JP2019131681A - 粘着シートおよびその製造方法、ならびに粘着性フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
アクリル系ベースポリマーは、アクリル系セグメントとウレタン系セグメントを含むベースポリマーのアクリル系セグメント100重量部に対するウレタン系セグメントの含有量は、3〜30重量部である。
アクリル系セグメントは、主たる構成モノマー成分として(メタ)アクリル酸アルキルエステルを含有する。なお、本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、アクリルおよび/またはメタクリルを意味する。
1/Tg=Σ(Wi/Tgi)
ウレタン系セグメントは、ウレタン結合を有する分子鎖である。ウレタン系セグメントは、典型的にはジオールとジイソシアネートとを反応させて得られポリウレタン鎖を含む。低温接着性と高温保持力を両立可能な粘着剤を得る観点から、ウレタン系セグメントにおけるポリウレタン鎖の分子量は、3000〜50000が好ましく、4000〜40000がより好ましく、5000〜30000がさらに好ましい。
アクリル系セグメントとウレタン系セグメントを有するポリマーは、各種公知の方法により重合できる。ウレタン系セグメントの構成成分としてウレタンジ(メタ)アクリレート等の多官能のウレタン(メタ)アクリレートを用い、アクリル系セグメントを構成するためのモノマー成分とウレタン(メタ)アクリレートとを共重合することにより、アクリル系セグメントにウレタン系セグメントによる架橋構造が導入されたアクリル系ポリマーが得られる。
プレポリマーの重合率(%)=乾燥後の重量/乾燥前の重量×100
硬化性粘着剤組成物および硬化後の粘着剤は、粘着シートの接着力の調整や、粘度調整等を目的として、各種のオリゴマーを含んでいてもよい。オリゴマーとしては、例えば重量平均分子量が1000〜30000程度のものが用いられる。オリゴマーとしては、アクリル系ベースポリマーとの相溶性に優れることから、アクリル系オリゴマーが好ましい。
接着力の調整を目的として、粘着剤組成物中に、シランカップリング剤を添加してもよい。粘着剤組成物にシランカップリング剤が添加される場合、その添加量は、ベースポリマー100重量部に対し通常0.01〜5.0重量部程度であり、0.03〜2.0重量部程度であることが好ましい。
ベースポリマーは、必要に応じて、上記の多官能化合物以外の架橋構造を有していてもよい。粘着剤組成物に架橋剤を含めることにより、ベースポリマーに架橋構造を導入できる。架橋剤としては、ポリマーに含まれる水酸基やカルボキシ基等の官能基と反応する化合物が挙げられる。架橋剤の具体例としては、イソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、オキサゾリン系架橋剤、アジリジン系架橋剤、カルボジイミド系架橋剤、金属キレート系架橋剤等が挙げられる。
上記例示の各成分の他、粘着剤組成物は、粘着付与剤、可塑剤、軟化剤、劣化防止剤、充填剤、着色剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、界面活性剤、帯電防止剤等の添加剤を含んでいてもよい。
上記の各成分および必要に応じて溶媒を混合することにより、粘着剤組成物を調製できる。粘着シートを形成する場合、粘着剤組成物は、基材上への塗布に適した粘度(例えば、0.5〜20Pa・s程度)を有することが好ましい。粘着剤組成物が溶液である場合は、ポリマーの分子量や溶液の固形分濃度等を調整することにより、組成物の粘度を適切な範囲に調整できる。
上記の粘着剤組成物をシート状に成形することにより、粘着シートが形成される。硬化性粘着剤組成物を用いる場合は、粘着剤組成物を基材上に塗布した後、加熱や活性光線照射等により、基材上で後重合を行うことにより、アクリル系セグメントにウレタン系セグメントによる架橋構造が導入された粘着剤からなる粘着シートが得られる。
本発明の粘着シートは、粘着剤を構成するベースポリマーとして、アクリル系セグメントとウレタン系セグメントを含むポリマーを含有するため、低温での接着性と高温での接着保持力を両立可能である。また、ウレタン系セグメントの種類および含有量を調製することにより、引張等の変形に伴う粘着シートの白濁が抑制されている。
本発明の粘着シートは、各種の透明部材や不透明部材の貼り合わせに使用可能である。被着体の種類は特に限定されず、各種の樹脂材料、ガラス、金属等が挙げられる。特に、本発明の粘着シートは、引張白濁が抑制されているため、透明性が求められる用途に適している。すなわち、本発明の粘着シートは、透明部材同士の貼り合わせ、または透明部材と不透明部材との貼り合わせに好適に使用できる。
メタクリル酸ジシクロペンタニル(DCPMA)60重量部、メタクリル酸メチル(MMA)40重量部、連鎖移動剤としてα−チオグリセロール3.5重量部、および重合溶媒としてトルエン100重量部を混合し、窒素雰囲気下にて70℃で1時間撹拌した。次に、熱重合開始剤として2,2’−アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.2重量部を投入し、70℃で2時間反応させた後、80℃に昇温して2時間反応させた。その後、反応液を130℃に加熱して、トルエン、連鎖移動剤および未反応モノマーを乾燥除去して、固形状のアクリルオリゴマーを得た。アクリルオリゴマーの重量平均分子量は5100であった。
(プレポリマーの重合)
プレポリマー形成用モノマー成分として、アクリル酸ブチル(BA)52.8重量部、アクリル酸シクロヘキシル(CHA)10.9重量部、N−ビニル−2−ピロリドン(NVP)9.7重量部、アクリル酸4−ヒドロキシブチル(4HBA)14.8重量部、およびアクリル酸イソステアリル(ISTA)11.8重量部、ならびに光重合開始剤(BASF製「イルガキュア184」:0.035重量部、およびBASF製「イルガキュア651」:0.035重量部を配合した後、粘度(BH粘度計No.5ローター、10rpm、測定温度30℃)が約20Pa・sになるまで紫外線を照射して重合を行い、プレポリマー組成物(重合率;約9%)を得た。
上記のプレポリマー組成物に、ウレタン(メタ)アクリレートとして、末端アクリル変性ポリエーテルウレタン(日本合成化学工業製「UV‐3300B」):7重量部、および末端アクリル変性ポリエステルウレタン(日本合成化学工業製「UV‐3010B」):3重量部、上記のアクリルオリゴマー:5重量部、光重合開始剤として、イルガキュア184:0.05重量部、およびイルガキュア651:0.57重量部、連鎖移動剤として、α‐メチルスチレン二量体(日油製「ノフマー MSD」):0.2重量部、ならびにシランカップリング剤として信越化学製「KBM403」):0.3重量部を添加した後、これらを均一に混合して、粘着剤組成物を調製した。
表面にシリコーン系離型層が設けられた厚み50μmのポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(三菱ケミカル製「MRF50」)上に、上記の光硬化性粘着剤組成物を厚み150μmになるように塗布して塗布層を形成し、この塗布層上に、片面がシリコーン剥離処理された厚み38μmのPETフィルム(三菱ケミカル製「MRF38」)を貼り合わせた。この積層体に、厚み38μmのPETフィルム側から、ランプ直下の照射面における照射強度が5mW/cm2になるように位置調節したブラックライトにより、紫外線を300秒間照射して光硬化を行った。その後、90℃の乾燥機で2分間乾燥処理を行い、残存モノマーを揮発させ、厚み150μmの粘着シートを得た。
プレポリマーの重合における仕込みモノマー組成、および粘着剤組成物に添加する多官能化合物(ウレタンアクリレートおよび/または多官能アクリレート)、アクリルオリゴマー、光重合開始剤、および連鎖移動剤の種類および添加量を表1に示すように変更した。それ以外は実施例1と同様にして光硬化性粘着剤組成物を調製し、基材上への塗布、光硬化および残存モノマーの除去を行い、粘着シートを得た。
<アクリル系モノマー>
BA :アクリル酸ブチル
2HEA :アクリル酸2−エチルヘキシル
CHA :アクリル酸シクロヘキシル
NVP :N−ビニル−2−ピロリドン
4HBA :アクリル酸4−ヒドロキシブチル
2HEA :アクリル酸2−ヒドロキシエチル
ISTA :アクリル酸イソステアリル
2MEA :アクリル酸2−メトキシエチル
UN−350:根上工業製「アートレジン UN‐350」(重量平均分子量約12500、ガラス転移温度−57℃のポリエステルウレタンジアクリレート)
UV−3300B:日本合成化学工業製「UV‐3300B」(重量平均分子量約12000、ガラス転移温度−30℃のポリエーテルウレタンジアクリレート)
UV−3010B:日本合成化学工業製「UV−3010B」(重量平均分子量約11000のポリエステルウレタンジアクリレート)
UV−3000B:日本合成化学工業製「UV−3000B」(重量平均分子量約18000、ガラス転移温度−39℃のポリエステルウレタンジアクリレート)
<多官能アクリレート>
HDDA :ヘキサンジオールジアクリレート
<光重合開始剤>
Irg651:イルガキュア651(2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン)
Irg184:イルガキュア184(1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン)
<重量平均分子量>
アクリルオリゴマーおよびウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量(Mw)は、東ソー製のGPC(ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー)装置(製品名「HLC−8120GPC」)により測定した。測定サンプルは、ベースポリマーをテトラヒドロフランに溶解して0.1重量%の溶液としたものを、0.45μmのメンブレンフィルターで濾過した濾液を用いた。GPCの測定条件は下記の通りである。
(測定条件)
カラム:東ソー社製、G7000HXL+GMHXL+GMHXL
カラムサイズ:各7.8mmφ×30cm(合計カラム長さ:90cm)
カラム温度:40℃・流量:0.8mL/min
注入量:100μL
溶離液:テトラヒドロフラン
検出器:示差屈折計(RI)
標準試料:ポリスチレン
粘着シートを10枚積層して厚さ約1.5mmとしたものを測定用サンプルとした。Rheometric Scientific社製「Advanced Rheometric Expansion System (ARES)」を用いて、以下の条件により、動的粘弾性測定を行った。
(測定条件)
変形モード:ねじり
測定周波数:1Hz
昇温速度:5℃/分
形状:パラレルプレート 7.9mmφ
粘着シートを幅20mm×長さ50mmにカットして、一方の離型フィルムを剥離し、長さ方向の両端に、幅20mm×長さ15mmの接触面積となるように、厚み75μmのPETフィルムを貼り合わせた。粘着シートの他方の離型フィルムを剥離した後、両端に貼り合わせられたPETフィルムを引張り、粘着シートを長さ方向に2倍(両端のPETフィルムの間隔が60mm)となるように引き延ばした。引張後の粘着シートを目視にて確認し、透明であったものをOK,白濁がみられたものをNGとした。
[評価結果]
各粘着シートの組成および評価結果を表1に示す。
1,2 離型フィルム
10,20 フィルム基材
11,21 離型層
3 透明フィルム
Claims (15)
- アクリル系ベースポリマーを含有する粘着剤がシート状に形成されている粘着シートであって、
前記ベースポリマーは、アクリル系セグメントとウレタン系セグメントを含み、前記アクリル系セグメント100重量部に対するウレタン系セグメントの含有量が3〜30重量部であり、
前記ウレタン系セグメントが、ポリエーテルウレタンおよびポリエステルウレタンからなる群から選択される1種以上のウレタン鎖を含み、かつ前記アクリル系セグメント100重量部に対するポリエーテルウレタン系セグメント以外のウレタン系セグメントの含有量が15重量部以下である、粘着シート。 - 前記ウレタン系セグメントの重量平均分子量が3000〜50000である、請求項1に記載の粘着シート。
- 前記アクリル系セグメントは、構成モノマー成分全量に対する炭素数6以下の鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの量が、30〜80重量%である、請求項1または2に記載の粘着シート。
- 前記アクリル系セグメント100重量部に対するポリエーテルウレタン系セグメントの含有量が3重量部以上である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粘着シート。
- 前記アクリル系ベースポリマーは、前記アクリル系セグメントが前記ウレタン系セグメントより架橋されている、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着シート。
- 前記アクリル系ベースポリマーを50重量%以上含有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の粘着シート。
- さらに重量平均分子量が1000〜30000のアクリル系オリゴマーを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の粘着シート。
- 請求項1〜7のいずれか1項に記載の粘着シートの一方の面に透明フィルムが固着されている、粘着性フィルム。
- 硬化性粘着剤組成物を基材上に層状に塗布し、前記粘着剤組成物の硬化を行う、粘着シートの製造方法であって、
前記粘着剤組成物は、アクリル系モノマーおよび/またはその部分重合物、ならびにウレタン(メタ)アクリレートを含み、
前記アクリル系モノマーおよびその部分重合物の合計100重量部に対する前記ウレタン(メタ)アクリレートの含有量が、3〜30重量部であり、
前記ウレタン(メタ)アクリレートが、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートおよびポリエステルウレタン(メタ)アクリレートからなる群から選択される1種以上のウレタン(メタ)アクリレートを含み、かつ前記アクリル系モノマーおよびその部分重合物の合計100重量部に対するポリエーテルウレタン(メタ)アクリレート以外のウレタン(メタ)アクリレートの含有量が7重量部以下である、粘着シートの製造方法。 - 前記ウレタン(メタ)アクリレートの重量平均分子量が3000〜50000である、請求項9に記載の粘着シートの製造方法。
- 前記アクリル系モノマーの部分重合物は、構成モノマー成分全量に対する炭素数6以下の鎖状アルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステルの量が、30〜80重量%である、請求項9または10に記載の粘着シートの製造方法。
- 前記粘着剤組成物は、前記ウレタン(メタ)アクリレートとしてポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートを含み、
アクリル系モノマーおよびその部分重合物の合計100重量部に対して、ポリエーテルウレタン(メタ)アクリレートを3重量部以上含有する、請求項9〜11のいずれか1項に記載の粘着シートの製造方法。 - 前記粘着剤組成物が、さらに光重合開始剤を含有する、請求項9〜12のいずれか1項に記載の粘着シートの製造方法。
- 前記粘着剤組成物が、アクリル系モノマーおよびその部分重合物を合計50重量%以上含有する、請求項9〜13のいずれか1項に記載の粘着シートの製造方法。
- 前記粘着剤組成物が、さらに重量平均分子量が1000〜30000のアクリル系オリゴマーを含む、請求項9〜14のいずれか1項に記載の粘着シートの製造方法。
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