、ハロゲン原子、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、ｑｂが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｂは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、−ＣＨＯ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルカルボニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニルを表し、ｑｆが２以上の整数を表すとき、各々のＺ^ｆは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｚ^３は、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルチオ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルスルフィニル又はＣ_１〜Ｃ_６アルキルスルホニルを表し、ｑ３が２以上の整数を表すとき、各々のＺ^３は互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
ｐ１、ｐ２及びｐ３は、各々独立して０又は１の整数を表し、
ｇ２及びｒ２は、各々独立して０、１又は２の整数を表し、
ｇ３は、０、１、２又は３の整数を表し、
ｇ４は、０、１、２、３又は４の整数を表し、
ｑは、０、１、２、３、４又は５の整数を表し、
ｑａ、ｑｂ、ｑｆ及びｑ３は、各々独立して１、２、３、４又は５の整数を表す。］で表されるオキシム化合物又はそれらの塩。 Formula (1):

[Wherein, B represents a ring represented by any of B-1, B-2 and B-3,

Q represents NOR ⁷ ;
A is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ⁵ , C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, -S (O) _r2 R ^1a , —C (O) OR ^1b , —C (S) OR ^1c , —C (O) SR ^1d , —C (S) SR ^1e , —C (O) R ² , —C (O) N ( R ^4a ) R ^3a , -C (S) N (R ^4a ) R ^3a or -S (O) _r2 N (R ^4b ) R ^3b
R ^1a represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ^5a , C ₃ -C ₈ cycloalkyl, phenyl or phenyl substituted with (Z ^a ) _qa ,
R ^1b is C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, phenyl or (Z ^b ) _qb optionally substituted with R ^5b. Represents phenyl substituted with
R ^1c is C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl, C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^5c or Represents phenyl,
R ^1d represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or C ₂ -C ₆ alkenyl optionally substituted with R ^5d ,
R ^1e represents C ₁ -C ₈ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^5e. Represent,
R ² _is, C 1 -C ₈ ^alkyl, optionally substituted with ^{R 5f} _(C 1 ~C ₆₎ _alkyl, C 3 -C ₈ cycloalkyl, halo _(C 3 ~C ₈₎ ^cycloalkyl, with ^{R 5f} optionally substituted _(C 3 ~C ₈₎ _cycloalkyl, C 2 -C ₆ _alkenyl, C 3 -C ₈ cycloalkenyl, halo _(C 3 ~C ₈₎ _{cycloalkenyl,} C 2 -C ₆ alkynyl, phenyl, ^(Z _f) phenyl substituted with _qf, D2-32, D2-33, represents D2-34 or D2-81,
D2-32, D2-33, D2-34 and D2-81 represent a ring represented by the following structure;

R ^3a and R ^4a each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or phenyl, or R ^3a together with R ^4a made by forming an alkylene chain or alkenylene chain of _C 2 -C ₇ of _C 2 -C ₇ and ^may form a 3-8 membered ring together with the nitrogen atom ^{to which R 3a} and ^{R 4a} are bonded, this time The alkylene chain or alkenylene chain may contain one oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom, and may be optionally substituted by C ₁ -C ₆ alkyl, oxo or thioxo,
R ^3b and R ^4b each independently represent a hydrogen atom or C ₁ -C ₆ alkyl, or R ^3b together with R ^4b is a C ₂ -C ₇ alkylene chain or C ₂ -C _7. To form a 3- to 8-membered ring together with the nitrogen atom to which R ^3b and R ^4b are bonded, and in this case, the alkylene chain or alkenylene chain has an oxygen atom, sulfur atom or nitrogen atom. One and optionally substituted by C ₁ -C ₆ alkyl, oxo or thioxo,
R ⁵ is a halogen atom, cyano, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, benzoyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₈ _{cycloalkyloxy,} C 1 -C ₆ alkoxy _(C 1 ~C ₆₎ -alkoxy, -OC the ^{(O) R 31} or phenyl,
R ^5a represents a halogen atom,
R ^5b represents a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkoxy or phenyl,
R ^5c , R ^5d and R ^5e represent phenyl,
R ^5f is a halogen atom, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, —OR ^f , —S (O) _{r 2} R ^f , —N (R ^4f ) R ^3f , phenyl or (Z ^f ) _Represents phenyl substituted with _qf ,
R ⁶ is a halogen atom, cyano, —C (O) OH, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio, C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl, C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, C ₁ -C Represents ₆ alkoxycarbonyl, —C (O) NH ₂ or —N (R ^6c ) R ^6d ,
R ^6c and R ^6d represent a hydrogen atom,
R ⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₂ -C ₆ alkenyl or C ₂ -C ₆ alkynyl optionally substituted with R ^7b , R ^8a represents a hydrogen atom, Represents C ₁ -C ₆ alkyl or C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl,
R ^9a , R ¹⁰ , R ¹¹ and R ¹² represent a hydrogen atom,
R ^7b represents a halogen atom, cyano, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, phenyl or D1-32;
D1-32 represents a ring represented by the following structure;

R ³¹ represents C ₁ -C ₆ alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₃ -C ₈ cycloalkyloxy or phenyl;
R ^f is substituted with C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, phenyl (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₁ -C ₆ alkylcarbonyl, phenyl, (Z ^f ) _qf Represents phenyl, 1-naphthyl or 2-naphthyl;
R ^3f and R ^4f each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl or benzoyl;
Z is a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, phenyl, (Z ³ ) Represents phenyl substituted with _q3 , D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33, D3-34 or D3-37, and q is 2 or more Each Z may be the same as or different from each other,
D3-2, D3-3, D3-7, D3-11, D3-22, D3-32, D3-33, D3-34 and D3-37 represent a ring represented by the following structure;

X ³ represents a halogen atom, and when g 2, g 3, or g 4 represents an integer of 2 or more, each X ³ may be the same as or different from each other,
Z ^a is a halogen atom, cyano, _nitro, C 1 -C ₆ _alkyl, C 1 -C ₆ alkoxy, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkyl, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkoxy or _C 1 -C ₆ represents alkylcarbonyl, when qa represents an integer of 2 or more, each Z ^a may be or different from each other the same as each other,
Z ^b represents a halogen atom, _nitro, a C 1 -C ₆ alkyl or _C 1 -C ₆ alkoxy, when qb represents an integer of 2 or more, each ^{Z b} is also or different from each other the same as each other You can,
Z ^f is a halogen atom, cyano, nitro, _-CHO, C 1 -C ₆ _alkyl, C 1 -C ₆ alkoxy, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkyl, halo _(C 1 ~C ₆₎ alkoxy, _{C 1} -C ₆ _alkylthio, C 1 -C ₆ alkylsulfinyl represents _Le, C 1 -C ₆ _{alkylsulfonyl,} a C 1 -C ₆ alkylcarbonyl or _C 1 -C ₆ alkoxycarbonyl, when qf represents an integer of 2 or more, each Z ^f of the same may be the same or different from each other,
Z ³ is a halogen atom, cyano, nitro, C ₁ -C ₆ alkyl, halo (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, C ₁ -C ₆ alkylthio represents a C ₁ -C ₆ alkylsulfinyl or C ₁ -C ₆ alkylsulfonyl, when q3 represents an integer of 2 or more, each of Z ³ may be or different from each other the same as each other,
p1, p2 and p3 each independently represent an integer of 0 or 1,
g2 and r2 each independently represent an integer of 0, 1 or 2;
g3 represents an integer of 0, 1, 2, or 3;
g4 represents an integer of 0, 1, 2, 3 or 4;
q represents an integer of 0, 1, 2, 3, 4 or 5;
qa, qb, qf and q3 each independently represents an integer of 1, 2, 3, 4 or 5. Or an salt thereof.

Ｂは、Ｂ−１を表し、
Ａは、水素原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５で任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｒ^１ａ、−Ｃ（Ｏ）ＯＲ^１ｂ、−Ｃ（Ｏ）Ｒ^２、−Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^４ａ）Ｒ^３ａ又は−Ｓ（Ｏ）_ｒ２Ｎ（Ｒ^４ｂ）Ｒ^３ｂを表し、
Ｒ^１ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル又は（Ｚ^ａ）_ｑａで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^１ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ｂで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル又はＣ_２〜Ｃ_６アルケニルを表し、
Ｒ^２は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｒ^５ｆで任意に置換された（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、ハロ（Ｃ_３〜Ｃ_８）シクロアルキル、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^３ａは、Ｒ^４ａと一緒になって-CH₂-CH₂-CH₂-CH₂-又は-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-を形成することにより、Ｒ^３ａ及びＲ^４ａが結合する窒素原子と共にピロリジン−１−イル、モルホリン−４−イルを形成することを表し、
Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂは、各々独立してＣ_１〜Ｃ_６アルキルを表すか、或いは、Ｒ^３ｂはＲ^４ｂと一緒になって-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-を形成することにより、Ｒ^３ｂ及びＲ^４ｂが結合する窒素原子と共にモルホリン−４−イルを形成することを表し、
Ｒ^５は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ又は−ＯＣ（Ｏ）Ｒ^３１を表し、
Ｒ^５ｂは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシを表し、
Ｒ^５ｆは、−ＯＲ^ｆ、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｒ^６は、ハロゲン原子、シアノ、−Ｃ（Ｏ）ＯＨ、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシカルボニル、−Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２又は−Ｎ（Ｒ^６ｃ）Ｒ^６ｄを表し、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｒ^３１は、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ又はＣ_３〜Ｃ_８シクロアルキルオキシを表し、
Ｒ^ｆは、フェニル又は（Ｚ^ｆ）_ｑｆで置換されたフェニルを表し、
Ｚは、ハロゲン原子、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキル、Ｃ_３〜Ｃ_８シクロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６アルコキシ、ハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルコキシ、フェニル、（Ｚ^３）_ｑ３で置換されたフェニル、Ｄ３−２又はＤ３−７を表し、ｑが２又は３の整数を表すとき、各々のＺは互いに同一であっても又は互いに相異なってもよく、
Ｘ^３は、ハロゲン原子を表し、
Ｚ^ａは、Ｃ_１〜Ｃ_６アルキルを表し、
Ｚ^ｆは、ハロゲン原子、ニトロ又はハロ（Ｃ_１〜Ｃ_６）アルキルを表し、
Ｚ^３は、ハロゲン原子を表し、
ｒ２は、２の整数を表し、
ｑは、２又は３の整数を表す、請求項１記載のオキシム化合物又はその塩。 B represents B-1,
A is a hydrogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl optionally substituted with R ⁵ , —S (O) _{r 2} R ^1a , —C (O) OR ^1b , —C ( ^{^{O) R 2, -C (O}} ) N (R 4a) R 3a or _{^{-S (O) r2 N (R}} 4b) represents ^{R 3b,}
R ^1a represents phenyl substituted with C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl or (Z ^a ) _qa ;
R ^1b represents C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl or C ₂ -C ₆ alkenyl optionally substituted with R ^5b ,
R ² is C ₁ -C ₆ alkyl, (C ₁ -C ₆ ) alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, halo (C ₃ -C ₈ ) cycloalkyl, phenyl or (optionally substituted with R ^5f. Z ^f ) represents phenyl substituted with _qf ,
R ^3a is taken together with R ^4a to form —CH ₂ —CH ₂ —CH ₂ —CH ₂ — or —CH ₂ —CH ₂ —O—CH ₂ —CH ₂ —, whereby R ^3a and R ³ ^4a represents pyrrolidin-1-yl, morpholin-4-yl together with the nitrogen atom to which it is bonded,
R ^3b and R ^4b each independently represent C ₁ -C ₆ alkyl, or R ^3b together with R ^4b forms —CH ₂ —CH ₂ —O—CH ₂ —CH ₂ —. To form morpholin-4-yl with the nitrogen atom to which R ^3b and R ^4b are bonded,
R ⁵ represents C ₁ -C ₆ alkoxy, C ₁ -C ₆ alkoxy (C ₁ -C ₆ ) alkoxy or —OC (O) R ³¹ ,
R ^5b represents C ₁ -C ₆ alkoxy;
R ^5f represents —OR ^f , phenyl or phenyl substituted with (Z ^f ) _qf ;
R ⁶ represents a halogen atom, cyano, —C (O) OH, C ₁ -C ₆ alkoxycarbonyl, —C (O) NH ₂ or —N (R ^6c ) R ^6d ,
R ⁷ represents C ₁ -C ₆ alkyl,
R ³¹ represents C ₁ -C ₆ alkoxy or C ₃ -C ₈ cycloalkyloxy,
R ^f represents phenyl or phenyl substituted with (Z ^f ) _qf ;
Z is a halogen atom, C ₁ -C ₆ alkyl, C ₃ -C ₈ cycloalkyl, C ₂ -C ₆ alkynyl, C ₁ -C ₆ alkoxy, halo (C ₁ -C ₆ ) alkoxy, phenyl, (Z ³ ) Represents phenyl substituted by _q3 , D3-2 or D3-7, and when q represents an integer of 2 or 3, each Z may be the same as or different from each other;
X ³ represents a halogen atom,
Z ^a _represents a C 1 -C ₆ alkyl,
Z ^f represents a halogen atom, nitro or halo _(C 1 _~C ₆₎ alkyl,
Z ³ represents a halogen atom,
r2 represents an integer of 2;
The oxime compound or a salt thereof according to claim 1, wherein q represents an integer of 2 or 3.

請求項１乃至請求項２記載のオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する農薬。 An agrochemical containing as an active ingredient one or more selected from the oxime compounds according to claim 1 or 2 and salts thereof.

請求項１乃至請求項２記載のケトン及びオキシム化合物並びにそれらの塩から選ばれる１種又は２種以上を有効成分として含有する除草剤。 A herbicide containing, as an active ingredient, one or more selected from the ketone and oxime compounds according to claim 1 or 2 and salts thereof.